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CH511326A - Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern - Google Patents

Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern

Info

Publication number
CH511326A
CH511326A CH362568A CH362568A CH511326A CH 511326 A CH511326 A CH 511326A CH 362568 A CH362568 A CH 362568A CH 362568 A CH362568 A CH 362568A CH 511326 A CH511326 A CH 511326A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
phenyl
parts
formula
dyes
Prior art date
Application number
CH362568A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Peter Dr Kuehlthau
Roderich Dr Raue
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CH511326A publication Critical patent/CH511326A/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder  Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten  aromatischen Polyestern    Das Hauptpatent     betrifft        ein        Verfahren        zum    Färben  oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten  oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw.

       as-Di-          cyanäthylens    oder aus sauer modifizierten aromatischen  Polyestern, welches dadurch     gekennzeichnet        ist,    dass  man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farb  stoffe der Formel  
EMI0001.0008     
    verwendet, worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder     Aryl-          gruppe,    eine Carbonsäureester- oder gegebenenfalls  N-substituierte Carbonamidgruppe oder eine     Alkoxy-          gruppe    darstellt, R, Wasserstoff oder einen Alkyl-,  Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest 'bedeutet, R2 Was  serstoff, einen Alkyl-, Aralkyl , Cycloalkyl- oder ,Arylrest  darstellt, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl-,

       Cycloalkyl-          oder    Aralkylrest steht, R4 Wasserstoff, Halogen, einen  Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-,     Aral-          kyl-,    Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-,     Carbonsäure-          ester-,    gegebenfalls N-substituierten Carbonamid-,     Acyl-          oder    Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt und  X für einen anionischen Rest steht und worin die aro  matischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Reste  weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können.

      In     weiterer    Behandlung des     Erfindungsgegenstandes          des    Hauptpatentes wurde     nun    gefunden, dass man mit  weiteren wertvollen neuen Aminodiphenylindolylme  than-Farbstoffen ebenfalls hervorragende Färbungen  bzw. Drucke auf den oben genannten     Textilsubstraten          erhält.     



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man sulfonsäure- und     carbonsäure-          gruppenfreie    Farbstoffe der Formel  
EMI0001.0030     
         verwendet.     In dieser Formel haben R und R1 die gleiche     Be-          deutung    wie     in        Formel    I, d. h.

   R     steht        für        Wasserstoff,     einen Alkyl- oder Arylrest, eine Carbonsäureester- oder  eine gegebenenfalls N-substituierte     Carbonsäureamid-          gruppe    oder eine Alkoxygruppe und R1 für Wasser  stoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cyclaalkyl- oder     Aryl-          rest;    M steht für die restlichen Glieder eines 5- oder  6gliedrigen heterocyclischen Rings und X für einen  ,anionischen Rest;

   die neuen Farbstoffe können in den  aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen und       aromatischen        Resten,        einschliesslich    .der formelmässig  wiedergegebenen Benzolringe, weitere nichtionogene       Substituenten    mit     Ausnahme        von        Sulfonsäure-        und.         Carbonsäuregruppen aufweisen.

   Als nichtionogene     Sub-          stituenten    kommen beispielsweise in Betracht: niedere  Alkyl- und Alkoxyreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen,  Aralkyl, wie Benzyl, Aralkoxy, wie Benzyloxy, Aryl,  wie Phenyl und durch nichtionogene Reste substituierte  Phenylreste, z. B.

   Chlorphenyl, Methylphenyl,     Äthyl-          phenyl,    Nitrophenyl, Cyanphenyl usw., Aryloxygruppen,  wie Phenyloxy, Halogensubstituenten, insbesondere Cl  und Br, Carbonsäureestergruppen, insbesondere     Carbon-          säuremethylester    und -äthylestergruppen, gegebenenfalls  N-substituierte Carbonamidgruppen, wobei als     N-Sub-          stituenten    niedere Alkylgruppen bevorzugt sind, die  weitersubstituiert sein können, z.

   B. durch Cl, Br und  OH, die Cyan, Nitro-, Hydroxyl- oder Aminogruppe,  Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl,  Arylsulfonyl, wie Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl,  Acyloxygruppen, wie Acetoxy und Propionyloxy,     Acyl-          aminogruppen,    wie Acetylamino, Propionylamino,  Äthylsulfonylamino, Methylsulfonylamino-,     Benzoyl-          amino,    Benzolsulfonylamino usw., und Acylreste, wie  der Benzoyl- und der Acetylrest.  



  In der britischen Patentschrift Nr. 438 426 und in  der schweizerischen Patentschrift Nr. 315 127 sind be  reits Farbstoffe der Phenyl-diindolylmethanreihe bzw.  der Diphenyl-indolylmethanreihe bekannt. In der letzt  genannten Patentschrift     wird    angegeben, dass die Farb  stoffe zum Färben von Fasern aus Wolle, Acetatkunst  seide oder Polyamid geeignet seien.  



  Bei beiden Farbstoffgruppen handelt es sich um  saure Verbindungen, welche Sulfonsäuregruppen tragen.  Diese sulfierten Farbstoffe ergeben jedoch auf Textil  material aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten  des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanäthylens oder aus sauer       modifizierten    aromatischen     Polyestern    entweder über  haupt keine oder keine brauchbaren Färbungen bzw.       Drucke;    die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe  sind frei von Sulfonsäure- (und Carbonsäure-) Gruppen.  



  Die erfindungsgemäss verwendeten neuen     Farbstoffe     der Formel II werden z. B. erhalten, wenn man     Benzo-          phenone    der Formel  
EMI0002.0019     
    in     Gegenwart    saurer     Kondensationsmittel    zu Farbstof  fen der Formel II kondensiert und hierbei die Ausgangs  komponenten frei von Sulfonsäure- und     Carbonsäure-          gruppen    wählt.  



  Als Ausgangsmaterial zur     Herstellung    der erfin  dungsgemäss verwendeten Farbstoffe eignen sich bei  spielsweise folgende Benzophenone der Formel III:  N-(4-Benzoylphenyl)-morpholin,  N-[4-(2'-Chlorbenzoyl)-phenyl]-morpholin,  N-[4-(3'-Chlorbenzoyl)-phenyl]-morpholin,  N-[4-(4'-Chlorbenzoyl)-phenyl]-morpholin,  N-[4-(4'-Methylbenzoyl)-phenyl]-morpholin,  N-[4-(4'-Methoxybenzoyl)-phenyl]-morpholin,  N-[4-(2'-Brombenzoyl)-phenyl]-morpholin,    N-[4-(4'-Cyanbenzoyl)-phenyl]-morpholin,  N-(4-Benzoylphenyl)-piperidin,       N-[4-(2'-Chlorb@enzoyl)-phenyl]-piperidin,     N-(4-Benzoylphenyl)-N'-methylpiperazin,  N-(4-B,enzoylphenyl)-N'-äthylpiperazin,  N-(4-Benzoylphenyl)-N'-oxäthylpiperazin.

    Geeignete Indolderivate der Formel IV sind bei       spielsweise-          2-Methylindol,    2-Phenylindol,  2,5-Dimethylindol, 2-Methyl-5-chlorindol,  2-Phenyl-5-methylindol, 2-Phenyl-5-chlorindol,  1,2-Dimethylindol, 1-Methyl-2-phenylindol,  1,2,5-Trimethylindol, 1,5-Dimethyl-2-phenylindol,  1,2-Dimethyl-5-chlorindol,  1-Methyl-2-phenyl-5-chlorindol,  1-Äthyl-2-methylindol, 1-Äthyl-2-phenylindol,  1-Äthyl-2,5-dimethylindol,  1-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol,  1-Äthyl-2-methyl-5-chlorindol,  1-Äthyl-2-phenyl-5-chlorindol,  1-Benzyl-2-methylindol,  1,4,7-Trimethyl-2-phenylindol,  1-n-Butyl-2-phenylindol,  1-Isobutyl-2-(4'-chlorphenyl)-4,6-dimethylindol,  1-Cyanäthyl-2-methylindol,  1-Cyanäthyl-2-phenylindol.

    Die anionischen Reste X- können sowohl anorga  nische     -als    auch organische Ionen sein;     beispielsweise     sind zu nennen: CL-, Br-, J-, CH3SO4-, C2H5SO4-,  p-Toluolsulfonat-, HSO4-, Benzolsulfonat-,     p-Chlor-          benzolsulfonat,    Phosphat-, Acetat-, Formiat-,     Propio-          nat-,    Oxaliat-; Lactat-, Maleinat-, Crotonat-, Tartrat-,  Citrat-, N03-, Perchlorat-, ZnCl3-.

   Die Art der anio  nischen Reste ist für die Eigenschaften der Farbstoffe  ohne Belang, es sollte sich um weitgehend farblose  Reste handeln, die die     Löslichkeit    der Farbstoffe nicht  in     unerwünschter        Weise        beeinträchtigen.     



  Nach     einer    weiteren     Möglichkeit    lassen sich die  neuen Farbstoffe (II) auch durch Kondensation von  Benzoylindolen der Formel  
EMI0002.0040     
    mit heterocyolischen Verbindungen der Formel  
EMI0002.0041     
    in     Gegenwart    saurer     Kondensationsmittel    erhalten.  



  Als Benzoylindole der Formel V eignen sich zur       Herstellung    der erfindungsgemäss     verwendeten    Farb  stoffe     beispielsweise:     1-Methyl-2-phenyl-3-benzoylindol,  1,2-Dimethyl-3-benzoylindol,  1,2,5-Trimethyl-3-benzoylindol,  1,5-Dimethyl-2-phenyl-3-benzoylindol,  1,2-Dimethyl-3-benzoyl-5-chlorindol,  1-Methyl-2-phenyl-3-benzoyl-5-chlorindol,       1-Äthyl-2-methyl-3-benzoylindol,         1-Äthyl-2-phenyl-3-benzoylindol,  1-Benzyl-2-methyl-3-benzoylindol,  1,4,7-Trimethyl-2-phenyl-3-benzoylindol,  1-n-Butyl-2-phenyl-3-benzoylindol,  1-Cyanäthyl-2-methyl-3-benzoylindol,  1-Cyanäthyl-2-phenyl-3-benzoylindol,  1-Methyl-2-(2'-chlorphenyl)-3-benzoylindol,  1-Methyl-2 phenyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol,  1-Methyl-2-phenyl-3-(3'-chlorbenzoyl)-indol,

    1-Methyl-2-phenyl-3-(4'-methylbenzoyl)-indol,  1,2-Dimethyl-3-(3'-chlorbenzoyl)-indol,  1,2 Dimethyl-3-(4'-methylbenzoyl)-indol und  1-Äthyl-2-phenyl-3,(2'-chlorbenzoyl)-indol.  Geeignete heterocyclische Verbindungen der For  mel VI sind beispielsweise:  N-Phenylmorpholin,  N-(3-Methylphenyl)-morpholin,  N-(3-Chlorphenyl)-morpholin, N-Phenylpiperidin,  N-Phenylthiomorpholin,  N-Phenyl-N'-methylpiperazin,  N-Phenyl-N'-äthylpiperazin,  N-Phenyl-N'-oxäthylpiperazin und  N-Phenylpyrrolidin.

    Eine weitere geeignete     Arbeitsweise    zur     Herstellung     der neuen Farbstoffe besteht darin, dass man.     Benz-          anilide    der Formel  
EMI0003.0004     
    mit heterocyclischen Verbindungen der Formel VI in  Gegenwart saurer Kondensationsmittel und anschlie  ssend ohne Isolierung des Zwischenproduktes mit     Indo-          len    der Formel IV kondensiert.  



  Alls Benzanilide der Formel VII, die für diese       Arbeitsweise    geeignet sind, seien beispielsweise erwähnt:  Benzanilid, 2-Chlorbenzanilid, 3-Chlorbenzanilid,  4-Chlorbenzanilid, 2-Methylbenzanilid,  3-Methylbenzanilid, 4 Methylbenzanilid,  2-Methoxybenzanilid, 4-Methoxybenzanilid,  2-Äthoxybenzanilid, 2,4-Dimethylbenzanilid,  2,5-Dichlorbenzanilid, 2,6-Dichlorbenzanilid und  2,4.Dimethoxybenzanilid.  Als heterocyclische Verbindungen der Formel VI  sind die, gleichen     Komponenten        geeignet,        die        für    den  zweiten Verfahrensweg angegeben wurden.

   Als     Indol-          verbindungen    sind die beim ersten Herstellungsweg als  geeignet -angegebenen     verwendbar.        Alls        saure        Konden-          sationsmittel    eignen sich auch hier Phosphoroxychlorid,  Thionylchlorid, Phosgen, Zinkchlorid, Aluminiumchlo  rid und andere.  



       Eine    weitere besonders     geeignete        Prozedur        zur    Her  stellung der Farbstoffe der Formel II besteht in der       Kondensation    von     Verbindungen    der     Formel     
EMI0003.0026     
    in welcher R5 für ein Halogenatom, die Oxy-, eine  Alkoxy-, Acyloxy-, Amino- oder die Sulfonsäuregruppe  steht,

   mit Indolderivaten der Formel IV in Gegenwart  saurer     Kondensationsmittel    und Umsetzung der so     er-          haltenen        Zwischenprodukte    der Formel  
EMI0003.0031     
    mit heterocyclischen Verbindungen der Formel  
EMI0003.0032     
    unter     Austausch    des Restes     R5    gegen den Rest der  heterocyclischen Verbindung (X).  



  Geeignete Benzophenone der Formel VIII sind bei  spielsweise:  4-Chlorbenzophenon,  4-Chlor-4'-methylbenzophenon,  4-Chlor-4'-äthylbenzophenon,  4-Methoxybenzophenon,  2,4-Dimethoxybenzophenon, 4-Oxybenzophenon,  2-Chlor-4'-methoxybenzophenon,  2,4'-Dichlorbenzophenon,  4-Methoxy-4'-methylbenzophenon. \  Geeignete heterocyclische Verbindungen der For  mel X     sind        beispielsweise:     Morpholin, Thiomorpholin, N-Methylpiperazin,     N-          Äthylpiperazin,    N-Oxäthylpiperazin, Pyrrollidin.  



  Die     neuen        Farbstoffe        eignen    sich vor allem gut zum  Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, die ganz  oder teilweise aus polymerisiertem Acrylnitril und/oder  Vinylidencyanid bestehen, und zeichnen sich hier durch  sehr gute     Lichtechtheit,    Nass-,

   Reib- und Sublimier  echtheit     -aus.    Sie     besitzen    weiter     ein    sehr     gutes        Ziehver-          mögen    auf     diesen    Fasern und     besitzen        eine    gute     Über-          färbeechtheit.     



  Die     neuen        Farbstoffe        eignen    sich     des        weiteren    sehr       gut    zum     Färben    und     Bedrucken        von    sauer     modifizierten     Polyesterfasern, wie sulfonsäuregruppenhaltigen     Poly-          äthylenglykolterephthalaten    (Typ  DACRON 64  der  Firma E. I. DuPont de Nemours and Company).  



  <I>Beispiel 1</I>    10 Gewichtsteile N-(4-Benzoylphenyl)-morpholin  werden mit 7,7 Gewichtsteilen 1-Methyl-2-phenylindol  und 15 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid 4 Stunden  bei 100  C     gehalten.    Die     heisse        Schmelze    wird auf 500  Volumteile Wasserausgetragen. Nach dreistündigem  Rühren salzt man mit 130 Gewichtsteilen Kochsalz aus,  trennt die Lösung vom     Farbstoff    ab und löst diesen aus  1000 Volumteilen siedenden Wassers unter Zusatz von  Aktivkohle uni.

   Der Farbstoff wird durch Zugabe von  50     Gewichtsteilen        Kochsalz    und 10     Gewichtsteilen          Zinkchlorid.    ausgefällt,     abgesaugt    und im Vakuum bei  50  C getrocknet. Er färbt Polyacrylnitrilmaterialien in  sehr     echten        blaustichig        grünen    Tönen.  



  Das N-(4-Benzoylphenyl)-morpholin war auf fol  gende Weise     hergestellt        worden:     100     Gewichtsteile        Benzanillid,    278     Gewichtsteile          N-Phenylmorpholm        und    105     Gewichtsteile    Phosphor-    
EMI0004.0000     
  
    oxychlorid <SEP> werden <SEP> 4 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 100  <SEP> C <SEP> gerührt.

   <SEP> Dann
<tb>  trägt <SEP> man <SEP> die <SEP> heisse <SEP> Schmelze <SEP> auf <SEP> -eine <SEP> 50  <SEP> C <SEP> warme
<tb>  Lösung <SEP> von <SEP> 65 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> 37 <SEP> % <SEP> iger <SEP> Salzsäure <SEP> in
<tb>  440 <SEP> Volumteilen <SEP> Wasser <SEP> -aus, <SEP> rührt <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> und  verdünnt <SEP> dann <SEP> mit <SEP> 5000 <SEP> Volumteilen <SEP> Wasser.

   <SEP> Das
<tb>  auskristallisierte <SEP> N-(4-Benzoylphenyl)-morpholin <SEP> lässt
<tb>  man <SEP> einige <SEP> Stunden <SEP> nachrühren, <SEP> saugt <SEP> es <SEP> ab <SEP> und <SEP> wäscht     
EMI0004.0001     
  
    N-Benzoylphenylmorpholin <SEP> Indol <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyacrylnitrilfasern
<tb>  N-(4-Benzoylphenyl)-morpholin <SEP> 1,2-Dimethylindol <SEP> rotstichiges <SEP> Blau
<tb>  N-(4-Benzoylphenyl)-morpholin <SEP> 1-Äthyl-2-phenylindol <SEP> Blaugrün
<tb>  N-(4-(2'-Chlorbenzoyl)-phenyl)-morpholin <SEP> 1-Methyl-2-phenylindol <SEP> stark <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb>  N-(4-(2'-Chlorbenzoyl)-phenyl)-morpholin <SEP> 1,2-Dimethylindol <SEP> rotstichiges <SEP> Blau
<tb>  N-(4-4'-Methoxybenzoyl)-phenyl)-morpholin <SEP> 1-Methyl-2-phenylindol <SEP> Grau
<tb>  N-(4-4'-Methoxybenzoyl)-phenyl)-morpholin <SEP> 1,

  2-Dimethylindol <SEP> Korinth       <I>Beispiel 2</I>  216 Gewichtsteile 4-Chlorbenzophenon und 207  Gewichtsteile 1-Methyl-2-phenylindol werden in 1800  Volumteilen Chlorbenzol bei 70  C gelöst und 160 Ge  wichtsteile     wasserfreies    Zinkchlorid     zugesetzt.        .Anschlie-          ssen    trägt     man    in das     Reaktionsgemisch    306 Gewichts  teile Phosphoroxychlorid ein und lässt es 18 Stunden bei  120-125  C rühren.

   Die     beim    Erkalten sich     kristallin          abscheidende    Verbindung     wird        einige    Zeit     gerührt,     abgesaugt, mit kaltem Chlorbenzol gewaschen     und    ge  trocknet.  



  13,5 Gewichtsteile der so     erhaltenen        Verbindung,     20 Volumteile Eisessig, 5 Gewichtsteile Zinkchlorid  und 20 Volumteile Morpholin werden unter Rühren  20     Stunden    auf 80  C     erwärmt.    Dann     trägt    man die  heisse Schmelze in 500 Volumteile 5 % iger Salzsäure  ein und trennt den Farbstoff nach einstündigem Rühren  von der Lösung ab.

   Der Farbstoff wird     weiter        gereinigt,     indem man ihn in 700 Volumteilen siedendem Wasser  löst, die Lösung mit     Aktivkohle        klärt        und    den     Farb-          stoff    mit 100 Gewichtsteilen Kochsalz     ausfällt.    Er färbt  Fasern aus Polyacrylnitril in einem tiefen blaustichigem  Grün mit sehr     guten        Echtheitseigenschaften,

          an.    Der  Farbstoff     ist    mit dem im Beispiel 1     beschriebenen    iden  tisch und entspricht der Formel  
EMI0004.0033     
         Ersetzt        man        in    dem     oben    angegebenen     Beispiel     Morpholin durch andere cyclische Amine und verfährt  sonst in gleicher Weise, so erhält man     Farbstoffe,    die  Polyacrylnitrilmaterialien gleichfalls in sehr echten Tö  nen anfärben.    es mit Wasser     neutral.    Es wird im Vakuum bei 50  C  getrocknet.  



  Führt man die     Umsetzung    nach dem oben     angege-          benen        Verfahren    mit den     in    der folgenden Tabelle auf  geführten N-Benzoylphenylmorpholinen und     Indolderi-          vaten    durch, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die sich  durch sehr gute färberische Eigenschaften auszeichnen.

    
EMI0004.0048     
  
    Cyclisches <SEP> Amin <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyacrylnitril
<tb>  Piperidin <SEP> stark <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb>  N-Hydroxyäthylpiperazin <SEP> stark <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb>  2,5-Dimethylpiperazin <SEP> stark <SEP> grünstichiges <SEP> Blau       <I>Beispiel 3</I>  Polyacrylnitrilfasern werden bei 40  C im Flotten  verhältnis 1 : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das  pro Liter 0,75 g 30 % ige Essigsäure, 0,38g Natrium  acetat und 0,3 g     des        in    Beispiel 1 beschriebenen for  melmässig wiedergegebenen     Morpholyldiphenylindolyl-          methanfarbstoffes    enthält.

   Man erhitzt innerhalb von  20-30     Minuten    zum Sieden     und    hält das Bad 30-60       Minuten    bei     dieser        Temperatur.        Anschliessend        werden     die Polyacrylnitrüfasern gespült und getrocknet. Man       erhält        eine    blaustichig grüne,     Färbung    von     sehr    guter       Echtheit.     



  <I>Beispiel 4</I>  Sauermodifizierte Polyglykolterephthalatfasern vom  Typ  DACRON 64 (DuPont) bzw. wie sie in der     bel-          gischen        Patentschrift    Nr. 549 179 und     in        der    USA  Patentschrift Nr. 2 893 816 beschrieben     sind,    werden  bei 20  C im Flottenverhältnis 1 :

  40 in ein wässriges  Bad     eingebracht,    das pro     Liter    3 g     Natriumsulfat,    0,5  bis 1 g eines Oleylpolyglykoläthers (50 Mol Äthylen  oxid), 2,5 bis 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes  der     Formel    aus Beispiel 2 enthält, und mit Essigsäure  auf     einen        pH-Wert    von 4,5     bis    5,5     eingestallt    wurde.

         Man        erhitzt        innerhalb        von    30     Minuten    auf 95  C und  hält das Bad 60 Minuten bei     dieser        Temperatur.    An,  schliessend werden     die    Fasern     gespült    und getrocknet.  Man erhält eine     blaustichig        grüne        Färbung        von    sehr       guten        Echtheitseigenschaften.     



  <I>Beispiel 5</I>  Sauer modifizierte Polyglykolterephthalatfasern, wie       in        Beispiel    4, werden bei 20  C im     Flottenverhältnis     1 : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 6  bis 10g Natriumsulfat, 0,5 bis 1 g Oleylpolyglykoläther  (50 Mol Äthylenoxid), 0 bis 15 g     Dimethylbenzyldode-          cyl-ammoniumchlerid    und 0;

  3 g des     Farbstoffes    der  Formel aus Beispiel 2 enthält, und mit     Essigsäure    auf       pH    4     bis    5     eingestellt        wurde.    Man erhitzt     innerhalb          von    30     Minuten    auf 120  C und hält     das    Bad 60 Minu-      ten bei dieser Temperatur.

   Anschliessend werden die       Fasern        gespült    und     getrocknet.    Man     erhält    eine blau  stichig     grüne        Färbung        von        sehr        guten    Echtheitseigen  schaften.  



  <I>Beispiel 6</I>  15 Gewichtsteile 1-(p'     Benzoylphenyl)-3-methylpyr-          azolin,    11,7 Gewichtsteile 1-Methyl-2-phenylindol und  
EMI0005.0011     
    Er färbt Materialien aus Polyacrylnitril in einem       sehr    echten blaustichigen     Grün.     
EMI0005.0014     
  
    Benzoylpyrazolin <SEP> Indol <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyacrylnitril
<tb>  1-(p'-Benzoylphenyl)-3-methyl-pyrazolin <SEP> 1,2-Dimethylindol <SEP> grünstichig <SEP> Blau
<tb>  1-(p'-Benzoylphenyl)-3-phenyl-pyrazolin <SEP> 1-Methyl-2-phenylindol <SEP> blaustichig <SEP> Grün
<tb>  1-(p'-Benzoylphenyl)-3-phenyl-pyrazolin <SEP> 1,2-Dimethylindol <SEP> blaustichig <SEP> Grün
<tb>  1-[p'-(2'-Chlorbenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin <SEP> 1,

  2-Dimethylindol <SEP> Blaugrün
<tb>  1-[p'-(2'-Chlorbenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin <SEP> 1-Methyl-2-phenylindol <SEP> blaustichig <SEP> Grün
<tb>  1-[p'-(2'-Chlorbenzoyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazolin <SEP> 1,2-Dimethylindol <SEP> grünstichig <SEP> Blau
<tb>  1-[p'-(2'-Chlorbenzoyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazolin <SEP> 1-Methyl-2-phenylindol <SEP> Blaugrün
<tb>  1-[p'-(4' <SEP> Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin <SEP> 1-Methyl-2-phenylindol <SEP> Blaugrün
<tb>  1-[p'-(4'-Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin <SEP> 1,2-Dimethylindol <SEP> blaustichig <SEP> Grün
<tb>  1-[p'-(4' <SEP> Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazolin <SEP> 1-Methyl-2-phenylindol <SEP> Graugrün
<tb>  1-[p'-(4'-Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazolin <SEP> 1,2 <SEP> Dimethylindol <SEP> blaustichig <SEP> Grün

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymeri saten des Acrylnitrils bzw.
    as-Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern, dadurch gekennzeichnet, dass man sulfonsäure- und carbonsäure- gruppenfreie Farbstoffe der Formel EMI0005.0024 verwendet, worin R für Wasserstoff, einen Alkyl- oder 25 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden 8 Stunden bei 100 C verrührt. Die heisse Schmelze wird auf 1 1 Wassergegossen, dann rührt man über Nacht und trennt dann den Farbstoff von der Lösung ab.
    Er wird aus 1000 Volumteilen siedendem Wasser umgelöst und mit 50 Gewichtsteilen Siedesalz ausgesalzen. Getrocknet wird im Vakuum bei 50 C. Der Farbstoff hat die For mel Ähnlich wertvolle Farbstoffe erhält man auch, wenn. man folgende 1-Benzoyl-phenylpyrazoline mit Indoleu in analoger Reaktion umsetzt:
    Arylrest, eine Carbonsäureestergruppe, eine gegebenen falls N-substituierte Carbonsäureamidgruppe oder eine Alkoxygruppe, R1 für Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, M für die rest lichen Glieder eines 5- oder 6gliedrigen heterocycli- schen Ringes und. X- für einen anionischen Rest steht und worin die aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Reste weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können. II.
    Textilmaterial aus Polymerisaten oder Misch polymerisaten des Acrylnitrils oder as-Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten Polyestern, gefärbt oder bedruckt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I. Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke Schweizerische <I>Patentschrift Nr. 315127</I> <I>Britische Patentschrift Nr. 438 426</I> <I>Deutsche Auslegeschrift Nr. 12541l8</I>
CH362568A 1966-08-03 1968-03-12 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern CH511326A (de)

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