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CN105576137A - 有机光电装置及显示装置 - Google Patents

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CN105576137A CN201510673136.3A CN201510673136A CN105576137A CN 105576137 A CN105576137 A CN 105576137A CN 201510673136 A CN201510673136 A CN 201510673136A CN 105576137 A CN105576137 A CN 105576137A
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Abstract

本发明提供一种有机光电装置及显示装置。有机光电装置包含面向彼此的阳极和阴极、在所述阳极与所述阴极之间的发射层、在所述阳极与所述发射层之间的空穴传输层、在所述空穴传输层与所述发射层之间的空穴传输辅助层、在所述阴极与所述发射层之间的电子传输层，以及在所述电子传输层与所述发射层之间的电子传输辅助层，其中所述电子传输辅助层包含由以下化学式1表示的第一化合物，且所述空穴传输辅助层包含由以下化学式2表示的第二化合物。本发明的有机光电装置能够实现高效率。

Description

有机光电装置及显示装置
相关申请的交叉引用
本发明要求2014年10月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0150599号的优先权和权益，其全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明揭示一种有机光电装置及显示装置。
背景技术
有机光电装置是将电能转化成光能的装置，并且也是将光能转化成电能的装置。
有机光电装置可以根据其驱动原理分类如下。一种是光电装置，其中激子由光能产生，分成电子和空穴并且将电子和空穴传递到不同电极以产生电能；而另一种是发光装置，其中将电压或电流供应到电极以由电能产生光能。
有机光电装置的实例可以是有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓(organicphotoconductordrum)。
其中，有机发光二极管(organiclightemittingdiode，OLED)近来已因平板显示器的需求增加而受到关注。此类有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流而将电能转化成光。其具有在阳极与阴极之间插入有机层的结构。
具有较长寿命的蓝光有机发光二极管被认为是实现较长寿命全色显示器的关键因素之一。因此，正积极地研究开发一种具有较长寿命的蓝光有机发光二极管。为了解决这一问题，本发明提供一种具有较长寿命的蓝光有机发光二极管。
发明内容
本发明的一个实施例提供一种能够实现高效率的有机光电装置。本发明的另一个实施例提供一种包含所述有机光电装置的显示装置。
根据一个实施例，有机光电装置包含面向彼此的阳极和阴极、在所述阳极与所述阴极之间的发射层、在所述阳极与所述发射层之间的空穴传输层、在所述空穴传输层与所述发射层之间的空穴传输辅助层、在所述阴极与所述发射层之间的电子传输层，以及在所述电子传输层与所述发射层之间的电子传输辅助层，其中所述电子传输辅助层包含至少一种由化学式1表示的第一化合物，所述空穴传输辅助层包含至少一种由化学式2表示的第二化合物。
在化学式1中，
Z各自独立地是N或CRa，
至少一个Z是N，
R1到R10以及Ra各自独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基，或其组合，
L1是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基，或被取代或未被取代的亚三联苯基，
n1到n3各自独立地是0或1，以及
n1+n2+n3≥1，
其中，在化学式2中，
L2是被取代或未被取代的C6到C30亚芳基，或被取代或未被取代的C2到C30亚杂芳基，
n4是1到5的整数，较佳为1到3，
R11到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，或其组合，及
R11到R20独立地存在或彼此稠合形成环，
其中化学式1及化学式2的“被取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
根据另一实施例，提供一种包含有机光电装置的显示装置。
本发明可以实现具有高效率的有机光电装置。
附图说明
图1是示出根据一个实施例的有机光电装置的截面图；
图2是示出根据另一个实施例的有机光电装置的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示例性的，本发明不限于此并且本发明是由权利要求的范围定义。
在本说明书中，当未另外提供定义时，术语“被取代”是指用选自以下各基团的取代基取代取代基或化合物的至少一个氢取代的情形：氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(如三氟甲基)或氰基。
此外，取代的卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C20胺基、硝基、被取代或未被取代的C3到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(如三氟甲基等)或氰基中的两个相邻取代基可以彼此稠合形成环。举例来说，取代的C6到C30芳基可以与另一个相邻的取代的C6到C30芳基稠合，形成被取代或未被取代的芴环。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，术语“杂”是指在一种化合物或一个取代基中包含1到3个选自N、O、S、P以及Si的杂原子并且其余是碳的情形。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基。烷基可以是无任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1到C30烷基。更确切地说，烷基可以是C1到C20烷基或C1到C10烷基。举例来说，C1到C4烷基可以在烷基链中具有1到4个碳原子，其可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基以及叔丁基。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，术语“芳基”是指包含具有形成共轭的p-轨道的所有环元素的取代基，并且可以是单环、多环或稠环多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，术语“杂芳基”是指包含1到3个选自N、O、S、P及Si的杂原子并且其余是碳的芳基。当杂芳基是稠环时，每个环可以包含1到3个杂原子。
更确切地说，被取代或未被取代的C6到C30芳基和/或被取代或未被取代的C2到C30杂芳基可以是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的亚菲基(phenanthrylene)、被取代或未被取代的稠四苯基(naphthacenyl)、被取代或未被取代的芘基(pyrenyl)、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的对联三苯基、被取代或未被取代的间联三苯基、被取代或未被取代的屈基(chrysenyl)、被取代或未被取代的联亚三苯基(triphenylenyl)、被取代或未被取代的苝基(perylenyl)、被取代或未被取代的茚基(indenyl)、被取代或未被取代的呋喃基、被取代或未被取代的噻吩基、被取代或未被取代的吡咯基、被取代或未被取代的吡唑基、被取代或未被取代的咪唑基、被取代或未被取代的三唑基、被取代或未被取代的噁唑基、被取代或未被取代的噻唑基、被取代或未被取代的噁二唑基、被取代或未被取代的噻二唑基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的苯并呋喃基、被取代或未被取代的苯并噻吩基、被取代或未被取代的苯并咪唑基、被取代或未被取代的吲哚基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取代的异喹啉基、被取代或未被取代的喹唑啉基、被取代或未被取代的喹喔啉基(quinoxalinyl)、被取代或未被取代的萘啶基、被取代或未被取代的苯并噁嗪基、被取代或未被取代的苯并噻嗪基、被取代或未被取代的吖啶基、被取代或未被取代的吩嗪基(phenazinyl)、被取代或未被取代的吩噻嗪基(phenothiazinyl)、被取代或未被取代的吩噁嗪基(phenoxazinyl)、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的咔唑基(carbazolyl)、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的二苯并噻吩基、其组合或其组合的稠环，但不限于此。
在说明书中，空穴特征是指当施加电场时能够供给电子并且由于根据最高占用分子轨道(highestoccupiedmolecularorbital，HOMO)能级的导电特征，阳极中形成的空穴易于注入发射层中并且在发射层中传输的特征。
此外，电子特征是指当施加电场时能够接受电子并且由于根据最低未占用分子轨道(lowestunoccupiedmolecularorbital，LUMO)能级的导电特征，阴极中形成的电子易于注入发射层中并且在发射层中传输的特征。
下文描述根据一个实施例的有机光电装置。
所述有机光电装置可以是用于将电能转化成光能并且将光能转化成电能的任何装置，没有特别限制，而且可以是例如有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。
本文中，描述了有机发光二极管作为有机光电装置的一个实例，但本发明可以按相同方式用于其它有机光电装置。
在附图中，为清楚起见，放大层、膜、面板、区域等的厚度。在整篇说明书中，相同的元件符号表示相同的元件。应理解，当将一个元件，如层、膜、区域或衬底称作在另一元件“上”时，其可以直接在所述另一元件上，或者还可以存在插入元件。相比之下，当一个元件被称作“直接在”另一元件“上”时，不存在插入元件。
图1是示出根据一个实施例的有机光电装置的示意性截面图。
参看图1，根据一个实施例的有机光电装置包含面向彼此的阳极10和阴极20，以及在阳极10与阴极20之间的有机层30。
阳极10可以由具有较大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极10可以是例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌及金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indiumtinoxide，ITO)、氧化铟锌(indiumzincoxide，IZO)等；金属与金属氧化物的组合，如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限于此。
阴极20可以由具有较小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极20可以是例如金属或其合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但不限于此。
有机层30包含空穴传输层31、发射层32及在空穴传输层31与发射层32之间的空穴传输辅助层33。
此外，其包含电子传输层34及在电子传输层34与发射层32之间的电子传输辅助层35。
参看图2，有机层30可以另外包含在空穴传输层31与阳极10之间的空穴注入层37，及在电子传输层34与阴极20之间的电子注入层36。
在空穴传输层31与阳极10之间的空穴注入层37改善用作空穴传输层31的有机材料和用作阳极10的ITO之间的界面特征。空穴注入层37被涂布在不均匀的ITO上以使不均匀的ITO的表面变光滑。举例来说，空穴注入层37可以选自具有在ITO的功函数与空穴传输层31的HOMO之间的中值的材料，以调整ITO的功函数与空穴传输层31的HOMO之间的差异，并且尤其是具有适当导电率的材料。形成本发明的空穴注入层37的材料可以是N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺，但不限于此。还可以一起使用空穴注入层37的常规材料，例如酞菁铜(CuPc)；芳香族胺，如N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPD)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(4,4',4"-tris[methylphenyl(phenyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(4,4',4"-tris[1-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，1-TNATA)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)苯氨基]苯(1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)phenylamino]benzene，p-DPA-TDAB)；化合物如4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]联苯(4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl，DNTPD)、六氮杂三亚苯基-己腈(hexaazatriphenylene-hexacarbonitirile，HAT-CN)等；导电聚合物，如聚噻吩衍生物聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate)，PEDOT)。空穴注入层37可以涂布在作为阳极的ITO上，厚度例如是到
电子注入层36是安置在电子传输层上，因此，有助于从阴极注入电子并最终改善功率效率，并且可以例如包含相关技术中常用的LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等。
空穴传输层31有助于从阳极10到发射层32的空穴传输并且可以例如由胺化合物形成，但不限于此。
所述胺化合物可以包含例如至少一个芳基和/或杂芳基。胺化合物可以例如由化学式a或化学式b表示，但不限于此。
在化学式a或化学式b中，
Ara到Arg各自独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂芳基，或其组合，
Ara到Arc中的至少一个及Ard到Arg中的至少一个是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂芳基，或其组合，及
Arh是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30亚杂芳基，或其组合。
电子传输层34易于将电子从阴极20传输到发射层32并且可以由含有接受电子的官能团(吸电子基团)的有机化合物、良好接受电子的金属化合物或其混合物形成。举例来说，电子传输层材料可以包含三羟基喹喔啉铝(aluminumtrihydroxyquinoline，Alq3)、1,3,4-噁二唑衍生物2-(4-联苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑(PBD)、喹喔啉衍生物1,3,4-三[(3-戊基-6-三氟甲基)喹喔啉-2-基]苯(1,3,4-tris[(3-penyl-6-trifluoromethyl)quinoxaline-2-yl]benzene，TPQ)、三唑衍生物及三嗪衍生物8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)等，但不限于此。
此外，电子传输层可以包含单独的由化学式c表示的有机金属化合物或其与电子传输层材料的混合物。
[化学式c]
Ym-M-(OA)n
在化学式c中，
Y包含选自C、N、O及S中的一者与M直接键结形成单键的部分，以及选自C、N、O及S中的一者与M形成配
位键的部分，并且其是通过配位键与单键形成的螯合配位体，
M是碱金属、碱土金属、铝(Al)或硼(B)原子，并且OA是能够与M形成单键或配位键的单价配位体，
O是氧，
A选自被取代或未被取代的C1到C30烷基、被取代或未被取代的C5到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C30烯基、被取代或未被取代的C2到C20炔基、被取代或未被取代的C3到C30环烷基、被取代或未被取代的C5到C30环烯基，及具有杂原子O、N或S的被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，
当M是选自碱金属的金属时，m＝1及n＝0，
当M是选自碱土金属的金属时，m＝1及n＝1，或m＝2及n＝0，
当M是硼或铝时，m是1到3中的一个及n是0到2中的一个，满足m+n＝3；及
“被取代或未被取代”中的“被取代”是指至少一个氢被一个或多个取代基置换，所述取代基选自氘、氰基、卤素、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷及硼。
在本发明中，每一Y是相同或不同的，并且独立地是选自化学式c1到化学式c39中的一个，但不限于此。
在化学式c1到化学式c39中，
R相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的C1到C30烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C3到C30杂芳基、被取代或未被取代的C1到C30烷氧基、被取代或未被取代的C3到C30环烷基、被取代或未被取代的C2到C30烯基、被取代或未被取代的C1到C30烷基氨基、被取代或未被取代的C1到C30烷基硅烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基氨基及被取代或未被取代的C6到C30芳基硅烷基，或连接到被亚烷基或亚烯基取代的相邻基团形成螺环或稠环。
发射层32是发光有机层并且当采用掺杂系统时包含主体和掺杂剂。在本文中，主体主要促进电子与空穴的再结合并且将激子保持在发射层中，而掺杂剂高效地由通过再结合获得的激子发出光。
发射层可以包含已知的主体和掺杂剂。
主体可以包含例如Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl，CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(poly(n-vinylcarbazole)，PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene，TBADN)、mCP、OXD-7、BH113(可购自SFC)等，但不限于此。
掺杂剂可以是荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。磷光掺杂剂可以是包含Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf或两种或超过两种的组合的有机金属络合物，但不限于此。
已知蓝色掺杂剂的实例可以是F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三聚芴(ter-fluorene)、4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(4,4'-bis(4-diphenylaminostyryl)biphenyl，DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene，TBPe)、DPVBi、芘衍生物(KR0525408，LG电子装置公司(LGElectronicsInc.)、BD01、BD370(可购自SFC)，但不限于此。
已知红色掺杂剂的实例可以包含PtOEP、Ir(piq)3、BtpIr等，但不限于此。
已知绿色掺杂剂的实例可以是Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3等，但不限于此。
当发射层包含主体和掺杂剂时，掺杂剂的量以发射层100wt％为100wt％计一般可以是约0.01wt％到约15wt％，但不限于此。
发射层的厚度可以是约到约
电子传输辅助层35可以包含单独的具有相对较强电子特征的第一化合物，或具有第一化合物的混合物。
所述第一化合物可以由化学式1表示。
在化学式1中，
Z各自独立地是N或CRa，
至少一个Z是N，
R1到R10以及Ra各自独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基，或其组合，
L1是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基，或被取代或未被取代的亚三联苯基，
n1到n3各自独立地是0或1，及n1+n2+n3≥1。
根据联亚三苯基的键结位置，所述第一化合物可以例如由以下化学式1-I或化学式1-II表示。
在化学式1-I或化学式1-II中，Z、R1到R10、L1以及n1到n3与上文所述相同。
所述第一化合物包含联亚三苯基及包含至少一个氮原子的杂芳基。所述第一化合物可以包括含至少一个氮原子的环，并由此具有在施加电场时易于接受电子的结构，并且因此当用于制造有机光电装置时可以增加电子的注入量并降低驱动电压。
由化学式1表示的第一化合物在亚芳基和/或亚杂芳基的中心中具有至少一个弯折结构(kinkstructure)。
弯折结构指示亚芳基和/或亚杂芳基在连接点处未直线连接的一种结构。举例来说，对于亚苯基，邻亚苯基(ortho-phenylene/o-phenylene)和间亚苯基(metaphenylene/m-phenylene)具有其连接点不呈直线的弯折结构，而对亚苯基(paraphenylene/p-phenylene)不具有弯折结构。
在化学式1中，弯折结构可以在连接基团(L)和/或亚芳基/亚杂芳基的中心中形成。
举例来说，当化学式1中的n1是0，也就是说，具有不含连接基团(L1)的结构时，可以在亚芳基/亚杂芳基的中心中形成弯折结构，并且可以例如是由化学式1a或化学式1b表示的化合物。
在化学式1a或化学式1b中，Z、R1到R10与上文所述相同。
举例来说，当化学式1中的n1是1时，可以在连接基团(L1)的中心中形成弯折结构，并且例如，L1可以是具有弯折结构的被取代或未被取代的亚苯基、具有弯折结构的被取代或未被取代的亚联苯基，或具有弯折结构的被取代或未被取代的亚三联苯基。
L1可以例如选自群组1中所列的被取代或未被取代的基团。
在群组1中，
*是连接点，
其中“被取代”是指至少一个氢被氘、卤素、C1到C20烷基、C3到C20环烷基、C1到C20烷氧基、C3到C20环烷氧基、C1到C20烷基硫基、C6到C30芳烷基、C6到C30芳基、C6到C30芳氧基、C6到C30芳基硫基、C2到C30杂芳基、C2到C30氨基、C3到C30硅烷基、氰基、硝基、羟基或羧基置换。
所述第一化合物可以具有至少两个弯折结构，例如两到四个弯折结构。
所述第一化合物具有上述弯折结构，并因此可以适当地定位电荷并有效地控制共轭系统的流动，并由此改善使用所述化合物制造的有机光电装置的效率。
所述第一化合物可以例如由以下化学式1c到化学式1t之一表示。
在化学式1c到化学式1t中，
Z和R1到R10与上文所述相同，
R60到R77独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C3到C30环烷基、被取代或未被取代的C2到C30杂环烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂芳基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C6到C30杂芳基胺基、被取代或未被取代的C1到C30烷氧基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基，或其组合。
所述第一化合物可以是例如群组2中所列的化合物，但不限于此。
电子传输辅助层可以包含至少一个种类的第一化合物，或可以包含具有相对较强的空穴特征的第三化合物和第一化合物。
所述第三化合物可以例如由以下化学式3表示。
在化学式3中，
Y1和Y2各自独立地是单键、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30亚杂芳基，或其组合，
Ar1a和Ar1b是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂芳基，或其组合，及
R23到R28各自独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，或其组合。
由化学式3表示的化合物具有相对较强的空穴特征，并因此当与第一化合物一起包含在电子传输辅助层中时可以调整电子传输辅助层中第一化合物的电子注入量，而且还防止空穴积累在发射层与电子传输辅助层的界面上，并由此增加有机光电装置的稳定性，并且明显地改善有机光电装置的发光效率和寿命特征。
根据二咔唑的键结位置，所述第三化合物可以例如由化学式3-I到化学式3-VIII中的至少一个表示。
在化学式3-I到化学式3-VIII中，
Y1和Y2、Ar1a和Ar1b、R23到R28各自与上文所述相同。
所述第三化合物具有含取代基的两个咔唑基彼此连接的结构。
所述第三化合物中的Ar1a和Ar1b具有空穴或具有具电子特征的取代基，并且例如各自独立地是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的联三苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的苯并呋喃基、被取代或未被取代的苯并噻吩基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的联亚三苯基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的二苯并噻吩基，或其组合。
根据Ar1a和Ar1b的特征，所述第三化合物可以例如由化学式3-IX到化学式3-XI中的至少一个表示。
在化学式3-IX到化学式3-XI中，
Y1和Y2及R23到R28与上文所述相同，
ET、ET1及ET2各自独立地是具有电子特征的取代基，并且HT、HT1及HT2各自独立地是具有空穴特征的取代基。所述第三化合物中的Ar1a和Ar1b是具有电子特征的取代基并且“ET”、“ET1”及“ET2”是例如由化学式A表示的取代基。
在化学式A中，
Z各自独立地是N或CRd，
A1和A2及Rd各自独立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂芳基或其组合，
Z、A1及A2中的至少一个包含N，
a和b各自独立地是0或1，及
*指示连接点。
由化学式A表示的取代基可以例如是群组3中所列的官能团。
此外，所述第三化合物中的Ar1a和Ar1b是具有空穴特征的取代基并且“HT”、“HT1”及“HT2”是例如群组4中所列的官能团。
所述第三化合物可以例如选自群组5中所列的化合物，但不限于此。
确切地说，其可以选自群组5-1中所列的化合物，但不限于此。
可以使用一个或多个种类的第三化合物。
在电子传输辅助层35中，包含的第一化合物和第三化合物的重量比可以例如是约1:99到99:1。确切地说，其可以例如按10:90到90:10、20:80到80:20、30:70到70:30及40:60到60:40，并且最确切地说按50:50的重量比包含在内。
当所包含的第一化合物和第三化合物在所述范围内时，电子注入能力可以取决于所述两种化合物的比率并且与发射层的电子传输能力相平衡来进行调整，并因此，可以防止电子积累在发射层的界面上。此外，从发射层传输的空穴和/或激子因电子传输辅助层而被转化成能量低于发射层激子的能量的激子，从而使发射层的空穴和/或激子对电子传输层的影响减到最小。因此，具有较强电子特征的第一化合物及具有较强空穴特征的第三化合物一起被用于电子传输辅助层中并且可以起到以上作用，并因此，改善装置的效率和寿命。
空穴传输辅助层33包含具有优良空穴传输特征的第二化合物，并因此可以减小空穴传输层31与发射层32之间的HOMO能级差异并调整空穴注入特征，并且因此减少空穴传输辅助层33与发射层32的界面上空穴的积累，并且由此减少因极化子引起的激子在界面上消失的淬灭现象。因此，所述装置可能不太易于劣化并且变得稳定，并由此具有改善的效率和寿命。
所述第二化合物可以由化学式2表示。
在化学式2中，
L2是被取代或未被取代的C6到C30亚芳基，或被取代或未被取代的C2到C30亚杂芳基，
n4是1到5的整数，
R11到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，或其组合，
R11到R20独立地存在或彼此稠合形成环。
确切地说，化学式2中的R11到R20可以是氢、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的邻联三苯基、被取代或未被取代的间联三苯基、被取代或未被取代的对联三苯基、被取代或未被取代的联四苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芘基、被取代或未被取代的三亚苯基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的二苯并噻吩基，或其组合，及
更确切地说，氢、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的邻联三苯基、被取代或未被取代的间联三苯基、被取代或未被取代的对联三苯基、被取代或未被取代的联四苯基、被取代或未被取代的芴基，或其组合，并且R11到R20独立地存在或相邻的两个彼此稠合形成芴基。
举例来说，根据R11到R20的稠合及取代基的类别，第二化合物可以由化学式2-I到化学式2-IV中的至少一个表示。
在化学式2-I到化学式2-IV中，
L2、n4、R21及R22与上文所述相同，
n5到n8独立地是一个0到3的整数，以及
Rb、Rb'、Rc及Rc'独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，或其组合。
确切地说，化学式2中的L2可以是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基、被取代或未被取代的亚三联苯基、被取代或未被取代的亚四联苯基、被取代或未被取代的亚芴基，或其组合。
举例来说，根据连接基团(L2)的类别，第二化合物可以由化学式2a到化学式2h中的至少一个表示。
在化学式2a到化学式2h中，
R11到R22与上文所述相同。
第二化合物可以例如选自群组6中所列的化合物，但不限于此。
根据本发明的一个实施例，有机光电装置可以通过降低空穴传输层31与发射层32之间的HOMO能级差异并因此调整空穴注入特征，同时包括含具有较强电子特征的第一化合物的电子传输辅助层及含具有较强空穴传输特征的第二化合物的空穴传输辅助层。
当第一化合物和第二化合物一起使用时，可以通过空穴传输辅助层的空穴注入调整能力及电子传输辅助层的电子注入调整能力调整电荷平衡来改善效率，并且还可以通过施加空穴传输辅助层和电子传输辅助层来改善寿命，并由此防止电荷在有机层的每一界面上积累，并且因此减少装置的降级并使其稳定。
确切地说，电子传输辅助层可以包含由化学式1-I表示的第一化合物，并且空穴传输辅助层可以包含由化学式2-I表示的第二化合物。
此外，电子传输辅助层可以包含由化学式1-I表示的第一化合物，并且空穴传输辅助层可以包含由化学式2d、化学式2e、化学式2g及化学式2h表示的第二化合物中的至少一种。更确切地说，所述第二化合物可以由化学式2d表示。
电子传输辅助层可以进一步包含具有较强空穴特征的第三化合物。
确切地说，其可以进一步包含由化学式3-I到化学式3-XI表示的化合物中的至少一种，确切地说，由化学式3-IX到化学式3-XI表示的第三化合物中的至少一种，并且更确切地说，由化学式3-XI表示的第三化合物。
所包含的第一化合物和第三化合物的重量比可以是约1:10到10:1，并且确切地说是2:8到8:2、3:7到7:3、4:6到6:4及5:5。在所述范围内，可以更有效地实现双极特征，并因此可以同时改善效率和寿命。
举例来说，根据本发明一个实施例的有机光电装置可以包括含由化学式1-I表示的第一化合物和由化学式3-XI表示的第三化合物的电子传输辅助层，以及含由化学式2d表示的第二化合物的空穴传输辅助层。
空穴传输辅助层33和电子传输辅助层35可以通过沉积或喷墨方法施加于空穴传输层上，其厚度是0.1nm到20.0nm，例如0.2nm到10.0nm、0.3nm到5nm、0.3nm到2nm或0.4nm到1.0nm。
有机层30可以进一步包含电子传输层34。电子传输层34使电子从阴极20转移到发射层32变得容易，并且根据需要可以省去。
有机层30可以任选地进一步包含在阳极10与空穴传输层31之间的空穴注入层37，和/或在阴极20与电子传输层34之间的电子注入层36。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在本发明中，有机光电装置是指有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓、有机存储装置等。确切地说，用于根据一个实施例的有机光电装置的化合物可以包含在有机太阳电池中的电极或电极缓冲层中以改善量子效率，并且其可以用作有机晶体管中的栅电极、源极电极-漏极电极等的电极材料。
在下文中，参照实例更详细地说明实施例。然而，这些实例在任何意义上都不解释为限制本发明的范围。
合成第一化合物
合成实例1：合成中间体I-1
在氮气环境下，将100g(326mmol)的2-溴三亚苯(TCI公司)溶解于1L的二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)中，向其中添加99.2g(391mmol)的双(频哪醇根基)二硼(西格玛-阿尔德里奇有限公司(Sigma-AldrichCo.,Ltd.))、2.66g(3.26mmol)的(1,1'-双(二苯基膦)二氯钯(II)及80g(815mmol)的乙酸钾，并加热混合物并使其在150℃下回流5小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。通过柱色谱法纯化获得的残余物，获得113g(98％)的化合物I-1。
HRMS(70eV，EI+)：C24H23BO2的m/z计算值：354.1791，实验值：354
元素分析：C，81％；H，7％
合成实例2：合成中间体I-2
在氮气环境中，将32.7g(107mmol)的2-溴三亚苯(TCI公司)溶解于0.3L的四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，向其中添加20g(128mmol)的3-氯苯基硼酸(TCI公司)和1.23g(1.07mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加36.8g(267mmol)碳酸钾饱和水溶液，并加热所得混合物并且使其在80℃下回流24小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将混合物用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤，并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并通过柱色谱法纯化，获得22.6g(63％)的化合物I-2。
HRMS(70eV,EI+)：C24H15Cl的m/z计算值：338.0862，实验值：338
元素分析：C，85％；H，5％
合成实例3：合成中间体I-3
根据与中间体I-1的合成方法相同的合成方法获得18.6g(65％)的化合物I-3。
HRMS(70eV,EI+)：C30H27BO2的m/z计算值：430.2104，实验值：430
元素分析：C，84％；H，6％
合成实例4：合成中间体I-4
在氮气环境下，将100g(282mmol)的化合物I-1溶解于1L的四氢呋喃(THF)中，向其中添加95.9g(339mmol)的1-溴-2-碘苯(西格玛-阿尔德里奇有限公司)及3.26g(2.82mmol)的四(三苯基膦)钯，并搅拌混合物。向其中添加97.4g(705mmol)的碳酸钾饱和水溶液，并加热所得混合物并使其在80℃下回流53小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤，并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并通过柱色谱法纯化，获得95.1g(88％)的化合物I-4。
HRMS(70eV,EI+)：C24H15Br的m/z计算值：382.0357，实验值：382
元素分析：C，75％；H，4％
合成实例5：合成中间体I-5
根据与中间体I-1的合成方法相同的方法合成并纯化得到74.8g(74％)的化合物I-5。
HRMS(70eV,EI+)：C30H27BO2的m/z计算值：430.2104，实验值：430
元素分析：C，84％；H，6％
合成实例6：合成中间体I-6
根据与中间体I-4的合成方法相同的方法合成并纯化得到42.6g(80％)的化合物I-6。
HRMS(70eV,EI+)：C30H19Br的m/z计算值：458.0670，实验值：458
元素分析：C，78％；H，4％
合成实例7：合成中间体I-7
根据与中间体I-1的合成方法相同的方法合成并纯化得到34g(77％)的化合物I-7。
HRMS(70eV,EI+)：C36H31BO2的m/z计算值：506.2417，实验值：506
元素分析：C，85％；H，6％
合成实例8：合成中间体I-8
在氮气环境下，将70g(163mmol)的化合物I-5溶解于0.6L的四氢呋喃(THF)中，向其中添加55.2g(195mmol)的1-溴-2-碘苯及1.88g(1.63mmol)的四(三苯基膦)钯，并搅拌混合物。接着，向其中添加56.3g(408mmol)的碳酸钾饱和水溶液，并加热所得混合物并且使其在80℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤，并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且通过快速柱色谱法纯化，获得68.1g(91％)的化合物I-8。
HRMS(70eV,EI+)：C30H19Br的m/z计算值：458.0670，实验值：458。
元素分析：C，78％；H，4％
合成实例9：合成中间体I-9
在氮气环境下，将40g(87.1mmol)的化合物I-8溶解于0.3L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加26.5g(104mmol)的双(频哪醇根基)二硼、0.71g(0.87mmol)的(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)及21.4g(218mmol)的乙酸钾，并且加热混合物并使其在150℃下回流23小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。分离获得的残余物并且通过快速柱色谱法纯化，获得30.4g(69％)化合物I-9。
HRMS(70eV,EI+)：C36H31BO2的m/z计算值：506.2417，实验值：506。
元素分析：C，85％；H，6％
合成实例10：合成化合物A-69
在氮气环境中，将20g(39.5mmol)的化合物I-9溶解于0.2L的四氢呋喃(THF)中，向其中添加10.6g(39.5mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及0.46g(0.4mmol)的四(三苯基膦)钯，并搅拌混合物。接着，向其中添加13.6g(98.8mmol)的碳酸钾饱和水溶液，并加热所得混合物并且使其在80℃下回流32小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在用无水MgSO4去除水分后过滤，并且在减压下浓缩。分离所得残余物并通过柱色谱法纯化，获得15.2g(63％)的化合物A-69。
HRMS(70eV,EI+)：C45H29N3的m/z计算值：611.2361，实验值：611
元素分析：C，88％；H，5％
合成实例11：合成化合物A-33
在氮气环境下，将20g(39.5mmol)的化合物I-7溶解于0.2L的四氢呋喃(THF)中，向其中添加10.6g(39.5mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和0.46g(0.4mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加13.6g(98.8mmol)的碳酸钾，并加热所得混合物并且使其在80℃下回流23小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤，并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且通过柱色谱法纯化，获得17.9g(74％)的化合物A-33。
HRMS(70eV,EI+)：C45H29N3的m/z计算值：611.2361，实验值：611
元素分析：C，88％；H，5％
合成实例12：合成化合物A-32
在氮气环境中，将20g(31.6mmol)的化合物I-5溶解于0.2L的四氢呋喃(THF)中，向其中添加8.4g(31.6mmol)的2-氯-4,6-二苯基嘧啶及0.46g(0.4mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加13.6g(98.8mmol)的碳酸钾饱和水溶液，并加热所得混合物并且使其在80℃下回流15小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤，并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并通过柱色谱法纯化，获得15.8g(82％)的化合物A-32。
HRMS(70eV,EI+)：C46H30N2的m/z计算值：610.2461，实验值：610
元素分析：C，90％；H，5％
合成第二化合物
合成实例13：合成中间体PI-1
在圆底烧瓶中，用硝基苯溶解60.00g(358.83mmol)作为起始物质的9H-咔唑(西格玛-阿尔德里奇有限公司)，向其中添加154.58g(430.60mmol)的4-溴-4'-碘-1,1'-联苯(TCI公司)、50.95g(358.83mmol)的Na2SO4、49.52g(358.83mmol)的K2CO3及6.84g(107.65mmol)的Cu，并在200℃下搅拌混合物。在使用TLC确认反应完成之后，在减压下蒸馏所得物以去除硝基苯，接着用CH2Cl2和水萃取。接着，用MgSO4干燥由此获得的有机层并浓缩，接着通过硅胶柱分离由此获得的化合物并再结晶，获得104.33g(261.95mmol)的中间体PI-1(产率73％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H16BrN的m/z计算值：397.05，实验值：397
元素分析：C，72％；H，4％
合成实例14：合成中间体PI-2
在圆形烧瓶中，用甲苯溶解50.00g(214.49mmol)作为起始物质的4-溴-1-1'-联苯(西格玛-阿尔德里奇有限公司)，向其中添加72.60g(428.98mmol)的[1,1'-联苯]-4-胺(西格玛-阿尔德里奇有限公司)、4.59g(5.0mmol)的Pd2(dba)3、4.92ml(10.0mmol)的50％P(t-Bu)3及61.84g(643.47mmol)的NaOt-Bu，并在40℃下搅拌混合物。在使用TLC确认反应完成之后，用CH2Cl2和水萃取所得物，用MgSO4干燥由此获得的有机层并浓缩，并且用硅胶柱分离由此获得的化合物并且再结晶，获得51.71g(160.87mmol)的中间体PI-2(产率75％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H19N的m/z计算值：321.15，实验值：321
元素分析：C，90％；H，6％
合成实例15：合成化合物P-17
在圆底烧瓶中，用甲苯溶解53.59g(134.06mmol)由所述合成获得的中间体PI-1，向其中添加51.71g(160.87mmol)的中间体PI-2、4.59g(5.0mmol)的Pd2(dba)3、4.92ml(10.0mmol)的50％P(t-Bu)3及61.84g(643.47mmol)的NaOt-Bu，并在100℃下搅拌混合物。在使用TLC确认反应完成之后，用CH2Cl2和水萃取所得物，用MgSO4干燥由此获得的有机层并浓缩，并且用硅胶柱分离由此获得的化合物并且再结晶，获得71.08g(111.27mmol)的中间体PI-17(产率：83％)。
HRMS(70eV,EI+)：C48H34N2的m/z计算值：638.27，实验值：638
元素分析：C，90％；H，5％
合成第三化合物
合成实例16：合成化合物B-10
第一步：合成化合物A
将140.4g(674mmol)的2-亚苄基苯乙酮、199.04g(808.77mmol)的吡啶氯化物及415.6g(5391mmol)的乙酸铵悬浮于1720ml的甲醇中，接着在110℃下回流并搅拌2小时。在反应之后，使反应产物沉淀于蒸馏水中以产生固体，并过滤固体，获得106g(64％)的化合物A。
第二步：合成化合物B
将100g(405.67mmol)的化合物A、172.74g(1217mmol)的P2O5及196.17g(608.5mmol)的四正丁基溴化铵(Tetra-n-butylammoniumbromide，TBAB)都悬浮于氯苯中，接着在140℃下回流并搅拌14小时。在反应之后，去除其中的溶剂，随后用二氯甲烷和蒸馏水萃取所得物，用硅胶过滤由此获得的有机层，接着将其减少到150ml，并通过向其中倒入甲醇使固体沉淀并过滤，获得89g(71％)的化合物B。
第三步：合成化合物J
将10g(34.83mmol)的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(TCI公司)、11.77g(38.31mmol)的3-溴咔唑(西格玛-阿尔德里奇有限公司)及14.44g(104.49mmol)的碳酸钾及0.80g(0.7mmol)的四-(三苯基膦)钯(0)悬浮于140ml的甲苯及50ml的蒸馏水中，接着回流并搅拌12小时。随后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取所得物，并且用硅胶过滤由此获得的有机层。随后，当反应完成时，过滤通过将甲醇倒入反应物中所获得的固体，并将其再溶解于氯苯中，向其中添加活性碳和无水硫酸镁，并搅拌混合物。过滤溶液，接着通过使用氯苯和甲醇再结晶，获得22.6g(68％)的化合物J。
HRMS(70eV,EI+)：C30H20N2的m/z计算值：408.16，实验值：408
元素分析：C，88％；H，5％
第四步：合成化合物B-10
将22.42g(54.88mmol)的化合物J、2-溴-4,6-二苯基吡啶、20.43g(65.85mmol)的化合物B及7.92g(82.32mmol)的叔丁氧基钠溶解于400ml的甲苯中，以逐滴方式向其中添加1.65g(1.65mmol)的二亚苄基胺钯及1.78g(4.39mmol)的三叔丁基磷。在氮气流下，在110℃下加热并搅拌反应溶液12小时。当反应完成时，过滤通过将甲醇倒入反应物中所获得的固体，并将其再溶解于氯苯中，向其中添加活性碳和无水硫酸镁，并搅拌混合物。过滤溶液，并通过使用氯苯和甲醇再结晶，获得28.10g(80％)的化合物B-10。
HRMS(70eV,EI+)：C47H31N3的m/z计算值：637.25，实验值：637
元素分析：C，89％；H，5％
合成实例17：合成化合物B-31
将10g(34.83mmol)的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(TCI公司)、11.77g(38.31mmol)的3-溴-9-咔唑(西格玛-阿尔德里奇有限公司)及14.44g(104.49mmol)的碳酸钾及0.80g(0.7mmol)的四-(三苯基膦)钯(0)悬浮于140ml的甲苯及50ml的蒸馏水中，接着回流并搅拌12小时。随后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取所得物，并且用硅胶过滤由此获得的有机层。随后，在去除其中的有机溶液之后用己烷:二氯甲烷＝7:3(v/v)对所得物进行硅胶柱分离，接着用二氯甲烷和正己烷再结晶，获得13.8g(92％)的化合物B-31。
HRMS(70eV,EI+)：C36H24N2的m/z计算值：484.19，实验值：484
元素分析：C，89％；H，5％
合成实例18：合成化合物B-43
第一步：合成化合物K
根据与化合物B-10的合成方法相同的方法，通过纯化获得20g(90％)的化合物K。
第二步：合成化合物L
将20g(62.6mmol)的化合物K悬浮于200的DMF中，向其中一点一点地添加12.93g(72.67mmol)的NBS，并将混合物回流及搅拌12小时。接着，向其中添加蒸馏水来完成反应，用二氯甲烷萃取混合物，并用硅胶过滤由此获得的有机层。随后，在去除有机溶液之后，用己烷:二氯甲烷＝7:3(v/v)对固体产物进行硅胶柱分离，用二氯甲烷和正己烷再结晶，获得22.4g(90％)的化合物L。
第三步：合成化合物N
根据与中间体I-1的合成方法相同的方法，通过纯化获得22.5g(90％)的化合物N。
第四步：合成化合物B-43
将10g(34.83mmol)的化合物N、11.77g(38.31mmol)的9-[1,1'-联苯-4-基]-3-溴-9H-咔唑(TCI公司)、14.44g(104.49mmol)的碳酸钾及0.80克(0.7mmol)的四-(三苯基膦)钯(0)悬浮于140ml的甲苯和50ml的蒸馏水中，接着回流并搅拌12小时。随后，用二氯甲烷和正己烷使所得物再结晶，获得18.7g(92％)的化合物B-43。
HRMS(70eV,EI+)：C48H32N2的m/z计算值：636.26，实验值：636
元素分析：C，91％；H，5％
制造有机发光二极管
实例1
用氧化铟锡(ITO)涂布成厚的玻璃衬底用蒸馏水进行超声波洗涤。随后，玻璃衬底用如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，将其移到等离子体清洁器中，通过使用氧等离子体清洁10分钟，接着将其移到真空沉积器中。使用这一ITO透明电极作为正电极，在其上通过真空沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺(化合物A)来形成厚的空穴注入层(holeinjectionlayer，HIL)，并且在空穴注入层(HIL)上通过沉积1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-己腈(HAT-CN)(化合物B)达到厚度，接着沉积N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(化合物C)达到厚度来形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积根据合成实例15的化合物P-17形成厚的空穴传输辅助层。随后，在空穴传输辅助层上，通过沉积掺杂有作为掺杂剂的5wt％的BH113及BD370(购自SFC)的发蓝色荧光的主体形成厚的发射层，并且通过在发射层上真空沉积根据合成实例11的化合物A-33来形成厚的电子传输辅助层。
随后，在电子传输辅助层上，通过同时真空沉积1:1比率的(8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)(化合物E)及Liq来形成厚的电子传输层，并且通过在电子传输层上依序真空沉积厚的Liq和厚的Al形成阴极，由此制造出有机发光二极管。
有机发光二极管具有六层有机薄膜结构，并且确切地说，
ITO/A/空穴传输辅助层[P-17]/EML[BH113:BD370＝95:5(wt％)]/电子传输辅助层[A-33
实例2
根据与实例1相同的方法，不过使用根据合成实例10的化合物A-69代替化合物A-33用于电子传输辅助层来制造有机发光二极管。
实例3
根据与实例1相同的方法，不过依序沉积1:1比率的根据合成实例11的化合物A-33和根据合成实例18的化合物B-43分别达到厚度代替化合物A-33用于电子传输辅助层，来制造有机发光二极管。
参考实例1
根据与实例1相同的方法，不过沉积化合物C达到厚度以形成空穴传输层，而不形成空穴传输辅助层，来制造有机发光二极管。
参考实例2
根据与实例3相同的方法，不过沉积化合物C达到厚度以形成空穴传输层，而不形成空穴传输辅助层，来制造有机发光二极管。
参考实例3
根据与实例2相同的方法，不过沉积化合物C达到厚度以形成空穴传输层，而不形成空穴传输辅助层，来制造有机发光二极管。
比较实例1
根据与实例1相同的方法，不过沉积化合物C形成厚的空穴传输层而不形成空穴传输辅助层，并且沉积化合物E:Liq＝1:1形成而非厚的电子传输层而不形成电子传输辅助层，来制造有机发光二极管。
比较实例2
根据与实例1相同的方法，不过沉积化合物E:Liq＝1:1形成而非厚的电子传输层，而不形成电子传输辅助层，来制造有机发光二极管。
评估
测量根据实例1到实例3、参考实例1到参考实例3、比较实例1及比较实例2的有机发光二极管各自的发光效率和衰减(roll-off)特征。
具体测量方法如下，并且结果提供于表1中。
(1)随电压变化测量电流密度变化
使用电流-电压计(吉时利2400(Keithley2400))测量电压从0V增加到10V时在所获得的有机发光二极管单元装置中流动的电流值，所测量的电流值除以面积获得结果。
(2)随电压变化测量亮度变化
当有机发光二极管的电压从0V增加到10V时，通过使用亮度计(美能达Cs-1000A(MinoltaCs-1000A))测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用由项目(1)和项目(2)得到的亮度、电流密度以及电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)衰减
在(3)的测量值中，通过(最大测量值-在6000cd/m2下的测量值/最大测量值)来计算效率衰减，以百分比表示。
[表1]
空穴传输辅助层 电子传输辅助层 驱动电压(V) 发光效率(cd/A)
实例1 P-17 A-33 4.15 7.5
实例2 P-17 A-69 4.05 7.9
实例3 P-17 A-33:B-431:1 4.20 7.6
参考实例1 - A-33 3.84 6.5
参考实例2 - A-33:B-431:1 4.24 5.9
参考实例3 - A-69 3.83 7.3
比较实例1 - - 4.32 5.6
比较实例2 P-17 - 4.24 6.9
参看表1，根据实例1到实例3的有机发光二极管分别显示出相较于根据参考实例1到参考实例3的有机发光二极管明显改善的发光效率，同时相较于根据比较实例1和比较实例2的有机发光二极管，显示出明显改善的驱动电压和发光效率。
尽管已结合目前认为实用的示例性实施例来描述本发明，但应理解，本发明不限于所揭示的实施例，而正相反，本发明意欲涵盖包含在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效配置。因此，以上提到的实施例应理解为示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (15)

1.一种有机光电装置，包括：
面向彼此的阳极和阴极，
在所述阳极与所述阴极之间的发射层，
在所述阳极与所述发射层之间的空穴传输层，
在所述空穴传输层与所述发射层之间的空穴传输辅助层，
在所述阴极与所述发射层之间的电子传输层，以及
在所述电子传输层与所述发射层之间的电子传输辅助层，
其中所述电子传输辅助层包括至少一种由化学式1表示的第一化合物，以及
所述空穴传输辅助层包括至少一种由化学式2表示的第二化合物，
其中，在化学式1中，
Z各自独立地是N或CRa，
至少一个Z是N，
R1到R10以及Ra各自独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基，或其组合，
L1是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基，或被取代或未被取代的亚三联苯基，
n1到n3各自独立地是0或1，
n1+n2+n3≥1，
其中，在化学式2中，
L2是被取代或未被取代的C6到C30亚芳基，或被取代或未被取代的C6到C30亚杂芳基，
n4是1到5的整数，
R11到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，或其组合，
R11到R20独立地存在或彼此稠合形成环，
其中化学式1及化学式2的“被取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
2.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第一化合物是由以下化学式1-I或化学式1-II表示：
其中，在化学式1-I及化学式1-II中，
Z各自独立地是N或CRa，
至少一个Z是N，
R1到R10以及Ra各自独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基，或其组合，
L1是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基，或被取代或未被取代的亚三联苯基，
n1到n3各自独立地是0或1，以及
n1+n2+n3≥1，
其中“被取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
3.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第一化合物是群组2中所列的化合物中的至少一种：
4.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述电子传输辅助层还包括至少一种由化学式3表示的第三化合物：
其中，在化学式3中，
Y1和Y2各自独立地是单键、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30亚杂芳基，或其组合，
Ar1a和Ar1b是被取代或未被取代的C6至C30芳基、被取代或未被取代的C2至C30杂芳基，或其组合，及
R23到R28各自独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，或其组合，
其中“被取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
5.根据权利要求4所述的有机光电装置，其中所述第三化合物是由化学式3-IX到化学式3-XI中的至少一种表示：
其中在化学式3-IX到化学式3-XI中，
Y1和Y2各自独立地是单键、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30亚杂芳基，或其组合，
R23到R28各自独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，或其组合，
ET、ET1及ET2各自独立地选自群组3中所列的被取代或未被取代的基团，及
HT、HT1及HT2各自独立地选自群组4中所列的被取代或未被取代的基团，
其中在群组3和群组4中，*指示连接点，
其中“被取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
6.根据权利要求4所述的有机光电装置，其中所述第三化合物是选自群组5-1中所列的化合物：
7.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式2中的R11到R20独立地是氢、氘、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的邻联三苯基、被取代或未被取代的间联三苯基、被取代或未被取代的对联三苯基、被取代或未被取代的联四苯基、被取代或未被取代的芴基，或其组合，及
R11到R20独立地存在或彼此稠合形成环。
8.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第二化合物是由化学式2-I到化学式2-IV中的至少一种表示：
其中，在化学式2-I到化学式2-IV中，
L2是被取代或未被取代的C6至C30亚芳基，
n4是1到5的整数，
n5到n8独立地是一个0到3的整数，以及
Rb、Rb'、Rc、Rc'、R21及R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，或其组合，
其中化学式2-I到化学式2-IV的“被取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
9.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第一化合物由以下化学式1-I表示，及
所述第二化合物由以下化学式2-I表示：
其中，在化学式1-I中，
Z各自独立地是N或CRa，
至少一个Z是N，
R1到R10以及Ra各自独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基，或其组合，
L1是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基，或被取代或未被取代的亚三联苯基，
n1到n3各自独立地是0或1，以及
n1+n2+n3≥1，
其中，在化学式2-I中，
L2是被取代或未被取代的C6至C30亚芳基，
n4是1到5的整数，
n5到n8独立地是一个0到3的整数，以及
R21及R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，或其组合，
其中化学式1-I及化学式2-I的“被取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
10.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中化学式2-I中的L2是被取代或未被取代的亚联苯基，及n4是1。
11.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中所述电子传输辅助层还包括
由化学式3-XI表示的第三化合物：
其中，在化学式3-XI中，
Y1和Y2各自独立地是单键、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30亚杂芳基，或其组合，
R23到R28各自独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂芳基，或其组合，
HT1及HT2各自独立地选自群组4中所列的被取代或未被取代的基团，
其中在群组4中，*表示连接点，
其中“被取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
12.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述空穴传输辅助层分别接触所述空穴传输层及所述发射层，及
所述电子传输辅助层分别接触所述电子传输层及所述发射层。
13.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述发射层还包括荧光掺杂剂。
14.根据权利要求1到13中任一权利要求所述的有机光电装置，其中所述有机光电装置选自有机发光二极管、有机光电式装置、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓及有机存储装置。
15.一种显示装置，包括根据权利要求1所述的有机光电装置。
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