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CN107868035A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 Download PDF

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CN107868035A
CN107868035A CN201710794567.4A CN201710794567A CN107868035A CN 107868035 A CN107868035 A CN 107868035A CN 201710794567 A CN201710794567 A CN 201710794567A CN 107868035 A CN107868035 A CN 107868035A
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Abstract

本发明公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置，具体公开了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物，包含其的有机光电装置和显示装置。化学式1的细节与说明书中定义的那些相同。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及 有机光电装置及显示装置
技术领域
本发明公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置是将电能转换为光能的装置，且反之亦然。
根据其驱动原理，有机光电装置可以分类如下。一种是光电子装置，其中通过光能产生激子，分离成电子和空穴，并传输至不同的电极以产生电能，且另一种是发光装置，其中将电压或电流提供至电极以由电能产生光能。
有机光电装置可以例如包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池，有机感光鼓等。
其中，近来由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)引起关注。有机发光二极管是通过向有机发光材料施加电流而将电能转换为光的装置，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。在本文中，有机层可以包括发光层和可选的辅助层，且辅助层可以是例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个层。
有机发光二极管的性能可以受到有机层的特性影响，并且其中可以主要受有机层的有机材料的特性影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并且同时提高电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了包含该用于有机光电装置的化合物的用于有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包含该化合物的有机光电装置。
又一个实施方式提供了包括该有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了由化学式1表示的有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、或取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
R1和R2中的至少一个是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
根据另一实施方式，用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物；和由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个是N，
Ra独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团，
Ra独立地存在或者是彼此连接的相邻基团以提供取代的或未取代的脂肪族单环或多环的环、取代的或未取代的芳香族单环或多环的环，或取代的或未取代的杂芳族单环或多环的环，
Ar3至Ar5独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
L1至L3独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，或它们的组合，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
根据另一实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施方式，显示装置包括有机光电装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<标号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文，详细描述本公开的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本公开不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如本文所用，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C30胺基团、硝基基团、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、氰基基团、或它们的组合代替。
在本公开的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团取代。此外，在本公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C20杂芳基基团替代。此外，在本公开的具体的实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团取代。
如本文所用，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含一个至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳。
如本文所用，当没有另外提供定义时，“烷基基团”是指脂肪族烃基团。烷基基团可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团在烷基链中可以具有一至四个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
如本文所用，“芳基基团”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且
烃芳香族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团等，
两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团等，并且
两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环。例如，其可以是芴基基团。
芳基基团可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如本文所用，“杂环基团”是杂芳基基团的一般概念，并且可以包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子代替环状化合物如芳基基团、环烷基基团、它们的稠环或它们的组合中的碳(C)。当杂环基团是稠环时，杂环基团的整个环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基基团”可以是指包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基基团。两个或更多个杂芳基基团通过σ键直接连接，或者当杂芳基基团包含两个或更多个环时，该两个或更多个环可以稠合。当杂芳基基团是稠环时，每个环可以包含一个或三个杂原子。
杂环基团的具体实例可以是吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团等。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代的或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的并四苯基基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对三联苯基基团、取代的或未取代的间三联苯基基团、取代的或未取代的屈基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的苝基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的苯硫基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并苯硫基基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的吩噁嗪基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、它们的组合，但不局限于此。
如本文所用，空穴特性是指当施加电场时供给电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高已占分子轨道(HOMO)水平的传导特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入至发光层中，并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)水平的传导特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入至发光层中，并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、或取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
R1和R2中的至少一个是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
“取代的”可以具体地是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、三亚苯基基团、芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、吲哚并咔唑基基团、苯并呋喃咔唑基基团、苯并噻吩咔唑基基团、苯并呋喃嘧啶基基团或苯并噻吩嘧啶基基团替代。
根据本公开的用于有机光电装置的化合物包含联咔唑主链，因此具有优异的空穴传输特性，同时在联咔唑的4号被芳基取代，以促进空穴注入，从而显示快得多的空穴传输特性，因此可以显示如低驱动电压和高效率的装置性能。
特别地，当在联咔唑的4号处取代芳基时，化合物可以具有很浅的HOMO能级，因此将空穴传输到掺杂剂而没有势阱，从而确保快速的驱动电压。4号处的取代基可以降低沉积温度，从而提高分子的热和电化学稳定性。
在一个示例性实施方式中，根据化学式1的R2和R3的取代位置，化合物可以例如由化学式1-1至化学式1-3中的一种表示。
在化学式1-1至1-3中，R1至R4且Ar1和Ar2与以上描述的相同。
在示例性实施方式中，R1可以选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、或取代的或未取代的三亚苯基基团，且R2至R4可以独立地选自氢、氘、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基和取代的或未取代的三亚苯基基团，且更具体地R2至R4可以各自为氢。
在另一个示例性实施方式中，R1和R2可以独立地选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基或取代的或未取代的三亚苯基基团，R3和R4独立地为氢、氘、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基和取代的或未取代的三亚苯基基团，且更具体地R3和R4可以为各自氢。
具体地，R1可以选自组I的取代基，且R2至R4可以独立地为氢或选自组I的取代基。
[组I]
在组I中，*是与相邻原子的结合点。
例如，R1可以以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团，或取代的或未取代的三亚苯基基团，R2是氢、或取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团，或取代的或未取代的三亚苯基基团，且R3和R4可以是氢。
此外，在示例性实施方式中，Ar1和Ar2可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基或它们的组合。
具体地，Ar1和Ar2可以独立地选自组I的取代基，并且可以例如选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团和取代的或未取代的三联苯基基团。
在具体的示例性实施方式中，R1和R2中的至少一个可以以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基或取代的或未取代的三亚苯基基团，
Ar1和Ar2可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基或取代的或未取代的三联苯基基团。
在最具体的示例性实施方式中，R1可以以是苯基基团、间联苯基基团、对联苯基基团、萘基基团或三亚苯基基团，且R2可以以是氢、苯基基团、间联苯基基团、对联苯基或三亚苯基基团，R3和R4可以以是氢，且
Ar1和Ar2可以独立地为苯基基团、联苯基基团或萘基基团，但不限于此。
在本公开的一个实例中，R3和R4可以独立地为氢、氘或取代的或未取代的C1至C10烷基基团，并且可以独立地为氢或氘。在具体的实例中，R3和R4可以全部是氢。
由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以例如选自组1的化合物，但不限于此。
[组1]
用于有机光电装置的第一化合物可以应用于有机光电装置，并且可以单独地或与其它用于有机光电装置的化合物一起应用于有机光电装置。当将用于有机光电装置的化合物与其它用于有机光电装置的化合物一起应用时，其可以以组合物的形式应用。
在下文，描述了包含用于有机光电装置的第一化合物的用于有机光电装置的组合物的一个实例。
根据另一实施方式的用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物和由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个是N，
Ra独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团，
Ra独立地存在或者相邻基团彼此连接以提供取代的或未取代的脂肪族单环或多环的环、取代的或未取代的芳香族单环或多环的环，或取代的或未取代的杂芳族单环或多环的环，
Ar3至Ar5独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
L1至L3独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，或它们的组合，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
具体地，化学式2可以由化学式2-1、化学式2-2和化学式2-3中的一种表示。
在化学式2-1至2-3中，Z1至Z3、Ar3至Ar5和L1至L3与以上描述的相同，Z4至Z6与Z1至Z3的定义相同，Ar6和Ar7与Ar3至Ar5的定义相同，且
X为O或S。
在示例性实施方式中，化学式2可以由化学式2-1或化学式2-3表示。
在具体的示例性实施方式中，化学式2的Ar3至Ar5可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团。
具体地，化学式2-1至化学式2-3的Ar3至Ar5可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，
Ar6和Ar7独立地为取代的或未取代的苯基基团、或取代的或未取代的联苯基基团，
Ra和R5至R8可以独立地为氢或苯基基团，
L1至L3可以独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、或取代的或未取代的亚三联苯基基团。
例如，L1至L3可以以是单键或可以选自组II的连接基团。
[组II]
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物可以例如是组2的化合物，但不限于此。
[组2]
在发光层中与用于有机光电装置的第一化合物一起使用用于有机光电装置的第二化合物，并且增加电荷迁移率和稳定性，从而可以改善发光效率和寿命特性。此外，可以调节用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物的比率，从而可以控制电荷迁移率。
此外，可以以例如约1:9至约9:1、约2:8至约8:2、约3:7至约7:3、约4:6至约6:4和约5:5，具体地为约1:9至约8:2、约1:9至约7:3、约1:9至约6:4或约1:9至约5:5，且更具体地为约2:8至约7:3、约2:8至约6:4或约2:8至约5:5的重量比包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。此外，可以以约3:7至约6:4或约3:7至约5:5，且更具体地为约5:5的重量比包含它们。
作为用于有机光电装置的组合物的一个实例，用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1表示，且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2-1或化学式2-3表示。
除了用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外，组合物可以进一步包含一种或多种有机化合物。
用于有机光电装置的化合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。
以少量混合掺杂剂以引起发光，并且其通常可以是如通过多重激发成为三重态或更高而发光的金属复合物的物质。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，且L和X相同或不同，并且是与M形成复合化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，且L和X可以是例如二齿配体。
在下文，描述了包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
根据另一个实施方式的有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
例如，有机层可以包括发光层，并且发光层可以包含本公开的用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
具体地，可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物作为主体，例如发光层的绿色主体。
此外，有机层可以包括发光层和选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个辅助层，并且辅助层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机层还可以包括与发光层相邻的空穴辅助层，并且空穴辅助层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机光电装置可以是将电能转换为光能并且反之亦然的任何装置，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文，参照附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机光电二极管100包括阳极120和阴极110以及在设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有较大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极120可以是例如，金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，例如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有较小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极110可以是例如，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或它们的合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括含有用于有机光电装置的化合物或组合物的发光层130。
图2是示出根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如，空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
图1或2的有机层105可以进一步包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或它们的组合，即使它们未示出。在这些有机层中可以包含根据本公开的用于有机光电装置的化合物或组合物。可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀的干式膜形成方法；或如旋涂、浸渍和流动涂覆的湿式涂覆法形成有机层，并且在其上形成阴极或阳极来制造有机发光二极管100和200。
可以将有机发光二极管应用于有机发光二极管显示器。
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例在任何意义上不被解释为限制本发明的范围。
在下文，只要没有特别说明，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.，Ltd.或TCI Inc.，或者通过已知的方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本公开的一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物)
合成实施例1：化合物2的合成
[反应方案1]
第一步骤：中间体1的合成
在5L烧瓶中将100.0g(0.505mol)的联苯-2-硼酸、101.22g(0.53mol)的2,4-二氯-1-硝基-苯、174.4g(1.26mol)的碳酸钾和17.5g(15.14mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入到1.6L的1,4-二噁烷和0.8L的水中，并在氮气流下将混合物在80℃下加热12小时。当反应结束时，将通过从其中除去有机层获得的混合物加入到2L的甲醇中，并将其中结晶的固体过滤，溶解在甲苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并在除去适量的有机溶剂之后，用甲醇重结晶，得到中间体1(121g，产率78％)。
第二步骤：中间体2的合成
将中间体1(120.0g，0.39mol)和三苯基膦(407g，1.553mol)放入3L烧瓶中，向其加入1.5L的二氯苯用于替换氮气，将得到的混合物在160℃下搅拌12小时。当反应完成时，向其加入硅胶以挥发其中的滤液。通过柱色谱处理生成物，得到中间体2(48.41g，产率45％)。
第三步骤：中间体3的合成
在1000mL烧瓶中，将24.0g(86.6mmol)的中间体2、24.2g(103.9mmol)的4-溴对联苯、16.65g(173.2mmol)的叔丁醇钠，4.98g(8.7mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和7.01g的三叔丁基膦(甲苯中50％)与500L的二甲苯混合，并将混合物在氮气流下加热和回流15小时。将得到的混合物加入到1000mL的甲醇中，将其中结晶的固体过滤，溶于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并在除去适量的有机溶剂后，用甲醇重结晶，得到中间体3(28.5g，产率77％)。
第四步骤：中间体4的合成
在1000mL烧瓶中，将中间体3(28.0g,65.25mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(19.88g,78.3mmol)、乙酸钾(KOAc,19.21g,195.74mmol)、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁-二氯化钯(II)(3.2g,3.91mmol)和三环己基膦(5.49g,9.79mmol)加入到300mL的N,N-二甲基甲酰胺中，并将混合物在130℃下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液用水和EA萃取，用硫酸镁处理由其得到的有机层以除去水分、浓缩并通过柱色谱纯化得到中间体4(25.6g,产率75％)。
第五步骤：化合物2的合成
在100mL烧瓶中，将4.0g(7.67mol)的中间体4、2.47g(7.67mol)的中间体5、2.65g(19.18mol)的碳酸钾和0.27g(0.23mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入到30mL的1,4-二噁烷和15mL的水中，并在氮气流下将混合物在80℃下加热12小时。当反应完成时，将通过从其中除去有机层获得的混合物加入到100mL的甲醇中，并将其中结晶的固体过滤，溶解在甲苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并在除去适量的有机溶剂之后，用甲醇重结晶，得到化合物2(3.57g，产率73％)。
计算值C48H32N2：C,90.54；H,5.07；N,4.40；测量值：C,90.54；H,5.06；N,4.40
合成实施例2：化合物5的合成
[反应方案2]
(中间体 化合物)
第一步骤：中间体6的合成
在1000mL烧瓶中，将25.0g(90.21mmol)的中间体2、17.0g(108.3mmol)的溴苯、17.34g(180.4mmol)的叔丁醇钠，5.19g(9.02mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和7.30g的三叔丁基膦(甲苯中50％)加入到500mL的二甲苯中，并将混合物在氮气流下加热和回流15小时。将得到的混合物加入到1000mL的甲醇中，将其中结晶的固体过滤，溶于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并在除去适量的有机溶剂后，用甲醇重结晶，得到中间体6(23.1g，产率72％)。
第二步骤：中间体7的合成
在500mL烧瓶中，将中间体6(23.0g,65.0mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(19.8g,78.0mmol)、乙酸钾(KOAc,19.14g,195.00mmol)、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁-二氯化钯(II)(3.18g,3.90mmol)和三环己基膦(5.47g,9.75mmol)加入到200mL的N,N-二甲基甲酰胺中，并将混合物在130℃下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液用水和EA处理以萃取有机层，用硫酸镁处理有机层以除去水分、浓缩并通过柱色谱纯化得到中间体7(21.6g,产率75％)。
第三步骤：化合物5的合成
在100mL的烧瓶中，将4.0g(8.98mol)的中间体7、3.58g(8.98mol)的中间体8、3.10g(22.45mol)的碳酸钾和0.31g(0.27mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入到30mL的1,4-二噁烷和15mL的水中，并在氮气流下将混合物在80℃下加热12小时。当反应结束时，将通过从其中除去有机层获得的混合物加入到100mL的甲醇中，并将其中结晶的固体过滤，溶解在甲苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并在除去适量的有机溶剂之后，用甲醇重结晶，得到化合物5(4.03g，产率70％)。
计算值C48H32N2：C,90.54；H,5.07；N,4.40；测量值：C,90.54；H,5.07；N,4.40
合成实施例3：化合物3的合成
[反应方案3]
步骤1-3：化合物3的合成
除了使用中间体10代替中间体4之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物3(4.12g，产率69％)。
计算值C48H32N2：C,90.54；H,5.07；N,4.40；测量值：C,90.53；H,5.07；N,4.40
合成实施例4：化合物6的合成
[反应方案4]
第一步骤：化合物6的合成
除了使用中间体11代替中间体8之外，根据与合成实施例5的化合物5相同的方法得到化合物4(4.49g，产率73％)。
计算值C48H32N2：C,90.54；H,5.07；N,4.40；测量值：C,90.54；H,5.07；N,4.40
合成实施例5：化合物8的合成
[反应方案5]
第一步骤：化合物8的合成
除了使用中间体4代替中间体7之外，根据与合成实施例5的化合物5相同的方法得到化合物8(4.22g，产率75％)。
计算值C54H36N2：C,90.98；H,5.09；N,3.93；测量值：C,90.98；H,5.09；N,3.93
合成实施例6：化合物9的合成
[反应方案6]
第一步骤：化合物9的合成
除了使用中间体4代替中间体7之外，根据与合成实施例4的化合物4相同的方法得到化合物9(3.95g，产率71％)。
计算值C54H36N2：C,90.98；H,5.09；N,3.93；测量值：C,90.97；H,5.09；N,3.93
合成实施例7：化合物10的合成
[反应方案7]
第一步骤：化合物10的合成
除了使用中间体10代替中间体4之外，根据与合成实施例5的化合物8相同的方法得到化合物10(4.06g，产率68％)。
计算值C54H36N2：C,90.98；H,5.09；N,3.93；测量值：C,90.98；H,5.09；N,3.92
合成实施例8：化合物11的合成
[反应方案8]
第一步骤：化合物11的合成
除了使用中间体10代替中间体7之外，根据与合成实施例4的化合物6相同的方法得到化合物11(3.49g，产率63％)。
计算值C54H36N2：C,90.98；H,5.09；N,3.93；测量值：C,90.98；H,5.09；N,3.93
合成实施例9：化合物12的合成
[反应方案9]
第一步骤：化合物11的合成
除了使用中间体6代替中间体11之外，根据与合成实施例4的化合物6相同的方法得到化合物12(2.31g，产率23％)。
计算值C48H32N2：C,90.54；H,5.07；N,4.40；测量值：C,90.54；H,5.07；N,4.40
合成实施例10：化合物23的合成
[反应方案10]
步骤1-5：化合物23的合成
除了使用中间体13代替中间体1之外，根据与合成实施例1的化合物2相同的方法得到化合物23(5.18g，产率75％)。
计算值C54H34N2：C,91.24；H,4.82；N,3.94；测量值：C,91.24；H,4.82；N,3.94
合成实施例11：化合物27的合成
[反应方案11]
步骤1-3：化合物27的合成
除了使用1-溴-3,5-二苯基苯代替4-溴对联苯之外，根据与合成实施例1的化合物2相同的方法得到化合物27(4.72g，产率68％)。
计算值C54H36N2：C,90.98；H,5.09；N,3.93；测量值：C,90.98；H,5.09；N,3.93
合成实施例12：化合物34的合成
[反应方案12]
步骤1-5：化合物34的合成
除了使用中间体19代替联苯基-2-硼酸之外，根据与合成实施例1的化合物2相同的方法得到化合物34(4.42g，产率70％)。
计算值C48H32N2：C,90.54；H,5.07；N,4.40；测量值：C,90.54；H,5.07；N,4.40
(用于有机光电装置的第二化合物的合成)
合成实施例13：化合物A-2的合成
[反应方案13]
在氮气环境下，将中间体26(39.5mmol)溶于0.2L的四氢呋喃(THF)中，向其加入中间体27(39.5mmol)和四(三苯基膦)钯(0.46g,0.4mmol)，并搅拌该混合物。向其加入在水中饱和的碳酸钾(13.6g,98.8mmol)，将得到的混合物在80℃下加热和回流23小时。当反应完成时，将水加入到反应溶液中，使用二氯甲烷(DCM)萃取，使用无水MgSO4从萃取物中除去水分，并将萃取物过滤并在减压下浓缩。将得到的残余物通过快速柱色谱分离和纯化，得到化合物A-2(产率75％)。
计算值C45H29N3：C,88.35；H,4.78；N,6.87；测量值：C,88.35；H,4.78；N,6.87
有机发光二极管(发光层装置-单主体)的制造
实施例1
通过使用合成实施例1中获得的化合物2作为主体以及Ir(PPy)3作为掺杂剂制造有机发光二极管。
对于阳极，使用厚的ITO，而对于阴极，使用厚的铝。具体地，说明有机发光二极管的制造方法，通过将具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，将它们各自分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗15分钟，并将它们UV臭氧清洗30分钟来制造阳极。
在基板上，通过在650×10-7Pa的真空度下以0.1至0.3nm/s的沉积速率沉积N4,N4’-二(萘-1-基)-N4,N4’-二苯基联苯-4,4’-二胺(NPB)(80nm)形成厚的空穴传输层。随后，在相同的真空沉积条件下，通过使用合成实施例1的化合物2形成厚的发光层，并同时沉积Ir(PPy)3的磷光掺杂剂。此处，通过调整沉积速率，基于100wt％的发光层的总重量，将磷光掺杂剂沉积为10wt％。
在发光层上，在相同的真空沉积条件下通过沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)，形成厚的空穴阻挡层。随后，通过在相同的真空沉积条件下沉积Alq3形成厚的电子传输层。在电子传输层上，通过依次沉积LiF和Al形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管的结构是ITO/NPB(80nm)/EML(化合物2(90wt％)+Ir(PPy)3(10wt％)，30nm)/BAlq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
有机发光二极管(发光层-混合主体)的制造
实施例2
除了通过在空穴传输层上以10:45:45的重量比共沉积Ir(PPy)3(掺杂剂)、化合物2(第一主体)和化合物A-1(第二主体)形成厚的发光层之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例3至17
除了当形成发光层时使用表2的第一主体和第二主体之外，根据与实施例2相同的方法分别制造根据实施例3至7的有机发光二极管。
比较实施例1：
除了使用化合物D代替化合物2作为形成发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
<化合物D>
比较实施例2至7
除了使用化合物A至F各自代替化合物2作为用于形成发光层的主体之外，根据与实施例2相同的方法分别制造根据[表2]的实施例2至7的有机发光二极管。
<化合物A>、<化合物B>、<化合物C>、<化合物D>
<化合物E>、<化合物F>
评估实施例1：有机发光二极管(I)的特性评估
评估根据实施例1至17和比较实施例1至7的每种有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下，结果示于表1。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时对获得的有机发光二极管测量流过元器件的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
通过由电流电压表(Kethley SMU 236)供电并使用亮度计、PR650 SpectroscanSource Measurement Unit(Photo Research Inc.)来测量根据实施例1至17和比较实施例1至7的每种有机发光二极管的驱动电压、效率、亮度和寿命，并且结果在表1和表2中示出。
(4)驱动电压的测量
使用电流-电压表(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每种二极管的驱动电压。
(表1)
(表2)
从表1和表2可以以看出，与比较实施例的化合物相比，本公开的化合物显示出低驱动电压和高效率，此外通过与第二主体材料一起使用，显示出低驱动电压和高效率。
有机发光二极管(空穴传输层(HTL))的制造
实施例18
除了在空穴传输层中使用化合物2代替NPB之外，根据与实施例2相同的方法制造有机发光二极管。
实施例19
除了在发光层中使用化合物5代替化合物2之外，根据与实施例18相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例8：
除了不包括空穴传输层之外，根据与实施例2相同的方法制造有机发光二极管。
评估实施例2：有机发光二极管(II)的特性评估
通过由电流电压表(Kethley SMU 236)供电并使用亮度计、PR650 SpectroscanSource Measurement Unit(Photo Research Inc.)，根据与评估实施例1相同的方法来测量根据实施例18和19以及比较实施例5和8的每种有机发光二极管的驱动电压、效率、亮度和寿命，并且结果在表3中示出。
(表3)
由表3，与使用比较实施例化合物的那些相比，在空穴传输层中使用本公开的化合物的有机发光二极管显示出低驱动电压和高效率。
虽然已经结合目前被认为是实践的示例性实施例描述了本发明，但应当理解，本发明不限于公开的实施例，而相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，上述实施例应当被理解为示例性的，而不以任何方式限制本公开。

Claims (15)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、或取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
R1和R2中的至少一个是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，所述化合物由化学式1-1至化学式1-3中的一种表示：
其中，在化学式1-1至化学式1-3中，
R1至R4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、或取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
R1和R2中的至少一个是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，且
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
R1是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团或取代的或未取代的三亚苯基基团，且
R2至R4独立地选自氢、氘、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团或取代的或未取代的三亚苯基基团。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
R1和R2独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基或取代的或未取代的三亚苯基基团，且
R3和R4独立地选自氢、氘、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团或取代的或未取代的三亚苯基基团。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，R1选自组I的取代基，且
R2至R4独立地为氢或选自组I的取代基：
[组I]
其中，在组I中，*是与相邻原子的结合点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团或它们的组合。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，R1和R2中的至少一个是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基或取代的或未取代的三亚苯基基团，且
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基或取代的或未取代的三联苯基基团。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，所述化合物选自组1的化合物：
[组1]
9.一种用于有机光电装置的组合物，包含
用于有机光电装置的第一化合物，为权利要求1所述的化合物；和
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个是N，
Ra独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团，
Ra独立地存在或者相邻的基团彼此连接以提供取代的或未取代的脂肪族单环或多环的环、取代的或未取代的芳香族单环或多环的环，或取代的或未取代的杂芳族单环或多环的环，Ar3至Ar5独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
L1至L3独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，或它们的组合，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
10.根据权利要求9所述的用于有机光电装置的组合物，其中，化学式2由化学式2-1、化学式2-2和化学式2-3中的一种表示：
其中，在化学式2-1至2-3中，
Z1至Z6独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个是N，Z4至Z6中的至少两个是N，
Ar3至Ar7独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
Ra和R5至R8独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团，且
X为O或S。
11.根据权利要求9所述的用于有机光电装置的组合物，其中，Ar3至Ar5独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团。
12.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含权利要求1至8中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或权利要求9至11中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中，所述有机层包括发光层，并且
包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中，所述有机层进一步包括与所述发光层相邻的空穴辅助层，并且
所述空穴辅助层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
15.一种显示装置，包括权利要求12所述的有机光电装置。
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