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BRPI0616821B1 - Método para proporcionar um efeito refrescante em um produto e produto possuindo um efeito refrescante - Google Patents

Método para proporcionar um efeito refrescante em um produto e produto possuindo um efeito refrescante Download PDF

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BRPI0616821B1
BRPI0616821B1 BRPI0616821-3A BRPI0616821A BRPI0616821B1 BR PI0616821 B1 BRPI0616821 B1 BR PI0616821B1 BR PI0616821 A BRPI0616821 A BR PI0616821A BR PI0616821 B1 BRPI0616821 B1 BR PI0616821B1
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BR
Brazil
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isopropyl
compound
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BRPI0616821-3A
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Christophe Galopin
Jay Patrik Slack
Lori Tigani
Karen Ann Bell
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Givaudan Sa
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Abstract

COMPOSTOS REFRESCANTES. A presente invenção refere-se a método para proporcionar efeito refrescante que inclui a incorporação no produto de pelo menos um composto de fórmula I na qual m é um número entre O e 2, X, Y e Z são selecionados independentemente do grupo consistindo em H, halogênio, OH, Me, Et, MeO e EtO e RA 1A RA 2A e RA 3A juntos compreendem pelo menos 6 carbonos, selecionados de tal modo que (a) (i) RA 1A é selecionado do grupo consistindo em H, Me, Et, isopropila e C~ 4~-C~ 5~ alquila ramificada; e (ii) RA 2A e RA 3A são independentemente selecionados do grupo consistindo em Me, Et, isopropila, e C~ 4~ alquila ramificada; ou (b) quaisquer dois de ou todos os RA 1A, RA 2A e RA 3A juntos formam um radical monocíclico, bicíclico ou tricíclico tendo até 10 carbonos. Os compostos conferem substanciais efeitos refrescantes em composições aplicadas na pele ou tomadas oralmente, tais como pastas dentais, gêneros alimentícios, bebidas, confeitaria, produtos de tabaco, cremes e ungúen-tos para a pele.

Description

A presente invenção refere-se a compostos refrescantes.
Compostos refrescantes, isto é, compostos químicos que conferem uma sensação refrescante à pele ou às membranas mucosas do corpo, são bem conhecidos na técnica e são amplamente usados em uma variedade de produtos tais como gêneros alimentícios, produtos de tabaco, bebidas, dentifrícios, anti-sépticos bucais e produtos de toucador.
Uma classe de compostos refrescantes que tem desfrutado substancial sucesso consiste em p-metano carboxamidas N-susbstituídas. Exemplos desses compostos são descritos, por exemplo, nas Patentes Britânicas GB 1.351.761-2 e na Patente Norte-Americana US 4.150.052.
Foi descoberto que uma seleção particular de tais compostos exibe um efeito refrescante que é tanto surpreendentemente longo quanto de longa duração. Portanto, é fornecido um método para proporcionar efeito refrescante a um produto, compreendendo a incorporação no produto de pelo menos um composto de fórmula I
Figure img0001
na qual m é um número entre 0 e 2, X, Y e Z são selecionados independentemente do grupo consistindo em H, halogênio, OH, Me, Et, MeO e EtO e R1, R2 e R3 juntos compreendem pelo menos 6 carbonos, selecionados de tal modo que (a) (i) R1 é selecionado do grupo consistindo em H, Me, Et, isopropila e C4-C5 alquila ramificada; e (11) R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em Me, Et, isopropila, e C4 alquila ramificada; ou (b) quaisquer dois de ou todos os R1, R2 e R3 juntos formam um radical monocíclico, bicíclico ou tricíclico tendo até 10 carbonos.
Me é definido como metila, e Et é definido como etila.
Exemplos de radicais cíclicos conforme descritos sob (b) acima 5 incluem 3-para-metila, bornila e adamantila.
Os compostos de fórmula (I) podem compreender um ou mais centros quirais e como tais podem existir como uma mistura de estereoisô- meros, ou eles podem ser resolvidos como formas isomericamente puras. A resolução dos estereoisômeros torna a fabricação e a purificação desses 10 compostos mais complexa e assim é preferido usar os compostos como misturas de seus estereoisômeros simplesmente por razões econômicas. Entretanto. se for desejado preparar estereoisômeros individuais, isto pode ser conseguido de acordo com métodos conhecidos na técnica, por exemplo, HPLC preparativa e GC ou por síntese estereosseletiva.
Em algumas modalidades, os compostos são aqueles nos quais X, Y, Z são H, OH, Me ou OMe. Em algumas modalidades, os compostos são aqueles nos quais m é 2; X, Y e Z são H ou Me e R1, R2 e R3 são tirados da Tabela 1. Table 1: Grupos R1, R2 e R3 exemplares.
Figure img0002
Um composto particularmente efetivo é aquele no qual R1 é H e R2 e R3 juntos formam um anel de 3-p-mentila.
Exemplos de compostos efetivos são (1R,2S,5R)-2-isopropil-5- metil-N-(piridinalquil)cicloexanocarboxamida e (2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N- (piridinalquil)cicloexanocarboxamida. Exemplos particulares dessas são 25 (1 R,2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-4-yl)etil)cicloexanocarboxamida e (2S,5R)-2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-4-il)etil)cicloexanocarboxamida.
Certos compostos são novos. Portanto, é fornecido um compos- to de fórmula I conforme descrito acima neste relatório, no qual m = 2 e X, Y, Z, R1, R2, R3 têm os significados dados acima neste relatório, com a condição de que quando R2 e R3 formarem um anel de para-mentila, pelo menos um de R1, X, Y e Z seja uma porção outra que não H.
É fornecido também um composto de acordo com a fórmula I conforme descrito acima neste relatório, no qual X, Y, Z, R1 são H e R2, R3 têm os significados dados acima neste relatório. Em certas modalidades R1 é hidrogênio e R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em Me, Et e C3-C4 alquila ramificada; ou R1, R2 e R3 juntos formam um radical monocíclico, bicíclico ou tricíclico tendo até 10 carbonos.
Os compostos podem ser facilmente preparados e isolados através de métodos conhecidos na técnica.
Eles se distinguem dos compostos similares da técnica anterior pelo seu efeito refrescante surpreendentemente alto (até 100 vezes superior àqueles de compostos conhecidos similares) e pela longevidade do efeito refrescante. Esses compostos também têm uma alta solubilidade em solventes oleosos, tais como óleos de menta, e soluções aquosas ácidas, tais como refrigerantes. Essas características expandem os usos dos compostos refrescantes a uma maior variedade de produtos.
Os compostos podem ser usados em produtos que são aplicados na boca ou na pele para dar uma sensação refrescante. Por "aplicação" foi dita qualquer forma de por em contato, por exemplo, ingestão oral ou, no caso de produtos de tabaco, inalação. No caso de aplicação na pele, pode ser, por exemplo, a inclusão do composto em um creme ou ungüento ou em uma composição pulverizável. Portanto, é fornecido também um método para proporcionar um efeito refrescante na boca ou na pele pela aplicação na mesma de um produto compreendendo um composto conforme descrito a- cima neste relatório.
A faixa de produtos nos quais os compostos podem ser usados é muito ampla, e inclui a título de exemplo apenas, dentifrícios tais como pasta dental, gel dental, anti-sépticos bucais, gêneros alimentícios, bebidas, confeitaria, produtos de tabaco, cremes e ungüentos para a pele, tanto cos- méticos quanto medicinais.
Os compostos podem ser usados sozinhos ou em combinação com outros compostos refrescantes conhecidos na técnica, por exemplo, mentol, mentona, isopulegol, N-etil p-mentanocarboxamida (WS-3), N,2,3- 5 trimetil-2-isopropilbutanamida (WS-23), lactato de mentiia (Frescolat™ ML), mentona glicerina acetal (Frescolat™ MGA), succinato de monomentila (Physcool™), glutarato de monomentila, O-mentil glicerina (CoolAct™ 10), mentil-N,N-dimetilsuccinamato e 2-sec-butilcicloexanona (Freskomenthe™). Certas modalidades são agora melhor descritas por meio dos seguintes e- 10 xemplos não limitantes.
Exemplo 1 Preparação de N-(4-piridinil) p-mentanocarboxamida f('1R,2S,5R)-2-iso- propil-5-metil-N-(2-(piridin-4-il)etil)cicloexanocarboxamidal
A um frasco são adicionadas 4,7 g (50 mmols) de piridin-4- 15 ilamina, 4,04 ml de piridina e 100 ml de MtBE. À esta mistura são adicionadas 10 g de cloreto de p-metanocarboxila em gotas em um período de 5 minutos. A mistura reacional é agitada por 24 horas. À mistura reacional são adicionados 50 ml de água. A mistura é separada. A camada orgânica é lavada com 50 ml de água e 50 ml de salmoura. A camada orgânica é seca 20 sobre MgSO4. O solvente é evaporado sob vácuo para fornecer o produto bruto, que é recristaiizado de hexanos para fornecer 6,2 g do produto desejado com as seguintes propriedades espectroscópicas: MS: 260 ([M+*]), 217, 149, 121, 95 1 RMN H (300 MHz; CDCI3) ò: 8,49 (d, 2H), 7,77 (s, 1H), 7,52 (d, 25 2H), 2,22 (td, 1H), 1,9 (d largo, 2H), 1,85 -1,57 (m, 3H), 1,44 -1,22 (m, 2H), 1,16- 0,99 (m, 2H), 0,94 (d, 3H), 0,91 (d, 3H), 0,81 (d, 3H> RMN '°C (75 MHz; CIJCI3) δ: 175,4, 150,5, 145,0, 113,4, 50,7, 44,3, 39,25, 34,3, 32,1, 28,7, 23,7, 22,1, 21,2, 16,1
Exemplo 2 Preparação de N-(2-piridin-2-iletil) p-mentanocarboxamida [(1R,2S,5R)- 2-isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)cicloexanocarboxamida]:
Uma preparação similar àquela descrita no exemplo 1 fornece 0 produto desejado com as seguintes propriedades espectroscópicas: MS: 288 ([M**]), 273, 245, 149, 121,95 RMN 1H (300 MHz; DMSO) δ: 8,53 (d, 1H), 7,62 (td, 1H), 7,16 (m, 2H), 6,43 (s, 1H), 3,67 (nontuplet, 2H), 3,00 (t, 2H), 1,95 (td, 1H), 1,84- 5 1,53 (m, 4H), 1,47 (t largo, 1H), 1,4-1,1 (m, 2H), 0,87 (d, 3H), 0,84 (d,3H), 0,66 (d, 3H) RMN 13C (75 MHz; DMSO) δ: 175,8, 159,7, 148,9, 136,7, 123,6, 121,55, 49,8, 44,3, 39,4, 38,35, 36,9, 34,6, 32,3, 28,55, 23,9, 22,3, 21,3, 15,95
Exemplo 3 Preparação de 2-isopropil-2,3-dimetil-N-(2-(piridin-2-ii)etii)butanamida:
Uma preparação similar àquela descrita no exemplo 1, usando cloreto de 2-isopropil-2,3-dimetilbutanoila, fornece o produto desejado com as seguintes propriedades espectroscópicas: MS: 262 ([M+]), 220, 205, 149, 121, 106, 93 RMN H (300 MHz; CDCI3) 8,53 (d, 1H), 7,63 (t, 1H), 7,16 (m, 2H), 6,69 (s, 1H), 3,67 (dd, 2H), 2,99 (t, 2H), 1,96 (m, 2H), 0,96 (s, 3H), 0,85 (d, 6H), 0,79 (d, 6H) 13C (75MHz; CDCL3) 175,6, 160,0, 149,1, 136,6, 123,4, 121,5, 20 51,4, 38,4, 36,9, 32,6, 18.1, 17,4, 14,1
Example 4 Avaliação do efeito refrescante
A um pequeno grupo de panelistas é solicitado provar várias so-luções aquosas de compostos refrescantes e indicar que soluções tinham 25 uma intensidade refrescante similar ou ligeiramente mais alta do que àquela de uma solução de mentol a 2 ppm. Ao mesmo painel é solicitado provar essas soluções nas concentrações escolhidas e o registro da intensidade refrescante em intervalos regulares de tempo até que nenhum efeito refrescante pudesse ser sentido na boca. Os resultados estão mostrados na tabe- 30 la 2. Tabela 2: Experimentos com a intensidade e longevidade refrescante.
Figure img0003
Da tabela 2, pode ser visto que os compostos de fórmula I são até 100 vezes mais fortes e de maior duração que o mentol, o composto re-frescante de referência. Os compostos de fórmula I são também mais fortes 5 do que o WS-3, o melhor composto refrescante da técnica anterior.
Em um segundo experimento, o mesmo painel é solicitado pro-var várias soluções de compostos tendo várias concentrações e indicar quais dessas soluções tinha uma intensidade refrescante similar ou ligeiramente mais alta do que aquela de uma solução de mentol a 2 ppm. Esta é a 10 "concentração isointensiva". Os resultados estão mostrados na Tabela 3. Tabela 3: Intensidade dos compostos onde Fr+R3 = p-mentano e R1=X=Y=Z=H
Figure img0004
* composto do exemplo 1
Exemplo 5
Aplicação em anti-séptico bucal
Figure img0005
Todos os ingredientes são misturados. 30 mi da solução obtida são colocados na boca, bochechados, gargarejados e cuspidos. Uma sen-sação de frescor gelado é sentida em toda área da boca bem como nos lá-bios.
Exempio 6
Aplicação em pasta dentai
Figure img0006
Õs produtos químicos são misturados no gel dental, um pedaço de gel dental é colocado em uma escova de dentes e os dentes de um pane- lista são escovados. A boca é enxaguada com água e a água é cuspida. Uma intensa sensação refrescante é sentida pelo panelista em todas as á- reas da boca.
Exemplo 7
Aplicação em bebidas 1,5 mg do composto do exemplo 2 são dissolvidas em uma lata de 355 ml (12 oz fl) de soda de limão/lima. Um panelista experimenta uma agradável sensação refrescante retardada na boca sem queimação na gar-ganta. Não é observado nenhum pós-gosto desagradável.
Embora a invenção tenha sido detalhadamente descrita através da descrição detalhada acima e dos exemplos precedentes, esses exemplos são para o propósito de ilustração e é entendido que variações e modificações podem ser feitas por alguém versado na técnica sem se afastar do espírito e do escopo da invenção. Deve ser entendido que as modalidades 10 descritas acima são não apenas uma alternativa, mas podem ser combinadas.

Claims (2)

1. Método para proporcionar um efeito refrescante em um produto, caracterizado pelo fato de que compreende a incorporação no produto do composto N-(2-piridin-2-iletil) p-mentanocarboxamida [(1R,2S,5R)-2- isopropil-5-metil-N-(2-(piridin-2-il)etil)cicloexanocarboxamida] de formula
Figure img0007
2. Produto selecionado a partir de gêneros alimentícios, produtos de tabaco, bebidas, dentifrícios, antissépticos bucais, produtos de confeitaria, produtos de toucador e cremes e unguentos cosméticos para a pele, e 10 possuindo um efeito refrescante, caracterizado pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1.
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