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CN105636989A - 含聚轮烷的组合物 - Google Patents

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CN105636989A CN201480056528.9A CN201480056528A CN105636989A CN 105636989 A CN105636989 A CN 105636989A CN 201480056528 A CN201480056528 A CN 201480056528A CN 105636989 A CN105636989 A CN 105636989A
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Abstract

本发明的目的在于提供一种透明性优异的含聚轮烷的组合物。本发明为一种含聚轮烷的组合物，其含有聚轮烷和具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯，该聚轮烷包含环状分子、以穿串状贯通该环状分子的开口部的直链状分子以及封闭该直链状分子的两端的封端基团，上述聚轮烷具有至少1个具有碳原子数为4～18的烷基的环状分子。

Description

含聚轮烷的组合物
技术领域
本发明涉及含聚轮烷的组合物。
背景技术
包含环状分子、以穿串状贯通该环状分子的开口部的直链状分子、以及封闭该直链状分子的两端的封端基团的聚轮烷具有特征性的粘弹特性等，因此期待应用于各种领域。为了使聚轮烷的特征性粘弹特性反映到材料中，对使用聚轮烷作为交联剂进行了研究。
作为使用聚轮烷作为交联剂的材料，例如，在专利文献1中公开了具有永久应变、应力松弛性和磁滞损耗小这样的特征的氨基甲酸酯系弹性体。
另外，在专利文献2中公开了通过使具有羟基的(甲基)丙烯酸酯共聚物与聚轮烷交联而兼具了高应力松弛性和高保持力的粘合剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-241401号公报
专利文献2：日本特开2010-138258号公报
发明内容
发明所要解决的课题
专利文献1所公开的材料为热固化型的氨基甲酸酯系弹性体，其在透明性和耐候性方面存在问题，用途有限。另外，专利文献2所公开的粘合剂存在如下问题：在将(甲基)丙烯酸酯共聚物、聚轮烷和交联剂混合时，需要使用溶剂，在成膜后需要用于除去溶剂的干燥工序等。
另外，作为透明性优异的材料，长链(甲基)丙烯酸烷基酯适合用于透明粘合剂等用途，但将长链(甲基)丙烯酸烷基酯与聚轮烷混合时，存在有时组合物中产生浑浊的问题。
本发明的目的在于提供透明性优异的含聚轮烷的组合物。
用于解决课题的手段
本发明为一种含聚轮烷的组合物，其含有聚轮烷和具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯，该聚轮烷包含环状分子、以穿串状贯通该环状分子的开口部的直链状分子以及封闭该直链状分子的两端的封端基团，上述聚轮烷具有至少1个具有碳原子数为4～18的烷基的环状分子。
以下详述本发明。
本发明人认为，对于长链(甲基)丙烯酸烷基酯使用聚轮烷作为交联剂的情况下组合物产生浑浊的原因在于，聚轮烷与疏水性高的长链(甲基)丙烯酸烷基酯的相容性差，因此无法得到均匀的溶液。
因此，本发明人发现，通过在聚轮烷的环状分子中导入碳原子数为4～18的烷基，能够提高聚轮烷与长链(甲基)丙烯酸烷基酯的相容性，其结果，能够得到透明性优异的组合物，从而完成了本发明。
本发明的含聚轮烷的组合物含有聚轮烷，该聚轮烷包含环状分子、以穿串状贯通该环状分子的开口部的直链状分子以及封闭该直链状分子的两端的封端基团。
上述聚轮烷具有至少1个具有碳原子数为4～18的烷基的环状分子。
上述环状分子只要能够按照直链状分子以穿串状贯通于开口部的方式进行包接且能够在上述直链状分子上移动就没有特别限定。
作为将上述环状分子包接于上述直链状分子的方法，可以使用现有公知的方法(例如，日本特开2005-154675号公报记载的方法等)。
需要说明的是，在本说明书中，上述环状分子的“环状”是指实质上为环状，只要能够在上述直链状分子上移动即可，也可以不是完全的闭环结构体，例如，可以为螺旋结构体。
作为上述环状分子，例如可以举出环状聚醚、环状聚酯、环状聚醚胺等环状聚合物、环糊精等。
作为上述环状聚合物，例如可以举出冠醚及其衍生物、杯芳烃及其衍生物、环蕃及其衍生物、穴状配体及其衍生物等。
作为上述环状分子，可根据所使用的直链状分子的种类适当选择，基于容易获得以及可选择多种封端基团的原因，优选α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精等环糊精。例如，如后所述，在选择聚乙二醇作为直链状分子的情况下，从所得到的包接体的稳定性的方面出发，优选α-环糊精。
上述聚轮烷中只要至少1个环状分子具有碳原子数为4～18的烷基即可，在使用环糊精作为上述环状分子的情况下，该环糊精的一部分羟基可以被能够对聚轮烷赋予在各种溶剂中的溶解性的取代基(以下也称为“溶解性赋予基团”)所取代。作为上述溶解性赋予基团，例如可以举出乙酰基、三苯甲基、三甲基甲硅烷基、苯基、聚酯链、氧化乙烯链、聚丙烯酸酯链等。这些溶解性赋予基团可以单独导入，也可以导入2种以上。在导入2种以上的溶解性赋予基团的情况下，例如，在导入氧化乙烯链和聚酯链的情况下，可以使用首先将环糊精的羟基用氧化乙烯链取代、并以所导入的氧化乙烯链末端的羟基为起点来导入聚酯链的方法等。也可以在存在于环糊精本身的羟基上加成羟丙基、然后经由该羟丙基的羟基进行ε-己内酯的开环聚合来导入聚己内酯(聚酯)链。
这些溶解性赋予基团的导入率(取代度)相对于环糊精的羟基优选为10～90％、更优选为30～70％。
在本发明中，通过在上述环状分子中导入碳原子数为4～18的烷基，上述聚轮烷与上述具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯的相容性优异。
上述至少1个环状分子所具有的碳原子数为4～18的烷基可以直接导入到环状分子的反应点、例如环糊精的羟基上；也可以在上述溶解性赋予基团的末端反应点、例如环糊精的羟基上加成羟丙基之后，经由该羟丙基的羟基进行ε-己内酯的开环聚合而导入聚己内酯(聚酯)链，在所形成的聚己内酯链的末端的羟基上导入碳原子数为4～18的烷基。其中，从聚轮烷与具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯的相容性的方面出发，优选后者的方法。
上述至少1个环状分子所具有的碳原子数为4～18的烷基可以为直链状，也可以为支链状，优选为直链状。
作为上述至少1个环状分子所具有的碳原子数为4～18的烷基，例如可以举出正丁基、叔丁基、正己基、环己基、正辛基、十八烷基等。其中，优选碳原子数为4～10的烷基，从原料的获得性的方面出发，更优选正丁基、正己基、正辛基。
上述聚轮烷中的碳原子数为4～18的烷基的导入率的优选下限为10％。通过使上述碳原子数为4～18的烷基的导入率为10％以上，能够充分确保聚轮烷与具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯的相容性。上述碳原子数为4～18的烷基的导入率的更优选的下限为20％、进一步优选的下限为30％。另外，虽然上述碳原子数为4～18的烷基的导入率越高越好，但实质上的上限为90％。
需要说明的是，只要没有特别声明，本说明书中的碳原子数为4～18的烷基的导入率表示通过以下的方法计算出的值。下面，以环状分子为环糊精的情况为例进行说明。
(在将碳原子数为4～18的烷基直接导入到环糊精的羟基上的情况下、或者在预先导入到环糊精上的溶解性赋予基团具有羟基的情况下)
使用依据“JISK0070”由烷基导入前的聚轮烷的羟值求出的1摩尔聚轮烷中的羟基的物质量A1(摩尔)、以及由烷基导入后的聚轮烷的羟值求出的1摩尔聚轮烷中的羟基的物质量A2(摩尔)，利用下式可以求出烷基的导入率。
烷基的导入率(％)＝{(A1-A2)/A1}×100
(在预先导入到环糊精上的溶解性赋予基团不具有羟基的情况下)
使用依据“JISK0070”由溶解性赋予基团导入前的聚轮烷的羟值求出的1摩尔聚轮烷中的羟基的物质量A3(摩尔)、由溶解性赋予基团导入后的聚轮烷的羟值求出的1摩尔聚轮烷中的羟基的物质量A4(摩尔)、以及由烷基导入后的聚轮烷的羟值求出的1摩尔聚轮烷中的羟基的物质量A5(摩尔)，利用下式可以求出烷基的导入率。
烷基的导入率(％)＝{(A4-A5)/A3}×100
需要说明的是，在环状分子并非环糊精的情况下等导入取代基的反应点并非羟基的情况下，可以利用能够测定该反应点(反应基团)数量的方法代替上述“JISK0070”来求出1摩尔聚轮烷中的反应基团的物质量，与上述计算方法同样地计算出烷基的导入率。
作为在上述环状分子中导入碳原子数为4～18的烷基的方法，例如可以举出使导入该烷基之前的环状分子所具有的羟基等反应性基团与具有能够与该反应性基团反应的官能团和碳原子数为4～18的烷基的化合物反应的方法等。
作为具有能够与上述反应性基团反应的官能团和碳原子数为4～18的烷基的化合物，可以举出例如异氰酸正丁酯、异氰酸叔丁酯、异氰酸正己酯、异氰酸环己酯、异氰酸正辛酯、异氰酸十八烷基酯等异氰酸烷基酯等。
另外，上述聚轮烷优选具有自由基聚合性基团，上述环状分子可以在碳原子数为4～18的烷基之外具有自由基聚合性基团。通过使上述聚轮烷具有自由基聚合性基团，本发明的含聚轮烷的组合物聚合后的成形物的透明性更加优异。
在上述环状分子上导入自由基聚合性基团的情况下，其导入率可以在自由基聚合性基团与上述碳原子数为4～18的烷基的导入率之和为100％的范围内适当选择。
作为上述自由基聚合性基团，例如可以举出(甲基)丙烯酰基、乙烯基、马来酰亚胺基等。其中，基于自由基聚合性优异的原因，优选含有(甲基)丙烯酰基和/或乙烯基、更优选含有(甲基)丙烯酰基。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酰基”表示“丙烯酰基”和“甲基丙烯酰基”。
上述自由基聚合性基团可以通过使导入该自由基聚合性基团之前的环状分子所具有的羟基等反应性基团与具有能够与该反应性基团反应的官能团和自由基聚合性基团的化合物反应来导入。
作为具有能够与上述反应性基团反应的官能团和自由基聚合性基团的化合物，在导入(甲基)丙烯酰基作为自由基聚合性基团的情况下，例如可以举出(甲基)丙烯酰氯、(甲基)丙烯酸酐、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯、β-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯等。
在导入乙烯基作为自由基聚合性基团的情况下，例如可以举出对乙烯基苯甲酸、对叔丁基苯乙烯、异氰酸3-异丙烯基-α,α-二甲基苄酯、氯乙酸乙烯酯等。
在导入马来酰亚胺基作为自由基聚合性基团的情况下，例如可以举出3-马来酰亚胺丙酸、3-马来酰亚胺丙酸N-琥珀酰亚胺酯、4-马来酰亚胺丁酸N-琥珀酰亚胺酯、6-马来酰亚胺己酸N-琥珀酰亚胺酯等。
其中，从获得容易性和反应简便性的方面出发，优选(甲基)丙烯酰氯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、异氰酸3-异丙烯基-α,α-二甲基苄酯、氯乙酸乙烯酯。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸”表示“丙烯酸”和“甲基丙烯酰基”，上述“(甲基)丙烯酸酯”表示“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”。
上述环状分子包接上述直链状分子时能够最大限度包接的量为最大包接量，在将上述环状分子的包接量相对于最大包接量的以百分数表示的比例设为包接率时，包接率的优选的下限为0.1％、优选的上限为60％，更优选的下限为1％、更优选的上限为50％，进一步优选的下限为5％、进一步优选的上限为40％。
需要说明的是，上述最大包接量可以根据直链状分子的长度和环状分子的厚度来确定。例如，在直链状分子为聚乙二醇、环状分子为α-环糊精的情况下，最大包接量通过实验来求出(参照Macromolecules1993,26,5698-5703)。
上述直链状分子只要能够以穿串状被包接于环状分子的开口部就没有特别限定，例如可以举出聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚(甲基)丙烯酸、纤维素系树脂(羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素等)、聚丙烯酰胺、聚环氧乙烷、聚乙二醇、聚丙二醇、聚乙烯醇缩醛系树脂、聚乙烯基甲醚、多元胺、聚亚乙基亚胺、酪蛋白、明胶、淀粉等和/或它们的共聚物、聚乙烯、聚丙烯、及与其它烯烃系单体的共聚树脂等聚烯烃系树脂、聚酯树脂、聚氯乙烯树脂、聚苯乙烯或丙烯腈-苯乙烯共聚物等聚苯乙烯系树脂、聚甲基丙烯酸甲酯或(甲基)丙烯酸酯共聚物、丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚树脂等丙烯酸系树脂、聚碳酸酯树脂、聚氨酯树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂等；以及它们的衍生物或改性物、聚异丁烯、聚四氢呋喃、聚苯胺、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS树脂)、尼龙等聚酰胺类、聚酰亚胺类、聚异戊二烯、聚丁二烯等聚二烯类、聚二甲基硅氧烷等聚硅氧烷类、聚砜类、聚亚胺类、聚乙酸酐类、聚脲类、多硫化物类、聚膦腈类、聚酮类、聚亚苯基类、聚卤代烯烃类、以及它们的衍生物等。其中，优选聚乙二醇、聚异戊二烯、聚异丁烯、聚丁二烯、聚丙二醇、聚四氢呋喃、聚二甲基硅氧烷、聚乙烯、聚丙烯、聚乙烯醇、聚乙烯基甲醚，更优选聚乙二醇、聚丙二醇、聚四氢呋喃、聚二甲基硅氧烷、聚乙烯、聚丙烯，进一步优选聚乙二醇。
上述直链状分子的重均分子量的优选的下限为3000、优选的上限为30万。通过使直链状分子的重均分子量为3000以上，环状分子在直链状分子上的移动量增大，所得到的含聚轮烷的组合物的固化物的应力松弛性优异。通过使直链状分子的重均分子量为30万以下，聚轮烷对具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯显示出更高的相容性。上述直链状分子的重均分子量的更优选的下限为5000、更优选的上限为10万，进一步优选的下限为1万、进一步优选的上限为5万。
上述直链状分子的重均分子量为利用凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定并通过聚乙二醇换算求出的值。作为利用GPC测定基于聚乙二醇换算的重均分子量时的色谱柱，例如可以举出TSKgelSuperAWM-H(东曹公司制造)等。
另外，只要没有特别声明，上述直链状分子以外的重均分子量为利用GPC进行测定并通过聚苯乙烯换算求出的值。作为利用GPC测定基于聚苯乙烯换算的重均分子量时的色谱柱，例如可以举出TSKgelSuperHM-M(东曹公司制造)等。
本发明的含聚轮烷的组合物中使用的聚轮烷优选为直链状分子为聚乙二醇、环状分子为来源于α-环糊精的分子。
上述封端基团配置在包接有环状分子的直链状分子的两末端，具有发挥使环状分子不会脱离的作用的功能。作为利用封端基团将直链状分子的两端封闭的方法，可以使用现有公知的方法(例如，日本特开2005-154675号公报记载的方法等)。
作为上述封端基团，例如可以举出二硝基苯基类、环糊精类、金刚烷基类、三苯甲基类、荧光素类、倍半硅氧烷类、芘类、蒽类等、或重均分子量为1000～100万的高分子的主链或侧链等。
其中，优选二硝基苯基类、环糊精类、金刚烷基类、三苯甲基类、荧光素类、倍半硅氧烷类、芘类，更优选金刚烷基类、三苯甲基类。
作为上述重均分子量为1000～100万的高分子，例如可以举出聚酰胺、聚酰亚胺、聚氨酯、聚二甲基硅氧烷、聚丙烯酸酯等。
这些封端基团可以在聚轮烷中混合存在2种以上。
上述聚轮烷相对于本发明的含聚轮烷的组合物整体的含量的优选的下限为0.2质量％、优选的上限为30质量％。通过使上述聚轮烷的含量为0.2质量％以上，本发明的含聚轮烷的组合物的固化物的强度优异。通过使上述聚轮烷的含量为30质量％以下，本发明的含聚轮烷的组合物的固化物的柔软性、断裂伸长率优异。上述聚轮烷相对于本发明的含聚轮烷的组合物整体的含量的更优选的下限为0.5质量％、更优选的上限为20质量％。
本发明的含聚轮烷的组合物含有具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯。通过使本发明的含聚轮烷的组合物含有具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯，透明性、耐候性优异，此外，在用于透明粘合剂等用途的情况下，可发挥良好的粘合性。
作为上述(甲基)丙烯酸烷基酯所具有的碳原子数为4～18的烷基，例如可以举出正丁基、叔丁基、正己基、环己基、正辛基、十八烷基等。其中，从原料的获得性的方面出发，优选正丁基、正己基、正辛基。
作为上述具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯，例如可以举出(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-甲基丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基丁酯、(甲基)丙烯酸3-甲基丁酯、(甲基)丙烯酸1,3-二甲基丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基已酯、(甲基)丙烯酸正庚酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯等。其中，从透明性、获得容易性以及经济性的方面出发，优选(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基已酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯。
这些具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯相对于本发明的含聚轮烷的组合物整体的含量的优选的下限为50质量％。通过使上述具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯的含量为50质量％以上，所得到的组合物的透明性优异。上述具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯的含量的更优选的下限为60质量％。
另外，从固化物的强度等方面出发，上述具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯相对于本发明的含聚轮烷的组合物整体的含量的优选的上限为99质量％、更优选的上限为95质量％。
本发明的含聚轮烷的组合物优选含有自由基聚合引发剂。
另外，本发明的含聚轮烷的组合物可以在不妨碍本发明目的的范围内含有固化剂、固化催化剂、交联剂、偶联剂、流平剂、润滑剂、抗静电剂、抗氧化剂、光稳定剂、热稳定剂、防着色剂、金属钝化剂、阻燃剂、填料、着色剂、光催化材料、防锈剂、防水剂、导电性材料、防粘连剂、软化剂、防粘剂、消泡剂、荧光增白剂、上蓝剂、溶剂等。
作为制造本发明的含聚轮烷的组合物的方法，例如可以举出在可进行搅拌的容器中加入上述聚轮烷、上述具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯、以及根据需要使用的添加剂并进行搅拌而使其溶解的方法等。
本发明的含聚轮烷的组合物的透明性优异，因此，适合作为例如透明粘合剂等的原料。进而在不要求透明性的用途中，从充分发挥聚轮烷的功能的方面考虑也具有优势。
发明的效果
根据本发明，能够提供透明性优异的含聚轮烷的组合物。
具体实施方式
以下列举实施例更详细地说明本发明，但本发明不仅限于这些实施例。以下，制造例中使用的聚轮烷参考专利文献1记载的方法来制备。
(制造例1)
在具有作为直链状分子的聚乙二醇(重均分子量35000)、作为环状分子的在导入羟丙基后接枝聚合了ε-己内酯的α-环糊精(羟丙基的取代度51％)、作为封端基团的金刚烷胺基的聚轮烷(环状分子的包接率25％、重均分子量470000、羟值74mgKOH/g)的35质量％二甲苯溶液300g中添加异氰酸正丁酯4.17g，在25℃下搅拌30分钟后，升温至60℃，在该状态下反应4小时。将所得到的反应液冷却至25℃后，添加到大量的甲醇中并搅拌，通过离心分离法取出沉淀物。将所得到的沉淀物溶解在大量的丙酮中，添加到大量的甲醇中并搅拌，使其再沉淀，通过离心分离法取出沉淀物。使所得到的沉淀物干燥，得到在环状分子上导入有正丁基的聚轮烷(PR-1)104.7g。所得到的聚轮烷(PR-1)中的正丁基的导入率为29％。
(制造例2)
除了使异氰酸正丁酯的添加量为6.94g以外，与制造例1同样地进行，得到在环状分子上导入有正丁基的聚轮烷(PR-2)107.5g。所得到的聚轮烷(PR-2)中的正丁基的导入率为48％。
(制造例3)
除了使异氰酸正丁酯的添加量为9.72g以外，与制造例1同样地进行，得到在环状分子上导入有正丁基的聚轮烷(PR-3)112.3g。所得到的聚轮烷(PR-3)中的正丁基的导入率为70％。
(制造例4)
除了将异氰酸正丁酯4.17g替换为异氰酸正己酯8.90g以外，与制造例1同样地进行，得到在环状分子上导入有正己基的聚轮烷(PR-4)111.5g。所得到的聚轮烷(PR-4)中的正己基的导入率为49％。
(制造例5)
除了将异氰酸正丁酯4.17g替换为异氰酸正辛酯10.9g以外，与制造例1同样地进行，得到在环状分子上导入有正辛基的聚轮烷(PR-5)112.2g。所得到的聚轮烷(PR-5)中的正辛基的导入率为47％。
(制造例6)
将制造例2中得到的反应液的一部分取出，与制造例2同样地用甲醇、丙酮纯化后，进行干燥，确认了所得到的聚轮烷中的正丁基的导入率为48％。在其余的反应液中加入二丁基羟基甲苯50mg，在25℃下搅拌15分钟，使其溶解。然后，添加2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯10.5g，在25℃下搅拌30分钟后，升温至60℃，在该状态下反应4小时。将所得到的反应液冷却至25℃后，添加到大量的甲醇中并搅拌，通过离心分离法取出沉淀物。将所得到的沉淀物溶解到大量的丙酮中，添加到大量的甲醇中并搅拌，使其再沉淀，通过离心分离法取出沉淀物。使所得到的沉淀物干燥，得到在环状分子上导入有正丁基和甲基丙烯酰基的聚轮烷(PR-6)115.3g。所得到的聚轮烷(PR-6)中的正丁基的导入率如上所述为48％，甲基丙烯酰基的导入率为51％。
(制造例7)
除了使用制造例4中得到的反应液的一部分来代替制造例2中得到的反应液的一部分以外，与制造例6同样进行，得到在环状分子上导入有正己基和甲基丙烯酰基的聚轮烷(PR-7)115.7g。所得到的聚轮烷(PR-7)中的正己基的导入率为49％，甲基丙烯酰基的导入率为49％。
(制造例8)
除了使用制造例5中得到的反应液的一部分来代替制造例2中得到的反应液的一部分、并且将2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯10.5g替换为2-丙烯酰氧基乙基异氰酸酯9.87g以外，与制造例6同样进行，得到在环状分子上导入有正辛基和丙烯酰基的聚轮烷(PR-8)119.5g。所得到的聚轮烷(PR-8)中的正辛基的导入率为47％，丙烯酰基的导入率为48％。
(制造例9)
将具有作为直链状分子的聚乙二醇(重均分子量35000)、作为环状分子的在导入羟丙基后接枝聚合了ε-己内酯的α-环糊精(羟丙基的取代度为51％)、作为封端基团的金刚烷胺基的聚轮烷(环状分子的包接率25％、重均分子量470000、羟值74mgKOH/g)的35质量％二甲苯溶液300g添加到大量的甲醇中并搅拌，通过离心分离法取出沉淀物。将所得到的沉淀物溶解在大量的丙酮中，添加到大量的甲醇中并搅拌，使其再沉淀，通过离心分离法取出沉淀物。使所得到的沉淀物干燥，得到未在环状分子上导入碳原子数为4～18的烷基的聚轮烷(PR-9)99.8g。
(制造例10)
在具有作为直链状分子的聚乙二醇(重均分子量35000)、作为环状分子的在导入羟丙基后接枝聚合了ε-己内酯的α-环糊精(羟丙基的取代度为51％)、作为封端基团的金刚烷胺基的聚轮烷(环状分子的包接率25％、重均分子量470000、羟值74mgKOH/g)的35质量％二甲苯溶液300g中添加二丁基羟基甲苯50mg，在25℃下搅拌15分钟，使其溶解。然后，添加2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯10.5g，在25℃下搅拌30分钟后，升温至60℃，在该状态下反应4小时。将所得到的反应液冷却至25℃后，添加到大量的甲醇中并搅拌，通过离心分离法取出沉淀物。将所得到的沉淀物溶解在大量的丙酮中，添加到大量的甲醇中并搅拌，使其再沉淀，通过离心分离法取出沉淀物。使所得到的沉淀物干燥，得到未在环状分子上导入碳原子数为4～18的烷基而导入了甲基丙烯酰基的聚轮烷(PR-10)113.4g。所得到的聚轮烷(PR-10)中的甲基丙烯酰基的导入率为50％。
(制造例11)
除了使2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯的添加量为15.2g以外，与制造例10同样进行，得到未在环状分子上导入碳原子数为4～18的烷基而是具有甲基丙烯酰基的聚轮烷(PR-11)116.5g。所得到的聚轮烷(PR-11)中的甲基丙烯酰基的导入率为71％。
(实施例1～15、比较例1～5)
在具备搅拌子的30mL容积的样品瓶中以表1所示的添加量添加各材料，在25℃下搅拌1小时。
需要说明的是，表1中，“2-EHA”表示丙烯酸2-乙基己酯(东京化成工业公司制造)、“BA”表示丙烯酸正丁酯(东京化成工业公司制造)、“LA”表示丙烯酸十二烷基酯(东京化成工业公司制造)。
<评价>
对于实施例和比较例中得到的各含聚轮烷的组合物进行以下的评价。结果示于表1。
(透明性)
在25℃和40℃下通过目视对实施例和比较例中得到的各含聚轮烷的组合物进行观察。关于透明性，将在25℃和40℃下完全没有浑浊的样品评价为“◎”；将在25℃下稍有浑浊、但在40℃下完全没有浑浊的样品评价为“○”；将在25℃和40℃下均确认到浑浊或分离状态的样品评价为“×”。
[表1]
在比较例1～5中使用的在环状分子上不具有碳原子数为4～18的烷基的聚轮烷的情况下，与具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯的相容性低，组合物显示出浑浊或分离状态，与此相对，实施例1～15中使用的在环状分子上具有碳原子数为4～18的烷基的聚轮烷对具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯显示出良好的相容性，得到了透明的组合物。
工业实用性
根据本发明，能够提供透明性优异的含聚轮烷的组合物。

Claims (2)

1.一种含聚轮烷的组合物，其特征在于，
含有聚轮烷和具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯，该聚轮烷包含环状分子、以穿串状贯通该环状分子的开口部的直链状分子以及封闭该直链状分子的两端的封端基团，
所述聚轮烷具有至少1个具有碳原子数为4～18的烷基的环状分子。
2.如权利要求1所述的含聚轮烷的组合物，其特征在于，具有碳原子数为4～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯的含量为50质量％以上。
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