[go: up one dir, main page]

CN104937043A - 包含马来酸酐与不饱和化合物和胺的反应产物的水性涂料组合物 - Google Patents

包含马来酸酐与不饱和化合物和胺的反应产物的水性涂料组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN104937043A
CN104937043A CN201380047245.3A CN201380047245A CN104937043A CN 104937043 A CN104937043 A CN 104937043A CN 201380047245 A CN201380047245 A CN 201380047245A CN 104937043 A CN104937043 A CN 104937043A
Authority
CN
China
Prior art keywords
water
substituted succinimide
based paint
succinimide compound
paint compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380047245.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104937043B (zh
Inventor
G·P·克劳恩
J·T·拉德马赫
P·格伦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Akzo Nobel Coatings International BV
Original Assignee
Akzo Nobel Coatings International BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo Nobel Coatings International BV filed Critical Akzo Nobel Coatings International BV
Publication of CN104937043A publication Critical patent/CN104937043A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104937043B publication Critical patent/CN104937043B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D191/00—Coating compositions based on oils, fats or waxes; Coating compositions based on derivatives thereof
    • C09D191/005—Drying oils
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D23/00—Details of bottles or jars not otherwise provided for
    • B65D23/02—Linings or internal coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C09D125/04—Homopolymers or copolymers of styrene
    • C09D125/08—Copolymers of styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D173/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing oxygen or oxygen and carbon in the main chain, not provided for in groups C09D159/00 - C09D171/00; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D173/02—Polyanhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/45—Anti-settling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
    • C09F7/00—Chemical modification of drying oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明包括具有取代琥珀酰亚胺化合物的水性涂料组合物，其中取代琥珀酰亚胺化合物具有至少约30mg KOH/g取代琥珀酰亚胺化合物的酸值。取代琥珀酰亚胺化合物可以为包含至少一个非芳族不饱和碳-碳键的不饱和油、衍生自不饱和油的聚合物或其组合与马来酸酐和伯胺的反应产物。

Description

包含马来酸酐与不饱和化合物和胺的反应产物的水性涂料组合物
发明背景
1.发明领域
本发明涉及包含取代琥珀酰亚胺化合物的涂料组合物，制备涂料组合物的方法，用涂料组合物涂覆的基材，和将基材用涂料组合物涂覆的方法。
2.相关技术描述
由环氧树脂形成的涂料组合物用于涂覆食品和饮料的包装和容器。尽管科学证据的分量，如美国、加拿大、欧洲和日本的全球主要食品安全机构所解释的，显示出随着现有商业环氧基涂料，消费者遭受的双酚A水平是安全的，一些消费者和商标拥有者继续表达关于安全性的顾虑。不包含双酚A或任何其它可能的内分泌干扰物的涂料组合物。另外，苯乙烯单体以及苯乙烯和马来酸酐的共聚物广泛用于保护食品和饮料以改进耐腐蚀性和金属附着力的涂料组合物中，但目前理想的是制备不具有苯乙烯的这类涂料组合物。
发明概述
已知存在于软饮料中的二氧化碳透过包装涂料组合物，可能导致涂层分层。我们发现将特定取代琥珀酰亚胺化合物并入涂料组合物中提供耐分层性以及在金属基材上的改进附着力和耐腐蚀性。
本发明涉及包含取代琥珀酰亚胺化合物的涂料组合物，制备涂料组合物的方法，用涂料组合物涂覆的基材，和将基材用涂料组合物涂覆的方法。涂料组合物可以为水性保护性涂料包装组合物，所述组合物在施涂于金属基材如铝、钢或电镀锡钢板上时显示出改进的附着力和耐腐蚀性。涂料组合物可直接施涂于金属基材上以提供保护层以防与金属基材接触。
在本发明一些实施方案中，提供包含取代琥珀酰亚胺化合物的水性涂料组合物。取代琥珀酰亚胺化合物可具有至少约30mg KOH/g取代琥珀酰亚胺化合物的酸值。取代琥珀酰亚胺化合物可以为包含至少一个非芳族不饱和碳-碳键的不饱和油、衍生自不饱和油的聚合物或其组合与马来酸酐和伯胺的反应产物。
还公开了制备水性涂料组合物的方法。该方法可包括步骤：a)使包含至少一个非芳族不饱和碳-碳键的不饱和油、衍生自不饱和油的聚合物或其组合与马来酸酐反应以形成取代琥珀酸酐化合物，b)使取代琥珀酸酐化合物与伯胺反应以形成酰胺酸中间体，c)使水从酰胺酸中间体中析出以形成取代琥珀酰亚胺化合物，和d)将取代琥珀酰亚胺化合物在水存在下中和以形成水性涂料组合物。取代琥珀酰亚胺化合物可具有至少约30mg KOH/g取代琥珀酰亚胺化合物的酸值。
附图简述
图1显示形成取代琥珀酰亚胺化合物的反应图解，其中伯胺为氨基酸β-丙氨酸。
发明详述
本发明涉及包含取代琥珀酰亚胺化合物的涂料组合物，制备涂料组合物的方法，用涂料组合物涂覆的基材，和将基材用涂料组合物涂覆的方法。涂料组合物可以为水性保护性包装涂料组合物，所述组合物在施涂于金属基材如铝、钢或电镀锡钢板上时显示出改进的附着力和耐腐蚀性。另外，涂料组合物可由可再生材料如植物油和氨基酸制备且不具有与环氧树脂和苯乙烯基化合物有关的健康顾虑。涂料组合物可直接施涂于金属基材上以提供保护层以防与金属基材接触。
在本发明一些实施方案中，提供包含取代琥珀酰亚胺化合物的水性涂料组合物。取代琥珀酰亚胺化合物可具有至少约30mg KOH/g取代琥珀酰亚胺化合物的酸值。在一些实施方案中，取代琥珀酰亚胺化合物可占涂料组合物的大于0至约10重量％。如果取代琥珀酰亚胺化合物的百分数为约10重量％以上，则涂料组合物在金属基材上的附着力可能劣化，而约0.1重量％以下的百分数不能明显地有利于耐腐蚀性。
取代琥珀酰亚胺化合物可以为包含至少一个非芳族不饱和碳-碳键的不饱和油、衍生自不饱和油的聚合物或其组合与马来酸酐和伯胺的反应产物。马来酸酐与不饱和油或衍生自不饱和油的聚合物的反应可通过迪尔斯阿尔德(Diels-Alder)反应或者阿尔德烯(Alder-ene)反应进行。
不饱和油和衍生自不饱和油的聚合物可具有一个或多个不饱和碳-碳键。不饱和碳-碳键可以为双键。双键可以为单不饱和(仅包含一个双键)或多不饱和(包含多于一个双键)。不饱和油和衍生自不饱和油的聚合物可以为包含共轭和/或非共轭双键的多不饱和化合物。
对于非限定性实例，不饱和油和衍生自不饱和油的聚合物可通过将一种或多种多元醇、多羧酸、脂肪酸及其混合物酯化而制备。由于不饱和脂族化合物如不饱和脂肪酸的并入，至少一部分不饱和油和衍生自不饱和油的聚合物可以氧化干燥。不饱和脂肪酸的合适实例包括肉豆蔻脑酸、棕榈油酸、油酸、鳕油酸、芥酸、蓖麻油酸、油酸、亚油脂肪酸、亚麻脂肪酸、妥尔油脂肪酸、向日葵脂肪酸、红花脂肪酸、大豆油脂肪酸等。包含共轭双键的脂肪酸的实例包括脱水蓖麻油脂肪酸和木油脂肪酸。适用的单羧酸包括四氢苯甲酸和氢化或非氢化松香酸或其异构体。如果需要的话，单羧酸在不饱和油和衍生自不饱和油的聚合物的制备中可完全或部分用作甘油三酯，例如植物油。如果需要的话，可任选在一种或多种饱和(环)脂族或芳族单羧酸如新戊酸、2-乙基己酸、月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、4-叔丁基-苯甲酸、环戊烷羧酸、环烷酸、环己烷羧酸、2,4-二甲基苯甲酸、2-甲基苯甲酸和苯甲酸存在下使用这类单羧酸或甘油三酯中的两种或更多种的混合物。
也可将多羧酸并入不饱和油和衍生自不饱和油的聚合物中，例如邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、5叔丁基间苯二甲酸、偏苯三酸、苯均四酸、琥珀酸、己二酸、2,2,4-三甲基己二酸、壬二酸、癸二酸、二聚脂肪酸、环戊烷-1,2-二羧酸、环己烷-1,2-二羧酸、4-甲基环己烷-1,2-二羧酸、四氢邻苯二甲酸、丁烷-1,2,3,4-四羧酸、内异亚丙基-环己烷-1,2-二羧酸、环己烷-1,2,4,5-四羧酸和丁烷-1,2,3,4-四羧酸。如果需要的话，羧酸可作为酐或者以酯如具有1-4个碳原子的醇的酯的形式使用。
不饱和油和衍生自不饱和油的聚合物可进一步包含多元醇结构嵌段。合适多元醇的实例包括乙二醇、1,3-丙二醇、1,6-己二醇、1,12-十二烷二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,2,4-三甲基-1,6-己二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2-甲基-2-环己基-1,3-丙二醇。合适的三醇包括甘油、三羟甲基乙烷和三羟甲基丙烷。具有多于3个羟基的合适多元醇包括季戊四醇、山梨糖醇，和醚化产物如二-三羟甲基丙烷和二-、三-和四季戊四醇。
不饱和油和衍生自不饱和油的聚合物可通过将组成组分直接酯化而得到，其中将这些组分中一部分的选择预转化成酯二醇或聚酯二醇。在一些实施方案中，不饱和油和衍生自不饱和油的聚合物可以以干性油的形式加入，例如亚麻子油、鱼油或脱水蓖麻油。不饱和油和衍生自不饱和油的聚合物可通过与其它酸或多元醇在约200至约250℃的温度下，任选在溶剂如甲苯和/或二甲苯存在下酯交换而制备。
衍生自不饱和油的聚合物的合适实例包括醇酸树脂。这类醇酸树脂可以为用不饱和脂肪酸或包含不饱和脂肪酸的不饱和油改性的聚酯。
在一些实施方案中，伯胺可具有通式NH2RCOOH，其中R可以为具有约2至约30个碳原子或者优选约3至约12个碳原子的烷基或芳基。合适伯胺的非限定性实例包括但不限于甘氨酸、β-丙氨酸、精氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸、亮氨酸、谷氨酰胺、5-氨基戊酸、7-氨基庚酸、8-氨基辛酸、6-氨基己酸、3-氨基丁酸及其混合物。氨基酸的酸基团和胺基团可被多于一个碳原子隔开，因为这类氨基酸通常比该基团被仅一个碳原子隔开时更具反应性。
取代琥珀酰亚胺化合物的酸值应足以使取代琥珀酰亚胺化合物在中和以后可分散于或溶于水性介质中。取代琥珀酰亚胺化合物的溶解度可至少部分地取决于取代琥珀酰亚胺化合物本身的疏水性、其分子量以及水性介质的性质。在一些实施方案中，取代琥珀酰亚胺化合物的数均分子量为约400至约10,000道尔顿或约700至约3000道尔顿。本文所述数均分子量通过有时称为所谓的粒度排阻色谱法的凝胶渗透色谱法用聚苯乙烯标准测量。在一些实施方案中，取代琥珀酰亚胺化合物的酸值为约30至约300mgKOH/g取代琥珀酰亚胺化合物或者约50至约150mg KOH/g取代琥珀酰亚胺化合物。本文所述酸值通过标题为“Standard test method for Acid valueof Organic Coating Materials”的ASTM D1639测量。
当不饱和油或衍生自不饱和油的聚合物包含酸基团时，例如当聚合物为不饱和脂肪酸时，伯胺未必需要包含酸基团。然而，不饱和油、衍生自不饱和油的聚合物和伯胺都可包含酸基团。
在某些实施方案中，本发明水性涂料组合物可具有具有至少50％水或至少65％水的连续相。合适的溶剂可包括正丁醇、乙二醇单丁醚等。连续相的其余部分可包含有机溶剂，所述有机溶剂可以为水溶、部分水溶或者水不溶的。
在某些实施方案中，可将取代琥珀酰亚胺化合物部分或完全中和以促进在水性涂料组合物的连续水相中的分散。合适的中和剂包括但不限于氨、胺、碱金属碱及其混合物。合适的胺包括但不限于二甲基氨基乙醇、三乙胺、氨基-2-甲基丙醇、二甲基氨基丙醇、二甲基氨基-2-甲基丙醇及其混合物。合适的碱金属碱包括但不限于氢氧化钾、氢氧化钠及其混合物。
在某些实施方案中，水性涂料组合物可包含基料聚合物。在某些实施方案中，基料聚合物可以以涂料组合物的至少约50重量％或约90至约99.9重量％的量存在。合适的基料聚合物包括但不限于丙烯酸类聚合物、苯乙烯-丙烯酸类聚合物、聚氨酯聚合物、醇酸聚合物、环氧聚合物及其混合物和/或混杂共聚物。在某些实施方案中，具有基料聚合物的水性涂料组合物可在约0至约40℃的环境温度下或者在约130至约250℃的温度下烘焙时形成粘着膜。
基料聚合物可包含使用已知乳液聚合方法如胶乳聚合、迷你乳液聚合或微悬浮液聚合形成的颗粒的水分散体。这类分散体通常称为胶乳分散体。作为选择，聚合物在水性介质中的乳液可通过将基料聚合物用或不用溶剂以及任选在表面活性剂存在下乳化而制备。对于非限定性实例，用于制备基料聚合物的合适单体包括苯乙烯、α-甲基苯乙烯等及其混合物；丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯，例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸己酯、丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸月桂基酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸壬酯、丙烯酸癸酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸异丁酯和甲基丙烯酸异冰片酯；前述酸的羟基烷基酯，例如丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯和甲基丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸和甲基丙烯酸；聚丙烯酸酯，例如丁二醇二甲基丙烯酸酯；和前述的混合物。
不受任何理论束缚，发明人认为存在导致它充当涂料组合物的附着力促进剂的取代琥珀酰亚胺化合物的两个特征，即取代琥珀酰亚胺化合物的粘合部位和取代琥珀酰亚胺化合物的疏水特征。取代琥珀酰亚胺化合物的酰亚胺和羧酸基团都帮助将涂料组合物粘合在金属基材上，且具有多个粘合部位提供更好的粘合强度。技术人员可容易实现具有更高分子量的多个粘合部位。当分子量提高时，取代琥珀酰亚胺化合物的疏水部分与基料聚合物相互作用以帮助防止基料聚合物从取代琥珀酰亚胺化合物上解粘合。如果分子量太高，则与一些基料聚合物的不相容性的机会可能提高。
图1显示形成取代琥珀酰亚胺化合物的反应图解的步骤，其中伯胺为氨基酸β-丙氨酸。步骤1为不饱和碳链与马来酸酐的反应以形成取代琥珀酸酐化合物(I)。步骤2显示取代琥珀酸酐化合物(I)与β-丙氨酸的反应以形成酰胺酸中间体(II)。酰胺酸中间体(II)在步骤3中失去水以形成取代琥珀酰亚胺化合物(III)。
本发明还包括涂覆基材的方法，所述方法包括步骤：将本发明涂料组合物施涂于基材上。还包括用这类涂料组合物涂覆的基材。制备水性涂料组合物的方法可包括步骤：a)使包含至少一个非芳族不饱和碳-碳键的不饱和油、衍生自不饱和油的聚合物或其组合与马来酸酐反应以形成取代琥珀酸酐化合物，b)使取代琥珀酸酐化合物与伯胺反应以形成酰胺酸中间体，c)使水从酰胺酸中间体中析出以形成取代琥珀酰亚胺化合物，和d)将取代琥珀酰亚胺化合物在水存在下中和以形成水性涂料组合物。在一些实施方案中，水性涂料组合物进一步包含基料聚合物。
在本发明的某些实施方案中，可将不饱和油或衍生自不饱和油的聚合物在马来酸酐存在下加热以通过阿尔德烯反应将马来酸酐连接在不饱和油或衍生自不饱和油的聚合物上以形成取代琥珀酸酐化合物。然后将伯胺加入取代琥珀酸酐化合物中以形成酰胺酸中间体。当将混合物逐步加热时，水析出以得到取代琥珀酰亚胺化合物。在冷却以后，溶剂和/或中和碱可随着水加入取代琥珀酰亚胺化合物中以形成水分散体。其后，可将取代琥珀酰亚胺化合物的水分散体与基料聚合物混合以形成本发明涂料组合物。
对于非限定性实例，可将大豆油在马来酸酐存在下加热至约225℃以通过阿尔德烯反应将酐连接在大豆油上以形成取代琥珀酸酐大豆油中间体。可将β-丙氨酸在约140℃下加入混合物中以形成酰胺酸中间体。当将混合物逐步加热至约170℃时，水析出以得到大豆油取代琥珀酰亚胺化合物。在冷却至约100℃以后，中和碱如叔胺或氨可随着水加入以形成大豆油取代琥珀酰亚胺化合物的水分散体。其后可将大豆油取代琥珀酰亚胺化合物的水分散体与基料聚合物混合以形成本发明涂料组合物。
本发明涂料组合物可包含本领域技术人员已知的常规添加剂，例如但不限于流动剂、表面活性剂、消泡剂、防缩孔添加剂、润滑剂、肉类释放添加剂和固化催化剂。
在一些实施方案中，可将一种或多种本发明涂料组合物施涂于基材，对于非限定性实例，例如用于保持或接触任何类型的食品或饮料的罐、金属罐、包装、容器、容器、易拉罐及其任何部分上。在一些实施方案中，除本发明涂料组合物外，施涂一种或多种涂料，对于非限定性实例，例如可将底漆涂层施涂于基材与本发明涂料组合物之间。
涂料组合物可以以本领域技术人员已知的任何方式施涂于基材上。在一些实施方案中，将涂料组合物喷雾在基材上。在喷雾时，对于非限定性实例，涂料组合物可包含约10至约30重量％聚合物固体，相对于约70％至约90％水，包括如果需要的话，其它挥发物，例如但不限于最小量的溶剂。对于一些应用，通常不同于喷雾的那些，对于非限定性实例，聚合物水分散体可包含约20至约60重量％聚合物固体。在一些实施方案中，使用有机溶剂以促进喷雾或其它施涂方法，这类溶剂包括但不限于正丁醇、2-丁氧基-乙醇-1、二甲苯、甲苯及其混合物。在一些实施方案中，正丁醇与2-丁氧基-乙醇-1组合使用。
在一些实施方案中，可将本发明涂料组合物用已知的颜料和遮光剂着色和/或不透明化。对于许多用途，对于非限定性实例，包括食品用途，颜料为二氧化钛。在一些实施方案中，所得水性涂料组合物可通过涂料工业中已知的常规方法施涂。因此，对于非限定性实例，喷雾、辊涂、浸涂和流涂施涂方法可用于清澈和有色膜。在一些实施方案中，在施涂于基材上以后，可使涂层在约130℃至约250℃以及作为选择更高的温度下热固化足够的时间以进行完全固化以及其中任何易变组分的挥发。
对于意欲作为饮料容器的基材，在一些实施方案中，涂料组合物可以以约0.5至约15mg聚合物涂层/平方英寸暴露基材表面的比率施涂。在一些实施方案中，水分散性涂料以约1至约25μm的厚度施涂。
实施例
现在通过以下实施例阐述本发明。
试验
酸值通过将约0.1g样品溶于二甲苯和异丙醇的1:1混合物中而测量。将一滴在乙醇中的酚酞加入所得混合物中。然后使用0.1N氢氧化钾溶液将混合物滴定至浅粉色端点。
实施例1
步骤1—取代琥珀酸酐化合物的制备
将150.0g大豆油、3.0g二甲苯和50.0g马来酸酐(在氮气覆盖下)加入1升烧瓶(装配有搅拌器和回流冷凝器)中。在搅拌时使温度上升至180℃，然后经45分钟进一步提高至220℃。将该温度保持1.5小时，其后将混合物冷却至100℃。二甲苯流下，使马来酸酐升华，因此得到更好的转化率和更干净的反应。二甲苯在步骤2中随水蒸馏掉。
步骤2—取代琥珀酸酐化合物转化成取代琥珀酰亚胺化合物
将回流冷凝器从烧瓶中除去并用迪安斯达克分冷凝器替代，使蒸气从烧瓶中除去并收集。将45.5gβ-丙氨酸加入取代琥珀酸酐化合物中并使温度经1小时提高至170℃。控制由马来酸酐和伯胺的反应产生的放热曲线和泡沫。当起泡平息时，在170℃下施加真空以驱使反应完成。在形成取代琥珀酰亚胺化合物时，在170℃下经约2小时收集约7g水。
步骤3—分散体的形成
将取代琥珀酰亚胺化合物冷却至约90℃，并经约2分钟加入溶于100g中的35g二甲基乙醇胺。在分散体形成并冷却时，随着搅拌(400rpm，3英寸平叶片)经约15分钟加入另外408g水。分散体的固体含量为20.4％。
实施例2
进行与实施例1中相同的程序，不同之处在于将150.0g大豆油用135.0g脂松香替代，将50.0g马来酸酐用45.0g马来酸酐替代，将45.5gβ-丙氨酸用41.0gβ-丙氨酸替代，将35g二甲基氨基乙醇用33g二甲基氨基乙醇替代，并将408g水用602g水替代。
实施例3
使以下成分根据下文所述方法反应。
步骤1—取代琥珀酸酐化合物的制备
将大豆油、二甲苯和马来酸酐(在氮气覆盖下)加入1升烧瓶(装配有搅拌器和冷凝器)中，同时搅拌。使温度上升至180℃，然后经45分钟进一步提高至220℃。将该温度保持1.5小时，其后将混合物冷却至100℃。注意：二甲苯流下，使马来酸酐升华，因此得到更好的转化率和更干净的反应。它在步骤2中随水蒸馏掉。
步骤2—取代琥珀酸酐化合物转化成取代琥珀酰亚胺化合物
将回流冷凝器从烧瓶中除去并用迪安斯达克分冷凝器替代，使蒸气从烧瓶中除去并收集。加入β-丙氨酸并使温度经1小时提高至170℃。需要注意控制由酐和胺的反应产生的放热曲线和起泡。在起泡平息以后，在170℃下施加真空以驱使反应前进。在形成取代琥珀酰亚胺化合物时，在170℃下经约2小时收集约7g水。
步骤3—乳液的形成
将取代琥珀酰亚胺化合物冷却至约90℃，经约2分钟加入溶于100g中的35g二甲基乙醇胺。在乳液形成并冷却时，随着良好的搅拌(400rpm，3英寸平叶片)经约15分钟加入另外408g水。乳液的固体含量为20.4％。
实施例4
使以下成分根据下文所述方法反应。
步骤1—取代琥珀酸酐化合物的制备
将大豆油、二甲苯和马来酸酐(在氮气覆盖下)加入1升烧瓶(装配有搅拌器和冷凝器)中，同时搅拌。使温度上升至180℃，然后经45分钟进一步提高至220℃。将该温度保持1.5小时，其后将混合物冷却至100℃。施加真空。
步骤2—取代琥珀酸酐化合物转化成取代琥珀酰亚胺化合物
将回流冷凝器从烧瓶中除去并用迪安斯达克分冷凝器替代，使蒸气从烧瓶中除去并收集。加入β-丙氨酸并使温度经1小时提高至150℃。需要注意控制由酐和胺的反应产生的放热曲线和起泡。
步骤3—乳液的形成
将取代琥珀酰亚胺化合物冷却至约90℃，经约2分钟加入溶于100g中的35g二甲基乙醇胺。在乳液形成并冷却时，随着良好的搅拌(400rpm，3英寸平叶片)经约15分钟加入另外408g水。乳液的固体含量为20.4％。

Claims (11)

1.包含取代琥珀酰亚胺化合物的水性涂料组合物，其中取代琥珀酰亚胺化合物具有至少约30mg KOH/g取代琥珀酰亚胺化合物的酸值，且其中取代琥珀酰亚胺化合物为以下物质的反应产物：
a)包含至少一个非芳族不饱和碳-碳键的不饱和油、衍生自不饱和油的聚合物或其组合；
b)马来酸酐；和
c)伯胺。
2.根据权利要求1的水性涂料组合物，其中水性涂料组合物进一步包含基料聚合物，且其中取代琥珀酰亚胺化合物占涂料组合物的大于0至约10重量％。
3.根据权利要求2或权利要求3的水性涂料组合物，其中基料聚合物包括丙烯酸类聚合物、苯乙烯-丙烯酸类聚合物、聚氨酯聚合物、醇酸聚合物、环氧聚合物，或者其混合物或混杂共聚物。
4.根据前述权利要求中任一项的水性涂料组合物，其中取代琥珀酰亚胺化合物的数均分子量为约400至约10,000道尔顿。
5.根据前述权利要求中任一项的水性涂料组合物，其中取代琥珀酰亚胺化合物的酸值为约30至约300mg KOH/g取代琥珀酰亚胺化合物。
6.根据前述权利要求中任一项的水性涂料组合物，其中将取代琥珀酰亚胺化合物部分或完全中和以促进在水性涂料组合物中的分散。
7.根据前述权利要求中任一项的水性涂料组合物，其中伯胺为β-丙氨酸。
8.根据前述权利要求中任一项的水性涂料组合物，其中伯胺具有通式NH2RCOOH，其中R为具有约2至约30个碳原子的烷基或芳基。
9.根据权利要求8的水性涂料组合物，其中R被酸基团取代。
10.用根据前述权利要求中任一项的水性涂料组合物涂覆的基材。
11.制备水性涂料组合物的方法，其包括：
a)使包含至少一个非芳族不饱和碳-碳键的不饱和油、衍生自不饱和油的聚合物或其组合与马来酸酐反应以形成取代琥珀酸酐化合物；
b)使取代琥珀酸酐化合物与伯胺反应以形成酰胺酸中间体；
c)使水从酰胺酸中间体中析出以形成取代琥珀酰亚胺化合物；和
d)将取代琥珀酰亚胺化合物在水存在下中和以形成水性涂料组合物，
其中取代琥珀酰亚胺化合物具有至少约30mg KOH/g取代琥珀酰亚胺化合物的酸值。
CN201380047245.3A 2012-09-19 2013-09-19 包含马来酸酐与不饱和化合物和胺的反应产物的水性涂料组合物 Expired - Fee Related CN104937043B (zh)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261702789P 2012-09-19 2012-09-19
US61/702,789 2012-09-19
EP12188180 2012-10-11
EP12188180.9 2012-10-11
US201361815814P 2013-04-25 2013-04-25
US61/815,814 2013-04-25
PCT/EP2013/069423 WO2014044732A1 (en) 2012-09-19 2013-09-19 Aqueous coating compositions including the reaction product of maleic anhydride with an unsaturated compound and an amine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104937043A true CN104937043A (zh) 2015-09-23
CN104937043B CN104937043B (zh) 2018-06-29

Family

ID=47071144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380047245.3A Expired - Fee Related CN104937043B (zh) 2012-09-19 2013-09-19 包含马来酸酐与不饱和化合物和胺的反应产物的水性涂料组合物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9469785B2 (zh)
EP (1) EP2898025B1 (zh)
KR (1) KR102150394B1 (zh)
CN (1) CN104937043B (zh)
BR (1) BR112015005185B1 (zh)
MX (1) MX380763B (zh)
RU (1) RU2663171C2 (zh)
WO (1) WO2014044732A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109476953A (zh) * 2016-07-19 2019-03-15 湛新奥地利有限公司 用于醇酸树脂的干燥剂组合物

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3233795B1 (en) 2014-12-19 2020-05-13 DSM IP Assets B.V. Alkyd resin compositions of polyfunctional hydrophthalimide monomer compounds
JP7039293B2 (ja) * 2015-03-25 2022-03-22 ハンツマン ペトロケミカル エルエルシー 農薬不活性成分としてのマレイン化天然油誘導体
CN105295635A (zh) * 2015-11-30 2016-02-03 桂林市和鑫防水装饰材料有限公司 一种环氧改性苯丙乳液涂料及其制备方法
RU2650141C2 (ru) * 2016-05-23 2018-04-09 Наталья Александровна Мельник Способ получения водоразбавляемого алкидного пентафталевого лака впф-050
JP6699777B2 (ja) * 2018-03-30 2020-05-27 ダイキン工業株式会社 冷媒配管、熱交換器および冷媒配管の製造方法

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2262923A (en) * 1940-01-24 1941-11-18 Edwin T Clocker Solubilized oily material
US2977334A (en) * 1956-10-04 1961-03-28 Monsanto Chemicals Derivatives of ethylene/maleic anhydride copolymers
US3293201A (en) 1962-03-07 1966-12-20 Pittsburgh Plate Glass Co Emulsions of curable resinous compositions and a salt of an adduct of an unsaturateddicarboxylic acid and a fatty oil
US4618655A (en) 1983-10-31 1986-10-21 Atlantic Richfield Company Process for preparation of polymers containing dicarboxylic acid cyclic imide units in a solid/liquid slurry
US4548724A (en) * 1984-05-29 1985-10-22 Texaco Inc. Succinimide derivatives as additives in lubricating oils
DE3632277A1 (de) 1986-09-23 1988-04-07 Bayer Ag Waessrige bindemittel auf polybutadienbasis, deren herstellung und verwendung
JPH06828B2 (ja) * 1986-10-15 1994-01-05 宇部興産株式会社 光硬化性組成物
US4988759A (en) * 1989-09-26 1991-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane
US4962149A (en) * 1989-11-07 1990-10-09 Eastman Kodak Company Modified chlorinated polyolefins
US5519081A (en) * 1991-11-15 1996-05-21 Imperial Chemical Industries Plc Polymerisable compositions
RU2059674C1 (ru) * 1992-06-11 1996-05-10 Естественно-научный институт при Пермском государственном университете им.А.М.Горького Противокоррозионная композиция
JPH07165840A (ja) * 1993-09-25 1995-06-27 Basf Ag モノマレインイミドを結合して成るプロピレングラフト共重合体
FR2757171B1 (fr) 1996-12-12 1999-02-19 Inst Francais Du Petrole Polymere comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif
FR2757172B1 (fr) 1996-12-12 1999-02-19 Inst Francais Du Petrole Polyolefines greffees comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif
DE19710373A1 (de) 1997-03-13 1998-09-17 Huels Chemische Werke Ag Wäßrige Bindemittel auf Polybutadienbasis
US6441213B1 (en) * 2000-05-18 2002-08-27 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Adhesion promoters containing silane, carbamate or urea, and donor or acceptor functionality
CN1462284A (zh) * 2000-08-16 2003-12-17 部鲁尔科学公司 用于滤色片应用的光敏树脂组合物
DE10142991C2 (de) * 2001-08-31 2003-04-10 Dynea Moers Gmbh Additiv zur Verlängerung der Offenzeit von wäßrigen Zusammensetzungen enthaltend Poymerdispersionen
US6858672B2 (en) * 2002-06-20 2005-02-22 Basell Poliolefine Italia S.P.A. Safe process for making polymers containing N-phenylimide groups
JP2005194494A (ja) * 2003-12-09 2005-07-21 Kansai Paint Co Ltd 水性ポリエステル樹脂組成物の製造方法、該水性ポリエステル樹脂組成物を用いて得られる熱硬化型水性塗料組成物及び該熱硬化型水性塗料組成物を用いて得られる塗装物品
BRPI0606776A2 (pt) 2005-01-28 2010-02-09 Basf Ag preparação para aplicar um revestimento de proteção contra corrosão a uma superfìcie metálica, processo de controle de corrosão, e , superfìcie metálica revestida
DE102005004292A1 (de) * 2005-01-28 2006-08-03 Basf Ag Verfahren zum Aufbringen integrierter Vorbehandlungsschichten umfassend Thioamide auf metallische Oberflächen
AU2006201172B2 (en) * 2005-04-04 2010-11-25 Rohm And Haas Company Aqueous polymer dispersions
JP5150508B2 (ja) * 2005-12-07 2013-02-20 ロチャル インダストリーズ エルエルピー 液状のポリマー含有被覆材料
DE102006062439A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Byk-Chemie Gmbh Kamm(block)copolymere
MX2010000091A (es) * 2007-07-03 2010-03-22 Georgia Pacific Chemicals Llc Modificacion quimica de acidos grasos maleados.
MX2010008310A (es) * 2008-01-31 2010-12-21 Georgia Pacific Chemicals Llc Composicion oxidada y maleatada modificada.
US8476404B1 (en) * 2008-07-04 2013-07-02 Bhalchandra Shripad Lele Selectively functionalized polyhydric compounds
AU2010294400B2 (en) * 2009-09-02 2014-03-20 Basf Construction Solutions Gmbh Formulation and its use
WO2011141496A1 (en) * 2010-05-12 2011-11-17 Basf Se Emulsions of polyisobutenes, substance and process
RU2601767C2 (ru) 2012-02-17 2016-11-10 Валспар Сорсинг, Инк. Способы и материалы для функционализации полимеров и покрытия, включающие функционализированный полимер

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109476953A (zh) * 2016-07-19 2019-03-15 湛新奥地利有限公司 用于醇酸树脂的干燥剂组合物
CN109476953B (zh) * 2016-07-19 2021-12-24 湛新奥地利有限公司 用于醇酸树脂的干燥剂组合物

Also Published As

Publication number Publication date
BR112015005185B1 (pt) 2022-05-10
MX380763B (es) 2025-03-12
MX2015003231A (es) 2015-07-14
KR20150058227A (ko) 2015-05-28
WO2014044732A1 (en) 2014-03-27
CN104937043B (zh) 2018-06-29
HK1214619A1 (zh) 2016-07-29
US20150247061A1 (en) 2015-09-03
KR102150394B1 (ko) 2020-09-02
RU2663171C2 (ru) 2018-08-01
WO2014044732A8 (en) 2014-05-22
US9469785B2 (en) 2016-10-18
EP2898025B1 (en) 2020-04-29
BR112015005185A2 (pt) 2017-07-04
EP2898025A1 (en) 2015-07-29
RU2015113442A (ru) 2016-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104937043A (zh) 包含马来酸酐与不饱和化合物和胺的反应产物的水性涂料组合物
EP3288988B1 (en) Aqueous dispersions
JP6106209B2 (ja) 自然乾燥型水性塗料組成物
EP2534217A1 (en) Manganese salt complex as drier for coating compositions
JP2011122155A (ja) 水溶性のアクリル変性エポキシエステル樹脂組成物及びその製造方法
JP5612667B2 (ja) 塗膜形成方法
KR20150133748A (ko) 하이드록시 페닐 관능성 폴리머를 가진 코팅 조성물
JPH06298877A (ja) 自然乾燥性の水性ポリマー分散物
KR101887289B1 (ko) 유수지성 성분을 함유하는 수성계 코팅 조성물
CN101255300A (zh) 油漆组合物和形成涂层膜的方法
EP3575337B1 (en) Solvent borne non-isocyanate curable two-components coating composition
JP2012184370A (ja) 水性塗料組成物とその製造方法
CN112480326A (zh) 一种耐水自干型水性醇酸树脂及其制备方法
JP2009079189A (ja) 熱硬化性組成物
HK1214619B (zh) 包含马来酸酐与不饱和化合物和胺的反应产物的水性涂料组合物
ES2799528T3 (es) Composiciones acuosas de revestimiento que incluyen el producto de reacción de anhídrido maleico con un compuesto insaturado y una amina
CN111133068A (zh) 水性防锈涂料组合物、防锈涂膜、带有防锈涂膜的基材和带有防锈涂膜的基材的制造方法
KR100783649B1 (ko) 수용성 알키드 수지의 제조 방법 및 이를 이용한 수용성크리어 도료의 제조 방법
JPH07145342A (ja) 水性塗料組成物
PL210143B1 (pl) Sposób wytwarzania wodorozcieńczalnegolakieru lub farby ftalowej
JPH02269778A (ja) 重防食用塗料組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1214619

Country of ref document: HK

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180629