CH274845A - Verfahren zur Isolierung von Cholesterin aus dem Gemisch der nicht verseifbaren Bestandteile des Wollfettes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Isolierung von Cholesterin aus dem Gemisch der nicht     verseifbaren     Bestandteile des Wollfettes.    Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Isolierung von Cholesterin aus dem  Gemisch der nicht.     verseifbaren    Bestandteile  des Wollfettes. Das Cholesterin ist insbeson  dere ein     wichtigstes    Ausgangsmaterial für die       Synthese    von Sexualhormonen.

      Bei den bekannten Verfahren zur Isolie  rung des Cholesterins aus dem Gemisch der  nicht     verseifbaren    Bestandteile des Wollfettes  wird nur eine Ausbeute von 6 bis 7 % erzielt,  und alle Versuche, die Ausbeute zu verbes  sern, sind bisher     fehlbeschlagen.    Das erfin  dungsgemässe Verfahren ermöglicht in ein  facher Weise die Gewinnung von gereinigtem  Cholesterin in verbesserter Ausbeute, die  mehr als das Doppelte der bisherigen Verfah  ren betragen kann.  



  Erfindungsgemäss wird     das    Cholesterin  dadurch aus dem     Gemisch    der nicht     verseif-          baren    Bestandteile des Wollfettes abgetrennt,       class    zuerst das     Isocholesterin    beseitigt. wird,  was auf bekannte Weise geschehen kann, und  sodann das Cholesterin von     wenigstens    dem  letzten Teil der wachsartigen Begleitstoffe  durch selektives     Auskristallisieren    des Chole  sterins oder aber durch selektives Auflösen  der Verunreinigungen in Gegenwart einer  niedrigen Fettsäure isoliert wird.  



  In einigen Fällen ist es zweckmässig, nach  Entfernung des     Isocholesterins    vorerst. einen  Teil der wachsartigen Begleitstoffe abzutren  nen und .dann aus einer Lösung des Chole-         sterins    und der verbleibenden wachsartigen  Begleitstoffe das Cholesterin bei einer Tempe  ratur     zwischen    20 und 250 C     auszukristallisie-          ren.    Es können aber z.

   B. auch sämtliche nach       Entfernung    des     Isocholesterins    noch verblei  henden Begleitstoffe in einem     Arbeitsgang     durch selektives Auflösen bei einer Tempera  tur von 30     bis        351)    C vom     Cholesterin    isoliert        werden.     



  Die Abtrennung des als      Isocholesterin      bekannten Gemenges von     Lanosterin    und       Agnosterin    kann z. B. durch Auskristallisieren  aus     Methanol        erfolgen.    Nach Abtrennung des       Isocholesterins    verfährt man im einzelnen bei  spielsweise wie folgt: Der Rückstand wird in  einem einfachen     Keton    aufgelöst, die Lösung  abgekühlt, worauf die ausgefallenen schwer  löslichen wachsartigen Verbindungen     abfil-          triert    werden.

   Die     abfiltrierte    Lösung wird  zur Trockne eingedampft., der Rückstand in  einer niedrigen Fettsäure, beispielsweise in       Essigsäure,    aufgelöst und die erhaltene Lö  sung auf 20 bis 250 C abgekühlt und bei dieser  Temperatur während 1 bis 2 Stunden stehen  gelassen, wobei das Cholesterin in Gestalt von  Nadeln auskristallisiert. Würde unter 200 C  abgekühlt, so würden zusammen mit dem  Cholesterin auch wachsartige Begleitstoffe  ausgeschieden, so dass bei der späteren Reini  gung des Cholesterins grosse Verluste ent  stehen würden.  



  Diese Ausführungsform des Verfahrens  wird durch das Beispiel 1 erläutert.      <I>Beispiel</I>     j:     1 kg der     imverseifbaren    Bestandteile des  Wollfettes wird in 7 Litern kochendem Metha  nol aufgelöst und die erhaltene Lösung sodann  auf 420 C abgekühlt und während 2     Stunden     bei dieser Temperatur gehalten. Das ausge  fallene     Isocholesterin    wird     abfiltriert    und bei       421)    C aus 4 Litern Methanol umkristallisiert.  



  Die beiden     Methanollösungen    werden ver  einigt, das Methanol     abdestilliert    und der er  haltene Rückstand in 3 bis 4,5 Litern Aceton       aufgelöst.    Die Lösung wird bei 180 C über  Nacht aufbewahrt. Die     ausgefallenen    wachs  artigen Stoffe werden nochmals mit 1 bis 2  Litern heissem Aceton behandelt und die Lö  sung wieder auf 180 C     abgekühlt.    Nach einer  Stunde wird der wachsartige     Niederschlag    ab  filtriert (100 g).  



  Die     Aceton-Lösungen    werden vereinigt  und zur Trockne eingedampft. Der erhaltene  Rückstand wird bei 600 C in 1 Liter Eisessig  aufgelöst und die Lösung langsam auf 220 C  abgekühlt und während 1 Stunde auf dieser  Temperatur gehalten. Das in Nadeln auskri  stallisierte Cholesterin wird mit etwas Essig  säure bis zur Farblosigkeit ausgewaschen und  getrocknet. Ausbeute: 165 g. Durch     Umkri-          stallisieren    aus mit Holzgeist vergälltem Al  kohol werden 143 g gereinigtes Cholesterin  vom     Schmelzpunkt    148 bis 1490 C erhalten.

    Die     essigsäurehaltige    Mutterlauge liefert nach  weiterem     Abkühlen    einen Niederschlag von       ruigefähr    70 g, der aus wachsartigen Stoffen  besteht.  



  Das nachfolgende Beispiel     betrifft,    eine       Ausführungsform    des Verfahrens ohne vor  herige Beseitigung eines Teils der wachsarti  gen Begleitstoffe.  



  <I>Beispiel 2:</I>  30 kg der     unv        erseifbaren    Bestandteile. des  Wollfettes werden mit 168 kg heissem Metha  nol behandelt (wie in Beispiel 1) und das       Isoeholesterin        abfiltriert.    Die     alkoholische     Lösung, enthaltend das Cholesterin, wird zur  Trockne eingedampft und der Rückstand  durch Erhitzen mit demselben Gewicht an  Eisessig aufgelöst. Die erhaltene Lösung wird  auf Zimmertemperatur abgekühlt, wobei eine    Mischung von Cholesterin und wachsartigen  Begleitstoffen auskristallisiert. Sodann wird  die Temperatur der Mischung gesteigert, bis  die wachsartigen Stoffe, etwa bei 350 C, in  Lösung gegangen sind.

   Das nicht aufgelöste,  kristallinische Cholesterin wird     abfiltriert.     Das isolierte Cholesterin wird mit einer ge  ringen Menge warmem Eisessig ausgewa  schen, mit Methanol     nachgewaschen    und ge  trocknet. Ausbeute an rohem     Cholesterin    etwa  6,35 kg. Das rohe Cholesterin wird in der       anderthalbfaehen    Menge von vergälltem Spi  ritus aufgelöst. Das durch Abkühlen der Lö  sung erhaltene Cholesterin wird     abfiltriert,     mit Methanol ausgewaschen und getrocknet.  Ausbeute: Etwa 5 kg gereinigtes Cholesterin,  wobei die Aufarbeitung der Mutterlaugen  weitere kleinere Mengen liefert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Isolierung von Cholesterin aus dem Gemisch der nicht, verseifbaren Be- standteile des Wollfettes, dadurch gekenn zeichnet., dass man zuerst. das Isoeholesterin abtrennt und hierauf, wenigstens den letzten Teil der wachsartigen Begleitstoffe vom Cho lesterin durch selektives Auskristallisieren des Cholesterins oder durch selektives Auf lösen der Veitinreinigungen in Gegenwart einer niedrigen Fettsäure isoliert.. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man nach Abtren nung des Isocholesterins vorerst schwererlös- liehe wachsartige Begleitstoffe entfernt und sodann aus einer das Cholesterin und den Rest der Begleitstoffe enthaltenden Lösung das Cholesterin bei einer Temperatur von 20 bis 250 C auskristallisieren lässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die bei der Abtrennung des Isocholesterins anfallende Mischung von Cholesterin und wachsartigen Begleitstoffen aus einer Lösung auskristalli sieren lässt und sodann die Temperatur auf 30 bis 350 C erhöht, derart, dass die Begleit- stoffe wieder aufgelöst werden.

   3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Aus gangsgemisch in Methanol löst und das Iso- eholesterin aus der Methanollösung zur Kri stallisation bringt, die verbleibende Lösung zur Trockne eindampft, den Rückstand in Aeeton auflöst, einen Teil der wachsartigen Begleitstoffe zur Auskristallisation bringt, die Acetonlösung zur Trockne eindampft, den Rückstand unter Erwärmen in Eisessig löst und die Lösung langsam auf eine Temperatur zwischen 20 und 250 C abkühlt, derart,

   dass das Cholesterin frei von wachsartigen Bei mengungen ausfällt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man das Ausgangs gemisch in kochendem Methanol auflöst, das auskristallisierte Isocholesterin aus Methanol umkristallisiert und hierauf die beiden Me- thanollösungen vereinigt und in der genann ten Weise weiterverarbeitet. 5. Verfahren nach f@nteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass das .ausgefällte Cholesterin abfiltriert, mit wenig Essigsäure ausgewaschen und aus mit Holzgeist vergäll tem Alkohol umkristallisiert wird. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Ausgangs- gemisch in heissem Methanol auflöst, das Iso- cholesterin aus der erhaltenen Lösung ausfällt, die Lösung zur Trockne eindampft, den Rück stand unter Erwärmen in Eisessig auflöst, die Lösung zwecks Ausfällung des Choleste- zins nebst wachsartigen Verunreinigungen ab kühlt und die Mischung von Niedersehlag und Mutterlauge auf eine Temperatur 'zwischen 30 und 350 C erwärmt, derart.,

   dass die wachs artigen Begleitstoffe selektiv wieder gelöst werden, während das Cholesterin kristallin zurückbleibt, worauf das Cholesterin durch Filtrieren abgetrennt wird.