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CN104470897A - 吡啶化合物和农园艺用杀菌剂 - Google Patents

吡啶化合物和农园艺用杀菌剂 Download PDF

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CN104470897A
CN104470897A CN201380037440.8A CN201380037440A CN104470897A CN 104470897 A CN104470897 A CN 104470897A CN 201380037440 A CN201380037440 A CN 201380037440A CN 104470897 A CN104470897 A CN 104470897A
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substituent
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alkyl
carbonyl
group
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CN201380037440.8A
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稻垣准
山中誉
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

本发明提供效果可靠且能够安全使用的农园艺用杀菌剂以及作为农园艺用杀菌剂的有效成分有用的吡啶化合物或其盐。本发明的吡啶化合物或其盐由下述式表示。式中，R1表示甲酰基等，R2表示氢原子等，R3、R4和R5各自独立地表示氢原子等，E表示苯基等，A表示卤素原子等，n表示0～5中的任一整数。

Description

吡啶化合物和农园艺用杀菌剂
技术领域
本发明涉及效果可靠且能够安全使用的农园艺用杀菌剂和作为农园艺用杀菌剂的有效成分有用的吡啶化合物。
本申请基于2012年7月19日在日本申请的日本特愿2012-160583号主张优先权，在此引用其内容。
背景技术
针对农园艺作物的病害，使用大量的防除药剂。但是，现有的防除药剂大多防除效力不充分，或者因耐药性病原菌的出现而导致其使用受限，或者对植物体产生药害、污染，或者对人畜鱼类的毒性、对环境的影响大等，因而无法得到充分满意的效果。因此，迫切期望出现一种上述缺点少的药剂。
与本发明相关，专利文献1中公开了含有式(A)所示的化合物等作为有效成分的农园艺用杀菌剂。
专利文献2和专利文献3中，作为糖基磷脂酰肌醇(Glycosylphosphatidylinositol(GPI))生物合成抑制剂，公开了式(B)所示的化合物等，并且记载了它们各自作为抗疟剂和抗真菌剂有效。
专利文献4中公开了式(C)所示的化合物等具有镇痛效果的化合物。
另外，专利文献5中公开了式(D)所示的化合物作为镇痛剂的合成中间体。
专利文献6中公开了含有式(E)所示的化合物等的杀虫剂。
非专利文献1中，作为医药品化合物的合成中间体，记载了式(F)所示的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平5-230016号公报
专利文献2：国际公开第2006/016548号
专利文献3：国际公开第2005/033079号
专利文献4：日本特表2008-500336号公报
专利文献5：国际公开第2012/052167号
专利文献6：日本特表2010-526035号公报
非专利文献
非专利文献1：Madkour et al.Heterocycles 38(1994)57-69
发明内容
本发明的课题在于，提供效果可靠且能够安全使用的农园艺用杀菌剂以及作为农园艺用杀菌剂的有效成分有用的吡啶化合物或其盐。
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究。其结果得到了式(1)所示的吡啶化合物和其盐。并且发现该吡啶化合物作为农园艺用杀菌剂的有效成分，效果可靠且能够安全使用。本发明是基于这些见解并经过进一步反复研究而完成的。
即，本发明包括以下方式。
〔1〕式(1)所示的吡啶化合物或其盐。
[式(1)中，
R1表示甲酰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基氧羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环氧羰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基硫羰基、无取代或具有取代基的二C1～8烷基氨磺酰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基磺酰基、或者无取代或具有取代基的5～10元杂环磺酰基。
R2表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、或者无取代或具有取代基的C1～8烷基羰基。
R3、R4和R5各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、或者卤素原子。
E表示呋喃基、吡咯基、四唑基、噻唑基、吡唑基、苯基或吡啶基。
A表示卤素原子、氰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代或具有取代基的5～10元杂环、或者无取代或具有取代基的5～10元杂环基氧基。
n表示A的个数，是0～5中的任一整数。n为2以上时A彼此可以相同也可以不同。]
〔2〕如上述〔1〕所述的吡啶化合物或其盐，上述式(1)中，E为苯基。
〔3〕如上述〔1〕或〔2〕所述的吡啶化合物或其盐，上述式(1)中，A为氰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基、无取代或具有取代基的苯基、无取代或具有取代基的苯氧基、无取代或具有取代基的5～6元杂芳基、或者无取代或具有取代基的5～6元杂芳氧基中的任一基团，且n为1～5中的任一整数。
〔4〕如上述〔1〕～〔3〕中任一项所述的吡啶化合物或其盐，上述式(1)中，R3为氢原子或者无取代或具有取代基的C1～8烷基。
〔5〕一种农园艺用杀菌剂，其含有选自上述〔1〕～〔4〕中任一项所述的吡啶化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
本发明的吡啶化合物或其盐是作为农园艺用杀菌剂的有效成分等有用的新型化合物。
本发明的农园艺用杀菌剂具有可靠、优异的防除效果，是对植物体不产生药害，对人畜鱼类的毒性、对环境的影响小的安全药剂。
具体实施方式
以下，将本发明分为1)吡啶化合物和2)农园艺用杀菌剂两项进行详细说明。
1)吡啶化合物
〔式(1)所示的吡啶化合物〕
本发明的吡啶化合物是式(1)所示的化合物(以下，有时记为“化合物(1)”)。
[式(1)中，
R1表示甲酰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基氧羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环氧羰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基硫羰基、无取代或具有取代基的二C1～8烷基氨磺酰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基磺酰基、或者无取代或具有取代基的5～10元杂环磺酰基。
R2表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、或者无取代或具有取代基的C1～8烷基羰基。
R3、R4和R5各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、或卤素原子。
E表示呋喃基、吡咯基、四唑基、噻唑基、吡唑基、苯基或吡啶基。
A表示卤素原子、氰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代或具有取代基的5～10元杂环、或者无取代或具有取代基的5～10元杂环基氧基。
n表示A的个数，是0～5中的任一整数。n为2以上时A彼此可以相同也可以不同。]
首先，说明式(1)中的“无取代的”和“具有取代基的”的含义。
“无取代的”用语意味着仅是成为母核的基团。没有记载“具有取代基的”而仅用成为母核的基团的名称记载时，在没有特别说明的情况下，就是“无取代的”意思。
另一方面，“具有取代基的”用语意味着成为母核的基团的任一氢原子被与母核同种或不同种的结构的基团取代。因此，“取代基”是与成为母核的基团键合的其他基团。取代基可以是1个也可以是2个以上。2个以上的取代基可以相同也可以不同。
“C1～6”等用语表示成为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数不包括取代基中的碳原子的个数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。
“取代基”只要是化学上允许且具有本发明的效果，就没有特别限制。
作为可成为“取代基”的基团，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤代基；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3～6环烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2～6链烯基；2-环丙烯基、2-环戊烯基、3-环己烯基等C3～6环烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2～6炔基；
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；乙烯基氧基、烯丙基氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基等C2～6链烯基氧基；乙炔基氧基、炔丙基氧基等C2～6炔基氧基；苯基、萘基等C6～10芳基；苯氧基、1-萘氧基等C6～10芳氧基；苄基、苯乙基等C7～11芳烷基；苄氧基、苯乙基氧基等C7～11芳烷基氧基；甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、环己基羰基等C1～7酰基；甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基、环己基羰基氧基等C1～7酰氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；羧基；
羟基；氧代基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代链烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基；2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；2-氯丙烯基氧基、3-溴丁烯基氧基等C2～6卤代链烯基氧基；4-氯苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基等C6～10卤代芳基；4-氟苯氧基、4-氯-1-萘氧基等C6～10卤代芳氧基；氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等C1～7卤代酰基；
氰基；异氰基；硝基；异氰氧基；氰氧基；叠氮基；氨基；甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基氨基；苯胺基、萘基氨基等C6～10芳基氨基；苄基氨基、苯基乙基氨基等C7～11芳烷基氨基；甲酰基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基、苯甲酰基氨基等C1～7酰基氨基；甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；氨基甲酰基；二甲基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基、N-苯基-N-甲基氨基甲酰基等取代氨基甲酰基；亚氨基甲基、(1-亚氨基)乙基、(1-亚氨基)-正丙基等亚氨基C1～6烷基；羟基亚氨基甲基、(1-羟基亚氨基)乙基、(1-羟基亚氨基)丙基等羟基亚氨基C1～6烷基；甲氧基亚氨基甲基、(1-甲氧基亚氨基)乙基等C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基；
巯基；异硫氰酸基；硫氰酸基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷基硫基；乙烯基硫基、烯丙基硫基等C2～6链烯基硫基；乙炔基硫基、炔丙基硫基等C2～6炔基硫基；苯基硫基、萘基硫基等C6～10芳基硫基；噻唑基硫基、吡啶基硫基等杂芳基硫基；苄基硫基、苯乙基硫基等C7～11芳烷基硫基；(甲硫基)羰基、(乙硫基)羰基、(正丙硫基)羰基、(异丙硫基)羰基、(正丁硫基)羰基、(异丁硫基)羰基、(仲丁硫基)羰基、(叔丁硫基)羰基等(C1～6烷基硫基)羰基；
甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；烯丙基亚磺酰基等C2～6链烯基亚磺酰基；炔丙基亚磺酰基等C2～6炔基亚磺酰基；苯基亚磺酰基等C6～10芳基亚磺酰基；噻唑基亚磺酰基、吡啶基亚磺酰基等杂芳基亚磺酰基；苄基亚磺酰基、苯乙基亚磺酰基等C7～11芳烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；烯丙基磺酰基等C2～6链烯基磺酰基；炔丙基磺酰基等C2～6炔基磺酰基；苯基磺酰基等C6～10芳基磺酰基；噻唑基磺酰基、吡啶基磺酰基等杂芳基磺酰基；苄基磺酰基、苯乙基磺酰基等C7～11芳烷基磺酰基；
吡咯基、呋喃基、噻嗯基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5元杂芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元杂芳基；氮丙啶基、环氧基、吡咯烷基、四氢呋喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等饱和杂环基；三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等三C1～6烷基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基等。
另外，这些“取代基”可以在其中进一步具有其他的“取代基”。例如可以是在作为取代基的丁基上具有乙氧基作为其他取代基的基团，即，乙氧基丁基这样的基团。
〔R1〕
R1表示甲酰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基氧羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环氧羰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基硫羰基、无取代或具有取代基的二C1～8烷基氨磺酰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基磺酰基、或者无取代或具有取代基的5～10元杂环磺酰基。
“C1～8烷基羰基”是C1～8烷基与羰基键合而成的基团。
与羰基键合的“C1～8烷基”是由1～8个碳原子构成的饱和烃基。C1～8烷基可以是直链也可以是支链。作为“C1～8烷基”，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、异己基等。其中，优选C1～6烷基。
作为“C1～8烷基羰基”，可举出乙酰基、丙酰基、正丙基羰基、正丁基羰基、戊酰基(pentanoyl)、戊酰基(valeryl)、辛酰基、异丙基羰基、异丁基羰基、新戊酰基、异戊酰基等。
作为与羰基键合的“具有取代基的C1～8烷基”，可举出环丙基甲基、2-环丙基乙基、环戊基甲基、2-环己基乙基等环烷基烷基，优选C3～6环烷基C1～6烷基；
环戊烯基甲基、3-环戊烯基甲基、3-环己烯基甲基、2-(3-环己烯基)乙基等环烯基烷基，优选C4～6环烯基C1～6烷基；
氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、全氟辛基、全氯辛基、2,4,6-三氯己基、全氟癸基、2,2,4,4,6,6-六氯辛基等卤代烷基，优选C1～6卤代烷基；
苄基、苯乙基、3-苯基丙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基等芳基烷基(芳烷基)，优选C6～10芳基C1～6烷基；
2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(2-吡啶基)乙基、2-(3-吡啶基)乙基、2-(4-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、3-(3-吡啶基)丙基、3-(4-吡啶基)丙基、2-吡嗪基甲基、3-吡嗪基甲基、2-(2-吡嗪基)乙基、2-(3-吡嗪基)乙基、3-(2-吡嗪基)丙基、3-(3-吡嗪基)丙基、2-嘧啶基甲基、4-嘧啶基甲基、2-(2-嘧啶基)乙基、2-(4-嘧啶基)乙基、3-(2-嘧啶基)丙基、3-(4-嘧啶基)丙基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-(2-呋喃基)乙基、2-(3-呋喃基)乙基、3-(2-呋喃基)丙基、3-(3-呋喃基)丙基等杂芳基烷基，优选5～6元杂芳基C1～6烷基；
羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1,1-二甲基乙基、2-羟基-1,1-二甲基丙基、2-羟基-2-甲基丙基等羟基烷基，优选羟基C1～6烷基；
甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、甲氧基正丙基、正丙氧基甲基、异丙氧基乙基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基-1,1-二甲基乙基等烷氧基烷基，优选C1～6烷氧基C1～6烷基；
甲酰氧基甲基、乙酰氧基甲基、2-乙酰氧基乙基、丙酰氧基甲基、丙酰氧基乙基等酰氧基烷基，优选C1～7酰氧基C1～6烷基；
甲酰基甲基、2-甲酰基乙基、3-甲酰基丙基、1-甲酰基-1-甲基乙基、2-甲酰基-1,1-二甲基乙基、乙酰基甲基、2-乙酰基乙基、3-乙酰基丙基、1-乙酰基-1-甲基乙基、2-乙酰基-1,1-二甲基乙基等酰基烷基，优选C1～7酰基C1～6烷基；
羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、1-羧基-1-甲基乙基、2-羧基-1,1-二甲基乙基等羧基烷基，优选羧基C1～6烷基；
甲氧基羰基甲基、2-甲氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基丙基、1-甲氧基羰基-1-甲基乙基、2-甲氧基羰基-1,1-二甲基乙基等烷氧基羰基烷基，优选C1～6烷氧基羰基C1～6烷基等。
作为“具有取代基的C1～8烷基羰基”，可举出单氟乙酰基、单氯乙酰基、单溴乙酰基、二氟乙酰基、二氯乙酰基、二溴乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、三溴乙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、3,3,3-三氯丙酰基、2,2,3,3,3-五氟丙酰基等C1～8卤代烷基羰基等。
“C3～8环烷基羰基”是C3～8环烷基与羰基键合而成的基团。
与羰基键合的“C3～8环烷基”是具有环状部分的由3～8个碳原子构成的烷基。作为“C3～8环烷基”，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。其中，优选C3～6环烷基。
作为与羰基键合的“具有取代基的C3～8环烷基”，可举出2,3,3-三甲基环丁基、4,4,6,6-四甲基环己基、1,3-二丁基环己基等烷基取代环烷基，优选取代有1～3个C1～6烷基的C3～6环烷基等。
“C6～10芳基羰基”是C6～10芳基与羰基键合而成的基团。
与羰基键合的“C6～10芳基”是单环或多环的碳原子数6～10的芳基。应予说明，只要多环芳基的至少1个环为芳香环，其余环即可为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。作为C6～10芳基，可举出苯基、萘基、薁基、茚基、茚满基、四氢化萘基等。其中，优选苯基。
作为与羰基键合的“具有取代基的C6～10芳基”，可举出2-氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氟苯基、3,5-二氟苯基、4-三氟甲基苯基、2-甲氧基-1-萘基等烷基取代芳基、卤素取代芳基、烷氧基取代芳基等。其中，优选C1～6烷基取代C6～10芳基、卤素取代C6～10芳基、C1～6烷氧基取代芳基。
“5～10元杂环羰基”是5～10元杂环基与羰基键合而成的基团。
与羰基键合的“5～10元杂环基”是含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为环的构成原子的5～10元环的基团。杂环基可以是单环也可以是多环。
作为杂环基，可举出5元杂芳基、6元杂芳基、稠合杂芳基、饱和杂环基、部分不饱和杂环基等。
作为5元杂芳基，可举出吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基等吡咯基；呋喃-2-基、呋喃-3-基等呋喃基；噻吩-2-基、噻吩-3-基等噻吩基；咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基等咪唑基；吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基等吡唑基；唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基等唑基；异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基等异唑基；噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基等噻唑基；异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基等异噻唑基；1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基等三唑基；1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基等二唑基；1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基等噻二唑基；四唑-1-基、四唑-2-基等四唑基等。
作为6元杂芳基，可举出吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基等吡啶基；吡嗪-2-基、吡嗪-3-基等吡嗪基；嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基等嘧啶基；哒嗪-3-基、哒嗪-4-基等哒嗪基；三嗪基等。
作为稠合杂芳基，可举出吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基；苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基；苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基；苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并唑-2-基、苯并唑-4-基、苯并唑-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基；喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基等。
作为其他杂环基，可举出吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、[1,3]二氧戊环-2-基等从5元饱和杂环上去掉1个氢原子而得的基团；哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基等从6元饱和杂环中去掉1个氢原子而得的基团；1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基、1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、1,4-苯并二烷-5-基、1,4-苯并二烷-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烯-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烯-7-基、2,3-二氢苯并呋喃-4-基、2,3-二氢苯并呋喃-5-基、2,3-二氢苯并呋喃-6-基、2,3-二氢苯并呋喃-7-基等。
作为与羰基键合的“具有取代基的5～10元杂环基”，可举出4-氯-2-吡啶基、3-氯-2-吡嗪基、4-甲基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-嘧啶基、3-甲基-2-喹啉基等。
“C3～8环烷基C1～6烷基羰基”是C3～8环烷基与C1～6烷基羰基键合而成的基团。
作为与无取代或具有取代基的C1～6烷基羰基键合的“C3～8环烷基”和“具有取代基的C3～8环烷基”，分别可举出与上述“C3～8环烷基羰基”的说明中列举的“C3～8环烷基”和“具有取代基的C3～8环烷基”相同的基团。另外，作为“C1～6烷基羰基”和“具有取代基的C1～6烷基羰基”，分别可举出与上述“C1～8烷基羰基”的说明中列举的基团中的C1～6的“烷基羰基”和“具有取代基的烷基羰基”相同的基团。
“C6～10芳基C1～6烷基羰基”是C6～10芳基与C1～6烷基羰基键合而成的基团。
作为与无取代或具有取代基的C1～6烷基羰基键合的“C6～10芳基”和“具有取代基的C6～10芳基”，分别可举出与上述“C6～10芳基羰基”的说明中列举的“C6～10芳基”和“具有取代基的C6～10芳基”相同的基团。另外，作为“C1～6烷基羰基”和“具有取代基的C1～6烷基羰基”，分别可举出与上述“C1～8烷基羰基”的说明中列举的基团中的C1～6的“烷基羰基”和“具有取代基的烷基羰基”相同的基团。
“5～10元杂环C1～6烷基羰基”是5～10元杂环基与C1～6烷基羰基键合而成的基团。
作为与无取代或具有取代基的C1～6烷基羰基键合的“5～10元杂环基”和“具有取代基的5～10元杂环基”，分别可举出与上述“5～10元杂环羰基”的说明中列举的“5～10元杂环基”和“具有取代基的5～10元杂环基”相同的基团。另外，作为“C1～6烷基羰基”和“具有取代基的C1～6烷基羰基”，分别可举出与上述“C1～8烷基羰基”的说明中列举的基团中的C1～6的“烷基羰基”和“具有取代基的烷基羰基”相同的基团。
“C1～8烷氧基羰基”是C1～8烷氧基与羰基键合而成的基团。
作为与羰基键合的“C1～8烷氧基”，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、2-甲基丁氧基、新戊基、正己氧基等。
作为“C1～8烷氧基羰基”，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基、正己氧基羰基等。
作为与羰基键合的“具有取代基的C1～8烷氧基”，可举出氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、二溴甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、4-氟丁氧基、3,3,3-三氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、全氟己氧基等C1～8卤代烷氧基；2-羟基乙氧基、2-羟基丙氧基等羟基C1～8烷氧基；甲氧基甲氧基、1-甲氧基乙氧基、2-甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、1-乙氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、1-甲氧基-正丙氧基、2-甲氧基-正丙氧基、3-甲氧基-正丙氧基等C1～6烷氧基C1～8烷氧基；环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、2-甲基环丙基甲氧基、2,3-二甲基环丙基甲氧基、2-环丙基乙氧基等C3～8环烷基C1～8烷氧基；苄氧基、苯乙基氧基等C7～11芳烷基氧基；乙酰基甲氧基、2-乙酰基乙氧基等C1～7酰基C1～8烷氧基；氰基甲氧基、2-氰基乙氧基等氰基C1～8烷氧基；氯环己基甲氧基、溴环己基甲氧基、2-甲基环丙基甲氧基、2,3-二甲基环丙基甲氧基、螺[2.2]戊-1-基甲氧基、1-甲基-螺[2.2]戊-1-基甲氧基、1-羟基甲基螺[2.2]戊-1-基甲氧基、4,4-二氟-螺[2.2]戊-1-基甲氧基、联环丙基-2-基甲氧基等具有取代基的C3～8环烷基C1～8烷氧基等。
作为“具有取代基的C1～8烷氧基羰基”，可举出环丙基甲氧基羰基等环烷基烷氧基羰基、环戊烯基甲氧基羰基等环烯基烷氧基羰基、氟甲氧基羰基等卤代烷氧基羰基、苄基氧羰基等芳烷基氧羰基、2-吡啶基甲氧基羰基等杂芳基烷氧基羰基、羟基甲氧基羰基等羟基烷氧基羰基等。
“C3～8环烷氧基羰基”是C3～8环烷氧基与羰基键合而成的基团。
作为与羰基键合的“C3～8环烷氧基”，可举出环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基等。
作为“具有取代基的C3～8环烷氧基”，可举出氯环己氧基、溴环己氧基、2-甲基环丙氧基、2,3-二甲基环丙氧基、螺[2.2]戊-1-基氧基、1-甲基-螺[2.2]戊-1-基氧基、1-羟基甲基螺[2.2]戊-1-基氧基、4,4-二氟-螺[2.2]戊-1-基氧基、联环丙基-2-基氧基等。
“C6～10芳基氧羰基”是C6～10芳氧基与羰基键合而成的基团。
作为构成C6～10芳氧基的“C6～10芳基”和“具有取代基的C6～10芳基”，分别可举出与上述“C6～10芳基羰基”的说明中列举的“C6～10芳基”和“具有取代基的C6～10芳基”相同的基团。
作为“C6～10芳基氧羰基”，可举出苯基氧羰基、萘氧基羰基等。
“5～10元杂环氧羰基”是5～10元杂环基氧基与羰基键合而成的基团。
作为构成5～10元杂环基氧基的“5～10元杂环基”和“具有取代基的5～10元杂环基”，分别可举出与上述“5～10元杂环羰基”的说明中列举的“5～10元杂环基”和“具有取代基的5～10元杂环基”相同的基团。
“C1～8烷基硫羰基”是C1～8烷基与硫羰基键合而成的基团。
作为与硫羰基键合的“C1～8烷基”和“具有取代基的C1～8烷基”，分别可举出与上述“C1～8烷基羰基”的说明中列举的“C1～8烷基”和“具有取代基的C1～8烷基”相同的基团。
作为“C1～8烷基硫羰基”，可举出甲基硫羰基、乙基硫羰基、正丙基硫羰基、异丙基硫羰基、正丁基硫羰基、异丁基硫羰基、仲丁基硫羰基、叔丁基硫羰基等。
“二C1～8烷基氨磺酰基”是2个C1～8烷基与氨磺酰基在N位键合而成的基团。
作为与氨磺酰基键合的“C1～8烷基”和“具有取代基的C1～8烷基”，分别可举出与上述“C1～8烷基羰基”的说明中举出的“C1～8烷基”和“具有取代基的C1～8烷基”相同的基团。2个C1～8烷基彼此可以相同也可以不同。
作为“二C1～8烷基氨磺酰基”，可举出N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基等。
“C1～8烷基磺酰基”是C1～8烷基与磺酰基键合而成的基团。
作为与磺酰基键合的“C1～8烷基”和“具有取代基的C1～8烷基”，分别可举出与上述“C1～8烷基羰基”的说明中列举的“C1～8烷基”和“具有取代基的C1～8烷基”相同的基团。
作为“C1～8烷基磺酰基”，可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、正己基磺酰基、异己基磺酰基等。
作为“具有取代基的C1～8烷基磺酰基”，可举出三氟甲基磺酰基等卤代烷基磺酰基、苄基磺酰基等芳烷基磺酰基等。
“C3～8环烷基磺酰基”是C3～8环烷基与磺酰基键合而成的基团。
作为与磺酰基键合的“C3～8环烷基”和“具有取代基的C3～8环烷基”，分别可举出与上述“C3～8环烷基羰基”的说明中列举的“C3～8环烷基”和“具有取代基的C3～8环烷基”相同的基团。
“C6～10芳基磺酰基”是C6～10芳基与磺酰基键合而成的基团。
作为与磺酰基键合的“C6～10芳基”和“具有取代基的C6～10芳基”，分别可举出与上述“C6～10芳基羰基”的说明中列举的“C6～10芳基”和“具有取代基的C6～10芳基”相同的基团。
作为“C6～10芳基磺酰基”，可举出苯基磺酰基等。
作为“具有取代基的C6～10芳基磺酰基”，可举出4-甲基苯基磺酰基等。
“5～10元杂环磺酰基”是5～10元杂环基与磺酰基键合而成的基团。
作为与磺酰基键合的“5～10元杂环基”和“具有取代基的5～10元杂环基”，分别可举出与上述“5～10元杂环羰基”的说明中列举的“5～10元杂环基”和“具有取代基的5～10元杂环基”相同的基团。
〔R2〕
R2表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、或者无取代或具有取代基的C1～8烷基羰基。
作为R2中的“无取代或具有取代基的C1～8烷基”，可举出与上述R1的“C1～8烷基羰基”的说明中列举的“C1～8烷基”和“具有取代基的C1～8烷基”相同的基团。另外，作为“无取代或具有取代基的C1～8烷基羰基”，可举出与上述R1的“C1～8烷基羰基”的说明中列举的“C1～8烷基羰基”和“具有取代基的C1～8烷基羰基”相同的基团。其中，R2优选为氢原子。
〔R3、R4和R5〕
R3、R4和R5各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、或者卤素原子。
其中，R3优选为氢原子或者无取代或具有取代基的C1～8烷基。
作为R3、R4和R5中的“无取代或具有取代基的C1～8烷基”，可举出与上述R1的“C1～8烷基羰基”的说明中列举的“C1～8烷基”和“具有取代基的C1～8烷基”相同的基团。
〔E〕
E表示呋喃基、吡咯基、四唑基、噻唑基、吡唑基、苯基或吡啶基。具体而言，E为2-呋喃基、3-呋喃基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-四唑基、5-四唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基中的任一者。
其中，E优选为苯基。E为苯基时，R2优选为氢原子。
E可以为无取代也可以具有取代基。E具有取代基时，取代基用A表示。
〔A和n〕
A表示卤素原子、氰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代或具有取代基的5～10元杂环、或者无取代或具有取代基的5～10元杂环基氧基。
作为A中的“无取代或具有取代基的C1～8烷基”，可举出与上述R1的“C1～8烷基羰基”的说明中列举的“C1～8烷基”和“具有取代基的C1～8烷基”相同的基团。
作为A中的“无取代或具有取代基的C1～8烷氧基”，可举出与上述R1的“C1～8烷氧基羰基”的说明中列举的“C1～8烷氧基”和“具有取代基的C1～8烷氧基”相同的基团。
作为A中的“无取代或具有取代基的C3～8环烷基”，可举出与上述R1的“C3～8环烷基羰基”的说明中列举的“C3～8环烷基”和“具有取代基的C3～8环烷基”相同的基团。
作为A中的“无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基”，可举出与上述R1的“C3～8环烷氧基羰基”的说明中列举的“C3～8环烷氧基”和“具有取代基的C3～8环烷氧基”相同的基团。
作为A中的“无取代或具有取代基的C6～10芳基”，可举出与上述R1的“C6～10芳基羰基”的说明中列举的“C6～10芳基”和“具有取代基的C6～10芳基”相同的基团。
作为A中的“无取代或具有取代基的C6～10芳氧基”，可举出上述R1的“C6～10芳基羰基”的说明中列举的“C6～10芳基”与氧基键合而成的基团以及“具有取代基的C6～10芳基”与氧基键合而成的基团。
作为A中的“无取代或具有取代基的5～10元杂环”，可举出与上述R1的“5～10元杂环羰基”的说明中列举的“5～10元杂环基”和“具有取代基的5～10元杂环基”相同的基团。
“5～10元杂环基氧基”是5～10元杂环基与氧基键合而成的基团。
作为与氧基键合的“5～10元杂环基”和“具有取代基的5～10元杂环基”，分别可举出与上述“5～10元杂环羰基”的说明中列举的“5～10元杂环基”和“具有取代基的5～10元杂环基”相同的基团。
作为“5～10元杂环基氧基”，可举出吡啶基氧基、哒嗪基氧基等。
其中，A优选为氰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基、无取代或具有取代基的苯基、无取代或具有取代基的苯氧基、无取代或具有取代基的5～6元杂芳基、或者无取代或具有取代基的5～6元杂芳氧基中的任一者。
n表示A的个数，是0～5中的任一整数。其中，n优选为1～5中的任一整数。
n为2以上时，A彼此可以相同也可以不同。
本发明涉及的吡啶化合物中含有水合物、各种溶剂合物、多晶型等。此外，本发明涉及的吡啶化合物包含由不对称碳原子、双键等产生的立体异构体和它们的混合物。
本发明涉及的吡啶化合物可以是盐。作为吡啶化合物的盐，只要是农园艺学上允许的盐就没有特别限制。例如可举出盐酸、硫酸等无机酸的盐；乙酸、乳酸等有机酸的盐；锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁等碱土金属的盐；铁、铜等过渡金属的盐；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有机碱的盐等。
〔本发明化合物的制造方法〕
本发明化合物例如可使用专利文献3等中记载的公知的方法制造。例如，如果上述式(1)中的R1是与氮原子(N)键合的末端具有羰基(-C(＝O)-)的基团，则本发明的化合物可利用以下所示的合成方法制造。
(式中，E、A和n分别表示与上述式(1)中记载的E、A和n相同的内容。R1’表示从上述式(1)中记载的R1中去掉末端羰基而成的基团。)
对于任一反应，通过在反应结束后实施有机合成化学中的通常的后处理操作和根据需要的以往公知的分离纯化手段，均能够效率良好地分离目标物。
目标物的结构可利用1H-NMR谱、IR谱、质谱的测定、元素分析等进行鉴定、确认。
2)农园艺用杀菌剂
本发明涉及的农园艺用杀菌剂含有选自本发明涉及的式(1)所示的吡啶化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
本发明的杀菌剂对广泛种类的丝状菌例如属于卵菌类(Oomycetes)、子囊菌类(Ascomycetes)、半知菌类(Deuteromycetes)、担子菌类(Basidiomycetes)的菌具有优异的杀菌力。
本发明的杀菌剂可通过种子处理、茎叶散布、土壤施用或水面施用等而用于在栽培包括花卉、草坪、牧草的农园艺作物时发生的各种病害的防除。
例如，可以用于如下病害的防除：
甜菜：褐斑病(Cercospora beticola)、黑根病(Aphanomycescochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、叶腐病(Thanatephorus cucumeris)；
花生：褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黑斑病(Mycosphaerellaberkeleyi)；
黄瓜：白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、霜霉病(Pseudoperonosporacubensis)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)、枯萎病(Fusariumoxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰霉病(Botrytiscinerea)、炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、黑星病(Cladosporiumcucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、纹枯病(Pythiumdebaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、细菌性斑病(Pseudomonassyringae pv.Lecrymans)；
番茄：灰霉病(Botrytis cinerea)、叶霉病(Cladosporium fulvum)、致病疫霉病(Phytophthora infestans)；
茄子：灰霉病(Botrytis cinerea)、黑腐病(Corynesporamelongenae)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、绒菌斑病(Mycovellosiella nattrassii)；
草莓：灰霉病(Botrytis cinerea)、白粉病(Sohaerotheca humuli)、炭疽病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫霉病(Phytophthora cactorum)；
洋葱：颈腐病(Botrytis allii)、灰霉病(Botrytis cinerea)、白斑叶枯病(Botrytis squamosa)、霜霉病(Peronospora destructor)；
卷心菜：根瘤病(Plasmodiophora brassicae)、软腐病(Erwiniacarotovora)、霜霉病(Peronospora parasitica)；
扁豆：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰霉病(Botrytis cinerea)；
苹果：白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturiainaequalis)、花腐病(Monilinia mali)、黑点病(Mycosphaerella pomi)、腐烂病(Valsa mali)、斑点落叶病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、轮纹病(Botryosphaeriaberengeriana)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichumacutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、蝇粪病(Zygophialajamaicensis)、煤污病(Gloeodes pomigena)；
柿子：白粉病(Phyllactinia kakicola)、炭疽病(Gloeosporium kaki)、角斑落叶病(Cercospora kaki)；
桃：褐腐病(Monilinia fructicola)、黑星病(Cladosporiumcarpophilum)、拟茎点霉病(Phomopsis sp.)；
樱桃：褐腐病(Monilinia fructicola)；
葡萄：灰霉病(Botrytis cinerea)、白粉病(Uncinula necator)、晚腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、霜霉病(Plasmopara viticola)、黑豆病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黑腐病(Guignardia bidwellii)；
梨：黑星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangiumasiaticum)、黑斑病(Alternaria kikuchiana)、轮纹病(Botryosphaeriaberengeriana)、白粉病(Phyllactinia mali)；
茶：轮斑病(Pestalotia theae)、炭疽病(Colletotrichumtheae-sinensis)；
柑桔：疮痂病(Elsinoe fawcetti)、青霉病(Penicillium italicum)、绿霉病(Penicillium digitatum)、灰霉病(Botrytis cinerea)、黑点病(Diaporthe citri)、溃疡病(Xanthomonas campestris pv.Citri)；
小麦：白粉病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤霉病(Gibberellazeae)、叶锈病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、红色雪腐病(Monographella nivalis)、小麦基腐病(Pseudocercosporellaherpotrichoides)、叶枯病(Septoria tritici)、颖枯病(Leptosphaerianodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、小麦全蚀病(Gaeumanomyces graminis)；
大麦：条纹病(Pyrenophora graminea)、云斑病(Rhynchosporiumsecalis)、散黑穗病(Ustilago tritici，U.nuda)；
稻：稻瘟病(Pyricularia oryzae)、纹枯病(Rhizoctonia solani)、恶苗病(Gibberella fujikuroi)、胡麻叶斑病(Cochliobolus niyabeanus)、禾草腐霉病(Pythium graminicolum)、白叶枯病(Xanthomonasoryzae)、稻苗细菌性立枯病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、细菌性谷枯病(Burkholderia glumae)；
烟草：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白粉病(Erysiphecichoracearum)；
郁金香：灰霉病(Botrytis cinerea)；
西洋结缕草：雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、猝倒病(Pythium aphanidermatum)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)；
野茅：白粉病(Erysiphe graminis)；
大豆：紫斑病(Cercospora kikuchii)、霜霉病(PeronosporaManshurica)、大豆疫霉病(Phytophthora sojae)；
马铃薯·番茄：致病疫霉病(Phytophthora infestans)等。
另外，本发明的杀菌剂对耐药菌也具有优异的杀菌效果。作为耐药菌，可举出对甲基硫菌灵、苯菌灵、多菌灵等苯并咪唑类杀菌剂显示耐药性的灰霉病菌(Botrytis cinerea)、甜菜褐斑病菌(Cercosporabeticola)、苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)、梨黑星病菌(Venturianashicola)；对二甲酰亚胺类杀菌剂(例如，对乙烯菌核利、腐霉利、异菌脲)显示耐药性的灰霉病菌(Botrytis cinerea)等。
作为应用本发明的杀菌剂更优选的病害，可举出苹果的黑星病、黄瓜的灰霉病、小麦的白粉病、番茄的致病疫霉病、小麦的叶锈病、水稻的稻瘟病、黄瓜的枯萎病等。
另外，本发明的杀菌剂是药害小、对鱼类和温血动物的毒性低、安全性高的药剂。
本发明的杀菌剂能够以作为农药可采用的形态，即可湿性粉剂、粒剂、粉剂、乳剂、可溶性粉剂、悬浮剂、水分散性颗粒剂等农药制剂的形态使用。
作为可用于固体制剂的添加剂和载体，可举出大豆粉、小麦粉等植物性粉末，硅藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨润土、叶蜡石、粘土等矿物性微粉末，苯甲酸钠、尿素、芒硝等有机和无机化合物等。
作为可用于液体制剂的溶剂，可举出煤油、二甲苯和石油系的芳香族烃，环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、醇、丙酮、三氯乙烯、甲基异丁基酮、矿物油、植物油、水等。
此外，为了获得均匀且稳定的形态，在这些制剂中可根据需要添加表面活性剂。
可添加的表面活性剂没有特别限定。例如可举出加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚、加成了聚氧乙烯的烷基醚、加成了聚氧乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的山梨糖醇酐高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子性表面活性剂、加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、高级醇的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、多羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐共聚物等。
这样得到的可湿性粉剂、乳剂、流动剂、可溶性粉剂或者水分散性颗粒剂可通过用水稀释至规定的浓度而溶解液、悬浮液或乳浊液的形式散布于植物的方法来使用。另外，粉剂·粒剂可通过直接散布于植物的方法来使用。
本发明的杀菌剂中的有效成分量通常相对于制剂整体优选为0.01～90质量％，更优选为0.05～85质量％。
本发明的杀菌剂的施用量根据气候条件、制剂形态、施用时期、施用方法、施用场所、防除对象病害、对象作物等而异，通常以每1公顷的有效成分量计，为1～1000g，优选为10～100g。
用水稀释可湿性粉剂、乳剂、悬浮剂、可溶性粉剂、水分散性颗粒剂等而施用时，其施用浓度为1～1000ppm，优选为10～250ppm。
在本发明的杀菌剂中可混合其他杀菌剂、杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、驱虫剂、植物生长调节剂、增效剂。
以下示出可混合使用的其他杀菌剂、杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、驱虫剂、植物生长调节剂的代表例。
杀菌剂：
(1)苯并咪唑类：苯菌灵(Benomyl)、多菌灵(Carbendazim)、麦穗宁(Fuberidazole)、噻菌灵(Thiabendazole)、甲基硫菌灵(Thiophanate-methyl)；
(2)二甲酰亚胺类：乙菌利(Chlozolinate)、异菌脲(Iprodion)、腐霉利(Procymidone)、乙烯菌核利(Vinclozolin)；
(3)DMI-杀菌剂类：抑霉唑(Imazalil)、咪唑(Oxpoconazole)、稻瘟酯(Pefurazoate)、咪鲜胺(Prochloraz)、氟菌唑(Triflumizole)、嗪氨灵(Triforine)、啶斑肟(Pyrifenox)、氯苯嘧啶醇(Fenarimol)、氟苯嘧啶醇(Nuarimol)、戊环唑(Azaconazole)、双苯三唑醇(Bitertanol)、糠菌唑(Bromuconazole)、环唑醇(Cyproconazole)、苯醚甲环唑(Difenoconazole)、烯唑醇(Diniconazole)、氟环唑(Epoxiconazole)、腈苯唑(Fenbuconazole)、氟喹唑(Fluquinconazole)、氟硅唑(Flusilazole)、粉唑醇(Flutriafol)、己唑醇(Hexaconazole)、亚胺唑(Imibenconazole)、种菌唑(Ipconazole)、叶菌唑(Metconazole)、腈菌唑(Myclobutanil)、戊菌唑(Penconazole)、丙环唑(Propiconazole)、丙硫菌唑(Prothioconazole)、硅氟唑(Simeconazole)、戊唑醇(Tebuconazole)、氟醚唑(Tetraconazole)、三唑酮(Triadimefon)、三唑醇(Triadimenol)、灭菌唑(Triticonazole)、乙环唑(Etaconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)；
(4)苯基酰胺类：苯霜灵(Benalaxyl)、呋霉灵(Furalaxyl)、甲霜灵(Metalaxyl)、精甲霜灵(Metalaxyl-M)、霜灵(Oxadixyl)、呋酰胺(Ofurace)；
(5)胺类：十二吗啉(Aldimorph)、十二环吗啉(Dodemorph)、丁苯吗啉(Fenpropimorph)、十三吗啉(Tridemorph)、苯锈啶(Fenpropidin)、粉病灵(Piperarin)、螺环菌胺(Spiroxamine)；
(6)硫代磷酸酯类：EDDP、异稻瘟净(Iprobenfos)、吡菌磷(Pyrazophos)；
(7)二硫戊环类：稻瘟灵(Isoprothiolane)；
(8)羧酰胺：麦锈灵(Benodanil)、啶酰菌胺(Boscalid)、萎锈灵(Carboxin)、甲呋酌苯胺(fenfuran)、氟酰胺(Flutolanil)、呋吡菌胺(Furametpyr)、灭锈胺(Mepronil)、氧化萎锈灵(Oxycarboxin)、吡噻菌胺(Penthiopyrad)、噻呋酰胺(Thifluzamide)、联苯吡菌胺(Bixafen)、吡唑萘菌胺(Isopyrazam)、氟唑菌苯胺(Penfurufen)、氟唑菌酰胺(Fluxapyroxad)、环苯吡菌胺(Sedaxane)；
(9)羟基-(2-氨基)嘧啶类：乙嘧酚磺酸酯(Bupirimate)、二甲嘧酚(Dimethirimol)、乙嘧酚(Ethirimol)；
(10)AP杀菌剂(苯胺基嘧啶)类：嘧菌环胺(Cyprodinil)、嘧菌胺(Mepanipyrim)、嘧霉胺(Pyrimethanil)；
(11)N-苯基氨基甲酸酯类：乙霉威(Diethofencarb)；
(12)QoI-杀菌剂(Qo抑制剂)类：嘧菌酯(Azoxystrobin)、啶氧菌酯(Picoxystrobin)、吡唑醚菌酯(Pyraclostrobin)、醚菌酯(Kresoxim-methyl)、肟菌酯(Trifloxystrobin)、醚菌胺(Dimoxystrobin)、苯氧菌胺(Metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌酮(Famoxadone)、氟嘧菌酯(Fluoxastrobin)、咪唑菌酮(Fenamidone)、苯氧菌胺(Metominofen)；
(13)PP杀菌剂(苯基吡咯)类：拌种咯(Fenpiclonil)、咯菌腈(Fludioxonil)等；
(14)喹啉类：喹氧灵(Quinoxyfen)；
(15)AH杀菌剂(芳香族烃)类：联苯(Biphenyl)、氯苯甲醚(Chloroanisole)、氯硝胺(Dicloran)、五氯硝基苯(Quintozene)、四氯硝基苯(Tecnazene)、甲基立枯磷(Tolclofos-methyl)；
(16)MBI-R类：四氯苯酞(Fthalide)、咯喹酮(Pyroquilon)、三环唑(Tricyclazole)；
(17)MBI-D类：环丙酰菌胺(Carpropamid)、双氯氰菌胺(Diclocymet)、氰菌胺(Fenoxanil)；
(18)SBI剂：环酰菌胺(Fenhexamid)、稗草畏(Pyributicarb)、特比萘芬(Terbinafine)；
(19)苯基脲：戊菌隆(Pencycuron)；
(20)QiI-杀菌剂(Qi抑制剂)：氰霜唑(Cyazofamid)、吲唑磺菌胺(Amisulbrom)；
(21)苯甲酰胺类：苯酰菌胺(Zoxamide)；
(22)烯醇吡喃糖醛酸类：灭瘟素(Blasticidin)、米多霉素(Mildiomycin)；
(23)己吡喃糖基类：春雷霉素(Kasugamycin)；
(24)吡喃葡萄糖基类：链霉素(Streptomycin)、井冈霉素(Validamycin)；
(25)氰基乙酰胺类：霜脲氰(Cymoxanil)；
(26)氨基甲酸酯类：碘代丙炔基正丁氨基甲酸酯(Iodocarb)、霜霉威(Propamocarb)、硫菌威(Prothiocarb)、代森福美锌(Polycarbamate)；
(27)脱共轭剂：乐杀螨(Binapacryl)、消螨普(Dinocap)、嘧菌腙(Ferimzone)、氟啶胺(Fluazinam)；
(28)有机锡化合物：三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡；
(29)磷酸酯：亚磷酸、甲基立枯磷(Tolclofos-methyl)、乙磷铝(Fosetyl)；
(30)酞氨酸类：叶枯酞(Tecloftalam)；
(31)苯并三嗪类：咪唑嗪(Triazoxide)；
(32)苯磺胺类：磺菌胺(Flusulfamide)；
(33)哒嗪酮：哒菌清(Diclomezine)；
(34)CAA杀菌剂(羧酸酰胺)类：烯酰吗啉(Dimethomorph)、氟吗啉(Flumorph)、苯噻菌胺(Benthiavalicarb)、缬霉威(Iprovalicarb)、双炔酰菌胺(Mandipropamid)；
(35)四环素：土霉素(Oxytetracycline)；
(36)硫代氨基甲酸酯类：磺菌威(Methasulfocarb)；
(37)其他化合物：土菌灵(Etridiazole)、多抗霉素(Polyoxin)、喹酸(Oxolinic acid)、羟基异唑(Hydroxy isoxazole)、辛噻酮(Octhilinone)、硅噻菌胺(Silthiofam)、二氟林(Diflumetorim)、阿拉酸式苯-S-甲基(Acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(Probenazole)、噻酰菌胺(Tiadinil)、噻唑菌胺(Ethaboxam)、环氟菌胺(Cyflufenamid)、丙氧喹啉(Proquinazid)、苯菌酮(Metrafenone)、氟吡菌胺(Fluopicolide)、氢氧化铜、有机铜、硫、福美铁(Ferbam)、代森锰锌(Manzeb)、代森锰(Maneb)、代森联(Metiram)、丙森锌(Propineb)、秋兰姆(Thiuram)、代森锌(Zineb)、福美锌(Ziram)、克菌丹(Captan)、敌菌丹(Captafol)、氟灭菌丹(Folpet)、百菌清(Chlorothalonil)、苯氟磺胺(Dichlofluanid)、对甲抑菌灵(Tolylfluanid)、多果定(Dodine)、双胍盐(Guazatine)、双胍辛胺乙酸盐(Iminoctadine acetate)、双胍辛胺十二烷基苯磺酸盐(Iminoctadine dodecylbenzene sulfonate)、敌菌灵(Anilazine)、二噻农(Dithianon)、氯化苦(Chloropicrin)、棉隆(Dazomet)、灭螨猛(Chinomethionate)、酯菌胺(Cyprofuram)、硅噻菌胺(Silthiofam)、农杆菌(Agrobacterium)、氟氯菌核利(Fluoromide)；
杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、驱虫剂：
(1)有机(硫代)磷酸酯类：乙酰甲胺磷(Acephate)、甲基吡啶磷(Azamethiphos)、甲基谷硫磷(Azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(Azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(Bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(Bromfenvinfos)、BRP、毒死蜱(Chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(Chlorpyrifos-methyl)、乙基毒死蜱(Chlorpyrifos-ethyl)、毒虫畏(Chlorfenvinphos)、硫线磷(Cadusafos)、三硫磷(Carbophenothion)、氯氧磷(Chlorethoxyfos)、氯甲磷(Chlormephos)、蝇毒磷(Coumaphos)、苯腈磷(Cyanofenphos)、杀螟腈(Cyanophos)、CYAP、二嗪磷(Diazinon)、敌敌畏(Dichlorvos)、百治磷(Dicrotophos)、乐果(Dimethoate)、乙拌磷(Disulfoton)、甲基内吸磷(Dimeton-S-methyl)、甲基毒虫畏(Dimethylvinphos)、甲基内吸磷砜(Dimeton-S-methylsulphon)、氯亚磷(Dialifos)、二嗪磷(Diazinon)、水胺硫磷(Dichlofenthion)、水杨硫磷(Dioxabenzofos)、乙拌磷(Disulfoton)、乙硫磷(Ethion)、丙线磷(Ethoprophos)、乙嘧硫磷(Etrimfos)、EPN、苯线磷(Fenamiphos)、杀螟硫磷(Fenitrothion)、倍硫磷(Fenthion)、丰索磷(Fensulfothion)、吡氟硫磷(Flupyrazofos)、地虫硫磷(Fonofos)、安果(Formothion)、甲基异柳磷(Phosmethylan)、庚烯磷(Heptenophos)、氯唑磷(Isazophos)、碘硫磷(Iodofenphos)、异柳磷(Isofenphos)、唑磷(Isoxathion)、异稻瘟净(Iprobenfos)、马拉硫磷(Malathion)、速灭磷(Mevinphos)、甲胺磷(Methamidophos)、杀扑磷(Methidathion)、久效磷(Monocrotophos)、灭蚜磷(Mecarbam)、杀灭磷(Methacrifos)、二溴磷(Naled)、氧化乐果(Omethoate)、亚砜吸磷(Oxydemeton-methyl)、对氧磷(Paraoxon)、对硫磷(Parathion)、甲基对硫磷(Parathion-methyl)、稻丰散(Phenthoate)、伏杀硫磷(Phosalone)、亚胺硫磷(Phosmet)、磷胺(Phosphamidon)、甲拌磷(Phorate)、辛硫磷(Phoxim)、甲基嘧啶磷(Pirimiphos-methyl)、乙基嘧啶磷(Pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(Profenofos)、丙硫磷(Prothiofos)、噻唑磷(Fosthiazate)、磷虫威(Phosphocarb)、丙虫磷(Propaphos)、异丙氧磷(Propetamphos)、发果(Prothoate)、哒嗪硫磷(Pyridaphenthion)、吡唑硫磷(Pyraclofos)、喹硫磷(Quinalphos)、蔬果磷(Salithion)、硫丙磷(Sulprofos)、治螟磷(Sulfotepp)、杀虫威(Tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(Terbufos)、三唑磷(Triazophos)、敌百虫(Trichlorfon)、丁基嘧啶磷(Tebupirimfos)、双硫磷(Temephos)、甲基乙拌磷(Thiometon)、蚜灭多(Vamidothion)；
(2)氨基甲酸酯类：棉铃威(Alanycarb)、涕灭威(Aldicarb)、虫威(Bendiocarb)、丙硫克百威(Benfuracarb)、西维因(Carbaryl)、呋喃丹(Carbofuran)、丁硫克百威(Carbosulfan)、苯氧威(Fenoxycarb)、苯硫威(Fenothiocarb)、灭虫威(Methiocarb)、灭多威(Methomyl)、杀线威(Oxamyl)、抗蚜威(Pirimicarb)、残杀威(Propoxur)、灭多威(Thiodicarb)、唑蚜威(Triazamate)、乙硫苯威(Ethiofencarb)、仲丁威(Fenobucarb)、MIPC、MPMC、MTMC、哒嗪硫磷(Pyridaphenthion)、呋线威(Furathiocarb)、XMC、砜灭威(Aldoxycarb)、除害威(Allyxycarb)、灭害威(Aminocarb)、虫威(Bendiocarb)、合杀威(Bufencarb)、畜虫威(Butacarb)、丁叉威(Butocarboxim)、氧丁叉威(Butoxycarboxim)、除线威(Cloethocarb)、敌蝇威(Dimetilan)、伐虫脒(Formetanate)、异丙威(Isoprocarb)、威百亩钠(Metam-sodium)、速灭威(Metolcarb)、猛杀威(Promecarb)、久效威(Thiofanox)、混杀威(Trimethacarb)、灭杀威(Xylylcarb)；
(3)拟除虫菊酯类：槟榔碱(Allethrin)、联苯菊酯(Bifenthrin)、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(Beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(Lambda-cyhalothrin)、苯氰菊酯(Cyphenothrin)、氯氰菊酯(Cypermethrin)、α-氯氰菊酯(Alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(Beta-cypermethrin)、Z-氯氰菊酯(Zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(Deltamethrin)、S-氰戊菊酯(Esfenvalerate)、醚菊酯(Ethofenprox)、甲氰菊酯(Fenpropathrin)、氰戊菊酯(Fenvalerate)、炔咪菊酯(Imiprothrin)、氯菊酯(Permethrin)、炔丙菊酯(Prallethrin)、除虫菊酯(Pyrethrin)、除虫菊酯I(PyrethrinI)、除虫菊酯II(Pyrethrin II)、苄呋菊酯(Resmethrin)、氟硅菊酯(Silafluofen)、氟胺氰菊酯(Fluvalinate)、七氟菊酯(Tefluthrin)、胺菊酯(Tetramethrin)、四溴菊酯(Tralomethrin)、四氟菊酯(Transfluthrin)、丙氟菊酯(Profluthrin)、四氟甲醚菊酯(Dimetofluthrin)、氟丙菊酯(Acrinathrin)、乙氰菊酯(Cycloprothrin)、苄螨醚(Halfenprox)、氟氰戊菊酯(Flucythrinate)、烯丙菊酯(Bioallethrin)、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(Biopermethrin)、生物苄呋菊酯(Bioresmethrin)、反式氯菊酯(trans-Permethrin)、烯炔菊酯(Empenthrin)、五氟苯菊醋(Fenfluthrin)、氯氰吡菊酯(Fenpyrithrin)、溴氟菊酯(Flubrocythrinate)、三氟醚菊酯(Flufenprox)、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、甲氧苄氟菊酯(Metofluthrin)、苯醚菊酯(Phenothrin)、丙苯烃菊酯(Protrifenbute)、反灭虫菊(Piresumetorin)、环戊烯丙菊酯(Terallethrin)；
(4)成长调节物质：
(a)壳多糖合成抑制剂：氟啶脲(Chlorfluazuron)、除虫脲(Diflubenzuron)、氟环脲(Flucycloxuron)、氟虫脲(Flufenoxuron)、氟铃脲(Hexaflumuron)、虱螨脲(Lufenuron)、双苯氟脲(Novaluron)、伏虫隆(Teflubenzuron)、杀铃脲(Triflumuron)、双三氟虫脲(Bistrifluron)、多氟脲(Noviflumuron)、噻嗪酮(Buprofezin)、噻螨酮(Hexythiazox)、乙螨唑(Etoxazole)、四螨嗪(Clofentezine)、吡虫隆(Fluazuron)、氟幼脲(Penfururon)；
(b)蜕皮激素拮抗剂：氯虫酰肼(Halofenozide)、甲氧虫酰肼(Methoxyfenozide)、虫酰肼(Tebufenozide)、环虫酰肼(Chromafenozide)、印楝素(Azadirachtin)；
(c)保幼激素类似物：吡丙醚(Pyriproxyfen)、烯虫酯(Methoprene)、苯虫醚(Diofenolan)、保幼醚(Epofenonane)、烯虫乙酯(Hydroplane)、烯虫炔酯(Kinoprene)、烯虫硫酯(Triprene)；
(d)脂质生物合成抑制剂：螺螨酯(Spirodiclofen)、螺甲螨酯(Spiromesifen)、螺虫乙酯(Spirotetramat)、氟啶虫酰胺(Flonicamid)；
(5)烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物：啶虫脒(Acetamiprid)、噻虫胺(Clothianidin)、呋虫胺(Dinotefuran)、吡虫啉(Imidacloprid)、烯啶虫胺(Nitenpyram)、噻虫啉(Thiacloprid)、噻虫嗪(Thiamethoxam)、硝虫噻嗪(Nithiazine)、烟碱(Nicotine)、杀虫磺(Bensultap)、杀螟丹(Cartap)、4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2,2-二氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(flupyradifurone)；
(6)GABA拮抗剂化合物：
(a)乙酰虫腈(Acetoprole)、乙虫腈(Ethiprole)、氟虫腈(Fipronil)、氟吡唑虫(Vaniliprole)、嘧咬威(Pyrafluprole)、吡咬醇(Pyriprole)；
(b)有机氯类：毒杀芬(Camphechlor)、氯丹(Chlordane)、硫丹(Endosulfan)、HCH、γ-HCH、七氯(Heptachlor)、甲氧滴滴涕(Methoxychlor)；
(7)大环状内酯杀虫剂：除虫菌素(Abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(Emamectin benzoate)、密比霉素(Milbemectin)、雷皮菌素(Lepimectin)、多杀菌素(Spinosad)、伊维菌素(Ivermectin)、赛拉菌素(Selamectin)、多拉霉素(Doramectin)、爱普瑞菌素(Eprinomectin)、莫西霉素(Moxidectin)；
(8)METI I化合物：喹螨醚(Fenazaquin)、哒螨灵(Pyridaben)、吡螨胺(Tebufenpyrad)、唑虫酰胺(Tolfenpyrad)、嘧虫胺(Flufenerim)、伏蚁腙(Hydramethylnon)、唑螨酯(Fenpyroximate)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、三氯杀螨醇(Dicofol)；
(9)METI II和III化合物：灭螨醌(Acequinocyl)、嘧螨酯(Fluacrypyrim)、鱼藤酮(Rotenone)；
(10)脱共轭剂化合物：溴虫腈(Chlorfenapyr)、乐杀螨(Binapacryl)、消螨通(Dinobuton)、消螨普(Dinocap)、DNOC；
(11)氧化磷酸化抑制剂化合物：三环锡(Cyhexatin)、丁醚脲(Diafenthiuron)、苯丁锡(Fenbutachin-oxide)、克螨特(Propargite)、三唑锡(Azocyclotin)；
(12)蜕皮干扰化合物：灭蝇胺(Cyromazine)；
(13)混合功能氧化酶抑制剂化合物：增效醚(Piperonylbutoxide)；
(14)钠通道阻断剂化合物：茚虫威(Indoxacarb)、氰氟虫腙(Metaflumizone)；
(15)微生物农药：BT剂、昆虫病原病毒剂、昆虫病原丝状菌剂、线虫病原丝状菌剂、芽孢杆菌(Bacillus)属、白僵菌、黑僵菌、拟青霉(Paecilomyces)属、苏云金素(Thuringiensin)、黄萎病菌(Verticillium)属；
(16)蜘蛛毒素亲和蛋白(latrophilin)受体激动剂：缩酚酸肽(depsipeptide)、环状缩酚酸肽、24元环状缩酚酸肽、艾莫德赛(emodepside)；
(17)章鱼胺能激动剂：双甲脒(Amitraz)；
(18)兰尼碱衍生物激动剂：氟虫酰胺(Flubendiamide)、氯虫苯甲酰胺(Chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(Cyantraniliprole)；
(19)镁刺激性ATP酶的抑制剂：杀虫环(Thiocyclam)、杀虫双(Thiosultap)、沙蚕毒素(Nereistoxin)；
(20)摄食抑制剂：吡蚜酮(Pymetrozine)；
(21)螨生长抑制剂：四螨嗪(Clofentezine)、乙螨唑(Etoxazole)；
(22)其他化合物：异噻虫唑(benclothiaz)、联苯肼酯(Bifenazate)、啶虫丙醚(Pyridalyl)、硫、腈吡螨酯(Shienopirafen)、丁氟螨酯(Cyflumetofen)、磺胺螨酯(Amidoflumet)、三氯杀螨(Tetradifon)、杀虫脒(Chlordimeform)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、DCIP、溴螨酯(Phenisobromolate)、苯螨特(Benzomate)、四聚乙醛(Metaldehyde)、多虫菌素(Spinetoram)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、苯螨特(Benzoximate)、溴螨酯(Bromopropylate)、灭螨猛(Chinomethionate)、乙酯杀螨醇(Chlorobenzilate)、氯化苦(Chloropicrin)、氯噻苯(Clothiazoben)、环虫腈(Dicyclanil)、分萨克林(Fenoxacrim)、芳氟胺(Fentrifanil)、氟螨噻(Flubenzimine)、氟螨嗪(Flufenzine)、诱虫十六酯(Gossyplure)、(R,Z)-5-(1-癸烯)二氢呋喃-2(3H)-酮(Japonilure)、虫酮(Metoxadiazone)、石油、油酸钾、氟虫胺(Sulfluramid)、杀螨硫醚(Tetrasul)、苯螨噻(Triarathene)；
(23)驱虫剂：
(a)苯并咪唑类：芬苯达唑(Fenbendazole)、阿苯达唑(Albendazole)、三氯苯达唑(Triclabendazole)、奥苯达唑(Oxibendazole)；
(b)水杨酰胺类：氯氰碘柳胺(Closantel)、五氯柳胺(Oxyclozanide)；
(c)取代酚类：硝碘酚腈(Nitroxynil)；
(d)嘧啶类：噻嘧啶(Pyrantel)；
(e)咪唑并噻唑类：左旋咪唑(Levamisole)；
(f)四氢嘧啶：吡喹酮(Praziquantel)；
(g)其他驱虫药：环二烯(Cyclodiene)、鱼尼丁(Riania)、克洛素隆(Clorsulon)、甲硝唑(Metronidazole)；
植物生长调节剂：
脱落酸(Abscisic acid)、吲哚丁酸(Indolebutyric acid)、烯效唑(Uniconazole)、吲唑酯(Ethychlozate)、乙烯利(Ethephon)、座果酸(Cloxyfonac)、矮壮素(Chlormequat)、小球藻提取液、过氧化钙(Calcium peroxide)、氰胺(Cyanamide)、2,4-滴丙酸(Dichlorprop)、赤霉素(Gibberellin)、丁酰肼(Daminozide)、癸醇(Decyl alcohol)、抗倒酯(Trinexapac-ethyl)、甲哌啶(Mepiquat chloride)、多效唑(Paclobutrazol)、石蜡(Paraffin wax)、增效醚(Piperonylbutoxide)、吡草醚(Pyraflufen-ethyl)、呋嘧醇(Flurprimidol)、茉莉酸丙酯(Prohydrojasmon)、调环酸钙盐(Prohexadione calcium)、苄氨基嘌呤(Benzylaminopurine)、二甲戊乐灵(Pendimethalin)、氯吡苯脲(Forchlorfenuron)、马来酰肼钾(Maleic hydrazide potassium)、1-萘乙酰胺(1-Naphthylacetamide)、4-CPA、MCPB、胆碱(Choline)、硫酸羟喹啉(Oxyquinoline sulfate)、吲唑酯(Ethychlozate)、丁乐灵(Butoruarin)、1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)、四烯雌酮盐酸盐(Aviglycine hydrochloride)；
实施例
接下来，举出实施例进一步详细说明本发明，但本发明不受以下实施例任何限定。
实施例1
将式(I)所示的化合物0.40g(1.25mmol)加入到30mL的烧瓶中，在室温下向其中加入吡啶10mL，再加入乙酰氯0.15g(1.88mmol)。在氮气氛下将其加热至60～70℃，搅拌8小时。将反应混合物冷却至室温后，注入乙酸乙酯150mL与水100mL的混合液，回收有机层，进而用乙酸乙酯100mL萃取水层。用盐水50mL清洗所合并的有机层，用硫酸镁干燥。将其过滤和浓缩后，用丙酮溶液清洗所得残渣并过滤，得到作为无色固体的式(II)所示的化合物(化合物编号109)0.31g(收率71％)。
将上述实施例中得到的吡啶化合物以及采用与上述实施例相同的方法合成的吡啶化合物示于表1。
表1中的R1、R2、R3、R4、R5、E和[A]n表示式(1-A)中的R1、R2、R3、R4、R5、E和[A]n。表1中，Ph表示苯基，Py表示吡啶基，Me表示甲基，Et表示乙基。
[表1]
表1
[表2]
表1(续)
[表3]
表1(续)
[表4]
表1(续)
[表5]
表1(续)
[表6]
表1(续)
[表7]
表1(续)
[表8]
表1(续)
[表9]
表1(续)
[表10]
表1(续)
对上述表1中示出的部分化合物测定熔点或折射率。并且，对无定形的化合物(表2中表示为Amorphous)测定1H-NMR。将它们的物性示于以下的表2。
[表11]
表2
(制剂)
接下来，示出若干本发明涉及的农园艺用杀菌剂的制剂实施例，但添加物和添加比例并不限定于这些制剂实施例，可以在宽泛的范围内改变。另外，制剂实施例中的份表示质量份。
制剂实施例1(可湿性粉剂)
将以上添加物混合均匀并粉碎至微小，得到有效成分40％的可湿性粉剂。
制剂实施例2(乳剂)
将以上添加物混合溶解，得到有效成分10％的乳剂。
制剂实施例3(粉剂)
本发明化合物    10份
粘土            90份
将以上添加物混合均匀并粉碎至微小，得到有效成分10％的粉剂。
制剂实施例4(粒剂)
将以上添加物充分粉碎混合，加水充分搅拌后造粒干燥，得到有效成分5％的粒剂。
制剂实施例5(悬浮剂)
将以上添加物混合，湿式粉碎直到粒度成为3微米以下，得到有效成分10％的悬浮剂。
制剂实施例6(水分散性颗粒剂)
将以上添加物混合均匀并粉碎至微小后，加入适量的水，然后揉成粘土状。将粘土状物造粒后干燥，得到有效成分40％的水分散性颗粒剂。
(生物试验例1)黄瓜灰霉病防除试验
将本发明化合物的乳剂以有效成分500ppm的浓度散布于瓦盆中栽培的黄瓜幼苗(品种“相模半白”，子叶期)，在室温下使其自然干燥。其后，滴加接种黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)的分生孢子悬浮液，在20℃、高湿度的暗室内保持4天。将叶上出现的病斑状态与无处理的情形进行比较调查，求出防除效果。
对化合物编号22、127、130、139、157、158、195、256、258、270和273的化合物进行黄瓜灰霉病防除试验。其结果是所有化合物均显示出75％以上的防除价。
产业上的可利用性
本发明的吡啶化合物或其盐是作为农园艺用杀菌剂的有效成分等有用的新型化合物。并且，本发明的农园艺用杀菌剂具有可靠、优异的防除效果，对植物体不产生药害，是对人畜鱼类的毒性、对环境的影响小的安全的药剂。综上所述，本发明极为有用。

Claims (5)

1.式(1)所示的吡啶化合物或其盐，
式(1)中，
R1表示甲酰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环C1～6烷基羰基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基氧羰基、无取代或具有取代基的5～10元杂环氧羰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基硫羰基、无取代或具有取代基的二C1～8烷基氨磺酰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基磺酰基、或者无取代或具有取代基的5～10元杂环磺酰基，
R2表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、或者无取代或具有取代基的C1～8烷基羰基，
R3、R4和R5各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、或者卤素原子，
E表示呋喃基、吡咯基、四唑基、噻唑基、吡唑基、苯基或吡啶基，
A表示卤素原子、氰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代或具有取代基的5～10元杂环、或者无取代或具有取代基的5～10元杂环基氧基，
n表示A的个数，是0～5中的任一整数，n为2以上时A彼此可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的吡啶化合物或其盐，在所述式(1)中，E为苯基。
3.根据权利要求1或2所述的吡啶化合物或其盐，在所述式(1)中，A为氰基、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基、无取代或具有取代基的苯基、无取代或具有取代基的苯氧基、无取代或具有取代基的5～6元杂芳基、或者无取代或具有取代基的5～6元杂芳氧基中的任一基团，且
n为1～5中的任一整数。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的吡啶化合物或其盐，在所述式(1)中，R3为氢原子或者无取代或具有取代基的C1～8烷基。
5.一种农园艺用杀菌剂，含有选自权利要求1～4中任一项所述的吡啶化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
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