CH531883A - Composition cosmétique - Google Patents

Description

  
 



  Composition cosmétique
 La présente invention a pour objet une composition cosmétique contenant, en mélange, au moins un agent de surface non ionique de formule:
R-CHOH-CH2-O-[-CH2-CHOH-CH2-O-]n-H
 (I) dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique, ou arylaliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone, les chaines aliphatiques pouvant être saturées ou non saturées, linéaires ou ramifiées et pouvant comporter des atomes   d'oxyde    gène etlou de soufre et en particulier 1 à 6 et de préférence 2 à 4   groupe;nents    éther, thioéther etlou hydroxyméthylène, n représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et égale ou inférieure à 10.



   Comme exemples de radicaux représentés par R on peut citer les suivants: a) hexyle, octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle,
 octadécyle, eicosyle, heneicosyle b) R'-O-CH2    R'-S-CH2-   
 R'-S-CH2-CH2-O-CH2
 R'-S-CH2-CH2-CH2-O-CH2
 R'-CHOH-CH2-O-CH2
 R'-CHOH-CH2-S-CH2
 R' désignant   l'un    des radicaux figurant sous a) c) CH-(CH2)5-CHOH-(CH2)10-CH2-O-CH2
 CH3-(CH2)6-CHOH-(CH2)9-CH2-O-CH2
 CH3)-(CH2)7-CHOH-(CH2)8-CH2-O-CH2
 CH3-(CH2)5-CHOH-(CH2)10-CH2-S-CH2
 CH3-(CH2)6-CHOH-(CH2)9-CH2-S-CH2
 CH3-(CH2)7-CHOH-(CH2)8-CH2-S-CH2
 CH3-(CH2)7-CHOH-CHOH
 -(CH2)7-CH2-O-CH2    CH0 - (CH2)7 - CHOH - CHOH   
 -(CH2)7-CH2-S-CH2   CH.I    - (CH2)3 - CHOH - CH2- CHOH - CHOH
 -(CH2)7-CH2-O-CH2
CH - - (CH2)3 -   CHOH - CH2    - CHOH - CHOH
 

   -(CH2)7-CH2-S-CH2
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH2-O-CH2
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH2-S-CH2
CH2=CH-(CH2)8-CH2-O-CH2   CH:3 - (CH2)5 - CHOH    -   CH2 -    CH = CH
 -(CH2)7-CH2-O-CH2
CH3 -   (CH2)3    - CHOH - CH2 - CH = CH
 -(CH2)7-CH2-S-CH2
EMI1.1     
  
EMI2.1     

R" =   tétraméthyl-3,7,1 1,15    hexadécyle
EMI2.2     

EMI2.3     

 La composition cosmétique selon l'invention contient en règle générale un mélange de composés de formule (I) dans lesquels le nombre de motifs    Â-CH2-CHOH-CQ-O-j    est variable autour d'une valeur statistique moyenne égale à n.



  En outre. dans ces mélanges. les radicaux R peuvent être identiques ou différents.



   Pour la plupart. les composés de formule (I) se présentent sous la forme de pâtes plus ou moins consistantes dont les propriétés diffèrent selon la nature du radical R, du groupement intermédiaire éther. thioéther ou hydroxyméthylène quand ils existent et du degré de polymérisation n.



   Ce sont des agents de surface et selon le cas des moussants. mouillants. épaississants, peptisants ou émulsionnants.



  Leur hydrosolubilité est obtenue avec un degré de polymérisation n relativement faible.



   Ainsi. par exemple, les produits pour   lesquels    la partie lipophile est constituée de 11 à 14 atomes de carbone sont des moussants remarquables en comparaison des composés non ioniques classiques, et ceci pour des valeurs de n sensiblement plus faibles.



   Avec des chaînes hydrocarbonées plus longues on obtient plutôt des produits épaississants ou émulsionnants. Les émulsionnants de ce type sont plus particulièrement efficaces pour les huiles polaires et produits similaires.



   La nature même des groupements hydrophiles de ces composés non ioniques permet en outre une très bonne compatibilité avec les solutions concentrées d'alcalis, propriété qui permet leur utilisation dans l'industrie textile. par exemple pour le mercerisage.



   Les compositions selon la présente invention sont destinées à être utilisées en cosmétique, en particulier comme sham   pooings,    teintures pour cheveux. ces compositions contenant en général les produits de formule (I) dans une proportion de
I à 80    /o    et de préférence de 3 à 25 O!o.



   Les compositions selon la présente invention peuvent encore se présenter sous la formule de dispersions et d'émulsions, en particulier d'huiles polaires plus spécialement sous forme   huile dans l'eau  . Comme exemples d'huiles polaires on peut citer les huiles végétales telles que l'huile d'arachide,
I'huile de ricin; les triglycérides d'acides gras tels que ceux des acides octanoiques et   décanoïques;    des alcools gras tels que    l'octyl-2 dodécanol-1 ; les alkyl-ester d'acides gras tels que    ceux des acides adipique, myristique, palmitique; les solvants tels que le chlorobenzène.



   Les émulsions   huile dans l'eau   peuvent renfermer de 10 à 60 O/o d'huile, 5 à 20   O/o    d'émulsionnant et 30 à 80 O/o d'eau.



   Les composés non ioniques polyhydroxylés de formule (I) peuvent également être utilisés pour disperser les savons alcalino-terreux et en particulier les savons de calcium et de magnésium. On peut donc les utiliser dans les bains de mousse pour éviter l'action gênante des savons alcalino-terreux.



   Par gramme de savons à disperser on utilise 0,02-1 g et de préférence 0,1-0.2 g de composés de formule (I) dans 100 ml de solution à 400 ppm de chlorure de calcium.



   L'essai utilisé pour mettre en évidence cette propriété est celui qui a été proposé par J. Alba Mendoza et C. Gomez
Herrera au 5e Congrès International de la détergence à Barcelone en 1968.



   Le tableau ci-après indique, pour quelques composés de formule (I). dont la préparation figure dans les exemples décrits ci-après, les quantités minima Q (en milligrammes) nécessaires pour disperser dans les conditions d'essais décrits par Alba Mendoza 50 mg d'oléate de sodium dans 50 ml d'eau  d'une dureté correspondant à une teneur de 400 ppm de chlorure de calcium.



   Le lauryl sulfate de sodium figurant sur le tableau a été choisi comme témoin, car il représente le type de dispersant moyen pour les savons alcalino-terreux.



   Composé de l'exemple Q mg    l . 5AQ < 10   
 2 . . . . . . . . . . . . . . . 5  <  Q  <  6
 4 . . . . . . . . . . . . . . . 5  <  Q  <  10
 8 . . . . . . . . . . . . . . . 5  <  Q  <  10
 Témoin: lauryl sulfate de sodium 68
 Les compositions, dispersions et émulsions peuvent être conditionnées en bombe aérosol. Elles peuvent également ren
 fermer divers adjuvants, par exemple d'autres composés    tensio-actifs.   



   Les composés de formule (I) peuvent être obtenus au moyen du procédé décrit dans le brevet suisse   N     531999 et en particulier comme décrit ci-après:
 1. Préparation d'un mélange de composés de formule (I) dans laquelle R désigne un mélange de radicaux alkyles com
 portant de 9 à 12 atomes de carbone, n représente une valeur
 statistique moyenne de 3,5 par polycondensation du glycidol
 sur un mélange   d'a-diols    en   C11-C14    vendu par la Société
 Archer Daniels Midland, Minneapolis (USA) sous le nom de
  ADOL 114 .



   A 54 g du mélange de diols précités ayant un indice d'hy
 droxyde de 520 on ajoute 3,75   ml    d'une solution de méthylate
 de sodium dans le méthanol à la concentration de 4.6 meq/g
 (milliéquivalent/gramme). On chauffe jusqu'à la température
 de   155@    C en éliminant le méthanol et on introduit, goutte
 à goutte, en l'espace de 70 minutes, 72 g de glycidol (0,87 équi
 valent en époxyde).



   Le produit ainsi obtenu est une huile épaisse et brune par
 faitement soluble dans l'eau et dans la soude à 40 %. Le point
 de Kraft pour une solution à 1   Olo    est inférieur à   10o    C. Le
 point de trouble pour une solùtion à 0,5 % est supérieur à
   100O    C, aussi bien en eau déminéralisée qu'en eau contenant
   10 oxo    de   Nazi.   



   Les hauteurs de mousse mesurées à l'aide de l'appareil de
 Ross-Miles pour des concentrations de 0,05 %,, 0,2 % et 0,5 %
 à 350 C dans l'eau dure sont respectivement de 13 cm, 18,5 cm
 et 20 cm.



   Appliqué en solution aqueuse à 5   u/o    dans les yeux de
 lapins, le produit est absolument inoffensif.



   2. Préparation d'un mélange de composés de formule (I)
 dans laquelle R désigne un mélange de radicaux alkyles com
 portant de 13 à 16 atomes de carbone, n représente une valeur
 statistique moyenne de 3,1 par polycondensation du glycidol
 sur un mélange d'a-diols en   C1-C10, vendu    par la Société
 Archer Daniels Midland sous le nom de   ADOL 158  .



   A 43 g de mélange de diols précités ayant un indice d'hy
 droxyle de 430, on ajoute 1   ml    de solution de méthylate de
 sodium dans le méthanol à la concentration de 4,6 meq/g et à
 1550 C, goutte à goutte, en l'espace de 105 minutes, 38 g de
 glycidol.



   Le produit obtenu est soluble dans l'eau en présentant une
 très légère opalescence.



   Le point Kraft est inférieur à 00 C.



   Le point de trouble pour une solution de 0,5 % est supé
 rieur à 1000 C aussi bien en eau déminéralisée qu'en eau
 contenant 10    /o    de   Nazi.   



   3. Préparation d'un mélange de composés de formule
 générale (I) dans laquelle R désigne le radical   R'-    S - CH2-,
 R' représentant un mélange de radicaux alkyles à chaîne
 droite et ramifiée en   Cts-Clo    dont environ 14 % de méthyl-2
 alcanols et vendu par la Société Shell sous le nom de   Doba
 nol 25  , n représente une valeur statistique moyenne de 2,5.



   Dans un premier stade on prépare les alkyl thioéthers de
 glycérol par réaction du mélange d'alcools précité sur le mé
 thane sulfochlorure, puis condensation du thioglycérol en
 milieu alcalin.



   On mélange 205 g (1 mole) de   Dobanol 25   avec 101 g de triéthylamine dans 250   ml    de benzène et on introduit en
 90 minutes à   30-40çC    114g (1 mole) de méthane sulfochlo
 rure. Après   I    heure d'agitation supplémentaire le taux de réaction est de 97,5 %.



   Après filtration du chlorhydrate de triéthylamine, on
 ajoute la quantité stocchiométrique de dérivé sodé du thio
 glycérol en atmosphère d'azote. On porte le milieu réactionnel
 à   100o    C en éliminant partiellement le benzène et en ajoutant en cours de réaction 30   ml    de méthanol pour éviter l'épaississement de la masse réactionnelle.



   L'alkyl thioglycérol est ensuite relargué avec 100   ml    d'eau, décanté puis séché sous vide jusqu'à la température de   100o    C.



   A 65 g (0,2 mole) de produit ainsi obtenu, on ajoute 2   ml   
 de solution méthanolique de méthylate de sodium à 4,6 meq/g.



   On chauffe jusqu'à la température de 1550 C et   l'on    introduit,
 goutte à goutte, en 90 minutes, 0,5 mole de glycidol.



   Le thioéther ainsi préparé peut être oxydé en sulfoxyde avec les quantités   stcechiométriques    d'eau oxygénée en présence de 0,5 % d'acide acétique, en donnant un produit soluble dans l'eau.



   Son point de Kraft à 1 % est de 190 C. Son point de trou
 ble à 0,5 % est de 800 C en eau déminéralisée et de 680 C en eau contenant 10    /o    de NaCI.



   Les hauteurs de mousse mesurées à l'aide de l'appareil de
Ross-Miles, à 350 C en eau dure, sont respectivement de
 10,5 cm, 16,5 cm et 18 cm pour des concentrations de 0,05   O/o,    0,2    /o    et 0,5    /o.   



   Les exemples qui suivent illustrent l'invention.



  Exemple 1:
 On prépare une émulsion très fine ayant la composition suivante en poids %.



  Mélange de composés obtenus selon la préparation 2
 ci-dessus . . . . . . . . . . . . . . 12 %
Huile de paraffine . . . . . . . . . . . . 28 %
Eau . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60 %
 L'émulsion obtenue constitue un lait de nettoyage doux à l'application.

 

  Exemple 2:
 On prépare une émulsion ayant la composition suivante cn poids %.



  Mélange de composés obtenus selon la préparation
 2 ci-dessus . . . . . . . . . . . . . 6,3 %
Monostéarate de glycérol . . . . . . . . . 2,7 %
Perhydrosqualène. . . . . . . . . . . . . 15 %   Huile de Purcellin    . . . . . . . . . . . @ 6 O/o
Eau . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70 %
 Cette émulsion constitue une base de maquillage.



  Exemple 3:
 Shampooing non ionique
Composés obtenus selon la préparation 1 ci-dessus 15 g   
Diéthanolamide laurique . . @ 2 g   
Carboxyméthyl cellulose . . . . . . . . . 0,3 g
Eau q. s. p. (quantité suffisante pour) . . . . . 100 g
 La solution a un pH de 7.  



   Par application sur les cheveux, on obtient rapidement une mousse très abondante.



  Exemple   t:   
 Shampooing cationique
Composés obtenus selon la préparation 1 ci-dessus 7 g
Bromure de diméthyl hydroxy-éthyl cétyl ammo
 nium . . . . . . . . . . . . . . 3 g
Hydroxypropyl méthyl cellulose . . . . . . 0.25 g
Acide lactique q. s. p. pH 3   
Eau q.s.p.. . . . . . . . . g . 100 g   
 La présence des composés préparés selon l'exemple I facilite la formation de la mousse et permet un rinçage plus aisé des cheveux. En outre. les cheveux se démêlent plus facilement que lorsque lavés avec un shampooing cationique courant.



  Exemple 5:
 Shampooing pour bébés
Composés obtenus selon la préparation 1 ci-dessus 5 g
EMI4.1     
   3g   
 (R: reste hydrocarboné d'une amine de coprah)
Alcool laurique oxyéthyléné avec 12 moles d'oxyde
 d'éthylène par mole d'alcool . . . . .   S    g
Diéthanolamide laurique . . . . . . . 1.5 g
 Acide lactique q. s. p. pH 5
 Eau   q. s. p. .    . . . . . . . - . 100 g
Exemple 6:
   Shampooing    pour bébés
 Composés obtenus selon la préparation 1 ci-dessus 8 g   Miranol C2M   de formule
EMI4.2     
 20 g
Alcools de lanoline   oxyéthylénés    avec 75 moles
 d'oxyde d'éthylène vendus sous la dénomina
 tion   LANTROL AWS   par Malstrom Che
 mical Corp. Linden N.J. U.S.A.   .    . . . . 0,3 g
Hydroxypropyl éthyl cellulose . . . .

  .   .    . 0,3 g
Acide lactique q. s. p. pH 8
Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . 100 g
 Cette composition et la précédente sont très peu irritantes pour les yeux tout en ayant un bon pouvoir moussant. Elles conviennent comme shampooing pour bébés.



  Exemple 7:
 Shampooing anionique
Composés obtenus selon la préparation 1 cl-
 dessus. . . . . . . . . . . . . . 10 g
Condensat d'acides gras de coprah sur des
 polypeptides vendu sous la dénomination
   Maypon 4 CT   par Maywood Division
 Stepan Chemicals-New Jersey (N.J.-USA) 30 g
 Condensat d'acide undécylénique sur des hy
 drolysats de protéines. vendu sous la déno
 mination   Maypon UD   par Maywood    Division-Stepan Chemicals-New Jersey . . 5 g   
Carboxyméthyl cellulose. . . . . . . . 0.4 g
Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . 100 g pH 7
Exemple 8:
 Shampooing colorant   (moussant)   
Composés obtenus selon la préparation 1 ci
 dessus . . . . . . . . . . . . . 10 g
Nonylphénol oxyéthyléné avec 4 moles d'oxyde
 d'éthylène. . . . . . . . . . . . . . . 30 g
Diéthanolamide de coprah . . . . . .

  . 15 g
Alcool éthylique à   96tj    . . . . . . . . . 5 g
Propylèneglycol . . . . . . . . . . . 15 g   
Ammoniaque à 22' . . . . . . . . Bé 12 ml
Colorants   
Sulfate de m.diamino-anisol . . . . . . . 0,030 g
Résorcine . . . . . . . . . . . . . 0.400 g    m.aminophénol base . . . . . . . @ 0,150 g    p.aminophénol base . . . . . . . . . 0,087 g nitro p.phénylènediamine . . . . . . . 0.004 g ptoluylènediamine . . . . . . . . . . . 1 g
Sel de sodium de l'acide éthylène diamine
 tétra-acétique. . . . . . . . . . . . . 3 g
Bisulfite de sodium   d = 1,32    . . . . . . 1.200 ml
Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . 100 g
 On mélange dans un bol 50 g de cette composition avec la même quantité d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique le gel obtenu sur les cheveux à l'aide d'un pinceau.

  On répartit en massant, jusqu'à obtention de mousse. On laisse agir pendant 30 minutes, on rince et on sèche.

 

   Sur un fond brun on obtient une nuance châtain.



  Exemple 9:
Composés obtenus selon la préparation 3 ci-dessus 7 g
Sel de triéthanolamine du sulfate de dodécyl-tétra
 décyle . . . . . . . . . . . . . . . . . 12 g
Diéthanolamide de coprah . . . . . . . . . 8 g
Cellulose éthérifiée . . . . . . . . . . . 3 g
Acide lactique q. s. p. pour pH 7
Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . 100 g
 La composition se présente sous la forme d'un liquide légèrement opalescent assez visqueux.



   15 à 20 g de ce liquide dilués dans un bain, c'est-à-dire 100/150 litres d'eau. donnent naissance à un volume de mousse très important.



   Cette mousse se caractérise par le fait qu'elle est épaisse, consistante, tenace. très agréable et qu'elle ne s'effondre pas par l'emploi d'un savon. les sels de calcium et de magnésium se trouvant dans l'eau dure étant dispersés par le composé de formule (I). 

Claims (1)

1. REVENDICATION

   Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle contient, en mélange, au moins un composé de formule générale: R-CHOH-CH2-O-[-CH2-CHOH-CH2-O-]n-H (1) dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique, ayant de 7 à 21 atomes de carbone, les chaînes aliphatiques pouvant être saturées ou non saturées, linéaires ou ramifiées, et pouvant comporter des atomes d'oxygène et/ou de soufre, et n représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et égale ou inférieure à 10.

   SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique, les chaînes aliphatiques étant saturées ou non saturées, linéaires ou ramifiées.

   2. Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que R désigne un radical aliphatique. cycloaliphatique ou arylaliphatique. les chaînes aliphatiques, saturées ou non saturées, linéaires ou ramifiées comportant un ou plusieurs groupements éther.

   3. Composition suivant la sous-revendication 2. caractérisée par le fait que les chaînes aliphatiques, saturées ou non saturées. linéaires ou ramifiées, comportent 1 à 6 groupements éther. thioéther et/ou hydroxyméthylène.

   4. Composition suivant la sous-revendication 3, caractérisée par le fait que les chaînes aliphatiques, saturées ou non saturées, linéaires ou ramifiées, comportent 2 à 4 groupements éther, thioéther et/ou hydroxyméthylène.

   5. Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que R désigne un radical cycloaliphatique ou arylaliphatique, les chaînes aliphatiques, saturées ou non saturées, linéaires ou ramifiées comportant un ou plusieurs groupements thioéther.

   6. Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique, les chaînes aliphatiques, saturées ou non saturées, linéaires ou ramifiées, comportant un ou plusieurs groupements hydroxyméthylène.

   7. Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique, les chaînes aliphatiques, saturées ou non saturées, linéaires ou ramifiées, comportant des groupements éther et thioéther.

   8. Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique, les chaînes aliphatiques, saturées ou non saturées, linéaires ou ramifiées, comportant des groupements éther et hydroxyméthylène.

   9. Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique, les chaînes aliphatiques, saturées ou non saturées, linéaires ou ramifiées, comportant des groupements thioéther et hydroxyméthylène.

   10. Composition suivant la revendication, sous la forme de shampooing pour cheveux, caractérisée par le fait qu'elle renferme un ou plusieurs composés de formule (I) dans une proportion de 1 à 80 O/o.

   11. Composition suivant la revendication, sous la forme de teinture pour cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient comme épaississant ou comme support de teinture un ou plusieurs composés de formule (I) dans une proportion de 1 à 80 O/o.

   12. Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une dispersion.

   13. Composition suivant la revendication caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une émulsion du type huile dans l'eau .

   14. Composition suivant les sous-revendications 12 ou 13, caractérisée par le fait que la phase dispersée ou émulsionnée est une huile polaire.

   15. Composition selon la sous-revendication 14, caractérisée par le fait que l'huile polaire est une huile végétale, un triglycéride, un alcool gras, un alkyl ester inférieur d'acide gras ou un solvant organique chloré.

   16. Composition cosmétique selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle peut être conditionnée en bombe aérosol.

   17. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle contient des produits ou adjuvants cosmétiques, comme par exemple d'autres composés tensio-actifs.

   18. Composition selon la sous-revendication 17, caractérisée par le fait qu'en plus des composés de formule (I) elle renferme d'autres tensio-actifs non ioniques, cationiques, anioniques, amphotères et/ou zwitterioniques.