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CN1047284A - 2-苯基-全氢化异吲哚-1-酮类和2-苯基-全氢化异吲哚-1-硫硐类它们的制备方法以及它们作为除草剂的应用 - Google Patents

2-苯基-全氢化异吲哚-1-酮类和2-苯基-全氢化异吲哚-1-硫硐类它们的制备方法以及它们作为除草剂的应用 Download PDF

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CN1047284A
CN1047284A CN90102728A CN90102728A CN1047284A CN 1047284 A CN1047284 A CN 1047284A CN 90102728 A CN90102728 A CN 90102728A CN 90102728 A CN90102728 A CN 90102728A CN 1047284 A CN1047284 A CN 1047284A
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CN
China
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polysubstituted
alkyl
carbon alkyl
replaced
carbon
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CN90102728A
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米凯尔·甘泽
威尔弗来得·富兰科
盖布利尔·多弗米思特
格哈得·约翰
理查得·利斯
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Bayer Pharma AG
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Schering AG
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Abstract

本发明涉及通式I所示的新的2-苯基-全氢化异吲哚-1-酮和2-苯基-全氢化异吲哚-1-硫酮
其中T、V、W、X、Y和Z的意义已在说明书中说明，涉及它们的制备方法和它们作为除草剂的应用。

Description

本发明涉及新的2-苯基-全氢化异吲哚-1-酮类和2-苯基-全氢化异吲哚-1-硫酮类、涉及它们的制备方法以及它们作为除草剂的应用。
人们已知N-苯基-六氢异吲哚化合物具有除草性能（DE        36        18        501        Al）。但是这些已知化合物的除草药效常常不令人满意，或者对重要的农作物存在着选择性问题。
因此，本发明的任务是制备出新化合物，它们不存在上述缺点，且其生物活性超过已有的化合物。
现已发现，通式Ⅰ所示的2-苯基-全氢化异吲哚-1-酮类和2-苯基-全氢化异吲哚-1-硫酮类表现了令人感兴趣的除草活性。
其中
V代表一个氢原子、氟原子或一个氯原子;
W代表一个氢原子或卤素原子;
X代表一个氢原子、一个卤素原子、三卤甲基或基团-OR1、-SR1、-CO2R2之一，或
W和X共同形成下列一类基团：-O-CH2-CO-NR3-、-S-CO-NR3-或-O-CO-NR3-，其中W代表-O-CH2-、-S-或-O-。
R1代表一个氢原子、（1-6）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳烯基、一个被卤素单取代或多取代的（2-6）碳烯基、一个（3-6）碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的（3-6）碳炔基、一个（3-6）碳环烷基、一个被卤素单取代或多取代的（3-6）碳环烷基、一个（3-6）碳环烷基代（1-3）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（3-6）碳环烷基代（1-3）碳烷基、一个羟基羰基代（1-6）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的羟基羰基代（1-6）碳烷基、一个（1-6）碳烷氧羰基代（1-6）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（1-6）碳烷氧羰基代（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳烯氧羰基代（1-6）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（2-6）碳烯氧羰基代（1-6）碳烷基、一个（3-6）碳炔氧羰基代（1-6）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（3-6）碳炔氧羰基代（1-6）碳烷基、一个（3-6）碳环烷氧羰基代（1-6）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（3-6）碳环烷氧羰基代（1-6）碳烷基、一个（1-4）碳烷基磺酰基、一个被卤素单取代或多取代（1-4）碳烷基磺酰基、一个苯磺酰基、一个被卤素、（1-4）碳烷基、卤代（1-4）碳烷基、硝基、（1-4）碳烷氧基或卤代（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团进行单取代或多取代的苯磺酰基、一个被饱和的或不饱和的杂环取代的（1-4）碳烷基、一个苯基、或一个被卤素、（1-4）碳烷基、卤代（1-4）碳烷基、硝基、（1-4）碳烷氧基或卤代（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团进行单取代或多取代的苯基;
R2代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳烯基、一个被卤素单取代或多取代的（2-6）碳烯基、一个（3-6）碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的（3-6）碳炔基、一个（3-6）碳环烷基、一个被卤素单取代或多取代（3-6）碳环烷基、一个（3-6）碳环烷基代（1-3）碳烷基、或一个被卤素单取代或多取代的（3-6）碳环烷基代（1-3）碳烷基;
R3代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳烯基、一个被卤素单取代或多取代（2-6）碳烯基、一个（3-6）碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的（3-6）碳炔基、一个（3-6）碳环烷基、一个被卤素单取代或多取代（3-6）碳环烷基、一个（3-6）碳环烷基代（1-3）碳烷基或一个被卤素单取代或多取代的（3-6）碳环烷基代（1-3）碳烷基;
Y代表一个氢原子、氟原子、氯原子或一个NR4R5基团;
R4代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳烯基或一个（3-6）碳炔基;
R5代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳烯基或一个（3-6）碳炔基;
T代表一个氧原子或硫原子，及
Z代表一个氢原子、氯原子或溴原子。
通式Ⅰ化合物可能产生不同的对映体、非对映体或几何异构体，它们同样成为本发明的内容。
名称“卤素”包括了氟、氯、溴、碘。
名称“卤代烷基”是指烷基中的一个或多个氢原子已被卤素代替。
所说饱和或不饱和杂环是指（如）四氢呋喃、四氢噻吩、四氢化吡咯、哌啶、吗啉、吡啶或吡咯。
按以下方法制备出本发明的通式Ⅰ化合物：
A）若T代表氧且Z代表氢，则使通式Ⅱ化合物环化，必要时加入一种无机碱或有机碱
其中，V、W、X和Y的意义已在通式Ⅰ中给定，A代表一个卤原子或一个对甲苯磺酰氧基，或
B）若T代表硫，则使一个通式Ⅰa化合物与磷（V）硫化物或Lawesson试剂反应
Figure 901027286_IMG5
其中，V，W、X、Y和Z的意义已在通式Ⅰ中给定，或
C）若T代表氧且Z代表一个氯或溴原子，则使通式Ⅰb化合物与磷卤化物和/或磷氧卤化物反应
Figure 901027286_IMG6
其中，V、W、X和Y的意义已在通式Ⅰ中给定。
为达到目的，可如下地实施工艺路线A），把原料置于一种合适的溶剂中，必要时添加一种无机或有机碱，在0℃至150℃的温度下。但最好是在溶剂的回流温度下进行反应。在必要时，该反应也可在添加一种相转移催化剂后进行。
所说碱可用碱金属的和碱土金属的氢氧化物、醇盐、碱金属氢化物、碱金属的和碱土金属的碳酸盐和碳酸氢盐、叔式脂族胺和芳基胺以及杂环碱。举例可列出钠和钾的氢氧化物、甲醇钠、氢化钠、碳酸钠和碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾、三乙胺和吡啶。
可供采用的溶剂有烃类如甲苯、氯代烃类如二氯甲烷或氯仿、醚类如二乙醚或四氢呋喃、醇类如甲醇或乙醇，酮类如丙酮或丁酮、酰胺类如二甲基甲酰胺，还有亚砜类如二甲亚砜。
待环化的通式Ⅱ化合物可如下得到：使通式Ⅲ化合物
其中，V、W、X和Y的意义已在通式Ⅰ中给定，与通式Ⅳ的一种化合物按通常的方法反应。
Figure 901027286_IMG8
其中，A的意义已在通式Ⅱ中给定，Q代表氯或溴。
工艺路线B）的反应要在0℃至150℃且在一种合适的溶剂中进行。供选用的溶剂有醚类如四氢呋喃、芳烃如甲苯、杂环芳烃如吡啶，以及其它对于反应物料呈惰性的溶剂。必要时，反应过程中还可采用碱如三乙胺。反应进行1至24小时。
工艺路线C）的反应可根据需要在或不在溶剂中进行，反应温度在室温至180℃之间，但最好是在反应混合物的回流温度下进行。可供选用的溶剂有烃类如苯、甲苯或二甲苯，有氯代烃如二氯甲烷、氯仿、氯苯或二氯苯，还有其他对反应物料呈惰性的溶剂。反应进行1至24小时。
在制备方法的各个工艺路线中所提到的那些原料，只要没有叙述过其制备，就是已知的或可按类似于已知的方法来制备。
本发明化合物的分离可采用常用的方式方法来完成。通过结晶或柱层法可进行提纯。
本发明化合物通常为无色的或呈浅黄色的结晶或粘稠物质，它们通常易溶于氯代烃如二氯甲烷或氯仿、醚类如二乙醚或四氢呋喃、醇类如甲醇或乙醇、酮类如丙酮或丁酮、酰胺类如二甲基甲酰胺、或是亚砜类如二甲亚砜。
本发明化合物对阔叶杂草和单子叶杂草都具有好的除草药效。对不同作物例如产籽油菜、甜菜、大豆、棉花、水稻、大麦、小麦和其它谷物类，可用本发明的有效成分进行选择性除草。其中一些有效成分用作甜菜、棉花、大豆和谷物的选择性除草剂是特别适宜的。同样这些化合物能够用于防除多年生作物如森林、观赏树木、果树、葡萄、柑桔、坚果树、香蕉、咖啡、茶树、橡胶、油棕可可、浆果和啤酒花等种植园中的杂草，同时也可用于选择性地防除一年生作物中的杂草。
本发明化合物可被用于（如）以下植物种类：
以下属的双子叶杂草：欧白芥、独行菜、猪殃殃、繁缕、母菊、春黄菊、牛腾菊、藜、芸苔、荨麻、千里光、苋、马齿苋、苍耳、旋花、番薯、蓼、田菁、豚草、蓟、飞廉、苦苣菜、茄、蔊菜、野芝麻、婆婆纳、
Figure 901027286_IMG9
麻、曼陀罗、鼬瓣花、罂栗、矢车菊和菊、堇菜。
以下属的单子叶杂草：野燕麦、看麦娘、稗、狗尾草、黍、马唐、早熟禾、蟋蟀草、臂形草、毒麦、雀麦、莎草、慈姑、雨久花、飘拂草、荸荠、鸭嘴草和翦股颖。
本发明的有效成分的用量要根据芽前或芽后的不同应用情况而变化，其范围为0.001-5千克/公顷。
本发明的有效成分也可用作脱叶剂、干燥剂和灭生性除草剂。
本发明的化合物可单独地、相互混合地施用，或是与其它有效成分混用。根据所希望达到的目的，也能选择加入其它植物保护剂或农药。若想拓宽作用谱，也可加入其它的除草剂。
在杂草文摘（Weed        Abstracts）36卷，12期1987年中一篇题为“在杂草文摘中常见的除草剂和植物生长调节剂的通用名称和缩写表（List        of        common        names        and        abbreviations        employed        for        currently        used        herbicide        and        plant        grouth        regulators        in        Weed        Abstracts）”中列出的那些有效成分均适宜于与本发明的有效成分混配施用。为了改善除草的作用强度和速度，可添加适宜的助剂如有机溶剂、润湿剂和油类。这些助剂可能会使有效成分的用量减少。
通过添加液态的和/或固态的载体及稀释剂，选择加入粘合剂、润湿剂、乳化剂和/或分散剂，把上述的那些有效成分或它们的混合物制成制剂如可湿性粉剂、粉剂、粒剂、溶液、乳剂或悬浮剂，以满足使用的要求。
合适的液态载体有（如）脂肪烃和芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、环己酮、异佛尔酮、二甲亚砜，二甲基甲酰胺，此外还有矿物油馏分和植物油。
合适的固态载体有矿物质如膨润土、硅胶、滑石、高岭土、凹凸棒石、石灰石、还有植物源产品如面粉。
提到的表面活性物质的例子有（如）木素磺酸钙，聚乙烯烷基苯基醚、萘磺酸和其盐、苯酚磺酸和其盐、甲醛缩合物、脂肪醇磺酸酯以及取代的苯磺酸和其盐。
在不同的制剂中，一种或多种有效成分的含量可在一个宽限内变化。例如，这些制剂中含有约10-90%（重量百分数，以下同）的有效成分，约90-10%的液态或固态载体，以及可能多至20%的表面活性物质。
可按常用的方式施用这些药剂，例如以水作为载体，喷洒量约100-1000升/公顷。这些药剂也可以采用低容量法和超低容量法来施用，或采用所谓的微粒剂形式施药。
可采用已知的方式方法如研磨法或混合法来制备这些制剂。根据需要，也可把各成分的制剂在施用前不久混合起来，例如实用中所谓的桶混法混合。
为制备不同的制剂，可示例采用以下成分：
A）可湿性粉剂
1）20%有效成分
68%高岭土
10%木素磺酸的钙盐
2%二烷基萘磺酸盐
2）40%有效成分
25%高岭土
25%胶体状硅酸
8%木素磺酸的钙盐
2%N-甲基-N-油酰-牛磺酸的钠盐
B）糊剂
45%有效成分
5%铝硅酸钠
15%十六烷基聚乙二醇基醚（具有8摩尔乙氧基单元）
2%锭子油
10%聚乙二醇
23%水
C）乳油
20%有效成分
75%异佛尔酮
2%乙氧基化的蓖麻油
3%十二烷基苯磺酸的钙盐
以下实施例解释本发明化合物的制备。
实施例1
反-2-〔4-氯-2-氟-5-（2-丙炔氧基）-苯基〕-全氢化异吲哚-1-酮（消旋的）
把8.04克        2-（溴甲基）-N-〔4-氯-2-氟-5-（2-丙炔氧基）-苯基〕-环己烷羰酰胺和5.52克碳酸钾放在200毫升乙腈中加热至沸腾，然后倒入冰水中。过滤出结晶并用二异丙基醚/异丙醇进行重结晶。
产量：6.06克，产率63%
熔点：116℃
该原料按下法制备：
2-（溴甲基）-N-〔4-氯-2-氟-5-（2-丙炔氧基）-苯基〕-环己烷羰酰胺
把29.94克4-氯-2-氟-5-（2-丙炔氧基）-苯胺和15.15克三乙胺溶于100毫升乙腈中，然后滴加35.93克2-（溴甲基）-环己烷羰酰氯，随后搅拌1小时。待冷却后加入水再用二氯甲烷萃取，其有机相用5%的盐酸溶液洗涤，并用硫酸镁干燥。溶剂挥发后得到的粗产品用二异丙醚重结晶。
产量：25.6克，产率42%
熔点：139℃
按照类似于上述的方法，也可制得下表中列出的环己烷羰酰胺：
实施例2
2-〔4-氯-2-氟-5-（2-丙炔氧基）-苯基〕-全氢化异吲哚-1-硫酮
2克2-〔4-氯-2-氟-5-（2-丙炔氧基）-苯基〕-全氢化异吲哚-1-酮置于20毫升二甲氧乙烷中，再加入2.78克Lawesson试剂并在室温下搅拌15小时。浓缩后把粗产品用硅胶柱作层析法提纯（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯）
产量：1.87克，产率90%
熔点：143℃
实施例3
7a-氯-2-〔4-氯-2-氟-5-（2-丙炔氧基）-苯基〕-全氢化异吲哚-1-酮
1克2-〔4-氯-2-氟-5-（2-异丙氧基）-苯基〕-全氢化异吲哚-1-酮与3克三氯氧化磷和1.75克五氯化磷用5小时加热至沸腾。然后抽真空进行浓缩，并用硅胶柱对粗产品进行层析提纯（洗脱剂：己烷）。
产量：0.4克，产率36%
η20 D：1.55052
类似于上述方法，也可制得在下表中列出的通式Ⅰ所示的全氢化异哚哚：
以下实施例解释本发明化合物的应用可能性。
实施例A
在暖房中，把下列植物品种用下列化合物作芽前处理，其用药量为0.3千克有效成分/公顷。为达实验目的，这些化合物以500升水/公顷的量配成乳液或悬浮液，均匀地喷洒在地表上。处理3周后，本发明的化合物对大豆、棉花和玉米显示出了高度选择性，而对杂草具有优良的药效。对照药剂不具有同样高的活性。
在下表中
0＝无药效或药害
1＝1-24%的药效或药害
2＝25-74%的药效或药害
3＝75-89%的药效或药害
4＝90-100%的药效或药害
实施例B
在暖房中，把下列植物品种用下列化合物作芽后处理，其用药量为0.03千克有效成分/公顷。为达实验目的，这些化合物配成500升水/公顷的乳液或悬浮液，均匀地喷洒在这些植物上。作此处理两周后，本发明化合物显示出了对小麦和玉米的高度选择性，而对杂草具有很好的药效。对照药剂不具有同样高的活性。
在下表中
0＝无药效或药害
1＝1-24%的药效或药害
2＝25-74%的药效或药害
3＝75-89%的药效或药害
4＝90-100%的药效或药害
本发明        小        玉        羊        猪        大        阿        婆
果
蜀        殃        蓼        田        拉        婆
化合物        麦        黍        草        殃        菁        伯        纳
实施例1        1        1        3        3        4        3        3
未经处理        0        0        0        0        0        0        3
对照药剂
噁草酮        1        1        2        2        2        2        2
实施例C
在暖房中，下表中提到的化合物以提及的用量施用。有效成分以其制剂形式移液至盛有1500毫升水的容器中的水面上，供试植物处于1-3叶期。施药三周后记录对供试植物的药效或药害。本发明化合物对稻田杂草显示了强的药效，而对水稻却具有选择性。对照药剂却不具有同样高的效果。
下表中
0＝药效或药害
1＝弱药效或药害
2＝中等药效或药害
3＝强药效或药害
4＝全部灭除了
-＝未作检验
Figure 901027286_IMG13

Claims (3)

1、通式Ⅰ所示的2-苯基-全氢化异吲哚-1-酮类和2-苯基-全氢化异吲哚-1-硫酮类
Figure 901027286_IMG2
其中
V代表一个氢原子、氟原子或一个氯原子；
W代表一个氢原子或卤素原子；
X代表一个氢原子、一个卤素原子、三卤甲基或基团-OR1、-SR1、-CO2R2之一，或
W和X共同形成下列一类基团：-O-CH2-CO-NR3-、-S-CO-NR3-或-O-CO-NR3-，其中W代表-O-CH2-、-S-或-O-。
R1代表一个氢原子、(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基、一个被卤素单取代或多取代的(2-6)碳烯基、一个(3-6)碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳炔基、一个(3-6)碳环烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳环烷基、一个(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基、一个羟基羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代羟基羰基代(1-6)碳烷基、一个(1-6)碳烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代(1-6)碳烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(2-6)碳烯氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(3-6)碳炔氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳炔氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(3-6)碳环烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳环烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(1-4)碳烷基磺酰基、一个被卤素单取代或多取代的(1-4)碳烷基磺酰基、一个苯磺酰基、一个被卤素、(1-4)碳烷基、卤代(1-4)碳烷基、硝基、(1-4)碳烷氧基或卤代(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团进行单取代或多取代的苯磺酰基、一个被饱和的或不饱和的杂环取代的(1-4)碳烷基、一个苯基、或一个被卤素、(1-4)碳烷基、卤代(1-4)碳烷基、硝基、(1-4)碳烷氧基或卤代(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团进行单取或多取代的苯基；
R2代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基、一个被卤素单取代或多取代(2-6)碳烯基、一个(3-6)碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳炔基、一个(3-6)碳环烷基、一个被卤素单取代的或多取代的(3-6)碳环烷基、一个(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基、或环节被卤素单双取代或多取代的(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基；
R3代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基、一个被卤素单取代或多取代的(2-6)碳烯基、一个(3-6)碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳炔基、一个(3-6)碳环烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳环烷基、一个(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基或一个被卤素取代或多取代的(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基；
Y代表一个氢原子、氟原子、氯原子或一个NR4R5基团；
R4代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基或一个(3-6)碳炔基；
R5代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基或一个(3-6)碳炔基；
T代表一个氧原子或硫原子，及
Z代表一个氢原子、氯原子或溴原子。
2、一种除草剂组合物，它含有一种依权利要求1的化合物，该化合物与农业上适用的载体和稀释剂混合。
3、一种防除杂草的方法，它包括向杂草或它们的生长场所施用一种依权利要求1的化合物。
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