CH125405A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten Chinolincarbonsäärederivat ge langt, wenn man auf a-Halogeri-y-chinoliir carbonsäurehalogenid Diäthylamin einwirken lässt und das erhaltene a-Halogen-r-chinolin- carbonsäurediät.hylamid mit alkalischen Methy- lierungsmitteln, wie z. B. Alkalimethylat oder inethylalkoholischen Alkalien umsetzt.
Das auf diese Weise gewonnene a-Methoxy- r -chinoliricarbonsäure-diäthylamid bildet farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt 93 . Es ist in Mineralsäuren und in den meisten organischen Lösungsmitteln ausser in kaltem Petroläther leicht löslich.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: Eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen cc-Chlor-r-chiriolincarbonsäurechloridwird unter Kühlung allmählich mit 1,5 Teilen Diäthyl- amin versetzt. Nach beendeter Reaktion wird vom abgeschiedenen Diäthylaminchlorhydrat abfiltriert, mit Benzol nachgewaschen und das Lösungsmittel abdestilliert. Aus Alkohol umkristallisiert bildet das a-Chlor-r-chiriolin- carbonsäure-diäthylamid farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 124 .
10 Teile a-Chlor-r-chinolincarborisäure- diäthylamid ',werden mit einer Lösung von 1 Teil Natrium in Methylalkohol am Rück fluss gekocht. Nach beendeter Reaktion wird der Methylalkohol abdestilliert und der Rück stand mit Äther und Wasser ausgeschüttelt. Die ätherische Lösung hinterlässt beim Ver dampfen ein fast farbloses Öl, das allmäh lich erstarrt. Das a-Methoxy-r-chinolincarbori- säure-diäthylamid lässt sich aus Petroläther umkristallisieren.
Statt mit Natriummethylat kann die Um setzung auch mit andern alkalischen Methy- lierungsmitteln, wie z. B. mit Alkali in wässerig methylalkoholischer Lösung erfolgen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolincarbonsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Halogen-r- chinolincai-bonsäurehalogenid Diäthylamin ein wirken läl@t und das erhaltene a-Halogen-r- chinolincarborrsäure-diäthylarnid mit alkali- sehen lfethylierungsmitteln umsetzt. Das auf diese Weise gewonnene a-Methoay- r-chinolincarbonsäure-diätlryiaririd bildet farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt 93 .Es ist in Mineralsäuren und in den meisten organischen Lösungsmitteln ausser in kaltem Petroläther leicht löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
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