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CH437793A - Verfahren zur Herstellung eines verzweigtkettigen Polyesters mit Säureendgruppen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines verzweigtkettigen Polyesters mit Säureendgruppen

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Publication number
CH437793A
CH437793A CH360662A CH360662A CH437793A CH 437793 A CH437793 A CH 437793A CH 360662 A CH360662 A CH 360662A CH 360662 A CH360662 A CH 360662A CH 437793 A CH437793 A CH 437793A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
polyester
carboxyl groups
groups
epoxy
Prior art date
Application number
CH360662A
Other languages
English (en)
Inventor
A Kurka Kurt
M Bond Herbert
L Jr Watkins Nathaniel
M Mccurdy Richard
Original Assignee
Minnesota Mining & Mfg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Minnesota Mining & Mfg filed Critical Minnesota Mining & Mfg
Priority to CH360662A priority Critical patent/CH437793A/de
Publication of CH437793A publication Critical patent/CH437793A/de

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    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01BCABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
    • H01B3/42Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes polyesters; polyethers; polyacetals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung eines verzweigtkettigen Polyesters mit Säureendgruppen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines verzweigtkettigen Polyesters mit Säureendgruppen. Dieser Polyester ist für die elektrische Isolierung in einer Vielzahl von Formen geeignet, wie beispielsweise isolierende Überzüge für Drähte oder Schlauch, vorgebildete isolierende Filme, Imprägniermittel für Papier oder Gewebe, als isolierender Streifen und isolierendes flächenförmiges Material,   Vergussharze    und dergleichen. Von besonderer Bedeutung sind Polyester, die in Verbindung mit einer Epoxyverbindung zu einem festen, zähen, wärmebeständigen, aber äusserst biegsamen Zustand härten. Die neuen Polyester sind auch für nicht elektrische Zwecke verwendbar, beispielsweise als wasserdichtmachende Imprägniermittel für Segeltuch.



   Das ideale elektrisch isolierende Harz haftet fest an einer Vielzahl von Materialien, die in elektrischen Komponenten auftreten, wenn es in Berührung damit gehärtet wird; es ist genügend zäh und biegsam, um starken mechanischen und thermischen Belastungen zu widerstehen; es ist widerstandsfähig gegen Wasser, organische Lösungsmittel, Transformatoröle und dergleichen; es hat eine hohe Festigkeit über einen weiten Temperaturbereich; und es verschlechtert sich unter den Verwendungsbedingungen nicht. Überdies ist das ungehärtete oder teilweise gehärtete Harz vorzugsweise für längere Lagerung geeignet, ohne dass es unschmelzbar oder unlöslich wird, und kann demgemäss auf den üblichen Handelswegen verteilt werden. Obgleich viele synthetische Harze einige dieser Eigenschaften besitzen, war bisher keines in jeder Beziehung zufriedenstellend.



   Die vorliegende Erfindung ermöglicht die Herstellung einer Klasse von elektrisch isolierenden Harzen, die im allgemeinen alle vorstehend erwähnten wünschenswerten Eigenschaften besitzen. Nichtsdestoweniger ist   ihrPreis    mit demjenigen gewöhnlicher isolierender Harze vergleichbar. Die mit den neuen Polyestern herstellbaren elektrisch isolierenden Harze enthalten im allgemeinen zwei wesentliche Bestandteile, von denen einer ein erfindungsgemäss hergestellter verzweigtkettiger Polyester mit Säureendgruppen mindestens einer Dicarbonsäure, mindestens eines zweiwertigen Alkohols und entweder mindestens eines mehrwertigen Alkohols mit mindestens drei nicht tertiären Hydroxylgruppen oder mindestens einer mehrbasischen Säure mit mindestens drei Carboxylgruppen ist.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, das man 1. mindestens eine Dicarbonsäure, 2. mindestens einen zweiwertigen Alkohol und 3. als polyfunktionelle Verbindung mindestens einen mehrwertigen Alkohol mit mindestens 3   nicl1t-tertiären    Hydroxylgruppen oder mindestens eine mehrbasische Säure mit mindestens 3 Carboxylgruppen, wobei die Verbindungen 1., 2. und 3. praktisch frei von äthylenischer Unsättigung sind, in solchen Mengen mischt, dass ein   Überschuss    an Carboxylgruppen über die Hydroxylgruppen vorhanden ist, wobei 1 bis 10   O/o    der gesamten   Carboxyl    bzw.

   Hydroxylgruppen durch die polyfunktionelle Verbindung geliefert werden, und das Gemisch, gewünschtenfalls in Gegenwart eines Katalysators, erhitzt und das Kondensationswasser entfernt, erforderlichenfalls unter Vakuum, bis der resultierende Polyester eine Hydroxylzahl von weniger als 10 und eine Säurezahl von
15 bis 125 hat und im Mittel mehr als 2 Carboxylgruppen pro Molekül enthält.



   Der Polyester enthält vorzugsweise im Mittel 2,1 bis 3,0 Carboxylgruppen pro Molekül. Die Gerüstkette ist praktisch frei von äthylenischer Unsättigung, die andernfalls das Widerstandsvermögen des gehärteten isolierenden Harzes gegen Verschlechterung nachteilig beeinflussen würde. Der Polyester geliert nicht, wenn er in Abwesenhelt von Luft erhitzt wird. Vorzugsweise ist seine Gerüstkette praktisch frei von   Äthersauerstoff,    dessen Anwesenheit dazu neigt, die gehärteten Produkte weniger widerstandsfähig gegen Feuchtigkeit und so weniger widerstandsfähig gegen elektrischen Durchschlag zu machen, obgleich die Wirkung gering ist, wenn der   Äther-    sauerstoff direkt an einen aromatischen Ring gebunden ist.



   Der andere wesentliche Bestandteil der mit den neuen Polyestern herstellbaren elektrisch isolierenden   Harze ist vorzugsweise eine Epoxyverbindung, die mindestens 1,3 Gruppen enthält, die leicht mit der Carboxylgruppe zu reagieren vermögen, wobei mindestens eine dieser Gruppen die Epoxygruppe ist und die Gruppen durch eine Kette von mindestens 2 Kohlenstoffatomen, die frei von äthylenischer Unsättigung ist, getrennt sind.



  Wenn nur Epoxygruppen vorhanden sind, sind die Epoxysauerstoffatome demgemäss durch eine Kette von mindestens 4 Kohlenstoffatomen getrennt. Die Epoxyverbindung weist vorzugsweise wenig oder keinen   Äther-    sauerstoff, der nicht direkt an aromatische Ringe gebunden ist, auf.



   Besonders brauchbar sind Epoxyharze, wie z. B. der Diglycidäther von Resorcin oder Bisphenol A, die gewöhnlich mehr als 1,3, aber etwas weniger als 2,0 Epoxygruppen pro mittleres Molekulargewicht haben, manchmal jedoch mehr als 2,0 Epoxygruppen aufweisen. Beispielsweise wird ein im Handel erhältliches Epoxyharz, das sich für die Herstellung von elektrisch isolierenden Harzen mit den neuen Polyestern als brauchbar erwiesen hat, von der Shell Chemical Corporation unter dem Handelsnamen  Epon 1310  verkauft. Es ist das Kondensationsprodukt von 1,1,2, 2-Tetrakis-(4-hydroxy-phenyl)-äthan und Epichlorhydrin mit einem Mittel von ca. 3 Glycidäthergruppen im Molekül. Ebenfalls brauchbar sind monomere Polyepoxyde, wie z.

   B.   Limo-    nendioxyd, Dicyclopentadiendioxyd, Vinylcyclohexendioxyd und   3, 4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3, 4-      epoxy-6-methylcyclohexancarboxylat    Die Umsetzung zwischen den Epoxygruppen und den endständigen Carboxylgruppen des Polyesters, die durch die Anwendung von Wärme bewirkt oder wenigstens wesentlich unterstützt wird, führt das elektrisch isolierende Harz in einen festen, zähen, wärmebeständigen, praktisch unschmelzbaren und unlöslichen Zustand über.



   Wenn das elektrisch isolierende Harz praktisch nur aus dem verzweigtkettigen Polyester mit Säureendgruppen und der Epoxyverbindung besteht, sind diese vorzugsweise in derartigen Mengen vorhanden, dass annähernd eine Epoxygruppe oder ein Oxiransauerstoff auf je eine Carboxylgruppe im Polyester vorhanden ist.



  Wenn ein grosser   Überschuss    einer Gruppe vorhanden ist, kann das gehärtete Produkt hinsichtlich der Festig  keits- und    anderen Eigenschaften mangelhaft sein. Die Anwesenheit von anderen Materialien in der Komposition kann eine tiefe Wirkung auf das bevorzugte Verhältnis von Epoxy- und Carboxylgruppen haben. Beispielsweise könnte die Anwesenheit eines Mittels, das die Reaktion einer Epoxygruppe mit der anderen katalysiert, es möglich machen, dass ein wesentlicher   Überschuss    von Epoxygruppen in der ursprünglichen Komposition vorhanden ist, ohne dass eine schlechte Wirkung auf die gehärteten Produkte eintritt.

   In gleicher Weise kann die Komposition einen Vernetzer für Epoxyharz enthalten, wie beispielsweise ein   Poiycarbonsäureanhydrid,    in welchem Fall der Polyester mit Säureendgruppen in einer sehr kleinen Menge vorhanden sein könnte, wobei er als ein zähmachender Bestandteil wirkt.



   Für Verwendungszwecke, die ein ziemlich schnelles Härten der neuen isolierenden Harze erfordern, kann ein Mittel, das die Reaktion zwischen Epoxy- und Carboxylgruppen katalysiert, der Komposition einverleibt werden. Eine bevorzugte Klasse von Katalysatoren sind die tertiären Amine und ihre Salze. Diese sind besonders wirksam in einer Menge von ca. 0,1 bis   2 ovo    des Gesamtgewichtes der Komposition, aber in manchen Fällen können bis zu 5   o/o    verwendet werden. Bei geeigneter Auswahl des Katalysators kann die Komposition in einer kurzen Zeit bei Zimmertemperatur härten oder monatelang beständig sein.



   Die Anwesenheit von aromatischen Ringen in dem Polyester mit Carboxylendgruppen und/oder der Epoxyverbindung erhöht die Zähigkeit, Wärmebeständigkeit und elektrisch isolierenden Eigenschaften des gehärteten Produktes, vermindert aber seine Biegsamkeit. Ihr Vorhandensein erhöht auch die Viskosität der ungehärteten Komposition. Die Bestimmung des Gehaltes an aromatisehen Verbindungen in der neuen isolierenden Harzkomposition hängt demgemäss von den Verwendungen ab, für die es bestimmt ist. Wenn beispielsweise eine niedrige Viskosität für die Verwendung als Vergussharz wichtig ist, um gründliche Sättigung einer elektrischen Komponente zu ermöglichen, oder wenn das gehärtete Harz bei sehr niedrigen Temperaturen biegsam bleiben muss, kann die Komposition frei von aromatischen Ringen sein.

   Jedoch sollten mindestens 2   O/o    und vorzugsweise mehr als 5   O/o    der monomeren Reste der Säure und des Alkohols, die den Polyester bilden, aromatische Ringe enthalten, wenn das gehärtete Harz gute elektrisch isolierende Werte haben soll, und es ist ein noch höherer Prozentsatz wünschenswert, wenn die oxiranhaltige Verbindung aliphatisch ist. Andererseits enthalten nicht mehr als 50    /o    und vorzugsweise weniger als 35   O/o    der monomeren Reste aromatische Ringe, wenn das gehärtete Produkt als biegsames Harz angesehen werden soll, in welcher Eigenschaft sein hauptsächlicher kommerzieller Wert liegt.

   Jedoch ist der Unterschied zwischen  flexiblen  und  starren  gehärteten Harzen ziemlich schwankend; und bei der praktischen Ausführung der Erfindung unter Verwendung von Polyestern von aromatischen Säuren und aromatischen Alkoholen erhaltene gehärtete Produkte können im Vergleich zu vielen verschiedenen Epoxyharzprodukten ganz biegsam sein, insbesondere wenn die Säurezahl des Polyesters verhältnismässig niedrig ist.



   Die verzweigtkettigen Polyester mit Säureendgruppen und das Verfahren zu ihrer Herstellung sind, wie angenommen wird, neu.



   Für Verwendungszwecke, die besonders hohe Bieg  samkeit    des gehärteten Produktes erfordern, können Monoepoxyde in die elektrisch isolierende Harzkomposition in Mengen bis zu ca. gleichem molekularem Verhältnis mit den Polyepoxyden gemischt werden, aber nicht in solchen grossen Mengen, dass die Mischung nicht leicht zu einem zähen, praktisch unschmelzbaren, unlöslichen Zustand härtet. Typische brauchbare Monoepoxyde sind Dodecenoxyd, Octylenoxyd, Dipentenmonoxyd, a-Pinenoxyd, Styroloxyd, Phenylglycidäther,   Vinylcyolohexenmonoxyd    und epoxierte langkettige Olefine, beispielsweise epoxierte Olefine mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen.



   Der verzweigtkettige Polyester mit Säureendgruppen muss im Mittel mindestens 2,1 Carboxylgruppen pro Molekül enthalten, um sicherzustellen, dass er durch Umsetzung mit der oxiranhaltigen Verbindung in zweckmässiger Weise zu einem unschmelzbaren, unlöslichen Zustand gehärtet wird. Vorzugsweise sollte das Mittel 2,2 Carboxylgruppen überschreiten, um grosse Festigkeit und Zähigkeit des gehärteten Produktes zu erzielen.



  Wenn der Polyester unter Verwendung einer trifunktionellen Säure oder eines trifunktionellen Alkohols hergestellt wurde, sollte die mittlere Anzahl der Carboxylgrupepn nicht ca. 3,0 überschreiten, oder der Polyester neigt dazu, vorzeitig zu einem unbrauchbaren Zustand  zu gelieren. Wenn eine tetrafunktionelle Säure oder ein tetrafunktioneller Alkohol verwendet wird, sollte die mittlere Anzahl der Carboxylgruppen nicht ca. 2,3 überschreiten, wenn vorzeitige Gelierung vermieden werden soll. Bei Säuren und Alkoholen mit noch mehr funktionellen Gruppen muss die mittlere Anzahl der freien Carboxylgruppen pro Molekül weiter herabgesetzt werden, aber in keinem Fall auf weniger als 2,1.



   Wenn der Polyester eine Säurezahl von weniger als ca. 15 hat, ist die Reaktionsgeschwindigkeit mit der Epoxyverbindung langsam, und das Reaktionsprodukt könnte nicht vollständig zu einem zähen,   unschmelz    baren, unlöslichen Zustand gehärtet werden, sogar wenn es während eines längeren Zeitraumes erhitzt würde.



  Wenn die Säurezahl grösser als ca. 125 ist, ist das gehärtete Produkt härter und weniger biegsam, als für die meisten Zwecke wünschenswert ist. Überdies würde die Komposition einen höheren Gewichtsanteil der Epoxyverbindung enthalten, die gewöhnlich viel teurer ist als der Polyester mit Säureendgruppen.



   Die Hydroxylzahl des Polyesters beträgt weniger als
10 und ist vorzugsweise geringer als 5. Eine grössere Hydroxylzahl zeigt unvollständige Reaktion zwischen der Säure und den Alkoholbestandteilen des Polyesters an, in welchem Fall die Reaktionsprodukte mit der Epoxyverbindung von verhältnismässig schlechter Qualität sind.



   Herstellung und Eigenschaften von typischen verzweigtkettigen Polyestern mit Säureendgruppen werden unten beschrieben.



   Beispiel   1 :    Polyester A
Dieser Polyester wurde durch den   Heisschmelzpro    zess in einer inerten Atmosphäre unter Verwendung eines 3-Halsglaskolbens, der mit Rührer, Thermometer, Gaseinlassrohr und Barrett-Falle versehen war, gebildet.



  Zwischen dem Kolben und der Barrett-Falle befand sich eine dampfbeheizte Säule, die mit Glasspiralen gefüllt war. Der Kolben wurde mit 133 g   (0, 8    Mol) Isophthalsäure, 323 g (1,6 Mol)    U.    S. I. Isosebacic   Acid ,    137 g   (1,8    Mol) Propylenglycol, 19 g (0,2 Mol) Glycerin und 0,6 g Triphenylphosphit als Katalysator beschickt.



      U.    S. I. Isosebacic Acid  ist ein Erzeugnis der U. S.



  Industrial Chemicals Co., einer Abteilung der National Distillers and Chemical Co., das aus 72-80   Gew.-O/o      2- thylsuberinsäure,    12 bis 18   Gew.-O/o      2,5-Diäthyl-    adipinsäure und 6 bis 10   O/o    n-Sebacinsäure besteht.



   Die Temperatur wurde langsam auf 2300 C erhöht, wobei das Kondensationswasser, das sich bei 1300 C zu bilden begann, kontinuierlich durch einen Stickstoffstrom entfernt wurde. Nach mehr als 2 Stunden, als wenig Wasser entfernt wurde, wurde ein Vakuum   ange ;    legt, um den Druck während einer zusätzlichen Stunde mit fortgesetztem Erhitzen auf   200     bis   2300 C    auf weniger als 10 mm Quecksilber herabzusetzen. Die   Re    aktion wurde nicht weiter fortgesetzt, als die Säurezahl 63 erreichte. Das im folgenden als Polyester A bezeichnete Produkt hatte ein zahlenmässiges mittleres Molekulargewicht von 4600, aus einem zahlenmässigen mittleren Polymerisationsgrad von 20 berechnet, und enthielt ein berechnetes Mittel von ca. 3,0 Carboxylgruppen pro Molekül.

   Die Viskosität des Polyesters bei   65"    C betrug 40 000 Centipoisen. Sein Äquivalentgewicht, bezogen auf die Carboxylgruppen, war 890.



   Beispiel 2: Polyester B
Ein Kessel aus rostfreiem Stahl mit ca. 640 Liter Inhalt, der mit einer gekühlten, mit Beryllsätteln gepackten Kolonne versehen war, die zu einem Kondensator führte, wurde mit 248,1 kg Adipinsäure, 101,6 kg Isophthalsäure, 143,8 kg Propylenglycol, 19,5 kg   Trimethylol-    propan und 768 g Triphenylphosphit beschickt. Die Temperatur wurde unter Verwendung eines erhitzten   Ölbades    langsam auf   230     C erhöht, und das Erhitzen wurde mehrere Stunden lang fortgesetzt, während das Kondensationswasser durch einen Stickstoffstrom entfernt wurde, bis die Säurezahl 80 erreichte. Ein Vakuum von 10 mm oder weniger wurde angelegt, wobei im übrigen die gleichen Reaktionsbedingungen beibehalten wurden, bis eine Säurezahl von 55 erreicht war.

   Dieser verzweigtkettige Polyester B mit Säureendgruppen hatte eine Hydroxylzahl von 1,0, ein zahlenmässiges mittleres Molekulargewicht von 6000, berechnet aus einem zahlenmässigen mittleren Polymerisationsgrad von 30, und enthielt ein berechnetes Mittel von 3,0 Carboxylgruppen pro Molekül.



   Beispiel 3: Polyester C
Dieser Polyester wurde in der gleichen Weise wie Polyester A hergestellt unter Verwendung von 1416 g (7 Mol)  U. S. I. Isosebacic   Acid ,    399 g (5,09 Mol) Propylenglycol, 85,2 g (0,63 Mol) Trimethylolpropan und 2,9 g Triphenylphosphit. Er hatte eine Säurezahl von 62, ein zahlenmässiges mittleres Molekulargewicht von 4800, berechnet aus einem zahlenmässigen mittleren Polymerisationsgrad von 20, und enthielt ein berechnetes Mittel von ca. 3,0 Carboxylgruppen pro Molekül.



  Die Viskosität in der Masse des Polyesters betrug 56 500 Centipoisen bei 230 C.



   Beispiel 4: Polyester D
Ein Gemisch von 596 g (4,08 Mol) Adipinsäure, 983,5 g (5,92 Mol) Isophthalsäure, 687,2 g (9,03 Mol) Propylenglycol, 43,2 g (0,32 Mol) Trimethylolpropan und 2,3 g Triphenylphosphit wurde wie bei der Herstellung von Polyester A umgesetzt bis zu einer Säurezahl von 27. Die Hydroxylzahl war 4, das zahlenmässige mittlere Molekulargewicht betrug ca. 12 000, berechnet aus einem zahlenmässigen mittleren Polymerisationsgrad von ca. 60, und es war ein berechnetes Mittel von 3,0 Carboxylgruppen pro Molekül vorhanden. Das auf die Carboxylgruppen bezogene Äquivalentgewicht war 2060, und die Viskosität einer Lösung in Toluol mit 85   O/o    Festsubstanz war 16 000 Centipoisen bei 600 C.



   Beispiel 5: Polyester E
Ein Gemisch von 505 g (2,5 Mol)  U. S. I. Isosebacic   Acid ,    415 g (2,5 Mol) Isophthalsäure, 308 g (4,0 Mol) Propylenglycol, 40 g   (0,30Mol)    Trimethylolpropan und 1,2 g Triphenylphosphit wurde wie bei der Herstellung von Polyester A bis zu einer Säurezahl von 55,5 umgesetzt. Die Hydroxylzahl war 4, das zahlenmässige mittlere Molekulargewicht betrug 6800, berechnet aus einem zahlenmässigen mittleren Polymerisationsgrad von 30, und es war ein Mittel von 3,0 Carboxylgruppen pro Molekül vorhanden. Das Äquivalentgewicht, bezogen auf die Carboxylgruppen, betrug 1010.



   Beispiel 6: Polyester F
Etwa 584 g (4,0 Mol) Adipinsäure, 388 g (3,7 Mol) Diäthylenglycol, 12,44 g (0,90 Mol) Trimethylolpropan und 2 g eines   Triphenylphosphltkatalysators    wurde in einen gerührten Kolben gegeben. Das Reaktionsgemisch enthielt   5 0/0      Überschuss    Carboxylgruppen über die Hydroxylgruppen, und 1,8   O/o    dieser funktionellen Grup  pen wurden durch das Trimethylolpropan geliefert. Die Reaktion wurde bei 160 bis   1800    C in einer Stickstoffatmosphäre ausgeführt. Als annähernd die theoretische Menge Veresterungswasser abgetrieben worden war (was anzeigt, dass die Reaktion praktisch   vollständ g    ist), wurde der Druck allmählich herabgesetzt und die Temperatur auf 2200 C erhöht.

   Die Umsetzung wurde beendet, als die Säurezahl der Schmelze 27,9 erreichte. Der Polyester hatte die folgenden Eigenschaften: Logarithmische Viskositätszahl in Aceton 0,13 Zahlenmässiger mittlerer Polymerisationsgrad   (Xn)    50 Molekulargewicht   (M)    (Mittel) 5000 Freie Carboxylgruppen pro Molekül (Mittel) 2,6 Säurekonzentration (Milliäquivalent pro g) 0,50
Beispiel 7: Polyester G
Etwa 202 g (1,0 Mol) n-Sebacinsäure, 89,4 g (0,9 Mol) Neopentylglycol und 3,7 g (0,03 Mol) Trimethylolpropan wurden in einem Kolben gegeben, der mit einer Barrett-Falle, einem Thermometer, das in das flüssige Reaktionsgemisch eintaucht, und einem Rückflussküh  ler    versehen war.

   Das Reaktionsgemisch enthielt 5,2   O/o      Überschuss    an Carboxylgruppen über die Hydroxylgruppen, und annähernd 2,5   O/o    dieser funktionellen Gruppen wurden durch das Trimethylolpropan geliefert. Ein dem Volumen des Reaktionsgemisches annähernd gleiches Volumen Benzol wurde zugegeben, und die Flüssigkeit wurde am Rückfluss erhitzt. Das Kochen am Rückfluss wurde fortgesetzt (wobei das Kondensationswasser durch die. Barrett-Falle in dem Masse entfernt wurde, wie es gebildet wurde, bis das Destillat klar wurde und die Säurezahl des Polymerisats sich dem theoretischen Wert näherte. Das Benzol wurde dann durch Destillation entfernt.

   Der Polyester hat die folgenden Eigenschaften: Zahlenmässiger mittlerer Polymerisations grad   (Xn)    23 Freie Carboxylgruppen pro Molekül (Mittel) 2,3 Molekulargewicht   (Mn)    (Mittel) 2500 Säurekonzentration (Milliäquivalent pro g) 0,94 Säurezahl 53
Erläuternde Kompositionen gemäss der   vorliegende    den Erfindung werden in den folgenden Beispielen beschrieben. Im ersten Beispiel wird ein typisches Epoxyharz verwendet, das durch die Shell Chemical Corporation in den Handel gebracht wird unter der Handelsmarke  Epon 828 . Dieses Harz ist ein Kondensationsprodukt von Epichlorhydrin und Bisphenol A, hat einen Durrans-Erweichungspunkt von ca.   10"C    und ein   Epoxydäquivalent von ca.    190.



     Anwendungsbeispiel    A
Ein Gemisch von 326 g Polyester A, 84 g flüssigem Epoxyharz, 8 g   Tris-(2,4, 6-dimethylaminomethyl)-    phenol (DMP-30) wurde mit Toluol auf   70  /v    Festsubstanzen verdünnt und mit der Rakel auf ein flächenförmiges Material mit niedriger Adhäsion aufgestrichen, das darauf 2 Stunden lang in einen Ofen gebracht wurde, der vorher auf   1200    C erhitzt worden war. Dadurch härtete das Gemisch unter Bildung eines biegsamen, nicht klebrigen Films von 0,02 cm Stärke, der nach dem Kühlen von dem Material mit niedriger Adhäsion abgezogen wurde.

   Der gehärtete Film hatte die folgenden elektrischen Eigenschaften: Durchschlagsfestigkeit, Volt/cm 339 000 Spezifischer Widerstand Ohm-cm 2,5 X   10t2    Dielektrischer Verlustfaktor 0,083 Dielektrizitätskonstante 5,98
Die letzten drei Werte wurden bei 300 C und 60 Hertz gemessen. Ein Streifen des Films verlor nur 11   O/o    seines Gewichtes, wenn er in Aceton 24 Stunden lang bei Zimmertemperatur eingeweicht wurde. Die elektrischen Eigenschaften und Lösungsmittelbeständigkeit dieses Filmes sind ausgezeichnet.



   Ein Streifen von 1,9 cm des gehärteten Films wurde auf einem  Instron Tensile Tester  bei einem anfänglichen Abstand der Einspannklemmen von 2,54 cm und einer Querkopfgeschwindigkeit von 2,54 cm pro Minute geprüft, wobei er eine Zerreissfestigkeit von 25 kg/cm2 mit einer Bruchdehnung von 250   O/o    zeigte. Die niedrige Festigkeit zeigte an, dass dieser spezielle gehärtete Polyesterfilm als elektrische Isolierung brauchbarer wäre, wenn er verstärkt wäre. Demgemäss wurde ein weiterer Teil des ungehärteten Gemisches mit der Rakel   aufge    strichen, um eine endlose Bahn von wahllos verteilten   Polyäthylenterphthalatfasern,    von denen einige durch Ziehen gedehnt worden waren, zu sättigen. Die nicht gedehnten Fasern wurden an ihren Kreuzungspunkten verschmolzen, um eine Bahn von guter Integrität zu ergeben.

   Das Gewicht der unüberzogenen Bahn betrug 35,9   g/m2.    Die überzogene Bahn wurde eine Stunde lang bei   95"    C und dann 2 Stunden lang bei   1500    C gehärtet, um ein festes, biegsames, verstärktes elektrisch isolierendes flächenförmiges Material zu ergeben.



   Dieses verstärkte flächenförmige Material wurde in bei Druckanwendung klebende Klebstreifen für elektrische   Isolierzwecke    übergeführt, indem eine Oberfläche geglättet und dann darauf ein rückwärtiger Überzug mit niedrigem Haftvermögen aufgebracht wurde, wonach ein bei Druckanwendung klebender Klebstoffüberzug aus Kautschukharz über einen Grundierungsüberzug auf der anderen Seite aufgebracht wurde. Der überzogene verstärkte Film wurde in schmale Breiten zerschnitten und auf sich selbst in Rollenform zur Lagerung aufgewickelt.



   Anwendungsbeispiel B
Ein Gemisch von 215,5 kg Polyester B und 46,7 kg flüssigem Epoxyharz ( Epon 828  ), mit Toluol auf   9O01o    Festsubstanz verdünnt, wurde 4 Stunden lang am Rückfluss erhitzt, wonach die Viskosität des teilweise umgesetzten Gemisches in der Masse 13 000 Centipoisen bei 650 C betrug. Dazu wurden 5,2 kg Tris-(2,4,6-dimethylaminomethyl)-phenol und zusätzliches Toluol zugegeben, um auf 40   O/o    Festsubstanzen zu verdünnen. Ein leichtes, stark poröses Tuch, das aus Glasfäden gewoben war, wurde durch die Lösung geführt, wobei der   hub er    schuss durch ein Paar   Dosierungsstäbe    entfernt wurde, wonach 12 Minuten lang auf 2600 C erhitzt wurde, um ein biegsames, nicht klebriges, isolierendes flächenförmiges Material von ca. 0,013 cm Stärke zu erzeugen.



   Die Durchschlagsfestigkeit dieses verstärkten   isolie    renden flächenförmigen Materials betrug 236 000 Volt/ Zentimeter. Ein Streifen des isolierenden flächenförmigen Materials verlor nur 7   O/o    seines Gewichts, wenn er 24 Stunden lang bei Zimmertemperatur in Toluol eingeweicht wurde, und ein anderer Streifen absorbierte nur 0,5    /o    seines Gewichtes, wenn er 24 Stunden lang in Wasser bei Zimmertemperatur eingeweicht wurde.



   Ein bei Druckanwendung klebender Klebstoffüberzug ist auf das verstärkte isolierende flächenförmige   Material aufgebracht worden, um ein biegsames elektrisch isolierendes Klebeband zum Umwickeln von Drahtlötstellen und dergleichen zu liefern.



   Anwendungsbeispiel C    100 g flüssiges Epoxyharz zu ( Epon 828 ) wurden    zu 451 g Polyester C gegeben, um ein Gemisch mit einer Viskosität in der Masse von 26 000 Centipoisen bei   23  C    zu ergeben. 13 g Tris-(2,4,6-dimethylaminomethyl)-phenol wurden zu dem Gemisch zugegeben, das dann in eine Aluminiumform gegossen wurde, die das Hitzeschockeinsatzstück n enthielt, das in  Thermal Shock Tests for Casting   Resins > ,    einem von M. Olyphant der  First National Conference on the Application of Electrical   Insuiation     in Cleveland, Ohio, 3.-5. September 1958, vorgelegten Aufsatz, beschrieben ist. Nach 2 Stunden in einem Ofen von   1500    C wurde ein zäher, anhaftender, kautschukartiger Giessling erhalten.



   Die gehärtete Probe wurde in einem Ofen 10 Minuten lang auf 1300 C erhitzt und dann in ein flüssiges Bad   bei-55     C geworfen, zersprang aber nicht. Der Test wurde neun weitere Male wiederholt mit gerade genügend Verzögerung, um die Untersuchung der Probe auf Sprünge nach jedem kalten Eintauchen zu erlauben, aber es entwickelten sich keine Risse. Die Temperatur des Bades wurde auf 700 C gesenkt, aber die Probe zersprang nicht. Dann wurde die Probe auf   25  C    erwärmt und in flüssige Luft   von 1900    C geworfen, bildete aber keine Risse, wonach die Prüfung beendet wurde.

   Diese aussergewöhnliche Widerstandsfähigkeit gegen Hitzeschock zeigt, dass die Komposition dieses Beispiels besonders gut geeignet sein würde für die Verwendung zum Einkapseln von elektrischen Bestandteilen, die grossen Temperaturbereichen ausgesetzt sind.



   Anwendungsbeispiel D
Natürliche Glimmerplättchen, die unter Verwendung des im US-Patent Nr. 2549 880 beschriebenen Verfahrens erhalten wurden, wurden mittels einer herkömmlichen Langsiebpapiermaschine wieder in ein   Glinunerpapiererzeugnis    übergeführt. Bei diesem Verfahren wird ein Brei von Glimmerplättchen, die eine mittlere Stärke von wenigen Mikron und Oberflächenabmessungen von 10- bis 100- oder Mehrfachem ihrer Stärke haben, auf das Sieb einer Langsiebmaschine in Form eines Überzugs aufgebracht, und eine grosse Menge Waser wird aus der überzogenen Schicht durch Saugen entfernt. Das entstehende flächenförmige Produkt wird über dampfbeheizte Trockenwalzen bei einer Temperatur von ca.   1500    C geführt und dann zur Lagerung auf eine Rolle aufgewickelt.



   Eine 0,005 cm dicke Bahn dieses Glimmerpapiers und ein   0,0025    bis 0,0038 cm dickes, lose gewebtes Glastuch wurden durch eine 500/oige Lösung der Komposition von Anwendungsbeispiel C in Toluol geführt, wobei das überschüssige Harz an einem Mundstück, das zwischen einer Platte und einer Dosierungsstange gebildet wurde, entfernt wurde. Nachdem 4 Minuten lang bei   95"    C und dann 10 Minuten lang bei   115     C getrocknet worden war, wurde eine teilweise gehärtete, elektrisch isolierende, geschichtete Bahn von 0,025 cm Dicke erhalten. 

   Vollständig gehärtet hatte das geschichtete flächenförmige Material eine Durchschlagsfestigkeit von 370 000   Volt/cm,    eine Dielektrizitätskonstante von 2,84, einen dielektrischen Verlustfaktor von 0,052 und einen spezifischen Widerstand von   7,2X 1023    Ohm-cm (die letzten drei Werte sind bei   24  C    und 100 Hertz gemessen).



   Das teilweise gehärtete flächenförmige Erzeugnis dieses Beispiels ist um elektrische Kompo  Zerreissfestigkeit (geprüft wie in Beispiel 1) kg/cm2 218 Bruchdehnung,   O/o    240    /o    gelöst nach 24 Stunden in Aceton bei   25     C 15 Wasserabsorption (in 24 Stunden) (a   25     C) 1,4 Durchschlagsfestigkeit, Volt/cm 550 000 Dielektrischer Verlustfaktor  (bei 100 Cps,   30     C) 0,006 Dielektrizitätskonstante (bei 100 Cps,   30     C) 4,7 Spezifischer Widerstand (bei   30s    C,    50 ovo    relativer Feuchtigkeit), Ohm-cm   4X 1012    Oberflächenwiderstand (bei   30     C,    500/0 relativer Feuchtigkeit),

      Ohm   2X 1012   
Eine Bahn des gehärteten Films wurde in einem Luftumwälzungsofen 500 Stunden lang bei 1350 C aufgehängt und dann mit den folgenden Ergebnissen nochmals geprüft: Zerreissfestigkeit, kg/cm2 210 Bruchdehnung,   O/o    160 Gewichtsverlust,    /o    1,5
Der nicht unterstützte Film dieses Beispiels ist weichgemacht und Polyvinylchloridfilm in der Festigkeit, Dehnbarkeit und der Erholung aus einer gestreckten Verfassung gleichwertig und ist daher, wenn er mit einem bei Druckanwendung klebenden Klebstoffüberzug versehen ist, für die Verwendung als elektrisches Isolierband besonders geeignet. Was die elektrischen Eigenschaften und besonders die Widerstandsfähigkeit gegen hohe Temperaturen betrifft, ist der Film dieses Beispiels weichgemachtem Vinylchloridfilm sehr überlegen.



   Anwendungsbeispiel 6
Die Epoxygruppen der Epoxyverbindung, die verwendet wird, um den verzweigtkettigen Polyester mit Säureendgruppen zu härten, können teilweise durch andere Gruppen ersetzt werden, die leicht mit der Carboxylgruppe zu reagieren vermögen, d. h., mindestens annähernd so   reaktionsfähig    wie die Epoxygruppe sind.



  Eine derartige Epoxyverbindung ist   N-2,3 -Epoxy-    propyl)-2-äthylaziridin, das durch Umsetzung von 1,2 Butylenimin und Epichlorhydrin erhalten wird. Ein Gemisch von 0,825 Gew.-Teilen dieser Verbindung und 10,2 Gew.-Teilen Polyester A wurde mit der Rakel auf ein Material mit niedrigem Haftvermögen gestrichen und dann 2 Stunden lang auf   1200    C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der gehärtete Film von 0,0165 cm Dicke von dem Träger entfernt und wie in Beispiel 1 angegeben getestet.



  Zerreissfestigkeit,   kg/cm2    12 Bruchdehnung,   O/o    230 Durchschlagsfestigkeit, Volt/cm 424 400 Spezifischer Widerstand (bei 300 C, 50   o/o    relative Feuchtigkeit), Ohm-cm   6,8 X 1012    Dielektrischer Verlustfaktor (bei 60 Cps,   30     C) 0,021 Dielektrizitätskonstante (bei 60 Cps,   30     C) 5,9 Gewichtsverlust nach 24 Stunden in Aceton bei   25     C,   Oio    10,4 Wasserabsorption (in 48 Stunden bei   25       C),0/o    1,1
Eine grosse Anzahl von verzweigtkettigen Polyestern mit Säureendgruppen, die von den in den obigen Beispielen verwendeten verschieden sind, sind bei der praktischen Durchführung der Erfindung mit oxiranhaltigen Verbindungen umgesetzt worden,

   um brauchbare zähe und für gewöhnlich biegsame gehärtete Produkte zu liefern. Unter den bei der Herstellung dieser Polyester verwendeten Dicarbonsäuren, die von den oben erwähnten verschieden sind, sind o-Phthalsäure, Azelainsäure und Chlorendosäureanhydrid. Unter den anderen Dihydroxyalkoholen, die verwendet worden sind, sind   1, 4-Butan-    diol und   Äthylenglycol.    Ein weiterer geeigneter Dihydroxyalkohol ist 2,   2-Bis-[4-(2-hydi-oxy-propoxy)-phenyij-    propan. Zusätzlich zu Glycerin und Trimethylolpropan ist als polyfunktionelle Verbindung Pentaerythrit verwendet worden, und Polycarbonsäuren, wie Trimesinsäure, Zitronensäure, Trimellithsäure,   Benzoitetracarb-    onsäure und Tricarballylsäure sind ebenfalls verwendbar.



   Zu den von den in den obigen Beispielen geoffenbarten verschiedenen Epoxyverbindungen, die mit den verzweigtkettigen Polyestern mit Säureendgruppen umgesetzt worden sind, um feste, zähe, biegsame, gehärtete Harze, die als elektrische Isolierung brauchbar sind, zu erzeugen, gehören epoxydierte Novolake, wie z. B. das von der Borden Co. unter dem Handelsnamen  Epiphen 849  vertriebene Harz.



   Ausser den oben geoffenbarten Verwendungen für die neuen elektrischen Harze ist Crepe-Papier in ein elektrisches Isoliermaterial von hoher Qualität mit guter Lösungsmittel- und Feuchtigkeitsbeständigkeit übergeführt worden, indem es mit dem neuen Harz gesättigt und dann eine kurze Zeit erhitzt wurde, um das Harz zu härten. Es können verschiedene, klare, zähe biegsame Filme erzeugt werden, die für allgemeine Verpackungszwecke oder andere nicht elektrische Anwendungen geeignet sein sollten.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines verzweigtkettigen Polyesters mit Säureendgruppen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1. mindestens eine Dicarbonsäure, 2. mindestens einen zweiwertigen Alkohol und 3. als polyfunktionelle Verbindung mindestens einen mehrwertigen Alkohol mit mindestens 3 nicht tertiären Hydroxylgruppen oder mindestens eine mehrbasische Säure mit mindestens 3 Carboxylgruppen, wobei die Verbindungen 1., 2. und 3. praktisch frei von äthylenischer Unsättigung sind, in solchen Mengen mischt, dass ein Überschuss an Carboxylgruppen über die Hydroxylgruppen vorhanden ist, wobei 1 bis 10 /o der gesamten Carboxylgruppen bzw.
    Hydroxylgruppen durch die polyfunk tioneile Verbindung geliefert werden, und das Gemisch erhitzt und das Kondensationswasser entfernt, bis der resultierende Polyester eine Hydroxylzahl von weniger als 10 und eine Säurezahl von 15 bis 125 hat und im Mittel mehr als 2 Carboxylgruppen pro Molekül enthält.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Katalysators erhitzt und/oder das Kondensationswasser im Vakuum entfernt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere Dicarbonsäuren verwendet werden, wobei 10 bis 70 Mol- /o der Dicarbonsäuren aromatisch sind.
    3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatische Dicarbonsäure Isophthalsäure verwendet.
    4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als zweiwertigen Alkohol einen entsprechenden aliphatischen Alkohol und/oder als polyfunktionelle Verbindung einen entsprechenden aliphatischen Alkohol, vorzugsweise Trimethylolpropan, verwendet.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Gemisch auf annähernd 230C C erhitzt.
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