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WO2025206002A1 - トリアゾール化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

トリアゾール化合物および農園芸用殺菌剤

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Publication number
WO2025206002A1
WO2025206002A1 PCT/JP2025/012122 JP2025012122W WO2025206002A1 WO 2025206002 A1 WO2025206002 A1 WO 2025206002A1 JP 2025012122 W JP2025012122 W JP 2025012122W WO 2025206002 A1 WO2025206002 A1 WO 2025206002A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
strain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2025/012122
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
はるか 錦
耕太郎 柴山
俊太朗 柏
寛幸 小林
寛人 鈴木
頼人 ▲桑▼原
春佳 藤森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Publication of WO2025206002A1 publication Critical patent/WO2025206002A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
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    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
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    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the objective of the present invention is to provide a triazole compound that has excellent fungicidal activity against pathogens that affect agricultural and horticultural plants, is highly safe, and can be synthesized industrially in an advantageous manner, as well as an agricultural and horticultural fungicide containing this compound as an active ingredient.
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group
  • Q2 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- or 10-membered heterocyclyl group
  • B1 represents a nitrogen atom or a group represented by the formula: NR1 ;
  • B2 represents a nitrogen atom or a group represented by the formula: NR1 ;
  • B3 represents a nitrogen atom or a group represented by the formula: NR1 ;
  • R 1 's each independently represent a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group;
  • the carbon atoms marked with * and + in the partial structure of formula (III) correspond to the carbon atoms marked with * and + in formula (Z-I),
  • Z a represents an oxygen atom or a sulfur atom;
  • T represents the partial structure (T-1) or the partial structure (T-2),
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 6 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a formyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted
  • Q 1 , Q 2 , Z a , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and n have the same meanings as Q 1 , Q 2 , Z a , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and n in formula (Z-I) above;
  • R 1 has the same meaning as R 1 in formula (III).
  • Z and R6 have the same meanings as Z and R6 in the partial structure (T-1).
  • the other active ingredients are nucleic acid biosynthesis inhibitors, mitosis inhibitors, cell division inhibitors, respiration inhibitors, amino acid and protein synthesis inhibitors, signal transduction inhibitors, lipid and cell membrane synthesis inhibitors, cell membrane sterol biosynthesis inhibitors, cell wall synthesis inhibitors, melanin biosynthesis inhibitors, host plant resistance inducers, agents with multiple sites of action, biological preparations with multiple mechanisms of action, acetylcholinesterase inhibitors, GABAergic chloride ion channel blockers, sodium channel modulators, nicotinic acetylcholine receptor competitive modulators, nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators, glutamate-gated chloride ion channel allosteric modulators, juvenile hormone analogs, non-specific inhibitors, chordotonal organ TRPV channel modulators, mite growth inhibitors, microbial-derived insect midgut inhibitors
  • the agricultural and horticultural fungicide according to (6) which is at least one selected from
  • the other active ingredient is Benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, clozylacon, ofrace; Bupirimate, dimethirimol, ethirimol; Hymexazole, octilinone; Oxolinic acid; Ipflufenoquine, quinofumelin; Benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate methyl, diethofencarb, zoxamide, ethaboxam; Pencycuron; Fluopicolide, fluopimomide; Fenamacryl, metrafenone, pyriophenone; Pyridaclomethyl; Diflumetrim, tolfenpyrad, fenazaquin; Benodaniil, flutolanil, mepronil, is
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group;
  • R 1a represents a substituted or unsubstituted C2-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group;
  • U 1a represents a carboxyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, or a halogenocarbonyl group.
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group;
  • R 1a represents a substituted or unsubstituted C2-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group.
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group;
  • R 1 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group;
  • U 1a represents a carboxyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, or a halogenocarbonyl group.
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group;
  • R 1 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group.
  • the triazole compounds of the present invention have excellent fungicidal activity against pathogens that affect agricultural and horticultural plants, are highly safe, and can be synthesized industrially with ease.
  • the agricultural and horticultural fungicides of the present invention can effectively control diseases of agricultural and horticultural plants.
  • the triazole compound of this embodiment is a compound represented by formula (Z-I) (hereinafter sometimes referred to as compound (Z-I)) or a salt of compound (Z-I).
  • the term “unsubstituted” means that only the core group is present. When the term “substituted” is not used and only the name of the core group is described, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “substituted” means that any hydrogen atom of the core group is replaced with a group (substituent) having the same or different structure as the core group. Therefore, a “substituent” is another group bonded to the core group. There may be one substituent, or two or more substituents. The two or more substituents may be the same or different. Terms such as “C1-6" indicate that the core group has 1 to 6 carbon atoms.
  • This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the "substituent" is not particularly limited as long as it is chemically permissible and has the effect of the present invention.
  • C1-6 alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, and n-hexyl groups
  • C2-6 alkenyl groups such as a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group (allyl group), a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, and a 2-methyl-2-propenyl group
  • C2-6 alkynyl groups such as an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group,
  • C3-6 cycloalkyl groups such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group; aryl groups such as a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a trimethylphenyl group, and a naphthyl group; phenyl C1-6 alkyl groups such as benzyl and phenethyl groups; 3- to 6-membered heterocyclyl groups; 3- to 6-membered heterocyclyl C1-6 alkyl group;
  • C1-6 alkoxy groups such as a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group, or a t-butoxy group
  • C2-6 alkenyloxy groups such as a vinyloxy group, an allyloxy group, a propenyloxy group, and a butenyloxy group
  • C2-6 alkynyloxy groups such as an ethynyloxy group or a propargyloxy group
  • phenyl C1-6 alkoxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups
  • 5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as thiazolyloxy groups and pyridyloxy groups
  • 5- to 6-membered heteroaryl C1-6 alkyloxy groups such as a thiazolylmethyloxy group and a pyr
  • C1-6 alkylcarbonyl groups such as acetyl and propionyl groups; formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as an acetyloxy group and a propionyloxy group; benzoyl group; C1-6 alkoxycarbonyl groups such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, and a t-butoxycarbonyl group; C1-6 alkoxycarbonyloxy groups such as a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, an n-propoxycarbonyloxy group, an i-propoxycarbonyloxy group, an n-butoxycarbonyloxy group, and a t-butoxycarbonyloxy group; Carboxyl group;
  • halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, or an iodo group
  • C1-6 haloalkyl groups such as a chloromethyl group, a chloroethyl group, a trifluoromethyl group, a 1,2-dichloro-n-propyl group, a 1-fluoro-n-butyl group, and a perfluoro-n-pentyl group
  • C2-6 haloalkenyl groups such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group
  • C2-6 haloalkynyl groups such as a 4,4-dichloro-1-butynyl group, a 4-fluoro-1-pentynyl group, and a 5-bromo-2-pentynyl group
  • C1-6 haloalkoxy groups such as a trifluoromethoxy group, a 2-ch
  • Amino group C1-6 alkyl-substituted amino groups such as methylamino, dimethylamino, and diethylamino groups; Anilino group, naphthylamino group; phenyl C1-6 alkylamino groups such as benzylamino groups and phenethylamino groups; formylamino group; C1-6 alkylcarbonylamino groups such as an acetylamino group, a propanoylamino group, a butyrylamino group, and an i-propylcarbonylamino group; C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, an n-propoxycarbonylamino group, or an i-propoxycarbonylamino group; unsubstituted or substituted aminocarbonyl groups such as an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a
  • C1-6 alkylthio groups such as a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an i-propylthio group, an n-butylthio group, an i-butylthio group, an s-butylthio group, or a t-butylthio group; C1-6 haloalkylthio groups such as a trifluoromethylthio group and a 2,2,2-trifluoroethylthio group; phenylthio group, naphthylthio group; 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as thiazolylthio groups and pyridylthio groups;
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, or a t-butylsulfinyl group; C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as a trifluoromethylsulfinyl group or a 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group; phenylsulfinyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl groups and pyridylsulfinyl groups;
  • C1-6 alkylsulfonyl groups such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, or a t-butylsulfonyl group; C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as a trifluoromethylsulfonyl group or a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group; phenylsulfonyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfonyl groups such as thiazolylsulfonyl groups and pyridylsulfonyl groups; C1-6 alkylsulfonyloxy groups such as a methylsulfonyloxy group, an ethylsulfonyloxy group, or a t-butylsulfonyloxy group; C1-6 haloalkylsulfonyloxy groups such as a trifluoromethyls
  • tri-C1-6 alkyl-substituted silyl groups such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, and a t-butyldimethylsilyl group; triphenylsilyl group; Cyano group; nitro group.
  • any of the hydrogen atoms in these "substituents” may be replaced with a group of a different structure.
  • examples of the "substituent” include a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a halogeno group, a cyano group, and a nitro group.
  • the above-mentioned "3- to 6-membered heterocyclyl group” contains 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as ring-constituting atoms.
  • the heterocyclyl group may be either monocyclic or polycyclic. In a polycyclic heterocyclyl group, as long as at least one ring is a heterocycle, the remaining rings may be saturated alicyclic, unsaturated alicyclic, or aromatic.
  • Examples of "3- to 6-membered heterocyclyl groups” include 3- to 6-membered saturated heterocyclyl groups, 5- to 6-membered heteroaryl groups, and 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl groups.
  • Examples of "3- to 6-membered saturated heterocyclyl groups” include aziridinyl groups, epoxy groups, azetidinyl groups, oxetanyl groups, pyrrolidinyl groups, tetrahydrofuranyl groups, thiazolidinyl groups, piperidyl groups, piperazinyl groups, morpholinyl groups, dioxolanyl groups, and dioxanyl groups.
  • Examples of the "5-membered heteroaryl group” include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, and a tetrazolyl group.
  • Examples of the "6-membered heteroaryl group” include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a triazinyl group.
  • Examples of the "5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group” include 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as a pyrrolinyl group, a dihydrofuranyl group, a dihydrothiophenyl group, an imidazolinyl group, a pyrazolinyl group, an oxazolinyl group, an isoxazolinyl group, a thiazolinyl group, and an isothiazolinyl group; and 6-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as a dihydropyranyl group.
  • 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as a pyrrolinyl group, a dihydrofuranyl group, a dihydrothiophenyl group, an imidazolinyl group, a pyrazolinyl group, an oxazolinyl group, an isoxazolinyl group,
  • Q 1 in formula (ZI) represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group.
  • Q2 in formula (ZI) represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group.
  • a heterocyclyl group contains at least one heteroatom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom as a ring constituent atom.
  • a heterocyclyl group may be either monocyclic or polycyclic. In a polycyclic heterocyclyl group, as long as at least one ring is a heterocycle, the remaining rings may be saturated alicyclic, unsaturated alicyclic, or aromatic.
  • Examples of the "5- to 6-membered saturated heterocyclyl group" in Q 1 or Q 2 include a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydropyranyl group, a thiazolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a dioxolanyl group, and a dioxanyl group.
  • Examples of the "5-membered heteroaryl group" in Q1 or Q2 include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, and a tetrazolyl group.
  • Examples of the "6-membered heteroaryl group" in Q 1 or Q 2 include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a triazinyl group.
  • Examples of the "5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group" for Q1 or Q2 include 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as pyrrolinyl, dihydrofuranyl, dihydrothiophenyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, and isothiazolinyl; and 6-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as dihydropyranyl.
  • 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as pyrrolinyl, dihydrofuranyl, dihydrothiophenyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, and isothiazolinyl
  • 6-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as dihydropyrany
  • Examples of the "10-membered heterocyclyl group" for Q 1 or Q 2 include a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a cinnolinyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl group, and a quinoxalinyl group.
  • Substituents on the "5- to 6-membered heterocyclyl group", "phenyl group”, “naphthyl group” or “9- to 10-membered heterocyclyl group” in Q1 or Q2 include a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkenyl group, a C1-6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkoxy group substituted with a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a C1-6 alkylsulfonyloxy group, a sulfonamido group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, a phenyloxy group,
  • Two substituents on the "5- to 6-membered heterocyclyl group,”"phenylgroup,””naphthylgroup,” or “9- to 10-membered heterocyclyl group” for Q1 or Q2 may combine together to form a divalent organic group, or two substituents on a phenyl group substituted with two substituents, a 5-membered heteroaryl group substituted with two substituents, or a 6-membered heteroaryl group substituted with two substituents may combine together to form a divalent organic group.
  • divalent organic groups include C3-6 alkylene groups such as trimethylene and tetramethylene; C1-3 alkylenedioxy groups such as methylenedioxy and dimethylenedioxy; and the like.
  • it is preferred that two substituents on a phenyl group combine to form a trimethylene group, forming an indanyl group as Q1 or Q2 .
  • Q 1 in formula (Z-I) preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5-membered heterocyclyl group, a substituted or unsubstituted 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9-membered heterocyclyl group, more preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, or a substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, and even more preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the substituents on the "5- to 6-membered heterocyclyl group", “phenyl group”, “naphthyl group” or “9- to 10-membered heterocyclyl group” in Q1 are more preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, a phenyloxy group, a cyano group, a nitro group, a triC1-6 alkylsilyl group; an amino group substituted with a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkylcarbonyl group; and/or a carboxamide group substituted with a C1-6 alkyl; even more preferably a
  • the substituent on the "phenyl group” is more preferably one or more of a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, or a cyano group, even more preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a C1-6 haloalkyl group, and still more preferably a halogeno group or a C1-6 haloalkyl group. More preferably, the substituent on the "6-membered heterocyclyl group” is a halogeno group.
  • Q2 in formula (Z-I) more preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, or a substituted or unsubstituted quinolinyl group, and even more preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the substituent on the "phenyl group”, “naphthyl group”, “5- to 6-membered heterocyclyl group”, or “9- to 10-membered heterocyclyl group” in Q2 is more preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkoxy group substituted with a C1-6 alkoxy group, or a cyano group; or an amino group substituted with a C1-6 alkyl group;
  • the substituent on the "phenyl group” or “naphthyl group” in Q2 is even more preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a cyano group, even more preferably a halogeno group or a C1-6 alkyl group, and even more preferably a C1-6 alkyl group; the substituent on the "5- to 6-membered hetero
  • the number of the substituents is preferably 1 or 2, and more preferably 2.
  • Q2 may also represent an indanyl group in which two substituents on the phenyl group together form a trimethylene group.
  • B1 represents a nitrogen atom or a group represented by the formula: NR1 .
  • B2 represents a nitrogen atom or a group represented by the formula: NR1 .
  • B3 represents a nitrogen atom or a group represented by the formula: NR1 .
  • B 1 , B 2 and B 3 is a group represented by the formula: NR 1 , and the remaining two are nitrogen atoms.
  • Each R 1 independently represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, and preferably represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • the "C1-6 alkyl group” in R1 may be linear or branched.
  • Examples of the "C1-6 alkyl group” in R1 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an i-propyl group, an i-butyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, an i-pentyl group, a neopentyl group, a 2-methylbutyl group, and an i-hexyl group.
  • Substituents on the "C1-6 alkyl group" in R 1 include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo, and iodo groups, hydroxyl groups, C1-6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy, and t-butoxy groups, C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy, 2,3-dichlorobutoxy, and trifluoromethoxy groups, C3-6 cycloalkyl groups, phenyl groups, 5-membered heteroaryl groups, 6-membered heteroaryl groups, and cyano groups; phenyl groups substituted with one or more substituents of any one of a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, and a C1-6 haloalkoxy group
  • Examples of the substituent on the "C3-6 cycloalkyl group" for R1 include, preferably, a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, a 5-membered heteroaryl group, a 6-membered heteroaryl group, or a cyano group; a phenyl group substituted with one or more substituents of a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, or a C1-6 haloalkoxy group; a 5-membered heteroaryl group substituted with one or more substituents of a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogeno group, a C1-6 halo
  • Substituents on the "C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkylcarbonyl group”, and “C1-6 alkoxycarbonyl group” for R 6 include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo, and iodo groups, hydroxyl groups, C1-6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy, and t-butoxy groups, C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy, 2,3-dichlorobutoxy, and trifluoromethoxy groups, C3-6 cycloalkyl groups, phenyl groups, 5-membered heteroaryl groups, 6-membered heteroaryl groups, and cyano groups; phenyl groups substituted with one or more substituents of C1-6 alkyl groups, C1-6 alkoxy groups, halogen
  • the "5- to 6-membered heterocyclyl group" in R6 is a group containing 1, 2, 3, or 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as ring-constituting atoms. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different.
  • Examples of the "5- to 6-membered heterocyclyl group” include a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a thiazolidinyl group, a tetrahydro-2H-pyranyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a dioxolanyl group, a dioxanyl group; a pyrrolinyl group, a dihydrofuranyl group, an imidazolinyl group, a pyrazolinyl group, an oxazolinyl group, an isoxazolinyl group; and a dihydropyranyl group, with a pyrazolinyl group being preferred.
  • Z b represents a C1-6 alkoxy group or a C1-6 alkylthio group.
  • Examples of the "C1-6 alkoxy group" in Zb include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group, and a t-butoxy group.
  • C1-6 alkylthio group examples include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an n-butylthio group, an n-pentylthio group, an n-hexylthio group, an i-propylthio group, and an i-butylthio group.
  • Zb in the partial structure (T-2) is preferably a methoxy group or a methylthio group.
  • T in formula (Z-I) represents partial structure (T-1).
  • R 7 in formula (Z-I) represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heterocyclyl group, or a halogeno group.
  • Examples of the "halogeno group" in R7 and R8 include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • R 7 and R 8 in formula (ZI) are each preferably independently a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 4s in formula (Z-I) each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heterocyclyl group, or a halogeno group.
  • R 5 in formula (Z-I) each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heterocyclyl group, or a halogeno group.
  • substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group examples include the same groups as those exemplified for R1 , R6 , R7 , and R8 .
  • salts of compound (Z-I) include salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium, and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; salts of transition metals such as iron and copper; ammonia; and salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, and hydrazine.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium, and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • salts of transition metals such as iron and copper
  • ammonia and salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, and hydrazine.
  • the method for producing compound (Z-I) or a salt of compound (Z-I) is not particularly limited.
  • compound (Z-I) or a salt of compound (Z-I) can be obtained by a known production method described in the Examples, etc.
  • a salt of compound (Z-I) can be obtained from compound (Z-I) by a known method.
  • R 1a is preferably an unsubstituted C2-6 alkyl group, and more preferably a t-butyl group.
  • U 1a represents a carboxyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, or a halogenocarbonyl group, and among these, U 1a is preferably a carboxyl group or a C1-6 alkoxycarbonyl group.
  • a compound represented by the following formula (f-1) (hereinafter may be referred to as compound (f-1)) or a compound represented by the following formula (f-2) (hereinafter may be referred to as compound (f-2)) can be a production intermediate for compound (Z-I).
  • R 1a is preferably an unsubstituted C2-6 alkyl group, and more preferably a t-butyl group.
  • the compound of formula (im-3) is a compound in which G is a halogeno group and R 1a is the same as defined in the compound of formula (im-1a).
  • the compound of formula (im-4) is a compound in which Q 1 is the same as defined in the compound of formula (im-1a).
  • the compound of formula (im-2) is a compound in which Q 1 and R 1a are the same as defined in the compound of formula (im-1a).
  • the compound of formula (im-1) is a compound in which U 1 represents a hydroxyl group or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, and Q 1 and R 1a are the same as defined in the compound of formula (im-1a).
  • the compound of formula (im-2) can be prepared by reacting the compound of formula (im-3) with the compound of formula (im-4) by a known method.
  • the reaction may be carried out in the presence of an acid scavenger.
  • the acid scavenger include common inorganic and organic bases, preferably alkali metal carbonates, alkaline earth metal acetates, tertiary amines, or aromatic amines, more preferably alkali metal carbonates such as potassium carbonate or cesium carbonate, or tertiary amines such as dimethylglycine.
  • the reaction temperature is set appropriately, for example, about 100° C. to 200° C.
  • the reaction time is set appropriately, for example, about 0.5 to 6 hours.
  • the carboxylic acid when an amide is obtained without hydrolyzing to a carboxylic acid using an aqueous solution of an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide in an alcohol solvent such as ethanol, the carboxylic acid can be obtained by reacting the amide with sodium nitrite or a nitrite ester in an acetic acid solvent.
  • the reaction temperature is appropriately set, for example, about 0°C to 100°C, preferably about 0°C to 10°C.
  • the hydrolysis time is appropriately set, but is, for example, about 1 to 6 hours.
  • the compound of formula (im-1) in which U 1 is a halogeno group can be prepared by reacting the compound of formula (im-1) in which U 1 is a hydroxyl group with a halogenating reagent.
  • the compound of formula (im-3) may be commercially available or may be prepared by known methods.
  • Q1 is the same as defined in the compound of formula (Z-I). Among these, Q1 is preferably a substituted phenyl group.
  • the substituent on the phenyl group is preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 haloalkyl group, and more preferably a C1-6 haloalkyl group.
  • R 1 is the same as defined in the compound of formula (Z-I). Among these, R 1 is preferably an unsubstituted C1-6 alkyl group, and more preferably a t-butyl group.
  • U 1a represents a carboxyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, or a halogenocarbonyl group, and among these, U 1a is preferably a carboxyl group or a C1-6 alkoxycarbonyl group.
  • Q1 is the same as defined in the compound of formula (Z-I). Among these, Q1 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the substituent on the "phenyl group” is preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 haloalkyl group, more preferably a halogeno group or a C1-6 haloalkyl group, and even more preferably a C1-6 haloalkyl group.
  • R 1 is the same as defined in the compound of formula (Z-I). Among these, R 1 is preferably an unsubstituted C1-6 alkyl group, and more preferably a t-butyl group.
  • the compound of formula (im-1S) can be produced by a method including the steps of reacting the compound of formula (im-3′) with the compound of formula (im-4S), and converting the compound of formula (im-2S) obtained by the reaction into the compound of formula (im-1S).
  • the compound of formula (im-3') is a compound in which G is a halogeno group and R 1 is the same as defined in the compound of formula (im-1aS).
  • the compound of formula (im-4S) is a compound in which Q 1 is the same as defined in the compound of formula (im-1aS).
  • the compound of formula (im-2S) is a compound in which Q 1 and R 1 are the same as defined in the compound of formula (im-1aS).
  • the compound of formula (im-1S) is a compound in which U 1 represents a hydroxyl group or a halogeno group, and Q 1 and R 1 are the same as defined in the compound of formula (im-1aS).
  • the compound of formula (im-2S) can be prepared by reacting the compound of formula (im-3') with the compound of formula (im-4S) by a known method.
  • the reaction may be carried out in the presence of an acid scavenger.
  • the acid scavenger include common inorganic and organic bases, preferably alkali metal carbonates, alkaline earth metal acetates, tertiary amines, or aromatic amines, and more preferably alkali metal carbonates such as potassium carbonate or cesium carbonate, or tertiary amines such as dimethylglycine.
  • the reaction temperature is set appropriately, for example, about 100° C. to 200° C.
  • the reaction time is set appropriately, for example, about 0.5 to 6 hours.
  • the agricultural and horticultural fungicide of this embodiment can be used to control plant diseases caused by a wide variety of filamentous fungi, for example, fungi belonging to the phylum Oomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes, and Zygomycetes.
  • Dioscorea leaf blight (Cylindrosporium dioscoreae), anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), blue mold (Penicillium sclerotigenum), etc.
  • Sweet potato purple root rot (Helicobasidium mompa), fusarium wilt (Fusarium oxysporum), etc.
  • Mango anthracnose (Colletotrichum aenigma), canker (Xanthomonas campestris), stem rot (Diaporthe pseudophoenicicola, Lasiodiplodia theobromae, Lasiodiplodia spp., Neofusicoccum parvum, Neofusicoccum sp.), gray mold (Botrytis cinerea), etc.
  • Cotton Seedling damping-off (Pythium sp.), rust (Phakopsora gossypii), white mold (Mycosphaerella areola), anthracnose (Glomerella gossypii), etc.
  • Hops Downy mildew (Pseudoperonospora humuli), powdery mildew (Oidium sp., Podosphaera macularis), gray mold (Botrytis cinerea), etc.
  • the agricultural and horticultural fungicide of this embodiment is preferably used on plants such as grains, vegetables, root vegetables, potatoes, fruit trees, trees such as tea, coffee, and cacao, pasture grasses, turf grasses, and cotton.
  • the agricultural and horticultural fungicide of this embodiment can be applied to various parts of plants, such as leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, tubers, tuberous roots, shoots, and cuttings. It can also be applied to improved varieties and cultivars of these plants, as well as mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMOs).
  • GMOs genetically modified organisms
  • the agricultural and horticultural fungicide of this embodiment can be used for seed treatment, foliage application, soil application, and water surface application to control various diseases that occur in agricultural and horticultural crops, including flowers, turf, and pasture grass.
  • the agricultural and horticultural fungicide of this embodiment may contain other ingredients in addition to the active ingredient (Z-I).
  • other ingredients include known carriers used for formulation.
  • Other ingredients also include conventionally known fungicides, insecticides/acaricides, nematicides, soil pesticides, plant regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, animal feed, etc. (hereinafter, sometimes referred to as active ingredient (II)).
  • active ingredient (II) By containing the active ingredient (Z-I) and the active ingredient (II), the agricultural and horticultural fungicide of this embodiment may exhibit a synergistic effect.
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (a) RNA polymerase I inhibitors: benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, clozylacon, offrace; (b) adenosine deaminase inhibitors: bupirimate, dimethirimol, ethirimol; (c) DNA/RNA synthesis inhibitors: hymexazole, octilinone; (d) DNA topoisomerase II inhibitor: oxolinic acid; (e) DHODH inhibitors: ipflufenoquine, quinofumelin
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (a) Demethylation inhibitors at C14 position in sterol biosynthesis: triforine, pyrifenox, pyrisoxazole, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalil, imazalil sulfate, oxpoconazole, oxpoconazole fumarate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, biniconazole, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazol, difenoconazole, diniconazole, diniconazole M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, fluconazole, fluconazole-cis, hexaconazole, imibenconazole, ipcon
  • Cell wall synthesis inhibitor (a) Chitin synthase inhibitors: polyoxins, polyoxolims; (b) cellulose synthase inhibitors: dimethomorph, flumorph, pyrimorph, benthiavalicarb, benthiavalicarb isopropyl, iprovalicarb, valifenalate, mandipropamide;
  • Melanin biosynthesis inhibitor (a) Reductase inhibitors of melanin biosynthesis: fthalide, pyroquilon, tricyclazole; (b) Dehydratase inhibitors of melanin biosynthesis: carpropamid, diclocymet, fenoxanil; (c) Polyketide synthesis inhibitor of melanin biosynthesis: tolprocarb;
  • Host plant resistance inducer (a) Agents acting on the salicylic acid synthesis pathway: acibenzolar-S-methyl, probenazole, tiadinil, isotianil, diclobenthiazox; (b) Others: ipfentrifluconazole, laminarin, giant knotweed extract; fosetyl aluminum, fosetyl calcium, fosetyl sodium, phosphoric acid, phosphates, phosphorous acid, phosphites;
  • Agents with multiple sites of action Copper (copper salts), Bordeaux mixture, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide; Ambam, Ferbam, mancozeb, maneb, mancopper, metiram, metiram zinc, polycarbamate, propineb, thiram, zineb, ziram; Captan, captafol, folpet, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine triacetate, iminoctadine tribesylate, anilazine, dithianone, chinomethionate, fluorimide, metasulfocarb;
  • the agricultural and horticultural fungicide of this embodiment is not particularly limited by its formulation.
  • it can be in the form of a wettable powder, an emulsifiable concentrate, a dust, a granule, a water-soluble powder, a suspension, a water-dispersible granule, or a tablet.
  • the method of preparing the formulation is not particularly limited, and a known preparation method can be used depending on the formulation.
  • Step 2 Conversion to N-(2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl)-1-methyl-4-(m-tolyloxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide (English name: N-(2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl)-1-methyl-4-(m-tolyloxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide)
  • 4,5-Dibromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole (1.7 g) was dissolved in tetrahydrofuran (15 mL) at 0°C, and isopropylmagnesium chloride-lithium chloride complex (1.4 g) was added and stirred for 2 hours. Carbon dioxide (10 g) was then bubbled through. The reaction was quenched with 1M HCl, extracted with ethyl acetate, and the solvent was evaporated to give 4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid (1.5 g).
  • Step 3 Conversion to isopropyl 4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  • Step 4 Conversion to isopropyl 1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  • Step 5 Conversion to 1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
  • Step 5 Conversion to 1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
  • Step 6 Conversion to 1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-N-(4-methylphenethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide
  • reaction mixture was purified by preparative high performance liquid chromatography (developing solvent: acetonitrile/water) to obtain 1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-N-(4-methylphenethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide (0.055 g, 0.13 mmol, 95%).
  • Step 4 Conversion to isopropyl 4-(benzyloxy)-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  • Step 5 Conversion to isopropyl 1-(tert-butyl)-4-hydroxy-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  • Step 6 Conversion to isopropyl 1-(tert-butyl)-4-((6-chloropyridin-2-yl)oxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  • Step 7 Conversion to 1-(tert-butyl)-4-((6-chloropyridin-2-yl)oxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
  • reaction solution was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane/ethyl acetate) to obtain 1-(tert-butyl)-4-((6-chloropyridin-2-yl)oxy)-N-(2,4-dimethylphenethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide (0.0068 g, 47%).
  • Step 3 Conversion to 1-(tert-butyl)-N-(2,4-dimethylphenethyl)-4-(naphthalen-2-yloxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide
  • reaction mixture was purified by preparative high-performance liquid chromatography (developing solvent: acetonitrile/water) to obtain 1-(tert-butyl)-N-(2,4-dimethylphenethyl)-4-(naphthalen-2-yloxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide (0.050 g, 0.11 mmol, 44%).
  • LCMS retention times were determined by the following method.
  • a CORTECS UPLC C18 column (Waters, 2.1 x 50 mm, 1.6 ⁇ m) was attached to a system consisting of an ultra-high-performance, high-resolution liquid chromatograph (ACQUITY UPLC H-Class, manufactured by Waters), an HPLC/UHPLC detector (ACQUITY UPLC Photodiode Array (PDA) e ⁇ Detector (Waters)), and a single quadrupole MS detector (LC/MS) (SQ Detector 2 detector (positive and negative ion electrospray mode and atmospheric pressure chemical ionization mode)).
  • ACQUITY UPLC H-Class manufactured by Waters
  • HPLC/UHPLC detector ACQUITY UPLC Photodiode Array (PDA) e ⁇ Detector (Waters)
  • LC/MS single quadrupole MS detector
  • a CORTECS UPLC C18 column (Waters, 2.1 x 50 mm, 1.6 ⁇ m) was attached to a system consisting of an ultra-high-performance, high-resolution liquid chromatograph (ACQUITY UPLC H-Class, manufactured by Waters), an HPLC/UHPLC detector (ACQUITY UPLC Photodiode Array (PDA) e ⁇ Detector (Waters)), and a single quadrupole mass spectrometer (LC/MS) detector (ACQUITY QDa Detector (positive and negative ion electrospray mode)). Measurements were performed at 40°C, with a flow rate of 0.6 mL/min and a 2 ⁇ L injection.
  • Table 8 below shows more preferred compounds that can serve as production intermediates in this embodiment.
  • the structural formulas of the production intermediates are listed along with their LCMS retention times.
  • Table 9 shows more preferred compounds that can serve as production intermediates in this embodiment.
  • the structural formulas of the production intermediates are listed along with their LCMS retention times.
  • a spore suspension of Botrytis cinerea (Vogel's medium) was prepared.
  • a triazole compound of the present invention was added to dimethyl sulfoxide to obtain a drug solution.
  • This drug solution and the above-mentioned spore suspension were mixed in equal amounts (volume basis) to obtain a test solution containing the triazole compound of the present invention at a concentration of 25 ppm by volume.
  • the test solution was then dropped into a 96-well microplate (drug-treated group).
  • Equal amounts (volume basis) of dimethyl sulfoxide and the spore suspension were mixed to prepare a control solution, which was then dropped onto a 96-well microplate (untreated area).
  • Growth inhibition rate (%) 100 - 100 x ⁇ [(OD of the drug-treated area after incubation) - (OD of the drug-treated area before incubation)] / [(OD of untreated group after culture) - (OD of untreated group before culture)] ⁇
  • the turbidity was measured in the same manner as in the test for the bactericidal effect against Botrytis cinerea, except that the spore suspension of Botrytis cinerea (Vogel medium) was replaced with a spore suspension of grape late rot fungus (Glomerella cingulata (Vogel medium)) and the temperature and period of standing were changed to 25°C and 3 days, respectively.
  • the growth inhibition rate was calculated from the turbidity measured in the same manner as in the test for the bactericidal effect against Botrytis cinerea.
  • the turbidity was measured in the same manner as in the test for the fungicidal effect against Botrytis cinerea, except that the spore suspension of Botrytis cinerea (Vogel medium) was replaced with a spore suspension of Colletotrichum acutatum (Czapek medium) and the temperature and period of standing were changed to 25°C and 4 days, respectively, and the growth inhibition rate was calculated.
  • Control value (%) 100 - ⁇ lesion area rate in treated area / lesion area rate in untreated area ⁇ x 100
  • the treated apple seedlings were then placed in a moist chamber at 20°C, with light and dark cycles alternating every 12 hours. Twelve to fourteen days after inoculation, the leaves of the apple seedlings were visually observed, and the control value was calculated from the lesion area rate using the formula used to calculate the control value in the above-mentioned cucumber gray mold control test.
  • Control value (%) 100 - ⁇ lesion area rate in treated area / lesion area rate in untreated area ⁇ x 100
  • the triazole compounds of the present invention have excellent fungicidal activity against pathogens that affect agricultural and horticultural plants, are highly safe, and can be synthesized industrially with ease.
  • the agricultural and horticultural fungicides of the present invention can effectively control diseases of agricultural and horticultural plants.

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Abstract

式(Z-I)(前記式中、Q1及びQ2は、各々フェニル基等を示し、B1、B2及びB3は、各々、窒素原子またはNR1で表される基を示すが、B1、B2及びB3のうち、いずれか1つは、NR1で表される基であり、残る2つは、窒素原子であり、R1はアルキル基等を示し、Zaは酸素原子等を示し、Tは部分構造(T-1)または(T-2)を示し、Zは酸素原子等を示し、R6は水素原子等を示し、Zbはアルコキシ基等を示し、R7及びR8は各々水素原子等を示し、R4及びR5は各々水素原子等を示し、nは0～3のいずれかの整数を示す。)で表される化合物またはその塩。

Description

トリアゾール化合物および農園芸用殺菌剤
　本発明は、トリアゾール化合物および農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、農園芸植物に影響を及ぼす病原菌に対して優れた殺菌活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるトリアゾール化合物およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
　本願は、２０２４年３月２８日に、日本に出願された特願２０２４－０５４４１５号、２０２４年６月２６日に、日本に出願された特願２０２４－１０３１７２号、及び、２０２４年１０月２５日に、日本に出願された特願２０２４－１８８１９３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　農園芸植物に影響を及ぼす病原菌に対して殺菌活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農園芸用殺菌剤として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
　ところで、特許文献１には、式（Ａ）などで表される化合物が開示されている。
国際公開第２０２３／２４３６７８号
　本発明の課題は、農園芸植物に影響を及ぼす病原菌に対して優れた殺菌活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるトリアゾール化合物およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
（１）　式（Ｚ－Ｉ）で表される化合物またはその塩。
〔前記式（Ｚ－Ｉ）中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｑ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　下記の式（ＩＩＩ）の部分構造：
において、
　Ｂ１は、窒素原子または式：ＮＲ１で表される基を示し、
　Ｂ２は、窒素原子または式：ＮＲ１で表される基を示し、
　Ｂ３は、窒素原子または式：ＮＲ１で表される基を示し、
　Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子であり、
　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示し、
　前記式（ＩＩＩ）の部分構造中の＊および＋を付した炭素原子は前記式（Ｚ－Ｉ）中の＊および＋を付した炭素原子に対応し、
　Ｚａは、酸素原子または硫黄原子を示し、
　Ｔは、部分構造（Ｔ－１）または部分構造（Ｔ－２）を示し、
　前記部分構造（Ｔ－１）または部分構造（Ｔ－２）中、＋を付した矢印は前記式（ＩＩＩ）の部分構造中の＋を付した炭素原子と結合し、他方の矢印は前記式（Ｚ－Ｉ）中のＲ７とＲ８を有する炭素原子と結合し、
　前記部分構造（Ｔ－１）中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示し、
　Ｒ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
　前記部分構造（Ｔ－２）中、Ｚｂは、Ｃ１～６アルコキシ基、またはＣ１～６アルキルチオ基を示し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　Ｒ８は、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
　ｎは、０～３のいずれかの整数を示す。〕
（２）　前記式（Ｚ－Ｉ）が式（Ｉ）で表される前記（１）に記載の化合物またはその塩。
〔前記式（Ｉ）中、
　Ｑ１、Ｑ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびｎは、前記式（Ｚ－Ｉ）におけるＱ１、Ｑ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびｎと同じ意味を示し、
　ＺおよびＲ６は、前記部分構造（Ｔ－１）におけるＺおよびＲ６と同じ意味を示す。〕
（３）　前記式（Ｚ－Ｉ）が式（ＩＩ）で表される前記（１）に記載の化合物またはその塩。
〔前記式（ＩＩ）中、
　Ｑ１、Ｑ２、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびｎは、前記式（Ｚ－Ｉ）におけるＱ１、Ｑ２、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびｎと同じ意味を示し、
　Ｒ１は、前記式（ＩＩＩ）におけるＲ１と同じ意味を示し、
　ＺおよびＲ６は、前記部分構造（Ｔ－１）におけるＺおよびＲ６と同じ意味を示す。〕
（４）　前記（１）～（３）のいずれかひとつに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
（５）　種子処理用である、前記（４）に記載の農園芸用殺菌剤。
（６）　さらに他の有効成分を含む、前記（４）に記載の農園芸用殺菌剤。
（７）　前記の他の有効成分が、核酸生合成阻害剤、有糸核分裂阻害剤、細胞分裂阻害剤、呼吸阻害剤、アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤、シグナル伝達阻害剤、脂質および細胞膜合成阻害剤、細胞膜のステロール生合成阻害剤、細胞壁合成阻害剤、メラニン生合成阻害剤、宿主植物の抵抗性誘導剤、多作用点を有する剤、複数の作用機構を有する生物製剤、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ナトリウムチャネルモジュレーター、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類似剤、非特異的阻害剤、弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター、ダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、キチン生合成阻害剤タイプ０、キチン生合成阻害剤タイプ１、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤、ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤、ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター、標的部位未特定の弦音器官モジュレーター、及びＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーターからなる群から選択される少なくとも１つである、前記（６）に記載の農園芸用殺菌剤。
（８）　前記の他の有効成分が、
　ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
　ヒメキサゾール、オクチリノン；
　オキソリン酸；
　イプフルフェノキン、キノフメリン；
　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
　ペンシクロン；
　フルオピコリド、フルオピモミド；
　フェナマクリル、メトラフェノン、ピリオフェノン；
　ピリダクロメチル；
　ジフルメトリム、トルフェンピラド、フェナザキン；
　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、シクロブトリフルラム、フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、ピラジフルミド、インピルフルキサム；
　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム－メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、メチルテトラプロール、マンデストロビン；
　シアゾファミド、アミスルブロム、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド；
　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム；
　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
　シルチオファム；
　アメトクトラジン；
　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
　ブラストサイジン－Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン；
　タバボロール；
　キノキシフェン、プロキナジド；
　フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
　ゴセイカユプテの抽出物；
　ナタマイシン；
　トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
　フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
　ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン；
　ポリオキシン、ポリオクソリム；
　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド；
　フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
　カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
　トルプロカルブ；
　アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス；
　イプフェントリフルコナゾール、ラミナリン、オオイタドリ抽出液；ホセチルアルミニウム、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、リン酸、リン酸塩、亜リン酸、亜リン酸塩；
　シモキサニル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル、フェリムゾン、テブフロキン、ピカルブトラゾクス、バリダマイシン；
　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；アンバム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、メチラム亜鉛、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリアルベシレート、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド、メタスルホカルブ；
　ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット、ビス（８－キノリノラト）銅（ＩＩ）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチオシアネート（ＭＩＴＣ）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、イルママイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ、アミカルチアゾール、オキサチアピプロリン、フルオキサピプロリン、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、オキシフェンチイン、ピラプロポイン、フルインダピル、アミノピリフェン、ジピメチトロン、フルフェノキサジアザム、フルメチルスルフォリム、フェネプタミドキン；
　トリコデルマ・アトロビリデI-1237株、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株、トリコデルマ・アトロビリデLU132株、トリコデルマ・アトロビリデSC1株、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株、トリコデルマ・アトロビリデ77B株；トリコデルマ・アスペレラムT34株、トリコデルマ・アスペレラムkd株；トリコデルマ・ハルジアナムT-22株；トリコデルマ・ビレンスG-41株；クロノスタキス・ロゼアJ1146株、クロノスタキス・ロゼアCR-7株；コニオチリウム・ミニタンスCON/M/91-08株；ハンセニアスポラ・ウバラムBC18Y株；タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株；サッカロマイセス・セレビシエLAS02株、サッカロマイセス・セレビシエDDSF623株；バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株、バチルス・アミロリクエファシエンス　FZB24株、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株、バチルス・アミロリクエファシエンスF727株、バチルス・アミロリクエファシエンスAT-332株；バチルス・ズブチリスAFS032321株、バチルス・ズブチリスY1336株、バチルス・ズブチリスHAI-0404株、バチルス・ズブチリスRTI477株；バチルス・ベレゼンシスRTI301株；PHC25279；グルコノバクター・セリナスBC18B株；シュードモナス・クロロラフィスASF009株；シュードモナス・ロデシアHAI-0804株；ストレプトミセス・グリセオビリデスK61株、ストレプトミセス・リディクスWYEC108株；
　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
　アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソプロピル＝Ｏ－(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、ＢＲＰ、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、ＣＹＡＰ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；
　クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル；アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル、フルフィプロル；
　アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シストランス-アレスリン、ｄ－トランス－アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン－Ｓ－シクロペンテニル-異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β－シフルトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、γ－シハロトリン、シペルメトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、θ－シペルメトリン、ζ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメスリン、テトラメスリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン、κ-ビフェントリン、クロロプラレスリン、ヘプタフルスリン、メペルフルスリン、ε-メトフルトリン、モンフルオロトリン、ε-モンフルオロトリン、κ-テフルトリン、テトラメチルフルスリン、ビオエタノメトリン；
　ＤＤＴ、メトキシクロル；
　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、スルホキサフロル、フルピラジフロン、ジクロロメゾチアズ、フェンメゾジチアズ、トリフルメゾピリム、フルピリミン；
　スピネトラム、スピノサド；
　アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン；
　ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
　１，３－ジクロロプロペン、臭化メチル、ハロゲン化アルキル類、クロルピクリン、弗化アルミニウムナトリウム、フッ化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、オクタホウ酸ニナトリウム塩、ホウ酸ナトリウム塩、メタホウ酸ナトリウム塩、吐酒石、ダゾメット、メタム、メタムカリウム塩、メタムナトリウム塩；
　ピメトロジン、ピリフルキナゾン、アフィドピロペン；
　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、B.t.作物に含まれるタンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；バチルス・スフェリカス；
　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
　クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、スルフルラミド；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、チオスルタップ－ナトリウム塩；ネライストキシン；
　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、フルアズロン；
　ブプロフェジン；
　シロマジン；
　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
　アミトラズ；デミジトラズ、クロルジメホルム；
　ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ビフェナゼート；
　フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
　インドキサカルブ、メタフルミゾン；
　スピドキサマト、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト；
　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化亜鉛、ホスフィン、シアニド、シアン化カルシウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム；
　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド；
　クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド、シハロジアミド、テトラニリプロール；テトラクロラントラニリプロール；
　フロニカミド；
　フルキサメタミド、イソシクロセラム、ブロフラニリド；アフォキソラネル、フルララネル、ロチネラル、サロラネル；
　アシノナピル、フロメトキン、レドプロナ、ジンプロピリダズ、オキサゾスルフィル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ブロモプロピレート、キノメチオナート、ジコホル、石灰硫黄合剤、マンコゼブ、ピリダリル、硫黄；
　クリオライト、ベンクロチアズ、アミドフルメット、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油（ｏｉｌ）、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン、フルフィプロル、フルエンスルホン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、ブロフラニリド、スタイナーネマカーポカプサエ、スタイナーネマグラセライ、パスツーリアペネトランス、ペキロマイセステヌイペス、ペキロマイセスフモソロセウス、ボーベリアバシアーナ、ボーベリアブロンニアティ、メタリジウムアニソプリエ、バーティシリウムレカニ、フルヘキサホン、チクロピラゾフロル；
　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
　ニトロキシニル、ニトロスカネート；
　ピランテル、モランテル；
　レバミソール、テトラミソール；
　プラジカンテル、エプシプランテル；
　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド；
　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(＋)－ストリゴール、(＋)－デオキシストリゴール、(＋)－オロバンコール、(＋)－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸、エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５－アミノレブリン酸、及びダミノジッド
からなる群から選択される少なくとも１つである、前記（６）に記載の農園芸用殺菌剤。
（９）　式（ｉｍ－１ａ）で表される化合物またはその塩。
〔前記式（ｉｍ－１ａ）中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示し、
　Ｕ１ａは、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。〕
（１０）　式（ｉｍ－２）で表される化合物またはその塩。
〔前記式（ｉｍ－２）中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。〕
（１１）　式（ｉｍ－１ａＳ）で表される化合物またはその塩。
〔前記式（ｉｍ－１ａＳ）中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示し、
　Ｕ１ａは、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。〕
（１２）　式（ｉｍ－２Ｓ）で表される化合物またはその塩。
　〔前記式（ｉｍ－２Ｓ）中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。〕
　本発明のトリアゾール化合物は、農園芸植物に影響を及ぼす病原菌に対して優れた殺菌活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。本発明の農園芸用殺菌剤は農園芸植物の病害を効果的に防除することができる。
　本実施形態のトリアゾール化合物は、式（Ｚ－Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｚ－Ｉ）と表記することがある。）若しくは化合物（Ｚ－Ｉ）の塩である。
　本明細書において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；
　フェニル基、トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのフェニルＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのフェニルＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのフェニルＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換若しくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基；
　シアノ基；ニトロ基。
　また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　「３～６員飽和ヘテロシクリル基」としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　「５員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　「６員ヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　「５～６員部分不飽和へテロシクリル基」としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、ジヒドロチオフェニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基などの５員部分不飽和ヘテロシクリル基；ジヒドロピラニル基などの６員部分不飽和へテロシクリル基を挙げることができる。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＱ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示す。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＱ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示す。
　ヘテロシクリル基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　Ｑ１またはＱ２における「５～６員ヘテロシクリル基」としては、５～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「５～６員飽和ヘテロシクリル基」としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「５員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「６員ヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「５～６員部分不飽和へテロシクリル基」としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、ジヒドロチオフェニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基などの５員部分不飽和ヘテロシクリル基；ジヒドロピラニル基などの６員部分不飽和へテロシクリル基を挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「９員ヘテロシクリル基」としては、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾジオキソラニル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「１０員ヘテロシクリル基」としては、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「５～６員ヘテロシクリル基」、「フェニル基」、「ナフチル基」または「９～１０員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、　ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルケニル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシ基で置換されたＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニルオキシ基、スルホンアミド基Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、フェニルオキシ基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、トリＣ１～６アルキルシリル基；　Ｃ１～６アルキル基またはＣ１～６アルキルカルボニル基で置換されたアミノ基；Ｃ１～６アルキル基で置換されたカルボキサミド基；Ｃ１～６アルコキシ基で置換されたカルボキサミド基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換されたフェニル基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された５員ヘテロアリール基；または　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された６員ヘテロアリール基が好ましい。
　Ｑ１またはＱ２における「５～６員ヘテロシクリル基」、「フェニル基」、「ナフチル基」または「９～１０員ヘテロシクリル基」上の二つの置換基が一緒になって、二価の有機基を形成してもよいし、二つの置換基で置換されたフェニル基、二つの置換基で置換された５員ヘテロアリール基または二つの置換基で置換された６員ヘテロアリール基における二つの置換基が一緒になって、二価の有機基を形成してもよい。二価の有機基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基などのＣ３～６アルキレン基；　メチレンジオキシ基、ジメチレンジオキシ基などのＣ１～３アルキレンジオキシ基などを挙げることができる。
　例えば、フェニル基上の二つの置換基が一緒になってトリメチレン基を形成し、Ｑ１またはＱ２としてインダニル基を形成することが好ましい。
　これらの中でも、式（Ｚ－Ｉ）中のＱ１は、好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の６員ヘテロシクリル基、または、置換若しくは無置換の９員ヘテロシクリル基を示し、より好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のピラゾリル基、または、置換若しくは無置換のベンゾチアゾリル基を示し、よりさらに好ましくは置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
　Ｑ１における「５～６員ヘテロシクリル基」、「フェニル基」、「ナフチル基」または「９～１０員ヘテロシクリル基」上の置換基は、より好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、フェニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリＣ１～６アルキルシリル基；　Ｃ１～６アルキル基若しくはＣ１～６アルキルカルボニル基で置換されたアミノ基；および／または、Ｃ１～６アルキルで置換されたカルボキサミド基；であり、よりさらに好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基；および／または、　Ｃ１～６アルキル基で置換されたアミノ基であり、よりさらに好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、または、シアノ基である。
　これらの中でも、「フェニル基」上の置換基は、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、または、シアノ基のいずれか一つ以上であることがより好ましく、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、またはＣ１～６ハロアルキル基がよりさらに好ましく、ハロゲノ基、またはＣ１～６ハロアルキル基がよりさらに好ましい。
　「６員ヘテロシクリル基」上の置換基はハロゲノ基であることがより好ましい。
　Ｑ１における「５～６員ヘテロシクリル基」、「フェニル基」、「ナフチル基」または「９～１０員ヘテロシクリル基」が置換基を有する場合、置換基の数は１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
　また、Ｑ１は、フェニル基上の二つの置換基が一緒になってトリメチレン基を形成してなるインダニル基を示してもよい。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＱ２は、より好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のチエニル基、置換若しくは無置換のチアゾリル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のベンゾチアゾリル基、または置換若しくは無置換のキノリニル基を示し、よりさらに好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
　Ｑ２における「フェニル基」、「ナフチル基」、「５～６員ヘテロシクリル基」、または「９～１０員ヘテロシクリル基」上の置換基は、より好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシ基で置換されたＣ１～６アルコキシ基、シアノ基；または　Ｃ１～６アルキル基で置換されたアミノ基であり；Ｑ２における「フェニル基」、「ナフチル基」上の置換基は、よりさらに好ましくはハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、またはシアノ基であり、よりさらに好ましくはハロゲノ基またはＣ１～６アルキル基であり、よりさらに好ましくはＣ１～６アルキル基であり；「５～６員ヘテロシクリル基」、または「９～１０員ヘテロシクリル基」上の置換基は、よりさらに好ましくは、Ｃ１～６アルキル基、またはＣ１～６アルコキシ基である。
　Ｑ２における「フェニル基」、「ナフチル基」、「５～６員ヘテロシクリル基」または「９～１０員ヘテロシクリル基」が置換基を有する場合、置換基の数は１または２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　また、Ｑ２は、フェニル基上の二つの置換基が一緒になってトリメチレン基を形成してなるインダニル基を示してもよい。
　下記の式（ＩＩＩ）の部分構造中の各記号は以下の意味を示す。
　部分構造中の＊および＋を付した炭素原子は式（Ｚ－Ｉ）中の＊および＋を付した炭素原子に対応する。
　Ｂ１は、窒素原子または式：ＮＲ１で表される基を示す。
　Ｂ２は、窒素原子または式：ＮＲ１で表される基を示す。
　Ｂ３は、窒素原子または式：ＮＲ１で表される基を示す。
　ただし、Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子である。
　式（ＩＩＩ）の部分構造の具体例としては、以下のものを挙げることができる。
　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示し、好ましくは置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒ１における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｒ１における「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ１における「Ｃ３～６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ１における、「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、シアノ基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換されたフェニル基；
　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された５員ヘテロアリール基；または　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された６員ヘテロアリール基が好ましく、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、若しくはＣ３～６シクロアルキル基のいずれか１つ以上がより好ましい。
　Ｒ１における「Ｃ３～６シクロアルキル基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、シアノ基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換されたフェニル基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された５員ヘテロアリール基；または　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された６員ヘテロアリール基が好ましく、ハロゲノ基がより好ましい。
　前記式（ＩＩＩ）の部分構造は、前記式（ＩＩＩ－１）の部分構造であることが好ましい。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＺａは、酸素原子または硫黄原子を示す。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＺａは、酸素原子が好ましい。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＴは、部分構造（Ｔ－１）または部分構造（Ｔ－２）を示す。
　前記部分構造（Ｔ－１）および（Ｔ－２）中、＋を付した矢印は前記式（ＩＩＩ）の部分構造中の＋を付した炭素原子と結合し、他方の矢印は前記式（Ｚ－Ｉ）中のＲ７とＲ８を有する炭素原子と結合する。
　前記部分構造（Ｔ－１）中のＺは、酸素原子または硫黄原子を示し、好ましくは酸素原子を示す。
　部分構造（Ｔ－１）中のＲ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、好ましくは水素原子を示す。
　Ｒ６における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基」としては、Ｒ１において例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｒ６における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　Ｒ６における「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　Ｒ６における「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、ｉ－プロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、ｔ－ブチルカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ６における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ６における、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、シアノ基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換されたフェニル基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された５員ヘテロアリール基；または　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された６員ヘテロアリール基が好ましく、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、若しくはＣ３～６シクロアルキル基のいずれか１つ以上がより好ましい。
　Ｒ６における「５～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。
　「５～６員ヘテロシクリル基」としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基；ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基；ジヒドロピラニル基などを挙げることができ、好ましくはピラゾリニル基である。
　Ｒ６における「フェニル基」、「ナフチル基」、「５～６員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、シアノ基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換されたフェニル基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された５員ヘテロアリール基；または　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された６員ヘテロアリール基が好ましく、ハロゲノ基がより好ましい。
　これらの中でも、部分構造（Ｔ－１）中のＲ６は、水素原子または無置換のＣ１～６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　部分構造（Ｔ－２）中、Ｚｂは、Ｃ１～６アルコキシ基、またはＣ１～６アルキルチオ基を示す。
　Ｚｂにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などを挙げることができる。
　Ｚｂにおける「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｉ－ブチルチオ基などを挙げることができる。
　これらの中でも、部分構造（Ｔ－２）中のＺｂは、メトキシ基またはメチルチオ基が好ましい。
　これらの中でも、式（Ｚ－Ｉ）中のＴは、部分構造（Ｔ－１）を示すことが好ましい。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＲ７は、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示す。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＲ８は、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示す。
　Ｒ７およびＲ８における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　Ｒ７およびＲ８における「Ｃ１～６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基」、「置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のフェニル基」、「置換もしくは無置換のナフチル基」、「置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基」としては、Ｒ１およびＲ６において例示したものと同じものを挙げることができる。
　これらの中でも、式（Ｚ－Ｉ）中のＲ７およびＲ８は、各々独立に、水素原子またはＣ１～６アルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示す。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示す。
　Ｒ４およびＲ５における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基」、「置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のフェニル基」、「置換もしくは無置換のナフチル基」、「置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基」、「ハロゲノ基」としては、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８において例示したものと同じものを挙げることができる。
　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。ここで、二価の有機基としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などのＣ２～５アルキレン基を挙げることができる。
　これらの中でも、式（Ｚ－Ｉ）中のＲ４とＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはハロゲノ基を示すことが好ましい。
　ｎは、［　］内の構造単位のくりかえし数であり、０～３のいずれかの整数を示し、好ましくは１～３のいずれかの整数を示す。
　ｎは１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。あるいは、ｎは０であることが好ましい。
　本実施形態のトリアゾール化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と称する場合がある）またはその塩であることが好ましい。式（Ｉ）中の各記号は、式（Ｚ－Ｉ）中のそれらと同じ意味である。
　本実施形態のトリアゾール化合物の一例としては、下記の式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩を挙げることができる。
　式（ＩＩ）中の各記号は式（Ｚ－Ｉ）中のそれらと同じ意味である。
　化合物（Ｚ－Ｉ）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（Ｚ－Ｉ）の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　化合物（Ｚ－Ｉ）または化合物（Ｚ－Ｉ）の塩の製造方法は特に限定されない。例えば、化合物（Ｚ－Ｉ）または化合物（Ｚ－Ｉ）の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。また、化合物（Ｚ－Ｉ）の塩は、化合物（Ｚ－Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。
　本実施形態の農園芸用殺菌剤は、化合物（Ｚ－Ｉ）および化合物（Ｚ－Ｉ）の塩からなる群から選ばれる少なくともひとつを有効成分（以下、有効成分（Ｚ－Ｉ）と表記することがある。）として含有する。本実施形態の農園芸用殺菌剤に含まれる有効成分（Ｚ－Ｉ）の量は殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　製造中間体
　下記に示す式（ｉｍ－１ａ）で表される化合物またはその塩は、化合物（Ｚ－Ｉ）の製造中間体となりうる。
　式（ｉｍ－１ａ）中、Ｑ１は、式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである。これらの中でも、Ｑ１は、置換されたフェニル基であることが好ましい。フェニル基上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基もしくはＣ１～６ハロアルキル基であることが好ましく、Ｃ１～６ハロアルキル基であることがより好ましい。
　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。「Ｃ２～６アルキル基」、および「Ｃ３～６シクロアルキル基」上の置換基はハロゲノ基であることが好ましい。これらの中でも、Ｒ１ａは、無置換のＣ２～６アルキル基であることが好ましく、ｔ－ブチル基であることがより好ましい。
　Ｕ１ａは、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。これらの中でも、Ｕ１ａは、カルボキシル基またはＣ１～６アルコキシカルボニル基であることが好ましい。
　製造中間体
　下記式（ｆ－１）で示される化合物（以下、化合物（ｆ－１）と称する場合がある）又は下記式（ｆ－２）で示される化合物（以下、化合物（ｆ－２）と称する場合がある）は、化合物（Ｚ－Ｉ）の製造中間体となりうる。
　製造中間体
　下記に示す式（ｉｍ－２）で表される化合物またはその塩は、化合物（Ｚ－Ｉ）の製造中間体となりうる。
　式（ｉｍ－２）中、Ｑ１は、式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである。これらの中でも、Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましい。「フェニル基」上の置換基は、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、または、Ｃ１～６ハロアルキル基であることが好ましく、ハロゲノ基またはＣ１～６ハロアルキル基であることがより好ましく、Ｃ１～６ハロアルキル基であることがよりさらに好ましい。
　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。「Ｃ２～６アルキル基」、および「Ｃ３～６シクロアルキル基」上の置換基はハロゲノ基であることが好ましい。これらの中でも、Ｒ１ａは、無置換のＣ２～６アルキル基であることが好ましく、ｔ－ブチル基であることがより好ましい。
　製造方法１
　スキーム１に示されているように、式（ｉｍ－３）の化合物と式（ｉｍ－４）の化合物との反応工程と、その反応によって得られた式（ｉｍ－２）の化合物を式（ｉｍ－１）の化合物へ転換する反応工程を含む方法によって、式（ｉｍ－１）の化合物を製造することができる。
　式（ｉｍ－３）の化合物は、Ｇはハロゲノ基であり、Ｒ１ａは式（ｉｍ－１ａ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－４）の化合物は、Ｑ１は式（ｉｍ－１ａ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－２）の化合物は、Ｑ１とＲ１ａが式（ｉｍ－１ａ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－１）の化合物は、Ｕ１は、水酸基または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基を示し、Ｑ１とＲ１ａが式（ｉｍ－１ａ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－２）の化合物は、式（ｉｍ－３）の化合物を、周知の方法によって、式（ｉｍ－４）の化合物と反応させることで製造することができる。反応は酸捕捉剤の存在下で行ってもよい。
　酸捕捉剤の例としては、一般的な無機塩基および有機塩基が挙げられる。炭酸アルカリ金属塩、酢酸アルカリ土類金属塩、第三級アミンまたは芳香族アミンが好ましく、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸アルカリ金属塩やジメチルグリシン等の第三級アミンがより好ましい。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、１００℃～２００℃程度である。反応時間は適宜設定されるが、例えば、０．５時間～６時間程度である。
　Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－１）の化合物は、式（ｉｍ－２）の化合物を酸性条件下または塩基性条件下、加水分解することで製造することができる。
　例えば、トリフルオロ酢酸を用いることで酸性条件下とする方法、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と水との混合溶媒系、または、メタノールなどのアルコールとＴＨＦと水との混合溶媒系で水酸化リチウムを用いることで塩基性条件下とする方法が挙げられる。これらの中でも塩基性条件下とする方法が好ましい。
　加水分解温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～６０℃程度である。加水分解時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～２４時間程度である。
　あるいは、エタノールなどのアルコール溶媒系で、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属の水酸化物の水溶液を用い、カルボン酸まで加水分解させず、アミドを得る場合は、酢酸溶媒中、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸エステルと反応させることで、カルボン酸とすることができる。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～１００℃程度であり、好ましくは０℃～１０℃程度である。
　加水分解時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～６時間程度である。
　Ｕ１がハロゲノ基である式（ｉｍ－１）の化合物は、Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－１）の化合物をハロゲン化試薬と反応させることで製造することができる。
　式（ｉｍ－３）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
　製造中間体
　下記に示す式（ｉｍ－１ａＳ）で表される化合物またはその塩は、化合物（Ｚ－Ｉ）の製造中間体となりうる。
　式（ｉｍ－１ａＳ）中、Ｑ１は、式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである。これらの中でも、Ｑ１は、置換されたフェニル基であることが好ましい。フェニル基上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基もしくはＣ１～６ハロアルキル基であることが好ましく、Ｃ１～６ハロアルキル基であることがより好ましい。
　Ｒ１は、式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである。これらの中でも、Ｒ１は、無置換のＣ１～６アルキル基であることが好ましく、ｔ－ブチル基であることがより好ましい。
　Ｕ１ａは、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。これらの中でも、Ｕ１ａは、カルボキシル基またはＣ１～６アルコキシカルボニル基であることが好ましい。
　製造中間体
　下記に示す式（ｉｍ－２Ｓ）で表される化合物またはその塩は、化合物（Ｚ－Ｉ）の製造中間体となりうる。
　式（ｉｍ－２Ｓ）中、Ｑ１は、式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである。これらの中でも、Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましい。「フェニル基」上の置換基は、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、または、Ｃ１～６ハロアルキル基であることが好ましく、ハロゲノ基またはＣ１～６ハロアルキル基であることがより好ましく、Ｃ１～６ハロアルキル基であることがよりさらに好ましい。
　Ｒ１は、式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである。これらの中でも、Ｒ１は、無置換のＣ１～６アルキル基であることが好ましく、ｔ－ブチル基であることがより好ましい。
　製造方法２
　スキーム２に示されているように、式（ｉｍ－３’）の化合物と式（ｉｍ－４Ｓ）の化合物との反応工程と、その反応によって得られた式（ｉｍ－２Ｓ）の化合物を式（ｉｍ－１Ｓ）の化合物へ転換する反応工程を含む方法によって、式（ｉｍ－１Ｓ）の化合物を製造することができる。
　式（ｉｍ－３’）の化合物は、Ｇはハロゲノ基であり、Ｒ１は式（ｉｍ－１ａＳ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－４Ｓ）の化合物は、Ｑ１は式（ｉｍ－１ａＳ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－２Ｓ）の化合物は、Ｑ１とＲ１が式（ｉｍ－１ａＳ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－１Ｓ）の化合物は、Ｕ１は、水酸基またはハロゲノ基を示し、Ｑ１とＲ１が式（ｉｍ－１ａＳ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－２Ｓ）の化合物は、式（ｉｍ－３’）の化合物を、周知の方法によって、式（ｉｍ－４Ｓ）の化合物と反応させることで製造することができる。反応は酸捕捉剤の存在下で行ってもよい。
　酸捕捉剤の例としては、一般的な無機塩基および有機塩基が挙げられる。炭酸アルカリ金属塩、酢酸アルカリ土類金属塩、第三級アミンまたは芳香族アミンが好ましく、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸アルカリ金属塩やジメチルグリシン等の第三級アミンがより好ましい。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、１００℃～２００℃程度である。反応時間は適宜設定されるが、例えば、０．５時間～６時間程度である。
　Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－１Ｓ）の化合物は、式（ｉｍ－２Ｓ）の化合物を酸性条件下または塩基性条件下、加水分解することで製造することができる。
　例えば、トリフルオロ酢酸を用いることで酸性条件下とする方法、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と水との混合溶媒系、または、メタノールなどのアルコールとＴＨＦと水との混合溶媒系で水酸化リチウムを用いることで塩基性条件下とする方法が挙げられる。これらの中でも塩基性条件下とする方法が好ましい。
　加水分解温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～６０℃程度である。加水分解時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～２４時間程度である。
　あるいは、エタノールなどのアルコール溶媒系で、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属の水酸化物の水溶液を用い、カルボン酸まで加水分解させず、アミドを得る場合は、酢酸溶媒中、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸エステルと反応させることで、カルボン酸とすることができる。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～１００℃程度であり、好ましくは０℃～１０℃程度である。
　加水分解時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～６時間程度である。
　Ｕ１がハロゲノ基である式（ｉｍ－１Ｓ）の化合物は、Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－１Ｓ）の化合物をハロゲン化試薬と反応させることで製造することができる。
　式（ｉｍ－３’）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
　本実施形態の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる
。
　防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
　テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides ）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、さび病（Uromyces betae）、うどんこ病（Oidium sp.）、斑点病（Ramularia beticola）、苗立枯病（Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum）など
　ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）など
　キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、苗立枯病（Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lachrymans）など
　トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、青枯病（Ralstonia solanacearum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など
　トウガラシ：疫病（Phytophthora capsici）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭疽病（Colletotrichum aenigma、Colletotrichum capsici、Colletotrichum fructicola、Colletotrichum jiangxiense）、うどんこ病（Leveillula taurica）など
　イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）、小菌核病（Ciborinia allii）、小菌核腐敗病（Botrytis squamosa）、乾腐病（Fusarium oxysporum）、紅色根腐病（Pyrenochaeta terrestris）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allii）、白絹病（Sclerotium rolfsii）など
　ネギ：軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、べと病（Peronospora destructor）、葉枯病（Pleospora allii）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allii）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、白絹病（Sclerotium rolfsii）、紅色根腐病（Pyrenochaeta terrestris）など
　キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、根朽病（Phoma lingam）、ピシウム腐敗病（Pythium aphanidermatum, Pythium ultimum）、白さび病（Albugo macrospora）など
　レタス：腐敗病（Pseudomonas cichorii, Pseudomonas marginalis）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、べと病（Bremia lactucae）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ビッグベイン病（Mirafiori lettuce big-vein ophiovirus）、根腐病（Fusarium oxysporum）、すそ枯病（Rhizoctonia solani）、うどんこ病（Golovinomyces orontii）など
　インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
　エンドウ：褐紋病（Mycosphaerella blight）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe pisi）など
　りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、白紋羽病（Rosellinia necatrix）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、火傷病（Erwinia amylovora）、銀葉病（Chondrostereum purpureum）、根頭がんしゅ病（Rhizobium radiobacter 、 Rhizobium rhizogenes）など
　ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）、すす斑病（Peltaster sp.）、ふくろ実病（Taphrina pruni）、褐色せん孔病（Phloeosporella padi）など
　カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）、円星落葉病（Mycosphaerella nawae）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）など
　モモ：灰星病（Monilinia fructicola、Monilia fructigena）、黒星病（Cladosporiumcarpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）、縮葉病（Taphrina deformans）、炭そ病（Colletotrichum gloeosporioides）、褐色せん孔病（Phloeosporella padi）、かわらたけ病（Coriolus versicolor）など
　アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
　オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）、褐色せん孔病（Mycosphaerella cerasella）、うどんこ病（Podosphaera tridactyla）など
　ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、白色綿雪症（病原菌未同定）、根頭がんしゅ病（Rhizobium radiobacter、 Rhizobium vitis）など
　ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
　チャ：輪斑病（Pestalotiopsis longiseta、 P. theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）、赤焼病（Pseudomonas syringae）、もち病（Exobasidium vexans）など
　カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcettii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidiumsp.）、疫病（Phytophthora citrophthora）、炭そ病（Colletotrichum fioriniae）など
　キウイフルーツ：花腐細菌病（Pseudomonas marginalis、Pseudomonas syringae、Pseudomonas viridiflava）、かいよう病（Pseudomonas syringae）、灰色かび病（Botrytiscinerea）、果実軟腐病（Botryosphaeria dothidea、Diaporthe sp.、Lasiodiplodia theobromae）、すす斑病（Pseudocercospora actinidiae）など
　オリーブ：炭疽病（Colletotrichum acutatum, Colletotrichum gloeosporioides）、Peacock spot（Spilocaea oleaginea）など
　クリ：炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）など
　コムギ：うどんこ病（Blumeria graminis f.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Fusarium crookwellense、Microdochiumnivale）、赤さび病（Puccinia recondita）、黄さび病（Puccinia striiformis）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、いもち病（Pyricularia grisea）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
　オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
　イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythiumgraminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccum purpurascens）など
　タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
　チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、褐色斑点病（Botrytis tulipae）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、球根腐敗病（Fusarium oxysporum）、皮腐病（Rhizoctonia solani）など
　バラ：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Erysiphe simulans、Podosphaerapannosa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　キク：灰色かび病（Botrytis cinerea）、白さび病（Puccinia horiana）、べと病（Paraperonospora minor, Peronospora danica）、ピシウム立枯病（Pythium aphanidermatum、Pythium dissotocum、Pythium helicoides、Pythium oedochilum、Pythium sylvaticum）、立枯病（Rhizoctonia solani）、フザリウム立枯病（Fusarium solani）など
　ガーベラ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Podosphaera xanthii）など
　ユリ：葉枯病（Botrytis elliptica, Pestalotiopsis sp.）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
　オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
　ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotiniasclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
　ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、V. dahliae、V. nigrescens）、黒あし病（Pectobacterium atrosepticum）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、そうか病（Streptomyces spp.）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　ヤマノイモ：葉渋病（Cylindrosporium dioscoreae）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）、青かび病（Penicillium sclerotigenum）など
　サツマイモ：紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、つる割病（Fusarium oxysporum）など
　サトイモ：疫病（Phytophthora colocasiae）、茎腐病（Rhizoctonia solani）など
　ショウガ：根茎腐敗病（Pythium ultimum、Pythium myriotylum）、白星病（Phyllosticta zingiberis）など
　バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など
　マンゴー：炭そ病（Colletotrichum aenigma）、かいよう病（Xanthomonas campestris）、軸腐病（Diaporthe pseudophoenicicola、Lasiodiplodia theobromae、Lasiodiplodia spp.、Neofusicoccum parvum、Neofusicoccum sp.）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）、うどんこ病（Erysiphe cruciferarum、Erysiphe cichoracearum、Oidium matthiolae）、べと病（Peronospora parasitica）など
　コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
　サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
　トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、Damping off（Pythiumspp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusariumspp.、Rhizoctonia spp.）など
　ワタ：苗立枯病（Pythium sp.）、さび病（Phakopsora　gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
　ホップ：べと病（Pseudoperonospora humuli）、うどんこ病（Oidium sp.、Podosphaera macularis）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など。
　本実施形態の農園芸用殺菌剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　本実施形態の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
　本実施形態の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本実施形態の農園芸用殺菌剤は、有効成分（Ｚ－Ｉ）以外の他の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などを挙げることができる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料など（以下、有効成分（ＩＩ）と表記することがある。）を挙げることができる。本実施形態の農園芸用殺菌剤は、有効成分（Ｚ－Ｉ）と有効成分（ＩＩ）とを含有することによって、相乗効果を奏することがある。
　本実施形態の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、有効成分（ＩＩ）としての殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
　（ａ）ＲＮＡポリメラーゼI阻害剤：ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
　（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
　（ｃ）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成阻害剤：ヒメキサゾール、オクチリノン；
　（ｄ）ＤＮＡトポイソメラーゼＩＩ阻害剤：オキソリン酸；
　（ｅ）ＤＨＯＤＨ阻害剤：イプフルフェノキン、キノフメリン
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
　（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
　（ｂ）細胞分裂阻害剤：ペンシクロン；
　（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：フルオピコリド、フルオピモミド；
　（ｄ）アクチン／ミオシン／フィンブリン機能：フェナマクリル、メトラフェノン、ピリオフェノン；
　（ｅ）チューブリンダイナミクス変調器：ピリダクロメチル；
（３）呼吸阻害剤：
　（ａ）複合体Ｉ－ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤：ジフルメトリム、トルフェンピラド、フェナザキン；
　（ｂ）複合体ＩＩ－コハク酸脱水素酵素阻害剤：ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、シクロブトリフルラム、フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、ピラジフルミド、インピルフルキサム；
　（ｃ）複合体ＩＩＩ－ユビキノールオキシダーゼＱｏ阻害剤：アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム－メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、メチルテトラプロール、マンデストロビン；
　（ｄ）複合体ＩＩＩ－ユビキノール還元酵素Ｑｉ阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド；
　（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム；
　（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ＡＴＰ合成酵素の阻害剤）：フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
　（ｇ）ＡＴＰ生産阻害剤：シルチオファム；
　（ｈ）複合体ＩＩＩ：チトクロームｂｃ１（ユビキノン還元酵素）のＱｘ（未知）阻害剤：アメトクトラジン；
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤：
　（ａ）メチオニン生合成阻害剤：アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
　（ｂ）タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン－Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン；
　（ｃ)ロイシルｔＲＮＡ合成酵素阻害剤：タバボロール；
（５）シグナル伝達阻害剤：
　（ａ）シグナル伝達阻害剤：キノキシフェン、プロキナジド；
　（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
　（ａ）リン脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
　（ｂ）脂質の過酸化剤：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
　（ｃ）細胞膜に作用する剤：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
　（ｄ）細胞膜を撹乱する剤：ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物；
　（ｅ）エルゴステロールに特異的に結合する剤：ナタマイシン；
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
　（ａ）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤：トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
　（ｂ）ステロール生合成におけるΔ１４還元酵素およびΔ８→Δ７－イソメラーゼの阻害剤：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
　（ｃ）ステロール生合成系のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤：フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
　（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン；
（８）細胞壁合成阻害剤：
　（ａ）キチン合成酵素阻害剤：ポリオキシン、ポリオクソリム；
　（ｂ）セルロース合成酵素阻害剤：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド；
（９）メラニン生合成阻害剤：
　（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
　（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
　（ｃ）メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ；
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
　（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス；
　（ｂ）その他：イプフェントリフルコナゾール、ラミナリン、オオイタドリ抽出液；ホセチルアルミニウム、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、リン酸、リン酸塩、亜リン酸、亜リン酸塩；
（１１）作用性が不明な剤：
　シモキサニル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル、フェリムゾン、テブフロキン、ピカルブトラゾクス、バリダマイシン；
（１２）多作用点を有する剤：
　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；アンバム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、メチラム亜鉛、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリアルベシレート、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド、メタスルホカルブ；
（１３）その他の剤：
　ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット、ビス（８－キノリノラト）銅（ＩＩ）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチオシアネート（ＭＩＴＣ）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、イルママイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ、アミカルチアゾール、オキサチアピプロリン、フルオキサピプロリン、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、オキシフェンチイン、ピラプロポイン、フルインダピル、アミノピリフェン、ジピメチトロン、フルフェノキサジアザム、フルメチルスルフォリム、フェネプタミドキン；
（１４）複数の作用機構を有する生物製剤：
　トリコデルマ・アトロビリデI-1237株、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株、トリコデルマ・アトロビリデLU132株、トリコデルマ・アトロビリデSC1株、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株、トリコデルマ・アトロビリデ77B株；トリコデルマ・アスペレラムT34株、トリコデルマ・アスペレラムkd株；トリコデルマ・ハルジアナムT-22株；トリコデルマ・ビレンスG-41株；クロノスタキス・ロゼアJ1146株、クロノスタキス・ロゼアCR-7株；コニオチリウム・ミニタンスCON/M/91-08株；ハンセニアスポラ・ウバラムBC18Y株；タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株；サッカロマイセス・セレビシエLAS02株、サッカロマイセス・セレビシエDDSF623株；バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株、バチルス・アミロリクエファシエンスF727株、バチルス・アミロリクエファシエンスAT-332株；バチルス・ズブチリスAFS032321株、バチルス・ズブチリスY1336株、バチルス・ズブチリスHAI-0404株、バチルス・ズブチリスRTI477株；バチルス・ベレゼンシスRTI301株；PHC25279；グルコノバクター・セリナスBC18B株；シュードモナス・クロロラフィスASF009株；シュードモナス・ロデシアHAI-0804株；ストレプトミセス・グリセオビリデスK61株、ストレプトミセス・リディクスWYEC108株。
　本実施形態の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、有効成分（ＩＩ）としての殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　（ａ）カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤：
　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
　（ｂ）有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤：
　アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソプロピル＝Ｏ－(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、ＢＲＰ、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、ＣＹＡＰ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；
（２）ＧＡＢＡ作動性塩化物イオン（塩素イオン）チャネルブロッカー：
　クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル；アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル、フルフィプロル；
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター
　（ａ）ピレスロイド系ナトリウムチャネルモジュレーター：
　アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シストランス-アレスリン、ｄ－トランス－アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン－Ｓ－シクロペンテニル-異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β－シフルトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、γ－シハロトリン、シペルメトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、θ－シペルメトリン、ζ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメスリン、テトラメスリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン、κ-ビフェントリン、クロロプラレスリン、ヘプタフルスリン、メペルフルスリン、ε-メトフルトリン、モンフルオロトリン、ε-モンフルオロトリン、κ-テフルトリン、テトラメチルフルスリン、ビオエタノメトリン；
　（ｂ）ナトリウムチャネルモジュレーター（ＤＤＴ類）：
　ＤＤＴ、メトキシクロル；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター：
　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、スルホキサフロル、フルピラジフロン、ジクロロメゾチアズ、フェンメゾジチアズ、トリフルメゾピリム、フルピリミン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター：
　スピネトラム、スピノサド；
（６）グルタミン酸作動性塩化物イオン（塩素イオン）チャネル（ＧｌｕＣｌ） アロステリックモジュレーター：
　アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン；
（７）幼若ホルモン類似剤：
　ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他の非特異的（マルチサイト）阻害剤：
　１，３－ジクロロプロペン、臭化メチル、ハロゲン化アルキル類、クロルピクリン、弗化アルミニウムナトリウム、フッ化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、オクタホウ酸ニナトリウム塩、ホウ酸ナトリウム塩、メタホウ酸ナトリウム塩、吐酒石、ダゾメット、メタム、メタムカリウム塩、メタムナトリウム塩；
（９）弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター：
　ピメトロジン、ピリフルキナゾン、アフィドピロペン；
（１０）ダニ類成長阻害剤：
　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：
　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、B.t.作物に含まれるタンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；バチルス・スフェリカス（Bacillus sphaericus）；
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤：
　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤：
　クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、スルフルラミド；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー：
　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、チオスルタップ－ナトリウム塩；ネライストキシン；
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０：
　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、フルアズロン；
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１：
　ブプロフェジン；
（１７）脱皮阻害剤：
　シロマジン；
（１８）脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト：
　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト：
　アミトラズ；デミジトラズ、クロルジメホルム；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤：
　ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ビフェナゼート；
（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）：
　フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：
　インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤：
　スピドキサマト、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤：
　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化亜鉛、ホスフィン、シアニド、シアン化カルシウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム；
（２５）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤：
　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド；
（２６）リアノジン受容体モジュレーター：
　クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド、シハロジアミド、テトラニリプロール；テトラクロラントラニリプロール；
（２７）標的部位未特定の弦音器官モジュレーター：
　フロニカミド；
（２８）ＧＡＢＡ作動性塩化物イオン（塩素イオン）チャネルアロステリックモジュレーター：
　フルキサメタミド、イソシクロセラム、ブロフラニリド；アフォキソラネル、フルララネル、ロチネラル、サロラネル；
（２９）その他の殺虫剤、殺ダニ剤：
　アシノナピル、フロメトキン、レドプロナ、ジンプロピリダズ、オキサゾスルフィル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ブロモプロピレート、キノメチオナート、ジコホル、石灰硫黄合剤、マンコゼブ、ピリダリル、硫黄；
クリオライト、ベンクロチアズ、アミドフルメット、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油（ｏｉｌ）、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン、フルフィプロル、フルエンスルホン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、ブロフラニリド、スタイナーネマカーポカプサエ、スタイナーネマグラセライ、パスツーリアペネトランス、ペキロマイセステヌイペス、ペキロマイセスフモソロセウス、ボーベリアバシアーナ、ボーベリアブロンニアティ、メタリジウムアニソプリエ、バーティシリウムレカニ、フルヘキサホン、チクロピラゾフロル；
（３０）駆虫剤：
　（ａ）ベンズイミダゾール系 ： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
　（ｂ）サリチルアニリド系 ： クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
　（ｃ）置換フェノール系 ： ニトロキシニル、ニトロスカネート；
　（ｄ）ピリミジン系 ： ピランテル、モランテル；
　（ｅ）イミダゾチアゾール系 ： レバミソール、テトラミソール；
　（ｆ）テトラヒドロピリミジン系 ： プラジカンテル、エプシプランテル；
　（ｇ）その他の駆虫薬 ： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。
　本実施形態の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、有効成分（ＩＩ）としての植物調節剤の具体例を以下に示す。
　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(＋)－ストリゴール、(＋)－デオキシストリゴール、(＋)－オロバンコール、(＋)－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸、エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５－アミノレブリン酸、ダミノジッド。
｛製剤処方｝
　本実施形態の農園芸用殺菌剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤型を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
　以下に、製剤実施例を若干示す。以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができる。本発明は以下の製剤例によって何ら制限されず、本発明のトリアゾール化合物をそのまま農園芸用殺菌剤として用いてもよい。「部」は特段の断りが無い限り「質量部」を意味する。
（製剤例１：水和剤）
　本発明のトリアゾール化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合し、次いで微細に粉砕して、有効成分４０質量％の水和剤を得る。
（製剤例２：乳剤）
　本発明のトリアゾール化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合し、溶解させて、有効成分３０質量％の乳剤を得る。
（製剤例３：粒剤）
　本発明のトリアゾール化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合し、次いで微細に粉砕し、その後、粒子直径０．５～１．０ｍｍに造粒して、有効成分５質量％の粒剤を得る。
（製剤例４：粒剤）
　本発明のトリアゾール化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部を均一に混合し、粉砕し、次いでこれに水を加え、混練する。その後、造粒し、乾燥させて、有効成分５質量％の粒剤を得る。
（製剤例５：懸濁剤）
　本発明のトリアゾール化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０質量％の懸濁剤を得る。
（製剤例６：顆粒水和剤）
　本発明のトリアゾール化合物４０部、クレー３６部、塩化カリウム１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部、およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部を均一に混合し、微細に粉砕する。次いでこれに適量の水を加えて、混練し粘土状にする。粘土状物を造粒し、その後、乾燥させて、有効成分４０質量％の顆粒水和剤を得る。
　次に、化合物製造例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されない。
〔製造例１〕
　以下の工程にて、N-（2-（2，4-ジメチルフェニル）-2，2-ジフルオロエチル）-1-メチル-4-（m-トリルオキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：N-(2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl)-1-methyl-4-(m-tolyloxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide（化合物番号:１）を製造した。
　工程１　：　4-ブロモ-N-（2-（2，4-ジメチルフェニル）-2，2-ジフルオロエチル）-1-メチル-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：4-bromo-N-(2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）への転化
　4-ブロモ-1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.10g)をジクロロメタン（3ｍL）に溶解させた。2-（2,4-ジメチルフェニル）-2,2-ジフルオロエタン-1-アミン塩酸塩(0.12g)と1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩（0.14g）と1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物(0.008g)及びトリエチルアミン（0.12g）を加えた。16時間撹拌した。
　その後にエバポレーターで反応液を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、4-ブロモ-N-（2-（2，4-ジメチルフェニル）-2，2-ジフルオロエチル）-1-メチル-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキサミド0.12g（収率64%）を得た。
　工程２　：　N-（2-（2，4-ジメチルフェニル）-2，2-ジフルオロエチル）-1-メチル-4-（m-トリルオキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：N-(2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl)-1-methyl-4-(m-tolyloxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamideへの転化
　4-ブロモ-N-（2-（2，4-ジメチルフェニル）-2，2-ジフルオロエチル）-1-メチル-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.03g)に3-メチルフェノール(0.017g)、炭酸セシウム(0.078g)、ヨウ化銅(0.003g)、ジメチルグリシン(0.0016g)を加えた。130℃で5時間撹拌させた。
　その後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、N-（2-（2，4-ジメチルフェニル）-2，2-ジフルオロエチル）-1-メチル-4-（m-トリルオキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキサミド0.002g（収率6%）を得た。
〔製造例２〕
　以下の工程にて、1-(tert-ブチル)-N-(2,4-ジメチルフェネチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：1-(tert-butyl)-N-(2,4-dimethylphenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）（化合物番号:２）を製造した。
工程1　：　1-(tert-ブチル)-N-(2,4-ジメチルフェネチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：1-(tert-butyl)-N-(2,4-dimethylphenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）への転化
　テトラヒドロフラン(0.39 mL)に1-(tert-ブチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸 (0.060 g)を溶解させた。2-(2,4-ジメチルフェニル)エタン-1-アミン (21 mg)、トリエチルアミン (36 mg)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート (68 mg)を加え、25°Cで18時間撹拌した。反応液を分取クロマトグラフィーで精製した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、1-(tert-ブチル)-N-(2,4-ジメチルフェネチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド (0.053 g, 収率97%) を得た。
〔製造例３〕
　以下の工程にて、1-（tert-ブチル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）（化合物番号：f-3）を製造した。
工程１　：　4,5-ジブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール（英名：4,5-dibromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole）への転化
　トルエン(50 mL)に4,5-ジブロモ-1H-1,2,3-トリアゾール(3.4 g)、tert-ブタノール(2.2 g)、p-トルエンスルホン酸モノ水和物(0.57 g)を加え、70℃で3時間撹拌した。
　溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4,5-ジブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール(1.8 g)を得た。
工程２　：　4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）への転化
　テトラヒドロフラン(15 mL)に0°Cで4,5-ジブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール(1.7 g)を溶解させ、イソプロピルマグネシウムクロリド・リチウムクロリド錯体(1.4 g)を加え2時間撹拌した。次に二酸化炭素(10 g)をバブリングした。
　1M HClで反応をクエンチした後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去して4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(1.5 g)を得た。
工程３　：　イソプロピル4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート（英名：isopropyl 4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate）への転化
　N,N-ジメチルホルムアミド(20 mL)に4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(1.5 g)、イソプロピルヨウ化物(3.1 g)、炭酸カリウム(2.5 g)を加え45°Cで3時間撹拌した。
　水を加えて酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、イソプロピル4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート(1.4 g、80%収率)を得た。
工程４　：　イソプロピル 1-（tert-ブチル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキシレート（英名：isopropyl 1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate）への転化
　トルエン(2.5 mL)にα,α,α-トリフルオロ-m-クレゾール(0.32 g) 、イソプロピル 4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート(0.29 g)、N,N-ジメチルグリシン(21 mg)、ヨウ化銅(19 mg)を加えた。150°C、1.5時間、マイクロ波照射した。
　シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、イソプロピル 1-(tert-ブチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート0.20 gを得た。
工程５　：　1-（tert-ブチル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）への転化
　テトラヒドロフラン(0.50 mL)、水(0.17 mL)、メタノール(0.50 mL)にイソプロピル 1-（tert-ブチル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキシレート(0.20 g)を溶解した。水酸化リチウム一水和物(73 mg)を加え、25°Cで16時間撹拌した。
　1N塩酸で反応を停止した後、酢酸エチルで分液し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1-(tert-ブチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.12 g)を得た。
　〔製造例４〕
　以下の工程にて、1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-N-(4-メチルフェネチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-N-(4-methylphenethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）（化合物番号:10）を製造した。
　工程1：4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）への転化
　N,N-ジメチルホルムアミド(6.7 mL)に4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.50 g)を溶解させた。塩化アンモニウム(0.21 g)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム 3-オキシド ヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）(1.1 g)、トリエチルアミン(0.61 g)を加えた。
　反応液に水を加えた後に酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.36 g, 収率73%)を得た。
　工程2：4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル（英名：4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile）への転化
　ジクロロメタン(0.67 mL)に4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.050 g)を溶解させた。無水トリフルオロ酢酸(0.13 g)、トリエチルアミン(72 mg)を加え、25℃で1時間攪拌した。
　反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分取した後、アミノシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.039 g, 収率84%)を得た。
工程3 ：1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile）への転化
　ジメチルスルホキシド(2.2 mL)に1-クロロ-3-ヒドロキシベンゼン(73 mg)、4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.10 g)、炭酸カリウム(90 mg)を加え、120℃で4時間攪拌した。
　反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.09 g, 収率70%)を得た。
　工程4：1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）への転化
　エタノール(2.7 mL)に1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.15 g)、水酸化ナトリウム(4 M, 2.7 mL)を加え、100℃で12時間攪拌した。
　反応液を1規定塩酸でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をエバポレーターにて留去して1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.16 g)を得た。
工程5 ：1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）への転化
　トリフルオロ酢酸(1.8 mL)に0℃にて1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.16 g)、亜硝酸ナトリウム(0.11 g)を加え、0℃で2時間攪拌した。
　反応液に水を加えてから酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をエバポレーターにて留去して1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.13 g, 収率81%)を得た。
　工程6：1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-N-(4-メチルフェネチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-N-(4-methylphenethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）への転化
　テトラヒドロフラン(0.70 mL)に1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(41 mg)、2-(4-メチルフェニル)エタン-1-アミン(23 mg)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）(80 mg)、トリエチルアミン(42 mg)を加え、25°Cで16時間撹拌した。
　反応液を分取高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒：アセトニトリル/水）で精製し、1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-N-(4-メチルフェネチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.055 g, 0.13 mmol, 95%)を得た。
〔製造例５〕
　以下の工程にて、1-(tert-ブチル)-4-((6-クロロピリジン-2-イル)オキシ)-N-(2,4-ジメチルフェネチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：1-(tert-butyl)-4-((6-chloropyridin-2-yl)oxy)-N-(2,4-dimethylphenethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）（化合物番号:６７）を製造した。
工程１： 4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル（英名：4-(benzyloxy)-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile）への転化
　1-メチル-2-ピロリドン(22mL)に4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(1.5g)を溶解させた。室温で、ベンジルアルコール (4.3g)、炭酸セシウム(10.7g)を加え、125℃にて2時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出相を飽和食塩水で洗浄した。
　その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ-ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル（0.15 g,収率9%）を得た。
工程２： 4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：4-(benzyloxy)-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）への転化
　エタノール(3.1 mL)に4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.15 g)を溶解させた。水酸化ナトリウム(0.25 g)を加え、1時間加熱還流した。反応液に1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出相を飽和食塩水で洗浄した。
　その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（0.17 g,収率99%）を得た。
工程3：4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：4-(benzyloxy)-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）への転化
　トリフルオロ酢酸（1.1mL）に4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.15g)を溶解させた。0℃で亜硝酸ナトリウム (0.11g)を加え、0℃で1時間攪拌した。反応液に水を加えてクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。
　得られた有機層をエバポレーターにて濃縮して4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.12 g, 収率80%)を得た。
工程４：4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸イソプロピル（英名：isopropyl 4-(benzyloxy)-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate）への転化
　N,N-ジメチルホルムアミド(1.7 mL)に4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.12g)、イソプロピルヨージド(0.19g)、炭酸セシウム(0.36g)を加え、35°Cで2時間撹拌した。
　反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ-ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで、4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸イソプロピル(0.12g,69%)を得た。
　工程５ ：イソプロピル 1-(tert-ブチル)-4-ヒドロキシ-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート（英名：isopropyl 1-(tert-butyl)-4-hydroxy-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate）への転化
　テトラヒドロフラン(1.7 mL)に4-(ベンジルオキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸イソプロピル(0.12g) を溶解させた。室温で、10%パラジウム-活性炭素 (0.04g)を加え、水素雰囲気下で18時間撹拌した。
　反応液をセライト濾過し、溶媒を減圧留去して、イソプロピル 1-(tert-ブチル)-4-ヒドロキシ-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート(0.05g,58%)を得た。
　工程6 ：イソプロピル 1-(tert-ブチル)-4-((6-クロロピリジン-2-イル)オキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート（英名：isopropyl 1-(tert-butyl)-4-((6-chloropyridin-2-yl)oxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate）への転化
　N,N-ジメチルホルムアミド(1.8 mL)にイソプロピル 1-(tert-ブチル)-4-ヒドロキシ-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート(0.04g) を溶解させた。室温で、6-クロロ-2-フルオロピリジン (0.19g)、炭酸カリウム (0.19g)を加え、120℃で2時間撹拌した。
　反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ-ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで、イソプロピル 1-(tert-ブチル)-4-((6-クロロピリジン-2-イル)オキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート(0.035g,50%)を得た。
　工程７ ：1-(tert-ブチル)-4-((6-クロロピリジン-2-イル)オキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：1-(tert-butyl)-4-((6-chloropyridin-2-yl)oxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）への転化
　テトラヒドロフラン(1.2 mL)、メタノール(0.4 mL)、水(0.4 mL)にイソプロピル 1-(tert-ブチル)-4-((6-クロロピリジン-2-イル)オキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート(0.035g) を溶解させた。室温で、水酸化リチウム一水和物(0.043g)を加え、室温で18時間撹拌した。
　反応液に1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、1-(tert-ブチル)-4-((6-クロロピリジン-2-イル)オキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸（0.03 g,収率98%）を得た。
　工程８ ：1-(tert-ブチル)-4-((6-クロロピリジン-2-イル)オキシ)-N-(2,4-ジメチルフェネチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：1-(tert-butyl)-4-((6-chloropyridin-2-yl)oxy)-N-(2,4-dimethylphenethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）への転化
　ジクロロメタン(0.70 mL)に1-(tert-ブチル)-4-((6-クロロピリジン-2-イル)オキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.008g)、2-(2,4-ジメチルフェニル)エタン-1-アミン(0.008g)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）(0.026g)、トリエチルアミン(0.014mL)を加え、25°Cで16時間撹拌した。
　反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ-ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで、1-(tert-ブチル)-4-((6-クロロピリジン-2-イル)オキシ)-N-(2,4-ジメチルフェネチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.0068g,47%)を得た。
〔製造例６〕
　以下の工程にて、1-(tert-ブチル)-N-(2,4-ジメチルフェネチル)-4-(ナフタレン-2-イルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：1-(tert-butyl)-N-(2,4-dimethylphenethyl)-4-(naphthalen-2-yloxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）（化合物番号:８９）を製造した。
工程1 ：1-(tert-ブチル)-4-(ナフタレン-2-イルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル（英名：1-(tert-butyl)-4-(naphthalen-2-yloxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile）への転化
　ジメチルスルホキシド(7.0 mL)に2-ナフトール(1.50 g)、4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.80 g)、リン酸三カリウム(3.0 g)を加え、110℃で1時間攪拌した。
　反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して1-(tert-ブチル)-4-(ナフタレン-2-イルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.53 g, 収率52%)を得た。
工程2 ：1-(tert-ブチル)-4-(ナフタレン-2-イルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：1-(tert-butyl)-4-(naphthalen-2-yloxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）への転化
　エチレングリコール(13.0 mL)に1-(tert-ブチル)-4-(ナフタレン-2-イルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.39 g)、水酸化ナトリウム(4 M, 6.7 mL)を加え、130℃で13時間攪拌した。
　反応液を1規定塩酸でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をエバポレーターにて留去して1-(tert-ブチル)-4-(ナフタレン-2-イルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.40 g, 収率73%, 純度76%)を得た。
工程3 ：1-(tert-ブチル)-N-(2,4-ジメチルフェネチル)-4-(ナフタレン-2-イルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：1-(tert-butyl)-N-(2,4-dimethylphenethyl)-4-(naphthalen-2-yloxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）への転化
　ジクロロメタン(2.6 mL)に1-(tert-ブチル)-4-(ナフタレン-2-イルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(80 mg)、2-(2,4-ジメチルフェニル)エタン-1-アミン(58 mg)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）(0.20 g)、トリエチルアミン(78 mg)を加え、40℃で1時間撹拌後、25℃で16時間撹拌した。
　反応液を分取高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒：アセトニトリル/水）で精製し、1-(tert-ブチル)-N-(2,4-ジメチルフェネチル)-4-(ナフタレン-2-イルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.050 g, 0.11 mmol, 44%)を得た。
　上記の製造例と同様の工程を経て、以下の第１表に示す化合物を製造した。特性欄に外観を記した。さらにLCMS保持時間を記した。
　LCMS保持時間は、以下の方法で決定した。
　超高速高分離液体クロマトグラフ（ACQUITY UPLC H-Class：ウォーターズ社製）、HPLC/UHPLC検出器〔ACQUITY UPLCフォトダイオードアレイ（ＰＤＡ）eλ検出器（ウォーターズ社製）〕及びシングル四重極MS検出器 (LC/MS)〔SQ Detector 2 検出器(正及び負イオンエレクトロスプレーモードおよび大気圧化学イオン化モード)〕を用いてなるシステムに、CORTECS UPLC C18カラム（ウォーターズ社製、２．１×５０ｍｍ、１．６μｍ）を取り付け、温度４０℃、流量０．６ｍＬ／分、２μＬ注入で測定した。移動相（Ａ）に０．１質量％ギ酸を含む水を使用し、移動相（Ｂ）にアセトニトリルを使用した。移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％で０．１５分間維持し、その後１．３５分間を掛けて移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％から９５質量％に等速で上げ、０．５分間９５質量％で維持し、次いで移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％にすぐ下げ、最後に移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％で０．５０分間維持した。
　化合物番号１９、２０、３４、３５、３６及び５３の化合物については、以下の条件でLCMS（QDa）の保持時間を決定した。
　超高速高分離液体クロマトグラフ（ACQUITY UPLC H-Class：ウォーターズ社製）、HPLC/UHPLC検出器〔ACQUITY UPLCフォトダイオードアレイ（ＰＤＡ）eλ検出器（ウォーターズ社製）〕及びシングル四重極ＭＳ検出器（LC/MS)〔ACQUITY QDa検出器(正及び負イオンエレクトロスプレーモード)〕を用いてなるシステムに、CORTECS UPLC C18カラム（ウォーターズ社製、２．１×５０ｍｍ、１．６μｍ）を取り付け、温度４０℃、流量０．６ｍＬ／分、２μＬ注入で測定した。移動相（Ａ）に０．１質量％ギ酸を含む水を使用し、移動相（Ｂ）にアセトニトリルを使用した。移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％で０．１５分維持し、その後１．３５分間を掛けて３０質量％から９５質量％に等速で上げ、０．５分間９５質量％で維持し、次いで移動相（Ｂ）の濃度を３０質量%にすぐ下げ、最後に移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％で０．５０分間維持した。
　本実施形態のトリアゾール化合物として、好ましい化合物を以下の第２表に示す。特性欄に外観を記した。さらにLCMS保持時間を記した。
　本実施形態のトリアゾール化合物として、より好ましい化合物を以下の第３表に示す。特性欄に外観を記した。さらにLCMS保持時間を記した。
　本実施形態の製造中間体となりうる化合物を以下の第４表に示す。製造中間体の構造式と共に、LCMS保持時間を記した。
　化合物番号f-25の化合物については、以下の条件でLCMS（QDa）の保持時間を決定した。
　超高速高分離液体クロマトグラフ（ACQUITY UPLC H-Class：ウォーターズ社製）、HPLC/UHPLC検出器〔ACQUITY UPLCフォトダイオードアレイ（ＰＤＡ）eλ検出器（ウォーターズ社製）〕及びシングル四重極ＭＳ検出器（LC/MS)〔ACQUITY QDa検出器(正及び負イオンエレクトロスプレーモード)〕を用いてなるシステムに、CORTECS UPLC C18カラム（ウォーターズ社製、２．１×５０ｍｍ、１．６μｍ）を取り付け、温度４０℃、流量０．６ｍＬ／分、２μＬ注入で測定した。移動相（Ａ）に０．１質量％ギ酸を含む水を使用し、移動相（Ｂ）にアセトニトリルを使用した。移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％で０．１５分維持し、その後１．３５分間を掛けて３０質量％から９５質量％に等速で上げ、０．５分間９５質量％で維持し、次いで移動相（Ｂ）の濃度を３０質量%にすぐ下げ、最後に移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％で０．５０分間維持した。
　本実施形態の製造中間体となりうる化合物を以下の第５表に示す。製造中間体の構造式と共に、LCMS保持時間を記した。
　本実施形態の製造中間体となりうる化合物として、好ましい化合物を以下の第６表に示す。製造中間体の構造式と共に、LCMS保持時間を記した。
　本実施形態の製造中間体となりうる化合物として、好ましい化合物を以下の第７表に示す。製造中間体の構造式と共に、LCMS保持時間を記した。
　本実施形態の製造中間体となりうる化合物として、より好ましい化合物を以下の第８表に示す。製造中間体の構造式と共に、LCMS保持時間を記した。
　本実施形態の製造中間体となりうる化合物として、より好ましい化合物を以下の第９表に示す。製造中間体の構造式と共に、LCMS保持時間を記した。
　本発明による効果を下記の殺菌効果試験および病害防除試験によって例示する。
（灰色かび病菌に対する殺菌効果試験）
　灰色かび病菌（Botrytis cinerea、Vogel培地）の胞子懸濁液を用意した。本発明のトリアゾール化合物をジメチルスルホキシドに添加して薬剤液を得た。この薬剤液と前記の胞子懸濁液とを等量（体積基準）で混ぜ合わせて、本発明のトリアゾール化合物の濃度が２５体積ｐｐｍである試験液を得た。９６穴マイクロプレートに試験液を滴下した（薬剤処理区）。
　ジメチルスルホキシドと前記の胞子懸濁液とを等量（体積基準）で混ぜ合わせて、対照液を得た。９６穴マイクロプレートに対照液を滴下した（無処理区）。
　これらを２０℃、暗所に、５日間静置して、培養した。マイクロプレートリーダーを用いて、波長４０５ｎｍにおける濁度ＯＤを測定した。以下の式により生育阻害率を算出した。
生育阻害率（％）＝１００－１００×
　　　｛［（培養後の薬剤処理区のＯＤ）－（培養前の薬剤処理区のＯＤ）］
　　　　　／［（培養後の無処理区のＯＤ）－（培養前の無処理区のＯＤ）］｝
　化合物番号１～５、７～５８、６０～１４３、１４６～１５２、１５４～１６２の化合物について灰色かび病菌に対する殺菌効果試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の生育阻害率を示した。
（ブドウ晩腐病菌に対する殺菌効果試験）
　灰色かび病菌（Botrytis cinerea、Vogel培地）の胞子懸濁液をブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata、Vogel培地）の胞子懸濁液に変え、且つ静置時の温度および期間を２５℃および３日間に変えた以外は灰色かび病菌に対する殺菌効果試験と同じ方法で濁度を測定し、生育阻害率を算出した。
　化合物番１～５８、６０～１４３、１４６～１５２、１５４～１６２の化合物についてブドウ晩腐病菌に対する殺菌効果試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の生育阻害率を示した。
（リンゴ炭疽病菌に対する殺菌効果試験）
　灰色かび病菌（Botrytis cinerea、Vogel培地）の胞子懸濁液をリンゴ炭疽病菌（Colletotrichum acutatum、Czapek培地）の胞子懸濁液に変え、且つ静置時の温度および期間を２５℃および４日間に変えた以外は灰色かび病菌に対する殺菌効果試験と同じ方法で濁度を測定し、生育阻害率を算出した。
　化合物番号１～５、７～５８、６０～１４３、１４６～１５２、１５４～１６２の化合物についてリンゴ炭疽病菌に対する殺菌効果試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の生育阻害率を示した。
（リンゴ斑点落葉病菌に対する殺菌効果試験）
　灰色かび病菌（Botrytis cinerea、Vogel培地）の胞子懸濁液をリンゴ斑点落葉病菌（Alternaria mali、YBA培地）の胞子懸濁液に変え、且つ静置時の温度および期間を２５℃および４日間に変えた以外は灰色かび病菌に対する殺菌効果試験と同じ方法で濁度を測定し、生育阻害率を算出した。
　化合物番号２～５、７～３７、３９～４６、４８～５８、６０～６７、６９～７１、７３～８８、９０～９２、９４～１３１、１３３～１４２、１４８～１５２、１５４、１５６～１６２の化合物についてリンゴ斑点落葉病菌に対する殺菌効果試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の生育阻害率を示した。
（キュウリ灰色かび病の防除試験）
　本発明のトリアゾール化合物５質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド９３．５質量部、およびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１．５質量部を混ぜ合わせて、有効成分５質量％の乳剤（１）を得た。
　前記乳剤（１）に水を加え、本発明のトリアゾール化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍである薬剤液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「地這」系、子葉期）に前記薬剤液を散布し、次いで風乾した。その後、これにキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した（処理区）。対照として、薬剤液を散布しなかったキュウリ幼苗にキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置した。接種から４日間経過した日にキュウリ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率から、下記の式によって防除価を算出した。
　防除価（％）＝
　１００－{処理区における病斑面積率／無処理区における病斑面積率}×１００
　化合物番号２～４、７～１０、１２～２３、２５～３６、３８～４５、４７～６７、６９～７１、７４～７９、８２～８８、９０の化合物についてキュウリ灰色かび病の防除試験を行った。本化合物は７５％以上の防除価を示した。
（リンゴ黒星病の防除試験）
　前記乳剤（１）に本発明のトリアゾール化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「王林」、３～４葉期）に、前記薬剤液を散布し、次いで風乾した。その後、これにリンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種した（処理区）。対照として、薬剤液を散布しなかったリンゴ幼苗に同様に接種した（無処理区）。それらを、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃の湿室に静置した。
　接種後１２日から１４日間経過した日にリンゴ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率から、前記のキュウリ灰色かび病の防除試験にて防除価の算出に用いた式により、防除価を算出した。
　化合物番号２～４、７～１０、１３～１６、１８、２２、２３、２５、２７、２８、３０～３７、４０、４２～４４、４８、５２、５３、５５～５７、５９、６１、６２、６４、６６、６９、７０、７４～７９の化合物についてリンゴ黒星病の防除試験を行った。本化合物は７５％以上の防除価を示した。
（コムギうどんこ病の防除試験）
　前記乳剤（１）に本発明のトリアゾール化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１～２葉期）に、前記薬剤液を散布し、風乾した。その後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振りかけて接種した（処理区）。対照として、薬剤液を散布しなかったコムギ幼苗にコムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振りかけて接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。接種から６日間経過した日にコムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、先の試験と同様に防除価を算出した。
　化合物番号２～４、７、８、１０、１２～１６、１８、２２、２３、２５、２７、２８、３０～３６、４０、４２～４４、４７、４８、５１～５３、５５～５７、５９、６１～６４、６６、６７、６９～７２、７４～７９、８２～８８、９０の化合物についてコムギうどんこ病の防除試験を行った。本化合物は７５％以上の防除価を示した。
　上記の試験以外にも化合物の浸達性を把握する際に、以下に示す試験を用いることができる。
（キュウリ灰色かび病の浸達性試験）
　本発明のトリアゾール化合物５質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド９３．５質量部、およびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１．５質量部を混ぜ合わせて、有効成分５質量％の乳剤（１）を得る。
　前記乳剤（１）に水を加え、本発明のトリアゾール化合物の濃度が２５質量ｐｐｍまたは６．３質量ｐｐｍである薬剤液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「地這」系、子葉期）の葉裏面に前記薬剤液を散布し、次いで風乾後２日間静置する。その後、子葉の葉表面にキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種する（処理区）。対照として、薬剤液を散布しないキュウリ幼苗にキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種する（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置する。接種から４日間経過した日にキュウリ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率から、下記の式によって防除価を算出する。
　防除価（％）＝
　１００－{処理区における病斑面積率／無処理区における病斑面積率}×１００
　本発明のトリアゾール化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明のトリアゾール化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがない化合物であることが理解できる。
　本発明のトリアゾール化合物は、農園芸植物に影響を及ぼす病原菌に対して優れた殺菌活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。本発明の農園芸用殺菌剤は農園芸植物の病害を効果的に防除することができる。

Claims (12)

  1. 　式（Ｚ－Ｉ）で表される化合物またはその塩。
    〔前記式（Ｚ－Ｉ）中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｑ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　下記の式（ＩＩＩ）の部分構造：
    において、
    　Ｂ１は、窒素原子または式：ＮＲ１で表される基を示し、
    　Ｂ２は、窒素原子または式：ＮＲ１で表される基を示し、
    　Ｂ３は、窒素原子または式：ＮＲ１で表される基を示し、
    　Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子であり、
    　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示し、
    　前記式（ＩＩＩ）の部分構造中の＊および＋を付した炭素原子は前記式（Ｚ－Ｉ）中の＊および＋を付した炭素原子に対応し、
    　Ｚａは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｔは、部分構造（Ｔ－１）または部分構造（Ｔ－２）を示し、
    　前記部分構造（Ｔ－１）または部分構造（Ｔ－２）中、＋を付した矢印は前記式（ＩＩＩ）の部分構造中の＋を付した炭素原子と結合し、他方の矢印は前記式（Ｚ－Ｉ）中のＲ７とＲ８を有する炭素原子と結合し、
    　前記部分構造（Ｔ－１）中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｒ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
    　前記部分構造（Ｔ－２）中、Ｚｂは、Ｃ１～６アルコキシ基、またはＣ１～６アルキルチオ基を示し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　Ｒ８は、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
    　ｎは、０～３のいずれかの整数を示す。〕
  2. 　前記式（Ｚ－Ｉ）が式（Ｉ）で表される請求項１に記載の化合物またはその塩。
    〔前記式（Ｉ）中、
    　Ｑ１、Ｑ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびｎは、前記式（Ｚ－Ｉ）におけるＱ１、Ｑ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびｎと同じ意味を示し、
    　ＺおよびＲ６は、前記部分構造（Ｔ－１）におけるＺおよびＲ６と同じ意味を示す。〕
  3. 　前記式（Ｚ－Ｉ）が式（ＩＩ）で表される請求項１に記載の化合物またはその塩。
    〔前記式（ＩＩ）中、
    　Ｑ１、Ｑ２、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびｎは、前記式（Ｚ－Ｉ）におけるＱ１、Ｑ２、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびｎと同じ意味を示し、
    　Ｒ１は、前記式（ＩＩＩ）におけるＲ１と同じ意味を示し、
    　ＺおよびＲ６は、前記部分構造（Ｔ－１）におけるＺおよびＲ６と同じ意味を示す。〕
  4. 　請求項１～３のいずれかひとつに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
  5. 　種子処理用である、請求項４に記載の農園芸用殺菌剤。
  6. 　さらに他の有効成分を含む、請求項４に記載の農園芸用殺菌剤。
  7. 　前記の他の有効成分が、核酸生合成阻害剤、有糸核分裂阻害剤、細胞分裂阻害剤、呼吸阻害剤、アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤、シグナル伝達阻害剤、脂質および細胞膜合成阻害剤、細胞膜のステロール生合成阻害剤、細胞壁合成阻害剤、メラニン生合成阻害剤、宿主植物の抵抗性誘導剤、多作用点を有する剤、複数の作用機構を有する生物製剤、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ナトリウムチャネルモジュレーター、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類似剤、非特異的阻害剤、弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター、ダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、キチン生合成阻害剤タイプ０、キチン生合成阻害剤タイプ１、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤、ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤、ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター、標的部位未特定の弦音器官モジュレーター、及びＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーターからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項６に記載の農園芸用殺菌剤。
  8. 　前記の他の有効成分が、
    　ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
    　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
    　ヒメキサゾール、オクチリノン；
    　オキソリン酸；
    　イプフルフェノキン、キノフメリン；
    　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
    　ペンシクロン；
    　フルオピコリド、フルオピモミド；
    　フェナマクリル、メトラフェノン、ピリオフェノン；
    　ピリダクロメチル；
    　ジフルメトリム、トルフェンピラド、フェナザキン；
    　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、シクロブトリフルラム、フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、ピラジフルミド、インピルフルキサム；
    　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム－メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、メチルテトラプロール、マンデストロビン；
    　シアゾファミド、アミスルブロム、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド；
    　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム；
    　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
    　シルチオファム；
    　アメトクトラジン；
    　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
    　ブラストサイジン－Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン；
    　タバボロール；
    　キノキシフェン、プロキナジド；
    　フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
    　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
    　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
    　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
    　ゴセイカユプテの抽出物；
    　ナタマイシン；
    　トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
    　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
    　フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
    　ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン；
    　ポリオキシン、ポリオクソリム；
    　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド；
    　フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
    　カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
    　トルプロカルブ；
    　アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス；
    　イプフェントリフルコナゾール、ラミナリン、オオイタドリ抽出液；ホセチルアルミニウム、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、リン酸、リン酸塩、亜リン酸、亜リン酸塩；
    　シモキサニル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル、フェリムゾン、テブフロキン、ピカルブトラゾクス、バリダマイシン；
    　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；アンバム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、メチラム亜鉛、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリアルベシレート、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド、メタスルホカルブ；
    　ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット、ビス（８－キノリノラト）銅（ＩＩ）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチオシアネート（ＭＩＴＣ）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、イルママイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ、アミカルチアゾール、オキサチアピプロリン、フルオキサピプロリン、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、オキシフェンチイン、ピラプロポイン、フルインダピル、アミノピリフェン、ジピメチトロン、フルフェノキサジアザム、フルメチルスルフォリム、フェネプタミドキン；
    　トリコデルマ・アトロビリデI-1237株、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株、トリコデルマ・アトロビリデLU132株、トリコデルマ・アトロビリデSC1株、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株、トリコデルマ・アトロビリデ77B株；トリコデルマ・アスペレラムT34株、トリコデルマ・アスペレラムkd株；トリコデルマ・ハルジアナムT-22株；トリコデルマ・ビレンスG-41株；クロノスタキス・ロゼアJ1146株、クロノスタキス・ロゼアCR-7株；コニオチリウム・ミニタンスCON/M/91-08株；ハンセニアスポラ・ウバラムBC18Y株；タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株；サッカロマイセス・セレビシエLAS02株、サッカロマイセス・セレビシエDDSF623株；バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株、バチルス・アミロリクエファシエンス　FZB24株、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株、バチルス・アミロリクエファシエンスF727株、バチルス・アミロリクエファシエンスAT-332株；バチルス・ズブチリスAFS032321株、バチルス・ズブチリスY1336株、バチルス・ズブチリスHAI-0404株、バチルス・ズブチリスRTI477株；バチルス・ベレゼンシスRTI301株；PHC25279；グルコノバクター・セリナスBC18B株；シュードモナス・クロロラフィスASF009株；シュードモナス・ロデシアHAI-0804株；ストレプトミセス・グリセオビリデスK61株、ストレプトミセス・リディクスWYEC108株；
    　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
    　アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソプロピル＝Ｏ－(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、ＢＲＰ、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、ＣＹＡＰ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；
    　クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル；アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル、フルフィプロル；
    　アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シストランス-アレスリン、ｄ－トランス－アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン－Ｓ－シクロペンテニル-異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β－シフルトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、γ－シハロトリン、シペルメトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、θ－シペルメトリン、ζ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメスリン、テトラメスリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン、κ-ビフェントリン、クロロプラレスリン、ヘプタフルスリン、メペルフルスリン、ε-メトフルトリン、モンフルオロトリン、ε-モンフルオロトリン、κ-テフルトリン、テトラメチルフルスリン、ビオエタノメトリン；
    　ＤＤＴ、メトキシクロル；
    　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、スルホキサフロル、フルピラジフロン、ジクロロメゾチアズ、フェンメゾジチアズ、トリフルメゾピリム、フルピリミン；
    　スピネトラム、スピノサド；
    　アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン；
    　ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
    　１，３－ジクロロプロペン、臭化メチル、ハロゲン化アルキル類、クロルピクリン、弗化アルミニウムナトリウム、フッ化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、オクタホウ酸ニナトリウム塩、ホウ酸ナトリウム塩、メタホウ酸ナトリウム塩、吐酒石、ダゾメット、メタム、メタムカリウム塩、メタムナトリウム塩；
    　ピメトロジン、ピリフルキナゾン、アフィドピロペン；
    　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
    　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、B.t.作物に含まれるタンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；バチルス・スフェリカス；
    　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
    　クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、スルフルラミド；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
    　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、チオスルタップ－ナトリウム塩；ネライストキシン；
    　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、フルアズロン；
    　ブプロフェジン；
    　シロマジン；
    　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
    　アミトラズ；デミジトラズ、クロルジメホルム；
    　ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ビフェナゼート；
    　フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
    　インドキサカルブ、メタフルミゾン；
    　スピドキサマト、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト；
    　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化亜鉛、ホスフィン、シアニド、シアン化カルシウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム；
    　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド；
    　クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド、シハロジアミド、テトラニリプロール；テトラクロラントラニリプロール；
    　フロニカミド；
    　フルキサメタミド、イソシクロセラム、ブロフラニリド；アフォキソラネル、フルララネル、ロチネラル、サロラネル；
    　アシノナピル、フロメトキン、レドプロナ、ジンプロピリダズ、オキサゾスルフィル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ブロモプロピレート、キノメチオナート、ジコホル、石灰硫黄合剤、マンコゼブ、ピリダリル、硫黄；
    　クリオライト、ベンクロチアズ、アミドフルメット、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油（ｏｉｌ）、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン、フルフィプロル、フルエンスルホン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、ブロフラニリド、スタイナーネマカーポカプサエ、スタイナーネマグラセライ、パスツーリアペネトランス、ペキロマイセステヌイペス、ペキロマイセスフモソロセウス、ボーベリアバシアーナ、ボーベリアブロンニアティ、メタリジウムアニソプリエ、バーティシリウムレカニ、フルヘキサホン、チクロピラゾフロル；
    　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
    　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
    　ニトロキシニル、ニトロスカネート；
    　ピランテル、モランテル；
    　レバミソール、テトラミソール；
    　プラジカンテル、エプシプランテル；
    　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド；
    　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(＋)－ストリゴール、(＋)－デオキシストリゴール、(＋)－オロバンコール、(＋)－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸、エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５－アミノレブリン酸、及びダミノジッド
    からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項６に記載の農園芸用殺菌剤。
  9. 　式（ｉｍ－１ａ）で表される化合物またはその塩。
    〔前記式（ｉｍ－１ａ）中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示し、
    　Ｕ１ａは、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。〕
  10. 　式（ｉｍ－２）で表される化合物またはその塩。
    　〔前記式（ｉｍ－２）中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。〕
  11. 　式（ｉｍ－１ａＳ）で表される化合物またはその塩。
    〔前記式（ｉｍ－１ａＳ）中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示し、
    　Ｕ１ａは、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。〕
  12. 　式（ｉｍ－２Ｓ）で表される化合物またはその塩。
    　〔前記式（ｉｍ－２Ｓ）中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。〕
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005000821A1 (en) * 2003-06-12 2005-01-06 Eli Lilly And Company Tachykinin receptor antagonists
JP2006502244A (ja) * 2002-08-22 2006-01-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 化合物
JP2009525290A (ja) * 2006-02-01 2009-07-09 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−ベンジル−アミド誘導体
JP2021509401A (ja) * 2017-12-29 2021-03-25 ビオマリン プハルマセウトイカル インコーポレイテッド 疾患の治療のためのグルコール酸オキシダーゼ阻害剤
JP2022536969A (ja) * 2019-06-19 2022-08-22 ビオマリン プハルマセウトイカル インコーポレイテッド 疾患の治療のためのグルコール酸オキシダーゼ阻害剤
WO2024143338A1 (ja) * 2022-12-28 2024-07-04 日本曹達株式会社 ５員ヘテロアリール化合物および農園芸用殺菌剤
WO2025033011A1 (ja) * 2023-08-10 2025-02-13 日本曹達株式会社 ５員ヘテロアリール化合物および農園芸用殺菌剤

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006502244A (ja) * 2002-08-22 2006-01-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 化合物
WO2005000821A1 (en) * 2003-06-12 2005-01-06 Eli Lilly And Company Tachykinin receptor antagonists
JP2009525290A (ja) * 2006-02-01 2009-07-09 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−ベンジル−アミド誘導体
JP2021509401A (ja) * 2017-12-29 2021-03-25 ビオマリン プハルマセウトイカル インコーポレイテッド 疾患の治療のためのグルコール酸オキシダーゼ阻害剤
JP2022536969A (ja) * 2019-06-19 2022-08-22 ビオマリン プハルマセウトイカル インコーポレイテッド 疾患の治療のためのグルコール酸オキシダーゼ阻害剤
WO2024143338A1 (ja) * 2022-12-28 2024-07-04 日本曹達株式会社 ５員ヘテロアリール化合物および農園芸用殺菌剤
WO2025033011A1 (ja) * 2023-08-10 2025-02-13 日本曹達株式会社 ５員ヘテロアリール化合物および農園芸用殺菌剤

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