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BRPI0809334A2 - Composição de agente nematicida e método de uso da mesma - Google Patents

Composição de agente nematicida e método de uso da mesma Download PDF

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BRPI0809334A2
BRPI0809334A2 BRPI0809334-2A BRPI0809334A BRPI0809334A2 BR PI0809334 A2 BRPI0809334 A2 BR PI0809334A2 BR PI0809334 A BRPI0809334 A BR PI0809334A BR PI0809334 A2 BRPI0809334 A2 BR PI0809334A2
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BR
Brazil
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halo
alkylthio
alkyl group
alkyl
Prior art date
Application number
BRPI0809334-2A
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English (en)
Inventor
Akiyuki Suwa
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication date
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Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Publication of BRPI0809334A2 publication Critical patent/BRPI0809334A2/pt
Publication of BRPI0809334B1 publication Critical patent/BRPI0809334B1/pt

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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÃO DE AGENTE NEMATICIDA E MÉTODO DE USO DA MESMA".
Campo Técnico
A presente invenção refere-se a um nematocida que compreende um derivado conhecido de N-2-(piridil)etilcarboxamida como ingrediente ativo e a um método de uso desse nematocida.
Antecedentes da Invenção
Convencionalmente, sabe-se que derivados de N-2- (piridil)etilcarboxamida são úteis como agentes de controle de doenças de plantas (ver, por exemplo, Documento de Patente 1 ou 2). Entretanto, esses documentos do estado da técnica não afirmam ou sugerem que derivados de N-2-(piridil)etilcarboxamida possuem atividade nematocida.
Documento de Patente 1: W02004/016088 Documento de Patente 2: W02004/074280 Descrição da Invenção
Problemas a Serem Resolvidos Pela Invenção
Na produção de safras em agricultura, horticultura e similares, é ainda grande o dano causado por nematoides; há uma demanda pelo desenvolvimento de um novo nematocida que exiba um amplo espectro de 20 controle de nematoides a baixas taxas de aplicação como solução para problemas tais como o início de resistência a agentes existentes e o impacto sobre o meio ambiente global. Adicionalmente, o envelhecimento de fazendeiros e outros fatores têm conduzido à necessidade de vários métodos de aplicação com trabalho reduzido, e há uma demanda pela criação de um 25 nematocida que beneficie esses métodos de aplicação. Com o objetivo de satisfazer essas demandas, a presente invenção proporciona um nematocida que compreende um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida, ou um sal deste, como ingrediente ativo.
Significado de Solução dos Problemas Os presentes inventores conduziram amplas investigações para
resolver os problemas acima descritos e verificaram que um derivado de N2-(piridil)etilcarboxamida, que é um composto conhecido representado pela fórmula (I), ou um sal deste, exibe excelente desempenho como nematocida, o que resultou na conclusão da presente invenção. Consequenemente, a presente invenção refere-se a:
[1] um nematocida que compreende, como ingrediente ativo, um
derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I):
4
em que,
Ar é um grupo fenila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (Ci-C6) alquila, um grupo halo(Ci-C6) alquila, um grupo (Ci-C6) 10 alquiltio, um grupo halo(Ci-C6) alquiltio, um grupo (CrC6) alcóxi e um grupo halo(Ci-C6) alcóxi; um grupo piridila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (Ci-C6) alquila, um grupo IiaIo(Ci-C6) alquila, um grupo (C1- C6) alquiltio, um grupo halo(Ci-C6) alquiltio, um grupo (Ci-C6) alcóxi e um 15 grupo IiaIo(C1-C6) alcóxi; um grupo pirazinila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (Ci-C6) alquila, um grupo halo(Ci-C6) alquila, um grupo (CrC6) alquiltio, um grupo halo(Ci-C6) alquiltio, um grupo (Ci-C6) alcóxi e um grupo halo(Ci-C6) alcóxi; ou um grupo pirazolila substituída que 20 apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (Ci-C6) alquila, um grupo IiaIo(C1-C6) alquila, um grupo (CrC6) alquiltio, um grupo halo(CrC6) alquiltio, um grupo (CrC6) alcóxi e um grupo halo(CrC6) alcóxi;
X poderá ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogênio, um grupo (CrC6) alquila, um grupo Iialo(C1-C6) alquila, um grupo (C1-C6) alcóxi ou um grupo IiaIo(C1-C6) alcóxi, e
n é o número inteiro 0 a 4, ou um sal do derivado,
[2] o nematocida de [1], em que Ar é um grupo fenila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (Ci-Ce) alquila, um grupo haIo(Ci-Ce) alquila e um grupo (Ci-C6) alquiltio; um grupo piridila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio e um grupo KiaIo(C1-C6) alquila; um grupo 5 pirazinila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um grupo IiaIo(C1-Ce) alquila; ou um grupo pirazolila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio e um grupo (C1-C6) alquila; X poderá ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogênio ou 10 um grupo IiaIo(C1-C6) alquila; e n é o número inteiro 0 a 3,
N-[2-(3-cloro-5-trifluormetilpiridin-2-il)etil]-2-trifluormetilbenzamida ou um sal desta, como ingrediente ativo,
car uma quantidade eficaz de um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I):
mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, 20 um grupo (C1-C6) alquila, um grupo IiaIo(C1-C6) alquila, um grupo (C1-C6) alquiltio, um grupo IiaIo(C1-Ce) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo IiaIo(C1-C6) alcóxi; um grupo piridila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo IiaIo(C1-C6) alquila, um grupo (C1- 25 C6) alquiltio, um grupo IiaIo(C1-C6) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo IiaIo(C1-C6) alcóxi; um grupo pirazinila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo IiaIo(C1-C6) alquila, um
[3] o nematocida de [1], em que o nematocida compreende uma
[4] um método de controle de nematoides, que compreende apli
4
em que
Ar é um grupo fenila substituída que apresenta um ou mais, os 10
15
20
grupo (C1-Ce) alquiltio, um grupo halo(Ci-C6) alquiltio, um grupo (CrCe) alcóxi e um grupo halo(Ci-C6) alcóxi; ou um grupo pirazolila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (CrC6) alquila, um grupo halo(Ci-C6) alquila, um grupo (CrCe) alquiltio, um grupo halo(CrCe) alquiltio, um grupo (CrCe) alcóxi e um grupo halo(CrC6) alcóxi;
X poderá ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogênio, um grupo (CrC6) alquila, um grupo IiaIo(CrC6) alquila, um grupo (CrC6) alcóxi ou um grupo halo(CrC6) alcóxi, e
n é o número inteiro 0 a 4, ou um sal do derivado, a uma planta de cultura alvo, sementes de uma planta de cultura alvo ou solo usado para cultivar a planta, e
[5] uso como nematocida de um derivado de N-2- (piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I):
4
em que
Ar é um grupo fenila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (CrC6) alquila, um grupo halo(CrC6) alquila, um grupo (CrC6) alquiltio, um grupo halo(CrC6) alquiltio, um grupo (CrC6) alcóxi e um grupo halo(CrCe) alcóxi; um grupo piridila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (CrC6) alquila, um grupo halo(CrC6) alquila, um grupo (C1- C6) alquiltio, um grupo halo(CrC6) alquiltio, um grupo (CrC6) alcóxi e um grupo halo(CrC6) alcóxi; um grupo pirazinila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (CrC6) alquila, um grupo halo(CrC6) alquila, um grupo (CrC6) alquiltio, um grupo IiaIo(C1-C6) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo IiaIo(C1-C6) alcóxi; ou um grupo pirazolila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (Ci-C6) alquila, um grupo halo(Ci-C6) alquila, um grupo (Ci-C6) alquiltio, um grupo halo(Ci-C6) alquiltio, um grupo (Ci-C6) alcóxi e um grupo halo(Ci-C6) alcóxi;
X pode ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogênio,
um grupo (Ci-C6) alquila, um grupo halo(CrC6) alquila, um grupo (Ci-C6) alcóxi ou um grupo halo(Ci-C6) alcóxi, e
n é o número inteiro O a 4, ou um sal do derivado.
Efeito da Invenção
De acordo com a presente invenção, é possível proporcionar um
nematocida que exerça um reduzido impacto sobre o meio ambiente global, exibe um amplo espectro de controle de nematoides a baixa taxas de aplicação e apresente um excelente efeito de controle de nematoides.
Modalidade Preferida Para Realizar a Invenção As definições da fórmula (I) para um derivado de N-2-
(piridil)etilcarboxamida da presente invenção são descritas abaixo.
"Um átomo de halogênio" refere-se a um átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo ou átomo de flúor.
"Um grupo (Ci-C6) alquila" refere-se a, por exemplo, um grupo alquila linear ou ramificada que apresenta 1 a 6 átomos de carbono, tal como um grupo metila, grupo etila, grupo propila normal, grupo isopropila, grupo butila normal, grupo isobutila, grupo butila secundária, grupo butila terciária, grupo pentila normal, grupo neopentila ou grupo hexila normal.
"Um grupo halo(Ci-C6) alquila" refere-se a, por exemplo, um 25 grupo alquila linear ou ramificada que apresenta 1 a 6 átomos de carbono, substituído por um ou mais, os mesmos ou diferentes átomos de halogênio tal como um grupo trifluormetila, grupo difluormetila, grupo perfluoretila, grupo perfluorisopropila, grupo clorometila, grupo bromometila, grupo 1- bromoetila ou grupo 2,3-dibromopropila.
"Um grupo (Ci-C6) alcóxi" refere-se a, por exemplo, um grupo
alcóxi linear ou ramificado que apresenta 1 a 6 átomos de carbono, tal como um grupo metóxi, grupo etóxi, grupo propóxi normal, grupo isopropóxi, grupo butóxi normal, grupo butóxi secundário, grupo butóxi terciário, grupo pentilóxi normal, grupo isopentilóxi, grupo neopentilóxi ou grupo hexilóxi normal.
"Um grupo IiaIo(CrC6) alcóxi" refere-se a, por exemplo, um grupo alcóxi linear ou ramificado que apresenta 1 a 6 átomos de carbono substi5 tuído por um ou mais, os mesmos ou diferentes átomos de halogênio tal como um grupo trifluormetóxi, grupo difluormetóxi, grupo perfluoretóxi, grupo perfluorisopropóxi, grupo clorometóxi, grupo bromometóxi, grupo 1- bromoetóxi ou grupo 2,3-dibromopropóxi.
"Um grupo (Ci-Ce) alquiltio" refere-se a, por exemplo, um grupo alquiltio linear ou ramificado que apresenta 1 a 6 átomos de carbono tal como um grupo metiltio, grupo etiltio, grupo propiltio normal, grupo isopropiltio, grupo butiltio normal, grupo butiltio secundário, grupo butiltio terciário, grupo pentiltio normal, grupo isopentiltio ou grupo hexiltio normal.
"Um grupo halo(CrC6) alquiltio" refere-se a um grupo alquiltio 15 linear ou ramificado que apresenta 1 a 6 átomos de carbono, substituído por um ou mais, os mesmos ou diferentes átomos de halogênio, por exemplo, um grupo trifluormetiltio, grupo difluormetiltio, grupo perfluoretiltio, grupo perfluorisopropiltio, grupo clorometiltio, grupo bromometiltio, grupo 1- bromoetiltio, grupo 2,3-dibromopropiltio ou similares.
Exemplos de sais de um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida
da presente invenção, representado pela fórmula (I), incluem sais de ácidos inorgânicos tais como cloridrato, sulfato, nitrato ou fosfato; sais de ácidos orgânicos tais como acetato, fumarato, maleato, oxalato, metanossulfonato, benzenossulfonato ou paratoluenossulfonato; e sais com bases inorgânicas ou orgânicas tais como íon sódio, íon potássio, íon cálcio ou trimetilamônio.
Em um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida da presente invenção, representado pela fórmula (I), Ar é preferencialmente um grupo feniIa substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (CrCe) alquila, um 30 grupo IiaIo(CrC6) alquila e um grupo (CrC6) alquiltio; um grupo piridila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio e um grupo halo(CrC6) alquila; um grupo pirazinila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um grupo halo(CrCe) alquila; ou um grupo pirazolila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio e um grupo (Cr 5 Ce) alquila; e Ar é particularmente de preferência um grupo 2- trifluormetilfenila. A posição de substituição de X não é particularmente limitada, contanto que ele seja substituível no anel piridina da fórmula (I); preferencialmente, a posição de substituição é a posição 3 e a posição 5 no anel piridina da fórmula (I). X, se igual ou diferente, é preferencialmente um áto10 mo de halogênio ou um grupo halo(Ci-Ce) alquila, particularmente de preferência um grupo em que um grupo cloro está presente na posição 3 no anel piridina da fórmula (I), e um grupo trifluormetila está presente na posição 5. Preferencialmente, n é o número inteiro 0 a 3, particularmente de preferência
2.
Um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida da presente inven
ção, representado pela fórmula (I), é um composto conhecido, e pode ser produzido de acordo com um método descrito em um documento de referência conhecido (ver, por exemplo, o Documento de Patente 1 ou 2 acima mencionados). Exemplos específicos de tais compostos são dados na Tabe20 Ia 1, à qual, no entretanto, a presente invenção não se limita. Na Tabela 1, "Ph" representa um grupo fenila e "A1" a "A4" representam os grupos seguintes.
A1
A2
A3
A4
Fórmula (!)
4
(I)
H Tabela 1
N0 do composto Ar X Ponto de fusão 1 2-CI-Ph 3~GI-5-CF3 95 ---96°C 2 2-Br-Ph 3-CI-S-CF3 104-t06°C 3 2-I-Ph 3-CI-5-CF3 128-129°C 4 2-C H3-Ph 3-CI-5-CF3 107-109°C 5 2~CF3“Ph H 112-113°C 6 2-C F3-Ph 5-CF3 91-92°C 7 2-C F3-Ph 3-C I-S-CF3 106-1110C 8 2-CH3S-Ph 3-Cl-5-CF3 89-90°C 9 4-C F3-Ph 3-C I-S-CF3 151-152°C 10 2,6-F2-Ph S-CI-S-CF3 98-99°C 11 2,S-Cl2-Ph 3-CI-5-CF3 110-1110C 12 A1 3~C I-S-CF3 105-106°C 13 A2 3-CI-5-CF3 140-1410C 14 A3 3-CI-5“CF3 130-1310C 15 A4 3~GI-5"CF3 97~98°C Nematocidas que compreende como ingrediente ativo um derivado de N-2-(pirazolila substituída)etilcarboxamida da presente invenção, representado pela fórmula (I), ou um sal deste, são adequados para o controle de nematoides no solo dos campos de árvores frutíferas, hortaliças, outras culturas e pantas ornamentais.
Exemplos de nematoides aos quais um nematocida da presente invenção é aplicável incluem, mas sem se limitar aos mesmos, nematoides do gênero Meloidogyne, tais como o nematoide formador de galhas do sul 10 (Meloidogyne incógnita), nematoide formador de galhas javanês (Meloidogyne javanica), nematoide formador de galhas do norte (Meloidogyne hapla) e nematoide formador de galhas do amendoim (Meloidogyne arenaria); nematoides do gênero Ditylelenchus, tais como o nematoide da batata (Ditylelenchus destructoή e o nematoide do bulbo e caule (Ditylelenchus dipsaci)\ ne15 matoides do gênero Pratylenchus, tais como o nematoide da lesão das raízes de Cobb (Pratylenchus penetrans), nematoide da lesão das raízes do crisântemo (Pratylenchus fallax), nematoide da lesão das raízes do café (Pratylenchus coffeae), nematoide da lesão das raízes do chá (Pratylenchus loosi) e nematoide da lesão das raízes da nogueira (Pratylenchus vulnus)\ nematoides do gênero Globodera, tais como o nematoide dourado (Globode5 ra rostochiensis) e o nematoide do cisto da batata (Globodera pallida); nematoides do gênero Heterodera, tais como o nematoide do cisto da soja (Heterodera glycines) e o nematoide do cisto da beterraba sacarina (Heterodera shachtoii); nematoides do gênero Aphelenchoides, tais como o nematoide da parte aérea do arroz (Aphelenchoides besseyi), nematoide foliar do crisân10 temo (Aphelenchoides ritzemabosi) e nematoide do morango (Aphelenchoides fragarieae)', nematoides do gênero Aphelenchus, tal como o nematoide micófago (Aphelenchus avenaé)\ nematoides do gênero Radopholus, tal como o nematoide furador (burrowing nematode) (Radopholus similis); nematoides do gênero Tylenchulus, tal como o nematoide dos cítricos (Tylenchu15 Ius semipenetrans)', nematoides do gênero Rotylenchulus, tal como o nematoide reniforme (Rotylenchulus reniformis); nematoides que ocorrem em árvores, tal como o nematoide do pinheiro (Bursaphelenchus xylophilus), e similares. Adicionalmente, uma composição nematocida da presente invenção é também eficaz contra nematoides parasitas de animais tais como as20 cárida, oxiurídeo, anisakis, filária, Wuchereria bancrofti, Onchocerca volvulus e Gnathostoma.
Plantas nas quais um nematocida da presente invenção pode ser usado não são particularmente limitadas; por exemplo, podem ser mencionados plantas tais como cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, cen25 teio, aveia, milho, kaoliang e similares), feijões (soja, feijão azuki, fava, ervilhas, amendoins e similares), árvores/frutas (maçãs, cítricos, peras, uvas, pêssegos, abricós japoneses, cerejas, nozes, amêndoas, bananas, morangos e similares), hortaliças (repolho, tomate, espinafre, brocólis, alface, cebola, cebola galesa, pimentão verde e similares), raízes e tubérculos (cenou30 ra, batata, batata doce, rabanete, rais de lótus, nabo e similares), culturas industriais (algodão, cânhamo, amoreira de papel, mitsumata, colza, beterreba, lúpulo, cana-de-açúcar, beterraba sacarina, oliveira, borracha, café, tabaco, chá e similares), pepônios (abóbora, pepino, melancia, melão e similares), plantas de pastagem (grama do tipo orchardgrass, sorgo, thimosy, trevo, alfafa e similares), Iawngrasses (grama Mascarenhas, agróstea e similares), plantas para produção de aromas, etc. (lavanda, alecrim, tomilho, sal5 sa, pimenta, gengibre e similares), e plantas com flores (crisântemo, rosa, orquídeas e similares).
Nos últimos anos, ocorreram progressos em tecnologias IPM (controle integrado de pragas) usando plantas geneticamente modificadas (plantas resistentes a herbicidas, plantas resistentes a pragas de insetos que 10 incorporam um gene de produção de proteína inseticida, plantas resistentes a doenças que incorporam um gene de produção de substância que induz resistência a doenças, plantas com palatabilidade aperfeiçoada, plantas com estabilidade ao armazenamento aperfeiçoada, plantas com rendimentos aperfeiçoados e similares), feronômios de insetos (rompedores de acasala15 mento de tortricídeos e noctuídeos e similares), insetos inimigos naturais e similares; um nematocida da presente invenção pode ser usado em combinação ou sistematização com essas tecnologias.
Embora o ingrediente ativo derivado de N-2- (piridil)etilcarboxamida, ou sal deste, representado pela fórmula (I), possa 20 ser usado como tal, sem adicionar outros ingredientes, é normalmente preferível que o ingrediente ativo seja usado após ser preparado como formulação com uma forma conveniente por meio de um método convencional método de produção agrícola química.
Especificamente, um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida 25 representado pela fórmula (I), ou um sal deste, poderá ser combinado em um veículo inerte apropriado, juntamente com um agente auxiliar adicionado conforme necessário, em uma razão apropriada, e dissolvido, separado, suspenso, misturado, impregnado, adsorvido ou afixado para obter uma formulação apropriada, por exemplo, uma suspensão, emulsão, solução, pó 30 umectável, grânulo dispersível em água, grânulos, pó, comprimidos, embalagens e similares.
Qualquer veículo inerte pode ser usado na presente invenção, seja sólido ou líquido; como exemplos de materiais que podem servir como veículo sólido, podem ser mencionados farinha de soja, farinha de cereais, farinha de madeira, farinha de casca de árvora, serragem, folhas de tabaco em pó, casca de nozes em pó, farelo de grãos de cereais, celulose em pó, 5 resíduos da extração de extrato vegetal, polímeros sintéticos tais como resinas sintéticas moídas, pós minerais inorgânicos tais como argilas (por exemplo, caulim, bentonita, argila ácida e similares), talcos (por exemplo, talco, pirofilita e similares), sílicas {por exemplo, terra diatomácea, areia silicosa, mica, carbonos brancos (ácidos silícicos sintéticos altamente dispersos 10 também conhecidos como silício hidratado micropulverizado e hidrato silícico; alguns produtos contêm silicato de cálcio como ingrediente principal)}, carvão vegetal ativado, enxofre em pó, pedra-pomes, terra diatomácea queimada, tijolos pulverizados, cinza volante, areia, carbonato de cálcio e fosfato de cálcio, veículos plásticos tais como polietileno, polipropileno e clo15 reto de polivinilideno, fertilizantes químicos tais como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia e cloreto de amônio, composto (mistura) e similares; estes são usados isoladamente ou na forma de uma mistura de duas ou mais espécies.
Um material que pode servir como meio líquido é selecionado dentre aqueles que apresentam autossolvência, e aqueles que não apresentam solvência, mas são capazes de dispersar o composto de ingrediente ativo com a ajuda de um agente auxiliar; exemplos representativos incluem os veículos seguintes, e estes são usados isoladamene ou na forma de uma mistura de duas ou mais espécies; por exemplo, podem ser mencionados água, álcoois (por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, etilenoglicol e similares), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, di-isobutil cetona, ciclo-hexanona e similares), éteres (por exemplo, éter etílico, dioxano, celossolve, éter dipropílico, tetra-idrofurano e similares), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, querosene, óleos minerais e similares), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, nafta como solvente, alquilnaftaleno e similares), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, benzeno clorado e similares), ésteres (por exemplo, acetato de etila, ftalato de di-isopropila, ftalato de dibutila, ftalato de dioctila e similares), amidas (por exemplo, dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida e similares), nitrilas (por exemplo, acetonitrila e similares), sulfóxidos de dimetila e simila5 res.
Como outros agentes auxiliares, podem ser mencionados os agentes auxiliares representativos mostrados como exemplos abaixo; esses agentes auxiliares são usados de acordo com o uso pretendido, isoladamente ou, em alguns casos, em combinação de duas ou mais espécies dos 10 mesmos; em alguns casos, de modo algum poderão ser usados agentes auxiliares.
Um surfactante é usado com a finalidade de emulsificação, dispersão, solubilização e/ou umectação de composto de ingrediente ativo; por exemplo, podem ser mencionados surfactantes tais como éteres polioxietile15 no alquílico, éteres polioxietileno alquil arílicos, ésteres de polioxietileno ácidos graxos superiores, ésteres ácidos de resina de polioxietileno, monolaurato de polioxietilenossorbitano, mono-oleato de polioxietilenossorbitano, alquil arilsulfonatos, produtos da condensação de ácidos naftalenossulfônicos, Iigninossulfonatos e ésteres de ácido sulfúrico com álcoois superiores.
Com a finalidade de estabilização de dispersão, coesão e/ou
ligação de composto de ingrediente ativo, podem também ser usados os agentes auxiliares mostrados como exemplos abaixo; por exemplo, podem também ser usados agentes auxiliares tais como caseína, gelatina, amido, metilcelulose, carboximetilcelulose, goma arábica, álcool polivinílico, terebintina, óleo de farelo de arroz, bentonita e ligninossulfonatos.
Os agentes auxiliares mostrados abaixo podem ser usados para aperfeiçoar a fluidez de produtos sólidos; por exemplo, podem ser usados agentes auxiliares tais como ceras, estearatos e ésteres alquílicos de ácido fosfórico. Como exemplos de desfloculantes para produtos suspensos, po30 dem também ser usados agentes auxiliares tais como produtos da condensação de naftalenossulfonatos e fosfatos condensados. Como exemplos de agentes desespumantes, agentes auxiliares tal como óleo de silicone podem também ser usados. Como antissépticos, 1,2-benzisotiazolin-3-ona, paraclorometaxilenol, para-oxibenzoato de butila e similares podem também ser adicionados. Adicionalmente, propagadores funcionais, intensificadores de atividade tais como inibidores de degradação metabólica, tal como butóxido 5 de piperonila, agentes anticongelantes tal como propilenoglicol, antioxidantes tal como BHT (dibutil hidroxitolueno), e outros aditivos tais como absorventes ultravioletas podem também ser adicionados conforme necessário.
A razão de mistura de ingredientes ativos pode ser ajustada conforme necessário; os ingredientes ativos poderão ser usados em quantida10 des escolhidas conforme apropriado na faixa de 0,01 a 90 partes em peso por 100 partes em peso de nematocida; por exemplo, quando o nematocida é preparado como uma emulsão, pó umectável, pó ou grânulos, a razão de mistura é adequadamente de 0,01 a 50% em peso. Um nematocida da presente invenção poderá usado como tal para controlar vários nematoides, ou 15 após ser apropriadamente diluído ou suspenso em água e similares. A quantidade de aplicação de um nematocida da presente invenção varia dependendo de vários fatores, por exemplo, uso pretendido, nematoides a serem controlados, status de crescimento das plantas, tendência a ocorrência de dano, intempéries, condições ambientais, formulação, método de aplicação, 20 lugar de aplicação, controle do tempo de aplicação e similares; a quantidade de aplicação poderá ser escolhida conforme apropriado na faixa de 0,001 g a 10 kg, preferencialmente de 0,01 g a 1 kg, por 10 ares, com base em um composto de ingrediente ativo.
Um nematocida utilizado em um método da presente invenção 25 poderá ser usado como tal para controlar vários nematoides, ou após ser apropriadamente diluído ou suspenso em água e similares, mediante aplicação de uma quantidade eficaz para controle de vários nematoides em um planta-alvo em que se antecipa a ocorrência do nematoide, sementes dessa planta ou um veículo de cultivo para semear as sementes e similares de a30 cordo com um método comum; o nematocida pode ser usado por meio de métodos de aplicação, tal como aplicação em caixas-berçário para sementes de arroz, proteção de sementes por revestimento, desinfecção de sementes, tratamento das covas de plantio, tratamento do pé de planta, tratamento das filas de plantação e incorporação ao solo; para vários nematoides que ocorrem em culturas de árvores frutíferas de planalto, cereais, hortaliças e similares, o nematocida pode ser aplicado por meio de tratamento das sementes, 5 tais como revestimento e imersão, por meio de tratamento por imersão da raiz da plântula, ou por injeção no solo, pulverização superficial, tratamento por incorporação e similares em filas de plantação sob semeadura e similares, veículos para o crescimento de plântulas tais como recipientes de cultivo para o crescimento de plântulas, covas de plantio, pés de plantas e simila10 res, seguido de rega e similares para permitir que o nematocida seja absorvido na planta. O nematocida pode também ser aplicado em um meio de cultura aquoso em cultura hidropônico.
Tratamento de sementes pode ser obtido por meio de métodos comuns; por exemplo, podem ser mencionados um método em que semen15 tes são imersas em uma formulação líquida ou sólida, em um estado líquido com ou sem diluição, para permitir penetração do agente; um método em que uma formulação sólida ou formulação líquida é deixada aderir à superfície das sementes mediante mistura com as sementes, tratamento de revestimento e similares; um método em que uma formulação é misturada com 20 um veículo altamente adesivo, tal como uma resina ou polímero, e revestida em sementes sob uma única camada ou múltiplas camadas; um método em que uma formulação é espalhada em torno de sementes simultaneamente com sua semeadura, e similares. "Semente", no sentido de sofrer o tratamento destinado a sementes, em seu significado mais amplo, tem a mesma 25 definição que aquela de "corpo vegetal para propagação" na presente invenção, e entende-se incluir, além do que são chamadas sementes, corpos vegetais para propagação vegetativa tais como bulbos, tubérculos, batatasemente, bulbos escamosos e caules para enxerto.
"Solo" ou "veículo de cultivo", como usados na incorporação de um método da presente invenção, refere-se a um suporte para cultivo de uma planta, e o material para o mesmo não é particularmente limitado, contanto que a planta possa crescer nesse suporte; por exemplo, o que são chamados vários solos, esteiras para viveiros de plantas, água e similares são incluídos, e areia, vermiculita, algodão, papel, terra diatomácea, ágar, substâncias em gel, substâncias poliméricas, lã de rocha, lã de vidro, cavacos de madeira, cascas de árvores, pedra-pomes e similares podem também 5 ser incluídos.
Como exemplos de métodos de aplicação no solo, podem ser mencionados um método em que uma formulação líquida ou sólida, com ou sem diluição em água, é aplicada na vizinhança de um lugar onde a planta é colocada ou em um berçário para o crescimento de plântulas e similares; um 10 método em que grânulos são espalhados na vizinhança de um lugar em que a planta é colocada ou em um berçário; um método em que um pó para pulverização, pó umectável, grânulo dispersível em água, grânulos e similares são espalhados antes de semeadura ou antes de transplantação, e incorporados a todo o solo; um método em que um pó, pó umectável, grânulo dis15 persível em água, grânulos e similares são espalhados na covas de plantio, fila de plantação e similares, antes de semeadura ou fixação de uma planta e similares.
Para métodos de aplicação em caixas-berçário para arroz em alagado, um nematocida da presente invenção poderá ser aplicado na forma de formulações tais como pó, grânulo dispersível em água e grânulos, embora a escolha de formulação seja variável dependendo do tempo de aplicação, por exemplo, período de semeadura, período de brotamento, período de transplantação e similares. Um nematocida da presente invenção pode também ser aplicado por incorporação em solo elevado; um pó, grânulo dispersível em água ou grânulos, e similares, poderão ser incorporados em solo elevado por meio de, por exemplo, incorporação no solo-leito, incorporação no solo de cobertura, incorporação no solo elevado inteiro e similares. Simplesmente, solo elevado e várias formulações poderão ser aplicados em camadas alternadas. O tempo de aplicação pode ser antes, ao mesmo tempo ou após semeadura, e a aplicação poderá ocorrer após cobertura com solo.
Para culturas em campos, por exemplo, batata, batata doce e soja, dá-se preferência ao tratamento de sementes ou um veículo de cultivo próximo da planta, e similares, em períodos de semeadura e de cultivo de plântulas. Para plantas cujas sementes são semeadas diretamente em campos, além de aplicação direta nas sementes, é adequado tratamento de um veículo de cultivo e similares próximo da planta que é cultivada. Tratamento 5 por espalhamento com grânulos, tratamento por injeção no solo com um agente em estado líquido com ou sem diluição em água, e similares, são possíveis.
Para tratamentos de plantas cultivadas a serem transplantadas em períodos de semeadura e crescimento de plântulas, além de aplicação 10 direta em sementes, é aplicável injeção no solo de um agente líquido em um berçário para crescimento de plântulas ou aplicação de grânulos. É também possível aplicar grânulos em covas de plantio quando do plantio e incorporálos em um veículo de cultivo na vizinhança de um lugar de transplantação.
Um nematocida da presente invenção pode também ser usado 15 em mistura com outros agentes tais como fungicidas, inseticidas, miticidas, nematocidas e pesticidas bióticos para expandir adicionalmente a cobertura contra doenças e pragas que são os alvos de controle e o período de controle adequado, ou para reduzir a quantidade de aplicação, e pode também ser usado em mistura com herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, 20 fertilizantes e similares, de acordo com a situação em que o nematocida é utilizado.
Fungicidas úteis para estes fins incluem, por exemplo, enxofre, sulfocálcica, sulfato básico de cobre, iprobenfos, edifenfos, tolclofos-metila, tiram, policarbamato, Zineb, manzeb, mancozeb, propineb, tiofanato, tiofana25 to-metila, benomila, acetato de iminotadina, albesilato de iminotadina, mepronila, flutolanila, pencicuron, furametpir, tifluzamida, metalaxila, oxadixila, carpropamida, diclofluanida, flussulfamida, clorotalonila, cresoxim-metila, fenoxanila, himexazol, eclomezol, fluorimida, procimidona, vinclozolina, iprodiona, triadimefon, bitertanol, triflumizol, ipconazol, fluconazol, propiconazol, 30 difenoconazol, miclobutanila, tetraconazol, hexaconazol, tebuconazol, tiadinila, imibenconazol, procloraz, pefurazoato, ciproconazol, isoprotiolano, fenarimol, pirimetanila, mepanipirim, pirifenox, fluazinam, trifolina, diclomezina, azoxistrobina, tiadiazina, captana, probenazol, acibenzolar-S metila, ftalida, triciclazol, piroquilona, quinometionato, ácido oxolínico, ditianona, casugamicina, validamicina, polioxina, blasticidina, estreptomicina e similares;
inseticidas, miticidas e nematocidas úteis para os mesmo fins 5 incluem, por exemplo, etion, triclorfon, metamidofos, acefato, diclorvos, mevinfos, monocrotofos, malation, dimetoato, formotion, mecarbam, vamidotion, tiometon, dissulfoton, oxideprofos, naled, metil paration, fenitrotion, cianofos, propafos, fention, protiofos, profenofos, isofenfos, temefos, fentoato, imetilvinfos, clorfenvinfos, tetraclorvinfos, foxim, isoxation, piraclofos, metidation, 10 clorpirifos, clorpirifos-metila, piridafention, diazinon, pirimifos-metil, fosalona, fosmet, dioxabenzofos, quinalfos, terbufos, etoprofos, cadusafos, mesulfenfos, DPS (NK-0795),
fosfocarb, fenamifos, isoamidofos, fostiazato, isazofos, etoprofos, fention, fostietan, diclofention, tionazina, sulprofos, fensulfotion, diamidafos, piretrina, aletrina, praletrina, resmetrina, permetrina, teflutrina, bifentrina, fenpropatrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, cialotrina, lâmbda-cialotrina, deltametrina, acrinatrina, fenvalerato, esfenvalerato, cicloprotrina, etofenprox, halfenprox, silafluofen, flucitrinato, fluvalinato, metomila, oxamila, tiodicarb, aldicarb, alanicarb, cartap, metolcarb, xilicarb, propoxur, fenoxicarb, fenobucarb, tiofencarb, fenotiocarb, bifenazato, BPMC (2-butilfenil secundário-N-metilcarbamato), carbaril, pirimicarb, carbofurano, carbossulfano, furatiocarb, benfuracarb, aldoxicarb, diafentiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuron, novaluron, lufenuron, flufenoxuron, clorofiuazuron, óxido de fenbutatina, hidróxido de triciclo-hexiltina, oleato de sódio, oleato de potássio, metopreno, hidropreno, binapacrila, amitraz, dicofol, celtano, clorobenzilato, fenisobromolato, tetradifon, bensultap, benzomato, tebufenozida, metoxifenozida, piridalila, metaflumizona, flubendiamida, cromafenozida, propargita, acequinocila, endossulfan, diofenolan, clorofenapir, fenpiroximato, tolfenpirada, fipronila, tebufenpirada, triazamato, etoxazol, hexitiazox, sulfato de nicotina, nitenpiram, acetamiprida, tiacloprida, imidacloprida, tiametoxam, clotianidina, dinotefurano, fluazinam, piriproxifeno, hidrametilnon, pirimidifeno, piridabeno, ciromazina, TPIC (isocianurato de tripropila), pimetrozina, clofentezina, buprofezina, tiociclam, fenazaquina, quinometionato, indoxacarb, complexo de polinactina, milbemectina, abamectina, benzoato de emamectina, espinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadiractina, rotenona, hidroxipropil amido, cloridrato de levamisol, metam sódico, tartrato de moran5 tel, dazomet, triclamida, Pasteuria penetrans, Monacrosporium phymatopagam e similares;
herbicidas úteis para os mesmos fins incluem, por exemplo, glifosato, sulfosato, glufosinato, bialafos, butamifos, esprocarb, prossulfocarb, bentiocarb, piributicarb, assulam, linuron, dimron, isouron, bensulfuron10 metila, ciclossulfamuron, cinossulfuron, pirazossulfuron-etila, azimsulfuron, imazossulfuron, tenilclor, alaclor, pretilaclor, clomeprop, etobenzanida, mefenacet, pendimetalin, bifenox, acifluorfen, lactofen, cialofop-butila, ioxinila, bromobutida, aloxidim, setoxidim, napropamida, indanofan, pirazolato, benzofenap, piraflufen-etila, imazapir, sulfentrazona, cafenstrol, pentoxazona, 15 oxadiazon, paraquat, diquat, piriminobac, simazina, atrazina, dimetametrina, triaziflam, benfuresato, flutiacet-metila, quizalofop-etila, bentazona, peróxido de cálcio e similares.
Exemplos
A presente invenção é daqui por diante descrita especificamente com referência aos Exemplos seguintes, aos quais, entretanto, a presente invenção não se limita, a não ser que se desvie do espírito da invenção. Abaixo são dados exemplos de preparação representativos e exemplos de teste da presente invenção, que não pretendem limitar a invenção.
Nos Exemplos de Preparação, parte(s) indica(m) parte(s) em
peso.
Exemplo de Preparação 1
Cada composto listado na Tabela 1 10 partes
Xileno 70 partes
N-metilpirrolidona IOpartes
Mistura de éter polioxietileno nonilfenílico
e alquilbenzenossulfonato de cálcio 10 partes
Esses ingredientes foram uniformemente misturados e dissolvidos para obter uma emulsão.
Exemplo de Preparação 2
Cada composto listado na Tabela 1 3 partes
Argila em pó 82 partes
Terra diatomácea em pó 15 partes
Esses ingredientes foram uniformemente misturados e moídos para obter um pó.
Exemplo de Preparação 3
Cada composto listado na Tabela 1 5 partes
Mistura de pós de bentonita e argila 90 partes
Ligninossulfonato de cálcio 5 partes
Esses ingredientes foram uniformemente misturados, amassados com adição de uma quantidade apropriada de água, granulados e secados para obter grânulos.
Exemplo de Preparação 4
Cada composto listado na Tabela 1 20 partes
Caulim e ácido silícico sintético altamente disperso 75 partes
Mistura de éter polioxietileno nonilfenílico e alquilbenzenossulfonato de cálcio 5 partes
Esses ingredientes foram uniformemente misturados e moídos para obter um pó umectável.
A utilidade de um nematocida da presente invenção é agora demonstrada por meio de Exemplos de Teste. Os compostos são identificados pelos números dos compostos mostrados na Tabela 1.
Exemplo de Teste 1
Teste nematocida sobre o nematoide formador de galhas do sul (Meloidoavne incógnita).
Uma emulsão compreendendo cada composto listado na Tabela 1 como ingrediente ativo foi preparada como instruído no Exemplo de Preparação 1 e diluída para obter concentrações de ingrediente ativo de 300 ppm e 30 ppm. Cada uma dessas diluições (1 ml) foi aplicada por meio de injeção nos pés de plântulas de melão crescidas em potes; um dia após aplicação da diluição, uma suspensão aquosa de nematoide formador de galhas do sul (cerca de 500 nematoides/ml) foi inoculada (injeção no solo) em um pote tratado e em um pote não-tratado, e os potes foram colocados em uma estu5 fa a 25°C. Oito dias após a inoculação, as raízes foram lavadas com água e examinadas em relação ao número de galhas, e os efeitos foram determinados de acordo com os critérios de classificação seguintes.
Critérios de classificação A: sem galhas.
B: galhas estão presentes, mas seu número é definitivamente
menor que aquele de um pote não-tratado.
C: galhas estão presentes em número equivalente ou maior que aquele de pote não-tratado.
Como resultado do teste descrito acima, os compostos listados na Tabela 1 exibiram boa atividade com classificação A a 300 ppm; particularmente, Compostos Números 3, 7 e 12 exibiram boa atividade com classificação A mesmo a 30 ppm.
Exemplo de Teste 2
Teste nematocida sobre o nematoide do cisto da soia (Heterodera grvcines) Um pó umectável compreendendo cada composto listado na Ta
bela 1 como ingrediente ativo foi preparado de acordo com instrução no Exemplo de Preparação 4, e 75 mg e 7,5 mg foram pesados de modo que o teor de ingrediente ativo fosse de 15 mg e 1,5 mg por kg de solo; esses agentes foram misturados em solo (1.000 g) contaminado com nematoides do 25 cisto da soja em um saco plástico. O solo tratado foi enchido em potes, sementes de soja foram semeadas e os potes colocados em uma estufa de vidro. Quarenta dias após a semeadura, o solo sobre as raízes foi removido, o número de cistos foi examinado e o efeito determinado de acordo com os critérios de classificação mostrado abaixo.
Critérios de classificação A: sem cistos.
B: cistos estão presentes, mas seu número é definitivamente menor que aquele de pote não-tratado.
C: cistos estão presentes em número equivalente ou maior que aquele de pote não-tratado.
Como resultado do teste descrito acima, os compostos listados na Tabela 1 exibiram boa atividade com classificação A a 75 mg; particularmente, o Composto Números 7 exibiu boa atividade com classificação A mesmo a 7,5 mg.
Aplicabilidade Industrial
O nematocida da presente invenção exerce um reduzido impacto sobre o meio ambiente global, exibe um amplo espectro de controle de nematoides a baixas taxas de aplicação e é útil como um nematocida que apresenta um excelente efeito de controle de nematoides.
Este pedido baseia-se em um pedido de patente No. 2007- 104494, depositado no Japão, cujo conteúdo é aqui incorporado em sua totalidade por meio dessa referência.

Claims (5)

1. Nematocida que compreende, como ingrediente ativo, um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I): <formula>formula see original document page 23</formula> em que Ar é um grupo fenila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (Ci-Ce) alquila, um grupo IiaIo(C1-C6) alquila, um grupo (Ci-Ce) alquiltio, um grupo IiaIo(C1-C6) alquiltio, um grupo (Ci-C6) alcóxi e um grupo halo(Ci-C6) alcóxi; um grupo piridila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (Ci-C6) alquila, um grupo halo(Ci-C6) alquila, um grupo (C1- C6) alquiltio, um grupo IiaIo(C1-C6) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo IiaIo(C1-C6) alcóxi; um grupo pirazinila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo IiaIo(C1-C6) alquila, um grupo (C1-C6) alquiltio, um grupo IiaIo(C1-C6) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo IiaIo(C1-C6) alcóxi; ou um grupo pirazolila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo IiaIo(C1-C6) alquila, um grupo (C1-C6) alquiltio, um grupo IiaIo(C1-C6) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo IiaIo(C1-C6) alcóxi; X pode ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo IiaIo(C1-C6) alquila, um grupo (C1-C6) alcóxi ou um grupo IiaIo(C1-C6) alcóxi, e n é o número inteiro 0 a 4, ou um sal do mesmo.
2. Nematocida, de acordo com a reivindicação 1, no qual Ar é um grupo fenila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (C1- C6) alquila, um grupo halo(Ci-C6) alquila e um grupo (CrC6) alquiltio; um grupo piridila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio e um grupo haIo(Ci-C6) alquila; um grupo pirazinila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um grupo halo(CiC6) alquila; ou um grupo pirazolila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio e um grupo (Ci-C6) alquila; X poderá ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogênio ou um grupo halo(Ci-C6) alquila; e n é o número inteiro O a 3.
3. Nematocida, de acordo com a reivindicação 1, no qual o nematocida compreende uma N-[2-(3-cloro-5-trifluormetilpiridin-2-il)etil]-2- trifluormetilbenzamida, ou um sal desta, como ingrediente ativo.
4. Método de controle de nematoides, o qual compreende aplicar uma quantidade eficaz de um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I): em que Ar é um grupo fenila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (Ci-C6) alquila, um grupo halo(Ci-C6) alquila, um grupo (CrC6) alquiltio, um grupo halo(CrC6) alquiltio, um grupo (CrC6) alcóxi e um grupo halo(CrC6) alcóxi; um grupo piridila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (CrC6) alquila, um grupo halo(CrC6) alquila, um grupo (Cr C6) alquiltio, um grupo halo(CrC6) alquiltio, um grupo (CrC6) alcóxi e um grupo halo(CrC6) alcóxi; um grupo pirazinila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (CrC6) alquila, um grupo halo(CrC6) alquila, um grupo (C1-C6) alquiltio, um grupo halo(C1-C6) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo IiaIo(C1-C6) alcóxi; ou um grupo pirazolila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo IiaIo(C1-C6) alquila, um grupo (C1-C6) alquiltio, um grupo halo(C1-C6) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo halo(C1-C6) alcóxi; X pode ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo halo(C1-C6) alquila, um grupo (C1-C6) alcóxi ou um grupo halo(C1-C6) alcóxi, e n é o número inteiro 0 a 4, ou um sal do mesmo, a uma planta de cultura-alvo, sementes de uma planta de cultura-alvo ou solo usado para cultivar a planta.
5. Uso como nematocida de um derivado de N-2- (piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I): <formula>formula see original document page 25</formula> em que Ar é um grupo fenila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo halo(C1-C6) alquila, um grupo (C1-C6) alquiltio, um grupo halo(C1-C6) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo halo(C1-C6) alcóxi; um grupo piridila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo halo(C1-C6) alquila, um grupo (Cr C6) alquiltio, um grupo halo(C1-C6) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo halo(C1-C6) alcóxi; um grupo pirazinila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo halo(C1-C6) alquila, um grupo (C1-C6) alquiltio, um grupo halo(C1-C6) alquiltio, um grupo (C1-C6) alcóxi e um grupo halo(C1-C6) alcóxi; ou um grupo pirazolila substituída que apresenta um ou mais, os mesmos ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo (Ci-C6) alquila, um grupo halo(Ci-C6) alquila, um grupo (Ci-C6) alquiltio, um grupo halo(Ci-C6) alquiltio, um grupo (Ci-C6) alcóxi e um grupo halo(Ci-C6) alcóxi; X pode ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogênio, um grupo (Ci-C6) alquila, um grupo halo(Ci-C6) alquila, um grupo (CrC6) alcóxi ou um grupo halo(CrC6) alcóxi, e n é o número inteiro O a 4, ou um sal do mesmo.
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