DE432420C - Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer AmineInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundärer Amine. Durch das Hauptpatent ist ein Verfahren geschützt, nach welchem man durch Überführung sekundärer aromatisch-aliphatischer Amine in ihre N-methylschwefligsauren Salze eine bedeutende Steigerung der antipyretischen Wirkung erzielt. Mit dieser Steigerung der antipyretischen Wirkung ist gleichzeitig eine starke Entgiftung verbunden.
- Es wurde nun weiter gefunden, daß man durch Kondensation von Formaldehydbisulfit mit sekundären Aminen mit zyklisch gebundenem Stickstoffatom eine starke Entgiftung der Basen herbeiführen kann, so daß sie mit Vorteil als Arzneimittel und besonders als Antipyretika Anwendung finden können. Beispiele. 1. 6-Methoxytetrahydrochinolinmethansulfosaures Natrium. 163 Teile 6-Methoxytetrahydrochinolin (Thallin),werden in 40o Teilen verdünntem Alkohol gelöst und bei Dampfbadtemperatur eine Formaldehydbisulfitlösung, die z.B. aus 77 Teilen 38,9prozentiger Formaldehydlösung und 272 Teilen 38,3prozentiger Natriumbisulfitlösung bereitet wird, zugesetzt. Die Reaktionslösung erstarrt beim Erkalten feinkristallinisch. Die neue Verbindung wird aus Alkohol oder Methylalkohol umgelöst und zeigt den Schmelzpunkt 226° unter Zersetzung.
- 2. 23 Teile 8-Oxytetrahydrochinolin (vgl. Ber. 14 [1881] S. 1368) werden mit einer Formaldehydbisulfitlösung, die z. B. aus 11 Teilen 39,7prozentiger Formaldehydlösung und 4o Teilen 38,75prozentiger Natriumbisulfitlösung entsteht, auf dem Dampfbad erhitzt, bis Lösung eintritt. Nach dem Versetzen mit Methylalkohol fällt nach dem Filtrieren Äther den neuen Körper als fast weißes Pulver aus, der sich aus Alkoholäther umlösen läßt.
- 3. 2 - n - Propylhexahydropyridinmethansulfonsaures Natrium. 2,54 Teile 2-n-Propylhexahydropyridin (Coniin) werden mit einer Formaldehydbisulfitlösung aus 5,37 Teilen 38,75prozentiger Natriumbisulfitlösung und 1,51 Teilen 39,68prozentiger Formaldehydlösung nach Beispiel 2 verarbeitet. Das Kondensationsprodukt kristallisiert aus wenig Methylalkohol und ist in Wasser leicht löslich.
- 4. Chinatoxinmethansulfonsaures Natrium. Die Darstellung erfolgt analog Beispiel e aus 25 Teilen Chinatoxin, 6 Teilen 39,7prozentiger Formaldehydlösung und 21 Teilen 38,75-prozentiger Natriumbisulfitlösung. Das Kondensationsprodukt läßt sich aus Alkoholäther umlösen.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRIICH-Abänderung des durch', Patent q.2-1505 geschützten Verfahrens zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundärer aromatisch-aliphatischer Amine, dadurch gekennzeichnet, das man hier Formaldehydbisulfit auf sekundäre Amine mit zyklisch gebundenem Stickstoffatom zur Einwirkung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF49555D DE432420C (de) | 1920-06-01 | 1920-12-17 | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine |
Applications Claiming Priority (2)
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| DEF46914D DE421505C (de) | 1920-06-01 | 1920-06-01 | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer aromatisch-aliphatischer Amine |
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Publications (1)
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| DE432420C true DE432420C (de) | 1926-08-13 |
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|---|---|---|---|
| DEF49555D Expired DE432420C (de) | 1920-06-01 | 1920-12-17 | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE432420C (de) |
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- 1920-12-17 DE DEF49555D patent/DE432420C/de not_active Expired
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