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WO2025033011A1 - ５員ヘテロアリール化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

５員ヘテロアリール化合物および農園芸用殺菌剤 Download PDF

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WO2025033011A1
WO2025033011A1 PCT/JP2024/023210 JP2024023210W WO2025033011A1 WO 2025033011 A1 WO2025033011 A1 WO 2025033011A1 JP 2024023210 W JP2024023210 W JP 2024023210W WO 2025033011 A1 WO2025033011 A1 WO 2025033011A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
substituted
unsubstituted
formula
represented
Prior art date
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Pending
Application number
PCT/JP2024/023210
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
寛幸 小林
はるか 錦
俊太朗 柏
耕太郎 柴山
寛人 鈴木
優花 中村
睦幸 斎賀
健斗 久保田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Publication of WO2025033011A1 publication Critical patent/WO2025033011A1/ja
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Pending legal-status Critical Current

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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
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    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
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    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to a 5-membered heteroaryl compound and an agricultural and horticultural fungicide. More specifically, the present invention relates to a 5-membered heteroaryl compound that has excellent fungicidal activity against pathogens that affect agricultural and horticultural plants, is safe, and can be synthesized industrially in an advantageous manner, and to an agricultural and horticultural fungicide containing the same as an active ingredient.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2023-131664 filed in Japan on August 10, 2023, Japanese Patent Application No. 2024-007491 filed in Japan on January 22, 2024, and Japanese Patent Application No. 2024-068592 filed in Japan on April 19, 2024, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • Patent Document 1 discloses compounds represented by formula (A) and the like.
  • the objective of the present invention is to provide a five-membered heteroaryl compound that has excellent fungicidal activity against pathogens that affect agricultural and horticultural plants, is safe, and can be synthesized in an industrially advantageous manner, as well as an agricultural and horticultural fungicide that contains this compound as an active ingredient.
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group
  • Q2 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group
  • B1 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • B2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • B3 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • Any one of B 1 , B 2 and B 3 is an oxygen atom or a group represented by the formula: NR 1 , and the remaining two are a nitrogen atom or a group represented by the formula: CR 2 ;
  • R 1 's each independently represent a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocycly
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 6 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a formyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted nap
  • Q 1 , Q 2 , B 1 , B 2 , B 3 , Z a , R 4 , R 5 , R 7 and n have the same meanings as Q 1 , Q 2 , B 1 , B 2 , B 3 , Z a , R 4 , R 5 , R 7 and n in formula (Z-I);
  • Z and R6 have the same meanings as Z and R6 in the partial structure (T-1).
  • the Z a is an oxygen atom
  • Z is an oxygen atom
  • R6 is a hydrogen atom
  • R 7 is a formyl group, a group represented by the formula: R c -CO-, a group represented by the formula: R c -CS-, a group represented by the formula: R c -CO-CO-, or a group represented by the formula: R c -SO 2 -; wherein n is 1;
  • An agricultural and horticultural fungicide comprising, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compound and its salt according to any one of (1) to (3) above.
  • a method for producing a compound represented by formula (I-1) comprising a step of reacting a compound represented by formula (im-1) with a compound represented by formula (im-2) in the presence of an acid scavenger.
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group
  • Q2 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group
  • B1 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • B2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • B3 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • Any one of B 1 , B 2 and B 3 is an oxygen atom or a group represented by the formula: NR 1 , and the remaining two are a nitrogen atom or a group represented by the formula: CR 2 ;
  • R 1 's each independently represent a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocycly
  • a method for producing a compound represented by formula (I-2), comprising a step of reacting a compound represented by formula (im-3) with a compound represented by formula (im-4) using oxygen as an oxidizing agent in the presence of an organic base and a copper catalyst.
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group
  • Q2 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group
  • B1 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • B2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • B3 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • Any one of B 1 , B 2 and B 3 is an oxygen atom or a group represented by the formula: NR 1 , and the remaining two are a nitrogen atom or a group represented by the formula: CR 2 ;
  • R 1 's each independently represent a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocycly
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group
  • Q2 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group
  • B1 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • B2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • B3 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 ;
  • Any one of B 1 , B 2 and B 3 is an oxygen atom or a group represented by the formula: NR 1 , and the remaining two are a nitrogen atom or a group represented by the formula: CR 2 ;
  • R 1 's each independently represent a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocycly
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group;
  • R 1 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group;
  • R 2a represents a C1-6 haloalkyl group, a cyano group, or a halogeno group;
  • U4 represents a carboxyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, or a halogenocarbonyl group.
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group;
  • R 1a represents a substituted or unsubstituted C2-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group;
  • U4 represents a carboxyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, or a halogenocarbonyl group.
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group;
  • R 1a represents a substituted or unsubstituted C2-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group.
  • the five-membered heteroaryl compound of the present invention has excellent fungicidal activity against pathogens that affect agricultural and horticultural plants, is safe, and can be synthesized industrially in an advantageous manner.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can effectively control diseases of agricultural and horticultural plants.
  • the five-membered heteroaryl compound of the present invention is a compound represented by formula (Z-I) (hereinafter, sometimes referred to as compound (Z-I)) or a salt of compound (Z-I).
  • the term "unsubstituted” means that only the group serving as the mother nucleus is present. When the term “substituted” is not used and only the name of the group serving as the mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “substituted” means that any hydrogen atom of the core group is replaced with a group (substituent) having the same or different structure as the core group. Thus, a “substituent” is another group bonded to the core group.
  • the number of substituents may be one or more.
  • the two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicates that the number of carbon atoms in the core group is 1 to 6. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the "substituents" are not particularly limited as long as they are chemically permissible and have the effect of the present invention.
  • C1-6 alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an i-butyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, or an n-hexyl group;
  • C2-6 alkenyl groups such as a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group (allyl group), a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, and a 2-methyl-2-propenyl group;
  • C2-6 alkynyl groups such as an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group
  • C3-6 cycloalkyl groups such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
  • Aryl groups such as a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a trimethylphenyl group, and a naphthyl group;
  • phenyl C1-6 alkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; 3- to 6-membered heterocyclyl groups; 3-6 membered heterocyclyl C1-6 alkyl group;
  • Hydroxyl group C1-6 alkoxy groups such as a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group, or a t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as a vinyloxy group, an allyloxy group, a propenyloxy group, or a butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy groups, propargyloxy groups, etc.; Phenoxy group, naphthoxy group; phenyl C1-6 alkoxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; 5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as thiazolyloxy groups and pyridyloxy groups; 5-6 membered heteroaryl C1-6 alkyloxy groups such as thiazolylmethyloxy groups and pyridylmethyloxy
  • Formyl group C1-6 alkylcarbonyl groups such as acetyl group and propionyl group; Formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as an acetyloxy group and a propionyloxy group; Benzoyl group; C1-6 alkoxycarbonyl groups such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, or a t-butoxycarbonyl group; C1-6 alkoxycarbonyloxy groups such as a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, an n-propoxycarbonyloxy group, an i-propoxycarbonyloxy group, an n-butoxycarbonyloxy group, or a t-butoxycarbonyloxy group; Carboxyl group;
  • halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, or an iodo group
  • C1-6 haloalkyl groups such as a chloromethyl group, a chloroethyl group, a trifluoromethyl group, a 1,2-dichloro-n-propyl group, a 1-fluoro-n-butyl group, and a perfluoro-n-pentyl group
  • C2-6 haloalkenyl groups such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group
  • C2-6 haloalkynyl groups such as a 4,4-dichloro-1-butynyl group, a 4-fluoro-1-pentynyl group, or a 5-bromo-2-pentynyl group
  • C1-6 haloalkoxy groups such as a trifluoromethoxy group, a 2-ch
  • Amino group C1-6 alkyl-substituted amino groups such as methylamino group, dimethylamino group, and diethylamino group; Anilino group, naphthylamino group; phenyl C1-6 alkylamino groups such as benzylamino groups and phenethylamino groups; Formylamino group; C1-6 alkylcarbonylamino groups such as an acetylamino group, a propanoylamino group, a butyrylamino group, or an i-propylcarbonylamino group; C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, an n-propoxycarbonylamino group, or an i-propoxycarbonylamino group; unsubstituted or substituted aminocarbonyl groups, such as an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group
  • C1-6 alkylthio groups such as a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an i-propylthio group, an n-butylthio group, an i-butylthio group, an s-butylthio group, or a t-butylthio group
  • C1-6 haloalkylthio groups such as a trifluoromethylthio group, a 2,2,2-trifluoroethylthio group, etc.
  • 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as thiazolylthio groups and pyridylthio groups
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, or a t-butylsulfinyl group; C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as a trifluoromethylsulfinyl group or a 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group; A phenylsulfinyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl groups and pyridylsulfinyl groups;
  • C1-6 alkylsulfonyl groups such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, or a t-butylsulfonyl group; C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as a trifluoromethylsulfonyl group or a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group; A phenylsulfonyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfonyl groups such as thiazolylsulfonyl groups and pyridylsulfonyl groups; C1-6 alkylsulfonyloxy groups such as a methylsulfonyloxy group, an ethylsulfonyloxy group, or a t-butylsulfonyloxy group; C1-6 haloalkylsulfonyloxy groups such as a trifluoromethyl
  • triC1-6 alkyl-substituted silyl groups such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, or a t-butyldimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; Cyano group; nitro group.
  • any of the hydrogen atoms in these "substituents” may be replaced with a group of a different structure.
  • examples of the "substituents” include C1-6 alkyl groups, C1-6 haloalkyl groups, C1-6 alkoxy groups, C1-6 haloalkoxy groups, halogeno groups, cyano groups, and nitro groups.
  • the above “3- to 6-membered heterocyclyl group” includes 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as ring constituent atoms.
  • the heterocyclyl group may be either monocyclic or polycyclic. In the case of a polycyclic heterocyclyl group, as long as at least one ring is a heterocycle, the remaining rings may be either a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the "3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of "3- to 6-membered saturated heterocyclyl groups” include aziridinyl groups, epoxy groups, azetidinyl groups, oxetanyl groups, pyrrolidinyl groups, tetrahydrofuranyl groups, thiazolidinyl groups, piperidyl groups, piperazinyl groups, morpholinyl groups, dioxolanyl groups, and dioxanyl groups.
  • Examples of the "5-membered heteroaryl group” include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, and a tetrazolyl group.
  • Examples of the "6-membered heteroaryl group” include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a triazinyl group.
  • Examples of the "5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group” include 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as a pyrrolinyl group, a dihydrofuranyl group, a dihydrothiophenyl group, an imidazolinyl group, a pyrazolinyl group, an oxazolinyl group, an isoxazolinyl group, a thiazolinyl group, and an isothiazolinyl group; and 6-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as a dihydropyranyl group.
  • 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as a pyrrolinyl group, a dihydrofuranyl group, a dihydrothiophenyl group, an imidazolinyl group, a pyrazolinyl group, an oxazolinyl group, an isoxazolinyl group,
  • Q 1 in formula (ZI) represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group.
  • Q2 in formula (ZI) represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered heterocyclyl group.
  • Heterocyclyl groups contain at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as a ring constituent atom. Heterocyclyl groups may be either monocyclic or polycyclic. In polycyclic heterocyclyl groups, as long as at least one ring is a heterocycle, the remaining rings may be either saturated alicyclic, unsaturated alicyclic or aromatic.
  • Examples of the "5- to 6-membered heterocyclyl group" in Q1 or Q2 include a 5- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the "5- to 6-membered saturated heterocyclyl group" in Q 1 or Q 2 include a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydropyranyl group, a thiazolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a dioxolanyl group, and a dioxanyl group.
  • Examples of the "5-membered heteroaryl group" in Q 1 or Q 2 include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, and a tetrazolyl group.
  • Examples of the "6-membered heteroaryl group" in Q 1 or Q 2 include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a triazinyl group.
  • Examples of the "5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group" for Q1 or Q2 include 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as pyrrolinyl, dihydrofuranyl, dihydrothiophenyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, and isothiazolinyl groups; and 6-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as dihydropyranyl.
  • 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as pyrrolinyl, dihydrofuranyl, dihydrothiophenyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, and isothiazolinyl groups
  • 6-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as dihydro
  • Examples of the "9-membered heterocyclyl group" in Q 1 or Q 2 include an indolyl group, an isoindolyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, an indazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzisothiazolyl group, and a benzodioxolanyl group.
  • Examples of the "10-membered heterocyclyl group" in Q 1 or Q 2 include a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a cinnolinyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl group, and a quinoxalinyl group.
  • Substituents on the "5- to 6-membered heterocyclyl group", “phenyl group”, “naphthyl group” or “9- to 10-membered heterocyclyl group” in Q1 or Q2 include: a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkoxy group substituted with a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, a phenyloxy group, a 5-membered heteroaryl group, a 6-membered heteroaryl group, a cyano group, a nitro group, a tri-C1-6 alkylsilyl group;
  • Two substituents on the "5- to 6-membered heterocyclyl group", "phenyl group”, “naphthyl group” or “9- to 10-membered heterocyclyl group” in Q1 or Q2 may be combined together to form a divalent organic group, or two substituents on a phenyl group substituted with two substituents, a 5-membered heteroaryl group substituted with two substituents or a 6-membered heteroaryl group substituted with two substituents may be combined together to form a divalent organic group.
  • divalent organic group examples include C3-6 alkylene groups such as trimethylene group and tetramethylene group; C1-3 alkylenedioxy groups such as methylenedioxy group and dimethylenedioxy group; and the like.
  • C3-6 alkylene groups such as trimethylene group and tetramethylene group
  • C1-3 alkylenedioxy groups such as methylenedioxy group and dimethylenedioxy group
  • two substituents on a phenyl group combine together to form a trimethylene group, forming an indanyl group as Q1 or Q2 .
  • Q 1 in formula (Z-I) preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 9-membered heterocyclyl group, more preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, or a substituted or unsubstituted benzodioxolanyl group, still more preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted thiazolyl group, and particularly preferably represents a substituted or unsubstituted phen
  • the substituents on the "5- to 6-membered heterocyclyl group", “phenyl group”, “naphthyl group” or “9- to 10-membered heterocyclyl group” in Q1 are more preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, a phenyloxy group, a cyano group, a nitro group, a tri-C1-6 alkylsilyl group; an amino group substituted with a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkylcarbonyl group; and/or a carboxamide group substituted with a C1-6 alkyl; and even more preferably
  • the substituent on the "phenyl group” is preferably one or more of a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C3-6 cycloalkyl group, a cyano group, and an amino group substituted with a C1-6 alkyl group, and more preferably one or more of a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C3-6 cycloalkyl group, a cyano group, and an amino group substituted with a C1-6 alkyl group.
  • the substituent on the "5- to 6-membered heterocyclyl group” is more preferably a C1-6 haloalkyl group, and the substituent on the "thiazolyl group” is more preferably a C1-6 haloalkyl group.
  • the number of the substituents is preferably 1 or 2.
  • Q1 may also represent an indanyl group in which two substituents on the phenyl group together form a trimethylene group.
  • Q2 in formula (Z-I) more preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted benzodioxolanyl group, a substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, or a substituted or unsubstituted quinolinyl group, and even more preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the substituent on the "phenyl group”, “naphthyl group”, “5- to 6-membered heterocyclyl group”, or “9- to 10-membered heterocyclyl group” in Q2 is more preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkoxy group substituted with a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a cyano group, or an amino group substituted with a C1-6 alkyl group, and even more preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkoxy group substituted with a C1-6 alkoxy group, a C
  • the number of the substituents is preferably 1 or 2, and more preferably 2.
  • Q2 also preferably represents an indanyl group in which two substituents on a phenyl group together form a trimethylene group.
  • B1 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 .
  • B2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 .
  • B3 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a group represented by the formula: NR1 , or a group represented by the formula: CR2 .
  • any one of B 1 , B 2 and B 3 is an oxygen atom or a group represented by the formula: NR 1 , and the remaining two are a nitrogen atom or a group represented by the formula: CR 2 .
  • Each R 1 independently represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group.
  • R 2 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyloxy group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyloxy group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted It represents a C1-6 alkylsulfinyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, a substituted or unsubsti
  • the "C1-6 alkyl group” in R1 and R2 may be linear or branched.
  • Examples of the “C1-6 alkyl group” in R1 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an i-propyl group, an i-butyl group, an s-butyl group, an t-butyl group, an i-pentyl group, a neopentyl group, a 2-methylbutyl group, and an i-hexyl group.
  • Examples of the "C3-6 cycloalkyl group" in R1 and R2 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • Examples of the "C2-6 alkenyl group" for R2 include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, and 5-hexenyl group.
  • C2-6 alkynyl group examples include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 1-hexynyl, and 1,1-dimethyl-2-butynyl groups.
  • Examples of the "C1-6 alkoxy group" in R2 include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group, and a t-butoxy group.
  • C1-6 alkylcarbonyl group examples include an acetyl group, a propionyl group, a n-propylcarbonyl group, an i-propylcarbonyl group, a n-butylcarbonyl group, and a t-butylcarbonyl group.
  • Examples of the "C1-6 alkoxycarbonyl group" in R2 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, and a t-butoxycarbonyl group.
  • C1-6 alkylcarbonyloxy group examples include an acetyloxy group, a propionyloxy group, a n-propylcarbonyloxy group, an i-propylcarbonyloxy group, a n-butylcarbonyloxy group, and a t-butylcarbonyloxy group.
  • C1-6 alkoxycarbonyloxy group examples include a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, an n-propoxycarbonyloxy group, an i-propoxycarbonyloxy group, an n-butoxycarbonyloxy group, and a t-butoxycarbonyloxy group.
  • C1-6 alkylthio group examples include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an n-butylthio group, an n-pentylthio group, an n-hexylthio group, an i-propylthio group, and an i-butylthio group.
  • C1-6 alkylsulfinyl group examples include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and a t-butylsulfinyl group.
  • C1-6 alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and a t-butylsulfonyl group.
  • halogeno groups such as a b group, a bromo group, and an iodo group; hydroxyl groups, C1-6 alkoxy groups such as a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group, and a t-butoxy group; C1-6 haloalkoxy groups such as a 2-chloro-n-propoxy group, a 2,3-dichlorobutoxy group, and a trifluoromethoxy group; C3-6 cycloalkyl groups, phenyl groups, 5-membered heteroaryl groups, 6-membered heteroaryl groups, and cyano groups; A phenyl group substituted by one or more substituents of a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, or a C1-6
  • the "5- to 6-membered heterocyclyl group" in R1 and R2 is a group containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms as ring-constituting atoms. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different. Examples of the "5- to 6-membered heterocyclyl group” include those described in the "5- to 6-membered heterocyclyl group" in Q1 or Q2 .
  • alkyl group examples include an aryl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a tetrazolyl group; a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, and the like.
  • a pyrazolinyl group, a thiazolyl group, and a pyridyl group are preferred, and a thiazolyl group or a pyridyl group is more preferred.
  • Examples of the "5- to 6-membered heterocyclyloxy group" for R2 include a pyrrolidinyloxy group, a tetrahydrofuranyloxy group, a thiazolidinyloxy group, a tetrahydro-2H-pyranyloxy group, a piperidyloxy group, a piperazinyloxy group, a morpholinyloxy group, a dioxolanyloxy group, a dioxanyloxy group; a pyrrolinyloxy group, a dihydrofuranyloxy group, an imidazolinyloxy group, a pyrazolinyloxy group, an oxazolinyloxy group, an isoxazolinyloxy group; a dihydropyranyloxy group, and the like.
  • Substituents on the "C3-6 cycloalkyl group", "phenyl group”, “naphthyl group”, “5- to 6-membered heterocyclyl group”, “phenyloxy group”, “naphthyloxy group” and “5- to 6-membered heterocyclyloxy group” in R 1 and R 2 include a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, a 5-membered heteroaryl group, a 6-membered heteroaryl group and a cyano group; a phenyl group substituted with one or more substituents of a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group or a C
  • the “amino group” in R2 is a group represented by NH2 .
  • the "substituted amino group” is one in which the hydrogen atom in the group represented by NH2 has been replaced with something other than the hydrogen atom.
  • aminocarbonyl group in R2 is a group represented by NH 2 CO.
  • substituted aminocarbonyl group is a group in which the hydrogen atom in the group represented by NH 2 CO has been substituted with something other than the hydrogen atom.
  • the substituents on the "amino group” or “aminocarbonyl group” in R 2 are preferably a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, a 5-membered heteroaryl group, or a 6-membered heteroaryl group; a phenyl group substituted with one or more substituents of a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, or a C1-6 haloalkoxy group; a 5-membered heteroaryl group substituted with one or more substituents of a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, or a C1-6 haloalkoxy group; or a 6-membered heteroaryl group
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • R 1 each independently preferably represents a C1-6 alkyl group; a C1-6 alkyl group substituted with a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, or a C3-6 cycloalkyl group; a C3-6 cycloalkyl group; a 5- to 6-membered heterocyclyl group, more preferably a C1-6 alkyl group; a C1-6 alkyl group substituted with a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, or a C3-6 cycloalkyl group; a C3-6 cycloalkyl group; a thiazolyl group or a pyridyl group, and even more preferably a C1-6 alkyl group; a C1-6 alkyl group substituted with a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, or a C3-6 cycloalkyl group; or a C3-6 cycloalkyl group.
  • R2 each independently represents preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a cyano group, or a halogeno group, and more preferably a hydrogen atom; a C1-6 alkyl group; a C3-6 cycloalkyl group; a cyano group; or a halogeno group.
  • the partial structure of formula (III) is preferably the partial structure of formula (III-1), the partial structure of formula (III-2), the partial structure of formula (III-4), the partial structure of formula (III-5), the partial structure of formula (III-6), the partial structure of formula (III-9), or the partial structure of formula (III-15), more preferably the partial structure of formula (III-1), the partial structure of formula (III-2), the partial structure of formula (III-5), or the partial structure of formula (III-15), and even more preferably the partial structure of formula (III-1) or the partial structure of formula (III-5).
  • the partial structure of the above formula (III-1) is preferably a partial structure of the following formula (III-1-a):
  • R 2a represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a cyano group, or a halogeno group, and preferably represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, or a halogeno group.
  • Za represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Za in formula (ZI) is preferably an oxygen atom.
  • T in formula (Z-I) represents partial structure (T-1) or partial structure (T-2).
  • Z in the partial structure (T-1) represents an oxygen atom or a sulfur atom, and preferably represents an oxygen atom.
  • R 6 in the partial structure (T-1) represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a formyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group.
  • R 6 in the partial structure (T-1) is preferably a hydrogen atom or an unsubstituted C1-6 alkyl
  • Z b represents a C1-6 alkoxy group or a C1-6 alkylthio group.
  • Examples of the "C1-6 alkoxy group” and “C1-6 alkylthio group” in Zb include the same groups as those exemplified for R2 .
  • Zb in the partial structure (T-2) is preferably a methoxy group or a methylthio group.
  • T in formula (Z-1) represents partial structure (T-1).
  • R 4 in formula (Z-I) each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a halogeno group.
  • R 5 in formula (Z-I) each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a halogeno group.
  • Examples of the "substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group”, “substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group”, “substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group” , “substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group", "substituted or unsubstituted phenyl group”, “substituted or unsubstituted naphthyl group”, “substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group”, and "halogeno group" in R4 and R5 include the same as those exemplified for R2 .
  • R4 and R5 on the same carbon atom may combine together to form a divalent organic group, such as a C2-5 alkylene group, such as a dimethylene group, a trimethylene group, or a tetramethylene group.
  • a divalent organic group such as a C2-5 alkylene group, such as a dimethylene group, a trimethylene group, or a tetramethylene group.
  • R 4 and R 5 in formula (ZI) are preferably a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 7 in formula (Z-I) represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to 6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to 6 alkynyl group, a formyl group, a group represented by the formula: R c -CO-, a group represented by the formula: R c -CS-, a group represented by the formula: R c -CO-CO-, a group represented by the formula: R c -SO 2 -, a substituted or unsubstituted C3 to 6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 5 to 6-membered heterocyclyl group, or a cyano group.
  • Examples of the "substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group”, “substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group”, “substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group”, “substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group", "substituted or unsubstituted phenyl group”, “substituted or unsubstituted naphthyl group”, and "substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group” in R7 include the same as those exemplified for R2 .
  • R c each independently represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted 3-6 membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 3-6 membered heterocyclyloxy group.
  • Examples of the "C3-6 cycloalkoxy group" for Rc include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, and a cyclopentyloxy group.
  • Examples of the "3- to 4-membered heterocyclyl group" in Rc include an aziridinyl group, an epoxy group, an azetidinyl group, and an oxetanyl group.
  • Examples of the "3- to 4-membered heterocyclyloxy group" in Rc include an aziridinyloxy group, an epoxyoxy group, a 3-azetidinyloxy group, and a 3-oxetanyloxy group.
  • Substituents on the "C3-6 cycloalkoxy group", "3- to 4-membered heterocyclyl group”, and “3- to 4-membered heterocyclyloxy group” in R c include a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, a 5-membered heteroaryl group, a 6-membered heteroaryl group, and a cyano group; a phenyl group substituted with one or more substituents of a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, or a C1-6 haloalkoxy group; a 5-membered heteroaryl group substituted with one or more substituents of a C1-6 al
  • R 7 is preferably a hydrogen atom; a C1-6 alkyl group; a C1-6 haloalkyl group; a formyl group; a group represented by the formula: R c -CO-; a group represented by the formula: R c -CS-; a group represented by the formula: R c -CO-CO-; a group represented by the formula: R c -SO 2 -; or a phenyl group substituted with a C1-6 alkyl group, more preferably a formyl group, a group represented by the formula: R c -CO-, a group represented by the formula: R c -CS-, a group represented by the formula: R c -CO-CO- or a group represented by R c -SO 2 -, and even more preferably a group represented by the formula: R c -CO-.
  • R c each independently represents a C1-6 alkyl group; a C1-6 haloalkyl group; a C1-6 alkyl group substituted with a C1-6 alkoxy group; a C1-6 alkoxy group; a C1-6 haloalkoxy group; a C1-6 alkoxy group substituted with a C3-6 cycloalkyl group; a C1-6 alkoxy group substituted with a phenyl group; a C3-6 cycloalkoxy group; a C1-6 alkylthio group; an amino group substituted with a C1-6 alkyl group; a C3-6 cycloalkyl group; a phenyl group; a pyrazolyl group substituted with a C1-6 alkyl group; an oxetanyl group; or an oxetanyloxy group, more preferably a C1-6 alkyl group; a C1-6 alkyl group substituted with a C1-6 alkoxy group; a C1-6 alkoxy group; a C
  • n is the number of repetitions of the structural unit in [ ] and is an integer of 1 to 3.
  • n is 1 or 2, and more preferably 1.
  • the 5-membered heteroaryl compound of the present invention is preferably a compound represented by formula (I) (hereinafter, sometimes referred to as compound (I)) or a salt thereof.
  • formula (I) hereinafter, sometimes referred to as compound (I)
  • Each symbol in formula (I) has the same meaning as in formula (Z-I).
  • An example of the 5-membered heteroaryl compound of the present invention is a compound represented by the following formula (IA) or a salt thereof.
  • Each symbol in formula (IA) has the same meaning as in formula (ZI), and R 7a represents a formyl group, a group represented by the formula: R c -CO-, a group represented by the formula: R c -CS-, a group represented by the formula: R c -CO-CO-, or a group represented by the formula: R c -SO 2 -.
  • R c is the same as defined above for R 7 .
  • R 7a preferably represents a group represented by the formula: R c —CO—.
  • the salt of compound (Z-I) is not particularly limited as long as it is an agriculturally and horticulturally acceptable salt.
  • Examples of salts of compound (Z-I) include salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; salts of transition metals such as iron and copper; ammonia; and salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine.
  • the method for producing compound (Z-I) or a salt of compound (Z-I) is not particularly limited.
  • compound (Z-I) or a salt of compound (Z-I) can be obtained by a known production method described in the Examples, etc.
  • a salt of compound (Z-I) can be obtained from compound (Z-I) by a known method.
  • the compound of formula (I-1) can be prepared by a process comprising the step of reacting a compound of formula (im-1) with a compound of formula (im-2), as shown in Scheme 1.
  • the compound of formula (I-1) is a compound of compound (I) in which R 7 is "a formyl group, a group represented by the formula: R c -CO-, a group represented by the formula: R c -CS-, a group represented by the formula: R c -CO-CO-, or a group represented by R c -SO 2 -" (hereinafter, sometimes referred to as R 7a ).
  • R 7a preferably represents a group represented by the formula: R c —CO—.
  • G is a halogeno group, and the other symbols are the same as defined in the compound of formula (I-1).
  • the compound of formula (im-2) is a compound in which the symbols are the same as those defined in the compound of formula (I-1).
  • the compound of formula (I-1) can be prepared by reacting the compound of formula (im-1) with the compound of formula (im-2) by a known method.
  • the reaction may be carried out in the presence of an acid scavenger.
  • the acid scavenger include common inorganic bases and organic bases, and alkali metal carbonates, alkaline earth metal acetates, tertiary amines or aromatic amines are preferably used.
  • the reaction temperature is appropriately set, for example, about 60° C. to 120° C.
  • the reaction time is appropriately set, for example, about 1 hour to 24 hours.
  • Compounds of formula (im-2) are either commercially available or may be prepared by known methods.
  • Compounds of formula (im-1) may be prepared by one or more of the methods described herein (see Preparation Method 4).
  • the compound of formula (I-2) can be prepared by a process comprising the step of reacting a compound of formula (im-3) with a compound of formula (im-4), as shown in Scheme 2.
  • the compound of formula (I-2) is a compound in which Z a is oxygen and R 7 is "a formyl group, a group represented by the formula: R c -CO-, a group represented by the formula: R c -CS-, a group represented by the formula: R c -CO-CO-, or a group represented by R c -SO 2 -" (hereinafter, sometimes referred to as R 7a ).
  • R 7a preferably represents a group represented by the formula: R c —CO—.
  • the compound of formula (im-3) is a compound in which the symbols are the same as those defined in the compound of formula (I-2).
  • the compound of formula (im-4) is a compound in which Q1 is the same as defined in the compound of formula (I-2).
  • the compound of formula (I-2) can be prepared by reacting the compound of formula (im-3) with the compound of formula (im-4) in the presence of an organic base and a copper catalyst, using oxygen as an oxidizing agent, in the so-called Chan-Lam-Evans coupling.
  • the copper catalyst is not particularly limited, but examples of divalent copper catalysts that can be used include copper(II) chloride, copper(II) bromide, copper(II) oxide, copper(II) acetate, copper(II) sulfate, copper(II) bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedioate), and copper(II) trifluoromethanesulfonate, and copper(II) acetate is preferably used.
  • the organic base is not particularly limited, but a tertiary amine such as triethylamine, or an aromatic amine such as pyridine may be used, with aromatic amines such as pyridine being preferred.
  • the reaction temperature is appropriately set, for example, about 0° C. to 40° C.
  • the reaction time is appropriately set, for example, about 6 hours to 48 hours.
  • Compounds of formula (im-4) are either commercially available or may be prepared by known methods.
  • Compounds of formula (im-3) can be prepared by one or more of the methods described herein (see Preparation Method 5).
  • the compound of formula (I-3) can be prepared by a process comprising the step of reacting a compound of formula (im-5) with a compound of formula (im-6), as shown in Scheme 3.
  • the compound of formula (I-3) is a compound of compound (I) in which Z is an oxygen atom and R 7 is "a formyl group, a group represented by the formula: R c -CO-, a group represented by the formula: R c -CS-, a group represented by the formula: R c -CO-CO-, or a group represented by R c -SO 2 -" (hereinafter, sometimes referred to as R 7a ).
  • R 7a preferably represents a group represented by the formula: R c —CO—.
  • U 1 is a hydroxyl group or a halogeno group, preferably a hydroxyl group, and the other symbols are the same as those defined in the compound of formula (I).
  • the compound of formula (im-6) is a compound in which the symbols are the same as those defined in the compound of formula (I-3).
  • the compound of formula (I-3) can be produced by reacting a compound of formula (im-5) in which U 1 is a hydroxyl group with a compound of formula (im-6) in the presence of a condensing reagent.
  • condensation reagents include, but are not limited to, halogenating reagents (e.g., phosgene, phosphorus tribromide, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride oxide, oxalyl chloride, or thionyl chloride), dehydrating agents (e.g., ethyl chloroformate, methyl chloroformate, isopropyl chloroformate, isobutyl chloroformate, or methanesulfonyl chloride), carbonyldiimidazole, and the like.
  • the reaction temperature is appropriately set, for example, about 0° C. to 40° C.
  • the reaction time is appropriately set, for
  • the compound of formula (I-3) can be produced by reacting the compound of formula (im-5) in which U 1 is a hydroxyl group with an organic base in the presence of a condensation reagent.
  • a condensation reagent 1-Hydroxybenzotriazole can also be used in combination.
  • the organic base is not particularly limited, but for example, a tertiary amine such as triethylamine or diisopropylethylamine is preferably used.
  • the condensation reagent is not particularly limited, but examples thereof include carbodiimides such as N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), carbodiimide salts such as 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, 1-hydroxy-7-azobenzotriazole (HOAt), O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU), and propylphosphonic anhydride.
  • carbodiimides such as N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC)
  • carbodiimide salts such as 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, 1-hydroxy-7-azobenzotriazole (HOAt), O-(7-azabenzotriazol-1-yl
  • Carbodiimide salts (1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride) and HATU are preferably used.
  • the reaction temperature is appropriately set, for example, about 0° C. to 40° C.
  • the reaction time is appropriately set, for example, about 1 hour to 24 hours.
  • the compound of formula (I-3) can also be prepared by reacting a compound of formula (im-5) in which U 1 is a halogen atom with a compound of formula (im-6) in the presence of an acid scavenger by a well-known method.
  • the acid scavenger include common inorganic bases and organic bases, and alkali metal carbonates, alkaline earth metal acetates, tertiary amines or aromatic amines are preferably used.
  • the compound of formula (im-5) may be commercially available or may be prepared according to the methods described in the literature (e.g., JP-T-2022-508277 and JP-T-2022-514651). It may also be prepared by one or more of the methods described herein (see Preparation Methods 6 and 7).
  • the compound of formula (im-6) may be commercially available or may be prepared by one or more of the methods described herein (see Preparations 8 and 9).
  • the compound of formula (I-3) can be converted to a compound in which Z is a sulfur atom by using a thione oxidizing agent.
  • Thione oxidizing agents include, but are not limited to, sulfur, hydrosulfic acid, sodium sulfide, sodium hydrosulfide, boron trisulfide, bis(diethylaluminum) sulfide, ammonium sulfide, phosphorus pentasulfide, Lawesson's reagent, and the like.
  • the reaction may be carried out in the presence of an inorganic or organic base, preferably an alkali metal carbonate, an alkaline earth metal acetate, a tertiary amine or an aromatic amine.
  • the compound of formula (im-1a) can be prepared by a process comprising the step of reacting a compound of formula (im-7) with a compound of formula (im-6), as shown in Scheme 4.
  • the compound of formula (im-1a) is a compound of formula (im-1) in which Z is an oxygen atom.
  • the compound of formula (im-7) is a compound in which G is a halogeno group, U1 is a hydroxyl group or a halogeno group, and the other symbols are the same as defined in the compound of formula (im-1).
  • the reagents and reaction conditions used in Production Method 4 can be the same as those described in Production Method 3.
  • the compound of formula (im-7) may be commercially available.
  • the compound of formula (im-1a) can be converted to a compound in which Z is a sulfur atom by using a thione oxidizing agent.
  • the conversion method can be the method described in Production Method 3.
  • the compound of formula (im-3a) can be prepared by a process comprising the step of reacting a compound of formula (im-8) with a compound of formula (im-6), as shown in Scheme 5.
  • the compound of formula (im-3a) is a compound of formula (im-3) in which Z is an oxygen atom.
  • U1 is a hydroxyl group or a halogeno group, preferably a hydroxyl group, and the other symbols are the same as those defined in the compound of formula (im-3).
  • the reagents and reaction conditions used in Production Method 5 can be the same as those described in Production Method 3.
  • the compound of formula (im-8) may be commercially available or may be prepared by one or more of the methods described herein (see Preparation Method 7).
  • the compound of formula (im-3a) can be converted to a compound in which Z is a sulfur atom by using a thione oxidizing agent.
  • the conversion method can be the same as that described in Production Method 3.
  • the compound of formula (im-5) can be prepared by a process comprising the steps of reacting a compound of formula (im-9) with a compound of formula (im-2), and converting the compound of formula (im-10) obtained by the reaction into the compound of formula (im-5), as shown in Scheme 6.
  • the compound of formula (im-9) is a compound in which U2 is a C1-6 alkoxy group, G is a halogeno group, and the other symbols are the same as defined in the compound of formula (im-5).
  • the compound of formula (im-10) is a compound in which U2 is a C1-6 alkoxy group, and the other symbols are the same as defined in the compound of formula (im-5).
  • the compound of formula (im-10) can be prepared by reacting the compound of formula (im-9) with the compound of formula (im-2) by a known method.
  • the reaction may be carried out in the presence of an acid scavenger.
  • the acid scavenger include common inorganic bases and organic bases, preferably alkali metal carbonates, alkaline earth metal acetates, tertiary amines or aromatic amines, more preferably alkali metal carbonates such as cesium carbonate and tertiary amines such as dimethylglycine.
  • a copper catalyst such as copper iodide may also be used in combination.
  • the reaction temperature is appropriately set, for example, about 100° C. to 200° C.
  • the reaction time is appropriately set, for example, about 0.5 hours to 6 hours.
  • the compound of formula (im-5) in which U 1 is a hydroxyl group can be prepared by hydrolyzing the compound of formula (im-10) under acidic or basic conditions.
  • there is a method of using trifluoroacetic acid under acidic conditions a method of using lithium hydroxide in a mixed solvent system of tetrahydrofuran (THF) and water, or a mixed solvent system of an alcohol such as methanol, THF, and water under basic conditions.
  • THF tetrahydrofuran
  • the hydrolysis temperature is appropriately set, for example, about 0° C. to 60° C.
  • the hydrolysis time is appropriately set, for example, about 1 hour to 24 hours.
  • the compound of formula (im-5) in which U 1 is a halogeno group can be prepared by reacting the compound of formula (im-5) in which U 1 is a hydroxyl group with a halogenating reagent.
  • the compound of formula (im-9) may be commercially available or may be prepared by known methods.
  • the compound of formula (im-5a) can be prepared by a process comprising the steps of reacting a compound of formula (im-12) with a compound of formula (im-13), and converting the compound of formula (im-10a) obtained by the reaction into a compound of formula (im-5a), as shown in Scheme 7.
  • the compound of formula (im-8a) can be produced by a method including a reaction step of converting the compound of formula (im-12).
  • the compound of formula (im-12) can also be produced by a process comprising the reaction steps of reacting the compound of formula (im-11) with a boron compound and oxidizing it.
  • the compound of formula (im-5a) is a compound of formula (im-5) in which Za is an oxygen atom.
  • the compound of formula (im-11) is a compound in which U2 is a C1-6 alkoxy group, and the other symbols are the same as defined in the compound of formula (ZI).
  • the compound of formula (im-12) is a compound in which U2 is a C1-6 alkoxy group, and the other symbols are the same as defined in the compound of formula (ZI).
  • the compound of formula (im-13) is a compound in which Q1 is the same as defined in the compound of formula (ZI).
  • the compound of formula (im-10a) is a compound in which U2 is a C1-6 alkoxy group, and the other symbols are the same as defined in the compound of formula (ZI).
  • the compound of formula (im-8a) is the same as the compound of formula (im-8) above.
  • the compound of formula (im-10a) can be prepared by reacting the compound of formula (im-12) with the compound of formula (im-13) using oxygen as a reoxidant in the presence of an organic base and a copper catalyst, which is the so-called Chan-Lam-Evans coupling.
  • the copper catalyst is not particularly limited, and examples of divalent copper catalysts that can be used include copper(II) chloride, copper(II) bromide, copper(II) oxide, copper(II) acetate, copper(II) sulfate, copper(II) bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedioate), and copper(II) trifluoromethanesulfonate, and copper(II) acetate is preferably used.
  • the organic base is not particularly limited, but for example, a tertiary amine such as triethylamine, an aromatic amine such as pyridine, etc. can be used, and an aromatic amine such as pyridine is preferably used.
  • the reaction temperature is appropriately set, for example, about 0° C. to 40° C.
  • the reaction time is appropriately set, for example, about 6 hours to 48 hours.
  • the compound of formula (im-5a) in which U 1 is a hydroxyl group can be prepared by hydrolyzing the compound of formula (im-10a) under acidic or basic conditions.
  • a method of using trifluoroacetic acid under acidic conditions a method of using lithium hydroxide in a mixed solvent system of THF and water, or a mixed solvent system of an alcohol such as methanol, THF and water under basic conditions, etc.
  • the method of using basic conditions is preferred.
  • the hydrolysis temperature is appropriately set, for example, about 0° C. to 60° C.
  • the hydrolysis time is appropriately set, for example, about 1 hour to 24 hours.
  • the compound of formula (im-5a) in which U 1 is a halogeno group can be prepared by reacting the compound of formula (im-5a) in which U 1 is a hydroxyl group with a halogenating reagent.
  • the compound of formula (im-8a) in which U 1 is a hydroxyl group can be prepared by hydrolyzing the compound of formula (im-12) under acidic or basic conditions.
  • acidic or basic conditions For example, there may be mentioned a method of using trifluoroacetic acid under acidic conditions, and a method of using lithium hydroxide in a mixed solvent of THF and water under basic conditions. Among these, the method of using acidic conditions is preferred.
  • the hydrolysis temperature is appropriately set, for example, about 0° C. to 60° C.
  • the hydrolysis time is appropriately set, for example, about 1 hour to 24 hours.
  • the compound of formula (im-8a) in which U 1 is a halogeno group can be prepared by reacting the compound of formula (im-8a) in which U 1 is a hydroxyl group with a halogenating reagent.
  • the compound of formula (im-13) may be commercially available or may be prepared by known methods.
  • Compounds of formula (im-12) are either commercially available or may be prepared by known methods.
  • the compound of formula (im-12) can also be produced by reacting the compound of formula (im-11) with a boron compound in the presence of a palladium catalyst to convert it into an organoboron compound, and then oxidizing it.
  • the method for converting the boron compound to an organoboron compound is the so-called Miyaura-Ishiyama boronation reaction.
  • the palladium catalyst is not particularly limited, and examples thereof include tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), bis(dibenzylideneacetone)palladium(0), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), bis(triphenylphosphine)palladium dichloride(II), [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II), [1,1'-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II), and preferably [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II).
  • the boron compound is not particularly limited, but for example, bis(pinacolato)diborane, pinacolborane, diboronic acid, etc. can be used, and preferably bis(pinacolato)diboron is used.
  • the obtained organoboron compound can be oxidized with hydrogen peroxide under basic conditions to produce the compound of formula (im-12) in which the carbon-boron bond has been replaced with a carbon-oxygen bond.
  • Compounds of formula (im-11) are either commercially available or may be prepared by known methods.
  • the compound of formula (im-6a) can be produced by a method comprising a step of reacting a compound of formula (im-19) with a compound of formula (im-20), and a step of reacting the compound of formula (im-21) obtained by the reaction with a hydrazine, as shown in Scheme 8.
  • the compound of formula (im-6a) is a compound of formula (im-6) in which R 6 is a hydrogen atom.
  • R 7a is the same as defined in the compound of formula (im-6).
  • the compound of formula (im-20) is a compound in which U3 is a hydroxyl group or a halogeno group, and the other symbols are the same as defined in the compound of formula (im-6).
  • the compound of formula (im-21) is a compound in which the symbols are the same as those defined in the compound of formula (im-6).
  • the compound of formula (im-21) can be produced by reacting the compound of formula (im-20) in which U3 is a hydroxyl group with the compound of formula (im-19) in the presence of a dialkyl azodicarboxylate and triphenylphosphine. This is the so-called Mitsunobu reaction.
  • dialkyl azodicarboxylates include, but are not limited to, diethyl azodicarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate, and the like.
  • the compound of formula (im-21) can be prepared by reacting the compound of formula (im-20) in which U3 is a halogen atom with the compound of formula (im-19) in the presence of an acid scavenger by a well-known method.
  • the reaction time is appropriately set, but is, for example, about 1 hour to 24 hours.
  • the reaction temperature is appropriately set, but is, for example, about 0°C to 100°C.
  • the acid scavenger include common inorganic and organic bases, preferably alkali metal carbonates such as potassium carbonate, alkaline earth metal acetates, tertiary amines or aromatic amines, more preferably alkali metal carbonates.
  • the compound of formula (im-6a) can be produced by reacting the compound of formula (im-21) with a hydrazine.
  • the hydrazine is not particularly limited, but for example, hydrazine monohydrate, methylhydrazine, etc. can be used, with hydrazine monohydrate being preferably used.
  • the compound of formula (im-19) may be commercially available, or may be produced by reacting a compound represented by the formula: NH 2 -NH-R 7a (R 7a is the same as defined in the compound of formula (im-6)) with phthalic anhydride.
  • Compounds of formula (im-20) are either commercially available or may be prepared by known methods.
  • the compound of formula (im-6c) is a compound of formula (im-6) in which R 6 is a group other than a hydrogen atom (hereinafter, sometimes referred to as R 6a ).
  • the compound of formula (im-23) is a compound in which G2 is a halogeno group, and R 6a is the same as defined in formula (im-6c).
  • the compound of formula (im-6c) can be produced by reacting the compound of formula (im-6a) with the compound of formula (im-23). The reaction is preferably carried out in the presence of an inorganic base.
  • Compounds of formula (im-23) are either commercially available or may be prepared by known methods.
  • Compound of formula (im-5c) can be prepared by a process comprising the steps of reacting compound of formula (im-24) with compound of formula (im-2a), and converting compound of formula (im-25) obtained by the reaction into compound of formula (im-5c), as shown in Scheme 10.
  • the compound of formula (im-24) is a compound in which G is a halogeno group, and R 1a is the same as defined in the compound of formula (im-5B) below.
  • the compound of formula (im-2a) is a compound in which Q1 is the same as defined in the compound of formula (im-5B) below.
  • the compound of formula (im-25) is a compound in which Q 1 and R 1a are the same as those defined in the compound of formula (im-5B) below.
  • the compound of formula (im-5c) is a compound in which U 1 represents a hydroxyl group or a halogeno group, and Q 1 and R 1a are the same as those defined in the compound of formula (im-5B) below.
  • the compound of formula (im-25) can be prepared by reacting the compound of formula (im-24) with the compound of formula (im-2a) by a known method.
  • the reaction may be carried out in the presence of an acid scavenger.
  • the acid scavenger include general inorganic bases and organic bases, preferably alkali metal carbonates, alkaline earth metal acetates, tertiary amines, or aromatic amines, more preferably alkali metal carbonates such as potassium carbonate or cesium carbonate, or tertiary amines such as dimethylglycine.
  • the reaction temperature is appropriately set, for example, about 100° C. to 200° C.
  • the reaction time is appropriately set, for example, about 0.5 hours to 6 hours.
  • the compound of formula (im-5c) in which U 1 is a hydroxyl group can be prepared by hydrolyzing the compound of formula (im-25) under acidic or basic conditions.
  • a method of using trifluoroacetic acid under acidic conditions a method of using lithium hydroxide in a mixed solvent system of tetrahydrofuran (THF) and water, or a mixed solvent system of an alcohol such as methanol, THF, and water under basic conditions.
  • THF tetrahydrofuran
  • the hydrolysis temperature is appropriately set, for example, about 0° C. to 60° C.
  • the hydrolysis time is appropriately set, for example, about 1 hour to 24 hours.
  • the carboxylic acid when an amide is to be obtained without hydrolyzing to a carboxylic acid using an aqueous solution of an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide in an alcohol solvent such as ethanol, the carboxylic acid can be obtained by reacting with sodium nitrite and a nitrite ester in an acetic acid solvent.
  • the reaction temperature is appropriately set, for example, about 0° C. to 100° C., and preferably about 0° C. to 10° C.
  • the hydrolysis time is appropriately set, for example, about 1 hour to 6 hours.
  • the compound of formula (im-5c) in which U 1 is a halogeno group can be produced by reacting the compound of formula (im-5c) in which U 1 is a hydroxyl group with a halogenating reagent.
  • Compounds of formula (im-24) are either commercially available or may be prepared by known methods.
  • a compound (Z-I) in which T in formula (Z-I) is the partial structure (T-2) is a compound represented by the following formula (I'). Each symbol in formula (I') has the same meaning as in formula (Z-I).
  • the compound represented by formula (I') (hereinafter sometimes referred to as compound (I')) can be produced, when Zb is a C1-6 alkylthio group, by thioamidating compound (I) using a thione oxidizing agent such as Lawesson's reagent, followed by reacting with a corresponding alkyl halide.
  • Z b is a C1-6 alkoxy group, it can be produced by reacting with an oxonium salt such as trimethyloxonium tetrafluoroborate, triethyloxonium tetrafluoroborate, or the like.
  • the compound represented by the following formula (im-5A) or a salt thereof can be a production intermediate of compound (ZI).
  • R 1 and Q 1 are the same as defined in the compound of formula (ZI).
  • R 1 is preferably a C1-6 alkyl group.
  • Q 1 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted thiazolyl group.
  • the substituent on the "phenyl group” is preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C3-6 cycloalkyl group, or an amino group substituted with a C1-6 alkyl group, more preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group or a C1-6 haloalkyl group.
  • the substituent on the "thiazolyl group” is preferably a C1-6 haloalkyl group.
  • R 2a represents a C1-6 haloalkyl group, a cyano group, or a halogeno group, and among these, R 2a is preferably a cyano group or a halogeno group.
  • U4 represents a carboxyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, or a halogenocarbonyl group. Among these, U4 is preferably a carboxyl group or a C1-6 alkoxycarbonyl group.
  • Q 1 is the same as defined in the compound of formula (Z-I). Among these, Q 1 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the substituent on the "phenyl group” is preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 haloalkyl group, more preferably a C1-6 haloalkyl group.
  • R 1a represents a substituted or unsubstituted C2-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group.
  • the substituent on the "C2-6 alkyl group” and the "C3-6 cycloalkyl group” is preferably a halogeno group.
  • R 1a is preferably a t-butyl group.
  • U4 represents a carboxyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, or a halogenocarbonyl group. Among these, U4 is preferably a carboxyl group or a C1-6 alkoxycarbonyl group.
  • a compound represented by the following formula (d-1) (hereinafter may be referred to as compound (d-1)) or a compound represented by the following formula (d-2) (hereinafter may be referred to as compound (d-2)) can be a production intermediate for compound (Z-I).
  • Q 1 is the same as defined in the compound of formula (Z-I). Among these, Q 1 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the substituent on the "phenyl group” is preferably a halogeno group, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 haloalkyl group, more preferably a halogeno group or a C1-6 haloalkyl group, and even more preferably a C1-6 haloalkyl group.
  • R 1a represents a substituted or unsubstituted C2-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group.
  • R 1a is preferably an unsubstituted C2-6 alkyl group, and more preferably a t-butyl group.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention contains at least one selected from the group consisting of compound (Z-I) and a salt of compound (Z-I) as an active ingredient (hereinafter, sometimes referred to as active ingredient (Z-I)).
  • active ingredient (Z-I) a salt of compound (Z-I) as an active ingredient
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be used to control plant diseases caused by a wide variety of filamentous fungi, such as fungi belonging to the classes Oomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes, and Zygomycetes.
  • Plant diseases pathogens
  • Sugar beet Cercospora beticola, Aphanomyces cochlioides, Root rot (Thanatephorus cucumeris), Leaf rot (Thananatephorus cucumeris), Rust (Uromyces betae), Powdery mildew (Oidium sp.), Spot disease (Ramularia beticola), Seedling damping off (Aphanomyces cochlioides, Pythium ultimum), etc.
  • Peanuts Mycosphaerella arachidis, Ascochyta sp., Puccinia arachidis, Pythium debaryanum, Alternaria alternata, Sclerotium rolfsII, Mycosphaerella berkeleyi), black root rot (Calonectria ilicicola), etc.
  • Cucumber Powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), Downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), Vine wilt (Mycosphaerella melonis), Vine splitting (Fusarium oxysporum), Sclerotinia sclerotiorum, Gray mold (Botrytis cinerea), Anthracnose (Colletotrichum orbiculare), Black spot (Cladosporium cucumerinum), Brown spot (Corynespora cassIIcola), Seedling damping off (Pythium debaryanum, Rhizoctonia solani Kuhn), Phomopsis root rot (Phomopsis sp.), Bacterial spot disease (Pseudomonas syringae pv.
  • Tomato Gray mold (Botrytis cinerea), Leaf mold (Cladosporium fulvum), Phytophthora infestans), Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae, Powdery mildew (Oidium neolycopersici), Ring blight (Alternaria solani), Sooty mold (Pseudocercospora fuligena), Bacterial wilt (Ralstonia solanacearum), Sclerotinia sclerotiorum, etc.
  • Pepper Phytophthora capsici, Gray mold (Botrytis cinerea), Sclerotinia sclerotiorum, Anthracnose (Colletotrichum aenigma, Colletotrichum capsici, Colletotrichum fructicola, Colletotrichum jiangxiense), Powdery mildew (Leveillula taurica), etc.
  • Gray rot (Botrytis all II), Gray mold (Botrytis cinerea), Botrytis squamosa, Peronospora destructor, Phytophthora porri, Ciborinia allII, Botrytis squamosa, Fusarium oxysporum, Pyrenochaeta terrestris, Sclerotium cepivorum), rust (Puccinia allII), white silk rot (Sclerotium rolfsII), etc.
  • Allium soft rot (Pectobacterium carotovorum), downy mildew (Peronospora destructor), leaf blight (Pleospora allII), black rot sclerotium (Sclerotium cepivorum), rust (Puccinia) all II), Botrytis squamosa, Sclerotium rolfsII), pink root rot (Pyrenochaeta terrestris), etc.
  • Cabbage clubroot (Plasmodiophora brassicae), soft rot (Erwinia carotovora), black rot (Xanthomonas campesrtis pv.
  • campestris black spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. maculicola, P. s. pv. alisalensis), downy mildew (Peronospora parasitica), sclerotinia sclerotiorum, sooty mold (Alternaria brassicicola), gray mold (Botrytis cinerea), root rot (Phoma lingam), Pythium rot (Pythium aphanidermatum, Pythium ultimum), white rust (Albugo macrospora), etc.
  • Lettuce rot (Pseudomonas cichorII, Pseudomonas marginalis), soft rot (Pectobacterium carotovorum), downy mildew (Bremia lactucae), gray mold (Botrytis cinerea), sclerotinia sclerotiorum, big-vein disease (Mirafiori lettuce big-vein ophiovirus), root rot (Fusarium oxysporum), bottom rot (Rhizoctonia solani), powdery mildew (Golovinomyces oront II), etc.
  • Beans Sclerotinia sclerotiorum, gray mold (Botrytis cinerea), anthracnose (Colletotrichum lindemuthianum), angular spot (Phaeoisariopsis griseola), etc.
  • Peas Brown spot (Mycosphaerella blight), gray mold (Botrytis cinerea), sclerotinia sclerotiorum), powdery mildew (Erysiphe pisi), etc.
  • Plum black spot (Cladosporium carpophilum), gray mold (Botrytis cinerea), brown spot (Monilinia mumecola), sooty spot (Peltaster sp.), pustule disease (Taphrina pruni), brown hole (Phloeosporella padi), etc.
  • Persimmon powdery mildew (Phyllactinia kakicola), anthracnose (Gloeosporium kaki), angular leaf spot (Cercospora kaki), circular leaf spot (Mycosphaerella nawae), gray mold (Botrytis cinerea), sooty spot (Zygophiala jamaicensis), etc.
  • Grapes Gray mold (Botrytis cinerea), Powdery mildew (Uncinula necator), Late rot (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), Downy mildew (Plasmopara viticola), Black rot (Elsinoe ampelina), Brown spot (Pseudocercospora vitis), Black rot (Guignardia bidwell II), White rot (Coniella castaneicola), Rust (Phakopsora ampelopsidis), White cotton snow disease (pathogen unidentified), Crown gall (Rhizobium radiobacter, Rhizobium vitis), etc.
  • Pears Black spot (Venturia nashicola), Red spot (Gymnosporangium asiaticum), black spot (Alternaria kikuchiana), ring blight (Botryosphaeria berengeriana), powdery mildew (Phyllactinia mali), trunk blight (Phomopsis fukush II), brown spot (Stemphylium vesicarium), anthracnose (Glomerella cingulata), etc. Tea: ring blight (Pestalotiopsis longiseta, P.
  • Citrus scab (Elsinoe fawcett II), blue mold (Penicillium italicum), green mold (Penicillium digitatum), gray mold (Botrytis cinerea), black spot (Diaporthe citri), canker (Xanthomonas campestris pv.Citri), powdery mildew (Oidium sp.), blight (Phytophthora citrophthora), anthracnose (Colletotrichum fioriniae), etc.
  • Kiwifruit blossom rot bacterial disease (Pseudomonas marginalis, Pseudomonas syringae, Pseudomonas viridiflava), canker (Pseudomonas syringae), gray mold (Botrytis cinerea), fruit soft rot (Botryosphaeria dothidea, Diaporthe sp., Lasiodiplodia theobromae), sooty spot (Pseudocercospora actinidiae), etc.
  • Olive anthracnose (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum gloeosporioides), peacock spot (Spilocaea oleaginea), etc.
  • Chestnut anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides, etc.
  • Powdery mildew (Blumeria graminis f.sp. tritici), Fusarium head blight (Gibberella zeae, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Fusarium crookwellense, Microdochium nivale), Fusarium rust (Puccinia recondita), Yellow rust (Puccinia strIIformis), Brown snow rot (Pythium iwayamai), Monographella nivalis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Septoria tritici, Leptosphaeria nodorum, Typhula incarnata, Myriosclerotinia borealis, Gaeumannomyces graminis), ergot disease (Claviceps purpurea), smut (Tilletia Barley: Spotted leaf disease (Pyrenophora graminea), Seedling blight (Pythium
  • Rice Pyricularia spp. oryzae), Rhizoctonia solani, Gibberella fujikuroi, Cochliobolus miyabeanus, Pythium graminicola, Xanthomonas oryzae, Burkholderia plantar II, Acidovorax avenae, Burkholderia glumae, Cercospora oryzae, Ustilaginoidea virens, Alternaria alternata, Curvularia intermedia, Alternaria padwick II, Epicoccum purpurascens, etc.
  • Tobacco Sclerotinia sclerotiorum, Erysiphe cichoracearum, Phytophthora nicotianae, etc.
  • Tulips Gray mold (Botrytis cinerea), brown spot (Botrytis tulipae), leaf rot (Rhizoctonia solani), bulb rot (Fusarium oxysporum), skin rot (Rhizoctonia solani), etc.
  • Roses black spot (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Erysiphe simulans, Podosphaera pannosa), gray mold (Botrytis cinerea), etc.
  • Chrysanthemums gray mold (Botrytis cinerea), white rust (Puccinia horiana), downy mildew (Paraperonospora minor, Peronospora danica), Pythium damping-off (Pythium aphanidermatum, Pythium dissotocum, Pythium helicoides, Pythium oedochilum, Pythium sylvaticum), damping-off (Rhizoctonia solani), Fusarium wilt (Fusarium solani), etc.
  • Gerbera Gray mold (Botrytis cinerea), Powdery mildew (Podosphaera xanth II), etc.
  • Leaf blight (Botrytis elliptica, Pestalotiopsis sp.), Gray mold (Botrytis cinerea), etc.
  • Sunflower Downy mildew (Plasmopara halsted II), Sclerotinia sclerotiorum, Gray mold (Botrytis cinerea), etc.
  • Bentgrass Snow mold large sclerotinia (Sclerotinia borealis), Large patch (Rhizoctonia solani), Brown patch (Rhizoctonia solani), Dollar spot (Sclerotinia homoeocarpa), Blast (Pyricularia sp.), Red burn (Pythium aphanidermatum), Anthracnose (Colletotrichum graminicola), etc.
  • Orchard grass Powdery mildew (Erysiphe graminis), etc.
  • Soybean Purple spot (Cercospora kikuch II), Downy mildew (Peronospora manshurica), Stem rot (Phytophthora sojae), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Sclerotinia sclerotiorum, Anthracnose (Colletotrichum truncatum), Gray mold (Botrytis cinerea), Black rot (Elsinoe glycines), Black spot (Diaporthe phaseolorum var.
  • nigrescens black leg disease (Pectobacterium atrosepticum), soft rot (Pectobacterium carotovorum), gray mold (Botrytis cinerea), scab (Streptomyces spp.), sclerotinia sclerotiorum), etc.
  • Yam leaf blight (Cylindrosporium dioscoreae), anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), blue mold (Penicillium sclerotigenum), etc.
  • Sweet potato purple root rot (Helicobasidium mompa), vine split (Fusarium oxysporum), etc.
  • Mango anthracnose (Colletotrichum aenigma), canker (Xanthomonas campestris), stem rot (Diaporthe pseudophoenicicola, Lasiodiplodia theobromae, Lasiodiplodia spp., Neofusicoccum parvum, Neofusicoccum sp.), gray mold (Botrytis cinerea), etc.
  • Rapeseed sclerotinia sclerotiorum, root rot (Phoma lingam), black spot (Alternaria brassicae), powdery mildew (Erysiphe cruciferarum, Erysiphe cichoracearum, Oidium matthiolae), downy mildew (Peronospora parasitica), etc.
  • Coffee rust (Hemileia vastatrix), anthracnose (Colletotrichum coffeanum), brown eye (Cercospora coffeicola), etc.
  • Sugarcane brown rust (Puccinia melanocephala), etc.
  • Cotton Seedling damping-off (Pythium sp.), rust (Phakopsora gossyp II), white mold (Mycosphaerella areola), anthracnose (Glomerella gossyp II), etc.
  • Hops Downy mildew (Pseudoperonospora humuli), powdery mildew (Oidium sp., Podosphaera macularis), gray mold (Botrytis cinerea), etc.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is preferably used on plants such as grains, vegetables, root vegetables, potatoes, fruit trees, trees such as tea, coffee, and cacao, pasture grasses, turf grasses, and cotton.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be applied to various parts of plants, such as leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings, etc. It can also be applied to improved varieties and varieties of these plants, cultivated varieties, and even mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMOs).
  • GMOs genetically modified organisms
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be used for seed treatment, foliage spray, soil application, water surface application, etc., to control various diseases that occur in agricultural and horticultural crops, including flowers, turf, and pasture grass.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may contain other ingredients in addition to the active ingredient (Z-I).
  • other ingredients include known carriers used for formulation.
  • other ingredients include conventionally known fungicides, insecticides/acaricides, nematicides, soil pesticides, plant regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, animal feed, etc. (hereinafter sometimes referred to as active ingredient (II)).
  • active ingredient (II) active ingredient
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may exhibit a synergistic effect by containing the active ingredient (Z-I) and the active ingredient (II).
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (a) RNA polymerase I inhibitors: benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, clozylacon, ofrace; (b) Adenosine deaminase inhibitors: bupirimate, dimethirimol, ethirimol; (c) DNA/RNA synthesis inhibitors: hymexazole, octhilinone; (d) DNA topoisomerase II inhibitors: oxolinic acid;
  • Mitosis inhibitors and cytostatic agents (a) ⁇ -tubulin polymerization inhibitors: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate methyl, diethofencarb, zoxamide, ethaboxam; (b) Cytostatic agent: pencycuron; (c) Spectrin-like protein delocalization inhibitors: fluopicolide, fluopimomide;
  • Respiratory inhibitors (a) Complex I-NADH oxidoreductase inhibitors: diflumetrim, tolfenpyrad; (b) Complex II-succinate dehydrogenase inhibitors: benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamide, fluopyram, fenfuram, flumecyclox, carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, benzovindiflupyr, bixafen, fluxapyroxad, furametpyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane, boscalid, pydiflumetofen, isoflucipram, pyraziflumide, impirfluxam; (c) Complex III-ubiquinol oxidase Qo inhibitors: azoxystrobin, cumoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, flufenoxystrobin, picoxystrobin,
  • Amino acid and protein synthesis inhibitors (a) Methionine biosynthesis inhibitors: andoprim, cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil; (b) protein synthesis inhibitors: blasticidin-S, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride, streptomycin, oxytetracycline;
  • Signal transduction inhibitors (a) signal transduction inhibitors: quinoxyfen, proquinazid; (b) MAP histidine kinase inhibitors in osmotic signaling: fenpiclonil, fludioxonil, clozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (a) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase inhibitors: edifenphos, iprobenfos, pyrazophos, isoprothiolane; (b) lipid peroxidants: biphenyl, chloroneb, dicloran, quintozene, tecnazene, tolclofos-methyl, etridiazole; (c) Agents acting on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarb fossetylate, prothiocarb; (d) Microorganisms that disrupt pathogen cell membranes: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713, Bacillus subtilis FZB24, Bacillus subtilis MBI600, Bacillus subtilis D747, Bacillus amyloliquefaciens; (e) Cell membrane disrupting agent: Tea Tree extract;
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (a) Demethylation inhibitors at C14 position in sterol biosynthesis: triforine, pyrifenox, pyrisoxazole, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalil, imazalil sulfate, oxpoconazole, oxpoconazole fumarate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, biniconazole, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazol, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxi Siconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, fluconazole, fluconazole-cis, hexaconazole, imibenconazole, i
  • Cell wall synthesis inhibitors (a) trehalase inhibitor: validamycin; (b) Chitin synthase inhibitors: polyoxins, polyoxolim; (c) cellulose synthase inhibitors: dimethomorph, flumorph, pyrimorph, benthiavalicarb, benthiavalicarb isopropyl, iprovalicarb, valifenalate, mandipropamide;
  • Melanin biosynthesis inhibitors (a) Reductase inhibitors of melanin biosynthesis: fthalide, pyroquilon, tricyclazole; (b) Dehydratase inhibitors of melanin biosynthesis: carpropamid, diclocymet, fenoxanil; (c) polyketide synthesis inhibitors of melanin biosynthesis: tolprocarb;
  • Resistance inducer of host plant (a) Agents acting on the salicylic acid synthesis pathway: acibenzolar-S-methyl; (b) Others: probenazole, tiadinil, isotianil, diclobenthiazox, ipfentrifluconazole, laminarin, Japanese knotweed extract, phosphorous acid, phosphites;
  • Agents with multiple sites of action copper (copper salts), Bordeaux mixture, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide, ferbam, mancozeb, maneb, mancopper, metiram, polycarbamate, propineb, thiram, zineb, ziram, captan, captafol, folpet, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, guazatine, guazatine triacetate (also known as iminoctadine triacetate), iminoctadine triarylbesylate, anilazine, dithianone, chinomethionate, fluoroimide;
  • insecticides acaricides, nematicides, soil pesticides, anthelmintics, etc.
  • active ingredient (II) that can be mixed or used in combination with the agricultural and horticultural fungicide of the present invention are shown below.
  • Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitors (a) Carbamate Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitors: Alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC, xylylcarb, fenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxycarb, alixycarb, aminocarb, bufencarb, cloethocarb, metam sodium, promecarb; (
  • GABAergic chloride ion (chloride ion) channel blockers Acetoprole, chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, camphechlor, heptachlor, dienochlor, flufiprole;
  • Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulators Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, nicotine, sulfoxaflor, flupyradifurone, triflumezopyrim, dichloromezothiaz, flupirimine; (5) Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulators: Spinetoram, spinosad; (6) Glutamate-gated chloride channel (GluCl) allosteric modulators: Abamectin, Emamectin, Emamectin Benzoate, Lepimectin, Milbemectin, Ivermectin, Selamectin, Doramectin, Eprinomectin, Ivermectin, Moxidec
  • Juvenile hormone mimetics Hydroprene, kinoprene, methoprene, fenoxycarb, pyriproxyfen, diofenolan, epofenonane, triprene; (8) Other non-specific (multi-site) inhibitors: Methyl bromide, alkyl halides, chloropicrin, sodium aluminum fluoride, sulfuryl fluoride, borax, boric acid, disodium octaborate, sodium borate, sodium metaborate, tartar emetic, dazomet, metam, metam potassium salt, metam sodium salt; (9) Chordotonal organ TRPV channel modulators: Flonicamid, pymetrozine, pyrifluquinazone, afidopiropen; (10) Mite growth inhibitor: Clofentezine, diflavidazine, hexythiazox, etoxazole; (11) Microorganism-derived insect midgut membrane disrupting
  • Mitochondrial ATP synthase inhibitors Diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, propargite, tetradifon; (13) Oxidative phosphorylation uncouplers that disrupt the proton gradient: Chlorfenapyr, DNOC, sulfuramide, binapacryl, dinobuton, dinocap; (14) Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blockers: Bensultap, Cartap hydrochloride, Nereistoxin, Thiocyclam, Thiosultap-sodium salt; (15) Chitin biosynthesis inhibitor, type 0: Bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, bupro
  • Octopamine receptor agonists Amitraz, demiditraz, chlordimeform
  • Mitochondrial electron transport complex III inhibitors Hydramethylnon, acequinocyl, fluacrypyrim, bifenazate
  • Mitochondrial electron transport complex I inhibitors (METI): Fenazaquin, fenpyroximate, pyridaben, pyrimidifen, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone
  • Voltage-dependent sodium channel blockers Indoxacarb, metaflumizone
  • Acetyl CoA carboxylase inhibitors Spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, spiropydione
  • mitochondrial electron transport complex IV inhibitors Aluminum phosphide, calcium phosphide, zinc phosphide, phosphine, cyanide, calcium cyanide, sodium cyanide, potassium
  • Anthelmintic agent (a) Benzimidazoles: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxibendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, flubendazole, febantel, netobimin, thiophanate, thiabendazole, cambendazole; (b) Salicylanilides: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (c) Substituted phenols: nitroxynil, nitrosanoate; (d) Pyrimidines: pyrantel, morantel; (e) Imidazothiazoles: levamisole, tetramisole; (f) Tetrahydropyrimidines: praziquantel, epsiprantel; (g) Other anthelmintics: Cyclodienes, ryania, clorsulon, metronid
  • plant regulators as the active ingredient (II) that can be mixed or used in combination with the agricultural and horticultural fungicide of the present invention are shown below. Abscisic acid, kinetin, benzylaminopurine, 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, chlorfenuron, dihydrozeatin, gibberellin A, gibberellin A4, gibberellin A7, gibberellin A3, 1-methylcyclopropane, N-acetylaminoethoxyvinylglycine (also known as abiglycine), aminooxyacetic acid, silver nitrate, cobalt chloride, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indole-3-butyric acid, dichlorprop, phenothion Ol, 1-naphthylacetamide, ethychlozate, cloxyfonac, maleic hydrazide,
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is not particularly limited by its formulation.
  • it can be in the form of wettable powder, emulsifiable concentrate, powder, granule, water-soluble powder, suspension, granular wettable powder, tablet, etc.
  • the preparation method of the formulation is not particularly limited, and a known preparation method can be adopted according to the formulation.
  • Step 2 Conversion to methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  • Step 1 Conversion to isopropyl 4-bromo-1-methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  • Step 2 Conversion to isopropyl 1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  • Step 3 Conversion to 1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
  • Step 4 Conversion to methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)-2-(1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carboxylate
  • Step 1 Conversion to tert-butyl 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  • Step 2 Conversion to tert-butyl 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  • Step 3 Conversion to tert-butyl 4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  • Step 4 Conversion to tert-butyl 1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  • Step 5 Conversion to 1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  • Step 6 Conversion to methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)-2-(1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carboxylate
  • Step 3 Conversion to methyl 2-(5-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  • Step 1 Conversion to 3-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-4-(dimethylamino)but-3-en-2-one
  • the obtained crude product was dissolved in a mixed solvent of tertiary butanol (17 mL) and water (8 mL). While stirring at room temperature, potassium hydroxide (1.2 g) and potassium permanganate (2.2 g) were added, and the mixture was heated to reflux overnight. The obtained liquid was filtered through Celite (registered trademark), and dilute hydrochloric acid was added to the filtrate, followed by extraction with ethyl acetate. The extract phase was washed with saturated saline. The mixture was then dried over anhydrous magnesium oxide, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the mixture was purified by preparative HPLC (developing solvent: water/acetonitrile) to obtain compound 58 (0.47 g, yield 20%).
  • preparative HPLC developing solvent: water/acetonitrile
  • Step 4 Conversion to methyl 2-(4-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  • Step 1 Conversion to methyl 4-(3-bromophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  • Step 3 Conversion to methyl 2-(4-(3-bromophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  • tert-Butyl 4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate (0.50 g) was dissolved in N,N-dimethylformamide (8.4 mL), N-chlorosuccinimide (0.40 g) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. Thereafter, the reaction solution was directly purified by silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane/ethyl acetate) to obtain 0.43 g (yield 73%) of tert-butyl 3-chloro-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate.
  • Step 3 Conversion to methyl 2-(3-chloro-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  • Step 4 Conversion to methyl 2-(4-(3-bromophenoxy)-3-chloro-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  • the mixture was purified using silica gel column chromatography (eluent: n-hexane/ethyl acetate) to obtain 0.007 g (yield 5%) of methyl 2-(4-(3-bromophenoxy)-3-chloro-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate.
  • Step 5 Conversion to methyl 2-(4-(3-bromophenoxy)-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  • Step 1 Conversion to 4,5-dibromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole
  • 4,5-Dibromo-1H-1,2,3-triazole (3.4 g), tert-butanol (2.2 g), and p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.57 g) were added to toluene (50 mL), and the mixture was stirred at 70° C. for 3 hours. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane/ethyl acetate) to obtain 4,5-dibromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole (1.8 g).
  • 4,5-Dibromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole (1.7 g) was dissolved in tetrahydrofuran (15 mL) at 0°C, and isopropylmagnesium chloride-lithium chloride complex (1.4 g) was added and stirred for 2 hours. Carbon dioxide (10 g) was then bubbled in. The reaction was quenched with 1M HCl, extracted with ethyl acetate, and the solvent was evaporated to give 4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid (1.5 g).
  • Step 3 Conversion to isopropyl 4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  • the mixture was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane/ethyl acetate) to obtain isopropyl 4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate (1.4 g, 80% yield).
  • Step 4 Conversion to isopropyl 1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  • Toluene (2.5 mL) was added ⁇ , ⁇ , ⁇ -trifluoro-m-cresol (0.32 g), isopropyl 4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate (0.29 g), N,N-dimethylglycine (21 mg), and copper iodide (19 mg).
  • the mixture was irradiated in a microwave oven at 150°C for 1.5 hours.
  • Step 5 Conversion to 1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
  • Step 6 Conversion to methyl 2-(1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  • Step 5 Conversion to 1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
  • Step 6 Conversion to methyl 2-(1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  • reaction solution was purified by preparative HPLC (developing solvent: water/acetonitrile) to obtain methyl 2-(1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate (0.040 g, yield 59%).
  • Step 1 Conversion to ethyl 3-chloro-1-isopropyl-4-((4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  • Step 2 Conversion to 3-chloro-1-isopropyl-4-((4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  • Ethyl 3-chloro-1-isopropyl-4-((4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate (0.053 g) was dissolved in tetrahydrofuran (0.82 mL), methanol (0.28 ml), and water (0.28 ml). Lithium hydroxide monohydrate (0.023 g) was added to the solution, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. Dilute hydrochloric acid was added to the reaction solution, which was then extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated saline, and then dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Step 3 Conversion to methyl 2-(3-chloro-1-isopropyl-4-((4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  • Step 1 Conversion to ethyl 1-(thiazol-2-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  • Step 3 Conversion to methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)-2-(1-(thiazol-2-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carboxylate
  • the compounds shown in Table 1 were produced through the same process as in the above production example.
  • the melting point or appearance (AMORPHOUGH or VISCOUS OIL) is recorded in the properties column.
  • the LCMS retention time is recorded.
  • LCMS (SQD2) retention times were determined by the following method.
  • a CORTECS UPLC C18 column (Waters, 2.1 x 50 mm, 1.6 ⁇ m) was attached to a system using an ultra-high-speed high-separation liquid chromatograph (ACQUITY UPLC H-Class: Waters), an HPLC/UHPLC detector [ACQUITY UPLC photodiode array (PDA) e ⁇ detector (Waters)], and a single quadrupole MS detector (LC/MS) [SQ Detector 2 detector (positive and negative ion electrospray mode and atmospheric pressure chemical ionization mode)], and measurements were performed at a temperature of 40°C, a flow rate of 0.6 mL/min, and 2 ⁇ L injection.
  • the concentration of the mobile phase (B) was maintained at 30% by mass for 0.15 minutes, then the concentration of the mobile phase (B) was increased at a constant rate from 30% by mass to 95% by mass over 1.35 minutes and maintained at 95% by mass for 0.5 minutes, then the concentration of the mobile phase (B) was immediately decreased to 30% by mass, and finally the concentration of the mobile phase (B) was maintained at 30% by mass for 0.50 minutes.
  • LCMS (QDa) retention times were determined by the following method.
  • a CORTECS UPLC C18 column Waters, 2.1 x 50 mm, 1.6 ⁇ m
  • ACQUITY UPLC H-Class Waters
  • HPLC/UHPLC detector ACQUITY UPLC Photodiode Array (PDA) e ⁇ detector (Waters)
  • LC/MS single quadrupole MS detector
  • the concentration of the mobile phase (B) was maintained at 30% by mass for 0.15 minutes, then increased at a constant rate from 30% by mass to 95% by mass over 1.35 minutes and maintained at 95% by mass for 0.5 minutes, then the concentration of the mobile phase (B) was immediately decreased to 30% by mass, and finally the concentration of the mobile phase (B) was maintained at 30% by mass for 0.50 minutes.
  • a spore suspension of Botrytis cinerea (Vogel medium) was prepared.
  • the five-membered heteroaryl compound of the present invention was added to dimethyl sulfoxide to obtain a drug solution.
  • This drug solution and the above-mentioned spore suspension were mixed in equal amounts (volume basis) to obtain a test solution in which the concentration of the five-membered heteroaryl compound of the present invention was 25 ppm by volume.
  • the test solution was dropped onto a 96-well microplate (drug treatment area).
  • Equal amounts (volume basis) of dimethyl sulfoxide and the spore suspension were mixed to obtain a control solution, which was then dropped onto a 96-well microplate (untreated area).
  • Growth inhibition rate 100 - 100 x ⁇ [(OD of drug-treated area after incubation) - (OD of drug-treated area before incubation)] / [(OD of untreated area after culture) - (OD of untreated area before culture)]
  • the drug solution was then sprayed onto cucumber seedlings (variety "Jihai", cotyledon stage) grown in seedling pots, and then air-dried.
  • the seedlings were then inoculated dropwise with a conidial suspension of Botrytis cinerea (treated area).
  • a cucumber seedling that had not been sprayed with the drug solution was inoculated dropwise with a conidial suspension of Botrytis cinerea (untreated area).
  • the seedlings were then left to stand in a moist chamber at 20°C. Four days after inoculation, the leaves of the cucumber seedlings were visually observed, and the control value was calculated from the lesion area ratio using the following formula.
  • Control value (%) 100 - ⁇ lesion area rate in treated area/lesion area rate in untreated area ⁇ x 100
  • the samples were then left to stand in a moist room at 20°C, with light and dark cycles repeated every 12 hours. Twelve to fourteen days after inoculation, the leaves of the apple seedlings were visually observed, and the control value was calculated from the lesion area ratio according to the formula used for calculating the control value in the above-mentioned cucumber gray mold control test.
  • the five-membered heteroaryl compound of the present invention has excellent fungicidal activity against pathogens that affect agricultural and horticultural plants, is safe, and can be synthesized industrially in an advantageous manner.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can effectively control diseases of agricultural and horticultural plants.

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Abstract

5員ヘテロアリール化合物は式(Z-I)(前記式中、Q1及びQ2は各々フェニル基等を示し、B1、B2及びB3は各々酸素原子、窒素原子、NR1、CR2を示し、R1はアルキル等を示し、R2は水素原子等を示し、Zaは酸素原子等を示し、Tは部分構造(T-1)または(T-2)を示し、Zは酸素原子等を示し、R6は水素原子等を示し、Zbはアルコキシ等を示し、R7はRcCO-等を示し、Rcはアルキル等を示し、R4及びR5は各々水素原子等を示し、nは1～3の整数を示す)で表される。

Description

５員ヘテロアリール化合物および農園芸用殺菌剤
　本発明は、５員ヘテロアリール化合物および農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、農園芸植物に影響を及ぼす病原菌に対して優れた殺菌活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる５員ヘテロアリール化合物およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
　本願は、２０２３年８月１０日に日本に出願された特願２０２３－１３１６６４号、２０２４年１月２２日に日本に出願された特願２０２４－００７４９１号、及び、２０２４年４月１９日に日本に出願された特願２０２４－０６８５９２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　農園芸植物に影響を及ぼす病原菌に対して殺菌活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農園芸用殺菌剤として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
　ところで、特許文献１には、式（A）などで表される化合物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
特表２０２２－５０８２７７号公報
　本発明の課題は、農園芸植物に影響を及ぼす病原菌に対して優れた殺菌活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる５員ヘテロアリール化合物およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。 
（１）　式（Ｚ－Ｉ）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
〔前記式（Ｚ－Ｉ）中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｑ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　下記の式（ＩＩＩ）の部分構造：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
において、
　Ｂ１は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ２は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ３は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、酸素原子、または式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子、または式：ＣＲ２で表される基であり、
　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニルオキシ基、置換もしくは無置換のナフチルオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
　前記部分構造中の＊および＋を付した炭素原子は前記式（Ｚ－Ｉ）中の＊および＋を付した炭素原子に対応し、
　Ｚａは、酸素原子または硫黄原子を示し、
　Ｔは、部分構造（Ｔ－１）または部分構造（Ｔ－２）を示し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　前記部分構造（Ｔ－１）または部分構造（Ｔ－２）中、＋を付した矢印は前記式（ＩＩＩ）の部分構造中の＋を付した炭素原子と結合し、他方の矢印は前記式（Ｚ－Ｉ）中のＮＲ７の窒素原子と結合し、
　前記部分構造（Ｔ－１）中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示し、
　Ｒ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
　前記部分構造（Ｔ－２）中、Ｚｂは、Ｃ１～６アルコキシ基、またはＣ１～６アルキルチオ基を示し、
　Ｒ７は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、Ｒｃ－ＳＯ２－で表される基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはシアノ基を示し、
　Ｒｃは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリルオキシ基を示し、
　Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
　ｎは、１～３のいずれかの整数を示す。〕
（２）　前記式（Ｚ－Ｉ）が式（Ｉ）で表される前記（１）に記載の化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
〔前記式（Ｉ）中、
　Ｑ１、Ｑ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびｎは、前記式（Ｚ－Ｉ）におけるＱ１、Ｑ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびｎと同じ意味を示し、
　ＺおよびＲ６は、前記部分構造（Ｔ－１）におけるＺおよびＲ６と同じ意味を示す。〕
（３）　前記Ｚａが、酸素原子であり、
　前記Ｚが、酸素原子であり、
　前記Ｒ６が、水素原子であり、
　前記Ｒ７が、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基であり、
　前記ｎが１である、
前記（２）に記載の化合物またはその塩。
（４）　前記（１）～（３）のいずれかひとつに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
（５）　式（Ｉ－１）で表される化合物の製造方法であって、式（ｉｍ－１）で表される化合物と、式（ｉｍ－２）で表される化合物とを、酸捕捉剤の存在下、反応させる工程を含む、製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
〔前記式中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｑ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　下記の部分構造：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
において、
　Ｂ１は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ２は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ３は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、酸素原子、または式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子、または式：ＣＲ２で表される基であり、
　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニルオキシ基、置換もしくは無置換のナフチルオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
　前記部分構造中の＊および＋を付した炭素原子は前記式（Ｉ－１）または前記式（ｉｍ－１）中の＊および＋を付した炭素原子に対応し、
　Ｚａは、酸素原子または硫黄原子を示し、
　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示し、
　Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
　ｎは、１～３のいずれかの整数を示し、
　Ｒ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ７aは、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基を示し、
　Ｒｃは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリルオキシ基を示し、
　Ｇは、ハロゲノ基を示す。〕
（６）　式（Ｉ－２）で表される化合物の製造方法であって、式（ｉｍ－３）で表される化合物と、式（ｉｍ－４）で表される化合物とを、有機塩基および銅触媒の存在下で酸素を酸化剤として、反応させる工程を含む、製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
〔前記式中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｑ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　下記の部分構造：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
において、
　Ｂ１は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ２は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ３は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、酸素原子、または式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子、または式：ＣＲ２で表される基であり、
　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニルオキシ基、置換もしくは無置換のナフチルオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
　前記部分構造中の*および+を付した炭素原子は前記式（Ｉ－２）または前記式（ｉｍ－３）中の*および+を付した炭素原子に対応し、
　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示し、
　Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
　ｎは、１～３のいずれかの整数を示し、
　Ｒ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ７aは、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基を示し、
　Ｒｃは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリルオキシ基を示す。〕
（７）　式（Ｉ－３）で表される化合物の製造方法であって、式（ｉｍ－５）で表される化合物と、式（ｉｍ－６）で表される化合物とを、式（ｉｍ－５）中のＵ１が水酸基である場合は縮合試薬の存在下で、Ｕ１がハロゲノ基である場合は酸捕捉剤の存在下で、反応させる工程を含む、製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
〔前記式中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｑ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　下記の部分構造：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
において、
　Ｂ１は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ２は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ３は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
　Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、酸素原子、または式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子、または式：ＣＲ２で表される基であり、
　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニルオキシ基、置換もしくは無置換のナフチルオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
　前記部分構造中の＊および＋を付した炭素原子は前記式（Ｉ－３）または前記式（ｉｍ－５）中の＊および＋を付した炭素原子に対応し、
　Ｚａは、酸素原子または硫黄原子を示し、
　Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
　ｎは、１～３のいずれかの整数を示し、
　Ｒ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ７aは、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基を示し、
　Ｒｃは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリルオキシ基を示し、
　Ｕ１は、水酸基またはハロゲノ基を示す。〕
（８）　式（ｉｍ－５Ａ）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
〔前記式（ｉｍ－５Ａ）中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ２ａは、Ｃ１～６ハロアルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
　Ｕ４は、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。〕
（９）　式（ｉｍ－５Ｂ）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
〔前記式（ｉｍ－５Ｂ）中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示し、
　Ｕ４は、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。〕
（１０）　式（ｉｍ－２５）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
〔前記式（ｉｍ－２５）中、
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。〕
　本発明の５員ヘテロアリール化合物は、農園芸植物に影響を及ぼす病原菌に対して優れた殺菌活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。本発明の農園芸用殺菌剤は農園芸植物の病害を効果的に防除することができる。
　本発明の５員ヘテロアリール化合物は、式（Ｚ－Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｚ－Ｉ）と表記することがある。）若しくは化合物（Ｚ－Ｉ）の塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；
　フェニル基、トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのフェニルＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのフェニルＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのフェニルＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換若しくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基；
　シアノ基；ニトロ基。
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　「３～６員飽和ヘテロシクリル基」としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　「５員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　「６員ヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　「５～６員部分不飽和へテロシクリル基」としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、ジヒドロチオフェニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基などの５員部分不飽和ヘテロシクリル基；ジヒドロピラニル基などの６員部分不飽和へテロシクリル基を挙げることができる。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＱ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示す。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＱ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示す。
　ヘテロシクリル基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　Ｑ１またはＱ２における「５～６員ヘテロシクリル基」としては、５～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「５～６員飽和ヘテロシクリル基」としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「５員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「６員ヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「５～６員部分不飽和へテロシクリル基」としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、ジヒドロチオフェニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基などの５員部分不飽和ヘテロシクリル基；ジヒドロピラニル基などの６員部分不飽和へテロシクリル基を挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「９員ヘテロシクリル基」としては、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾジオキソラニル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「１０員ヘテロシクリル基」としては、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基などを挙げることができる。
　Ｑ１またはＱ２における「５～６員ヘテロシクリル基」、「フェニル基」、「ナフチル基」または「９～１０員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、　ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシ基で置換されたＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、フェニルオキシ基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、トリＣ１～６アルキルシリル基；　Ｃ１～６アルキル基またはＣ１～６アルキルカルボニル基で置換されたアミノ基；Ｃ１～６アルキルで置換されたカルボキサミド基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換されたフェニル基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された５員ヘテロアリール基；または　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された６員ヘテロアリール基が好ましい。
　Ｑ１またはＱ２における「５～６員ヘテロシクリル基」、「フェニル基」、「ナフチル基」または「９～１０員ヘテロシクリル基」上の二つの置換基が一緒になって、二価の有機基を形成してもよいし、二つの置換基で置換されたフェニル基、二つの置換基で置換された５員ヘテロアリール基または二つの置換基で置換された６員ヘテロアリール基における二つの置換基が一緒になって、二価の有機基を形成してもよい。二価の有機基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基などのＣ３～６アルキレン基；　メチレンジオキシ基、ジメチレンジオキシ基などのＣ１～３アルキレンジオキシ基などを挙げることができる。
　例えば、フェニル基上の二つの置換基が一緒になってトリメチレン基を形成し、Ｑ１またはＱ２としてインダニル基を形成することが好ましい。
　これらの中でも、式（Ｚ－Ｉ）中のＱ１は、好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または、置換若しくは無置換の９員ヘテロシクリル基を示し、より好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のチアゾリル基、置換若しくは無置換のピリジル基、または、置換若しくは無置換のベンゾジオキソラニル基を示し、よりさらに好ましくは置換若しくは無置換のフェニル基または置換若しくは無置換のチアゾリル基を示し、特に好ましくは置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
　Ｑ１における「５～６員ヘテロシクリル基」、「フェニル基」、「ナフチル基」または「９～１０員ヘテロシクリル基」上の置換基は、より好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、フェニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリＣ１～６アルキルシリル基；Ｃ１～６アルキル基若しくはＣ１～６アルキルカルボニル基で置換されたアミノ基；および／または、Ｃ１～６アルキルで置換されたカルボキサミド基；であり、よりさらに好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基；および／または、Ｃ１～６アルキル基で置換されたアミノ基であり、よりさらに好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、シアノ基、および／または、Ｃ１～６アルキル基で置換されたアミノ基であり、特に好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、シアノ基、および／または、Ｃ１～６アルキル基で置換されたアミノ基である。
　これらの中でも、「フェニル基」上の置換基は、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、シアノ基およびＣ１～６アルキル基で置換されたアミノ基のいずれか一つ以上であることが好ましく、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、シアノ基およびＣ１～６アルキル基で置換されたアミノ基のいずれか一つ以上であることがより好ましい。
　「５～６員ヘテロシクリル基」上の置換基はＣ１～６ハロアルキル基であることがより好ましく、「チアゾリル基」上の置換基はＣ１～６ハロアルキル基であることがより好ましい。
　Ｑ１における「５～６員ヘテロシクリル基」、「フェニル基」、「ナフチル基」または「９～１０員ヘテロシクリル基」が置換基を有する場合、置換基の数は１または２であることが好ましい。
　また、Ｑ１は、フェニル基上の二つの置換基が一緒になってトリメチレン基を形成してなるインダニル基を示してもよい。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＱ２は、より好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のチエニル基、置換若しくは無置換のチアゾリル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のベンゾジオキソラニル基、置換若しくは無置換のベンゾチアゾリル基、または置換若しくは無置換のキノリニル基を示し、よりさらに好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
　Ｑ２における「フェニル基」、「ナフチル基」、「５～６員ヘテロシクリル基」、または「９～１０員ヘテロシクリル基」上の置換基は、より好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシ基で置換されたＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、シアノ基、またはＣ１～６アルキル基で置換されたアミノ基であり、よりさらに好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシ基で置換されたＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、シアノ基、またはＣ１～６アルキル基で置換されたアミノ基である。
　Ｑ２における「フェニル基」、「ナフチル基」、「５～６員ヘテロシクリル基」または「９～１０員ヘテロシクリル基」が置換基を有する場合、置換基の数は１または２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　また、Ｑ２は、フェニル基上の二つの置換基が一緒になってトリメチレン基を形成してなるインダニル基を示すことも好ましい。
　下記の式（ＩＩＩ）の部分構造中の各記号は以下の意味を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　部分構造中の＊および＋を付した炭素原子は式（Ｚ－Ｉ）中の＊および＋を付した炭素原子に対応する。
　Ｂ１は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示す。
　Ｂ２は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示す。
　Ｂ３は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示す。
　ただし、Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、酸素原子、または式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子、または式：ＣＲ２で表される基である。
　式（ＩＩＩ）の部分構造の具体例としては、以下のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示す。
　Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニルオキシ基、置換もしくは無置換のナフチルオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
　Ｒ１およびＲ２における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｒ１における「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ１およびＲ２における「Ｃ３～６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、ｉ－プロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、ｔ－ブチルカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基」としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、ｉ－プロピルカルボニルオキシ基、ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、ｔ－ブチルカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基」としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｉ－ブチルチオ基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｒ１、Ｒ２における、「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、または「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、シアノ基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換されたフェニル基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された５員ヘテロアリール基；または　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された６員ヘテロアリール基が好ましく、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、若しくはＣ３～６シクロアルキル基のいずれか１つ以上がより好ましい。
　Ｒ１およびＲ２における「５～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。
　「５～６員ヘテロシクリル基」としては、Ｑ１またはＱ２における「５～６員ヘテロシクリル基」に記載のものを挙げることができ、例えば、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基；ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基；ジヒドロピラニル基；ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができ、好ましくはピラゾリニル基、チアゾリル基、ピリジル基であり、より好ましくはチアゾリル基又はピリジル基である。
　Ｒ２における「５～６員ヘテロシクリルオキシ基」としては、ピロリジニルオキシ基、テトラヒドロフラニルオキシ基、チアゾリジニルオキシ基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニルオキシ基、ピペリジルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、モルホリニルオキシ基、ジオキソラニルオキシ基、ジオキサニルオキシ基；ピロリニルオキシ基、ジヒドロフラニルオキシ基、イミダゾリニルオキシ基、ピラゾリニルオキシ基、オキサゾリニルオキシ基、イソオキサゾリニルオキシ基；ジヒドロピラニルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ１、Ｒ２における「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「フェニル基」、「ナフチル基」、「５～６員ヘテロシクリル基」、「フェニルオキシ基」、「ナフチルオキシ基」、「５～６員ヘテロシクリルオキシ基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、シアノ基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換されたフェニル基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された５員ヘテロアリール基；または　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された６員ヘテロアリール基が好ましく、ハロゲノ基がより好ましい。
　Ｒ２における「アミノ基」は、ＮＨ２で表される基である。「置換アミノ基」は、ＮＨ２で表される基中の水素原子がそれ以外のものに置換されたものである。
　Ｒ２における「アミノカルボニル基」は、ＮＨ２ＣＯで表される基である。「置換アミノカルボニル基」は、ＮＨ２ＣＯで表される基中の水素原子がそれ以外のものに置換されたものである。
　Ｒ２における「アミノ基」、または「アミノカルボニル基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換されたフェニル基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された５員ヘテロアリール基；または　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された６員ヘテロアリール基が好ましく、Ｃ１～６アルキル基またはＣ１～６アルコキシカルボニル基がより好ましく、Ｃ１～６アルキル基がよりさらに好ましい。
　Ｒ２における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　これらの中でも、Ｒ１は、それぞれ独立に、Ｃ１～６アルキル基；ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、若しくはＣ３～６シクロアルキル基で置換されたＣ１～６アルキル基；Ｃ３～６シクロアルキル基；５～６員ヘテロシクリル基を示すことが好ましく、Ｃ１～６アルキル基；ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、若しくはＣ３～６シクロアルキル基で置換されたＣ１～６アルキル基；Ｃ３～６シクロアルキル基；チアゾリル基又はピリジル基を示すことがより好ましく、Ｃ１～６アルキル基；ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、若しくはＣ３～６シクロアルキル基で置換されたＣ１～６アルキル基；又はＣ３～６シクロアルキル基を示すことがよりさらに好ましい。
　Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示すことが好ましく、水素原子；Ｃ１～６アルキル基；Ｃ３～６シクロアルキル基；シアノ基；またはハロゲノ基を示すことがより好ましい。
　前記式（ＩＩＩ）の部分構造は、前記式（ＩＩＩ－１）の部分構造、前記式（ＩＩＩ－２）の部分構造、前記式（ＩＩＩ－４）の部分構造、前記式（ＩＩＩ－５）の部分構造、前記式（ＩＩＩ－６）の部分構造、前記式（ＩＩＩ－９）の部分構造、または前記式（ＩＩＩ－１５）の部分構造であることが好ましく、前記式（ＩＩＩ－１）の部分構造、前記式（ＩＩＩ－２）の部分構造、前記式（ＩＩＩ－５）の部分構造または前記式（ＩＩＩ－１５）の部分構造であることがより好ましく、前記式（ＩＩＩ－１）の部分構造または前記式（ＩＩＩ－５）であることがよりさらに好ましい。
　前記式（ＩＩＩ－１）の部分構造は、下記式（ＩＩＩ－１－ａ）の部分構造であることが好ましい。
　下記式（ＩＩＩ－１－ａ）中、Ｒ２ａは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～６シクロアルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、好ましくは水素原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～６シクロアルキル基、またはハロゲノ基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（Ｚ－Ｉ）中のＺａは、酸素原子または硫黄原子を示す。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＺａは、酸素原子が好ましい。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＴは、部分構造（Ｔ－１）または部分構造（Ｔ－２）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　前記部分構造（Ｔ－１）および（Ｔ－２）中、＋を付した矢印は前記式（ＩＩＩ）の部分構造中の＋を付した炭素原子と結合し、他方の矢印は前記式（Ｚ－Ｉ）中のＮＲ７の窒素原子と結合する。
　前記部分構造（Ｔ－１）中のＺは、酸素原子または硫黄原子を示し、好ましくは酸素原子を示す。
　部分構造（Ｔ－１）中のＲ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示す。
　Ｒ６における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基」、「置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のフェニル基」、「置換もしくは無置換のナフチル基」、「置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基」としては、Ｒ２において例示したものと同じものを挙げることができる。
　これらの中でも、部分構造（Ｔ－１）中のＲ６は、水素原子または無置換のＣ１～６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　部分構造（Ｔ－２）中、Ｚｂは、Ｃ１～６アルコキシ基、またはＣ１～６アルキルチオ基を示す。
　Ｚｂにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、Ｒ２において例示したものと同じものを挙げることができる。
　これらの中でも、部分構造（Ｔ－２）中のＺｂは、メトキシ基またはメチルチオ基が好ましい。
　これらの中でも、式（Ｚ－１）中のＴは、部分構造（Ｔ－１）を示すことが好ましい。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示す。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示す。
　Ｒ４およびＲ５における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基」、「置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のフェニル基」、「置換もしくは無置換のナフチル基」、「置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基」、「ハロゲノ基」としては、Ｒ２において例示したものと同じものを挙げることができる。
　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。ここで、二価の有機基としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などのＣ２～５アルキレン基を挙げることができる。
　これらの中でも、式（Ｚ－Ｉ）中のＲ４およびＲ５は水素原子またはＣ１～６アルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式（Ｚ－Ｉ）中のＲ７は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、Ｒｃ－ＳＯ２－で表される基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ７における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基」、「置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のフェニル基」、「置換もしくは無置換のナフチル基」、「置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基」としては、Ｒ２において例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｒｃは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリルオキシ基を示す。
　Ｒｃにおける「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基」、「置換若しくは無置換のアミノ基」、「置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基」、「置換若しくは無置換のフェニル基」、「置換もしくは無置換のナフチル基」、「置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基」、「置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基」としては、Ｒ２において例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｒｃにおける「Ｃ３～６シクロアルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒｃにおける「３～４員ヘテロシクリル基」としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基などを挙げることができる。
　Ｒｃにおける「３～４員ヘテロシクリルオキシ基」としては、アジリジニルオキシ基、エポキシオキシ基、３－アゼチジニルオキシ基、３－オキセタニルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒｃにおける「Ｃ３～６シクロアルコキシ基」、「３～４員ヘテロシクリル基」、「３～４員ヘテロシクリルオキシ基」上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、シアノ基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換されたフェニル基；　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された５員ヘテロアリール基；または　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１つ以上の置換基で置換された６員ヘテロアリール基が好ましい。
　Ｒ７は、水素原子；Ｃ１～６アルキル基；Ｃ１～６ハロアルキル基；ホルミル基；式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基；式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基；式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基；Ｒｃ－ＳＯ２－で表される基；またはＣ１～６アルキル基で置換されたフェニル基が好ましく、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基がより好ましく、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基がよりさらに好ましい。
　Ｒｃは、それぞれ独立に、Ｃ１～６アルキル基；Ｃ１～６ハロアルキル基；Ｃ１～６アルコキシ基で置換されたＣ１～６アルキル基；Ｃ１～６アルコキシ基；Ｃ１～６ハロアルコキシ基；Ｃ３～６シクロアルキル基で置換されたＣ１～６アルコキシ基；フェニル基で置換されたＣ１～６アルコキシ基；Ｃ３～６シクロアルコキシ基；Ｃ１～６アルキルチオ基；Ｃ１～６アルキル基で置換されたアミノ基；Ｃ３～６シクロアルキル基；フェニル基；Ｃ１～６アルキル基で置換されたピラゾリル基；オキセタニル基；またはオキセタニルオキシ基を示すことが好ましく、Ｃ１～６アルキル基；Ｃ１～６アルコキシ基で置換されたＣ１～６アルキル基；Ｃ１～６アルコキシ基；Ｃ３～６シクロアルキル基で置換されたＣ１～６アルコキシ基；フェニル基で置換されたＣ１～６アルコキシ基；Ｃ３～６シクロアルコキシ基；またはオキセタニルオキシ基を示すことがより好ましい。
　ｎは、［　］内の構造単位のくりかえし数であり、１～３のいずれかの整数を示す。
　ｎは１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
　本発明の５員ヘテロアリール化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と称する場合がある）またはその塩であることが好ましい。式（Ｉ）中の各記号は、式（Ｚ－Ｉ）中のそれらと同じ意味である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　本発明の５員ヘテロアリール化合物の一例としては、下記の式（Ｉ－Ａ）で表される化合物またはその塩を挙げることができる。
　式（Ｉ－Ａ）中の各記号は式（Ｚ－Ｉ）中のそれらと同じ意味であり、Ｒ７ａは、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基を示す。
　Ｒｃは、前記Ｒ７において定義したものと同じである。
　Ｒ７ａは、好ましくは式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　化合物（Ｚ－Ｉ）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（Ｚ－Ｉ）の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　化合物（Ｚ－Ｉ）または化合物（Ｚ－Ｉ）の塩の製造方法は特に限定されない。例えば、化合物（Ｚ－Ｉ）または化合物（Ｚ－Ｉ）の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。また、化合物（Ｚ－Ｉ）の塩は、化合物（Ｚ－Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。
　化合物（Ｉ）の製造方法
　製造方法１
　式（Ｉ－１）の化合物を、スキーム１に示されているように、式（ｉｍ－１）の化合物と式（ｉｍ－２）の化合物との反応工程を含む方法によって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　ここで、式（Ｉ－１）の化合物は、化合物（Ｉ）のうちで、Ｒ７が「ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基」（以下、Ｒ７ａと表記することがある。）となる化合物である。
　Ｒ７ａは、好ましくは式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基を示す。
　式（ｉｍ－１）の化合物は、Ｇはハロゲノ基であり、その他の記号は式（Ｉ－１）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－２）の化合物は、式中の記号は式（Ｉ－１）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（Ｉ－１）の化合物は、式（ｉｍ－１）の化合物を、周知の方法によって、式（ｉｍ－２）の化合物と反応させることで製造するができる。反応は酸捕捉剤の存在下で行ってもよい。
　酸捕捉剤の例としては、一般的な無機塩基および有機塩基が挙げられ、炭酸アルカリ金属塩、酢酸アルカリ土類金属塩、第三級アミンまたは芳香族アミンが好ましく用いられる。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、６０℃～１２０℃程度である。反応時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～２４時間程度である。
　式（ｉｍ－２）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
　式（ｉｍ－１）の化合物は、本明細書に記載されている方法の１つ以上により製造することができる（製造方法４参照）。
　製造方法２
　式（Ｉ－２）の化合物を、スキーム２に示されているように、式（ｉｍ－３）の化合物と式（ｉｍ－４）との反応工程を含む方法によって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　ここで、式（Ｉ－２）の化合物は、化合物（Ｉ）のうちで、Ｚａが酸素であり、Ｒ７が「ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基」（以下、Ｒ７ａと表記することがある。）となる化合物である。
　Ｒ７ａは、好ましくは式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基を示す。
　式（ｉｍ－３）の化合物は、式中の記号は式（Ｉ－２）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－４）の化合物は、Ｑ１は式（Ｉ－２）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（Ｉ－２）の化合物は、式（ｉｍ－３）の化合物を、有機塩基および銅触媒の存在下で酸素を酸化剤として式（ｉｍ－４）の化合物と反応させることで製造することができる。いわゆるチャン・ラム・エヴァンス カップリングである。
　銅触媒は特に限定されないが、例えば、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、酸化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタン二酸）銅（ＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（ＩＩ）などのニ価銅触媒が使用され、酢酸銅（ＩＩ）が好ましく使用される。
　有機塩基は特に限定されないが、トリエチルアミンなど第三級アミン、ピリジンなどの芳香族アミンが使用され、ピリジンなどの芳香族アミンが好ましく使用される。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～４０℃程度である。反応時間は適宜設定されるが、例えば、６時間～４８時間程度である。
　式（ｉｍ－４）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
　式（ｉｍ－３）の化合物は、本明細書に記載されている方法の１つ以上により製造することができる（製造方法５参照）。
　製造方法３
　式（Ｉ－３）の化合物を、スキーム３に示されているように、式（ｉｍ－５）の化合物と式（ｉｍ－６）の化合物との反応工程を含む方法によって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　ここで、式（Ｉ－３）の化合物は、化合物（Ｉ）のうちで、Ｚが酸素原子であり、Ｒ７が「ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基」（以下、Ｒ７ａと表記することがある。）となる化合物である。
　Ｒ７ａは、好ましくは式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基を示す。
　式（ｉｍ－５）の化合物は、Ｕ１は水酸基またはハロゲノ基であり、好ましくは水酸基である。その他の記号は式（Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－６）の化合物は、式中の記号が式（Ｉ－３）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（Ｉ－３）の化合物は、Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－５）の化合物を、縮合試薬の存在下で、式（ｉｍ－６）の化合物と反応させることで製造するができる。
　縮合試薬の例としては、ハロゲン化試薬（例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリルまたは塩化チオニル）、脱水剤（例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチルまたは塩化メタンスルホニル）、カルボニルジイミダゾールなどが挙げられるが、これらに限定されない。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～４０℃程度である。反応時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～２４時間程度である。
　その他にも、式（Ｉ－３）の化合物は、Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－５）の化合物を、有機塩基と、縮合試薬の存在下で反応させることで製造することもできる。１－ヒドロキシベンゾトリアゾールを併用することもできる。
　有機塩基としては、特に限定されないが、例えば、トリエチルアミンやジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが好ましく用いられる。
　縮合試薬としては、特に限定されないが、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド類、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩などのカルボジイミド塩類、１－ヒドロキシ－７－アゾベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）、Ｏ－（7－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩（ＨＡＴＵ）、プロピルホスホン酸無水物などを用いることができ、カルボジイミド塩類（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩）、ＨＡＴＵが好ましく用いられる。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～４０℃程度である。反応時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～２４時間程度である。
　式（Ｉ－３）の化合物は、Ｕ１がハロゲン原子である式（ｉｍ－５）の化合物を、周知の方法によって、酸捕捉剤の存在下で式（ｉｍ－６）の化合物と反応させることでも製造するができる。
　酸捕捉剤の例としては、一般的な無機塩基および有機塩基が挙げられ、炭酸アルカリ金属塩、酢酸アルカリ土類金属塩、第三級アミンまたは芳香族アミンが好ましく用いられる。
　式（ｉｍ－５）の化合物は、市販のものであってもよく、あるいは文献（例えば、特表２０２２－５０８２７７号公報、特表２０２２－５１４６５１号公報）に記載されている方法に従って製造してもよい。また、本明細書に記載されている方法の１つ以上により製造することができる（製造方法６、７参照）。
　式（ｉｍ－６）の化合物は、市販のものであってもよい。また、本明細書に記載されている方法の１つ以上により製造することができる（製造方法８、９参照）。
　ここで、式（Ｉ－３）の化合物は、チオン酸化剤を用いることで、Ｚが硫黄原子である化合物に転化することができる。
　チオン酸化剤としては、硫黄、硫化水素酸、硫化ナトリウム、水硫化ナトリウム、三硫化ホウ素、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド、硫化アンモニウム、五硫化リン、ローソン試薬などが挙げられるが、これらに限定されない。
　必要に応じて、無機塩基または有機塩基の存在下で、反応させてもよい。炭酸アルカリ金属塩、酢酸アルカリ土類金属塩、第三級アミンまたは芳香族アミンが好ましい。
　製造方法４
　式（ｉｍ－１ａ）の化合物を、スキーム４に示されているように、式（ｉｍ－７）の化合物と式（ｉｍ－６）の化合物との反応工程を含む方法によって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　ここで、式（ｉｍ－１ａ）の化合物は、式（ｉｍ－１）の化合物のうちで、Ｚが酸素原子である化合物である。
　式（ｉｍ－７）の化合物は、Ｇはハロゲノ基であり、Ｕ１は水酸基またはハロゲノ基であり、その他の記号は式（ｉｍ－１）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　製造方法４で用いる試薬および反応条件は、製造方法３の記載のものを用いることができる。
　式（ｉｍ－７）の化合物は、市販のものであってもよい。
　ここで、式（ｉｍ－１ａ）の化合物は、チオン酸化剤を用いることで、Ｚが硫黄原子である化合物に転化することができる。転化の方法は、製造方法３に記載の方法を用いることができる。
　製造方法５
　式（ｉｍ－３ａ）の化合物を、スキーム５に示されているように、式（ｉｍ－８）の化合物と式（ｉｍ－６）の化合物との反応工程を含む方法によって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　ここで、式（ｉｍ－３ａ）の化合物は、式（ｉｍ－３）の化合物のうちで、Ｚが酸素原子である化合物である。
　式（ｉｍ－８）の化合物は、Ｕ１は水酸基またはハロゲノ基であり、好ましくは水酸基である。その他の記号は式（ｉｍ－３）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　製造方法５で用いる試薬および反応条件は、製造方法３の記載のものを用いることができる。
　式（ｉｍ－８）の化合物は、市販のものであってもよい。また、本明細書に記載されている方法の１つ以上により製造することができる（製造方法７参照）。
　ここで、式（ｉｍ－３ａ）の化合物は、チオン酸化剤を用いることで、Ｚが硫黄原子である化合物に転化することができる。転化の方法は、製造方法３に記載の方法を用いることができる。
　製造方法６
　式（ｉｍ－５）の化合物を、スキーム６に示されているように、式（ｉｍ－９）の化合物と式（ｉｍ－２）の化合物との反応工程と、その反応によって得られた式（ｉｍ－１０）の化合物を式（ｉｍ－５）の化合物へ転換する反応工程を含む方法によって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式（ｉｍ－９）の化合物は、Ｕ２はＣ１～６アルコキシ基であり、Ｇはハロゲノ基であり、その他の記号は式（ｉｍ－５）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－１０）の化合物は、Ｕ２はＣ１～６アルコキシ基であり、その他の記号は式（ｉｍ－５）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－１０）の化合物は、式（ｉｍ－９）の化合物を、周知の方法によって、式（ｉｍ－２）の化合物と反応させることで製造するができる。反応は酸捕捉剤の存在下で行ってもよい。
　酸捕捉剤の例としては、一般的な無機塩基および有機塩基が挙げられる。炭酸アルカリ金属塩、酢酸アルカリ土類金属塩、第三級アミンまたは芳香族アミンが好ましく、炭酸セシウム等の炭酸アルカリ金属塩やジメチルグリシン等の第三級アミンがより好ましい。
　また、ヨウ化銅等の銅触媒を併用してもよい。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、１００℃～２００℃程度である。反応時間は適宜設定されるが、例えば、０．５時間～６時間程度である。
　Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－５）の化合物は、式（ｉｍ－１０）の化合物を酸性条件下または塩基性条件下、加水分解することで製造することができる。
　例えば、トリフルオロ酢酸を用いることで酸性条件下とする方法、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と水との混合溶媒系、または、メタノールなどのアルコールとＴＨＦと水との混合溶媒系で水酸化リチウムを用いることで塩基性条件下とする方法が挙げられる。これらの中でも塩基性条件下とする方法が好ましい。
　加水分解温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～６０℃程度である。加水分解時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～２４時間程度である。
　Ｕ１がハロゲノ基である式（ｉｍ－５）の化合物は、Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－５）の化合物をハロゲン化試薬と反応させることで製造することができる。
　式（ｉｍ－９）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
　製造方法７
　式（ｉｍ－５ａ）の化合物を、スキーム７に示されているように、式（ｉｍ－１２）の化合物と式（ｉｍ－１３）との反応工程と、その反応によって得られた式（ｉｍ－１０ａ）の化合物を式（ｉｍ－５ａ）の化合物へ転換する反応工程を含む方法によって製造することができる。
　また、式（ｉｍ－８ａ）の化合物を、式（ｉｍ－１２）の化合物から転換する反応工程を含む方法によって製造することができる。
　式（ｉｍ－１２）の化合物は、式（ｉｍ－１１）の化合物とホウ素化合物との反応および酸化を行う反応工程を含む方法によって製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　ここで、式（ｉｍ－５ａ）の化合物は、式（ｉｍ－５）の化合物のうちで、Ｚａが酸素原子である化合物である。
　式（ｉｍ－１１）の化合物は、Ｕ２はＣ１～６アルコキシ基である化合物であり、その他の記号は式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－１２）の化合物は、Ｕ２はＣ１～６アルコキシ基である化合物であり、その他の記号は式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－１３）の化合物は、Ｑ１は式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－１０ａ）の化合物は、Ｕ２はＣ１～６アルコキシ基であり、その他の記号は式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－８ａ）の化合物は、前記式（ｉｍ－８）の化合物と同じである。
　式（ｉｍ－１０ａ）の化合物は、式（ｉｍ－１２）の化合物を、有機塩基および銅触媒の存在下で酸素を再酸化剤として式（ｉｍ－１３）の化合物と反応させることで製造することができる。いわゆるチャン・ラム・エヴァンス カップリングである。
　銅触媒は特に限定されないが、例えば、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、酸化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタン二酸）銅（ＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（ＩＩ）などのニ価銅触媒を用いることができ、酢酸銅（ＩＩ）が好ましく用いられる。
　有機塩基は特に限定されないが、例えばトリエチルアミンなど第三級アミン、ピリジンなどの芳香族アミン等を用いることができ、ピリジンなどの芳香族アミンが好ましく用いられる。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～４０℃程度である。反応時間は適宜設定されるが、例えば、６時間～４８時間程度である。
　Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－５ａ）の化合物は、式（ｉｍ－１０ａ）の化合物を酸性条件下または塩基性条件下、加水分解することで製造することができる。
　例えば、トリフルオロ酢酸を用いることで酸性条件下とする方法、ＴＨＦと水との混合溶媒系、または、メタノールなどのアルコールとＴＨＦと水との混合溶媒系で水酸化リチウムを用いることで塩基性条件下とする方法が挙げられる。これらの中でも、塩基性条件下とする方法とする方法が好ましい。
　加水分解温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～６０℃程度である。加水分解時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～２４時間程度である。
　Ｕ１がハロゲノ基である式（ｉｍ－５ａ）の化合物は、Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－５ａ）の化合物をハロゲン化試薬と反応させることで製造することができる。
　Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－８ａ）の化合物は、式（ｉｍ－１２）の化合物を酸性条件下または塩基性条件下、加水分解することで製造することができる。
　例えば、トリフルオロ酢酸を用いることで酸性条件下とする方法、ＴＨＦと水と混合溶媒系で水酸化リチウムを用いることで塩基性条件下とする方法が挙げられる。これらの中でも、酸性条件下とする方法が好ましい。
　加水分解温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～６０℃程度である。加水分解時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～２４時間程度である。
　Ｕ１がハロゲノ基である式（ｉｍ－８ａ）の化合物は、Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－８ａ）の化合物をハロゲン化試薬と反応させることで製造することができる。
　式（ｉｍ－１３）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
　式（ｉｍ－１２）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
　また、式（ｉｍ－１２）の化合物は、式（ｉｍ－１１）の化合物を、パラジウム触媒の存在下でホウ素化合物と反応させて有機ホウ素化合物へ転化し、さらに酸化することで製造することもできる。
　有機ホウ素化合物へ転化する方法は、いわゆる宮浦・石山ホウ素化反応である。
　パラジウム触媒は特に限定されないが、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）、 [１，１’－ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）などを用いることができ、好ましくは[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）が用いられる。
　ホウ素化合物は特に限定されないが、例えば、ビス（ピナコラート）ジボラン、ピナコールボラン、ジボロン酸などを用いることができ、好ましくはビス(ピナコラート)ジボロンが用いられる。
　得られた有機ホウ素化合物は、塩基性条件で過酸化水素を用いて酸化することで、炭素-ホウ素結合が炭素－酸素結合になった式（ｉｍ－１２）の化合物を製造することができる。
　式（ｉｍ－１１）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
　製造方法８
　式（ｉｍ－６ａ）の化合物を、スキーム８に示されているように、式（ｉｍ－１９）の化合物と式（ｉｍ－２０）の化合物との反応工程と、その反応によって得られた式（ｉｍ－２１）の化合物をヒドラジン類との反応工程を含む方法によって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　ここで、式（ｉｍ－６ａ）の化合物は、式（ｉｍ－６）の化合物のうちでＲ６が水素原子である化合物である。
　式（ｉｍ－１９）の化合物は、Ｒ７ａは式（ｉｍ－６）の化合物において定義されたものと同じである。
　式（ｉｍ－２０）の化合物は、Ｕ３は水酸基またはハロゲノ基であり、その他の記号は式（ｉｍ－６）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－２１）の化合物は、式中の記号は式（ｉｍ－６）の化合物において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－２１）の化合物は、Ｕ３が水酸基である式（ｉｍ－２０）の化合物を、アゾジカルボン酸ジアルキルとトリフェニルホスフィンの存在下で、式（ｉｍ－１９）の化合物と反応させることで製造するができる。いわゆる光延反応である。
　アゾジカルボン酸ジアルキルの例としては、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
　式（ｉｍ－２１）の化合物は、Ｕ３がハロゲン原子である式（ｉｍ－２０）の化合物を、周知の方法によって、酸捕捉剤の存在下で式（ｉｍ－１９）の化合物と反応させることで製造するができる。
　反応時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～２４時間程度である。反応温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～１００℃程度である。
　酸捕捉剤の例としては、一般的な無機塩基および有機塩基が挙げられる。炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属塩、酢酸アルカリ土類金属塩、第三級アミンまたは芳香族アミンが好ましく、炭酸アルカリ金属塩がより好ましい。
　式（ｉｍ－６ａ）の化合物は、式（ｉｍ－２１）の化合物を、ヒドラジン類と反応させることで製造することができる。
　ヒドラジン類は特に限定されないが、例えば、ヒドラジン一水和物、メチルヒドラジンなどを用いることができ、ヒドラジン一水和物が好ましく使用される。
　式（ｉｍ－１９）の化合物は、市販のものであってもよく、あるいは式：ＮＨ２－ＮＨ－Ｒ７ａで表される化合物（Ｒ７ａは、式（ｉｍ－６）の化合物において定義されたものと同じである。）と無水フタル酸を反応することで製造してもよい。
　式（ｉｍ－２０）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
　製造方法９
　式（ｉｍ－６ｃ）の化合物を、スキーム９に示されているように、式（ｉｍ－６ａ）の化合物と式（ｉｍ－２３）の化合物との反応工程を含む方法によって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　ここで、式（ｉｍ－６ｃ）の化合物は、式（ｉｍ－６）の化合物のうちで、Ｒ６が水素原子以外の基（以下、Ｒ６ａと表記することがある。）である化合物である。
　式（ｉｍ－２３）の化合物は、Ｇ２はハロゲノ基であり、Ｒ６ａは式（ｉｍ－６ｃ）において定義されたものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－６ｃ）の化合物は、式（ｉｍ－６ａ）の化合物を、式（ｉｍ－２３）の化合物と反応することで製造するができる。反応は、無機塩基の存在下で行うことが好ましい。
　式（ｉｍ－２３）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
　製造方法１０
　式（ｉｍ－５ｃ）の化合物を、スキーム１０に示されているように、式（ｉｍ－２４）の化合物と式（ｉｍ－２ａ）の化合物との反応工程と、その反応によって得られた式（ｉｍ－２５）の化合物を式（ｉｍ－５ｃ）の化合物へ転換する反応工程を含む方法によって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式（ｉｍ－２４）の化合物は、Ｇはハロゲノ基であり、Ｒ１ａは下記式（ｉｍ－５Ｂ）の化合物において定義されるものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－２ａ）の化合物は、Ｑ１は下記式（ｉｍ－５Ｂ）の化合物において定義されるものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－２５）の化合物は、Ｑ１とＲ１ａが下記式（ｉｍ－５Ｂ）の化合物において定義されるものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－５ｃ）の化合物は、Ｕ１は水酸基またはハロゲノ基を示し、Ｑ１とＲ１ａが下記式（ｉｍ－５Ｂ）の化合物において定義されるものと同じである化合物である。
　式（ｉｍ－２５）の化合物は、式（ｉｍ－２４）の化合物を、周知の方法によって、式（ｉｍ－２ａ）の化合物と反応させることで製造するができる。反応は酸捕捉剤の存在下で行ってもよい。
　酸捕捉剤の例としては、一般的な無機塩基および有機塩基が挙げられる。炭酸アルカリ金属塩、酢酸アルカリ土類金属塩、第三級アミンまたは芳香族アミンが好ましく、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸アルカリ金属塩やジメチルグリシン等の第三級アミンがより好ましい。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、１００℃～２００℃程度である。反応時間は適宜設定されるが、例えば、０．５時間～６時間程度である。
　Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－５ｃ）の化合物は、式（ｉｍ－２５）の化合物を酸性条件下または塩基性条件下、加水分解することで製造することができる。
　例えば、トリフルオロ酢酸を用いることで酸性条件下とする方法、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と水との混合溶媒系、または、メタノールなどのアルコールとＴＨＦと水との混合溶媒系で水酸化リチウムを用いることで塩基性条件下とする方法が挙げられる。これらの中でも塩基性条件下とする方法が好ましい。
　加水分解温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～６０℃程度である。加水分解時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～２４時間程度である。
　あるいは、エタノールなどのアルコール溶媒系で、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属の水酸化物の水溶液を用い、カルボン酸まで加水分解させず、アミドを得る場合は、酢酸溶媒中、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸エステルと反応させることで、カルボン酸とすることができる。
　反応温度は適宜設定されるが、例えば、０℃～１００℃程度であり、好ましくは０℃～１０℃程度である。加水分解時間は適宜設定されるが、例えば、１時間～６時間程度である。
　Ｕ１がハロゲノ基である式（ｉｍ－５ｃ）の化合物は、Ｕ１が水酸基である式（ｉｍ－５ｃ）の化合物をハロゲン化試薬と反応させることで製造することができる。
　式（ｉｍ－２４）の化合物は、市販のものであってもよく、周知の方法で製造してもよい。
化合物（Ｉ'）の製造方法
　化合物（Ｚ－Ｉ）において、式（Ｚ－Ｉ）中のＴが、部分構造（Ｔ－２）である化合物は下記の式（Ｉ'）で表される化合物である。式（Ｉ'）中の各記号は式（Ｚ－Ｉ）中のそれらと同じ意味である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式（Ｉ'）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ'）と表記することがある。）は、ＺｂがＣ１～６アルキルチオ基である場合、化合物（Ｉ）から、ローソン試薬などのチオン酸化剤を用いてチオアミド化後に、対応するアルキルハライドを反応させることで製造することができる。
　ＺｂがＣ１～６アルコキシ基である場合は、テトラフルオロほう酸トリメチルオキソニウム、テトラフルオロほう酸トリエチルオキソニウムなどのオキソニウム塩と反応させることで製造することができる。
　製造中間体
　下記に示す式（ｉｍ－５Ａ）で表される化合物またはその塩は、化合物（Ｚ－Ｉ）の製造中間体となりうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（ｉｍ－５Ａ）中、Ｒ１およびＱ１は、式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである。
　これらの中でも、Ｒ１は、Ｃ１～６アルキル基であることが好ましい。
　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基または置換若しくは無置換のチアゾリル基であることが好ましい。
　「フェニル基」上の置換基は、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、または、Ｃ１～６アルキル基で置換されたアミノ基であることが好ましく、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基もしくはＣ１～６ハロアルキル基であることがより好ましい。
　「チアゾリル基」上の置換基は、Ｃ１～６ハロアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ２ａは、Ｃ１～６ハロアルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。これらの中でも、Ｒ２ａは、シアノ基またはハロゲノ基であることが好ましい。
　Ｕ４は、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。これらの中でも、Ｕ４は、カルボキシル基またはＣ１～６アルコキシカルボニル基であることが好ましい。
　製造中間体
　下記に示す式（ｉｍ－５Ｂ）で表される化合物またはその塩は、化合物（Ｚ－Ｉ）の製造中間体となりうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式（ｉｍ－５Ｂ）中、Ｑ１は、式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである。これらの中でも、Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましい。「フェニル基」上の置換基は、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、または、Ｃ１～６ハロアルキル基であることが好ましく、Ｃ１～６ハロアルキル基であることがより好ましい。
　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。「Ｃ２～６アルキル基」、および「Ｃ３～６シクロアルキル基」上の置換基はハロゲノ基であることが好ましい。これらの中でも、Ｒ１ａは、ｔ－ブチル基であることが好ましい。
　Ｕ４は、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。これらの中でも、Ｕ４は、カルボキシル基またはＣ１～６アルコキシカルボニル基であることが好ましい。
　製造中間体
　下記式（ｄ－１）で示される化合物（以下、化合物（ｄ－１）と称する場合がある）又は式（ｄ－２）で示される化合物（以下、化合物（ｄ－２）と称する場合がある）は、化合物（Ｚ－Ｉ）の製造中間体となりうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　製造中間体
　下記に示す式（ｉｍ－２５）で表される化合物またはその塩は、化合物（Ｚ－Ｉ）の製造中間体となりうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式（ｉｍ－２５）中、Ｑ１は、式（Ｚ－Ｉ）の化合物において定義されたものと同じである。これらの中でも、Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましい。「フェニル基」上の置換基は、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、または、Ｃ１～６ハロアルキル基であることが好ましく、ハロゲノ基またはＣ１～６ハロアルキル基であることがより好ましく、Ｃ１～６ハロアルキル基であることがよりさらに好ましい。
　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。「Ｃ２～６アルキル基」、および「Ｃ３～６シクロアルキル基」上の置換基はハロゲノ基であることが好ましい。これらの中でも、Ｒ１ａは、無置換のＣ２～６アルキル基であることが好ましく、ｔ－ブチル基であることがより好ましい。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物（Ｚ－Ｉ）および化合物（Ｚ－Ｉ）の塩からなる群から選ばれる少なくともひとつを有効成分（以下、有効成分（Ｚ－Ｉ）と表記することがある。）として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる有効成分（Ｚ－Ｉ）の量は殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
　防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
　テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides ）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、さび病（Uromyces betae）、うどんこ病（Oidium sp.）、斑点病（Ramularia beticola）、苗立枯病（Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum）など
　ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsＩＩ）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）など
　キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassＩＩcola）、苗立枯病（Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lachrymans）など
　トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、青枯病（Ralstonia solanacearum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassＩＩ）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など
　トウガラシ：疫病（Phytophthora capsici）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭疽病（Colletotrichum aenigma、Colletotrichum capsici、Colletotrichum fructicola、Colletotrichum jiangxiense）、うどんこ病（Leveillula taurica）など
　イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allＩＩ）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）、小菌核病（Ciborinia allＩＩ）、小菌核腐敗病（Botrytis squamosa）、乾腐病（Fusarium oxysporum）、紅色根腐病（Pyrenochaeta terrestris）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allＩＩ）、白絹病（Sclerotium rolfsＩＩ）など
　ネギ：軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、べと病（Peronospora destructor）、葉枯病（Pleospora allＩＩ）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allＩＩ）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、白絹病（Sclerotium rolfsＩＩ）、紅色根腐病（Pyrenochaeta terrestris）など
　キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、根朽病（Phoma lingam）、ピシウム腐敗病（Pythium aphanidermatum, Pythium ultimum）、白さび病（Albugo macrospora）など
　レタス：腐敗病（Pseudomonas cichorＩＩ, Pseudomonas marginalis）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、べと病（Bremia lactucae）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ビッグベイン病（Mirafiori lettuce big-vein ophiovirus）、根腐病（Fusarium oxysporum）、すそ枯病（Rhizoctonia solani）、うどんこ病（Golovinomyces orontＩＩ）など
　インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
　エンドウ：褐紋病（Mycosphaerella blight）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe pisi）など
　りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、白紋羽病（Rosellinia necatrix）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、火傷病（Erwinia amylovora）、銀葉病（Chondrostereum purpureum）、根頭がんしゅ病（Rhizobium radiobacter 、 Rhizobium rhizogenes）など
　ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）、すす斑病（Peltaster sp.）、ふくろ実病（Taphrina pruni）、褐色せん孔病（Phloeosporella padi）など
　カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）、円星落葉病（Mycosphaerella nawae）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）など
　モモ：灰星病（Monilinia fructicola、Monilia fructigena）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）、縮葉病（Taphrina deformans）、炭そ病（Colletotrichum gloeosporioides）、褐色せん孔病（Phloeosporella padi）、かわらたけ病（Coriolus versicolor）など
　アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
　オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）、褐色せん孔病（Mycosphaerella cerasella）、うどんこ病（Podosphaera tridactyla）など
　ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellＩＩ）、白腐病（Coniella castaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、白色綿雪症（病原菌未同定）、根頭がんしゅ病（Rhizobium radiobacter、 Rhizobium vitis）など
　ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushＩＩ）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
　チャ：輪斑病（Pestalotiopsis longiseta、 P. theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）、赤焼病（Pseudomonas syringae）、もち病（Exobasidium vexans）など
　カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcettＩＩ）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）、疫病（Phytophthora citrophthora）、炭そ病（Colletotrichum fioriniae）など
　キウイフルーツ：花腐細菌病（Pseudomonas marginalis、Pseudomonas syringae、Pseudomonas viridiflava）、かいよう病（Pseudomonas syringae）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、果実軟腐病（Botryosphaeria dothidea、Diaporthe sp.、Lasiodiplodia theobromae）、すす斑病（Pseudocercospora actinidiae）など
　オリーブ：炭疽病（Colletotrichum acutatum, Colletotrichum gloeosporioides）、Peacock spot（Spilocaea oleaginea）など
　クリ：炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）など
　コムギ：うどんこ病（Blumeria graminis f.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Fusarium crookwellense、Microdochium nivale）、赤さび病（Puccinia recondita）、黄さび病（Puccinia strＩＩformis）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、いもち病（Pyricularia grisea）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
　オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
　イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarＩＩ）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickＩＩ）、紅変米（Epicoccum purpurascens）など
　タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
　チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、褐色斑点病（Botrytis tulipae）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、球根腐敗病（Fusarium oxysporum）、皮腐病（Rhizoctonia solani）など
　バラ：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Erysiphe simulans、Podosphaera pannosa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　キク：灰色かび病（Botrytis cinerea）、白さび病（Puccinia horiana）、べと病（Paraperonospora minor, Peronospora danica）、ピシウム立枯病（Pythium aphanidermatum、Pythium dissotocum、Pythium helicoides、Pythium oedochilum、Pythium sylvaticum）、立枯病（Rhizoctonia solani）、フザリウム立枯病（Fusarium solani）など
　ガーベラ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Podosphaera xanthＩＩ）など
　ユリ：葉枯病（Botrytis elliptica, Pestalotiopsis sp.）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedＩＩ）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
　オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
　ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchＩＩ）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
　ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、V. dahliae、V. nigrescens）、黒あし病（Pectobacterium atrosepticum）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、そうか病（Streptomyces spp.）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　ヤマノイモ：葉渋病（Cylindrosporium dioscoreae）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）、青かび病（Penicillium sclerotigenum）など
　サツマイモ：紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、つる割病（Fusarium oxysporum）など
　サトイモ：疫病（Phytophthora colocasiae）、茎腐病（Rhizoctonia solani）など
　ショウガ：根茎腐敗病（Pythium ultimum、Pythium myriotylum）、白星病（Phyllosticta zingiberis）など
　バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など
　マンゴー：炭そ病（Colletotrichum aenigma）、かいよう病（Xanthomonas campestris）、軸腐病（Diaporthe pseudophoenicicola、Lasiodiplodia theobromae、Lasiodiplodia spp.、Neofusicoccum parvum、Neofusicoccum sp.）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）、うどんこ病（Erysiphe cruciferarum、Erysiphe cichoracearum、Oidium matthiolae）、べと病（Peronospora parasitica）など
　コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
　サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
　トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
　ワタ：苗立枯病（Pythium sp.）、さび病（Phakopsora　gossypＩＩ）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypＩＩ）など
　ホップ：べと病（Pseudoperonospora humuli）、うどんこ病（Oidium sp.、Podosphaera macularis）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、有効成分（Ｚ－Ｉ）以外の他の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などを挙げることができる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料など（以下、有効成分（ＩＩ）と表記することがある。）を挙げることができる。本発明の農園芸用殺菌剤は、有効成分（Ｚ－Ｉ）と有効成分（ＩＩ）とを含有することによって、相乗効果を奏することがある。
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、有効成分（ＩＩ）としての殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
　（ａ）ＲＮＡポリメラーゼI阻害剤：ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
　（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
　（ｃ）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成阻害剤：ヒメキサゾール、オクチリノン；
　（ｄ）ＤＮＡトポイソメラーゼＩＩ阻害剤：オキソリン酸；
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
　（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
　（ｂ）細胞分裂阻害剤：ペンシクロン；
　（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：フルオピコリド、フルオピモミド；
（３）呼吸阻害剤：
　（ａ）複合体Ｉ－ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤：ジフルメトリム、トルフェンピラド；
　（ｂ）複合体ＩＩ－コハク酸脱水素酵素阻害剤：ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、ピラジフルミド、インピルフルキサム；
　（ｃ）複合体ＩＩＩ－ユビキノールオキシダーゼＱｏ阻害剤：アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム－メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、メチルテトラプロール、マンデストロビン；
　（ｄ）複合体ＩＩＩ－ユビキノール還元酵素Ｑｉ阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、フェンピコキサミド；
　（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン；
　（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ＡＴＰ合成酵素の阻害剤）：フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
　（ｇ）ＡＴＰ生産阻害剤：シルチオファム；
　（ｈ）複合体ＩＩＩ：チトクロームｂｃ１（ユビキノン還元酵素）のＱｘ（未知）阻害剤：アメトクトラジン；
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤：
　（ａ）メチオニン生合成阻害剤：アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
　（ｂ）タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン－Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン；
（５）シグナル伝達阻害剤：
　（ａ）シグナル伝達阻害剤：キノキシフェン、プロキナジド；
　（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
　（ａ）リン脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
　（ｂ）脂質の過酸化剤：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
　（ｃ）細胞膜に作用する剤：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
　（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスＱＳＴ７１３株、バチルスズブチリスＦＺＢ２４株、バチルスズブチリスＭＢＩ６００株、バチルスズブチリスＤ７４７株、バチルスアミロリクエファシエンス；
　（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物；
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
　（ａ）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤：トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
　（ｂ）ステロール生合成におけるΔ１４還元酵素およびΔ８→Δ７－イソメラーゼの阻害剤：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
　（ｃ）ステロール生合成系のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤：フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
　（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン；
（８）細胞壁合成阻害剤：
　（ａ）トレハラーゼ阻害剤：バリダマイシン；
　（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：ポリオキシン、ポリオクソリム；
　（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド；
（９）メラニン生合成阻害剤
　（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
　（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
　（ｃ）メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ；
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
　（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：アシベンゾラル－Ｓ－メチル；
　（ｂ）その他：プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス、イプフェントリフルコナゾール、ラミナリン、オオイタドリ抽出液、亜リン酸、亜リン酸塩；
（１１）作用性が不明な剤：シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸、リン酸塩、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；
（１２）多作用点を有する剤：銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、グアザチントリアセテート（別名：イミノクタジントリアセテート）、イミノクタジントリアルベシレート、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド；
（１３）その他の剤：ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（８－キノリノラト）銅（ＩＩ）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチオシアネート（ＭＩＴＣ）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ、アミカルチアゾール、オキサチアピプロリン、フルオキサピプロリン、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、オキシフェンチイン、ピカルブトラゾクス、ジクロベンチアゾクス、キノフメリン、チウラム、アンバム、アグロバクテリウムラジオバクター、コニオチリウムミニタンス、シュードモナスフルオレッセンス、シュードモナスロデシア、タラロマイセスフラバス、トリコデルマアトロビリデ、非病原性エルビニアカロトボーラ、バチルスシンプレクス、バリオボラックスパラドクス、ラクトバチルスプランタラム、フロリルピコキサミド、ピラプロポイン、フルインダピル、アミノピリフェン、ピリダクロメチル、イプフルフェノキン、ジピメチトロン；
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、有効成分（ＩＩ）としての殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　（ａ）カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤：
　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
　（ｂ）有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤：
　アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソプロピル＝Ｏ－(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、ＢＲＰ、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、ＣＹＡＰ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；
（２）ＧＡＢＡ作動性塩化物イオン（塩素イオン）チャネルブロッカー：
　アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル、フルフィプロル；
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター
　（ａ）ピレスロイド系ナトリウムチャネルモジュレーター：
　アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シストランス-アレスリン、ｄ－トランス－アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン－Ｓ－シクロペンテニル-異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β－シフルトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、γ－シハロトリン、シペルメトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、θ－シペルメトリン、ζ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメスリン、テトラメスリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン、κ-ビフェントリン、クロロプラレスリン、ヘプタフルスリン、メペルフルスリン、ε-メトフルトリン、モンフルオロトリン、ε-モンフルオロトリン、κ-テフルトリン、テトラメチルフルスリン、ビオエタノメトリン；
　（ｂ）ナトリウムチャネルモジュレーター（ＤＤＴ類）：
　ＤＤＴ、メトキシクロル；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター：
　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、フルピリミン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター：
　スピネトラム、スピノサド；
（６）グルタミン酸作動性塩化物イオン（塩素イオン）チャネル（ＧｌｕＣｌ） アロステリックモジュレーター：
　アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン；
（７）幼若ホルモン類似剤：
　ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他の非特異的（マルチサイト）阻害剤：
　臭化メチル、ハロゲン化アルキル類、クロルピクリン、弗化アルミニウムナトリウム、フッ化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、オクタホウ酸ニナトリウム塩、ホウ酸ナトリウム塩、メタホウ酸ナトリウム塩、吐酒石、ダゾメット、メタム、メタムカリウム塩、メタムナトリウム塩；
（９）弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター：
　フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン、アフィドピロペン；
（１０）ダニ類成長阻害剤：
　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：
　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、B.t.作物に含まれるタンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；Bacillus sphaericus；
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤：
　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤：
　クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、スルフルラミド、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー：
　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオシクラム、チオスルタップ－ナトリウム塩；
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０：
　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン；
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１：
　ブプロフェジン；
（１７）脱皮阻害剤：
　シロマジン；
（１８）脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト：
　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト：
　アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤：
　ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ビフェナゼート；
（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）：
　フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：
　インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤：
　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロピジオン；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤：
　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化亜鉛、ホスフィン、シアニド、シアン化カルシウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム；
（２５）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤：
　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド；
（２８）リアノジン受容体モジュレーター：
　クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド、シハロジアミド、テトラクロラントラニリプロール、テトラニリプロール；
（２９）弦音器官モジュレーター標的部位未特定：
　フロニカミド；
（３０）ＧＡＢＡ作動性塩化物イオン（塩素イオン）チャネルアロステリックモジュレーター：
　ブロフラニリド、フルキサメタミド、イソシクロセラム、アフォキソラネル、フルララネル、ロチネラル、サロラネル；
（３１）その他の殺虫剤、殺ダニ剤：
　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クリオライト、ジコホル、石灰硫黄合剤、マンコゼブ、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、１，３－ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油（ｏｉｌ）、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン、フルフィプロル、フルエンスルホン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル］－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ベンゾニトリル（ＣＡＳ：９４３１３７－４９－３）、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類、スタイナーネマカーポカプサエ、スタイナーネマグラセライ、パスツーリアペネトランス、ペキロマイセステヌイペス、ペキロマイセスフモソロセウス、ボーベリアバシアーナ、ボーベリアブロンニアティ、メタリジウムアニソプリエ、バーティシリウムレカニ、アシノナピル、ベンズピリモキサン、フロメトキン、フルヘキサホン、オキサゾスルフィル、チクロピラゾフロル。
（３２）駆虫剤：
　（ａ）ベンズイミダゾール系 ： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
　（ｂ）サリチルアニリド系 ： クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
　（ｃ）置換フェノール系 ： ニトロキシニル、ニトロスカネート；
　（ｄ）ピリミジン系 ： ピランテル、モランテル；
　（ｅ）イミダゾチアゾール系 ： レバミソール、テトラミソール；
　（ｆ）テトラヒドロピリミジン系 ： プラジカンテル、エプシプランテル；
　（ｇ）その他の駆虫薬 ： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、有効成分（ＩＩ）としての植物調節剤の具体例を以下に示す。
　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(＋)－ストリゴール、(＋)－デオキシストリゴール、(＋)－オロバンコール、(＋)－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸、エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５－アミノレブリン酸、ダミノジッド。
｛製剤処方｝
　本発明の農園芸用殺菌剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤型を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
　以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「質量部」を意味する。
（製剤例１：水和剤）
　本発明の５員ヘテロアリール化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合し、次いで微細に粉砕して、有効成分４０質量％の水和剤を得る。
（製剤例２：乳剤）
　本発明の５員ヘテロアリール化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合し、溶解させて、有効成分３０質量％の乳剤を得る。
（製剤例３：粒剤）
　本発明の５員ヘテロアリール化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合し、次いで微細に粉砕し、その後、粒子直径０．５～１．０ｍｍに造粒して、有効成分５質量％の粒剤を得る。
（製剤例４：粒剤）
　本発明の５員ヘテロアリール化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部を均一に混合し、粉砕し、次いでこれに水を加え、混練する。その後、造粒し、乾燥させて、有効成分５質量％の粒剤を得る。
（製剤例５：懸濁剤）
　本発明の５員ヘテロアリール化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０質量％の懸濁剤を得る。
（製剤例６：顆粒水和剤）
　本発明の５員ヘテロアリール化合物４０部、クレー３６部、塩化カリウム１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部、およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部を均一に混合し、微細に粉砕する。次いでこれに適量の水を加えて、混練し粘土状にする。粘土状物を造粒し、その後、乾燥させて、有効成分４０質量％の顆粒水和剤を得る。
　次に、化合物製造例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
〔製造例１〕 
　以下の工程にて、メチル 1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate）を製造した。
　工程１：　メチル (2,4-ジメチルベンジル)(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)カーバメート（英名：methyl (2,4-dimethylbenzyl)(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)carbamate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　化合物12（0.5ｇ）をアセトニトリル（3ｍL）に溶解させた。これに、室温下、1-(ブロモメチル)-2,4-ジメチルベンゼン（0.54ｇ）、炭酸カリウム（0.3ｇ）およびベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（0.07ｇ）を加え８０℃で2時間撹拌した。得られた液を氷水に注加した。これを酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、化合物13（0.4ｇ、収率51％）を得た。
　工程２：　メチル 1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　化合物13（0.3ｇ）をエタノール（3ｍL）に溶解させた。これに、室温下、ヒドラジン一水和物（0.22ｍL）を加え５０℃で１時間撹拌した。固体をろ過した溶液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で留去して化合物14（0.17ｇ、収率98％）を得た。
〔製造例２〕
　以下の工程にて、メチル 1-（2，4-ジメチルベンジル）-2-（1-メチル-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボニル）ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)-2-(1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carboxylate（化合物c-6））を製造した。
　工程１：　イソプロピル 4-ブロモ-1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート（英名:isopropyl 4-bromo-1-methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　化合物42（0.62ｇ）をN,N－ジメチルホルムアミド（6mL）に溶解させた。これに、室温下イソプロピルヨージド(0.61g）および炭酸カリウム（0.54g）を加え、60℃にて1時間撹拌した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、化合物43（0.58ｇ、収率78％）を得た。
　工程２：　イソプロピル 1-メチル-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキシレート（英名：isopropyl 1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　化合物43(0.25g)をトルエン(4.5mL)に溶解させた。3-(トリフルオロメチル)フェノール(0.49ｇ)、炭酸セシウム(0.65ｇ)、ヨウ化銅(19mg)、およびジメチルグリシン(21mg)を加えた。これをマイクロウェーブ反応装置で165℃、1時間撹拌して反応させた。次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物44（0.14ｇ、収率43％）を得た。
　工程３：　1-メチル-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　化合物44（0.14ｇ）をテトラヒドロフラン（3mL）および水（1mL）に溶解させた。これに、室温下、水酸化リチウム一水和物（0.09g）を加え、室温にて18時間撹拌した。得られた液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、化合物45（0.12ｇ、収率97％）を得た。
　工程４：　メチル 1-（2，4-ジメチルベンジル）-2-（1-メチル-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボニル）ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)-2-(1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　化合物45（0.03ｇ）をジクロロメタン（1ｍL）に溶解させた。これに化合物14 (23mg)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（29mg）、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（1mg）およびトリエチルアミン（0.034mL）を加え、室温下18時間撹拌した。得られた液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）および分取HPLC（展開溶媒：水／アセトニトリル）で精製して、化合物c-6（6mg、収率13％）を得た。
〔製造例３〕 
　以下の工程にて、メチル 1-(2，4-ジメチルベンジル)-2-(1-メチル-4-((4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボニル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：Methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)-2-(1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carboxylate（化合物c-12））を製造した。
　工程１：　ターシャリーブチル 4-ヨード-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（英名: Tert-butyl 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　化合物46 (20ｇ)をテトラヒドロフラン (265mL)に溶解した。これに、4-ジメチルアミノピリジン (2.9ｇ)及び二炭酸ジ-ターシャリーブチル (26ｇ)を加え、40℃にて7時間撹拌した。得られた液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出相を食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、化合物47（22.05ｇ,収率90％）を得た。
　工程２：　ターシャリーブチル 1-メチル-4-(4，4，5，5-テトラメチル-1，3，2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（英名：Tert-butyl 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　化合物47 (21.57g)をジメチルスルホキシド (350mL)に溶解させた。これにビス(ピナコラート)ジボロン (35.6g)、[1,1'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）のジクロロメタン複合体 (2.9g)、および酢酸カリウム (20.6g)を加え、窒素雰囲気下、70℃で7時間攪拌した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、化合物48（18.99ｇ,収率88％）を得た。
　工程３：　ターシャリーブチル 4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（英名：Tert-butyl 4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　化合物48 (18.99ｇ)をテトラヒドロフラン (123ｍL)および水 (123mL)の混合溶媒に溶解させた。これに水酸化ナトリウム (4.9g)を加え、氷冷下で攪拌した。これに過酸化水素30% (14g)を加え、室温下で1時間撹拌した。得られた液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、化合物49（9.43ｇ,収率77％）を得た。
　工程４：　ターシャリーブチル 1-メチル-4-((4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)）-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（英名：Tert-butyl 1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　化合物49 (0.396g)をN,N-ジメチルホルムアミド (10mL)に溶解させた。これに2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン (0.73g)および炭酸カリウム (0.55g)を加え、80℃で7時間攪拌した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、化合物50(0.75g,収率100％)を定量的に得た。
　工程５：　1-メチル-4-((4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸（英名：1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acidへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　化合物50 (0.75g)をジクロロメタン (10mL)に溶解させた。これにトリフルオロ酢酸 (2mL)を加え、室温で終夜攪拌した。得られた液を濃縮して、化合物51（0.74g,収率100%）を得た。
　工程6：　メチル 1-(2，4-ジメチルベンジル)-2-(1-メチル-4-((4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボニル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：Methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)-2-(1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　化合物51(0.1ｇ)をN,N－ジメチルホルムアミド(1ｍL)に溶解させた。これに化合物14(0.1g)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート(HATU)(0.26g)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.09g)を加え、室温下1時間撹拌した。得られた液を分取HPLC（展開溶媒：水／アセトニトリル）で精製して、化合物c-12（0.093g,収率55％）を得た。
〔製造例４〕
　以下の工程にて、メチル 2-(5-(3-ブロモ-2-フルオロフェノキ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-1-(2，4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：Methyl 2-(5-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate（化合物c-19））を製造した。
　工程１：　エチル 5-(3-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート（英名: Ethyl 5-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　化合物52 (0.17ｇ)をN,N-ジメチルホルムアミド (3mL)に溶解させた。これに、3-ブロモ2-フルオロフェノール (0.181g)および炭酸セシウム(0.62g)を加え、130℃にて終夜撹拌した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出相を食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物53（0.11ｇ,収率51％）を得た。
　工程２：　5-(3-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸（英名：5-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　化合物53 (0.11g)をTHF (3mL)、メタノール (1mL)および水 (1mL)の混合溶媒に溶解させた。これに、水酸化リチウム一水和物 (0.054g)を加え、室温下で終夜攪拌した。得られた液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、溶媒を減圧留去し、化合物54（0.1ｇ,収率100％）を得た。
　工程３：　メチル 2-(5-(3-ブロモ-2-フルオロフェノキ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-1-(2，4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：Methyl 2-(5-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　化合物54 (0.1ｇ)をN,N－ジメチルホルムアミド (1ｍL)に溶解させた。これに化合物14 (0.1g)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（0.09g）、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.07g）およびトリエチルアミン（0.06g）を加え、室温下で終夜撹拌した。得られた液を分取HPLC（展開溶媒：水／アセトニトリル）で精製して、化合物c-19（0.061g,収率40％）を得た。
〔製造例５〕
　以下の工程にて、メチル 2-(4-(3-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニル)-1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：Methyl 2-(4-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate（化合物c-13））を製造した。
　工程１：　3-(3-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)-4-(ジメチルアミノ)ブタ-3-エン-2-オン（英名: 3-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-4-(dimethylamino)but-3-en-2-oneへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　化合物55 (10.93ｇ)をN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール (12mL)に溶解させ、100℃で2時間撹拌した。得られた液を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物56（7.38ｇ,収率58％）を得た。
　工程２：　4-(3-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール（英名：4-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-5-methyl-1H-pyrazole）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　化合物56 (7.78g)をメタノール (30mL)に溶解させた。これに、ヒドラジン水和物(3mL)を加え、80℃で5時間攪拌した。得られた液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物57（2.34ｇ,収率33％）を得た。
　工程３：　4-(3-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸（英名：4-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　化合物57 (2.07ｇ)をN,N－ジメチルホルムアミド (23ｍL)に溶解させた。これに炭酸カリウム (2.1g)およびヨウ化メチル (1.4g)を加え、室温下で終夜撹拌した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）を施して、粗生成物を得た。
　得られた粗生成物を、ターシャリーブタノール (17mL)および水 (8mL)の混合溶媒に溶解させた。これを室温下で攪拌しながら、水酸化カリウム (1.2g)および過マンガン酸カリウム (2.2g)を加え、終夜加熱還流した。得られた液をセライト（登録商標）ろ過し、ろ水に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、分取HPLC（展開溶媒：水／アセトニトリル）で精製して、化合物58（0.47ｇ,収率20％）を得た。
　工程４：　メチル 2-(4-(3-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニル)-1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：Methyl 2-(4-(3-bromo-2-fluorophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　化合物58(0.03ｇ)をN,N－ジメチルホルムアミド(1ｍL)に溶解させた。これに化合物14 (0.03g)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート(HATU)(0.055g)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.025g)を加え室温下で終夜撹拌した。得られた液を分取HPLC（展開溶媒：水／アセトニトリル）で精製して、化合物c-13（0.011g,収率22％）を得た。
〔製造例６〕
　以下の工程にて、メチル 2-(4-(3-ブロモフェノキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニル)-1-(2，4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：Methyl 2-(4-(3-bromophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate（化合物c-1））を製造した。
　工程1：　メチル 4-(3-ブロモフェノキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（英名: Methyl 4-(3-bromophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　化合物59 (0.154ｇ)をジクロロメタン (5mL)に溶解させた。これに、3-ブロモフェニルボロン酸 (0.29g)、酢酸銅一水和物(0.29g)及びピリジン (2.0g)を加え、室温下で2日間撹拌した。得られた液から溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物60（0.198ｇ,収率65％）を得た。
　工程２：　4-(3-ブロモフェノキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸（英名：4-(3-bromophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　化合物60 (0.198g)をテトラヒドロフラン (2mL)、メタノール (0.6mL)および水 (0.6mL)の混合溶媒に溶解させた。これに水酸化リチウム一水和物 (0.14g)を加え、室温下で終夜攪拌した。得られた液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去することで、化合物61（0.185ｇ,収率98％）を得た。
　工程３：　メチル 2-(4-(3-ブロモフェノキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニル)-1-(2，4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：Methyl 2-(4-(3-bromophenoxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　化合物61(0.05ｇ)をN,N－ジメチルホルムアミド(3ｍL)に溶解させた。これに化合物14(0.052g)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート(HATU)(0.138g)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.043g)を加え、室温下で終夜撹拌した。得られた液を分取HPLC（展開溶媒：水／アセトニトリル）で精製して、化合物c-1（0.033g,収率43％）を得た。
〔製造例７〕
　以下の工程にて、メチル 2-（4-（3-ブロモフェノキシ）-3-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニル）-1-（2，4-ジメチルベンジル）ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(4-(3-bromophenoxy)-3-chloro-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate）（化合物c-35）を製造した。
　工程１：　tert-ブチル 3-クロロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート　（英名：tert-butyl 3-chloro-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　tert-ブチル4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（0.50g）をN,N-ジメチルホルムアミド（8.4mL）に溶解させた。これにN-クロロスクシンイミド（0.40g）を添加し、室温で16時間撹拌した。
　その後、反応液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、tert-ブチル 3-クロロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート0.43g（収率73%）を得た。
　工程２：　3-クロロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸（英名：3-chloro-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　tert-ブチル 3-クロロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（0.43g）をジクロロメタン（6.2mL）に溶解させた。トリフルオロ酢酸（2ｍL）を加え、室温で16時間攪拌した。
　反応液をエバポレーターで濃縮して、3-クロロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸0.33g（収率100%）を得た。
　工程３：　メチル 2-（3-クロロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニル）-1-（2，4-ジメチルベンジル）ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(3-chloro-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　3-クロロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸(0.33g)をN,N-ジメチルホルムアミド（6.2mL）に溶解させた。1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボン酸メチル(0.85g)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート(HATU)(1.7g)、トリエチルアミン(0.94g)を添加して60℃で4時間撹拌した。
　濾過した後に分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒：水／アセトニトリル）で精製してメチル 2-（3-クロロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニル）-1-（2，4-ジメチルベンジル）ヒドラジン-1-カルボキシレート0.31g（収率45%）を得た。
　工程４：　メチル 2-（4-（3-ブロモフェノキシ）-3-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニル）-1-（2，4-ジメチルベンジル）ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(4-(3-bromophenoxy)-3-chloro-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　メチル 2-（3-クロロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニル）-1-（2，4-ジメチルベンジル）ヒドラジン-1-カルボキシレート(0.10g)をジクロロメタン(0.91mL)に溶解させた。酢酸銅(0.074g)、ピリジン(0.043g)、(3-ブロモフェニル)ボロン酸(0.22g)を加えた。
　室温で16時間撹拌した後にエバポレーターで反応溶媒を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、メチル 2-（4-（3-ブロモフェノキシ）-3-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニル）-1-（2，4-ジメチルベンジル）ヒドラジン-1-カルボキシレート0.007g（収率5%）を得た。
〔製造例８〕
　以下の工程にて、メチル 2-(4-(3-ブロモフェノキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-ピラゾール-5-カルボニル)-1-(2，4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(4-(3-bromophenoxy)-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate（化合物c-114）を製造した。
　工程1： 3-(3-ブロモフェノキシ)-4-(ジメチルアミノ)ブタ-3-エン-2-オン（英名: 3-(3-bromophenoxy)-4-(dimethylamino)but-3-en-2-oneへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　1-(3-ブロモフェノキシ)プロパン-2-オン (38.35ｇ)をN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール (33.8mL)に溶解し、これを80℃で終夜撹拌した。
　反応液を減圧留去した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、得られた精製物をジエチルエーテル及びヘキサンで洗浄することで目的化合物28ｇ（収率58％）を得た。
　工程２：4-(3-ブロモフェノキシ)-1-(tert-ブチル)-5-メチル-1H-ピラゾール（英名：4-(3-bromophenoxy)-1-(tert-butyl)-5-methyl-1H-pyrazol）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　3-(3-ブロモフェノキシ)-4-(ジメチルアミノ)ブタ-3-エン-2-オン (17g)を1,4-ジオキサン (300mL)に溶解した。これにターシャリーブチルヒドラジン塩酸塩(8.9g)及び濃塩酸(5.5ml)を加え、60℃で3時間攪拌した。
　反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物14.61ｇ（収率79％）を得た。
　工程３：4-(3-ブロモフェノキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸（英名：4-(3-bromophenoxy)-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　4-(3-ブロモフェノキシ)-1-(tert-ブチル)-5-メチル-1H-ピラゾール (14.61ｇ)をターシャリーブタノール (105mL)、水 (52.5mL)の混合溶媒に溶解した。これらを室温下で攪拌させながら水酸化カリウム (5.3g)及び過マンガン酸カリウム (22.4g)を加え、100℃で5時間攪拌した。
　反応液をセライト（登録商標）ろ過し、それに希塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出し、抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去することで目的化合物9.56ｇ（収率60％）を得た。
　工程５：メチル 2-(4-(3-ブロモフェノキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-ピラゾール-5-カルボニル)-1-(2，4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(4-(3-bromophenoxy)-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　4-(3-ブロモフェノキシ)-1-(tert-ブチル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸 (0.05ｇ)をテトラヒドロフラン (1ｍL)に溶解した。これに1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボン酸メチル(0.046g)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート(HATU) (0.11g)およびトリエチルアミン (0.05g)を加え、室温下で終夜撹拌した。
　反応液を減圧留去した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで目的物0.06g（収率80％）を得た。
〔製造例９〕
　以下の工程にて、メチル 2-（1-（tert-ブチル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボニル）-1-（2，4-ジメチルベンジル）ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate（化合物 c-97）を製造した。
　工程１　：　4,5-ジブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール（英名：4,5-dibromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　トルエン(50 mL)に4,5-ジブロモ-1H-1,2,3-トリアゾール(3.4 g)、tert-ブタノール(2.2 g)、p-トルエンスルホン酸モノ水和物(0.57 g)を加え、70℃で3時間撹拌した。
　溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、4,5-ジブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール(1.8 g)を得た。
　工程２　：　4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　テトラヒドロフラン(15 mL)に0°Cで4,5-ジブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール(1.7 g)を溶解させ、イソプロピルマグネシウムクロリド・リチウムクロリド錯体(1.4 g)を加え2時間撹拌した。次に二酸化炭素(10 g)をバブリングした。
　1M HClで反応をクエンチした後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去して4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(1.5 g)を得た。
　工程３　：　イソプロピル4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート（英名：isopropyl 4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　N,N-ジメチルホルムアミド(20 mL)に4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(1.5 g)、イソプロピルヨウ化物(3.1 g)、炭酸カリウム(2.5 g)を加え45°Cで3時間撹拌した。
　水を加えて酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、イソプロピル4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート(1.4 g、80%収率)を得た。
　工程４　：　イソプロピル 1-（tert-ブチル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキシレート（英名：isopropyl 1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　トルエン(2.5 mL)にα,α,α-トリフルオロ-m-クレゾール(0.32 g)、イソプロピル 4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート(0.29 g)、N,N-ジメチルグリシン(21 mg)、ヨウ化銅(19 mg)を加えた。150°C、1.5時間、マイクロ波照射した。
　シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、イソプロピル 1-(tert-ブチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキシレート0.20 gを得た。
　工程５　：　1-（tert-ブチル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　テトラヒドロフラン(0.50 mL)、水(0.17 mL)、メタノール(0.50 mL)にイソプロピル 1-（tert-ブチル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボキシレート(0.20 g)を溶解した。水酸化リチウム一水和物(73 mg)を加え、25°Cで16時間撹拌した。
　1N塩酸で反応を停止した後、酢酸エチルで分液し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1-(tert-ブチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.12 g)を得た。
　工程６　：　メチル 2-（1-（tert-ブチル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボニル）-1-（2，4-ジメチルベンジル）ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　テトラヒドロフラン(0.39 mL)に1-(tert-ブチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.060 g)、メチル 1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボン酸エステル(30 mg)、トリエチルアミン(36 mg)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート(HATU)(68 mg)を順次加えた。25°Cで18時間撹拌した。
　分取クロマトグラフィーにより精製し、メチル 2-（1-（tert-ブチル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-1，2，3-トリアゾール-5-カルボニル）-1-（2，4-ジメチルベンジル）ヒドラジン-1-カルボキシレート（0.062 g）を得た。
〔製造例１０〕
　以下の工程にて、メチル 2-(1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニル)-1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate）（化合物番号:c-131）を製造した。
　工程1　：　4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　N,N-ジメチルホルムアミド(6.7 mL)に4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.50 g)を溶解させた。塩化アンモニウム(0.21 g)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム 3-オキシド ヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）(1.1 g)、トリエチルアミン(0.61 g)を加えた。
　反応液に水を加えた後に酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.36 g, 収率73%)を得た。
　工程2　：　4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル（英名：4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　ジクロロメタン(0.67 mL)に4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.050 g)を溶解させた。無水トリフルオロ酢酸(0.13 g)、トリエチルアミン(72 mg)を加え、25℃で1時間攪拌した。
　反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分取した後、アミノシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.039 g, 収率84%)を得た。
　工程3　：　1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　ジメチルスルホキシド(2.2 mL)に1-クロロ-3-ヒドロキシベンゼン(73 mg)、4-ブロモ-1-(tert-ブチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.10 g)、炭酸カリウム(90 mg)を加え、120℃で4時間攪拌した。
　反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.09 g, 収率70%)を得た。
　工程4　：　1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　エタノール(2.7 mL)に1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニトリル(0.15 g)、水酸化ナトリウム(4 M, 2.7 mL)を加え、100℃で12時間攪拌した。
　反応液を1規定塩酸でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をエバポレーターにて留去して1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.16 g)を得た。
　工程5　：　1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸（英名：1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　トリフルオロ酢酸(1.8 mL)に0℃にて1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド(0.16 g)、亜硝酸ナトリウム(0.11 g)を加え、0℃で2時間攪拌した。
　反応液に水を加えてから酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をエバポレーターにて留去して1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(0.13 g, 収率81%)を得た。
　工程6　：　メチル 2-(1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニル)-1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(1-(tert-butyl)-4-(3-chlorophenoxy)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　テトラヒドロフラン(0.70 mL)に1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボン酸(41 mg)、メチル1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(35 mg)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム 3-オキシド ヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）(80 mg)、トリエチルアミン(42 mg)を加え、25°Cで16時間攪拌した。
　反応液を分取HPLC（展開溶媒：水／アセトニトリル）で精製して、メチル 2-(1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロフェノキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボニル)-1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(0.040 g, 収率59%)を得た。
〔製造例１１〕
　以下の工程にて、メチル 2-(3-クロロ-1-イソプロピル-4-((4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボニル)-1-(2，4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(3-chloro-1-isopropyl-4-((4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylate）（化合物番号:c-137）を製造した。
　工程１　：　エチル 3-クロロ-1-イソプロピル-4-((4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（英名: ethyl 3-chloro-1-isopropyl-4-((4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　エチル 3-クロロ-4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート (0.059g)をN,N-ジメチルホルムアミド (2.5mL)に溶解させた。これに2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)チアゾール (0.071g)及び炭酸カリウム (0.070g)を加え、60℃で17時間攪拌した。
　反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、エチル 3-クロロ-1-イソプロピル-4-((4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート0.053g（収率54%）を得た。
　工程２　：　3-クロロ-1-イソプロピル-4-((4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸（英名：3-chloro-1-isopropyl-4-((4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid）への転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　エチル 3-クロロ-1-イソプロピル-4-((4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（0.053g)をテトラヒドロフラン (0.82mL)、メタノール(0.28ml)、水(0.28ml)に溶解させた。これに水酸化リチウム一水和物 (0.023g)を加え、室温で1.5時間攪拌した。
　反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出相を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、3-クロロ-1-イソプロピル-4-((4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸0.047g（収率97%）を得た。
　工程３　：　メチル 2-(3-クロロ-1-イソプロピル-4-((4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボニル)-1-(2，4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 2-(3-chloro-1-isopropyl-4-((4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)oxy)-1H-pyrazole-5-carbonyl)-1-(2,4-dimethylbenzyl)hydrazine-1-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　3-クロロ-1-イソプロピル-4-((4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸（0.034g)をテトラヒドロフラン (1ｍL)に溶解させた。これに1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボン酸メチル(0.030g)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート (0.073g)およびトリエチルアミン (0.029g)を加え室温で16時間撹拌した。
　溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで、メチル 2-(3-クロロ-1-イソプロピル-4-((4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル)オキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボニル)-1-(2，4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボキシレート0.044g（収率84％）を得た。
〔製造例１２〕
　以下の工程にて、メチル 1-（2，4-ジメチルベンジル）-2-（1-（チアゾール-2-イル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボニル）ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)-2-(1-(thiazol-2-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carboxylate（化合物番号:c-120）を製造した。
　工程１　：　エチル1-（チアゾール-2-イル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（英名: ethyl 1-(thiazol-2-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　エチル 4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート (150 mg)をN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール (2mL)に溶解し、これに2-ブロモ-1,3-チアゾール (81.9 mg)及び炭酸セシウム (406.3 mg)を加え、100℃で3時間攪拌した。
　反応液を濾過した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層に無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後に有機層を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで目的化合物110mg（収率58％）を得た。
　工程２　：　1-（チアゾール-2-イル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボン酸（英名：1-(thiazol-2-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acidへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　エチル1-（チアゾール-2-イル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート (110 mg)をメタノール (2mL)、水 (1mL)の混合溶媒に溶解した。これに室温下で攪拌させながら水酸化リチウム一水和物 (24mg)を加え、室温下で2時間攪拌した。
　反応液に希塩酸を加えた後に反応液を減圧留去した。得られた残渣を分取HPLC（展開溶媒：水／アセトニトリル）で精製することで目的化合物71.1mg（収率100％）を得た。
　工程３　：　メチル 1-（2，4-ジメチルベンジル）-2-（1-（チアゾール-2-イル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボニル）ヒドラジン-1-カルボキシレート（英名：methyl 1-(2,4-dimethylbenzyl)-2-(1-(thiazol-2-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carboxylateへの転化
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　1-（チアゾール-2-イル）-4-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボン酸 (20mg)をテトラヒドロフラン (1ｍL)に溶解した。これに1-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドラジン-1-カルボン酸メチル(17.6mg)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート (42.8mg)およびトリエチルアミン (17.1mg)を加え、室温下で終夜撹拌した。
　反応液を減圧留去した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで目的物9mg（収率30％）を得た。
　上記の製造例と同様の工程を経て、第１表に示す化合物を製造した。特性欄に融点または外観（AMORPHOUSまたはVISCOUS OIL）を記した。外観がAMORPHOUSまたはVISCOUS OILであるものについてはLCMS保持時間を記した。
　LCMS(SQD2)保持時間は、以下の方法で決定した。
　超高速高分離液体クロマトグラフ（ACQUITY UPLC H-Class：ウォーターズ社製）、HPLC/UHPLC検出器〔ACQUITY UPLCフォトダイオードアレイ（ＰＤＡ）eλ検出器（ウォーターズ社製）〕及びシングル四重極MS検出器 (LC/MS)〔SQ Detector 2 検出器(正及び負イオンエレクトロスプレーモードおよび大気圧化学イオン化モード)〕を用いてなるシステムに、CORTECS UPLC C18カラム（ウォーターズ社製、２．１×５０ｍｍ、１．６μｍ）を取り付け、温度４０℃、流量０．６ｍＬ／分、２μＬ注入で測定した。移動相（Ａ）に０．１質量％ギ酸を含む水を使用し、移動相（Ｂ）にアセトニトリルを使用した。移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％で０．１５分間維持し、その後１．３５分間を掛けて移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％から９５質量％に等速で上げ、０．５分間９５質量％で維持し、次いで移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％にすぐ下げ、最後に移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％で０．５０分間維持した。
　LCMS(QDa)保持時間は、以下の方法で決定した。
　超高速高分離液体クロマトグラフ（ACQUITY UPLC H-Class：ウォーターズ社製）、HPLC/UHPLC検出器〔ACQUITY UPLCフォトダイオードアレイ（ＰＤＡ）eλ検出器（ウォーターズ社製）〕及びシングル四重極ＭＳ検出器（LC/MS)〔ACQUITY QDa検出器(正及び負イオンエレクトロスプレーモード)〕を用いてなるシステムに、CORTECS UPLC C18カラム（ウォーターズ社製、２．１×５０ｍｍ、１．６μｍ）を取り付け、温度４０℃、流量０．６ｍＬ／分、２μＬ注入で測定した。移動相（Ａ）に０．１質量％ギ酸を含む水を使用し、移動相（Ｂ）にアセトニトリルを使用した。移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％で０．１５分維持し、その後１．３５分間を掛けて３０質量％から９５質量％に等速で上げ、０．５分間９５質量％で維持し、次いで移動相（Ｂ）の濃度を３０質量%にすぐ下げ、最後に移動相（Ｂ）の濃度を３０質量％で０．５０分間維持した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
　製造中間体となりうる化合物を以下の第３表、第４表及び第５表に示す。製造中間体の構造式と共に、LCMS(SQD2)保持時間を記した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
　本発明による効果を下記の殺菌効果試験および病害防除試験によって例示する。
（灰色かび病菌に対する殺菌効果試験）
　灰色かび病菌（Botrytis cinerea、Vogel培地）の胞子懸濁液を用意した。本発明の５員ヘテロアリール化合物をジメチルスルホキシドに添加して薬剤液を得た。この薬剤液と前記の胞子懸濁液とを等量（体積基準）で混ぜ合わせて、本発明の５員ヘテロアリール化合物の濃度が２５体積ｐｐｍである試験液を得た。９６穴マイクロプレートに試験液を滴下した（薬剤処理区）。
　ジメチルスルホキシドと前記の胞子懸濁液とを等量（体積基準）で混ぜ合わせて、対照液を得た。９６穴マイクロプレートに対照液を滴下した（無処理区）。
　これらを２０℃、暗所に、５日間静置して、培養した。マイクロプレートリーダーを用いて、波長４０５ｎｍにおける濁度ＯＤを測定した。以下の式により生育阻害率を算出した。
生育阻害率（％）＝１００－１００×
　　　｛［（培養後の薬剤処理区のＯＤ）－（培養前の薬剤処理区のＯＤ）］
　　　　　／［（培養後の無処理区のＯＤ）－（培養前の無処理区のＯＤ）］｝
　化合物ｃ－１、ｃ－２、ｃ－６、ｃ－９～ｃ－１１、ｃ－１３～ｃ－１８、ｃ－２０、ｃ－２２～ｃ－２４、ｃ－２６～ｃ－３５、ｃ－３８～ｃ－４５、ｃ－４７～ｃ－５１、ｃ－５３～ｃ－６０、ｃ－６２、ｃ－６４～ｃ－６７、ｃ－７０～ｃ－８３、ｃ－８６、ｃ－８７、ｃ－８９～ｃ－１０４、ｃ－１０６～ｃ－１１８、ｃ－１２１～ｃ－１３７、ｃ－１３９～ｃ－１５６の化合物について灰色かび病菌に対する殺菌効果試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の生育阻害率を示した。
（ブドウ晩腐病菌に対する殺菌効果試験）
　灰色かび病菌（Botrytis cinerea、Vogel培地）の胞子懸濁液をブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata、Vogel培地）の胞子懸濁液に変え、且つ静置時の温度および期間を２５℃および３日間に変えた以外は灰色かび病菌に対する殺菌効果試験と同じ方法で濁度を測定し、生育阻害率を算出した。
　化合物ｃ－１、ｃ－２、ｃ－４～ｃ－６、ｃ－９～ｃ－１１、ｃ－１３～ｃ－１８、ｃ－２０、ｃ－２２～ｃ－２４、ｃ－２６～ｃ－３５、ｃ－３８～ｃ－６７、ｃ－７０～ｃ－８３、ｃ－８６～ｃ－１０４、ｃ－１０６～ｃ－１１８、ｃ－１２１～ｃ－１５６の化合物についてブドウ晩腐病菌に対する殺菌効果試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の生育阻害率を示した。
（リンゴ炭疽病菌に対する殺菌効果試験）
　灰色かび病菌（Botrytis cinerea、Vogel培地）の胞子懸濁液をリンゴ炭疽病菌（Colletotrichum acutatum、Czapek培地）の胞子懸濁液に変え、且つ静置時の温度および期間を２５℃および４日間に変えた以外は灰色かび病菌に対する殺菌効果試験と同じ方法で濁度を測定し、生育阻害率を算出した。
　化合物ｃ－１、ｃ－２、ｃ－４～ｃ－６、ｃ－９～ｃ－１１、ｃ－１３～ｃ－１８、ｃ－２０、ｃ－２２～ｃ－２４、ｃ－２６～ｃ－３５、ｃ－３８～ｃ－４５、ｃ－４７～ｃ－５１、ｃ－５３～ｃ－６０、ｃ－６２、ｃ－６４～ｃ－６７、ｃ－７０～ｃ－８３、ｃ－８６、ｃ－８７、ｃ－８９～ｃ－１０４、ｃ－１０６～ｃ－１１８、ｃ－１２１～ｃ－１５６の化合物についてリンゴ炭疽病菌に対する殺菌効果試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の生育阻害率を示した。
（コムギ赤かび病菌に対する殺菌効果試験）
　灰色かび病菌（Botrytis cinerea、Vogel培地）の胞子懸濁液をコムギ赤かび病菌（Fusarium graminearum、SD培地）の胞子懸濁液に変え、且つ静置時の温度および期間を２５℃および４日間に変えた以外は灰色かび病菌に対する殺菌効果試験と同じ方法で濁度を測定し、生育阻害率を算出した。
　化合物ｃ－１４、ｃ－１５、ｃ－１８、ｃ－２０、ｃ－２２～ｃ－２４、ｃ－２７、ｃ－２８、ｃ－３２、ｃ－３３、ｃ－３５、ｃ－３８～ｃ－４４、ｃ－４８、ｃ－４９、ｃ－５３、ｃ－５５、ｃ－５６、ｃ－６０、ｃ－６２、ｃ－６４～ｃ－６７、ｃ－７２～ｃ－７４、ｃ－７６～ｃ－８３の化合物についてコムギ赤かび病菌に対する殺菌効果試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の生育阻害率を示した。
（キュウリ灰色かび病の防除試験）
　本発明の５員ヘテロアリール化合物５質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド９３．５質量部、およびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１．５質量部を混ぜ合わせて、有効成分５質量％の乳剤（１）を得た。
　前記乳剤（１）に水を加え、本発明の５員ヘテロアリール化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍまたは２５質量ｐｐｍである薬剤液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「地這」系、子葉期）に前記薬剤液を散布し、次いで風乾した。その後、これにキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した（処理区）。対照として、薬剤液を散布しなかったキュウリ幼苗にキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置した。接種から４日間経過した日にキュウリ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率から、下記の式によって防除価を算出した。
　防除価（％）＝
　１００－{処理区における病斑面積率／無処理区における病斑面積率}×１００
　化合物ｃ－１６～ｃ－１８、ｃ－２０、ｃ－２２、ｃ－２３、ｃ－２７～ｃ－３０、ｃ－３２～ｃ－３４、ｃ－３８～ｃ－４２、ｃ－４４、ｃ－４５、ｃ－４７～ｃ－４９、ｃ－５５～ｃ－５８、ｃ－６０、ｃ－６４～ｃ－６７、ｃ－７０～ｃ－７８、ｃ－８０～ｃ－８３、ｃ－８６、ｃ－８７、ｃ－９０～ｃ－９５、ｃ－９７～ｃ－１０３、ｃ－１０６、ｃ－１０９～ｃ－１１７、ｃ－１２１、ｃ－１２２、ｃ－１２４、ｃ－１２７～ｃ－１３６、ｃ－１４０～ｃ－１４９、ｃ－１５１～ｃ－１５３、ｃ－１５５、ｃ－１５６の化合物について濃度１２５質量ｐｐｍでキュウリ灰色かび病の防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
　化合物ｃ－１６～ｃ－１８、ｃ－２０、ｃ－２２、ｃ－２３、ｃ－２７～ｃ－３０、ｃ－３３、ｃ－３８～ｃ－４２、ｃ－４４、ｃ－４５、ｃ－４９、ｃ－５５、ｃ－６０、ｃ－６４～ｃ－６７、ｃ－７１、ｃ－７２、ｃ－７４、ｃ－７６～ｃ－７８、ｃ－８０、ｃ－８１、ｃ－８３、ｃ－８６、ｃ－８７、ｃ－９０～ｃ－９５、ｃ－９７～ｃ－１０３、ｃ－１０６、ｃ－１０９～ｃ－１１６の化合物について濃度２５質量ｐｐｍでキュウリ灰色かび病の防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
（リンゴ黒星病の防除試験）
　前記乳剤（１）に本発明の５員ヘテロアリール化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「王林」、３～４葉期）に、前記薬剤液を散布し、次いで風乾した。その後、これにリンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種した（処理区）。対照として、薬剤液を散布しなかったリンゴ幼苗に同様に接種した（無処理区）。それらを、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃の湿室に静置した。
　接種から１２日から１４日間経過した日にリンゴ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率から、前記のキュウリ灰色かび病の防除試験にて防除価の算出に用いた式により、防除価を算出した。
　化合物ｃ－２、ｃ－１１、ｃ－１８～ｃ－２０、ｃ－２３、ｃ－２７、ｃ－２８、ｃ－３３、ｃ－３４、ｃ－３９～ｃ－４２、ｃ－４４、ｃ－４８、ｃ－５５、ｃ－６０、ｃ－６４、ｃ－６５、ｃ－６７、ｃ－７１～ｃ－７４、ｃ－７７、ｃ－８２、ｃ－８３、ｃ－８７、ｃ－９１～ｃ－１００、ｃ－１０２、ｃ－１０３、ｃ－１０６、ｃ－１０９、ｃ－１１０、ｃ－１１７、ｃ－１２２、ｃ－１２４～ｃ－１２６の化合物についてリンゴ黒星病の防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
（コムギうどんこ病の防除試験）
　前記乳剤（１）に本発明の５員ヘテロアリール化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１～２葉期）に、前記薬剤液を散布し、風乾した。その後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振りかけて接種した（処理区）。対照として、薬剤液を散布しなかったコムギ幼苗にコムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振りかけて接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。接種から６日間経過した日にコムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、先の試験と同様に防除価を算出した。
　化合物ｃ－１５～ｃ－１８、ｃ－２０、ｃ－２２、ｃ－２３、ｃ－２７、ｃ－２８、ｃ－３３、ｃ－３８～ｃ－４２、ｃ－４４、ｃ－４８、ｃ－６０、ｃ－６４、ｃ－６５、ｃ－６７、ｃ－７１～ｃ－７４、ｃ－７６～ｃ－８３、ｃ－８６、ｃ－９１～ｃ－９５、ｃ－９７、ｃ－９８、ｃ－１００～ｃ－１０３、ｃ－１０６、ｃ－１０９～ｃ－１１３、ｃ－１２４、ｃ－１２５、ｃ－１２７、ｃ－１３１～ｃ－１３６の化合物についてコムギうどんこ病の防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
　本発明の５員ヘテロアリール化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明の５員ヘテロアリール化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがない化合物であることが理解できる。
　本発明の５員ヘテロアリール化合物は、農園芸植物に影響を及ぼす病原菌に対して優れた殺菌活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。本発明の農園芸用殺菌剤は農園芸植物の病害を効果的に防除することができる。

Claims (10)

  1. 　式（Ｚ－Ｉ）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　前記式（Ｚ－Ｉ）中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｑ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　下記の式（ＩＩＩ）の部分構造：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     において、
    　Ｂ１は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ２は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ３は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、酸素原子、または式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子、または式：ＣＲ２で表される基であり、
    　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニルオキシ基、置換もしくは無置換のナフチルオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
    　前記式（ＩＩＩ）の部分構造中の＊および＋を付した炭素原子は前記式（Ｚ－Ｉ）中の＊および＋を付した炭素原子に対応し、
    　Ｚａは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｔは、部分構造（Ｔ－１）または部分構造（Ｔ－２）を示し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　前記部分構造（Ｔ－１）または部分構造（Ｔ－２）中、＋を付した矢印は前記式（ＩＩＩ）の部分構造中の＋を付した炭素原子と結合し、他方の矢印は前記式（Ｚ－Ｉ）中のＮＲ７の窒素原子と結合し、
    　前記部分構造（Ｔ－１）中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｒ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
    　前記部分構造（Ｔ－２）中、Ｚｂは、Ｃ１～６アルコキシ基、またはＣ１～６アルキルチオ基を示し、
    　Ｒ７は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、Ｒｃ－ＳＯ２－で表される基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはシアノ基を示し、
    　Ｒｃは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリルオキシ基を示し、
    　Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
    　ｎは、１～３のいずれかの整数を示す。
  2. 　前記式（Ｚ－Ｉ）が式（Ｉ）で表される請求項１に記載の化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　前記式（Ｉ）中、
    　Ｑ１、Ｑ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびｎは、前記式（Ｚ－Ｉ）におけるＱ１、Ｑ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｚａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびｎと同じ意味を示し、
    　ＺおよびＲ６は、前記部分構造（Ｔ－１）におけるＺおよびＲ６と同じ意味を示す。
  3. 　前記Ｚａが、酸素原子であり、
    　前記Ｚが、酸素原子であり、
    　前記Ｒ６が、水素原子であり、
    　前記Ｒ７が、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基であり、
    　前記ｎが１である、
    請求項２に記載の化合物またはその塩。
  4. 　請求項１～請求項３のいずれかひとつに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
  5. 　式（Ｉ－１）で表される化合物の製造方法であって、式（ｉｍ－１）で表される化合物と、式（ｉｍ－２）で表される化合物とを、酸捕捉剤の存在下、反応させる工程を含む、製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　前記式中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｑ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　下記の部分構造：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     において、
    　Ｂ１は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ２は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ３は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、酸素原子、または式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子、または式：ＣＲ２で表される基であり、
    　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニルオキシ基、置換もしくは無置換のナフチルオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
    　前記部分構造中の＊および＋を付した炭素原子は前記式（Ｉ－１）または前記式（ｉｍ－１）中の＊および＋を付した炭素原子に対応し、
    　Ｚａは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
    　ｎは、１～３のいずれかの整数を示し、
    　Ｒ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ７aは、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基を示し、
    　Ｒｃは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリルオキシ基を示し、
    　Ｇは、ハロゲノ基を示す。
  6. 　式（Ｉ－２）で表される化合物の製造方法であって、式（ｉｍ－３）で表される化合物と、式（ｉｍ－４）で表される化合物とを、有機塩基および銅触媒の存在下で酸素を酸化剤として、反応させる工程を含む、製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　前記式中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｑ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　下記の部分構造：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     において、
    　Ｂ１は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ２は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ３は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、酸素原子、または式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子、または式：ＣＲ２で表される基であり、
    　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニルオキシ基、置換もしくは無置換のナフチルオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
    　前記部分構造中の*および+を付した炭素原子は前記式（Ｉ－２）または前記式（ｉｍ－３）中の*および+を付した炭素原子に対応し、
    　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
    　ｎは、１～３のいずれかの整数を示し、
    　Ｒ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ７aは、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基を示し、
    　Ｒｃは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリルオキシ基を示す。
  7. 　式（Ｉ－３）で表される化合物の製造方法であって、式（ｉｍ－５）で表される化合物と、式（ｉｍ－６）で表される化合物とを、式（ｉｍ－５）中のＵ１が水酸基である場合は縮合試薬の存在下で、Ｕ１がハロゲノ基である場合は酸捕捉剤の存在下で、反応させる工程を含む、製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　前記式中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｑ２は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　下記の部分構造：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     において、
    　Ｂ１は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ２は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ３は、酸素原子、窒素原子、式：ＮＲ１で表される基、または式：ＣＲ２で表される基を示し、
    　Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３のうち、いずれかひとつは、酸素原子、または式：ＮＲ１で表される基であり、残る２つは、窒素原子、または式：ＣＲ２で表される基であり、
    　Ｒ１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニルオキシ基、置換もしくは無置換のナフチルオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
    　前記部分構造中の＊および＋を付した炭素原子は前記式（Ｉ－３）または前記式（ｉｍ－５）中の＊および＋を付した炭素原子に対応し、
    　Ｚａは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、またはハロゲノ基を示し、
    　同一炭素原子上のＲ４とＲ５は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
    　ｎは、１～３のいずれかの整数を示し、
    　Ｒ６は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ７aは、ホルミル基、式：Ｒｃ－ＣＯ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＳ－で表される基、式：Ｒｃ－ＣＯ－ＣＯ－で表される基、またはＲｃ－ＳＯ２－で表される基を示し、
    　Ｒｃは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の３～６員ヘテロシクリルオキシ基を示し、
    　Ｕ１は、水酸基またはハロゲノ基を示す。
  8. 　式（ｉｍ－５Ａ）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　前記式（ｉｍ－５Ａ）中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ２ａは、Ｃ１～６ハロアルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
    　Ｕ４は、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。
  9. 　式（ｉｍ－５Ｂ）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　前記式（ｉｍ－５Ｂ）中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示し、
    　Ｕ４は、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、またはハロゲノカルボニル基を示す。
  10. 　式（ｉｍ－２５）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     　前記式（ｉｍ－２５）中、
    　Ｑ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ１ａは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。
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