CN104803920A - 一种3,6-二溴哒嗪的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种3,6-二溴哒嗪的合成方法。包括以下步骤：以3,6-二羟基哒嗪和三溴氧磷为原料，在适当的溶剂中，于0-120℃反应，经提纯后得纯品3,6-二溴哒嗪。反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高。
Description
（一） 技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种3,6-二溴哒嗪的合成方法。
（二） 背景技术
3,6-二溴哒嗪是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成，有机溶剂，也可应用于染料生产、农药生产及香料等方面。该医药中间体比较新颖，有很大的应用价值。但是缺少有关3,6-二溴哒嗪的文字记载。
2012年12月3号，申报了以3, 6-二氯哒嗪为原料经过四步反应制备 4- 溴哒嗪，具体制备方法如下 ：
（一）、取3, 6-二氯哒嗪放入容器中，搅拌下升温到80～160℃，使3, 6-二氯哒嗪全部溶化，然后向3, 6-二氯哒嗪溶液中通入氯气， 控制温度为80～160℃进行反应4～10h，反应结束后，将反应液倒入石油醚中，并在室温下结晶、抽滤、干燥后得到 3,4,6- 三氯哒嗪白色粉末 ；
（二）、按照 3,4,6- 三氯哒嗪与 NaOH 的摩尔比为 1:1 ～ 5，取步骤（一）中制得的3,4,6-三氯哒嗪白色粉末加入到浓度为5～15%的NaOH溶液中，加热溶解后在100℃下回流 4 ～ 10h，反应液加入 HCL 调 pH 值为 1.0，静置后结晶、抽滤、再用无水乙醇重结晶、再经真空干燥得到 3, 6- 二氯 -4- 羟基哒嗪淡黄色粉末 ；
（三）、将步骤（二）制得的 3, 6- 二氯 -4- 羟基哒嗪粉末加入高压反应釜中，先加入无水甲醇充分溶解，然后加入氢氧化钠和钯炭催化剂，密封反应釜，通入氢气置换反应釜内的空气，然后继续通入氢气使反应釜内的压力保持在 1.0 ～ 2.0MPa，控制反应温度为 20 ～80℃，反应4～10h，反应物进行抽滤，将滤液减压浓缩，再用无水乙醇重结晶、干燥，得4-羟基哒嗪淡黄色粉末 ；
所述步骤（三）中每 1kg 的 3, 6- 二氯 -4- 氨基哒嗪加入 100-400g氢氧化钠和10-50g
钯炭催化剂 ；
所述的钯炭催化剂为钯含量为 5% 或10% 的钯炭催化剂 ；
（四）、按照 4- 羟基哒嗪与三溴氧磷的摩尔比为 1:1 ～ 5，取步骤（三）中制得的4-羟基哒嗪加入三溴氧磷中，控制反应温度为60～120℃，反应0.5～5h，将反应液60℃减压浓缩至干，缓慢滴加冰水，直至将三溴氧磷彻底淬灭，然后加入浓度为 25% 的浓氨水，将溶液 pH值调至8.0，再用氯仿进行萃取，取有机相用无水硫酸镁进行干燥，干燥后进行抽滤，取滤液放入旋转蒸发器，减压蒸出氯仿，然后进行硅胶柱层析，使用石油醚溶剂洗脱，收集流出液进行减压蒸馏，再用环己烷重结晶，干燥，得到 4- 溴哒嗪黄色粉末。
反应步骤繁琐，原料不易得，需要改进。
（三） 发明内容
本发明为了弥补现有技术的不足，提供了3,6-二溴哒嗪的合成方法，该合成方法操作简单、产率高，适用于实验室及工业化生产。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种3,6-二溴哒嗪的合成方法，其特殊之处在于：包括以下步骤：
以3,6-二羟基哒嗪和三溴氧磷为原料，在适当的溶剂中，于0 -120℃反应，经提纯后得纯品3,6-二溴哒嗪。
本发明的3,6-二溴哒嗪的合成方法，所述步骤中，反应物为3,6-二羟基哒嗪和三溴氧磷，投料量为3,6-二羟基哒嗪：三溴氧磷=1：0.8-3，以上为摩尔比。
本发明的3,6-二溴哒嗪的合成方法，所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙醇、苯、DMF、甲苯和水中的一种或两种。
本发明的3,6-二溴哒嗪的合成方法，所述步骤中提纯步骤为蒸发浓缩，重结晶，硅胶柱层析分离。
本发明的3,6-二溴哒嗪的合成方法，反应物与溶剂的投料量为：3,6-二羟基哒嗪：溶剂=1：1 -10，以上为重量比。
本发明的3,6-二溴哒嗪的合成方法，所述步骤中反应时间为1-30小时。
本发明的有益效果：反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高。
（四） 具体实施方式
实施例1：
在50mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪（1.10g，10mmol）, 三溴氧磷（5.73g，20mmol）,氯仿8ml。反应瓶中的混合物在90℃下搅拌反应4小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率42.60%，纯度98.50%(GC)，熔点118.5℃-119.2℃(文献117℃-121℃)。核磁共振分析：1H NMR (氘代氯仿):7.529 ppm(s,1H)。
实施例2：
在50mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪（1.10g，10mmol）, 三溴氧磷（6.88g，24mmol）,二氯甲烷8ml。反应瓶中的混合物在90℃下搅拌反应4小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率45.21%，纯度99.02%(GC)，熔点118.5℃-119.2℃(文献117℃-121℃)。
实施例3：
在250mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪（5.60g，50mmol）, 三溴氧磷（28.67g，100mmol）,DMF 50ml。反应瓶中的混合物在90℃下搅拌反应4小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率43%。
实施例4：
在500mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪（11.20g，100mmol）, 三溴氧磷（86.00g，300mmol）,乙醇100ml。反应瓶中的混合物在90℃下搅拌反应4小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率47.25%。
实施例5：
在500mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪（11.20g，100mmol）, 三氯氧磷（57.34g，200mmol）,氯仿和DMF共110ml。反应瓶中的混合物在90℃下搅拌反应4小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率45.28%。
实施例6：
在500mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪（11.20g，100mmol）, 三氯氧磷（22.94g，80mmol）,苯100ml。反应瓶中的混合物在120℃下搅拌反应15小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率45.96%。
实施例7：
在500mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪（11.20g，100mmol）, 三氯氧磷（22.94g，80mmol）,苯80ml、水30ml。反应瓶中的混合物在0℃下搅拌反应30小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率45.45%。
实施例8：
在500mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪（11.20g，100mmol）, 三氯氧磷（22.94g，80mmol）,苯80ml、水30ml。反应瓶中的混合物在70℃下搅拌反应1小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率45.45%。
实施例9：
在50mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪（1.10g，10mmol）, 三溴氧磷（6.88g，24mmol）,二氯甲烷1ml。反应瓶中的混合物在30℃下搅拌反应4小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率45.51%，纯度99.02%(GC)，熔点118.5℃-119.2℃(文献117℃-121℃)。
实施例10：
在500mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪（22.4g，200mmol）, 三氯氧磷（22.94g，80mmol）,DMF50ml、水60ml。反应瓶中的混合物在100℃下搅拌反应0.4小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率90.1%。
Claims (6)
1.一种3,6-二溴哒嗪的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
以3,6-二羟基哒嗪和三溴氧磷为原料，在适当的溶剂中，于0 -120℃反应，经提纯后得纯品3,6-二溴哒嗪。
2.根据权利要求1所述的3,6-二溴哒嗪的合成方法，其特征在于：所述步骤中，反应物为3,6-二羟基哒嗪和三溴氧磷，投料量为3,6-二羟基哒嗪：三溴氧磷=1：0.8-3，以上为摩尔比。
3.根据权利要求1或2所述的3,6-二溴哒嗪的合成方法，其特征在于：所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙醇、苯、DMF、甲苯和水中的一种或两种。
4.根据权利要求1或2所述的3,6-二溴哒嗪的合成方法，其特征在于：所述步骤中提纯步骤为蒸发浓缩，重结晶，硅胶柱层析分离。
5.根据权利要求1或2所述的3,6-二溴哒嗪的合成方法，其特征在于：反应物与溶剂的投料量为：3,6-二羟基哒嗪：溶剂=1：1 -10，以上为重量比。
6.根据权利要求1或2所述的3,6-二溴哒嗪的合成方法，其特征在于：所述步骤中反应时间为1-30小时。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110903248A (zh) * | 2019-12-25 | 2020-03-24 | 郑州华赞医药科技有限公司 | 一种5-氯-4-氨基哒嗪的合成方法 |
| CN110903248B (zh) * | 2019-12-25 | 2023-04-07 | 郑州华赞医药科技有限公司 | 一种5-氯-4-氨基哒嗪的合成方法 |
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