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BRPI0913127B1 - Composição de resfriamento, seu produto e processo de incorporação de pelo menos um composto de resfriamento primário no dito produto - Google Patents

Composição de resfriamento, seu produto e processo de incorporação de pelo menos um composto de resfriamento primário no dito produto Download PDF

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BRPI0913127B1
BRPI0913127B1 BRPI0913127-2A BRPI0913127A BRPI0913127B1 BR PI0913127 B1 BRPI0913127 B1 BR PI0913127B1 BR PI0913127 A BRPI0913127 A BR PI0913127A BR PI0913127 B1 BRPI0913127 B1 BR PI0913127B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
isopropyl
compound
solvent
primary
cooling
Prior art date
Application number
BRPI0913127-2A
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English (en)
Inventor
Stefan Michael Furrer
Karen Ann Bell
Fabio Campanile
Aloysius Lambertus Doorn
Joshua Andrew Hagen
Original Assignee
Givaudan Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan Sa filed Critical Givaudan Sa
Publication of BRPI0913127A2 publication Critical patent/BRPI0913127A2/pt
Publication of BRPI0913127B1 publication Critical patent/BRPI0913127B1/pt

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Abstract

COMPOSIÇÃO DE RESFRIAMENTO, SEU PRODUTO E PROCESSO DE INCORPORAÇÃO DE PELO MENOS UM COMPOSTO DE RESFRIAMENTO PRIMÁRIO NO DITO PRODUTO A presente invenção refere-se a uma composição de resfriamento líquida, que é uma mistura de pelo menos um composto de resfriamento primário, pelo menos um composto de resfriamento secundário diferente e pelo menos um solvente não polar que pode ser ingerido para o composto de resfriamento primário, as proporções em peso de composto de resfriamento primário: composto de resfriamento secundário: solvente sendo de 1:1,5-2,25:2-4,4.

Description

A presente invenção refere-se a misturas de compostos de res-friamento para uso em formulações práticas. Os compostos de resfriamento, ou seja, os compostos químicos que conferem uma sensação de resfriamento na pele ou em membranas mucosas do corpo, são bem conhecidos e amplamente utilizados. Os exemplos de compostos bem-sucedidos incluem (1R,2S,5R)-N-etil-2-isopropil-5- metilciclo-hexano-carboxamida e 2-isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida, comercializados respectivamente como WS-3® e WS-23 ®. Um composto de resfriamento altamente eficiente recente é (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)- 2-isopropil-5-metilciclo-hexano-carboxamida, Evercool® 180.
Um problema com os compostos de resfriamento era atingir seu potencial máximo. Alguns compostos de resfriamento não se dissolvem bem em solventes, o que significa que a quantidade que pode ser adicionada em algumas aplicações e, portanto, o efeito que pode ser percebido, é limitado. A liberação controlada através de técnicas de encapsulamento foi sugerida como uma maneira possível de melhorar esta situação, mas novamente surge o problema de solubilidade com os solventes utilizados no encapsulamento. Em adição, pode haver problemas com a cristalização dos compostos.
Foi descoberto agora que é possível aumentar consideravelmente a quantidade que pode ser dissolvida e, portanto, utilizada em uma aplicação. É, portanto, fornecida uma composição de resfriamento líquida, que é uma mistura de pelo menos um composto de resfriamento primário, pelo menos um composto de resfriamento secundário diferente e pelo menos um solvente não polar que pode ser ingerido para o composto de resfriamento primário, as proporções de peso do composto de resfriamento primário: composto de resfriamento secundário: solvente sendo de 1:1,5-2,25:1,75-4,4.
É adicionalmente fornecido um método de incorporação de pelo menos um composto de resfriamento primário em uma aplicação, que com- preende a mistura do composto de resfriamento primário com pelo menos um composto de resfriamento secundário diferente e pelo menos um solvente não polar que pode ser ingerido para o composto de resfriamento primário e a adição da mistura resultante na aplicação.
Por "líquida" entende-se que a composição quando formada é um líquido e permanece assim, pelo menos até a incorporação dentro do produto final ou dentro de uma forma capturada. É uma característica das composições que estas podem permanecer líquidas durante períodos de tempo substanciais à temperatura ambiente, variando de algumas horas até várias semanas. Em alguns casos, as composições podem ser mantidas líquidas à temperatura elevada até o processamento. Embora a cristalização não seja desejável em quaisquer circunstâncias, esta é aceitável quando ocorre quando a composição foi incorporada dentro de um produto final ou dentro de uma forma capturada.
A composição possui dois tipos diferentes de composto de resfriamento, denominados de compostos de resfriamento primários e secundários. Por composto de resfriamento "primário" entende-se um composto de resfriamento que possui um ponto de fusão de pelo menos 75°, enquanto que um composto de resfriamento secundário possui um ponto de fusão menor que 90°C.
Alguns compostos de resfriamento, por exemplo, (1R,2S,5R)-2- isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)ciclo-hexanocarboxamida (Evercool® 190), possuem um ponto de fusão que os permitem ser um composto de resfriamento primário ou secundário. Em tal caso, o composto é selecionado como sendo um composto de resfriamento primário ou secundário e um composto de resfriamento secundário ou primário diferente é selecionado para mistura com o mesmo.
Os exemplos típicos de compostos de resfriamento primários incluem (1 R,2S,5R)-N-etil-2-isopropil-5-metilciclo-hexanocarboxamida, (1 R,2S, 5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo-hexanocarboxamida (Evercool® 180), (1 R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)ciclo-hexano- carboxamida (Evercool® 190).
Os exemplos típicos de compostos de resfriamento secundários incluem lactato de mentila, 2-isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida (WS-23®), (1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)ciclo-hexanocarboxamida (Evercool® 190).
Os solventes não polares para uso aqui são líquidos que podem ser ingeridos, ou seja, são solventes que podem ser utilizados em produtos alimentícios, bebidas e produtos medicinais que podem ser recebidos oralmente. Estes são capazes de dissolver o composto de resfriamento primário até pelo menos alguma extensão, preferencialmente até a extensão de pelo menos 0,0005 g/mL.
Os exemplos típicos de tais solventes incluem Mygliol (MCT), ó- leo de menta, óleo de hortelã, triacetina, óleo de laranja, óleo de limão, óleo de lima, aromatizantes líquidos e mentol.
As composições particulares incluem: (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo-hexa- nocarboxamida (Evercool® 180)/lactato de mentila/Mygliol; (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo-hexa- nocarboxamida (Evercool® 180)/lactato de mentila/Triacetina; (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo-hexa- nocarboxamida (Evercool® 180)/2-isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida (WS-23®)/ Mygliol; (1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)ciclo-hexano- carboxamida (Evercool® 190)/lactato de mentila/Mygliol; (1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)ciclo-hexano- carboxamida (Evercool® 190)/2-isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida (WS-23®)/ Mygliol; (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo-hexa- nocarboxamida (Evercool® 180)/lactato de mentila/óleo de menta. (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo-hexa- nocarboxamida (Evercool® 180)/ (1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin- 2-il) etil) ciclo-hexanocarboxamida (Evercool® 190)/lactato de mentila/Triacetina.
Em uma modalidade particular, as proporções de composto de resfriamento primário: composto de resfriamento secundário : solvente são de 1:1,8-2,2:2,5-3,5.
As composições líquidas desta descrição são excepcionalmente robustas, algumas excepcionalmente muito, possuindo boa estabilidade na prateleira e exibindo pouca ou nenhuma precipitação, mesmo sob condições de temperatura e umidade variáveis. Estas podem ser facilmente incorporadas em todos os tipos de produtos alimentícios, bebidas e produtos medicinais que podem ser recebidos oralmente.
Estas composições podem ser utilizadas em produtos que são aplicados em membranas mucosas tal como a mucosa oral ou na pele, para fornecer uma sensação de resfriamento. Por "aplicação" entende-se qualquer forma de colocar em contato, por exemplo, ingestão oral, aplicação tópica ou, no caso de produtos de tabaco, inalação. No caso de aplicação na pele, esta pode ser feita, por exemplo, através da inclusão do composto em um creme ou pomada. É, portanto, também fornecido um método de forne-cimento de uma sensação de resfriamento em membranas mucosas ou na pele através da aplicação na mesma de um produto que compreende uma quantidade eficaz de uma composição de resfriamento que é descrita anteriormente aqui.
Os produtos que são aplicados na mucosa oral incluem, mas não estão limitados a produtos alimentícios e bebidas colocados na boca e engolidos e produtos tomados por razões sem ser por causa de seu valor nutricional, por exemplo, comprimidos, pastilhas, líquido para higiene bucal, sprays para garganta, dentifrícios e gomas de mascar, que podem ser aplicados na mucosa oral com a finalidade de limpeza, refrescar, cicatrização e/ou desodorização.
Os produtos que são aplicados na pele incluem, mas não estão limitados a perfumes, artigos de cosmética, produtos cosméticos tais como loções, óleos, unguentos e agentes para banho, que podem ser aplicados na pele do corpo humano, por razões médicas ou outras.
Os exemplos particulares de produtos alimentícios e bebidas in- cluem, mas não estão limitados a artigos de confeitaria congelados tais como sorvetes e variedades de sorvete; sobremesas tais como gelatina e pudim; artigo de confeitaria tal como bolos, biscoitos, chocolates e goma de mascar; geleias; bombons; pães; bebidas à base de chá tais como chá verde, chá preto, chá de camomila, chá de folha de amoreira, chá de Rooibos, chá de hortelã-pimenta; sopas; temperos; bebidas instantâneas; lanches e similares.
Os exemplos adicionais de produtos para aplicação tópica podem incluir, mas não estão limitados a, cosméticos para cuidado da pele tais como lenços para limpeza, pós de talco, cremes, loções, tônicos e géis para a face; cremes para as mãos, loções para as mãos e para o corpo, cremes e loções anticelulite/emagrecimento, loções, bálsamos, géis, sprays e cremes; cosméticos para queimadura de sol incluindo loções, bálsamos, géis, sprays e cremes para proteção solar; loções, sprays e cremes pós-sol; sabonetes, palitos de dente, bastões para os lábios, agentes para banho, desodorantes e antiperspirantes, cremes para lavagem da face, cremes de massagem e similares.
Os exemplos adicionais de produtos que são aplicados na mucosa oral podem incluir, mas não estão limitados a, produtos para cuidado oral tais como pastas de dente, géis dentais, pós dentais, produtos de branqueamento dental, fio dental, composições antiplaca e antigengivite, composições para tratamento de sintomas nasais e similares.
Assim, é adicionalmente fornecido um produto final selecionado do grupo que consiste em produtos que são aplicados na mucosa oral e produtos que são aplicados na pele, tais como produtos para aplicação tópica, produtos para cuidado oral, produtos para cuidado nasal, artigos de cosmética, produtos que podem ser ingeridos e goma de mascar e similares, que compreendem uma base de produto e uma quantidade eficiente de pelo me-nos uma composição de resfriamento que é definida anteriormente aqui.
As composições de resfriamento descritas anteriormente aqui também podem ser misturadas com compostos de percepção natural conhecidos, por exemplo, jambu, gengibre azul, acetato de gengibre azul, sansho- ol, capsaicina, pimenta e gengibre ou outros ingredientes aromatizantes e de fragrância geralmente conhecidos pelo versado na técnica. Os exemplos adequados de ingredientes aromatizantes e de fragrância incluem alcoóis, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilas, hidrocarbonetos de ter- peno, compostos heterocíclicos nitrogenados ou sulfurosos. Os ingredientes aromatizantes e de fragrância podem ser de origem natural ou sintética. Muitos destes estão listados em textos de referência tal como o livro de S. Arc- tander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA.
As composições de resfriamento podem ser empregadas nos produtos simplesmente através da mistura direta da composição com o produto ou podem, em uma etapa prévia, ser encapsuladas dentro de um material de encapsulamento adequado. Os materiais e os meios de encapsulamento adequados incluem, mas não estão limitados a, massas fundidas de polímero ou hidrogéis, cápsulas, microcápsulas e nanocápsulas, lipossomos, agentes formadores de filme e agentes absorventes tais como oligossacarí- deos cíclicos (por exemplo, ciclodextrinas). Alternativamente, estes podem estar adicionados na forma de uma solução ou de uma emulsão em um líquido adequado, tais líquidos incluindo alcoóis ou alcoóis poli-hídricos (tais como glicerina, propileno glicol) triacetina e Mygliol, utilizando emulsificantes ou estabilizadores de dispersão tais como gomas naturais (por exemplo, goma arábica) ou tensoativos de baixo peso molecular, tais como ésteres de ácidos graxos de glicerina e ésteres de ácidos graxos de sacarídeos.
As cápsulas podem ser fornecidas através de qualquer método conveniente, por exemplo, cápsulas de acúmulo complexas de núcleo- revestimento, cápsulas de hidrogel do tipo matriz e cápsulas revestidas. Os exemplos de materiais de encapsulamento disponíveis comercialmente úteis a estas composições incluem os produtos ULTRASEAL®, GRANUSEAL® e QPEARL® da Givaudan Flavors Corp., mas qualquer outra tecnologia similar também pode ser utilizada.
Em uma modalidade particular, as composições são utilizadas em uma forma seca por spray. A secagem por spray é uma tecnologia bem conhecida na técnica. Esta envolve tipicamente a emulsificação da composi- ção em água na presença de um emulsificante adequado e então a aspersão da emulsão para dentro de uma corrente de ar aquecido. O resultado é um material particulado fino. O emulsificante pode ser qualquer emulsificante adequado conhecido na técnica, os exemplos típicos incluindo goma arábica, amido modificado para alimento, maltodextrina, goma ghatti, gelatina, caseinato de sódio, proteína do soro de leite, proteína do leite, alginato de sódio e pectina de frutos cítricos.
É, portanto, fornecida uma composição que é definida anterior- mente aqui, na forma seca por spray.
Quando composições encapsuladas são utilizadas nos produtos, estas podem ser a única fonte de compostos de resfriamento ou podem ser acrescentadas com outros compostos de resfriamento conhecidos na técnica, por exemplo, mentol, mentona, isopulegol, N-etil p-mentanocarboxamida (WS-3®), N,2,3-trimetil-2-isopropilbutanamida, (WS-23®), 2-(2-isopropil-5 me- tilciclo-hexanocarboxamido)-acetato de etila (WS-5® ), lactato de mentila, acetal de mentona glicerina (Frescolat® MGA), succinato de mono-mentila (Physcool®), glutarato de mono-mentila, O-mentil glicerina (CoolAct® 10) e 2- sec-butilciclo-hexanona (Freskomenthe®), mentano, cânfora, pulegol, cineol, óleo de hortelã, óleo de menta, óleo de hortelã, óleo de eucalipto, 3-1- mentoxipropano-1,2-diol, 3-1-mentóxi-2-metilpropano-1,2-diol, p-mentano- 3,8-diol, 2-1-mentoxietano-1-ol, 3-1-mentoxipropano-1-ol, 4-1-mentoxibuta- no-1-ol e compostos do ácido mentil pirrolidona carboxílico vendidos sob o nome comercial Questice®. Os exemplos adicionais de compostos de resfriamento podem ser encontrados, por exemplo, no WO 2005/049553 (por e- xemplo, (4-cianometil-fenil)-amida do ácido 2-isopropil-5-metil-ciclo-hexa- nocarboxílico e (4-ciano-fenil)-amida) do ácido 2-isopropil-5-metil-ciclo-he- xanocarboxílico, no WQ2006/125334 (por exemplo, 4-[(2-isopropil-5-metil- ciclo-hexanocarbonil)-amino]-benzamida, 3-[(2-isopropil-5-metil-ciclo-hexa- nocarbonil)-amino]benzamida e (2-isopropil-5-metil-N-(4-(4-metilpiperazina- 1-carbonil)fenil)ciclo-hexano-carboxamida) e no WO 2007/019719 (por e- xemplo, piridin-2-ilamida do ácido 2-isopropil-5-metil-ciclo-hexanocarboxílico e (2-piridin-2-il-etil)-amida do ácido 2-isopropil-5-metil-ciclo-hexanocarboxí- lico), cujos pedidos de patentes são incorporados aqui como referência. Estes podem ser adicionados de forma convencional em quantidades reconhecidas na técnica.
As composições e os métodos são agora descritos adicional- 5 mente com referência aos exemplos não limitantes a seguir, que descrevem as modalidades particulares.
Exemplo 1:
Confirmação de proporções de peso adequadas de agente de resfriamento primário (Evercool® 180), agente de resfriamento secundário 10 (WS-23®) e solvente (Mygliol).
Procedimento Geral para o preparo das soluções:
O agente de resfriamento primário foi dissolvido no agente de resfriamento secundário fundido e então diluído com solvente. Foi permitido que a solução resfriasse à temperatura ambiente.
Figure img0001
É observado que as proporções de agente de resfriamento primário : agente de resfriamento secundário : Mygliol de 1:1,5-2:2-3 são particularmente eficientes.
Exemplo 2:
Agente de resfriamento primário (WS-3®), agente de resfriamento secundário (WS-23®) e solvente (Mygliol).
Figure img0002
Exemplo 3:
Agente de resfriamento primário (Evercool® 180), agente de resfriamento secundário (lactato de mentila) e solvente 5 (Mygliol).
Figure img0003
Melhor proporção para esta modalidade: Agente de resfriamento primário : agente de resfriamento secundário : Mygliol 1:1,9-2,1:2-4,4
Exemplo 4:
Agente de resfriamento primário (WS-3®), agente de resfriamento secundário (lactato de mentila) e solvente (Mygliol).
Figure img0004
Exemplo 5:
Agente de resfriamento primário (WS-3®), no agente de resfriamento secundário e solvente (Mygliol).
Figure img0005
Exemplo 6:
Agente de resfriamento primário (Evercool® 180), agente de resfriamento secundário (WS-3®) e solvente (Mygliol). Exemplo de agente de resfriamento secundário de fusão maior.
Figure img0006
Exemplo 7:
Determinação de concentrações ótimas em óleo de laranja (1x, brasileiro) como solvente, utilizando WS-23® como agente de resfriamento secundário e Evercool® 180 como agente de resfriamento primário. Concentração Agente de resfriamento primário: Evercool 180 x% Agente de resfriamento secundário; WS-23 2x% Solvente: Óleo de laranja 1x Brasil 100-3x%
Figure img0007
A solubilidade aumentou significativamente comparada com >1% de Evercool® 180 em óleo de laranja (1x brasileiro) sob condições regulares. Exemplo 8: Determinação de concentrações ótimas em triacetina como solvente, utilizando WS-23® como agente de resfriamento secundário e Ever- 10 cool® 180 como agente de resfriamento primário. Agente de resfriamento primário: Evercool 180 Agente de resfriamento secundário: WS-23 Solvente: Triacetina
Figure img0008
Exemplo 9:
Determinação de concentrações ótimas em mentol como solvente, utilizando WS-23® como agente de resfriamento secundário e Evercool® 5 180 como agente de resfriamento primário. Agente de resfriamento primário: Evercool 180 Agente de resfriamento secundário: WS-23 Solvente: Mentol
Figure img0009
A solubilidade aumentou significativamente, comparada com 17% de Evercool® 180 solúvel em mentol a 65°C sob condições regulares Exemplo 10: Determinação de concentrações ótimas em óleo de laranja 10x 5 Califórnia como solvente, utilizando WS-23® como agente de resfriamento secundário e Evercool 180 como agente de resfriamento primário Concentração Agente de resfriamento primário: Evercool 180 x% Agente de resfriamento secundário: WS-23 2x% Solvente: Óleo de laranja 10x Califórnia 100-3x%
Figure img0010
Exemplo 11:
Determinação de concentrações ótimas em óleo de menta como solvente, utilizando WS-23® como agente de resfriamento secundário e Ever- 10 cool® 180 como agente de resfriamento primário. Concentração Agente de resfriamento primário: Evercool 180 x% Agente de resfriamento secundário: WS-23 2x% Solvente: Óleo de menta 100-3x%
Figure img0011
Figure img0012
A solubilidade aumentou significativamente, comparada com 12% de Evercool® 180 solúvel em óleo de menta à temperatura ambiente sob condições regulares.
Exemplo 12:
Determinação de concentrações ótimas em solvente polar, propileno glicol, utilizando WS-23® como agente de resfriamento secundário e Evercool® 180 como agente de resfriamento primário. Concentração Agente de resfriamento primário: Evercool 180 x% Agente de resfriamento secundário: WS-23 2x% Solvente: Propileno glicol 100-3x%
Figure img0013
Exemplo 13:
Agente de resfriamento primário (Evercool® 180) agente de res-friamento secundário (WS-5®), solvente (Mygliol). 1 g de Evercool® 180 foi dissolvido a quente em 2 g de WS-5® e então 3 g de Mygliol foram adicionados. Foi permitido que a solução resfriasse à temperatura ambiente sob agitação e ficou turva apenas após 3 h, cristalizada após 4 h.
Exemplo 14:
Agente de resfriamento primário (Evercool® 180) agente de res-friamento secundário ((1 R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-fenetilciclo-hexano- carboxamida), solvente (Mygliol) 1 g de Evercool 180 foi dissolvido a quente em 2 g de (1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-fenetilciclo-hexanocarboxamida e então 3 g de Mygliol foram adicionados. Foi permitido que a solução resfriasse à tem- peratura ambiente sob agitação e ficou turva após 1 h, cristalizada após 6 h. Exemplo 15:
Encapsulamento de uma mistura de lactato de mentila (agente de resfriamento secundário) e Evercool 180 (agente de resfriamento primário) e Mygliol (solvente) em uma matriz seca por spray não cariogênica:
Os agentes de resfriamento podem ser solubilizados em uma fase oleosa antes de serem adicionados na matriz seca por spray para formar uma emulsão. Para este sistema, os 32 g de lactato de mentila foram fundidos acima de 60°C. 16 g de Evercool 180 foram adicionados a estes (proporção em peso de 2:1 de lactato de mentila em relação ao Evercool 180) e aquecidos até acima de 100°C até a solubilização. 48 g de Mygliol quente (acima de 100°C) foram então adicionados a esta solução homogênea em uma proporção de 1:1. A solução foi então mantida acima de 80°C para manter a solubilidade. Esta fase oleosa foi então adicionada em uma solu ção de goma arábica (solução a 36% em água, 400 g de goma arábica, 700 g de água) que foi mantida a 60°C. Esta emulsão foi então seca por s- pray sob condições normais.
Exemplo 16:
Aplicação da mistura seca por spray de lactato de mentila (agente de resfriamento secundário) e Evercool® 180 e comparação com as referências: Base de Goma Solsona-T 30 g Sorbitol em pó 50,6 g 85% de Xarope de Maltitol θg Manitol em pó 5g Glicerina 5g Acessulfame de potássio (Ace-K®) 0,09 g Aspartame 0,21 g Mistura de agentes de resfriamento secos por spray (vide as quantidades na tabela abaixo)
Figure img0014
A base de goma e a metade do sorbitol foram misturadas, o xarope de maltitol foi adicionado e então misturado com a massa de goma. O resto dos ingredientes em pó (resto do sorbitol, do manitol, do ace-K, do aspartame) foi adicionado e misturado durante aproximadamente 1 minuto, em cujo ponto a glicerina foi adicionada e a massa de goma foi misturada durante aproximadamente 5 minutos, para formar a massa de goma de mascar bruta. A mistura de agentes de resfriamento foi trabalhada dentro da massa e um pedaço da goma resultante (2 g) foi mascado por um membro da equipe durante 20 min e cuspido fora. A sensação de resfriamento foi avaliada e seu perfil de intensidade de tempo foi registrado (vide a figura 1).
Exemplo 17:
Encapsulamento de uma mistura de lactato de mentila (agente de resfriamento secundário) e Evercool 180 (agente de resfriamento primário) e Mygliol (solvente) em uma matriz de encapsulamento:
Os agentes de resfriamento têm que ser solubilizados em uma fase oleosa antes de serem adicionados na matriz seca por spray para formar uma emulsão. Para este sistema, os 50 g de lactato de mentila foram fundidos acima de 60°C. 25 g de Evercool 180 foram adicionados a estes (proporção em peso de 2:1 de lactato de mentila em relação ao Evercool 180) e aquecidos até acima de 100°C até a solubilização e adicionados em 95 g de mygliol quente (acima de 75°C). Esta solução foi então adicionada a uma solução quente (75°C) de 132 g de gelatina 100, 42 g de gelatina 0,13 g de amido de batata e 43 g de xilitol em 340 g de água e homogeneizada. A solução foi mantida agitada a 75°C durante o revestimento sobre 100 g de gelatina 100 utilizando uma inserção de Wurster (Tsoiução: 75°C, Pbocai: 0,25 mPa (2,5 bar), Tentrada: 90°C).
Exemplo 18:
Aplicação da mistura encapsulada de lactato de mentila (agente de resfriamento secundário) e Evercool® 180 e comparação com as referên cias: Base de Goma Solsona-T 30 g Sorbitol em pó 50,6 g 85% de Xarope de Maltitol 9 g Manitol em pó 5 g Glicerina 5 g Acessulfame de potássio (Ace-K®) 0,09 g Aspartame 0,21 g Mistura de agentes de resfriamento encapsulada ou seca por spray (vide as quantidades na tabela abaixo)
Figure img0015
A base de goma e a metade do sorbitol foram misturadas, o xarope de maltitol foi adicionado e então misturado com a massa de goma. O resto dos ingredientes em pó (resto do sorbitol, do manitol, do ace-K, do aspartame) foi adicionado e misturado durante aproximadamente 1 minuto, em cujo ponto a glicerina foi adicionada e a massa de goma foi misturada durante aproximadamente 5 minutos, para formar a massa de goma de mascar bruta. A mistura de agentes de resfriamento foi trabalhada dentro da massa e um pedaço da goma resultante (2 g) foi mascado por um membro da equipe durante 20 min e cuspido fora. A sensação de resfriamento foi avaliada e seu perfil de intensidade de tempo foi registrado (vide a figura 2).
Será entendido que as modalidades descritas aqui são meramente exemplares e que variações e modificações podem ser feitas por um versado na técnica sem se afastar do âmbito da invenção. Deve ser entendido que as modalidades descritas anteriormente não estão apenas em casos distintos, mas podem ser combinadas.

Claims (10)

1. Composição de resfriamento líquida, que é uma mistura de compostos e solventes de resfriamento, caracterizada pelo fato de que com-preende: (a) pelo menos um composto de resfriamento primário, selecio-nado do grupo que consiste em (1R,2S,5R)-N-etil-2-isopropil-5-metilciclo- hexanocarboxamida, (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5- metilciclo-hexanocarboxamida e (1R,2S, 5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin- 2-il)etil)ciclo-hexanocarboxamida, e misturas das mesmas; (b) pelo menos um composto de resfriamento secundário dife-rente selecionado do grupo que consiste em lactato de mentila, 2-isopropil- N,2,3-trimetilbutanamida e (1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2- il)etil)ciclo-hexanocarboxamida, e misturas dos mesmos; e (c) pelo menos um solvente não polar, que pode ser ingerido, para o composto de resfriamento primário, sendo que as proporções em peso de composto de resfriamento primário:composto de resfriamento secundário:solvente são de 1:1,5-2,25:1,75-4,4, e sendo que o solvente ingerível não polar é selecionado dentre Migliol (MCT), óleo de menta, óleo de hortelã, triacetina, óleo de laranja, óleo de limão, óleo de lima, aromatizantes líquidos e mentol.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o solvente ingerível não polar é selecionado dentre Migliol (MCT) e triacetina.
3. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que as proporções em peso de composto de resfriamento primá-rio: composto de resfriamento secundário:solvente são de 1:1,8-2,2:2,5-3,5.
4. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o solvente não polar é capaz de dissolver o composto de resfriamento primário à extensão de pelo menos 0,0005 g/mL
5. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a combinação de composto de resfriamento primá- rio/composto de resfriamento secundário/solvente é selecionada do grupo que consiste em: (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo-hexa- no-carboxamida/lactato de mentila/solvente triglicerídeo de cadeia média (Miglyol®); (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo- hexano-carboxamida/lactato de mentila/triacetina; (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo-hexa- no-carboxamida/2-isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida/ solvente triglicerídeo de cadeia média (Miglyol®); (1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)ciclo-hexano- carboxamida/lactato de mentila/ solvente triglicerídeo de cadeia média (Mi- glyol®); (1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)ciclo-hexano- carboxamida/2-isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida/ solvente triglicerídeo de cadeia média (Miglyol®); (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo-hexa- no-carboxamida/lactato de mentila/óleo de menta; e (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5-metilciclo- hexanocarboxamida/(1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)ciclo- hexanocarboxamida/lactato de mentila/triacetina.
6. Produto, que é adaptado para ser aplicado em pelo menos uma da mucosa oral e na pele, caracterizado pelo fato de que compreende uma base de produto e uma quantidade eficaz de pelo menos uma composi-ção de resfriamento, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
7. Produto, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a composição de resfriamento está presente em uma forma en-capsulada.
8. Produto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a forma encapsulada é selecionada do grupo que consiste em massas fundidas de polímero ou hidrogéis, cápsulas, microcápsulas e nano- cápsulas, lipossomos, agentes formadores de filme e agentes absorventes.
9. Produto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a forma encapsulada é um granulado seco por spray.
10. Processo para incorporação de pelo menos um composto de resfriamento primário em um produto, caracterizado pelo fato de que com-preende: a mistura do composto de resfriamento primário com pelo menos um composto de resfriamento secundário diferente e pelo menos um solven-te não polar, que pode ser ingerido, para o composto de resfriamento primá-rio, e a adição da mistura resultante no produto, sendo que o dito composto de resfriamento primário é selecio-nado do grupo consistindo em (1R,2S,5R)-N-etil-2-isopropil-5-metilciclo- hexanocarboxamida, (1R,2S,5R)-N-(4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5- metilciclo-hexanocarboxamida e (1R,2S, 5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin- 2-il)etil)ciclo-hexanocarboxamida, e misturas das mesmas, e sendo que o dito composto de resfriamento secundário é seleci-onado do grupo consistindo em lactato de mentila, 2-isopropil-N,2,3- trimetilbutanamida e (1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)ciclo- hexanocarboxamida, e misturas dos mesmos.
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2731965A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 The Procter & Gamble Company Solution of menthane carboxamides for use in consumer products
AU2009318056B2 (en) 2008-11-20 2014-07-24 The Procter & Gamble Company Personal care compositions providing enhanced cooling sensation
US20110195042A1 (en) * 2010-02-10 2011-08-11 Thomas Edward Huetter Compositions, Methods and Kits Useful for Treating a Respiratory Symptom
GB201103103D0 (en) * 2011-02-23 2011-04-06 Givaudan Sa Organic compounds
US9480633B2 (en) 2011-04-28 2016-11-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Temperature management composition
EP2750515A1 (en) 2011-09-01 2014-07-09 Intercontinental Great Brands LLC Degradable chewing gum and method of making the same
GB2495157A (en) 2011-09-20 2013-04-03 Nihon Kraft Foods Ltd Extruded confectionery comprising filled capillaries
JP5782194B2 (ja) 2011-09-22 2015-09-24 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー 光分解性ガムベース、光分解性ガムベースを含むチューインガムおよびその製造方法
JP5995979B2 (ja) 2011-10-11 2016-09-21 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー カプセル化甘味料組成物、その調整のための方法、およびそれを含むチューインガム
KR102158056B1 (ko) 2012-04-30 2020-09-22 필립모리스 프로덕츠 에스.에이. 쿨링제 포접 착체를 가진 흡연 물품 마우스피스
WO2013192066A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 Intercontinental Great Brands Llc Chewing gum product and method of production thereof
CN102940066B (zh) * 2012-10-27 2014-02-12 安徽丰乐香料有限责任公司 含凉味剂的冰红茶饮料的制备方法
JP2016526914A (ja) 2013-09-12 2016-09-08 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー タンパク質を含むマトリクス中にマイクロカプセル化風味料を含む、チューインガム組成物
CN104940803B (zh) * 2015-05-27 2018-05-01 神威药业集团(山东)有限公司 一种活血化瘀、和络止痛的凉性按摩软膏及其制备方法
MX389514B (es) 2015-10-01 2025-03-20 Firmenich Incorporated Compuestos útiles como moduladores de canal receptor 8 de potencial transitorio de melastatina (trpm8).
JP6904972B2 (ja) * 2016-03-25 2021-07-21 インターナショナル フレーバーズ アンド フラグランシズ インコーポレイテッド 非晶質冷却剤分散組成物
GB201703136D0 (en) * 2017-02-27 2017-04-12 Givaudan Sa Compositions
JP6939096B2 (ja) 2017-05-31 2021-09-22 ライオン株式会社 液体口腔用組成物
CN110691583A (zh) * 2017-05-31 2020-01-14 狮王株式会社 口腔用组合物
WO2018221620A1 (ja) * 2017-05-31 2018-12-06 ライオン株式会社 歯磨剤組成物
JP7106262B2 (ja) * 2017-10-31 2022-07-26 ロレアル 冷却効果を有する組成物
US20190231663A1 (en) * 2018-01-31 2019-08-01 L'oreal Cooling gel composition
US11364183B2 (en) * 2018-04-30 2022-06-21 L'oréal Cosmetic system containing an applicator and a gel composition
GB201807305D0 (en) * 2018-05-03 2018-06-20 Nicoventures Trading Ltd Vaporisable formulation
SG11202100214SA (en) 2018-08-10 2021-02-25 Firmenich Incorporated Antagonists of t2r54 and compositions and uses thereof
CN110840788B (zh) * 2019-11-27 2022-04-19 广东盐业健康产业发展有限公司 一种牙膏配方
GB202012170D0 (en) * 2020-08-05 2020-09-16 Givaudan Sa Organic compounds
KR20250085710A (ko) 2022-08-22 2025-06-12 가부시키가이샤 오츠카 세이야쿠 고죠 탄산 젤리 음료
WO2026015143A1 (en) 2024-07-11 2026-01-15 Chattem, Inc. Compositions forming fluoride mouthrinse when combined with water

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5059626A (en) * 1988-07-25 1991-10-22 Applied Analytical Industries, Inc. Liquid oral pharmaceutical compositions of non-steroidal anti-inflammatory drugs
US6267974B1 (en) * 1999-04-16 2001-07-31 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Cosmetic compositions with sensate mixtures based on isopulegol
EP1250914B2 (en) * 2001-04-17 2015-11-25 The Procter & Gamble Company Cooling compositions
US20040141927A1 (en) * 2002-11-14 2004-07-22 Johnson Sonya S. Oral products containing novel flavor composition
WO2005042680A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-12 Firmenich Sa Flavor ingredients for cooling preparations
BRPI0416770B1 (pt) * 2003-11-21 2014-05-13 Givaudan Sa P-mentano carbosamidado n-substituído
US7482378B2 (en) * 2004-05-28 2009-01-27 Millenium Specialty Chemicals, Inc. Physiological cooling compositions
DE102004048987B3 (de) * 2004-10-04 2005-12-15 Coty Deutschland Gmbh Kühlende kosmetische Zusammensetzung und deren Verwendung
AU2005322104A1 (en) * 2004-12-29 2006-07-06 Wm. Wrigley Jr. Company Combinations of cooling agents for use in confections
JP2008533697A (ja) * 2005-01-18 2008-08-21 エーエスエム アメリカ インコーポレイテッド ウェハ支持ピン部材
US20060243298A1 (en) * 2005-04-28 2006-11-02 The Procter & Gamble Company Dental floss compositions comprising menthol and carboxamides
BRPI0616821B1 (pt) * 2005-08-15 2022-06-07 Givaudan Sa Método para proporcionar um efeito refrescante em um produto e produto possuindo um efeito refrescante
US20070048424A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Moza Ashok K Liquid composition of 2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutyramide and N-Ethyl-p-menthane-3-carboxamide, its preparation method and its applications as a cooling agent and flavor enhancer
US20070059417A1 (en) * 2005-09-15 2007-03-15 Moza Ashok K Cooling agents as flavor and saltiness enhancers
JP5284787B2 (ja) * 2005-10-05 2013-09-11 クラフト・フーズ・グローバル・ブランズ・エルエルシー 清涼組成物を含有するチューインガム
US20070221236A1 (en) * 2005-10-05 2007-09-27 Cadbury Adams Usa Llc. Cooling compositions including menthyl esters
ES2395682T3 (es) * 2007-08-20 2013-02-14 Symrise Ag Derivados de ácido oxálico y su uso como principios activos refrescantes fisiológicos
US7803963B2 (en) * 2007-10-15 2010-09-28 Millennium Specialty Chemicals, Inc. Physiological coolants based on lactoyl esters of menthyl lactate

Also Published As

Publication number Publication date
KR101602513B1 (ko) 2016-03-10
BRPI0913127A2 (pt) 2016-01-05
CN102036716B (zh) 2016-02-10
EP2296759A1 (en) 2011-03-23
KR20110020777A (ko) 2011-03-03
JP2011520925A (ja) 2011-07-21
CN102036716A (zh) 2011-04-27
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