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CN104703982B - 吡唑化合物和包含吡唑化合物的农药混合物 - Google Patents

吡唑化合物和包含吡唑化合物的农药混合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及包含如下组分作为活性化合物的农药混合物：1)至少一种选自式(I)化合物的吡唑化合物A，其中各变量具有说明书中所定义的含义，以及2)至少一种选自如说明书中所定义的下组A.1、A.2、A.3、A.4、A.5、A.6、A.7、A.8、A.9、A.10、A.11、A.12、A.13、A.14、A.15、A.16、A.17、F.1、F.2、F.3、F.4、F.5、F.6、F.7、F.8、F.9、F.10和F.11的化合物的其他化合物B。本发明还涉及新的式(I)的吡唑化合物。本发明还涉及这些混合物和新化合物在植物中和植物上防治无脊椎动物害虫如昆虫、蜘蛛或线虫的方法和用途以及保护该类植物以防害虫侵染的方法和用途，尤其还涉及保护植物繁殖材料如种子的方法和用途。

Description

吡唑化合物和包含吡唑化合物的农药混合物
本发明涉及一种包含至少一种吡唑化合物和至少一种其他农药作为活性化合物的农药混合物以及新的吡唑化合物。此外，本发明涉及施用所述混合物或所述吡唑化合物的方法。
本发明因此涉及包含如下组分作为活性化合物的农药混合物：
1)至少一种选自式I化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物的吡唑化合物A：
其中
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3为C2-C6烷基、基团R3a或基团R3b；
R4为C1-C4烷基或对R3a所提到的基团；
R5为H、卤素或对R4所提到的基团；
R3和R4与它们所连接的碳原子一起可以形成可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单环3-6员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该单环3-6员碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
R3和R4与它们所连接的碳原子一起还可以形成可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单螺或双螺5-10员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该单螺或双螺5-10员碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
R3a选自CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4卤代烷基、部分或完全被Ra1取代的C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基，其中后提到的3个基团中的碳原子可以未被取代或部分或完全被Ra2取代，C3-C6环烷基和C5-C6环烯基，其中后提到的2个基团中的碳原子可以未被取代或部分或完全被Ra3取代，
R3b为可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单螺或双螺5-10员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该单螺或双螺5-10员碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
Ra1为CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2烷基羰氧基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷氧羰基或S(O)nRb；
Ra2为卤素或对Ra1所提到的基团；
Ra3为卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2亚烷基、＝O、＝S、＝NRb、＝NORb、＝NSRb或对Ra1所提到的基团，尤其是卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2亚烷基或对Ra1所提到的基团；n为0、1或2；
Rb为氢、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基；
Rc为氢、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷基羰基或C1-C2烷氧羰基；
以及
2)至少一种选自下组A.1、A.2、A.3、A.4、A.5、A.6、A.7、A.8、A.9、A.10、A.11、A.12、A.13、A.14、A.15、A.16、A.17、F.1、F.2、F.3、F.4、F.5、F.6、F.7、F.8、F.9、F.10和F.11的化合物的其他化合物B：
A.1 氨基甲酸酯化合物，选自灭虫威(methiocarb)和硫双威(thiodicarb)；
A.2 合成除虫菊酯类化合物，选自氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-transallethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cylclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin)；
A.3 烟酸受体激动剂/拮抗剂化合物，选自吡虫清(acetamiprid)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap hydrochloride)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、艾克敌105(spinosad)(别构激动剂)、乙基多杀菌素(spinetoram)(别构激动剂)、噻虫啉(thiacloprid)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)；
A.4 GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物，选自乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)和锐劲特(fipronil)；
A.5 氯离子通道活化剂，选自齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、米尔螨素(milbemectin)和lepimectin；
A.6 氧化磷酸化去偶剂，即氟唑虫清(chlorfenapyr)；
A.7 增效剂，即增效醚(piperonyl butoxide)；
A.8 选择性进食阻断剂，选自拒嗪酮(pymetrozine)和氟啶虫酰胺(flonicamid)；
A.9 几丁质合成抑制剂，选自伏虫隆(teflubenzuron)和双苯氟脲(novaluron)；
A.10 类脂生物合成抑制剂，选自螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)；
A.11 二酰胺型鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂—邻苯二甲酰胺类，选自氟虫酰胺(flubendiamide)以及(R)-、(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺(A11.1)；
A.12 异唑啉化合物，选自4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-吡啶-2-基甲基苯甲酰胺(A12.1)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(A12.2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺(A12.3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]萘-1-甲酸[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]酰胺(A12.4)、4-[5-(3-氯-5-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺(A12.5)、4-[5-(3-氯-5-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]萘-1-甲酸[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]酰胺(A12.6)、5-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-[1,2,4]三唑-1-基苄腈(A12.7)和5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-[1,2,4]三唑-1-基苄腈(A12.8)；
A.13 二酰胺型鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂—邻氨基苯甲酰胺化合物(Anthranilamide)，选自氯虫酰胺(chloranthraniliprole)(rynaxypyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氰基-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基]酰胺(A13.1)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-氯-4-氰基-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(A13.2)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氰基-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(A13.3)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(A13.4)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2,4-二氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(A13.5)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氯-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基]酰胺(A13.6)、N'-(2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-5-氯-3-甲基苯甲酰基)肼甲酸甲酯(A13.7)、N'-(2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-5-氯-3-甲基苯甲酰基)-N'-甲基肼甲酸甲酯(A13.8)、N'-(2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-5-氯-3-甲基苯甲酰基)-N,N'-二甲基肼甲酸甲酯(A13.9)、N'-(3,5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}苯甲酰基)肼甲酸甲酯(A13.10)、N'-(3,5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}苯甲酰基)-N'-甲基肼甲酸甲酯(A13.11)和N'-(3,5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}苯甲酰基)-N,N'-二甲基肼甲酸甲酯(A13.12)；
A.14 丙二腈化合物，选自2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(A14.1)和2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(CF2HCF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3)(A14.2)；
A.15 微生物干扰剂，选自苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensissubsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki和苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis)；
A.16 氨基呋喃酮化合物，选自4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(A16.1)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(A16.2)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(A16.3)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(A16.4)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(A16.5)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(A16.6)和4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(A16.7)；
A.17 各种化合物，选自磷化铝(aluminium phosphide)、磺胺螨酯(amidoflumet)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴螨酯(bromopropylate)、冰晶石(cryolite)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、喹菌酮(chinomethionate)、三氯杀螨醇(dicofol)、fluensulfone、氟乙酸酯、膦、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、硫、有机硫化合物、酒石酸氧锑钾(tartar emetic)、sulfoxaflor、afidopyropen(环丙烷乙酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-环丙基乙酰基)氧基]甲基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-12-羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-3,6-二基]酯、4-丁-2-炔基氧基-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-2-氟嘧啶(A17.1)和8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(A17.2)。
F.1 选自下组a)、b)、c)和d)的呼吸抑制剂：
a)配合物III在Qo位点的抑制剂(例如嗜球果伞素类)，选自腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、fenoxystrobin/氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺、pyribencarb、triclopyricarb/chlorodincarb、唑酮菌(famoxadone)和咪唑菌酮(fenamidone)；
b)配合物III在Qi位点的抑制剂，选自氰霜唑(cyazofamid)和amisulbrom；
c)配合物II抑制剂(例如羧酰胺类)，选自麦锈灵(benodanil)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡唑灵(furametpyr)、isopyrazam、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺；
d)其他呼吸抑制剂(例如配合物I，去偶剂)，选自二氟林(diflumetorim)；硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)和氟啶胺(fluazinam)；嘧菌腙(ferimzone)；三苯锡基盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentin hydroxide)；ametoctradin和硅噻菌胺(silthiofam)；
F.2 选自下组a)、b)和c)的甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)：
a)C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂)，选自下列三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、精烯唑醇(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、oxpoconazole、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)和烯效唑(uniconazole)；下列咪唑类：抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)和氟菌唑(triflumizol)；以及下列嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)和嗪氨灵(triforine)；
b)δ14-还原酶抑制剂，选自4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin)和螺茂胺(spiroxamine)；
c)3-酮基还原酶抑制剂：环酰菌胺(fenhexamid)；
F.3 选自下组a)和b)的核酸合成抑制剂：
a)苯基酰胺类或酰基氨基酸类杀真菌剂，选自苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)和霜灵(oxadixyl)；
b)其他核酸合成抑制剂，选自土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone)、恶喹酸(oxolinic acid)和磺嘧菌灵(bupirimate)；
F.4 选自下组a)和b)的细胞分裂和细胞骨架抑制剂：
a)微管蛋白抑制剂，选自苯并咪唑类或托布津类(thiophanate)，如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)或甲基托布津(thiophanate-methyl)；以及三唑并嘧啶类，如5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶；
b)其他细胞分裂抑制剂，选自乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)、苯菌酮(metrafenone)和pyriofenone；
F.5 选自下组a)和b)的氨基酸和蛋白质合成抑制剂：
a)蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)，选自环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)和二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
b)蛋白质合成抑制剂，选自灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)和井冈霉素(validamycin A)；
F.6 选自下组a)和b)的信号转导抑制剂：
a)MAP/组氨酸蛋白激酶抑制剂，选自氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)、拌种咯(fenpiclonil)和氟菌(fludioxonil)；
b)G蛋白抑制剂，为喹氧灵(quinoxyfen)；
F.7 选自下组a)、b)、c)和d)的类脂和膜合成抑制剂：
a)磷脂生物合成抑制剂，选自克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)和稻瘟灵(isoprothiolane)；
b)影响类脂过氧化的化合物，选自氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散(chloroneb)和氯唑灵(etridiazole)；
c)影响磷脂生物合成和细胞壁沉积的化合物，选自烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡吗啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
d)影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸，选自百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid)；
F.8 选自下组a)、b)、c)和d)的具有多位点作用的抑制剂：
a)无机活性物质，选自波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜和硫；
b)硫代-和二硫代氨基甲酸酯类，选自福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)和福美锌(ziram)；
c)有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、硫酰胺类、氯代腈类)，选自敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)和N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；
d)胍类及其他，选自胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))和二噻农(dithianon)；
F.9 选自下组a)和b)的细胞壁合成抑制剂：
a)葡聚糖合成抑制剂，选自井冈霉素(validamycin)和多氧霉素(polyoxin B)；
b)黑素合成抑制剂，选自咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(dicyclomet)和氰菌胺(fenoxanil)；
F.10 选自下组a)和b)的植物防御诱发剂：
a)噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)和调环酸钙(prohexadione-calcium)；
b)膦酸酯类，选自藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸及其盐；
F.11 具有未知作用模式的杀真菌剂，选自拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基酰胺、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺、3-[5-(4-甲基苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶(啶菌恶唑(pyrisoxazole))、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺；
包含如下式I的吡唑化合物的农药混合物除外，其中：
R1为H、CH3、C2H5或CH2OCH3；
R2为CH3、CHF2或CF3；
R3为CF3或c-C3H5；
R4为CH3；和
R5为H。
害虫防治领域出现的一个典型问题是需要降低活性成分的剂量率以减少或避免不利的环境或毒理影响，同时仍允许有效的害虫防治。遇到的另一问题涉及需要具有对宽范围的害虫有效的可用害虫防治剂。
本发明所面临的另一问题是需要改善植物—一种通常且在下文称为“植物健康”的过程—的组合物。例如，可以提到的有利性能是改善的作物特性，包括出苗、作物产量、蛋白质含量、更发达的根系、分蘖增加、植物高度增加、更大的叶片、更少的死基叶、更强的分蘖、更绿的叶色、色素含量、光合活性、需要更少的肥料、需要更少的种子、更多产的分蘖、更早的开花、早期谷粒成熟度、更少的植物节(倒伏)、增加的嫩枝生长、提高的植物活力、增加的植物丛以及早期萌发；或本领域熟练技术人员熟知的任何其他优点。通过对植物或场所施用活性化合物而改善植物健康的方法为一般性需求。
有害植物病原性真菌的防治在许多区域并不是农夫不得不面对的唯一问题。无脊椎动物害虫以及尤其是节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。持续需要用于防治无脊椎动物害虫，如昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。因此，本发明的目的是要提供具有良好的农药活性且对大量不同无脊椎动物害虫，尤其是难以防治的害虫，如昆虫具有宽活性谱的化合物。
杀真菌和杀虫活性的有效组合也是需要的。因此，本发明的另一目的是要提供一种一方面具有良好的杀真菌活性且另一方面具有良好的杀虫活性的混合物，从而导致更宽的农药作用谱。
与农药使用相关的另一难处是重复且唯一地施用单独的农药化合物在许多情况下导致已经对所述活性化合物产生天然或适应的耐受性的害虫的快速选择。因此，需要有助于防止或克服耐受性的害虫防治剂。
WO 2009/027393，WO 2010/034737，WO 2010/034738和WO 2010/112177描述了衍生于吡唑羧酸的N-(杂)芳基酰胺的衍生物。提到这些化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。
PCT/EP2012/056875描述了衍生于吡唑羧酸的N-哒嗪羧酰胺化合物。提到这些化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。然而，该文献没有描述具有本发明所要求保护的特征性取代基的化合物。
PCT/EP2011/072854涉及包含衍生于吡唑羧酸的N-哒嗪基羧酰胺化合物的农药混合物。提到这些化合物可以用于防治无脊椎动物害虫和/或防治植物病原性有害真菌。然而，该文献没有描述具有本发明所要求保护的特征性取代基的N-哒嗪基羧酰胺化合物。
因此，本发明的目的是要提供解决了所讨论的问题中的至少一个，如降低剂量率、提高活性谱或将击倒活性与长期防治相结合或耐受性管理的农药混合物和/或化合物。
已经发现这些目的中的至少一个由开头所定义的活性化合物组合或如下所定义的吡唑化合物实现。
此外，还发现同时，即联合或分开施用一种或多种活性化合物A和一种或多种活性化合物B或依次施用一种或多种活性化合物A和一种或多种活性化合物B与使用单独化合物可能获得的防治率相比允许对害虫的防治提高。
本发明还涉及新的式I的吡唑化合物(下文为化合物I-S)、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，其中
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3为基团R3b，
R4为C1-C4烷基或基团R3a；
R3a选自CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4卤代烷基、部分或完全被Ra1取代的C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基，其中后提到的3个基团中的碳原子可以未被取代或部分或完全被Ra2取代，C3-C6环烷基和C5-C6环烯基，其中后提到的2个基团中的碳原子可以未被取代或部分或完全被Ra3取代，
R3b为可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单螺或双螺5-10员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该单螺或双螺5-10员碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
Ra1为CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2烷基羰氧基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷氧羰基或S(O)nRb；
Ra2为卤素或对Ra1所提到的基团；
Ra3为卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2亚烷基、＝O、＝S、＝NRb、＝NORb、＝NSRb或对Ra1所提到的基团，尤其是卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2亚烷基或对Ra1所提到的基团；
n为0、1或2；
Rb为H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基；
Rc为H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷基羰基或C1-C2烷氧羰基；
R5为H、卤素或对R4所提到的基团。
本发明还涉及新的式I的吡唑化合物(下文为化合物I-S')、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，其中
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单螺或双螺5-10员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该单螺或双螺5-10员碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
R3a选自CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4卤代烷基、部分或完全被Ra1取代的C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基，其中后提到的3个基团中的碳原子可以未被取代或部分或完全被Ra2取代，C3-C6环烷基和C5-C6环烯基，其中后提到的2个基团中的碳原子可以未被取代或部分或完全被Ra3取代，
Ra1为CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2烷基羰氧基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷氧羰基或S(O)nRb；
Ra2为卤素或对Ra1所提到的基团；
Ra3为卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2亚烷基、＝O、＝S、＝NRb、＝NORb、＝NSRb或对Ra1所提到的基团；尤其是卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2亚烷基或对Ra1所提到的基团；
n为0、1或2；
Rb为H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基；
Rc为H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷基羰基或C1-C2烷氧羰基；
R5为H、卤素、C1-C4烷基或对R3a所提到的基团。
本发明还涉及新的式I的吡唑化合物(下文为化合物I-O)、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，其中
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3和R4与它们所连接的碳原子一起可以形成可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单环3-6员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该碳环或杂环被1、2或3个基团＝O、＝S、＝NRb、＝NORb、＝NSRb取代且可以被1、2、3或4个基团Ra33取代；
R3和R4与它们所连接的碳原子一起还可以形成可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单螺或双螺5-10员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该单螺或双螺5-10员碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
R3a选自CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4卤代烷基、部分或完全被Ra1取代的C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基，其中后提到的3个基团中的碳原子可以未被取代或部分或完全被Ra2取代，C3-C6环烷基和C5-C6环烯基，其中后提到的2个基团中的碳原子可以未被取代或部分或完全被Ra3取代，
Ra1为CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2烷基羰氧基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷氧羰基或S(O)nRb；
n为0、1或2；
Ra2为卤素或对Ra1所提到的基团；
Ra33为卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、
C1-C2亚烷基或对Ra1所提到的基团；
Rb为H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基；
Rc为H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷基羰基或C1-C2烷氧羰基；
R5为H、C1-C4烷基、卤素或对R3a所提到的基团。
本发明还涉及新的式I的吡唑化合物，其选自下组I-a、I-b、I-c和I-d的化合物：
I-a组化合物：如下式I化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，其中
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基，尤其是CH3或C2H5；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3为CN、CH(CH3)2、CHF2、CH2OCH3、c-C3H5、1-F-c-C3H4或1-CN-c-C3H4；
R4为CHF2；
R5为H或CH3；
I-a组的下列吡唑化合物除外，其中在式I中，R1为CH3或C2H5；R2为CH3、CHF2或CF3；R3为CN；R4为CHF2且R5为CH3。
I-b组化合物：如下式I化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，其中
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基，尤其是CH3或C2H5；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3选自1-CH3-c-C3H4、1-OCH3-c-C3H4、1-CF3-c-C3H4、1-OCF3-c-C3H4、1-SCH3-c-C3H4、1-SCF3-c-C3H4、C(CH3)3、1-F-1-甲基乙基、1-CN-1-甲基乙基、1-甲氧基-1-甲基乙基、1-三氟甲氧基-1-甲基乙基、1-甲硫基-1-甲基乙基、1-三氟甲硫基-1-甲基乙基、2,2,2-三氟-1,1-二甲基乙基、CHFCH3、CH(CN)CH3、CF2CH3、1,1-二甲氧基乙基、1-甲氧基乙基、1-三氟甲氧基乙基、1-甲硫基乙基、1-三氟甲硫基乙基、2,2,2-三氟-1-甲基乙基、CH2SCH3、CH2SCF3、CH2OCF3、CH2F、CH2CF3和CH2CN，
R4为CH3，C2H5、CHF2或CF3；
R5为H或CH3；
I-b组的下列吡唑化合物除外，其中在式I中，R1为CH3；R2为CF3；R3为C(CH3)3；R4为CH3且R5为H；
以及还有I-b组的下列吡唑化合物除外，其中在式I中，变量R1为CH3或C2H5；R2为CH3；R3为C(CH3)3、CH2CN、CH2F、CHFCH3、1-CH3-c-C3H4、1-CN-1-甲基乙基、1-SCH3-c-C3H4或1-(CF3)环丙基；R4为CH3且R5为H；
以及还有I-b组的下列吡唑化合物除外，其中在式I中，R1为H、CH3、CH2CH3或CH2OCH3；R2为CH3或CF3；R3为C(CH3)3、CH2CN、CH2F、CHFCH3、1-CH3-cC3H4、C(CH3)2CN、CH2CF3、1-(SCH3)-cC3H4或1-CF3-cC3H4；R4为CH3或CF3且R5为H；
并且额外地，在后提到的组中I-b组的下列吡唑化合物除外，其中在式I中，R1、R2、R3、R4和R5具有下表中所列含义：
R1 R2 R3 R4 R5
H CH3 C(CH3)3 CH3 H
CH2OCH3 CH3 C(CH3)3 CH3 H
H CF3 C(CH3)3 CH3 H
CH2O CH3 CF3 C(CH3)3 CH3 H
H CH3 CH2CN CH3 H
CH2OCH3 CH3 CH2CN CH3 H
H CH3 CH2F CH3 H
H CH3 CHFCH3 CH3 H
H CH3 1-CH3-cC3H4 CH3 H
R1 R2 R3 R4 R5
H CH3 C(CH3)2CN CH3 H
CH2CH3 CH3 CH2CF3 CH3 H
H CH3 CH2CF3 CH3 H
H CH3 1-(SCH3)-cC3H4 CH3 H
CH2CH3 CH3 C(CH3)3 CF3 H
CH3 CH3 C(CH3)3 CF3 H
H CH3 C(CH3)3 CF3 H
H CH3 1-CH3-cC3H4 CH3 H
H CH3 1-CF3-cC3H4 CH3 H
I-c组化合物：如下式I化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，其中
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基，尤其是CH3或C2H5；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3与R4一起形成二价结构部分(CH2)p，其中p为2、4或5；
R5为CH3、F、OCH3、SCH3、OCF3或SCF3。
I-d组化合物：如下式I化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，其中
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基，尤其是CH3或C2H5；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3与R4一起形成二价结构部分CH2OCH2OCH2或CH2OC(CH3)2OCH2；
R5为H、CH3、CN、F、OCH3、SCH3、CF3、OCF3或SCF3。
此外，本发明涉及：
-一种包含如本文所定义的农药混合物或一种如本文所定义的新的式I化合物和至少一种惰性液体和/或固体可接受载体的组合物；
-一种包含如本文所定义的农药混合物或一种如本文所定义的新的式I化合物和至少一种惰性液体和/或固体可接受载体的农业组合物；
-一种防治或防除无脊椎动物害虫的方法，包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地、繁殖地与农药有效量的如本文所定义的农药混合物或一种如本文所定义的新的式I化合物接触；
-一种保护植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，包括使植物、植物繁殖材料或其中植物生长的土壤或水体与农药有效量的如本文所定义的农药混合物或如本文所定义的式I的新吡唑化合物接触；
-一种植物繁殖材料，以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如本文所定义的农药混合物或如本文所定义的式I的新吡唑化合物；
-一种保护植物繁殖材料的方法，包括使植物繁殖材料与如本文所定义的农药混合物或如本文所定义的式I的新吡唑化合物以0.1g-10kg/100kg植物繁殖材料的量接触；
-如本文所定义的农药混合物或如本文所定义的式I的新吡唑化合物在保护生长的植物或植物繁殖材料以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途；
-一种防治植物病原性有害真菌的方法，其中用有效量的包含至少一种如本文所定义的吡唑化合物A和至少一种如本文所定义的具体化合物B的农药混合物处理真菌、其栖息地或要防止真菌侵袭的植物、土壤或种子；
-一种保护植物以防植物病原性有害真菌的方法，其中用有效量的包含至少一种如本文所定义的吡唑化合物A和至少一种如本文所定义的具体化合物B的农药混合物处理真菌、其栖息地或要防止真菌侵袭的植物、土壤或种子；
-一种保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法，包括对动物给予杀寄生虫有效量的如本文所定义的农药混合物或如本文所定义的式I的新吡唑化合物；
-一种处理被寄生虫侵染或感染的动物的方法，包括对有此需要的动物给予杀寄生虫有效量的如本文所定义的农药混合物或如本文所定义的式I的新吡唑化合物；以及
-如本文所定义的农药混合物或如本文所定义的式I的新吡唑化合物在动物中和动物上防治寄生虫的用途。
本发明组合物或根据本发明待使用的组合物可以是至少一种化合物A和至少一种化合物B的物理混合物。因此，本发明还提供了一种包含至少一种化合物A和至少一种化合物B的混合物。然而，该组合物还可以是至少一种化合物A和至少一种化合物B的任意组合，不要求化合物A和B一起存在于相同配制剂中。
其中至少一种化合物A和至少一种化合物B不一起存在于相同配制剂中的本发明组合物或根据本发明待使用的组合物的实例是组合包(combipack)。在该组合包中，组合包的两种或更多种组分分开包装，即不联合预配制。这样，组合包包括一个或多个分开的容器如小瓶、罐、瓶、桶、袋或箱，各容器含有农业化学组合物的单独组分。一个实例是双组分组合包。因此，本发明还涉及一种双组分组合包，其包含又包含至少一种化合物A、液体或固体载体和合适的话至少一种表面活性剂和/或至少一种常规助剂的第一组分以及又包含至少一种化合物B、液体或固体载体和合适的话至少一种表面活性剂和/或至少一种常规助剂的第二组分。例如有关合适液体和固体载体、表面活性剂和常规助剂的更多细节如下所述。
至少一种吡唑化合物A与至少一种化合物B的“组合”使用或根据本发明用至少一种吡唑化合物I与至少一种化合物B“组合”处理一方面可以理解为使用至少一种吡唑化合物A和至少一种化合物B的物理混合物。另一方面，组合使用还可以包括分开使用至少一种吡唑化合物A和至少一种化合物B，但在相互足够短的时间内以使得可以出现所需效果。组合使用的更详细说明可以在下列说明书中找到。
本文所用术语“无脊椎动物害虫”(也称为动物害虫)包括动物种群，如可能侵袭植物，从而对受侵袭的植物产生显著损害，例如昆虫、蜘蛛和线虫，以及可能侵染动物，尤其是温血动物如哺乳动物或鸟类或其他高等动物如爬行动物、两栖动物或鱼类，从而对受侵染的动物产生显著损害的体外寄生虫。
术语“本发明化合物”或“式I化合物”或“吡唑化合物A”包括本文所定义的化合物及其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。术语“本发明的化合物”应理解为等同于“根据本发明的化合物”，因此还包括其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。
术语“立体异构体”包括光学异构体如对映体或非对映体—后者因该分子中不止一个手性分子而存在—以及几何异构体(顺式/反式异构体)二者。
取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体的混合物存在。一个手性中心是带有基团R3、R4和R5的碳原子。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物二者以及根据本发明的化合物I的纯对映体或非对映体或其混合物的用途。合适的式I化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。
术语“N-氧化物”涉及其中至少一个氮原子以氧化形式(作为NO)存在的化合物I的一种形式。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同结晶状态(多晶形)存在。本发明包括无定形和结晶的式I化合物、相应化合物I的不同结晶状态的混合物以及其无定形或结晶盐二者。
式I化合物的盐优选为可农用盐和可兽用盐。它们可以常规方法形成，例如若式I化合物具有碱性官能团，则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应，或使式I的酸性化合物与合适的碱反应。
合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；还有铵离子(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵离子。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“可兽用盐”是指在兽用盐形成领域已知且被接受的那些阳离子或阴离子的盐。例如通过含碱性氮原子如氨基的式I化合物形成的合适酸加成盐包括与无机酸的盐，如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐，以及有机酸如乙酸、马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的盐。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氟、氯或溴。
本文所用以及在烷硫基(也称为烷基硫基)、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的烷基结构部分中的术语“烷基”在每种情况下表示通常具有1-6个碳原子，优选1-4个碳原子，尤其是1-3个碳原子的直链或支化烷基。烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。
本文所用术语“链烯基”在每种情况下表示通常具有2-6个，优选2-4个碳原子的单不饱和烃基，例如乙烯基、烯丙基(2-丙烯-1-基)、1-丙烯-1-基、2-丙烯-2-基、甲代烯丙基(2-甲基丙-2-烯-1-基)、2-丁烯-1-基、3-丁烯-1-基、2-戊烯-1-基、3-戊烯-1-基、4-戊烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-乙基丙-2-烯-1-基等。
本文所用术语“炔基”在每种情况下表示通常具有2-6个，优选2-4个碳原子的的单不饱和烃基，例如乙炔基、炔丙基(2-丙炔-1-基)、1-丙炔-1-基、1-甲基丙-2-炔-1-基、2-丁炔-1-基、3-丁炔-1-基、1-戊炔-1-基、3-戊炔-1-基、4-戊炔-1-基、1-甲基丁-2-炔-1-基、1-乙基丙-2-炔-1-基等。
本文所用以及在卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基磺酰基和卤代烷基亚磺酰基的卤代烷基结构部分中的术语“卤代烷基”在每种情况下表示通常具有1-6个碳原子，常常为1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中该基团的氢原子部分或完全被卤原子替代。优选的卤代烷基结构部分选自C1-C2卤代烷基，尤其是C1-C2氟烷基，如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基等。
本文所用术语“烷氧基”在每种情况下表示经由氧原子键合且通常具有1-6个碳原子，优选1-4个碳原子的直链或支化烷基。烷氧基的实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、2-丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。
本文所用术语“烷氧基烷基”是指通常包含1-2个碳原子的烷基，其中1个碳原子带有如上所定义的通常包含1或2个碳原子的烷氧基。实例是CH2OCH3、CH2-OC2H5、2-甲氧基乙基和2-乙氧基乙基。
术语“烷基羰基”是经由羰基[C(＝O)]连接的C1-C2烷基(“C1-C2烷氧羰基)。实例是甲基羰基和乙基羰基。
术语“烷氧羰基”是经由羰基[C(＝O)]连接的C1-C2烷氧基(“C1-C2烷氧羰基)。实例是甲氧羰基和乙氧羰基。
本文所用术语“亚烷基”是指衍生于通常包含1-2个碳原子的链烷烃的二价基团，其中从相同碳原子除去两个氢原子，自由价键为双键的一部分。实例是亚甲基(＝CH2)和亚乙基(＝CH(CH3))。
本文所用以及在环烷氧基和环烷基甲基的环烷基结构部分中的术语“环烷基”在每种情况下表示通常具有3-6个碳原子的单环脂环族基团。实例是环丙基(c-C3H5)、环丁基(c-C4H7)、环戊基(c-C5H9)和环己基(c-C6H11)。
本文所用术语“环烯基”在每种情况下表示具有5或6个碳环成员的单环单不饱和烃基。实例是环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基和环己烯-4-基。
术语“杂环基”通常包括3-6员，尤其是5或6员单环杂环非芳族基团。杂环非芳族基团通常包含1或2个选自N、O和S的杂原子作为环成员，其中作为环成员的S原子可以作为S、SO或SO2存在。
5或6员杂环基团的实例包括饱和或不饱和、非芳族杂环，如环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、硫杂环丁烷基-S-氧化物(S-氧代硫杂环丁烷基)、硫杂环丁烷基-S-二氧化物(S-二氧代硫杂环丁烷基)、吡咯烷基、吡咯啉基、吡唑啉基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、1,3-二氧戊环基、硫杂戊环基(thiolanyl)、S-氧代硫杂戊环基、S-二氧代硫杂戊环基、二氢噻吩基、S-氧代二氢噻吩基、S-二氧代二氢噻吩基、唑烷基、唑啉基、噻唑啉基、氧硫杂戊环基(oxathiolanyl)、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、1,3-和1,4-二烷基、噻喃基、S-氧代噻喃基、S-二氧代噻喃基、二氢噻喃基、S-氧代二氢噻喃基、S-二氧代二氢噻喃基、四氢噻喃基、S-氧代四氢噻喃基、S-二氧代四氢噻喃基、吗啉基、硫代吗啉基、S-氧代硫代吗啉基、S-二氧代硫代吗啉基、噻嗪基等。
术语“单螺5-10员碳环”是指共同具有一个原子(螺原子)的具有5、6、7、8、9或10个碳原子的双环体系。实例是螺[2.2]戊基、螺[2.3]己基、螺[2.4]庚基、螺[3.4]辛基、螺[3.5]壬基、螺[3.6]癸基、螺[4.4]壬基和螺[4.5]癸基。
术语“双螺5-10员碳环”是指具有2个螺原子的具有5、6、7、8、9或10个碳原子的三环体系。实例是双螺[2.0.2.1]庚基、双螺[2.0.3.1]辛基、双螺[3.0.3.1]壬基、双螺[2.0.4.1]壬基、双螺[2.1.2.1]辛基、双螺[2.1.3.1]壬基和双螺[3.1.3.1]癸基。
术语“单螺或双螺5-10员杂环”是指具有1或2个螺原子的具有5、6、7、8、9或10个环原子的双环或三环体系。该杂环体系通常包含1或2个选自N、O和S的杂原子作为环成员，其中作为环成员的S原子可以作为S、SO或SO2存在。实例为：
在上述结构中，#表示与该分子的其余部分的连接点。该连接点不限于所示环，而是可以在螺环的任一个上，并且可以在碳或氮环原子上。若环带有一个或多个取代基，则这些可以键于碳和/或氮环原子上。
市售的其他化合物B可以尤其可以在The Pesticide Manual，第13版，BritishCrop Protection Council(2003)中找到。
邻苯二甲酰胺A11.1由WO 2007/101540已知。异唑啉化合物A12.1-A12.8例如描述于WO2005/085216，WO 2007/079162，WO 2007/026965，WO 2009/126668和WO2009/051956中。邻氨基苯甲酰胺A13.1-A13.6描述于WO 2008/72743和WO 200872783中，而A13.7-A13.12那些描述于WO 2007/043677中。丙二腈化合物如(A14.1)和(A14.2)那些描述于WO 02/089579，WO 02/090320，WO 02/090321，WO 04/006677，WO 05/068423，WO 05/068432和WO 05/063694中。氨基呋喃酮化合物A16.1-A16.7例如描述于WO 2007/115644中。炔基醚化合物A17.1例如描述于JP 2006131529中。有机硫化合物描述于WO 2007060839中。Pyripyropene衍生物afidopyropen描述于WO 2008/66153和WO 2008/108491中。哒嗪化合物A17.2描述于JP 2008/115155中。
上面提到的F.1-F.11组活性化合物B、其制备及其对有害真菌的作用通常是已知的(例如参见http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)；它们可市购。
苯霜灵，N-(苯基乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(DE 29 03 612)；甲霜灵，N-(甲氧乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(GB 15 00 581)；甲呋酰胺，(RS)-α-(2-氯-N-2,6-二甲苯基乙酰胺基)-γ-丁内酯[CAS RN 58810-48-3]；霜灵，N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-唑烷基)乙酰胺(GB 20 58 059)；4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉，“4-烷基-2,5(或2,6)-二甲基吗啉”，包含65-75％2,6-二甲基吗啉和25-35％2,5-二甲基吗丽，包含大于85％的4-十二烷基-2,5(或2,6)-二甲基吗啉，其中“烷基”还包括辛基、癸基、十四烷基和十六烷基，其中顺/反比例为1:1[CAS RN 91315-15-0]；多果定，1-十二烷基胍乙酸盐(Plant Dis.Rep.，第41卷，第1029页(1957))；吗菌灵，4-环十二烷基-2,6-二甲基吗啉(DE-A 11 98 125)；丁苯吗啉，(RS)-顺式-4-[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-2,6-二甲基吗啉(DE-A 27 52 096)；苯锈啶，(RS)-1-[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶(DE-A 27 52 096)；双胍盐，来自工业级亚氨基二(八亚甲基)胺的酰胺化的反应产物混合物，包含各种胍和多胺[CAS RN 108173-90-6]；双胍辛醋酸盐，1,1'-亚氨基二(八亚甲基)双胍(Congr.Plant Pathol.，1，第27页(1968))；螺茂胺，(8-叔丁基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-2-基)二乙基胺(EP-A 281 842)；克啉菌，2,6-二甲基-4-十三烷基吗啉(DE-A 11 64 152)；二甲嘧菌胺，4,6-二甲基嘧啶-2-基苯基胺(DD-A 151 404)；嘧菌胺，(4-甲基-6-丙-1-炔基嘧啶-2-基)苯基胺(EP-A 224 339)；环丙嘧啶，(4-环丙基-6-甲基嘧啶-2-基)苯基胺(EP-A 310 550)；放线菌酮(cycloheximide)，4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-二甲基-2-氧代环己基]-2-羟基乙基}哌啶-2,6-二酮[CAS RN 66-81-9]；灰黄霉素(griseofulvin)，7-氯-2',4,6-三甲氧基-6'-甲基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环己-2'-烯]-3,4'-二酮[CAS RN 126-07-8]；春雷素，3-O-[2-氨基-4-[(羧基亚氨基甲基)氨基]-2,3,4,6-四脱氧-α-D-阿拉伯吡喃己糖基]-D-手性肌醇[CAS RN 6980-18-3]；多马霉素(natamycin)，(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-氨基-3,6-二脱氧-β-D-吡喃甘露糖基氧基)-1,3,26-三羟基-12-甲基-10-氧代-6,11,28-三氧杂三环[22.3.1.05,7]二十八碳-8,14,16,18,20-五烯-25-甲酸[CAS RN 7681-93-8]；多氧霉素，5-(2-氨基-5-O-氨基甲酰基-2-脱氧-L-木质酰胺基)-1-(5-羧基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶-1-基)-1,5-二脱氧-β-D-呋喃阿洛糖醛酸[CAS RN 22976-86-9]；链霉素，1,1'-{1-L-(1,3,5/2,4,6)-4-[5-脱氧-2-O-(2-脱氧-2-甲基氨基-α-L-吡喃葡糖基)-3-C-甲酰基-α-L-呋喃来苏糖基氧基]-2,5,6-三羟基亚环己-1,3-基}双胍(J.Am.Chem.Soc.，第69卷，第1234页(1947))；双苯三唑醇，β-([1,1'-联苯]-4-基氧基)-α-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇(DE-A 23 24 020)；糠菌唑，1-[[4-溴-2-(2,4-二氯苯基)四氢-2-呋喃基]甲基]-1H-[1,2,4]-三唑(Proc.1990 Br.Crop.Prot.Conf.-Pests Dis.，第1卷，第459页)；环唑醇，2-(4-氯苯基)-3-环丙基-1-[1,2,4]三唑-1-基丁-2-醇(US 4 664 696)；醚唑，1-{2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-[1,3]二氧戊环-2-基甲基}-1H-[1,2,4]三唑(GB-A 2 098 607)；烯唑醇，(βE)-β-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]-α-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇(Noyaku Kagaku，1983，第8卷，第575页)；烯菌灵(enilconazole(imazalil))，1-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(2-丙烯氧基)乙基]-1H-咪唑(Fruits，1973，第28卷，第545页)；氧唑菌，(2RS,3SR)-1-[3-(2-氯苯基)-2,3-环氧-2-(4-氟苯基)丙基]-1H-1,2,4-三唑(EP-A 196 038)；腈苯唑，α-[2-(4-氯苯基)乙基]-α-苯基-1H-1,2,4-三唑-1-丙腈(Proc.1988Br.Crop Prot.Conf.-Pests Dis.，第1卷，第33页)；喹唑菌酮，3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-2-[1,2,4]三唑-1-基-3H-喹唑啉-4-酮(Proc.Br.CropProt.Conf.-Pests Dis.，5-3，411(1992))；氟硅唑，1-{[二(4-氟苯基)甲基硅烷基]甲基}-1H-[1,2,4]三唑(Proc.Br.Crop Prot.Conf.-Pests Dis.，第1卷，第413页(1984))；粉唑醇，α-(2-氟苯基)-α-(4-氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇(EP-A 15 756)；己唑醇，2-(2,4-二氯苯基)-1-[1,2,4]三唑-1-基己-2-醇(CAS RN 79983-71-4)；环戊唑醇，2-[(4-氯苯基)甲基]-5-(1-甲基乙基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(EP-A 267 778)；环戊唑菌，5-(4-氯苄基)-2,2-二甲基-1-[1,2,4]三唑-1-基甲基环戊醇(GB 857 383)；腈菌唑，2-(4-氯苯基)-2-[1,2,4]三唑-1-基甲基戊腈(CAS RN 88671-89-0)；戊菌唑，1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-[1,2,4]三唑(Pesticide Manual，第12版(2000)，第712页)；丙环唑，1-[[2-(2,4-二氯苯基)-4-丙基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基]-1H-1,2,4-三唑(BE 835 579)；丙氯灵，N-(丙基-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基])咪唑-1-甲酰胺(US 3 991 071)；丙硫菌唑，2-[2-(1-氯环丙基)-3-(2-氯苯基)-2-羟基丙基]-2,4-二氢[1,2,4]三唑-3-硫酮(WO 96/16048)；硅氟唑，α-(4-氟苯基)-α-[(三甲基甲硅烷基)甲基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇[CASRN 149508-90-7]，戊唑醇，1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-[1,2,4]三唑-1-基甲基戊-3-醇(EP-A 40 345)；氟醚唑，1-[2-(2,4-二氯苯基)-3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)丙基]-1H-1,2,4-三唑(EP-A 234 242)；三唑酮，1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮(BE 793 867)；唑菌醇，β-(4-氯苯氧基)-α-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇(DE-A 23 24 010)；氟菌唑，(4-氯-2-三氟甲基苯基)-(2-丙氧基-1-[1,2,4]三唑-1-基亚乙基)胺(JP-A 79/119 462)；戊叉唑菌，(5E)-5-[(4-氯苯基)亚甲基]-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(FR 26 41 277)；异丙定，N-异丙基-3-(3,5-二氯苯基)-2,4-二氧代咪唑烷-1-甲酰胺(GB 13 12 536)；甲菌利(myclozolin)，(RS)-3-(3,5-二氯苯基)-5-甲氧基甲基-5-甲基-1,3-唑烷-2,4-二酮[CAS RN 54864-61-8]；杀菌利，N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酰亚胺(US 3 903 090)；烯菌酮，3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基唑烷-2,4-二酮(DE-A 22 07 576)；福美铁，二甲基二硫代氨基甲酸铁(3+)(US 1 972 961)；代森钠(nabam)，亚乙基二(二硫代氨基甲酸)二钠(US 2317 765)；代森锰，亚乙基二(二硫代氨基甲酸)锰(US 2 504 404)；代森锰锌，亚乙基二(二硫代氨基甲酸)锰聚合物锌盐配合物(GB 996 264)；威百亩，甲基二硫代氨基甲酸(US 2791 605)；代森联，亚乙基二(二硫代氨基甲酸)锌氨合物(US 3 248 400)；甲基代森锌，亚丙基二(二硫代氨基甲酸)锌聚合物(BE 611 960)；福代锌(polycarbamate)，二(二甲基二硫代氨基甲酸根合-κS,κS′)[μ-[[1,2-亚乙基二[二硫代氨基甲酸根合-κS,κS′]](2-)]]二[锌][CAS RN 64440-88-6]；福美双，二(二甲基硫代氨基甲酰基)二硫化物(DE-A 642532)；福美锌，二甲基二硫代氨基甲酸盐[CAS RN 137-30-4]；代森锌，亚乙基二(二硫代氨基甲酸)锌(US 2 457 674)；敌菌灵，4,6-二氯-N-(2-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺(US 2 720480)；苯菌灵，N-丁基-2-乙酰氨基苯并咪唑-1-甲酰胺(US 3 631 176)；啶酰菌胺，2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺(EP-A 545 099)；多菌灵，(1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯(US3 657 443)；萎锈灵，5,6-二氢-2-甲基-N-苯基-1,4-氧硫杂环己二烯-3-甲酰胺(US 3 249499)；氧化萎锈灵，5,6-二氢-2-甲基-1,4-氧硫杂环己二烯-3-甲酰苯胺4,4-二氧化物(US3 399 214)；氰霜唑，4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺(CASRN 120116-88-3)；棉隆，3,5-二甲基-1,3,5-噻二嗪烷-2-硫酮(Bull.Soc.Chim.Fr.，第15卷，第891页(1897))；二氟吡隆(diflufenzopyr)，2-{1-[4-(3,5-二氟苯基)脲亚氨基]乙基}烟酸[CAS RN 109293-97-2]；二噻农，5,10-二氧代-5,10-二氢萘并[2,3-b][1,4]二噻英-2,3-二甲腈(GB 857383)；唑酮菌，(RS)-3-苯胺基-5-甲基-5-(4-苯氧基苯基)-1,3-唑烷-2,4-二酮[CAS RN 131807-57-3]；咪唑菌酮，(S)-1-苯胺基-4-甲基-2-甲硫基-4-苯基咪唑啉-5-酮[CAS RN 161326-34-7]；异嘧菌醇，α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇(GB 12 18 623)；麦穗宁，2-(2-呋喃基)-1H-苯并咪唑(DE-A 12 09 799)；氟酰胺，α,α,α-三氟-3'-异丙氧基-邻甲苯甲酰苯胺(JP 1104514)；呋吡唑灵，5-氯-N-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-4-异苯并呋喃基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺[CAS RN 123572-88-3]；稻瘟灵，1,3-亚二硫戊环-2-基丙二酸二异丙基酯(Proc.Insectic.Fungic.Conf.8.，第2卷，第715页(1975))；丙氧灭绣胺，3'-异丙氧基-邻甲苯甲酰苯胺(US 3 937 840)；氟苯嘧啶醇，α-(2-氯苯基)-α-(4-氟苯基)-5-嘧啶甲醇(GB 12 18 623)；氟吡菌胺(picobenzamid)，2,6-二氯-N-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺(WO 99/42447)；噻菌灵，3-烯丙氧基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物(Agric.Biol.Chem.，第37卷，第737页(1973))；丙氧喹啉，6-碘-2-丙氧基-3-丙基喹唑啉-4(3H)-酮(WO 97/48684)；啶斑肟，2',4'-二氯-2-(3-吡啶基)苯乙酮(EZ)-O-甲基肟(EP 49 854)；咯喹酮，1,2,5,6-四氢吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮(GB 13 94 373)；喹氧灵，5,7-二氯-4-(4-氟苯氧基)喹啉(US 5 240 940)；硅噻菌胺，N-烯丙基-4,5-二甲基-2-(三甲基甲硅烷基)噻吩-3-甲酰胺[CAS RN 175217-20-6]；涕必灵，2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑(US 3 017 415)；溴氟唑菌，2',6'-二溴-2-甲基-4'-三氟甲氧基-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酰苯胺[CAS RN 130000-40-7]；甲基托布津，1,2-亚苯基二(亚氨基硫代羰基)二(氨基甲酸甲基酯)(DE-A 19 30 540)；噻酰菌胺，3'-氯-4,4'-二甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰苯胺[CAS RN 223580-51-6]；三环唑，5-甲基-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑[CAS RN 41814-78-2]；嗪氨灵，N,N-{哌嗪-1,4-二基二[(三氯甲基)亚甲基]}二甲酰胺(DE-A 19 01 421)；5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶(WO 98/46607)和其他三唑并嘧啶(EP-A 71 792；EP-A 141 317；WO 03/009687；WO 05/087771；WO 05/087772；WO 05/087773；WO 2006/087325；WO 2006/092428)；波尔多液，CuSO4×3Cu(OH)2×3CaSO4的混合物[CAS RN 8011-63-0]；醋酸铜，Cu(OCOCH3)2[CAS RN 8011-63-0]；王铜，Cu2Cl(OH)3[CAS RN 1332-40-7]；碱式硫酸铜，CuSO4[CAS RN 1344-73-6]；乐杀螨，3-甲基巴豆酸(RS)-2-仲丁基-4,6-二硝基苯基酯[CAS RN485-31-4]；敌螨普，巴豆酸2,6-二硝基-4-辛基苯基酯和巴豆酸2,4-二硝基-6-辛基苯基酯的混合物，其中“辛基”为1-甲基庚基、1-乙基己基和1-丙基戊基的混合物(US 2 526 660)；敌螨通，碳酸(RS)-2-仲丁基-4,6-二硝基苯基·异丙基酯[CAS RN 973-21-7]；异丙消(nitrothal-isopropyl)，5-硝基间苯二甲酸二异丙基酯(Proc.Br.Insectic.Fungic.Conf.7.，第2卷，第673页(1973))；拌种咯，4-(2,3-二氯苯基)-1H-吡咯-3-甲腈(Proc.1988Br.Crop Prot.Conf.-Pests Dis.，第1卷，第65页)；氟菌，4-(2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环戊烯-4-基)-1H-吡咯-3-甲腈(The PesticideManual，publ.The British Crop Protection Council，第10版，1995，第482页)；噻二唑素，1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代羰酸甲基酯[CAS RN 135158-54-2]；苯噻菌胺(benthiavalicarb)，{(S)-1-[(1R)-1-(6-氟苯并噻唑-2-基)乙基氨基甲酰基]-2-甲基丙基}氨基甲酸异丙酯(JP-A 09/323 984)；氯环丙酰胺，2,2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺[CAS RN 104030-54-8]；百菌清，2,4,5,6-四氯间苯二甲腈(US 3 290 353)；环氟菌胺，(Z)-N-[α-(环丙基甲氧亚氨基)-2,3-二氟-6-(三氟甲基)苄基]-2-苯基乙酰胺(WO 96/19442)；清菌脲，1-(2-氰基-2-甲氧亚氨基乙酰基)-3-乙基脲(US 3 957 847)；哒菌清，6-(3,5-二氯苯基对甲苯基)哒嗪-3(2H)-酮(US 4 052 395)；双氯氰菌胺，(RS)-2-氰基-N-[(R)-1-(2,4-二氯苯基)乙基]-3,3-二甲基丁酰胺[CAS RN139920-32-4]；乙霉威，3,4-二乙氧基苯胺基甲酸异丙基酯(EP-A 78 663)；克瘟散，二硫代膦酸O-乙基S,S-二苯基酯(DE-A 14 93 736)；噻唑菌胺，N-(氰基-2-噻吩基甲基)-4-乙基-2-(乙氨基)-5-噻唑甲酰胺(EP-A 639 574)；环酰菌胺，N-(2,3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基环己烷甲酰胺(Proc.Br.Crop Prot.Conf.-Pests Dis.，1998，第2卷，第327页)；薯瘟锡，三苯基锡(US 3 499 086)；氰菌胺，N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺(EP-A 262 393)；嘧菌腙，(Z)-2'-甲基苯乙酮-4,6-二甲基嘧啶-2-基腙[CAS RN 89269-64-7]；氟啶胺，3-氯-N-[3-氯-2,6-二硝基-4-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-2-吡啶胺(The Pesticide Manual，publ.The British Crop Protection Council，第10版(1995)，第474页)；藻菌磷，乙膦铝，膦酸乙酯(FR 22 54 276)；异丙菌胺，[(1S)-2-甲基-1-(1-对甲苯基乙基氨基甲酰基)丙基]氨基甲酸异丙酯(EP-A 472 996)；六氯苯(C.R.SeancesAcad.Agric.Fr.，第31卷，第24页(1945))；双炔酰菌胺，(RS)-2-(4-氯苯基)-N-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔基氧基)苯乙基]-2-(丙-2-炔基氧基)乙酰胺(WO 03/042166)；苯菌酮，3'-溴-2,3,4,6'-四甲氧基-2',6-二甲基苯乙酮(US 5 945 567)；戊菌隆，1-(4-氯苄基)-1-环戊基-3-苯基脲(DE-A 27 32 257)；吡噻菌胺，(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)-3-噻吩基]-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(JP 10/130268)；百维灵，3-(二甲氨基)丙基氨基甲酸异丙酯(DE-A 15 67 169)；四氯苯酞(DE-A 16 43 347)；甲基立枯磷，硫代膦酸O-2,6-二氯对甲苯基O,O-二甲基酯(GB 14 67 561)；五氯硝基苯，五氯硝基苯(DE-A 682 048)；苯酰菌胺，(RS)-3,5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-对甲苯甲酰胺[CAS RN156052-68-5]；敌菌丹，N-(1,1,2,2-四氯乙硫基)环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺(Phytopathology，第52卷，第754页(1962))；克菌丹，N-(三氯甲硫基)环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺(US 2 553 770)；抑菌灵，N-二氯一氟甲硫基-N’,N’-二甲基-N-苯基磺酰胺(DE-A11 93 498)；灭菌丹，N-(三氯甲硫基)邻苯二甲酰亚胺(US 2 553 770)；对甲抑菌灵，N-二氯一氟甲硫基-N’,N’-二甲基-N-对甲苯基磺酰胺(DE-A 11 93 498)；烯酰吗啉，3-(4-氯苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-吗啉-4-基丙烯酮(EP-A 120 321)；氟联苯菌，2-(3,4-二甲氧基苯基)-N-乙基-α,α,α-三氟-N-甲基对甲苯甲酰胺[AGROW no.243，22(1995)]；氟吗啉，3-(4-氟苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-吗啉-4-基丙烯酮(EP-A 860 438)；N-(4'-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4'-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4'-氯-3'-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺(WO 03/66610)；N-(3',4'-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺和N-(3',4'-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(WO 03/70705)；N-(2-氰基苯基)-3,4-二氯异噻唑-5-甲酰胺(WO 99/24413)；N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔基氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲磺酰氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔基氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙磺酰氨基-3-甲基丁酰胺(WO 04/49804)；N-(2-双环丙-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺为非对映体N-(反式-2-双环丙-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-(顺式-2-双环丙-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的混合物(WO 03/074491和WO 06/015866)；3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶(EP-A 10 35 122)；2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮(WO 03/14103)；N,N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1,2,4]三唑-1-磺酰胺(EP-A 10 31 571)；(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯(EP-A 12 01648)；3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯(EP-A 10 28125)；腈嘧菌酯，2-{2-[6-(2-氰基-1-乙烯基戊-1,3-二烯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯(EP-A 382 375)，醚菌胺，(E)-2-(甲氧亚氨基)-N-甲基-2-[α-(2,5-二甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酰胺(EP-A 477 631)；氟嘧菌酯，(E)-{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(WO 97/27189)；亚胺菌，(E)-甲氧亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯(EP-A 253 213)；叉氨苯酰胺，(E)-2-(甲氧亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺(EP-A 398 692)；肟醚菌胺，(2E)-2-(甲氧亚氨基)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(甲氧亚氨基)-4,6-二甲基-2,8-二氧杂-3,7-二氮杂壬-3,6-二烯-1-基]苯基}-N-甲基乙酰胺(WO 97/15552)；啶氧菌酯，3-甲氧基-2-[2-(6-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]丙烯酸甲酯(EP-A 278 595)；唑菌胺酯，N-{2-[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧基甲基]苯基}(N-甲氧基)氨基甲酸甲酯(WO 96/01256)；肟菌酯，(E)-甲氧亚氨基-{(E)-α-[1-(α,α,α-三氟-间甲苯基)亚乙基氨基氧基]-邻甲苯基}乙酸甲酯(EP-A 460 575)；2-[邻-(2,5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯(EP-A 226 917)；5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶(WO 98/46608)；3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-甲酰胺(WO 99/24413)，式III化合物(WO 04/049804)；N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔基氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲磺酰氨基-3-甲基丁酰胺和N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔基氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙磺酰氨基-3-甲基丁酰胺(WO 03/66609)；2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮(WO 03/14103)；N,N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1,2,4]三唑-1-磺酰胺(WO 03/053145)，3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯(EP-A 1028125)。
我们因此发现了几个目的可以由开头所定义的式I的活性化合物和化合物B的混合物实现。此外，我们发现与单一化合物单独的可能防治相比，同时，即联合或分开施用至少一种化合物I和至少一种活性化合物B或依次施用至少一种式I化合物和至少一种活性化合物B允许更好地防治动物害虫和/或有害真菌(协同增效混合物)。
式I化合物可以用作大量不同杀真菌活性化合物的增效剂。通过同时，即联合或分开施用式I化合物和至少一种活性化合物B，以超加合方式提高杀真菌活性和/或杀虫活性。
式I化合物可以以生物学活性可能不同的不同晶型存在。
下面就式I化合物的各变量(取代基)的优选实施方案所作说明单独以及优选相互组合有效，并且还与其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物组合有效。
下面就各变量的优选实施方案所作说明进一步单独以及优选合适的话就式I化合物而言相互组合有效，并且还就本发明用途和方法以及本发明混合物而言相互组合有效。
在本发明的一个实施方案中，式I化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物具有下列含义：
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3为C2-C6烷基、基团R3a或基团R3b；
R4为C1-C4烷基或对R3a提到的基团；
R5为H、卤素或对R4所提到的基团；
R3和R4与它们所连接的碳原子一起可以形成可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单环3-6员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该碳环或杂环未被取代或可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
R3和R4与它们所连接的碳原子一起还可以形成可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单螺或双螺5-10员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
R3a选自CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4卤代烷基、部分或完全被Ra1取代的C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基，其中后提到的3个基团中的碳原子可以未被取代或部分或完全被Ra2取代，C3-C6环烷基和C5-C6环烯基，其中后提到的2个基团中的碳原子可以未被取代或部分或完全被Ra3取代，
R3b为可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单螺或双螺5-10员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该单螺或双螺5-10员碳环或杂环未被取代或可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
Ra1为CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2烷基羰氧基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷氧羰基或S(O)nRb；
Ra2为卤素或对Ra1所提到的基团；
Ra3为卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2亚烷基或对Ra1所提到的基团；
n为0、1或2；
Rb选自H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C6环烷基和C1-C4烷氧基，
Rc为H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷基羰基和C1-C2烷氧羰基。
对根据本发明的混合物特别合适的是其中R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基甲基的式I化合物。更优选R1为CH3或C2H5。
对根据本发明的混合物特别合适的是其中R2为CH3、CHF2或CF3，尤其是CH3的式I化合物。
对根据本发明的混合物特别合适的是其中R3为基团R3b的式I化合物。就此而言，R3b优选为未被取代或被1或2个基团Ra3取代的5、6、7、8、9或10员单螺-或双螺碳环。Ra3若存在的话则优选选自CN、C1-C2卤代烷基、C1-C2亚烷基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷基。在另一实施方案中，Ra3为卤代烷基，优选CHF2或CF3，优选CF3。若该碳环被单取代，则取代基Ra3优选在1或4位中，若该碳环被二取代，则取代基Ra3优选在4,4-位中。更优选R3为未被取代或带有1或2个基团Ra3的螺[2.2]戊基或未被取代或带有基团Ra3的7-双螺[2.0.1.2]庚基。R3甚至更优选选自螺[2.2]戊基、2-亚甲基-螺[2.2]戊基、1-CN-螺[2.2]戊基、1-CF3-螺[2.2]戊基、4-CH3-螺[2.2]戊基、4,4-(CH3)2-螺[2.2]戊基、4-(CH2OCH3)-螺[2.2]戊基、4-CF3-螺[2.2]戊基和7-双螺[2.0.2.1]庚基。
对根据本发明的混合物特别合适的是其中R3选自CN、C2-C6烷基、C1-C4卤代烷基、被1或2个基团Ra1取代的C1-C4烷基或C3-C6环烷基的式I化合物，其中C3-C6环烷基的碳原子未被取代或被1或2个基团Ra3取代。就此而言，Ra1优选选自CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2卤代烷氧基和C1-C2卤代烷基硫基。Ra3优选选自CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2卤代烷氧基和C1-C2卤代烷基硫基。一个取代基Ra3优选位于1位中。更优选R3选自CN、C2-C4烷基、C1-C4氟烷基、被1或2个基团Ra1取代的C1-C4烷基和未被取代或带有一个基团Ra3的C3-C6环烷基。更优选Ra1选自CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2氟烷氧基和C1-C2氟烷氧基硫基。Ra3优选选自CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2氟烷氧基和C1-C2氟烷基硫基。甚至更优选R3选自CN，C2-C4烷基，C1-C4卤代烷基，尤其是C1-C4氟烷基，C1-C2烷氧基-C1-C4烷基，C1-C2卤代烷氧基-C1-C4烷基，尤其是C1-C2氟烷氧基-C1-C4烷基，氰基-C1-C4烷基，C1-C2烷基硫基-C1-C4烷基，C1-C2卤代烷基硫基-C1-C4烷基，尤其是C1-C2氟烷基硫基-C1-C4烷基，C3-C6环烷基，带有1个选自卤素，尤其是F，CN，C1-C2烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，尤其是C1-C2氟烷氧基，C1-C2烷基硫基和C1-C2卤代烷基硫基，尤其是C1-C2氟烷氧基硫基的基团Ra3的C3-C6环烷基。
根据该实施方案，R3的优选实例是CN、C2H5、CH(CH3)2、CHF2、CH2F、CF3、CH2OCH3、c-C3H5、1-F-c-C3H4、1-CN-c-C3H4、1-CH3-c-C3H4、1-OCH3-c-C3H4、1-CF3-c-C3H4、1-OCF3-c-C3H4、1-SCH3-c-C3H4、1-SCF3-c-C3H4、C(CH3)3、1-F-1-甲基乙基、1-CN-1-甲基乙基、1-甲氧基-1-甲基乙基、1-三氟甲氧基-1-甲基乙基、1-甲硫基-1-甲基乙基、1-三氟甲硫基-1-甲基乙基、2,2,2-三氟-1,1-二甲基乙基、CHFCH3、CH(CN)CH3、CF2CH3、1,1-二甲氧基乙基、1-甲氧基乙基、1-三氟甲氧基乙基、1-甲硫基乙基、1-三氟甲硫基乙基、2,2,2-三氟-1-甲基乙基、甲基硫基甲基、三氟甲基硫基甲基、三氟甲氧基甲基、CH2CN和CH2CF3。
变量R3的优选含义选自如下所示基团R3.1、R3.2、R3.3、R3.4、R3.5、R3.6、R3.7、R3.8、R3.9、R3.10、R3.11、R3.12、R3.13、R3.14、R3.15、R3.16、R3.17、R3.18、R3.19、R3.20、R3.21、R3.22、R3.23、R3.24、R3.25、R3.26、R3.27、R3.28、R3.29、R3.30、R3.31、R3.32、R3.33、R3.34、R3.35、R3.36、R3.37、R3.38、R3.39、R3.40、R3.41、R3.42、R3.43、R3.44、R3.45、R3.46、R3.47和R3.48：
#表示与该分子的其余部分的连接点。
特别适合根据本发明的混合物的是其中R4为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，尤其是C1-C4氟烷基的式I化合物。更优选R4为CH3、C2H5、CHF2或CF3，尤其是CH3。
特别适合根据本发明的混合物的是其中变量R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成单环3、4、5或6员碳环或杂环的式I化合物，该碳环或杂环可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分，其中k为0、1或2，该单环3-6员碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代。Rc优选表示C1-C2烷基，特别是CH3或C1-C2烷基羰基，优选乙酰基。Ra3优选选自C1-C2烷基和卤素，甚至更优选C1-C2烷基和氟。若R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成单环3、4、5或6员杂环，则该杂环优选包含1或2个选自O和NRc的杂原子结构部分。Rc具有上面所给含义之一。更优选R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基，如环丙基、环戊基或环己基、2,2-二氟环丙基、2,2-二氟环丙基、二烷-4-基(oxan-4-yl)、1,3-二烷-5-基或2,2-二甲基-1,3-二烷-5-基。
变量R3和R4一起的优选含义选自如下所示的R3.49、R3.50、R3.51、R3.52和R3.53：(CH2)2(R3.49)、(CH2)4(R3.50)、(CH2)5(R3.51)、-CH2OCH2OCH2-(R3.52)和-CH2OC(CH3)2OCH2-(R3.53)。
特别适合根据本发明的混合物的是其中变量R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成单螺或双螺5、6、7、8、9或10员碳环或杂环的式I化合物，该碳环或杂环可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分，其中k为0、1或2，该单螺或双螺5-10员碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代。Ra3若存在的话则优选选自CN、C1-C2卤代烷基、C1-C2亚烷基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷基。在另一实施方案中，Ra3为卤代烷基，优选CHF2或CF3，优选CF3。若该碳环被单取代，则取代基Ra3优选位于1或4位中，若该碳环被二取代，则取代基Ra3优选位于4,4-位中。更优选R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成未被取代或被1或2个基团Ra3取代的单螺或双螺5、6、7、8、9或10员碳环。甚至更优选R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成未被取代或带有1或2个基团Ra3的螺[2.2]戊基或未被取代或带有基团Ra3的7-双螺[2.0.1.2]庚基。具体而言，R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成选自螺[2.2]戊基、2-亚甲基-螺[2.2]戊基、1-CN-螺[2.2]戊基、1-CF3-螺[2.2]戊基、4-CH3-螺[2.2]戊基、4,4-(CH3)2-螺[2.2]戊基、4-(CH2OCH3)-螺[2.2]戊基、4-(CF3)-螺[2.2]戊基和7-双螺[2.0.1.2]庚基的基团。
变量R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成的未被取代或被取代的单螺或双螺碳环的优选含义选自如下所示基团R3.54、R3.55、R3.56、R3.57、R3.58、R3.59、R3.60、R3.61和R3.62：
其中#表示与该分子的其余部分的连接点。
特别适合根据本发明的混合物的是如下式I化合物，其中变量R5为H，CN，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2烷基硫基，C1-C2卤代烷基，尤其是C1-C2氟烷基或C1-C2卤代烷基硫基，尤其是C1-C2氟烷基。更优选R5为H、CH3、CN、F、OCH3、SCH3、CF3、OCF3或SCF3。最优选R5为H或CN，尤其是H。
优选化合物的实例是其中各变量具有上面所给一般或优选含义之一的式I化合物。考虑到它们的用途，尤其优选汇编在下表I、II、III和IV中的化合物I。此外，下面对表中各变量提到的含义本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
表I：
表II
表III：
表IV：
表I的式I化合物的实例包括其互变异构体、外消旋混合物、单独的纯对映体和非对映体及其光学活性混合物。
一些式I化合物是新的。因此，本发明还涉及如上所定义的新化合物I-S。
在化合物I-S中，R1优选为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基甲基，尤其是CH3或C2H5。R2优选为CH3、CHF2或CF3。
在化合物I-S中，变量R3优选为未被取代或被1或2个基团Ra3取代的单螺或双螺5、6、7、8、9或10员碳环。Ra3若存在的话优选选自氰基、C1-C2卤代烷基、C1-C2亚烷基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷基。若该碳环被单取代，则取代基Ra3优选位于1或4位中，若该碳环被二取代，则取代基Ra3优选位于4,4-位中。更优选R3为未被取代或带有1或2个基团Ra3的螺[2.2]戊基或未被取代或带有基团Ra3的7-双螺[2.0.1.2]庚基。R3甚至更优选选自螺[2.2]戊基(R3.1)、2-亚甲基-螺[2.2]戊基(R3.2)、1-CN-螺[2.2]戊基(R3.3)、1-(CF3)-螺[2.2]戊基(R3.4)、4,4-(CH3)2-螺[2.2]戊基(R3.5)、4-CH3-螺[2.2]戊基(R3.6)、4-(CF3)-螺[2.2]戊基(R3.7)、4-(CH2OCH3)-螺[2.2]戊基(R3.8)和7-双螺[2.0.2.1]庚基(R3.9)。
在化合物I-S中，变量R4优选为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，尤其是CH3、C2H5、CHF2或CF3。
在化合物I-S中，变量R5优选为H、CH3、CN、F、OCH3、SCH3、CF3、OCF3或SCF3。
化合物I-S的实例是汇编在上表I中的化合物I-1至I-432。
该实施方案的具体化合物汇编在下表V中。
表V
序号 R1 R2 R3 R4 R5
V-1 H CH3 螺[2.2]戊基 CH3 H
V-2 CH3 CH3 螺[2.2]戊基 CH3 H
V-3 CH2CH3 CH3 螺[2.2]戊基 CH3 H
V-4 H CH3 1-CN-螺[2.2]戊基 CH3 H
V-5 CH3 CH3 1-CN-螺[2.2]戊基 CH3 H
V-6 CH2CH3 CH3 1-CN-螺[2.2]戊基 CH3 H
V-7 H CH3 4,4-(CH3)2-螺[2.2]戊基 CH3 H
序号 R1 R2 R3 R4 R5
V-8 CH3 CH3 4,4-(CH3)2-螺[2.2]戊基 CH3 H
V-9 CH2CH3 CH3 4,4-(CH3)2-螺[2.2]戊基 CH3 H
V-10 H CH3 4-(CH2OCH3)-螺[2.2]戊基 CH3 H
V-11 CH3 CH3 4-(CH2OCH3)-螺[2.2]戊基 CH3 H
V-12 CH2CH3 CH3 4-(CH2OCH3)-螺[2.2]戊基 CH3 H
V-13 H CH3 1-[C(＝O)NH2]-螺[2.2]戊基 CH3 H
V-14 CH3 CH3 1-[C(＝O)NH2]-螺[2.2]戊基 CH3 H
V-15 CH2CH3 CH3 1-[C(＝O)NH2]-螺[2.2]戊基 CH3 H
本发明还涉及如上所定义的化合物I-S'。
在化合物I-S'中，变量R1优选为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基甲基，尤其是CH3或C2H5。在化合物I-S'中，变量R2优选为CH3、CHF2或CF3。在化合物I-S'中，变量R5优选为H、CH3、CN、F、OCH3、SCH3、CF3、OCF3或SCF3。
在化合物I-S'中，变量R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单螺或双螺5、6、7、8、9或10员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该单螺或双螺5-10员碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代。Ra3若存在的话优选选自CN、C1-C2卤代烷基、C1-C2亚烷基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷基。在另一实施方案中，Ra3为卤代烷基，优选CHF2或CF3，优选CF3。若该碳环被单取代，则取代基Ra3优选位于1或4位中，若该碳环被二取代，则取代基Ra3优选位于4,4-位中。更优选R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成未被取代或被1或2个基团Ra3取代的单螺或双螺5、6、7、8、9或10员碳环。甚至更优选R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成未被取代或带有1或2个基团Ra3的螺[2.2]戊基或未被取代或带有基团Ra3的7-双螺[2.0.1.2]庚基。具体而言，R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成选自螺[2.2]戊基(R3.54)、2-亚甲基-螺[2.2]戊基(R3.55)、1-CN-螺[2.2]戊基(R3.56)、1-CF3-螺[2.2]戊基(R3.57)、4,4-(CH3)2-螺[2.2]戊基(R3.58)、4-CH3-螺[2.2]戊基(R3.59)、4-(CF3)-螺[2.2]戊基(R3.60)、4-(CH2OCH3)-螺[2.2]戊基(R3.61)和7-双螺[2.0.1.2]庚基(R3.62)的基团。
化合物I-S'的实例为汇编在上表IV中的化合物I-2563至I-2724。具体实例汇编在下表VI中：
表VI
本发明还涉及选自如上所定义的下组I-a、I-b、I-c和I-d的化合物的式I化合物。
本发明还涉及选自下组I-a、I-c和I-d的化合物的式I化合物。
在一个实施方案中，本发明涉及I-a组的化合物。
在另一实施方案中，本发明涉及I-b组的化合物。
在另一实施方案中，本发明涉及I-c组的化合物。
在另一实施方案中，本发明涉及I-d组的化合物。
在化合物I-a中，变量R3为如上所定义的变量R3.10、R3.11、R3.12、R3.13、R3.14、R3.15或R3.16。化合物I-a的实例是汇编在表II中的化合物I-433至I-474和I-1363至I-1398。
在化合物I-b中，变量R3为如上所定义的变量R3.17、R3.18、R3.19、R3.20、R3.21、R3.22、R3.23、R3.24、R3.25、R3.26、R3.27、R3.28、R3.29、R3.30、R3.31、R3.32、R3.33、R3.34、R3.35、R3.36、R3.37、R3.38、R3.39、R3.40、R3.41、R3.42、R3.43、R3.44或R3.45。在化合物I-b中，变量R3优选为如上所定义的变量R3.18、R3.20、R3.21、R3.24、R3.25、R3.26、R3.27、R3.28、R3.30、R3.31、R3.33、R3.34、R3.35、R3.36、R3.37、R3.38、R3.39、R3.41、R3.42或R3.43。化合物I-b的实例为汇编在表II中的化合物I-475至I-648，I-705至I-714，I-717至I-732，I-735至I-738，I-741至I-742，I-744至I-792，I-793至I-822，I-825至I-864，I-867至I-876，I-931至I-1104，I-1165至I-1338，I-1399至I-1572，I-1633至I-1806，I-1867至I-2040和I-2101至I-2274。化合物I-b的实例的优选组是汇编在表II中的化合物I-475至I-648，I-705，I-706，I-709至I-714，I-717，I-718，I-721至I-732，I-735，I-736，I-741至I-742，I-745至I-774，I-777，I-778，I-781至I-792，I-795，I-796，I-799至I-822，I-825至I-840，I-843，I-844，I-847至I-864，I-867，I-868，I-873，I-874，I-931至I-1104，I-1167，I-1168，I-1171至I-1176，I-1179，I-1180，I-1183至I-1194，I-1197，I-1198，I-1203，I-1204，I-1207至I-1236，I-1239，I-1240，I-1243至I-1254，I-1257，I-1258，I-1261至I-1302，I-1305，I-1306，I-1309至I-1326，I-1329，I-1330，I-1335，I-1336，I-1399至I-1572，I-1633至I-1806，I-1867至I-2040和I-2101至I-2274。
在化合物I-c中，变量R3和R4一起为如上所定义的变量R3.49、R3.50或R3.51。化合物I-c的实例在表III中汇编为化合物I-2293至I-2310，I-2323至I-2340，I-2353至I-2370，I-2383至I-2400，I-2413至I-2430，I-2443至I-2460，I-2473至I-2490，I-2503至I-2521和I-2534至I-2550。
在化合物I-d中，变量R3和R4一起为如上所定义的变量R3.52和R3.53。化合物I-d的实例在表III中汇编为化合物I-2311至I-2322，I-2341至I-2352，I-2371至I-2382，I-2401至I-2412，I-2431至I-2442，I-2461至I-2472，I-2491至I-2502，I-2521至I-2532和I-2551至I-2562。
本发明化合物可以类似于WO 2009/027393和WO 2010/034737中所述合成途径根据有机化学的标准方法，例如根据下列合成途径制备：
式I化合物例如可以如方案1中所示通过使活化的吡唑羧酸衍生物II与式III的3-氨基吡啶或4-氨基哒嗪反应而制备(例如Houben-Weyl：“Methoden der organ.Chemie”[有机化学方法]，Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart，New York 1985，第E5卷，第941-1045页)。
方案1：
在方案1中，R1、R2、R3、R4和R5如上所定义。活化的吡唑羧酸衍生物II优选为卤化物、活化酯、酸酐、叠氮化物，例如氯化物、氟化物、溴化物、对硝基苯基酯、五氟苯基酯、N-羟基琥珀酰亚胺、羟基苯并三唑-1-基酯。例如，X为合适的离去基团如卤素、N3、对硝基苯氧基或五氟苯氧基等。
其中R1不为氢的式I化合物还可以通过使用合适的烷基化剂将其中R1为氢的酰胺I在碱存在下烷基化而制备。烷基化可以在由文献已知的标准条件下进行。
式I化合物可以以3种异构体形式存在：
为清楚起见，在整个说明书中仅涉及异构体T-A，但其说明也包括其他异构体的公开。
异构体T-C可以通过烷基化其中R1为氢的化合物I而得到。该反应可以通过类似于哒嗪类的已知N-烷基化进行。哒嗪类的N-烷基化在文献中已知且例如可以在J.Chem.Soc.，Perkin Trans.，第1卷，第401页(1988)以及J.Org.Chem.，第46卷，第2467页(1981)中找到。
化合物II和III在本领域是已知的或者可市购或者可以通过由文献已知的方法制备(参见WO 05/040169；WO 08/074824；Journal of Fluorine chemistry 132(11)，第995页(2011))。
式I化合物的N-氧化物可以通过根据制备杂芳族N-氧化物的标准方法，例如通过Journal of Organometallic Chemistry 1989，370，17-31中所述方法氧化化合物I而制备。
若各化合物不能经由上述途径制备，则可以通过衍生其他化合物I或通过所述合成途径的常规变化制备它们。例如，在单独情况下，某些化合物I可以有利地通过酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烃化、还原、氧化等而由其他化合物I制备。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过层析，例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下除去或提纯挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则它们可以通过重结晶或研制进行提纯。
本发明的一组特别优选实施方案是如下农药组合，其中吡唑化合物A为式I化合物、其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物，其中变量R1、R2、R3、R4和R5具有下列含义：R1为CH3或C2H5；R2为CH3；R3为CH(CH3)2、CHF2、1-氰基环丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-氰基-1-甲基乙基、1-氟乙基或螺[2.2]戊基、1-氰基螺[2.2]戊基；R4为CH3或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成螺[2.2]戊基且R5为H或CN。
本发明的尤其优选实施方案为如下农药组合，其中在每种情况下吡唑化合物A选自式I化合物，其中R1为C2H5，R2为CH3，R3为CHF2，R4为CH3且R5为H(化合物I-680)；式I化合物，其中R1为C2H5，R2为CH3，R3为1-CN-c-C3H4，R4为CH3且R5为H(化合物I-698)；式I化合物，其中R1为CH3，R2为CH3，R3为CH(CH3)2，R4为CH3且R5为H(化合物I-673)；以及式I化合物，其中R1为C2H5，R2为CH3，R3为CH(CH3)2，R4为CH3且R5为H(化合物I-674)。
本发明的其他尤其优选实施方案是如下农药组合，其中在每种情况下选自化合物I的吡唑化合物A选自化合物I-1、I-2、I-13、I-14、I-679、I-697、I-775、I-776、I-793、I-794、I-871、I-872、I-877、878、I-2563、I-2564、I-2671和I-2672。
本发明的一个实施方案涉及至少一种式I化合物与至少一种选自A.1-A.17组的化合物B的农药混合物。
本发明的优选实施方案涉及式I化合物与一种选自A.1-A.17组的化合物B的农药混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.1组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.2组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.3组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.4组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.5组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.6组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.7组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.8组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.9组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.10组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.11组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.12组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.13组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.14组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.15组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.16组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自A.17组的活性化合物B的混合物。
式I化合物和选自A.1-A.17组的化合物B的二元混合物是本发明的一个优选实施方案。
式I化合物和两种选自A.1-A.17组的化合物B的三元混合物是本发明的另一优选实施方案。
对于它们在本发明农药混合物中的用途，特别优选选自下面段落中所列A.1-A.17组的化合物B：
选自如上所定义的A.2组的化合物B优选为氟丙菊酯(acrinathrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、灭虫硅醚(silafluofen)或四溴菊酯(tralomethrin)。
选自如上所定义的A.3组的化合物B优选为吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)或噻虫啉(thiacloprid)。
选自如上所定义的A.4组的化合物B优选为乙虫腈(ethiprole)或锐劲特(fipronil)。
选自如上所定义的A.5组的化合物B优选为齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)或lepimectin。
选自如上所定义的A.6组的化合物B优选为氟唑虫清(chlorfenapyr)。
选自如上所定义的A.8组的化合物B优选为氟啶虫酰胺(flonicamid)或拒嗪酮(pymetrozine)。
选自如上所定义的A.10组的化合物B优选为螺甲螨酯(spiromesifen)或螺虫乙酯(spirotetramat)。
选自如上所定义的A.11组的化合物B优选为氟虫酰胺(flubendiamide)。
选自如上所定义的A.13组的化合物B优选为氯虫酰胺(chloranthraniliprole)(rynaxypyr)或氰虫酰胺(cyantraniliprole)。
选自如上所定义的A.16组的化合物B优选为4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(A16.3)。
选自如上所定义的A.17组的化合物B优选pyrifluquinazon、sulfoxaflor或afidopyropen(环丙烷乙酸[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-环丙基乙酰基)氧基]甲基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-12-羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-3,6-二基]酯)。
一组特殊实施方案涉及式I化合物与至少一种选自锐劲特、甲体氯氰菊酯、噻虫嗪、齐墩螨素、螺虫乙酯、吡虫啉、氟啶虫酰胺、氯虫酰胺、拒嗪酮、sulfoxaflor和afidopyropen的活性化合物B的混合物。
在另一实施方案中，本发明涉及式I化合物与至少一种选自化合物A17.3和A17.4a)-A17.4h)的活性化合物B的混合物：A17.3)3,4-二氢-2,4-二氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1--3-化物，A17.4a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫基(sulfanylidene))氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)[吡唑-3-甲酰胺；A17.4b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；A17.4c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；A17.4d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；A17.4e)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-二氟甲基吡唑-3-甲酰胺；A17.4f)N-[4,6-二溴-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；A17.4g)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫基)氨基甲酰基]-6-氰基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；A17.4h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亚硫基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺。
尤其优选其中化合物B为锐劲特且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为甲体氯氰菊酯且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为噻虫嗪且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为齐墩螨素且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为螺虫乙酯且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为吡虫啉且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为氟啶虫酰胺且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为氯虫酰胺(rynaxypyr)且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为拒嗪酮且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为sulfoxaflor且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为afidopyren且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
下表M-I表示如表I、II、III或IV中所定义的式I的活性化合物I和活性化合物B在本发明混合物中的优选组合。
表M-I：
本发明的另一实施方案涉及至少一种式I化合物与至少一种选自F.1-F.11组的化合物B的混合物。
本发明的优选实施方案涉及式I化合物与一种选自F.1-F.11组的化合物B的混合物。
式I化合物和选自F.1-F.11组的化合物B的二元混合物是本发明的一个优选实施方案。
式I化合物和选自F.1-F.11组的两种化合物B的三元混合物是本发明的另一优选实施方案。
式I化合物和各自选自A.1-A.17和F.1-F.11组的化合物B的三元混合物是本发明的另一优选实施方案。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.1a)，优选选自腈嘧菌酯(azoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)和肟菌酯(trifloxystrobin)的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.1b)的活性化合物B，优选氰霜唑(cyazofamid)的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.1c)，优选选自啶酰菌胺(boscalid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、吡噻菌胺(penthiopyrad)和sedaxane的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.1d)，优选选自硅噻菌胺(silthiofam)和ametoctradin的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.2a)，优选选自醚唑(difenoconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、戊叉唑菌(triticonazole)和丙氯灵(prochloraz)的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.2b)组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.2c)组的活性化合物B，优选环酰菌胺(fenhexamid)的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.3a)组，优选选自甲霜灵(metalaxyl)和精甲霜灵(metalaxyl-M)的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.3b)组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.4a)组，优选选自多菌灵(carbendazim)和甲基托布津(thiophanate-methyl)的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.4b)组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.5a)组，优选选自环丙嘧啶(cyprodinil)和二甲嘧菌胺(pyrimethanil)的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.5b)组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.6a)组的活性化合物B，优选异丙定(iprodione)的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.6b)组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.7a)组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.7b)组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.7c)组，优选选自苯噻菌胺(benthiavalicarb)和异丙菌胺(iprovalicarb)的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.7d)组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.8a)组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.8b)组，优选选自福美双(thiram)和代森锰锌(mancozeb)的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.8c)组的活性化合物B，优选百菌清(chlorothalonil)的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.8d)组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.9组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自F.10组的活性化合物B的混合物。
另一实施方案涉及式I化合物与至少一种选自具有未知作用模式的F.11组杀真菌剂的活性化合物B的混合物。
特殊实施方案涉及式I化合物与至少一种选自腈嘧菌酯、氟嘧菌酯、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、氟唑菌酰胺、苯噻菌胺、异丙菌胺、环酰菌胺、啶酰菌胺、代森锰锌、ametoctradin、精甲霜灵、二甲嘧菌胺、环丙嘧啶、多菌灵、异丙定、氰霜唑、丙氯灵、百菌清、吡噻菌胺、醚唑、氧唑菌、环戊唑醇、丙硫菌唑和戊唑醇的活性化合物B的混合物。
尤其优选其中化合物B为腈嘧菌酯且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为氟嘧菌酯且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为啶氧菌酯且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为唑菌胺酯且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为肟菌酯且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为氟唑菌酰胺且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为苯噻菌胺且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为异丙菌胺且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为环酰菌胺且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为啶酰菌胺且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为代森锰锌且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为ametoctradin且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为精甲霜灵且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为二甲嘧菌胺且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为环丙嘧啶且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为多菌灵且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为异丙定且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为氰霜唑且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为丙氯灵且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为百菌清且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为吡噻菌胺且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为醚唑且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为氧唑菌且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为环戊唑醇且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为丙硫菌唑且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
尤其优选其中化合物B为戊唑醇且式I的化合物I为表I、表II、表III或表IV的化合物的本发明混合物。
下表M-F表示如表I中所定义的式I的活性化合物I和F.1-F.11组活性化合物B在本发明混合物中的优选组合。
表M-F：
本发明混合物对宽范围的植物病原性真菌和动物害虫具有优异活性。
本发明化合物和本发明混合物对宽范围的动物害虫具有优异活性。
它们尤其适合有效防治无脊椎动物害虫。具体而言，它们适合有效防治节肢动物害虫如蜘蛛、多足虫(myriapedes)和昆虫以及线虫。
它们尤其适合防治昆虫类害虫，如下列目的昆虫：
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera))，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographa gamma)、树尺蠖(Bupaluspiniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphisunipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellulaundalis)、Hibernia defoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusiani)和Zeiraphera canadensis；
甲虫(鞘翅目(Coleoptera))，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomuspomorum)、Aphthona euphoridae、Athous haemorrhoidalis、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotoma trifurcata、金花金龟(Cetonia aurata)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Ctenicera ssp.、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、Diabrotica semipunctata、Diabrotica 12-punctata、南美叶甲(Diabrotica speciosa)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lema melanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limonius californicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchusovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllobius pyri、Phyllotretachrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phylloperthahorticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria)；
蝇、蚊子(双翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、苍墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、Cochliomyia hominivorax、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、Culicoides furens、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、瓜蝇(Dacuscucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、葱蝇(Delia antique)、麦地种蝇(Delia coarctata)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝根蝇(Delia radicum)、人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、Geomyza Tripunctata、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossinamorsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、Hippelates spp.、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、Mansoniatitillanus、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、Opomyza florum、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、Phorbia antiqua、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、Phlebotomus argentipes、Psorophoracolumbiae、Psila rosae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、红尾肉蝇(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)、Tabanus similis、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa)；
蓟马(缨翅目(Thysanoptera))，例如兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)、Dichromothrips ssp、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔梗蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)；
白蚁(等翅目(Isoptera))，例如Calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、Heterotermes aureus、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、南方散白蚁(Reticulitermes virginicus)、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、黑胸散白蚁(Reticulitermes santonensis)、Reticulitermes grassei、Termes natalensis和家白蚁蚁(Coptotermes formosanus)；
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea)，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplanetajaponica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)，
臭虫、蚜虫、叶蝉、粉虱、介壳虫、蝉(半翅目(Hemiptera))，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltisnotatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、烟草蝽(Euschistus impictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubeainsularis、Thyanta perditor、Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphisschneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphispyri、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megoura viciae、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzus persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonovia ribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvatalugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Toxoptera aurantiiand、葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii)、Cimex lectularius、Cimex hemipterus、Reduvius senilis、Triatoma spp.和Arilus critatus；
蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、叶蜂(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta capiguara、Atta cephalotes、Atta laevigata、Atta robusta、Atta sexdens、Atta texana、举腹蚁属(Crematogaster)、Hoplocampaminuta、Hoplocampa testudinea、黑毛蚁(Lasius niger)、小黄家蚁(Monomoriumpharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)、红蚂蚁(Pogonomyrmexbarbatus)、Pogonomyrmex californicus、大头蚁(Pheidole megacephala)、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、熊蜂属(Bombus)、大黄蜂(Vespula squamosa)、Paravespula vulgaris、Paravespula pennsylvanica、Paravespula germanica、姬胡蜂(Dolichovespula maculata)、黄边胡蜂(Vespa crabro)、胡蜂(Polistes rubiginosa)、Campodontus floridanus和阿根廷蚁(Linepithema humile)；
蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplusbivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplusmexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、非洲沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)、塞内加尔小车蝗(Oedaleus senegalensis)、臭腹腺蝗(Zonozerus variegatus)、Hieroglyphus daganensis、Kraussaria angulifera、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)和褐飞蝗(Locustana pardalina)；
蜘蛛纲(Arachnoidea)，如蜘蛛(蜱螨目(Acarina))，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、Ambryomma maculatum、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentorvariabilis)、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、棕色犬壁虱(Rhipicephalus sanguineus)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，以及瘿螨属(Eriophyidae)，如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyes sheldoni；细螨属(Tarsonemidae)，如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨属(Tenuipalpidae)，如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；叶螨属(Tetranychidae)，如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和Oligonychus pratensis；蜘蛛目(Araneida)，例如红斑寇蛛(Latrodectus mactans)和褐丝蛛(Loxosceles reclusa)；
蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，
衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura))，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica)，
百足虫(唇足纲(Chilopoda))，例如Scutigera coleoptrata，
千足虫(倍足纲(Diplopoda))，例如Narceus spp.，
蠼蛸(革翅目(Dermaptera))，例如欧洲球螋(forficula auricularia)，
虱(毛虱目(Phthiraptera))，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicolabovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus；
弹尾目(Collembola(跳虫))，例如棘跳虫属(Onychiurus)。
它们还适合防治线虫：植物寄生线虫如根结线虫，北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)；形成胞囊的线虫，马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera)；禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)；种子肿瘿线虫，粒线虫属(Anguina)；茎叶线虫，滑刃线虫属(Aphelenchoides)；刺线虫，杂草刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)；松线虫，松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)；环形线虫，环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema)；球茎线虫，腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus)；锥线虫，锥线虫属(Dolichodorus)；螺旋形线虫，Heliocotylenchus multicinctus和其他Helicotylenchus属；鞘线虫和鞘形线虫，鞘线虫属(Hemicycliophora)和半轮线虫属(Hemicriconemoides)；潜根线虫属(Hirshmanniella)；冠线虫，枪线虫属(Hoplolaimus)；伪根结线虫，珍珠线虫属(Nacobbus)；针线虫，横带长针线虫(Longidorus elongatus)和其他长针线虫属(Longidorus)；根腐线虫，Pratylenchus neglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchuspenetrans)、Pratylenchus curvitatus、全体短体线虫(Pratylenchus goodeyi)和其他根腐线虫属(Pratylenchus)；穿孔线虫，香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)；肾形线虫，盘旋线虫(Rotylenchus robustus)和其他肾状线虫属(Rotylenchus)；Scutellonema属；残根线虫，原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)和其他毛刺线虫属(Trichodorus)；拟毛刺属(Paratrichodorus)；阻长线虫，马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)；柑桔线虫，半穿刺线虫属(Tylenchulus)；剑线虫，剑线虫属(Xiphinema)；以及其他植物寄生线虫。
它们还可用于防治蜘蛛(蜘蛛纲)，如蜱螨(蜱螨目)，例如软蜱科、硬蜱科和疥螨科，如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodesricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，以及瘿螨属(Eriophyidae)，如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；细螨属(Tarsonemidae)，如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)；细须螨属(Tenuipalpidae)，如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；叶螨属(Tetranychidae)，如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychuscitri)和oligonychus pratensis。
本发明混合物对宽范围的植物病原性真菌子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)和Peronosporomycetes(同义词：卵菌纲(Oomycetes))真菌具有优异的活性。它们中的一些内吸有效且可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。它们还可以用于处理种子。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、草坪、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适合防治下列植物病害：
-蔬菜、油籽油菜、糖用甜菜、水果和稻上的链格孢属(Alternaria)，例如土豆和西红柿上的早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata)；
-糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉属(Aphanomyces)；
-禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)；
-玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)，例如玉米上的玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)；
-禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)；
-草莓、蔬菜、花卉和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
-莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，
-玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢属(Cercospora)；
-玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌属(Cochliobolus)，例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)；
-大豆和棉花上的剌盘孢属(Colletotricum)；
-玉米、禾谷类、稻和草坪上的内脐蠕孢属(Drechslera)、核腔菌属(Pyrenophora)，例如大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)或小麦上的D.tritci-repentis；
-由Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinus punctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)；
-玉米上的突脐蠕孢属(Exserohilum)，
-黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，
-各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)和轮枝孢属(Verticillium)，例如禾谷类上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)或多种植物如西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)；
-禾谷类上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)；
-禾谷类和稻上的赤霉属(Gibberella)(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))；
-稻上的Grainstaining complex；
-玉米和稻上的长蠕孢属(Helminthosporium)；
-禾谷类上的Michrodochium nivale；
-禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)；
-卷心菜和球茎植物上的霜霉属(Peronospora)，例如卷心菜上的芸苔霜霉(P.brassicae)或洋葱上的大葱霜霉(P.destructor)；
-大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsarameibomiae)；
-大豆和向日葵上的拟茎点霉属(Phomopsis)；
-土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)；
-各种植物上的疫霉属(Phytophthora)，例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici)；
-葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
-苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
-禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
-各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)，例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.Cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.Humili)；
-各种植物上的柄锈菌属(Puccinia)，例如禾谷类上的小麦柄锈菌(P.triticina)、条形柄锈病(P.striformis)、大麦柄锈病(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)，或芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi))；
-稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entylomaoryzae)，
-草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)，
-草坪、稻、玉米、棉花、油籽油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉属(Pythium)，例如各种植物上的终极腐霉菌(P.ultiumum)，草坪上的瓜果腐霉(P.aphanidermatum)；
-棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油籽油菜、糖用甜菜、蔬菜和各种植物上的丝核菌属(Rhizoctonia)，例如甜菜和各种植物上的立枯丝核病菌(R.solani)；
-大麦、黑麦和黑小麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；
-油籽油菜和向日葵上的核盘菌属(Sclerotinia)；
-小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
-葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator)，
-玉米和草坪上的Setospaeria属，
-玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)，
-大豆和棉花上的根串珠霉属(Thievaliopsis)，
-禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia)，
-禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)，例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)；
-苹果和梨上的黑星菌属(Venturia)(黑星病)，例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis)。
本发明混合物还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)，长喙壳属(Ceratocystis spp.)，出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(Coniophora spp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpulaspp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属(Cladosporium spp.)，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属(Alternaria spp.)，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，如毛霉属(Mucor spp.)，此外在材料保护中应注意下列酵母：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
此外，本发明混合物尤其可以用于防治鳞翅目、鞘翅目、双翅目、缨翅目和半翅目昆虫。
本发明混合物尤其可以用于防治缨翅目和半翅目，尤其是半翅目昆虫。
可以将本发明混合物转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的意欲目的；在每种情况下应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备(对于综述例如参见US 3,060,084，EP-A 707445(对于液体浓缩物)，Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，147-48，Perry's Chemical Engineer's Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57页及随后各页，WO 91/13546，US 4,172,714，US 4,144,050，US 3,920,442，US 5,180,587，US5,232,701，US 5,208,030，GB 2,095,558，US 3,299,566，Klingman，Weed Control as aScience，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，Hance等，Weed Control Handbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989和Mollet，H.，Grubemann，A.，Formulation technology，Wiley VCH Verlag GmbH，Weinheim(德国)，2001，2.D.A.Knowles，Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations，KluwerAcademic Publishers，Dordrecht，1998(ISBN0-7514-0443-8)，例如通过将活性化合物与适合配制农用化学品的助剂如溶剂和/或载体，需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂、用于种子处理配制剂还有任选的胶凝剂混合而制备。
合适溶剂的实例为水、芳族溶剂(例如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP(N-甲基吡咯烷酮)、NOP(N-辛基吡咯烷酮))、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
合适乳化剂为非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)。
分散剂的实例是木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
所用的合适表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
还可以将防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂加入配制剂中。
合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。
合适的防腐剂例如为二氯芬。
胶凝剂的实例是角叉菜
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。
固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％活性化合物。此时，活性化合物以90-100重量％，优选95-100重量％的纯度(根据NMR光谱)使用。
对于种子处理目的，相应配制剂可以稀释2-10倍，从而在即用制剂中得到0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性化合物浓度。
术语“种子处理”包括本领域已知的所有合适的种子处理技术，如拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡和种子造粒。
本发明混合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下意欲确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量％，优选0.01-1重量％。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
下列为配制剂实例：
1.叶面施用的用水稀释的产品。对于种子处理目的，该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入润湿剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解，从而得到含10重量％活性化合物的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体，从而得到含有20重量％活性化合物的配制剂。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液，从而得到含有15重量％活性化合物的配制剂。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液，从而得到含有25重量％活性化合物的配制剂。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂、润湿剂和70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液，从而得到含有20重量％活性化合物的配制剂。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和润湿剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液，从而得到含有50重量％活性化合物的配制剂。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液，从而得到含有75重量％活性化合物的配制剂。
H)凝胶配制剂(GF)
在搅拌的球磨机中将20重量份活性化合物研磨，加入10重量份分散剂、1重量份胶凝剂润湿剂和70重量份水或有机溶剂，得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液，从而得到活性化合物含量为20重量％的配制剂。
2.叶面施用的不经稀释而施用的产品。对于种子处理目的，该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。
I)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到含有5重量％活性化合物的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5重量份载体，从而得到含有0.5重量％活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到叶面使用的不经稀释而施用的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到含有10重量％活性化合物的产品，其不经稀释而施用于叶面。
各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂都可加入活性成分中，若合适的话，恰在紧临使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1:10-10:1的重量比混合。
化合物I和一种或多种化合物B可以同时，即联合或分开施用，或者依次施用，在分开施用的情况下，施用顺序通常对防治措施的结果没有任何影响。
本发明化合物、包含它们的组合物或本发明混合物通过用农药有效量的活性化合物处理昆虫、真菌或要防止昆虫侵袭的植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而直接或以组合物形式使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被昆虫侵染之前和之后进行。
本发明还包括一种防治动物害虫和有害真菌的方法，包括使真菌和/或动物害虫、其栖息地、繁殖地、食物供应源，其中动物害虫生长或可能生长的栽培植物、种子、土壤、区域、材料或环境或者要防止动物害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与农药有效量的本发明混合物或本发明化合物接触。
本发明化合物、包含它们的组合物、本发明混合物或这些混合物的组合物还可以用于保护植物以防无脊椎动物害虫如昆虫、螨虫或线虫侵袭或侵染，包括接触植物或其中植物生长的土壤或水体。
选自化合物I的吡唑化合物A和一种或多种化合物B通常以500:1-1:100，优选20:1-1:50，尤其是5:1-1:20的重量比施用。
在三元混合物中，选自化合物I的吡唑化合物A和化合物B常以500:1:1-500:100:1-500:100:1-1:100:100-1:100:1-1:1:100的比例存在。
取决于所需效果，本发明混合物的施用率为5-2000g/ha，优选50-1500g/ha，尤其是50-750g/ha。
本发明化合物和本发明混合物通过接触和摄取而有效。
根据本发明的优选实施方案，本发明混合物经由土壤施用而使用。根据本发明的另一优选实施方案，本发明化合物经由土壤施用而使用。土壤施用尤其对用于对抗蚂蚁、白蚁、蟋蟀或蟑螂有利。
根据本发明的另一优选实施方案，为了用于非作物昆虫害虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀、蝗虫或蟑螂，将本发明混合物或本发明化合物制成诱饵制剂。本发明化合物也可以针对所述非作物害虫施用。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。
本发明的另一方面是在制备混合物时，优选使用纯的活性化合物I和B，可以向其中加入例如对抗有害真菌或具有除草活性的其他活性化合物，或生长调节剂或肥料。
包含本发明式I化合物的组合物可以进一步含有其上面所列那些以外的其他活性成分。本发明组合物可以进一步含有上面所列那些以外的其他活性成分，例如杀真菌剂，除草剂，肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钙，植物毒素，植物生长调节剂和安全剂。这些额外成分可以与上述组合物依次或结合使用，合适的话也仅在紧临使用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。
本发明混合物或包含本发明化合物I的组合物可以施用于任何和所有发育阶段，如卵、幼虫、蛹和成虫。害虫可以通过使目标害虫、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与农药有效量的本发明混合物或包含该混合物的组合物接触而被防治。
“场所”是指害虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境。
通常而言，“农药有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的本发明混合物或包含该混合物的组合物的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种混合物和/或组合物，农药有效量可以变化。混合物和/或组合物的农药有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、气候、目标物种、场所、施用方式等而变化。
本发明化合物I或本发明混合物或这些混合物的组合物还可以用于保护植物以防无脊椎动物害虫如昆虫、螨虫或线虫侵袭或侵染，包括接触植物或其中植物生长的土壤或水体。
本发明化合物或混合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)以及通过交哺和转移而有效。
优选的施用方法是经由土壤、裂纹和裂缝施用于水体，施用于牧场、粪堆、下水道，施用于水中、地板、墙壁上，或者通过周边喷雾施用和诱饵施用。
根据本发明的另一优选实施方案，为了用于对抗非作物害虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀、蝗虫或蟑螂，将本发明混合物制成诱饵制剂。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。用于该组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。该引诱剂可以选自进食刺激剂或易于在本领域中已知的拟信息素和/或性信息素。
用本发明混合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病，淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括本发明混合物、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的组合物。
本发明化合物、包含它们的组合物、本发明混合物及包含它们的组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等，以及建筑物如房子、附属建筑、工厂，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁，并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。
在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下，活性成分量为0.0001-500g/100m2，优选0.001-20g/100m2。
在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料，理想的是0.1-50g/m2。
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量％，优选0.1-45重量％，更优选1-25重量％至少一种驱除剂和/或杀虫剂。
为了用于诱饵组合物中，活性成分的典型含量为0.0001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性化合物。所用组合物还可以含有其他添加剂如活性物质的溶剂、调味剂、防腐剂、染料或苦味剂。其吸引力还可以通过特殊颜色、形状或结构而增强。
为了用于喷雾组合物中，活性成分混合物的含量为0.001-80重量％，优选0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。
为了用于处理农作物中，本发明活性成分混合物的施用率可以为0.1-4000g/ha，理想的是25-600g/ha，更理想的是50-500g/ha。
在本发明上下文中，术语植物是指整个植物、植物部分或植物繁殖材料。
本发明混合物及包含它们的组合物在各种栽培植物上防治多种昆虫特别重要。
可以用本发明混合物处理的植物包括所有基因修饰植物或转基因植物，例如由于育种(包括基因工程方法)而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂的作用的作物，或与现有植物相比具有修饰过的特性的植物，它们例如可以通过传统育种方法和/或产生突变体或通过重组程序产生。
术语“植物繁殖材料”应理解为指植物的所有繁殖部分如种子以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分。还可提到在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些幼苗也可以在移栽之前通过浸渍或浇灌进行完全或部分处理而被保护。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。
术语“栽培植物”应理解为还包括例如已经因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别的除草剂施用的植物，例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(例如见US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮类(例如见US 6,222,100、WO 01/82685、WO00/026390、WO 97/41218、WO 98/002526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO03/014357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO 92/00377)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A 242 236、EP-A 242 246)或oxynil除草剂(例如见US5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法而耐受除草剂，例如夏播油菜(Canola)耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。基因工程方法已经用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦，它们中的一些可以以商标名(耐受草甘膦)和(耐受草铵膦)市购。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物，该蛋白尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌已知的那些，特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些，例如δ-内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素如链霉菌属(Streptomycetes)毒素，植物凝集素如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。就本发明而言，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如见WO 02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于例如EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810和WO 03/052073中。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为昆虫的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)和蝴蝶(鳞翅目)的耐受性。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以增加其对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如见EP-A 392 225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自野生墨西哥土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强抗性的这些蛋白的土豆栽培品种)。生产这类基因修饰植物的方法通常为本领域熟练技术人员所已知且例如描述于上述出版物中。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白含量)，对干旱、盐或其他限制生长的环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或其病毒病原体的耐受性的植物。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜)。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆)。
本发明混合物中的一些具有内吸作用并且因此可以用于保护植物嫩芽以防叶面害虫以及用于处理种子和根以防土壤害虫。
因此，本发明混合物适合处理种子以保护种子而防止昆虫害虫，尤其是生活在土壤中的昆虫害虫，并保护所得植物的根和嫩芽以防土壤害虫和叶面昆虫。
优选保护所得植物的根和嫩芽。
更优选保护所得植物的嫩芽以防刺吸式昆虫。
本发明因此包括一种保护种子以防昆虫，尤其是土壤昆虫以及保护秧苗的根和嫩芽以防昆虫，尤其是土壤和叶面昆虫的方法，所述方法包括在播种之前和/或预萌发之后使种子与本发明混合物接触。特别优选一种其中保护植物的根和嫩芽的方法，更优选一种其中保护植物的嫩芽以防刺吸式昆虫的方法，最优选一种其中保护植物嫩芽以防蚜虫的方法。
术语种子包括所有种类的种子和植物繁殖体，包括但不限于真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cut shoot)等，并且在优选实施方案中指真正的种子。
术语种子处理包括所有本领域已知的合适种子处理技术，如拌种、种子涂敷、种子撒粉、种子浸泡和种子压丸。
本发明还包括涂有或含有活性化合物的种子。术语“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用时绝大部分处于繁殖产品的表面上，但更大或更小部分的成分可能渗入繁殖产品中，这取决于施用方法。当(再)种植所述繁殖产品时，它可能吸收活性成分。
合适的种子为禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料作物、观赏植物的种子，例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(饲料玉米和糖用玉米/甜玉米和饲料玉米)、大豆、油料作物、十字花科、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、饲料禾草、西红柿、韭葱、南瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花的种子。
此外，本发明混合物还可以用于处理由于包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子。
例如，活性混合物可以用于处理耐受选自磺酰脲类、咪唑啉酮类、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和类似活性物质的除草剂的植物(例如参见EP-A 242 236，EP-A 242 246)(WO 92/00377)(EP-A 257993，US 5,013,659)或转基因农作物如棉花的种子，后者能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)以使植物耐受某些害虫(EP-A 142 924，EP-A 193 259)。
此外，本发明化合物和本发明混合物还可以用于处理与现有植物相比具有修饰特性的植物的种子，它们例如可能通过传统育种方法和/或突变体产生或通过重组程序而产生。例如，已经描述了许多为修饰植物中合成的淀粉而重组修饰农作物的情形(例如WO 92/11376，WO 92/14827，WO 91/19806)，或具有修饰的脂肪酸组成的转基因植物(WO 91/13972)。
混合物的种子处理施用通过在播种植物之前和植物出苗之前对种子喷雾或撒粉而进行。
在种子处理中，相应配制剂通过用有效量的本发明混合物处理种子而施用。在这里活性化合物的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子，优选1g-5kg/100kg种子，尤其是1g-2.5kg/100kg种子。对于特殊作物如莴苣，该施用率可以更高。
尤其可用于种子处理的组合物例如为：
A可溶性浓缩物(SL、LS)
D乳液(EW、EO、ES)
E悬浮液(SC、OD、FS)
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H凝胶配制剂(GF)
I可撒粉粉末(DP、DS)
常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释而施用于种子上。对种子的施用在播种之前进行，直接施用于种子上或在种子已经预萌发之后施用。
在优选实施方案中，将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分，1-200g/l表面活性剂，0-200g/l防冻剂，0-400g/l粘合剂，0-200g/l颜料和至多1升溶剂，优选水。
用于种子处理的式I化合物的优选FS配制剂通常包含0.1-80重量％(1-800g/l)活性成分，0.1-20重量％(1-200g/l)至少一种表面活性剂，例如0.05-5重量％润湿剂和0.5-15重量％分散剂，至多20重量％，例如5-20％防冻剂，0-15重量％，例如1-15重量％颜料和/或染料，0-40重量％，例如1-40重量％粘合剂(粘结剂/粘附剂)，任选至多5重量％，例如0.1-5重量％增稠剂，任选0.1-2％消泡剂和任选防腐剂如生物杀伤剂、抗氧化剂等，例如其量为0.01-1重量％，以及达到100重量％的填料/载体。
种子处理配制剂还可额外包含粘合剂和任选包含着色剂。
可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是嵌段共聚物EO/PO表面活性剂，还有聚乙烯醇，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸酯，聚丁烯，聚异丁烯，聚苯乙烯，聚乙烯胺，聚乙烯酰胺，聚乙烯亚胺聚醚，聚氨酯，聚乙酸乙烯酯，纤基乙酸钠和衍生于这些聚合物的共聚物。
任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
本发明还涉及包含本发明混合物的种子。化合物I及其可农用盐的量通常在0.1g-10kg/100kg种子，优选1g-5kg/100kg种子，尤其是1-1000g/100kg种子内变化。
本发明混合物或本发明化合物尤其还适合在动物中和动物上防治寄生虫。
本发明的目的因此还在于提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的杀虫剂。本发明的另一目的还在于提供可以与现有杀虫剂相比以更低剂量使用的动物用杀虫剂。本发明的另一目的是提供动物用杀虫剂，该类杀虫剂对寄生虫提供了长的残留防治。
本发明还涉及含有杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐以及可接受载体的在动物中和动物上防治寄生虫的组合物。
本发明还提供了一种处理、控制、预防和保护动物以防寄生虫侵染和感染的方法，包括对所述动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的本发明混合物或包含它的组合物或本发明化合物。
本发明的另一方面是一种制备用于处理、控制、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的组合物的方法，所述组合物包含杀寄生虫有效量的本发明混合物或包含它的组合物或本发明化合物。
化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫，后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量，与动物的代谢相容性，低毒性和安全处理。
惊人的是，已发现本发明混合物适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫。惊人的是，已发现本发明化合物I适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫。
本发明化合物或本发明混合物以及包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵染和感染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫，水牛、驴、黇鹿和驯鹿，以及产皮动物如貂、丝鼠和浣熊，禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵染和感染。
本发明化合物I、本发明混合物以及包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵染和感染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
本发明化合物、本发明混合物以及包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸控制体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
本发明混合物尤其可以用于防治体外寄生虫。
本发明混合物尤其可以用于分别防治下列目和属的寄生虫：
蚤(蚤目)，例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，蟑螂(蜚蠊目-Blattodea)，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)，苍蝇、蚊子(双翅目)，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、刺扰伊蚊、墨西哥果蝇、五斑按蚊、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、Cochliomyia hominivorax、Cordylobiaanthropophaga、Culicoides furens、尖音库蚊、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culisetamelanura、Dermatobia hominis、小毛厕蝇、马蝇、刺舌蝇、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides、Haematobia irritans、Haplodiplosisequestris、Hippelates属、纹皮蝇、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿蝇、丝光绿蝇、Lycoria pectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇、厩腐蝇、羊狂蝇、Phlebotomusargentipes、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、红尾肉蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanussimilis，虱(毛虱目)，例如Pediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、阴虱(Pthirus pubis)、Haematopinus eurysternus、Haematopinus suis、Linognathusvituli、Bovicola bovis、Menopon gallinae、Menacanthus stramineus和Solenopotescapillatus，壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes))：壁虱(蜱亚目(Ixodida))，例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentorandersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata))，例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)；辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如Acarapis属、Cheyletiella属、Ornithocheyletia属、鼠螨属(Myobia)、Psorergates属、蠕形螨属(Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus属、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes属、Pterolichus属、痒螨属(Psoroptes)、疥螨属(Chorioptes)、耳痒螨属(Otodectes)、Sarcoptes属、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites属和Laminosioptes属；
臭虫(Heteropterida)：温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属(Triatoma)、锥蝽属(Rhodnius)、Panstrongylus属和Arilus critatus，虱目(Anoplurida)，例如Haematopinus属、Linognathus属、Pediculus属、Phtirus属和Solenopotes属；
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目)，例如Trimenopon属、Menopon属、Trinoton属、Bovicola属、Werneckiella属、Lepikentron属、Trichodectes属和Felicola属；
蛔虫(Nematoda)：
金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida))，例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris属、毛细线虫属(Capillaria)；
杆形目(Rhabditida)，例如小杆线虫属(Rhabditis)、Strongyloides属、Helicephalobus属；
圆线虫目(Strongylida)，例如Strongylus属、Ancylostoma属、美洲钩虫(Necatoramericanus)、Bunostomum属(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、Ostertagia属、Cooperia属、细颈线虫属(Nematodirus)、Dictyocaulus属、Cyathostoma属、结节线虫属(Oesophagostomum)、猪肾虫(Stephanurusdentatus)、Ollulanus属、夏伯特线虫属(Chabertia)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamustrachea)、Ancylostoma属、钩虫属(Uncinaria)、球首线虫属(Globocephalus)、Necator属、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、Protostrongylus属、管圆线虫属(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus属、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renale)；
肠线虫(蛔目(Ascaridida))，例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascaris equorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocara canis)、犬蛔虫(Toxascarisleonine)、Skrjabinema属和马尖尾线虫(Oxyuris equi)；
Camallanida，例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫)；
旋尾目(Spirurida)，例如Thelazia属、丝虫属(Wuchereria)、Brugia属、Onchocerca属、Dirofilari属、Dipetalonema属、Setaria属、Elaeophora属、狼尾旋线虫(Spirocerca lupi)和丽线虫属(Habronema)；
棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala))，例如Acanthocephalus属、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola)；
扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes))：
肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda))，例如肝片形吸虫属(Faciola)、Fascioloides magna、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属(Dicrocoelium)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchis sinensis)、血吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes属；
Cercomeromorpha，尤其是Cestoda(绦虫)，例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia属、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、Multiceps属、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis属、Moniezia属、Anoplocephala属、Sirometra属、Anoplocephala属和Hymenolepis属。
本发明化合物、本发明混合物以及包含它们的组合物尤其可用于防治双翅目、蚤目和蜱亚目的害虫。
此外，尤其优选本发明化合物、本发明混合物以及包含它们的组合物在防治蚊子中的用途。
本发明化合物、本发明混合物以及包含它们的组合物在防治蝇中的用途是本发明的另一优选实施方案。
此外，尤其优选本发明化合物、本发明混合物以及包含它们的组合物在防治蚤中的用途。
本发明化合物、本发明混合物以及包含它们的组合物在防治壁虱中的用途是本发明的另一优选实施方案。
本发明混合物还尤其可以用于防治体内寄生虫(蛔虫、棘头虫和扁虫类)。
给药可以预防和治疗方式进行。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
为了对温血动物口服给药，可以将本发明化合物、本发明混合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外，本发明混合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药，所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天，优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
或者，本发明化合物、本发明混合物可以肠胃外给药于动物，例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者，可以将本发明混合物配制成皮下给药用植入物。此外，式I化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药，所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的活性化合物。
本发明化合物、本发明混合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用，浸液和喷雾剂通常含有0.5-5000ppm，优选1-3000ppm活性化合物。此外，活性化合物混合物可以配制成动物，特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是：
-溶液，如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶；
-口服或皮肤给药乳液和悬浮液；半固体制剂；
-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂；
-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊；气雾剂和吸入剂，以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物通过将活性成分溶于合适的溶剂中并任选加入其他成分如酸、碱、缓冲盐、防腐剂和加溶剂而制备。过滤这些溶液并无菌填充。
合适的溶剂是生理上耐受的溶剂，如水，链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。
活性化合物可以任选溶于生理上耐受的且适合注射的植物或合成油中。
合适的加溶剂是促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。实例是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨糖醇酯。
合适的防腐剂是苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服给药。口服溶液和浓缩物根据上面对注射液所述的现有技术制备，并不必需无菌程序。
用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。
用于皮肤上的溶液根据现有技术以及上面对注射液所述制备，并不必需无菌程序。
其他合适的溶剂是聚丙二醇，苯基乙醇，苯氧基乙醇，酯类如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯，醚类如亚烷基二醇烷基醚，例如二丙二醇单甲醚，酮类如丙酮、甲基乙基酮，芳族烃类，植物和合成油，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，乙二醇单乙基醚(transcutol)，丙酮缩甘油(solketal)，碳酸亚丙酯，以及它们的混合物。
可能有利的是在制备过程中加入增稠剂。合适的增稠剂是无机增稠剂如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝，有机增稠剂如纤维素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。凝胶通过用足以得到具有软膏状稠度的透明材料的增稠剂处理如在注射液情况下所述制备的溶液而制备。所用增稠剂是上面所给增稠剂。
将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域，活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。
喷淋配制剂通过将活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。合适的话加入其他助剂如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。
合适的溶剂是水，链烷醇，二醇，聚乙二醇，聚丙二醇，甘油，芳族醇如苄醇，苯基乙醇，苯氧基乙醇，酯如乙酸乙酯，乙酸丁酯，苯甲酸苄基酯，醚如亚烷基二醇烷基醚如二丙二醇单甲基醚、二甘醇单丁基醚，酮如丙酮、甲基乙基酮，环状碳酸酯如碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯，芳族和/或脂族烃类，植物或合成油，DMF，二甲基乙酰胺，N-烷基吡咯烷酮如甲基吡咯烷酮、N-丁基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2,2-二甲基-4-氧基亚甲基-1,3-二氧戊环和甘油缩甲醛。
合适的着色剂是所有允许用在动物上且可以溶解或悬浮的着色剂。
合适的吸收促进物质例如为DMSO，涂施油如肉豆蔻酸异丙基酯、二丙二醇壬酸酯、硅油及其与聚醚的共聚物，脂肪酸酯，甘油三酯，脂肪醇。
合适的抗氧化剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、生育酚。
合适的光稳定剂例如为2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolic acid)。
合适的粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸盐、明胶。
乳液可以口服、经皮给药或作为注射液给药。
乳液呈油包水型或水包油型。
它们通过将活性化合物溶于疏水性或亲水性相中并借助合适的乳化剂以及合适的话其他助剂如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质用另一相的溶剂均化而制备。
合适的疏水相(油)是：
-液体石蜡，硅油，天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油，合成甘油三酯如甘油二辛酸/癸酸酯，含链长为C8-C12的植物脂肪酸或其他具体选定的天然脂肪酸的甘油三酯混合物，可能的话还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物，C8-C10脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯，
-脂肪酸酯如硬脂酸乙基酯、己二酸二正丁基酯、月桂酸己基酯、二丙二醇壬酸酯、中等链长的支化脂肪酸与链长为C16-C18的饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙基酯、棕榈酸异丙基酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙基酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙基酯、乳酸乙基酯、蜡状脂肪酸如合成鸭尾脂腺脂肪、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙基酯以及与后者相关的酯混合物，
-脂肪醇如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷基醇、油醇，以及
-脂肪酸如油酸，和
-它们的混合物。
合适的亲水相是水，醇如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。
合适的乳化剂是：
-非离子表面活性剂，例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚；
-两性表面活性剂，例如N-月桂基对亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂；
-阴离子表面活性剂，例如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、聚乙二醇单/二烷基醚正磷酸酯单乙醇胺盐；
-阳离子表面活性剂，如十六烷基三甲基氯化铵。
合适的其他助剂是提高粘度并稳定乳液的物质，如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其他纤维素以及淀粉衍生物，聚丙烯酸酯，藻酸盐，明胶，阿拉伯树胶，聚乙烯基吡咯烷酮，聚乙烯醇，甲基乙烯基醚和马来酸酐的共聚物，聚乙二醇，蜡，胶态硅酸或所述物质的混合物。
悬浮液可以口服或局部/经皮给药。它们通过将活性化合物悬浮于悬浮剂中而制备，合适的话加入其他助剂如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。
液态悬浮剂是所有均相溶剂和溶剂混合物。
合适的润湿剂(分散剂)是上面所给的乳化剂。
可以提到的其他助剂是上述那些。
半固体制剂可以口服或局部/经皮给药。它们与上述悬浮液和乳液的不同仅在于它们具有更高粘度。
为了生产固体制剂，将活性化合物与合适的赋形剂混合，合适的话加入助剂，并且制成所需剂型。
合适的赋形剂是所有生理上耐受的固体惰性物质。所用那些是无机和有机物质。无机物质例如为氯化钠，碳酸盐如碳酸钙，碳酸氢盐，铝氧化物，二氧化钛，硅酸，泥质土，沉淀或胶态二氧化硅或磷酸盐。有机物质例如为糖类、纤维素、食品和饲料如奶粉、动物粉、谷粉和屑、淀粉。
合适的助剂是上面所述的防腐剂、抗氧化剂和/或着色剂。
其他合适的助剂是润滑剂和助滑剂如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土、崩解促进物质如淀粉或交联聚乙烯基吡咯烷酮、粘合剂如淀粉、明胶或线性聚乙烯基吡咯烷酮以及干粘合剂如微晶纤维素。
通常而言，“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001-95％重量本发明混合物的活性化合物。
通常有利的是以0.5-100mg/kg/天，优选1-50mg/kg/天的总量施用本发明混合物的活性化合物。
即用制剂以10重量ppm-80重量％，优选0.1-65重量％，更优选1-50重量％，最优选5-40重量％的浓度含有对寄生虫，优选体外寄生虫起作用的本发明混合物的活性化合物。
在使用前稀释的制剂以0.5-90重量％，优选1-50重量％的浓度含有对体外寄生虫起作用的本发明混合物的活性化合物。
此外，制剂以10重量ppm-2重量％，优选0.05-0.9重量％，非常特别优选0.005-0.25重量％的浓度包含对抗体内寄生虫的本发明混合物的活性化合物。
在本发明的优选实施方案中，经皮/局部施用包含本发明混合物的组合物。
在另一优选实施方案中，局部施用以含有化合物的成型制品如套环、挂牌、耳贴、在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔的形式进行。
通常有利的是施用在三周内以10-300mg/kg，优选20-200mg/kg，最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放本发明混合物的活性化合物的固体配制剂。
为了制备成型制品，使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。合适的塑料和弹性体是与式I化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体的详细列表以及成型制品的制备程序例如在WO 03/086075中给出。
实施例
本发明现由下列实施例更详细说明，但这些实施例不对本发明施加任何限制。
实施例1：制备N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基-1-(1-螺[2.2]戊烷-5-基乙基)吡唑-4-甲酰胺[I-22]
在0℃下将594mg 5-甲基-1-(1-螺[2.2]戊烷-5-基乙基)吡唑-4-甲酰氯在5mLTHF中的溶液滴加到271mg N-甲基哒嗪-4-胺和315mg三乙胺在30mL THF中的溶液中。将该混合物在20-25℃下搅拌约20小时，蒸发溶剂并将残余物用70mL二氯甲烷稀释，用2×10mL水洗涤，在MgSO4上干燥并蒸发。通过快速层析(CH2Cl2/MeOH)提纯得到522mg标题化合物。HPLC-MS：RT 0.842min，m/z[MH]+312.2。
化合物通常可以例如通过联用的高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)、1H-NMR和/或其熔点表征。
HPLC分析柱：Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18100A；50×2.1mm；移动相：A：水+0.1％三氟乙酸(TFA)；B：乙腈+0.1％TFA；梯度：在1.50分钟内5-100％B；100％B 0.20min；流速：在60℃下在1.50分钟内0.8-1.0mL/min。
MS方法：ESI正性。
RT＝HPLC保留时间；[M+H]+、[M+Na]+或[M+K]+峰的m/z。
本发明的其他化合物实施例通过类似于上述合成方法制备并且下表不施加任何限制地说明了式(I)的化合物实施例，包括其相应表征数据：
SP1和SP2在下表中具有下列含义：
其中#表示与式(I)的骨架的键。
表I—编号为C-1至C-32的式(I)化合物，其中R2为CH3且R5为H：
协同增效作用可以描述为其中两种或更多种化合物的组合效果大于各化合物的单独效果加和的相互作用。两种混合配对(X和Y)之间在防治百分数或效力方面存在协同增效效果可以使用Colby方程式(Colby，S.R.，1967，计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应，Weeds，15，20-22)计算：
当观察到的组合防治效果大于预期的组合防治效果(E)时，该组合效果是协同增效的。
下列试验可以表明本发明化合物、混合物或组合物对特定害虫和真菌的防治效力。然而，化合物、混合物或组合物所提供的害虫防治保护并不限于这些品种。在某些情况下，发现本发明化合物与其他无脊椎动物害虫防治化合物或试剂的组合对某些重要的无脊椎动物害虫和/或有害真菌具有协同增效效果。
活性化合物混合物的预期效力使用Colby公式[R.S.Colby，“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”，Weeds 15，20-22(1967)]确定并与观察到的效力相比较。
B.1豇豆蚜(豆蚜(Aphis craccivora)
将活性化合物在50:50(体积比)丙酮:水中配制。在使用当天制备试验溶液。在记录害虫种群之后喷雾定居有100-150只各龄蚜虫的盆栽豇豆植株。在24、72和120小时之后评价种群减少。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、C-16、C-17、C-18、C-19、C-21、C-22、C-23、C-24、C-25、C-26、C-27、C-28和C-29分别在500ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.2棉蚜(Aphis gossypii，混合生命阶段)
在环己酮中将活性化合物配制成在1.3ml管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用，在50％丙酮:50％水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01％(体积)的量包括在该溶液中。
在处理之前通过将来自蚜虫主群体的重度侵染的叶子置于各子叶的顶部而使子叶阶段的棉花植株被蚜虫侵染。使蚜虫经过整夜转移而实现80-100只蚜虫/植株的侵染并移走宿主叶子。然后通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾侵染的植株。在喷雾器通风橱中干燥各植株，从喷雾器中取出，然后在生长室中在荧光光照下于25℃和20-40％的相对湿度维持24小时光照期。5天后相对于未处理对照植株上的死亡率测定被处理植株上的蚜虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9和C-10分别在10ppm下显示出至少75％的死亡率。B.3银叶粉虱(Bemisia argentifolii，成虫)
在环己酮中将活性化合物配制成在1.3ml管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用，在50％丙酮:50％水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01％(体积)的量包括在该溶液中。
通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾子叶阶段的棉花植株(每盆一株)。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。将各盆置于塑料杯中并引入约10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用抽吸装置和连接于防护移液管头的0.6cm无毒管(R-3603)收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有处理植株的土壤中，使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖(Tetko，Inc.的150微米网眼的聚酯筛网PeCap)覆盖。将试验植株在生长室中于25℃和20-40％相对湿度下保持3天，避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。在处理3天后评价与未处理对照植株相比较的死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8和C-9分别在10ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.4蚕豆修尾蚜(Megoura viciae)
将活性化合物在1:3(体积比)DMSO:水中以不同配制化合物浓度配制。
将菜豆叶片放入填充有0.8％琼脂和2.5ppm OPUSTM的微滴定板中。将叶片用2.5μl试验溶液喷雾并将5-8只成虫蚜虫放入微滴定板中，然后密闭并在荧光下保持在23±1℃和50±5％的相对湿度下6天。基于活的繁殖蚜虫评价死亡率。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、C-16、C-17、C-18、C-19、C-21、C-22、C-23、C-24、C-25、C-26、C-27、C-28、C-29、C-30、C-31和C-32分别在2500ppm下显示出至少75％的死亡率。B.5绿桃蚜(Myzus persicae)
在环己酮中将活性化合物配制成在1.3ml管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用，在50％丙酮:50％水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01％(体积)的量包括在该溶液中。
在处理之前通过将来自主群体的重度侵染的叶子置于被处理植株的顶部而将第一真叶阶段的柿子椒植株侵染。使蚜虫经过整夜转移而实现30-50只蚜虫/植株的侵染并移走宿主叶子。然后通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾侵染的植株。在喷雾器通风橱中干燥各植株，取出，然后在生长室中在荧光光照下于25℃和20-40％的相对湿度维持24小时光照期。5天后相对于未处理对照植株上的死亡率测定被处理植株上的蚜虫死亡率。
在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9和C-10分别在10ppm下显示出至少75％的死亡率。B.7稻飞虱(Nilaparvata lugens)
在喷雾前24小时将稻秧苗清洁并洗涤。将活性化合物在50:50丙酮:水(体积比)中配制并加入0.1体积％表面活性剂(EL 620)。将盆栽稻秧苗用5ml试验溶液喷雾，风干，置于笼中并用10只成虫接种。将被处理稻植株保持在28-29℃和50-60％的相对湿度下。72小时后记录死亡百分数。
在该测试中，与未处理对照相比，C-10和C-15分别在500ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.8兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)
将活性化合物在50:50(体积比)丙酮:水溶液中配制。以0.1体积％的比例加入表面活性剂(Alkamuls EL 620)。在喷雾之前将Vanda兰花花瓣清洁，洗涤并风干。将花瓣浸入试验溶液中3秒钟，风干，放入可反复密封的塑料内部并接种20只成虫。将被处理花瓣在28-29℃和50-60％的相对湿度下保持在保持室内部。72小时后记录死亡百分数。
在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-4、C-5和C-9在500ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.9黑尾叶蝉(二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens))
在喷雾前24小时将稻秧苗清洁并洗涤。将活性化合物在50:50丙酮:水中配制并加入0.1体积％表面活性剂(EL 620)。将盆栽稻秧苗用5ml试验溶液喷雾，风干，置于笼中并用10只成虫接种。将被处理稻植株保持在28-29℃和50-60％的相对湿度下。72小时后记录死亡百分数。
在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-26在500ppm下显示出至少75％的死亡率。
测试1—对蚕豆修尾蚜的防治
为了通过接触或内吸方式评价对蚕豆修尾蚜(Megoura viciae)的防治，测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板构成。
使用含有75％水和25％二甲亚砜(DMSO)的溶液配制化合物或混合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物或混合物以2.5μl喷雾于叶片上，重复两次。
对于这些试验中的试验混合物，分别以所需浓度将相同体积的两种混合配对混合在一起。
在施用之后，将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫置于微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在23±1℃和50±5％相对湿度(RH)下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
测试2—对绿桃蚜的防治
为了通过内吸方式评价对绿桃蚜(Myzus persicae)的防治，测试单元由在人造膜下含有液体人工膳食的96孔微滴定板组成。
使用含有75％水和25％DMSO的溶液配制化合物或混合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物或混合物吸移于蚜虫膳食上，重复两次。
对于这些试验中的试验混合物，分别以所需浓度将相同体积的两种混合配对混合在一起。
在施用之后，将5-8只成虫蚜虫置于微滴定板孔内的人工膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吮吸并在23±1℃和50±5％相对湿度下温育3天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
测试3—对墨西哥棉铃象的防治
为了评价对墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和20-30只墨西哥棉铃象卵的24孔微滴定板构成。
使用含有75％水和25％DMSO的溶液配制化合物或混合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物或混合物以20μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
对于这些试验中的试验混合物，分别以所需浓度将相同体积的两种混合配对混合在一起。
在施用之后，将微滴定板在23±1℃和50±5％RH下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-4、C-5、C-6、C-22、C-25和C-26分别在2500ppm下显示出至少75％的死亡率。
测试4—对地中海实蝇的防治
为了评价对地中海实蝇(Ceratitis capitata)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和50-80只地中海实蝇虫卵的96孔微滴定板构成。
使用含有75％水和25％DMSO的溶液配制化合物或混合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物或混合物以5μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
对于这些试验中的试验混合物，分别以所需浓度将相同体积的两种混合配对混合在一起。
在施用之后，将微滴定板在28±1℃和80±5％RH下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
测试5—对烟芽夜蛾的防治
为了评价对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾虫卵的96孔微滴定板构成。
使用含有75％水和25％DMSO的溶液配制化合物或混合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物或混合物以10μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
对于这些试验中的试验混合物，分别以所需浓度将相同体积的两种混合配对混合在一起。
在施用之后，将微滴定板在28±1℃和80±5％RH下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
测试6-9：微试验
在二甲亚砜中将活性化合物分开配成浓度为10000ppm的储备溶液。
将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长(＝100％)以及不含真菌和活性化合物的空白值相比较，以确定病原体在各活性化合物中的相对生长百分数。将这些百分数转化成效力。
测试6—在微滴定板试验中对灰霉病灰葡萄孢(Botrytis cinerea)的活性
根据比例混合储备溶液，将储备溶液移到微滴定板(MTP)中并使用水稀释至所示浓度。然后加入灰葡萄孢在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量MTP。
测试7—在微滴定板试验中对稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)的活性
根据比例混合储备溶液，将储备溶液移到微滴定板(MTP)中并使用水稀释至所示浓度。然后加入稻瘟病菌在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量MTP。
测试8—对西红柿上由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的早疫病的活性
微试验：在二甲亚砜中将活性化合物分开配成浓度为10000ppm的储备溶液。
根据比例混合储备溶液，将储备溶液移到微滴定板(MTP)中并使用水稀释至所示浓度。然后加入早疫链格孢在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量MTP。进行测试8中所述评价，得到下列结果：
测试9—对小麦上由小麦壳针孢(Septoria tritici)引起的小麦叶斑病的活性
根据比例混合储备溶液，将储备溶液移到微滴定板(MTP)中并使用水稀释至所示浓度。然后加入小麦壳针孢在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量MTP。
测试10—立枯丝核病菌的防治
将化合物溶于丙酮中。在作为标准设备的处理器中处理玉米种子。产品和浓度列表如下。在处理之后将种子播种于盆中并将黑麦种子(被立枯丝核病菌侵染)靠近这些种子放置(1颗种子/玉米种子)。
在20℃和70％相对湿度下在温室中栽培14天之后测量植物的植株高度。
进行测试8中所述评价，得到下列结果：
测试11—对小麦上由小麦叶锈菌(Puccinia recondite)引起的褐锈病的防治
在作为标准设备的处理器中处理小麦种子。产品和浓度列表如下。在同一天将植物播种于盆中。在19℃和70％湿度下14天后将植株用小麦叶锈菌的孢子接种。为了确保人工接种的成功，将植株转移到相对湿度为95-99％和20-24℃的无光潮湿室中24小时。然后将试验植株在20-24℃和65-70％相对湿度下在温室中栽培6天。以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。
测试12—对小麦上由禾白粉菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)引起的白粉病的防治
在作为标准设备的处理器中处理小麦种子。产品和浓度列表如下。在同一天将植物播种于盆中。在19℃和70％湿度下14天后通过将重度侵染的储备植株在被处理盆上振摇将植株用禾白粉菌(＝同义词Erysiphe garminis f.sp.tritici)的孢子接种。在温室中于22-26℃和60-90％相对湿度下栽培7天后，以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。
进行测试8中所述评价，得到下列结果：
测试13—对麦二叉蚜(Schizaphis graminum)的活性
小麦种子处理
将工业材料以次致死计量溶于丙酮中。将50μL溶液加入20ml闪烁小瓶中，加入15颗小麦种子并通过涡旋该小瓶1分钟而将种子包衣。使种子干燥并随后在同一天播种。在40.32cm2盆中将种子单独播种于1:1North Carolina壤质砂土(Sandhill土):浮砂的润湿、施肥土壤混合物中。将各盆以随机化完全区组设计排列在温室中并每天从顶部浇水。处理4、7和14天之后(DAT)评价植物出苗和嫩芽植物毒性。在14DAT(真叶阶段)将各植株用10只混合阶段的麦二叉蚜侵染。将植株以随机化完全区组设计维持在轻质推车中并按需要从底部浇水。对植物出苗准备12个重复样(盆)并对侵染准备5个重复样。4DAI计数活的蚜虫并计算相对于溶剂空白对照的平均种群减少百分数。
进行测试8中所述评价，得到下列结果：
A.1-A.17组杀虫剂的活性：
F.1-F.11组杀真菌剂的活性：

Claims (58)

1.包含如下组分作为活性化合物的农药混合物：
1)一种选自式I化合物、其立体异构体、盐和互变异构体的吡唑化合物A：
其中
R1为H或C1-C2烷基；
R2为CH3；
R3为C2-C6烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基，其中C3-C6环烷基的碳原子未被取代或被1或2个基团Ra3取代；
R4为C1-C4烷基；
R5为H或C1-C4烷基；
Ra3为卤素或CN；
以及
2)一种选自下组A.3、A.4、A.13、F.1、F.2、F.3、F.4和F.6的化合物的其他化合物B：
A.3烟酸受体激动剂/拮抗剂化合物，选自噻虫胺(clothianidin)、吡虫啉(imidacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；
A.4GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物，选自锐劲特(fipronil)；
A.13邻氨基苯甲酰胺化合物，选自氯虫酰胺(chloranthraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)；
F.1选自下组a)的呼吸抑制剂：
a)配合物III在Qo位点的抑制剂，选自唑菌胺酯(pyraclostrobin)；
c)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)；
F.2选自下组a)的甾醇生物合成抑制剂：
a)C14脱甲基酶抑制剂，选自戊叉唑菌(triticonazole)；
F.3 a)精甲霜灵(mefenoxam)；
F.4 a)涕必灵(thiabendazole)；
F.6 a)氟菌(fludioxonil)；包含如下式I的吡唑化合物的农药混合物除外，其中：
R1为H、CH3或C2H5；
R2为CH3；
R3为CF3或c-C3H5；
R4为CH3；和
R5为H，
其中所述混合物以500:1-1:100的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
2.根据权利要求1的混合物，其中在式I中变量R1为CH3或C2H5。
3.根据权利要求1的混合物，其中在式I中变量R3选自C2H5、CH(CH3)2、CHF2、CH2F、CF3、c-C3H5、1-F-c-C3H4、1-CN-c-C3H4、C(CH3)3、CF(CH3)2、C(CH3)2CF3、CHFCH3、CF2CH3、CH(CH3)CF3和CH2CF3。
4.根据权利要求2的混合物，其中在式I中变量R3选自C2H5、CH(CH3)2、CHF2、CH2F、CF3、c-C3H5、1-F-c-C3H4、1-CN-c-C3H4、C(CH3)3、CF(CH3)2、C(CH3)2CF3、CHFCH3、CF2CH3、CH(CH3)CF3和CH2CF3。
5.根据权利要求1-4中任一项的混合物，其中在式I中变量R4为CH3或C2H5。
6.根据权利要求1-4中任一项的混合物，其中在式I中变量R5为H或CH3。
7.根据权利要求5的混合物，其中在式I中变量R5为H或CH3。
8.根据权利要求1或2的混合物，其中在式I化合物中变量R1、R2、R3、R4和R5具有下列含义：
R1为CH3或C2H5；
R2为CH3；
R3为CH(CH3)2、CHF2、1-CN-c-C3H4、CH2CHF2、CH2CF3或CHFCH3；
R4为CH3，和
R5为H。
9.根据权利要求1的混合物，其中式I化合物选自下表的化合物：
R1 R2 R3 R4 R5 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 CH3 H CH2CH3 CH3 CHF2 CH3 H CH2CH3 CH3 1-CN-c-C3H4 CH3 H CH3 CH3 CH(CH3)2 CH3 H
其中表中的每一行对应于一个化合物。
10.根据权利要求1的混合物，其中化合物A选自其中R1为C2H5，R2为CH3，R3为CHF2，R4为CH3且R5为H的式I化合物；其中R1为C2H5，R2为CH3，R3为1-CN-c-C3H4，R4为CH3且R5为H的式I化合物；以及其中R1为C2H5，R2为CH3，R3为CH(CH3)2，R4为CH3且R5为H的式I化合物。
11.根据权利要求1-4中任一项的混合物，其中所述活性化合物B选自噻虫胺(clothianidin)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、锐劲特(fipronil)、氯虫酰胺(chloranthraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)和戊叉唑菌(triticonazole)。
12.根据权利要求9的混合物，其中所述活性化合物B选自噻虫胺(clothianidin)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、锐劲特(fipronil)、氯虫酰胺(chloranthraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)和戊叉唑菌(triticonazole)。
13.根据权利要求1-4中任一项的混合物，其中吡唑化合物A如权利要求1-4中任一项所定义，且化合物B选自噻虫胺(clothianidin)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、锐劲特(fipronil)、氯虫酰胺(chloranthraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和戊叉唑菌(triticonazole)。
14.根据权利要求9的混合物，其中吡唑化合物A如权利要求9所定义，且化合物B选自噻虫胺(clothianidin)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、锐劲特(fipronil)、氯虫酰胺(chloranthraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和戊叉唑菌(triticonazole)。
15.根据权利要求1-4中任一项的混合物，其中吡唑化合物A如权利要求1-4中任一项所定义，且化合物B是唑菌胺酯(pyraclostrobin)。
16.根据权利要求9的混合物，其中吡唑化合物A如权利要求9所定义，且化合物B是唑菌胺酯(pyraclostrobin)。
17.根据权利要求1-4中任一项所定义的式I化合物和如权利要求1所定义的化合物B的二元混合物。
18.根据权利要求9所定义的式I化合物和如权利要求1所定义的化合物B的二元混合物。
19.根据权利要求1-4中任一项的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
20.根据权利要求5的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
21.根据权利要求6的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
22.根据权利要求7的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
23.根据权利要求8的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
24.根据权利要求9的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
25.根据权利要求11的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
26.根据权利要求12的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
27.根据权利要求13的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
28.根据权利要求14的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
29.根据权利要求16的混合物，以20:1-1:50的重量比包含所述吡唑化合物A和所述活性化合物B。
30.根据权利要求1-4中任一项的式I化合物和选自A.3、A.4和A.13组的化合物B的二元混合物。
31.根据权利要求9的式I化合物和选自A.3、A.4和A.13组的化合物B的二元混合物。
32.根据权利要求1-4中任一项的式I化合物和选自F.1和F.2组的化合物B的二元混合物。
33.根据权利要求9的式I化合物和选自F.1和F.2组的化合物B的二元混合物。
34.根据权利要求11的混合物，其中所述活性化合物B选自锐劲特(fipronil)、噻虫嗪(thiamethoxam)、吡虫啉(imidacloprid)和氯虫酰胺(chloranthraniliprole)。
35.根据权利要求12的混合物，其中所述活性化合物B选自锐劲特(fipronil)、噻虫嗪(thiamethoxam)、吡虫啉(imidacloprid)和氯虫酰胺(chloranthraniliprole)。
36.根据权利要求11的混合物，其中所述活性化合物B为唑菌胺酯(pyraclostrobin)。
37.一种式I的吡唑化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，
其中
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基甲基；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3为可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单螺或双螺5-10员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
Ra1为CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2烷基羰氧基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷氧羰基或S(O)nRb；
Ra3为卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2亚烷基、＝O、＝S、＝NRb、＝NORb、＝NSRb或对Ra1所提到的基团；
n为0、1或2；
Rb为H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基；
Rc为H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷基羰基或C1-C2烷氧羰基；
R4为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R5为H、CH3、CN、F、OCH3、SCH3、CF3、OCF3或SCF3。
38.根据权利要求37的吡唑化合物，其中R3为未被取代或带有1或2个基团Ra3的螺[2.2]戊基或未被取代或带有基团Ra3的7-双螺[2.0.1.2]庚基。
39.根据权利要求38的吡唑化合物，其中R3是选自螺[2.2]戊基、2-亚甲基-螺[2.2]戊基、1-氰基-螺[2.2]戊基、1-(三氟甲基)-螺[2.2]戊基、4-甲基-螺[2.2]戊基、4,4-二甲基-螺[2.2]戊基、4-甲氧基甲基-螺[2.2]戊基、4-(三氟甲基)-螺[2.2]戊基和7-双螺[2.0.1.2]庚基的基团。
40.根据权利要求37、38或39的吡唑化合物，其中R4为CH3、C2H5、CHF2或CF3。
41.一种式I的吡唑化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，
其中
R1为H、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基甲基；
R2为CH3、CH2F、CHF2或CF3；
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成可以含有1或2个选自N-Rc、O和S(O)k的杂原子结构部分的单螺或双螺5-10员碳环或杂环，其中k为0、1或2，该碳环或杂环未被取代或者可以被1、2、3或4个基团Ra3取代；
Ra3为CN、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2亚烷基；
Rc为H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷基羰基或C1-C2烷氧羰基；
R5为H、CH3、CN、F、OCH3、SCH3、CF3、OCF3或SCF3。
42.根据权利要求41的吡唑化合物，其中R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成未被取代或被1或2个基团Ra3取代的单螺或双螺5-10员碳环。
43.根据权利要求41的吡唑化合物，其中R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成未被取代或带有基团Ra3的螺[2.2]戊基或未被取代或带有1或2个基团Ra3的7-双螺[2.0.1.2]庚基。
44.根据权利要求43的吡唑化合物，其中R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成螺[2.2]戊基、2-亚甲基-螺[2.2]戊基、4-甲基-螺[2.2]戊基、4,4-二甲基-螺[2.2]戊基、4-甲氧基甲基-螺[2.2]戊基、4-(三氟甲基)-螺[2.2]戊基和7-双螺[2.0.1.2]庚基。
45.根据权利要求37-39和41-44中任一项的吡唑化合物，其中R1为CH3或C2H5。
46.根据权利要求40的吡唑化合物，其中R1为CH3或C2H5。
47.根据权利要求37-39和41-44中任一项的吡唑化合物，其中R2为CH3、CHF2或CF3。
48.根据权利要求40的吡唑化合物，其中R2为CH3、CHF2或CF3。
49.根据权利要求45的吡唑化合物，其中R2为CH3、CHF2或CF3。
50.根据权利要求46的吡唑化合物，其中R2为CH3、CHF2或CF3。
51.一种组合物，包含根据权利要求1-36中任一项的农药混合物或根据权利要求37-50中任一项的化合物和至少一种惰性液体和/或固体载体。
52.一种用于防治动物害虫的农业组合物，包含根据权利要求1-36中任一项的农药混合物或根据权利要求37-50中任一项的化合物和至少一种惰性液体和/或固体可接受载体以及需要的话至少一种表面活性剂。
53.一种防治或防除无脊椎动物害虫的方法，该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与农药有效量的根据权利要求1-36中任一项的农药混合物或根据权利要求37-50中任一项的化合物接触。
54.一种保护生长中的植物或植物繁殖材料以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使植物、植物繁殖材料或其中植物生长的土壤或水体与农药有效量的根据权利要求1-36中任一项的农药混合物或根据权利要求37-50中任一项的化合物接触。
55.一种保护植物繁殖材料的方法，包括使植物繁殖材料与根据权利要求1-36中任一项的农药混合物或根据权利要求37-50中任一项的化合物以0.1g-10kg/100kg植物繁殖材料的量接触。
56.根据权利要求1-36中任一项的农药混合物或根据权利要求37-50中任一项的化合物在保护生长的植物或植物繁殖材料以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途。
57.一种防治植物病原性有害真菌的方法，其中将真菌、其栖息地或要防止真菌侵袭的植物、土壤或种子用有效量的根据权利要求1-36中任一项的农药混合物处理，其中所述一种其他化合物B选自F.1和F.2组化合物。
58.一种保护植物以防植物病原性有害真菌的方法，其中将真菌、其栖息地或要防止真菌侵袭的植物、土壤或种子用有效量的根据权利要求1-36中任一项的农药混合物处理，其中所述一种其他化合物B选自F.1和F.2组化合物。
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Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR122019015104B1 (pt) * 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida
UA118444C2 (uk) 2013-01-09 2019-01-25 Басф Агро Б.В. Спосіб одержання заміщених оксиранів і триазолів
BR112016000299B8 (pt) 2013-07-08 2021-04-20 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate dos fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
WO2015055497A1 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
CN103749481B (zh) * 2014-01-26 2016-03-02 上海艳紫化工科技有限公司 杀菌农药油悬浮剂
CN103814909A (zh) * 2014-02-11 2014-05-28 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀虫组合物
PT3174858T (pt) 2014-07-31 2019-07-23 Basf Se Processo para preparar pirazoles
WO2016039444A1 (ja) * 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016128239A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and a biopesticide
AU2016218096B2 (en) * 2015-02-11 2020-02-20 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
EP3286180A1 (en) * 2015-04-22 2018-02-28 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
AU2016260784B2 (en) 2015-05-11 2020-03-12 Basf Se Process for preparing 4-amino-pyridazines
EP3101012A1 (en) 2015-06-04 2016-12-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft New gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging
HUE054279T2 (hu) * 2015-07-02 2021-08-30 Basf Agro Bv Triazol vegyületet tartalmazó peszticid készítmények
EP3111763A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-04 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
KR102651666B1 (ko) * 2016-02-02 2024-03-26 바스프 에스이 피라졸을 제조하기 위한 촉매적 수소화 방법
KR102592895B1 (ko) * 2016-08-23 2023-10-20 키트리히 코포레이션 모노테르페노이드/페닐프로파노이드 함유 화합물 및 이들의 제조 방법 및 종자 처리로서의 용도
US12213479B2 (en) * 2016-08-23 2025-02-04 Kittrich Corporation Monoterpenoid/phenylpropanoid-containing compounds and methods of their making and use as herbicides
WO2018039393A1 (en) * 2016-08-23 2018-03-01 Kittrich Corporation Monoterpenoid/phenylpropanoid containing compounds and methods of their making and use as insecticidal baits
CN109640663A (zh) * 2016-08-30 2019-04-16 巴斯夫欧洲公司 防治修饰植物中的害虫的方法
KR101748157B1 (ko) * 2017-01-18 2017-06-19 대한민국 흰개미 방제용 조성물 및 이를 이용한 흰개미 방제방법
ES2927792T3 (es) * 2017-02-14 2022-11-10 Basf Se Formulación estable de piridazinpirazolamidas plaguicidas
DE102017004563A1 (de) 2017-03-05 2018-09-06 Entex Rust & Mitschke Gmbh Entgasen beim Extrudieren von Polymeren
EP4602918A3 (en) * 2017-06-23 2025-10-15 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
RU2685283C2 (ru) * 2017-08-29 2019-04-17 Андрей Васильевич Кудряшов Способ противоклещевой пропитки текстильных материалов
DE102018001412A1 (de) 2017-12-11 2019-06-13 Entex Rust & Mitschke Gmbh Entgasen beim Extrudieren von Stoffen, vorzugsweise von Kunststoffen
AU2020226609B2 (en) * 2019-02-20 2025-07-24 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
RU2717935C1 (ru) * 2019-09-03 2020-03-26 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Фунгицидная композиция для протравливания семян зернобобовых культур и подсолнечника
CN115210221B (zh) 2019-12-18 2025-03-18 礼蓝动物保健有限公司 作为农药的异噁唑啉衍生物
EP4156936A1 (en) * 2020-05-27 2023-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations
EP4181677A1 (en) * 2020-09-02 2023-05-24 UPL Corporation Limited A liquid agrochemical composition
CN120642840A (zh) * 2020-12-21 2025-09-16 青岛滕润翔检测评价有限公司 一种含吡唑甲酰胺类杀虫剂的农药组合物及其应用
CN121153707A (zh) * 2021-12-08 2025-12-19 江苏龙灯化学有限公司 含有吡唑化合物的杀虫组合物及其用途
WO2023152045A1 (en) 2022-02-11 2023-08-17 Basf Se Use of dimpropyridaz for reducing viral and bacterial transmission
CN114403151B (zh) * 2022-02-14 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和拟除虫菊酯的杀虫组合物
CN114521563B (zh) * 2022-02-23 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和阿维菌素或甲维盐的杀虫组合物
CN114532343B (zh) * 2022-03-05 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和噻虫嗪的杀虫组合物
CN120676862A (zh) 2023-02-03 2025-09-19 巴斯夫欧洲公司 嗪虫唑酰胺用于减少或预防细菌传播的用途
CN117099787B (zh) * 2023-04-01 2025-08-08 上海沪联生物药业（夏邑）股份有限公司 一种含有嗪虫唑酰胺和d-柠檬烯的杀虫组合物及其应用
CN117136958A (zh) * 2023-04-13 2023-12-01 上海沪联生物药业（夏邑）股份有限公司 一种含有氯虫苯甲酰胺和嗪虫唑酰胺的农药杀虫剂
CN116649351B (zh) * 2023-05-26 2025-02-14 青岛恒宁生物科技有限公司 一种农药组合物及其应用
CN117322424B (zh) * 2023-06-05 2025-08-12 上海沪联生物药业（夏邑）股份有限公司 一种含有嗪虫唑酰胺和溴氰虫酰胺的农药杀虫剂及其应用
WO2026022001A1 (en) 2024-07-25 2026-01-29 Syngenta Crop Protection Ag Composition
CN118878475B (zh) * 2024-09-25 2025-01-28 江西众和化工有限公司 含异噁唑啉的酰胺类化合物及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101835377A (zh) * 2007-08-27 2010-09-15 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
US20100305124A1 (en) * 2009-04-03 2010-12-02 Bayer Cropscience Ag Acylated Aminopyridine and Aminopyridazine Insecticides
CN102224149A (zh) * 2008-09-24 2011-10-19 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物

Family Cites Families (186)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE324020C (de) 1913-07-30 1920-08-14 Western Electric Co Ltd Waehler fuer Fernsprechanlagen
DE324010C (de) 1916-12-19 1920-08-14 Ljungstroms Angturbin Ab Umlaufender Feldmagnet oder Anker fuer Dynamomaschinen
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
DE682048C (de) 1932-12-23 1939-10-06 I G Farbenindustrie Akt Ges Bodenbehandlungsmittel zur Bekaempfung von pilzlichen Pflanzenschaedlingen
DE642532C (de) 1934-06-30 1937-03-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Mittel zur Bekaempfung von Pilzschaedigungen im Obstbau
US2317765A (en) 1941-08-20 1943-04-27 Rohm & Haas Fungicidal composition
US2457674A (en) 1944-12-02 1948-12-28 Rohm & Haas Fungicidal compositions
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
US2526660A (en) 1946-07-06 1950-10-24 Rohm & Haas Capryldintrophenyl crotonate
AT209339B (de) 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Herstellung von neuen N-Thiotrichlormethyl-substituierten heterocyclischen Stickstoffverbindungen
NL203480A (zh) 1953-07-03 1900-01-01
US2720480A (en) 1953-07-17 1955-10-11 Ethyl Corp Fungicidal compositions and method of using same
NL204509A (zh) 1954-07-28
NL230587A (zh) 1957-08-17
CH351791A (de) 1957-10-26 1961-01-31 Merck Ag E Fungizides Mittel
BE599143A (zh) 1960-01-18
NL277492A (zh) 1960-11-03
NL272025A (zh) 1960-12-19
NL272405A (zh) 1960-12-28
BE614214A (zh) 1961-02-22
BE617407A (zh) 1961-05-09
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
NL129620C (zh) 1963-04-01
DE1209799B (de) 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
US3399214A (en) 1965-11-05 1968-08-27 Uniroyal Inc Oxides of carboxamido oxathiins
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
FR1569940A (zh) 1967-04-27 1969-06-06
DE1643347B2 (de) 1967-08-23 1973-04-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von phthaliden
RO54786A (zh) 1968-01-23 1973-02-17
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3903090A (en) 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3657443A (en) 1969-09-29 1972-04-18 Du Pont 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides
US3631176A (en) 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
FR2148868A6 (zh) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2207576C2 (de) 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
GB1394373A (en) 1972-05-17 1975-05-14 Pfizer Ltd Control of plant diseases
US3846466A (en) 1972-05-26 1974-11-05 Stauffer Chemical Co Esters of di-(thiocarbamoyl)ethylene as juvenile hormone mimicking agents for control of insects
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
JPS5237048B2 (zh) 1973-08-18 1977-09-20
FR2254276B1 (zh) 1973-12-14 1977-03-04 Philagro Sa
NL157309B (nl) 1974-01-14 1978-07-17 Sumitomo Chemical Co Werkwijze voor het bereiden van een fenolderivaat met fungicide werking en preparaat dat dit derivaat bevat.
US3957847A (en) 1974-03-21 1976-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents
OA04979A (fr) 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4079062A (en) 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
US4052395A (en) 1975-09-11 1977-10-04 Sankyo Company Limited Agricultural fungicidal compositions containing 6-(substituted phenyl)-pyridazinones and said pyridazinones
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AT354187B (de) 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
JPS54119462A (en) 1978-03-10 1979-09-17 Nippon Soda Co Ltd Imidazole derivative, its preparation and biocides for agruculture and floriculture containing the same
US4654332A (en) 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
GB2058059B (en) 1979-08-16 1983-06-02 Sandoz Ltd N-acylamino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and their use as fungicides
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DD151404A1 (de) 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
CA1225092A (en) 1980-10-10 1987-08-04 Franz Dorn Pyridine and pyrazine derivatives
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
FI77458C (fi) 1981-05-12 1989-03-10 Ciba Geigy Ag Nya mikrobicida arylfenyleterderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning.
DE3130633A1 (de) 1981-08-01 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide
US4608385A (en) 1981-10-29 1986-08-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
CS244440B2 (en) 1983-02-28 1986-07-17 Celamerck Gmbh & Co Kg Method of acrylic acids' new amides production
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
IL78175A (en) 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
JPH0629263B2 (ja) 1985-10-30 1994-04-20 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
EP0262393B1 (de) 1986-08-29 1993-01-07 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Aryloxycarbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung
JPH0625140B2 (ja) 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
EP0472224B1 (en) 1987-02-09 1994-04-27 Zeneca Limited Fungicides
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
EP0310550B1 (de) 1987-09-28 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
JPH01104514A (ja) 1987-10-16 1989-04-21 Yoshitaka Aoyama 部品供給装置
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
FR2641277B1 (fr) 1988-12-29 1994-08-26 Rhone Poulenc Agrochimie Azolylmethylcyclopentane ou cyclopentene benzolidene et utilisation comme fongicide
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
ATE145891T1 (de) 1989-05-17 1996-12-15 Shionogi & Co Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür
ES2166919T3 (es) 1989-08-30 2002-05-01 Kynoch Agrochemicals Proprieta Preparacion de un dispositivo dosificador.
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
HU210697B (en) 1990-03-12 1995-06-28 Du Pont Water-dispersible or water-soluble pesticide granular composition containing heat-activated binders
CA2077896C (en) 1990-03-16 2008-02-19 Gregory A. Thompson Plant desaturases - compositions and uses
PH11991042549B1 (zh) 1990-06-05 2000-12-04
ATE212670T1 (de) 1990-06-18 2002-02-15 Monsanto Technology Llc Erhöhter stärkegehalt in pflanzen
AU655197B2 (en) 1990-06-25 1994-12-08 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant plants
DE4026966A1 (de) 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
ES2091878T3 (es) 1990-10-11 1996-11-16 Sumitomo Chemical Co Composicion plaguicida.
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
CA2081935C (en) 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
US5847005A (en) 1994-12-19 1998-12-08 Nippon Soda Co., Ltd. Benzamidoxime derivatives, process production thereof, and agrohorticultural bactericide
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
JPH09323984A (ja) 1996-06-04 1997-12-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
TW434228B (en) 1996-06-18 2001-05-16 Du Pont Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates
DE69736841T2 (de) 1996-07-17 2007-02-01 Michigan State University, East Lansing Imidazolinon-herbizid-resistente zuckerrüben-pflanzen
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
JPH10130268A (ja) 1996-10-29 1998-05-19 Mitsui Chem Inc 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
ES2189918T3 (es) 1997-02-21 2003-07-16 Shenyang Res Inst Chemical Ind Agentes antimicrobianos de difenilacrilamida que contienen fluor.
TWI252231B (en) 1997-04-14 2006-04-01 American Cyanamid Co Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
JP3221358B2 (ja) 1997-06-11 2001-10-22 住友電装株式会社 グロメットへの電線挿入装置
US5945567A (en) 1997-08-20 1999-08-31 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
US6350748B1 (en) 1997-10-24 2002-02-26 Nissan Chemical Industries Ltd. Sulfamoyl compounds and agricultural and horticultural fungicides
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
EP1284597A4 (en) 2000-04-28 2005-12-28 Basf Ag USE OF A MUTANT BUTTERHOUSE AHAS 2 GENE AND IMIDAZOLINONE HERBICIDES FOR THE SELECTION OF TRANSGENIC MONOCOTYLEDONES, IMIDAZOLINONE HERBICIDE-RESISTANT CORN-RESISTANT MAIZE, RICE AND WHEAT PLANTS
EP1311162B1 (en) 2000-08-25 2005-06-01 Syngenta Participations AG Bacillus thurigiensis crystal protein hybrids
JP2003026510A (ja) 2001-05-09 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途
UA76486C2 (en) 2001-07-26 2006-08-15 Basf Ag 7-amino triazolopyrimidines, a process of praparation, a fungicidal preparations based thereon and a method to control phytopathogenic fungi
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
ES2377623T3 (es) 2001-08-09 2012-03-29 University Of Saskatchewan Plantas de trigo con resistencia incrementada a herbicidas de imidazolinona.
CA2455512C (en) 2001-08-09 2013-05-14 Northwest Plant Breeding Company Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
AR036336A1 (es) 2001-08-09 2004-09-01 Univ Saskatchewan Una planta de trigo que comprende acidos nucleicos, una parte de planta, una celula de planta., una semilla producida por la planta, un acido nucleico imi aislado, un metodo para controlar las malezas, un metodo para modificar la tolerancia de las plantas y un metodo para producir una planta transge
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
GB0127559D0 (en) 2001-11-16 2002-01-09 Syngenta Participations Ag Organic compounds
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
BR0308230B1 (pt) 2002-03-05 2014-05-20 Syngenta Participations Ag O-ciclopropil-carboxanilida, composição e método de controle ou prevenção de infestação de plantas cultivadas por microorganismos fitopatogênicos
DE10216737A1 (de) 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
AU2003282264B2 (en) 2002-07-10 2008-10-09 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7026340B2 (en) 2002-07-17 2006-04-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compounds and their use as pesticides
JP3936900B2 (ja) 2002-09-24 2007-06-27 東京エレクトロン株式会社 基板の処理システム
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
PL1633875T3 (pl) 2003-05-28 2012-12-31 Basf Se Rośliny pszenicy o zwiększonej tolerancji na herbicydy imidazolinonowe
MXPA06002155A (es) 2003-08-29 2007-01-25 Inst Nac De Technologia Agrope Plantas de arroz que tienen una tolerancia incrementada a los herbicidas de imidazolinona.
PL1668014T3 (pl) 2003-09-17 2009-06-30 Janssen Pharmaceutica Nv Skondensowane związki heterocykliczne jako modulatory receptora serotoninowego
ATE530517T1 (de) 2003-12-26 2011-11-15 Sumitomo Chemical Co Nitrilverbindung und deren verwendung bei der schädlingsbekämpfung
ES2367647T3 (es) 2004-01-16 2011-11-07 Sumitomo Chemical Company Limited Compuesto de malononitrilo y uso del mismo.
DE602005009485D1 (de) 2004-01-16 2008-10-16 Sumitomo Chemical Co Malonsäuredinitrilverbindung als pestizide
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
CN102558082B (zh) 2004-03-05 2015-09-30 日产化学工业株式会社 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
WO2005087771A2 (de) 2004-03-10 2005-09-22 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
DE502005009861D1 (de) 2004-03-10 2010-08-19 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
CN1930166B (zh) 2004-03-10 2011-05-25 巴斯福股份公司 5,6-二烷基-7-氨基三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治致病性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
JP2006131529A (ja) 2004-11-05 2006-05-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
CN101115754B (zh) 2005-02-16 2010-11-10 巴斯福股份公司 5-烷氧基烷基-6-烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法、其在防治病原性真菌中的用途以及包含所述物质的试剂
EP1856122A2 (de) 2005-03-02 2007-11-21 Basf Aktiengesellschaft 2-substituierte 7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
CA2621228C (en) 2005-09-02 2014-05-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
EP1937664B1 (en) 2005-10-14 2011-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
BRPI0618755A2 (pt) 2005-11-22 2011-09-13 Sumitomo Chemical Co compostos de enxofre orgánicos e uso destes
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
US8202890B2 (en) 2006-11-30 2012-06-19 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
JP5449669B2 (ja) 2006-12-14 2014-03-19 石原産業株式会社 有害生物防除組成物
JP2009001541A (ja) 2006-12-15 2009-01-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 新規ピラゾール化合物を中間体として用いるアントラニルアミド系化合物の製造方法
GB0625594D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Smithkline Beecham Corp Compounds
KR101486094B1 (ko) 2007-03-08 2015-01-28 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 유해생물 방제용 조성물
JP2008115155A (ja) 2007-04-06 2008-05-22 Nippon Soda Co Ltd 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
WO2009051956A2 (en) 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
CN102223798A (zh) 2008-09-24 2011-10-19 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
ES2531448T3 (es) * 2010-07-22 2015-03-16 Basf Se Nuevos compuestos de hetaril (tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados
MX2013006737A (es) 2010-12-20 2013-07-15 Basf Se Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol.
EA024737B1 (ru) 2011-04-21 2016-10-31 Басф Се Новые пестицидные соединения пиразола
BR122019015104B1 (pt) * 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101835377A (zh) * 2007-08-27 2010-09-15 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
CN102224149A (zh) * 2008-09-24 2011-10-19 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
US20100305124A1 (en) * 2009-04-03 2010-12-02 Bayer Cropscience Ag Acylated Aminopyridine and Aminopyridazine Insecticides

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