CH264165A - Schutzgitter für den Kühler an einem Traktor. - Google Patents
Schutzgitter für den Kühler an einem Traktor.Info
- Publication number
- CH264165A CH264165A CH264165DA CH264165A CH 264165 A CH264165 A CH 264165A CH 264165D A CH264165D A CH 264165DA CH 264165 A CH264165 A CH 264165A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- amino
- dye
- acid
- aminobenzene
- Prior art date
Links
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 55
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 51
- -1 polyethylene terephthalates Polymers 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 6
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 claims description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical group OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 26
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 15
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 12
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 6
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical class [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZHALXIAWJOLLR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorobenzonitrile Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1C#N UZHALXIAWJOLLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVRGLMCHDCMPKD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1h-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid Chemical compound NC1=NNC(C(O)=O)=N1 MVRGLMCHDCMPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M acid orange 7 Chemical compound [Na+].OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Chemical class 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N p-chloro-o-methylaniline Natural products CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- JDHRBIXYTWIMKK-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethyl-2-phenylhydrazine Chemical compound CCN(CC)NC1=CC=CC=C1 JDHRBIXYTWIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKYBRLALUDNCSM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-2-phenylhydrazine Chemical compound CN(C)NC1=CC=CC=C1 SKYBRLALUDNCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPKIDHIOYNMFES-CLTBVUQJSA-N 1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-N-tetracosanyl-2-aminononane-1,3,4-triol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CCCCC)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O MPKIDHIOYNMFES-CLTBVUQJSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZGDECXEHFCYLL-UHFFFAOYSA-N 1-sulfonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 HZGDECXEHFCYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORORZEXLELVUDX-UHFFFAOYSA-N 10h-anthracen-9-one;1,2-thiazole Chemical class C=1C=NSC=1.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 ORORZEXLELVUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVYXYPYYABZLO-UHFFFAOYSA-N 10h-anthracen-9-one;1h-pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 NDVYXYPYYABZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPYLCFQEKPUWLD-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[cd]indol-2-one Chemical compound C1=CC(C(=O)N2)=C3C2=CC=CC3=C1 GPYLCFQEKPUWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCSNPTXBUJEECX-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(methylsulfonyl)aniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C(S(C)(=O)=O)=C1 VCSNPTXBUJEECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBXZCPXEYAEMJS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl JBXZCPXEYAEMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNSTWVXFFAFKFG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Br)=C(N)C(Br)=C1 CNSTWVXFFAFKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTWOVXXBGGTVCJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-5-nitrophenoxy)acetic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1OCC(O)=O PTWOVXXBGGTVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYSFSQPHCAGLS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dinitrobenzonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RIYSFSQPHCAGLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTIWACSVMFUEBF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromobenzonitrile Chemical compound NC1=C(Br)C=CC=C1C#N RTIWACSVMFUEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGEWJAUIKGGSOE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylsulfonylbenzonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C(C#N)=C1 WGEWJAUIKGGSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 1
- VLMRGLCBIFWPGL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 VLMRGLCBIFWPGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIMXIMWZIRTKCQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-4-nitroaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N KIMXIMWZIRTKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFHICWNEBCMNN-UHFFFAOYSA-N 2h-benzotriazol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2NN=NC2=C1 XSFHICWNEBCMNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]aniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1=CC(=N)C(C)=CC1=C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUKNCPOPMRJQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(Cl)=C1 MBDUKNCPOPMRJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COFNCCWGWXFACE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3,5-dichlorobenzonitrile Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(C#N)C=C1Cl COFNCCWGWXFACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYBPEDZAUFQLO-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1Cl YIYBPEDZAUFQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OREVCMGFYSUYPX-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chlorobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1Cl OREVCMGFYSUYPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMLQPFZTVYAXTJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methylsulfonylbenzonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C#N)=CC=C1N MMLQPFZTVYAXTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPMNLGOBXWTQRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1C#N IPMNLGOBXWTQRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQDFMQIRCHBHY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1N FGQDFMQIRCHBHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBWSRAOCSJQZJA-UHFFFAOYSA-N 4-iminonaphthalen-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=N)C=CC(=O)C2=C1 FBWSRAOCSJQZJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOTZLWVITTVZGY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F HOTZLWVITTVZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(C)C(N)=C1 RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- CRKUBBMXRVJAEY-UHFFFAOYSA-N NN=NC1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=C(C=1C(=O)O)O Chemical compound NN=NC1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=C(C=1C(=O)O)O CRKUBBMXRVJAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000154870 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002431 aminoalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005010 aminoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQISUZWPWJHTEP-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1.NC1=CC=CC=C1 SQISUZWPWJHTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-aminobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AYLBVKUPVXVTSO-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylnitramide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N([N+](=O)[O-])C1=CC=CC=C1 AYLBVKUPVXVTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYWLIWRIMUYNQS-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylcarbamic acid Chemical class C1=CC=C2C(NC(=O)O)=CC=CC2=C1 RYWLIWRIMUYNQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical compound NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N oleoyl ethanolamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- PVGHNTXQMCYYGF-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-5-amine Chemical compound NC1=CN=NS1 PVGHNTXQMCYYGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-amine Chemical compound NC1=CC=CS1 GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003937 tolonium Drugs 0.000 description 1
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60R—VEHICLES, VEHICLE FITTINGS, OR VEHICLE PARTS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B60R19/00—Wheel guards; Radiator guards, e.g. grilles; Obstruction removers; Fittings damping bouncing force in collisions
- B60R19/52—Radiator or grille guards ; Radiator grilles
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zum Färben vollsynthetischer und halbsynthetischer Textilmaterialien
Es ist bekannt, hydrophobe Fasermaterialien, insbesondere aromatische Polyester, Triacetatfasern, 21/2 Acetatfasern und Polypropylenfasern sowie Polymerisate und Mischpolymerisate des Acrylnitrils, letztere in hellen Tönen, mit Dispersionsfarbstoffen zu färben. Obwohl hierbei Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten erzielt werden können, ist diese Verfahrensweise mit dem Nachteil behaftet, dass sie eine vielfach kostspielige und arbeitsaufwendige Formierung der Farbstoffe erfordert, und dass die Gefahr von Ausfiockungen im Färbebad nicht immer vollständig vermieden werden kann.
Grundsätzlich ist daher die Anwendung wässriger Lösungen von Farbstoffen beim Färben vorzuziehen, wie sie beim Färben hydrophiler Fasern, wie Baumwolle und Wolle und dergleichen, üblich ist. Im Bereich der genannten hydrophoben Fasermaterialien haben sich jedoch bisher keine Verfahren durchsetzen können, die sich der vorteilhaften Anwendung wässriger Farbstofflösungen bedienen. Es ist weiterhin bekannt, Fasermaterialien hydrophilen Charakters mit carbonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen bzw. deren Alkalisalzen aus wässriger Lösung zu färben. Eine Übertragung dieser Methode auf hydrophobe Fasern liefert jedoch unbrauchbare Resultate.
Aus der französischen Patentschrift Nr. 745 039 ist ferner ein Verfahren zum Färben von Cellulose-25iL- acetat mit wässrigen Lösungen von Salzen carboxylgruppenhaltiger Farbstoffe mit höhermolekularen Aminen bekannt, bei dem die Farbstoffsalze auf der Faser unter der Einwirkung von Säuren oder Alkalien gespalten werden. Diese Verfahrensweise ist mit dem Nacht teil behaftet, dass Faserschädigungen auftreten und im Falle der Verwendung von Säuren zusätzlich kostspielige säurefeste Apparaturen verwendet werden müssen.
Es wurde nun gefunden, dass man vollsynthetische und haibsynthetische Textilmaterialien, insbesondere solche aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten und Polyestern aus Terephthalsäure und 1,4 - bis - Hydroxymethylcyclbhexan, Cellulosetriacetat, Polyvinylchlorid, synthetischen Superpolyamiden und -polyurethanen, mit in Wasser unlöslichen oder in Wasser schwer löslichen Farbstoffen nach dem sogenannten Thermosolverfahren in einfachster Weise und unter Erzielung hervorragender Echtheiten färben kann, wenn man auf die Textilmaterialien eine Klotzflotte aufbringt, die einen sulfonsäuregruppenfreien, carboxyl gruppenhaltigen, in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoff und eine zur Lösung dieses Farbstoffes ausreichende Menge Ammoniak enthält,
das geklotzte Material zwischentrocknet und anschliessend auf eine Temperatur von 150 bis 2200 C erhitzt. Die erhaltenen Färbungen können schliesslich in üblicher Weise nachbehandelt, z. B. nachgewaschen, und ausgerüstet werden.
Die Klotzflotte kann gegebenenfalls weitere Hilfsmittel, z. B. Dispergiermittel, enthalten.
Das Aufbringen der Klotzflotte auf die Textilmaterialien kann auf den hierfür praxisüblichen Klotzvorrichtungen erfolgen, wobei die Flottenaufnahme gewöhnlich zwischen 50 und 90% liegt. Die Klotzflotte kann angesetzt werden, indem man den carboxylgruppenhaltigen Farbstoff, der wasserunlöslich oder in Wasser schwer löslich ist, in das wässrige Medium eingibt und mit Ammoniak unter Verrühren in Lösung bringt. Die für die Lösung des Farbstoffes erforderliche Menge Ammoniak lässt sich durch Versuche leicht ermitteln. Sie ist naturgemäss durch die Art des verwendeten Farbstoffes das heisst die Molekülgrösse, die Substitution und die Anzahl der freien Carboxylgruppen des Farbstoffes bedingt. In vielen Fällen verwendet man vor teilhafterweise überschüssiges Ammoniak.
Das Lösen des in Form seiner freien Carbonsäure vorliegenden, wasserunlöslichen bzw. in Wasser schwer löslichen Farbstoffes mit Hilfe von Ammoniak beruht voraussichtlich auf einer einfachen Salzbildung. Die entstehenden Ammoniumsalze der carboxylgruppen haltigen Farbstoffe lassen sich in vielen Fällen isolieren; sie sind leicht löslich oder doch wesentlich leichter in Wasser löslich als die zugrunde liegenden, freie Carboxylgruppen enthaltenden Farbstoffe. Man kann die Farbstoffe daher auch bereits in Form der Ammoniumsalze der Klotzflotte zusetzen, wobei sich jedoch auch dann noch ein weiterer Zusatz an Ammoniak empfiehlt, um der Hydrolyse und damit einer Wiederausfällung der freie Carboxylgruppen enthaltenden Farbstoffe entgegenzuwirken.
Die Behandlung des geklotzten Gewebes bei Temperaturen von 150 bis 2200 C (Thermosol-Prozess) wird vorzugsweise mit trockener Hitze in hierfür geeigneten Vorrichtungen über einen Zeitraum von 2 bis 300 Sekunden durchgeführt.
Dem neuen Verfahren können beliebige Farbstofftypen zugrunde gelegt werden, soweit diese mindestens eine Carbonsäuregruppe aufweisen. Die erfindungsgemäss anzuwendenden Farbstoffe können z. B. der Reihe der metallhaltigen oder metallfreien Mono- oder Polyazofarbstoffe oder (Azo)Methinfarbstoffe, der Azaporphinfarbstoffe, insbesondere der Reihe der Kupferoder Nickel-phthalocyanine, der Reihe der Anthrachinonfarbstoffe sowie Kondensationsprodukten der letzteren, die mehr als drei anellierte Ringe aufweisen, angehören; weitere geeignete Farbstoffe sind Oxazin-, Nitro-, Diphenylamin-, Naphthalsäure-, Di- und Triphenylmethanfarbstoffe, Naphtholactam-Kondensationsfarbstoffe und Farbstoffe auf Naphthochinon- und Naphthochinonimin-Basis sowie andere Kondensationsfarb-
EMI2.1
stoffe.
Die Farbstoffe können neben der oder den definitionsgemäss erforderlichen Carbonsäuregruppen weitere übliche Substituenten aufweisen, wie Halogen, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl., Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Nitro-, Sulfon-, gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppen, gegebenenfalls substituierte oder acylierte Aminogruppen, Alkylthio und Arylthio-, Hydroxy-, Hydroxyalkyloxy-, Aminoalkyloxy-, Cyan-, Cyanalkylsowie andersartig substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkylreste und dergleichen.
Die Farbstoffe enthalten eine oder mehrere Carbonsäuregruppen, die mit aromatischen Kernen des Farbstoffgrundgerüstes selbst oder mit extern stehenden Aryl-, Aralkyl- oder aliphatischen Gruppierungen verknüpft sind. Die Zahl der Carboxylgruppen beträgt im allgemeinen 1 bis 8 und bevorzugt 1 bis 4.
Carboxylgruppenhaltige Farbstoffe sind in grosser Zahl bekannt und werden in an sich üblicher Weise hergestellt, indem man entsprechende Farbstoffvorprodukte, die kerngebunden oder in externer Stellung eine oder mehrere Carboxylgruppen aufweisen, unter Erhaltung der Carboxylgruppen zu den gewünschten Endprodukten umwandelt und in diesen gegebenenfalls noch weitere Umsetzungsreaktionen ausführt. Für den Fall von Azofarbstoffen sind die üblichen Umwandlungsreaktionen die Diazotierung und Kupplung sowie die Kondensation und bei den meisten andern Farbstoffklassen Kondensationsreaktionen.
Als Beispiele geeigneter carboxylgruppenhaltiger Azofarbstoffe seien die folgenden Verbindungen genannt: R1, R2, R3 = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, Cl, Br,
OCH2COOR, NO2, COOH, OCH2COOH, COOR (R - Alkyl) R4 = Alkyl R1, R2 = H, CH3, Cl, Br, NO., OCH.9 R:l, Rr, = H, CHs, OCH:1, OC2Hs R1, R5 - H, CH3, C2H5, CH2CH2OH,
CH2CH2OR7 (R7 -= Acylrest) R1, R-, R!l = H, CH3, C2Hs, OCH3, OC2Hs, Cl,
Br, NO2, COOH R1 = C2H5, CH2CH2OH, C6H5, C6H4Cl, C6H4COOH R2 = CH3, COOH R:1, R4, R;
= H, CM9, C2Hs, OCH9,OC2H5,
OCH2COOH, COOH, COOR,
OCH2COOR, NO2, Cl, Br, CN (R = Alkyl)
EMI3.1
R1, R2 = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, NO2, Cl, Br R4, R5 = CH3, C2H5, CH2CH2OH R1, R2, R3 = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5,
OCH2COOH, COOH, OCH2COOR,
COOR, NO2, Cl, Br, CN R4, R5 = CH3, C2H5, CH2CH2OH, CH2CH2OR (R = Alkyl) n = 0, 1 2, 3
EMI3.2
R1, R2 = H, OH, OCH3, Cl, NO2, CH3 R3, R4 = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 R5 = H, CH3, OCH3, COOH
EMI3.3
R1, R2, R3 = H, CH3, C2H5, Cl, Br, OCH2COOH,
OCH3COOR, COOH (R = Alkyl) R4, R5 = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 n = 0, 1, 2
EMI3.4
R1, R2, R3 = H, CH3, C2H5, Cl, Br, OCH2COOH,
OCH3COOR, COOH (R = Alkyl) R4, R5 = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5
EMI3.5
Rt, R2 = H, CH8, Cl, Br,
NO2, OCH3 R3, R4 = H, CH3, OCH3, OC2H5,
NHCO(CH2)nCOOH,
NHCOCH=CHCOOH,
EMI3.6
R5, R6 = H, CH3, C2H5, CH2CH2OH,
CH2CH2OR7 (R7 = Arylrest) n = 0 1 2, 3
EMI4.1
R1, R2, R3, R4, R5 = H, CH3, C2H5, OCH3
EMI4.2
R1, R2 = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, NO2, Cl, Br R4, R5 = CH9, C2H5, CH2CH20H
Für den Aufbau solcher und anderer Azofarbstoffe können z.
B. folgende Diazokomponenten verwendet werden: l-Amino-4-methylbenzol,
1 -Amino-4-chlorbenzol,
1-Amino-4-brombenzol,
1-Amino-4-nitrobenzol,
1 -Amino-4-cyanbenzol, 1 -Amino4methylsulfonylbenzol,
4-Amino-benzoesäuremethylester,
1-Amino-2,4-dichlorbenzol,
1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol,
1-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, l-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol,
1 -Amino-2-chlor-4-cyanbenzol,
1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol,
1-Amino-4-chlor-2-methylsulfonylbenzol,
1 -Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino2,4-dicyanbenzol,
1-Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol,
1-Amino-4-cyan-2-methylsulfonylbenzol,
1-Amino-2,4-bis-(methylsulfonyl)-benzol,
1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol,
1-Amino-2,6-dibrom-4-methylsulfonylbenzol,
1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol,
1 -Amino-2-trifluormethyl-4-nitrobenzol,
1 -Amino2-chlor-4nitrobenzol,
1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol,
1-Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol, 1 -Amino2,4-dinitrobenzol, l-Amino-2 ,4-dinitro-6-ch lorbenzol,
1-Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol,
1-Amino-2,4-dinitro-6-cyanbenzol,
1-Amino-4-acetylaminobenzol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol- 1,3,
1-Amino-4-methylsulfonyloxäthylsulfonyl methylbenzol,
1-Amino-2,6-dichlor-4-cyanbenzol,
1 .Amino-2-cyan-6-brombenzol,
1 -Amino-2-brom-4-acetobenzol,
2-Amino-5-nitrothiazol sowie die in 4-Stellung durch Äthyl, Cyan, Trifluormethyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl substituierten Derivate:
1 -Amino-2-nitro-4-acetobenzol,
2-Aminothiophen, 5-Aminobenzthiadiazol- 1,2,3, 5-Aminothiadiazol ,2,4,
5-Aminobenzthiazol-1 ,3,
5 -Aminobenztriazol- 1,2,3,
5 -Amino-3-benzylmercapto-thiadiazol- 1,2,4,
2-Aminothiazol, 2-Amino-4-phenylthiadiazol- 1,3,5 sowie deren im Phenylkern nichtionogen substituierten Derivate,
Aminoazobenzol,
Aminoazotoluol,
1-Acetylamino-3-aminobenzol,
1-Aminobenzol-2-carbonsäure,
1 -Aminobenzol-3-carbonsäure,
1 -Aminobenzol-4-carbonsäure,
1-Amino-4-nitrobenzol-2-carbonsäure,
1-Amino-3-chlorbenzol-4-carbonsäure,
1 -Amino-2-chlorbenzol-4-carbonsäure,
1 -Amino-4-phenoxyessigsäure,
1-Amino-3-phenoxyessigsäure,
1-Amino-3-chlor-4-phenoxyessigsäure,
1-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure,
5-Amino-1,2,4-triazol-3-carbonsäure.
Für den Aufbau der erfindungsgemäss zu verwen- denden Azofarbstoffe geeignete Kupplungskomponenten sind z. B. solche der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon-, Acylessigsäureamid-, Aminopyrazol- und Oxy- oder Aminochinolinreihe. Aus der grossen Zahl verwendbarer Komponenten seien auszugsweise die folgenden genannt: I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und die im Phenylkern z. B. durch die auf Seite 5 genannten Substituenten substituierten Derivate, I-Phenyl-5-pyr- azolon-3-carbonsäure und deren Ester, insbesondere die Ester mit niederen aliphatischen Alkoholen, sowie die im Phenylkern weitersubstituierten Derivate, z. B. die 3'- oder 4'-Carhoxyphenyl-Verbindungen, l-Phenyl-3methyl-5-aminopyrazol, sowie die im Phenylkern weitersubstituierten Derivate, z.
B. 3'- oder 4'-Carboxyphenylverbindungen, Acetessigsäurealkyl-, -aralkyl- und -arylamide, sowie die an den Aralkyl- und Arylresten, z. B. durch WOOH-Gruppen weitersubstituierten Derivate, a- und fl-Naphthylamin, sowie die im Naphthylkern z. B. durch -COOH weitersubstituierten Derivate, a- und fi-Naphthol, und die im Arylkern weitersubstituierten Derivate, wie insbesondere 2,3-Oxynaphthoesäure und deren Kernsubstitutionsprodukte, 8-Oxy- chinolin, Anilinderivate, wie alkyl-, arakyl- und/oder aryl-substituierte Aniline oder deren Kernsubstitutionsprodukte, z. B.
1-N,N-Dimethylamino-3-aminobenzol, 1 -N,N-Diäthylamino-3-aminobenzol,
1-N,N-Di-ss-cyanäthylamino-3-aminobenzol,
1-N,N-Di-ss-oxyäthylamino-3-aminobenzol, 1-N,N -Di-K-oxyäthylamin-2-methoxy- oder -2-äthoxy-5-aminobenzol,
1 -N-Methyl-N-äthylamino-3-aminobenzol,
1 -N-p'-Cyanäthyl-N-ss-oxyäthylamino-3-aminobenzol,
1 -N-fl-Cyanäthyl-N-methyl- oder -N-äthylamino-
3-aminobenzol, 1-N-Äthyl-N-ss,γ
-dioxypropylamino-2-methoxy-
5-aminobenzol,
1-N,N-Di-ss-oxypropylamino-3-aminobenzol,
1-N-ss-cyan-ss-(trifluormethyl)-äthylamino-3 aminobenzol,
1-N-ss-Hydroxy-ss-(trifluormethyl)-äthylamino-3 aminobenzol,
1-Amino-2,5-dimethoxybenzol, 1 -Amino-2-methyl-5-methoxybenzol,
1-Amino-2,5-dimethylbenzol,
1 -Aminobenzol,
1 -Amino-2-methoxybenzol,
1-Amino-2-methylbenzol,
1 -Amino-3-methoxybenzol,
1-Amino-3-methylbenzol, ferner die Kupplungskomponenten der Formel
EMI5.1
<SEP> Rs
<tb> <SEP> Rq
<tb> NHAc
<tb> Ac = OCCH9, OCCH2CH9, OC(CH2),1COOH,
OCCH = CH-COOH n = ganze Zahl worin R6 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy bedeutet und R Wasserstoff oder einen Substituenten darstellt,
wie 1 -(N-Methyl- oder -Äthyl- oder -Propyl- oder -Iso propyl-N-ss-carboxy-, -carboäthoxy-äthyl)-amino
3-aminobenzol sowie die in 6-Stellung durch
Methyl oder Methoxy weitersubstituierten Deri vate,
1-N,N-Di-(ss-carboxyäthyl)-amino-3-aminobenzol sowie die in 6-Stellung durch Methyl, Methoxy oder Äthoxy weitersubstituierten Derivate, 1 -(N-fl-Cyanäthyl- oder -ss-Chloräthyl-N-sscarboxy- äthyl) - amino - 3 - aminobenzol sowie die in 6
Stellung durch Methyl oder Methoxy weiter substituierten Derivate,
ferner 1-(N-ss-Methoxy- oder -Äthoxy- oder -Propoxy carbonyloxyäthyl3 - amino - 3- aminobenzol sowie die in 6-Stellung durch Methyl oder Methoxy weitersubstituierten Derivate,
1-N,N-Di-(ss-methoxy- oder -äthoxy- oder -propoxy carbonyloxyäthyl)-amino - 3 - aminobenzol sowie die in 6-Stellung durch Methyl oder Methoxy weitersubstituierten Derivate,
1-(N-ss-Cyanäthyl- oder -ss-Chloräthyl-N-ss-methoxy oder -äthoxy-carbonyloxyäthyl)-amino-3-amino benzol sowie die in 6-Stellung durch Methyl oder Methoxy weitersubstituierten Derivate.
Carboxylgruppenhaltige Azofarbstoffe dieser Konstitutionen und auch andern Aufbaues sowie carboxylgruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe und Kondensationsprodukte der letzteren und carboxylgruppenhaltige Farbstoffe anderer Klassen sind in zahlreichen Patentschriften beschrieben. Auszugsweise sei auf die folgenden Patente verwiesen:
DRP Nrn. 261 885, 433 848, 455 823, 502 554,
638835, 654615, 677860, 695033,
DBP Nrn. 1 048 374, 1117233,
Deutsche Auslegeschriften Nrn. 1 049 821,
1 143 481 und 1 156 525, das schweizerische Patent Nr. 154 707, das britische Patent Nr. 794 177, die französischen Patente Nrn. 791 119, 847 706,
1213082, 1255348 und 1262441 und die USA-Patente Nrn. 2 195 974, 2051 004 und
2 921 945.
Geeignete Anthrachinonfarbstoffe sind z. B. solche, in denen eine oder mehrere Carboxylgruppen im Anthrachinonmolekül selbst oder in Aryl- oder Alkylresten stehen, die mit dem Anthrachinonmolekül über Brückenglieder, wie Amino-, Äther-, Thioäther-, Sulfonamidoder Sulfonylaminogruppen verbunden sind. Die Anthrachinonverbindungen können z. B. die aus der folgenden Tabelle ersichtlichen Konstitutionen besitzen:
EMI5.2
EMI6.1
Acylierungsprodukte von Aminoanthrachinonen mit
EMI6.2
<tb> <SEP> N <SEP>
<tb> <SEP> ;-N-/ <SEP> )Cl <SEP> b) <SEP> HOOC-\
<tb> <SEP> HN <SEP> N
<tb> a) <SEP> COOH <SEP> N <SEP> N <SEP> SOz <SEP> Cl
<tb> <SEP> Cl <SEP> (OH, <SEP> NH2, <SEP> NH-Aikyl)
<tb> c) HOOC-X-COOH
X = Aryl, Alkyl, Heterocycl.
Als Aminoanthrachinone kommen folgende Verbindungen in Betracht:
EMI6.3
<tb> <SEP> ONH2 <SEP> OH <SEP> O <SEP> OH
<tb> / <SEP> <SEP> AlkylAryl)
<tb> <SEP> O <SEP> NH2 <SEP> NH2 <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> O <SEP> NH2 <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> A
<tb> <SEP> NH2O <SEP> OH
<tb> O <SEP> NH2 <SEP> OHO <SEP> NHCH2CH2OH
<tb> <SEP> O <SEP> OCHZ <SEP> OH <SEP> O <SEP> ENH <SEP> CH2 <SEP> CH2 <SEP> 0H
<tb> <SEP> NHSO <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> H <SEP> Ü
<tb> <SEP> OHO <SEP> NH, <SEP> NH2O <SEP> NH2
<tb>
EMI7.1
<tb> <SEP> NH2 <SEP> O <SEP> NH2 <SEP> O <SEP> OH
<tb> <SEP> I <SEP> (I <SEP> I <SEP> I
<tb> <SEP> NH2 <SEP> O <SEP> NH2 <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> O <SEP> OH <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> H2 <SEP> ·
<tb> <SEP> O <SEP> OH <SEP> O <SEP> NH
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> O <SEP> NH2 <SEP> öl
<tb> <SEP> 0 <SEP> AJ)
<SEP> NH2 <SEP> (oderN-H
<tb> <SEP> Alkyl)
<tb> <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> X
<tb> <SEP> OXO
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> 8a &
<tb> <SEP> ou80u <SEP> c <SEP> "
<tb> <SEP> 00O. <SEP> 0 <SEP> avi
<tb> q)1 <SEP> <SEP> x
<tb> <SEP> ox
<tb> <SEP> o <SEP> X
<tb> <SEP> O <SEP> OH
<tb> XX <SEP> xx <SEP> xx
<tb> <SEP> O <SEP> X
<tb> <SEP> O <SEP> NH2
<tb> Ü <SEP> xx <SEP> XXXXX
<tb> <SEP> O <SEP> X
<tb>
EMI8.1
<tb> <SEP> o <SEP> O <SEP> O <SEP> U <SEP> I
<tb> <SEP> < <SEP> S <SEP> " <SEP> e
<tb> <SEP> " <SEP> I <SEP> I( <SEP> f <SEP> dzzz
<tb> <SEP> O <SEP> OH
<tb> <SEP> j¸)x <SEP> xxx <SEP> xx
<tb> <SEP> O <SEP> OH
<tb> <SEP> O <SEP> OH
<tb> <SEP> 3 <SEP> 42
<tb> <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> OH <SEP> O <SEP> OH
<tb> <SEP> xx <SEP> x
<tb> (NH2)02N <SEP> O <SEP> X
<tb> (NH2)
0aN <SEP> O <SEP> OH
<tb> <SEP> II <SEP> xx <SEP> X
<tb> <SEP> R <SEP> I
<tb> <SEP> OH <SEP> O <SEP> X
<tb> <SEP> OH <SEP> O <SEP> OH
<tb> <SEP> X <SEP> x <SEP> X <SEP> X
<tb> <SEP> x <SEP> x
<tb> <SEP> NH2 <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> NH <SEP> O <SEP> OH
<tb> <SEP> I2 <SEP> x <SEP> xx
<tb> <SEP> 1-x3 <SEP> X <SEP> XX
<tb> <SEP> OH <SEP> O <SEP> NH2
<tb>
Unter den carboxylgruppenhaltigen Anthrachinon Kondensationsprodukten, die mehr als drei anellierte Ringe aufweisen, können beispielsweise die folgenden erwähnt werden:
Isothiazolanthrone, wie
EMI9.1
X = S-Alkyl-COOH, NH-Alkyl-COOH, WAryl-COOH, NH-Aryl-COOH
EMI9.2
<tb> <SEP> N-S
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> -COOH
<tb> Alkyl <SEP> CONH]6
<tb> Aryl
<tb> Pyrazolanthrone, wie
EMI9.3
X = S-Alkyl-COOH, NH-Alkyl-COOH,
S-Aryl-COOH, NH-Aryl-COOH
EMI9.4
ferner die Farbstoffe des Typs
EMI9.5
X = S-Alkyl-COOH, NH-Alkyl-COOH,
S-Aryl-COOH, NH-Aryl-COOH
EMI9.6
X = NH-AlkylACOOH, 0-Aryl-COOH,
NH-Aryl-COOH,
EMI9.7
Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Formeln werden nach den in der Anthrachinon-Chemie bekannten Aufbauprinzipien dargestellt. Hierfür kommen in erster Linie Kondensationsreaktionen mit geeigneten Ausgangsprodukten in Frage. So kann man z.
B. aminogruppenhaltige Anthrachinonverbindungen, in denen die Aminogruppen entweder in externer, bevorzugt aber in kerngebundener Stellung stehen, mit geeigneten Carboxy arylsäurehalogeniden oder -anhydriden, z. B. Carboxyphenyl- oder Carboxynaphthyl-sulfonsäure- oder -car bonsäurechloriden oder -bromiden zu den entsprechenden Säureamiden kondensieren oder z. B. Anthrachinonverbindungen mit beweglichen Halogenatomen, wie 1-Aitiino oder 1-subst.-Amino-4-bromanthrachinon-2- sulfonsäuren, mit Carboxyarylaminen, wie Carboxyphenyl- oder Carboxynaphthylaminen zu den entsprechenden CarboxyaryiaminoAnthrachinonabkömmlinge n umsetzen.
Nach ähnlichen Aufbauprinzipien kann man Anthrachinon-Äther- und -Thioätherabkömmlinge herstellen, in denen Carboxygruppen in Alkyl-, Aralkyloder Arylresten der Äther- oder Thioätherkomponente enthalten sind. Eine weitere Aufbau möglichkeit für erfindungsgemäss zu verwendende carboxylgruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe liegt auch darin, dass man Anthrachinonsäu rehalogenide, wie Carbonsäure- und Sulfonsäurechloride oder -bromide, mit geeigneten Amino- oder Oxyverbindungen, welche zusätzlich mindestens eine Carbonsäuregruppe aufweisen, in die entsprechenden Amide oder Ester überführt.
Selbstverständlich können auch solche Anthrachinonverbindungen für das vorliegende Verfahren Anwendung finden, in denen eine oder mehrere Carboxylgruppen kerngebunden stehen oder in denen sowohl kern- als auch extern gebundene Carboxylgruppen vorliegen.
Geeignete carboxylgruppenhaltige Azaporphinfarbstoffe werden beispielsweise aufgebaut durch Kondensieren von Metall-Phthalocyaninsulfonsäurehalogeniden, insbesondere Kupfer- und Nickel-Pc-sulfonsäurehalogeniden, oder von chlormethylsubstituierten Phthalocyaninfarbstoffen mit Aminoarylcarbonsäuren, Aminoaralkylcarbonsäuren oder Aminoalkylcarbonsäuren.
Carboxylgruppenhaltige Diarylaminfarbstoffe werden gleichfalls durch Kondensation geeigneter Ausgangsverbindungen, wie Carboxyarylaminen, dargestellt.
Wie bereits erwähnt, kann die Klotzflotte neben Farbstoff und Ammoniak im Bedarfsfalle auch weitere Hilfsmittel enthalten, wie Natriumsalze hochkondensiDr- ter Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Harze, Sulfitcellulose-Ablaugeprodukte, Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäureamiden und Alkylphenolen, Sulfobernsteinsäureester oder Türkischrotöl.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren lassen sich vollsynthetische und halbsynthetische Textilmaterialien verschiedenster Art färben. Das Verfahren gewinnt besonderes Interesse für das Klotzen von Geweben aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten und Polyestern aus Terephthalsäure und 1 ,4-Bis-hydroxymethylcyclohexan sowie von Cellulosetriacetat. Auf diesen Materialien werden ganz besonders günstige Ergebnisse erzielt. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute allgemeine Echtheiten aus und sind im Vergleich zu Färbungen, die nach der Dispersionsfärbemethode mit den carboxylgruppenhaltigen Farbstoffen in Form der freien Säure oder deren Natriumsalzen durchgeführt werden, ausgezeichnet durch bessere Egalität, Sublimier- und Reibechtheit der Färbung.
Beispiel
13,4 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 4-Nitro I-aminobenzol-2-carbonsäure 1 I-N,N-Di-ss-oxyäthyl- amino-3-methylbenzol werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser unter Zugabe von 27 Volumteilen (Volumteile zu Gewichtsteile wie ml zu g) 30% igem Ammoniakwasser gelöst. Gleichzeitig werden 10 Gewichtsteile eines Gemisches von Ölsäureäthanolamid und Harnstoff und 20 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Resorcin und Thiodiglykol mit Äthylenoxyd zugesetzt.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalat wird mit dieser Flotte geklotzt, zwischengetrocknet und anschliessend 60 Sekunden auf 1900 C erhitzt. Das gefärbte Gewebe wird dann zunächst kalt und anschliessend heiss gewaschen und die Färbung zur Verbesserung der Echtheiten 3 Minuten in einer Lösung von 5 Gewichtsteilen Natriumdithionit und 2 Gewichtsteilen Natronlauge (38 Be' > in 1000 Gewichtsteilen Wasser behandelt. Das Gewebe ist violett gefärbt, und die Färbung besitzt hervorragende Sublimier- und Reibechtheiten.
Setzt man in dem Verfahren dieses Beispiels die aus der folgenden Tabelle ersichtlichen Farbstoffe ein, wobei die Azofarbstoffe jeweils durch Kuppeln einer Diazo komponentc der Spalte 1 mit einer Kupplungskompo lente der Spalte 2 und gegebenenfalls erneuter Diazotierung und Kupplung mit einer Azokomponente der 3.
Spalte erhalten wurden, so gewinnt man gleichfalls wertvolle Färbungen auf aromatischen Polyestern in den angegebenen Farbtönen.
Diazokomponente 1. Kuppiungskomponente 2. Kupplungskomponente Farbton I-Amino-3-carboxy- Aminobenzol N,N-Di-ss-oxyäthyl- Rotbraun 4-oxybenzol aminobenzol 1 -Amino-4-phenoxy- 1 -Amino-3-methylbenzol 1 -Oxybenzol-2-carbon- Orange essigsäure säure 1-Amino-2,4-dinitro- 3-Methyl-N,N-di-ss-oxyäthyl-aminobenzol - rotstichig benzol-6-carbonsäure Blau 1-Amino-2-chlorbenzol- 1-N,N-di-ss-oxyäthylamino-3-methylbenzol - rotstichig 5-carbonsäure Orange 1 -Amino-5-nitrobenzol- 1 -Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure - Gelb 2-carbonsäure 1-Amino-2-chlorbenzol- 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure - Rot 5-carbonsäure 4-Chlor-3-amino N,
N-Di-(ss-oxyäthyl)-3-methyl-aminobenzol - rotstichig benzoesäure Gelb 5-Chlor-2-amino- N,N-Di-(ss-oxyäthyl)-3-methyl-aminobenzol - Rot benzoesäure 4-Chlor-3 -amino- N,N-Di-(ss-oxyäthyl)-aminobenzol rotstichig benzoesäure Gelb 3-Nitro-aminobenzol N,N-Di-(ss-carboxymethyl)-aminobenzol rotstichig
Gelb 5-Chlor-2-amino- N,N-Di-(B-oxyäthyl)-aminobenzol Seh ariach- benzoesäure rot 4-Nitro-2-carboxy- N,N-Di-(fl-oxyäthyl)-3-methyl-l -aminobenzol Violett 1 -aminobenzol Diazokomponente 1. Kupplungskomponente 2.
Kupplungskomponente Farbton 4-Nitro-2-carboxy- 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbosäure - rotstichig 1-aminobenzol Gelb 4-Nitro-2-carboxy- N,N-Di-(ss-cyanäthyl)-aminobenzol - Rot 1-aminobenzol
EMI11.1
2-Chlor-4-nitro- <SEP> OCHHOOCCH <SEP> = <SEP> CHCOOH <SEP> Rot
<tb> 1-aminobenzol <SEP> / <SEP> -¯¯¯\ <SEP> /OCH2CH200CCH <SEP> = <SEP> Äi;;
yN{
<tb> <SEP> DCB2CHOOCCH <SEP> = <SEP> CHCOOH
<tb> 4-Chlor-3-amino- 1-(3'-Carboxy)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon - Gelb benzoesäure 4-Aminobenzoesäure- 1-(3'-Carboxy)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon - Gelb methylester 4-Aminobenzoesäure 1-(3'-Carboxy)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon - Gelb 4-Aminobenzoesäure- 1-(3'Carboxy-4'-chlor)-phenyl-3-methyl - Gelb methylester 5-pyrazolon 5-Amino-1,2,4-triazol- N,N-Di-(ss-cyanäthyl)-aminobenzol - Gelb 3-carbosäure 3-Aminobenzoesäure I-Amino-2,5-dimethoxybenzol 1-Carboxy-2-oxybenzol Braun 4-Nitro-2-cyan- N,N-Di-(ss-carboxyäthyl)-2-äthoxy-5-acetamino- - Marine1-aminobenzol 1-aminobenzol blau 2,4-Dinitro-6-brom- N,N-Di-(ss-carboxyäthyl)
-2-äthoxy-5-acetamino- - grünstichig 1-aminobenzol 1-aminobenzol Blau 4-Aminophenoxy- 1-Amino-3-methylbenzol Oxybenzol gelbstichig essigsäure Orange 4-Nitro-2-carboxy- N,N-Di-(fl-oxyäthyl)-aminobenzol Violett 1 -aminobenzol Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 3-Phenyl-5-aminothiadiazol-(1,2,4) 1-Dimethylamino-3-glutaraminobenzol Rotbraun 4-Aminoazobenzolsalicylsäure Dioxäthyl-m-toluidin Rotbraun 2-Amino-3,5-dinitrobenzoesäure Dioxäthyl-m-toluidin Blauviolett 4-Aminobenzoesäure Phenyl-methyl-pyrazolon Gelb 2-Amino-5-nitrobenzonitril 3 ,3'-Anilin-dipropionsäu re Rot 2,4-Dinitranilin 3,
3'-Anilin-dipropionsäure Rotbraun 2-Amino-5 -nitrobenzoesäure 1-Diäthylamino-3-acetaminobenzol Violett 2-Amino-5-nitrobenzonitril 1-Methoxy-2-dioxäthylamino-4-glutaraminobenzol Blau 2-Amino-5-nitrobenzonitril Dioxäthylanilin-bis-glutarsäurehalbester blaustichig
Rot 3-Aminobenzoesäure Phenyl-methyl-pyrazolon Gelb 3-Amino-4-methoxybenzoesäure Phenyl-methyl-pyrazolon Gelb 4-Aminobenzoesäure 3-Aminophenyl-methyl-pyrazolon Gelb 2-Chlor-4-nitranilin 3,3'-Anilino-dipropionsäure Rot 2-Amino-5-nitrobenzonitril 1-Methoxy-2-amino-bis-pripionsäure- Violett
4-methylbenzol 2-Chlor-4-nitranilin 3,3'-m-Toluido-dipropionsäure Rot 2,6-Dichlor-4-nitranilin 3 ,
3'-Anilino-dipropionsäure Braun orange 4-Aminobenzoesäure kresol rotstichig
Gelb 2-Chlor-5-trifluormethylanilin 3,3'-Anilino-dipropionsäure Orange 2-Chlor-5-trifluormethylanilin 3,3'-m-Toluido-dipropionsäure Orange 2,6-Dichlor-4-nitranilin 3,3'-m-Toluido-dipropionsäure Rotbraun 2,5-Dichlor-4-nitranilin 3,3'-m-Toluido-dipropionsäure Rot 2-Chlor-4-nitranilin N-Athyl-anilino- 3'-propionsäu re Rot 2-Amino-5-nitrobenzoesäure N-Äthyl-anilino-3'-propionsäure Violett 2-Amino-5-ni trobenzoesäure N-Cyanäthyl-N-propionsäure-anilin Rot
Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
3-Amino-1,2,4-triazol-5-carbonsäure-azo- Dioxäthyl-m-toluidin Bordeaux
1-methyl-3-amino-4-methoxybenzol
3-Amino-1,2,
4-triazol-5-caebonsäure azo- Dioxäthyl-m-toluidin Bordeaux amino-hydrochinon-dimethyläther
2-Amino-5-nitrobenzoesäure N- Cyanäthyl-N-propionsäure-m-tolu idin Rotviolett 2-Amino-5-nitrobenzonitril 1 -Äthoxy-2-amino-glutaraminobenzol Violett 2-Amino-5-nitrophenoxyessigsäu re N-Cyanäthyl-N-propionsäure-anilin Rot
2-Chlor-4-nitranilin 3-Anilino-mono-propionsäure Rot
2-Amino-5-nitrobenzonitril 3-Anilino-mono-propionsäure Rotbraun
2-Amino-4-chlorbenzonitril 3,
3'-m-ToluidoZipropionsäure Orange
2-Amino-5-nitrobenzonitril Dioxäthyl-anilin-bis-phthalsäureh albester Violett
2-Chlor-4-nitranilin Dioxäthyl-anilin-bis-phthalsäurehalbester Rot 2-Chlor-4-nitranilin Dioxäthyl-anilin-bis-glutarsäurehalbester Rotbraun
2-Chlor-4-nitranilin Methyl-oxäthyl-anilin-glutarsäurehalbester Rot
2-Amino-4-chlorbenzonitril Methyl-oxäthyl-anilin-glutarsäurehalbester Orange 2-Chlor-4-nitranilin Methyl-oxäthyl-anilin-bernsteinsäurehalbester Rot 2-Amino-5-nitrobenzonitril 1 -Äthoxy- 2-dioxäthyIamin4- acetaminobenzol- Blau bis-glutarsäurehalbester 2,4-Dinitro-6-bromanilin 1-Äthoxy-2-dioxäthylamino-4-acetaminobenzol- Blau bis-glutarsäurehalbester
EMI12.1
Rot grünstichig
Gelb gelbstichig
Braun stumpfes Blau
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zum Färben vollsynthetischer und halb synthetischer Textilmaterialien, dadurch gekennzeich net, dass man auf die Textilmaterialien eine Klotzflotte aufbringt, die einen sulfonsäuregruppenfreien, carboxylgruppenhaltigen, in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoff und eine zur Lösung dieses Farbstoffes aus reichende Menge Ammoniak enthält, das geklotzte Ma terial zwischentrocknet und anschliessend auf eine Temperatur von 150 bis 2200 C erhitzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Klotzflotte einen in Wasser schwer- bis unlöslichen Mono- oder Disazofarbstoff, Anthrachinonfarbstoff oder Azaporphinfarbstoff aufweist, der eine oder mehrere Carboxylgruppen trägt.2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Klotzflotte als weiteres Hilfsmittel Dispergiermittel auf Basis von Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukten enthält.PATENTANSPRUCH II Anwendung des Verfahrens gemäss Patentanspruch [ auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern.UNTERANSPRUCH 3. Anwendung gemäss Patentanspruch II auf Textilmaterial aus Polyäthylenterephthalaten oder Poly stern aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-hydroxymethylcyclohexan PATENTANSPRUCH III Vollsynthetische und halbsynthetische Textilmaterialien, gefärbt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I.PATENTANSPRUCH IV Klotzflotte zur Durchführung des Verfahrens gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen sulfonsäuregruppenfreien, carboxylgruppenhaltigen, in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoff und eine zur Lösung dieses Farbstoffes ausreichende Menge Ammoniak enthält.ES Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke Franzosische Patentschrift Nr. 745 039
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US264165XA | 1947-05-27 | 1947-05-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH264165A true CH264165A (de) | 1949-09-30 |
Family
ID=21831708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH264165D CH264165A (de) | 1947-05-27 | 1948-02-28 | Schutzgitter für den Kühler an einem Traktor. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH264165A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0059165A1 (de) * | 1981-02-20 | 1982-09-01 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren und Farbstoffe zum Färben ohne Nachwaschen von Cellulosefasern und ihren Mischungen |
| EP0156301A3 (en) * | 1984-03-28 | 1988-02-03 | Gerhard Rumpp | Front hoop guard for motor vehicles |
-
1948
- 1948-02-28 CH CH264165D patent/CH264165A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0059165A1 (de) * | 1981-02-20 | 1982-09-01 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren und Farbstoffe zum Färben ohne Nachwaschen von Cellulosefasern und ihren Mischungen |
| EP0156301A3 (en) * | 1984-03-28 | 1988-02-03 | Gerhard Rumpp | Front hoop guard for motor vehicles |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644177C3 (de) | Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier Monoazofarbstoffe | |
| DE1266272B (de) | Verfahren zum Faerben hydrophober Fasermaterialien | |
| DE1769423A1 (de) | Neue Disazoverbindungen,Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung | |
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2006131C3 (de) | Mono- und Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Acryl-, Nylon- oder Polypropylenfasern, sowie von estergruppenhaltigen Fasern | |
| CH494311A (de) | Verfahren zum Färben synthetischer Textilien | |
| EP0661351B1 (de) | Monoazocarbazolfarbstoffe | |
| DE2364476A1 (de) | Azofarbstoffe und ihre verwendung | |
| CH264165A (de) | Schutzgitter für den Kühler an einem Traktor. | |
| DE1544593C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1644373A1 (de) | Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2239445C3 (de) | Kationische Pyrazolfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2013791A1 (en) | Yellow basic hydrazone dyes for polyacry-lonitrile etc | |
| DE2103612C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe | |
| DE1469732C (de) | Verfahren zum Bedrucken voll synthetischer und halbsynthetischer Fasermatenahen | |
| CH421871A (de) | Piezoelektrische Zündanordnung zur Zündung brennbarer Gase | |
| DE1644305B2 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2130992A1 (de) | Monoazofarbstoffe | |
| DE2234465C3 (de) | Farbstoffmischungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien | |
| CH429653A (de) | Verfahren zum Färben vollsynthetischer und halbsynthetischer Textilfasern mit Imoniumgruppen enthaltenden Farbstoffen | |
| DE4238231A1 (de) | ||
| DE1644094C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe | |
| DE1644249C (de) | In Wasser schwerlösliche Monoazo farbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2418087C3 (de) | Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen | |
| DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |