CH148957A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe.Info
- Publication number
- CH148957A CH148957A CH148957DA CH148957A CH 148957 A CH148957 A CH 148957A CH 148957D A CH148957D A CH 148957DA CH 148957 A CH148957 A CH 148957A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- preparation
- pyridine series
- carboxylic acid
- basic ether
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKNLILXPRLYIEN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-ethyl-N-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C(=O)C1=CC=CN=C1Cl IKNLILXPRLYIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Äther der Pyridinreihe gelangen kann, wenn man Diäthylamino-äthanol auf 2-Halogenpy -idin-3-carbonsäure-N-äthylanilid in Gegenwart säurebindender Mittel einwir ken lässt.
Das entstandene 2-Diätbylamirioätboxy- pyridiii-3-carborisäiire-N-äthylanilid bildet ein gelbes 01. Es ist in Wasser schwer, in or ganischen Lösungsmitteln und in Säuren leicht löslich. Das farblose Monochlorhydrat der Base schmilzt bei 142 .
Die neue Base soll als solche oder als Zwischenprodukt für therapeutische Zwecke Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> . Eine Lösung von 2,8 Teilen Natrium in überschüssigem Diäthylaminoäthanol wird mit 25,8 Teilen 2-Chlorpyridin-3-carbonsäure- N-äthylanilid versetzt und iin Ölbad erwärmt. Nach beendigter Reaktion wird der über schüssige Aminoalkohol abdestilliert und die
EMI0001.0017
neue <SEP> Base <SEP> durch <SEP> Aufnahme <SEP> in <SEP> Äther <SEP> und
<tb> Vertreibung <SEP> des <SEP> Lösungsmittels <SEP> isoliert. <SEP> Durch
<tb> Kristallisation <SEP> aus <SEP> Essigätliei- <SEP> und <SEP> Alkohol
<tb> bekommt <SEP> man <SEP> das <SEP> Chlorhydrat <SEP> in <SEP> reiner <SEP> Form.
<tb>
Das <SEP> 2-Chlorpyridiii-3-carbonsäure-1\T-ätliyl anilid <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 119-120 <SEP> <SEP> erhält
<tb> man <SEP> durch <SEP> Umsetzen <SEP> von <SEP> N-Ätliylauiliii <SEP> finit
<tb> 2-Chlorpyridin-3-carborisäurechlorid.
<tb>
An <SEP> Stelle <SEP> von <SEP> 2-Chlorp3-ridin-3-cai-bon säiire-N-äthylaiiilid <SEP> können <SEP> auch <SEP> andere <SEP> 2 Halogenpyridiri-3-carbonsäure-N <SEP> -äthylaiiilide
<tb> Verwendung <SEP> finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eine, basischen Äthers der Pyridinreihe, dadurch gekeiiri- zeichnet, dass man Diäthylaminoäthanol auf 2-Halogenpyridiri-3-carbonsäure-N- äthylanilid in Gegenwart säurebindender Mittel einwir ken lässt. Das entstandene 2-Diäthylaminoäthox@-- pyridin-3-carbonsäure-N-äthylanilid bildet ein gelbes 01. Es ist in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln und in Säuren leicht löslich. Das farblose 1Monochlorhydrat der Base schmilzt bei 1420.Die neue Base soll als solche oder als Zwischenprodukt für therapeutische Zwecke Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH148957T | 1929-08-10 | ||
| CH146546T | 1929-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH148957A true CH148957A (de) | 1931-08-15 |
Family
ID=25714870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH148957D CH148957A (de) | 1929-08-10 | 1929-08-10 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH148957A (de) |
-
1929
- 1929-08-10 CH CH148957D patent/CH148957A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH174811A (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. | |
| CH148957A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. | |
| DE726587C (de) | Verfahren zur Darstellung von Furancarbonsaeureamiden | |
| CH148958A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. | |
| CH148960A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. | |
| CH148959A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. | |
| CH148956A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. | |
| CH146546A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. | |
| CH273953A (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen. | |
| AT241697B (de) | Verfahren zur Darstellung des neuen N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureesters | |
| CH125401A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| DE833810C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfanilsaeureacetylamiden | |
| CH125406A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| DE573719C (de) | Verfahren zur Durchfuehrung von unter Wasserabspaltung verlaufenden Reaktionen | |
| DE396507C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten | |
| DE260327C (de) | ||
| DE544621C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2- bzw. 3-Oxycarbazol | |
| DE432420C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine | |
| CH125403A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH125407A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH139440A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH125405A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH176225A (de) | Verfahren zur Herstellung des 2-Chlor-2'-aminoazobenzols. | |
| CH125402A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH157850A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. |