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CH411906A - Verfahren zur Herstellung neuer 1,3,4-Thiadiazole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer 1,3,4-Thiadiazole

Info

Publication number
CH411906A
CH411906A CH52661A CH52661A CH411906A CH 411906 A CH411906 A CH 411906A CH 52661 A CH52661 A CH 52661A CH 52661 A CH52661 A CH 52661A CH 411906 A CH411906 A CH 411906A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
water
ethanol
colorless
fine
Prior art date
Application number
CH52661A
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf-Emil Dr Siegrist
Erwin Dr Maeder
Max Dr Duennenberger
Peter Dr Liechti
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH230760A external-priority patent/CH390924A/de
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Priority to CH52661A priority Critical patent/CH411906A/de
Priority to ES0265288A priority patent/ES265288A1/es
Publication of CH411906A publication Critical patent/CH411906A/de

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung neuer 1, 3,   4-Thiadiazole   
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer 1, 3,   4-Thiadazole,    welche der Formel
EMI1.1     
 entsprechen, worin   R"R2 und Rs    aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten, wobei mindestens einer dieser Reste heterocyclisch ist, und n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 darstellt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen   Thiadiazole    der Formel   (1)    besteht darin, dass man Acylhydrazine der Formel
EMI1.2     
 worin   R1, R2, Rs    und n die angegebene Bedeutung haben, mit   Phosphorsulfiden    umsetzt.



   Die als Ausgangsstoffe dienenden Acylhydrazine leiten sich von Hydrazin und heterocyclischen und gegebenenfalls aromatischen Monocarbonsäunen, Acylhydrazine mit zwei   Hydrazinresten    (n = 2) auch von heterocyclischen oder gegebenenfalls aromatischen Dicarbonsäuren ab. Es kommen insbesondere solche, den Rest   Ri      und/oder    R2 ergebende heterocyclische Monocarbonsäuren in Betracht, welche einen   einzigen)    Ring enthalten, z.

   B. einen   fünf-bis    sechsgliedrigen Ring mit vorzugsweise einem einzigen Heteroatom (N,   O,    S) und 2 bzw. 3   Ringdoppelbindungen.    Unter den aromatischen Monocarbonsäuren sind diejenigen hervorzuheben, welche, wie Benzol-,   Diphenyl-und      Naphthalincarbonsäuren,      1    bis 2 aromatische Ringe enthalten. Von den aromatischen Dicarbonsäuren kommen vor allem die Benzoldicarbonsäuren in Betracht.



   Alle zur Herstellung der Acylhydrazine dienenden Carbonsäuren, insbesondere aber die   Monocarbon-    säuren der   Benzolreihe,    können noch weitere, vorzugsweise nicht cyclische Substituenten aufweisen, z. B. Halogenatome, wie Brom oder Chlor, Alkylgruppen, wie Methyl, Athyl,   n-Propyl, Isopropyl,    tert. Butyl, Alkoxygruppen, wie   Methoxy    oder   Athoxy.   



   Aus den obigen Angaben ist ersichtlich, dass man vorzugsweise solche Acylhydrazine der Formel (2) als Ausgangsstoffe verwendet, worin Ri, R2 und Rs aromatische,   1    bis 2 aromatische Sechsringe enthaltende Reste oder heterocyclische Reste mit einem ein  zigen,    funf-bis sechsgliederigen Heteroring bedeuten und mindestens einer der Reste   Ri,      R2    und   R3    hetero  cycMscb    ist. So können in den   Acylhydrazinen    der Formel (2) z.

   B.   R1    und R2   Benzol-, Diphenyl-,      Naphthalin-,    Pyridin-, Furan-oder   Thiophenneste    und R2 ein   Benzol-, Furan-oder      Thiophenrest    sein, mindestens einer dieser Reste ist aber heberocyclisch.



  Aus den obigen Angaben ergibt sich ohne weiteres die bevorzugte Konstitution der   Thiadiazole    der For  mel    (1).



     Die Diaeylhydrazine    der Formel (2) mit einem einzigen   Hydrazinrest (n = 1)    lassen sich vorteilhaft herstellen, indem man Hydrazinhydrat oder ein geeignetes   Hydrazinsalz,    wie Hydrazinsulfat, mit einem Halogenid, vorzugsweise dem Chlorid, einer heterocyclischen Monocarbonsäure diacyliert oder indem man eine solche   Hydrazinverbindung    zuerst mit einem Ester Monocarbonsäure   monoacyliert    und das Monoacylhydrazin mit einem Halogenid einer andern Monocarbonsäure weiteracyliert, wobei die Derivate zweier verschiedener heterocyclischer Monocarbonsäuren oder je ein Derivat einer heterocyclischen und einer aromatischen Monocarbonsäure anzuwenden sind.

   Man erhält so im ersten Falle symmetrische und im zweiten Falle asymmetrische   Diacylhydrazine.   



   Acylhydrazine der Formel (2) mit zwei Hydrazinresten (n = 2) werden erhalten, wenn man im Mole  kularverhältnis    2 : 1 : 2 Hydrazin einerseits mit Dicarbonsäureestern und anderseits mit   Monocarbonsäure-    halogeniden acyliert. So kann man beispielsweise 2 Mol Hydrazin mit 1 Mol eines   Dicarbonsäure-    derivates in eine Verbindung der Formel
EMI2.1     
 überführen und die beiden   H2N-Gruppen    dieser Verbindung mit 2 Mol eines einzigen   Monocarbonsäure-    halogenides oder mit je 1 Mol zweier verschiedener Monocarbonsäurehalogenide   weiteracylieren.    Selbstverständlich sind auch hier die Ausgangsstoffe so zu wählen, dass die erhaltenen   Acylverbindungen    der Formel (2) entsprechen.



   Als Monocarbonsäuren, deren Halogenide und/ oder Ester für die Herstellung der Acylhydrazine der Formel (2) verwendet werden können, seien die folgenden erwähnt :
BenzolcarbonsÏuren der Formel
EMI2.2     
 worin X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlonstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen, oin Halogenatom, wie Brom oder vorzugsweise Chlor, oder einen   Phonylrest    bedeuten, wie 2-, 3-oder 4-MethylbenzolcarbonsÏure, 2-, 3-oder   4-Chlorbenzolcarbonsäure,    2-, 3-oder   4-Brombenzolcarbonsäure,    4-tert.

     Butylbenzolcarbonsäure,    2,   4-Dimethylbenzolcarbonsäure,      3, 4-Dimethylbenzolcarbonsäure,      3,    5-DimethylbenzolcarbonsÏure, 2, 4-Dichlorbenzolcarbonsäure, 3,   4-Dichlorbenzolcarbonsäure,    2-, 3-oder 4-MethoxybenzolcarbonsÏure, 2, 4-, 2, 5-oder 3,   4-Dimethoxybenzolcarbonsäure,    2, 4,   5- oder    3, 4, 5-TrimethoxybenzolcarbonsÏure, 2-, 3-oder 4-¯thoxybenzolcarbonsÏure, 2-Methoxy-4-oder-5-methylbenzolcarbonsÏure,    2-Methoxy-5-chlorbenzolcarbonsäure, 2-Äthoxy-4-methylbenzolcarbonsäure,      Diphenyl-4-carbonsäure    ;
NaphthalincarbonsÏuren, wie Naphthalin-1-oder-2-carbonsäure,   3-Methoxy-naphthalin-2-carbonsäure    ;

  
PyridincarbonsÏuren, wie   Pyridin-2-,-3-oder-4-carbonsäure    ;    Furancarbonsäuren,    wie   Furan-2-carbonsäure,    3,   4-Dichlorfuran-2-carbonsäure,      5-Chlor-furan-2-carbonsäure    ;    Thiophencarbonsäuren,    wie   Thiophen-2-carbonsäure,    3-oder 5-Methylthiophen-2-carbonsäure, 3,   5-Dimethyl-thiophen-2carbonsäure,      5-Chlor-thiophen-2-carbonsäure.   



   Als   Dicarbonsauren,    deren Halogenide zur Herstellung von   Acylhydrazinen    mit zwei Hydrazinresten dienen können, seien genannt : IsophthalsÏure, TerephthalsÏure,   1, 1'-Diphenyl-4, 4'-dicarbonsäure,    Furan-2, 5-dicarbonsäune, Thiophen-2, 5-dicarbonsÏure, 3, 4-Dimethyl-thiophen-2, 5-dicarbonsäure.



   Als   Phosphorsulfide    zur Herstellung der Thiadiazole kommen Phosphorheptasulfid   (P4S,),    Phosphoresquisulfid   (P4S3),    Phosphortrisulfid   (P3S3)    und vorzugsweise Phosphorpentasulfid   (PaS,)    in Betracht.



   Vorzugsweise wird die Umsetzung in Gegenwart einer tertiären Stickstoffbase ausgeführt. Es empfiehlt sich, tertiäre Stickstoffbasen mit nicht zu niedrigem Siedepunkt, vorzugsweise solche, deren Siedepunkt mindestens 100  beträgt, zu verwenden, wie z. B.



     N,      N-Diäthyl-oder    N, N-Dimethylanilin. Als besonders vorteilhaft erweisen sich cyclische tertiäre Stickstoffbasen, wie Chinolin und vor allem Pyridinbasen, wie Pyridin selbst und Alkylpyridine mit   niedrigmole-    kularen Alkylresten, wie 2-, 3-und   4-Methylpyridin      (Picoline),    Athylpyridine, oder Gemische derartiger Pyridinbasen.



   Die Umsetzung wird im übrigen zweckmässig so ausgeführt, dass man einen deutlichen   Oberschuss    an Phosphorsulfid über die theoretisch minimal er  forderliche    Menge von 2 Atomen Schwefel für die Bildung eines Thiadiazolringes und mindestens soviel    l    von der tertiären Stickstoffbase verwendet, dass das Reaktionsgemisch zunächst eine Lösung oder doch eine leicht bewegliche Suspension bildet. Im   allge-    meinen verläuft die Umsetzung ziemlich stark exo  therm.    Es empfiehlt sich deshalb, das Phosphorsulfid der Lösung des Acylhydrazins in der tertiären Base bei Raumtemperatur allmählich zuzusetzen und mit der äusseren Wärmezufuhr erst dann zu beginnen, wenn nach dem Zusatz des Phosphorsulfides das Reaktionsgemisch sich nicht mehr selbst erwärmt.



  Zur Beendigung der Reaktion wird das Gemisch mit Vorteil noch während einigen Stunden bei erhöhter Temperatur, z.   B.    zwischen 80 uod   150  gehalten,    wobei sich im allgemeinen das entstandene Thiadiazol abzuscheiden beginnt. Die Abscheidung kann nach beendeter Reaktion durch Zusatz von Wasser und gewünschtenfalls von in Wasser löslichen organischen Lösungsmitteln vervollständigt werden.



   Es ist auch möglich, schon die beim   vorliegen-    den Verfahren als Ausgangsstoffe benötigten Acylhydrazine aus   Carbonsäurehalogeniden und Hydra-      zinverbindungen    in Gegenwart einer tertiären Stickstoffbase herzustellen und ohne Zwischenabscheidung die so erhaltenen Acylhydrazine mit   Phosphorsulfiden    umzusetzen. So kann man beispielsweise in einer tertiären Stickstoffbase, vorzugsweise einer Pyridinbase, aus   einem Monoacylhydrazin    mittels einem Carbonsäurehalogenid ein symmetrisches oder vorzugsweise asymmetrisches   Diacylhydrazin    herstellen und gleich anschliessend die Umsetzung mit dem Phosphorsulfid ausf hren.



   Die neuen   Thiadiazole    können noch weiter umgesetzt werden. Sie können beispielsweise sulfoniert, nitriert oder chloriert werden. Basische Verbindungen mit tertiären Stickstoffatomen, z. B. solche mit   Pyridinringen,    lassen sich auch   quaternieren.   



   Die neuen Thiadiazole k¯nnen z. B. als Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlung, als optische Auf  hellmittel,    als Scintillatoren, zur   elektrophotographi-    schen Reproduktion oder als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet werden.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
24, 1 Teile   N-Benzoyl-N'-isonicotinyl-hydrazin    werden in 150 Volumteilen Pyridin unter Rühren mit    t    30 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt. Sobald die exotherme Reaktion abgeklungen ist, wird die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 60 bis   65  gebracht.   



  Man rührt eine Stunde bei 60 bis   65 ,    steigert die Temperatur im Verlaufe einer Stunde bis zum R ck  fluss    und : rührt das Reaktionsgemisch 15 Stunden leicht siedend. Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt 50 Volumteile ¯thanol, danach 2500 Teile Eiswasser in mehreren Portionen zu und stellt mit wässeriger Natriumhydroxydlösung neutral. Das   2- [Pyridyl- (4')]-      5-phenyl-1,    3, 4-thiadiazol der Formel
EMI3.1     
 wird   genutscht,    mit 2000 Teilen kaltem Wasser ge-       waschen und getrocknet.   Manserhält    etwa 20, 6 Teile, entsprechend 86,2%der Theorie, farblose, glÏnzende Plättchen, die bei 182 bis 183¯ schmelzen.



  Dreimaliges Umkristallisieren   aus Athanol-Wasser    (2 : 1) ergibt etwa 9, 8 Teile, entsprechend   41"/o der    Theorie, farblose, glänzende Plättchen, die bei 182 bis 183,   2     schmelzen und unter ultraviolettem Licht sehr schwach blau   fluoreszieren.   



  Analyse :   ClsH9NsS    (239, 29) berechnet : C 65, 25 H 3, 79 N 17, 56 gefunden : C 65, 01 H 3, 80 N 17, 48.



     UV-Absorption    in Dioxan : ?max=302 mÁ (?=21400).



   In der nachstehenden Tabelle sind weitere 1, 3, 4  Thiadiazol-Verbindungen beschrieben, die    nach obiger Vorschrift hergestellt werden können. Die An  gaben     ber die Ausbeute beziehen sich auf das Rohprodukt. Die Abkürzungen in der Spalte über der Fluoreszenz bedeuten folgendes :
SS sehr schwach
S : schwach
M : mittel
St : sbark
L :leuchtend
H : hell
W   : weiss   
O orange
G : gelb
Gr   grfin   
B :

   blau
V violett
EMI3.2     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> /e
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP> ouzo <SEP> (Mol) <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 79, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 38 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 23 <SEP> 307 <SEP> ! <SEP> 20400
<tb>  <SEP> S, <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 38 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> 241/2300
<tb>  <SEP> 6 <SEP> NG < ¯C <SEP> C <  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 59 <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 64 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> in <SEP> F=141, <SEP> 8-143, <SEP> 2  <SEP> (253, <SEP> 31)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> S <SEP> 74, <SEP> 3 <SEP> Kleine, <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 38 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 36 <SEP> 310 <SEP> ! <SEP> 22800
<tb>  <SEP> \///--\\-glkzenide <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 38 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 54 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> Plattchen <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 59 <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 75
<tb>  <SEP> N-N <SEP> und <SEP> Nädelchen <SEP> (253, <SEP> 31)
<tb>  <SEP> F=167-168, <SEP> 6 
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  
EMI4.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> Amax
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> max
<tb>  <SEP> in <SEP> ouzo <SEP> (Mol) <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> CHUS <SEP> 76, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 12 <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 02 <SEP> 312 <SEP> ! <SEP> 24800
<tb>  <SEP> ",//-\\ <SEP> I <SEP> feine <SEP> Nii-delchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 80 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 72 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> I <SEP> F=167-168, <SEP> 5  <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 23 <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 33
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (295, <SEP> 41)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 80, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 39 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 28 <SEP> 316/22500
<tb>  <SEP> feine, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 90 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 21 <SEP> 242/5900
<tb>  <SEP> 9 <SEP> N <SEP> C-CHs <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 72 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 92 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> k/11 <SEP> ! <SEP> F'=179, <SEP> 5-181, <SEP> 5  <SEP> (267, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> ci <SEP> 79, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 04 <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 99 <SEP> 298/21600
<tb>  <SEP> feine, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 95 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 97 <SEP> SS-B
<tb> 10 <SEP> NAC <SEP> C <  <SEP> Nädelchen <SEP> und <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 35 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 10
<tb>  <SEP> il <SEP> ii <SEP> Plättchen <SEP> (273, <SEP> 75)
<tb>  <SEP> F= <SEP> I48, <SEP> 2-150 
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> S <SEP> 62, <SEP> 1 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 04 <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 93 <SEP> 309/24800
<tb> 11 <SEP> N-C <SEP> C-\\-ci <SEP> feine, <SEP> verfilzte, <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 95 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 94 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> II <SEP> 11 <SEP> \ <SEP> glänzende <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 35 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 22
<tb>  <SEP> N-N <SEP> Nädelchen <SEP> (273, <SEP> 75)
<tb>  <SEP> F= <SEP> 190, <SEP> 6-192 
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> S <SEP> 81, <SEP> 1 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 49, <SEP> 07 <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 77 <SEP> 310/26800
<tb> 12 <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 53 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 63 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> Nadelchen <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 21 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 04
<tb>  <SEP> N-N <SEP> F=222-223  <SEP> (318, <SEP> 21)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Athanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> ci <SEP> 82, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 50, <SEP> 66 <SEP> C <SEP> 50, <SEP> 95 <SEP> 310/24200
<tb>  <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 29 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 25 <SEP> 302/24400
<tb> 13 <SEP> \\-Cl <SEP> Nddelchen <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 64 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 39 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> ii <SEP> ii <SEP> F=173-174, <SEP> 6  <SEP> (308, <SEP> 20)
<tb>  <SEP> (Athanol-Dioxan
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 92, <SEP> 2 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 43 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 54 <SEP> 327/19800
<tb>  <SEP> sehr <SEP> feine, <SEP> ver-H <SEP> 4, <SEP> 12 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 25 <SEP> 300/17000
<tb> 14 <SEP> N <SEP> C <SEP> C <SEP> filzteNädelchen <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 60 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 59 <SEP> St-WV
<tb>  <SEP> N-N <SEP> F=143-144  <SEP> (269, <SEP> 33)
<tb>  <SEP> (Wasser-Athanol
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> 77, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 43 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 55 <SEP> 302/21900
<tb>  <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 12 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 97 <SEP> M-B
<tb> 15 <SEP> N <SEP> c-Nlidelchen <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 60 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 72
<tb>  <SEP> F=119, <SEP> 6-121, <SEP> 4  <SEP> (269, <SEP> 33)
<tb>  <SEP> (Athanal <SEP> Wasser
<tb>  <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> S\ <SEP> 82, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 43 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 69 <SEP> 325/24600
<tb> 16 <SEP> NnC <SEP> C <  <SEP> OCHs <SEP> verfilzte, <SEP> glänW <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 12 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 13 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 60 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 79
<tb>  <SEP> N-N <SEP> F=166, <SEP> 2-167, <SEP> 4  <SEP> (269, <SEP> 33)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI5.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP> /o <SEP> (Mol) <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 67 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 58 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 63 <SEP> 329/23000
<tb>  <SEP> kil, <SEP> I <SEP> kleine, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 62 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 50 <SEP> 304/16400
<tb> 17 <SEP> N <SEP> -C <SEP> C- <SEP> -CHsNädelchen <SEP> N14, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 07 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> ii <SEP> ii <SEP> F=185-186, <SEP> 5' <SEP> (283, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> N-N
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 7 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> 67 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 58 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 27 <SEP> 335/16800
<tb> S <SEP> !-. <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 62 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 74 <SEP> 297/16200
<tb>  <SEP> Nadelchen <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 81 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> N-N <SEP> I <SEP> F=194-195  <SEP> (283, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> 56, <SEP> 7 <SEP> Blassgelbe, <SEP> glän-C <SEP> 55, <SEP> 35 <SEP> C <SEP> 55, <SEP> 46 <SEP> 334/16600
<tb> S <SEP> I <SEP>  nde <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 32 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 45 <SEP> 294/17400
<tb>  <SEP> 19 <SEP> 1C <SEP> C <  <SEP> F=210, <SEP> 4-212, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 60 <SEP> SS-WB
<tb>  <SEP> N-N <SEP> I <SEP> (Dioxan-Athanl- <SEP> (303, <SEP> 78)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 67, <SEP> 2 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 18 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 23 <SEP> 336/27000
<tb>  <SEP> S <SEP> \ <SEP> sehr <SEP> feine <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 38 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 44 <SEP> L-HB
<tb> 20 <SEP> N-C <SEP> C-OCHs <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 04 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 85
<tb>  <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> F=212, <SEP> 4-213, <SEP> 4  <SEP> (299, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> lithanol-Wasser
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 49, <SEP> 2 <SEP> Hellgelbe, <SEP> ver-C <SEP> 60, <SEP> 18 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 23 <SEP> 351/12800
<tb>  <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 38 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> 298/16000
<tb>  <SEP> F=181-182  <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 04 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 79 <SEP> L-BGr
<tb> NN <SEP> I <SEP> (ltthanol-Wasser <SEP> (299, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> OCHs
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 70, <SEP> 5 <SEP> Hellgelbe, <SEP> ver-C <SEP> 58, <SEP> 34 <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 27 <SEP> 330/19800
<tb>  <SEP> S <SEP> S- <SEP> ! <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 59 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 70 <SEP> 258/9900
<tb> 22 <SEP> N-C <SEP> G-OCHs <SEP> F=167-168  <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 76 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 65 <SEP> L-GGr
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   <SEP> 3)
<tb>  <SEP> OC2H5 <SEP> 85, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 62 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 26 <SEP> 332/21900
<tb>  <SEP> S <SEP> I <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 08 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 13 <SEP> 304/15600
<tb> 23 <SEP> N-C <SEP> C-C'Hs <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 13 <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 25 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> ii <SEP> ii <SEP> F <SEP> = <SEP> 171-172' <SEP> (297, <SEP> 39)
<tb>  <SEP> (Athanal <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 3)
<tb>  <SEP> S <SEP> 87, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 72, <SEP> 35 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 10 <SEP> 325/30000
<tb> 24 <SEP> zende, <SEP> kleine <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 15 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 16 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> Plattchen <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 32 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 21
<tb>  <SEP> N-N <SEP> F=241, <SEP> 4-242, <SEP> 8  <SEP> (315, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 1)
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<tb>  <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 32 <SEP> 275/18600
<tb>  <SEP> N-N <SEP> F=204, <SEP> 4-105, <SEP> 4  <SEP> (289, <SEP> 37) <SEP> M-HV
<tb>  <SEP> (Dioxan-Äthanol
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   <SEP> 1)
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EMI6.1     


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<tb>  <SEP> N-N <SEP> F=236, <SEP> 5-238  <SEP> (240, <SEP> 29)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Athanol
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   <SEP> 3)
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<tb>  <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 83 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 66, <SEP> 38 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 36 <SEP> 307/23500
<tb>  <SEP> zende, <SEP> kleine <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 38 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 29 <SEP> M-WO
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<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> 86, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 66, <SEP> 38 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 24 <SEP> 310/24000
<tb> 29 <SEP> c <SEP> C <SEP> C--CHszende, <SEP> kleine <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 38 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 48 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> Plättchen <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 59 <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 72
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<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 84, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 69, <SEP> 12 <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 01 <SEP> 310/25300
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   <SEP> 1)
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<tb>  <SEP> (Athanol)
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<tb>  <SEP> zende, <SEP> kurze <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 95 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 04 <SEP> SS-B
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<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Athanol)
<tb>  <SEP> S <SEP> 93, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 04 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 09 <SEP> 309/24600
<tb> 33 <SEP> . <SEP> C <SEP> C--Clfeine, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 95 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> Nadelchen <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 35 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 26
<tb>  <SEP> N-N <SEP> F=187, <SEP> 6-188, <SEP> 4  <SEP> (273, <SEP> 75)
<tb>  <SEP> (Athanol)
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 93, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 50, <SEP> 66 <SEP> C <SEP> 50, <SEP> 79 <SEP> 311/25800
<tb>  <SEP> S <SEP> | <SEP> kleine <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 29 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 04 <SEP> SS-B
<tb> 34 <SEP> C/c <SEP> C, <SEP> F=209-209, <SEP> 8' <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 64 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 52
<tb>  <SEP> (Dioxan-Athanol- <SEP> (308, <SEP> 20)

  
<tb>  <SEP> N-N <SEP> Wasser <SEP> 7 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 64 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 43 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 50 <SEP> 325/20900
<tb>  <SEP> kleine <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 12 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 35 <SEP> 301/18000
<tb> 35 <SEP> F=153, <SEP> 4-153, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 60 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 74 <SEP> M-WG
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<tb>  <SEP> N-N <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 4)
<tb>  
EMI7.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> /s
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefundeii
<tb>  <SEP> in <SEP> ouzo <SEP> (Mol) <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 79, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 43 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 73 <SEP> 305/21200
<tb>  <SEP> Ss <SEP> | <SEP> kleine, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 12 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 25 <SEP> SS-B
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<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 2)
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<tb>  <SEP> Nqdelchen <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 60 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 52
<tb>  <SEP> F=156-157  <SEP> (269, <SEP> 33)
<tb>  <SEP> (anol-Dioxan
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   <SEP> 2)
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<tb> 38 <SEP> ¯C <SEP> C¯ < ¯CH8 <SEP> und <SEP> Plättchen <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 95 <SEP> M-MV
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<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 4)
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 81, <SEP> 6 <SEP> Farblose, <SEP> verfilzte <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 58 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 54 <SEP> 332/18400
<tb>  <SEP> N <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 62 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 55 <SEP> 302/17400
<tb> 39 <SEP> r'r <SEP> F= <SEP> 152, <SEP> 6-153, <SEP> 2  <SEP> N14, <SEP> 83 <SEP> N14, <SEP> 87 <SEP> M-B
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   <SEP> 4)
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 1 <SEP> Farblose, <SEP> ver-C <SEP> 55, <SEP> 35 <SEP> C <SEP> 55, <SEP> 21 <SEP> 332/18200
<tb>  <SEP> fflzte, <SEP> glunzende <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 32 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 11 <SEP> 295/18000
<tb> 40 <SEP> C-Nlidelchen <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 77 <SEP> S-V
<tb>  <SEP> F=199, <SEP> 4-199, <SEP> 8  <SEP> (303, <SEP> 78)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Athanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> S <SEP> 90, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> ver-C <SEP> 59, <SEP> 98 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 27 <SEP> 311/23200
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<tb>  <SEP> F=219-219, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 23, <SEP> 32 <SEP> N <SEP> 23, <SEP> 01
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<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
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<tb>  <SEP> (Äthanol)
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 83 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 38 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 32 <SEP> 312/24600
<tb>  <SEP> verfilzte <SEP> Nadel-H <SEP> 4, <SEP> 38 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 48 <SEP> keine
<tb> 43 <SEP>  <  <SEP> C <SEP> C <SEP>  <  <SEP> chen <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 59 <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 82
<tb>  <SEP> F=119, <SEP> 5-120, <SEP> 2  <SEP> (253, <SEP> 31)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (ithanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> S <SEP> 83, <SEP> 8 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 38 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 46 <SEP> 315/26700
<tb> 44 <SEP> C'"-c <SEP> C''C-CH <SEP> ! <SEP> ! <SEP> kurze <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 38 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 08 <SEP> S-WB
<tb>  <SEP> F=144, <SEP> 6-146, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 59 <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 70
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Äthanol) <SEP> (253, <SEP> 31)
<tb>  
EMI8.1     


<tb>  <SEP> Nr.

   <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in, <SEP> zozo <SEP> (Mol) <SEP> imtlx/E
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 88, <SEP> 1 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 12 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 93 <SEP> 315 <SEP> ! <SEP> 26800
<tb>  <SEP> feine <SEP> Nadelchn <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 80 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 09 <SEP> keine
<tb> 45 <SEP> t <SEP> -C <SEP> C- <SEP> -C-CHsF=121-122  <SEP> N14, <SEP> 23 <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 18
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (295, <SEP> 41)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 87 <SEP> Farblose, <SEP> ver-C <SEP> 67, <SEP> 39 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 35 <SEP> 317/26200
<tb>  <SEP> filzte, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 90 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 85 <SEP> St-WB
<tb> 46 <SEP> c <SEP> CH, <SEP> Nlidelchen <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 72 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 50
<tb>  <SEP> F=136, <SEP> 5-137, <SEP> 5  <SEP> (267, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> S <SEP> 91, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 04 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 03 <SEP> 314/28700
<tb> 47 <SEP>  <  <SEP> -C <SEP> C- <SEP> -Clglänzende <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 95 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 86 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> N-N <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 35 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 24
<tb>  <SEP> NN <SEP> F= <SEP> 197, <SEP> 5-198, <SEP> 8  <SEP> (273, <SEP> 75)
<tb>  <SEP> (Athanol-Dioxan
<tb>  <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> Cl <SEP> 88, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 50, <SEP> 66 <SEP> C <SEP> 50, <SEP> 38 <SEP> 314/27700
<tb>  <SEP> feine <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 29 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 24 <SEP> M-WB
<tb> 48 <SEP> c''cdF=211, <SEP> 6-213, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 64 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 42
<tb>  <SEP> N-N <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> NN <SEP> Wasser <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 87, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 43 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 26 <SEP> 325/27400
<tb> 49 <SEP> C <SEP> 4 <SEP> : <SEP> -O'O\N-OCH, <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 12 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 06 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> Nadlchen <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 60 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 78
<tb>  <SEP> F=145-147  <SEP> (269, <SEP> 33)
<tb>  <SEP> (Athanol)
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> 87 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 63, <SEP> 58 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 69 <SEP> 333/25700
<tb>  <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 62 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 70 <SEP> 305/17000
<tb> 50 <SEP> 14, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 74 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> (Athanol) <SEP> (283, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> N-N
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> 71, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 55, <SEP> 35 <SEP> C <SEP> 55,

   <SEP> 27 <SEP> 335/20600
<tb>  <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 32 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 32 <SEP> 307/18800
<tb> 51 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 73 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> F=211, <SEP> 3-211, <SEP> 8  <SEP> (303, <SEP> 78)
<tb>  <SEP> NN <SEP> l <SEP> (Athanol-Dioxan
<tb>  <SEP> Cl <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> S. <SEP> 69, <SEP> 1 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 59, <SEP> 98 <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 78 <SEP> 303/24800
<tb> 52 <SEP> -C <SEP> C- < zende <SEP> Plättchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 36 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 62 <SEP> keine
<tb>  <SEP> \--NI <SEP> ! <SEP> ! <SEP> ! <SEP> ! <SEP> N==F=201, <SEP> 3-202, <SEP> 7  <SEP> N23, <SEP> 32 <SEP> N <SEP> 23, <SEP> 25
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Athanol-S <SEP> 13, <SEP> 34 <SEP> S <SEP> 13, <SEP> 36
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 5) <SEP> (240, <SEP> 29)
<tb> 
Beispiel 2
8, 03 Teile   N-Benzoyl-N'-isonicotinyl-hydramin    werden in 75 Volumteilen   N,      N-Dimethylanilin    unter Rühren mit 10 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch etwas erwärmt. Man bringt nun die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 60 bis   65 ,    rührt eine Stunde bei   60'bis 65",    steigert darauf die Temperatur im Verlaufe einer Stunde auf 110  und rührt das Reaktionsgemisch 12 Stunden bei 110 bis   115 .    Danach wird auf Raumtemperatur gekühlt, das   Reaktionsgemisoh    mit 50 Volumteilen   Athanol    und 500 Teilen Wasser versetzt und schliesslich mit wässeriger Natriumhydroxydlösung neutral gestellt.

   Das N,   N-Dimethylanilin    wird mit Wasserdampf entfernt und der Rückstand nach Kühlen auf Raumtemperatur   genutscht,    mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 6, 8 Teile, entsprechend 85, 2    /o    der Theorie, 2  [Pyridyl- (4')]-5-phenyl-1,    3, 4-thiadiazol der Formel (5) in Form eines schwach grünstichigen Pulvers, das bei 172, 8 bis   181  schmilzt. Dreimaliges Umkristalli-    sieren aus Dioxan-Wasser (1 : 1) ergibt etwa 4, 1 Teile, entsprechend 51,   4 ío    der Theorie, blassgelbe, glÏnzende Plättchen vom Schmelzpunkt 184, 5 bis   185 .   



   Verwendet man anstelle der 75 Volumteile N, N Dimethylanilin 75 Volumteile Chinolin, so erhält man etwa 6, 5 Teile, entsprechend 81,   5 O/o    der Theorie, 2-   [Pyridyl- (4')]-5-phenyl-1,    3, 4-thiadiazol, die nach dem Umkristallisieren aus Dioxan-Wasser (1 : 1) etwa 3, 0 Teile, entsprechend 37,   6 /o    der Theorie, nahezu farblose, glänzende Plättchen vom Schmelzpunkt 176, 5 bis 182,   4     ergeben.



   Beispiel 3
11, 5 Teile   N-Furoyl-N'-benzoyl-hydrazin    werden in 100 Volumteilen Pyridin unter Rühren mit 15 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt. Sobald die exotherme Reaktion abgeklungen ist. wird die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 60 bis   65  gebracht. Man    rührt 1 Stunde bei 60 bis   65 ,    steigert die Temperatur im Verlaufe   1    Stunde bis zum Rückfluss und rührt die gelbe Reaktionslösung 15 Stunden leicht siedend. Danach kühlt man auf Raumtemperatur, gibt 50 Volumteile ¯thanol, dann 2500 Teile Eiswasser in mehreren Portionen zu und stellt mit wässeriger Natriumhydroxydlösung neutral.

   Das 2 [Furyl-(2)]-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol der Formel
EMI9.1     
 wird   genutscht,    mit kaltem Wasser gowaschen und getrocknet. Man erhält etwa 6, 5 Teile, entsprechend 57   ouzo    der Theorie, eines nahezu farblosen, kristallinen Pulvers, das bei 107 bis 107,   6     schmilzt. Nach f nf  maligem    Umkristallisieren aus   Athanol-Wasser    (3 : 2) werden farblose, glänzende   Nädelchen    vom Schmelzpunkt 108, 2 bis 109,   2     erhalten, die unter ultraviolettem Licht schwach blau   fluoreszieren.   



  Analyse :   C,, HO NS    (228, 28) berechnet : C 63, 14 H 3, 54 N 12, 28 S 14, 05 gefunden : C 63, 15 H 3, 43 N 12, 31 S 13, 75   UV-AbsorptioninDioxan    :   321 mu (8=30700).   



   In der nachstehenden Tabelle sind weitere 1, 3, 4  Thiadiazol-Verbindungen beschrieben, die    nach obiger Vorschrift hergestellt wenden können. Die An  gaben    über die Ausbeute beziehen sich auf das Rohr produkt, und die Abkürzungen in der Spalte über Fluoreszenz sind gleich wie im Beispiel 1.
EMI9.2     


<tb>



  Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in''/o <SEP> (Mol) <SEP> max's
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 81 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 44 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 54 <SEP> 324/27900
<tb> 11 <SEP> C <SEP> C <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> sehr <SEP> {eine, <SEP> glän-H <SEP> 4, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 09 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> 54 <SEP> X/11 <SEP> llt <SEP> zendeKristalle <SEP> N11, <SEP> 56 <SEP> N11, <SEP> 73
<tb>  <SEP> O <SEP> N-N <SEP> F=110, <SEP> 1-110, <SEP> 3  <SEP> (242, <SEP> 29)
<tb>  <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 40, <SEP> 1 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 58 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 33 <SEP> 324/28300
<tb> 55 <SEP> HC <SEP> CC <SEP> b <SEP> c <SEP> CHs <SEP> glänzende <SEP> Nadeln <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 67 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 68 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> 55 <SEP> F=78, <SEP> 8-79, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 85 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 84
<tb>  <SEP> O <SEP> NN <SEP> CHs <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (284, <SEP> 39)
<tb>  <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 3)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 97, <SEP> 4 <SEP> Farblose, <SEP> glänt <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 86 <SEP> C <SEP> 55, <SEP> 07 <SEP> 325/27800
<tb> 11 <SEP> 11 <SEP> zende <SEP> Nddlelchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 69 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 79 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> \/II <SEP> II <SEP> F=143, <SEP> 8-144, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 66 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 62
<tb>  <SEP> O <SEP> N-N <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (262, <SEP> 73)
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> Cl <SEP> 89, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> giän <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 50 <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 04 <SEP> 326/27500
<tb> 57 <SEP> 11 <SEP> zende, <SEP> sehr <SEP> kleine <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 04 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 06 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> \ <SEP> t <SEP> BEÅattchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 43 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 27
<tb>  <SEP> 0 <SEP> N-N <SEP> F=159, <SEP> 8-160, <SEP> 7  <SEP> (297, <SEP> 18)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> OCI-L <SEP> 54, <SEP> 3 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 45 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 66 <SEP> 331/25300
<tb>  <SEP> feine <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 90 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 99 <SEP> S-WB
<tb> \/11 <SEP> lltz <SEP> F=147-148  <SEP> N10, <SEP> 85 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 11
<tb>  <SEP> 0 <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (258, <SEP> 31)
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI10.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden..
<tb>  <SEP> in <SEP> O/o <SEP> (MOI)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 93, <SEP> 7 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 45 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 52 <SEP> 330/30800
<tb> 11 <SEP> 11 <SEP> verfilzteniidelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 90 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 05 <SEP> S-WB
<tb>  <SEP> F=102, <SEP> 1-103, <SEP> 1  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 85 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 05
<tb>  <SEP> O <SEP> N-N <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (258, <SEP> 31)
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 84 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 03 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 20 <SEP> 334/37100
<tb> 60 <SEP> 11 <SEP> kle-ine, <SEP> gldnzende <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 97 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 17 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> \ <SEP>  <  <SEP> Plättchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 20 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 08
<tb>  <SEP> 0-N-N <SEP> F= <SEP> 170, <SEP> 6-172  <SEP> (304, <SEP> 38)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 2)
<tb> HC-CH <SEP> S <SEP> 68, <SEP> 2 <SEP> Blassgelbe, <SEP> glän-C <SEP> 69, <SEP> 04 <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 15 <SEP> 333/29400
<tb>  <SEP> zende <SEP> Blättchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 62 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 55 <SEP> 293/15800
<tb>  <SEP> fiL <SEP> ;

   <SEP> c-c <SEP> c <SEP> F=141, <SEP> 8-143, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 07 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 18 <SEP> SS-WB
<tb>  <SEP> O <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (278, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 3)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 66, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 63 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 65 <SEP> 323/22800
<tb> 62 <SEP> HC'CC <SEP> CnN <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 08 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 05 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> \/11 <SEP> 11 <SEP> \S <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 18, <SEP> 33 <SEP> N <SEP> 18, <SEP> 40
<tb>  <SEP> 0 <SEP> N-N <SEP> F= <SEP> 175, <SEP> 4-176, <SEP> 6  <SEP> (229, <SEP> 27)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> 74, <SEP> 3 <SEP> Blassgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 55, <SEP> 04 <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 89 <SEP> 332/24200
<tb> ""/\""feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 77 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 56 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> Nadelchen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 84 <SEP> N12, <SEP> 78
<tb>  <SEP> O <SEP> N-N <SEP> 0 <SEP> F=117, <SEP> 6-118, <SEP> 4  <SEP> (218, <SEP> 24)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 3)
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 84, <SEP> 9 <SEP> Blassgelbe, <SEP> glän-C <SEP> 48, <SEP> 50 <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 31 <SEP> 323/25800
<tb>  <SEP> CC <SEP> S <SEP> zende <SEP> Blättchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 04 <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 76 <SEP> keine
<tb>  <SEP> F=165-165, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 43 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 41
<tb>  <SEP> 64 <SEP> HC\/Cu <SEP> CI <SEP> t <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (297, <SEP> 18)
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 69, <SEP> 5 <SEP> Blassgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 43, <SEP> 46 <SEP> C <SEP> 43, <SEP> 58 <SEP> 326/28800
<tb>  <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 52 <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 35 <SEP> SS-GrB
<tb>  <SEP> N <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 59
<tb> 65 <SEP> HC <SEP> CC <SEP> C <SEP> C1 <SEP> F=219-219, <SEP> 8  <SEP> (331, <SEP> 63)
<tb>  <SEP> oui <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 6 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> C1 <SEP> Cl <SEP> 71, <SEP> 5 <SEP> Hellgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 72 <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 84 <SEP> 334/29800
<tb>  <SEP> CC <SEP> S <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 46 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> SS-GrB
<tb>  <SEP> N <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 56 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 70
<tb> 66 <SEP> HC <SEP> C-C <SEP> / <SEP> OCHs <SEP> F=185, <SEP> 6-186  <SEP> (327, <SEP> 20)
<tb>  <SEP> O <SEP> NN <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 56, <SEP> 4 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 44, <SEP> 31 <SEP> C <SEP> 43, <SEP> 89 <SEP> 323/24400
<tb>  <SEP> sehr <SEP> feine, <SEP> ver-H <SEP> 1, <SEP> 69 <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 70 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> C-C <SEP> S <SEP> filzte <SEP> Nadelchen <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 09 <SEP> N13, <SEP> 99
<tb> 67 <SEP> HC <SEP> CC <SEP> C\/F= <SEP> 162, <SEP> 6-164, <SEP> 6  <SEP> (298, <SEP> 16)
<tb>  <SEP> O <SEP> N <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  
EMI11.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> beube <SEP> beredhnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP>  /o <SEP> GMol) <SEP> imax/e
<tb>  <SEP> d <SEP> Cl <SEP> 0. <SEP> Cl <SEP> 86, <SEP> 7Hellgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 33, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 34, <SEP> 03 <SEP> 348/29500
<tb>  <SEP> CC <SEP> S <SEP> C-C <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 0, <SEP> 56 <SEP> H <SEP> 0, <SEP> 59 <SEP> 337/29600
<tb>  <SEP> II <SEP> II/\ <SEP> 11 <SEP> ll <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 87 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 02 <SEP> L-BGr
<tb> 68 <SEP> HCC-C <SEP> C-CCHF-229, <SEP> 8-230, <SEP> 7  <SEP> (356, <SEP> 04)
<tb>  <SEP> O <SEP> N-N <SEP> O <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 
Beispiel 4
7, 1 Teile   Thiophen-2-carbonsäure-hydrazid    werden in 100 Volumteilen Pyridin verrührt und unter   5  gekühlt.    Darauf   lässt    man 7, 73 Teile p-Methylbenzoylchlorid bei 0 bis   5 zutropfen,rührt    45 Minuten bei 0 bis   5  und weitere    45 Minuten bei Raumtemperatur nach. Man erwärmt die blassgelbe Reaktionslösung im Verlaufe von einer Stunde auf 80 bis   85  und rührt weitere    3 Stunden bei dieser Temperatur. Nun wird die Lösung auf Raumtemperatur gekühlt und mit 15 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt.

   Sobald die exotherme Reaktion abgeklungen ist, wird die Temperatur auf 60  gebracht und 1 Stunde bei 60 bis   65       nachgerührt. Schliesslich, wird    die Temperatur im Verlaufe von   1    Stunde zum Rückfluss gesteigert und die gelbe Reaktionslösung 12 Stunden leicht siedend gerührt. Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt 50 Volumteile   Athanol,    danach 2500 Teile Eiswasser in mehreren Portionen zu und stellt mit wässriger Natriumhydroxidlösung neutral. Das   2- [Thienyl- (2')]-    5-[4"-methyl-phenyl-(1")]-1, 3, 4-thiadiazol der For, mel
EMI11.2     
 wird   genutscht,    mit viel kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.

   Das gelbliche Rohprodukt wird aus   Athanol-Wasser    (2 : 1) unter Zuhilfenahme von   Aktiv-    kohle umkristallisiert. Man erhält etwa 7, 8 Teile, entsprechend   60,    5    /o    der Theorie, eines   blassgelben,    kristallinen Pulvers, das bei 136 bis 137,   2     schmilzt.



  Zweimaliges Umkristallisieren aus   Athanol-Wasser    (2 : 1) ergibt 6, 5 Teile, entsprechend 50,   4"/o der      Theo-    rie, blassgelbe, glänzende Plättchen, die bei 137, 2 bis   138  schmelzen    und unter ultraviolettem Licht hellblau   fluoreszieren.   



  Analyse : C13H10N2S2 (258, 36) berechnet : C 60, 44 H 3, 90   N 10,    84 gefunden : C   60,    57 H 3, 93   N 10,    91   UV-Absorption in Dioxan    :    ?@max=329mÁ (?=21100)     ?max=270mÁ (?= 5100)
In der nachstehenden Tabelle sind weitere 1, 3, 4 Thiadiazol-Verbindungen beschrieben, die nach obiger Vorschrift hergestellt werden können. Die Anga  ben über    die Ausbeute beziehen sich auf das einmal umkristallisierte Rohprodukt. Die Abkürzungen in der Spalte über Fluoreszenz sind gleich wie im Beispiel   1.   
EMI11.3     


<tb>



  Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigensehaften <SEP> Analyse <SEP> Xmas/e
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP> olo <SEP> (Mol) <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> 69, <SEP> 4 <SEP> Farblose, <SEP> ver-C <SEP> 63, <SEP> 96 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 71 <SEP> 329/26600
<tb> 70 <SEP> 11 <SEP> 1 <SEP> filzte <SEP> Niidelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 37 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 46 <SEP> 270/6400
<tb>  <SEP> F=109, <SEP> 4-110  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 32 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 20 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> CH3 <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (300, <SEP> 45)
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 54, <SEP> 3 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 61, <SEP> 73 <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 96 <SEP> 330/23000
<tb>  <SEP> zende <SEP> Pliittehen. <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 44 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 40 <SEP> 268/5800
<tb> 71 <SEP> H <SEP> j-C <SEP> C/-CHs <SEP> o
<tb>  <SEP> \ <SEP> F=170, <SEP> 4-171, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 29 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 14 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (272, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> Cl <SEP> 70, <SEP> 6 <SEP> Farboles, <SEP> ver-C <SEP> 51, <SEP> 70 <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 82 <SEP> 328/22900
<tb>  <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 53 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 39 <SEP> 267/6600
<tb> 72 <SEP> Hi <SEP> j-C <SEP> C/, <SEP> 2-122, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 05 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 80 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> F= <SEP> 222,
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (Athanol) <SEP> (278, <SEP> 79)
<tb>  
EMI12.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> iSmas/e
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP>  ío <SEP> (Mol) <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 67 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 70 <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 61 <SEP> 330/26000
<tb> 3 <SEP> A"/ <SEP> .

   <SEP> feineNädelchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 53 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 34 <SEP> 272/7000
<tb>  <SEP> F=168, <SEP> 6-169, <SEP> 2  <SEP> N10, <SEP> 05 <SEP> N10, <SEP> 03 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (278, <SEP> 79)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC <SEP> CH <SEP> S <SEP> C1 <SEP> 58, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 46, <SEP> 01 <SEP> C <SEP> 46, <SEP> 41 <SEP> 331/23300
<tb> 74 <SEP> ! <SEP> !,/"-,-L <SEP> feine <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 93 <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 88 <SEP> 270/6600
<tb>  <SEP> \/D <SEP> llo <SEP> F=179, <SEP> 5-180  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 94 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 98 <SEP> S-HB
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (313, <SEP> 24)
<tb>  <SEP> 9 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 87, <SEP> 5 <SEP> Blassgelbe, <SEP> glän-C <SEP> 56, <SEP> 91 <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 92 <SEP> 336/27200
<tb> 75 <SEP> HC <SEP> C-CC <SEP> . <SEP> OCH <SEP> zende <SEP> Plättchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 67 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 56 <SEP> 268/5300
<tb>  <SEP> \/ici <SEP> II <SEP> F=166, <SEP> 4-167, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 21 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 40 <SEP> M-GrB
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (Athanol) <SEP> (274, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 30, <SEP> 5 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 31 <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 54 <SEP> 335/23800
<tb> 76 <SEP> ! <SEP> i./\ <SEP> L <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 19 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 04 <SEP> 268/5300
<tb>  <SEP> Nadelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 71 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 70 <SEP> S-WB
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> F= <SEP> 191-191,

   <SEP> 6  <SEP> (288, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 54, <SEP> 8 <SEP> Nahezufarblose, <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 31 <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 15 <SEP> 340121000
<tb> 77 <SEP> HC <SEP> C-CC <SEP> " <SEP> sehr <SEP> feine, <SEP> ver-H <SEP> 4, <SEP> 19 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 99 <SEP> 267/5500
<tb>  <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 71 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 70 <SEP> S-WV
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> F=132, <SEP> 2-132, <SEP> 8  <SEP> (288, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 74, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 67, <SEP> 47 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 55 <SEP> 339 <SEP> ! <SEP> 36000
<tb> 78 <SEP> 11 <SEP> zende, <SEP> sehr <SEP> kleme <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 78 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 95 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> Nadelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 74 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 69
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> F=212-212, <SEP> 6  <SEP> (320, <SEP> 41)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Athanol
<tb>  <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> HC-CH <SEP> S <SEP> 84, <SEP> 9 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 65. <SEP> 28 <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 18 <SEP> 338/29600
<tb>  <SEP> sehr <SEP> feine <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 42 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 29 <SEP> 295/13300
<tb>  <SEP> X/11 <SEP> ll\/Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 39 <SEP> 262/14800
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> F=165-167  <SEP> (294, <SEP> 38) <SEP> St-WB
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 64, <SEP> 3 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 85 <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 10 <SEP> 327/22100
<tb>  <SEP> 80 <SEP> HI <SEP> C-/\ <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 88 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 02 <SEP> 267/6300
<tb>  <SEP> \/11 <SEP> 11 <SEP> \=N <SEP> Nädelchen <SEP> N17, <SEP> 13 <SEP> N17, <SEP> 26 <SEP> M-HGrB
<tb> S <SEP> N-N <SEP> F=168-169  <SEP> (245, <SEP> 33)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Athanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 3)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> 64, <SEP> 4 <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 97 <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 92 <SEP> 342/23500
<tb> 81 <SEP> HC <SEP> CC <SEP> 11 <SEP> gldnzende <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 42 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 78 <SEP> 267/6000
<tb>  <SEP> \/D <SEP> II <SEP> \/Nädelchen <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 19 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 30 <SEP> S-BGr
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> S <SEP> F=157, <SEP> 2-157, <SEP> 8  <SEP> S <SEP> 38, <SEP> 42 <SEP> S <SEP> 38, <SEP> 34
<tb>  <SEP> (Athanol) <SEP> (250, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 90, <SEP> 8 <SEP> Blassgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 90 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 73 <SEP> 337/26000
<tb>  <SEP> 1 <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 93 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 86 <SEP> 273/6700
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 78 <SEP> N <SEP> 10,

   <SEP> 06 <SEP> S-BGr
<tb> 82 <SEP> HsC-C <SEP> C-C <SEP> CCH3 <SEP> F=165-166  <SEP> (286, <SEP> 41)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> \S <SEP> N-N
<tb>  
EMI13.1     


<tb> Nr. <SEP> Founel <SEP> Aus-Eigensehaften <SEP> Analyse <SEP> imax/e
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP> solo <SEP> (Mol) <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> CHs86 <SEP> Nahezu <SEP> farbloses, <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 81 <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 75 <SEP> 338/25900
<tb>  <SEP> 1 <SEP> fein <SEP> kristallines <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 14 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 10 <SEP> 273/6700
<tb>  <SEP> Pulver <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 53 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 60 <SEP> St-GrB
<tb> 83 <SEP> HsC-C <SEP> C-C <SEP> G/\ <SEP> C-GHs <SEP> F=187, <SEP> 8-188, <SEP> 2  <SEP> (328, <SEP> 51)
<tb>  <SEP> (ithanol-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> l)
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 70, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 96 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 11 <SEP> 338/27400
<tb>  <SEP> HC-C <SEP> S <SEP> CHs <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 37 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 43 <SEP> 274/6700
<tb>  <SEP> Nadelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 32 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 50 <SEP> M-B
<tb> 84 <SEP> HsC-C <SEP> C-C <SEP> CCH3F= <SEP> 146, <SEP> 6-147, <SEP> 4  <SEP> (300, <SEP> 45)
<tb>  <SEP> S <SEP> A <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> """'"5 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 71, <SEP> 8 <SEP> Nahezufatblose, <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 80 <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 73 <SEP> 341/25900
<tb>  <SEP> HC-C <SEP> sehr <SEP> feine, <SEP> ver-H <SEP> 3, <SEP> 61 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 37 <SEP> 271/7300
<tb>  <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 13 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 23 <SEP> St-GrB
<tb> 85 <SEP> HsC-C <SEP> CI <SEP> C <SEP> t¯Cl <SEP> F=168-169  <SEP> (306, <SEP> 85)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> \S/N-N
<tb>  <SEP> CHs72, <SEP> 2 <SEP> Hellgelbe, <SEP> glan-C <SEP> 49, <SEP> 27 <SEP> C <SEP> 49, <SEP> 40 <SEP> 345/26500
<tb>  <SEP> HC-C <SEP> S <SEP> C1 <SEP> zendeNädelchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 95 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 94 <SEP> 270/7700
<tb>  <SEP> F=170, <SEP> 8-171, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 21 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 18 <SEP> S-BGr
<tb> 86 <SEP> HaC\/| <SEP> tC1 <SEP> (Athanol-Dioxan- <SEP> (341,

   <SEP> 30)
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> Wasser <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 86, <SEP> 1 <SEP> Farblose, <SEP> glan-C <SEP> 59, <SEP> 57 <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 73 <SEP> 341/29700
<tb>  <SEP> HC-C <SEP> S <SEP> zendeNadeln <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 67 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 71 <SEP> 278/7100
<tb>  <SEP> F=170, <SEP> 8-171, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 26 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 28 <SEP> S-B
<tb> 87 <SEP> HsCCj/Cll <SEP> CItO <SEP> (Hs <SEP> (DioxanAthanol- <SEP> (302, <SEP> 43)
<tb>  <SEP> S <SEP> NN <SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 20 <SEP> Schwach <SEP> beige-C <SEP> 60, <SEP> 73 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 94 <SEP> 348/27100
<tb>  <SEP> HC-C <SEP>  < t <SEP> (TTHbraune, <SEP> glan-H <SEP> 5, <SEP> 10 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 05 <SEP> 270/6200
<tb>  <SEP> II <SEP> II/\ <SEP> zende, <SEP> verfilzbe <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 85 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 63 <SEP> SS-G
<tb>  <SEP> 88 <SEP> H3C\/| <SEP>  <  <SEP> Nädelchen <SEP> (316, <SEP> 45)
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> \t <SEP> F= <SEP> 139, <SEP> 2-139, <SEP> 6 
<tb>  <SEP> CHs <SEP> (Methanol-Wasser
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 66, <SEP> 8 <SEP> Blassgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 81 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 82 <SEP> 347/29400
<tb>  <SEP> 1 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 85 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 67 <SEP> 275/6400
<tb>  <SEP> Nadelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 43 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 45 <SEP> L-GrB
<tb> 89 <SEP> HsC- <SEP> C-i <SEP> II <SEP> OCHs <SEP> F=182-182, <SEP> 5  <SEP> (332, <SEP> 45)
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> s <SEP> N-N <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 87, <SEP> 6 <SEP> Blassgelbes, <SEP> fein-C <SEP> 54, <SEP> 94 <SEP> C <SEP> 55, <SEP> 13 <SEP> 345/26500
<tb>  <SEP> 1 <SEP> kristallines <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 84 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 95 <SEP> 278/5700
<tb>  <SEP> II <SEP> 11/\ <SEP> Pulver <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 68 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 67 <SEP> S-GrB
<tb> 90 <SEP> Hic-C <SEP> ;-L <SEP> C-C <SEP> CH <SEP> F=142, <SEP> 8-144, <SEP> 2  <SEP> S <SEP> 24, <SEP> 44 <SEP> S <SEP> 24, <SEP> 60
<tb>  <SEP> S <SEP> \/ <SEP> (Methanol-Wasser <SEP> (262, <SEP> 36)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 
Beispiel   5    10, 2 Teile des   Diacyl-hydrazins    der Formel
EMI13.2     
 (welches durch Umsetzung von 1 Mol 3,   4-Dimethoxy-    benzoylchlorid mit 1 Mol   Thiophen-2-carbonsäure-    hydrazid in Pyridin dargestellt werden   kans)    werden in 100 Volumteilen   4-Picolin    mit 15 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwÏrmt. Sobald kein weiterer Temperaturanstieg mehr beobachtet werden kann, wird die Temperatur im Verlaufe von 15 Minuten auf 60 bis   65  ge-    bracht.

   Man rührt eine Stunde bei 60 bis   65 ,    steigert die Temperatur im Verlaufe einer Stunde bis zum Sieden und rührt die gelbe Reaktionslösung 12 Stunden unter leichtem Rückfluss, wobei das Reaktionsprodukt allmählich auskristallisiert. Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt 50 Volumteile Athanol und danach 2500 Teile Eiswasser in mehreren Portionen zu und stellt schliesslich mit wässeriger Natrumhydroxydlösung neutral. Nach dem   Nutschen,    Waschen mit kaltem Wasser und Trocknen werden etwa 8, 05 Teile, entsprechend 79,   4   ! o    der Theorie, 2  [Thienyl- (2]-5- [3", 4"-dimethoxyphenyl- (l")]-l,    3, 4thiadiazol der Formel
EMI14.1     
 in Form   blassgelber,    feiner Kristalle erhalten, die bei 155, 6 bis 156,   8     schmelzen.

   Nach dreimaligem Umkristallisieren aus   Athanol-Wasser    (3 : 4) werden sehr feine, blassgelbe   Nädelchen    vom Schmelzpunkt 158, 8 bis 159, 1¯ erhalten, die unter ultraviolettem Licht schwach blau   fluoreszieren.   



  Analyse :   C14Ht202N2S2    (304, 40) berechnet :   C 55,    24 H 3, 97   N9, 20    gefunden :   C 55,    29 H 3, 88   N9,    12   UV-Absorption    in Dioxan : ?max=342mÁ (? =26800).



   Verwendet man anstelle der 10 Teile Phosphorpentasulfid 15 Teile Phosphortrisulfid, so erhält man etwa 7, 0 Teile, entsprechend 69,   1 O/o    der Theorie,   2- [Thienyl- (2')]-5-    [3",   4"-dimethoxyphenyl-    -(1")]  1,    3, 4-thiadiazol, das nach viermaligem   Umkristalli-    sieren aus Äthanol-Wasser   (1    :   1)    in Form eines blassgelben, kristallinen Pulvers vorliegt, welches bei   158,    5 bis 158,   9     schmilzt.



   Man gelangt zum gleichen Thiadiazol-Derivat, wenn man anstelle der 15 Teile   Phosphortrisulfild    15 Teile Phosphorsesquisulfid oder Phosphorheptasulfid verwendet.



   In der nachstehenden Tabelle sind weitere 1, 3, 4  Thiadiazol-Verbindungen    beschrieben, die nach obiger Vorschrift mit Phosphorpentasulfid hergestellt werden können. Die Angaben über die Ausbeute beziehen sich auf das Rohprodukt, und die   Abkürzun-    gen in der Spalte über Fluoreszenz sind die gleichen wie im Beispiel   1.   
EMI14.2     


<tb>



  Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse), <SEP> max
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> max
<tb>  <SEP> in"/0 <SEP> (Mol) <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 90, <SEP> 4 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 99 <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 06 <SEP> 326/23300
<tb> 93 <SEP> HC <SEP> CC <SEP> C <SEP> n <SEP> feineNädelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 30 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 31 <SEP> 268/7200
<tb>  <SEP> \/II <SEP> llw <SEP> F=134, <SEP> 9-135, <SEP> 4  <SEP> N11, <SEP> 47 <SEP> N11, <SEP> 22 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (244, <SEP> 32)
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-C <SEP> S <SEP> 98 <SEP> Hellgelbe, <SEP> glän-C <SEP> 57, <SEP> 11 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 18 <SEP> 348/25200
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> zende <SEP> Nddelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 06 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 00 <SEP> 268/6400
<tb> 94 <SEP> 11 <SEP> N=/F=163, <SEP> 2-165, <SEP> 2  <SEP> N15, <SEP> 37 <SEP> N15, <SEP> 07 <SEP> M-BGr
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (273, <SEP> 39)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> HC-C <SEP> S <SEP> 86 <SEP> Blassgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 11 <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 81 <SEP> 340/23100
<tb> CC <SEP> 11/\//--N\ <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 06 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 61 <SEP> 273/6800
<tb>  <SEP> Nadelchen, <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 37 <SEP> N15, <SEP> 35 <SEP> M-BGr
<tb>  <SEP> S <SEP> NN <SEP> F=133, <SEP> 2-135  <SEP> (273, <SEP> 39)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb> 
Beispiel 6
13, 07 Teile des Bis-diacylhydrazins der Formel (96)
EMI14.3     
 (welches durch Umsetzung von 2 Mol Benzoylchlorid mit   I    Mol Furan-2,   5-dicarbonsäure-dihydrazid    in Pyridin hergestellt werden kann) wenden in 150 Volumteilen Pyridin unter R hren mit 20 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Re  aktionsgemisch erwärmt. Sobald    kein weiterer Tem  peraturanstieg    mehr beobachtet werden kann, bringt man das Reaktionsgemisch im Verlaufe von   2t/2    Stunden zum Sieden. Die nun klare Lösung wird 20 Stunden leicht siedend gerührt, wobei das Re  aktionsprodukt    allmählich auskristallisiert.

   Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt 50 Volumteile ¯thanol und danach 2000 Teile Wasser in mehreren Portionen zu und stellt schliesslich mit   wässeriger Natriumhydroxyd-    lösung neutral. Nach dem   Nutschen,    Waschen mit kaltem und heissem Wasser und Trocknen werden etwa 12, 9 Teile, entsprechend   1000/o    der Theorie   2- [5'-Phenyl- (l"')-l', 3-thiadiazolyl- (20]-5-    [5"  phenyl-1"")-1",    3",   4"-thiadiazolyl-(2")]-furan    der Formel
EMI15.1     
 in Form eines gelben Pulvers erhalten, das bei 258 bis 265¯ schmilzt.

   Nach dreimaligem   Umkristalli-      sieren    aus o-Dichlorbenzol erhält man   8,    4 Teile,   ent-    sprechend 64, 9  /o der Theorie, gelbe, sehr feine, verfilzte Nädelchen, die bei 264 bis   265  schmelzen    und unter ultraviolettem Licht stark gelb   fluoreszieren.   



  Analyse : C20H12ON4S2 (188, 48) berechnet : C 61, 84 H 3, 11   N14,    42 gefunden : C 61, 73 H 3, 12   N 14,    20 UV-Absorpion in Dioxan: ?max=374mÁ (?=38400)    imaX=365 m, u (±=38600)     ?max=299mÁ (?=17200)
In der nachstehenden Tabelle sind weitere 1, 3, 4 Thiadiazol-Verbindungen beschrieben, die nach der obigen Vorschrift hergestellt werden können. Die Angaben über die Ausbeute beziehen sich auf das Rohprodukt. Die mit einem * bezeichneten e-Werte sind wegen der   Sohwerlöslichkeit    der Verbindung unsicher.



  Die Abkürzungen in der Spalte über Fluoreszenz haben die gleiche Bedeutung wie im   Beispiel l.   
EMI15.2     


<tb>



  Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenscha <SEP> : <SEP> Eten <SEP> Analyse <SEP> A <SEP> a/e
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP> ouzo <SEP> (Mol) <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> HsC <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 100Hellgelbes, <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 44 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 22 <SEP> 375/37000 <SEP> ?
<tb>  <SEP> lcristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87 <SEP> 366/37000 <SEP> X
<tb>  <SEP> F <SEP> F=215-218  <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 35 <SEP> 302/17400
<tb>  <SEP> N-N <SEP> O <SEP> N-N <SEP> (Chlorbenzol) <SEP> (416, <SEP> 53) <SEP> St-GrG
<tb>  <SEP> 100 <SEP> Hellgelbes, <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 44 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 16 <SEP> 378/37600
<tb>  <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> kristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87 <SEP> H <SEP> 4,

   <SEP> 24 <SEP> 367/38000 <SEP> 
<tb>  <SEP> 99 <SEP> H <SEP> C <SEP> C <SEP> C-C <SEP>  <  <SEP> F=288-291  <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 42 <SEP> 305/19400
<tb>  <SEP> 99 <SEP> HsC <SEP> C <SEP> C-C <SEP> C-C <SEP> C-CH3 <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (416, <SEP> 53) <SEP> L-G
<tb>  <SEP> 100 <SEP> Hellgelbes, <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 17 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 15 <SEP> 378/42000
<tb> 100 <SEP> HsC <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> Cmkristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 64 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 75 <SEP> 368/42100 <SEP> X
<tb>  <SEP> /\ <SEP> 11 <SEP> t/\ <SEP> I <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 19 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 15 <SEP> 305/23000
<tb>  <SEP> HsC-CI <SEP> d <SEP> N-N-CGHS <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (500, <SEP> 70) <SEP> L-GGr
<tb>  <SEP> 98, <SEP> 6Leuchtend <SEP> hell-C <SEP> 64, <SEP> 84 <SEP> C <SEP> 64,

   <SEP> 78 <SEP> 379/34000
<tb>  <SEP> HsC <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> gelbes, <SEP> kri-H <SEP> 4, <SEP> 53 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 67 <SEP> 368/34000 <SEP> S
<tb>  <SEP> /\ <SEP> II <SEP> II/sallin. <SEP> es <SEP> Pulver <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 60 <SEP> N12, <SEP> 68 <SEP> 310/18000
<tb> 101 <SEP> H3C <SEP> C <SEP> C-C <SEP> C-C-cFb <SEP> F=280, <SEP> 4-281- <SEP> (444, <SEP> 59) <SEP> L-G
<tb>  <SEP> N-N <SEP> 0 <SEP> N-N <SEP> (Chlorbenzol)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> O <SEP> N-N
<tb>  <SEP> 100 <SEP> Hellgelbes, <SEP> fein-C <SEP> 52, <SEP> 52 <SEP> C <SEP> 52, <SEP> 54 <SEP> 376/38000
<tb>  <SEP> ci <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> Clkristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 20 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 39 <SEP> 366/38000 <SEP> X
<tb>  <SEP> L/\/\ <SEP> A <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 12,

   <SEP> 27 <SEP> 305/17000
<tb> 102/ <SEP> C <SEP> I <SEP> GC <SEP> C/
<tb>  <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (457, <SEP> 38) <SEP> M-G
<tb>  <SEP> N-N <SEP> 0 <SEP> N-N
<tb>  <SEP> 90, <SEP> 6 <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 52, <SEP> 52 <SEP> C <SEP> 52, <SEP> 34 <SEP> 378/29900'
<tb>  <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> Sglärnzemdo <SEP> Blatt-H <SEP> 2, <SEP> 20 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 00 <SEP> 367/30000+
<tb>  <SEP> /\ <SEP> II <SEP> 11/\ <SEP> chenF=iiber300'N <SEP> 12, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 35 <SEP> 306/13000+
<tb> 103 <SEP> Cl/\ <SEP> C <SEP> C-C <SEP> CrC <SEP> C/\ <SEP> .

   <SEP> Z'xichlorbenzol) <SEP> (457, <SEP> 38) <SEP> L-G
<tb>  <SEP> N-N <SEP> O <SEP> NN
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 100 <SEP> Leuchtend, <SEP> hell-C <SEP> 58, <SEP> 91 <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 92 <SEP> 381/40200 <SEP> 
<tb>  <SEP> /\ <SEP> II <SEP> II/\ <SEP> gelbe, <SEP> feine, <SEP> ver-H <SEP> 3, <SEP> 60 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 65 <SEP> 369 <SEP> ! <SEP> 40000 <SEP> X
<tb> 104 <SEP> c-C <SEP> \, <SEP> Cl <SEP> filzte <SEP> Nadelr-hen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 49 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 39 <SEP> 327/23600
<tb>  <SEP> N-N <SEP> O <SEP> N-N <SEP> F=291-291, <SEP> 8  <SEP> (448, <SEP> 53) <SEP> L-G
<tb>  <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb>  <SEP> H3CO <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> OCHs100 <SEP> Leuchtend, <SEP> hell-C <SEP> 58, <SEP> 91 <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 76 <SEP> 377/38400
<tb>  <SEP> gelbe, <SEP> feine, <SEP> ver-H <SEP> 3,

   <SEP> 60 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 86 <SEP> 366/38200 <SEP> f
<tb> filzte <SEP> Nddelchen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 49 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 44 <SEP> L-G
<tb>  <SEP> N-N <SEP> O <SEP> N-N <SEP> F=210-211, <SEP> 6  <SEP> (448, <SEP> 53)
<tb>  <SEP> (Chlorbenzol)
<tb>  
EMI16.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> Fluoreszenz <SEP> z
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP> Vo <SEP> (Mol) <SEP> zmax/±
<tb>  <SEP> 100 <SEP> Leuchtend <SEP> gelbe, <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 91 <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 91 <SEP> 384/41600)
<tb>  <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> verfilzte <SEP> NädelchenH <SEP> 3, <SEP> 60 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 69 <SEP> 374/41500 <SEP> 
<tb> /\ <SEP> 11 <SEP> 11/\ <SEP> F=262, <SEP> 4-264' <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 49 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 75 <SEP> L-G
<tb>  <SEP> (o-Dichlor-benzol) <SEP> (448, <SEP> (448,

  
<tb>  <SEP> N-N <SEP> 0 <SEP> N-N
<tb>  <SEP> 77, <SEP> 5 <SEP> Leuchtend <SEP> gelbe, <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 92 <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 70 <SEP> 387/41500 <SEP> t
<tb>  <SEP> HaCO <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> OCHa <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 25 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 32 <SEP> 376/40500 <SEP> J
<tb> L/\ <SEP> II <SEP> 11/\ <SEP> A <SEP> Nädelchlen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 82 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 89 <SEP> 333/24000
<tb>  <SEP> F=262, <SEP> 4-264  <SEP> (568, <SEP> 64) <SEP> S-G
<tb>  <SEP> n <SEP> N-N <SEP> 0 <SEP> N-N <SEP> (o-DichIorbenzol)
<tb>  <SEP> 89, <SEP> 2 <SEP> Gelbes, <SEP> feinkri-C <SEP> 47, <SEP> 98 <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 84 <SEP> 392/37500
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> stallinesPulver <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 01 <SEP> H <SEP> 1,

   <SEP> 91 <SEP> 381/36600
<tb> 11 <SEP> 11/\ <SEP> 11 <SEP> 11/\ <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> F=265-267'N <SEP> 13, <SEP> 99 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 98 <SEP> 332/20500
<tb>  <SEP> \/11-11 <SEP> \/11 <SEP> 11 <SEP> \/ <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (400, <SEP> 53) <SEP> S-G
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> 0 <SEP> N-N <SEP> S
<tb> 
Beispiel 7
6, 82 Teile des   Bis-diacylhydrazins    der Formel   (109),   
EMI16.2     
 (welches durch Umsetzung von 2 Mol Benzoylchlorid mit 1 Mol Thiophen-2,   5 < dicarbonsäure-dihydrazid    in Pyridin hergestellt werden kann) werden in 150 Vo  lumteilen    Pyridin unter Rühren mit 10 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt.

   Sobald kein weiterer Temperaturanstieg mehr beobachtet werden kann, bringt man das Reaktionsgemisch im Verlaufe von 3 Stunden zum Sieden und rührt weitere 18 Stunden leicht siedend.



  Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt 50 Volumteile Athanol und danach 2000 Teile Wasser in mehreren Portionen zu und stellt mit wässeriger Natrumhydroxydlösung neutral. Nach dem   Nutschen,    Waschen mit kaltem und heissem Wasser und Trocknen wird das Rohprodukt aus 350 Volumteilen o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme von Aktivkohle umkristallisiert. Man erhält etwa 4, 6 Teile, entsprechend 68,   3 O/o    der Theorie,   2- [5'-Phenyl- (1"')-1',    3', 4'-thia  diazolyl-(2')]-5- [5"-phenyl- (l"")-1",    3",   4"-thiadiazo-      lyl- (2")]-thiophen    der Formel
EMI16.3     
 in Form eines hellgelben Pulvers, das über   300     schmilzt.

   Nach zweimaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol wird ein hellgelbes,   feinkristallines    Pulver erhalten, das unter ultraviolettem Licht gelb   fluoresziert.   



  Analyse : C20H12N4S3 (404, 548) berechnet :   C 59,    38 H 2, 99   N 13,    85 S23, 78 gefunden : C 59, 20 H 3, 10 N 13, 87 S 23,   81       1      UV-Absorption    in Dioxan :  ?max=381mÁ (e = 14800*)  ?max=370mÁ (?=15000*)
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere 1, 3, 4 Thiadiazol-Verbindungen beschrieben, die nach obiger Vorschrift hergestellt werden können. Die Angaben über die Ausbeute beziehen sich auf das einmal   umkristallisierte Rohprodukt.    Die mit + bezeichneten   e-Werte    sind wegen der   Schwerloslichkeit    der   Verbin-    dungen unsicher.

   Die Abkürzungen in der Spalte über Fluoreszenz sind gleich wie im Beispiel   1.   
EMI16.4     


<tb>



  Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigensehaften <SEP> Analyse <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP>  /o <SEP> (Mol) <SEP> imax/e
<tb>  <SEP> HsC <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> 61, <SEP> 3 <SEP> Gelbe, <SEP> glänzende, <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 08 <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 04 <SEP> 379 <SEP> ! <SEP> 37000
<tb> in <SEP> 11 <SEP> \ <SEP> C <SEP> C <SEP> C-C <SEP> C/ <SEP> kurze <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 73 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 74370/38500}
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> \/II <SEP> II <SEP> F=291, <SEP> 2-292  <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 95 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 97 <SEP> 270/10000
<tb>  <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (432, <SEP> 60) <SEP> M-G
<tb>  <SEP> 62, <SEP> 4 <SEP> Goldgelbe, <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 08 <SEP> C <SEP> 60,

   <SEP> 94 <SEP> 385/26500'
<tb>  <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> kurze, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 73 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 70 <SEP> 375/27000+
<tb> Css <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 95 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 81. <SEP> 272/850 <SEP> ( <SEP> ? <SEP> +
<tb>  <SEP> 112 <SEP> HS <SEP> N-N <SEP> F=uber <SEP> 300  <SEP> (432, <SEP> 60) <SEP> St-G
<tb>  <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (Trichlorbenzol)
<tb>  
EMI17.1     


<tb> Nr.

   <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP> olo <SEP> (mol)
<tb>  <SEP> 59 <SEP> Gelbe, <SEP> kleine, <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 08 <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 04 <SEP> 384/40500
<tb> 113 <SEP> HgC <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> 5 <SEP> C <SEP> Zende <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 46 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 43 <SEP> 375/40800 <SEP> i
<tb>  <SEP> I/\ <SEP> II <SEP> II/\ <SEP> Plattchen <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 80 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 84 <SEP> 275/11500
<tb>  <SEP> H3C-C <SEP> C <SEP> C-C <SEP> C-C <SEP> C <SEP> C-CH3 <SEP> F=iiber <SEP> 3000 <SEP> (516, <SEP> 76) <SEP> St-G
<tb>  <SEP> HsCN-N <SEP> S/N-N <SEP> CHa <SEP> WDichlorbenzol)
<tb>  <SEP> 62 <SEP> Leuchtendgelbe, <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 58 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 48 <SEP> 380/28000+t
<tb>  <SEP> HsC <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> CHs <SEP> feine,

   <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 38 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 67 <SEP> 371/29000+
<tb>  <  <SEP> Cj <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 16 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 45 <SEP> 275/10500+
<tb>  <SEP> F=iiber <SEP> 300  <SEP> (460, <SEP> 66) <SEP> St-G
<tb>  <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb>  <SEP> Cl, <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> Cl <SEP> 59, <SEP> 5 <SEP> Hellgelbes, <SEP> C <SEP> 50, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 50, <SEP> 44 <SEP> 370/17000+
<tb> 115 <SEP> C-C <SEP> C-C <SEP>  <  <SEP> feinkristallines <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 13 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 12 <SEP> St-G
<tb>  <SEP> Pulver <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 70
<tb>  <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> F=iiber <SEP> 300  <SEP> (473, <SEP> 45)
<tb>  <SEP> (Trichlorbenzol)
<tb>  <SEP> 42, <SEP> 2 <SEP> Hollgelbe, <SEP> gldn-C <SEP> 50, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 50,

   <SEP> 79 <SEP> 383/14000+
<tb>  <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> zende, <SEP> sehr <SEP> feine, <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 13 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 30 <SEP> 372/14500+
<tb> 116 <SEP> 11 <SEP> 11/\ <SEP> verfmo <SEP> Nddel-N <SEP> 11, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 85 <SEP> 272/4900+
<tb>  <SEP> 116 <SEP> Cl <SEP> C-C <SEP> Cd <SEP> 
<tb>  <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> F=iiber <SEP> 300 
<tb>  <SEP> (Trichlorbenzol)
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 40 <SEP> Gelbe, <SEP> feine <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 87 <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 57 <SEP> 385/42000 <SEP> t
<tb>  <SEP> 117 <SEP> Nadelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 47 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 56 <SEP> 373/42000
<tb> F=252-253, <SEP> 4' <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 06 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 93 <SEP> M-G
<tb>  <SEP> \-/II <SEP> II <SEP> \/II <SEP> II
<tb>  <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (o-Dichlorbenzol)

   <SEP> (464, <SEP> 60)
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> SHC-CH <SEP> S <SEP> OCH372, <SEP> 5Gelbe, <SEP> giän-C <SEP> 56. <SEP> 87 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 10 <SEP> 382/42200 <SEP> t
<tb> 118/\ <SEP> C <SEP> C <SEP> GC <SEP> C/ <SEP> zende, <SEP> feine <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 47 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 71 <SEP> 372/42500 <SEP> $
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> \/¯ >  <SEP> Pliittehen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 06 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 95 <SEP> 264/10500
<tb>  <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> F=244, <SEP> 4-245  <SEP> (464, <SEP> 60) <SEP> St-G
<tb>  <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb>  <SEP> 60, <SEP> 3 <SEP> Gelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 56.

   <SEP> 87 <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 86 <SEP> 377/14000+
<tb>  <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> eine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 47 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 59 <SEP> L-G
<tb> 119 <SEP> H3COt <SEP> G/C <SEP> C <SEP> C <SEP> {/Ce <SEP> OCHs <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 06 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 24
<tb>  <SEP> 119I <SEP> ICO\/ <SEP> I <SEP> II <SEP> \-/F=iiber <SEP> 300  <SEP> (464, <SEP> 60)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> (Trichlorbenzol)
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 68, <SEP> 8 <SEP> Gelbes, <SEP> fein-C <SEP> 54.

   <SEP> 94 <SEP> C <SEP> 55, <SEP> 01 <SEP> 393/38500
<tb> 1 <SEP> C-C <SEP>  <  <SEP> kristallines <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 84 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 80 <SEP> 382/39000 <SEP> 
<tb>  <SEP> -% <SEP> II <SEP> II <SEP> \/II <SEP> II <SEP> \-/Pulver <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 68 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 49 <SEP> SS-G
<tb>  <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> F=231, <SEP> 2-234, <SEP> 8  <SEP> (524, <SEP> 66)
<tb>  <SEP> (o-IDichlorbenzol)
<tb>  <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> 61, <SEP> 5 <SEP> Gelbes, <SEP> fein-C <SEP> 66, <SEP> 64 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 35 <SEP> 393, <SEP> 139000
<tb> 121 <SEP> gC/% <SEP> kristallines <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 20 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 17 <SEP> 382/39200
<tb>  <SEP> 121 <SEP> 4 <SEP> \ <SEP> 5 <SEP> 11 <SEP> lCI49 <SEP> Pulver <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 10 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 07 <SEP> M-G
<tb>  <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> (504,

   <SEP> 67)
<tb>  <SEP> (Trichlorbenzol)
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> 65, <SEP> 2 <SEP> Gelbes, <SEP> fein-C <SEP> 49, <SEP> 98 <SEP> C <SEP> 49, <SEP> 89 <SEP> 395/44000 <SEP> 1
<tb> 11 <SEP> 11/\ <SEP> 11 <SEP> 11/\ <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> kristallines <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 10 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> 384/43400 <SEP> X
<tb>  <SEP> 122 <SEP> II <SEP> \/II <SEP> II <SEP> \/Puler <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 57 <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 68 <SEP> 284/13500
<tb>  <SEP> O <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> O <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> (384, <SEP> 47) <SEP> keine
<tb>  <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb>  
EMI18.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften.

   <SEP> Analyse <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb>  <SEP> in <SEP>  /o <SEP> (Mol) <SEP> max <SEP> e
<tb>  <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> S <SEP> HC-CH <SEP> 74, <SEP> 6 <SEP> Gelbe, <SEP> glän-C <SEP> 46, <SEP> 13 <SEP> C <SEP> 45, <SEP> 85 <SEP> 398/20000+
<tb>  <SEP> II <SEP> 11/\ <SEP> 11 <SEP> 11/\ <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> zende, <SEP> feine <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 94 <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 93 <SEP> 382/20200+
<tb> 123 <SEP> HC <SEP> zC-IC <SEP> Cw <SEP> Plättchen <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 67 <SEP> M-G
<tb>  <SEP> \/II <SEP> II <SEP> \/II <SEP> II <SEP> \/
<tb>  <SEP> S <SEP> N-N <SEP> S <SEP> N-N <SEP> S <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> S <SEP> 38, <SEP> 49 <SEP> S <SEP> 38, <SEP> 29
<tb>  <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (416, <SEP> 60)
<tb> 
Beispiel 8 12,

   73 Teile des   Bis-diacylhydrazins    der Formel
EMI18.2     
 (welches durch Umsetzung von 2 Mol   Furoylchlorid    mit   1    Mol   Terephthalsäureidihydrazid    in Pyridin hergestellt werden kann) werden in 150 Volumteilen Pyridin unter Rühren mit 20 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt. Sobald kein weiterer Temperaturanstieg mehr beobachtet werden kann, bringt man das Reaktionsgemisch im Verlaufe von   21/2    Stunden zum Sieden und r hrt weitere 20 Stunden leicht siedend. Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt 50 Volumteile Athanol und danach 2000 Teile Wasser in mehreren Portionen zu und stellt mit wässeriger Natriumhydroxydlösung neutral.

   Nach dem   Nutschen,    Waschen mit kaltem und heissem Wasser und Trocknen werden etwa 12, 4 Teile, entsprechend 98, 1    /o    der Theorie,   1- [5'-Furyl-      (2"')-1', 3', 4'-thiadiazolyl-(2')]-4- [5"-furyl-(2"")-1",    3",4"-thiadiazolyl-(2")]-benzol der Formel
EMI18.3     
 in Form eines gelblichen Pulvers erhalten, das über   300  schmilzt.    Nach dreimaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol erhält man 5, 2 Teile, entsprechend 41,   1       /o    der Theorie, eines schwach gelblichen,   feinkristallinen    Pulvers.



   Beispiel 9    Polyacrylnitrilgewebe,    z. B. ¸Orlon¯, wird bei einem Flottenverhältnis von 1 : 40 mit 0,1%2-[Pyridyl-(4')]-5-[4"-tert. butylphenyl-   (1")]-1,    3, 4-thiadiazol der Formel (8) während einer Stunde bei etwa 70 bis 97  in einem Bad behandelt, welches pro Liter 1 g 85% iger AmeisensÏure enthÏlt. Dann wird das Material gespült und getrocknet. Das so erhaltene Gewebe besitzt einen höheren Weissgehalt als das unbehandelte Material.



   Verwendet man anstelle des   2- [Pyridyl- (4')]-5-    [4"-tert.Butylphenyl-(1")]-1,3,4-thiadiazols eine gleiche Menge   2- [Pyridyl- (4')]-5- [3",    4"-dimethylphenyl (1")]-1, 3, 4-thiadiazol der Formel (9), so erhält man einen ähnlichen optischen Aufhelleffekt.



   Beispiel 10
Aus einer 10"/oigen acetonischen Acetylcelluloselösung, welche, auf die Acetylcellulose berechnet, 1  /o   2- [3', 5'-Dimethyl-thienyl-2')]-5,    [4"-tert.   butylphenyl-      (1")]-1,    3, 4-thiadiazol der Formel (83) und   2- [3',    5' Dimethyl-thienyl-(2')]-5- [3",   4"-dimethoxyphenyl-    (1")]-1, 3, 4-thiadiazol der Formel (89) enthält, werden Filme von ungefähr 40,   u    Dicke hergestellt.

   Nach dem Trocknen erhält man nachfolgende Werte für die Durchlässigkeit von ultraviolettem Licht (gemessen mit einem Beckmann-DU-Spektrophotometer) :    Lichtdurehlässigkeit      1,    3, 4-Thiadiazol   Analyse: C18H10O2N4S2 (378,44) von der Formel berechnet: C57,13 H2,66 N14,81(83) (89)    gefunden : C 57, 18 H 2, 86   N 14,    89   00/o    bei ¯320-360 ¯320-380 mÁ    zozo    bei 376, 5 390, 5   m,    u UV-Absorption in Dioxan: 10%bei 379 393 mÁ    ?max=364mÁ (@=50200)} 25%bei 382,5 396,5 mÁ  ?max=355mÁ (@=50100) 50%bei 387,5 400,5 mÁ  ?max=273mÁ (@=8400) 75%bei 395 ¯405 mÁ

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer 1, 3, 4-Thiadiazole der Formel EMI19.1 worin Rt, R2 und Rg aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten, wobei mindestens einer dieser Reste heterocyclisch ist, und n eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man Acylhydrazine der Formel EMI19.2 mit Phosphorsulfiden umsetzt.
    UNTERANSPRtJCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass. man als Ausgangsstoffe Acyl- hydrazine verwendet, deren heterocyclische Reste Ri und oder R2 als einzigen Ring einen fünf-bis sechsgliedrigen Ring mit einem Heteroatom enthalten.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Acylhydrazine verwendet, deren heterocyclische Reste Ri und/oder R2 Pyridin-, Furan-oder Thiophenreste sind.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Acylhydrazine verwendet, deren aromatische Reste Rl und/oder R2 1 bis 2 aromatische Sechsringe enthalten.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Acylhydrazine verwendet, deren Reste R3 Benzokeste sind.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Acylhydrazine verwendet, deren Reste Rg Furan-oder Thiophenreste sind.
    6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart einer tertiären Stickstoffbase ausgeführt wird.
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