UA128276C2 - Сільськогосподарський або садовий інсектицид або засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, кожен з яких включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль як активний інгредієнт, і спосіб застосування вказаного інсектициду або засобу для боротьби - Google Patents

Abstract

При вирощуванні культур в галузі сільського господарства, садівництва і т. п. збиток, що заподіюється комахами-шкідниками і т. д., все ще величезний, і з'явилися комахи-шкідники, стійкі до існуючих інсектицидів. Даний винахід був створений з урахуванням таких обставин, і метою даного винаходу є розробка і забезпечення нового сільськогосподарського або садового інсектициду. Іншою метою даного винаходу є забезпечення засобу, здатного знищувати ектопаразитів або ендопаразитів тварин. Ці цілі досягаються за допомогою конденсованої гетероциклічної сполуки, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, загальною формулою (1), або її солі, де R1 переважно являє собою алкільну групу, R2a і R2b кожний переважно являє собою атом водню, R3 переважно являє собою галогеналкільну групу, і Q переважно являє собою імідазо[4,5-b]піридин; сільськогосподарського або садового інсектициду або засобу для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, кожен з яких включає вказану сполука або її сіль як активний інгредієнт, і способу застосування такої сполуки або ї солі, інсектициду або засобу для боротьби.

Description

інсектициду. Іншою метою даного винаходу є забезпечення засобу, здатного знищувати ектопаразитів або ендопаразитів тварин. Ці цілі досягаються за допомогою конденсованої гетероциклічної сполуки, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, загальною формулою (1), або її солі, де КЕ! переважно являє собою алкільну групу, Ба ії Б? кожний переважно являє собою атом водню, БЕЗ переважно являє собою галогеналкільну групу, і 0 переважно являє собою імідазо|4,5-б|Іпіридин; сільськогосподарського або садового інсектициду або засобу для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, кожен з яких включає вказану сполука або її сіль як активний інгредієнт, і способу застосування такої сполуки або ї солі, інсектициду або засобу для боротьби.

ЕЮ,8 ра -- сих -ке в р о

М Мт п)

Галузь техніки, до якої належить винахід

Даний винахід стосується сільськогосподарського або садового інсектициду або засобу для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, кожен з яких включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль як активний інгредієнт, і способу застосування вказаного інсектициду або засобу для боротьби.

Передумови створення винаходу

Були досліджені різні сполуки на їхній потенціал як сільськогосподарські або садові інсектициди, і з них деякі типи конденсованих гетероциклічних сполук були описані як корисні як інсектициди (наприклад, див. патентну літературу 1-4). Однак в літературі конкретно не розкриваються певні типи конденсованих гетероциклічних сполук, що містять заміщену циклопропан-оксадіазольну групу.

Перелік цитованих документів

Патентна література

Патентна література 1: УМО 2014/142292

Патентна література 2: УМО 2016/104746

Патентна література 3: УМО 2017/065183

Патентна література 4: УМО 2017/146221

Суть винаходу

Технічна задача

При обробці культур в галузі сільського господарства, садівництва і т. п. збиток, що наноситься комахами-шкідниками і т. д., все ще величезний. Для розв'язання цієї проблеми необхідні сільськогосподарські або садові інсектициди, які ефективно борються з лікарсько- стійкими комахами-шкідниками, що з'явилися з обмеженим впливом на біоіндикатори, економлять робочу силу, забезпечують безпеку оператора і т. д.; і які також характеризуються меншим впливом на нецільові організми, такі як природні хижаки і корисні комахи; активні як системні інсектициди; мають низьку токсичність для ссавців, в тому числі людини; менше впливають на біоіндикатори, такі як риби і птахи; мають однаковий ефект у різних видів; мають здатність до розкладання в умовах навколишнього середовища; і т. п. Тому бажана розробка нових сільськогосподарських або садових інсектицидів, які мають такі чудові властивості. Крім того, бажана розробка нових засобів, здатних контролювати ектопаразитів і ендопаразитів тварин.

Рішення задачі

Автори даного винаходу здійснили всебічні дослідження для рішення описаних вище задач.

У результаті було виявлено, що конденсована гетероциклічна сполука, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлена загальною формулою (1), або її сіль є високоефективними в боротьбі з сільськогосподарськими або садовими шкідниками. Крім того, автори даного винаходу також виявили, що вказана сполука або її сіль не надають майже ніякої дії на нецільові організми, такі як природні хижаки і корисні комахи, що це дуже корисна сполука зі здатністю до розкладання в умовах навколишнього середовища, і що вона може контролювати ектопаразитів і ендопаразитів тварин. На основі даних результатів авторами даного винаходу були здійснені подальші широкі дослідження, і був створений даний винахід.

Таким чином, даний винахід включає наступне.

ПІ Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлена загальною формулою (1):

ЇХім. формула 1) єО,8 ра -- сих -- в" 2 о (З Т

М Мт п) (де В", га ї 25 можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного, і кожний являє собою (аї) атом водню; (аг) атом галогену; (аг) ціаногрупу; (а3) (С1-Св) алкільну групу; (а4) галоген (Сі-Св)алкільну групу; або (а5) фенільну групу, ЕХ являє собою етильну групу (те ж застосовне до нижченаведеного), і О являє собою будь-яку з груп, представлених наступними 0-1-0-3:

ЇХім. формула 21

Ж Ж М

«ЕД ее ее ва шк Х о-1 о-2 о-3 де ЕКЗ являє собою (Б1) галоген (С1-Св) алкільну групу; (02) галоген (С1-Св) алкоксигрупу; (63) галоген (С1і-Св) алкілтіогрупу; (54) галоген (С:і-Св) алкілсульфінільну групу; або (Б5) галоген (С-

Св) алкілсульфонільну групу, кожний чорний кружок являє собою положення зв'язування, і т являє собою 1 або 2), або її сіль.

І2Ї Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль відповідно до представленого вище пункту (1), де КЕ! являє собою (аз) (С1-Св) алкільну групу; (а4) галоген (С1-Св) алкільну групу; або (а5) фенільну групу, Ка і 2? являють собою (а) атоми водню, і ЕЗ являє собою (Б1) галоген (С1-Св) алкільну групу.

ІЗЇ Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль відповідно до представленого вище пункту (1) або (21), де О являють собою 0-2.

ЇЇ Сільськогосподарський або садовий інсектицид, що включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль відповідно до будь-якого з представлених вище пунктів |11| - (3) як активний інгредієнт.

ЇЇ Спосіб застосування сільськогосподарського або садового інсектициду, що включає обробку рослин або грунту ефективною кількістю конденсованої гетероциклічної сполуки, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її солі відповідно до будь-якого з представлених вище пунктів |11 - (ЗІ.

ІБЇ Засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, що включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль відповідно до будь-якого з представлених вище пунктів |11| - (3) як активний інгредієнт.

І Спосіб застосування засобу для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, що включає трансдермальне застосування або пероральне введення ефективної кількості конденсованої гетероциклічної сполуки, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її солі відповідно до будь-якого з представлених вище пунктів (11 - ІЗ) тварині.

Корисні ефекти винаходу

Сполука за даним винаходом або її сіль є не лише високоефективною як сільськогосподарський або садовий інсектицид, але також ефективна для знищення шкідників, які живуть всередині або на поверхні домашніх улюбленців, таких як собаки і коти, і домашні тварини, такі як рогата худоба і вівці, і для знищення інших шкідливих комах, таких як терміти.

Опис варіантів здійснення

У визначеннях загальної формули (1), що представляє конденсовану гетероциклічну сполуку за даним винаходом, що містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль, "галоген" стосується "атома галогену" і являє собою атом хлору, атом брому, атом йоду або атом фтору. "(С1-Св) алкільна група" означає лінійну або розгалужену алкільну групу, що включає 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, ізобутильну групу, втор-бутильну групу, трет-бутильну групу, н- пентильну групу, ізопентильну групу, трет-пентильну групу, неопентильну групу, 2,3- диметилпропільну групу, 1-етилпропільну групу, 1-метилбутильну групу, 2-метилбутильну групу, н-гексильну групу, ізогексильну групу, 2-гексильну групу, 3-гексильну групу, 2-метилпентильну групу, З-метилпентильну групу, 1,1,2-триметилпропільну групу, 3,3-диметилбутильну групу або т. п. "(С1-Св) алкоксигрупа" означає лінійну або розгалужену алкоксигрупу, яка включає 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метоксигрупу, етоксигрупу, н-пропоксигрупу, ізопропоксигрупу, н- бутоксигрупу, втор-бутоксигрупу, трет-бутоксигрупу, н-пентилоксигрупу, ізопентилоксигрупу, трет-пентилоксигрупу, неопентилоксигрупу, 2,3-диметилпропілоксигрупу, 1- етилпропілоксигрупу, 1-метилбутилоксигрупу, н-гексилоксигрупу, ізогексилоксигрупу, 1,1,2- триметилпропілоксигрупу або т. п. "(С1-Св) алкілтіогрупа" означає лінійну або розгалужену алкілтіогрупу, яка включає 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метилтіогрупу, етилтіогрупу, н-пропілтіогрупу, ізопропілтіогрупу, н- бутилтіогрупу, втор-бутилтіогрупу, трет-бутилтіогрупу, н-пентилтіогрупу, ізопентилтіогрупу, трет- пентилтіогрупу, неопентилтіогрупу, 2,3-диметилпропілтіогрупу, 1-етилпропілтіогрупу, 1-

метилбутилтіогрупу, н-гексилтіогрупу, ізогексилтіогрупу, 1,1,2-триметилпропілтіогрупу або т. п. "(С1-Св) алкілсульфінільна група" означає лінійну або розгалужену алкілсульфінільну групу, яка включає 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метилсульфінільну групу, етилсульфінільну групу, н-пропілсульфінільну групу, ізопропілсульфінільну групу, н-бутилсульфінільну групу, втор- бутилсульфінільну групу, трет-бутилсульфінільну групу, н-пентилсульфінільну групу, ізопентилсульфінільну групу, трет-пентилсульфінільну групу, неопентилсульфінільну групу, 2,3- диметилпропілсульфінільну групу, 1-етилпропілсульфінільну групу, 1-метилбутилсульфінільну групу, н-гексилсульфінільну групу, ізогексилсульфінільну групу, 1,1,2- триметилпропілсульфінільну групу або т. п. "(С1-Св) алкілсульфонільна група" означає лінійну або розгалужену алкілсульфонільну групу, яка включає 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метилсульфонільну групу, етилсульфонільну групу, н-пропілсульфонільну групу, ізопропілсульфонільну групу, н-бутилсульфонільну групу, втор- бутилсульфонільну групу, трет-бутилсульфонільну групу, н-пентилсульфонільну групу, ізопентилсульфонільну групу, трет-пентилсульфонільну групу, неопентилсульфонільну групу, 2,3-диметилпропілсульфонільну групу, 1-етилпропілсульфонільну групу, 1- метилбутилсульфонільну групу, н-гексилсульфонільну групу, ізогексилсульфонільну групу, 1,1,2-триметилпропілсульфонільну групу або т. п.

Вказані вище "(С:і-Св) алкільна група", "(С1-Св) алкоксигрупа", "(С1-Св) алкілтіогрупа", "(С1-Св) алкілсульфінільна група" і (С1-Св) алкілсульфонільна група" можуть бути заміщені одним або декількома атомами галогену в змінюваному(их) положенні(положеннях), і у випадку, коли будь- яка з перерахованих вище груп заміщена двома або більше атомами галогену, ці атоми галогену можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного.

Вказані вище групи, заміщені одним або декількома атомами галогену, представлені як "галоген (С1-Св) алкільна група", "галоген (С1-Св) алкоксигрупа", "галоген (С1-Св) алкілтіогрупа", "галоген (Сі-Св) алкілсульфінільна група" і "галоген (Сі-Св) алкілсульфонільна група". Всі представлені вище визначення і приклади кожної групи в даному винаході очевидні для фахівців в даній галузі.

Вираз "(Сі-Св)" означає діапазон кількості атомів вуглецю в кожній групі.

Приклади солі сполуки за даним винаходом, представленої загальною формулою (1), включають солі неорганічних кислот, такі як гідрохлориди, сульфати, нітрат і фосфати; солі органічних кислот, такі як ацетати, фумарати, малеати, оксалати, метансульфонати, бензолсульфонати і п-толуолсульфонати; і солі з неорганічною або органічною основою, такою як натрієвий іон, калієвий іон, кальцієвий іон і триметиламонієвий іон. Можна використовувати будь-яку сіль за умови, що вона прийнятна як засіб для усунення сільськогосподарських шкідників, такий як сільськогосподарський або садовий хімікат або ветеринарний засіб.

Сполука за даним винаходом, представлена загальною формулою (1), і її сіль може мати один або декілька хіральних центрів в структурній формулі і може існувати у вигляді двох або більше видів оптичних ізомерів. Всі оптичні ізомери і суміші ізомерів в будь-якому співвідношенні також включені в даний винахід.

У конденсованій гетероциклічній сполуці за даним винаходом, що містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представленій загальною формулою (1), або її солі В! переважно являє собою (аз) (С1-Св) алкільну групу, (а4) галоген (С1-Св) алкільну групу або (аб) фенільну групу, Кга ії 2 переважно являють собою (аї) атоми водню, і З переважно являє собою (Б1) галоген (С1і-Св)алкільну групу. У більш переважному варіанті здійснення К! являє собою (аз) (С1-Св)алкільну групу, (а4) галоген (С1-Св)алкільну групу або (а5) фенільну групу, Ка і 25 являють собою (аї) атоми водню, КЗ являє собою (01) галоген (С1-Св)алкільну групу, і 0 являє собою імідазої|4,5-б|піридин.

Конденсовану гетероциклічну сполуку за даним винаходом, що містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль можна отримати, наприклад, відповідно до способу, описаному в УМО 2017/146221, або способу отримання, описаному нижче, який є необмежувальним прикладом. Проміжні сполуки, що використовуються в способі отримання за даним винаходом, можуть бути комерційно доступними продуктами як такі, або їх можна отримати з комерційно доступних продуктів відомими способами.

Спосіб отримання 1

ЇХім. формула 3)

ЕЮ,8 ЕЮ,5 3 м ві м мн, 2 . 2 Х ку х М- Стадія (А) Ак х М- м-н а-2) а-у о ра

У ес ЕФ, рога сі в" ро 3 М -- М - Н б-к | з Х пров

Стадія (В) Ай м Х / Хо

Х

(1)

У формулах КК, На, В? і БЕЗ мають значення, визначене вище. АТ і А2 можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного, і кожний являє собою М або СН групу, за винятком випадку, коли обидва являють собою М.

Спосіб отримання на стадії (А)

Амідоксимну сполуку, представлену загальною формулою (1-1), можна отримати шляхом взаємодії нітрильної сполуки, представленої загальною формулою (1-2), з гідроксиламіном в присутності основи і інертного розчинника.

Приклади використовуваної основи в цій реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію; алюкоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діїізопропілетиламін і 1,8-діазабіцикло|5.4.Ф3ундец7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в межах 1-10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (1-2).

Приклади гідроксиламіну, що використовується в цій реакції, включають гідроксиламін гідрохлорид і гідроксиламін сульфат.

Інертний розчинник, що використовується в цій реакції може являти собою будь-який розчинник, який не надає помітної інгібувальної дії на протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; лінійні або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий ефір (МТВЕ), діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-імідазолідинон і вода. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

Оскільки ця реакція є еквімолярною реакцією взаємодіючих речовин, їх в основному використовують в еквімолярних кількостях, але будь-яку з них можна використовувати в надмірній кількості. Температура реакції може знаходитися в межах від кімнатної температури до температури кипіння використовуваного інертного розчинника. Час реакції варіюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в межах від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції сполуку, яка представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. п. для очищення сполуки, яка представляє інтерес.

Спосіб отримання на стадії (ВІ

Конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлену загальною формулою (1), можна отримати шляхом взаємодії амідоксимної сполуки, представленої загальною формулою (1-1), з відповідним хлорангідридом карбонової кислоти або ангідридом карбонової кислоти і т. п. в присутності основи і інертного розчинника.

Приклади використовуваної основи в цій реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію; алкоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діізопропілетиламін і 1,8-діазабіцикло/5.4.Фундец7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в межах 1-10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (1-1).

Інертний розчинник, що використовується в цій реакції, може являти собою будь-який розчинник, який не надає помітної інгібувальної дії на протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; лінійні або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

Температура реакції знаходиться в межах від кімнатної температури (10-40 С) до температури кипіння інертного використовуваного розчинника. Час реакції варіюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в межах від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції сполуку, яка представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. п. для очищення сполуки, яка представляє інтерес.

Спосіб отримання вихідної сполуки (1-2)

ЇХім. формула 41 мн. (у (3 ЕВ

ЗЕ ах в к -6--- о ---- ши 7 | х / х х -З5ВБЕ : ЗШЗ5НОНУН ЧТ х хи Стадія СІ А М ч- Стадія (0)

М ов М с) (-4)

ЕО,8 О,5 в3 М ві М дІ2 ШИ , АК --

ХА х М Стадія (Е) А х М (1-3) (1-2)

Зо

У формулах ЕЗ має значення, визначене вище. Х являє собою атом галогену, і Б являє собою С1-Сз алкільну групу. А! ї А2 можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного, і кожний являє собою М або СН групу, за винятком випадку, коли обидва являють собою М.

Спосіб отримання на стадії (СІ

Складний ефір карбонової кислоти, представлений загальною формулою (2), який отримують відповідно до способу, описаному в УМО 2016/121997, піддають взаємодії з піридиновим або бензольною сполукою, представленою загальною формулою (3), яку отримують відповідно до способу, описаному в УМО 2014/142292, в присутності основи і інертного розчинника з отриманням амідної проміжної сполуки. Проміжну сполуку, яку необов'язково виділяють, піддають циклізації в кислотних умовах з отриманням імідазопіридинової або бензімідазольної сполуки, представленої загальною формулою (1-4).

Приклади використовуваної основи в цієї циклізації, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію; алкоксиди лужних металів,

такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діізопропілетиламін і 1,8-діазабіцикло/5.4.Фундец7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в межах 1-10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (2).

Інертний розчинник, що використовується в цієї циклізації, може являти собою будь-який розчинник, який не надає помітної інгібувальної дії на протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; лінійні або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

Оскільки ця циклізація є еквімолярною реакцією взаємодіючих речовин, їх в основному використовують в еквімолярних кількостях, але будь-яку з них можна використовувати в надмірній кількості. Температура реакції може знаходитися в межах від кімнатної температури до температури кипіння інертного використовуваного розчинника. Час реакції варіюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в межах від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції отриману проміжну сполуку, яку необов'язково виділяють з постреакційної суміші, піддають взаємодії в присутності кислоти і інертного розчинника з отриманням амідної проміжної сполуки.

Приклади використовуваної кислоти в цієї циклізації, включають неорганічні кислоти, такі як хлористоводнева кислота, сірчана кислота і азотна кислота; органічні кислоти, такі як мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, трифтороцтова кислота і бензойна кислота; сульфонові кислоти, такі як метансульфонова кислота і трифторметансульфонова кислота; і фосфорну кислоту. Кількість використовуваної кислоти вибирають відповідним чином з діапазону, що являє собою 0,01-10-кратну молярну кількість відносно сполуки, представленої загальною формулою (2).

Інертний розчинник, що використовується в цієї циклізації, може являти собою будь-який розчинник, який не надає помітної інгібувальної дії на протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; лінійні або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші. Після завершення реакції сполуку, яка представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. п. для очищення сполуки, яка представляє інтерес.

Спосіб отримання на стадії (

Імідазопіридинову або бензімідазольну сполуку, представлену загальною формулою (1-3), можна отримати шляхом взаємодії імідазопіридинової або бензімідазольної сполуки, представленої загальною формулою (1-4), з окисником в інертному розчиннику.

Приклади використовуваного окисника в цій реакції, включають пероксиди, такі як розчин пероксиду водню, пероксибензойна кислота і м-хлорпероксибензойна кислота. Кількість використовуваного окисника вибирають відповідним чином з діапазону, що являє собою 1-10- кратну молярну кількість відносно імідазопіридинової або бензімідазольної сполуки, представленої загальною формулою (1-4).

Інертний розчинник, що використовується в цій реакції може являти собою будь-який розчинник який не надає помітної інгібувальної дії на реакцію, і приклади включають лінійні або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, тетрагідрофуран і діоксан; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; нітрили, такі як ацетонітрил; складні ефіри, такі як етилацетат; органічні кислоти, такі як мурашина кислота і оцтова кислота; і полярні розчинники, такі як М,М-диметилформамід, 60 М,М-диметилацетамід, 1,3-диметил-2-імідазолідинон і вода. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

Температуру реакції в цій реакції вибирають відповідним чином з діапазону від -10 "С до температури кипіння інертного використовуваного розчинника. Час реакції варіюється залежно від масштабу реакції, температури реакції і т. п., і він не буде однаковим в кожному випадку, і його вибирають відповідним чином з діапазону від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції сполуку, яка представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. п. для очищення сполуки, яка представляє інтерес.

Спосіб отримання на стадії (Е)

Імідазопіридинову або бензімідазольну сполуку, представлену загальною формулою (1-2), можна отримати методом, що називається реакцією Розенмунда-фон-Брауна (Вег. Бівсй. Спет.

Се5. 1919, 52, 1749), що включає взаємодію імідазопіридазину, представленого загальною формулою (1-3), з ціанідом в присутності інертного розчинника.

Приклади ціаніду, який можна використовувати в цій реакції, включають ціанід натрію, ціанід калію, ціанід цинку і ціанід міді.

Інертний розчинник, що використовується в цій реакції може являти собою будь-який розчинник, який не надає помітної інгібувальної дії на реакцію, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; і ароматичні гетероцикли, такі як піридин. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

Температура реакції в цій реакції, звичайно знаходиться в межах від близько 0 С до температури кипіння використовуваного розчинника. Час реакції варіюється залежно від масштабу реакції, температури реакції і т. п., але в основному його вибирають відповідним чином з діапазону від декількох хвилин до 48 годин. Кількість ціаніду, що використовується в цій реакції, звичайно знаходиться в межах приблизно 1-5-кратної молярної кількості відносно імідазопіридинової або бензімідазольної сполуки, представленої загальною формулою (1-3).

Після завершення реакції сполуку, яка представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. п. для очищення сполуки, яка представляє інтерес.

Конкретні приклади сполука за даним винаходом показані нижче. У графі "Значення фізичних властивостей" показана температура плавлення (С).

ІТаблиця 1)

Таблиця 1

Сполука Структура Значення фізичних

Мо руктур властивостей

ЕО,5 вс М -- мо. зх у о 1- 2 ХМ о

М Х М М еЕО5 що; М - М 1-2 | т х 7 ЩІ 144-14 . - ХО - з

М Х М М о г М хх - М із ді / г -д М - Р -О5 гас М - М тгх у.о 1-4 А ХМ и о 151-152

М Х М М

ОВ

Ес з й М Мо 1.5 Фе 5/5 р 176-178

М М М- М

Х

ЕО5 гас М М т І 5/5 7 1-6 хо - у 150-151

М Х М М

Од вс М й М 1-7 т де г. 177-179 хх х М- М СЕ.

ОВ гзСОЗ М М то 1-8 ТЗ я о 140-141 х м-А М СЕЗ

Сільськогосподарський або садовий інсектицид, що включає конденсовану гетероциклічну сполуку за даним винаходом, що містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлену загальною формулою (1), або її сіль як активний інгредієнт є прийнятним для боротьби з різними шкідниками, які можуть ушкоджувати рисові культури, фруктові дерева, овочеві культури, інші сільськогосподарські культури і декоративні квітучі рослини. Цільовими шкідниками є, наприклад, сільськогосподарські і лісові шкідники, садові шкідники, шкідники зерна, що зберігається, санітарні шкідники, нематоди і т. д.

Конкретні приклади включають: види ряду лускокрилих, такі як Рагаза соп5осіа, Апотіх5 тезодопа, Рарійо хиїйив,

Маїзитигаєзе5 агикКімога, О5ійпіа зсаршіаї5, Зродорієга ехетріа, Нурпапійа сипеа, Озігіпіа

Тштпасаїї5, Рзецдаїейа зерагаїа, Тіпеа ігап5ійисеп5, Васіта їшпишигапа, Ратага дицаїа, Магазтіа ехідна, Ратага дийцаїа, безатіа іпієтеп5, Вгасптіа Міаппшеїйа, Мопета ЛПамезсеп5, ТПіспоріизіа пі, Ріеигоріуа гигаїї5, Сувзійїдіа сочаддагпа, Іатрідев Боеєїїси5, Серпоподез ПНуїав, Неїїсомегра аптідега, РНаіІегодопіа тапієуі, Еитеїа іаропіса, Маіасозота пеивзійа іезіасєа, біаїйторода тавзіпізза, Сирподез аіозругозеїЇІа, Агспірз хуіозівєапив, Адгоїїз зедешт, Теігатоега 5спізіасєапа,

Рарійо таснаоп Пірростаїез5, Епдосіуїа 5іпепві5, І уопейа ргипітоїїеПа, РпуПопогусієг піпдопеепПа,

Суаіа КигоКої, Енисоеєподепез аезшоза, І обезіа Боїгапа, І айоїа зіпіса, Еигорнега Баїапдепзвів,

РІаІопіаіа тезоїура, 5ріозота ітрагіїв, Сіурподез руїсаїїв, ОІеїнгешез тотгі, Тіпеоїа БріззеїПейа,

Епаосіуїа ехстезсепо, Метародоп агапеПйи5, бупапіпєдоп Песіої, Судіа ротопейа, РішейПа хуїозієїа, СпарпаІосгтосіє теаіїпаїїх, безатіа саїатівіїї, Зсігррорпада іпсепішав, Реаіавзіа

ІеїеітеїІшв5, Ріїйогітаєа орегсиіеїЇПа, біагориз Таді регзітіїї5, ЕбеїЇа гіпсКепеїІа, 5родорієга ехідца,

Раїріїег зехпоїаїа, бродорієга ташгйіа, Зсігрорпада іппоїаїа, Хевійа с-підгит, 5роаорівга дергамаїа, Ерпезійїа КиеНпієїа, Апдегопа ргипагіа, Сіобзієта апазіотовів, Рзецдоріивзіа іпсісдепв,

Маїзитигаезе5 Таісапа, Неїїсомегра аз5зиМа, Ашодгарна підгізідпа, Адгоїї5 ірвіоп, Еиргосії5 рзепдосопзрегза, Адохорпуез огапа, СаІорійа Іеїмога, Нотопа тадпапіта, Ерпезійа еєішіеїа,

Етеїа тіпизсша, Сіозієга апаспогеїа, Неїїоїйпі5 тапйіта, брагдапоїніз ріПегіапа, Ви5з5еоїа гшвса,

Еиргосіїє зибПама, Вібїоп горибішит, Неїоїпі5 2еа, Аєдіа Іеисотеїав5, Магозоїдеи5 Памідогзаїв5,

Мітіпіа гитісі5, Виссціайіх ругімогейа, Старпоїйа тоїіевзіа, бриїєгіпа авзіацтоїа, Есіотуев!оі5 ругімогеМа, Спйо зирргеззаїї5, АсгоіІеріорзіє заррогепвів, Ріодіа іпіегрипсівїІа, Неїйїша ипааїв,

Зпйоїгода сегеаіеМНа, Зродоріега Ійига, вид сімейства Топгісідае (Енсозта арогета), Асіевгів сотагіапа, бсореїоде5 сопігасіих, Огдууїа ІуеїШйпа, Зродорієга Пидірегаа, Овійпіа 7адийаємі,

Магапда аєепезсепзв, Апагаса Бірипсіаїа, Рагапінгепе гедаїї5, Асоб5ітегух сазіапеа, РпуПоспівіів їорагспа, Епаорілга мйеапа, Епроесійа атбідиеПа, Апіїсагзіа деттаїаїїх, Спернавзіа сіпегеіраірапа, Гутапійа аїзраг, Оепагоїйтив5 зресіабіїв5, І едитіпімога діусіпімогеМПа, Магиса

Тезішаїв5, Маїзитигаєзез рпазеоїї, СаІорійіа зоуеїЇІа, РпуПоспівії5 сігеПа, Отісадез іпаісата, Агспірв

Тизсосиргеапих, Асапіпоріизіа адпаїа, Ватбаїйїйпа з5р., Сагрозіпа піропепзіз5, Соподеїнев5 рипсійегаїї5, зупапіпедоп зр., Гуопеїйа сіегжеї|Іа, Раріїо пеіІепив, Соїїа5 егаге роїодгарпиз, РНаїетга

Памезсеп5, види сімейства Ріегідає, такі як Ріегі5 Бгазвзісає і Ріегіз гарає сгисімога, Еиргосії5 вітіїв, АсгоІеріорзіє 5и2иКієМа, Овійпіа пибііайв, Матебвіга бБгазвзісає, Авзсоїїв5 зеїепаїа,

Ріннеоснгоїдез сіапаезіїпа, Нозпіпоа адитьгаїапа, Одопезіїв ргипі і(аропепвів, Тіаєпа іпіветтеєаіа,

Адохорнуез огапа їазсіаійа, Старноїйа іпоріпайа, бріопоїа осеїІапа, бріопоїа Іеспгіазрів, ПШірегів ргипі, Агдугезіпіа сопічдеїІа, СаІоріййа гаспгуза, АгсПірз Бгемірісапив5, Апотів Чама, Ресіїіпорпога доззуріеїІа, Моїагспа дегодаїа, Оіарнапіа іпаїса, Неїїоїів мігезсепвз і Еапаз сиргеомігідів; види ряду напівтвердокрилих, такі як Мелага апіеппаїа, біепоїш5 гибгохійайшв5, Старпозота гиргоїїпеайт, Тгідопоїуїшз соевіезііа(йнт, Аезспупівіез тасшайиз, Стеопііадез раїайнтег, бСузаеєетсив сіпашайиз5, СпгузотрнНа|,з їісив, Аопіаіеа ацгапії, старіорзайніа підготизсаїа, Віїззи5 Іеисорівгив,

Ісегуа ригснавзі, Ріе2одогив Нурпетгі, І адупоїотив еопдаїш5, ТНаіїа зибгшта, осоїіпорНнага Ішгіда,

ЗПОБіоп ірагає, 5іагіодез імазакії, Азрідіотив девзігисіог, Тауіопіудив раїйашив, Му2гив титесоїа,

Рзешдашціасавріб ргипісоїа, Асуппозірпоп о різит, Апасапіпосогів в5іпісогпі5, Есіотеїоріеги5 тісапішцив, Еузагсогів Іемізі, Моїїріегух шїдіпоза, СісадеїПа мігідіє, Впораіозорпит гиїардотіпаїв, зЗаївзейа оІєає, Тгіаієцгодез марогагпогит, Адигпанапа диегсив, ІГуди5 з5рр., Еисегарнпів рипсіїреппі5, Апаазріз Казпісоїа, Соссив рзепдотадпоїїагит, Самеїегіиз засспагмогив, Саївацв 5ріпітоп5, Масгозірпопівіа запроті, Аопіаіе|а сіїгіпа, Наїуотогрна тівіа, Зіерпапіїі5 Тазсіїсагіпа,

Тиога сатрпогає, І еріосогіза спіпепві5, ГПііога диегсісоїа, Опіенев Іайи5, Егуїйгопеша сотев,

Раготіих ехіднив, Юиріазрідіоств сіамідег, Мерпоїенйіх підгорісіив5, Найісівеи5 іп5шагі5, РеКіпзіва засснНагісіда, РзуПа таїїмогеМПа, Апототеишга тогі, Рбеейидососсив5 Іопдібріпі5, Рзепдашасазрів репіадопа, Риїміпапіа Кимасоїа, Ароіудив исогит, Тодо Петірієгиб5, Тохорієгта ашгапії,

Засспагісоссив засспагі, Сеоіса Ішсіда, Митаїйа тиїгі, СотвіосКазрів регпісіоза, Опазрів сійгі,

АШасопит з5оїапі, Еузагсогіз мепігаїї5, Ветівіа агдепійоїї, СісадейПа зресіга, Азріаіоїти5 Недегає,

МПотуззиз Пуаїїпив, СаІорпуа підгідогзаїї5, ЗодаїейПа Ггсітега, Медошга сгаззісацда, Вгемісогупе

Бргаззісає, Арпіз діусіпе5, І еріосогіза огайогіи5, Мерпоїеніх міге5сеп5, Оговисоп Топтпозапит,

Супорейіз їеппиів5, Ветівіа їабасі, І есапішт регзісає, Рапайшгіа Інеае, Рзецйдаопіадіа раеєопіає, бо Етроазса опикії, Ріашііа віаїї, Сузарніх Шіїрає, Мастгозірпит еирпогбріає, єтерпапіїййз ругіоіїдев,

Сегоріазіез сегіеги5, Рапаїйога сатеїШйає, Ароїудив 5ріпоїаії, Мерпоїеніх сіпсіїсерв, СПайсіа5 зиррипсїайиз5, Оппоїуїшв Памозраг!зив, ВПора!озірпит птаїаів, Регеадгіпив таїйаі5, Еузагсогі5 рагмив,

Сітех Іесішціагіиз, РзуїЇа абієїї, Міарагмаїа Ішдепв, РзуїЇЇа обігає, Епгудета гидозит, 5спігарнів ріісоїа, Рвзуїа ругісоїа, Рапаїогеорвіб5 ругі, Зіерпапіїйвє павзпі, Оувтісосси5 мівіаглає,

І ерпоіеисавзрів іаропіса, Заррарніз рії, ІІрарнів егузіті, Меоіохорієга Топпозапа, Впораіозорпит путріпаєає, Едмагазіапа гозає, Ріппазріз абзріаібзігає, РзуПа аїпі, ЗреизоїенНіх зЇТБбіизсцишв,

АІпейоіаіа аїпеїї, 5одаїеїІа рапісісоїа, Ааеє!Ірносогіз Іпеоіайв, бузаеєтсив роесіїш5, Рапайшгіа 7ігірні,

ОНіепез аебіїє, Іасаеєїрнах зіпйайейи5, Еигудета риЇсйгит, Сіейи5 іідопи5, Сіоміа рипсіайа,

Етроазса 5рр., Соссив Пезрегідит, Распубгаснпіив Ішгіди5, Ріапососси5 Кташппіає, 5фепоїшв

Біпоїайш5, Агбогіадіа арісаїї5, МасгозівІе5 Тазсітоп5, Юоїусогіз Ббассагит, Аде!їІрпосогіз Шаппиайив,

Мйеив5 моїй, Асапіпосогіз зогаіїдив, Іеріосогіза асша, Мастгорез5 обпибішв, Сіеїив5 рипсіїдег,

Віріопив5 сіамайш5, Рагаїгога сосКегеїїї, Арпгорпога совзіаї5, Гудив аіб5ропвзі, Гудиб5 5айпаегві,

Стівісоссив ріпі Етроазса аБієїїв, Стгівісоссив таїбвитоїоі, Арнпіб5 сгассімога, Медасоріа рипсіаїїббітит, Еузагсогі5 дийідег, І ерідозарпез бБескКії, Оіарпогпа сій, Тохоріега сінісідив,

Ріапососсиз сіїгі, Оіаієцгодез сіїгі, АІеигосапіпив 5ріпітеги5, Рееидососсив сітісшив, 7удіпеПНа сій,

Риїміпагіа сітісоїа, Соссив аізстерапе, Рзецдаопідіа дирієх, Риїміпала ашгапії, І есапішт соппі,

Меага уміпдша, біеподета саїсагайшт, Апораїозірпит раді, 5пйобіоп аКебіає, З5сНігарнів дгатіпит, богпоапив інййісі, Вгаспусацдив Неїїснгузі, Сагросогіз ригригеіреппі5, Муив регзісає,

НуапІорієгив ргипі, Арпі Тагіпозе уападісоїа, Меїазаїї5 рориїї, Опабрі5 уапопепвіз, Мезопотоїота сатрПогає, Арпіз 5рігаєсоїа, Арпі5 роті, І ерідозарпез цті, РзуїЇа таї, Неїегосогауїиз Памірев,

Мугив таїїзисіив5, Арпідопидиів таї, Огепіив ізпідаі), Омаїв5 таїїсоЇеп5, Епозота Іапідегит,

Сегоріазіез гибепз і Арпіз доззурії; види ряду твердокрилих, такі як Хувзігосега діороза, Раєдегив Тизсіре5, Еисейопіа гое|оїві,

СайПйозоргиснпив5 спіпепві5, Суїаз Топтісагіив, Нурега розіїса, Еспіпоспети5 5доатеив5, Оціета огулає, Юопасіа ргомовії, І івзопторігиє огугорпійш5, Соіазрозота дацгісшт, Еизсерев5 розназсіаїшз5, Еріїаснпа магімевії5, Асапіпозсеїїде5 обіесіи5, Оіабгоїса мігдітега мігоїега, Іпмоїмшив сиргеиб5, Ашасорпога Тетогаїї5, Вгиспив різогит, Еріаснпа мідіпіосіотасшціага, Сагрорпішв аітідіаше, Савззіда пебшоза, І иреготогтрпа Шпебгоза, РНуїоїгеїа 5ігіоіаїа, Рзасоїнеа Піагів,

АеоіІезіпез спгузоїнгіх, Сигсцііо 5іккітепвів, Сагрорпіїше петіріегив, Охусеїйопіа іисипаа, Оіабгоїїса 5рр., Мітеїа 5рієпдеп5, 5йорнйи5 7є6атаїів, Пііроїйт савзіапешт, 5йорнпійи5 огугає, Раїоги5 5ираергебз5и5, МеїоІопіпа |Царопіса, Апоріорпога таїазіаса, Меаїшв5 рісірев5, І1ерііпоїагза десептіїпеайїа, Оіабгоїса паесітрипсіаїйа Ноулага), брпепорпоги5 мепаїшб, / Стіосегів ачашогаесітрипсіайй, Сопоїгаснеішв пепирнаг, СецПогупснідіиє аірозшигаїї5, РНаєдоп

Бгаззісає, І азіодепта з5еїгтісогпе, Зйопа іаропісив, Адогеше їепиітасшціацв5, Тепебгіо тоїйог,

Вазііеріа Баїуї, Нурега підгіговігіз, Спаєїоспета сопсіппа, Апотаїа сиргєеа, Неріорпуїа рісеєа,

Ерпаснпа мідіпіосіорипсіаїа, Оіабгоїїса Іопдісотів, Еисеїопіа ріїїега, Адгоїез 5рр., Айадепив5 ипісоЇог іаропіси5, Радгіа 5ідпаїа, Апотаїа гшосиргеа, Раїоги5 гаїгеригаії, АІрппобіив Іаемідацив5,

Апіпгепиз мегбабвсі, Гусіиб Бгиппеиб5, Тпіройшт сопіизит, Меауїніа підгобіїпеаїа, Хуіоїтеснпив5 ругтподеги5, Еріх сиситегі5, Тотісив5 ріпірегда, Мопоспатив айетаїйшв5, Роріїйа |аропіса,

Ерісаша доптаті, 5порпйи5 2еатаїі5, АНупсийев Негов, І івігодегев совіїговігів, СаПозобгиспив5 тасшіаквз, РпуПобіиз агтай5, Апіпопотив ротогит, І іпаєідеа аепеа і Апіфопотиз дгапаі5; види ряду двокрилих, такі як Сех ріріеп5 раПеп5, Редотуа Пуозсуаті, Гігіотуа пиїдобгепвіз5, Мивса дотевіїса, СпПіогорз огугає, Нуагеїйа зазакії, Адготула огугає, Нуагеїа дгізеоїа, НуагеїГа дгізеоіа, Орпіотуїа рпазеоїї, Сасив5 сиситоїає, Огозорпіїа зигикії, ВНасоспіаепа )аропіса, Мивсіпа 5їаршап5, види сімейства РПогідає, такі як Медавзеїйа зрігасціагі5, Сіодтіа аібіропсїаїа, Тірша аїпо, Рпоптіа гедіпа, Сшех ШМіаепіогптупспив5, Апорпеїе5 5іпепві5, Нуіетуа ргаззісає, Азрпопауїїа з5р., Оевїїа ріагштга, Оєїа апіїдца, АНадо!еїїв сегавзі, Сшех ріріеп5 тоїевіив

ЕогзКаї, Сегаїйів саріїайа, Вгадузіа адгевзіїх, Редотуа сипісшагіа, І іпіотуа заїїмає, Ііпйотуа

Бгуопіає, Спготайотуїа Попісоїа, Іігіотуа спіпепзі5, Сшех диіпдиеїтазсіай5, Аєде5 аеавдурії,

Аєдез аїірорісіш5, І ійотула іпоїї, І ігіотуа заїїмає, Оасив догзаїї5, Юбасив Ізипеопів, Зпоаіріовів тозеїЇІапа, Меготи?а підгімепігі5, Апазігерпа Ісдепз і Кпадоїеїїз ротопеї а; види ряду перетинчастокрилих, такі як Ргівіотугптех рипдеп5, бетиліди, Мопотогішт рпагаопіз, РпеїдоЇе пода, Агйаїїа гозає, Огуосозтив КигірпіїШ5, Еогтіса Тизса іаропіса, справжні оси, АВаїйа іптитаїйа іпіштаїйа, Агде радапа, Аїаїїа їЇаропіса, Асготуптех з5рр., Зоіепорвзів з5рр.,

Агде таїї ї ОспеїеїІи5 діабег; види ряду прямокрилих, такі як Нотогосогурпиз Ііпеозив, огуПогаІра 5р., Охуа Пуїа іпігісада,

Охуа уеоепвів, І осизіа тідгаєгіа, Охуа |аропіса, Нотогосогурпиз |е2оепвів і ТеІеодгуПи5 етта; види ряду бахромчатокрилих, такі як ЗеїІепоїйгір5 гибгосіпсіц5, З(епспаєїйоїйгір5 бБітогтів,

Наріоїнгір5 асиівеайшв5, Ропіїсціоїпгір5 аіозругові, Тире Пами5, Апарпоїйгірб5 орзсигив, Гіоїпгірб 60 Попаепвів, Тгірв взітріех, Типрз підгоріїозив, Неїїоїпгір5 паетогптоїдаїї5, РзейдодепагоїНтірз тогі,

Містосерна!оїйгірх ардоптіпаїїх, Іеешмепіа разапії, І Ппоїеїїійгірз разапіає, оЗсіпоїйгір5 сійі,

Наріоїнгір5 спіпепвзіз, Мусіегоїйгір5 діусіпе5, Тире зеїо5ив, Зсіпоїйгірз аогзаїї5, Оепагоїнгір5 тіпоумаї, Наріоїйгірз підег, ТГНгірз їабасі, Гигір5 аПпогит, ТАпрз5 Намаїйепвів, Наріоїйтір5 Кита|итомі,

Спігоїйгір5 тапісайив, ЕгапкКіїпівіа іпіопза, ТАгірз соіогайи5, ЕгапкКіїпеїЇа оссідепіаїї5, ТНгір5 раїті,

Егапкіїпіва ІШімога і Гіоїпгір5 мапеескеї; види ряду кліщів, такі як І еріоїготбіадішт акатизпі, Теігапуспиз Ішдепі, Оегтасепіог магіабіїв,

Темпапуспивз Шипсайи5, ОтйПопуззив Басоїї, Оетодех сапів, Теїгапуснив міеппепвів, Теїгапуспив

Капгаулаі, вид сімейства Іходідає, такі як КПірісерпав запдиїпеи5, СПеуЇей5 таїассепвів,

Туюорпадиб5 риїмевзсепіає, Оептайорнадоідеб5 їаппає, Іапйодесіиє Наззеці, Юептпасепіог аіжапепвзіз, АсарпуйПа Інеамадгапо, Роїурпадоїатзопетиз Іайи5, Асціорз Іусорегзвісі, Отппйпопузвив зуїмаігит, Теїгапуснив ипісає, Епорпуез спіраєпвзів, Загсоріє5 зсабівї, Наеєтарнузаїї Іопдісогпів,

Іходез зсаршіагіх, Тугорпадивз вітіїїх, Спеуїеї5 егиаййе, Рапопуснпив5 сійїі, СНеуїеїшв тоогеї,

ВгеміраіІриє риоеєпісів, Осіодесієз супоїїз, Оепптаїрпадоідез5 рігтепуззпи5, Наетарнузаїї5 Мама,

Іходеб5 омаїш5, РНуПосорікта сій, Асциє зспПІеспіепааї), Рапопуспив ціті, АтбБіуотта атегісапит, Оегптапуззизх даїїпає, Кпугодіурпиз гобіпі ії Хапсаззапіа 5р.; види ряду термітів, такі як Кеїїсційегтевз тіуасакеї, Іпсізйегптев тіпог, Соріоїегте5

Топпозапи5, Ноадоїепторзіз |аропіса, Неїїсційепте5 5р., Веїїсцйептев5 Памісер5 ататіапив,

СпІуріоїєптев5 Кивпітепвіх, Соріоїепте5з диапдлпоепзіз, Меоїептевз Козпипепвів, СПуріоїептевз

Кодатаї, СПуріоїептеб5 заїзитепвівз, Стгуріоїептев аотевіїси5, Одопіоїепте5 оптозапив,

СІуріоїегтез пакКаїїтаї, Регісаргіїептез піпорбеї і Кейсицйегтез зрегаив5; види ряду тарганових, такі як Регіріапебга Шіїдіпоза, ВіацеМПа дегтапіса, Віана огієпіаїіз5,

Регіріапеїга Бгиппеа, Віацеїа ІйигісоїІї5, Регіріапеїа іаропіса і Регіріапейда атегісапа; види ряду бліх, такі як Риїєх іпйап5, Степосерпаїїдез Теїїз і Сега(орпуПиз даїйпаеє; види роду нематод, такі як МоїПпоїуіепспи5 асгіз, АрпеІепспоіїдез бБеззеуї, Ргаїуепснпив репеїгап5, Меїоідодупе ПНаріа, Меїоідодупе іпсодпіа, Сіородега гозіосніепзі5, Меїіоідодупе )амапіса, Неїегодега діусіпе5, Ргаїуіепспивз соПеає, РгайуІепспив педіесїи5 і Туепспи5 зетірепеїгап5»; і види роду молюсків, такі як Ротасеа сапаїїсшагцса, Аспайіпа (Шіїса, Меодпітаїйшит біїпеатшт,

Гептаппіпа маІепііапа, Гітах Памиз і Асивіа дезресіа зіероїідіапа.

Крім того, сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом також має сильний інсектицидний ефект на Тита арзо!ша.

Крім того, цільові шкідники також включають паразитів тваринних кліщів і свербунів, які живуть всередині або на поверхні тварин, і приклади включають види сімейства іксодових кліщів, такі як Воорпйи5 тісгорійи5, КПірісерпаїи5 запдиіпей5, Наетарпузаїї»в Іопдісогпів,

Наетарпузаїї5 ПЧама, Наетарпнузаїїз сатрапшіага, Наеєтарпузаї5 сопсіппа, Наеєетарпузаї5 аропіса, Наетарнпнузаїїз КіаокКаї, Наетарпнузаїїв іаз5, Їходе5 омайш5, Іходе5 пірропепвів, ІЇходе5 регзцісаїив5, АтбБіустта іезішаіпатит, Наетарпнузаїї5 тедазріпоза, Оептасепіог гейсшашеОегтасепіог Іаіїмапепвзів; ЮОеппапуззиз даїйпае; види роду Огпіїйопуззив5, такі як

Огпійпопуззив зуміагит і Огпйтопуззив ригза; види сімейства Тготрбісціідає, такі як ЕшготбБісша місптаппі, І еріоїготбрідішт аКативні, І еріоїготбБідішт раїПашт, І еріоїготбіаішт ці),

Ї еріоїготбідіит їоза, Меоїготбісша ашитпаїй»в, Ешготрбісшціа айгедадидеві і НеІепісцшіа тіуадамаї; види сімейства СПеуїеїйдає, такі як СпеуїейейПа уаздигі, СпеуІейеПа рагазйймогах і СпеуІейейПа

БіаКеї; види суперсімейства Загсоріоіїдеа, такі як Рзогоріев сипісиїї, Спогіоріе5 роміз, Ободесіев5 супоїї5, Загсоріез зсабівї і Мобоеагез саїї; і види сімейства Оетодісідає, такі як Оетодех сапів.

Інші цільові шкідники включають бліх, включаючи ектопаразитичних безкрилих комах, які належать до ряду 5ірпопарієга, більш конкретно, види, які належать до сімейств Риїсідає і

СегаїюрнуПідає. Приклади видів, які належать до сімейства Риїсідає, включають

Степосерпаїїде5 сапі5, Степосерпаїїйдез їеїї5, Ршех іпіапв5, Еспідпорнада даїїпасеа, ХепорзуїПа сПеорів, І еріорзуЇПа зедпіз, Мозорзуи5 Тазсіатив5 і Мопорзуїи5 апізив.

Інші цільові шкідники включають ектопаразитів, наприклад, види підряду Апорішига, такі як

Наетаїйоріпив ешйгузіетив, Наетаїйоріпив авіпі, ОаїІтаїймпіа омі5, Гіподпаїйив мійшії, Наетайоріпив5 зці5, РІїйпігиз рибів і Редісцив сарійв; види підряду МаПорпада, такі як Тгісподесієв сапів; і двокрилих комах-шкідників, що харчуються кров'ю, таких як Табапиз ідопи5, Сиціїсоїде5 зспийгеї і Зітиййт огпайшт. Також включені ендопаразити, наприклад, нематоди, такі як легеневі нематоди, волосоголовці, бульбочкові черв'яки, внутрішньошлункові паразитичні черв'яки, аскариди і філярії; цестоди, такі як Зріготеїйга егіпасеї, Оірпупороїйгішт ПІайит, Оіруїїдійит сапіпит, Мийісерв тийісер5, Еспіпососси5 дгапийо5ив5 і Еспіпососси5 тиїШосшціагі5; трематоди, такі як Зспібтозота |аропісит і Разсіоїа Пераїййса; і найпростіші, такі як кокцидія, Ріазтодіит, кишкові Загсосувії5, Тохоріазіта і Стуріозрогіаїйт 60 Конкретні приклади ендопаразита включають наступних ендопаразитів:

із ряду Епоріїда, наприклад, Тгіспигіз 5рр. (волосоголовці), СаріПагіа 5рр. (волосатики),

Тіспотозоїідез 5рр., Тгіспіпеї!Іа зрр. (круглі черв'яки) і т. д.; із ряду Кпабайнаа, наприклад, Місгопета 5рр., б5ігопдуїоїідез 5рр. 1 т. д.; із ряду Зігопдуїйда, наприклад, бігопдуї5 о5рр. (стронгіліди), Тподопіорпогив5 5рр.,

Оеєезорпадодопіизв 5рр., Піспопета з5рр., Суаіосерна!ив 5рр., СуїпакгорНнагупх 5рр., Роїегіовіотит врр., Сусіососегси5 5рр., Суїїсозїерпапив 5зрр., Оезорпадовіотит зрр. (бульбочкові черв'яки),

Спабрепіа зрр., 5іерпапиги5 5рр. (5Біерпапигиє депіайшв5), Апсуіозіота зрр. (Апсуїозюта дисдепаїе), Опсіпагіа 5рр., Випозіотит з5рр., Ссіоросерна|шв 5рр., Зупдатив з5рр., Суатовзіота 5рр., Меїазігопдуїю5 5рр. (легеневі нематоди), Оісіуосацшіив5 5рр., МиеПепив 5рр., Ргоїо5ігопауїШ5 5рр., Меозігопдуїй5 о5рр., Сувіосаціиє о5рр., Рпеитовзітопауї5 5рр., оЗрісосаціиє в5рр.,

ЕІарпозігтопауїнз о5рр., Рагеіарпозігопдуїшє о5рр., Степозота 5рр., Рагастепозота 5рр.,

Апдіозігопдуїнб 5рр. (Апдіозігопдуїш5 сапіопепвів), АеїЇшговзігопдуй5 5рр., Ніагоіїде5 5рр.,

Рагайагоїдез зрр., Тгісповігопдуїй5 5зрр. (трихоспонгіліди), Наетопспив5 5рр. (Наетопспив5 сопіопи5), О5іепадіа 5рр., МагзПпайПадіа 5рр., Соорегіа 5рр., Метаїйодіги5 5рр. (нематоди),

НуозігопауЇив зрр., Обеїїзсоїдез зрр., Атідовіотит з5рр., ОЇІміапиз 5рр. і т. д.; із ряду Охупгіда, наприклад, Охушигіз 5рр. (Охупгі5 едиї), Епіегобріиз 5рр. (гострики), РаззаЇйги5 зрр., Зурпасіа 5рр., Аврісцигіз зрр., Неїегакіз 5рр. і т. д.; із ряду Азсагідіа, наприклад, Азсагіз зрр. (аскариди), Тохазсагіз зрр., Тохосага 5рр. (Тохосага сапіх5), Рагазсагіз 5рр. (Рагазсагіз едоогит), Апізаків 5рр., Азсагідіа 5рр. і т. д.; із ряду Зрігигіда, наприклад, Сспаїйовіота 5рр., РпузаїпІорієга 5рр., Тпеїала 5рр., бопдуїопета 5рр. Набгопета б5рр., Рагабгопета 5рр., ЮОгазспіа з5рр., Огасипсшив5 5рр. (ОгасипсшШв5 теадіпепвів) і т. д.; із ряду Ріїіагіда, наприклад, 5іерпапойіатпа 5рр., Рагайага 5рр., Зейапа 5рр., І са 5рр.,

Оікойагіа 5рр. (Оігоїйапйа іттійів5), І Котозоїдез 5рр., Вгидіа 5рр., УисНегетіа 5рр., Опспосегса 5рр. іт. д.;і із ряду бСідапіогпупспіда, наприклад, Ріїсоїїє 5рр., Мопіїїтогтів 5рр., Масгасапіпогпупспи5 зрр., Ргозіпепогепів 5рр. і т. д.

Засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами, що включає конденсовану гетероциклічну сполуку за даним винаходом, що містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлену загальною формулою (1), або її сіль як активний інгредієнт, ефективний не лише проти паразитів, які мешкають в організмі проміжного або остаточного хазяя, але і паразитів, які мешкають в організмі резервуарного хазяя. Сполука, представлена загальною формулою (1) за даним винаходом, або її сіль ефективні на кожній стадії розвитку паразитів.

Наприклад, у разі найпростіших сполука ефективна проти їхніх цист, передкістозних форм і трофозоїтів; шизонтів і амебоїдних форм на безстатевій стадії; гаметоцитів, гамет і зигот на статевій стадії; спорозоїтів; і т. д. У разі нематод сполука ефективна проти їхніх яєць, личинок і дорослих особнів. Сполука за даним винаходом здатна не лише боротися з паразитами в живому організмі, але також навіть запобігати ендопаразитарній або ектопаразитарній інфекції шляхом внесення в довкілля як шлях зараження. Наприклад, вона може запобігти виникненню грунтової інфекції, тобто зараженню з грунту посівів і парків; черезшкірному зараженню з води рік, озер, боліт, рисових полів і т. д.; пероральному зараженню від фекалій тварин, таких як собаки і кішки; пероральному зараженню від морської, прісноводної риби, ракоподібних, молюсків, сирого м'яса домашніх тварин і т. д.; зараженню від комарів, гедзів, мух, тарганів, кліщів і свербунів, бліх, воші, конусоносних клопів, тромбікулідівіт. д; і т. п.

Застосування для ссавців і птахів буде описане нижче. Для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами у ссавців і птахів з використанням сполуки за даним винаходом ефективна кількість сполуки за даним винаходом з фармацевтичними ексципієнтами може доставлятися шляхом перорального введення; парентерального введення, такого як ін'єкція (внутрішньом'язова, підшкірна, внутрішньовенна, інтраперитонеальна); або трансдермального або трансназального введення, такого як занурення, розпилення, обмивання, промивання, обливання, нанесення у вигляді плям або запилення. Для введення сполуки за даним винаходом також можна використовувати формовані вироби, що містять цю сполуку, такі як смужки, пластини, пов'язки, нашийники, мітки для вух, пов'язки для кінцівок і пристрої для маркування. Сполука за даним винаходом може бути сформульована у вигляді будь-якої дозованої форми, прийнятної для відповідного вибраного шляху введення.

Приклади дозованої форми сполуки за даним винаходом включають тверді препарати, такі як порошки, гранули, змочувані порошки, кульки, таблетки, болюси, капсули і формовані вироби, що містять сполуку за даним винаходом; змішувані з водою або маслянисті рідкі препарати, такі як розчини для ін'єкцій, розчини для перорального застосування, розчини для 60 нанесення на шкіру тварин або в порожнини тіла (наприклад, розчини для точкового нанесення,

розчини для обливання) і емульсії; суспензійні препарати, такі як текучі речовини; і напівтверді препарати, такі як мазі і гелі. Тверді препарати можна використовувати в основному для перорального введення або для трансдермального введення після розбавлення водою, або для обробки навколишнього середовища.

Тверді препарати можуть бути отримані шляхом змішування сполуки за даним винаходом і, при необхідності, ад'юванта з відповідним наповнювачем, а потім формування суміші в бажану форму. Приклади відповідного наповнювача включають неорганічні речовини, такі як карбонатні солі, гідрокарбонатні солі, фосфатні солі, оксид алюмінію, діоксид кремнію і глину; і органічні речовини, такі як цукор, целюлоза, мелені злаки і крохмаль.

Розчини для ін'єкцій можна вводити внутрішньовенно, внутрішньом'язово або підшкірно.

Розчини для ін'єкцій можна отримати шляхом розчинення сполуки за даним винаходом у відповідному розчиннику і, при необхідності, додавання в розчин ексципієнтів, таких як солюбілізувальні агенти, кислоти, основи, буферні солі, антиоксиданти і захисні агенти.

Приклади прийнятного розчинника включають воду, етанол, бутанол, бензиловий спирт, гліцерин, пропіленгліколь, поліетиленгліколь, М-метилпіролідон і їхню суміш, фізіологічно прийнятні рослинні олії і синтетичні масла, прийнятні для ін'єкцій. Приклади солюбілізувального агента включають полівінілпіролідон, поліоксіетгиловану рицинову олію і поліоксіетилований ефір сорбітану. Приклади захисного агента включають бензиловий спирт, трихлорбутанол, складний ефір п-гідроксибензойної кислоти і н-бутанол.

Пероральні розчини можна вводити безпосередньо або після розбавлення. Пероральні розчини можна отримати відповідно з добре зарекомендованою і традиційною фармацевтичною технологією, як і розчини для ін'єкцій.

Текучі речовини, емульсії і т. п. можна вводити черезшкірно безпосередньо або після розбавлення або вводити безпечним для навколишнього середовища способом.

Розчини для застосування на шкірі тварин можна наносити шляхом наливання, розподілу, втирання, розбризкування, диспергування або занурення (занурення, обмивання або промивання) або нанесення. Ці розчини можна отримати, як описано вище для розчинів для ін'єкцій.

Розчини для обливання і розчини для точкового нанесення крапають або розбризкують на певну ділянку шкіри тварини, і, таким чином, сполука за даним винаходом проникає через шкіру тварини і діє системно. Розчини для обливання і розчини для точкового нанесення можна отримати розчиненням, суспендуванням або емульгуванням активного інгредієнта у відповідному розчиннику або змішаному розчиннику, придатному для застосування на шкірі тварин. При необхідності може міститися ад'ювант, такий як поверхнево-активна речовина, барвник, підсилювач абсорбції, антиоксидант, піногасник, світлостабілізатор і/або адгезив.

Приклади розчинника включають воду, алканол, гліколь, поліетиленгліколь, поліпропіленгліколь, гліцерин, бензиловий спирт, фенілетанол, феноксієтанол, етилацетат, бутилацетат, бензилбензоат, монометиловий ефір дипропіленгліколю, монобутиловий ефір діетиленгліколю, ацетон, метилетилкетон, ароматичний і/або аліфатичні вуглеводні, рослинні олії або синтетичні масла, ОМЕ (диметилформамід), рідкий парафін, легкий рідкий парафін, силікон, диметилацетамід, М-метилпіролідон і 2,2-диметил-4-оксиметилен-1,3З-діоксолан.

Приклади підсилювача абсорбції включають ЮОМ5О (диметилсульфоксид), ізопропілміристат, дипропіленгліколь пеларгонат, силіконове масло, аліфатичний складний ефір, тригліцерид і жирний спирт. Приклади антиоксиданту включають сульфітні солі, метабісульфітні солі, аскорбінову кислоту, бутилований гідрокситолуол, бутилований гідроксіанізол і токоферол.

Емульсії можуть доставлятися шляхом перорального введення, трансдермального введення або ін'єкцією. Емульсії можна отримати шляхом розчинення активного інгредієнта в гідрофобній або гідрофільній фазі і гомогенізації суміші цього розчину і розчинника іншої фази з додаванням прийнятного емульгатора і, при необхідності, ад'юванта, такого як барвник, підсилювач абсороції, захисний агент, антиоксидант, світлозахисний агент і/або загусник.

Приклади гідрофобної фази (масла) включають парафінове масло, силіконове масло, кунжутну олію, мигдалеву олію, рицинову олію; синтетичні тригліцериди, тригліцериди жирних кислот із середньою довжиною ланцюга (тригліцериди з каприловою кислотою (С8) або каприновою кислотою (С10) і т. д.); складні ефіри, такі як етилстеарат, ди-н-бутириладипат, гексиллаурат, дипропіленгліколь пеларгонат, гліцериновий ефір розгалужених коротколанцюгових жирних кислот і насичених жирних кислот з довжиною ланцюга Сів-Сів, ізопропілміристат, ізопропілпальмітат, складні ефіри каприлової або капринової кислоти і насичених жирних спиртів з довжиною ланцюга Сі2-Стів, ізопропілстеарат, олеїлолеат, децилолеат, етилолеат, етиллактат, воскоподібний ефір жирної кислоти, дибутилфталат і 60 дізопропіладипат; і спирти, такі як ізотридециловий спирт, 2-октилдодеканол,

цетилстеариловий спирт і олеїловий спирт.

Приклади гідрофільної фази включають воду, пропіленгліколь, гліцерин і сорбіт.

Приклади емульгатора включають неіїонні поверхнево-активні речовини, такі як поліоксіетгиловану рицинову олію, поліоксіетилований сорбітан моноолефінат, сорбітан моностеарат, гліцерилмоностеарат, поліоксіетилстеарат і полігліколевий ефір алкілфенолу; амфотерні поверхнево-активні речовини, такі як динатрій М-лаурил-В-імінодипропіонат і лецитин; аніонні поверхнево-активні речовини, такі як лаурилсульфат натрію, ефірсульфат жирного спирту і моноетаноламінові солі складного ефіру моно-/діалкілполігліколю і ортофосфорної кислоти; і катіонні поверхнево-активні речовини, такі як хлорид цетилтриметиламонію.

Приклади піногасника включають силікон бПіп-єїви (виготовлювач бпіп-ЕЇїзи Спетіса! Со., ца), силікон 5М 5512 (виготовлювач Тогау Юом/у Согппіпд Зпйїсопе Со. Ца.), АМТІРОАМ Е-20 (виготовлювач Као Согрогаїйоп) і 5БІГЕОАМ 5Е 39 (виготовлювач УмасКег АзапіКазеї 5іїсопе Со., ла.).

Інші ад'юванти включають карбоксиметилцелюлозу, метилцелюлозу, поліакрилат, альгінат, желатин, аравійська камедь, полівінілпіролідон, полівініловий спирт, метилвініловий ефір, співполімери малеїнового ангідриду, поліетиленгліколь, віск і колоїдний діоксид кремнію.

Напівтверді препарати можна вводити шляхом нанесення або розподілу їх на шкірі тварини або введення їх в порожнини тіла. Гелі можуть бути отримані шляхом отримання розчину, як описано вище для розчинів для ін'єкцій, і додавання до розчину загусника в кількості, достатній для отримання прозорої мазеподібної в'язкої речовини.

У випадку, коли засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами за даним винаходом використовується як препарат для тварин, таких як людина, відмінні від людини ссавці або птахи, оптимальна кількість (ефективна кількість) активного інгредієнта варіюється залежно від цілі (лікування або профілактика), виду інфекційного паразита, типу і тяжкості інфекції, лікарської форми і т. д., але, як правило, пероральна добова доза знаходиться в діапазоні приблизно від 0,0001 до 10000 мг/кг маси тіла, і парентеральна добова доза знаходиться в діапазоні приблизно від 0,0001 до 10000 мг/кг маси тіла. Таку дозу можна вводити у вигляді разової дози або у вигляді дробових доз.

Концентрація активного інгредієнта в засобі для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами за даним винаходом звичайно складає приблизно від 0,001 до 100 95 по масі, переважно приблизно від 0,001 до 99 95 по масі і більш переважно приблизно від 0,005 до 20 95 по масі. Засіб для боротьби з ендопаразитами за даним винаходом може являти собою композицію, яку можна вводити безпосередньо, або висококонцентровану композицію, яку необхідно розбавляти до відповідної концентрації перед застосуванням.

Засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами за даним винаходом можна використовувати в комбінації з будь-яким існуючим засобом для боротьби з ендопаразитами з метою посилення або доповнення його дії. При такому комбінованому застосуванні два або більше активні інгредієнти можуть бути змішані і об'єднані в єдиний препарат перед введенням, або два або більше різні препарати можна вводити окремо.

Сільськогосподарський або садовий інсектицид, що містить конденсовану гетероциклічну сполуку за даним винаходом, що має заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлену загальною формулою (1), або її сіль як активний інгредієнт, буде описано нижче. Сполука за даним винаходом має помітний ефект боротьби з вищеописаними шкідниками, які ушкоджують низинні культури, польові культури, фруктові дерева, овочі, інші культури, декоративні квітучі рослини і т. д. Бажаний ефект може бути отриманий, коли сільськогосподарський або садовий інсектицид застосовують в розплідниках для розсади, для рисових полів, полів, фруктових дерев, овочевих культур, інших культур, декоративних квітучих рослин і т. д. і їхнє насіння, води для зрошування рисових полів, листя, середовища для вирощування, такого як грунт і т. п., у відповідний час залежно від очікуваного часу зараження шкідниками, тобто до зараження шкідниками або після підтвердження зараження шкідниками. Зокрема, переважне системне застосування. Тобто сільськогосподарський або садовий інсектицид наносять на грунт для розсади, грунт в ямку для розсади, підземну частину рослин, воду для зрошування, воду для вирощування в гідропоніці і т. п., щоб таким чином сполука за даним винаходом систематично вбиралася сільськогосподарськими культурами, декоративними квітучими рослинами і т. д. через коріння через грунт або іншим чином.

Корисна рослина, до якої може бути застосований сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом, конкретно не обмежується. Приклади корисної рослини включають злаки (наприклад, рис, ячмінь, пшеницю, жито, овес, кукурудзу і т. д.), бобові 60 (наприклад, соєві боби, квасоля адзукі, боби, зелений горошок, квасоля, арахіс і т. д.), фруктові дерева і фрукти (наприклад, яблука, цитрусові, груші, виноград, персики, сливи, вишні, волоські горіхи, каштани, мигдаль, банани і т. д.), листові і плодові овочі (наприклад, капуста, помідори, шпинат, броколі, салат, ріпчаста цибуля, зелена цибуля (зелена цибуля, валлійська цибуля і т. д.), зелений перець, баклажани, полуниці, перець, бамія, цибуля пахуча і т. д.), коренеплоди (наприклад, морква, картопля, солодка картопля, таро, японська редиска, ріпа, коріння лотоса, коріння лопуха, часник, китайська зелена цибуля і т. д.), культури для переробки (наприклад, бавовник, коноплі, буряк, хміль, цукрова тростина, цукровий буряк, оливки, каучук, кава, тютюн, чай і т. д.), гарбузи (наприклад, японські гарбузи, огірки, кавуни, східні солодкі дині, дині і т. д.), пасовищні трави (наприклад, їжака, сорго, тимофіївка, конюшина, люцерна і т. д.), газонні трави (наприклад, корейська газонна трава, польовиця і т. д.), пряно-ароматичні і декоративні культури (наприклад, лаванда, розмарин, чебрець, петрушка, перець, імбир і т. д.), декоративні квітучі рослини (наприклад, хризантеми, троянди, гвоздики, орхідеї, тюльпани, лілії і т. д.), садові дерева (наприклад, дерева гінкго, вишні, аукуба японська і т. д.) і лісові дерева (наприклад, ялиця сахалінська, ялина аянська, сосна, жовтий кедр, японський кедр, кипарис хінокі, евкаліпт і т. д.). "Рослини" також включають рослини, яким надана стійкість до гербіцидів класичним методом селекції або методом генної рекомбінації. Приклади такої стійкості до гербіцидів включають стійкість до інгібіторів НРРО, таких як ізоксафлутол; інгібіторів АГ5, таких як імазетапір і тифенсульфурон-метил; інгібіторів ЕРЄР-синтази, таких як гліфосат; інгібіторів глутамінсинтетази, таких як глюфосинат; інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази, таких як сетоксидим; або інших гербіцидів, таких як бромоксиніл, дикамба і 2,4-0.

Приклади рослин, яким надана стійкість до гербіцидів з використанням класичних методів селекції, включають різні сорти ріпаку, пшениці, соняшника і рису, стійкі до імідазолінонового сімейства АГ 5-інгібуючих гербіцидів, таких як імазетапір, і такі рослини продаються під торговельною маркою СіеапієЇїд (зареєстрована торговельна марка). Також включений різновид сої, якому надана стійкість до сульфонілсечовинного сімейства АГ 5-інгібуючих гербіцидів, таких як тифенсульфурон-метил, з використанням класичних методів селекції, і вона продається під торговим найменуванням 575 соя. Також включені рослини, яким надана стійкість до інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази, таких як трионоксимні гербіциди і гербіциди на основі арилоксифеноксипропіонової кислоти, класичним методом селекції, наприклад 5К кукурудза і т. п.

Рослини, яким надана стійкість до інгібіторів адцетил-СоА-карбоксилази, описані в Ргос. Маї!).

Асай. 5сі. ОБА, 87, 7175-7179 (1990) і т. п. Крім того, ацетил-СоА-карбоксилазні мутанти, стійкі до інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази, описані в М/еєд Зсіепсе, 53, 728-746 (2005) і т. п., і шляхом введення гена такого ацетил-СоА-карбоксилазного мутанта в рослини методом рекомбінації генів або введення мутації, що додає стійкості, в адцетил-СоА-карбоксилазу рослин можна сконструювати рослини, стійку до інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази. Альтернативно, шляхом введення нуклеїнової кислоти, що викликає мутацію заміни основ, в клітини рослин (типовим прикладом цього методу є метод химерапластики (Сцига Т. 1999. Кераїгіпд Ше

Сепоте Зреїйпоа МівіаКе5. Зсієпсе 285: 316-318.) для забезпечення мутації з сайт- специфічною заміною в амінокислотах, що кодуються геном ацетил-СоА-карбоксилази, геном

АЇ 5 або т. п. рослин, можуть бути сконструйовані рослини, стійкі до інгібіторів ацетил-Сод- карбоксилази, інгібіторів АГ 5 і т. п. Сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом також можна застосовувати до цих рослин.

Токсини, що використовуються в комбінації зі сполукою за даним винаходом або її сіллю, будуть описані нижче. Приклади токсинів, які експресуються в генетично модифікованих рослинах, включають інсектицидні білки Васійи5 сегеи5 або Васійй5 роріїйає; б-ендотоксини

Васіив (Пигіпдіепвів, такі як СтулАб, Сту1Ас, СтутЕ, СтуїЕРа2, Стуг2АБ, СтузА, СтузВи і Сту9с, і інші інсектицидні білки, такі як МІР1, МІР2, МІРЗ ї МІРЗА; інсектицидні білки нематод; токсини, які продукуються тваринами, такі як токсини скорпіонів, токсини павуків, бджолині токсини і специфічні до комах нейротоксини; токсини міцеліальних грибів; рослинні лектини; аглютинін; інгібітори протеази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинової протеази, інгібітори пататину, цистатину і папаїну; рибосома-ініктивуючі білки (КІР), такі як рицин, КІР кукурудзи, абрин, люфін, сапорин і бріодин; стероїд-метаболізуючі ферменти, такі як 3- гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-ООР-глюкозилтрансфераза і холестериноксидаза; інгібітори екдизону; НМО-СоА-редуктазу; інгібітори іонних каналів, такі як інгібітори натрієвих каналів і інгібітори кальцієвих каналів; ювенільний гормон естеразу; рецептори діуретичних гормонів; стильбенсинтазу; бибензилсинтазу; хітиназу; і глюканазу.

Також включені гібридні токсини, частково дефіцитні токсини і модифіковані токсини, 60 отримані з наступних: б-ендотоксинових білків, таких як Сту1Аб, Сту1Ас, СтуїЕ, СтуїРаг,

СтугАБ, СтузА, СтузВЬ1, Сту9С, СтузЗ4АБ їі Стуз5АБ, і інших інсектицидних білків, таких як МІР1,

МІР2, МІРЗ ї МІРЗА. Гібридний токсин можна отримати, комбінуючи деякі домени цих білків інакше, ніж вихідна комбінація в природі, з використанням рекомбінантних методів. Як частково дефіцитний токсин відомий токсин СтутїАб, в якому делетована частина амінокислотної послідовності. У модифікованому токсині замінені одна або декілька амінокислот природного токсину.

Приклади вищезгаданих токсинів і генетично модифікованих рослин, здатних синтезувати ці токсини, описані в ЕРОЗ74753А, УУО93/07278, УМО95/34656, ЕРО427529А, ЕР451878А,

М/003/052073 Її т. д.

Завдяки токсинам, що містяться в таких генетично модифікованих рослинах, рослини виявляють стійкість до шкідників, зокрема до твердокрилих комах-шкідників, напівтвердокрилих комах-шкідників, двокрилих комах-шкідників, лускокрилих комах-шкідників і нематод.

Вищеописані технології і сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом можна використовувати в комбінації або застосовувати систематично.

Коли сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом використовують для боротьби з цільовими комахами-шкідниками або нематодами, його можна розбавляти або суспендувати у воді і т. д., а його ефективну кількість для боротьби з шкідниками або нематодами наносять на рослини, потенційно заражені цільовими комахами-шкідниками або нематодами. Наприклад, для боротьби з комахами-шкідниками або нематодами, які можуть пошкодити сільськогосподарські культури, такі як фруктові дерева, злакові рослини і овочеві культури, можна застосовувати позакореневу обробку, а також обробку насіння, таку як занурення, опилювання і покриття насіння пероксидом кальцію. Крім того, можна також здійснювати обробку грунту і т. п., щоб рослини могли поглинати агрохімікати через своє коріння. Приклади такої обробки включають обробку всього грунту, обробку грядок для посадки, внесення в посівне ложе, обробку сіянців з грудкою субстрату, обробку посадкових отворів, обробку коріння рослин, підгодівлю, обробку ящиків для вирощування рису і внесення зануренням у воду. Крім того, також можна застосовувати внесення в поживні середовища в гідропоніці, обробку обкурюванням, уприскування в стовбур і т. п.

Крім того, сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом, з розбавленням або суспендуванням у воді і т. д. або без цього, можна наносити на ділянки, потенційно заражені шкідниками, в кількості, ефективній для боротьби з шкідниками.

Наприклад, можна здійснити обробку оббризкування шкідників зерна, що зберігається, домашніх шкідників, санітарних шкідників, лісових шкідників і т. д., а також можна здійснити обробку матеріалів житлових будівель, таку як нанесення покриття, обкурювання або використання отруєних приманок.

Приклади способів обробки насіння включають занурення насіння в розбавлену або нерозбавлену рідину рідкого або твердого препарату для проникнення агрохімікатів в насіння; змішування з насінням або розпилення на насіння твердої або рідкої композиції для адгезії композиції на поверхні насіння; покриття насіння сумішшю твердої або рідкої композиції і адгезивного носія, таким як смоли і полімери; і нанесення твердої або рідкої композиції поблизу насіння під час їхнього посіву.

Термін "насіння" при обробці насіння стосується рослинного організму, який знаходиться на ранніх стадіях культивування і використовується для розмноження рослин. Приклади включають, в доповнення до того, що називається насінням, рослинний організм для вегетативного розмноження, такий як цибулина, бульба, насіннєва картопля, цибулинка, пропагула, дископодібне стебло і стебло, що використовується для зрізування.

Термін "грунт" або "поживне середовище" в способі за даним винаходом для застосування сільськогосподарського або садового інсектициду стосується підтримувального середовища для вирощування сільськогосподарських культур, зокрема до підтримувального середовища, яка дозволяє культурним рослинам поширювати в ньому своє коріння, і матеріали конкретно не обмежуються за умови, що вони дозволяють рослинам рости. Приклади підтримувального середовища включають те, що називають грунтом, мати для розсади і воду, і конкретні приклади матеріалів включають пісок, пемзу, вермикуліт, діатоміт, агар, желеподібні речовини, високомолекулярні речовини, мінеральну вату, скловату, деревні тріски і кору.

Приклади способів нанесення на листя сільськогосподарських культур або на шкідників зерна, що зберігається, домашніх шкідників, санітарних шкідників, лісових шкідників і т. д. включають нанесення рідких композицій, таких як емульговані концентрати або текучі речовини, або твердих композицій, таких як змочувані порошки або дисперговані у воді гранули, після відповідного розведення у воді. Також включені нанесення розпиленням і обкурюванням. бо Приклади способів внесення в грунт включають нанесення розбавленої або нерозбавленої водою рідкої композиції на підземну частину рослин, грядки для розсади і т. п.; нанесення гранул на підземну частину рослин, грядки для розсади і т. п.; нанесення дустів, змочуваних порошків, диспергованих у воді гранул, гранул і т. п. на грунт і подальше внесення композиції у весь грунт перед посівом або пересадкою; і нанесення дустів, змочуваних порошків, диспергованих у воді гранул, гранул і т. п. в посадкову ямку, ряди посадки і т. п. перед посівом або посадкою.

У разі внесення в ящики для розсади для рису використовуються дусти, вододисперговані гранули, гранули і т. п. залежно від того, коли здійснюють внесення - під час посіву, в період позеленення, під час висадки розсади, або т. п. Таку композицію можна застосовувати шляхом внесення в грунт для розсади. Наприклад, дусти, дисперговані у воді гранули, гранули і т. п. можна вносити в грядки, покривний грунт або весь грунт для розсади. Просто грунт для розсади і таку композицію можна чергувати шарами.

При застосуванні на рисових полях тверді композиції, такі як їитбров5, пакети, гранули і дисперговані у воді гранули, або рідкі композиції, такі як текучі і емульговані концентрати, звичайно наносять на затоплені рисові поля. Крім того, під час посадки рису прийнятну композицію можна наносити на грунт або вносити в грунт в чистому вигляді або після змішування з добривом і т. д. Крім того, джерело притоку води до рисових полів, таке як підведення води і іригаційна система, може бути оброблене емульгованими концентратами, текучими середовищами і т. п. В цьому випадку застосування на рисових полях можна здійснити з подачею води і, таким чином, з меншими трудовитратами.

Що стосується польових культур, то їхнє насіння, середовище для вирощування поблизу їх рослин і т. п. можуть бути оброблені сільськогосподарським або садовим інсектицидом за даним винаходом в період від посіву до стадії проростання. У разі рослин для вирощування прямим посівом в полі переважна пряма обробка насіння, а також переважна обробка підземної частини рослин під час вирощування. Зокрема, композицію можна наносити у вигляді гранул або у вигляді просочення в розбавленій водою або нерозбавленій рідкій формі. Іншою переважною обробкою є включення гранул в середовище для вирощування перед посівом.

У разі вирощування рослин для пересаджування переважні приклади обробки в період від посіву до стадії проростання включають безпосередню обробку насіння; просочення грядок для розсади препаратом в рідкому вигляді; і внесення гранул в грядки для розсади. Включена також обробка посадкових ям гранулами під час фіксації посадки; і включення гранул в середовище для вирощування поблизу точок пересаджування під час фіксованої посадки.

Сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом звичайно використовують у вигляді зручного для застосування препарату, який отримують звичайним способом отримання агрохімічних препаратів. Тобто конденсована гетероциклічна сполука за даним винаходом, що має заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлена загальною формулою (1), або її сіль і відповідний неактивний носій і, якщо необхідно, ад'ювант змішують у відповідному співвідношенні і формулюють з використанням стадій розчинення, розділення, суспендування, змішування, просочення, адсорбції і/або адгезії в форму, прийнятну для застосування, таку як суспензійний концентрат, емульгований концентрат, розчинний концентрат, змочуваний порошок, вододисперговані гранули, гранули, дуст, таблетки і набір.

Композиція (сільськогосподарський або садовий інсектицид або засіб для боротьби з паразитами тварин) за даним винаходом може необов'язково містити добавку, що звичайно використовується для агрохімічних композицій, або засобу для боротьби з паразитами тварин в доповнення до активного інгредієнту. Приклади добавки включають носії, такі як тверді або рідкі носії, поверхнево-активні речовини, диспергатори, змочувальні речовини, зв'язуючі, речовини, що підвищують клейкість, загусники, барвники, добавки, які підсилюють розтікання, агенти, що посилюють прилипання/розтікання, антифризи, речовини, що запобігають злежуванню, розпушувачі і стабілізатори. При необхідності як добавка можуть використовуватися також консерванти, фрагменти рослин і т. п. Одну з цих добавок можна використовувати окремо, а також дві або більше з них можна використовувати в комбінації.

Приклади твердого носія включають природні мінерали, такі як кварц, глина, каолініт, пірофіліт, серицит, тальк, бентоніт, кисла глина, атапульгіт, цеоліт і діатоміт; неорганічні солі, такі як карбонат кальцію, сульфат амонію, сульфат натрію і хлорид калію; органічні тверді носії, такі як синтетична кремнієва кислота, синтетичні силікати, крохмаль, целюлоза і рослинні порошки (наприклад, стружка, шкаралупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани, стебла тютюну і т. д.); полімерні носії, такі як поліетилен, поліпропілен і полівініліденхлорид; сечовину; порожнисті неорганічні матеріали; порожнисті полімерні матеріали; і високодисперсний діоксид кремнію (біла сажа). Один з цих твердих носіїв можна використовувати окремо, а також два або 60 більше з них можна використовувати в комбінації.

Приклади рідкого носія включають спирти, включаючи одноатомні спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол і бутанол, і багатоатомні спирти, такі як етиленгліколь, діетиленгліколь, пропіленгліколь, гексиленгліколь, поліетиленгліколь, поліпропіленгліколь і гліцерин; поліоли, такі як пропіленгліколевий ефір; кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон, діїзобутилкетон і циклогексанон; прості ефіри, такі як етиловий ефір, діоксан, моноетиловий ефір етиленгліколю, дипропіловий ефір і тетрагідрофуран; аліфатичні вуглеводні, такі як нормальний парафін, нафталін, ізопарафин, гас і мінеральне масло; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта і алкілнафталін; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; складні ефіри, такі як етилацетат, діїзопропілфталат, дибутилфталат, діокстилфталат і диметиладипат; лактони, такі як у-бутироактон; аміди, такі як диметилформамід, діетилформамід, диметилацетамід і М-алкілпіролідинон; нітрили, такі як ацетонітрил; сполуки сірки, такі як диметилсульфоксид; рослинні олії, такі як соєва олія, ріпакова олія, олія насіння бавовнику і рицинова олія; і воду. Один з цих рідких носіїв можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати в комбінації.

Приклади поверхнево-активних речовин, що використовуються як диспергуючі або змочувальні/посилюючі розтікання агенти, включають неіонні поверхнево-активні речовини, такі як складний ефір сорбітану і жирної кислоти, поліоксіетиленовий складний ефір сорбітану і жирної кислоти, складний ефір сахарози і жирної кислоти, поліоксіетиленовий ефір жирної кислоти, поліоксіетгиленовий ефір смоляний кислоти, діефір жирної кислоти і поліоксіетилену, поліоксіетиленалкіловий ефір, поліоксіетиленалкілариловий ефір, поліоксіетиленалкілфеніловий ефір, поліоксіетилендіалкілфеніловий ефір, конденсати поліоксіетиленалкілфенілового ефіру-формальдегіду, поліоксіетилен-поліоксипропіленові блок- співполімери, полістирол-поліоксіетиленові блок-полімери, алкіловий ефір поліоксіетилен- поліпропіленового блока-співполімера, поліоксіетиленалкіламін, поліоксіетгиленований амід жирної кислоти, біс(феніловий ефір) жирної кислоти і поліоксіетилену, поліалкіленбензилфеніловий ефір, поліоксиалкіленстирилфеніловий ефір, ацетилендіол, поліоксіалкілен-доданий ацетилендіол, силікон у вигляді поліоксіетиленового ефіру, силікон у вигляді складного ефіру, фторовані поверхнево-активні речовини, поліоксіетиленовану рицинову олію і поліоксіетилен-гідрогенізовану рицинову олію; аніонні поверхнево-активні речовини, такі як алкілсульфати, сульфати поліоксіетиленалкілового ефіру, сульфати поліоксіетиленалкілфенілового ефіру, сульфати поліоксіетиленстирилфенілового ефіру, алкілбензолсульфонати, алкіларилсульфонати, лігносульфонати, алкілсульфосукцинати, нафталінсульфонати, алкілнафталінсульфонати, солі конденсатів нафталінсульфонової кислоти і формальдегіду, солі конденсатів алкілнафталінсульфонової кислоти і формальдегіду, солі жирних кислот, солі полікарбонових кислот, поліакрилати, саркозинати М-метил-жирних кислот, резинати, фосфати поліоксіетиленалкілового ефіру і фосфати поліоксіетиленалкілфенілового ефіру; катіонні поверхнево-активні речовини, включаючи солі алкіламінів, такі як гідрохлорид лауриламіну, гідрохлорид стеариламіну, гідрохлорид олеїламіну, ацетат стеариламіну, ацетат стеариламінопропіламіну, хлорид алкілтриметиламонію і хлорид алкілдиметилбензалконію; і амфотерні поверхнево-активні речовини, такі як амфотерні поверхнево-активні речовини амінокислотного або бетаїнового типу. Одну з цих поверхнево-активних речовин можна використовувати окремо, а також дві або більше з них можна використовувати в комбінації.

Приклади зв'язуючого або речовини, що підвищує клейкість, включають карбоксиметилцелюлозу або її солі, декстрин, розчинний крохмаль, ксантанову камедь, гуарову камедь, сахарозу, полівінілпіролідон, аравійську камедь, полівініловий спирт, полівінілацетат, поліакрилат натрію, поліетиленгліколі із середньою молекулярною масою від 6000 до 20000, поліетиленоксиди із середньою молекулярною масою від 100000 до 5000000, фосфоліпіди (наприклад, цефалін, лецитин і інш.), порошкоподібну целюлозу, декстрин, модифікований крохмаль, поліамінокарбоновокислотні хелатуючі сполуки, зшитий полівінілпіролідон, співполімери малеїнової кислоти-стиролу, співполімери (мет)акрилової кислоти, складні напівефіри полімеру багатоатомного спирту і ангідриду дикарбонової кислоти, водорозчинні полістиролсульфонати, парафін, терпен, поліамідні смоли, поліакрилати, поліоксіетилен, віск, полівінілалкіловий ефір, конденсати алкілфенол-формальдегіду і емульсії синтетичних смол.

Приклади загусника включають водорозчинні полімери, такі як ксантанова камедь, гуарова камедь, діутанова камедь, карбоксиметилцелюлоза, полівінілпіролідон, карбоксивінілові полімери, акрилові полімери, сполуки крохмалю і полісахариди; і неорганічні тонкодисперсні порошки, такі як високоякісний бентоніт і високодисперсний діоксид кремнію (біла сажа). 60 Приклади барвника включають неорганічні пігменти, такі як оксид заліза, оксид титану і берлінська блакить; і органічні барвники, такі як алізаринові барвники, азобарвники і металофталоціанінові барвники.

Приклади антифризу включають багатоатомні спирти, такі як етиленгліколь, діетиленгліколь, пропіленгліколь і гліцерин.

Приклади ад'юванта, що служить для запобігання злежуванню або полегшенню дезінтеграції, включають полісахариди (крохмаль, альгінову кислоту, манозу, галактозу і т. д.), полівінілпіролідон, високодисперсний діоксид кремнію (біла сажа), етерифіковану каніфоль, нафтову смолу, триполіфосфат натрію, гексаметафосфат натрію, стеарати металів, порошкоподібну целюлозу, декстрин, метакрилатні співполімери, полівінілпіролідон, поліамінокарбоновокислотні хелатуючі сполуки, співполімери сульфованого стиролу, ізобутилену і малеїнового ангідриду і крохмалю-поліакрилонітрильні графт-співполімери.

Приклади стабілізатора включають вологопоглиначі, такі як цеоліт, негашене вапно і оксид магнію; антиоксиданти, такі як фенольні сполуки, амінові сполуки, сполуки сірки і сполуки фосфорної кислоти; і поглиначі ультрафіолетових променів, такі як сполуки саліцилової кислоти і сполуки бензофенону.

Приклади консерванту включають сорбат калію і 1,2-бензотіазолін-3-он.

Крім того, при необхідності також можна використовувати інші ад'юванти, включаючи функціональні агенти, які сприяють розтіканню, підсилювачі активності, такі як інгібітори метаболізму (піперонілбутоксид і т. д.), антифризи (пропіленгліколь і т. д.), антиоксиданти (ВНІ і т. д.) і поглиначі ультрафіолету.

Кількість сполуки, яка є активним інгредієнтом в сільськогосподарському або садовому інсектициді за даним винаходом, можна регулювати по мірі необхідності, і в основному кількість активного інгредієнта відповідним чином вибирають з діапазону від 0,01 до 90 масових частин на 100 масових частин сільськогосподарського або садового інсектициду. Наприклад, у випадку, коли сільськогосподарський або садовий інсектицид знаходиться в формі дусту, гранул, емульгованого концентрату або змочуваного порошку, кількість активного інгредієнта повинна складати від 0,01 до 50 масових частин (від 0,01 до 50 95 мас. з розрахунку на загальну масу сільськогосподарського або садового інсектициду).

Норма застосування сільськогосподарського або садового інсектициду за даним винаходом може варіюватися залежно від різних чинників, наприклад, цілі, цільового шкідника, умов вирощування сільськогосподарських культур, схильності до зараження шкідниками, погоди, умов навколишнього середовища, композиції, способу нанесення, місця нанесення, часу нанесення і т. д., але в основному норму нанесення активного інгредієнта відповідним чином вибирають з діапазону від 0,001 г до 10 кг, переважно від 0,01 г до 1 кг на 0,1 га залежно від цілі.

Крім того, для розширення діапазону цільових шкідників і відповідного часу для боротьби з шкідниками або для зниження дози сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом можна використовувати після змішування з іншими сільськогосподарськими або садовими інсектицидами, акарицидами, нематоцидами, мікробіцидами, біопестицидами і/або т. п. Крім того, сільськогосподарський або садовий інсектицид можна використовувати після змішування з гербіцидами, регуляторами росту рослин, добривами і/або т. п., залежно від ситуації.

Приклади додаткових сільськогосподарських або садових інсектицидів, акарицидів і нематоцидів, що використовуються для вказаних вище цілей, включають 3,5- ксилілметилкарбамат (ХМС), кристалічні білкові токсини, які продукуються Васіїи5 (пигіпдіепвів, такими як Васійи5 ІПигіпдіепві5 аіїгамаї, Васійн5 (пПигіпдіепвіз ізгаеЇепві5, Васійи5 «Пигіпдіепвів )аропепвзі5, ВасіШив (Пигіпдіепвів КигеїТакі і Васійив5 (пПигіпдіепзіз Тепебгіопіз, ВРМС, інсектицидні сполуки на основі Ві токсину, СРСОВ5З (хлорфензон), ОСІР (дихлордіїзопропіловий ефір), 0-0 (1,3-дихлорпропен), ОТ, МАС, О-4-диметилсульфамоїлфеніл О, О-діетил фосфоротіоат (О5Р),

О-етил. О-4-нітрофенілфенілфосфонотіоат (ЕРМ), трипропілізоціанурат (ТРІС), акринатрин, азадирахтин, азинфос-метил, ацехіноцил, ацетаміприд, ацетопрол, ацефат, абамектин, авермектин-В, амідофлумет, амітраз, аланікарб, алдикарб, альдоксикарб, алдрин, альфа- ендосульфан, альфа-циперметрин, албендазол, алетрин, мсазофос, ізамідофос, ізоамідофос ізоксатіон, ізофенфос, ізопрокарб (МІРС), івермектин, іміціафос, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, есфенвалерат, етіофенкарб, етіон, етипрол, етоксазол, етофенпрокс, етопрофос, етримфос, емамектин, емамектин-бензоат, ендосульфан, емпентрин, оксаміл, оксидеметон- метил, оксидепрофос (ЕБР), оксибендазол, оксфендазол, олеат калію, олеат натрію, кадусафос, картап, карбарил, карбосульфан, карбофуран, гамма-цигалотрин, ксилілкарб, хіналфос, кінопрен, хінометіонат, клоеєтокарб, клотіанідин, клофентезин, хромафенозид, хлорантраніліпрол, хлоретоксифос, хлордимеформ, хлордан, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, 60 хлорфенапір, хлорфензон, хлорфенвінфос, хлорфлуазурон, хлоробензилат, хлоробензоат,

келтан (дикофол), салитіон, ціанофос (СУАР), діафентіурон, діамідафос, ціантраніліпрол, тета- циперметрин, дієенохлор, цієнопірафен, діоксабензофос, діофенолан, сигма-циперметрин, дихлофентіон (ЕСР), циклопротрин, дихлорвос (0ООМР), дисульфотон, динотефуран, цигалотрин, цифенотрин, цифлутрин, дифлубензурон, цифлуметофен, дифловідазин, цигексатин, циперметрин, диметилвінфос, диметоат, димефлутрин, силафлуофен, циромазин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіротетрамат, спіромезифен, сульфлурамід, сульпрофос, сульфоксафлор, зета-циперметрин, діазинон, тау-флувалінат, дазомет, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіоциклам, тіосультап, тіосультап-натрію, тіоназин, тіометон, ОЕЕТ, діелдрин, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тебупіримфос, тебуфенозид, тебуфенпірад, тефлутрин, тефлубензурон, деметон-5-метил, темефос, дельтаметрин, тербуфос, тралопірил, тралометрин, трансфлутрин, триазамат, триазурон, трихламід, трихлорфон (ОЕР), трифлумурон, толфенпірад, налед (ВЕР), нітіазин, нітенпірам, новалурон, новіфлумурон, гідропрен, ваніліпрол, вамідотіон, паратіон, паратіон- метил, галфенпрокс, галофенозид, бістрифлурон, бісультап, гідраметилнон, гідроксипропілкрохмаль, бінапакрил, біфеназат, біфентрин, піметрозин, піраклофос, пірафлупрол, піридафентіон, піридабен, піридаліл, пірифлухіназон, пірипрол, пірипроксифен, піримікарб, піримідифен, піриміфос-метил, піретрини, фіпроніл, феназаквін, фенаміфос, бромопропілат, фенітротіон (МЕР), феноксикарб, фенотіокарб, фенотрин, фенобукарб, фенсульфотіон, фентіон (МРР), фентоат (РАР), фенвалерат, фенпіроксимат, фенпропатрин, фенбендазол, фостіазат, форметанат, бутатіофос, бупрофезин, фуратіокарб, пралетрин, флуакрипірим, флуазинам, флуазурон, флуенсульфон, флуциклоксурон, флуцитринат, флувалінат, флупіразофос, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, флуброцитринат, флубендіамід, флуметрин, флуримфен, протіофос, протрифенбут, флонікамід, пропафос, пропаргіт (ВРР5), профенофос, профлутрин, пропоксур (РНС), бромопропілат, бета-дифлутрин, гексафлумурон, гекситіазокс, гептенофос, перметрин, бенклотіаз, бендіокарб, бенсультап, бензоксимат, бенфуракарб, фоксим, фосалон, фостіазат, фостіетан, фосфамідон, фосфокарб, фосмет (РМР), полінактини, форметанат, формотіон, форат, машинне мастило, малатіон, мілбеміцин, мілбеміцин-А, мілбемектин, мекарбам, месульфенфос, метоміл, метльдегід, метафлумізон, метамідофос, метам-амоній, метам-натрій, метіокарб, метидатіон (ОМТР), метилізотіоціанат, метилнеодеканамід, метилпаратіон, метоксадіазон, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, метопрен, метолкарб, меперфлутрин, мевінфос, монокротофос, моносультап, лямбда-цигалотрин, ріанодин, луфенурон, ресметрин, лепімектин, ротенон, левамізол гідрохлорид, фенбутатин оксид, морантел тартрат, метилбромід, гідроксид трициклогексилолова (цигексатин), ціанамід кальцію, полісульфід кальцію, сірку і нікотин-сульфат.

Приклади сільськогосподарських або садових мікробіцидів, які використовуються для тих же цілей, які описані вище, включають ауреофунгін, азаконазол, азитирам, аципетакс, ацибензолар, ацибензолар-5-метил, азоксистробін, анілазин, амісулбром, ампропілфос, аметокрадин, аліловий спирт, алдиморф, амобам, ізотіаніл, ізоваледіон, ізопіразам, ізопротіолан, іпконазол, іпродіон, іпровалікарб, іпробенфос, імазаліл, іміноктадин, іміноктадин- албесилат, іміноктадин-триацетат, імібенконазол, уніконазол, уніконазол-Р, екломезол, едифенфос, етаконазол, етабоксам, етиримол, етем, етоксиквін, етридіазол, енестробурин, епоксиконазол, оксадиксіл, оксикарбоксин, міді-8-хінолінолат, окситетрациклін, міді-оксинат, окспоконазол, окспоконазол-фумарат, оксолінову кислоту, октилінон, офурац, оризастробін, метам-натрій, касугаміцин, карбаморф, карпропамід, карбендазим, карбоксин, карвон, хіназамід, хінацетол, хіноксифен, хінометіонат, каптафол, каптан, кіралаксил, хінконазол, хінтозен, гуазатин, курфранеб, купробам, гліодин, гризеофулвін, клімбазол, крезол, крезоксим- метил, хлозолінат, клотримазол, хлобентіазон, хлораніформетан, хлораніл, хлорхінокс, хлоропікрин, хлорфеназол, хлородинітронафталін, хлорталоніл, хлоронеб, зариламід, саліциланілід, ціазофамід, діетилпірокарбонат, діетофенкарб, циклафурамід, диклоцимет, дихлозолін, диклобутразол, дихлофлуанід, циклогексимід, дикломезин, диклоран, дихлорфен, дихлон, дисулфірам, диталимфос, дитіанон, диніконазол, диніконазол-М, зинеб, диносар, диноктон, диносульфон, динотербон, динобутон, динопентон, дипіритіон, дифеніламін, дифеноконазол, цифлуфенамід, дифлуметорим, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, ципендазол, симеконазол, диметиримол, диметоморф, цимоксаніл, димоксистробін, метилбромід, зирам, силтіофам, стрептоміцин, спіроксамін, султропен, седаксан, зоксамід, дазомет, тіадіазин, тіадиніл, тіадифлуор, тіабендазол, тіоксимід, тіохлорфенфім, тіофанат, тіофанат-метил, тиціофен, тіоквінокс, хінометіонат, тифлузамід, тирам, декафентин, текназен, теклофталам, текорам, тетраконазол, дебакарб, дегідрооцтову кислоту, тебуконазол, 60 тебуфлохін, додицин, додин, додецилбензолсульфонат біс-етилендіамін мідь(І!) (ОВЕС),

додеморф, дразоксолон, триадименол, триадимефон, триазбутил, триазоксид, триаміфос, триаримол, трихламід, трициклазол, тритиконазол, тридеморф, оксид трибутилолова, трифлумізол, трифлоксистробін, трифорин, толілфлуанід, толклофос-метил, натаміцин, набам, нітротал-ізопропіл, нітростирол, нуаримол, нонілфенолсульфонат міді, галакринат, валідаміцин, валіфеналат, білок гарпін, біксафен, пікоксистробін, пікобензамід, бітіонол, бітертанол, гідроксізоксазол, гідроксізоксазол-калій, бінапакрил, біфеніл, піпералін, гімексазол, піраоксистробін, піракарболід, піраклостробін, ппіразофос, піраметостробін, піріофенон, піридинітрил, пірифенокс, пірибенкарб, піриметаніл, піроксихлор, піроксифур, пірохілон, вінклозолін, фамоксадон, фенапаніл, фенамідон, фенаміносульф, фенаримол, фенітропан, феноксаніл, феримзон, фербам, фентин, фенпіклоніл, фенпіразамін, фенбуконазол, фенфурам, фенпропідин, фенпропіморф, фенгексамід, фталід, бутіобат, бутиламін, бупіримат, фуберидазол, бластицидин-5, фураметпір, фуралаксил, флуакрипірим, флуазинам, флуоксастробін, флуотримазол, флуопіколід, флуопірам, фторимід, фуркарбаніл, флуксапіроксад, флухінконазол, фурконазол, фурконазол-цис, флудіоксоніл, флусилазол, флусульфамід, флутіаніл, флутоланіл, флутриафол, фурфурал, фурмециклокс, флуметовер, флуморф, проквіназид, прохлораз, процимідон, протіокарб, протіоконазол, пропамокарб, пропіконазол, пропінеб, фурофанат, пробеназол, бромуконазол, гексахлоробутадієн, гексаконазол, гексилтіофос, бетоксазин, беналаксил, беналаксил-М, беноданіл, беноміл, пефуразоат, бенквінокс, пенконазол, бензаморф, пенцикурон, бензогідроксамову кислоту, бенталурон, бентіазол, бентіавалікарб-ізопропіл, пентіопірад, пенфлуфен, боскалід, фосдифен, фосетил, фосетил-АЇ, поліоксини, поліохорим, полікарбамат, фолпет, формальдегід, машинне мастило, манеб, манкозеб, мандипропамід, міклозолін, міклобутаніл, мілдіоміцин, мілнеб, мекарбінзид, метасульфокарб, метазоксолон, метам, метам-натрій, металаксил, металаксил-М, метирам, метилізотіоціанат, мептилдинокап, метконазол, метсульфовакс, метфуроксам, метоміностробін, метрафенон, мепаніпірим, мефеноксам, мептилдинокап, мепроніл, мебенил, йодметан, рабензазол, бензалконій хлорид, основний хлорид міді, основний сульфат міді, неорганічні мікробіциди, такі як срібло, гіпохлорит натрію, гідроксид міді, мочувана сірка, полісульфід кальцію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію, сірка, сульфат міді (ангідрид), диметилдитіокарбамат нікелю, сполуки міді, такі як міді-З-хінолінолат (оксин-мідь), сульфат цинку і сульфат міді пентагідрат.

Приклади гербіцидів, що використовуються для тих же цілей, які описані вище, включають 1- нафтилацетамід, 2,4-РА, 2,3,6-ТВА, 2,4,5-Т, 2,4,5-ТВ, 2,4-О0, 2,4-О8, 2,4-ОЕВ, 2,4-ОЕР, 3,4-ОА, 3,4-О8, 3,4-ОР, 4-СРА, 4-СРВ, 4-СРР, МСР, МОСРА, МОСРА-тіоеєтил, МСРВ, йоксиніл, аклоніфен, азафенідин, адифлуорфен, азипротрин, азимсульфурон, асулам, ацетохлор, атразин, атратон, анізурон, анілофос, авігліцин, абсцизову кислоту, амікарбазон, амідосульфурон, амітрол, аміноциклопірахлор, амінопіралід, амібузин, аміпрофос-метил, аметридіон, аметрин, алахлор, алідохлор, алоксидим, алорак, ізоурон, ізокарбамід, ізоксахлортол, ізоксапірифоп, ізоксафлутол, ізоксабен, ізоцил, ізонорурон, ізопротурон, ізопропалін, ізоролінат, ізометіозин, інабенфід, іпазин, іпфенкарбазон, іпримідам, імазаквін, імазапік, імазапір, імазаметапір, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазетапір, імазосульфурон, індазифлам, інданофан, індолмасляну кислоту, уніконазол-Р, егліназин, еспрокарб, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, еталфлуралін, етіолат, етихлозат-етил, етилімурон, етинофен, етефон, етоксисульфурон, етоксифен, етнипромід, етофумезат, етобензанід, епроназ, ербон, ендотал, оксадіазон, оксадіаргіл, оксазикломефон, оксасульфурон, оксапіразон, оксифлуорфен, оризалін, ортосульфамурон, орбенкарб, кафенстрол, камбендихлор, карбасулам, карфентразон, карфентразон-етил, карбутилат, карбетамід, карбоксазол, хізалофоп, хізалофоп-

Р, хізалофоп-етил, ксилахлор, хінокламін, хінонамід, хінклорак, хінмерак, кумілурон, кліодинат, гліфосат, глюфосинат, глюфосинат-Р, кредазин, клетодим, клоксифонак, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, хлоротолурон, клопіралід, клопроксидим, клопроп, хлорбромурон, клофоп, кломазон, хлометоксиніл, хлометоксифен, кломепроп, хлоразифоп, хлоразин, клорансулам, хлоранокрил, хлорамбен, клорансулам-метил, хлоридазон, хлорімурон, хлорімурон-етил, хлорсульфурон, хлортал, хлортіамід, хлортолурон, хлорнітрофен, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорбуфам, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлормекват, хлоретурон, хлороксиніл, хлороксурон, хлоропон, сафлуфенацил, ціаназин, ціанатрин, ди-алат, діурон, діетамкват, дикамба, циклурон, циклоат, циклоксидим, диклосулам, циклосульфамурон, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, дихлобенил, диклофоп, диклофоп-метил, дихлормат, дихлоралсечовину, дикват, цисанілід, дисул, сидурон, дитіопір, динітрамін, цинідон- етил, диносам, циносульфурон, диносеб, динотерб, динофенат, динопроп, цигалофоп-бутил, дифенамід, дифеноксурон, дифенопентен, дифензокват, цибутрин, ципразин, ципразол, 60 дифлуфеникан, дифлуфензопір, дипроретрин, ципромід, циперкват, гіберелін, симазин,

димексано, диметахлор, дімідазон, диметаметрин, диметенамід, симетрин, симетон, димепіперат, димефурон, цинметилін, свеп, сулглікапін, сулкотрион, сульфалат, сульфентразон, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, секбуметон, сетоксидим, себутилазин, тербацил, даїмурон, дазомет, далапон, тіазафлурон, тіазопір, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тіокарбазил, тіоклорим, тіобенкарб, тидіазимін, тидіазурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, десмедифам, десметрин, тетрафлурон, тенілхлор, тебутам, тебутіурон, тербуметон, тепралоксидим, тефурилтрион, темботрион, делахлор, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербутилазин, тербутрин, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триасульфурон, три-алат, триетазин, трикамба, триклопір, тридифан, тритак, тритосульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трипропіндан, трибенурон-метил, трибенурон, трифоп, трифопсим, триметурон, напталам, напроанілід, напропамід, нікосульфурон, нітралін, нітрофен, нітрофлуорфен, ніпіраклофен, небурон, норфлуразон, норурон, барбан, паклобутразол, паракват, парафлурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-метил, галозафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, піклорам, піколінафен, біциклопірон, біспірибак, біспірибак-натрій, піданон, піноксаден, біфенокс, піперофос, гімексазол, піраклоніл, пірасульфотол, піразоксифен, піразосульфурон, піразосульфурон-єтил, піразолат, біланафос, пірафлуфен-етил, піриклор, піридафол, піритіобак, піритіобак-натрій, піридат, пірифталід, пірибутикарб, пірибензоксим, піримісульфан, примісульфурон, піримінобак-метил, піроксасульфон, піроксулам, фенасулам, фенізофам, фенурон, феноксасульфон, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-етил, фенотіол, фенопроп, фенобензурон, фентіапроп, фентеракол, фентразамід, фенмедифам, фенмедифам-етил, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутіурон, бутидазол, бутилат, бутурон, бутенахлор, бутроксидим, бутралін, флазасульфурон, флампроп, фурилоксифен, принахлор, примісульфурон-метил, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазолат, флуроксипір, флуотіурон, флуометурон, флуороглікофен, флурохлоридон, флуородифен, флуоронітрофен, флуоромідин, флукарбазон, флукарбазон-натрій, флухлоралін, флуцетосульфурон, флутіацет, флутіацет-метил, флупірсульфурон, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпір, флупропацил, флупропанат, флуроксам, флуміоксазин, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуїїпропін, флумезин, флуометурон, флуметсулам, флуридон, флуртамон, флуроксипір, претилахлор, проксан, прогліназин, проціазин, продіамін, просульфалін, просульфурон, просульфокарб, пропаквізафоп, пропахлор, пропазин, пропаніл, пропізамід, пропізохлор, прогідроджазмон, пропірисульфурон, профам, профлуазол, профлуралін, прогексадіон-кальцій, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, профоксидим, бромацил, бромпіразон, прометрин, прометон, бромоксиніл, бромофеноксим, бромобутид, бромобоніл, флорасулам, гексахлорацетон, гексазинон, петоксамід, беназолін, пенокссулам, пебулат, бефлубутамід, вернолат, перфлуидон, бенкарбазон, бензадокс, бензипрам, бензиламінопурин, бензтіазурон, бензфендизон, бенсулід, бенсульфурон-метил, бензоїлпроп, бензобіциклон, бензофенап, бензофтор, бентазон, пентанохлор, бентіокарб, пендиметалін, пентоксазон, бенфлуралін, бенфуресат, фосамін, фомезафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, малеїновий гідразид, мекопроп, мекопроп-Р, мединотерб, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, мезопразин, метопротрин, метазахлор, метазол, метазосульфурон, метабензтіазурон, метамітрон, метаміфоп, метам, металпропалін, метіурон, метіозолін, метіобенкарб, метилдимрон, метоксурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, метфлуразон, метобромурон, метобензурон, метометон, метолахлор, метрибузин, мепікват-хлорид, мефенацет, мефлуїдид, моналід, монізоурон, монурон, монохлороцтову кислоту, монолінурон, молінат, морфамкват, йодсульфурон, йодсульфурон-метил-натрій, йодобоніл, Ййодметан, лактофен, лінурон, римсульфурон, ленацил, родетаніл, пероксид кальцію і метилбромід.

Приклади біопестицидів, що використовуються для тих же цілей, які описані вище, включають препарати на основі вірусів, таких як віруси ядерного поліедрозу (МРМ), віруси гранульозу (СМ), віруси цитоплазматичного полієдрозу (СРМУ) і ентомопоксвіруси (ЕРМ); мікробні пестициди, що використовуються як інсектицид або нематоцид, такі як Мопасгозрогійт рпутаїорпадит, 5ієїпегпета сагросарзає, бієїпегпета Кизпідаї і Разівшгіа репеїгапв; мікробні пестициди, що використовуються як мікробіцид, такі як Тгісподегта Ідпогит, Адгобасіегійт гадіобасіог, авірулентні Егміпіа сагоїомога і Васійив зи,ибїї5; і біопестициди, що використовуються як гербіцид, такі як Хапіпотопах сатрезвігіз. Комбіноване використання сільськогосподарського або садового інсектициду за даним винаходом з описаним вище біопестицидом у вигляді суміші може забезпечити такий же ефект, як вказано вище.

Інші приклади біопестициду, що використовується в комбінації з сільськогосподарським або 60 садовим інсектицидом за даним винаходом, включають природних хижаків, таких як Епсагзіа

Тоттоза, Арпідіи5 соіетапі, АрпідоїІєїе5 арпіаіту?а, Оідіурпих ізаєа, Оаспиза 5ібігіса, Рпуїюозеїшив5 регзітіїї5, Атбіузеїи5 сиситетгів і Огіиз5 заціегі; мікробні пестициди, такі як Веацймегіа Бгопопіапії; і феромони, такі як (2)-10-тетрадеценілацетат, (Е, 2)-4,10-тетрадекадієнілацетат, (2)-8- додеценілацетат, (2)-11-тетрадеценілацетат, (2)-13-ейкозен-10-он і 14-метил-1-октадецен.

Конденсована гетероциклічна сполука за даним винаходом, яка має заміщену циклопропан- оксадіазольну групу, представлена загальною формулою (1), або її сіль також підходить для дезінфекції паразитів, які живуть всередині або на поверхні тварин, таких як люди, домашні тварини і домашні улюбленці. Тварина може бути відмінною від людини твариною.

Даний винахід також включає засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, що включає сполуку за даним винаходом або її сіль як активний інгредієнт; і спосіб боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, що включає обробку ектопаразитів або ендопаразитів тварин засобом для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин.

Сполуку за даним винаходом можна застосовувати шляхом точкового нанесення або обливання, як правило, на одну або дві ділянки шкіри тварини, таких як кішка або собака.

Площа нанесення звичайно складає від 5 до 10 см". Після нанесення сполука за даним винаходом переважно поширюються по всьому тілу тварини, а потім висихає без кристалізації або зміни зовнішнього вигляду або текстури. Кількість використовуваної сполуки знаходиться в діапазоні приблизно від 0,1 до 10 мл, що залежить від маси тіла тварини. Зокрема, кількість використовуваної сполуки переважно складає приблизно від 0,5 до 1 мл для кішки і приблизно від 0,3 до З мл для собаки.

Засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами за даним винаходом ефективний проти, наприклад, наступних ектопаразитів або ендопаразитів тварин. Блохи-паразити включають види роду Риїех, такі як Ришех іпйапе; види роду СіепосерНаїіде5, такі як

СтепосерпПаїїаез Теїїз і СТепосерпаїїдез сапіз; види роду ХепорзуїПа, такі як ХепорзуПа сПпеорів; види роду Типда, такі як Типда репеїгап5; види роду Еспічдпорпада, такі як Еспічпорнада даїїпасеа; і види роду МозорзуїІш5, такі як МозорзуїІи5 Тазсіасив5.

Воші-паразити включають види роду Редісціси5, такі як Редісшив питапиз саріїї; види роду

Рійіги5, такі як Рійіги5 рибріз; види роду Наетаїйоріпи5, такі як Наетаїйоріпих5 еипгузіегпиз і

Наетаїйоріпиз зці5; види роду Оатаїїпіа, такі як Оатаїймпіа омі5 і Юатаїїмпіа Броміз; види роду

ІПподпайизв, такі як І іподпаїйиз міції і І іподпаїйпих5 омПи5 (паразитують на тулубі овець); і види роду ЗоіІепороїев, такі як ЗоІепороїез саріШатив.

Паразити-пухоїди включають види роду Мепороп, такі як Мепороп даїЇїпає; Тпітепороп 5рр.;

Тиіпоїоп 5рр.; види роду Тгісподесіе5, такі як Тгісподесієз сапіз; види роду Реїїсоїа, такі як

Ееїїсоїа зибгозігайи5; види роду Вомісоїа, такі як Вомісоїа роміз; види роду Мепасапіпив, такі як

Мепасапійиз 5ігатіпеив5; УМегпескіеїа 5рр.; і І ерікепігоп 5рр.

Напівтвердокрилі клопи-паразити включають види роду Сітех, такі як Сітех Іесіціагпиз і

Сітех Петіріеги5; види роду Кедиміи5, такі як Кедиміи5 зепіїїв; види роду Апіи5, такі як Апйив стае; види роду КПоапіих, такі як Кподпіив ргоїїхиз; види роду Тгпайота, такі як Тгіаюта гибгоїазсіаїа; і Рапоігопдуїи5 5рр.

Кліщі-паразити включають види роду Атріуотта, такі як Атріуотта атегісапит і

Атбріуотіта тасшаїшт; види роду Воорпін5, такі як Воорпійй5 тісгоріив5 і ВоорпйЙи5 аппшиїасив5; види роду ЮОегптасепіог, такі як Оеппасепіог магіабіїв, ЮОегптасепіог Іаім'апепвіз і Оеппасепіог апаегзопі; види роду Наетарпузаїї5, такі як Наетарпузаїї5 Іопдісогпі5, Наетарпузаїїв Пама і

Наетарнузаїїз сатрапиїага; види роду Іходев, такі як Їходе5 омайш5, ІЇходез регзиціса(и5, Іходе5 зсаршіагіз, Іходе5 расіїсив і Їходе5 ПпПоЇІосусійиє5; види роду КПірісерпа|й5, такі як КПірісерпайв5 запдиіпеив і КПірісерпа|н5з аррепадісшіагв5; види роду Агдах, такі як Агдаз регзісив; види роду

Огпійодогов5, такі як Огпййподогов Пептві і Огпййподогоз (шгісаїа; види роду Рзогоріев, такі як

Рзогоріевз оміз і Рзогоріеєз едиї; види роду Кпептідосоріев, такі як Кпетідосоріе5 тшапв5; види роду Моїоеайгев, такі як Моїоеагез саїї і Моїоєедгез5 тигів; види роду Загсоріев, такі як Загсоріе5 взсабієї види роду Оїодесіе5, такі як Оїодесіез супоїїє; види роду ІГівігорпоги5, такі як

Іівшторпогиз діббиє; Спопоріез 5рр.; Нуродесіез зрр.; Ріегоїспивє 5рр.; Суюайев5 зрр.;

ІГатіповіоріез взрр.; види роду ЮОептапуззив5, такі як ЮОептапуззив даїЇйпає; види роду

Огпійопуззив, такі як Огпйпопуззив зуїміагит ії Огпїпопуззив Басоїї; види роду Маїтоа, такі як

Матоа |асорзопі; види роду СпПеуїЇейейПа, такі як СпПеуїЇейнеМйа уаздигі і СПеуїЇейейПа іакКеї;

Огпіпоспеуїена 5рр.; види роду Оетодех, такі як ЮОетодех сапі5 і ЮОетодех саїї; Муобіа 5рр.;

Рзогегдаїез зрр.; і види роду Тготбісціа, такі як Тготбрісца аКкатизпі, ТготбБісша раїййаа і

Тготбісціа зсціеМЙагів. Переважними є паразити-блохи (Зірпопарієга), паразити-воші (Зірпипсиіаца) і паразити-кліщі (Асагіпа).

Тварини, яким вводять засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами за даним бо винаходом, можуть бути тваринами-хазяями для вищезгаданих ектопаразитів або ендопаразитів тварин. Такі тварини звичайно теплокровні і пойкілотермні, яких розводять як домашніх тварин або домашніх улюбленців. Такі гомеотерми включають ссавців, таких як велика рогата худоба, буйволи, вівці, кози, свині, верблюди, олені, лань, північні олені, коні, осли, собаки, кішки, кролики, тхори, миші, пацюки, хом'яки, білки і мавпи; хутрових звірів, таких як норки, шиншили і єноти; і птахів, таких як кури, гуси, індики, домашні качки, голуби, папуги і перепілки. Вищезгадані пойкілотерми включають рептилій, таких як черепахи, морські черепахи, червоновухі черепахи, японські ставкові черепахи, ящірки, ігуани, хамелеони, гекони, пітони, вужеподібні змії і кобри. Переважними є гомеотерми, а більш переважні ссавці, такі як собаки, кішки, велика рогата худоба, коні, свині, вівці і кози.

Оскільки малоймовірно, що засіб боротьби за даним винаходом пошкодить або вплине на природних хижаків і корисних комах (які далі також називаються нецільовими організмами), два або більше методів боротьби з комахами-шкідниками і т. д. можуть бути раціональне об'єднані для використання.

Приклади нецільового організму включають природних хижаків, таких як РПНуїозеїшШив5 регзітіїв, Меозеїшив саїйогттіси5, Атбріузеїшв зумг5Кії Агтйіа5-Непгіої, Меозеїшив5 мотегзіеуї і

Турпіодготиз уцідагів; і корисних комах, таких як медоносні бджоли, західні медоносні бджоли (Арі ІпеїйШега), джмелі (Вотрив ГІеїгтевзігіз), земляні джмелі (О5тіа согпіїтоп5) і шовкопряди (Вотбрух тогі).

Далі приклади отримання репрезентативних сполук за даним винаходом і їх проміжних сполук будуть описані більш детально, але даний винахід не обмежується лише цими прикладами.

ПРИКЛАДИ

Приклад отримання 1

Отримання 3-(5-етилсульфоніл-6-(З-метил-6-трифторметил-ЗН-імідазо|4,5-Б|піридин-2- іл)упіридин-3-іл)-5-(1-трифторметилциклопропіл)-1,2,4-оксадіазолу (Сполука Мо 1-14)

ЇХім. формула 5) вс д М А вс шк ЕЮ,5

М М м Нет в М М- М--он хх - Хо і

М Х ен; М 5-Етилсульфоніл-6-(З-метил-б-трифторметил-ЗН-імідазо|4,5-б|піридин-2-іл)нікотинонітрил (1,00 г) розчиняли в етанолі (10 мл) і додавали триетиламін (0,71 мл) і гідроксиламін гідрохлорид (0,26 г). Суміш перемішували при 80 С протягом 1 години. Додавали воду і здійснювали екстракцію етилацетатом. Органічний шар сушили над безводним сульфатом натрію і потім концентрували у вакуумі з отриманням 5-(етилсульфоніл)-М'-гідрокси-6-(З-метил- б-трифторметил-ЗН-імідазо|4,5-5|піридин-2-іл)/піридин-3-карбоксамідину. Цей продукт використовували в подальшій реакції без очищення. 0,15 г отриманого неочищеного продукту розчиняли в ТНЕ (тетрагідрофуран, З мл) і додавали триєтиламін (0,10 г) і 1-"'трифторметил)циклопропанкарбонілхлорид (0,067 г). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Реакційну суміш концентрували у вакуумі. Залишок розчиняли в оцтовій кислоті (1 мл) і потім розчин оцтової кислоти розчиняли в толуолі (2 мл). Суміш перемішували при 120 "С протягом 1 години. Додавали насичений водний розчин карбонату натрію і здійснювали екстракцію етилацетатом. Органічний шар сушили над безводним сульфатом магнію і потім концентрували у вакуумі. Отриманий неочищений продукт очищали колонковою хроматографією з отриманням бажаного продукту (0,056 г, 30 95).

Фізична властивість: Температура плавлення: 151-15226

Приклад отримання 2

Отримання 3-(5-етилсульфоніл-6-(З-метил-6-трифторметил-ЗН-імідазо|4,5-Б|піридин-2- іл)упіридин-3-іл)-5-(2-метилциклопропіл)-1,2,4-оксадіазолу (Сполука Мо 1-6)

ЇХім. формула 6) 5О0

Ес дд М па вс м пов що ОБ

М х М о у М- м-н Б х н- Х -

5-Етилсульфоніл-6-(З-метил-б-трифторметил-ЗН-імідазо|4,5-б|піридин-2-іл)нікотинонітрил (1,00 г) розчиняли в етанолі (10 мл) і додавали триетиламін (0,71 мл) і гідроксиламін гідрохлорид (0,26 г). Суміш перемішували при 80 С протягом 1 години. Додавали воду і здійснювали екстракцію етилацетатом. Органічний шар сушили над безводним сульфатом натрію і потім концентрували у вакуумі з отриманням 5-етилсульфоніл-М'-гідрокси-6-(З-метил-б- трифторметил-ЗН-імідазо|4,5-5|піридин-2-іл)/піридин-3-карбоксамідину. Цей продукт використовували в подальшій реакції без очищення. 0,15 г отриманого неочищеного продукту розчиняли в ТНЕ (3 мл) і додавали триетиламін (0,10 г) ії 2-метилциклопропан-1-карбонілхлорид (0,046 г). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Реакційну суміш концентрували у вакуумі. Залишок розчиняли в оцтовій кислоті (1 мл) і потім розчин оцтової кислоти розчиняли в толуолі (2 мл). Суміш перемішували при 120 "С протягом 1 години. Додавали насичений водний розчин карбонату натрію і здійснювали екстракцію етилацетатом. Органічний шар сушили над безводним сульфатом магнію і потім концентрували у вакуумі. Отриманий неочищений продукт очищали колонковою хроматографією з отриманням бажаного продукту (0,058 г, 34 95).

Фізична властивість: Температура плавлення: 150-15196

Приклад отримання З

Отримання 3-(5-етилсульфоніл-6-(1-метил-5-трифторметилсульфініл)-1 Н-бензо|д|імідазол- 2-іл)піридин-3-іл)-5-(1-трифторметилциклопропіл)-1,2,4-оксадіазолу (Сполука Мо 1-8)

ЇХім. формула 7) -О,5 ко 5

Е3сО5 М гсов м 7 мн, сов о5 оо топом

М- он - -

М ХМ х М М 5Б-Етилсульфоніл-6-(1-метил-5-трифторметилсульфініл-1 Н-бензо|4|імідазол-2- іл)нікотинонітрил (0,51 г) розчиняли в етанолі (10 мл) і додавали триетиламін (0,32 мл) і гідроксиламін гідрохлорид (0,12 г). Суміш перемішували при 80 "С протягом 1 години. Додавали воду і здійснювали екстракцію етилацетатом. Органічний шар сушили над безводним сульфатом натрію і потім концентрували у вакуумі з отриманням 5-етилсульфоніл-М'-гідрокси-6- (1-метил-5-трифторметилсульфініл-1 Н-бензо|д|імідазол-2-іл)піридин-3-карбоксамідину. Цей продукт використовували в подальшій реакції без очищення. 0,15 г отриманого неочищеного продукту розчиняли в ТНЕ (3 мл) і додавали триетиламін (0,10 г) ії 1-"'трифторметил)циклопропанкарбонілхлорид (0,067 г). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Реакційну суміш концентрували у вакуумі. Залишок розчиняли в оцтовій кислоті (1 мл) і потім розчин оцтової кислоти розчиняли в толуолі (2 мл).

Суміш перемішували при 120 "С протягом 1 години. Додавали насичений водний розчин карбонату натрію і здійснювали екстракцію етилацетатом. Органічний шар сушили над безводним сульфатом магнію і потім концентрували у вакуумі. Отриманий неочищений продукт очищали колонковою хроматографією з отриманням бажаного продукту (0,090 г, 48 95).

Фізична властивість: Температура плавлення: 140-141 70

Далі показані приклади композицій, але даний винахід не обмежується ними. У прикладах композицій "частина" означає масову частину.

Сполука за даним винаходом 10 частин

Ксилол 70 частин

М-метилпіролідон 10 частин

Суміш поліоксіетиленнонілфенілового ефіру і алкілбензолсульфонату 10 частин кальцію (масове співвідношення 1:1)

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для трансдермального (обливання) застосування.

Приклад композиції 2

Сполука за даним винаходом З частини

Глиняний порошок 82 частини

Діатомітовий порошок 15 частин

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували і потім розпилювали з отриманням композиції дусту.

Приклад композиції З

Сполука за даним винаходом 5 частин

Суміш бентонітового порошку і 90 частин глиняного порошку

Лігносульфонат кальцію 5 частин

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували. Після додавання відповідного об'єму води суміш перемішували, гранулювали і сушили з отриманням гранульованої композиції.

Приклад композиції 4 20

Сполука за даним винаходом частин

Каолін і синтетична 75 високодисперсна кремнієва кислота частин

Суміш поліоксіетиленнонілфенілового ефіру і алкілбензолсульфонату 5 частин кальцію (масове співвідношення 17)

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували і потім розпилювали з отриманням композиції змочуваного порошку.

Приклад композиції 5

Сполука за даним винаходом /-20 частин

Поліоксіетиленлауриловий . З частини ефір

Діоктилсульфосукцинат натрію 3,95 частини

Диметилсульфоксид 37 частин 2-Пропанол 36,5 частини

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням змішуваного з водою рідкого препарату.

Приклад композиції 6

Сполука за даним винаходом 2 частини

Диметилсульфоксид 10 частин 2-Пропанол 35 частин

Ацетон 53 частини

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для розпилення.

Приклад композиції 7

Сполука за даним винаходом 5 частин

Гексиленгліколь 50 частин

Ізопропанол 45 частин

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для трансдермального застосування.

Приклад композиції 8

Сполука за даним винаходом 5 частин

Монометиловий ефір БО частин пропіленгліколю

Дипропіленгліколь 45 частин

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для трансдермального застосування.

Приклад композиції 9

Сполука за даним 2 астини винаходом

Легкий рідкий парафін 98 частин

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для трансдермального (обливання) застосування.

Приклад композиції 10

Сполука за даним винаходом 2 частини

Легкий рідкий парафін 58 частин

Оливкова олія 30 частин

Тригліцерид жирної кислоти із середньою довжиною ланцюга 9 частин (00О-Н: виготовлювач

Мів5піп

ОЇЇМО Стоир, Па.)

Піногасник на силіконовій основі (торгове найменування: 5пПіп- віви 1 частина силікон, виготовлювач ЗПіп-

Еїби

Спетісаї Со., Ца.)

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для трансдермального (обливання) застосування.

Приклади випробувань в зв'язку з даним винаходом показані нижче, але даний винахід не обмежується ними.

Приклад випробувань 1

Випробування на ефективність контролю на Му?и5 регзісає

Рослини пекінської капусти висаджували в пластикові горщики (діаметр: 8 см, висота: 8 см), на рослинах розмножували зелену персикову попелицю (М. регзісає) і підраховували кількість зелених персикових попелиць, які вижили, в кожному горщику. Сполуки загальної формули (1) за даним винаходом окремо формулювали відповідно до прикладу композиції 1, диспергували у воді і розбавляли до 500 ч/млн. Агрохімічні дисперсії наносили на листя горщикових рослин пекінської капусти. Після того, як рослини були висушені на повітрі, горщики витримували в теплиці. Через б днів після нанесення на листя підраховували кількість зелених персикових попелиць, які вижили, на рослині пекінської капусти в кожному горщику, розраховували відсоток придушення шкідників за наведеною нижче формулою, а ефективність контролю оцінювали відповідно до критеріїв, показаних нижче.

ІМат. формула 11)

Відсоток придушення-100 - (Т х Са)ХТа х С); х 100

Та: кількість вцілілих особнів до обробки листя на оброблюваній ділянці

Т: кількість вцілілих особнів після обробки листя на оброблюваній ділянці

Са: кількість вцілілих особнів до обробки листя на необроблюваній ділянці

С: кількість вцілілих особнів після обробки листя на необроблюваній ділянці

Критерії

А: відсоток придушення становить 100 95.

В: відсоток придушення становить 90-99 95.

С: відсоток придушення становить 80-89 95. р: відсоток придушення становить 50-79 95.

У результаті, сполуки 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 і 1-38 за даним винаходом показали рівень активності, що оцінюється як А.

Приклад випробувань 2

Випробування інсектицидної активності на І аодеїЇрпах 5іпагцеїЇйи5

Сполуки загальної формули (1) за даним винаходом окремо формулювали відповідно до прикладу композиції 1, диспергували у воді і розбавляли до 500 ч/млн. Проростки рослин рису (сорт: Міпопраге) занурювали в агрохімічні дисперсії на 30 секунд. Після повітряного сушіння кожен проросток вміщували в окрему скляну пробірку і інокулювали десятьма личинками І. зтпіатеПив5 3-ої вікової стадії, потім скляні пробірки закривали ватяними пробками. Через 8 днів після інокуляції підраховували кількість личинок, що вижили, і загиблих личинок, розраховували відкоригований відсоток смертності за формулою, наведеною нижче, і інсектицидну ефективність оцінювали відповідно до критеріїв прикладу випробувань 1.

ІМат. формула 21

Відкоригований відсоток смертності (90)-100 х (Відсоток тих, що вижили, на необроблюваній ділянці - Відсоток тих, що вижили, на оброблюваній ділянці)Відсоток тих, що вижили, на необроблюваній ділянці

У результаті, сполуки 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 і 1-38 за даним винаходом показали рівень активності, що оцінюється як А.

Приклад випробувань З

Випробування інсектицидної активності на Рішеїа хуЇовіеїйЧа

Дорослих особнів Р. хуїозієЇа випускали на розсаду пекінської капусту і залишали на ній для відкладання яєць. Через 2 дні після випускання імаго проростки пекінської капусти з відкладеними яйцями занурювали приблизно на 30 секунд в агрохімічні композиції, розбавлені до 500 ч/млн, кожна з яких була отримана відповідно до Прикладу композиції 1, і всі містили різні сполуки загальної формули (1) за даним винаходом як активний інгредієнт. Після повітряного сушіння проростки витримували в термостаті при 25 "С. Через 6 днів після обробки зануренням підраховували кількість личинок, що вилупилися, на ділянку, розраховували відсоток смертності за наведеною нижче формулою і оцінювали інсектицидну ефективність відповідно до критеріїв прикладу випробувань 1. Це випробування здійснювали в трьох повторах з використанням 10 дорослих особнів Р. хуЇозієїЇІа на ділянку.

ІМат. формула 3)

Відкоригований відсоток смертності (90)-100 х (кількість личинок, що вилупилися, на необроблюваній ділянці - кількість личинок, що вилупилися, на оброблюваній ділянці)/кількість личинок, що вилупилися, на необроблюваній ділянці

У результаті, сполуки 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 і 1-38 за даним винаходом показали рівень активності, що оцінюється як А.

Приклад випробувань 4

Аналіз рухливості личинок на Наетопспив5 сопіопиб

Розбавлені ЮОМ5О розчини різних сполук за даним винаходом додавали в кінцевій концентрації 50 ч/млн в ямку 9б-ямкового планшета, що містить попередньо визначене кондиціоноване середовище. У кожну ямку 96-ямкового планшета вводили двадцять личинок Н. сопіопиз на стадії І 1. Планшет залишали вистоюватися протягом 4 днів, а потім досліджували рухливість личинок. Відсоток інгібування рухливості в ямку кожної обробки розраховували відносно ямок, які обробляли лише ОМ50О.

У результаті, сполуки 1-2, 1-4, 1-5, 1-6 і 1-7 за даним винаходом показали відсоток інгібування рухливості, що дорівнює 50 95 або більше.

Приклад випробувань 5

Аналіз рухливості личинок Оігойагіа іттйів

П'ятсот личинок 0. ітийів она стадії Ї1 розводили в попередньо визначеному кондиціонованому середовищі і вносили в кожну ямку 9б-ямкового планшета. У ямку 96- ямкового планшета додавали розбавлені ОМ5О розчини різних сполук за даним винаходом в кінцевій концентрації 50 ч/млн. Планшет залишали вистоюватися протягом З днів, а потім досліджували рухливість личинок. Відсоток інгібування рухливості в ямку кожної обробки розраховували відносно ямок, які обробляли лише ОМ5О.

У результаті, сполуки 1-2, 1-4, 1-5, 1-6 і 1-7 за даним винаходом показали відсоток інгібування рухливості, що дорівнює 50 95 або більший. 60 Приклад випробувань 6

Аналіз на пероральну паразитицидну активність проти дорослих особнів СіепосерпПаїїдев5

Теїї5

Дорослих особнів С. Теїї, які щойно з'явилися, вміщували у випробувальні клітки (по 10 особнів на випробувальну клітку). Розбавлені ОМ5О розчини різних сполук за даним винаходом додавали до аліквот бичачої крові в кінцевій концентрації 50 ч/млн і вводили перорально дорослим особням С. їеїїз з використанням годівниці. Смертність оцінювали на наступний день.

Аберантні дорослі особні вважалися мертвими.

У результаті, сполуки 1-2, 1-4 і 1-7 за даним винаходом показали паразитицидну активність з відсотком смертності, що дорівнює 50 95 або більший.

Приклад випробувань 7

Аналіз на трансдермальну паразитицидну активність проти німф КПірісерпа|Ш5 запдиіпей5

Розбавлені ОМ5О розчини різних сполук за даним винаходом окремо розбавляли до кінцевої концентрації 100 ч/млн сумішшю ацетон/тритон і наносили на внутрішню поверхню бутлів для зразків, які мають отвори. Після сушіння протягом ночі в кожний бутель вміщували по десять німф К. запдціпеиз і через два дні визначали рівень смертності. Аберантні дорослі особні вважалися мертвими.

У результаті, сполуки 1-4 і 1-5 за даним винаходом показали паразитицидну активність з відсотком смертності, що дорівнює 50 95 або більший.

Промислова застосовність

Сполука за даним винаходом є високоефективною в боротьбі з широким спектром сільськогосподарських або садових шкідників, а також ендопаразитів і ектопаразитів тварин і, таким чином, є корисною.

Claims (7)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, представлена загальною формулою (1) еО5 ва хи 0) Зо де КК! являє собою (а!) атом водню; (а3) (С1-Св)алкільну групу; (а4) галоген(С1-Св)алкільну групу; або (аб) фенільну групу, га і 2 є однаковими або відрізняються один від одного, і кожний являє собою (аї) атом водню; (аЗ) (Сі-Св)алкільну групу; за умови, що В", гг і Ве», не всі, являють собою атоми водню, Еї являє собою етильну групу, і О являє собою будь-яку з груп, представлених наступними О-1-0-3: М М М ес У. ес У- С У ва ша Х 0-1 , 0-2 ; 0-3 де КЗ являє собою (Бр1) галоген(С:і-Св)алкільну групу; (64) галоген(С:і-Св)алкілсульфінільну групу; кожний чорний кружок являє собою положення зв'язування, і т являє собою 1, або її сіль.

2. Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль за п. 1, де Б' являє собою (аЗ3) (С:і-Св)алкільну групу; (а4) галоген(С1- Св)алкільну групу або (а5) фенільну групу; 22 і 22» являють собою (ат) атоми водню, і ЕЗ являє собою (Б1) галоген(С:і-Св)алкільну групу.

3. Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль за п. 1 або 2, де О являють собою 0-2.

4. Сільськогосподарський або садовий інсектицид, який включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль за будь-яким з пп. 1- З як активний інгредієнт.

5. Спосіб застосування сільськогосподарського або садового інсектициду, який включає обробку рослин або грунту ефективною кількістю конденсованої гетероциклічної сполуки, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її солі за будь-яким з пп. 1-3.

б. Засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, який включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль за будь-яким з пп. 1-3 як активний інгредієнт.

7. Спосіб застосування засобу для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, який включає трансдермальне застосування або пероральне введення тварині ефективної кількості конденсованої гетероциклічної сполуки, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її солі за будь-яким з пп. 1-3.