BRPI0808633A2

BRPI0808633A2 - Composições herbicidas contendo compostos de benzoilpirazol.

Info

Publication number: BRPI0808633A2
Application number: BRPI0808633-8A
Authority: BR
Inventors: Hiroshi Shimoharada; Masamitsu Tsukamoto; Masahiko Ikeguchi; Hiroshi Kikugawa; Souichiro Nagayama; Makiko Sano; Yoshinori Kitahara; Hidemasa Kominami; Tatsuya Okita
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date: 2007-02-02
Filing date: 2008-02-01
Publication date: 2014-08-05
Also published as: EP2106697A4; WO2008093840A1; JP5416354B2; EP2106697A1; US20100099563A1; JP2009013161A; US8466088B2

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÕES HERBICIDAS CONTENDO COMPOSTOS DE BENZOILPIRAZOL”.

CAMPO TÉCNICO

A presente invenção refere-se a composições herbicidas que contêm como componentes essenciais (a) um composto de benzoilpirazol herbicida ou seu sal e (b) outro composto herbicida.

Técnica Antecedente

Documento de patente 1 descreve o uso misturado de alguns herbicidas tipo de inibição de hidroxifenilpiruvato dioxigenase e alguns outros herbicidas. Documento de patente 2 descreve o uso misturado de alguns compostos de pirazol com atrazina, cianazina, alaclor ou metolaclor. Documento de patente 3 descreve que alguns compostos de pirazol são úteis como um herbicida, e descreve alguns de outros herbicidas que podem ser usados quando misturados com os compostos como exemplos.

Entretanto, Documentos de Patente 1 a 3 falharam ao especificamente descrever uma composição herbicida que compreende como ingredientes ativos um composto de benzoilpirazol herbicida representado pela seguinte fórmula (I) e outro composto herbicida.

Documento de patente 1: W001/28341 Documento de patente 2: JP-A-62-63503 Documento de patente 3: EP 0352543A Descrição da Invenção

OBJETIVO A SER REALIZADO PELA INVENÇÃO

No momento, muitas composições herbicidas foram desenvolvidas e usadas, porém há uma variedade de tipos de ervas daninhas a ser controladas, e seu desenvolvimento dura durante um longo período de tempo. Desse modo, uma composição herbicida duradoura e de alta atividade tendo um espectro herbicida mais amplo tem sido desejada. Além disso, nos recentes anos, uma técnica para reduzir a dose do ingrediente ativo foi desejada para reduzir a carga ambiental a um lugar onde o herbicida é aplicado ou uma periferia do mesmo.

MEIOS PARA REALIZAR O OBJETIVO Os presentes inventores administraram estudos extensos para

realizar o objetivo anterior e como resultado, encontraram uma composição herbicida altamente útila.

da que compreende como ingredientes ativos (a) um composto de benzoilpirazol herbicida representado pela fórmula (I) ou seu sal (em seguida chamado composto A):

Ia, R2 é um átomo de hidrogênio ou alquila, R3 é alquila; cicloalquila; haloalquila; alcoxialquila; alcoxicarbonilalquila; alquenila; ou arilalquila que pode ser substituída por R81 R4 é alquila; haloalquila; alcóxi; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R5 é um átomo de hidrogênio; alquila; alquenila; alquinila; halogênio; ciano; cianoalquila; cianoalquenila; haloalquila; alcoxialquila; haloalcoxialquila; amino(tiocarbonil)alquila que pode ser substituído por pelo menos um substituinte selecionado a partir de alquila, ciano, cianoalquila, (alquiltio)carbonilalquila, alquil(tiocarbonil)alquila, -C(O)OR7 e -C(O)SR7; tiocianatoalquila; alcóxi; alquenilóxi; alquinilóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; haloalcoxialcóxi; alcoxialoalcóxi; haloalcoxialoalcóxi; alcoxialcoxialquila; alquiltio; alcoxialquiltio; haloalcoxialquiltio; alcoxialoalquiltio; haloalcoxialoalquiltio; alquiltioalquiltio; haloalquiltioalquiltio; alquiltioaloalquiltio; haloalquiltioaloalquiltio; alquiltioalcóxi; alquilsulfonila; alquilsulfonilalquila; alcoxicarbonilalquila; alcoxicarbonilalcóxi; heterociclilalquila; heterociclilóxí; heterociclilalcóxi; heterociclilalcoxialquila; heterocicliloxialquila; cicloalquilóxí; -OC(O)SR7; -OC(O)OR7; -C(O)OR7; -C(O)SR7; -C(S)OR7; -C(S)SR7; aminoalquila que podem ser substituídos por pelo menos um substituinte selecionado a partir de alquila, ciano, cianoalquila, (alquiltio)carbonilalauila: alquil(tiocarbonil)alquila, -C(O)OR7 e -C(O)SR^, ou 4,5-díidroisoxazol-3-ila que

Isto é, a presente invenção se refere a uma composição herbici

O R4

(I) pode ser substituído por R , R6 é haloalquila; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R7 é alquila; haloalquila; alcoxialquila; alquenila; haloalquenila; alquinila; ou arilalquila que pode ser substituída por R101 e cada um dentre R81 R9 e R10 que são independente um do outro, é 5 halogênio; alquila; ou alcóxi, e (b) outro composto herbicida. Além disso, a presente invenção se refere a um método para controlar planta indesejada que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz da composição herbicida anterior à planta indesejada ou a um lugar onde elas crescem. Além disso, a presente invenção se refere a um método para controlar plan10 ta indesejada que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz do composto A e uma quantidade herbicidamente eficaz de outro composto herbicida à planta indesejada ou a um lugar onde elas crescem. EFEITOS DA INVENÇÃO

A composição herbicida da presente invenção, isto é, a composição herbicida compreendendo como ingredientes ativos o composto A e outro composto herbicida, é capaz de controlar uma ampla faixa de plantas indesejadas que emergem em campos agrícolas ou campos não agrícolas. Apresenta surpreendentemente um efeito sinergístico herbicida, isto é, um efeito herbicida mais alto que a mera adição do efeito herbicida respectivo dos ingredientes ativos. Uma tal composição herbicida da presente invenção pode ser aplicada em uma baixa dose quando comparada com um caso onde os ingredientes ativos respectivos são individualmente aplicados. Desse modo, é eficaz para reduzir a carga ambiental em um lugar onde a composição é aplicada ou uma periferia deste. Além disso, o espectro herbicida será aumentado, e também os efeitos herbicidas durarão por um longo período de tempo.

Quando a atividade herbicida em um caso onde dois ingredientes ativos são combinados, é maior que a soma simples das atividades herbicidas respectivas dos dois ingredientes ativos (a atividade esperada), é 30 chamado um efeito sinergístico. A atividade esperada pela combinação de dois ingredientes ativos pode ser calculada como segue (Colby S.R., "Weed", vol. 15, páginas 20-22, 1967). E = α + β - (α χ β-100)

onde

α: taxa de inibição de crescimento quando tratada com x (g/ha) de herbicida X,

β: taxa de inibição de crescimento quando tratada com y (g/ha)

de herbicida Y,

E: taxa de inibição de crescimento esperada quando tratada com x (g/ha) de herbicida Xey (g/ha) de herbicida Y.

Isto é, quando a taxa de inibição de crescimento atual (valor 10 medido) é maior que a taxa de inibição de crescimento pelo cálculo anterior (valor calculado), a atividade pela combinação pode ser considerada como mostrando um efeito sinergístico. A composição herbicida da presente invenção mostra um efeito sinergístico quando calculada pela fórmula anterior.

MELHOR MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO

R11 R21 R3, R41 R51 R61 R71 R81 R9 e R10 na fórmula (I) serão descritos em detales abaixo.

A alquila ou porção de alquila em cada um dentre R11 R21 R31 R4, R51 R61 R7, R81 R9 e R10 pode ser linear ou ramificada, e exemplos específico cos da mesma incluem C1-9 alquila tal como metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, iso-butila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, iso-pentila, neopentila, terc-pentila, n-hexila, iso-hexila, n-heptila, n-octila e n-nonila.

Exemplos do cicloalquila ou porção de cicloalquila em cada um dentre R1, R3 e R5 inclui C3.6 cicloalquila tais como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e cicloexila.

A alquenila ou porção de alquenila em cada um dentre R31 R5 e R7 pode ser linear ou ramificado, e exemplos específicos dos mesmos incluem C2-9 alquenila tais como vinila, l-propenila, 2-propenila, iso-propenila, allila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1,3-butadienila, 2-pentenila, 4- 30 pentenila, 2-hexenila, 4-hexenila, 2-heptenila, 4-heptenila, 2-octenila, 6- octenila e 2-nonanila.

A alquinila ou porção de alquinila em cada um dentre Rü e R/ pode ser linear ou ramificado, e exemplos específicos dos mesmos incluem C2-9 alquinila tais como etinila, propargila, 1-propinila, 1 -pentinila, 3-pentinila, 1-heptinila e 1-noninila.

Exemplos de halogênio ou halogênio como o substituinte em cada um dentre R31 R41 R51 R6, R71 R8, R9 e R10 inclui átomos de flúor, cloro, bromo e iodo.

O número de halogênios como substituintes em cada um dentre R31 R41 R51 R6 e R7 pode ter 1 ou mais, e no caso de mais, eles podem ser os mesmos ou diferentes. Além disso, as posições para substituição de tais halogênios podem ser qualquer posição.

O número de alcóxi ou porções de alcóxi como substituintes em cada um dentre R31 R5 e R7 pode ter 1 ou mais, e no caso de mais, eles podem ser os mesmos ou diferentes. Além disso, as posições para substituição podem ser qualquer posição.

Exemplos da arila ou porção de arila como o substituinte em cada um dentre R3 e R7 incluem fenila e naftila. O número de arila ou porções de arila como substituintes pode ser 1 ou mais, e no caso de mais, eles podem ser os mesmos ou diferentes. Além disso, as posições para substituição podem ser qualquer posição.

O número de R8 como substituintes que substituem a arilalquila em R3 pode ser 1 ou mais, e no caso de mais, eles podem ser os mesmos ou diferentes. Além disso, as posições para substituição de tais substituintes podem ser qualquer posição.

O número de R10 como substituintes que substituem a arilalquila em R7 pode ser 1 ou mais, e no caso de mais, eles podem ser os mesmos ou diferentes. Além disso, as posições para substituição de tais substituintes podem ser qualquer posição.

O número de R9 como substituintes que substituem o 4,5- diidroisoxazol-3-ila em R5 pode ser 1 ou mais, e no caso de mais, eles podem ser os mesmos ou diferentes. Além disso, as posições para substituição de tais substituintes podem ser qualquer posição.

O alcoxialcóxi em R5 é pretendido para um grupo alcóxi que tem 10

15

20

25

a mesma ou diferente porção de alcóxi ligada a esta. A posição para substituição da porção de alcóxi que substitui o grupo alcóxi pode ser qualquer posição. O mesmo aplica-se a haloalcoxialcóxi, alcoxialoalcóxi, alcoxialcoxialquila, alquiltioalquiltio, alquilsulfonilalquila, alcoxicarbonilalquila, etc.

A porção de heterociclila em R5 pode, por exemplo, ser um anel de 5 membros ou 6 membros saturado ou insaturado contendo 1 a 4 ou mais tipos de heteroátomos opcionalmente selecionados a partir de O, S e N, e exemplos específicos dos mesmos incluem oxolanila, 1,3-dioxolanila, tetraidrofuranoíla e tetraidro-2H-piranila. Além disso, o número de porções de heterociclila como substituintes pode ser 1 ou mais, e no caso de mais, eles podem ser os mesmos ou diferentes. As posições para substituição das porções de heterociclila podem ser qualquer posição.

O sal do composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) inclui todos os tipos de sais contanto que eles sejam agriculturalmente aceitáveis. Exemplos dos mesmos incluem sais de metal de álcali tal como um sal de sódio e um sal de potássio; sal de metal alcalino-terroso tal como um sal de magnésio e um sal de cálcio; sais de amina tal como um sal de dimetilamina e um sal de trietilamina; sais de ácido inorgânico tal como um cloridrato, um perclorato, um sulfato e um nitrato; e sais de ácido orgânico tal como um acetato e um metanossulfonato.

O composto A pode ser produzido pelas seguintes reações [A] a [AG] e de acordo com um método habitual para produzir um sal.

Entre os compostos da fórmula anterior (I), um composto em que Q é -C(O)SR3 é novo, que pode ser produzido de acordo com a seguin

te reação [A],

fA]

O R4

Z^ ,SR

O

(II)

em que R11 R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos acima, e Z é um grupo de

saída tal como halogênio. A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroe5 tano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequada10 mente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. Exemplos da base inorgânica incluem hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; hidróxidos de metal de álcali tais co15 mo hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogenocarbonatos de metal de álcali tais como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino-terroso tal como hidróxido de cálcio; e carbonatos de metal alcalino-terroso tal como carbonato de cál20 cio. Exemplos da base orgânica incluem aminas terciárias tais como trietilamina e diisopropiletilamina; piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6-lutidina. Como a base, um ou mais tipos podem ser adequadamente selecionados e misturados.

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de reação normalmente de O0C a 150°C durante um tempo de reação normalmente de 1 minuto a 48 horas.

A reação anterior pode da mesma forma ser realizada no sistema bifásico em água e um solvente insolúvel em água entre os solventes anteriores na presença de um catalisador de transferência de fase tal como um sal de amônio quaternário.

Compostos de benzoilpirazol herbicidas representados pela fórmula (III), que são incluídos na fórmula anterior (1-1) ou seus sais são novos. O R4

em que R1 é alquila ou cicloalquila, R2 é um átomo de hidrogênio ou alquila, R4 é alquila; haloalquila; alcóxi; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R5-X é alquila substituída por pelo menos 2 alcóxi; alquila substituída por pelo menos 2 haloalcóxi; amino(tiocarbonil)alquila que po5 de ser substituída por pelo menos um substituinte selecionado a partir de alquila, ciano, cianoalquila, (alquiltio)carbonilalquila, alquil(tiocarbonil)alquila, -C(O)OR7 e -C(O)SR7; tiocianatoalquila; alcóxi substituído por pelo menos 2 alcóxi, alcóxi substituído por pelo menos 2 haloalcóxi; alcoxialoalcóxi; haloalcoxialoalcóxi; alcoxialquila substituída por pelo menos 2 alcóxi; alquiltio 10 substituído por pelo menos 2 alcóxi; alquiltio substituído por pelo menos 2 haloalcóxi; alcoxialoalquiltio; haloalcoxialoalquiltio; alquiltioalquiltio; haloalquiltioalquiltio; alquiltioaloalquiltio; haloalquiltioaloalquiltio; alquiltioalcóxi; alquila substituída por pelo menos 2 alquilsulfonila; alquila substituída por pelo menos 2 alcoxicarbonila; alcóxi substituído por pelo menos 2 alcoxicarbonila; 15 alquila substituída por pelo menos 2 heterociclila; alcóxi substituído por pelo menos 2 heterociclila; alquila substituída por pelo menos 2 heterociclilalcóxi; -OC(O)SR7; ou aminoalquila que pode ser substituída por pelo menos um substituinte selecionado a partir de ciano, cianoalquila, (alquiltio)carbonilalquila, alquil(tiocarbonil)alquila, -C(O)OR7 e -C(O)SR7, R6 é halo20 alquila; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R7 é alquila; haloalquila; alcoxialquila; alquenila; haloalquenila; alquinila; ou arilal

1Ω 1Ω

quila que pode ser substituída por R , e R é halogênio; alquila; ou alcoxi.

Entre os compostos da fórmula anterior (I), um composto em que Q é -C(O)SR3, e R3 é R3-a pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [B-1], (V-a)

em que R11 R2, R4, R5 e R6 são como definidos acima, R3-a é alquila; cicloal

quila; haloalquila; alcoxialquila; alcoxicarbonilalquila; alquenila; ou arilalquila que pode ser substituída por R81 e R8 é como definido acima.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solven5 te, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solven10 tes polares apróticos tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. Exemplos da base inorgânica incluem hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogenocarbonatos de metal de álcali tais como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino-terroso tal como hidróxido de cálcio; e carbonatos de metal alcalino-terroso tal como carbonato de cálcio. Exemplos da base orgânica incluem aminas terciárias tais como trietilamina e diisopropiletilamina; piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6-lutidina. Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados.

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de reação normalmente a partir de O0C a 150 0C durante um tempo de reação normalmente de 1 minuto a 48 horas.

Entre os compostos da fórmula anterior (I), um composto em que Q é -C(O)SR3, e R3 é R3-b pode ser produzido de acordo com a seguin

te reação [B-2],

[B-2]

O Ri

„>-N <V|-b)

(iv-b)

°

(l-b)

5 em que R1, R2, R4l R5 e R6 são como definidos acima, e R3-b é alquenila.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos haIogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, és10 teres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base,

como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. Exemplos da base inorgânica incluem hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; carbonatos de metal de álcali 20 tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogenocarbonatos de metal de álcali tais como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino-terroso tal como hidróxido de cálcio; e carbonatos de metal alcalino-terroso tal como carbonato de cálcio. Exemplos da base orgânica incluem aminas terciárias tais como trietila25 mina e diisopropiletilamina; piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6-lutidina. Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados.

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de reação normalmente a partir de O0C a 150°C durante um tempo de reação normalmente de 1 minuto a 48 horas.

O composto anterior representado pela fórmula (IV-a) ou a fórmula (V-a) ou uma mistura do mesmo pode ser produzida de acordo com a seguinte reação [C-1],

R6

COCfc

<

(IV-Q)

em que R11 R21 R41 R5 e R6 são como definidos acima.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halo10 genados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como acetonitrila, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxa15 no e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. Exemplos da base inorgânica incluem hidretos de metal de álcali tais como 20 hidreto de sódio e hidreto de potássio; hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogenocarbonatos de metal de álcali tais como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino-terroso tal como hidróxido 25 de cálcio; e carbonatos de metal alcalino-terroso tal como carbonato de cálcio. Exemplos da base orgânica incluem aminas terciárias tais como trietila

mino o HiiconmniIotiIaminCJ' niriHino A-/Himo+ilaminrAniriHina o 9 ^-IntiHina

·..... ^ .. W Wf-,. ,,W tnw·· » ... .W., .v^·. .w., . ............., w I W . w. , . ·.

Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados.

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de reação normalmente a partir de -IO0C a 150°C durante um tempo de reação normalmente de 1 minuto a 48 horas.

O composto anterior representado pela fórmula (IV-b) ou pela fórmula (V-b) ou uma mistura do mesmo pode ser produzida de acordo com a seguinte reação [C-2],

(H)

em que R1, R2, R41 R5 e R6 são como definidos acima.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solven10 te, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solven15 tes polares apróticos tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, 20 como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. Exemplos da base inorgânica incluem hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogenocarbonatos 25 de metal de álcali tais como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino-terroso tal como hidróxido de uáiüiu, e uaibunaius ue melai aiuaiinu-iéiiusu iai cor nu caibonaio ue uáicio. Exemplos da base orgânica incluem aminas terciárias tais como trietilamina e diisopropiletilamina; piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6-lutidina. Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados.

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de

reação normalmente a partir de -IO0C a 150°C durante um tempo de reação normalmente de 1 minuto a 48 horas.

Entre os compostos da fórmula anterior (I), composto em que Q é um átomo de hidrogênio inclui um composto novo que pode ser produzido

de acordo com a seguinte reação [D],

[D]

em que R11 R2, R41 R5 e R6 são como definidos acima.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halo15 genados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxa20 no e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, como requer o caso. A base pode ser base orgânica ou base inorgânica. Exemplos da base orgânica incluem aminas terciárias tais como trietilamina 25 e diisopropiletilamina; piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6-lutidina. Exemplos da base inorgânica incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; e cianeto de metal de álcali tal como cianeto de sódio e cianeto de potássio. Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados em uma quantidade de 0,01 a 100 quantidades equivalentes com base no composto 5 da fórmula (VII).

Além disso, para a reação anterior, um catalisador pode ser adicionado como o caso requer. Acetona cianoidrina pode ser usada em uma quantidade de 0,01 a 10 quantidades equivalentes com base no composto da fórmula (VII).

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de

reação normalmente a partir de O0C a 150°C durante um tempo de reação normalmente de 1 minuto a 48 horas.

O composto representado pela fórmula anterior (VII) pode ser

produzido de acordo com a seguinte reação [E],

[E]

O R4

(Halogênio)'"'^Y'^!Y'R —

*

(,X) N X

(VIII)

I

R1 ou seu sal

em que R1, R2, R4, R5 e R6 são como definidos acima. O sal do composto da fórmula anterior (VIII) pode, por exemplo, ser um cloridrato, um sulfato, um nitrato, etc.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que 20 seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetil25 sulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados. A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base,

como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. Exemplos da base orgânica incluem aminas terciárias tais como trietilamina e diisopropiletilamina; piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6-lutidina. Exem5 pios da base inorgânica incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; carbonatos de metal alcalinoterroso tais como carbonato de cálcio e carbonato de magnésio; hidrogenocarbonatos de metal de álcali tais como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; e hidróxidos de metal de álcali tais como hi10 dróxido de sódio e hidróxido de potássio. Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados em uma quantidade de 1 a 100 quantidades equivalentes com base no composto da fórmula

pio, ser cloreto de tionila, cloreto de oxalila, etc. O agente de halogenação pode ser reagido em uma quantidade de 1 a 100 quantidades equivalentes com base no composto representado pela fórmula (X).

te, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte á reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, éste

(IX).

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de

O composto representado pela fórmula anterior (IX) pode ser

produzido de acordo com a seguinte reação [F],

F]

O R4

O Ri

Il agente de halogenação

R6

(X)

(halogémo)'

20

em que R4, R5 e R6 são como definidos acima.

Na reação anterior, o agente de halogenação pode, por exem

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvenres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como acetonítrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequada5 mente ser selecionados.

Para a reação anterior, um catalisador pode ser usado, como requer o caso. O catalisador pode, por exemplo, ser DMF.

Além dos processos anteriores, o composto representado pela fórmula (VII) pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [G]. tG]

em que R11 R2, R4, R5 e R6 são como definidos acima. O sal da fórmula anterior (VIII) pode, por exemplo, ser um cloridrato, um sulfato, um nitrato, etc. O agente de desidratação a ser usado para a reação anterior

pode, por exemplo, ser DCC (dicicloexilcarbodiimida) ou cloridrato de 1-etil3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que 20 seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como acetonítrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetil25 sulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adeauadamente ser selecionados. A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, como requer o caso. Exemplos da base incluem aminas terciárias tais como trietilamina e diisopropiletilamina; piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6- lutidina. Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser sele5 cionados e misturados em uma quantidade de 1 a 100 quantidades equivalentes com base no composto representado pela fórmula (X).

O composto representado pela fórmula anterior (X) pode ser

produzido de acordo com a seguinte reação [H].

(Xl) (X)

em que R4, R5 e R6 são como definidos acima, e L é um grupo protetor tal como alquila.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solven15 te, como requer o caso. Exemplos incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; solventes polares apróticos tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano; álcoois tais como metanol e etanol; e água. Como o solvente, um ou mais tipos podem ade20 quadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base ou um ácido, como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. Exemplos da base inorgânica incluem hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de lítio e hidróxido de sódio; carbonatos de metal de ál25 cali tais como carbonato de potássio e carbonato de sódio; e carbonatos de metal alcalino-terroso tais como carbonato de cálcio e carbonato de bário. Exemplos da base orgânica incluem aminas terciárias tais como trietilamina e diisopropiletilamina. Exemplos do ácido incluem ácido clorídrico, ácido sulfúrico e ácido perclórico. Como a base ou ácido, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados em uma quantidade de 1 a 100 quantidades equivalentes com base no composto representado pela 5 fórmula (XI).

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um composto representado pela fórmula (XI-A-1) em que R5 é R5'3'1 pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [I],

( HO-Rn I (XIII)

(XI-a-1)

em que R4, R6 e L são como definidos acima, R5'3'1 é alcóxi, haloalcóxi, alcoxialcóxi, haloalcoxialcóxi, alcoxialoalcóxi, haloalcoxialoalcóxi, heterociclilóxi, heterociclilalcóxi, cicloalquilóxi, -OC(O)SR71 -OC(O)OR7, alquiltioalcóxi, 15 alcoxicarbonilalcóxi, alquenilóxi ou alquinilóxi e Rct é alquila, haloalquila, alcoxialquila, haloalcoxialquila, alcoxialoalquila, haloalcoxialoalquila, heterociclila, heterociclilalquila, cicloalquila, -C(O)SR7, -C(O)OR71 alquiltioalquila, alcoxicarbonilalquila, alquenila ou alquinila.

O agente de desidratação a ser usado na reação anterior pode, por exemplo, ser DCC (dicicloexilcarbodiimida), cloridrato de 1-etil-3-(3- dimetilaminopropil)-carbodiimida ou dietilazodicarboxilato.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halo25 genados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres íais como acetato de metiia, aceiato de etiia e acetaio de propiia; soiventes polares apróticos tais como acetonítrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base,

como requer o caso. Exemplos da base incluem aminas terciárias tais como trietilamina e diisopropiletilamina; piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6- lutidina. Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados em uma quantidade de 1 a 100 quantidades equivalentes com base no composto representado pela fórmula (XII).

Além dos processos anteriores, o composto representado pela fórmula (XI-A-1) pode da mesma forma ser produzido de acordo com a seguinte reação [J],

[J]

O R4

Base

Ix-R“ J (xiv)

(XI-a-1)

em que R4, R5'3'1, R6, R0 e L são como definidos acima, e X é um grupo de saída tal como halogênio ou um grupo metanossulfonilóxi.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solven20 te, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solven25 tes polares apróticos tais como acetonítrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxar>n o tetraidrofurano ^omo o soivsnts um ou mais tipos podem adocjuadamente ser selecionados. A base a ser usada na reação anterior pode ser base inorgânica ou base orgânica. Exemplos da base orgânica incluem trietilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6-lutidina. Exemplos da base inorgânica incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de 5 sódio e carbonato de potássio; hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; e hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio. Como a base, um ou mais podem adequadamente ser selecionados e pode ser misturado em uma quantidade de 0,5 a 100 quantidades equivalentes com base no composto da fórmula 10 (XII).

A reação anterior pode ser realizada na presença de um catalisador, como requer o caso. O catalisador pode, por exemplo, ser iodeto de potássio ou iodeto de tetra-n-butilamônio.

O composto representado pela fórmula anterior (XII) pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [K],

[K]

ácido de Lewis

(Xll)

4 6

em que R1ReL são como definidos acima.

O ácido de Lewis a ser usado na reação anterior pode, por e

xemplo, ser BBr3, etc.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halo25 genados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, e ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de

reação normalmente a partir de O0C a 150°C durante um tempo de reação

normalmente de 1 minuto a 48 horas.

O composto representado pela fórmula anterior (XV) pode ser

produzido de acordo com a seguinte reação [L],

[L]

L-OH

(XVI)

em que R4, R6 e L são como definidos acima.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solven10 te, como requer o caso. Exemplos do solvente incluem álcoois tais como metanol e etanol; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; e solventes polares apróticos tais como 15 acetonítrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano. Como o solvente, um ou mais podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um ácido, como requer o caso. Exemplos do ácido a ser usado para a reação anterior incluem ácido clorídrico e ácido sulfúrico.

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um composto em que R5 é R5"3'2 pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [M]. ο

R4 i ^ JL R5 Yt lU- ^R6 (XI-a-2) (halogênio)-► '"'''o'

alquiltiol

R”

(XVIII)

em que R41 R6 e L são como definidos acima, e R5'3'2 é alquiltiocarbonila.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem éteres tais como éter 5 dietílico, dioxano e tetraidrofurano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; e hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base,

como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. Exemplos da base orgânica incluem trietilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6-lutidina. Exemplos da base inorgânica incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de potássio e car15 bonato de sódio; hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; e hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio. Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados.

O composto representado pela fórmula anterior (XVIII) pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [N].

Agente de halogenação

(XVIII)

em que R41 Rb e L são como definidos acima. Esta reação pode ser realizada da mesma maneira como a reação acima descrita [F],

O composto representado pela fórmula anterior (XIX) pode ser

produzido de acordo com a seguinte reação [O].

[O]

O R4

agente de oxidação

(XX)

em que R41 R6 e L são como definidos acima.

O agente de oxidação na reação anterior pode, por exemplo, ser permanganato de potássio ou trióxido de cromo.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que 10 seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem cetonas tais como acetona e metil etil cetona; ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de

O composto representado pela fórmula anterior (XX) pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [P],

[P]

Br

agente de oxidação

em que R41 R6 e L são como definidos acima.

O agente de oxidação a ser usado para a reação anterior pode, por exemplo, ser óxido de N-metilmorfolina.

O solvente a ser usado para a reação anterior pode ser qualquer R4 ^R5 Λ (XI-a-3) vR6 solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem solventes polares apróticos tais como acetonítrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um composto em que R5 é

R5 a'3 pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [Q],

(alquiltioalquila) l^O'

agente de oxidação

(XXll)

em que R4, R6 e L são como definidos acima, e R5'3'3 é alquilsulfonilalquila.

O agente de oxidação a ser usado para a reação anterior pode, por exemplo, ser peróxido de hidrogênio, ácido peracético ou ácido mcloroperbenzoico.

O solvente a ser usado para a reação anterior pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; cetonas tais como acetona e dimetil etil cetona; 20 éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano; e ácido acético. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

O composto representado pela fórmula anterior (XXII) pode ser oroduzido de acordo com a seauinte reacão ÍR1. tR]

O R4

K JsIibromoalquiIa) L^- Jalquiltioalquila)

R6

(alquiltiol) r6

(XXllI) <XXII)

em que R41 R6 e L são como definidos acima.

O solvente a ser usado para a reação anterior pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, 5 dicloroetano e tricloroetano; cetonas tais como acetona e dimetil etil cetona; éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano; ácido acético; água; e Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base,

como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. Exemplos da base orgânica incluem trietilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina e 2,6-lutidina. Exemplos da base inorgânica incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbo15 nato de potássio; hidrogenocarbonatos de metal de álcali tais como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; carbonatos de metal alcalino-terroso tais como carbonato de cálcio e carbonato de magnésio; hidróxidos de metal de álcali tal como hidróxido de sódio; e hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio. Como a base, 20 um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados.

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um composto em que R5 é R5'3'4 pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [S]. Anidrido de ácido ou

p>5-ô-4

cloreto de sulfonila (XXlV) (Xl-a-4)

em que R4, R6 e L são como definidos acima, e R5 a'4 é ciano.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halo5 genados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; cetonas tais como acetona e dimetil etil cetona; éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano; e piridina. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, como requer o caso. Exemplos da base incluem trietilamina, N,Ndimetilaminopiridina e diisopropilaminopirídina. Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados e misturados.

O composto representado pela fórmula anterior (XXIV) pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [T].

m

hidi oxiamina ou seu cloridrato

(XXIV)

4 6

em que R , R e L são como definidos acima.

O solvente a ser usado para a reação anterior pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem álcoois tais como metanol e etanol; hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; cetonas tais como acetona e dimetil etil cetona; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um ácido ou uma base, como requer o caso. Exemplos do ácido incluem ácido ptoluenossulfônico. Exemplos da base incluem acetato de sódio.

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um

composto em que R5 é R5'3'5 pode ser produzido de acordo com a seguinte

anidrido acido ou cloreto de sulfonila

(XXV)

(XI-a-5)

em que R4, R6 e L são como definidos acima, e R5-3 5 é cianoalquila.

Esta reação pode ser realizada da mesma maneira como a reação acima descrita [S],

O composto representado pela fórmula anterior (XXV) pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [V],

O R4

(XXVl)

hid oxiamina ou seu cloridrato

(XXV)

em que R41 R6 e L são como definidos acima.

Esta reação pode ser realizada da mesma maneira como a reação acima descrita [T],

O composto representado pela fórmula anterior (XXVI) pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [W], ácido

(XXVll) (XXVI)

em que R41 R6 e L são como definidos acima, e A é alquila.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem água; álcoois tais co5 mo metanol e etanol; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

O composto representado pela fórmula anterior (XXVII) pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [X].

[X]

O R4

0 álcool

ácido

(XXVIII)

em que R4, R6, L e A são como definidos acima.

O álcool a ser usado para a reação anterior pode, por exemplo, ser metanol ou etanol. Além disso, o ácido pode, por exemplo, ser ácido clorídrico ou ácido toluenossulfônico.

O composto representado pela fórmula anterior (XXVIII) pode

Qpr nroHii7ÍHn Hp pnnrrln rnm p çpniiintp rp^rão ΓΙ1

---r —---— ~ ~ ---y w, w t.j. m

reação de Witting

((Ph) 3P’-CH?0Me) Γ (XX) (XXViII)

em que R4, R6 e L são como definidos acima, T é halogênio, Ph é fenila, e Me é metila.

O solvente a ser usado para a reação anterior pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem 5 éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; e solventes polares apróticos tais como acetonítrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, 10 como requer o caso. Exemplos da base incluem hidreto de sódio (NaH); os agentes de álcali lítio tal como n-butil lítio; e amidas de metal tal como amida de sódio (NaNH2).

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de reação normalmente a partir de -80°C a 150°C durante um tempo de reação 15 normalmente de 1 minuto a 48 horas.

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um composto em que R5 é R5 a'6 pode ser produzido de acordo com a seguinte reação [Z].

,(bromoalquil)

alcoxiálcool

K"

(XXlll)

em que R4, R6 e L são como definidos acima, e RD_a'D é alcoxialcoxialquila.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solven

te, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação, e exemplos dos mesmos incluem álcoois tais como metanol e etanol; ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano; e solventes polares apróticos tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano. Como o solvente, um ou mais podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base,

como requer o caso. Exemplos da base incluem hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio.

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um composto em que R5 é R5'3'7 pode ser preparado de acordo com a seguinte reação [AA].

[AA]

tiol

(XI-a-7)

em que R1ReL são como definidos acima, e R 'a‘ é alquiltio, alcoxialquiltio, haloalcoxialquiltio, alcoxialoalquiltio, haloalcoxialoalquiltio, alquiltioalquiltio, haloalquiltioalquiltio, alquiltioaloalquiltio ou haloalquiltioaloalquiltio.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação, e exemplos dos mesmos incluem álcoois tais como me20 tanol e etanol; éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano; solventes polares apróticos tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e água. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, como requer o caso. Exemplos da base incluem hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; e hidróxidos de meta! alcalino-terroso tal como hidróxido de cálcio.

reação normalmente a partir de O0C a 250°C durante um tempo de reação normalmente de 1 minuto a 48 horas.

composto em que R5 é R5 a 8 pode ser preparado de acordo com seguinte reação [AB],

em que R41 R6 e L são como definidos acima, e R5'3-8 é uma heterociclilalquiIa contendo dois átomos de oxigênio.

solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno,

tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como acetonítrila, Ν,Νdimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

O catalisador ácido a ser usado para a reação anterior pode, por

exemplo, ser ácido p-toluenossulfônico ou p-toluenesulfonato de pirídio.

reação por azeotropia com o solvente ou usando um agente de secagem.

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um

[AB]

alquileno glicol

(XXVl)

(XI-a-8)

O solvente a ser usado para a reação anterior pode ser qualquer

Na reação anterior, é preferido remover umidade gerada pela

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de Entre os compostos representados pela fórmula anterior (I), um composto em que Q é um átomo de hidrogênio, e R5 é R5-3'9 pode ser preparado de acordo com a seguinte reação [AC],

[AC]

em que R1, R2, R4 e R6 são como definidos acima, e R5 a'9 é tiocianatoalquiIa.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente a ser usado para a reação anterior pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metile10 no, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano; e álcoois tais como 15 metanol, etanol e propanol. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um

composto em que R5 é R5'3'10 pode ser preparado de acordo com a seguinte reação [AD],

[AD]

/vi „ CN /Yl-a-im

v' *· - ' - / em que R41 R5'3'5, R6 e L são como definidos acima, e R5'3'10 é amino(tiocarbonil)alquila que pode ser substituído por pelo menos um substituinte selecionado a partir de alquila, ciano, cianoalquila, (alquiltio)carbonilalquila, alquil(tiocarbonil)alquila, -C(O)OR7 e -C(O)SR7.

O solvente a ser usado para a reação anterior pode ser qualquer

solvente contanto que seja inerte à reação, e exemplos dos mesmos incluem álcoois tais como metanol, etanol e propanol; hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; ésteres

tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como acetonítrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada em uma temperatura de

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um composto em que R5 é R5'3'11 pode ser preparado de acordo com a seguinte

reação [AE],

[AE]

(XXlll) (XI-a-11)

em que R4, R6 e L são como definidos acima, e R5'3-11 é aminoalquila que pode ser substituído por pelo menos um substituinte selecionado a partir de alquila, ciano, cianoalquila, (alquiltio)carbonilalquila, alquil(tiocarbonil)alquila, -C(O)OR7 e -C(O)SR7.

Isto é, o composto representado pela fórmula (XI-A-11) pode ser

produzido reagindo-se amônio ou uma amina que pode ser substituída por peio menos urn subsiituiriie selecionados a parür de aiquiia, ciano, cianoaiquila, (alquiltio)carbonilalquila, alquil(tiocarbonil)alquila, -C(O)OR7 e -C(O)SR71 com um composto representado pela fórmula (XXIII).

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente a ser usado para a reação anterior pode 5 ser qualquer solvente contanto que seja inerte à reação. Exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais como aceto10 nitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. 15 Exemplos da base inorgânica incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogenocarbonatos de metal de álcali tais como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; carbonatos de metal alcalino-terroso tais como carbonato de cálcio e carbonato de magnésio; hidreto de sódio (NaH); reagentes de álcali 20 lítio tal como n-butil lítio; e amidas de metal tal como amida de sódio (NaNH2). Exemplos da base orgânica incluem aminas tal como trietilamina, N,Ndimetilaminopiridina, diisopropilaminopiridina e DBU (diazabicicloundeceno).

A reação anterior pode ser realizada na presença de um catalisador, como requer o caso. O catalisador pode, por exemplo, ser TBAI (iodeto de terc-butilamônio).

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um composto em que R5 é R5'3'12 pode ser preparado de acordo com a seguinte reação [AF-1], [AF-1]

RS-a

11

alquil haleto ou cianoalquil haleto

5-3-12

(XI-a-11)

(XI-a-12)

em que R*, R°, R5 a-11 e L são como definidos acima, e Ro a '^ é aquele tendo a porção de amino de R5'3'11 substituído por alquila ou cianoalquila.

A reação anterior pode ser realizada na presença de um solvente, como requer o caso. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que 5 seja inerte à reação, e exemplos dos mesmos incluem álcoois tais como metanol, etanol e propanol; hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, dicloroetano e tricloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de propila; solventes polares apróticos tais co10 mo acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano e dimetoxietano; e éteres tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano. Como o solvente, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados.

A reação anterior pode ser realizada na presença de uma base, como requer o caso. A base pode ser base inorgânica ou base orgânica. 15 Exemplos da base inorgânica incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidrogenocarbonatos de metal de álcali tais como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; e carbonatos de metal alcalino-terroso tais como carbonato de cálcio e carbonato de magnésio. Exemplos da base orgânica incluem 20 aminas tais como trietilamina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diisopropilaminopiridina e DBU (diazabicicloundeceno).

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (I), um

composto em que Q é -C(O)SR3, e R5 é R5'3'13 pode ser preparado de acor

,5-a-12 do com a seguinte reação [AF-2], [AF-2]

7 s (alquila)

o

,5-a-13

em que R11 R2, R41 R6, r5'3’11 e Z são como definidos acima, e R5 “ é aquele tendo a porção de amino de R5'3'11 substituído por (alquiltio)carbonila.

Esta reação pode ser realizada da mesma maneira como a reação acima descrita [A],

Entre os compostos representados pela fórmula anterior (XI), um composto em que R5 é R5 a14 pode ser preparado de acordo com a seguinte

reação de Wittig

((Ph)3P+-CH2CNyr

(XX)

em que R4, R6, L, T e Ph são como definidos acima, e R5'3'14 é cianoalqueniIa.

Esta reação pode ser realizada da mesma maneira como a reação acima descrita [Y],

Outro composto herbicida na presente invenção inclui, por exemplo, os compostos seguintes (por nomes comuns incluindo aqueles sob 15 aplicação para aprovação por ISO, ou códigos de teste), e um ou mais podem adequadamente ser selecionados. Até mesmo quando não especificamente mencionados aqui, em um caso onde tais compostos têm ésteres de alquila, hidrato, formas de cristal diferentes, vários isômeros constitucionais, etc., eles são, claro, todos incluídos.

(1) aqueles que acreditam exibir efeito herbicida interrompendo

sç atividades hormonais de plantas, tal como um tipo de fenóxi tais como 2,4-D, 2,4-D-butotila, 2,4-D-butila, 2,4-D-dimetilamônio, 2,4-D-diolamina, 2,4- D-etila, 2,4-D-2-etilexila, 2,4-D-isobutila, 2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4- D-isopropilamônio, 2,4-D sódico, 2,4-D-isopropanolamônio, 2,4-D-trolamina,

2,4-DB, 2,4-DB-butila, 2,4-DB-dimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4-DB potássico, 2,4-DB sódico, diclorprop, diclorprop-butotila, diclorprop-dimetilamônio, diclorprop-isoctila, diclorprop potássico, diclorprop-P, diclorprop-Pdimetilamônio, diclorprop-P potássico, diclorprop-P sódico, MCPA, MCPAbutotila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-2-etilexila, MCPA potássico, MCPA sódico, MCPA-tioetila, MCPB, MCPB-etila, MCPB sódico, mecoprop, mecoprop-butotila, mecoprop sódico, mecoprop-P, mecoprop-P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilexila, mecoprop-P potássico, naproanilida ou clomeprope; um tipo de ácido carboxílico aromático tal como 2,3,6-TBA, dicamba, dicamba-butotila, dicamba-diglicolamina, dicambadimetilamônio, dicamba-diolamina, dicamba-isopropilamônio, dicamba potássico, dicamba sódico, diclobenila, picloram, picloram-dimetilamônio, picloram-isoctila, picloram potássico, picloram-triisopropanolamônio, picloramtriisopropilamônio, picloram-trolamina, triclopir, triclopir-butotila, triclopirtrietilamônio, clopiralida, clopiralida-olamina, clopiralida potássica, clopiralida-triisopropanolamônio ou aminopiralida; e outros tal como naptalam, naptalam sódico, benazolina, benazolina-etila, quincloraco, quinmeraco, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, fluroxipir, fluroxipir-2-butóxi-1 -metiletila, fluroxipir-meptila, clorflurenol ou clorflurenol-metila.

(2) aqueles que acreditam exibir efeito herbicida inibindo-se a fotossíntese de plantas, tal como um tipo de ureia tais como clorotolurona, diurona, fluometurona, linurona, isoproturona, metobenzurona, tebutiurona, 25 dimefurona, isourona, carbutilato, metabenztiazurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona, terbumetona ou trietazina; um tipo de triazina tais como simazina, atrazina, atratona, simetrina, prometrina, dimetametrina, hexazinona, metribuzina, terbutilazina, cianazina, ametrina, cibutrina, triaziflam, terbutrina, propazina, metamitrona ou prometona; um tipo de uracila 30 tais como bromacila, bromacila-lítio, Ienacila ou terbacila; um tipo de anilida tal como propanila ou cipromida; um tipo de carbamato tal como swep, desmedifam ou fenmedifam; um tipo de hidroxibenzonitrila tal como bromoxinila, bromoxinila-octanoato, bromoxinila-heptanoato, ioxinila, ioxinila-octanoato, ioxinila potássica ou ioxinila sódica; e outros tais como piridato, bentazona, bentazona sódica, amicarbazona, metazol ou pentanoclor.

(3) tipo de sal de amônio quaternário tal como paraquat ou di5 quat que é acreditado ser convertido em radicais livres por si próprio para

formar o oxigênio ativo no corpo da planta e mostra a eficácia herbicida rápida.

(4) aqueles que acreditam exibir efeito herbicida inibindo-se a biossíntese de clorofila de plantas e anormalmente acumulando-se uma

substância de peróxido fotossensibilizadora no corpo da planta, tal como um tipo de éter difenílico tais como nitrofeno, clometoxifeno, bifenox, acifluorfeno, acifluorfeno sódico, fomesafeno, fomesafeno sódico, oxifluorfeno, Iactofeno, aclonifeno, etoxifeno-etila (HC-252), fluoroglicofeno-etila ou fluoroglicofeno; um tipo de imida cíclica tal como clorftalim, flumioxazina, flumicloraco, 15 flumicloraco-pentila, cinidona-etila ou flutiacet-metila; e outros tais como oxadiargila, oxadiazona, sulfentrazona, carfentrazona-etila, tidiazimina, pentoxazona, azafenidina, isopropazol, piraflufeno-etila, benzfendizona, butafenacila, saflufenacila, flupoxam, fluazolato, profluazol, piraclonila, flufempiretila ou bencarbazona.

(5) aqueles que acreditam exibir efeitos herbicidas caracteriza

dos por atividades de branqueamento inibindo-se a cromogênese de plantas tais como carotenoides, tal como um tipo de piridazinona tais como norflurazona, cloridazona ou metflurazona; um tipo de pirazol tais como pirazolinato, pirazoxifeno, benzofenape, topramezona (BAS-670H) ou pirassulfotol; e ou25 tros tais como amitrol, fluridona, flurtamona, diflufenicano, metoxifenona, clomazona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, tefuriltriona (AVH-301), isoxaflutol, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, isoxaclortol, benzobiciclona, picolinafeno ou beflubutamida.

(6) aqueles que exibem efeitos herbicidas fortes especificamente em plantas gramíneas, tal como um tipo de ácido ariloxifenoxipropiônico tais como diclofop-metila, diclofop, pirifenop sódico, fluazifop-butila, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-P-butila, haloxifop-metila, haloxifop, haloxifop-etotila, haloxifop-P, haloxifop-P-metila, quizalofop-etila, quízalofop-P, quizalofop-Petila, quizalofop-P-tefurila, cialofop-butila, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, metamifop-propila, metamifop, clodinafop-propargila, clodinafop ou propaquizafop; um tipo de cicloexanodiona tal como alloxidim 5 sódico, alloxidim, cletodim, setoxidim, tralcoxidim, butroxidim, tepraloxidim, profoxidim ou cicloxidim; e outros tais como flamprop-M-metila, flamprop-M ou flamprop-M-isopropila.

(7) aqueles que acreditam exibir efeito herbicida inibindo-se uma biossíntese de aminoácido de plantas, tal como um tipo de sulfonilurea tais como clorimurona-etila, clorimurona, sulfometurona-metila, sulfometurona, primissulfurona-metila, primissulfurona, bensulfurona-metila, bensulfurona, clorsulfurona, metsulfurona-metila, metsulfurona, cinossulfurona, pirazossulfurona-etila, pirazossulfurona, azinsulfurona, flazassulfurona, rinsulfurona, nicossulfurona, imazossulfurona, ciclossulfamurona, prossulfurona, flupirsulfurona-metil sódica, flupirsulfurona, triflusulfurona-metila, triflusulfurona, halossulfurona-metila, halossulfurona, tifensulfurona-metila, tifensulfurona, etoxissulfurona, oxassulfurona, etametsulfurona, etametsulfurona-metila, iodossulfurona, iodossulfurona-metil sódica, sulfossulfurona, triassulfurona, tribenurona-metila, tribenurona, tritossulfurona, foransulfurona, trifloxissulfurona, trifloxissulfurona sódica, mesossulfurona-metila, mesossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, amidossulfurona, TH-547 ou um composto descrito no W02005092104; um tipo de triazolopirimidinassulfonamida tais como flumetsulam, metossulam, diclossulam, cloransulam-metila, florassuIam ou penoxsulam; um tipo de imidazolinona tal como imazapir, imazapirisopropilamônio, imazetapir, imazetapir-amônio, imazaquina, imazaquinamônio, imazamox, imazamox-amônio, imazametabenz, imazametabenzmetila ou imazapico; um tipo de ácido pirimidinilsalicílico tais como piritiobaco sódico, bispiribaco sódico, piriminobaco-metila, piribenzoxim, piriftalida ou pirimissulfano (KUH-021); um tipo de sulfonilaminocarboniltriazolinona tais como flucarbazona, flucarbazona sódica, propoxicarbazona sódica ou propoxicarbazona; e outros tais como glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio, bilanafos, bilanafos-sódico ou cinmetilina.

(8) aqueles que acreditam exibir efeito herbicida inibindo-se mitoses de célula de plantas, tal como um tipo de dinitroanilina tais como triflu

5 ralina, orizalina, nitralina, pendimetalina, etalfluralina, benfluralina, prodiamina, butralina ou dinitramina; um tipo de amida tal como bensulida, napropamida, propizamida ou pronamida; um tipo de fósforo orgânico tais como amiprofos-metila, butamifós, anilofós ou piperofós; um tipo de carbamato de fenila tais como profam, clorprofam, barbano ou carbetamida; um tipo de 10 cumilamina tais como daimurona, cumilurona, bromobutida ou metildinrona; e outros tais como assulam, assulam sódico, ditiopir, tiazopir, clortaldimetila, clortal ou difenamida.

(9) aqueles que acreditam exibir efeito herbicida inibindo-se a biossíntese de proteína ou biossíntese de lipídio de plantas, tal como um

tipo de cloroacetamida tal como alaclor, metazaclor, butaclor, pretilaclor, metolaclor, S-metolaclor, tenilclor, petoxamida, acetoclor, propaclor, dimetenamida, dimetenamida-P, propisoclor ou dimetaclor; um tipo de tiocarbamato tal como molinato, dimepiperato, piributicarbe, EPTC, butilato, vernolato, pebulato, cicloato, prossulfocarbe, esprocarbe, tiobencarbe, dialato, tri-alato 20 ou orbencarbe; e outros tal como etobenzanida, mefenacete, flufenacete, tridifano, cafenstrol, fentrazamida, oxaziclomefona, indanofano, benfuresato, piroxassulfona (KIH-485), dalapona, dalapona sódica, TCA-sódio ou ácido tricloroacético.

(10) MSMA, DSMA, CMA, endotal, endotal dipotássico, endotal 25 sódico, endotal-mono(N,N-dimetilalquilamônio), etofumesato, clorato de sódio, ácido pelargônico (ácido nonanoico), fosamina, fosamina-amônio, pinoxadeno, HOK-201, acloleína, sulfamato de amônio, bórax, ácido cloroacético, cloroaceto sódico, cianamida, ácido metilarsônico, ácido dimetilarsínico, dimetilarsinato sódico, dinoterbe, dinoterbe-amônio, dinoterbe-diolamina,

dinoterbe-acetato, DNOC, sulfato ferroso, flupropanato, flupropanato sódico, isoxabeno, mefluidida, mefluidida-diolamina, metam, metam-amônio, metam potássico, metam sódico, isotiocianato de metila, pentaclorofenol, pentaclorofenóxido de sódio, pentaclorofenol laurato, quinoclamina, ácido sulfúrico, sulfato de ureia, etc.

(11) aqueles que acreditam exibir efeito herbicida por serem parasitários em plantas, tal como Xanthomonas campestris, Epicoccosirus ne5 matosorus, Epicoccosirus nematosperus, Exserohilum monoseras ou Drechsrela monoceras.

A composição herbicida da presente invenção tem efeitos herbicidas excelentes. A faixa de aplicação estende-se a campos agrícolas tais como campos de alagado, campos de planta de colheita, pomares e campos 10 de amora e campos não agrícolas tais como terra de floresta, estradas de fazenda, superfícies para divertimento e locais de fábrica. O método de aplicação pode ser selecionado adequadamente a partir da aplicação de solo, aplicação foliar, aplicação de água, etc.

A composição herbicida da presente invenção é capaz de controlar uma ampla faixa de ervas daninhas indesejadas, tais como gramíneas tais como grama de quintal (Echinocloa crus-qalli L., Echinocloa orizicola vasing.), capim sanguinário (Digitaria sanquinalis L.. Digitaria ischaemum Muhl., Digitaria adscendens Henr., Digitaria microbachne Henr., Digitaria horizontalis Willd.), rabo de rapousa verde (Setaria viridisx L.), rabo de rapousa gigante (Setaria faberi Herrm.), grama de ganso (Eleusine indica L.), aveia selvagem (Avena fatua L.), sorgo bravo (Sorqhum halepense L.), grama falsa (Agropyron repens L.), alexandergrass (Brachiaria plantaqinea), guineagrass (Panicum maximum Jacq.), capim angola (Panicum purpurascens), topo de primavera (Leptochloa chinensis), topo de primavera vermeIho (Leptochloa panicea), capim-da-roça verdadeiro anual (Poa annua L.), black grass (Alopecurus myossuroides Huds.), e cholorado bluestem (A1 qropyron tsukushiense (Honda) Ohwi); ciperáceas tais como flatsedge de arroz (Cyperus iria L.), tiririca roxa (Cyperus rotundus L.), tiririca amarela (Cyperus esculentus L.), junco Japonês (Scirpus iuncoides). flatsedge (Cvperus serotinus), umbrellaplant de pequena flor (Cyperus difformis), spikerush delgado (Eleocharis acicularis), e castanha de água (Eleocharis kuroguwai); alismataceae tal como ríbbon waparo japonês (Sagittaria pigmaea), seta (Saqittaria trifolia). e waterplantain de folha estreita (Alisma canaliculatum); pontederiaceae tal como monochoria (Monochoria vaginalis), e espécies de monochoria (Monochoria korsakowii); scrophulariaceae tal como morrião falso (Lindernia pyxidaria), e abunome (Dopatrium iunceum); Iithra5 ceae tal como toothcup (RotaIa india), e talo vermelho (Ammannia multiflora); elatinaceae tal como waterwort de talo longo (triandra de Elatine SCHK.); malváceas tal como folha aveludada (Abutilona theophrasti MEDIC.), e prickly sida (Sida spinosa L.); compositae tal como cardo comum (Xanthium strumarium L.), erva-de-santiago comum (Ambrosia elatior L.), e cardo 10 (Breea setosa (BIEB.) KITAM; solanaceae tal como erva-moura preta (Solanum niqrum L.), e estramônio (Datura stramonium); amaranthaceae tal como amaranto delgado (Amaranthus viridis L.), e anserina de raiz vermelha (Amaranthus retroflexus L.); poligonaceae tal como erva forte pálida (Polyqonum Iapatifolium L.), e Iadysthumb (Polyqonum persicaria L.); crucíferas tal 15 como flexuous bittercress (Cardamine flexuosa WITH.), e bolsa de pastor (Capsella bursa-pastoris Medik.); convolvulaceae tal como ipomeia alta (l· pomoea purpurea L.), trepadeira de campo (Calistegia arvensis L.), e ivyleaf morningglory (lpomoea hederacea Jacq.); Chenopodiaceae tal como Iambsquarters comum (Chenopodium album L.); Portulacaceae tal como beldroe

* 20 ga comum (Portulaca oleracea L.); Ieguminosas tal como sicklepod (Cassia obtusifolia L.); caryophyllaceae tal como morrião dos passarinhos comum (Stellaria media L.); Iabiatae tal como henbit (Lamium amplexicaule L.); rubiaceae tal como catchweed (Galium spurium L.); euphorbiaceae tal como threeseeded copperleaf (Acalypha australis L.); e Commelinaceae tal como 25 dayflower comum (Commelina communis L.).

Portanto, elas podem ser usadas eficazmente para seletivamente controlar ervas daninhas nocivas no cultivo de colheitas úteis tais como milho (Zea mavs L.), soja (Glvcine max Merr.), algodão (Gossypium spp.), trigo (Triticum spp.), arroz (Orvza sativa L.), cevada (Hordeum vulqare L.), 30 aveia (Avena sativa L.), sorgo (Sorqhum bicolor Moench), colza (Brassica napus L.), girassol (Helianthus annuus L.), beterraba açucareira (Beta vulgaris L.), cana-de-açúcar (Saccharum officinarum L.), capim de gramado japo nês (Zoysia japonica stend), amendoim (Arachis hypogaea L.), linho (Linum usitatissimum L.), tabaco (Nicotiana tabacum L.), e café (Coffea spp.). Particularmente, a composição herbicida da presente invenção é eficazmente usada para seletivamente controlar ervas daninhas nocivas no cultivo do 5 milho, soja, algodão, trigo, arroz, colza, girassol, beterraba açucareira, canade-açúcar, capim de gramado japanês, amendoim, linho, tabaco, café, e similares, e entre estes, especialmente milho, trigo, arroz e similares. E a composição herbicida da presente invenção pode ser usada eficazmente para não seletivamente controlar ervas daninhas nocivas.

A composição herbicida da presente invenção é usada eficaz

mente para seletivamente controlar ervas daninhas nocivas no cultivo de várias plantas transformadas. Exemplos das plantas transformadas incluem plantas transformadas resistentes à peste, plantas transformadas resistentes a fitopatógeno, plantas transformadas relativas a componentes de plan15 ta, plantas transformadas resistentes ao composto A, e plantas transformadas resistentes a outro composto herbicida.

Exemplos de um local onde a composição herbicida da presente invenção é aplicada incluem um campo de milho, um campo de trigo, de cevada ou de centeio, um campo de arroz e um campo não agrícola. Um ou 20 mais dentre outros compostos herbicidas podem ser selecionados adequadamente e usados dependendo do local de aplicação, e exemplos dos mesmos incluem os seguintes.

Em um caso onde plantas indesejadas são seletivamente controladas em um campo de milho, por exemplo, o referido outro composto 25 herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de éter difenílico, um composto de imida cíclico, um composto de pirazol, um composto de sulfonilureia, um composto 30 de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de imidazolinona, um composto de dinitroanilina, um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, benazolina, benazolina-etila, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, fluroxipir, fIuroxipir-2-butóxi-1 -metiletila, fluroxipir-meptila, piridato, bentazona, bentazona sódica, amicarbazona, carfentrazona-etila, saflufenacila, flufempir-etila, bencarbazona, fluridona, clomazona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, isoxaflutol, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, isoxaclortol, 5 glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosatodiamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio, flufenacete, tridifano, benfuresato, piroxassulfona, dalapona, dalapona sódica, dinoterbe, dinoterbe-amônio, dinoterbe-diolamina, dinoterbe-acetato e DNOC.

Mais preferivelmente, um composto de fenóxi tal como 2,4-D,

2.4-D-butotila, 2,4-D-butila, 2,4-D-dimetilamônio, 2,4-D-diolamina, 2,4-Detila, 2,4-D-2-etilexila, 2,4-D-isobutila, 2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-Disopropilamônio, 2,4-D sódico, 2,4-D-isopropanolamônio, 2,4-D-trolamina,

2.4-DB, 2,4-DB-butila, 2,4-DB-dimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4-DB potássico, 2,4-DB sódico, diclorprop, diclorprop-butotila, diclorprop-dimetilamônio,

diclorprop-isoctila, diclorprop potássico, diclorprop-P, diclorprop-Pdimetilamônio, diclorprop-P potássico, diclorprop-P sódico, MCPA, MCPAbutotila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-2-etilexila, MCPA potássico, MCPA sódico, MCPA-tioetila, MCPB, MCPB-etila, MCPB sódico, mecoprop, meco20 prop-butotila, mecoprop sódico, mecoprop-P, mecoprop-P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilexila ou mecoprop-P potássico; um composto de ácido carboxílico aromático tal como dicamba, dicambabutotila, dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamônio, dicamba-diolamina, dicamba-isopropilamônio, dicamba potássico, dicamba sódico, clopiralida, 25 clopiralida-olamina, clopiralida potássica ou clopiralida-triisopropanolamônio; um composto de ureia tal como diurona, linurona, metobenzurona, metabenztiazurona ou monolinurona; um composto de triazina tal como simazina, atrazina, metribuzina, terbutilazina, cianazina, ametrina, terbutrina ou propazina; um composto de hidroxibenzonitrila tal como bromoxinila, bromoxinila30 octanoato ou bromoxinila-heptanoato; um composto de éter difenílico tal como bifenox, oxifluorfeno ou aclonifeno; um composto de imida cíclico tal como flumicloraco-pentila, cinidona-etila ou flutiacet-metila; um composto de pirazol tal como topramezona; um composto de sulfonilureia tal como primissulfurona-metila, primissulfurona, rinsulfurona, nicossulfurona, prossulfurona, flupirsulfurona-metil sódica, flupirsulfurona, halossulfurona-metila, halossulfurona, tifensulfurona-metila, tifensulfurona, iodossulfurona, iodossulfu5 rona-metil sódica, tritossuIfurona ou foransulfurona; um composto de triazoIopirimidinassulfonamida tal como flumetsulam, metossulam ou florassulam: um composto de imidazolinona tal como imazamox ou imazamox-amônio; um composto de dinitroanilina tal como pendimetalina, etalfluralina ou prodiamina; um composto de cloroacetamida tal como alaclor, metazaclor, meto10 laclor, S-metolaclor, petoxamida, acetoclor, propaclor, dimetenamida ou dimetenamida-P; um composto de tiocarbamato tal como EPTC, butirato, triaIato ou orbencarbe; benazolina; benazolina-etila; diflufenzopir, diflufenzopirsódio; fluroxipir; fluroxipir-2-butóxi-1 -metiletila; fluroxipir-meptila; piridato; bentazona; bentazona sódica; amicarbazona; carfentrazona-etila; saflufena15 cila; flufempir-etila; bencarbazona; fluridona; clomazona; sulcotriona; mesotriona; tembotriona; isoxaflutol; difenzoquat; difenzoquat-metilsulfato; isoxaclortosinato-amônio; flufenacet; tridifano; benfuresato; piroxassulfona; dalapona, dalapona sódica; dinoterbe; dinoterb-amônio; dinoterb-diolamina, dinoterb-acetato; ou DNOC pode, por exemplo, ser usado.

Em um caso onde plantas indesejadas são seletivamente con

troladas em um campo de trigo, de cevada ou de centeio, por exemplo, o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazi25 na, um composto de anilida, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de éter difenílico, um composto de imida cíclico, um composto de pirazol, um composto de ácido ariloxifenoxipropiônico, um composto de cicloexanodiona, um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de imidazolinona, um composto de ácido pi30 rimidinilsalicílico, um composto de sulfonilaminocarboniltriazolinona, um composto de dinitroanilina, um composto de carbamato de fenila, um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, benazolina, benazolina-etila, quincloraco, quinmeraco, fluroxipir, fluroxipir-2-butóxi-lmetiletila, fluroxipir-meptila, piridato, bentazona, bentazona sódica, carfentrazona-etila, tidiazimina, piraflufeno-etila, saflufenacila, flupoxam, fluazolato, bencarbazona, flurtamona, diflufenicano, sulcotriona, difenzoquat, difenzo5 quat-metilsulfato, picolinafeno, beflubutamida, flamprop-M-metila, flampropM, flamprop-M-isopropila, flufenaceto, indanofano, pinoxadeno, dinoterb, dinoterb-amônio, dinoterb-diolamina, dinoterb-acetato, DNOC e isoxabeno.

Mais preferivelmente, um composto de fenóxi tal como 2,4-D,

2.4-D-butotila, 2,4-D-butila, 2,4-D-dimetilamônio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D10 etila, 2,4-D-2-etilexila, 2,4-D-isobutila, 2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-D

isopropilamônio, 2,4-D sódico, 2,4-D-isopropanolamônio, 2,4-D-trolamina,

2.4-DB, 2,4-DB-butila, 2,4-DB-dimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4-DB potássico, 2,4-DB sódico, diclorprop, diclorprop-butotila, diclorprop-dimetilamônio, diclorprop-isoctila, diclorprop potássico, diclorprop-P, diclorprop-P

15 dimetilamônio, diclorprop-P potássico, diclorprop-P sódico, MCPA, MCPAbutotila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-2-etilexila, MCPA potássico, MCPA sódico, MCPA-tioetila, MCPB, MCPB-etila, MCPB sódico, mecoprop, mecoprop-butotila, mecoprop sódico, mecoprop-P, mecoprop-P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilexila ou mecoprop-P potássico; um

- 20 composto de ácido carboxílico aromático tal como 2,3,6-TBA, dicamba, dicamba-butotila, dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamônio, dicambadiolamina, dicamba-isopropilamônio, dicamba potássico, dicamba sódico, diclobenila, picloram, picloram-dimetilamônio, picloram-isoctila, picloram potássico, picloram-triisopropanolamônio, picloram-triisopropilamónio, piclo25 ram-trolamina, clopiralida, clopiralida-olamina, clopiralida potássica, clopiralida-triisopropanolamônio ou aminopiralida; um composto de ureia tal como clorotolurona, diurona, linurona, isoproturona, dimefurona, metabenztiazurona, metoxurona ou neburona; um composto de triazina tal como prometrina, metribuzina, cianazina ou terbutrina; um composto de anilida tal como pro30 panila ou cipromide, um composto de hidroxibenzonitrila tal como bromoxinila, bromoxinila-octanoato, bromoxinila-heptanoato, ioxinila, ioxinilaoctanoato, ioxinila potássica ou ioxinila sódica; um composto de éter difenílico tal como bifenox, oxifluorfeno, aclonifeno, etoxifeno-etila, fluoroglicofenoetila ou fluoroglicofeno; um composto de imida cíclico tal como cinidonaetila, um composto de pirazol tal como pirassulfotol; um composto de ácido ariloxifenoxipropiônico tal como diclofop-metila, diclofop, fenoxaprop-etila, 5 fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, clodinafop-propargila ou clodinafop; um composto de cicloexanodiona tal como tralcoxidim ou butroxidim; um composto de sulfonilureia tal como clorsulfurona, metsulfurona-metila, metsulfurona, ciclossulfamurona, prossulfurona, flupirsulfurona-metil sódica, flupirsulfurona, halossulfurona-metila, haIossuIfurona, tifensulfurona-metila, tifensul10 furona, etoxissulfurona, iodossulfurona-metil sódica, iodossulfurona, sulfossulfurona, triassulfurona, tribenurona-metila, tribenurona, tritossulfurona, mesossulfurona-metila, mesossulfurona, flucetossulfurona ou amidossulfurona; um composto de tríazolopirimidinassulfonamida tal como flumetsulam, metossulam ou florassulam; um composto de imidazolinona tal como ima15 zamox, imazamox-amônio, imazametabenz ou imazametabenz-metila; um composto de ácido pirimidinilsalicílico tal como piribenzoxim; um composto de sulfonilaminocarboniltriazolinona tal como flucarbazona, flucarbazona sódica, propoxicarbazona ou propoxicarbazona sódica; um composto de dinitroanilina tal como pendimetalina ou butralina; um composto de carba20 mato de fenila tal como barbano; um composto de cloroacetamida tal como butaclor; um composto de tiocarbamato tal como prossulfocarbe, trialato ou orbencarbe; benazolina, benazolina-etila, quincloraco, quinmeraco, fluroxipir, fluroxipir-2-butóxi-1-metiletila, fluroxipir-meptila, piridato, bentazona, bentazona sódica, carfentrazona-etila, tidiazimina, piraflufeno-etila, saflufenacila, 25 flupoxam, fluazolato, bencarbazona, flurtamona, diflufenicano, sulcotriona, difenzoquato, difenzoquat-metilsulfato, picolinafeno, beflubutamida, flamprop-M-metila, flamprop-M, flamprop-M-isopropila, flufenacete, indanofano, pinoxadeno, dinoterbe, dinoterbe-amônio, dinoterbe-diolamina, dinoterbeacetato, DNOC; ou isoxabeno pode, por exemplo, ser usado.

Em um caso onde as plantas indesejadas são seletivamente

controladas em um campo de arroz, por exemplo, o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de anilida, um composto de carbamato, um composto de éter difenílico, um composto de pirazol, um composto de ácido ariloxifenoxipropiônico, um 5 composto de cicloexanodiona, um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de dinitroanilina, um composto de fósforo orgânico, um composto de cumilamina, um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, aqueles que acreditam exibir efeito herbicida por serem para10 sitários em plantas, quincloraco, quinmeraco, piridato, bentazona, bentazona sódica, oxadiargila, oxadiazona, carfentrazona-etila, pentoxazona, piracloniIa1 fluridona, diflufenicano, metoxifenona, clomazona, mesotriona, tefuriltriona, benzobiciclona, cinmetilina, ditiopir, etobenzanida, mefenaceto, flufenaceto, cafenstrol, fentrazamida, oxaziclomefona, indanofano, benfuresato, 15 TCA sódico, ácido tricloroacético, HOK-201 e quinoclamina.

Mais preferivelmente, um composto de fenóxi tal como 2,4-D,

2,4-D-butotila, 2,4-D-butila, 2,4-D-dimetilamônio, 2,4-D-diolamina, 2,4-Detila, 2,4-D-2-etilexila, 2,4-D-isobutila, 2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-Disopropilamônio, 2,4-D sódico, 2,4-D-isopropanolamônio, 2,4-D-trolamina,

- 20 2,4-DB, 2,4-DB-butila, 2,4-DB-dimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4-DB potássico, 2,4-DB sódico, diclorprop, diclorprop-butotila, diclorprop-dimetilamónio, diclorprop-isoctila, diclorprop potássico, diclorprop-P, diclorprop-Pdimetilamônio, diclorprop-P potássico, diclorprop-P sódico, MCPA, MCPAbutotila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-2-etilexila, MCPA potássico, MCPA 25 sódico, MCPA-tioetila, MCPB, MCPB-etila, MCPB sódico, mecoprop, mecoprop-butotila, mecoprop sódico, mecoprop-P, mecoprop-P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilexila, mecoprop-P potássico, naproanilida ou clomeprope; um composto de ácido carboxílico aromático tal como picloram, picloram-dimetilamônio, picloram-isoctila, picloram potássi30 co, picloram-triisopropanolamônio, picloram-triisopropilamônio, picloramtrolamina, triclopir, triclopir-butotila ou triclopir-trietilamônio; um composto de ureia tal como linurona; um composto de triazina tal simetrina, prometrina, dimetametrina ou triaziflam; um composto de anilida tal como propanila; um composto de carbamato tal como swep\ um composto de éter difenílico tal como nitrofeno, clometoxifeno, bifenox, acifluorfeno, acifluorfeno sódico, oxifluorfeno, fluoroglicofeno-etila ou fluoroglicofeno; um composto de pirazol tal 5 como pirazolinato, pirazoxifeno ou benzofenape; um composto de ácido ariloxifenoxipropiônico tal como cialofop-butila, metamifop-propila ou metamifop; um composto de cicloexanodiona tal como profoxidim; um composto de sulfonilurea tal como bensulfurona-metila, bensulfurona, metsulfuronametila, metsulfurona, cinossulfurona, pirazossulfurona-etila, pirazossulfuro10 na, azinsulfurona, imazossulfurona, ciclossulfamurona, halossulfuronametila, halossulfurona, etoxissulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona ou TH-547; um composto de triazolopirimidinassulfonamida tal como penoxsulam; um composto de ácido pirimidinilsalicílico tal como bispiribaco sódico, piriminobaco-metila, piribenzoxim, piriftalida ou pirimissulfano; um composto 15 de dinitroanilina tal como orizalina, pendimetalina ou butralina; um composto de fósforo orgânico tal como butamifós, anilofós ou piperofós; um composto de cumilamina tal como daimurona, cumilurona ou bromobutida; um composto de cloroacetamida tal como butaclor, pretilaclor ou tenilclor; um composto de tiocarbamato tal como molinato, dimepiperato, piributicarbe, espro20 carbe ou tiobencarbe; quincloraco; quinmeraco; piridato; bentazona; bentazona sódica; oxadiargila; oxadiazona; carfentrazona-etila; pentoxazona; piraclonila, fluridona; diflufenicano; metoxifenona; clomazona; mesotriona; tefuriltriona; benzobiciclona; cinmetilina; ditiopir; etobenzanida; mefenacete; flufenacete; cafenstrol; fentrazamida; oxaziclomefona; indanofano; benfure25 sato; TCA sódico; ácido tricloroacético; HOK-201; ou quinoclamina pode, por exemplo, ser usado.

Em um caso onde plantas indesejadas são não seletivamente controladas, por exemplo, o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto 30 de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de uracila, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de sal de amônio quaternário, um composto de sulfonilureia, um composto de imidazolinona, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de dinitroanilina, benazolina, benazolinaetila, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, clorflurenol, clorflurenol-metila, pentanoclor, butafenacila, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosa5 to-amônio, glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio, bilanafos, bilanafos sódico, assulam, assulam sódico, dalapona, dalapona sódica, TCA sódico, ácido tricloroacético, CMA, fosamina, fosamina-amônio, sulfamato de amônio, bórax, ácido cloroacético, cloroaceto sódico, ácido metilarsônico, ácido 10 dimetilarsínico, dimetilarsinato sódico, flupropanato, flupropanato sódico, isoxabeno, mefluidida, mefluidida-diolamina, pentaclorofenol, pentaclorofenol sódico e pentaclorofenol-laurato.

Mais preferivelmente, um composto de fenóxi tal como 2,4-D,

2.4-D-butotila, 2,4-D-butila, 2,4-D-dimetilamônio, 2,4-D-diolamina, 2,4-Detila, 2,4-D-2-etilexila, 2,4-D-isobutila, 2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-D

isopropilamônio, 2,4-D sódico, 2,4-D-isopropanolamônio, 2,4-D-trolamina,

dimetilamônio, diclorprop-P potássico, diclorprop-P sódico, MCPA, MCPAbutotila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-2-etilexila, MCPA potássico, MCPA sódico, MCPA-tioetila, MCPB, MCPB-etila, MCPB sódico, mecoprop, mecoprop-butotila, mecoprop sódico, mecoprop-P, mecoprop-P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilexila ou mecoprop-P potássico; um 25 composto de ácido carboxílico aromático tal como 2,3,6-TBA, dicamba, dicamba-butotila, dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamônio, dicambadiolamina, dicamba-isopropilamônio, dicamba potássico, dicamba sódico, diclobenila, picloram, picloram-dimetilamônio, picloram-isoctila, picloram potássico, picloram-triisopropanolamônio, picloram-triisopropilamônio, piclo30 ram-trolamina, triclopir, triclopir-butotila, triclopir-trietilamônio, clopiralida, clopiralide-olamina, clopiralide potássico, clopiralide-triisopropanolamônio ou aminopiralida; um composto de ureia tal como diurona, tebutiurona, isourona, carbutilato, monolinurona ou neburona; um composto de triazina tal como atrazina, hexazinona, terbutilazina, cianazina, ametrina, propazina ou prometona; um composto de uracila tal como bromacila ou bromacil-lítio; um composto de hidroxibenzonitrila tal como bromoxinila, bromoxinil-octanoato 5 ou bromoxinil-heptanoato; um composto de sal de amônio quaternário tal como paraquate ou diquate; um composto de sulfoniluréia tal como sulfometurona-metila, sulfometurona, clorsulfurona, flazassulfurona ou sulfossulfurona; um composto de imidazolinona tal como imazapir, imazapirisopropilamônio ou imazapico; um composto de ácido pirimidinilsalicílico tal 10 como bispiribaco sódico; um composto de dinitroanilina tal como orizalina ou prodiamina; benazolina; benazolina-etila; diflufenzopir; diflufenzopir sódico; clorflurenol; clorflurenol-metila; pentanoclor; butafenacila; glifosato; glifosato sódico; glifosato potássico; glifosato-amônio; glifosato-diamônio; glifosatoisopropilamônio; glifosato-trimésio; glifosato sesquissódico; glifosinato; glifo15 sinato-amônio; bilanafos; bilanafos sódico; assulam; assulam sódico; dalapona; dalapona sódica; TCA sódico; ácido tricloroacético; CMA; fosamina; fosamina-amônio; sulfamato de amônio; bórax; ácido cloroacético; cloroaceto de sódio; ácido metilarsônico; ácido dimetilarsínico; dimetilarsinato de sódio; flupropanato; flupropanato sódico; isoxabeno; mefluidida; mefluidida20 diolamina; pentaclorofenol; pentaclorofenóxido sódico ou pentaclorofenol Iaurato pode, por exemplo, ser usado.

Na presente invenção, a relação de mistura do composto A para outro referido composto herbicida não pode geralmente ser definida, visto que varia, dependendo de várias condições tais como o tipo do composto, o 25 tipo da formulação, as condições de tempo, e o tipo e o estado de crescimento das plantas a ser controlado, porém é normalmente de 1:1.000 a 1.000:1, preferivelmente de 1:800 a 100:1, mais preferivelmente de 1:600 a 20:1 pela relação em peso.

O referido outro composto herbicida na presente invenção não é particularmente limitado a um composto específico, e a relação de mistura com o composto A não está limitada a uma faixa específica, porém como uma modalidade da presente invenção, relações de mistura do composto A para alguns compostos são exemplificadas. Entretanto, a relação pode da mesma forma variar dependendo de várias condições tal como o tipo do composto, o tipo de formulação, as condições de tempo, e o tipo e o estado de crescimento das plantas a ser controlados como descrito acima.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um

composto de fenóxi, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o composto de fenóxi é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:1 a 1:100, mais preferivelmente de 1:5 a 1:50 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um 10 composto de ácido carboxílico aromático, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o composto de ácido carboxílico aromático é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:1 a 1:100, mais preferivelmente de 1:5 a 1:50 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é fluroxi15 pir, a relação de mistura (a) do composto A para (b) fluroxipir é normalmente de 1:1: a 1:500, preferivelmente de 1:1 a 1:100, mais preferivelmente de 1:5 a 1:50 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um composto de triazina, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o

- 20 composto de triazina é normalmente de 1:1.000 a 1.000:1, preferivelmente de 1:800 a 10:1, mais preferivelmente de 1:600 a 5:1 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um composto de ureia, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o composto de ureia é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:5 a 25 1:200, mais preferivelmente de 1:10 a 1:80 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um composto de hidroxibenzonitrila, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o composto de hidroxibenzonitrila é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:1 a 1:100, mais preferivelmente de 1:3 a 1:30 pela re30 lação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é bentazona ou seu sal (tal como bentazona sódica), a relação de mistura (a) do composto A para (b) bentazona ou seu sal é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:1 a 1:100, mais preferivelmente de 1:1 a 1:30 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um composto de éter difenílico, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o composto de éter difenílico é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:1 a 1:100, mais preferivelmente de 1:5 a 1:30 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um composto de imida cíclico, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o composto de imida cíclico é normalmente de 1:50 a 100:1, preferivelmente de 1:50 a 50:1, mais preferivelmente de 1:10 a 20:1 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é carfentrazona-etila, a relação de mistura (a) do composto A para (b) carfentrazonaetila é normalmente de 1:100 a 100:1, preferivelmente a partir de 1:10 a 10:1, mais preferivelmente a partir de 1:1 a 10:1 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é piridato, a relação de mistura (a) do composto A para (b) piridato é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:1 a 1:100, mais preferivelmente de 1:10 a 1:30 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é sulco

triona, a relação de mistura (a) do composto A para (b) sulcotriona é normalmente de 1:100 a 10:1, preferivelmente de 1:10 a 10:1, mais preferivelmente de 1:5 a 2:1 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é mesotriona, a relação de mistura (a) do composto A para (b) mesotriona é normalmente de 1:1 a 1:100, preferivelmente de 1:1 a 1:50, mais preferivelmente de 1:1 a 1:10 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um composto de sulfonilureia, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o composto de sulfonilurea é normalmente de 1:100 a 100:1, preferivelmente de 1:50 a 50:1, mais preferivelmente de 1:25 a 20:1 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um composto de triazolopirimidinassulfonamida, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o composto de triazolopirimidinassulfonamida é normalmente de 1:100 a 100:1, preferivelmente de 1:50 a 10:1, mais preferivelmente de 1:10 a 5:1 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um

composto de imidazolinona, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o composto de imidazolinona é normalmente de 1:100 a 100:1, preferivelmente de 1:50 a 10:1, mais preferivelmente de 1:10 a 5:1 pela relação em peso.

10 Em um caso onde o referido outro composto herbicida é glifosa

to ou seu sal (tal como glifosato-amônio), a relação de mistura (a) do composto A para (b) glifosato ou seu sal é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:1 a 1:50, mais preferivelmente de 1:1 a 1:40 pela relação em peso.

15 Em um caso onde o referido outro composto herbicida é glifosi

nato ou seu sal (tal como glifosinato-amônio), a relação de mistura (a) do composto A para (b) glifosinato ou seu sal é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:1 a 1:100, mais preferivelmente de 1:1 a 1:40 pela relação em peso.

* 20 Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um

composto de dinitroanilina, a relação de mistura (a) do composto A para (b)

o composto de dinitroanilina é normalmente de 1:1 a 1:1,000, preferivelmente de 1:1 a 1:100, mais preferivelmente de 1:1 a 1:50 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é um 25 composto de cloroacetamida, a relação de mistura (a) do composto A para (b) o composto de cloroacetamida é normalmente de 1:1 a 1:1,000, preferivelmente de 1:1 a 1:500, mais preferivelmente de 1:1 a 1:300 pela relação em peso.

Em um caso onde o referido outro composto herbicida é flufena30 cete, a relação de mistura (a) do composto A para (b) flufenacete é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:5 a 1:100, mais preferivelmente de 1:15a 1:45 pela relação em peso. Em um caso onde o referido outro composto herbicida é piroxassulfona, a relação de mistura (a) do composto A para (b) piroxassulfona é normalmente de 1:1 a 1:500, preferivelmente de 1:1 a 1:100, mais preferivelmente de 1:1 a 1:50 pela relação em peso.

A dose dos ingredientes herbicidamente ativos na presente in

venção pode não geralmente ser definida, visto que varia, dependendo de várias condições tal como os tipos do composto A e outro composto herbicida, sua relação de mistura, o tipo da formulação, as condições de tempo, e o tipo e o estado de crescimento das plantas a ser controlado. Entretanto, o 10 composto A é aplicado em uma quantidade normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2,000 g/ha, mais preferivelmente de 1 a 1,000 g/ha, e o referido outro composto herbicida é aplicado em uma quantidade normalmente de 0,1 a 50.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 10,000 g/ha, mais preferivelmente de 1,5 a 10.000 g/ha, e a dose apropriada do composto A e 15 o referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 60.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 12,000 g/ha, mais preferivelmente de 2,5 a

11.000 g/ha.

O referido outro composto herbicida na presente invenção não está limitado a um composto específico, e sua dose não está limitada em 20 uma faixa específica, porém como uma modalidade da presente invenção, doses de alguns compostos são exemplificadas. Entretanto, a dose pode variar, dependendo de várias condições tal como o tipo do composto, o tipo da formulação, as condições de tempo, e o tipo e o estado de crescimento das plantas a ser controlado em alguns casos como descrito acima.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de

fenóxi, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a

10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de

ácido carboxílico aromático, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a

4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é fluroxipir, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de triazina, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente 0,1 a

50.000 g/ha, preferivelmente de 10 a 10.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 60.000 g/ha, preferivelmente de 11 a 12.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de ureia, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de hidroxibenzonitrila, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente a partir de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a

4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é bentazona ou seu

sal (tal como bentazona sódica), a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de éter difenílico, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de imida cíclico, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é carfentrazonaetila, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a

Em um caso onde outro composto herbicida é piridato, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é sulcotriona, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é mesotriona, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de sulfonilureia, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 500 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 2,500 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de triazolopirimidinassulfonamida, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. A5 lém disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de imidazolinona, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é glifosato ou seu sal (tal como glífosato-amônio), a dose do referido outro composto herbicida 15 é normalmente de 0,1 a 50.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 5.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 60.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 7.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é glifosinato ou seu 20 sal (tal como glifosinato-amônio), a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 50.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 5,000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 60.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 7.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de

dinitroanilina, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de

0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 5.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 7.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é um composto de

cloroacetamida, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 50.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 10.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 60.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 12.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é flufenacete, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Em um caso onde outro composto herbicida é piroxassulfona, a dose do referido outro composto herbicida é normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferivelmente de 1 a 2.000 g/ha. Além disso, a dose apropriada do composto A e do referido outro composto herbicida no total é normalmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferivelmente de 2 a 4.000 g/ha.

Com respeito a aplicação, aplicação a planta indesejadas ou aplicação a um lugar onde elas crescem (ou antes de ou depois da emersão das plantas) pode opcionalmente ser selecionada. Além disso, o composto A e outro composto herbicida pode separadamente ser formulado de forma que eles são misturados para uso na hora da aplicação, ou eles podem ser formulados juntos. Como exemplos de um método de aplicação específico, o seguinte pode ser mencionado.

1. O composto A e outro composto herbicida são formulados juntos, e a formulação é aplicada no estado em que se encontram.

2. O composto A e outro composto herbicida são formulados juntos, a formulação é diluída em uma concentração predeterminada com, por exemplo, água, e quando o caso requer, um extensor (tal como um tensoativo, um óleo vegetal ou um óleo mineral) é adicionado para aplicação.

3. O composto A e outro composto herbicida são separadamente formulados e aplicados no estado em que se encontram.

4. O composto A e outro composto herbicida são separadamente formulados, e eles são diluídos em uma concentração predeterminada com, por exemplo, água, e quando o caso requer, um extensor (tal como um tensoativo, um óleo vegetal ou um óleo mineral) é adicionado para aplica5. O composto A e outro composto herbicida são separadamente formulados, e as formulações são misturadas quando diluídas em uma concentração predeterminada com por exemplo água, e quando o caso requer, um extensor (tal como um tensoativo, um óleo vegetal ou um óleo mineral) é adicionado para aplicação.

A composição herbicida da presente invenção pode ser preparada misturando-se o composto A e outro composto herbicida, como ingredientes ativos, com vários aditivos agrícolas de acordo com métodos de formulação convencionais para químicas agrícolas, e aplicada na forma de 10 várias formulações tais como pós, grânulos, grânulos dispersíveis em água, pós umectáveis, comprimidos, pílulas, cápsulas (incluindo uma formulação empacotada por uma película solúvel em água), suspensões com base em água, suspensões com base em óleo, microemulsões, suspoemulsões, pós solúveis em água, concentrados emulsificáveis, concentrados solúveis ou 15 pastas. Podem ser formados em qualquer formulação que é geralmente usada neste campo, contanto que o objetivo da presente invenção seja desse modo conhecido.

Na hora da formulação, o composto A e outro composto herbicida podem ser misturados juntos para a formulação, ou eles podem ser separadamente formulados.

Os aditivos a ser usados para a formulação incluem, por exemplo, um veículo sólido tal como terra diatomácea, cal extinta, carbonato de cálcio, talco, carbono branco, caulim, bentonita, uma mistura de caolinita e sericita, argila, carbonato de sódio, bicarbonato de sódio, mirabilita, zeólito 25 ou amido; um solvente tal como água, tolueno, xileno, nafta solvente, dioxano, acetona, isoforona, metil isobutil cetona, clorobenzeno, cicloexano, dimetil sulfóxido, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2- pirrolidona ou um álcool; um tensoativo aniônico tal como um sal de ácido graxo, um benzoato, um alquilsulfossuccinato, um dialquilsulfossuccinato, 30 um policarboxilato, um sal de éster de ácido alquilsulfúrico, um sulfato de alquila, um sulfato de alquilarila, um sulfato de alquil diglicol éter, um sal de éster de ácido sulfúrico de álcool, um sulfonato de alquila, um sulfonato de alquilarila, um sulfonato de arila, um sulfonato de lignina, um dissulfonato de alquildifeniléter, um sulfonato de poliestireno, um sal de éster de ácido alquilfosfórico, um fosfato de alquilarila, um fosfato de estirilarila, um sal de éster de ácido sulfúrico de polioxietileno alquil éter, um sulfato de polioxietileno 5 alquilaril éter, um sal de éster de ácido sulfúrico de polioxietileno alquilaril éter, um fosfato de polioxietileno alquil éter, um sal de éster de ácido fosfórico de polioxietileno alquilarila, um sal de éster de ácido fosfórico de polioxietileno aril éter, um sulfonato de naftalina condensado com formaldeído ou um sulfonato de alquilnaftaleno condensado com formaldeído; um tensoativo 10 não-iônico tal como um éster de ácido graxo de sorbitano, um éster de ácido graxo de glicerina, um poliglicerídeo de ácido graxo, um poliglicol éter de álcool de ácido graxo, acetileno glicol, álcool de acetileno, um polímero de bloco de oxialquileno, um polioxietileno alquil éter, um polioxietileno alquilaril éter, um polioxietileno estirilaril éter, um alquil éter de polioxietileno glicol, 15 polietileno glicol, um éster de ácido graxo de polioxietileno, um éster de ácido graxo de polioxietileno sorbitano, um éster de ácido graxo de polioxietileno glicerina, um óleo de rícino hidrogenado de polioxietileno ou um éster de ácido graxo de polioxipropileno; e um óleo vegetal ou óleo mineral tal como azeite de oliva, óleo de sumaúma, óleo de rícino, óleo de palma, óleo de 20 camélia, óleo de coco, óleo de gergelim, óleo de milho, óleo de farelo de trigo, óleo de amendoim, óleo de caroço de algodão, óleo de feijão-soja, óIeo de semente de colza, óleo de linhaça, óleo de tungue ou parafina líquida. Estes aditivos podem adequadamente ser selecionados para uso sozinho ou em combinação como uma mistura de dois ou mais deles, contanto que o 25 objetivo da presente invenção seja conhecido. Além disso, aditivos diferentes dos supracitados podem ser selecionados adequadamente para uso entre aqueles conhecidos neste campo. Por exemplo, vários aditivos geralmente usados, tal como uma carga, um espessante, agente antissedimentação, agente anticongelamento, um estabilizador de dispersão, um protetor, um 30 agente antimolde, um agente de bolha, um desintegrador e um aglutinante, podem ser usados. A relação de mistura em peso do composto A ou outro composto herbicida a tais vários aditivos pode ser a partir de 0,1:99,9 a 95:5, preferivelmente a partir de 0,2:99,8 a 85:15.

A composição herbicida da presente invenção pode ser misturada com ou pode ser usada em combinação com outras substâncias químicas agrícolas, fertilizantes ou agentes de redução de fitotoxicidade, por meio 5 dos quais efeitos sinergísticos ou atividades podem às vezes ser obtidos. Tais outras substâncias químicas agrícolas incluem, por exemplo, um fungicida, um antibiótico, um hormônio de planta e um inseticida.

Agora, exemplos de modalidades preferidas da presente invenção serão dados abaixo, porém deve ser entendido que a presente invenção não está de modo algum restringida a esses.

(1) uma composição herbicida que compreende como ingredientes ativos um composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que Q é -C(O)SR3, e outro composto herbicida.

(2) a composição herbicida de acordo com o (1) anterior, que 15 compreende como ingredientes ativos o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que R1 é alquila ou cicloalquila, R2 é um átomo de hidrogênio ou alquila, R3 é alquila; cicloalquila; haloalquila; alcoxialquila; alquenila; ou arilalquila que pode ser substituída por R8, R4 é alquila; haloalquila; alcóxi; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquil

sulfonila, R5 é um átomo de hidrogênio; alquila; halogênio; ciano; cianoalquila; haloalquila; alcoxialquila; haloalcoxialquila; alcóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; haloalcoxialcóxi; alcoxialoalcóxi; alcoxialcoxialquila; alquiltio; alcoxialquiltio; haloalcoxialquiltio; alquiltioalquiltio; haloalquiltioalquiltio; alquiltioalcóxi; alquilsulfonila; alquilsulfonilalquila; alcoxicarbonilalquila; alcoxicarbonilalcóxi; 25 heterociclilóxi; heterociclilalcóxi; heterociclilalcoxialquila; -OC(O)SR7; OC(O)OR7; -C(O)OR7; -C(O)SR7; ou 4,5-diidroisoxazol-3-ila que pode ser substituído por R9, R6 é haloalquila; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R7 é alquila; haloalquila; alcoxialquila; alquenila; haloalquenila; alquinila; ou arilalquila que pode ser substituída por R10, e ca30 da um dentre R8, R9 e R10 que são independente um do outro, é halogênio; alquila; ou alcóxi, e outro composto herbicida.

(3) a composição herbicida de acordo com o (2) anterior que compreende como ingredientes ativos o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que R1 é alquila ou cicloalquila, R2 é um átomo de hidrogênio ou alquila, R3 é alquila; cicloalquila; haloalquila; alcoxialquila; ou arilalquila que pode ser substituída por R81 R4 é alquila; haloalquila;

5 alcóxi; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R5 é alquila; haloalquila; alcoxialquila; haloalcoxialquila; alcóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; haloalcoxialcóxi; heterociclilóxi; heterociclilalcóxi; heterociclilalcoxialquila; -OC(O)SR7; -OC(O)OR7; -C(O)OR7; -C(O)SR7; ou 4,5-diidroisoxazol-3- ila que pode ser substituído por R9, R6 é haloalquila; halogênio; nitro; ciano; 10 alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R7 é alquila; haloalquila; alcoxialquila; alquenila; haloalquenila; alquinila; ou arilalquila que pode ser substituída por R10, e cada um dentre R8, R9 e R10 que são independente um do outro, é halogênio; alquila; ou alcóxi, e outro composto herbicida.

(4) a composição herbicida de acordo com o (3) anterior que compreende como ingredientes ativos o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que R1 é alquila, R2 é um átomo de hidrogênio, R3 é alquila, R4 é alquila, R5 é alcóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; -C(O)OR7; ou 4,5-diidroisoxazol-3-ila, e R6 é alquilsulfonila, e outro composto herbicida.

(5) a composição herbicida que compreende como ingredientes ativos o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em

que Q é um átomo de hidrogênio, e outro composto herbicida.

(6) a composição herbicida de acordo com o (5) anterior que compreende como ingredientes ativos o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que R1 é alquila ou cicloalquila, R2 é um á

tomo de hidrogênio ou alquila, R4 é alquila; haloalquila; alcóxi; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R5 é haloalquila; alcoxialquila; haloalcoxialquila; alcóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; haloalcoxialcóxi; heterociclilóxi; heterociclilalcóxi; heterociclilalcoxialquila; -OC(O)SR7; OC(O)OR7; -C(O)OR7; ou -C(O)SR7; R6 é haloalquila; halogênio; nitro; ciano; 30 alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R7 é alquila; haloalquila; alcoxialquila; alquenila; haloalquenila; alquinila; ou arilalquila que pode ser substituída por Riu, e cada um dentre R0, Ry e Rlu que são independente um do outro, é halogênio; alquila; ou alcóxi, e outro composto herbicida.

(7) a composição herbicida de acordo com o (6) anterior que compreende como ingredientes ativos o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que R1 é alquila, R2 é um átomo de hidrogê

5 nio, R4 é alquila, R5 é alcoxialquila; alcóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; ou C(O)OR71 e R6 é alquilsulfonila, e outro composto herbicida.

(8) a composição herbicida que compreende como ingredientes ativos o composto A e outro composto herbicida que é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenó

10 xi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de uracila, um composto de anilida, um composto de carbamato, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de sal de amônio quaternário, um composto de difenil éter, um composto de imida cíclico, um composto de piridazinona, um composto de pirazol, um 15 composto de ácido ariloxifenoxipropiônico, um composto de cicloexanodiona, um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de imidazolinona, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de sulfonilaminocarboniltriazolinona, um composto de dinitroanilina, um composto de amida, um composto de fósforo orgânico, um ' 20 composto de carbamato de fenila, um composto de cumilamina, um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, naptalam, naptaIam sódico, benazolina, benazolina-etila, quincloraco, quinmeraco, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, fluroxipir, fluroxipir-2-butóxi-1-metiletila, fluroxipirmeptila, clorflurenol, clorflurenol-metila, piridato, bentazona, bentazona sódi25 ca, amicarbazona, metazol, pentanoclor, oxadiargila, oxadiazona, sulfentrazona, carfentrazona-etila, tidiazimina, pentoxazona, azafenidina, isopropazol, piraflufeno-etila, benzfendizona, butafenacila, saflufenacila, flupoxam, fluazolato, profluazol, piraclonila, flufempir-etila, bencarbazona, amitrol, fluridona, flurtamona, diflufenicano, metoxifenona, clomazona, sulcotriona, me30 sotriona, tembotriona, tefuriltriona, isoxaflutol, difenzoquat, difenzoquatmetilsulfato, isoxaclortol, benzobiciclona, picolinafeno, beflubutamida, flamprop-M, flamprop-M-metila, flamprop-M-isopropila, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-diamônio, glifosatoisopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio, bilanafos, bilanafos sódico, cinmetilina, assulam, assulam sódico, ditiopir, tiazopir, clortal, clortal-dimetila, difenamida, etobenzanida, 5 mefenacete, flufenacete, tridifano, cafenstrol, fentrazamida, oxaziclomefona, indanofano, benfuresato, piroxassulfona, dalapona, dalapona sódica, TCA sódico, ácido tricloroacético, MSMA, DSMA, CMA, endotal, endotal dipotássico, endotal sódico, endotal-mono(N,N-dimetilalquilamônio), etofumesato, clorato de sódio, ácido pelargônico, fosamina, fosamina-amônio, pinoxade10 no, HOK-201, acloleína, sulfamato de amônio, bórax, ácido cloroacético, cloroaceto sódico, cianamida, ácido metilarsônico, ácido dimetilarsínico, dimetilarsinato sódico, dinoterbe, dinoterbe-amônio, dinoterbe-diolamina, dinoterbe-acetato, DNOC, sulfato ferroso, flupropanato, flupropanato sódico, isoxabeno, mefluidida, mefluidida-diolamina, metam, metam-amônio, metam 15 potássico, metam sódico, isotiocianato de metila, pentaclorofenol, pentaclorofenóxido de sódio, pentaclorofenol laurato, quinoclamina, ácido sulfúrico e sulfato de ureia.

(9) A composição herbicida que compreende como ingredientes ativos o composto A e outro composto herbicida que é pelo menos um com

posto selecionado a partir do grupo que consiste em (b-1) um composto que seletivamente controla plantas indesejadas em um campo de milho, (b-2) um composto que seletivamente controla plantas indesejadas em um campo de trigo, de cevada ou de centeio, (b-3) um composto que seletivamente controla plantas indesejadas em um campo de arroz, e (b-4) um composto 25 que não seletivamente controla plantas indesejadas.

(10) A composição herbicida de acordo com o (9) anterior, em que o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto

de triazina, um composto de uracila, um composto de anilida, um composto de carbamato, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de sal de amônio quaternário, um composto de éter difenílico, um composto de imida cíclico, um composto de pirazol, um composto de ácido ariloxifenoxipropiônico, um composto de cicloexanodiona, um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de imidazolinona, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de sulfonilamino5 carboniltriazolinona, um composto de dinitroanilina, um composto de fósforo orgânico, um composto de carbamato de fenila, um composto de cumilamina, um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, benazolina, benazolina-etila, quincloraco, quinmeraco, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, fluroxipir, fluroxipir-2-butóxi-1-metiletila, fluroxipir-meptila, clorflure10 nol, clorflurenol-metila, piridato, bentazona, bentazona sódica, amicarbazona, pentanoclor, oxadiargila, oxadiazona, carfentrazona-etila, tidiazimina, pentoxazona, piraflufeno-etila, butafenacila, saflufenacila, flupoxam, fluazolato, piraclonila, flufempir-etila, bencarbazona, fluridona, flurtamona, diflufenicano, metoxifenona, clomazona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, te15 furiltriona, isoxaflutol, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, isoxaclortol, benzobiciclona, picolinafeno, beflubutamida, flamprop-M, flamprop-M-metila, flamprop-M-isopropila, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio, bilanafos, bilanafos ' 20 sódico, cinmetilina, assulam, assulam sódico, ditiopir, etobenzanida, mefenacete, flufenacete, tridifano, cafenstrol, fentrazamida, oxaziclomefona, indanofano, benfuresato, piroxassulfona, dalapona, dalapona sódica, TCA sódico, ácido tricloroacético, CMA, fosamina, fosamina-amônio, pinoxadeno, HOK-201, sulfamato de amônio, bórax, ácido cloroacético, cloroaceto sódi25 co, ácido metilarsônico, ácido dimetilarsínico, dimetilarsinato sódico, dinoterbe, dinoterbe-amônio, dinoterbe-diolamina, dinoterbe-acetato, DNOC, flupropanato, flupropanato sódico, isoxabeno, mefluidida, mefluidida-diolamina, pentaclorofenol, pentaclorofenóxido de sódio, pentaclorofenol Iaurato e quinoclamina.

30 (11) A composição herbicida de acordo com o (10) anterior, em

que o composto de fenóxi é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 2,4-D, 2,4-D-butotila, 2,4-D-butila, 2,4-Ddimetilamônio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-etila, 2,4-D-2-etilexila, 2,4-D-isobutila,

2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-D-isopropilamônio, 2,4-D sódico, 2,4-Disopropanolamônio, 2,4-D-trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butila, 2,4-DBdimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4-DB potássico, 2,4-DB sódico, diclorprop, 5 diclorprop-butotila, diclorprop-dimetilamônio, diclorprop-isoctila, diclorprop potássico, diclorprop-P, diclorprop-P-dimetilamônio, diclorprop-P potássico, diclorprop-P sódico, MCPA, MCPA-butotila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-2- etilexila, MCPA potássico, MCPA sódico, MCPA-tioetila, MCPB, MCPB-etila, MCPB sódico, mecoprop, mecoprop-butotila, mecoprop sódico, mecoprop-P, 10 mecoprop-P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilexila, mecoprop-P potássico, naproanilida e clomeprope; o composto de ácido carboxílico aromático é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 2,3,6-TBA, dicamba, dicamba-butotila, dicambadiglicolamina, dicamba-dimetilamônio, dicamba-diolamina, dicamba15 isopropilamônio, dicamba potássico, dicamba sódico, diclobenila, picloram, picloram-dimetilamônio, picloram-isoctila, picloram potássico, picloramtriisopropanolamônio, picloram-triisopropilamônio, picloram-trolamina, triclopir, triclopir-butotila, triclopir-trietilamônio, clopiralida, clopiralida-olamina, clopiralida potássica, clopiralida-triisopropanolamônio e aminopiralida; o 20 composto de ureia é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em clorotolurona, diurona, linurona, isoproturona, metobenzurona, tebutiurona, dimefurona, isourona, carbutilato, metabenztiazurona, metoxurona, monolinurona e neburona; o composto de triazina é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em simazina, atra25 zina, simetrina, prometrina, dimetametrina, hexazinona, metribuzina, terbutilazina, cianazina, ametrina, triaziflam, terbutrina, propazina e prometona; o composto de uracila é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em bromacila e bromacil-lítio; o composto de anilida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 30 propanila e cipromida; o composto de carbamato é swep, o composto de hidroxibenzonitrila é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em bromoxinila, bromoxinila-octanoato, bromoxinilaheptanoato, ioxinila, ioxinila-octanoato, ioxinila potássica e ioxinila sódica; o composto de sal de amônio quaternário é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em paraquate e diquate; o composto de éter difenílico é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que 5 consiste em nitrofeno, clometoxifeno, bifenox, acifluorfeno sódico, acifluorfeno, oxifluorfeno, aclonifeno, etoxifeno-etila, fluoroglicofeno-etila e fluoroglicofeno; o composto de imida cíclico é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em flumicloraco-pentila, cinidona-etila e flutiacet-metila; o composto de pirazol é pelo menos um composto selecionado a 10 partir do grupo que consiste em pirazolinato, pirazoxifeno, benzofenape, topramezona e pirassulfotol; o composto de ácido ariloxifenoxipropiônico é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em diclofop, diclofop-metila, cialofop-butila, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, metamifop, metamifop-propila, clodinafop-propargila e clo15 dinafop; o composto de cicloexanodiona é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em tralcoxidim, butroxidim e profoxidim; o composto de sulfonilurea é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em sulfometurona-metila, sulfometurona, primissulfurona-metila, primissulfurona, bensulfurona-metila, bensulfurona,

* 20 clorsulfurona, metsulfurona-metila, metsulfurona, cinossulfurona, pirazossulfurona-etila, pirazossulfurona, azinsulfurona, flazassulfurona, rinsulfurona, nicossulfurona, imazossulfurona, ciclossulfamurona, prossulfurona, flupirsulfurona-metil sódica, flupirsulfurona, halossulfurona-metila, halossulfurona, tifensulfurona-metila, tifensulfurona, etoxissulfurona, iodossulfurona-metil 25 sódica, iodossulfurona, sulfossulfurona, triassulfurona, tribenurona-metila, tribenurona, tritossulfurona, foransulfurona, mesossulfurona-metila, mesossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, amidossulfurona e TH-547; o composto de triazolopirimidinassulfonamida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em flumetsulam, metossulam, flo30 rassulam e penoxsulam; o composto de imidazolinona é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em imazapir, imazapirisopropilamônio, imazamox, imazamox-amônio, imazametabenz, imazametabenz-metila e imazapico; o composto de ácido pirimidinilsalicílico é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em bispiribaco sódico, piriminobaco-metila, piribenzoxim, piriftalida e pirimissulfano; o composto de sulfonilaminocarbonitrilatriazolinona é pelo menos um compos5 to selecionado a partir do grupo que consiste em flucarbazona, propoxicarbazona sódica, propoxicarbazona sódica e propoxicarbazona; o composto de dinitroanilina é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em orizalina, pendimetalina, etalfluralina, prodiamina e butralina; o composto de fósforo orgânico é pelo menos um composto selecionado 10 a partir do grupo que consiste em butamifós, anilofós e piperofós; o composto de carbamato de fenila é barbano; o composto de cumilamina é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em daimurona, cumilurona e bromobutida; o composto de cloroacetamida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em alaclor, metazaclor, 15 butaclor, pretilaclor, metolaclor, S-metolaclor, tenilclor, petoxamida, acetoclor, propaclor, dimetenamida e dimetenamida-P; e o composto de tiocarbamato é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em molinato, dimepiperato, piributicarbe, EPTC, butilato, prossulfocarbe, esprocarbe, tiobencarbe, tri-alato e orbencarbe.

(12) A composição herbicida de acordo com o (8) ou (10) anteri

or, em que o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxilico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de éter 25 difenilico, um composto de imida cíclico, um composto de sulfonilureia, um composto de dinitroanilina, um composto de cloroacetamida, fluroxipir, piridato, bentazona, bentazona sódica, carfentrazona-etila, sulcotriona, mesotriona, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato ses30 quissódico, glifosinato, glifosinato-amônio e flufenacete.

(13) A composição herbicida de acordo com o (12) anterior, em que o composto de fenóxi é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 2,4-D, 2,4-D-butotila, 2,4-D-butila, 2,4-Ddimetilamônio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-etila, 2,4-D-2-etilexila, 2,4-D-isobutila,

2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-D-isopropilamônio, 2,4-D sódico, 2,4-Disopropanolamônio, 2,4-D-trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butila, 2,4-DBdimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4-DB potássico, 2,4-DB sódico, diclorprop, diclorprop-butotila, diclorprop-dimetilamônio, diclorprop-isoctila, diclorprop potássico, diclorprop-P, diclorprop-P-dimetilamônio, diclorprop-P potássico, diclorprop-P sódico, MCPA, MCPA-butotila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-2- etilexila, MCPA potássico, MCPA sódico, MCPA-tioetila, MCPB, MCPB-etila, MCPB sódico, mecoprop, mecoprop-butotila, mecoprop sódico, mecoprop-P, mecoprop-P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilexila, mecoprop-P potássico, naproanilida e clomeprope; o composto de ácido carboxílico aromático é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 2,3,6-TBA, dicamba, dicamba-butotila, dicambadiglicolamina, dicamba-dimetilamônio, dicamba-diolamina, dicambaisopropilamônio, dicamba potássico, dicamba sódico, diclobenila, picloram, picloram-dimetilamônio, picloram-isoctila, picloram potássico, picloramtriisopropanolamônio, picloram-triisopropilamônio, picloram-trolamina, triclopir, triclopir-butotila, triclopir-trietilamônio, clopiralida, clopiralida-olamina, clopiralida potássica, clopiralida-triisopropanolamônio e aminopiralida; o composto de ureia é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em clorotolurona, diurona, fluometurona, linurona, isoproturona, metobenzurona, tebutiurona, dimefurona, isourona, carbutilato, metabenztiazurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona, terbumetona e trietazina; o composto de triazina é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em simazina, atrazina, atratona, simetrina, prometrina, dimetametrina, hexazinona, metribuzina, terbutilazina, cianazina, ametrina, cibutrina, triaziflam, terbutrina, propazina, metamitrona e prometona; o composto de hidroxibenzonitrila é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em bromoxinila, bromoxinila-octanoato, bromoxinila-heptanoato, ioxinila, ioxinila-octanoato, ioxinila potássica e ioxinila sódica; o composto de éter difenílico é pelo menos um composto selecíonado a partir do grupo que consiste em nitrofeno, clometoxifeno, bifenox, acifluorfeno, acifluorfeno sódico, fomesafeno, fomesafeno sódico, oxifluorfeno, lactofeno, aclonifeno, etoxifeno-etila, fluoroglicofeno-etila e fluoroglicofeno; o composto de imida cíclico é pelo menos um composto selecionado a 5 partir do grupo que consiste em clorftalim, flumioxazina, flumicloraco, flumicloraco-pentila, cinidona-etila e flutiacet-metila; o composto de sulfonilurea é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em clorimurona-etila, clorimurona, sulfometurona-metila, sulfometurona, primissulfurona-metila, primissulfurona, bensulfurona-metila, bensulfurona, clorsul10 furona, metsulfurona-metila, metsulfurona, cinossulfurona, pirazossulfuronaetila, pirazossulfurona, azinsulfurona, flazassulfurona, rinsulfurona, nicossulfurona, imazossulfurona, ciclossulfamurona, prossulfurona, flupirsulfuronametil sódica, flupirsulfurona, triflusulfurona-metila, triflusulfurona, halossulfurona-metila, halossulfurona, tifensulfurona-metila, tifensulfurona, etoxissulfu15 rona, oxassulfurona, etametsulfurona, etametsulfurona-metila, iodossulfurona, iodossulfurona-metil sódica, sulfossulfurona, triassulfurona, tribenuronametila, tribenurona, tritossulfurona, foransulfurona, trifloxissulfurona, trifloxissulfurona sódica, mesossulfurona-metila, mesossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, amidossulfurona e TH-547; o composto de dinitroanilina é 20 pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em trifluralina, orizalina, nitralina, pendimetalina, etalfluralina, benfluralina, prodiamina, butralina e dinitramina; e o composto de cloroacetamida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em alaclor, metazaclor, butaclor, pretilaclor, metolaclor, S-metolaclor, tenilclor, petoxa25 mida, acetoclor, propaclor, dimetenamida, dimetenamida-P, propisoclor e dimetaclor.

(14) A composição herbicida de acordo com o (13) anterior, em que o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 2,4-D, 2,4-D-etila, dicamba, di30 camba-dimetilamônio, clopiralida, clopiralida-olamina, fluroxipir, linurona, atrazina, metribuzina, terbutilazina, terbutrina, bromoxinila, bromoxinilaoctanoato, piridato, bentazona, bentazona sódica, aclonifeno, cinidona-etila, carfentrazona-etila, sulcotriona, mesotriona, rinsulfurona, nicossulfurona, prossulfurona, halossulfurona-metila, tifensulfurona-metila, iodossulfurona, iodossulfurona-metil sódica, triassulfurona, foransulfurona, flumetsulam, metossulam, florassulam, imazamox, imazamox-amônio, glifosato, glifosato só5 dico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-isopropilamônio, glifosinato, glifosinato-amônio, alaclor, metolaclor, S-metolaclor, acetoclor, flufenacete, dimetenamida e piroxassulfona.

(15) A composição herbicida de acordo com o (14) anterior, em que o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto sele

cionado a partir do grupo que consiste em 2,4-D-etila, dicambadimetilamônio, clopiralida-olamina, linurona, atrazina, metribuzina, terbutilazina, bromoxinila, bromoxinila-octanoato, piridato, bentazona sódica, carfentrazona-etila, sulcotriona, rinsulfurona, nicossulfurona, prossulfurona, iodossulfurona-metil sódica, tritossulfurona, foransulfurona, glifosato-amônio, gli15 fosinato-amônio, pendimetalina, S-metolaclor, petoxamida, acetoclor, flufenacete e dimetenamida.

(16) A composição herbicida que compreende como ingredientes ativos o composto A e outro composto herbicida que é um composto que inibe a fotossíntese de plantas.

(17) A composição herbicida de acordo com o (16) anterior, em

que o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de uracila, um composto de anilida, um composto de carbamato, um composto de hidroxibenzonitrila, piridato, bentazona, bentazona sódica, amicarbazona, metazol e pentanoclor.

(18) A composição herbicida de acordo com o (17) anterior, em que o composto de ureia é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em clorotolurona, diurona, fluometurona, linurona, isoproturona, metobenzurona, tebutiurona, dimefurona, isourona, carbutilato, 30 metabenztiazurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona, terbumetona e trietazina; o composto de triazina é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em simazina, atrazina, atratona, simetrina, prometrina, dimetametrina, hexazinona, metribuzina, terbutilazina, cianazina, ametrina, cibutrina, triaziflam, terbutrina, propazina, metamitrona e prometona; o composto de uracila é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em bromacila, bromacila-lítio, Ienacila e terbacila; o composto de anilida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em propanila e cipromida; o composto de carbamato é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em swep, desmedifam e fenmedifam; e o composto de hidroxibenzonitrila é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em bromoxinila, bromoxinila-octanoato, bromoxinila-heptanoato, ioxinila, ioxinila-octanoato, ioxinila potássica e ioxinila sódica.

(19) A composição herbicida que compreende como ingredientes ativos o composto A e outro composto herbicida que é um composto que inibe a biossíntese de aminoácido de plantas.

(20) A composição herbicida de acordo com o (19) anterior, em que o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de imidazolinona, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de sulfonilaminocarboniltriazolinona, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosatoamônio, glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-trimésio (sulfosato), glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio, bilanafos, bilanafos-sódico e cinmetilina.

(21) A composição herbicida de acordo com o (20) anterior, em que o composto de sulfonilurea é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em clorimurona-etila, clorimurona, sulfometurona-metila, sulfometurona, primissulfurona-metila, primissulfurona, bensulfurona-metila, bensulfurona, clorsulfurona, metsulfurona-metila, metsulfurona, cinossulfurona, pirazossulfurona-etila, pirazossulfurona, azinsulfurona, flazassulfurona, rinsulfurona, nicossulfurona, imazossulfurona, ciclossulfamurona, prossulfurona, flupirsulfurona-metil sódica, flupirsulfurona, triflusulfurona-metila, triflusulfurona, halossulfurona-metila, halossulfurona, tifensulfurona-metila, tifensulfurona, etoxissulfurona, oxassulfurona, etametsulfurona, etametsulfurona-metila, iodossulfurona, iodossulfurona-metil sódica, sulfossulfurona, triassulfurona, tribenurona-metila, tribenurona, tritossulfurona, foransulfurona, trifloxissulfurona, trifloxissulfurona sódica, mesossulfurona5 metila, mesossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, amidossulfurona, TH-547 e um composto descrito nas reivindicações de W02005092104; o composto de triazolopirimidinassulfonamida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em flumetsulam, metossulam, diclossulam, cloransulam-metila, florassulam e penoxsulam; o composto de 10 imidazolinona é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em imazapir, imazapir-isopropilamônio, imazetapir, imazetapiramônio, imazaquina, imazaquin-amônio, imazamox, imazamox-amônio, imazametabenz, imazametabenz-metila e imazapico; o composto de ácido pirimidinilsalicílico é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo 15 que consiste em piritiobaco sódico, bispiribaco sódico, piriminobaco-metila, piribenzoxim, piriftalida e pirimissulfano; e o composto de sulfonilaminocarboniltriazolinona é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em flucarbazona, flucarbazona sódica, propoxicarbazona sódica e propoxicarbazona.

» 20 (22) A composição herbicida que compreende como ingredien

tes ativos o composto A e outro composto herbicida que é um composto que exibe efeito herbicida interrompendo-se atividades hormonais de plantas.

(23) A composição herbicida de acordo com o (22) anterior, em que o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto sele25 cionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, naptalam, naptalam sódico, benazolina, benazolina-etila, quincloraco, quinmeraco, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, fluroxipir, fluroxipir-2-butóxi-1 -metiletila, fluroxipir-meptila, clorflurenol e clorflurenol-metila.

30 (24) A composição herbicida de acordo com o (23) anterior, em

2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-D-isopropilamônio, 2,4-D sódico, 2,4-Disopropanolamônio, 2,4-D-trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butila, 2,4-DBdimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4-DB potássico, 2,4-DB sódico, diclorprop, 5 diclorprop-butotila, diclorprop-dimetilamônio, diclorprop-isoctila, diclorprop potássico, diclorprop-P, diclorprop-P-dimetilamônio, diclorprop-P potássico, diclorprop-P sódico, MCPA, MCPA-butotila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-2- etilexila, MCPA potássico, MCPA sódico, MCPA-tioetila, MCPB, MCPB-etila, MCPB sódico, mecoprop, mecoprop-butotila, mecoprop sódico, mecoprop-P, 10 mecoprop-P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilexila, mecoprop-P potássico, naproanilida e clomeprope; o composto de ácido carboxílico aromático é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 2,3,6-TBA, dicamba, dicamba-butotila, dicambadiglicolamina, dicamba-dimetilamônio, dicamba-diolamina, dicamba15 isopropilamônio, dicamba potássico, dicamba sódico, diclobenila, picloram, picloram-dimetilamônio, picloram-isoctila, picloram potássico, picloramtriisopropanolamônio, picloram-triisopropilamônio, picloram-trolamina, triclopir, triclopir-butotila, triclopir-trietilamônio, clopiralida, clopiralida-olamina, clopiralida potássica, clopiralida-triisopropanolamônio e aminopiralida.

(25) A composição herbicida que compreende como ingredien

tes ativos o composto A e outro composto herbicida que é um composto que exibe efeitos herbicidas caracterizados por atividades de branqueamento inibindo-se cromogênese de plantas tais como carotenóides.

(26) A composição herbicida de acordo com o (25) anterior, em 25 que o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de piridazinona, um composto de pirazol, amitrol, fluridona, flurtamona, diflufenicano, metoxifenona, clomazona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, tefuriltriona, isoxaflutol, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, isoxaclortol, benzobiciclona, pi

colinafeno e beflubutamida.

(27) A composição herbicida de acordo com o anterior (26), em que o composto de piridazinona é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em norflurazona, cloridazona e metflurazona; e o composto de pirazol é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pirazolinato, pirazoxifeno, benzofenape, topramezona e pirassulfotol.

(28) A composição herbicida que compreende como ingredien

tes ativos o composto A e outro composto herbicida que é um composto que exibe efeito herbicida inibindo-se a biossíntese de proteína ou biossíntese de lipídio de plantas.

(29) A composição herbicida de acordo com o (28) anterior, em

que o referido outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, etobenzanida, mefenacete, flufenacete, tridifano, cafenstrol, fentrazamida, oxaziclomefona, indanofano, benfuresato, piroxassulfona, dalapona, dalapona sódica, TCA-sódio e ácido tricloroacético.

(30) A composição herbicida de acordo com o (29) anterior, em que o composto de cloroacetamida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em alaclor, metazaclor, butaclor, pretilaclor, metolaclor, S-metolaclor, tenilclor, petoxamida, acetoclor, propaclor, dimete

namida, dimetenamida-P, propisoclor e dimetaclor; e o composto de tiocarbamato é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em molinato, dimepiperato, piributicarbe, EPTC, butilato, vernolato, pebulato, cicloato, prossulfocarbe, esprocarbe, tiobencarbe, dialato, tri-alato e orbencarbe.

(31) Um método para controlar planta indesejada que compre

ende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz da composição herbicida de acordo com o (1) a (30) anterior às plantas indesejadas ou a um lugar onde elas crescem.

(32) Um método para controlar planta indesejada que compre

ende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz do composto A e uma quantidade herbicidamente eficaz de outro composto herbicida à planta indesejada ou a um lugar onde elas crescem. (33) O método de acordo com o (31) ou (32) anterior, em que as plantas indesejadas são controladas em um campo de milho.

(34) O método de acordo com o (33) anterior, em que o milho é um milho geneticamente modificado.

(35) O método de acordo com o (31) ou (32) anterior, em que as

plantas indesejadas são controladas em um campo de trigo, de cevada ou de centeio.

(36) O método de acordo com o (31) ou (32) anterior, em que as plantas indesejadas são controladas em um campo de arroz.

(37) O método de acordo com o anterior (31) ou (32), em que as

plantas indesejadas são não seletivamente controladas.

Agora, Exemplos de Preparação para exemplos representativos do composto A são descritos abaixo.

EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 1 Preparação de 5-(etiltio)carbonilóxi-1-metilpirazol-4-il 3-(metoxicarbonil)-2- metil-4-(metilsulfonil)fenil cetona (Composto N0 1 como descrito em seguida)

5-Hidróxi-1-metilpirazol-4-il-3-(metoxicarbonil)-2-metil-4- (metilsulfonil)fenil cetona (290 mg, 0,82 mmol) foi dissolvida em tetraidrofurano seco (15 mL), e trietilamina (166 mg, 1,64 mmol) foi adicionada a este. 20 Uma solução (4 mL) de clorotiolformiato de S-etila a 96% (107 mg) dissolvida em tetraidrofurano seco foi adicionada a este pouco a pouco sob resfriamento com água gelada. A mistura de reação foi agitada durante 90 minutos enquanto a temperatura de reação foi permitida aquecer em temperatura ambiente. A solução de reação foi vertida em água gelada, seguida por ex25 tração com acetato de etila. O extrato foi secado em sulfato de sódio anidroso, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel (n-hexano:acetato de etila=6:4) para obter o produto desejado como um sólido amorfo (202 mg, 0,46 mmol) (rendimento: 56%).

EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 2

Preparação de 1-etil-5-(etiltio)carboniloxipirazol-4-il 3-(metoxicarbonil)-2- metil-4-(metilsulfonil)fenil cetona (Composto N0 2 como descrito em seguida) 5-Hidróxi-1-etilpirazol-4-il-3-(metoxicarbonil)-2-metil-4- (metilsulfonil)fenil cetona (510 mg, 1,39 mmol) foi dissolvida em tetraidrofurano seco (20 mL), e trietilamina (281 mg, 2,78 mmols) foi adicionada a isto. Uma solução (4 mL) de clorotiolformiato de S-etila a 96% (217 mg) dissolvi5 da em tetraidrofurano seco foi adicionada a isto pouco a pouco sob resfriamento com água gelada. A mistura de reação foi agitada durante 90 minutos enquanto a temperatura de reação foi permitida aquecer em temperatura ambiente. A mistura de reação foi vertida em água gelada, seguida por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de 10 sódio anidroso, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel (n-hexano:acetato de etila=6:4) para obter o produto desejado como um óleo (417 mg, 0,92 mmol) (rendimento: 66%).

EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 3 Preparação de 5-(etiltio)carbonilóxi-1-metilpirazol-4-il 3-(metóxi)-2-metil-4- (metilsulfonil)fenil cetona (Composto N0 35 como descrito em seguida)

(1) Em uma mistura agitada de ácido 3-metóxi-2-metil-4- (metilsulfonil)benzoico (340 mg, 1,39 mmol) e cloridrato de 5-hidróxi-1- metilpirazol (230 mg) em cloreto de metileno anidroso (10 mL) foi adicionado 20 DCC (dicicloexilcarbodiimida) (315 mg) e trietilamina (260 mg) em temperatura ambiente, seguido por agitação durante 2 horas. A mistura de reação foi submetida à filtração através de Celite, o filtrado foi concentrado, e o resíduo obtido foi dissolvido em 10 mL de acetonitrila anidrosa. Trietilamina (260 mg) e acetona cianoidrina em uma quantidade catalítica foram adicionados a 25 isto, e a solução de reação foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. 150 mL de acetato de etila foram adicionados à mistura de reação, e a solução foi lavada uma vez com uma 1N de solução aquosa de ácido clorídrico e lavada uma vez com uma salmoura saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso, e em seguida o solvente foi destila30 do sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel (acetato de etila:metanol=9:1) para obter 5-hidróxi-1- metilpirazol-4-il 3-metóxi-2-metil-4-(metilsulfonil)fenil cetona (115 mg). 1H-RMN(400MHz CDCI3 δ ppm): 2,31(s, 3H), 3,20(s, 3H), 3,66(s, 3H), 3,92(s, 3H), 7,1(brs, 1H), 7,29(d, 1H, J=7,6Hz), 7,30(s, 1H), 7,85(d, 1H, J=7,6Hz).

(2) Em uma solução de 5-hidróxi-1 -metilpirazol-4-il 3-metóxi-2- 5 metil-4-(metilsulfonil)fenil cetona (100 mg, 0,3 mmol) em tetraidrofurano seco (5 mL) foi adicionado trietilamina (61 mg) e clorotiolformiato de S-etila a 96% (50 mg) em temperatura ambiente. Depois que a solução de reação foi agitada durante 1 hora, 150 mL de acetato de etila foram adicionados. A mistura foi lavada duas vezes com uma salmoura saturada, a camada orgâ10 nica foi secada em sulfato de sódio anidroso, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel (n-hexano:acetato de etila=2:1) para obter o produto desejado como um óleo.

EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 4 Preparação de 5-(etiltio)carbonilóxi-1-metilpirazol-4-il 2-metil-4-(metilsulfonil)

3-(4.5-diidroisoxazol-3-il)fenil cetona (Composto N0 39 como descrito em seguida)

Em uma solução de 5-hidróxi-1-metilpirazol-4-il 3-(4,5- diidroisoxazol-3-il)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenil cetona (100 mg, 2,75x10'4 20 mol) em tetraidrofurano anidroso (5 mL) foi adicionado trietilamina (55 mg) e clorotiolformiato de S-etila a 96% (45 mg) em temperatura ambiente. Depois que a solução de reação foi agitada durante 1 hora, 150 mL de acetato de etila foram adicionados, e a solução foi lavada duas vezes com uma salmoura saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso, e o 25 solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel (n-hexano:acetato de etila=6:4) para obter o produto desejado (82 mg) como um óleo.

EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 5

Preparação de 5-(etiltio)carbonilóxi-1-metilpirazol-4-il 3-(difluorometóxi)-2- metil-4-(metilsulfonil)fenil cetona (Composto N0 38 como descrito em seguida)

(1) Em uma mistura agitada de ácido 3-(difluorometóxi)-2-metil4-(metilsulfonil)benzoico (500 mg, 1,78 mmol) e cloridrato de 5-hidróxi-1- metilpirazol (288 mg) em acetonitrila anidrosa (10 mL) foi adicionado cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (443 mg), trietilamina (360 mg) e dimetilaminopiridina (217 mg) em temperatura ambiente. Depois de ser agitada durante 12 horas, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em 100 mL de cloreto de metileno. Esta solução foi lavada com 100 mL de água, e a camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em 10 mL de acetonitrila anidrosa, e trietilamina (260 mg) e cianoidrina acetona foram adicionadas em uma quantidade catalítica, seguido por agitação durante a noite em temperatura ambiente. 150 mL de cloreto de metileno foram adicionados à mistura de reação, seguido por extração com um 1N de solução aquosa de carbonato de potássio, e a camada aquosa foi acidificada por 2N de ácido clorídrico. A solução aquosa ácida obtida foi extraída duas vezes com cloreto de metileno (100 mL), a camada orgânica combinada foi secada em sulfato de sódio anidroso, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O produto bruto obtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel (acetato de etila:hexano=1:1 a 9:1) para obter 5-hidróxi-1-metilpirazol-4-il 3- (difluorometóxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenil cetona como um óleo.

1H-RMN(400MHz acetona-d6 δ ppm): 2,37(s, 3H), 3,28(s, 3H), 3,61(s, 3H), 6,90(d, 1H, J=75,2Hz), 7,27(s, 1H), 7,59(d, 1H, J=8,4Hz), 7,96(d, 1H, J=8,4Hz).

(2) Em uma solução de 5-hidróxi-1 -metilpirazol-4-il 3- (difluorometóxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenil cetona (89 mg) obtida na etapa

(1) anterior em tetraidrofurano seco (5 mL) foram adicionados trietilamina (50 mg) e clorotiolformiato de S-etila a 96% (40 mg) em temperatura ambiente. Depois que a solução de reação foi agitada durante 1 hora, 150 mL de acetato de etila foram adicionados. A mistura foi lavada duas vezes com 30 uma salmoura saturada, a camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel (n-hexano:acetato de etila=2:1) para obter o produto desejado como um óleo.

EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 6

Preparação de 5-(etiltio)carbonilóxi-1-metilpirazol-4-il 3-(2-metoxietóxi)-2- metil-4-(metilsulfoni0fenil cetona (Composto N0 55 como descrito em sequida)

(1) Em uma suspensão agitada de hidreto de sódio (60%, 220 mg, 5,32 mmols) em Ν,Ν-dimetilformamida anidrosa (10 mL) foi adicionado metil 3-hidróxi-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoato (1 g, 4,09 mmols) sob atmosfera de nitrogênio em temperatura ambiente. Depois de agitar durante 30

minutos, 2-bromoetil metil éter (1,13 g, 8,18 mmols) e iodeto de potássio em uma quantidade catalítica foram adicionados a isto, e a solução de reação foi agitada a 60°C durante 12 horas. 200 mL de acetato de etila foram adicionados à solução de reação, e a solução foi lavada duas vezes com uma salmoura saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio ani15 droso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel (n-hexano:acetato de etila=1:2) para obter metil 3-(2-metoxietóxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoato como um óleo (680 mg).

1H-RMN 400MHz(CDCI3 δ ppm): 2,53(s, 3H), 3,26(s, 3H), 3,46(s, 3H), 3,78(m, 2H), 3,91(s, 3H), 4,19(m, 2H), 7,71(d, 1H, J=8,4Hz), 7,84(d, 1H, J=8,4Hz).

(2) Metil 3-(2-metoxietóxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoato (680 mg, 2,25 mmols) obtido na etapa (1) anterior foi dissolvido em metanol (10 mL), e uma solução de hidróxido de sódio aquosa (2 mL) em uma concen

tração de 20 % em peso foi adicionada a isto em temperatura ambiente. Depois de agitar durante 30 minutos, 100 mL de 1N de ácido clorídrico foram adicionados à solução de reação, seguido por extração com acetato de etila (200 mL). A camada orgânica foi lavada duas vezes com uma salmoura saturada e secada em sulfato de sódio anidroso. O solvente foi destilado 30 sob pressão reduzida para obter ácido 3-(2-metoxietóxi)-2-metil-4- (metilsulfonil)benzoico (570 mg) como um sólido branco.

lH-RMN 400MHz(acetona-d6 δ ppm): 2,56(s, 3H), 3,31(s, 3H), 3,41 (s, 3Η), 3,80(m, 2H), 4,21(m, 2H), 7,81(s, 2H).

(3) Em uma solução de ácido 3-(2-metoxietóxi)-2-metil-4- (metilsulfonil)benzoico (195 mg, 6,76 mmols) em clorofórmio (15 mL) foi adicionado cloreto de oxalila (0,5 mL) e DMF em uma quantidade catalítica. A 5 mistura de reação foi agitada durante 30 minutos em temperatura ambiente, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em THF anidroso (20 mL), e cloridrato de 5-hidróxi-1-metilpirazol (136 mg, 1,01 mmol), trietilamina (136 mg) e N,N-dimetilaminopiridina (250 mg) foram adicionados, seguido por refluxo com aquecimento durante 1 hora. A mistura 10 de reação foi permitida resfriar em temperatura ambiente, e diluída com acetato de etila (200 mL). A mistura foi lavada duas vezes com uma salmoura saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em acetonitrila anidrosa (10 mL), e trietilamina (136 mg) e cianoidrina acetona fo15 ram adicionadas em uma quantidade catalítica. A mistura foi agitada durante 12 horas em temperatura ambiente. O solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 5-hidróxi-1 -metilpirazol-4-il 3-(2-metoxietóxi)-2-metil-4- (metilsulfonil)fenila cetona cru.

1H-RMN (400MHz CDCI3 δ ppm): 2,39(s, 3H), 3,29(s, 3H), 3,46(s, 3H), 3,71(s, 3H), 3,81(m, 2H), 4,24(m, 2H), 7,34(s, 1H), 7,35(d, 1H, J=7,6Hz), 7,92(d, 1H, J=7,6Hz).

(4) O 5-hidróxi-1-metilpirazol-4-il 3-(2-metoxietóxi)-2-metil-4- (metilsulfonil)fenil cetona bruto obtido da mesma maneira como a etapa (3) anterior foi dissolvido em THF anidroso (10 mL), e trietilamina (190 mg) e 25 clorotiolformiato de S-etila a 96% (151 mg) foram adicionados, seguido por agitação durante 1 hora em temperatura ambiente. Acetato de etila (200 mL) foi adicionado à mistura de reação, e a mistura foi lavada duas vezes com uma salmoura saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi puri30 ficado por cromatografia de coluna de sílica-gel (n-hexano:acetato de etila= 1:1) para obter o produto desejado (250 mg).

EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 7 Preparação de 5-(etiltio)carbonilóxi-1-etilpirazol-4-il 3-(2-metoxietóxi)-2-metil

4-(metilsulfonil)fenil cetona (Composto N0 16 como descrito em seguida)

(1) Em uma solução de ácido 3-(2-metoxietóxi)-2-metil-4- (metilsulfonil)benzoico (200 mg, 6,90x10'4 mol) em clorofórmio (15 mL) foi 5 adicionado cloreto de oxalila (0,5 mL) e DMF em uma quantidade catalítica. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em THF anidroso (20 mL), e cloridrato de 5-hidróxi-1 -etilpirazol (134 mg, 9,01x10'4 mol), trietilamina (139 mg) e N,N-dimetilaminopiridina (170 mg) 10 foram adicionados. A mistura foi aquecida em temperatura refluxada durante

1 hora. A mistura de reação foi permitida resfriar em temperatura ambiente, e em seguida acetato de etila (200 mL) foi adicionado. A mistura foi lavada duas vezes com uma salmoura saturada, e a camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso. O solvente foi destilado sob pressão reduzida. 15 O resíduo foi dissolvido em acetonitrila anidrosa (10 mL), e trietilamina (139 mg) e acetona cianoidrina foram adicionadas em uma quantidade catalítica, seguido por agitação durante 12 horas em temperatura ambiente. O solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 5-hidróxi-1 -etilpirazol-4-il 3- (2-metoxietóxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenila cetona cru.

1H-RMN (400MHz CDCI3 δ ppm): 1,40(t, 3H, J=7,0Hz), 2,39(s,

3H), 3,25(s, 3H), 3,42(s, 3H), 3,76(m, 2H), 4,02(q, 2H, J=7,0Hz), 4,20(m, 2H), 7,28(s, 1H), 7,31(d, 1H, J=7,6Hz), 7,87(d, 1H, J=7,6Hz).

(2) O 5-hidróxi-1 -etilpirazol-4-il 3-(2-metoxietóxi)-2-metil-4- (metilsulfonil)fenil cetona cru obtido na anterior etapa (1) foi dissolvido em 25 THF anidroso (10 mL), e trietilamina (139 mg) e clorotiolformiato de S-etila a 96% (111 mg) foram adicionados, seguido por agitação durante 1 hora em temperatura ambiente. Acetato de etila (200 mL) foi adicionado à mistura de reação obtida, e a mistura foi lavada duas vezes com uma salmoura saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso, e o solven30 te foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel (n-hexano:acetato de etila=1:1) para obter o produto desejado (170 mg). EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 8

Preparação de 5-(etiltio)carbonilóxi-1-metilpirazol-4-il 3-(2,2-dimetoxietóxi)-2- metil-4-(metilsulfonil)fenil cetona (Composto N0 209 como descrito em seguida)

(1) Ácido 3-Hidróxi-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoico (300 mg,

1,30 mmol) foi dissolvido em N,N-dimetilformamida (10 mL), e carbonato de potássio (360 mg, 2,72 mmols) e bromoacetaldeído dimetil acetal (660 mg, 3,90 mmols) foram adicionados em temperatura ambiente. A mistura de reação foi aquecida a 80°C, seguido por agitação durante 32 horas. A mistura 10 de reação foi permitida resfriar em temperatura ambiente, e 100 mL de água e uma solução aquosa de hidróxido de sódio 0,5N (10 mL) foram adicionados. Em seguida, a extração com acetato de etila (200 mL) foi realizada, e a camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso. O solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 2,2-dimetoxietil 3-(2,2- 15 dimetoxietóxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoato como um óleo.

1H-RMN 400MHz(CDCI3 δ ppm): 2,54(s, 3H), 3,31 (s, 1H), 3,39(s, 6H), 3,44(s, 6H), 4,06(d, 2H, J=5,4Hz), 4,31 (d, 2H, J=5,4Hz), 4,73(t, 1H, J=5,4Hz), 4,87(t, 1H, J=5,4Hz), 7,76(d, 1H, J=8,4Hz), 7,82(d, 1H, J=8,4Hz).

(2) O 2,2-dimetoxietil 3-(2,2-dimetoxietóxi)-2-metil-4- (metilsulfonil)benzoato obtido na etapa (1) anterior foi dissolvido em metanol

(20 mL), e uma solução de hidróxido de sódio aquosa (2 mL) em uma concentração de 20 % em peso foi adicionada a isto em temperatura ambiente. Depois de agitar durante 30 minutos, 100 mL de 1N de ácido clorídrico foram adicionados à solução de reação, seguido por extração com acetato de 25 etila (200 mL). A camada orgânica foi lavada duas vezes com uma salmoura saturada e secada em sulfato de sódio anidroso. O solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter ácido 3-(2,2-dimetoxietóxi)~2-metil-4- (metilsulfonil)benzoico (390 mg) como um sólido branco.

1H-RMN 400MHz(acetona-d6 δ ppm): 2,56(s, 3H), 3,31(s, 3H), 3,44(s, 6H), 4,06(d, 2H, J=5,2Hz), 4,88(t, 1H, J=5,2Hz), 7,82(br s, 2H).

(3) Ácido 3-(2,2-dimetoxietóxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoico (390 mg, 1,23 mmol) obtido na etapa (2) anterior foi dissolvido em clorofórmio (15 mL), e cloreto de oxalila (0.5 mL) e DMF em uma quantidade catalítica foram adicionados a isto. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em THF anidroso (20 mL), e 5-hidróxi-1- metilpirazol (132 mg, 1,35 mmol), trietilamina (250 mg) e N1Ndimetilaminopiridina (300 mg) foram adicionados, seguido por refluxo com aquecimento durante 1 hora. A mistura de reação foi permitida resfriar em temperatura ambiente, e acetato de etila (200 mL) foi adicionado. A mistura foi lavada duas vezes com uma salmoura saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em acetonitrila anidrosa (10 mL), e trietilamina (250 mg) e acetona cianoidrina foram adicionadas em uma quantidade catalítica, seguido por agitação durante 12 horas em temperatura ambiente. O solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 5-hidróxi-1- metilpirazol-4-il 3-(2,2-dimetoxietóxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenila cetona cru.

1H-RMN (400MHz CDCI3 δ ppm): 2,38(s, 3H), 3,29(s, 3H), 3,47(s, 6H), 3,70(s, 3H), 4,09(d, 2H, J=5,2Hz), 4,1(br s, 1H), 4,83(t, 1H, J=5,2Hz), 7,32(s, 1H), 7,35(d, 1H, J=8,4Hz), 7,91(d, 1H, J=8,4Hz).

(4) O 5-hidróxi-1-metilpirazol-4-il 3-(2,2-dimetoxietóxi)-2-metil-4- 20 (metilsulfonil)fenil cetona bruto obtida na anterior etapa (3) foi dissolvida em THF anidroso (10 mL), e trietilamina (250 mg) e clorotiolformiato de S-etila a 96% (200 mg) foram adicionados, seguido por agitação durante 1 hora em temperatura ambiente. Acetato de etila (200 mL) foi adicionado à mistura de reação obtida, e a mistura foi lavada duas vezes com uma salmoura satura25 da. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel (n-hexano:acetato de etila=1:1) para obter o produto desejado (150 mg).

Agora, exemplos típicos entre os compostos da fórmula (I) anterior em que Q é - C(O)SR3 são mostrados na Tabela 1, e seus dados de espectro de 1H-RMN são mostrados na Tabela 2. Além disso, exemplos típicos entre os compostos da fórmula (I) anterior em que Q é um átomo de hidrogênio são mostrados na Tabela 3, e seus dados de espectro de 1H-RMN são mostrados na Tabela 4. Estes compostos podem ser preparados de acordo com os Exemplos de Preparação anteriores ou com os vários processos anteriores para produção dos compostos da fórmula (I) anterior. Nas Tabe5 Ias 1 a 4, N0 representa o Composto N0 Nas Tabelas 1 e 3, Me representa um grupo metila, Et um grupo etila, n-Pr um grupo normal-propila, i-Pr um grupo isopropila, c-Pr um grupo ciclopropila, s-Bu um grupo butila secundário, t-Bu um grupo butila terciário, Ph um grupo fenila, e Bn um grupo benziIa1 respectivamente. TABELA 1

No. I R > Ri I R 1 K s !'lRi R* I I Xe H I Ei. Ue COiMf SOlMf 2 SEi H !Ei Me COfMf SOtMe 3 Ne H Ne Me COfMe SOfM* 4 Et H Mr Me COfJfc SOrMf S »-?r B Ei Mt CÍJ.Ur SOiWf δ c Pr I Ét Me COlMe SOtif T > Pr B «δ Mf COtUf SOtif I C-Pr .1 Ie Ut CO3Ifc SfMif S <-Ββ H Il Mf mm SOtUf W í“8t H Me Ik CÒJk SOtMt U Mc Hf SI Ik C0rM« SOiMt 12 Ef N Bi Ik COi ti-P ri S0,Mt 13 Mf H El u* CO5Bl SOtMf 14 Ei N El Mt CO1Mi KOt IS Ei H Ei SOiMr COfMc m.................................... 16 Ei H Ei m OaiiCfiiOHc SOtMf Ιϊ Ei H Es Cl 0CH,Ci).imr SOfMf 18 It H Ri NC COjMf C» If Hf a Si Me C CO} SMr SOlMf Il H Ei CtW SXc SOtMf Ϊ1 »« fl M« Ue C C03 SCi S0, Vf η El 11 Ht Me C (05 SE l SOfMt η Mr I) Ei Mt 2*(2-o»olej*fc eto*i SOfMt η Hi Ji Ei m 2-Í3-C1, 3«hOx«liM))*»*l SO1Mt 12S El H Ei Me CItsMf SlltIk 126 Et H Ei Mf 2-riieil $ ni kT>»*e)tiF««*É» SOfIk \27 Mc I Ii Cl :0;Kl SOiMf 28 H B Ei CJ C0,Me SOtEl ie ir Mf Cl C0?M« SOiMf TABELA 1 (continuação)

Jto. P Ri I R * R « R* R * £t R He ΪΓ CG1Mc SO1Mi 31 Ne It Et Cl C (O) SHc SO1Me 32 Et H £1 Cl C (Θ) SJie SOiMe 33 Me B Et Cl C(O) SEt SOJe 34 Bt H Et Cl C(Q)SEt SOtMe Me H Et Ne OMe SOiMe 36 Ne H Et Me OEt SOjle 37 Me Ii It Me Ofi-PrJ SO1Nc 38 He 1! Et Me OCBF1 SOiMc 39 He ti Et Mt* <4,5-diWA«soxazol-3-»la) SOfMe 40 Me H Me M<· (4.5-dihidroísoxazoi-S-Ílaj SOiMi 41 Mt H Et He OIn-PrJ SOjEt 41 Mt H Ei Cl CH1OMe SOiMe 43 Me il Ei Ue OCO1Me SO1Me 44 Et Ü Et Ue UCOiMc SO1Mt 45 Mc H Me Me OCOiMe SOiMe 46 El Il Me He OCO7Mi SO1Me 47 Me H Et Ut OC <01 SMe SOrMe 48 Et 1 n Et Mc OC (0) SMe SOjMe 4S Me JJ Me Mf OC (0) SMe SO1Me 50 ES » Mt Mo OC (0) SNe SOiMe 5! Mf H Et Mc OC (0) SEt SOfMe 52 Et H Ei Nc OC (0) SEt SOsMe 53 Mc B Me 3ée OC(O)SEt SOfMe 54 El H Ne Ne OC(O)SEt SO5Me 55 Me It Et He OCH-CHiOMe SO5I e 56 Hr H Me Me OCHjCHtOMe SO3Et £7 Me H El Cl OCH.CH.OMe SO5Mt 5S Fi H Et Mi I OEt SOsHe 59 Et H Et ci COrft SÒ.Me M El Il Et Cl COj ía-PrS SÜ:Me SI Et H Et Me COfEi SOiMe 62 Et H Jíe Mc COtEt SOiMe 63 Mc ií Et Me CM1OHe SO1Me 84 I Me H Et Me CH-CfttMc SO1Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R4 R 5 R 6 65 Me H Et Me OCHiCOiEt SOlMe 66 Me H Et Me 0 (n-Pr) SO2Me 67 Et H Et Me 0 (n-Pr) SO2Me 68 Et H El SO2Me H CF3 69 Me H Et Me CH2OCH2CF3 SO2Me 70 Me H Et Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 71 Et B Et Me Cl SOjMe 72 Me H Et Me CH2SO2Me SO2Me 73 Me H Et Me CH2OEt SO2Me 74 Me H Me Cl CH2OMe SO2Me 75 Me H Et Me CH2CH2OMe SO2Me 76 Me H Et Me CH2OCH2CHjOMe SO2Me 77 Me H Et We OCH2CH2OEt SO2Me 78 Me H Et Me OCH2CH2CI SO2Me 79 Me II Et Me OCH2CF3 SO2Me 80 Me H Et Me CH2OCH2OMe SO2Me 81 Me H Et Me OCH2CH5SMe SO2Me 82 Me H Et Mc CN SO2Me 83 Me H Et Me CH2CN SO2Me 84 Me H n-Pr Me CO2Me SO1Me 85 Et H n-Pr Me CO2Me SO2Me 86 Me H i-Pr Me CO2Me SO2Me 87 Et H i-Pr Me CO2Me SO2Me 88 Me H s-Bu Me CO2Me SO2Me 89 Et H s-Bu Me CO2Me SO2Me 90 Me H t-Bu Me CO2Me SO2Me 91 Et H t-Bu Me CO2Me SO2Me 92 Me H Bn Me CO2Me SO2Me 93 Et H Bn Me CO2Me SO2Me 94 Me H Et Br CO2Me SO2Me 95 Et H Et Cl CO2Me SO2Me 96 Me H Me Br CO2Me SO2Me 97 Et H Me Cl CO5Me SO2Me 98 Me H Allyl Me CO2Me SO2Me 99 Et H Allyl Me CO2Me SO2Me 100 Me H CH2CH (CH3) =CH2 Me CO2Me SO2Me 101 Et H CH2CH(CH3)=CH, Me CO2Me SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R4 R 5 R 6 102 Me H Et Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 103 Et H Et Cl OCH2CHjOCF3 SO2Me 104 Me H Et Me OCH2CHiOCF3 SO2Me 105 Et H Et Me OCHiCH2OCF3 SO2Me 106 Me H Et CFj OCH2CH2OCF3 SO2Me 107 Et H Et CF3 OCHiCH2OCF3 SO2Me 108 Me Jl Et Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 109 Et H Et Br OCHiCH2OCF3 SO2Me 110 Me H Et SO2Me OCHjCHjOCFj CF3 Ul Et H Et SOjMe OCH2CH2OCF3 CF5 112 Me H Et Cl OCHjCHíOCHC IF SOiMe 113 Et H Et Cl OCH2CH2OCHCIF SO2Me 114 Me H Et Me OCH2CHiOCHClF SO2Me 115 Et H Et Me OCH2CH2OCHCIF SO2Mc 116 Me H Et CF3 OCHiCH2OCHClF SO2Me 117 Et H Et CF3 0CH2CH20CHCIF SO2Me 118 Me H Et Br OCHiCH2OCHClF SO2Me 119 Et H Et Br OCHjCHjOCHC IF SO2Me 120 Me H Et SO2Me OCH2CH2OCHCIF CFs 121 Et H Et SO2Me OCHyCH2OCHClF CF3 122 Me H Et Cl 0CH2CHF0CF3 SOiMe 123 Et H Et Cl 0CH2CHF0CFj SO2Me 124 Me H Et Me 0CH2CHF0CF3 SO2Me 125 Me H Et Cl OCH2CHFOMe SOiMe 126 Et H Et Cl OCH2CHFOMe SO2Me 127 Me H Et Me OCH2CHFOMe SO2Me 128 Et H Et Me OCH2CHFOMe SOiMe 129 Me Il Et CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 130 Et H Et CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 131 Me H Et Br OCH2CHFOMe SO2Me 132 Et H Et Br OCH2CHFOMe SO2Me 133 Me H Et SO2Me OCH2CHFOMe CF3 134 Et H Et SO2Me OCH2CHFOMe CF3 135 Me H Et Cl ochfch2ocf3 SO2Mc 136 Et H Et Cl ochfch2ocf3 SO2Me 137 Me H Et Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 138 Et H Et Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R4 R 5 R 6 139 Me H Et Me OCII2CH,OCF2Cl SO2Me 140 Et H Et Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 141 Me H Et CF3 OCH2CHjOCF2CI SO2Me 142 Et H Et CF3 OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 143 Me H Et Br 0CHíCHj0CF2C1 SO2Me 144 Et H Et Br OCH2CH2OCf2CI SO2Me 145 Me H Et SO2Me OCH5CH2OCf2CI CF3 146 Et H Et SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 147 Me H Et Cl SCIi2CH2OCH3 SO2Me 148 Et H Et Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 149 Me H Et Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 150 Et H Et Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 151 Me H Et CFa SCH2CH1OCH3 SO2Me 152 Et H Et CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 153 Me H Et Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 154 Et H Et Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 155 Me H Et S0?Me SCH2CH2OCH3 CF3 156 Et H Et SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 157 Me H Et Cl 1 SCH2CH5OCF3 SOiMe 158 El H Et Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 159 Me H Et Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 160 Et H Et Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 161 Me H Et CF3 SCII2CH2OCf3 SO2Me 162 Et H Et CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 163 Me H Et Br SCH2CH2OCF3 SO7Me 164 Et H Et Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 165 Me H Et SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 166 Et H Et SO2Me 1 SCH»CH20CFj CF3 167 Me H Et Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 168 Et H Et Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 169 Me H Et Me SCH2CH2SCH3 SO,Me 170 Et H Et Me SCH5CH2SCH2 SO2Me 171 Me H Et CFs SCHjCH2SCH3 SO2Me 172 Et H Et CF3 SCHjCH2SCH3 SO2Me 173 Me H Et Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 174 Et H Et Br SCHjCH2SCH3 SO2Me 175 Me H Et SO2Me SCH2CH2SCH3 CFs TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R3 R 4 R 6 R 6 176 Et H Et SO2Me SCHiCH2SCH3 CF3 177 Me H Et Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 178 Et H Et Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 179 Me H Et Me SCH2CHjSCF3 SO2Me 180 Et H Et Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 181 Me H Et CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 182 Et H Et CF3 SCHiCH2SCFa SO2Me 183 Me H Et Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 184 Et H Et Br SCHzCH2SCF3 SO2Me 185 Me H Et SO2Me SCH2CH2SCFj CF3 186 Et H Et SO2Me SCH2CH2SCF3 CF5 187 Me H Et CI och2ch(ch3)och3 SO2Me 188 Et H Et Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 189 Me H Et Me OCH2CH(CH3) OCH3 SO2Me 190 Et H Et Me OCH2CH (CH3) OCHa SO2Me 191 Me H Et CF3 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 192 Et H Et CF3 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 193 Me H Et Br OCH2CH(CH3) OCH3 SO2Me 194 Et H Et Br OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 195 Me IH Et SO2Me OCH2CH (CH3) OCH3 CF3 196 Et H Et SO2Me OCH2CH (CH3) OCH3 CF3 197 Me H Et CI OCH2CF2OCH3 SO2Me 198 Et H Et Cl OCH2CF2OCH5 SO2Me 199 Me H Et Me OCH2CF2OCH3 SO2Me 200 Et Il Et Me OCH2CF2OCH3 SO2Me 201 íe H Et CF3 OCH2CF2OCH3 SO2Me 202 Et H Et CF3 OCH2CF2OCH3 SO2Me 203 Me H Et Br OCH2CF2OCH3 SO2Me 204 Et H Et Br OCH2CF2OCH3 SO2Me 205 de H Et SO2Me OCH2CF2OCH3 CF3 206 Ei H Et SO2Me OCH2CF2OCH3 CF3 207 de H i-Pr Me OCH2CH2OCH3 SO2Me 208 Et H i-Pr Me OCH2CH2OCH3 SO2Me 209 Üe H Et Me OCH2CH (OCH3) 2 SO2Me 210 ile H Et Me CH2N (Me) CH2CN SO2Me TABELA 1 (continuação)

ij Sck R 1 I R2 R 5 R ‘ R s R 6 I ΪI j Me 3! Et Ne (T etrahidrofuran* 2-il)metoxi SOiMe f 212 Me H Et Cl SMe SO1Me 213 Me H Et Cl Cl SOiMe 214 Me U Et Cl OMe SOiMe 2 JS Mt H Kt Me (Tetrahidro-2H-piran-2-il)rnetóxi SOiIIe 21 & Mf H IEt Cl OCH1CKjOMe SOiMe 2ΙΪ Mc 1! IEl Me T efcrahidrofuran-3-itóxi SOsMe 218 Mc H I Et De OCH,CHiCH,Ü»e SOjMe 219 Me H Iif-Pr Me OCHtCII1QMc SOjMe 120 Et H s-Bu Cl C(O)OMc SO1JIe 231 BI Il Et Cl 2-{1,3-dioxolan-2-il)etôxi SOiSe 222 Me H Et Mc Propatgiloxi SO1Me ' 223 Me Il Et Me (Tetrahidrofuian-3-ilóxi)meBla SOiMe 224 Kc Il Et Cl SOjMe- SOiMe £25 Ke H Et Me. (CHi) Je SOjMe 226 Me H Et Me CHiCflrCHiOMe SOiKe 22? El H Et Cl SO-Me Z2S Me H Et CH1N ic to? SF.t; cH;cx SOiMe 229 Me If Et Hf CH=CBCN SOiMe 250 Me H Ei Mt CH,ca,CN SO7Me 231 Me H Et Me CHfSCS SOiMe 232 Me H Et Me (H.CtSiNH: SOiMe 'm Hf R m Me UCfIiCHtOMe SOiHe 234 Et H Me Me OCftfClItOMe SOiHe 235 Ef H n-Pi Jle OCft2CHiOMc SOsMe 23« Ne R Ei He OCH (CH3) CHsOMe SOiMe 237 Er H Ei Me OCHsCiI (El)OMe SOiMe 23 S Mc H Ei Jle < 1.3-dio>:olan-2-il)metíls SOiMc 23S Me H s-Bii «c OCH.CHjOMc: SOiMe 24 D Me tf Ec Me Clf3OIi-Pr) SOiMe m .Me H I -Bif Me OCH.CH.OMp SOJe 242 Mc H Cfl.C0.Mc Me OCH-CH5OMf SGiHe 243 Et H C-Pi .Mé CGjiMe SO, Me 244 Et c-F'r CO2 (i-Frl SOiVc TABELA 1 (continuação)

No. R 5 : R2 K » R1 R5 R 15 245 Bi H C-Pr Mt OCJjjCIljOtJe S0,Me U 6 El H C-Pr SOiMe COfSSe Cft 2 Al Jie H c-Pr Me C(O) SHe SOsNe Me H c-Pr Me C(O) SEE SO5Me 2« Me H C-Pr Me 2-(2-oxolaníl)etòxÍ SOsHe 250 Me 1 c~Pr Me 2-(2-<l ,S-dioxolartit))-etox SOiMe 251 Et H c-Pr Ue CH1Cmc SO5He •m Et H c-Fr Ke 2-oxolanHmetoxi-metíla SOlMe 253 Me H c-Fr Cl COJe Síi-He 254 Ei H c-Fr Cl COiSIe SOjE ( S Me l[ c-Pr Cl t (0) SMe SOiMe 256 Mc 1! c-Pr Cl C (OJ SE* SOiKe 257 Me H c-Pr Mc OKe SO5Me 25« Me H c-Pr Me ©Et SOJe 269 Me H c-Pi Hc Oii-PrJ SOfMe 2bü Mc H C-Pr He OCHf3 SOrMe 261 Me U C-Pr Me (4, S-dihidroisoxazol> 3-ila SO5Me 2452 Me H c-Pr Me OlB-PrI SOjEt 2€3 Me H c-Pr Cl CHiOHe SO1Me 264 Ke H c-Pr Ne OCO1Me .SO5Mc áfiS He i H c-Pr Xc OC (O) SMe m Ne H c-Pr Me OC (0» Sfit SOsMe 26T Me H c-Pr Me OCHjCU1OWe SO3Me 26S Et H c-Pr Me OEt SGjMe 269 ; Et c-Pr Cl COjE ( SOjMc 270 Et H c Pr Cl CO3 In-P r I SO8Me 271 Ht H c-Pr Me COiEf SOsMe in Me II c-Pr CS COiMe SOjMe 'ITi Ei U C-Pr CH CMt-Pr SO2Mc 274 Me H c-Pr Me CHsCOiMe SOfMe 275 He 11 c-Pr Me OCHiCO5Et SfIjMe 27 S Hft H c-Pr Mc Oín-Pr! SO1Me 27? Et IK c-Pr SGiMe H CF.í 27 g Me ftí c-Pr Nc CH3OCH3CFi S0?He TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 279 Me H c-Pr Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 280 Et H c-Pr Me Cl SO2Me 281 Me H c-Pr Me CH2SO2Me SO2Me 282 Me H c-Pr Me CH2OEt SO2Me 283 Me H c-Pr Cl CH2OMe SO2Me 284 Me H c-Pr Me CH2CH2OMe SO2Me 285 Me H c-Pr Me CH2OCH2CH2OMe SO2Me 286 Me H c-Pr Me OCH2CH2OEt SO2Me 287 Me H c-Pr Me OCH2CH2Cl SO2Me 288 Me H c-Pr Me OCH2CF3 SO2Me 289 Me H c-Pr Me CH2OCH2OMe SO2Me 290 Me H c-Pr Me OCH5CH2SMe SO2Me 291 Me H c-Pr Me CN SO2Me 292 Me H c-Pr Me CH2CN SO2Me 293 Me H c-Pr Br CO2Me SO2Me 294 Et H c-Pr Cl CO2Me SO2Me 295 Me H c-Pr Br CO2Et SO2Me 296 Me H c-Pr Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 297 Et H c-Pr Cl OCH2CH2OCFs SO2Me 298 Me H c-Pr Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 299 Et H c-Pr Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 300 Me H c-Pr CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 301 Et H c-Pr CFs OCH2CH2OCF3 SO2Me 302 Me H c-Pr Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 303 Et H c-Pr Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 304 Me H c-Pr SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 305 Et H c-Pr SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 306 Me H c-Pr Cl OCH2CH2OCHC IF SO2Me 307 El H c-Pr Cl 0CH2CH20CHCIF SO2Me 308 Me H c-Pr Me 0CH2CH20CHC1F SO2Me 309 Et H c-Pr Me 0CH2CH20CHCIF SO2Me 310 Me H c-Pr CF3 0CH2CH20CHCIF SO2Me 311 Et H c-Pr CF3 0CH2CH20CHCIF SO2Me 312 Me H c-Pr Br 0CH2CH20CHCIF S0,Me 313 Et H c-Pr Br OCH2CH2OCHCIF SO2Me 314 Me H c-Pr SO2Me 0CH2CH20CHCIF CF3 315 Et H c-Pr SOzMe OCHzCHiOCHClF CF3 TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R4 R 5 R 6 316 Me H c-Pr Cl OCHjCHFOCF, SO2Me 317 Et H c-Pr Cl 0CH2CHF0CFs SO2Me 318 Me H c-Pr Me OCH2CHFOCF3 SO2Me 319 Me H c-Pr Cl OCH2CHFOMe SO2Me 320 Et H c-Pr Cl OCH2CHFOMe SO2Me 321 Me H c-Pr Me OCH2CHFOMe SO2Me 322 Et H c-Pr Me OCH2CHFOMe SO2Me 323 Me H c-Pr CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 324 Et H c-Pr CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 325 Me H c-Pr Br OCH2CIIFOMe SO2Me 326 Et H c-Pr Br OCH2CHFOMe SO2Me 327 Me H c-Pr SO2Me OCH2CHFOMe CF3 328 Et H c-Pr SO2Me OCH2CHFOMe CF3 329 Me H c-Pr Cl ochfch2ocf3 SO2Me 330 Et H c-Pr Cl ochfch2ocf3 SO2Me 331 Me H c-Pr Cl OCH2CH2OCf2CI SO2Me 332 Et H c-Pr Cl OCH2CH2OCf2CI SO2Me 333 Me H c-Pr Me OCH2CH2OCf2CI SO2Me 334 Me H c-Pr CN OCH2CH2OCF3 SO2Me 335 Et H c-Pr Me OCH2CH2OCf2CI SO2Me 336 Me H c-Pr CF3 OCH2CH2OCf2CI SO2Me 337 Et H c-Pr CF3 OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 338 Me H c-Pr Br OCH2CH2OCFiCl SO2Me 339 Et H c-Pr Br OCH2CH2OCFjCI SO2Me 340 Me H c-Pr SO2Me OCH2CH2OCFiCl CF3 341 Et H c-Pr SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 342 Me H c-Pr Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 343 Et H c-Pr Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 344 de H c-Pr Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 345 Ei H c-Pr Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 346 Me c-Pr CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 347 Et H c-Pr CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 348 Me H c-Pr Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 349 Et H c-Pr Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 350 Me H c-Pr SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 35] Et H c-Pr SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 352 Me H c-Pr Cl SCH2CH2OCF3 SO,Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R3 R4 R 5 R6 353 Et H c-Fr Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 354 Me H c-Pr Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 355 Et H c-Pr Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 356 Me H c-Pr CF3 SCH2CH2OCF3 SO5Me 357 Et H c-Pr CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 358 Me H c-Pr Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 359 Et H c-Pr Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 360 Me H c-Pr SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 361 Et H c-Pr SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 362 Me H c^Pr Cl SCH2CIi2SCH3 SO2Me 363 Et H c-Pr Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 364 Me H c-Pr Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 365 Et H c-Pr Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 366 Me H c-Pr CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 367 Et H c-Pr CF3 SCH2CH2SCH3 SOiMe 368 Me H c-Pr Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 369 Et H c-Pr Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 370 Me H c-Pr SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 371 Et H c-Pr SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 372 Me H c-Pr Cl SCH2CH2SCF3 SO5Me 373 Et H c-Pr Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 374 Me H c-Pr Me SCH2CH2SCF3 SO1Me 375 Et H c-Pr Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 376 Me H c-Pr CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 377 Et H c-Pr CF3 SCH2CH2SCF3 SO5Me 378 Me H c-Pr Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 379 Et H c-Pr Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 380 Me H c-Pr SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 381 Et H c-Pr SO2Me SCHzCH2SCF3 CF3 382 Me H c-Pr Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 383 Et H c-Pr Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 384 Me H c-Pr Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 385 Et H c-Pr Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 386 Me H c-Pr CF3 OCH2CH(CH3) OCH3 SO2Me 387 Et H c-Pr CF3 OCH2CH(CH3)OCHs SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R* R E R ■■ Ra R s Ri m Mc H c-Pr Br OCHfCH (CH1) OClIs SO1Mi 389 Et H c-Pr Br OCHiCB (CR.) OCflt SOiMf 390 Me ! H c-Fr SDiMi OCHfCH (Cg1) OCH* CF, 39 f Et ί 91 c-Pr SOiMe OCHsCH (CHi) OCHj CF5 392 Me H c-Pi Cl OCH1CF1OCHi SO2Me 393 Et H c-Pr Cl OCBiCF1OCH1 SOiMc m Me H e-Pr Me OCIIiCFiOCH1 SOiMe 395 Bt H c-Pr Me OCBiCF ^OCfia SOiMc 396 Me B c-Pf Cfs OCHiCFiOCH1 SOiMe 397 El B c-Pr CFe OCHiCFiOCH1 SOiMe 398 Me « c-Pr Br OCHjCFsOCHj SOiMe 3 y 9 Et H C-Pi Br QCfifCFiOCHj SOiMe íDO Me H C-Pr SO1Mc OCfliCFiOCHi CF3 «I Et H c-Pr SOiMi OCH1CFiOCHs CFs 4«2 Me H c-Pi Me OCH1CHiOCH5 SOiMe 4(13 Ei H c-Pj Mc OCJIsCHiOCHs S0*H« 404 Me H c-Pr Me OCH1CJI (0CH,í ? SOiJe 405 Me H c-Pr Mp CHiK (Me) CHiCN SOiMe 406 Ke H c-Pr Me {T etrahídtohjrarv- 2-il)me»óxi SO1Me 407 , Me H c-Pr Cl SMç SOlMe •tm> I Me H c-Pr Cl Cl SOJí 409 Me ; H c-Pr Cl OMc- SOjMe 410 Me H c-Pr Me (Tetraliidro2H-piran-2-il)metòxí SOjMe 411 Me If c-Pr Cl OCHiCfliOMe SOjMe 412 Me H c-Pr Ne T etrahidrofruarv3~<loxi SOiMe 412 Me H c Pr Me OClisCHsCH5OMc SOiMe 4 M Mc H c-Pr CN OCKtCHtOHc SOfMe 415 Et 1! c-Pr Cl 2-{1,3-dioxolan-2-il)etóxi SDjMe 416 Me H C-Pr ! Mc Proparailoxi SOjMe TABELA 1 (continuação)

No. S 1 R;: R s R 1 Ri Rt m Me H c-Pr Ne <T ^trahidiof(Jtan-S-Hoxi)InetiIa SOiMc 418 Mc. H c-Pt C! SMc SOiMe 419 Me H c-Pr Me (CHi) ,Me SOiMe 420 Jte 11 c-Pr Me CHjCKiCH3QJIe SOtMe 42! Et N c-Pr Cl (1.3-dio>:olar-2-il)metóxi SOtNe 422 Ut B c-Pr Me ΓΗ.Ν ÍC (D) SEtiCH5CIf SOiMe 423 Me It c-Pr Me CH=CHCN SOiMe m Me H c-Pr üie CHjCHjCK SCi.Me 425 Me H c-Pr Mc CH1SCN SOfHe 426 Ke H c-Pr Me CHjC ÍS) SII1 SO1Mc 427 Me H c-Pr KO1 OCHtCfl^OMe SOiMe 428 Et Ji c-Pr TO, OCHíCfliOUe SOtMe •429 Mc H c-Pr Ke OCH (CHs) CB-OKe SOiMe 438 Et H c-Pr Hc OCH-CH(Et)OMe SO1Nc •531 Mt H c-Pr Hc (1.3-dioxolarv-2-iltmetiia SOtMe 432 Me M c-Pr ■Ml· CK1OU Pr) SOtMe 433 EJ H s-Bu Me CO. U-Pr.) SO1Me 434 Mc H S-Ju Cl CGsEt SOiMe 435 It H s-Bu Me COiMe 1 CF, 436 Et B $ Eu Me OCH1CHiOMe SO,Ne 437 Et H s-Bu S0, Mt CO ,Me CS 43« Jle H s-Bu Me C (O) SMf SOiMc 439 Jde H s-flu Ke CIO) SEf SOiKe 440 Me » s-Bu Ke 2-(2-oxolanil)etósi SO1Jie 44! Me H •s-Bu Me 2-(2-(1,3-dio*olanil>eto:<i SO1Jte 442 Et H s-Bu Me CHjOMe SOjJic 443 Ei Ff s-Bu Ke 2-o>:olanilmeto>:imetiia SO5Sie [444 Mc (I s-Bu I Cl COjSe SO1Ne 445 Et H s-Bu Cl COjMe SO3Et 44 6 Nr H s-Bu Cl C (õ> SMe SO2Mc W »e H s-Bu Cl C (Oi SE l SO5Me 448 Mt i H s-Bu ■ Me OMe SOiWe 44$ Mc Ii s-Bu Me OKt SOjMe <5fl I Mc H s-Bu Ue Otí-Prí SOiMc TABELA 1 (continuação)

Sn. R ' R2 R3 R 4 R :> R5 451 Me 13 s-Bu : m OCHFi SOiMe 452 Ii s-Bu Mi (4,5-cühidroÍsoxaol-3-ila) SO1Ke 453 Mf H S-Bii Me 0 (n-Pr) SO1Et 454 «í H s-Bu Cl ClIiOMe SOlMe 455 Me H s-Bu Me OCOiMe SO1Me 456 M* It s-Bu Mt OC (0) SMe SOtMe *57 M« Il s-Bu Me OC (0) SEt SOtMe 458 El H S-Jll Me 0£l SOiMe 459 El H s-Bu Cl CO1Bt SOiMe 460 Et H S-Eti Cl CO2 (n-Pr) SO1Me 461 Ei H s-Bb Kt COiEl SOiMe 462 Mc H s-Bb Me CHiCOiMe SO1Me 463 Me H s-Bu Mc OCHjC 0?Et SOiMc 464 He H s-Bu Me 0 (D-fr) SOiMe 465 Et H s-Bu SOtMe H CFi 466 Mc H s-Bu Uc CHjOCHfCF) SOiMe 457 Jlc H s-Bu Cl CH1OCUiCfj SOiMe 46* Ei fl s-Bu Me Cl SOiMe 469 Me Ii s-Bu Me CHySOiMe SOiMe 470 Me H s-Bti Me CHjOEt HsittiSt 471 Me B s-Sn Gl CH1CWe SOiMe m Ke H ■■ s-Bu Me CH, CHiOMf SOiMe 473 Ke H s-Bii Ke CHiOCHiCHjQMe SOiMe 474 Ne B s-Bb Me¬ OCHiCHiOEt SOfMe 475 Ne B s-Bb ie OCHfCHiCI SOiMe 476 Nc- 8 s-Bu Me I OCH1CF1 SOiMe 477 Ne H s-Bu Me I CHiOCHiOMe SOiMe 478 Jlc H s-Bu Me í OCHiCHiSMe SOjMe 479 He H s-Bu ICN SOiMe Iea Ii s-Bu He {CHjCff SOiMe :0° Lu 481 m B s-Bu Br CO3Me SOiMe 4S2 El B s-Bu Cl CQMe SOiMe 483 Me 11 s-Bu CN CtMIe SOsMe 4 N Me B s-Bu CJ OCHiCHiOCFj I SOiMe m El H s-Bu Cl OCHiCHiOCPi I SOtMc 48·® Me H .s-Bu Me OCHjCHrOCF3 I SO1Me 437 Et U s-Bu Me 0Cíl:CS[;OCFs I SOJie TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R4 R 5 R 6 488 Me H s-Bu CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 489 Et H s-Bu CF3 OCH2CH2OCF3 SOlMe 490 Me H s-Bu Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 491 Et H s-Bu Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 492 Me H s-Bu SO2Me OCH2CH2OCF3 CFj 493 Et H s-Bu SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 494 Me H s-Bu CI OCH2CH2OCHC IF SO2Me 495 Et H s-Bu Cl 0CH2CHj0CHC1F SO2Me 496 Me H s-Bu Me OCH2CH2OCHCIF SO2Me 497 Et H s-Bu Me 0CH2CH20CHC1F SO2Me 498 Me H s-Bu CF3 OCH2CH2OCHCIF SO2Me 499 Et H s-Bu CF3 OCHiCH2OCHClF SO2Me 500 Me H s-Bu Br 0CH2CH20CHC] F SO2Me 50] Et H s-Bu Br OCHjCHjOCHC IF SO2Me 502 Me H s-Bu SO2Me OCH2CHzOCHC IF ' CFs 503 Et H s-Bu SO2Me 0CH2CH20CHCIF CF3 504 Me H s-Bu Cl 0CH2CHF0CF, SO2Me 505 Et II s-Bu Cl 0CH,CHF0CF, SO2Me 506 Me H s-Bu Me 0CH2CHF0CF3 SO2Me 507 Me H s-Bu Cl OCH2CHFOMe SO2Me 508 Et H s-Bu Cl OCH2CHFOMe SO2Me 509 Me H s-Bu Me OCH2CHFOMe SO2Me 5IO Et H s-Bu Me OCH2CHFOMe SO2Me 511 \ie H s-Bu CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 512 Et H s-Bu CF3 OCH2CHFOMe SO5Me 513 Me H s-Bu Br OCH2CHFOMe SO2Me 514 Et H s-Bu Br OCH2CHFOMe SO2Me 515 Me H s-Bu SO2Me OCH2CHFOMe CF3 516 Et H s-Bu SO2Me OCH2CHFOMe CF3 517 Me H s-Bu Cl ochfch2ocf3 SO2Me 518 Et H s-Bu Cl ochfch2ocf3 SO2Me 519 Me H s-Bu C] OCHiCH2OCF2Cl SO2Me 520 Et H s-Bu Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 521 de H s-Bu Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 522 Et s-Bu tíe OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 523 Me H s-Bu CF3 OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 524 Et H s-Bu CF3 OCH2CHjOCF2CI SO5Mc TABELA 1 (continuação)

No. R J R2 R 3 R 4 R 5 R 6 525 Me H s-Bu Br OCH2CH2OCf2CI SO2Me 526 Et H s-Bu Br OCH2CH2OCf2CI SO2Me 527 Me H s-Bu SO2Me OCH2CH2OCf2CI CF3 528 Et H s-Bu SO2Me OCH2CHaOCF2Cl CF3 529 Me H s-Bu Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 530 Et H s-Bu Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 531 Me H s-Bu Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 532 Et H s-Bu Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 533 Me H s-Bu CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 534 Et H s-Bu CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 535 Me H s-Bu Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 536 Et H s-Bu Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 537 Me H s-Bu SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 538 Et H s-Bu SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 539 Me H s-Bu Cl SCH2CH2OCF5 SO2Me 540 Et H s-Bu Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 541 Me H s-Bu Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 542 Et H s-Bu Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 543 Me H s-Bu CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 544 Et H s-Bu CFs SCH2CH2OCF3 SO2Me 545 Me H s-Bu Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 546 Et H s-Bu Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 547 Me H s-Bu SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 548 Et H s-Bu SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 549 Me H s-Bu Cl SCH5CH2SCH3 SO2Me 550 Et H s-Bu Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 551 Me H s-Bu Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 552 Et H s-Bu Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 553 Me H s-Bi CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 554 Et H s-Bu CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 555 Me H s-Bu Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 556 Et H s-Bu Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 557 Me H s-Bu SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 558 Et H s-Bu SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 559 Me H s-Bu Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 560 Ei H s-Bu Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No K1 R 2 R5 ( R s R 5 R * 561 He Il s-Bu Me SCHiCHiSCFj SOiHe 562 Il H s-Bu Me SCHjCBjSCF1 SOjUc 563 m B s-íii CF3 SCHiCHiSCF1 SO1Me 564 El Jl s-Ba CF3 SCHiCHiSCFs SO1Me SS Ne B s-Bb Br SCHtCHlSCF1 SO1Me 566 Ei H s-Bu Br SCH1CBiSCFs SOiMe 56? Ne H s-Bh SOjMe SCHtCHtSCF3 CF3 5fi& Et U s-Ba SO5Hc SCHtCHiSCF3 CF1 56$ Ue H s-Bu Cl OCHiCH (CHj) OCH3 SO1Me 570 El H s-Bu Cl OCfliCH (CH1) OCH3 SO1Me STi Me Il s-Bu Me OCHtCH (CH5) OCH3 SO1Mc 572 Et H s-Bu Me OCHiCH (CH1) OCB3 SOiMe 57,1 He H s-Bu CF1 OOi.CH (CHj) OCH3 SO1Me S 74 Ei El s-Bu CF1 OCH1CH (CH1)OCH3 SO1Me STS Me H s-Bu Br UCHiCH (CH1) OCH3 SO.Mc STfi El H s-Bu Br OCHsCH (CHj) OCH3 SO9Me 577 Me H s-Bu SOjMe OCH1CH (CH1) OCH3 CF1 578 Ei H s-Bu SOjMe OCJI1CH (CH1) OCHi CF1 5Ϊ9 Me H S-Bu CJ OCH1CFtOCHs SO1Me 58Q Et H S-Bu Cl ClCHjCF1OCHi SO1Mc 581 Xe H s-Bu Me OCHjCFjOCHj SO1Me 5Ϊ2 EL H s-Bu Me OClIiCFiOCHi SO1Me 583 Me H s-Bu CF5 OCH1CFiOCHi SO1Mc 584 Et H s-Bu CF3 OCHiCFiOCHs SOlMe SS 5 X« B s-Bb Br OC IIiCFjOCli:. SO1Me 586 Ei H s-Bb Br CiCiI1CF1OClij SO1Me 58T Me H s-Bu SOiMe OCHiCF1OCHs CF1 58» Bt 1! s-Bu SOiNe OCH1CF1OCH5 CF1 589 Me Ii s-Ba Jte OCHiCHiOCHf SO1Mc 590 Et Ii s-Bu Me OCH1CHiOCBs SOiMe 591 ; Me H s-Bu Jfe OCHjCH íOCI-y, SO1Me SS2 Me H ■s-Bu Me CHiK(Me)CH1CN SO1Me 593 Me H s-Bu Me (T etrahidrofuran-2-il.)metóxi SOiMe 5ÍM Ke El s-Bu Cl SJlc SO.Me 595 Me H s-Bu Cl Cl SOiMe TABELA 1 (continuação)

No. R1 R5IRi R4 R * R5 S96 Me 11 s-8u Cl OMe SOiSe 597 Me H s-Bu Me (T e&ahidro-2H-piran-2-il)m*tòxi SOiSe SSS Me 13 s-Bu Cl OCllsCHtOllc SOiMe 599 Mt H s-Bu Mc T etrahidrofursn-3-rloxi SOiMe eoo Me H s-Bu Me OCHiCHsCHiOMe SOjMe 60! Mc H s-Bu Me ............... OCHsCHiOMe SO9Me 602 Mc H s-B« OCHF. OCB1CH1ONe SOfMe 602 F.t B s-Bu Cl 2-{ t, 3-dioxoiar»-2-il)etóxi SO1Me 604 Me Il s-Sn Ne Rropargiióxi SOiMe 60.5 Me H s-Bo Me (T etrahidrofurai>3-ilòxi)metila SOfMe 606 Ue B s-ía Cl SO3Me SO1Me «07 We H s-Bu Me (CHi) ,Me SOfMe HOfi Mc 1! s-Bu Me CHsCHiCHsOMe SOtMe 609 Ft H s-Bu Cl (1,3-dioxolan-2-il,iinetoxi SOiMe 610 Ne il S-Bu Me CHjK IC (O) SEt] CHiCK SOtMe 611 Me Il s-Bu Me CH=CHCX SG1Me 612 Me H S-Bjj Me CHiCHiCN SO1Ue 613 Mc H S-Ba Me CHiSCS SOiMe 614 Me H s-Bíi Me CHtC (Si KH1 SÓjMc 615 Ke H s-Bu Me OCHsCKiOMc SOjMí 616 fct H s-Bu Ke OCH-CHsOMc SOiMe 617 Jie H s-Bb Me OCH (CH1) CHiOMi SOsMe BIS Et H s-Bu Me OCHiCH(El)OMe SOiMc 619 We H s-Bu Me (1,3«díoxolaiv2-il)me8la SOjMe 620 Me H s-Bu Me CHiOfS-Pri SOiMe 621 Me ff s-Bii OCHF, CH1OMe SOjMe 6 H Mc H s-Bu CHF: CBiONe SO5Me 623 Et H I-P Me CO1U-Pri SO,Me 624 Me H t-Bu Cl COiEt SO,Ne 625 Bt H t-Bu Me COiMe CFTABELA 1 (continuação)

Ko. R 1 R ê I Kj R4 S R * «26 Et H t-Bii Me OCH.Cfl.OKe SOjHe 627 Et H l-B ü SOiMe CO1Mc CN €28 He H 4 -B « Mc C (0) SMe SOiMe 629 Me H (-Bu Me C I0Í SEt SOiMe 630 Ml· H í-Bií Me 2-(2-oxolanil)etóxi SO2Me $31 Mc H I-Bu Me 2-í2-<1,3-dioxolar>il))etóxi SOiMe 632 Ht 1! (-Bu Me CH5OMe SO1Me «33 El B I-Bii Me 2-oxolanilrnetoximetila SOtMe 684 Me H t -By Cl COiMe SO1Me #35 Ei H t -Bii Cl CfJ2Me SOiEt 636 Me H I-Bb Cl C (O) SMe SO1Me 637 Me H i-Bu CI C (0) SEl SO1Mc 638 [I t -Bb Me OMe SOjMc 639 Me H t -Bu Me OEt SOiMe 640 Ue Il I-Rb Ke Oíi-Pr) SOiMe 64 5 Me B I-Bb Ke OCHr'; SOiMe 642 Ite H t~8u Re (4,5-dihidio)soxazol-3-i!) SOiMc 643 Ite H t-Bu Me 0 Íu-Pr) SOiEt 644 Ke H t~Be Cl CK,OMe SOiMe 64 S Ue B l-lc Me (jCUjMc SOiMe 646 Me H I-Be Me ul (O) SKe SOtMe 647 Me H I-Bu Ne OC (O)SEt SOiMe 64« i Me H t---Bu Me OCH.CK.0Jk' SUiMe 643 Et H I-Bu Mf OEt SOiMe 650 Et Ii t-Bu Cl COiEt SOiMe 651 £1 H t-gu Cl CO. (n-P r) SOtMe 652 Ei 13 t-Bu Me í COtEt SOsMe 653 Me H t-Eu Me j CH3COiMe SOiMe 654 Me H J-Bii Me I OCHsCOsE t SOtMe 555 Me K i-Bu Me I O Ín-Pí) SOjMe 656 Ei Íf c-Bii SOtMe ! B CF5 657 Me H t-Bu Me i CMCEIjCF1 SOjMe m Me H t -Bii Cl I CBiOCH-CFi SO3Me 65» Ei H t-Bu Me ! Cl SOiMc TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R4 R 5 R6 660 Me H t-Bu Me CH2SO2Me SO2Me 661 Me H t-Bu Me CH2OEt SO2Me 662 Me H t-Bu Cl CH2OMe SO2Me 663 Me H t-Bu Me CH2CH2OMe SO2Me 664 Me H t-Bu Me CH2OCH2CH2OMe SO2Me 665 Me H t-Bu Me OCH2CH2OEt SO2Me 666 Me H t-Bu Me OCH2CH2Cl SO2Me 667 Me H t-Bu Me OCH2CF3 SO2Me 668 Me H t-Bu Me CH2OCH2OMe SO2Me 669 Me H t-Bu Me OCH2CH2SMe SO2Me 670 Me H t-Bu Me CN SO2Me 671 Me H t-Bu Me CH5CN SO2Me 672 Me H t-Bu Br CO2Me SO2Me 673 Et H t-Bu Cl CO2Me SO2Me 674 Me H t-Bu Br CO2Me SO2Me 675 Me H t-Bu Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 676 Et H t-Bu Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 677 Me H t-Bu Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 678 Et H t-Bu Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 679 Me H t-Bu CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 680 Et H t-Bu CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 681 Me H t-Bu Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 682 Et H I-Bu Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 683 Me H t-Bu SO2Me OCHjCH2OCF3 CF3 684 Et H I-Bu SOzMe OCH5CH1OCFs CF3 685 Me H t-Bu Cl OCHiCH2OCHClF SO2Me 686 Et H t-Bu Cl OCH2CH2OCHCIF SO2Me 687 Me H t-Bu Me 0CH2CH20CHC1F SO2Me 688 Et H t-Bu Me 0CH2CH20CHC1F SO2Me 689 Me H t-Bu CF3 OCH2CH2OCHCIF SO2Me 690 Et H t-Bu CF3 0CH2CH20CHC1F SO2Me 691 Me H t-Bu Br 0CH2CH20CHC1F SO2Me 692 Et H t-Bu Br 0CH2CH20CHCIF SO2Me 693 Me H t-Bu SO2Mc 0CH2CH20CHC1F CF3 694 Et H t-Bu SO2Mc OCH2CH2OCHCIF CF3 695 Me H t-Bu Cl OCH2CHFOCF3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R4 R5 R 6 696 Et H t-Bu Cl OCH2CHFOCF3 SO2Me 697 Me H t-Bu Me OCH2CHFOCFj SO2Me 698 Me H t-Bu Cl OCH2CHFOMe SO2Me 699 Et H t-Bu Cl OCH2CHFOMe SO2Me 700 Me H t-Bu Me OCH2CHFOMe SO2Me 701 Et H t-Bu Me OCH2CHFOMe SO2Me 702 Me H t-Bu CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 703 Et H t-Bu CFi OCH2CHFOMe SO2Me 704 Me H t-Bu Br OCH2CHFOMe SO2Me 705 Et Π t-Bu Br OCH2CHFOMe SO2Me 706 Me H t-Bu SO,Me OCH2CHFOMe CF3 707 Et H t-Bu SOiMe OCH2CHFOMe CF3 708 Me H t-Bu Cl OCHFCHiOCF3 SO2Me 709 Et H t-Bu Cl OCHFCH2OCF3 SO2Me 710 Me H t-Bu Cl OCH2CH2OCf2CI SO2Me 711 Et H t-Bu Cl OCH2CH2OCf2CI SO2Me 712 Me H t-Bu Me OCHiCH2OCF2Cl SO2Me 713 Et H I-Bu Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 714 Me H t-Bu CF3 OCH2CH2OCf2CI SO2Me 715 Et H t-Bu CF3 OCH2CH2OCf2CI SO2Me 716 Me H t-Bu Br OCH2CH2OCf2CI SO2Me 717 Et H t-Bu Br OCH2CH2OCf2CI SO2Me 718 Me H t-Bu SO2Me OCH2CH2OCf2CI CF3 719 Et 11 t-Bu SO2Me OCH2CH2OCf2CI CF3 720 Me H t-Bu Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 721 Et H t-Bu Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 722 Me H t-Bu Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 723 Et H t-Bu Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 724 He H t-Bu CF3 SCH2CH2OCHj SO2Me 725 Et H t-Bu CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 726 He H t-Bu Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 727 Et H t-Bu Br SCH2CH2OCHs SO2Me 728 Me H t-Bu SO2Me SCIi2CH2OCH3 CF3 729 Et H t-Bu SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 730 Me H t-Bu Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 731 Et H t-Bu Cl SCHjCH2OCF3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R6 732 Me H t-Bu Me SCH2CH2OCF3 SO5Me 733 Et H t-Bu Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 734 Me II t-Bu CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 735 Et H t-Bu CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 736 Me H t-Bu Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 737 Et H t-Bu Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 738 Me H t-Bu SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 739 Et H t-Bu SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 740 Me H t-Bu Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 741 Et H t-Bu Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 742 Me H t-Bu Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 743 Et H t-Eu Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 744 Me H t-Eu CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 745 Et H t-Bu CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 746 Me H t-Bu Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 747 Et H I-Bu Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 748 Me H t-Bu SO2Me SCHzCH2SCH3 CFs 749 Et H I-Bu SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 750 Me H t-Bu Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 751 Et H t-Bu Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 752 Me H t-Bu Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 753 Et H t-Bu Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 754 Me H t-Bu CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 755 Et H t-Bu CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 756 Me H t-Bu Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 757 Et H t-Bu Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 758 Me H t-Bu SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 759 Et H t-Bu SOzMe SCH2CH2SCF3 CF3 760 Me H t-Bu Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 761 Et H t-Bu Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 762 ie H t-Bu Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 763 Et H t-Bu Me OCH2CH(CH3) OCH3 SO2Me 764 Me H t-Bu CF3 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 765 Et H t-Bu CF3 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 766 He H t-Bu Br OCH2CH(CH3) OCH3 SO2Me 767 Et H t-Bu Br OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

Ho. I R 1 R2 R a R * R 5 R « T 68 Me B t-Bu SOsMe OCHiCH (Cfi3I OCH1 CF3 769 Et Ii I-Bri SOsMe OCHiCH (CH3) OCH1 CF3 TTO Me H HBd Cl OCHiCF5OCHj SOsMe 771 Et H I-Bh CI OCHjCF1OCH3 SO5Me 772 Me H t---Bh Me OCH5CF2OCH4 SOsMe 773 Ei H t-Bu Me OCHiCF2OCH, SO5Me Tt 4 Me H t-Bu CFj OClJs CF2OCHs SO5Me 775 Et H t-Bu CFj OCHjCFsOCH3 SOiMe 776 íóe H t-Eu Br OCHfCF2OCBa SO5Me 771 Et H t-Bu Br OCHjCF2OCH1 SO5Me 778 Me H t-Bu SO1Me OCHiCF2OCH3 CFs 779 Et R t-Bu SOiMe CCll3WiOCH3 CF3 78« Et H I-Bu CN OCSaCFsOCB3 SO9Me 781 Et H t-Bu Me OCHsCHiOCH3 SO5Me 782 Me H t-Bu Me OCH2CH (OCR,!, SO5Me 783 Mc H t-Bu Me CH5N (Me) CfI5CN SO5Me 784 Me Il I-Bu Me (T etrahidrofuran-2-ÍI)nnetóxí SO3Me 785 Ue H I-Bu Cl SMc SO2Me 786 Me Il t-Bu Cl Cl SO5Me 787 Mc N t-Bu Cl OMe SO9Me 7gg Me H t-Bu Me (Tetrahidro-2H-piran-2-il)metóxi SOjMe 789 Me H t-Bu Cl OCHsCHjOMe SO2Me 790 Me H t-Bu Me Tôtrahidrofiian-3-ilóxí SOsMe 791 Me H t-Bu Me OCHlCHiCHjOMe SOsMe 792 Mc H t-Bu He OCH,CH,OMe SO5Me 793 Et I! t-Bu C! {1,3- dioxolan- 2-il)etoxi SOsMe 794 Me H t-Bu Mfi Propargilóxi SOiMe 795 Me H t-Bu Me (T etrahidrofuran-3-ilóxi)metilíi SOsMe 796 Mc Ii í-Bu Cl SOjMe SO5Me 797 Mt. Il I-Bu Me (CHi) „Me SO2Me 798 Ue H t-Bu Me CHiCHiCH2OMe SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R ' rs|r3 R 4 Ks Rc 799 Et Ii t-Bu Cl (1 „ 3-dioxolan-2-il)metóxí SO1Me 800 He [| t-Bu Me CHsK[C(O) SEtlCH1CN SOiMe 80! Mc U I-Bu Me CH=CBCN SOiMe 802 Me H t-Bu Me CHjCHjCN SOiMe 803 We 11 t-Bu Me CH1SCK SOiMe 804 He H I-Bn Me CHiC (S)NH8 SO2Me m Me H I-Bu Me OCB1CHsWe SOiMe $06 Et H L-Bu IMe OCBfCHtOiie SOtMe 80? Me K t-Bu Me OCB (CHs) CHiOMe SO2Me 808 Et H t-Bu Me OCHtCH (Et) OMe SO2He S09 Me H t-Bu Me (1,3-dioxolan-2-i1)metila SO2Me 810 Me H t-Bu Me CBsOii-Prl SO, Me Rll Me Me (-Bu Me COjMe SOiMe 832 El Me I-Bu Mc COiMe SOiMe 813 El Me t-Bu Me COi S i Prl SOiMe 814 Me Me t-Bu Cl COsEt SOsMe SIS Et Me t-Bu Me COiMe Cfs 816 El Me t-Bu Me OCHiCH1OMe SOiMe 817 Ei Mc t-Bu SOiMe CO1Me CN 818 Uc Me t-Bu Me C (O) SMe SOfMe SIS Me Me I-Bu Me C(O)SEt SO1Me 820 Mc Me t-Bu Me 2-(2-oxolanil>etóxi SOjMe 821 Me Me t-Bu Me 2-{2-(1,3-dioxolanil))etóxi SOiMe 822 Et Me t-Bu Me CRiOMe SO2Me 823 El Me t-Bu Me 2-oxolanilmetoximetila SOzMe 824 Me Me t-Bu Cl COjMe SOsMe 825 Et Me I-Bu Cl COiMe SOtEl 8213 Me Me t-Bu Ci C (O) SMe SOtMe 827 He Me t-Bu Cl CÍO) SEl SO5Me 828 Mc Mc t-Bu Me OMe SOiMe 829 Mc Ke t-Bu Me OEl SO5Me 830 Jie Me I-Bu Me O(I-Pr) SO3Me TABELA 1 (continuação)

Mo, R ' K a Ka R4 R5 R 6 83] Me Me t-Bu Me OCHF; SOiMe 832 Me Me t-Bu Me (4,5-dihidroisoxaol-3-ila) SQjMe m Me Me t-Bu Me Ofn-Pr) SOjE l 534 Ue Me t-Bu Cl CHsOMe SO3Me 835 Me Me I-Bii Me OCOiMe SO1Me 836 Me Me I-Bu Me OC (O) SMe SOiMe 137 Me Ue I-Bu Me OC (O) SEt SOjMe 838 Me Uc I-Bu Me OCHXHjÜMc SO9Me 839 Ei Me t-Bu Me OEt SO1Me £40 Et Me I-Ba Cl CO1Et SOiMe «41 Et Me t-Bu Cl CO, (a-Pr) SOiMe 842 Et Me t-Bu Me CG5Et SOiMe «43 Me Me t-Bu Me CH-! COsMe SO2Me «44 Me Me t-Bu Me OCH1CO1Et SOsMe 845 Me Me t-Bu Me O Ín-Pr) SO1Me 846 Et Me t-Bu SOiMe H CF3 847 Me Me t-Bu Me CIl2OCHiCFi SO2Me 848 Me Me I-Bu Cl CHjOCHrCF, SO2Me 849 Et Me t-Bu Me Cl SO2Me 850 Me Me t-Bu Me CHjSOiMe SO2Me 851 Ue Me t-Bu Me CHiOEt SO2Me 852 Uc Me t-Bii Ci CHrOMe SO2Me 853 Ue Me I-Bu Mc CHjCHjÜMc SO2Me 854 Me Me I-Bu Me CH1OCHiCJIoOMe SO2Me 855 Me Me t-Bu Me OCH2CH2OEt SO2Me 856 Me Me I-Bu Me OCH2CHjCI SO3Me S57 Me Mc t-Bu Me OCHjCF3 SO2Mc 858 Mc Me t-Bu Me CH3OCHjOMe SO2Me 859 Me Me I-BU Me OCHiCHjSMe SO2Me 860 Me Me t-Bu Me CH SO2Me 861 Ne ! Me t-Bu Me CHsCS SO2Me 862 Me Me t-Bu Br CO-Me SO2Me 863 Et Me t-Bu Cl CO1Me SOiMe 864 Me Me t-Bu Br CO1Me SO2Me 865 Me Me t-Bu Cl OCH3CH5OCFj SO2Ite TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R 4 Rs R6 866 Et Me t-Bu Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 867 Me Me t-Bu Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 868 Et Me t-Bu Me OCH2CH2OCFs SO2Me 869 Me Me t-Bu CF3 OCH2CH2OCF., SO2Me 870 Et Me t-Bu CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 871 Me Me t-Bu Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 872 Et Me t-Bu Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 873 Mc Me t-Bu SO2Me OCH2CH2OCFs CF3 874 Et Me t-Bu SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 875 Me Me t-Bu Cl OCH2CH2OCHCIF SO2Me 876 Et Me t-Bu Cl 0CH2CH20CHCIF SO2Me 877 Me Me t-Bu Me 0CH2CH20CHCIF SO2Me 878 Et Me t-Bu Me OCH2CH2OCHCIF SO2Me 879 Me Me t-Eu CF3 Och2ChzOChCif SO2Me 880 Et Me t-Bu CF3 0CH2CH20CHCIF SO2Me 881 Me Me t-Bu Br OCH2CH2OCHCIF SO2Me 882 Et Me t-Bu Br OCH2CH2OCHCIF SO2Me 883 Me Me t-Bu SO2Me OCH2CH2OCHCIF CF3 884 Et Me t-Bu SO2Me OCH2CH2OCHCIF CF3 885 Me Me t-Bu Cl OCHjCHFOCFj SO2Me 886 Et Me t-Bu Cl OCH,CHFOCF, SO2Me 887 Me Me t-Bu Me OCH2CIIFOCF3 SO2Me 888 Me Me t-Bu Cl OCH2CHFOMe SO2Me 889 Et Me t-Bu Cl OCH2CHFOMe SO2Me 890 Me Me t-Bu Me OCH2CHFOMe SO2Me 891 Et Me t-Bu Me OCH2CHFOMe SO2Me 892 tle Me t-Bu CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 893 Et Me t-Bu CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 894 Me Me t-Bu Br OCH2CHFOMe SO2Me 895 Et Me t-Bu Br OCH2CHFOMe SO2Me 896 Me Me t-Bu SO2Me OCH2CHFOMe CF5 897 Et Me t-Bu SO2Me OCH2CHFOMe CF3 898 Me Me t-Bu Cl OCHFCH2OCFa SO2Me 899 Et Me t-Bu Cl ochfch2ocf3 SO2Me 900 Me Me t-Bu Cl OCH2CH2OCf2CI SO2Me 901 Et Me t-Bu Cl OCH2CH2OCf2CI SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R 4 R 6 R6 902 Me Me t-Bu Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 903 Et Me t-Bu Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 904 Me Me t-Bu CF3 OCH2CH2OCf2CI SO2Me 905 Et Me t-Bu CF3 OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 906 Me Me t-Bu Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 907 Et Me t-Bu Br OCH2CH2OCf2CI SO2Me 908 Me Me t-Bu SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CFs 909 Et Me t-Bu SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 910 Me Me t-Bu Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 911 Et Me t-Bu Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 912 Me Me t-Bu Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 913 Et Me t-Bu Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 914 Me Me t-Bu CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 915 1 Et Me t-Bu CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 916 Me Me t-Bu Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 917 Et Me t-Bu Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 918 Me Me t-Bu SO2Me SCH2CH2OCH3 CFs 919 Et Me t-Bu SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 920 Me Me t-Bu Cl SCH1CH2OCF3 SO2Me 921 Et Me t-Bu Cl SCH2CH2OCF3 SO,Me 922 Me Me t-Bu Me SCH2CH2OCFs SO2Me 923 Et Me t-Bu Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 924 Me Me t-Bu CF3 SCH)CH?OCFs SO2Me 925 Et Me t-Bu CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 926 Me Me t-Bu Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 927 Et Me t-Bu Br SCHiCH2OCF3 SO2Me 928 Me Me t-Bu SO2Me SCHjCH2OCF3 CF3 929 Et Me t-Bu SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 930 Me Me t-Bu Cl SCH2CH2SCH3 SO,Me 931 Et Me t-Bu Cl SCH2CH2SCH3 SO,Me 932 Me Me t-Bu Me SCH5CH2SCH3 SO2Me 933 Et Me t-Bu Me SCHiCH2SCH3 SO2Me 934 Me Me t-Bu CF3 SCHjCH2SCH3 SO2Me 935 Et Me t-Bu CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 936 Me Me t-Bu Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 937 Et Me t-Bu Br SCH2CH2SCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R 4 R s R6 938 Me Me t-Bu SO2Me SCH2CH2SCHi CF3 939 Et Me t-Bu SO2Me SCH2CB2SCH3 CF3 940 Me Me t-Bu Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 941 Et Με t-Bu Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 942 Me Me t-Bu Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 943 Et Me t-Bu Me SCH2CH2SCF3 SOiMe 944 Me Me t-Bu CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 945 Et Me t-Bu CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 946 Me Me t-Bu Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 947 Et Me t-Bu Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 948 Me Me t-Bu SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 949 Et Me t-Bu SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 950 Me Me t-Bu Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 951 Et Me t-Bu Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 952 Me Me t-Bu Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 953 Et Me t-Bu Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 954 Me Me t-Bu CF3 OCH2CH(CH3) OCH3 SO2Me 955 Et Me t-Bu CF3 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 956 Me Me t-Bu Br OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 957 Et Mc t-Bu Br OCH2CH(CH3) OCH3 SO2Me 958 Me Me t-Bu SO2Me OCH2CH (CH3) OCH3 CF3 959 Et Me t-Bu SO2Me OCH2CH (CH3) OCH3 CF3 960 Mc Me t-Bu Cl OCH2CF2OCH3 SO2Me 961 Et Me t-Bu Ci OCH2CF2OCH3 SO2Me 962 Me Me t-Bu Me OCH2CF2OCHj SO2Me 963 Et de t-Bu Me OCH2CF2OCH3 SO2Me 964 Me Me t-Bu CF3 OCH2CF2OCH3 SO2Me 965 Et Me t-Bu CF3 OCH2CF2OCH3 SO2Me 966 Me Me t-Bu Br OCH2CFzOCH3 SO2Me 967 Et de t-Bu Br OCH2CF2OCH3 SO2Me 968 Me Me t-Bu SO2Me OCH2CF2OCH3 CF3 969 Et He t-Bu SO2Me OCH2CFjOCHs CF3 970 Me Me t-Bu de OCH2CH2OCH3 SO2Me 971 Et de t-Bu de OCH2CH2OCH3 SO2Me 972 Me Me t-Bu Me OCH2CH (OCH3) 2 SO2Me 973 Me We t-Bu Me CH2N (Me)CH2CN SO2Me TABELA 1 (continuação)

í Ko. R1 R1 K 3 R4 R s Re 974 Me Ne S-Bu Me (T eh ahidt oflJian-2-il)metoxi SO5Me 974 JKe I -Bti Cl SMe SO1Me 976 Wr Me t -Bb Cl Cl SOiMe 971 Me Ne l-E* Cl DMt SO1Me 978 Ut Se I-Be Ke (T etrahi-dro-2H-piran-2-fl) SOiMe metóxi 97S |M« ,Me t-Bu Cl OCHiCHiMIe SOtMe »£t He Me t-Bu Me T etrahidrofuran-3-ilóxi SfliMe , 9*1 Me Me C-Bm Me OCHsClIsCH-DMe SO1Me 98 í Ue Iiie t-Bu Me OCIl-CHiOMe Sfl1Me 383 Et Me ι-Βα Cl {1.3-dioxolai>2~il)etóxi SOjMe 984 Me Me I-Btt Ue Propaigilóxi SO1Me m Me Me I-Bu Me (Tetrahidrofijrarv^-iloííimetíla j SOiMe SSfi Mc Me I-Bu Ci SflfMe SOiMe SKÍ Mc Me I-Bu Mc- W 4Me SOiSe SOS Me Ne C-Bv Me CEiCHjCH1OMe SO1Me 9S9 Rt Me I-Bn Cl (1.3-dioxolan-2-il)metò>ã SOiMe 99» Mt Mt t-Bu Ke CH,N [C (0) SEtl CIIjCS SOiMe 991 Mi! Me ΓΤ-Βΰ Me CH=CHCH SO2Me 992 Me Mc t-Bu Me CfIiCHtCN SOiMc 993 Me Me t-Bu Me CHiSCff SOiMe 994 Me Me I-Bu Me CiI1C (S)SH. SOiMe 995 Me Me I-Bn Me OCHtCH-OMe SOiMe »96 Et Me t-B« Me OCHjCMMc SO1Mc 99? Ue Me t-Bu Me OCJl (CH1) CH-OMe SO3Me 998 Et Ve t-Bo Ne OCH5CHililiOMe SO1Me 999 Me Mc- t---Bn Me < 1.3-dioxí>larv-2-il)metila SOiKe JOM Me Me t---Bo Me Cfl1Oii-Prf SQ-Me 109] Me Il CK(EI)1 Me CO3Mc SOJIe 1002 Et IH CHtEt). Mc COsMe SOJIe TABELA 1 (continuação)

íío. r'|rs R 3 R H R5 R6 IOOS El H CH (El) * Me COiIi-Pr) SOtMe 1004 Ne H CH (EU j Cl CflsEt SOfMe 100S El H CH (EC)i Me C0?Me CFi 1006 Et H CU (Et), Mc OCHiCH1OMe SOsMe 1007 Et H CH(Et)i SOiMe CCiMe CN IOOS Me H CH(Et)i Ne C (0) SMe SOsMe 1009 Me H CH(El)i Ke C(O) SEl SOjMe 1010 Me R CH (EU i Me 2-(2-oxolanil)etóxi SOjMe 1011 Me H CU (Et)i Me 2-(2-(1,3-dioxolanil)etòxi SOtMe 1012 EE H CB (Et), Me CHiOMe SO9Me 1013 Et H CU (Ei) j Me 2-oxolanilmetoximetila SOiMe 1014 Me H CH(El)i Cl COsMe SOiMe IOlS Et H CH(El)i CI COsMe SO4Et 1016 Me H CH(El)j Cl C (0) SMe SO2Me 1017 Mc H CH (Ei)s Ci C(O) SEt SOjMe 1018 Me K CH ÍEl) i He OMe SO2Me 1019 Me H CH (Ht) j ! Stè OEt SOiMe 1020 Me H CH (Et)3 He O(i-Pr) SO2Me 1021 Uc 1 CH (El)j Me OCHFj SOsMe 1022 Mc H CH (El)3 Me (4,5-dihidroisoxaol-3-ila) SOiMe 1023 Me H CH (Et)s Hc 0 (n-Pr) SOrEt 1024 Me H CH (El) -i Cl CH1OMe SOfMe 3025 Me H CH (El)i Me OCOsMe SOiMe 1026 Me H CH(Et)! Me OC (0) SMe SOiMe 1027 Me H CH(Et)i Nc OC(O)SEl SOtMe 1028 Me H CH(Et)1 Mc OCHiClIiOMe SOiMe 1029 Et H CH ÍEl); Me OEt SOiMe 1030 El fl CM (Et), Cl CO3Et SOjMe 1031 Ei H CH (Et)3 Cl CO5 (n-Pr) SO .Me 1032 El H C-H CE t) Me CO3Et SOjMe 1033 Me H CH (El) j Me CH3COjMe SO1Me 1034 Jp H I CfKEUt Me OCHiCOiEt SO1Me 1035 Ne IJ CU (Et) t Me Oln-Pr) SO1Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R4 R s R6 103 6 Et H CH(Et)2 SO2Me H CF3 103 7 Me H CH (Et)2 Me CH2OCH2CF3 SO2Me 103 8 Me H CH (Et)2 Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1039 Et H CH (Et)2 Me Cl SO2Me 1040 Me H CH (Et)2 Me CH2SO2Me SO2Me 1041 Me H CH (Et)2 Me CH2OEt SO2Me 1042 Me H CH (Et)2 Cl CH2OMe SO5Me 1043 Me H CH (Et)2 Me CH2CH2OMe SO2Me 1044 Me H CH (Et)2 Me CH2OCH2CH2OMe SO2Me 1045 Me H CH (Et)z Me OCH2CH2OEt SO2Me 1046 Me H CH (Et)2 Me OCH2CH2Cl SO2Me 1047 Me H CH(Et)2 Me OCH2CF3 SO2Me 1048 Me H CH (Et)2 Me CH2OCH2OMe SO2Me 1049 Me H CH (Et)2 Me OCH2Cll2SMe SO2Me 1050 Me H CH (Et)2 Me CN SO2Me 1051 Me H CH (Et)2 Me CH2CN SO2Me 1052 Me H CH (Et)2 Br CO2Me SO2Me 1053 Et H CH (Et)2 Cl CO5Me SO2Me 1054 Me H CH (Et)2 Br CO2Me SO2Me 1055 Me H CH (Et)2 CI OCHzCH2OCF3 SO2Me 1056 Et H CH (Et)2 Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 1057 Me H CH (Et)2 Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 1058 Et H CH (Et)2 Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 1059 Me H CH (Et)2 CF3 OCH2CHzOCF3 SO2Me 1060 Et H CH (Et)2 CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 1061 Me H CH (Et)2 Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 1062 Et H CH (Et)2 Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 1063 Me H CH (Et)2 SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 1064 Et H CH(Et)2 SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 1065 Me H CH(Et)2 Cl OCfl2CH2OCHClF SO2Me 1066' Et H CH(Et)2 Cl OCH2CH2OCHCIF SO2Me 1067 Me H CH(Et)2 Me OCH2CH2OCHCIF SO2Me 1068 Et H CH (Et)2 Me 0CH2CH20CHCIF SO2Me 1069 Me H CH(Et)2 CF3 0CH2CH20CHCIF SO2Me 1070 Et H CH (Et) j CF3 OCH2CH2OCHCIF SO2Me 1071 Me H CH (Et)2 Br OCHzCHsOCHC IF SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R 4 R5 R6 107 2 El H CH(Et)2 Br 0CH2CH20CHC1F SO2Me 7 3 Me H CH(Et)2 SO2Me 0CH2CH20CHCIF CF3 1074 Et H CH (Et)2 SO2Me OCH2CH2OCHCIF CF3 107 5 Me H CH (Et)2 Cl OCH2CHF OCFs SO2Me 107 6 Et H CH(Et)2 Cl 0CH2CHF0CFs SO2Me 1077 Me H CH(Et)2 Me OCH2CHFOCF3 SO2Me 1078 Me H CH(Et)2 Cl OCH2CHFOMe SO2Me 1079 Et H CH (Et)2 Cl OCH2CHFOMe SO2Me 1080 Me H CH (Et)2 Me OCH2CHFOMe SO2Me 1081 Et H CH (Et)2 Me OCH2CIlFOMe SO2Me 1082 Me H CH(Et)2 CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 1083 Et H CH(Et)2 CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 1084 Me H CH (Et)2 Br OCH2CHFOMe SO2Me 1085 Et H CH (Et)2 Br OCH2CHFOMe SO2Me 1086 Me H CH (Et)2 SO2Me OCH2CHFOMe CF3 1087 Et H CH(Et)2 SO2Me OCH2CHFOMe CF3 1088 Me H CH(Et)2 Cl 0CHFCH20CF3 SO2Me 1089 Et H CH(Et)2 Cl OCHFCH2OCF3 SO2Me 1090 Me H CH(Et)2 Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1091 Et H CH (Et)2 Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1092 Me H CH (Et)2 Me OCH2CH2OCF1C] SO2Me 1093 Et H CH(Et)2 Me OCH2CH2OCFiCl SO1Me 1094 Me H CH(Et)2 CF3 OCH2CHfOCF2Cl SO,Me 1095 Et H CH(Et)2 CF3 OCH2CH2OCf2CI SO2Me 1096 Me H CH (Et)2 Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1097 Et H CH (Et) I Bt OCH2CH2OCf2CI SO2Me 1098 Me H CH(Et)2 SO2Me OCH2CH2OCFjCI CF3 1099 Et H CH (Et)2 SO2Me 0CH,CH,OCF2Cl CF3 1100 Me H CH(Et)2 Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 1101 Et H CH(Et)2 Cl SCH2CH2OCHj SO2Me 1102 Me H CH(Et)2 Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 1103 Et H CH(Et)2 Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 1104 Me H CH(Et)2 CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 1105 Et H CH(Et)2 CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 1106 Me H CH(Et)2 Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 1107 Et H CH(Et)2 Br SCH2CH2OCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R4 R 6 R6 1108 Ne H CH (Et) 2 SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 1109 Et H CH (Et)2 SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 UlO Me H CH(Et)2 Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 1111 Et H CH (Et)2 Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 1112 Me H CH(Et)2 Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 1113 Et H CH(Et)2 Ne SCH2CH2OCF3 SO2Me 1114 Me H CH(Et)2 CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 1115 Et H CH(Et)2 CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 1116 Me H CH (Et)2 Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 1117 Et H CH (Et)2 Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 1118 Me H CH (Et)2 SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 1119 Et H CH (Et)2 SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 1120 Me H CH (Et)2 Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 1121 Et H CH (Et)2 Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 1122 Me H CH (Et)2 Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 1123 Et H CH (Et)2 Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 1124 Me H CH(Et)2 CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 1125 Et H CH(Et)2 CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 1126 Me H CH (Et)2 Br SCHjCH2SCH3 SO2Me 1127 Et H CH(Et)2 Br SCH5CH2SCH3 SO2Me 1128 Me H CH(Et)2 SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 1129 Et H CH(Et)2 SO2Me SCH5CH2SCHs CF3 1130 Me H CH(Et)2 Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 1131 Et H CH(Et)2 Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 1132 Me H CH(Et)2 Me SCHjCH2SCF3 SO2Me 1133 Et H CH(Et)2 Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 1134 Me H CH (Et)2 CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 1135 Et H CH(Et)2 CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 1136 Me H CH (Et)2 Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 1137 Et H CH(Et)2 Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 1138 Me H CH (Et)2 SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 1139 Et H CH (Et)2 SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 1140 Me H CH(Et)2 Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1141 Et H CH(Et)2 Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1142 Me H CH(Et)2 Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1143 Et H CH(Et)2 Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R4 R 6 R6 1144 Se H CIHED1 Cfj OCHjCH(CHa)OCH3 SOiMe 1145 Et H CH(Et)i CFs OCHiCH (CHs)OCHs SO3Me t I-Ifi Me H CH (Et), Br OCH1CH (CH1) OCH3 SOtMe 114T Et H CH ÍEth Br OCH1CH(CIIi)OCHs SO2Me 1148 Me H CK(Et)s SOjMc OCHtCH (CHi)OCHs CF3 1149 Et H CH (El), SOiNe OCHrCH (CHj)OCB1 CF3 IEiO We H CH(Et)s Cl OCHiCF5OCHs SO2Me USt Et H CH(Et)5 Cl OCHsCFaOCH1 SOiNe 1152 Me H CR (Et)s Ne OCH1CFiOCH3 SOiSe 1153 Et i CH(Ei): Me OCH5CFsOCH5 SOiMe 1154 Me H CU (Et), CFi OCHsCFtOCH3 SOiMe 1155 Et H CH (El), CF3 OCHsCFiOCH3 SOiMe IIM Me H CH (Et), Br OCHsCFfOCH3 SOiMe 1157 Et H CH(Et), Br OCHsCFiOCHa SOiMe 1158 Me H CH(Et)s SOiMe OCHiCF1OCll3 CF3 1159 Et H CH(Et)s SOsMe OCHlCF1OCHs CF3 1160 Me H CK(Et)i CK OCHiCH2OCHs SO1Mc 1 !61 Et H CU (Et) j Me OCHiCHsOCfls SO1Me 1162 Me B CH(Et)i Mc OCHsCH (OCIla) 2 SOiMe 1163 Ne Il CH(Et)i Me CH3N (He) ClliCN SO1Me 1(64 Me H CH (Et) ί Me (T etrahidrofuran-2-il)metóxi SO3Me 1165 Me 1! CH (Et), Ci SMc SOiMe 1166 Me If CH (Et)i Cl Ct SOiMe 1167 j Me H CH (Et)2 Cf OMe SOsMe JlSj Mc H CH(Et)s Me (Tetiahidrofuran-2H-piran-2-ila) SOiMe 1 IBS SJe H CD(Et); Cl OCHsCH2OJIe SOiMe 1170 Mc Ii CB(Et), Me T etrahidrofurar»*3-ilóxi SOiMe ϊ ί 71 Me Ii Cfl(Et)i Me OCH2CH2CHiOMe SOiHe 1172 Me H CH (Et)i NO? OCH1CHiOMe SOJe \m Et Il CU (Et) j Cl (1,3-dioxolan-2-il)etóxi SO2Ue 1174 Me H CIi(Et)i Mf ^ropargilóxi SOsMe TABELA 1 (continuação)

Ko. R ’ R2 Rs R4 R 5 R * Π75 Me H CH IEt) * Síe {'Tetr ahidrof uran-3-ilóxi)metila SOiMe !176 Me H CH (Et)s Cl SO.Me SOjMe 1177 Me H CH(Et)3 Me (CH2) sMe SOiMe 1178 Me H CH (Et)2 Me CHiCH1CHiOMe SOiMe 1179 Et H CH(Et)2 Cl (1,3-dioxolan-2-il)metóxi SOjMe 3180 Me H CH ÍEt) 2 Me CHsNtC (0) SEtJCH2CN SOiMe 1181 Me H CH (EO1 Me CH=CHCN SO3Me 1382 Me H CH (Et)i Me CH5CIIiCN SO5Me 1183 Mc H CH (El) j Me Clf5SCN SOsMe 1184 Mc H CH(Et)3 Me CH1C (S) NHj SO2Mc 1185 Me H CH(Et)3 Me OCHjCHiOMe SOjMe 1186 El Il iCH (El), Me OCIMBiOMe SO9Me 1187 Me H CB (Et)s Me OCH (CH3) CHiOMe SOiMe 1188 Bt H ClHEO1 Me OCHjCH(Et)OMe SOiMe Π89 Me H CH (EI) a Me (1,3-dioxolan-2-il)metila SOiMe 1190 Me 11 CH (Et)! Me CHiOii-Pr) SOiMe 1191 i-Pr H Et Me COjMe SOiMe 1192 I-Bu H Et Ne C0>Me SOiMe 1193 t"Bu H Ne Me COj {j -Fr) SOiMe 1194 i-Pr H Ne Cl C0,Et SOiMe 1196 I-Bu H Et Me CO2Me CF, 1196 I-Bu H Et Me OCHrCHjOMe SO1Me 1197 i-Bu Il Me SOjMe CO5Me CN 1198 i-Pr Ii Me Me C (0) SMe SO1Me 1199 i-Pr Il Et Me C(O)SEt SOiMe 1200 i-Pr 31 Me Me 2-(2-oxolaníl)etóxi SO1Me 1201 i-Pr H El Me 2-(2-(1,3-dioxolanil)etóxi SO3Me 1202 I-Bu U Et Me CH5OMe SO2Me 1203 E-Bu 1! Ei Me 2-oxolanilmetoximetila SO2Me 1204 i-Pr H Et f Cl COsMe SOiMe TABELA 1 (continuação)

No. R J R* R3 R4 R6 R 6 1205 t-Bu H Et Cl COiMe SO5Et 1206 i-Pr H Et Cl C (0) SMe SO5Me J 207 i-Pr H Et Cl C(O) SEt SOsMe 1208 i-Pr H Et Me OMe SOiMe 1209 I -Pr H Et Mc OEl SOiMe 1210 i-Pr H Et MC Oli-Pr) SO2Me 1211 i-Pr H Nc Me OCHF2 SOsIiIe 1212 i-Pr H Me Me (4,5-dihidroisoxaol-3-ila) SO2Me 1213 i-Pr H Et He O (H-Pr) SOsEt 1214 S-Pr H Et Cl CHjOMe SO^Me 1215 i-Pr H Et Me OCOsMe SOiMe 1216 í -Pr H Et Me OC (0) SMe SO8Me 1217 i-Pr H Et Mc OC (0) SEi SOiMe 1218 i-Pr H Et Me OCtI3CHiOMe SOiMe 1219 I-Bu H Et Me OEt SOiMe !220 I-Bu H Me Cl COjE t SOiMe 1221 t-Bu H Me Cl CO2 (B-Pr) SOiMe 1222 I Bll 1! Et Me COiEt SOlMe 1223 i-Pr H Et Me CHsCOiMc SO2Me 1224 i-Pr H Me Se OCBiCO2Et SOaMe 1225 i-Pr H Me Me 0 tn-Pr) SO3Me 1226 J-Bu H Et SOjMe H CFs I22T i-Pr H Me Me CHiOCHiCFs SOjMe 1228 i-Pr H Et Cl CH1OCHsCF2 SO3Me 122» t-Bu 11 Et Ne Ci SOiMe 1230 i-Pr H Ei Me CHiSDiMe SOiMe 1233 i-Pr Ei Ne CH2OEt SOiMe 1232 . i-Pr H Ei CN CH2OMe SOiMe I 1233 i-Pr H El .Vc ClIiCiliOMe SOiMe 1234 i-Pr H Ei Me CH2OCII3CHjOMe SO1Me 123 õ i-Pr H Et Ne OCHfCH1OEt SOiMe 1236 i-Pr H Ei Me OCHfCH2Cl SOiMe 1237 i-Pr H Et Me OCHeCF8 SO3Me 1238 i-Pr H Me Me CHiOCHiOMc SO2Me !239 i-Pr I H Me Me OCH3CHfSMe SO-Me TABELA 1 (continuação)

No. R ' R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 1240 i-Pr H Et Me CN SO2Me 1241 i-Pr H Et Me CH2CN SOjMe 1242 i-Pr H Et Br CO5Me SO2Me 1243 t-Bu H Et Cl CO2Me SO2Me 1244 i-Pr H Et Br CO2Me SO2Me 1245 i-Pr H Et Cl OCHsCH2OCF3 SOiMe 1246 t-Bu H Et Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 1247 i-Pr H Me Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 1248 t-Bu H Me Ne OCH2CH2OCF3 SO2Me 1249 i-Pr H Et CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 1250 t-Bu H Et CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 1251 i-Pr H Me Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 1252 t-Bu H Me Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 1253 i-Pr H Et SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 1254 t-Bu H Me SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 1255 i-Pr H Et Cl 0CH2CH20CHCIF SO2Me 1256 t-Bu H Et Cl OCH2CH2OCHCIF SO2Me 1257 i-Pr H Et Me OCH2CHzOCHCIF SO2Me 1258 t-Bu H Et Me OCHiCH2OCHClF SO2Me 1259 i-Pr H Et CF3 0CH2CH20CHC1F SO2Me 1260 t-Bu H Et CF3 OCHsCHiOCHC IF SO2Me 1261 i-Pr H Et Br OCh2Ch2OChC IF SO2Me 1262 t-Bu H Et Br 0CH2CH20CHC1F SO2Me 1263 i-Pr H Et SO2Me 0CH2CH20CHCIF CF3 1264 t-Bu H Et SO2Me OCH2CH20CHCIF CF3 1265 i-Pr H Me Cl OCH2CHFOCF3 SO2Me 1266 t-Bu H Me Cl OCH2CHFOCF3 SO2Me 1267 i-Pr H Et Me 0CH2CHF0CF, SO2Me 1268 i-Pr H Et Cl OCH2CHFOMe SO2Me 1269 t-Bu H Et Cl OCH2CHFOMe SO2Me 1270 i-Pr H Et Me OCH2CHFOMe SO2Me 1271 t-Bu H Et Me OCH2CHFOMe SO2Me 1272 i-Pr H Et CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 1273 t-Bu H Et CFs OCH2CHFOMe SO2Me 1274 i-Pr H Me Br OCH2CHFOMe SO2Me 1275 t-Bu H Me Br OCH,CHFOMe SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 1276 i-Pr H Et SO2Me OCH2CHFOMe CF3 1277 t-Bu H Et SO2Me OCH2CHFOMe CF3 1278 i-Pr H Me Cl ochfch2ocf3 SO2Me 1279 t-Bu H Me Cl ochfch2ocfs SO2Me 1280 i-Pr H Et Cl OCH2CHiOCF2Cl SO2Me 1281 t-Bu H Me Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1282 i-Pr H Et Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1283 t-Bu H Et Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1284 i-Pr H Et CF3 OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1285 t-Bu H Et CF3 OCH2CH2OCf2CI SO2Me 1286 i-Pr H Et Br OCH2CH2OCf2CI SO2Me 1287 t-Bu H Et Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1288 i-Pr H Et SO2Me OCHiCH2OCF2Cl CF3 1289 t-Bu H Et SO2Me OCH2CH2OCf2CI CF3 1290 i-Pr H Et Cl SCHsCH2OCH3 SO2Me 1291 t-Bu H Et Cl SCH2CH2OCHs SO2Me 1292 i-Pr H Me Me SCHsCH2OCH3 SO2Me 1293 t-Bu H Me Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 1294 i-Pr H Et CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 1295 t-Bu H Et CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 1296 i-Pr H Et Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 1297 t-Bu H Et Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 1298 i-Pr H Et SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 1299 t-Bu H Et SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 1300 i-Pr H Et Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 1301 t-Bu H Me Cl SCH2CH2OCFj SO2Me 1302 i-Pr H Me Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 1303 I-Bu H Et Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 1304 i-Pr H Et CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 1305 I-Bu H Me CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 1306 i-Pr H Me Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 1307 t-Bu H Et Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 1308 i-Pr H Me SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 1309 t-Bu H Et SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 1310 i-Pr H Et Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 1311 t-Bu H Et Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R4 R 5 R6 1312 i-Pr H Et Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 1313 t-Bu H Et Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 1314 i-Pr H Et CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 1315 t-Bu H Et CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 1316 i-Pr H Et Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 1317 t-Bu H Et Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 1318 i-Pr H Et SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 1319 t-Bu H Me SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 1320 i-Pr H Me Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 1321 t-Bu H Et Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 1322 i-Pr H Et Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 1323 t-Bu H Et Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 1324 i-Pr H Et CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 1325 t-Bu H Et CFs SCH2CH2SCFj SO2Me 1326 i-Pr H Et Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 1327 t-Bu H Et Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 1328 i-Pr H Me SO2Me SCH2CII2SCf3 CF3 1329 t-Bu H Me SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 1330 i-Pr H Et Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1331 t-Bu H Et Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1332 i-Pr H Me Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1333 t-Bu H Me Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1334 i-Pr H Et CF3 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1335 t-Bu H Me CF3 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1336 i-Pr H Et Br OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1337 t-Bu H Et Br OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1338 i-Pr H Et SOtMe OCH2CH (CH3) OCH3 CF3 1339 t-Bu H Et SOjMe OCH2CH (CH3) OCH3 CF3 1340 i-Pr H Et Cl OCH2CF2OCH3 SO2Me 1341 t-Bu H Et Cl OCH2CF2OCH3 SO2Me 1342 i-Pr H Et Me OCH2CF2OCH3 SO2Me 1343 t-Bu H Et Me OCH2CF2OCH3 SO2Me 1344 i-Pr H Et CF3 OCH2CF2OCH3 SO2Me 1345 t-Bu H El CF3 OCH2CF2OCH3 SO2Me 1346 i-Pr H Me Br OCH2CF2OCH3 SO2Me 1347 t-Bu H Me Br OCH2CF2OCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R1 | K * Ka R< K s K * 1348 i-Pr jll Et SOiMe OCHjCFiOCH3 CFs 134a l-Bü |H Et SO3Me OCHlCFiOCH3 CF1 1350 ! i-Pr 1H Et Mc OCHfCHiOCH3 SO1Me 1351 t-Bu H Et Me OCHsCH1OCH3 SOtMe 1352 i-Pr H Et Me OCHiCH (OCHi), SO5Me 1353 i-Pr H Et Me CHiSMeCHtCN SOtMe 1354 j-Pr H It He (T etrahidrofuran-2-iljmetóxi SOtMe 13S5 i-Pr 8 Ilc Cl SMe SOtMe 1356 i-Pr H Ne Cl Cl SOiMe 135? i-Pr H Et C! OMe SOfMe 1358 i-Pr H Et Me (tetrahidro-2H-piran-2-il) SOiMe metóxi 1359 I-Pr H Nc Cl OCIKCHiOMe SO5Me 1360 i-Pr H Mc Me T etrahÍdrofuran-3-ilòxi SOjMc !36 3 i-Pr B Et Me OCHiCliiCHiOMe SOiMe 1362 j-Pr H Nc Me OClIiCHsOIIe SOiMe 1363 t-Bu H Et Cl (1,3-dioxolaiv2-il)-etóxi SO8Mc 1364 i-Pr H Et Me Propargilóxi SOfMe 1365 i-Pr H Et Me <T etrahÍdrofurarv3-jlóxi)metil8 SOiMe 1366 i-Pr H Et Cl SOsMc SOsMe1367 i-Pr 11 Ei Me (CHf) Jfc SO8Me 1348 i-Pr H Ei Me CHiCHlCBiWIe SOiMe 1369 I-Bu H Et Cl (1,3~dioxolarv2-il)metóxi SOjMe 1370 i-Pr H Et Me CH?N [C (0) SEtlClI1CK SOiMe 1371 i-Pr H Et Me CH-CHCK SO1Me 3372 i-Pr Ii Et Me CHfCHiCK SO1Me 1373 I-Pr H Me Me CH,SCN SOJIe 1374 i-Pr e Me Me CHiC (S) NH: SO2Me i 1375 I-Pr H Ei Me GCHsCHsOMe SO5Me 1375 L-Bu H Et Me OCHiCH5OMe SOJe 1377 I-Pr H Et Me OCIl (CHi) CHiOMe S0,Me TABELA 1 (continuação)

No. I K 5 K 5 R * R * K ;· R* 1178 ítíu H Et Me CCHiCH (Et)OMc SOtMe W9 (i-Pr H Et Me (1. 3-dioxolan-2-il)metÍla SOtMe 1120 1 * n U Et m CBrO (j-Prí SOiMe S I-Fr 0*1 I Ei I i-Pi Me COsCs-Pr! SOtMe 13*2 Me H i-Fí Cl COiEt SO1Me 13*3 H W !-Pl Ue CO.JÍÍ CF1 ί m El Il L-Pr SOMe COsIe CU IIW Mc H I-Pr Με C (O) SMe SOiMe ) 1386 Ke H i-Pr Me C(O)SEt SO1Ke I 13S7 Me H I-Pr Me 2-{2-oxolanil)etóxi SOiMe I I ISSÍ Ne H i-Pr Ut 2-(2-(1.3-dioxolanil))etóxi SOtMc I38S Et H i-Pr Ut CHiOKe SOfMe JWfl .Et B s-Pr Uc 2-oxolanilmeto>:irr>etila SOlMe 13ÍH Ne H J-Pr ti COiMt SOfMe 1392 Et H s-Pr Ci COjMe SOsil 139.1 Me H I-Pr Cl C IOi SMe SOjMf 1394 Se H I-Pr Cl C(O) SEi S (Mie 1395 Me H i-Pr We GWe SOtNe S 396 Me H i-Pr Me OEi SOrMe 1397 Me H 5-Pr Ik Oii-P rl SOJIe 1398 He H i-Pr líe OCHF; SCbMf j 1399 H i-Pr Me (4,5-dihÍdroisoxazol-3*ila) SDrMc HOO Ve H í-Pr Mc Oln-frl SOtEl HOi Me H i-Pr Cí CH2We SOfMe 140Í Me H i-Pr Sle OCOrHe SOrMe ' HOi Ui B i -Pr Me OC <01 SMr SOsMc 3404 Mi H * ^Pr Me OC £01 Sf i SOrMc ! f 403 Ei B » Fr Me OEl SO1Ke 1406 Et H i-Pr Cl Cll í i>O.Kc HO? it Íl i-Pr Cf l D. D fr> MitHe H 08 Et H i-Pr Mr CO.Ei SOtKe TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R 4 R 5 R6 1409 Ne H -Pr Me CH2CO2Me SO2Me 1410 Me H -Pr Me OCH2CO2Et SO2Me 1411 Me H -Pr Me 0 (n-Pr) SO2Me 1412 Et H -Pr SO2Me H CF3 1413 Me H -Pr Me CH2OCH2CF3 SO2Me 1414 Me H -Pr Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1415 Et H -Pr Me Cl SO2Me 1416 Me H -Pr Me CH2SO2Me SO2Me 1417 Me H -Pr Me CH2OEt SO2Me 1418 Me H -Pr Cl CH2OMe SO2Me 1419 Me H -Pr Me CH2CH2OMe SO2Me 1420 Me H -Pr Me CH2OCH2CH2OMe SO2Me 1421 Me H -Pr Me OCH2CH2OEt SO2Me 1422 Me H -Pr Me OCH2CH2Cl SO2Me 1423 Me H -Pr Me OCH2CF3 SO2Me 1424 Mc H -Pr Me CH2OCH2OMe SO2Me 1425 Me H -Pr Me OCH2CH2SMe SO2Me 1426 Me H -Pr Me CN SO2Me 1427 Me H -Pr Me CH2CN SO2Me 1428 Me H -Pr Br CO2Me SO2Me 1429 Et H -Pr Cl CO2Me SO2Me 1430 Me H -Pr Br CO2Me SO2Me 1431 Me H -Pr Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 1432 Et H -Pr Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 1433 Me H -Pr Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 1434 Et H -Pr Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 1435 Me H -Pr CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 1436 Et H -Pr CF3 OCH2CH2OCFj SO2Me 1437 Me H -Pr Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 1438 Et H -Pr Br OCH2CH2OCFs SO2Me 1439 Me H -Pr SO2Me OCH2CH2OCFll CF3 1440 Et H Pr SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 1441 Me H Pr Cl 0CH2CH20CHCIF SO2Me 1442 Et H Pr Cl 0CH2CH20CHC1F SO2Me 1443 Me H Pr de OCH2CH2OCHCIF SO2Me 1444 Et H Pr Me OCH2CH2OCHCIF SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R6 1445 Me H -Pr CF3 0CH2CH20CHC1F SO2Me 1446 Et H -Pr CF3 OCH2CH2OCHC IF SO2Me 1447 Me H -Pr Br 0CH2CH20CHC1F SO2Me 1448 Et H -Pr Br 0CH2CH20CHCIF SO2Me 1449 Me H -Pr SO2Me 0CH2CH20CHCIF CF3 1450 Et H -Pr SO2Me OCH2CH2OCHC1F CF3 1451 Me H -Pr Cl OCH2CHFOCF3 SO2Me 1452 Et H -Pr Cl OCH2CHFOCF3 SO2Me 1453 Me H -Pr Me OCH2CHFOCF3 SO2Me 1454 Me H -Pr Cl OCH2CHFOMe SO2Me 1455 Et H -Pr Cl OCH2CHFOMe SO2Me 1456 Me H -Pr Me OCH2CHFOMe SO2Me 1457 Et H -Pr Me OCH2CHFOMe SO2Me 1458 Me H -Pr CF3 OCH,CHFOMe SO2Me 1459 Et H -Pr CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 1460 Me H -Pr Br OCH2CIlFOMe SO2Me 1461 Et H -Pr Br OCH2CHFOMe SO2Me 1462 Me H -Pr SO2Me OCH2CHFOMe CF3 1463 Et H -Pr SO2Me OCH2CHFOMe CF3 1464 Me H -Pr Cl ociifch2ocf3 SO2Me 1465 Et H -Pr Cl ochfch2ocf3 SO2Me 1466 Me H -Pr Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1467 Et H -Pr Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1468 Me H -Pr Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1469 Et H -Pr Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1470 Me H -Pr CF5 OCH2CH2OCf2C] SO2Me 1471 Et H -Pr CF3 OCH2CH2OCF2C] SO2Me 1472 Me H -Pr Br OCH2CH2OCF2C] SO2Me 1473 Et H -Pr Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1474 Me H -Pr SO2Me OCH2CH2OCf2C] CF3 1475 Et H -Pr SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 1476 Me H -Pr Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 1477 Et H -Pr Cl SCH2CH2OCH3 SO,Me 1478 Me H -Pr Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 1479 Et H -Pr Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 1480 Me H -Pr CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R3 R4 R 5 R8 1481 Et H -Pr CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 1482 Me H -Pr Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 1483 Et H -Pr Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 1484 Me H -Pr SO2Me SCH2CHjOCH3 CF3 1485 Et H -Pr SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 1486 Me H -Pr Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 1487 Et H -Pr Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 1488 Me H -Pr Me SCH2CH2OCFs SO2Me 1489 Et H -Pr Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 1490 Me H -Pr CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 1491 Et H -Pr CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 1492 Me H -Pr Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 1493 Et H -Pr Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 1494 Me H -Pr SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 1495 Et H -Pr SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 1496 Me H -Pr Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 1497 Et H -Pr Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 1498 Me H -Pr Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 1499 Et H -Pr Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 1500 Me H -Pr CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 1501 Et H -Pr CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 1502 Me H -Pr Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 1503 Et H -Pr Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 1504 Me H -Pr SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 1505 Et H -Pr SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 1506 Me H -Pr Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 1507 Et H -Pr Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 1508 Me H -Pr Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 1509 Et H -Pr Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 1510 Me H -Pr CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 1511 Et H -Pr CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 1512 Me H -Pr Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 1513 Et H -Pr Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 1514 Me H -Pr SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 1515 Et H -Pr SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 1516 Me H Pr Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

Ko. R 1 R a R3 R4 R s R6 ISlT Et H i-Pr Cl OCHiCll (CH3) OCIIj SOsMe 1518 Me Il j-Pr Ne OCHiCH (CJl3) OCfla SO1Me 1519 Et H í-Pr Me OCHfCH (CH3) OCas SO1He 1520 Me H i“Pr CFi OCH-CH (CH3) OCBa SO1Me 1521 Et If í ---Pr Ch OCHiCH (CHs) OCH3 SOtMe 1522 Me H j-Pr Br OCHsCH (CHs) OCH3 SOiMe 1523 Et H i-Pr Bf OClIsCH <CIU OCH3 SOJe 1524 Jie H i-Pr SGjSIe OCH3CH (CIli) OCH3 CF, 1525 Et B i-Pr SOiJie OCHiCH (CIl1) OCHs CFs 1526 Me H i-Pr Cl OCH5CFiOCH3 SO1Me 1527 El H i-Pr Cl OCH1CFjOCH3 SO1Me 1128 Me y i-Pr Me OCH7CFiOCH3 SO1Me 1529 Et 11 i-Pr Ne OCHsCFfOCH5 SOsMe 3530 Mc 11 i-Pr CF, OCHsCF5OCHs SOjMe 1531 Et H i-Pr CF3 OCH5CF5OCIIj SO1Me 1532 Mc H i-Pr Br OCHjCFjOCHj SOiMe 1533 Et H j-Pr Br OCHiCF3OCH3 SOJe 1534 Me H i-Pr SOiMi GCHiCFiOCHi CFj 1535 It H i-Pr SOiMe OCHiCF2OCII3 CF3 1536 Mc H i~Pr Me OCHiClIsOCH3 SO3Me 1537 Et H i-Pr Me OCHiCII2OCH3 SO1Me 153$ m Ii i-Pr Me OCIiiCH(OCHs), SOiMc !539 Me H ΐ “Pr Me CH1N (Me)CHiCN SO5Ne 1540 Me H i Pr Me (T etrahidrofuran-2-il)meióxi SOiNc 154! Ne H i-Pr Cl SMe SOjNe 1542 Me E i-Pr Cl Cl SOiNe 1543 Me IS i Pr Cl OMe SOiMe 1544 Me H i-Pr Me (T etrahidro-2H-piran-2-ila) SOjNe 3 545 Mc H i-Pr Cl OCHiCHsOMe SOjNe 1546 Ne H I" Pr Me T etraNdrofuran-S-ilóxi SO2Me 1547 Mc H I i Pr Me OCII, CH3 C HiOMe SO?Me 154S Me H I-Pr >1e í OCHiCH1OMe SC,Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R* Ri R1 Ra R» 1549 Et H í-Pr Cl (1,3-dioxolan-2-il)etóxi SOiMe 1550 Me H i-Pr Me Propargilóxi SO2Me 1551 Me H i-Pr Me (T etrahidrofuran-3-i!óxi)metila SOiMe 1552 Me H i-Pr Cl SO1Me SO2Me 1553 Me H i-Pr Me (CHi) tMe SOiMe 1554 Me H i-Pr Me CH4Cfi5CH5OMe S0*Me 1555 Et H i-Pr C] (113-dioxolan-2-il)metõxi SOiMe 1556 He H i-Pr Me CHiN [C (0) SEllCHiCK SOiMe 1557 Me H i-Pr Me CHCHCN SOfMe f 558 Me H i-Pr Me CHsCHsCH SOtMe 1559 Me H í-Pr Me CH5SCK SOjMe 1560 Me H j-Pr Mc CH2C ISi KHs SOiMe 1561 Me K s-Pr Me OCHiCHtOMe SOjMc !562 Et H i-Pr Me OCHiCH1OMe SO2Mc !563 Me H i-Pr Ne OCH (CHs) CHjOMe SOiMe 1564 El H i-Pr Me OCHsCH ÍEOOMe SOiMe 1565 Mc H i-Pr Me (1,3-dioxolart-2-ii)metila SOjMe I Sfifi Me H i-Pr He CH2Oli-Pr) SOiMe 1567 Me Me El Me COiMe SOiMe 1568 Et Me Et Me CO3Me SOiMe 1569 Me Me Mc Me CO2Me SOtMe 1570 Et Me Me Me CO2Me SOiMe ISi 1 n-Pr Me Et Me COjMe SO1Me 1572 c-Pr Me Et Ie CO2Me SOiMe 1573 B-Fr Me Me Me COiMe SO1Me 1574 c-Fr Me ; Me Me CO1Me SOiMe 1575 i-Ou Ne Et Me COiMc SO1Me !576 t-Bu Mf Me Me CO3Me SOsMe 1577 Et Me Et Mc CO2 (i-Pr) SOiMe 1578 Me *|e Ei Me COsfit SOsMe 1579 Ei Mc El Me COsMe NO2 1580 Ef Me Et SO2Me CO2Me CF3 TABELA 1 (continuação)

Ko, R 1 R 2 'r* R4 I Rr' R6 158! Et Me Et Me I OCHiCU2OMe SOiMe 1582 Et Me Ei Cl ! OGHtCil5OMe SOiMe 1583 Et Me Et Mo COiMe CN !584 Me Ne Et ; m C (0) SMe SQife 1585 Bt Ne Et Me C (0) Sile SO2Me ISKfi Me Ikie Me Me C(O) SEt SOjMe 1587 Et He Me Me C(O) SEt SOfMe 158 8 Mo Me Et Me 2-(2-oxolanil)etóxÍ SOrMe 1589 Me Me Et Me 2-(2-(1,3-dioxoianil))etóxi SOfMe IS90 Et Me Et Me CHiOMe SOiMe 1591 Et Ne Et Me 2-oxolanilmetoximetila SOiMe 1592 Me Me Et Cl CO,Me SOiHe 1593 Ei Me Et Ci C0;Me SO2Et 1594 Ne Me Me Cl C0,Me SO2Ne ) 595 Et Me Me Br CO1Me SOjNe 1596 Ke Me Et Cl C (0) SWe SO3Ne 159?! Et Me Et Cl C (0) SMe SO2He 1598 Me Me Et Cl C(O) SEt SO2Ne 1599 Et Me Ei Ci C(O)-SBt SO2Ne 16 DO Me Me Ei Me OMe SOiNe 1601 He Ne Et Me OEt SO2Nd 1602 Me Ke Et Me 0{i~Pr) SO2Me 1603 Me Me Et Me OCHF- SOsMe 1604 Mg Me Et Me {4,5-άίΝάΓ0ΐε0Χ£ΐΖ€^3-ιΐ3) SO2Me !605 JJe Me Me Me (4,5-dihidroisoxazol- 3-ila) SO2Me 1606 Me Me Et Me 0(n-P r) SOeE t 1607 Me Me Ei Cl CH1OMe SOiMe 1608 Me Ei Me OCO, Me SOiMe 1609 Et ide Et Me OCO3Me SO2Me 1610 Me Jie Me OCO,Me SOiMe lfiil El Ue Me Mc OCO, Me SOjMe 1612 Me Me Et Me OC (OJ SMe SOiMe TABELA 1 (continuação)

No. R ' R2 R 3 R 4 R 5 R 6 1613 Et Me Et Me OC (0) SMe SO2Me 1614 Me Me Me Me OC (0) SMe SO2Me 1615 Et Me Me Me OC (0) SMe SO2Me 1616 Me Me Et Me OC (0) SEt SO2Me 1617 Et Me Et Me OC (0) SEt SO2Me 1618 Me Me Me Me OC (0) SEt SO1Me 1619 Et Me Me Me OC (0) SEt SO2Me 1620 Me Me Et Me OCH2CH2OMe SO2Me 1621 Me Me Me Me OCH2CH2OMe SO2Et 1622 Me Me Et Cl OCH2CH2OMe SO2Me 1623 Et Me Et Me OEt SO2Me 1624 Et Me Et Cl CO2Et SO2Me 1625 Et Me Et Cl CO2 (n-Pr) SO2Me 1626 Et Me Et Me CO2Et SO2Me 1627 Et Me Me Me CO2Et SO2Me 1628 Me Me Et Me CH2OMe SO2Me 1629 Me Me Et Me CH2CO2Me SO2Me 1630 Me Me Et Me OCH2CO2Et SO2Me 1631 Me Me Et Me 0 (n-Pr) SO2Me 1632 Et Me Et Me 0 (n-Pr) SO2Me 1633 Et Me Et SO2Me H CF3 1634 Me Me Et Me CH2OCH2CF3 SO2Me 1635 Me Me Et Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1636 Et Me Et Me Cl SO2Me 1637 Me Me Et Me CH2SO2Me SO2Me 1638 Me Me Et Me CH2OEt SO2Me 1639 Me Me Me Cl CH2OMe SO2Me 1640 Me Me Et Me CH2CH2OMe SO2Me 1641 Me Me Et Me CH2OCH2CH2OMe SO2Me 1642 Me Me Et Me OCH2CH2OEt SO2Me 1643 Me Me Et Me OCH2CH2Cl SO2Me 1644 Me Me Et Me OCH2CF3 SO2Me 1645 Me Me Et Me CH2OCH2OMe SO2Me 1646 Me Me Et Me OCH2CH2SMe SO2Me 1647 Me Me Et de CN SO2Me 1648 Me Me Et \le CH2CN SO2Me TABELA 1 (continuação)

do. R 1 R 2 R ;1 R 4 R5 R6 1649 Ne Me n-Pr Me CO1Me SOiMe 1650 Et ííe n-Pr Me CO,Me SOiMe 1651 He Iie i-Pr Me C0;Mc SO5Me 1652 Et Ut i-Pr Me COfMe SOiMe 1653 Me He S-Bu Me COsMe SOiMe 1654 Ei Ne s-Bu Me COjMe SO5Me 1655 Me Ne Bn Me COiMe SO5Me I05G Ei Me Bu Me COlNe SOiMe 1857 Me He Et Br CfliIie SOlMe 165$ Et Me Et Cl CO5Me SO5Me 1650 Me Me Me Br CO5Me SO5Me 1660 Et Me Me Cl CO5SJe SO5Me 1661 He Me Aliia Ne CO5Me SO2Iie 1662 Et m Alila Me CO5Ne SO5Me 1663 Ue Me CHiCH (CH3) =CB2 Me CO5Me SO5Me 1664 Et Me CHsCH (CH3) -CHi Me COiHe SO1Me 1665 Me Me Et Cl OCHjCHjOCFj SO5Me 1666 Et Me Et Cl OCiliCHjOCFs SOiMe 1667 Me Me Et Me OCH1CIIjOCFi SOjMe 16*8 El Mc Et Mc OCH5CHjOCFs SOiMe 1669 Me Me Et CF3 OciIjCllilOCFi SO2Me I670 Et Me Et CF3 OCH5CHiOCFi SO2Me 1671 Me Mc Et Br OCH5CHfOCFl SO1Me 1672 Et Me Et Br OCHlCHiOCF, SOsMe 1673 Mc Me Et SO2Me 0CHí€H?0CFi CFs 1674 Et Me Et SOjMe 0CHjCH?0CFj CFi 1675 Me Me Et Cl OCHtCBiOCHClP SOiMe 1676 Et Me Et Cl OCH7CHpOCHC IF SOfMe 1677 Me Me Et Me OCHiCHfOCHClF SO5Me 1678 Et Me Et Me OCHiCHiOCHClF SO5Me 1679 Me Me Et CF= OCHiCfiiOCHClF SO5Me 1680 Kf Me Er Cf5 OCHiCB1OCHClF SO5Me 1681 Mc Et Br OCHjCHiOCHClF SOiMe 1682 Et Me Et Br OCHsCHiOCHC] F SC.Me 1683 Me Me Ei SO2Me OCH5CFI2OCHCiF CF., 1684 Et Me Et SG, Mc OCHsCH1OCHC IF CF3 TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R 4 R 5 R6 16S5 Me Me Et Cl 0CH2CHF0CF3 SO2Me 1686 Et Me Et Cl och2chfocf3 SO2Me 1687 Me Me Et Me och2chfocf3 SO2Me 1688 Me Me Et Cl OCH2CHFOMe SO2Me 1689 Et Me Et Cl OCH2CHFOMe SO2Me 1690 Me Me Et Me OCH2CHFOMe SO2Me 1691 Et Me Et Me OCH2CHFOMe SO2Me 1692 Me Me Et CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 1693 Et Me Et CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 1694 Me Me Et Br OCH2CHFOMe SO2Me 1695 Et Me Et Br OCH2CHFOMe SO2Me 1696 Me Me Et SO2Me OCH2CHFOMe CF3 1697 Et Me Et SO2Me OCH2CHFOMe CF3 1698 Me Me Et Cl OCHFCH2OCF3 SO2Me 1699 Et Me Et Cl OCHFCH2OCF3 SO2Me 1700 Me Me Et Cl OCH2CH2OCF2C] SO2Me 1701 Et Me Et Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1702 Me Me Et Me OCHzCH2OCF2C] SO2Me 1703 Et Me Et Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1704 Me Me EL CF3 OCH2CH2OCf2CI SO2Me 1705 Et Me Et CF3 OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1706 Me Me Et Br OCH2CHjOCF2CI SO2Me 1707 Et Me Et Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1708 Me Me Et SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 1709 Et Me Et SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 1710 Me Me Et Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 1711 Et Me Et Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 1712 Me Me Et Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 1713 Et Me Et Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 1714 Me Me Et CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 1715 Et Me Et CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 1716 Me Me Et Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 1717 Et Me Et Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 1718 Me Me Et SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 1719 Et Me Et SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 1720 Me Me Et Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R4 R5 R6 1721 Et Me Et Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 1722 Me Me Et Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 1723 Et Me Et Me SCH2CH2OCFj SO2Me 1724 Me Me Et CF3 SCH2CH2OCFj SO2Me 1725 Et Me Et CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 1726 Me Me Et Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 1727 Et Me Et Br SCH2CH2OCFj SO2Me 1728 Me Me Et SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 1729 Et Me Et SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 1730 Me Me Et Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 1731 Et Me Et Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 1732 Me Me Et Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 1733 Et Me Et Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 1734 Me Me Et CF3 SCH2CH2SCIi3 SO2Me 1735 Et Me Et CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 1736 Me Me Et Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 1737 Et Me Et Br SCH2CIi2SCH3 SO2Me 1738 Me Me Et SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 1739 Et Me Et SO2Me SCii2CH2SCH3 CF3 1740 Me Me Et Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 1741 Et Me Et Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 1742 Me Me Et Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 1743 Et Me Et Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 1744 Me de Et CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 1745 Et Me Et CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 1746 Me Me Et Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 1747 Et lie Et Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 1748 Me tíe Et SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 1749 Et de Et SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 1750 Me ide Et Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1751 Et de Et Cl OCII2CH(CH3) OCH3 SO2Me 1752 Me Mc Et Me OCH2CH(CH3)OCH3 SO2Me 1753 Et lie Et Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1754 Me Ile Et CFs OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1755 Et Me Et CF3 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1756 Me ile Et Br OCH2CH (CH3)OCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

Πίο. R :| Rk R 5 R 3 Ks Rti 1757 Et Me El Br OCIIiCll (CHs) OCHa SOiJie IΪ58 Ne Me Et SOfMe OCHzCIHCHs) OCH3 CF3 I ϊ 59 Et He Et SOiMe OCHtCH(CNt)OCBs CFi Ιϊβο Me Me Et Cl OCHiCFiOCHa SOiIle ]7β1 Bt Me Et Cl OCfiiCFiOCHs SOiHe 3 762 He Me Et Me OCHiCFiOCHs SO1Me 1763 Bt Me Et Me OCHiCF1OCHs SOiNe 1764 Me Me Et CF3 OCH5CFsOCHj SOiNe Et He £1 CF3 OCHiCFiOCHs SO1Me 1766 Ne Me El Br OCH3CFiOClI1 SOtNe 1767 Et Me Et Br OCII2C F iOCIlj SO1Ne 1768 Me Mc Et SO5Me OCHiCFiOCH1 CF3 1769 Et Ne Et SO2Me OCH1CFiOCH3 CFs 1770 Me Me i-Pr Me OCH5CHiOCH3 SOsMe !771 Et Me i-Pr Me OCHiCHiOCH3 SOiKe 1772 Me Me Ei Me OCHiCH (OCHjl * SOiMe 1773 Me Ne Et Me CA, N (Me) CH3CH SOiMe 1774 Me Me Et Me (T etrahidrofuran-2-ít)metóxi SOiMe 1775 Me Me Et Cl SMe SOiMe 1776 Ne Me Et Cl Cl SOiMe 1777 Me Me El Cl OMe SOiMe : 1778 Me Me Et Me (tetrahidro-2H- piran- 2- il) SOiMe metóxi 1779 Me Mc El CN OCHiCHiOMe SOiMc 1780 Me JJe El Me T etrahidrofuran-3-ilóxi SOiMe 1781 Me Me El Me OCHsCHiCHiOMe SO5Me 1782 Me Η. n-Pr Me OCH5CHiOMe SOiMe 1783 Et Mc s-Eu Cl C (O) OMe SOaMe 1784 Et Me Ei Cl 2-(1.3-dtoxoIan-2-il)etóxi SOiMe 1785 Me Me Et Mc Propargilóxi SOfMe 1786 Me Mc El Me (tetrahidrofuran-3-ilòxi)rnetila SOiMe 1787 Nc Me Et Cl SO3Me SOsMe TABELA 1 (continuação)

No. R ! R s R 3 RO Ri R6 1788 Me Me Et Nc (CH:) 5Me SOiMe 1789 Me Me Et Me CHiCH2CH2OMe SOiMe 1790 Ei Me Ei Cl (1,3-dioxolan-2-íl)metóxi SOiMe 1791 Ne Ne Et Me CHiKIC (0) SEU CII1CN SO3Me J 792 Nc Me Et Me CH=CHCN SOlMe 1793 Ne Me Ei Me CH3CHiCN SOjMe 1794 Me Ne Ei Ms CHjSCN SOjMe 1785 Me Ne El Me CH7C (S) NH, SOsMe 1796 Me Me Me Me OCH1CH5OMe SOsMe 17S? E( Me Me Me OCH5CHiOMe SOiMe 1798 Et Me n-Pr Mc OCHiCHiOMe SOiMe !739 Me Me Et Me OCH (CH3) CH2OMe SOiMe 1800 Et Me Et Me OCH5CHIEDOMe SOiMe ISO Ϊ Mc Me Et Mc (1.3-dioxo!an-2-il)metila SO1Me 1*02 Me Me S-Bu Mc OCHiCHiOMe SOiMe 1803 Me Me El Me CHiOli-Pr) SO2Me 1804 Me M CHsCFs Ci CO7Et SOiMe 1805 Et H CHiCFi Me COjMe CFs 1806 Et H CHiCfi SO8Me CO1Me CN !807 He H CHiCFj Me C (0) SMe SOiMe 1808 Me H CHfCF3 Me C (0) SEi SOsMe 1809 Me H CHiCF3 He 2-(2-oxolaml)etóxi SOsMe 1810 Mt* H CH3CF3 Me 2-(2-(1,3-dioxolanil)etóxi SOiMe 1811 Et H CHiCF5 Me CHsOMe SO1Me 1812 El H CHiCF3 Me 2-oxolanilmetoxímetila SOiMe 1813 Me U CH2CF3 Cl COiMe SOjMe 1814 Et N CHsCFs Ci CO1Me SOjEl 1815 Me H CHsCFs Ci C (0) SMe SOiMc 1816 Mc H CH1CFj Cl C(O) SEl SOiMe 1817 Me H CHiCF3 Me OMe SOsMe 1818 Me H CHiCFf Me OEt SOjMe 1819 Me H CFIiCF3 Me Oii -Pr) SOjMe TABELA 1 (continuação)

No, R R 2 R3 R4 R fr R6 1820 Me H CH2CF5 Me OCHF, SO1Mc 1821 Me H CHjCFj Me (4,5-dihidroisoxazol-3-ila) SOiMe 1822 Me H CHfCF, Me O(n-Pr) SOtEt 1823 Nc H CHsCF3 Cl CHsOMe SOiMe 1824 Me 11 CHiCFa Me OCOiIie SO1Me 1825 Mc N CHiCF3 Me OC (0) SHe SO1Me 1826 Me H CIliCF3 He OC(O)SEt SOiMe 182? Et H CH5CFi Mle OEt SO1Me 182S Ei 13 CHiCFi Ci COiEt SOiMe 1829 Et H CH8CF, C! COs (D-Pr) SOtMe 1830 Et H CHiCF3 Me COiEt SO,Ne 1831 Me H CH5CF1 Mc CH1COsMe SOsMe 1832 Ne H CHsCF3 Me OCHiCOjEt SOjMe 1833 Me H CIliCF3 Me 0 (H-Pr) SOjMe 1834 Et H CHjCFs SOiMe H CF8 1835 Me H CH,CFs Mc CHsOCHsCFs SOsMe S 836 Mc H CHiCF1 Cl CH3OCHiCF1 SOiMe 1837 Et H CHjCF1 Me Cl SOsSte 1838 Me H CHsCF1 Me CKiSO2Me SOiMe 1839 Me H CH2CF3 Me CH2OEt SOrMe 1840 Me H CHsCF3 Cl CHiOMe SOfMe 1841 Ne H CHiCF2 Me CHiCHiOMe SOtMc 1842 Me H CHiCFs Me CHjOCHiCH3OMe SOiMe 1843 Me H CHiCF, Me OCHiCHiOEt SOiMe 1844 Me B CfljCF8 Me OCHiCH1Cl SOiMe 1845 Me H CHiCFs Mc OCHfCF3 SO1JIe 1846 Mp R CH3CFj Me CHfOCH9OMe SOlMe 1847 Ue H I Gfi2CFi Me OCH3CHiSMe SOtMe 1848 Ue H ICH1CF5 Me CN SOjMe 1849 Me H CHjCF3 Me CHiCN SOiMe 1850 Hc H I CUfCFj Br CO,Me SO,Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R4 R 5 R6 1851 Et H CH2CF3 Cl CO2Me SO2Me 1852 Me H CH2CF3 CN CO2Me SO2Me 1853 Me H CH2CF3 Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 1854 Et H CH2CFs Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 1855 Me H CH2CF3 Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 1856 Et H CH2CF3 Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 1857 Me H CH2CF3 CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 1858 Et H CH2CF3 CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 1859 Me H CH2CF3 Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 1860 Et H CH2CF3 Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 1861 Me H CH2CF3 SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 1862 Et H CH2CF3 SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 1863 Me H CH2CF3 Cl OCHiCH2OCHClF SO2Me 1864 Et H CH2CF3 Cl OCH2CHiOCHCIF SO,Me 1865 Me H CH2CF3 Me OCH2CH2OCHCIF SO2Me 1866 Et H CH2CF3 Me OCH2CH2OCHCIF SO2Me 1867 Me H CH2CF3 CF3 OCH2CH2OCHCIF SO2Me 1868 Et H CH2CF3 CF3 OCH2CH2OCHC1F SO2Me 1869 Me H CH2CF3 Br OCH2CH2OCHCIF SO2Me 1870 Et H CH2CF3 Br OCH2CH2OCHCIF SO2Me 1871 Me H CH2CF3 SO2Me OCH2CH2OCHCIF CF3 1872 Et H CH2CF3 SO.Me OCH2CH2OCHCIF CF3 1873 Me H CH2CF3 Cl OCHjCHFOCFj SO2Me 1874 Et H CH2CF3 Cl OCHjCHFOCF, SO2Me 1875 Me H CH2CF3 Me 0CH2CHF0CF, SO2Me 1876 Me H CH2CF3 Cl OCH2CHFOMe SO2Me 1877 Et H CH2CF3 Cl OCH2CHFOMe SO2Me 1878 Me H CH2CF3 Me OCH2CHFOMe SO2Me 1879 Et N CH2CF3 Me OCH2CHFOMe SO2Me 1880 Me H CH2CF3 CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 1881 Et H CH2CF3 CF3 OCH,CHFOMe SO2Me 1882 rfe H CH2CF3 Br OCH2CHFOMe SO2Me 1883 Et H CH2CF3 Br OCH2CHFOMe SO2Me 1884 He H CH2CF3 SO2Me OCH2CHFOMe CF3 1885 Et H CH2CF3 SO2Me OCH2CHFOMe CF3 1886 Me H CH2CF3 Cl OCflFCHlOCF3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R 3 R4 R 5 R 6 1887 Et H CH2CF3 Cl ochfch2ocf3 SO2Me 1888 Me H CH2CF3 CI OCH2CH2OCf2CI SO2Me 1889 Et H CH2CF3 Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1890 Me H CH2CF3 Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1891 Et H CH2CF3 Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1892 Me H CH2CF3 CF3 OCH2CH2OCf2CI SO2Me 1893 Et H CH2CF3 CF3 OCH2CH2OCf2CI SO2Me 1894 Me H CH2CF3 Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1895 Et H CH2CF3 Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 1896 Me H CH2CF3 SO2Me OCH2CH2OCf2CI CF3 1897 Et H CH2CF3 SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 1898 Me H CH2CF3 Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 1899 Et H CH2CF3 Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 1900 Me H CH2CF3 Me SCH2CH2OCHj SO2Me 1901 Et H CH2CF3 Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 1902 Me H CH2CF3 CF3 SCH2CH2OCHs SO2Me 1903 Et H CH2CF3 CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 1904 Me H CH2CF3 Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 1905 Et H CH2CF3 Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 1906 Me H CH2CF3 SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 1907 Et H CH2CF3 SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 1908 Me H CH2CF3 Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 1909 Et H CH2CF3 Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 1910 Me H CH2CF3 Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 1911 Et H CH2CF3 Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 1912 Me H CH2CF3 CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 1913 Et H CH2CF3 CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 1914 Me H CH2CF3 Br SCH2CH2OCFa SO2Me 1915 Et H CH2CF3 Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 1916 Mc H CH2CF3 SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 1917 Et H CH2CF3 SO2Me SCH2CH2OCF3 CFs 1918 Me H CH2CF3 Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 1919 Et H CH2CF3 Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 1920 Me H CH2CF3 Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 1921 Et H CH2CF3 Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 1922 Me H CH2CF3 CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R3 R4 R 5 R 6 1923 Et H CH2CF3 CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me I924 Me H CH2CF3 Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 1925 Et H CH2CF3 Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 1926 Me H CH2CF3 SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 1927 Et H CH2CF3 SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 1928 Me H CH2CF3 Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 1929 Et H CH2CF3 Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 1930 Me H CH2CF3 Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 1931 Et H CH2CF3 Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 1932 Me H CH2CF3 CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 1933 Et H CH2CF3 CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 1934 Me H CH2CF3 Br SCH2CH2SCFj SO2Me 1935 Et H CH2CF3 Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 1936 Me H CH2CF3 SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 1937 Et H CH2CF3 SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 1938 Me H CH2CF3 Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1939 Et H CH2CF3 Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1940 Me H CH2CF3 Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1941 Et H CH2CF3 Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1942 Me H CH2CF3 CF1 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1943 Et H CH2CF3 CF3 0CH2CH(CH3)0CH3 SO2Me 1944 Me H CH2CF3 Br OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1945 Et H CH2CF3 Br OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 1946 Me H CH2CF3 SO2Me OCH2CH (CH3) OCH3 CF3 1947 Et H CH2CF3 SO2Me OCH2CH (CH3) OCH3 CF3 1948 Me H CH2CF3 Cl OCH2CF2OCH3 SO2Me 1949 Et H CH2CF3 Cl OCH2CF2OCH3 SO2Me 1950 Me H CH2CF3 Me OCH2CF2OCH3 SO2Me 1951 Et H CH2CF3 Me OCH2CF2OCH3 SO2Me 1952 Me H CH2CF3 CF3 OCH2CF2OCH3 SO2Me 1953 Et H CH2CF3 CF3 OCH2CF2OCH3 SO2Me 1954 Me H CH2CF3 Br OCH2CF2OCH3 SO2Me 1955 Et H CH2CF3 Br OCH2CF2OCH3 SO2Me 1956 Me H CH2CF3 SO2Me OCH2CF2OCH3 CF3 1957 Et H CH2CF3 SO2Me OCH2CF2OCH3 CF3 1958 Me H CH2CF3 Me OCH2CH2OCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R1 R* I R3 R s R5 R 6 1959 Et El CHiCFi Me OCHiCBiOCHt SOiIie 1Ô60 Me H CHiCFi Me OCHiCH íOCHa) s SOjMe 1961 Ue H CHsCF5 Me CHsN (Mc)CHjCN SOiMe !962 Me H CHiCF3 Me (tetrahidrofurar>-2-i!)metóxÍ SOiMe 1963 He H CHiCF, Cl SMe SOiMe 1364 Ne If CHjCF3 Cl CJ SO1Me 1965 Me N CHjCF3 Cl ONe SOiNe 1966 He K CBiCF3 Me (T etiahidro-2H-piran-2-il)metóx SOiNe 196? Me H CHiCF* Cl OCHiCHiOMe SOsMe 1968 Me H CHsCF1 Me T etrahidrofurarí-3-ilóxí SOiMe 1969 Me H CHjCFj Me OCHiCHiCHiOMe SO2Me 1970 Me H CHjCF3 Me OCJIi CHtOKe SOiMe 1971 Et B CtIiCFa Ci 2-{1,3-dioxolan-2-il)etòxi SOiMe 1972 He H ClliCF* Me Propargilóxi SOaMe 1973 Me Il CHiCFt Me <tetrahidrofuran-3-ilóxí)metila SOjMe 1974 Me IH CH1CF3 Ct SO2Ne SOiMe 1975 Me ; H CHjCFj Me (CHj) *Me SOiMe 1976 Me i H CHjCFs Me CHjCHjCHiOMe SOiMe 1977 Et H CIIjCF3 Cl (1.3-dioxolar>-2-il)metóx! SO2Me 1978 Mc H CIIjCFs Me CHiN [C (0) SEtl CH3CK SO2Me 1979 Me H CH2CF3 Me CH-CHCH SO1Me 1980 He H CHjCFf Me CH2CHjCN SO2Me 1981 Me H CHsCF, Me CHiSCN SOiMe 1982 Me H CH8CF5 Me CHiC (S) NH1 SOiMe 1983 .Me Il CIliCF3 CN' OCHsCHsOMe SOtMe 1984 El Il CHfCF., Me OC H1C Hj OMc SOiMe 1985 Mc H CHiCFj Me OCH (CH1) CH5OMe SOtMe 198fi Et H CBiCF3 Mc OCHjCH (Et) OMe ( SOiMe 1987 Me H Cfl3CF * Me (1,3-dÍ0Xolan-2-il)metila SOiMe TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R R1* R 5 R5 I9S8 Me H CHjCFj Me CH2OIi-Pr) SO2Me 1989 He H CnsCIIFi Cl COiE I SO2Me 1990 Et Ii CHiCHFs Me COjMe CFi 1991 Et W CHjCHF; SO2Me COjMe CN 1992 Me 13 CHiCHF5 Me C (0) SMe SO1Me 1993 Me H CHjCHFj Me C(O) SEt SO3Me !994 Me H CH3CHFj Me 2-{2-oxolanil)etóxi SOiNe IddS Me H CHjCHPi Me 2-(2-(1.5-dioxoianil))etóxi SO2Me 1996 Ei M CH1CHF5 Me CH2OMe SOiHe 1997 El H CHjCHF2 Me 2-oxolanilmetoximetila SO2Me 1998 Ne H CHsCHF2 Cl CO2Me SO2Me 1999 El H CHsCHF2 Cl CO2Me SO1El 2000 Mc H CHjCHF2 Cl C fl» SMe SO2Me 2001 Mc H CHíCHF; Cl C(O)SEt SO2Me 2002 Me H CHsCHF2 Me OMe SO2Me 2003 Me H CH2CHF? Me OEt SO2Me 2004 Me H CHiClIFs Me 0 Íi-Fri SO2Me 200 S Me H CHjCHFj Me OCHF2 SO2Me 2006 Me H CH2CHFi Me (4,5-dihidroisoxa2ol-3-ila) SO2Me 200? Mc H CH1CHFj Me O(B-Pr) SO2Et 2008 Me U CHjCHF5 Cl CIlfOMe SO2Me 2009 Me Ii CH2CHFi Me I OCO2Me SO2Me 2010 Me H CH2CHF2 Me OC (O) SMe SO2Me 2011 Ne H CHjC II Fj Me IOC(O)SEt SOiNc 2012 Et H CH2CHF2 Me OEt SO2Ne 2013 Et H CH2CliF, Cl COiEt SO2Me 2014 Et H CH2CHFi Cl CO3 (o-Pr) SO2Me 2015 Et Ei CHtCHF1 Me CO2Et SO2Ne 2016 Me Ei CHiCHF; Me CH3CO2Me SO2Me 2Ô1? Me H CHiCHF1 Me OCH2COjEt SO2Me 2018 Me H CH1CHFi Me 0 (n-Pr) SO2Me E 9 Et H CH1CHFi SO ,Me H CF3 2020 Me H CHsCHFs Me CH2OCiIjCFa SOfMe TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R3 R 4 R5 R6 2021 Me H CH2CHF2 Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 2022 Et H CH2CHF2 Me Cl SO2Me 2023 Me H CH2CHF2 Me CH2SO2Me SO2Me 2024 Me H CH2CHF2 Me CH2OEt SO2Me 2025 Me H CH2CHF2 Cl CH2OMe SO2Me 2026 Me H CH2CHF2 Me CH2CH2OMe SO2Me 2027 Me H CH2CHF2 Me CH2OCH2CH2OMe SO2Me 2028 Me H CH2CHF2 Me OCH2CH2OEt SO2Me 2029 Me H CH2CHF2 Me OCH2CH2Cl SO2Me 2030 Me H CH2CHF2 Me OCH2CF3 SO2Me 2031 Me H CH2CHF2 Me CH2OCH2OMe SO2Me 2032 Me H CH2CHF2 Me OCH2CH2SMe SO2Me 2033 Me H CH2CHF2 Me CN SO2Me 2034 Me H CH2CHF2 Me CH2CN SO2Me 2035 Me H CH2CHF2 Br CO2Me SO2Me 2036 Et H CH2CHF2 Cl CO2Me SO2Me 2037 Me H CH2CHF2 CN CO2Me SO2Me 2038 Me H CH2CHF2 Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 2039 Et H CH2CHF2 Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 2040 Me H CH2CHF2 Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 2041 Et H CH2CHF2 Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 2042 Me H CH2CHF2 CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 2043 Et H CH2CHF2 CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 2044 Me H CH2CHF2 Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 2045 Et H CH2CHF2 Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 2046 Me H CH2CHF2 SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 2047 Et H CH2CHF2 SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 2048 Me H CH2CHF2 Cl OCHiCH2OCHClF SO2Me 2049 Et H CH2CHF2 Cl OCH2CH2OCHCIF SO2Me 2050 Me H CH2CHF2 Me OCH2CH2OCHCIF SO2Me 2051 Et H CH2CHF2 Me OCH2CH2OCHCIF SO2Me 2052 Me H CH2CHF2 CF3 OCH2CH2OCHCIF SO2Me 2053 Et H CH2CHF2 CF3 OCH2CH2OCHCIF SO2Me 2054 Me H CH2CHF2 Br OCH2CH2OCHCIF SO2Me 2055 Et H CH2CHF2 Br OCH2CH2OCHCIF SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R 2 R3 R4 R B R 6 2056 Me H CH2CHF2 SO2Me 0CH2CH20CHCIF CF3 2057 Et H CHiCHF2 SO2Me OCHjCH2OCHC1F CF3 2058 Me H CH2CHF2 Cl och2chfocf3 SO2Me 2059 Et H CHiCHF2 Cl och2chfocf3 SO2Me 2060 Me H CH2CHF2 Me och2chfocf3 SO2Me 206 1 Me H CH2CHF2 Cl OCH2CHFOMe SO2Me 2062 Et H CH2CHF2 Cl OCH2CHFOMe SO2Me 2063 Me H CH2CHF2 Me OCH2CHFOMe SO2Me 2064 Et H CH2CHF2 Me OCH2CHFOMe SO2Me 2065 Me H CH2CHF2 CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 2066 Et H CH2CHF2 CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 2067 Me H CH2CHF2 Br OCH2CHFOMe SO2Me 2068 Et H CH2CHF2 Br OCH2CHFOMe SO2Me 2069 Me H CH2CHF2 SO2Me OCH2CHFOMe CF3 2070 Et H CH2CHF2 SO2Me OCH2CHFOMe CF3 2071 Me H CH2CHF2 Cl OCHFCH2OCF3 SO2Me 2072 Et H CH2CHF2 Cl ochfch2ocf3 SO2Me 2073 Me H CH2CHF2 Cl och2ch2ocf2ci SO2Me 2074 Et H CH2CHF2 Cl OCH2CH2OCf2CI SO2Me 2075 Me H CH2CHF2 Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2076 Et H CH2CHF2 Me OCHzCH2OCF2CI SO2Me 2077 Me H CH2CHF2 CF3 OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2078 Et H CH2CHF2 CF3 OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2079 Me H CH2CHF2 Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2080 Et H CH2CHF2 Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2081 Me H CH2CHF2 SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 2082 Et H CH2CHF2 SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 2083 Me H CH2CHF2 Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 2084 Et H CH2CHF2 Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 2085 Me H CH2CHF2 Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 2086 Et H CH2CHF2 Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 2087 Me H CH2CHF2 CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 2088 Et H CH2CHF2 CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 2089 Me H CH2CHF2 Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 2090 Et H CH2CHF2 Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 2091 Me H CH2CHF2 SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 TABELA 1 (continuação)

No. R 1 R2 R 3 R4 R 5 R6 2092 Et H CH2CHF2 SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 2093 Me H CH2CHF2 Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 2094 Et H CH2CHF2 Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 2095 Me H CH2CHF2 Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 2096 Et H CH2CHF2 Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 2097 Me H CH2CHF2 CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 2098 Et H CH2CHF2 CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 2099 Me H CH2CHF2 Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 2100 Et H CH2CHF2 Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 2101 Me H CH2CHF2 SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 2102 Et H CH2CHF2 SO2Me SCH2CH2OCF3 CFs 2103 Me H CH2CHF2 Cl SCH2CIi2SCH3 SO2Me 2104 Et H CH2CHF2 Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 2105 Me H CH2CHF2 Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 2106 Et H CH2CHF2 Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 2107 Me H CH2CHF2 CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 2108 Et H CH2CHF2 CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 2109 Me H CH2CHF2 Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 2110 Et H CH2CHF2 Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 2111 Me H CH2CHF2 SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 2112 Et H CH2CHF2 SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 2113 Me H CH2CHF2 Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 2114 Et H CH2CHF2 Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 2115 Me H CH2CHF2 Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 2116 Et H CH2CHF2 Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 2117 Me H CH2CHF2 CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 2118 Et H CH2CHF2 CF3 SCH2CH2SCF3 SO2Me 2119 Me H CH2CHF2 Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 2120 Et H CH2CHF2 Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 2121 Me H CH2CHF2 SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 2122 Et H CH2CHF2 SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 2123 Me H CH2CHF2 Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 2124 Et 11 CH2CHF2 Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 2125 de H CH2CHF2 Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 2126 Et H CH2CHF2 Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 2127 He H CH2CHF2 CF3 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me TABELA 1 (continuação)

No. R 1 Rz R3 Ra R5 R6 2128 El H CHrCHFt CF3 OCHiCH (CHs) OCHs SOiMe 2129 Me H CIJjCRF1 Br OCHiCH (CHs) OCHs SfliMe 2130 Et 11 CH5CBFj Br OCHiCH (CHs) OCHi SOiMe 2131 Me H CHiClIF3 SOiMe OCH-CH (CHs) OCH1 CF3 2132 Et B CH1CKF5 SOjMe 0CH.CH (CH1) OCHs CFa 2133 Me B CHiCHFj Cl OCHiCFiOCHs SOsMe 2134 Et H CiiCHPs Cl OCH1CFiOCHs SOiMe 2135 Me Ii CHiCHF2 Ne OCH2CFiOCHi SO3SJe 2136 Et H CHiCHFj Mc OCHsCFjOCHj SQjMe 2131 Me H CHjCHF, CF, OCHtCPsDCH3 SOiMe 2138 Et H CiI3CHFi CF1 OCHiCF3OCHj SOsHe 2139 Me H CFI1CHF5 Br OCHiCFjOCll3 SOsHe 2140 El H CHsCHFi Br OCHfCFjOCHj SOsMe 2141 Me H CHiCHF3 SOjMc OCJliCfjOCH3 CF* 2142 Bi H CHiCHFs SOfHie OCHiCFiOCH3 CFi 2143 Ne H CHjCHF2 Me OCHiCH8OCH3 SOiMe 2144 Et H CHcCHF* Me OCHiCHsOCH3 SOsMe 2145 ,Me H CHfCHF2 Mt OCH2CH (OClIi)« SOiMe 2146 Me H CHfCHFi Mf CH5N (Me) CHiCN SOjMe 2147 Me H OlsCHF. Me (T etrahidrofurar>-2-il)metóxi SO5Me 214S Me H CHiCHF, Cl SMc SOfMe 2149 Me H CH2CHF3 Cl Cl SOjMe 2150 Me H CH2C HFj Cl OMe SOiMe 2151 Me H CHiCHF2 Me (Tetrahidro-2H-piran-2-il)metóxi SOiMe 2162 I He Il CIliCHFt Cl OCH1CHtOMc SOjMfi 2153 I He fl CHiCHFi Me T etrahidrof urarv 3-ilóxi SO3Me 2154 Me Fl Cfl5CHF1 Me OCHsCHfCHiOMe SO5Me 215a Me H CfliCHFj i CN OCHiCHsOIIe SO2Me 2156 Ei 11 CHjCHF5 Cl 2-{1,3-dioxolan-2-i'l)etóxÍ SO3Me 1 1 2157 Ne Ih CHtCHF2 Me Propargilóxi SO2He 2158 He il CIl3CHF; Me (tetrahidrofuran-3-iloxi>metila SOsMe TABELA 1 (continuação)

tio. K 1 R 2 R3 R 4 Rs R6 2159 Me H CHiCHFj Cl SOJe SO2Ne 2160 Me H CHiCHF* Me (CH2) ,Me SO2Me 2161 Me H CHjCHF2 Me CH2CH2CH2OMe SO2Me 2162 Et B CHiCHF2 Cl (1,3-dioxolan-2-il)metóxi SO2Me 2163 Me H CHjCHF2 Me CH2N [C (0) SEtJCH2CH SO2Me 2164 Ne II CHjCHFj Me CH=CHCN SO2Me 2165 Me H CHiCHFi Me CH2CH2CN SO2Me 2166 Me H CHsCHF2 Me CH5SCN SO2Me 2167 Me H CHjCHFs Me CH2C (S) NH2 SO2Me 2168 Me H CHjCHF2 NOj OCHiCH2OMe SO2Me 2169 Et II CHjCHF2 Me OCH2CH2OMe SO2Me 2170 Me H CH2CHF2 Me OCH (CH5) ClI2OMe SO2Me 2171 Et H CHiCHF2 Me QCH2CH (Et)OMe SO2Me 2172 Me H CH2CHF2 Me (1,3-dioxolan-2-il)metila SO2Me 2173 Me H CH2CHFs Me CH2O (i-Pr) SO2Me TABELA 2

No. 1 H-RMN ô ppni (solvente; CDCI3 , instrumento de medida: JEOl-GSX (400 MHz) ou VARíAN MERCURY mais (300 MHz)/o mesmo a seguir I í. 29 (1, ML 2.24 (s. 8H). 2.85 (q. 2». 3.13 (s. 3R), 3.68 (s , 3H). 3.93 (s. SH), 7.45 (d, IHL 7.68 ís. IH), 7.91 (d. IH). 2 1.31 (t, 3HL 1.41 Ü, 3H), 2.27 ís. 3HL 2.88 (q, ZR), 3.21 (s . 3HL 3.96 ís, 3HL 4.03 (q. 2HL 7.48 (d. IHL 7.70 (s. 11). 7.93«. IBL 3 2. 26 ís, 3H), 2.3í(s. 3HL 3. I6(s, 3HL 3. 70 ís, BH), 3- 97 ís, 3H> , 7.46 íd. IH1 J=MHzL 7. 73<s, IH), 7.94 íd, IH, 8. 4H2L 4 3. 42 ít, 3H, J=7. 3111L 2. 27 ís, 3H), 2. 37 fs. 3HL 3- 17 (s, 3H), 3. 97 (s, 313}, 4- Olífl. 20. J=7. 3HzL 7. 47 íd, IH1 M. 8Hz), 7. 74 !s. IH), 7. 94 (d, IH, M. 8Hz). 16 1.33(1, 3H. J=7.3BjL 1.42 It, 3H. J«7. 3HjL 2.30 (s. 3HL 2. 89 <4 « 2H. J=7. 3HzL 3. 27 (s, 311), 3.45 ís. 311) , 3. 79 ís. 2HL 4. OH*. 2H. J=7. 3Hz), 7. 21 (d. IH. J=7. 8HzL 7. 65 ís, IHL 7. U (d, IIi1 J= 7. 811 z). 2? 1, 32 (t, 3H, 1=7. 4Ü2>, 2. 89 íu. 2H, J 7. 4H*L 3- 18 ís, 3HL 3. 7Hs , 3H). 3. 99 ís. 3HL 7.52íd, IH, J=S. 2H*L 7. 75 ís. IHL S. OI (d, IH, J-8. 4Hz). 29 2. 38 ís, 3H), 3. 18 (s, 3HL 3- 71 Ia. 311), 3. 99 ís, 3HL 7. 52 íd, IH, J=?. 4HzL 7, 76 ís. JHL 8. 02 (d, IH. 1*8. OHzL 31 1. 32(1. 3H. J=7. 4H*L 2. 59 ís, 3HL 2. 89 (g. 211. J-7. 4H*L 3. 16 ís , 311), 3. 7 Hs. 3H), 7.52 (d. 111, J 7. SHzS, 7. 78 Isl IH). 8. 04 (d, IH, J=7.8H*L 1.32(1. 3H. J=7. 3H*j. 2. 27 ís, 311), 2. 89(9, 2H, J=7. 3Hz), 3. 23ís, 3HL 3. 72 (s. 3H), 3. 95 (s, 3H). 7. 19«. III. J=7. 6HzL 7. 67 ís. ÍH ), ».85 W. IH. 1-7. 6H2) 36 I 1.33(1, 3 Η. 1=7. 2Ηζ>, I.47U. 3Η, J=7. 2Ηζ5, I 26(s, 3 Hh 2. S8 Ca I, 2][, 1=7. 2Uzí, 3, 25 is. 3Η). 3. 72 ís. SH), 4. 12 (q, 2Η, J-7. 2HzL ! 7.18 10. IR M-SIteL 7. 6S ís, IHL 7. SS (d, 1Η, J*7.9HíL 37 3. 33 (■. 9HL 2. 24 ís. 3HL 2. 91 1«, 2H, J=?. BHz-1. 3. 2Hs. 3HL 3. 72 Is. 3H), 4. 82 íqq, IH. J-6. D, 6.0Hz), 7. 15 W. IH, J=S. OHzL 7. 63 ís. IH), 7. 90 (d. IH. 1=8 OH;). 3S 1.MU, 3H. J-7. 41h), 2. 33 ís, 3HL 2. MU, 211, J *7. 4HtL 3. 2 lis , 3H>. 3. 7? (s. 3H). 6-75(1. IH, J=75. 2Hz). 7.35 (d. 111, J=8. 4lh> . 7.67(5. IH). 7.96 (d. IH, J=8. 4HzL TABELA 2 (continuação)

No. 'H-RMN ôpp« 39 1.32(1, 3M, J~7. 5Hz), 2.25 (s. 3H), 2. 89 tq, 2H, 1=7. 5Hí). 3. ISt s. 3H), 3. 3 (br s, 2H), S. 72 ís, 3H), 4.57(t, 2H. M OHa). 7.S0Í d, III. J=8.4Hzh 7, 70 (s, IHi. 8. 04 (d, IH1 J=I 4Hx). 40 2. ISIs1 3H), 2- 37 is. 3H), 3- 18 ís. 3H), 3, 3 (br s. 2H), 3. 72 is, 3H). 4,57(1, 2H. j=lQ.2Kz>, 7.49 íd. IH. J=S-OHz), 7, 73 ís, IHh 8. 04 (d, IR, J=S. OHzJ. 42 ]. 31 U. 311, J=7. 4Hz), 2, B7 Cq, 2fl, J-7. 4Hz>. 3. 25 (s. 3li), 3. 49 ( s. 3H), 3. 70 (s, Μ. S. OS is, 2H), 7. 42(d. 1H, 1=8. ÜHz), 7. 70ís , IH). 8.1 Kd1 IH. J-S. DHz). 55 1.33(t, 3H, 3*7.48*), 2.29(5, 3H), 2. 89 (q. 2B. J-7.4H»), 3. 28 ( s. 3H), 3,45 (s, m. 3.72ís, SB), 3.79 (a, 2H). 4.23(·. 2HL 7. 20(d. IE J=8. OHzJ, 7. 66 (s, IH). 7.86«, IH. M. OHa). 5S I- 33 (t, 3H, J-7. 4Hz). 1* 42 Ct, 3fi, J=7. 4Hz), 1. 47 (t, 3H, J=6. SII í), 2. 26 ís, 311}. 2, 89 k 2H, J=7. 4H«). 3- 25 ÍS, 3H), 4. 02 (q, 2H , J=7. 4Hz), 4. 12 íq, 2H. J=6. 811z), 7. 19 (d, IH, J=8,0Ha). 7. 66ís , IH), 7. 85íd, IH, J--8. OHzL 53 1.32(1. SH1 J-7, 6Hz), 1.40U. 3íi. J=7. 2Hz), 1- 43 ít, 3H, J=7. 2H i). 2.90 íq. 2H, M.ÍHí). 4.01 íq. 2H, M. 3Hz), 4.47 (fl, 2H, J= 7. 2Hx), 7, 52 (d, III. J=8, 4Hz), 7. 74 ís. IH), 8. Ol íd, IB, J*8. 4Hz ). 60 1.00(1. 3H, 1=7- 6Hz). 1.33(1, 311, J=7.4Hz). t. 43 (ί. 3H, J-7. 2H i). 1. 80 íq L, 2H, J«6. 9, β,9Βι). 2.90(0, 211. J=7. 3IU), 3. 19 ts, 311), 4.01.(«. 2H. J=OHz), 4.37(1, 2H. J=6,8Hz), 7. S2 íd. IH, J =8. 4Hz), 7. 74 ís, IH), 8. 01 íd. 111, J-8.4Hz). 51 1.31«. 311, J=7. 2Hüí. 1. 39(1, SR J=7. 2tíz). 1. 42 ít, 3E 1=7.4H i). 2.29(s. 310, 189 (d, 2Ή. 1*7. 4Hí), 3. 17 (s. 3H), 4. 03 (ο, 2H , J=7. 2H«) , 4. 44 (d. 2H, J=7- 2Hz>. 7. 47 (d, Hl. J=7. 6Hz). 7. 71 ís , 111), 7. 93 íd, 7, GHz). 62 1. 39». 3H, J-=7, 4Hz). 1.42(1, 3H. j=7, 4Hz). 2- 28 ís. 3H). 2. 37 í s, 3U), 3. 17 (s. 311), 4. 01 ία, 2H. 1=7. 4Hz), 4. 44 íq, 2H. J-7. IHz ), 7. 47 íd, IH. J=MlIlK 7. 74 Is. IH). 7. 94 (d, IH, MH*). 63 I- 31 ít. 3H, 1=7. 4Hj). 2. 37 ís. 3H), 2- 87 íq, 2H. J - 7. 4Hz), 3. 19 í s. 3H). 3. 48 ís. 3H). 3. 7 Ks1 311), 4- 93 ís. 2H!. 7. 37 íd. IH. J*8 - 2Hz>, 7. 64 (s. IH), 8-03 (d. IH, J*8. 2Hz) 64 L 35ÍL, 311, J-7. SHzS, 2. 24 ís. 3H). 2.9í(q. 211. J=7. 5Hz). 3. i5( s. 3H), 3.734(s, 311). 3. 736 ís, 311), 4. 40 (s. 2H),7. 39 (d, 111. Y%. IBz), 7. 65 ís, IH). 8. 05 íd, IH, J-=S. IHxL 65 1. 31 íi, 3H. J=7. 2Hz). 1. 34(1, 3H. J=7. 4Hz), 2. 27 (s. 3«), 2. 89 í <1. 2H, 1=7. SHzL 3.35 is, 3H1, 3. 19 (s, 3H3, 4. 29 íq, 2H, J=T. 2Hz ). 4. 65 is, 2H), 7. 26 íd. IH. J=8. OHzL 7. G7 ís, líl}, 7. 87 (d. IH, J-8. (IHz) TABELA 2 (continuação)

Ko. 'II-RMN <5ppm 66 1. 06 Ü, 3H, J-7. Bifa), 1.32(1, 3H, J-7. 6Hz), 1. 89 ÍQÍ, 28. J=6. 9 , 7.1Hz). 2. 25 (s. 3HJ, 2. 32 ία, 2H, J=7. 3Hz), 3. 33 ís, 3U). 3.71 (s. 3H). 4. 03 ft. 2ii. J=6. 71lz), 7. 17 (d. IH, 1=8. OH*). 7-fieis. 1 HK 7. KS íd, ]{i. J=8. OHzL 67 I- 06 ít. 3H. J-7. 2Hz), 1.34(1. 3H, J-7. 2Bz). 1-42 ít. 3H, J-7. OH i), 1. 89(qt, 2H, J=6.9, 6. Mi), 2. 26ís. 3H), 2. 89 (a, 211. J=?. 2 Hz), 3. 24 is. 3H), 3. 9-4. 0 (■. 4H), 7. 19 íd» IH J-8. 0Hz), T. 66 (s , IID, 7.86(1 !H. J=8.0Hz). 68 1. 31 (ί, 3H. W*2Hz), 1,43(1. 3H. J=T. 4Hz), 2. 87 ία. 2H, J*7. 4H i). 3. 28 ís. 3H). 3.99 (a. 2H. J=7. 2Hz), 7. S8íd, IH, 1=7. 6Hz). 7 .69 (s. IHi, 7. 93 (d, IH. J=7. 6}|z). 8. 37 (br s, IH). 69 1.30(1, 3H, J=7. 2Hz), 2. 38 (s. 311). 2. 86 ία, 2H, J=7. 2Hz). 3. 16 C s. SHl. 3. 72 U, 3H), 4. OD (q. 2H, J*8.8Ht), 5. 21 ís. IH), 7- 42 íd . IH. J=S. 2Hz), 7. 67 ís, IH). 8. 05 (d, IH, J=8.2Hz). 70 1.32(1, 3H. 1=7. 6Ηϊ}. 2. 87 íq. 2H. J=7. 6Hzl, 3. 22 ís, 3H>, 3.71! s. 3ID , 4. 02 íq, 2H, J=8.8Hz). 5. 35 ís, 2H), 7. 48 íd, IH, J=8. 4Hs ), 7.72(s. IH), 8. 14(d, IR, J=8.4Hí>. TI 1. 27 (t, 3H, J=7. 2Hz), i. 37 (ί. 3H, J=7. 2Hz). I- 33 (s. 3H), 2.83 1 {j. 2H, J“7. 2Hz). 3- 25 ís. 3HK 3. 96 <q. 2IL J=7, 21lz), 7. 30 (d. IH , J-7. 8Hi). 7. 65 ís. III). 8. 03 íd, IH. J-7. 8Hz). 72 1. 33 ít. 3H. J-7. 2Hz), 2. 49 ís, 3H). 2-90 ία, 2H, J=7. 2Hi), 3. Ol ( s. 3H). 3.29 ís, 3HÍ. 3. 71 (s. 3H). 7.44(1 IH, J=8.0Hi), 7. 63 ís , IH). S- 02 íd. !E J=8. 0Hz). 73 1. 24 ít, 3H, J-6, 8Hz), 1.31(1. 311. M. 2Hz). 2. 37 (s, 3fl). 2.86! d. 2H, J=?. 2Hz), 3. 29 ís, 38), 3. 67 íq. 211, 1=6. 8Hzh 3. 71 (s. 3H ). 4. 97 ís, 2H), 7. 37 íd, IH, J=8.0Hz), 7. 65 (s. IH). 8- 03 (d, IH J=8. OHi). 74 : 2. 36 ís, 3H), 3, 26 ís, 3H), 3. 49 ís, 3H). 3. 71 ís. 3H). 5. 09 ís, 2H í , 7, 42 íd, lfi, J-8. OHzI, 7. 71 Cs. IH). 8. 12 (d. IH. J=S-OHz). TS I- 33 ít, 3 H J-7, 2Hz), 2. 33 ís. 3H>, 2. 88 Íq. 2H. J=7. 2Hz). HSi s, 3H), 3.33 ís, 1B), 3.41 íl. 2!!, W.4Hz). 3.63(1. 2H. 1=7.4Hz J. 3, 71 ís, 3H), 7. 27 (d. IH, J=S. 4Hz), 7. 64 is, IH). 8. 00 íd, IIL J*8. 4Hi>. 76 1.32(1. 3H. J-7. 2lk). 2. 38 ís, 3U>, 2. S8 íq, 28, J=7. 2Hz) , 3. 24 ( s. 3H), 3. 33 ís. 3H>. 3. 56 ím, 211), 3. 71 (s. 3H), 3. 76 ί·. 2H). 5. 04 ís. 2H), 7. 37 íd. 111. J = 7. 6H2), 7. 64 ís. IH), 8. 03 íd, IH. J=7. 6H1) TABELA 2 (continuação)

No. 1 H · RMN Ô ppDi 77 1. 23 (t, 311. M.8Hzh 1. 33 (t, 3H, J-7- ^Hz). 2. 30 ís. 3H), 2. 88 í q, 2H, J=7. 2Hz), 3. 21 (s. 3H). 3- 60 í«, ZH1 J=6. 8Hz). 3. 7 Hs. 3H ), 3. 82 ÍS. 2H), 4.24 1a. 211), 7. 18 íd, líí. J*7, 8Hí), 7. 6β (s. IH) . 7. 85 (d. IR, J=T-SHtI. 78 1- 34 íl, 3Hf J=7.2Hz), 2. 31 ís, 311), 2. S9 (a. 2H. M.2M, 3.20 í s. 311), 3.72 ís, 3H). 3.91(1, 211, J=5. 2Hí), 4.33 ít, 2H, J=S-2íh ), 7. 23 (d. IH. J-8. GHz), 7. 67 ís. Ifi), 7. 87 íd, IU, J=8,0Hz). 79 1.35 It1 3H, 1=7.'Mi)r 2.30ÍS, 3H), 2.89 íq. 2H. J-7. 2Hz), 3.26( s, 30), 3.72ÍS, 31!), 4A9k, 2H, J=S. 4Hz), 7. 30 (d, IH, J-S. OHz ), 7. 67 (s. Iffi. 7. 90 {d, IH1 J=8. ÜHz). SI 1- 34 ít, 3H, J=7. 2Hz), 2. IS (s. 3H), 2. 29 ís„ 3H), 2, 89 (a, 2H, J = 7.2112). 2-Mít, 2H, J-6. 6Hz), 3. 27 ís, 31». 3. 72 ís, 3H), 4. 23 íl , 2H, J-I 6Ri5, 7. 20íd. IH. J=8. 4Ht>. 7.67{s, IH), 7. 87 (d, HS. J =8. 4Hí). n 1-34(1. 3H. J=7.4H*). 2-61 ís, 3H>. 2. 90iq. 2H. J=7. 5Ηϊ), 3- 32 ( s, 311). 3. 74 (s. 311), 7. 67 íd. IH, J=B-IH?,). 7. 72 (s. IH), S. 12íd , IH, J=S-IHz). #3 1. 34 (t. 3H, J*7.4Híl), 2. 44 ís. 311). 2,91ÍQ. 2H, J=7.3B2). 3. 22 C s. SH), 3. 74 ís, 3H). 4. 44 ís, 2H),7. 48 íd, 11!, J=S-Uh). 7. 69 ís, III), S. 10 (d. IH. Ji=S. JHz). 84 0. 99 ÍL, 3H, Js7.4Ηϊί. ].6SítiL, 2H. 1=7.4. 7. 4Híí. 2.27 (s. 311). 2.85(1. 2H, J=7. 2Hz), 3. l&ís, 3H), 3. 71 (s. 3H). 3-97 (s. 311), 7. 47 íd. ÜI. J=S-OHz), 7. 69 ís, 111). 7. 94 (d, IH, J=8.Ülte) 85 D- 99 íl. 311, J=7, 4Hz), 1.42(1. 3B. 1*7. 211*), 1-67 ícit, 2H, J =7. 4 .7.4112). 2. 28 ís, 3H), 2,86 (1, 28. J=7. 4H*), 3, 16 ís, 311), 3. 96 ( s. 311), 4. 02 («nartet. 2H. J=7.3H*). 7.44 (d, IH1 J=8, 0Hz). 7.69 (s. HDt 7. M (d, líl, 1=8. OHz) 86 1. 34 íd, 6H, J-4. 8Hz), 2-28 ís, 3H), 3. 16 (s. 3H). 3. 50 (quíntel. IH. J =6. 8Hz), 3. 71 (s, 3H), 3. 97 ís, 3Hí. 7. 48 íd. Ifl, 1=8. QHz). 7, 69 ís. IH). 7. 94íd, IH, I=S-OHiS 87 1.34 W. RH. J-4, 8Hs!. 1.42ÍÍ, 3H. M.4Hj), 2. 28 ís. 3H), 3- 16 í s, 311). 3. 51 íflüiníet. 111, J = fi. 9Hzí, 3, 97 ís. 3H). 4. Θ2 (ouarlet, 2H. J-7. 3llz>, 7. 48 íd, IH, J =8. ÍJHz). 7. 69 ís, IH), 7,94íd, )H, J-8. 0Hz) U 0. 98ü, 31. 3=7. 4Hl), 1. 36 íd, 611. M. ÍBz). 1.6J-1. 70 (·. 2H1.2 .73 (s. 3111. 3, Ifi (s. 3H). 3. 36 (qt. IH, J = 6. 8, 6. 8HtL 3. 7Hs, 3 HJ. 3. 96 íl 3H), 7. 48 (d. IH, J-7. 6Hz), 7. 65 ís. JHh 7. 94 (d. IlI , J-7. GHzS TABELA 2 (continuação)

No. ' H - RMN δ PPB 89 0. 98 U , 3H) , 1.33(4 3H), 1. 42 ít, 3H), U 1-1. 69(i . 20). 2.28Í s, 3H) , 3. 6 (s, 3H), 3. 35 ím. IHl, 3. 96 ís, 3H), 4. 04 íq, 2H), 7. 49 íd. IH). 7, 64 (s. IH!. 7. 93 íd, IHL 90 I. 47 ís 9H) , 2. 29 ís. 3n>. s. 17 ís, 3H). 3.71ÍS. 3H) 3. 98 ís, 3H ), 7. 48 (d. IH, J-8. OHzí, 7.67(5, 110, 7. 94 (d. lli. J=8. OHz) 91 I. 42 ít m J=7. 2Hí). 1.47ÍS 9H) , 2.19(8. 3H) , 3. 1? is. 3H), 3 . 96 ís. 3H), 4. §2 Ioua riet, 2H J=7 . 3H*>, 7. 49 íd , IH , J =8. OHz), 7. 67 (s IH! , 7. 94 (d, IR, J2B OUjI 92 2. 29 ís 3H) , l 14 ís, 310, 3. 68 ís. 311), 3. 98 ís. 3H) 4. 130 ís, 2 Hi, 7. 26-7. 33 ía 5H). 7. 47 íd líl, J=S. 0Hz) , 7. 71 ís 111), 7.93Í d. IH. J=8. OM n i. n (t 3H, J=7. 2Hü), 2. 29 U 3H) . 3. 16 ís. 3H) , 3. 95-4. 00 ía, 5 H). 4 10 (S. 2HS, 7.25 ”7. 34 ím. 511) . 7. 43 (d. IH, 1-8 . 0Hz), 7. 71 í s, IH) 7. 93 íd, IH1 J -8. 0Hz) 95 1. 31 {t 3H. M.4Hi). 1. 40 ít. 3H. J=7. 4Hz) , 2. 88 (q 2H, J-7. 4H i). 3. 17 ís. 3H), 3. 97 (s. 3H). 3. 98(13, 211, J=7. 4 Hz) , 7. 52 íd. IH , J=S. 7. 73 ís, IH), 7. 97 íd. IH, J=8.0Hz). 97 1. 42 Ü, 3H, 1=7. 4Hzí, 2. 38 ís. 3H} , 3. IS (s. 3H) , 4. OO ís. 3H), 4 . 03 ία. 2H, J-7. 4Hs>. 7. 52 ítl. !H, J-8, OHz), 7. 75 ís. IH), 8. 00 (d , IH, J=8.0Hz). 99 1.41 íl. 3H, 1=7. 4Jl z . 2. 27(s, 3H1 3, Ifi ís, 311) , 3. 53 (d. 2H. J7.6Hz). 3. 98 Sst 3H). 4,02 ía, 2ΪΙ. 3=7. 4liz). 5. 19 íd. IH, 10.9Hz) . S, 30 íd. IE J = IS- SHzK 5.8- ■6, 9 í a, IH), 7 .48 W. 1 IL J=S-OHzS, 7. 71 (s , IH), 7, 94 íd, IH. J=8. ΟΗϊ). f 01 1.37(1. 3H, J-7. 411?.), 1. 75 (s, 3H) 2, 23 ís. 3H) . 3. Il (s. 3H), 3 , 50 (s. 211). 3. 74 ís, 3H>. 3. 93 (a, 2H, J=7. 4Hz), 4. 86 (s. IH), 4. 96 (s. IH). 7. 44 (d, IH S=8. Ollzh 7.. 63ís, IH), 7. 89 Sd, IH. J =8, OHa). 189 1. 27 íd, 3H. J=6. AtizL 1. 33 (L, 311, J=7. 8Hz) , 2. 29 ís 3H), 2.89Í ο. 2H. J=7. KHz). 3. 27 ls, 3H). 3. 45 (s. 3H>. 3.71 ís, 3H), 3. SO (o . 111) 4. 07 In. 2H), 7 19 (d. H, J *8. OHa), 7.. 65 ís, IH). 7. 8£ (d. IH. J = 8, OHiS. 20? í. 37 (d. 60, J=7. OHzS, I 29 {*. 3H) 3, 27 (s. 3H) . 45 (s. m, 3 . 50 UL IH. J =7. 0, 7. 0Hz), 3. 71 ís. 311}, 3. 79 i% 2H) 4. 24 (ra. 2fl I ), 7. 2(1 (ri, H, J-7. 6Hzi, 7. 66 ís, IH), 7. 86 IC. 111, J=7. 6Hz) . TABELA 2 (continuação)

»0. 1 H - RMN ô ppi 208 1.36 (d, 611, J=6* 8Hz), 1.42<t. 3B. J=7. 2HzL 2.29ís. 3HL 3. 27 ís, SHJ, 3. 44ís. 3H), 3.5Kit. IH, 1=6. 8, 6.8Hz>, 3. 79 ía, M, 4. Ofl (a, 2U, J-7. 2Hz>, 4.23 (o, 21!. 7. 20 (d, IH, J=K. 2Hi L 7.64ÍS, IHL 7. U (d, IH, J=8. 2H*L 209 1.33 <t, 3H, J=7.4HaL 2.28 Is. 311), 2.88 («, 2H. J=7. 4H&L 3. 2? ís, 3RL 3. 47 (s, 6H), 3, 71 Ís, 3H), 4. 09 (d. 211, J=MHiL 4.83(1. IE 1=5. 4Hz), 7.20 Id1 IH. J=8. 2HzL 7. 66 ÍS, IH). 7, 86 íd. IHi J*8.2Ht), 2IO 1. 34 ít 3H. J=7. 5Hz). 2. 39 ís, 611). 2. 89 ία. 2H, J=7.5HzL 3. 26 ís. 3HL 3. 63 ís, 213), 3. 73 (s. 3(0. 4.21 ís. 2HL 7. 38 (d, 1 H. J=ILlHi). 7. 67 (s. IHL S- OS íd. Ili. 1=8. IHi). Zlt 1. 33 ít, m, J=7. βϋϊ). 1, 69 íh. 211), 1. 83 fm. 2fl), 2. 30 ís. M) . 2. 89 íq. 2H, J-7.6HiL 3. 2S is, 3H>, 3-17 ís, 311). 3. 85 Mt, IH, J=M. 6. 8H*L 3.94 (dt, IH. J-«.4. 6.8Hz), 4. flTÍB. 211), 4. 37 ím. IN). T. 20 íd. IIi J=7. 6Hz). 7. 66 (s. IHL 7. 86 (d, IH , J-7. 6Hz>· , 212 1. 32U. 311, J-7. 4HK>, 2. 32 (s. 3H), 2, 48 ís, 3H), 2.88(4. 2H. J-7. 2tl2), 3.70(5. 3HÍ, 7.1 Hd, IH, J=MHiL 7- 16 Cd. IR, J =MHzL T- 67(β, IH). 213 L 33 ít, 311. I=?. 6Ηζϊ, 2. iiõ is. 3HL 2. 90 Iq, 2H, J=?. 6HzL 3. 71 ís. 311), 7.06 íd, HI1 J-MHiL 7. 24 (d, IH. J-β. 4HíL 7,68 ís. IH) 214 1.32(1. 3H, J =7, 4Hz), ?. 88 <q. 211, J =7. 4Hz>. 3. 2G ÍS, 3», 3, 71 ís. 4. 10 ís, 3RL 7. 2Hd1 III. J=8. OHtL 7, 73 (s, ili). 7. 92 (d, lfl. J -8. OHs). 2 [5 1,33(1. 311, J-7. 4HzL 1.5-1. 9 <m. 6H), 2. 29 (s. 3HL 2. 89 íd. 2fl. J=7. 4Hz), 3. 27 (s. 3H), 3. 52 ím, tHL 3. 7Hs1 3BL 3. 81 ía , IH). 3.M-IÍ·. 311). 7. 18 íd. 111, J=8.4HzL 7.65 (s. IHL 7 .85 (d, IH. J=MHiL 216 1.33(1, 3H, J-7.2H*). 2.87 ía, 2H, J=7. 2ilzí, 3. 31 (s. 3HL 3. 46 (s. 3H), 3. 70ís, 3HL 3.83 íb. 2HL 4.44 1b, 211), 7. 22 íd. 1 H. J=S-OIkL 7.72(5. !Hi, 7, 94 íd, IH1 I-S- OHiL 217 1.34 ít. 311 J=7. 2HiL 2. 12 í*. IHL 2.401·. IH). 2. 90 ta. 211, 1=7. 2Hz), 3, 21 ís, 311). 3, 72 ís. 3H), 3. 8-3. 9 ím. 2HL 4. 1-4, 2 (■. 2HL 5.16(81, 111) , 7. 19 íd. IH. J=8.4H*L 7.67 (s. 11«, 7 .93 (d. IH. J “8. 4Hz). TABELA 2 (continuação)

Ho. iH-RMN Ô PPffl 218 1. 33 ít. m J-..4H2L 2.13(11. 2H. 1=6.4, 6. 4ÜZÍ. 2. 26 (s. 3H) . 2.88ÍQ, 211. J=T. 4Hz) , 3.23 ís, 3H), S. 35 ís, 3HL 3.59U. 215. J=6.4HzL 3. 7Hs. 3H>. 4.16(1. 2H, J-MHiL 7. 18 (d, IH, J=S .OHzL 7. 67 is. IH). 7, SS (d, IlL J=8. OHzL 219 8.99(t, 3H, J-7. 4UzL 1, 68 (et, 2H, J-7. 4, 7. 4Hz>, 2- 30 ís. 3H) . 2. 86<(. M J=7. 4Hí), 3. 27 (s. 3H). 3. 45 (s. 3HL 3.7IÍS. 3HÍ , 3. 79 (in, 2BL 4. 23 ím, 2HL 7.19 Id1 Ill J=8. OBí), 7. 64 (s. IH) . 7. 86 (<í, IH. J-S- OBi). 220 0.98 (t, 3H. 3=7. 4Hz), 1.36 (d, 3Ή, J-7.4H2). I. 43 (t. 311. J-7.4 Hz), 1.6-1. 7 ί·. 2H), 3. IS ís, 3HL 3.3-3.41·, IHL 4. 00 ís, 3H) , 4. 0-4. 1(B, 2HL 7. 54 íd, IH, J=JL 2Hz>. 7. 72 ís, IH), 8. Ol (d. IH, J=8, 2Hj) . 221 1.33(1. 3H. J*7- 4Hz), 1. 42 ít, 3H. 3=7- 4lhL 2. 3-2. 3 (a. 2HL 2 . 88 (q. 2H, J”7. 4Hz), 3.28 (s. SHi, 3-1-3, 9 (m, 2H}, 3, 9-4. 1 (a, 411), 4.43 ít, 2& J=5.4HíL S. 14 <t. IH. J=S. 4H*L 7.22 (d. IH. J=8.2H?). 7. 72 (s. IHi. 7. 92 (d, IH, J»8. 2H*L 222 1.35(1. 3H. J«7.4HzL 2.33 (s, 3NL 2.62(1, líi. 1*2-4Hz), 3.28 ís. 3H), 3. 72 is, 311).. 4. 76 (d. 2H. J=2. 4Hz). 7- 23 (d. IH. J=7. 2 Hi). 7. 66ís, IH). 7.86(1 IH, J=7, SHtL 223 I. 32 (t. 3H, J”7. 2Hzl, 2. 07 ím. 2HL 2, 37 ís. 311). 2. 87 íq, 2H, J =7. 2IizL 3, 19 te, 3HL 3. 71 -ís. 3HL 3. 75-3. 95 ÍS, 4H), 4. 31tl· IR), 4. 97 l& 2H, J = 10. 4Hz). 5. 02 (ri. 2H, J = IO- 4HzL 7. 38(d. IH . J=S-DHi), 7, 65 (s, IHL 8* 03 (d, IiL 1*8. OHiL 224 1.28«, m J=7. 6Hz), 2.48(311, s), 2. 81 ία. 2H, J=7. 6HiL 3.41 Ís, 3H), 3.65 (s. 3HL 7. 38 (d, IH, 1=8. 4EizL 7. 70 (s, LHL 8,12 Íl 2H, J-8. 4Hz) 22$ 0.87(1, 3Ή, J-S.9lteL 1.25-1.S7 Í», 10B). 1,32(1. 31L J*7.6Hz) , 2- 29 (s. 3HL 2.87(0, 2H. J-7. fiHi), 3.9 lia. IH), 3.09 ís, 3H) . 3 71 (s. 3HL 7. 23 (d. 111. J=7. 6Hi). 7,66(5. 111), 7.97 íd. IH1 J=7. 6Hz). 226 í. 32 ít. M j~7, βΗζ), l. 97 ím, 2HL 2.31(5. 311), 2. 86 íq, 2H, J =7. 6HzL 3. 1 i ís. 3HL 3. 12 ím, 2HL 3 36 ís. 38L 3.50(1. 2H. J =6.2112), 3. 70 ís. 311). 7.24 (d. IiL J*8. 4HxL 7. 67 <s. JH), 7.97 íd, IH, 1=8. 4HiL TABELA 2 (continuação)

rNoT- 1H-RMN ôppai 227 I. 82(1. SR J=7. 4Hz). 1. 42 ít, 3H, J=7.4Hz). 2. 88 (q, 211, J=T. 4Hzk 3.3l(s. 3H), 3. 9-4, 1 k 6H), 4. 29 (d. 2H, 1=5, 4Hzk S. 4 . 7 U1 JH1 J=5. 4Hz). 7. 25 (d, JH1 J=S. 2Hs), 7. 74 (s. IH), 7. 94 td . IiL J-8. Wz). 228 1.31-1.44(1, SHk 2. 33 ís, 3Hk 2. 96-3. 05 (n. 4H), 3. 14 (s. 3B) , 3.74(s. 3Hk 4,37(5. 211). 5.21(s. 21». 7. 50íd. IH1 J-S. IHa k 7.62(5. IH), 8. 30 (d, IfL J=8. llízk 229 I- 34 (t. SB. M. SHzJ1 2- 30 ís. 3Hk 2. 89 íq, 2H. J=7. 5Hz). 3.0 6ís, 3HJ. 3, 74 (s. 311). E. 68 (d, IH. J=[7. Ifizk 7.47 íd. IH. J= 8. IH*), T. 70 ís. IH!, 8. 0(3 (d. IH1 J = IllHz). 8. OS (d. IH, J=8. Ifllk 230 l. 36 Ü, 3H, J»7.5Hi), 2. 3* Is1 3Hk 2.76(1. 2H. J=7. SHzk 2, 92 (q. 211. 1=7. 5Hz), 3.14(5. 3H). 3. 43 (a, 2H. 1=7. SHzJ. 3.74(8. 3Hk 7. 37íd, IH. J=8. iHzl, 7. 66 (s. SH). 8. Of (d. IH. J=8. IHz k 23! 1. 36 (t. 3H. M.SHzk 2.49(s, 3Hk 2, 92 (a. 211. J=7. 5Hz). 3. 22 (s. 3H), 3. 74 ís, 3Hk 4. 86 ís. 2Bk 7. 46 (d, IH1 J=S. IBzk 7.6 6 (s. IH) , S. 03 (d, IH, J-8. Illzk 232 ΠΓ37 (L 3H. h7. 5Hz), 2. 40 (s, SHk 2. 96 ÍQ, 2H. J=7. Sflxk 3. 19 ís. 3H). 3, 74 (s, 311), 4. 63 (s. 211). 7. 34 (br, IHk 7. 40 (d, IH, J=S-IHz), 7.49 (br. IH). 7.62(s, IBk 8.06W, IH. J=S. IHzk 233 tL 29 Cs1 3ãk 2.3SÍS. 311). 3. 28 (5. 311 3.45 is, 3Hk 3.7IÍS. 3 H), 3. 79 Ia, 2H), 4. 23 (■. 2Hk 7. 19 (d, Ili, J=7.6Hi). 7. 66 (s. IH). 7. 86(d. IH, 7. 6Hzk 234 J- 42 ít. 3H, J-7. 4Hz). 2. 30 (s, 3H>. 2. 38 is, 3Hk 3- 28 ís. 3H). 3.46 (s, 311). 3.79iiii. 211), 4.0Πα. 2H. J=7. 6Hz). 4.23 Gb, 2H) , 7.22 (d, 111, J=MHzk 7. 65 (s, 111), 7.86 íd, IH, J*8.4Hi). 235 0.99(1, 3H. J=7.. 4Ηϊί, 1.42(1. 311. J«7.4Hik I.68Í<H, 2H, 1=7 -4,7.4Hz), 2. 29 (s. 3HI, 2. »6 ít. 2H, J=7. 4Hzk 3. 27 Ís, 311). 3 .45 fs. 3Hk 3. 79 (n, 211), 4- 0] k. 2H. J”7, 4Hzk 4- 23 (n. 2Hk 7. 20 (d. IH. JHUJlzk 7, 63 (s, 111), 7. «5 (d. IH, J-8.4Hík 236 1.23 (d, 311, J =7. 4Hz), I. 37(t, 3H, J 7. 4)lzk 2-29 is. 3Hk 2.9 0-2. 96 ÍH, 2Hk 3, 23 Ís, 3HK 3. 35 (s. 3Hk 3.51-3. 53 ία, IHk 3 .70-3.75 (n. IH), 3,73(5. 311). 4. 85-4. 90 <π. IH), 7, ISfd., IH1 J-8. 2Hzk 7. 60(s. 111), 7-89 W, IH. J=8. 2llzk TABELA 2 (continuação)

No. 1 H- RMN (5 ppm 238 1.33(1, 3H, 3=7. IHz!, 2. 37 (s. 3H), 2. 90 (q, 2H, 3=7. 1Hz). 3 - 19 U, 3H), 3. 66 (d, 2H, J=6. OHz), 3. 7! (s, 3H), 3. 78-3. 86 (m , 2H), 3.95-4.00 (1, 2H), 5.17(1. IIi J=6. OHz), 7. 31 (d, IH, J=9. 4Hz), 7. 66 (s, IH), 8. 01 (d. IH, J=9. 4Hz). 239 1.01(1. 38, J=6. 8Hz), 1.39 (d. 3H, J=T. 4Hz). 1. 61-1. 75 (m, 2 H). 2. 32 (s, 3H), 3. 30 (s. 3H), 3. 39 (i. IH). 3. 48 (s. 3H), 3. 74 (s, 3H), 3. 77-3. 83 (η. 2B). 4. 25-4. 27 (ο, 2H), 7. 23 (d, IH, j=8. 2Hz), 7. Bfi (s, IH). 7. 89 íd, IH, J=8. 2Hz). 240 1.24 (d, 6fl), J=6. 4Hz), 1.31(1. 3H. J=7. 2Hz). 3.42(t, 3H. J = 7. 2Hz), 2. 37 (s, 3H>. 2. 88 (q, 2H, 1=7. 2Hz). 3. 23 (s, 3HÍ. 3 .80(11. IH), 4. OKq. 2H. J = 7. 2Hl), 4. 97 {s. 2H), 7. 38 (d. IH, J=8. 0Hz). 7.64(s. JH). 8. 02 (d, IH, J=8. OH2). 241 1.47 (s. 9H). 2.29(s, 3H>. 3. 23 (s. 3H). 3. 45 (s. 3H). 3. 67 (s , 3H), 3.79(bi. 2H), 4. 24 ím. 2H), 7. 18 (d, IH, 1=8. 0Hz). 7.6 8 (s. 111). 7. 85 (d, IH. J=8. OHz). 242 2. 29 (s. 3H), 3. 27 (s, 3H), 3. 44 (s, 3H). 3. 72 (s. 2H), 3. 73 (s . 3H). 3. 78 (s. 3H), 3. 79 (·. 2H). 4. 23 (·. 2H), 7. 20 (d, IH. J=8. 4Hz), 7, 61 (s. IH). 7. 87 (d, IH. 1=8. 4Hs). O R4

TABELA 3

No. R 1 R2 R4 R έ R6 2-1 Me H Me COjMe SO2Me 2-2 Et H Me CO2Me SO2Me 2-3 Et H Me C02(i-Pr) SO2Me 2-4 Me H Cl COjEt SOsMe 2-5 Et H Me CO2Me CF3 2-6 Et H Me OCH2CH2OMe SO2Me 2-7 Et H SO2Me CO2Me CN 2-8 Me H Me C(0) SMe SO1Me 2-9 Me H Me C(O)SEt SO2Me 2-10 Me H Me 2-(2-oxolanil)etóxi SOiMe 2-11 Me H Me 2-(2-(1,3-dioxolanil)etóxi SO2Me 2-12 EI H Me CH5OMe SO2Me 2-13 Et H Me 2-oxolanilmetoximetila SO1Me 2-14 Me H Cl COjMe SO2Me 2-15 Et H Cl CO2Me SO5Et 2-16 Me H Cl C. (0) SMe SO5Me 2-17 Me H Cl C (0) SEt SO5Me 2-18 Me H Me OMe SO2Me 2-19 Me H Me OEt SO2Me 2-20 Mc H Me Ofi-Pr) SOjMe 2-21 Me H Me OCHF2 SO2Me 2-22 Me H Me (4,5-dihidroisoxa2ol-3-ila) SO2Me ......... TABELA 3 (continuação)

No. R 1 R2 R4 R 5 R 6 2-23 Me H Me 0 (n-Pr) SO2Et 2-24 Me H Cl CH,OMe SOjMe 2-25 Me H Me OCO2Me SO2Me 2-26 Me B Me OC (0) SMe SO2Me 2-27 Me H Me OC (0) SEt SO2Me 2-28 Me H Me OCH2CHiOMe SO2Me 2-29 Et H Me OEt SO2Me 2-30 Et H Cl CO2Et SO2Me 2-31 Et H Cl CO2 (n-Pr) SO2Me 2-32 Et H Me CO5Et SO2Me 2-33 Me H Me CH2CO2Me SO2Me 2-34 Me H Me OCH2CO2Et SO2Me 2-35 Me H Me 0 (n-Pr) SO2Me 2-36 Et H SO2Me H CF3 2-37 Me H Me CH2OCH2CF3 SO5Me 2-38 Me H Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 2-39 Et H Me Cl SO2Me 2-40 Me H Me CH2SO2Me SO2Me 2-41 Me H Me CH2OEt SO2Me 2-42 Me H Cl CH2OMe SO2Me 2-43 Me H Me CH2CH2OMe SO2Me 2-44 Me H Me CH2OCH2CH2OMe SO2Me 2-45 Me H Me OCH2CH2OEt SO2Me 2-46 Me H Me OCH2CH2Cl SO2Me 2-47 Me H Me OCH2CF3 SO2Me 2-48 Me H Me CH2OCH2OMe SO2Me 2-49 Me H Me OCH2CH2SMe SO2Me 2-50 Me H Me CN SO2Me 2-51 Me H Me CHvCN SO2Me 2-52 Me H Br CO,Me SO2Me 2-53 Et H Cl CO2Me SO2Me 2-54 Me H Br CO2Me SO2Me TABELA 3 (continuação)

No. R 1 R2 R4 R s R 6 2-55 Me H Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 2-56 Et H Cl OCH2CH2OCF3 SO2Me 2-57 Me H Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 2-58 Et H Me OCH2CH2OCF3 SO2Me 2-59 Me H CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 2-60 Et H CF3 OCH2CH2OCF3 SO2Me 2-61 Me H Br OCH2CH2OCF5 SO2Me 2-62 Et H Br OCH2CH2OCF3 SO2Me 2-63 Me H SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 2-64 Et H SO2Me OCH2CH2OCF3 CF3 2-65 Me H Cl OCHjCH,OCHClF SO2Me 2-66 Et H Cl 0CH2CH20CHC1F SO2Me 2-67 Me H Me 0CH2CH20CHC1F SO2Me 2-68 Et H Me 0CH2CH20CHC1F SO2Me 2-69 Me H CF3 0CH2CH20CHC1F SO2Me 2-70 Et H CF3 0CH2CH20CHC1F SO2Me 2-71 Me H Br 0CH2CH20CHC1F SO2Me 2-72 Et H Br 0CH2CH20CHC1F SO2Me 2-73 Me H SO2Me 0CH2CH20CHC1F CF3 2-74 Et H SO2Me OCHzCH2OCHC1F CF3 2-75 Me H Cl 0CH2CHF0CF3 SO2Me 2-76 Et H Cl OCHiCHFOCFj SO2Me 2-77 Me H Me 0CH2CHF0CF3 SO2Me 2-78 Me H Cl OCH2CHFOMe SO2Me 2-79 Et H Cl OCH2CHFOMe SO2Me 2-80 Me H Me OCH2CHFOMe SO1Me 2-81 Et H Me OCH2CHFOMe SO2Me 2-82 Me H CF3 OCH2CHFOMe SO2Me 2-83 Et H CF3 OCH,CHFOMe SO2Me 2-84 We H Br OCH2CHFOMe SO2Me 2-85 Et H Br OCH2CHFOMe SO2Me 2-86 de H SO2Me OCH2CHFOMe CF3 2-87 Et H SO2Me OCH2CHFOMe CF3 2-88 Me H Cl 0CHFCH,0CFs SO2Me 2-89 Et H Cl ochfch2ocf3 SO2Me 2-90 rfe H Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2-91 Et H Cl OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2-92 tíe H Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me TABELA 3 (continuação)

No. R 1 R2 R4 R 5 R 6 2-93 Et H Me OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2-94 Me H CF3 OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2-95 Et H CF3 OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2-96 Me H Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2-97 Et H Br OCH2CH2OCF2Ci SO2Me 2-98 Me H SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 2-99 Et H SO2Me OCH2CH2OCF2Ci CF3 2-100 Me H Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 2-101 Et H Cl SCH2CH2OCH3 SO2Me 2-102 Me H Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 2-103 Et H Me SCH2CH2OCH3 SO2Me 2-104 Me H CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 2-105 Et H CF3 SCH2CH2OCH3 SO2Me 2-106 Me H Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 2-107 Et H Br SCH2CH2OCH3 SO2Me 2-108 Me H SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 2-109 Et H SO2Me SCH2CH2OCH3 CF3 2^110 Me H Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 2-111 Et H Cl SCH2CH2OCF3 SO2Me 2-112 Me H Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 2-113 Et H Me SCH2CH2OCF3 SO2Me 2-114 Me H CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 2-115 Et H CF3 SCH2CH2OCF3 SO2Me 2-116 Me H Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 2-117 Et H Br SCH2CH2OCF3 SO2Me 2-118 Me H SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 2-119 Et H SO2Me SCH2CH2OCF3 CF3 2-120 Me H Cl SCHjCH2SCH., SOzMe 2-121 Et H Cl SCH2CH2SCH3 SO2Me 2-122 Me H Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 2-123 Et H Me SCH2CH2SCH3 SO2Me 2-124 Me H CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 2-125 Et H CF3 SCH2CH2SCH3 SO2Me 2-126 Me H Br SCH2CH2SCH3 SO2Me TABELA 3 (continuação)

No. R 1 R2 R4 R 5 Re 2-127 Et H Br SCH2CH2SCH3 SO2Me 2-128 Me H SO2Me SCH2CHjSCH3 CF3 2-129 Et H SO2Me SCH2CH2SCH3 CF3 2-130 Me H Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 2-131 Et H Cl SCH2CH2SCF3 SO2Me 2-132 Mc H Me SCII2Ch2SCF3 SO2Me 2-133 Et H Me SCH2CH2SCF3 SO2Me 2-134 Me H CF, SCH2CH2SCF3 SO2Me 2-135 Et H CF3 sch2ch2scf3 SO2Me 2-136 Me H Br SCH2CH2SCF3 SO2Me 2-137 Et H Br SCH2CHzSCF3 SO2Me 2-138 Me H SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 2-139 Et H SO2Me SCH2CH2SCF3 CF3 2-140 Me H Cl OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 2-141 Et H CI OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 2-142 Me H Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 2-143 Et H Me OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 2-144 Me H CF3 OCHzCH (CH3) OCH3 SO2Me 2-145 Et H CF3 OCH2CH (CH3) OCH3 SO2Me 2-146 Me H Br OCH2CH (CH3)OCH3 SO2Me 2-147 Et H Br 0CH2CH(CH3)0CH3 SO2Me 2-148 Me H SO2Me OCH2CH (CH3) OCH3 CF5 2-149 Et H SO2Me OCH2CH (CH3)OCH3 CF3 2-150 Me H Cl OCH2CF2OCH3 SO2Me 2-151 Et H Cl OCH1CFiOCH3 SO5Me 2-152 Me H Me OCH2CF2OCH3 SO2Me 2-153 Et H Me OCH2CF2OCH3 SO2Me 2-154 Me H CF3 OCH2CF2OCH3 SO2Me 2-155 Et H CF3 OCH2CF2OCH3 SO2Me 2-156 Me H Br OCH2CF2OCH3 SO2Me 2-157 Et H Br OCH2CF2OCH3 SO2Me 2-158 Me H SO2Me OCH2CF2OCH3 CF3 2-159 Et H SO2Me OCH2CF2OCH3 CF3 2-160 Me H Me OCH2CH2OCH3 SO2Me 2-161 Et H Me OCH2CH2OCH3 SO2Me TABELA 3 (continuação)

So. R ’ R s R* K ^ Re 2-162 He H Ne OCHtCH ITJCH1) 3 SOsMe 2-163 He 11 Mi CHr^i WeJ CH-CN SOtMe 2-164 Me K Me <tet[ahidrofuratv2-íl)rs\etox SOiMe 2-165 Mc H Cl SNe SOiJk 2-166 Me H Ci Cl SO1Me .Mi 7 Nc H Ci OMc SOiMe 2-lfiS Ne H Re Uettahidro-2H-pifatv2-il) SO1Mi metów 2-S6S Mt H Ct OCHiCHjOMe SO2Me 2-170 Me H Mc T ettahidroíurari-S-iléxi SOiMe 2-171 Me K Me OCHiCHiCHsOiIe SOiMe 2-172 *«8 H Me OCH1CHiOMe SO5Me 2-173 Et tl Cl (1, 3·· di ox olaiv2-il)etóxi SOiMe 2-174 Ke H Me Propargilóxi SOiMe 2-175 He U Me <T *trahidiofuran*3-ilóxi> SfliMe tnetila 2-176 Me H Cl SOtMe SOJe 2-177 Mc H Me ÍCHjÍ sMe SOtMe 2-178 Me H Me ClirCH-CiisOMe SO^Me 2-179 El H Cl í 1,3-dioxolarv2-il)metóxi SOtJIe i 2-180 Me tl Me CHiNtC (O)SEI JCHiCK (SOdIe 2-18 j Mc S Me CHCHCN' SOiMe 2-182 íl Me CHiCHiCN SOiKe 2-183 Me H Ne CHsSCK I SesMe 2-1*4 Re H Me Cfl1C (Si Nfii f S0.Se 2-185 Ue H Me 0CH:CH;0Me S0,Me 2-18& El H Me DCHiCHtOMe SOiMe 2-187 Me H Se OCH (CH1) Cfl.OMe SOiMe 2-r*s M<> ί H Me OCH1Cfl ÍEl) Olle SOiMe 2-189 Me Ii Me (1,3-dioxolar>-2-il)metila SOiMe 2-190 Me H Me CiiiOU-Fri SOiMe 2-19 S Με H Me CH3OSe SOiMe 2-1 »2 i-Pr H Ke OCfliCii5OMe SOjMe 2-193 Me SJc Mc OCfirtOMe SO- Kc 2-IW i-Pr Me Me OCHjCfIiOMe SO3-Hc 2 !,95 Mc Et Me OCH5CtIjflMe SOsMe TABELA 4

Να. H-RNM ò ppn (solvame: COCfe a manos que ie outra manairs aspecífca, »Struaiento de roedKfa: JEOL-GSX (400 MHo ou VARKN MERCURY mais <300 WHzJto Tiesmo apliea-se a segsiit 2-i 2.32(s. SHK 3.13 ís. 3H), 3.6 Hs, 3H). 3.93 !s. 3H). 7.28(s, IHl, 7. 56{d, IH. J=T, SH?!, 7. 93íd, HL J=7. 8«íí, 8. 44 (br. 5. IH), 2-2 1.46 (I1 3a), 2.38ÍS, 3H). 3.18 is. 3111, 3.98 (s. 3H 1. 4. OT Ce. 2H3 . 7.32 (d. IH. 1=7.8Hz), 7- 61 ís. IH !, 7. 98 (d, IH, J=?. 8Hz). 2- )9 1.48 U. 3H, 1=7. 2Bí), 2.36 (s. 3Hh 3.34 (s. 3H), 3.71 (s, 3H), 4.10(0. 2Í1, J-7. 2Hz). 6. 98 (br s. !HK 7. 37 í a. 2H), 7. 90 Wt IH, J-7. 21Iz). 2-20 1. 34 íd, GB, J=6. 41ízl, 2. 33 ís, 3H). 3. 22 (s. 3H), 3.70 ís, 3H), 4. S2 íqq. IH. J=M, 6.4Hz), 6. 90 íbr s, 111), 7. 29 (d, Ifl1 1=7. 6Ht). 7. 33 ís, IH). 7. 94 (d. IH, 1=7. (Bz). 2-21 2.43 ÍS, 3H), 2. 23 fs. 3H), 3. 7 Hs. 3H). 5.30 <br s. IH ). 6.75U1 ili. J---74. 8Hz), 7. 33 (s. IH). 7. 51)(d. IN. J -ü ΟΗϊ), 8. OO (d, IH, J=S-OHz). 2-29 1.44(1. 3H, J-7. 2Hz), 1.48(1, 311. M.2H»), 2.36 ís. 3H), 3. 27 ís. 311). 4. 06 ία, 2H, J=7.2Hí>. 4. 13 («. 2H. 3=7.2112). 5. 2 (br s. IH). 7. 33 (d. IH. 1=8. OHj). 7. 34 í i. 113), 7. SO íd. IH. J=8. OHzl 2-30 (Aeetone-d,) 1.30(brs, SB). 1.37(t, 3H. 1=7. OHsl. 3 - 25 ís, 3». 3. 95ibr s. 21!), 4.43 ία. 2H. J=7.0Hz). 7. 27 (br s. IHJ, 7 TS (br s. IHl, 8. 07 (br s. IH). 2-3) (Acetone-d,) I. IHt1 3H, J-7. 4Hz), 1.34 (br s. 3IÍ). 1 . 80 (B. W. 3. 25 ís, 3B). 3. 98 (br s. 2B). 4.33(1. 2H. 1=5, 8ílz). 7. 32 íbr s, IiD . 7. í I (br s. !H), 8-08 (br s . IH). 2-33 2. 33 ís, 3H), 3, 16 (s. 3H>, 3. 73 ís. 2H1, 3-. 76 ís, SHh 4.42ÍS, 2H), 7,20-7.60 íbr s. IID. 7.34 ís. IHL 7.52 (d. IM1 J=8. JFfz}. L HHd, IL J=S. IHti. 2-34 1-27 (1, 3fl, J-7. BHz). 2. 32 ís, 3H), 3. 32 (s, 311), 3-66 ís, 3HL 4. 25 (q, 2Ü, 3=7. 6flz), 4. 61 ís, 2H). 7. 30 (s. IHf. 7. 35 íd, Hl J=8. OHzl, 7. 88 (d. Ifl. J=K-OHz). TABELA 4 (continuação)

No. 1H rwin ô ppui 2-40 tÃcelone-dfsí 2. ãl ís, 3H). 3. 12 Is. SfD. 123 ís, 311). 3. 29ís. 311). 5. 4 íbr s, 211). 6. Síbrs, IH). 7. 42 íd. 1 E J-8. 0Hz), 8. CO (d, IH J=S. OHih 2-50 2- 72 ís. 31!). 3. 34 (s. SH). 3. 74 (s. 3H), 5. 10-5. 60 (br s. IH). 7. 32 ís, IHh 7. 81 íd. IH. J=8. IHsh t 16 íd, 1 H. 1=8. 1Hz). 2-51 2- 53 ÍS. 31). 3, 24 ís. 3H), 3. 74 ís. 3Hh 4. 47 ís. 2Hh 6. 70-7. 20 (br s, IH), 7. 33 ís. 1HJ. 7.6flíd, 1B. J=IIH i), «.14 (d, IH1 J=B-IHi). 2-53 1.42 Ü, 3H. 3=7.3Ηϊ). 3.20 ís, 3H), 4.04 ís, 311). 4 .09 ία. 2H, J=7, SIIzh 7.34 ís, SH), 7.64 íi IH1 J=T . 81lz), 8. 07 íd. IH, Js7. 8H2). 2-142 1.23 (d. 3Η, J=6, 4Hz), 2. 34 ís. 3Hh 3. 24 ís, 311), 3,41 ís. 3H), 3. 65 Cs. 3H>, 3. 77 ím, 2H). 3. 99 ídd, IH. 1-9. 2, 4.0Hz), 4. 05 ídd, IH, J=9. 2, MHzh 7. 28 ís. IH). 7. 29 íd. IH. J-8. 4Hzh 7. 86 <d, IH. 1=8. 4Hz). 2-161 1. 40 ít, 3H. J-7. OHzi. 2. 39 (s, 3HK 3. 23 ís. 3Bh 3.43 ís, 3H), 3. 76 ím, 2Hh 4. 21 íq. ΓΗ. J=T-OHz), 4. 19 ín, 210, 7.29 ís, IHL 7.31 (d. IH. J-8. OHzh 7.83<d, IH, J=S. ΟΗϊ). 2-163 2.4HS, 3H), 2, 48 (s. 3Hh 3. 27 ís. 3H), 3. 63 ís, 2Hh 3, 72 ís, 3H), 4. 23 ís, 2H). 7. 29 (s. IHh 7. 5 Kd. 131, J =8. IHi), 8. 12íd. IH, J-8. 1Hz). 2-160 2. 55 ís. 3Hh 3. 45 ís. 311). 7.29-7.33(0, 2H), 7. 35 (d, IIL J=I. 4Hzh 2-173 1.43 ÍI, 3H, M- 3Hí). 2.28 (η. 2H), 3.29 ís. 3Hh 3 .86 ím, 2Hh 3-96 íss, 2H). 4.08 ía, 2111, 4.39 im, 2H h 5.13 íl, IH. J=5, 5H'i), 7.32 ís, IHh 7.33 (d, IH. J=7.fiHzh 7. 96 (d, III, 1=7. SIizh 2-176 2. 49 (s. 3Hh 3. 54 ís, 311). 3. 57 ís. 311). 7. 40 ís. IHh 7. 63 (d. Hf. J=7. 6Hz!. 8. 06 (d. IH, J=7. 6Hzh 2-179 1.42 ít, 3FI. J=7. 3Hi). 3.35 ís. 3Hh 3.95 In, 2H). 4 .04-4.12 ím, 4Hh 4.29 (b, 2H). B. 4b (I, IH, J=S-SHa h 7.32 is. IH). 7.36 Ul. IH, J=7. 8Ηϊ). 7. 98 íd, HL J =7. SHzh TABELA 4 (continuação)

Ho. 1H-RMN <5 ppa 2--- ISS 2. 58 {$, 3H). 2. 80Ί20 (br s. IHl. 3.25 ís. 3H). 3. 73 Is . 3H), 4.89ÍS, 2H). T. 33 ís, 1H>. 7.58 (d. IH. J=8. 1Hz) , 8. 07 íd, IH, J-8, ΙΗϊ). 2-184 2.50ÍS, 3H). 3.20 ís, 3H). 3, 72 ís, 3H), 4. 66 ís. 2H). 7 .32 (s. IH). 7. 4D-7. 50 (br s. 1HÍ, 7.52(4 ]H, 1Hz) , 8. IKd. IIJ1 J=8. IHzJ. 2-187 1.25 {t. SH. J=7.31 JtK 2.3S ís, 3H). 3.23 ís, 3H). 3. 34 ís, 311), 3.53 ÍB, IR), 3.70 (s. 3K). 3.74 (a IH). 4,88 ím. Iil!, 7.24 ís. IHK 7.31 íd, lii, M.SHz), 7 . SS (d. IH. 2-389 2-41)5, 3H), 3. 14 Cs1 3H). 3. 61 (d, 2H, J=S. 2Hz) , 3. 65 ( s, 311), 3. 77-3, 82 (n, 2H). 3- 88-8, 96 (t. 2H). 5. 12ÍÍ, I B, J=4. 8Hií. 5. 45íbr s. IlIJ. 7. 24ís. IH). 7. 37 (d, IH, J=8.ÜHí), 8- Ot W. IH, J=8.0Hzl. 2-190 1.25 íd, 6â J=MHil1 l-44ít, 311, J=7.4Hi). 2.47 <s. 3 HJ. 3. 25 ís, 3H>, 3. 83ta. !Hl, i 06 íq, 2H. J=7. 4Hz), 4 .7 Ibr s, IH). 5- 00ís. 2H), 7. 31 ís, IHJ. 7. 50íd, IH, J =8. 4Hí) , 8. 07 (d, IH. 1=8. 4Bzl. 2-192 1. 48 íd, 6H, J=6.8Hz), 2. 40 ís. 3H). 3. 30 ís. 3H). 3. 46 ( s. 3H), 3,80 U, 2H J=8.4Hz) 4.24(1. 211. J-8. 4Hz) 5.89 ÍE IHI 7. 35 íd. IH. J-fl. Ollzl 7. 37 ís. IH) 7.91 (d, IH, J-8. Oliíl. 2-193 1.62 (s. 3H). 2. 28 ís. 3H). 3. 25 (s, 3H), 3. 42 (s. 310, 3 .58 (s. 3H). 3. 76 <t, 211. 1=4. 4Hl». 4. 19 ít, 2H, J=4. 4Ηϊ ). 7. 11 Cd, 1B, J”8. OKz), 7. 87 íd, IH. J=8.0Ita). 2-194 1. 46 íd. 6H, J=6. 8Ή2). 1.67 (s. 3H), 2-32 Cs, 3®, 3.27 ís, 3H1, 3. 66 ís, 3H). 3.80(1, 2H 1=8. 4Hz) 4. 23 {l, 2H. J=S. 4lli) 4. 55(a( Ull 7. 15 (d. IH, J=IOHz), 7.91 (d. I H. J “S. CHzl. X-ILHi 0.85(1. 3H, i = í. 2Hz). 2. 00 (q. 211. J-7. 2Hi), 2. 30 (s. 3 ......... ...... H>, 3. 28 ís, 311}. 3. 45 ís, 3H), 3. 62 ís. 311), 3.79(1, 2H , .1=4. 4Hz), 4.22(1. 2.H- J=4. 4Hz). 7. Ifiid1 IKt J-S- ΟΗϊ 1. 7. 89 íd. IH. 1=8, OHM. EXEMPLOS EXEMPLO 1

Solo de campo de região montanhosa é colocado em um pote 5 de 1/1.000.000 hectare, e sementes de várias plantas são plantadas. Quando as plantas respectivas alcançam o estágio de folha predeterminado, composições herbicidas em quantidades predeterminadas foram diluídas com água em uma quantidade que corresponde a 300 L/ha e aplicadas para tratamento foliar por um pulverizador pequeno, m Mn ia° 3 ?r° Hioc He^nnic Hg aclicacão o estado de crescimento

ι v .·ν·. v. «xiww w. ^ y ι

das plantas respectivas foi observado visualmente para determinar a taxa de inibição de crescimento (valor medido) de acordo com o padrão de avaliação. Além disso, de acordo com a fórmula de Colby anterior, a taxa de inibição de crescimento (valor calculado) foi calculada.

Os resultados são mostrados nas Tabelas 5-1 a 5-137. Nas Tabelas, com respeito ao composto A, Compostos N°s na Tabela 1 ou 3 são descritos, e com respeito aos outros compostos herbicidas, nomes comuns são descritos.

Taxa de inibição de crescimento (%) = O : equivalente á área não tratada a 100 : morte completa TABELA 5-1

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 1 15 65 7,5 45 Atrazina 250 0 125 0 N0 1 + atra- 15+250 70 65 7,5+125 55 45 TABELA 5-2

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,4 a 3,2 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 1 7.5 85 Atrazina 125 10 N0 1 + atra- 7,5+125 100 86,5 zina TABELA 5-3

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 1 15 65 Terbutilazi- 250 20 na N0 1 + ter- 15+250 73 72 butilazina TABELA 5-4

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,4 a 3,2 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 1 7,5 85 Terbutilazi- 125 5 na N0 1 + ter- 7,5+125 100 85,8 butilazina TABELA 5-5

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,4 a 3,2 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 1 7,5 85 S-Metolaclor 150 0 N0 1 + S- 7,5+150 93 85 metolaclor TABELA 5-6

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,4 a 3,2 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 1 7.5 85 Bromoxinila 62.5 35 N0 1 + bro- 7,5+62,5 100 90,3 moxinila TABELA 5-7

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,4 a 3,2 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 1 7.5 85 2,4-D-etila 63 30 N0 1 + 2,4- 7,5+63 93 89,5 D-etila TABELA 5-8

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 75 Nicossulfu- 15 45 rona N0 55 + ni- 15+15 93 86.3 coss u Ifurona TABELA 5-9

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (4,0 a 4,5 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado Z 15 73 7,5 73 Atrazina 250 10 125 10 N0 55 + a- 15+250 100 75,7 7,5+125 95 75,7 TABELA 5-10

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 89 7,5 75 Atrazina 250 20 125 10 N0 55 + a- 15+250 95 91,2 7,5+125 88 77,5 TABELA 5-11

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,5 a 4,0 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 7 95 Terbutilazi- 125 0 na N0 55 + ter- 7+125 100 95 butilazina TABELA 5-12

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,0 a 2,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 7 65 Terbutilazi- 125 0 na N0 55 + ter- 7+125 100 65 butilazina ...... TABELA 5-13

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (4,0 a 4,5 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 85 S-Metolaclor 300 8 N0 55 + S- 15+300 93 86,2 metolaclor TABELA 5-14

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 75 7.5 78 S-Metolaclor 300 0 150 0 N0 55 + S- 15+300 97 75 7,5+150 83 78 TABELA 5-15

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,5 a 4,0 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 7 95 Bromoxinila- 63 O octanoato N0 55 + 7+63 98 95 bromoxinilaoctanoato TABELA 5-16

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,0 a 2,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 7 65 Bromoxinila- 63 25 octanoato N0 55 + bro- 7+63 100 73,8 moxinilaoctanoato TABELA 5-17

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,0 a 2,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 7 65 Dimetena- 125 0 mida N0 55 + di- 7+125 73 65 metenamida TABELA 5-18

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,0 a 2,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 7 65 Acetoclor 150 0 N0 55 + ace- 7+150 73 65 toclor TABELA 5-19

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,0 a 2,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 7 65 Bentazona 150 95 sódica N0 55 + ben- 7+150 100 98,3 tazona sódi- . ... TABELA 5-20

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,0 a 2,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 7 65 Carfentra- 5 98 zona-etila N0 55 + car- 7+5 100 99,3 fentrazonaetila TABELA 5-21

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,0 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 95 7 83 Flufenacete 300 5 150 0 N0 55 + flu- 15+300 99 95,3 7+150 92 83 TABELA 5-22

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,0 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 95 7 83 Dicamba- 200 0 100 0 N0 55 + di- 15+200 98 95 7+100 90 83 TABELA 5-23

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,0 a 2,8 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 90 7 70 Dicamba- 200 55 100 50 N0 55 + di- 15+200 98 95,5 7+100 98 85 TABELA 5-24

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,0 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 7 83 Clopiralida- 100 0 olamina N0 55 + clo- 7+100 93 83 piralidaolamina TABELA 5-25

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,0 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 95 7 83 Piridato 200 0 100 0 N0 55 + piri- 15+200 99 95 7+100 95 83 TABELA 5-26

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,2 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 98 7 80 Metribuzin 250 20 125 15 N0 55 + me- 15+250 100 98,4 7+125 100 83 TABELA 5-27

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,2 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 98 7 80 Sulcotriona 31 65 15.6 50 N0 55 + sul- 15+31 100 99,3 7+15,6 99 90 TABELA 5-28

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,0 a 2,8 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 90 7 70 Foransulfu- 30 25 15 0 N0 55 + fo- 15+30 94 92,5 7+15 75 70 TABELA 5-29

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,0 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 95 7 83 Prossulfuro- 30 0 15 0 N0 55 + 15+30 97 95 7+15 95 83 TABELA 5-30

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,2 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 7 80 Iodossulfu- 7,5 5 rona-metilsódica N0 55 + io- 7+7,5 94 81 dossulfurona-metilsódica TABELA 5-31

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,2 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 55 15 98 7 80 Tritossulfu- 15 O 7,8 O N0 55 + tri- 15+15 100 98 7+7,8 97 80 TABELA 5-32

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (2,7 a 3,6 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 208 15,5 83 7,75 83 , Atrazina 375 20 175 0 N0 208 + 15,5+375 99 86,4 7,75+175 88 83 ...... TABELA 5-33

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 4,1 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 208 15,5 73 7,75 73 Atrazina 375 5 175 3 N0 208 + 15,5+375 95 74,4 7,75+175 90 73,8 TABELA 5-34

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (2,7 a 3,6 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 208 15,5 83 Bromoxinila 165 0 N0 208 + 15,5+165 98 83 bromoxinila TABELA 5-35

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 4,1 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 208 15,5 73 7,75 73 Bromoxinila 165 30 77 0 N0 208 + 15,5+165 100 81,1 7,75+77 88 73 TABELA 5-36

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,1 a 4,0 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 90 Atrazina 375 0 N0241 + 15+375 100 90 atrazina TABELA 5-37

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (4,0 a 4,4 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 97 7,5 80 Atrazina 375 25 175 20 N0 241 + 15+375 100 97,8 7,5+175 100 84 TABELA 5-38

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,1 a 4,0 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 90 7,5 78 Terbutilazi- 375 0 175 0 N0241 + 15+375 99 90 7,5+175 83 78 TABELA 5-39

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (4,0 a 4,4 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 97 7,5 80 Terbutilazi- 375 25 175 15 N0 241 + 15+375 100 97,8 7,5+175 88 83 TABELA 5-40

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (4,0 a 4,4 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 97 Bromoxinila 165 50 N0 241 + 15+165 100 98,5 bromoxinila TABELA 5-41

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (4,3 a 4,5 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 80 Nicossulfu- 15 88 rona N0 2-28 + 15+15 99 97,6 nicossulfurona TABELA 5-42

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (4,3 a 4,5 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 80 7,5 75 Atrazina 250 0 125 0 N0 2-28 + 15+250 100 80 7,5+125 95 75 TABELA 5-43

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 7,5 85 Atrazina 125 0 N0 2-28 + 7,5+125 100 85 atrazina TABELA 5-44

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (4,3 a 4,5 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 80 7,5 75 Terbutilazi- 250 0 125 0 N0 2-28 + 15+250 99 80 7,5+125 100 75 TABELA 5-45

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 7,5 85 Terbutilazi- 125 0 na N0 2-28 + 7,5+125 100 85 terbutilazina TABELA 5-46

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,5 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 7,5 85 S-Metolaclor 150 0 N0 2-28 + S- 7,5+150 100 85 metolaclor TABELA 5-47

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (4,0 a 5,0 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 7 60 Bromoxinila 165 0 77 0 N0 241 + 7+165 70 60 7+77 65 60 TABELA 5-48

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,5 a 3,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 7 65 Bromoxinila 165 40 77 30 N0 241 + 15+165 100 88 15+77 100 86 7+165 89 79 7+77 95 75,5 TABELA 5-49

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (4,0 a 5,0 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 7 60 S-Metolaclor 150 0 N0 241 + S- 15+150 83 80 7+150 65 60 TABELA 5-50

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,5 a 3,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 7 65 S-Metolaclor 300 0 150 0 N0 241 + S- 15+300 90 80 15+150 90 80 7+300 70 65 TABELA 5-51

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,7 a 4,6 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 94 7 80 Dicamba- 200 15 100 0 N0 241 + 15+200 97 94.9 7+100 85 80 TABELA 5-52

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,7 a 4,6 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 7 80 Carfentra- 5 0 zona-etila N0 241 + 7+5 85 80 carfentrazona-etila TABELA 5-53

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 88 Carfentra- 2.5 0 zona-etila N0 241 + 15+2.5 93 88 carfentrazona-etila TABELA 5-54

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,3 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 Carfentra- 5 80 zona-etila N0 241 + 15+5 98 96 carfentrazona-etila TABELA 5-55

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 85 7,5 60 Carfentra- 2.5 65 zona-etila N0241 + 15+2,5 100 94,8 7,5+2,5 94 86 TABELA 5-56

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,6 a 3,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 7 70 Glifosato- 63 0 amônio N0241 + 7+63 85 70 glifosatoamônio TABELA 5-57

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 4,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 7 60 Glifosato- 200 0 amônio N0 241 15+200 85 80 + glifosato- 7+200 63 60 amônio TABELA 5-58

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,1 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 94 Prossulfuro- 30 10 15 0 N0 241 + 15+30 97 94,6 15+15 97 94 TABELA 5-59

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,1 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 7 80 Prossulfuro- 15 0 na N0241 + 7+15 85 80 prossulfurona TABELA 5-60

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 93 7,5 80 Prossulfuro- 10 0 5 0 N0241 + 15+10 97 93 15+5 98 93 7,5+10 83 80 7,5+5 90 80 TABELA 5-61

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 4,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 Prossulfuro- 30 95 na N0241 + 15+30 100 99 prossulfurona TABELA 5-62

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 4,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 7 60 Rinsulfuron 20 95 10 75 N0241 + 15+20 100 99 15+10 97 95 7+10 93 90 TABELA 5-63

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 85 Rinsulfuron 7 50 N0 241 + 15+7 97 92,5 rinsulfuron TABELA 5-64

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,1 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 93 Bentazona 200 0 sódica N0 241 + 15+200 95 93 bentazona sódica TABELA 5-65

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 4,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 7 60 Bentazona 200 20 100 0 N0 241 + 15+200 95 84 15+100 88 80 7+200 70 68 7+100 63 60 TABELA 5-66

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,3 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 7,5 55 Glufosinato- 200 10 100 0 N0 241 + 15+200 83 82 7,5+200 65 59,5 7,5+100 70 55 TABELA 5-67

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,5 a 4,2 estágio da ativo (g I ha) folha) (no 14th dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado CM 15 90 7,5 75 Linuron 500 35 250 20 N0241 + 15+500 100 93,5 15+250 97 92 7,5+500 92 83,8 TABELA 5-68

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,3 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 7,5 55 Linuron 500 93 250 55 N0 241 + 15+500 100 98,6 15+250 100 91 7,5+500 100 96,9 7,5+250 98 79,8 TABELA 5-69

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,3 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 7,5 55 Clopiralida- 300 10 150 5 N0 241 + 15+300 83 82 7,5+300 70 59,5 7,5+150 63 57,3 TABELA 5-70

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 88 7,5 70 2,4-D-etila 125 0 N0241 + 15+125 97 88 7,5+125 93 70 TABELA 5-71

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 85 7,5 60 2,4-D-etila 125 50 N0 241 + 15+125 100 92,5 7,5+125 100 80 TABELA 5-72

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 88 7,5 70 Piridato 200 0 N0 241 + 15+200 98 88 7,5+200 83 70 TABELA 5-73

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 85 Piridato 200 0 N0 241 + 15+200 95 85 piridato TABELA 5-74

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 88 7,5 70 Sulcotriona 15 10 N0 241 + 15+15 95 89,2 7,5+15 88 73 TABELA 5-75

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 85 Sulcotriona 15 25 N0241 + 15+15 90 88,8 sulcotriona TABELA 5-76

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,2 a 4,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 7,5 70 Flufenacete 300 10 N0 241 + 7,5+300 80 73 flufenacete TABELA 5-77

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 85 7,5 60 Flufenacete 300 0 N0 241 + 15+300 94 85 7,5+300 70 60 TABELA 5-78

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente prickly sida (2,1 a 3,1 estágio da folha) (no ativo (g / ha) 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 100 60 50 60 Nicossulfu- 60 55 30 10 20 0 7 0 N0241 + 100+60 97 82 100+30 95 64 100+20 90 60 100+7 78 60 50+30 93 64 50+20 88 60 50+7 70 60 TABELA 5-79

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,5 a 3,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 80 7 65 Nicossulfu- 30 20 20 20 10 10 N0241 + ^ 15+30 95 84 15+20 95 84 15+10 90 82 7+30 90 72 7+20 80 72 7+10 78 68,5 TABELA 5-80

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,8 a 3,6 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 24th dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 3,75 45 Nicossulfu- 80 60 rona N0 241+ ni- 3,75+80 80 78 cossulfurona TABELA 5-81

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,3 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 3,75 45 Nicossulfu- 50 50 rona N0 241+ ni- 3,75+50 75 72,5 coss u Ifurona TABELA 5-82

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,5 a 4,2 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 3,75 68 1,875 30 Nicossulfu- 30 92 rona N0241 + 3,75+30 99 97,4 1,875+30 100 94,4 TABELA 5-83

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente prickly sida (2,1 a 3,1 estágio da folha) (no ativo (g / ha) 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 100 60 Terbutilazi- 500 55 250 15 125 0 63 0 45 0 N0 241 100+500 98 82 100+250 95 66 100+125 89 60 100+63 94 60 100+45 80 60 TABELA 5-84

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,8 a 3,6 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 24° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 7,5 60 3,75 45 Terbutilazi- 2000 20 na N0 241 + 7,5+2000 100 68 3,75+2000 98 56 TABELA 5-85

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,3 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 7,5 55 3,75 45 Terbutilazi- 750 30 375 20 N0 241 + 7,5+750 100 68,5 7,5+375 95 64 3,75+750 98 61,5 3,75+375 94 56 TABELA 5-86

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente ivyleaf morningglory (1,5 a 2,1 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 23° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 100 85 Atrazina 500 83 180 0 90 0 31 0 N0 241+ a- 100+500 99 97,5 100+180 90 85 100+90 93 85 100+31 90 85 TABELA 5-87

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (2,8 a 3,6 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 24° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 7,5 60 3,75 45 Atrazina 2000 25 1500 15 1000 15 N0 241+ a- 7,5+2000 95 70 7,5+1500 100 66 7,5+1000 93 66 3,75+2000 85 58,8 3,75+1500 88 53,3 3,75+1000 93 53,3 TABELA 5-88

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente ivyleaf morningglory (1,5 a 2,1 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 75 88 Acetoclor 200 0 150 0 100 0 N0 241 + 75+200 95 88 75+150 95 88 75+100 94 88 TABELA 5-89

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,3 a 4,2 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 24° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 241 15 75 7,5 68 Acetoclor 1600 0 800 0 600 0 400 0 N0 241 + 15+1600 99 75 acetoclor 15+800 94 75 15+600 99 75 15+400 85 75 7,5+1600 75 68 7,5+800 70 68 7,5+600 80 68 7,5+400 73 68 TABELA 5-90

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,3 a 4,2 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 97 7 93 Bromoxinila- 125 50 63 45 N0 2-28 15+125 100 99 15+63 100 98 7+125 100 97 7+63 100 96 I TABELA 5-91

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,3 a 4,2 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 97 7 93 Acetoclor 300 0 150 0 N0 2-28 15+300 99 97 15+150 100 97 7+300 93 93 7+150 97 93 TABELA 5-92

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,3 a 4,2 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 97 7 93 S-Metolaclor 300 0 150 0 N0 2-28+ S- 15+300 98 97 15+150 99 97 7+300 97 93 7+150 95 93 TABELA 5-93

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,6 a 4,5 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 97 7 90 2,4-D-etila 100 0 N0 2-28 + 15+100 98 97 7+100 99 90 TABELA 5-94

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,6 a 4,5 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 7 93 2,4-D-etila 200 25 N0 2-28 + 7+200 95 94,8 2,4-D-etila TABELA 5-95

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,6 a 4,5 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 97 7 90 Carfentra- 2,5 0 zona-etila N0 2-28 + 15+2,5 99 97 7+2,5 93 90 TABELA 5-96

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,5 a 5,0 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 93 7 88 Petoxamida 100 0 N0 2-28 + 15+100 95 93 7+100 90 88 . ... TABELA 5-97

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 95 7 83 Petoxamida 200 60 N0 2-28 + 15+200 98 98 7+200 98 93 TABELA 5-98

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,5 a 5,0 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 93 7 88 Pendimeta- 100 30 Iina N0 2-28+ 15+100 97 95 7+100 93 92 TABELA 5-99

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 7 90 Pendimeta- 200 45 Iina N0 2-28 + 7+200 99 95 pendimetaIina TABELA 5-100

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 95 7 83 Piroxassul- 100 50 50 40 N0 2-28+ 15+100 99 98 15+50 99 97 7+100 99 92 7+50 98 90 TABELA 5-101

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,5 a 5,0 estágio da ativo (g I ha) folha) (no 22° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 93 7 88 Dicamba- 200 0 100 0 N0 2-28 + 15+200 97 93 15+100 95 93 7+200 90 88 7+100 90 88 ..... TABELA 5-102

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,1 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 88 7 75 Glifosato- 150 0 75 0 N0 2-28+ 15+150 98 88 15+75 95 88 7+150 85 75 7+75 78 75 TABELA 5-103

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,1 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 85 7 75 Glifosato- 200 50 100 25 N0 2-28+ 15+200 99 93 15+100 93 89 7+200 99 88 7+100 97 81 TABELA 5-104

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (4,1 a 5,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 85 Bentazona 200 0 sódica N0 2-28 + 15+200 88 85 bentazona sódica TABELA 5-105

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,1 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 85 7 75 Clopiralida- 300 20 150 20 N0 2-28 + 15+300 95 88 15+150 88 88 7+300 90 80 7+150 88 80 TABELA 5-106

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (4,1 a 5,3 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 20° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-28 15 97 7 85 Piridato 200 5 N0 2-28 + 15+200 99 97 7+200 99 86 TABELA 5-107

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,8 a 4,4 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-1 3,5 45 Nicossulfu- 15 45 7,5 0 N0 2-1 + 3,5+15 80 70 3,5+7,5 73 45 TABELA 5-108

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-1 3,5 30 Atrazina 150 0 N0 2-1 + 3,5+150 75 30 atrazina TABELA 5-109

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-1 3,5 30 S-Metolaclor 150 0 N0 2-1+ S- 3,5+150 65 30 metolaclor TABELA 5-110

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-1 3,5 30 Bromoxinila- 50 0 octanoato N0 2-1 + 3,5+50 60 30 bromoxinilaoctanoato TABELA 5-11' Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-1 3,5 30 Dicamba- 100 50 dimetilamônio N0 2-1+ di- 3,5+100 75 65 cambadimetilamônio TABELA 5-112

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-1 3,5 30 Glifosato- 75 0 amônio N0 2-1+ gli- 3,5+75 70 30 fosatoamônio TABELA 5-113

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,8 a 5,2 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-19 7 30 Nicossulfu- 15 40 7,5 5 N0 2-19 + 7+15 98 58 7+7,5 70 34 TABELA 5-114

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 5,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-19 7 50 Atrazina 150 60 N0 2-19+ 7+150 93 80 atrazina TABELA 5-115

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 5,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-19 7 60 S-Metolaclor 150 0 N0 2-19+ S- 7+150 73 60 metolaclor TABELA 5-116

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 5,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-19 7 60 Bromoxinila- 50 20 octanoato N0 2-19+ 7+50 78 68 bromoxinilaoctanoato TABELA 5-117

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 5,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-19 7 60 Dicamba- 100 50 dimetilamônio N0 2-19+ 7+100 85 80 dicambadimetilamônio TABELA 5-118

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 5,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-19 7 60 Glifosato- 75 0 amônio N0 2-19+ 7+75 80 60 g Iifosatoamônio TABELA 5-119

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,8 a 5,2 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-41 3,5 35 Nicossulfu- 15 40 7,5 5 N0 2-41 + 3,5+15 99 61 3,5+7,5 73 38 TABELA 5-120

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 5,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-41 3,5 60 Atrazina 150 60 N0 2-41 + 3,5+150 85 84 atrazina TABELA 5-121

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 5,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-41 3,5 70 S-Metolaclor 150 0 N0 2-41+ S- 3,5+150 78 70 metolaclor TABELA 5-122

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 5,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-41 3,5 60 Bromoxinila- 50 10 octanoato N0 2-41 + 3,5+50 90 64 bromoxinilaoctanoato TABELA 5-123

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 5,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 14° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-41 3,5 70 Glifosato- 75 0 amônio N0 2-41 + 3,5+75 80 70 g Iifosatoamônio TABELA 5-124

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,8 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 28° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-161 7 65 3,5 45 Nicossulfu- 15 10 7,5 0 N0 2-161 + 7+15 70 68,5 7+7,5 78 65 3.5+15 60 51 TABELA 5-125

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,8 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 15° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-161 7 60 3,5 60 Atrazina 150 0 N0 2-161 + 7+150 80 60 3,5+150 80 60 TABELA 5-126

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,8 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 15° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-161 7 60 S-Metolaclor 15 0 N0 2-161 + 7+15 65 60 S-metolaclor TABELA 5-127

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,8 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 15° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-161 7 60 3,5 60 Bromoxinila- 50 0 octanoato N0 2-161 + 7+50 85 60 3,5+50 90 60 TABELA 5-128

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,0 a 3,8 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 28° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-161 7 65 3,5 45 Dicamba- 100 50 dimetilamônio N0 2-161 + 7+100 93 83 3,5+100 93 73 TABELA 5-129

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,3 a 4,2 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 28° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-161 7 83 3,5 70 Glifosato- 75 0 potassium N0 2-161 + 7+75 95 83 3,5+75 73 70 TABELA 5-130

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,8 a 4,4 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-191 3,5 45 Nicossulfu- 15 45 rona N0 2-191 + 3,5+15 88 70 nicossulfurona TABELA 5-131

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-191 3,5 40 Nicossulfu- 7,5 0 rona N0 2-191 + 3,5+7,5 70 40 nicossulfurona TABELA 5-132

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente capim sanguinário (3,8 a 4,4 estágio da ativo (g / ha) folha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-191 3,5 45 Atrazina 150 0 N0 2-191 + 3,5+150 60 45 atrazina TABELA 5-133

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-191 3,5 40 S-Metolaclor 150 0 N0 2-191 + 3,5+150 60 40 S-metolaclor TABELA 5-134

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-191 3,5 40 Bromoxinila- 50 0 octanoato N0 2-191 + 3,5+50 55 40 bromoxinilaoctanoato TABELA 5-135

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-191 3,5 40 Dicamba- 100 50 dimetilamônio N0 2-191 + 3,5+100 75 70 dicambadimetilamônio TABELA 5-136

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,5 a 4,3 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21°dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-191 3,5 40 Glifosato- 75 0 amônio N0 2-191 + 3,5+75 65 40 glifosatoamônio TABELA 5-137

Composto Quantidade de Taxa de inibição de crescimento (%) de ingrediente folha aveludada (3,2 a 5,0 estágio da fo¬ ativo (g / ha) lha) (no 21° dia após a aplicação) Valor medido Valor calculado N0 2-41 3,5 60 Dicamba- 100 50 dimetilamônio N0 2-41 + 3,5+100 85 80 dicambadimetilamônio EXEMPLO 2

Solo de campo de região montanhosa é colocado em um pote 5 de 1/1.000.000 hectare, e sementes de várias plantas são plantadas. Quando as plantas respectivas alcançam o estágio de folha predeterminado, composições herbicidas em quantidades predeterminadas são diluídas com água em uma quantidade que corresponde a 300 L/ha e aplicadas para tratamento foliar por um pulverizador pequeno.

No 14° a 28° dias depois da aplicação, o estado de crescimento

das plantas respectivas é observado para determinar a taxa de inibição de crescimento visualmente (valor medido) de acordo com os padrões de avaliação no Exemplo 1. Além disso, de acordo com a fórmula de Colby anterior, a taxa de inibição de crescimento (valor calculado) é calculada.

Quando o composto A e outro composto herbicida são usados na seguinte quantidade de ingrediente ativo na seguinte relação de mistura, um efeito herbicida sinergístico é mostrado. Com respeito ao composto A, 5 N°s de Composto na Tabela 1 ou 3 são descritos, e com respeito a outros compostos herbicidas, nomes comuns são descritos.

Usando como o composto A, os Compostos N°s 2-1, N°s 2-19, N0S 2-41, N0S 2-161 ou N0S 2-191 e terbutilazína como o referido outro composto herbicida, (a) o composto A em uma quantidade de 1 a 100 g/ha e (b) terbutilazína em uma quantidade de 40 a 2.000 g/ha são usados quando misturados em uma relação em peso a partir de da partir de 3:1 a 1:550.

Usando como o Composto A, os Compostos N°s 2-1, N0S 2-19, N°s 2-28, N0S 2-41, N0S 2-161 ou N0S 2-191 e alaclor como o referido outro composto herbicida, (a) o composto A em uma quantidade de 1 a 100 g/ha e (b) alaclor em uma quantidade de 100 a 1.600 g/ha são usados quando misturados em uma relação em peso a partir de 1:1 a 1:220.

Usando como o composto A, os Compostos N°s 2-1, N0S 2-19, N0S 2-41, N0S 2-161 ou N0S 2-191 e acetoclor como o referido outro composto herbicida, (a) o composto A em uma quantidade de 1 a 100 g/ha e (b) acetoclor em uma quantidade de 100 a 1.600 g/ha são usados quando misturados em uma relação em peso a partir de 1:1 a 1:220.

Usando como o composto A, os Compostos N0S 2-1, N0S 2-19, N°s 2-41, N0S 2-161 ou N0S 2-191 e petoxamida como o referido outro composto herbicida, (a) o composto A em uma quantidade de 1 a 100 g/ha e (b) petoxamida em uma quantidade de 100 a 1.600 g/ha são usados quando misturados em uma relação em peso a partir de 1:1 a 1:220.

Usando como o composto A, os Compostos N°s 2-1, N0S 2-19, N0S 2-41, N0S 2-161 ou N0S 2-191 e piroxassulfona como o referido outro composto herbicida, (a) o composto A em uma quantidade de 1 a 100 g/ha e 30 (b) piroxassulfona em uma quantidade de 50 a 1.000 g/ha são usados quando misturados em uma relação em peso a partir de 1:1 a 1:100. APLICABILIDADE INDUSTRIAL A composição herbicida da presente invenção é muito altamente industrialmente aplicável visto que uma ampla variedade de plantas indesejadas pode ser controlada em uma baixa dose em campos agrícolas ou em campos não agrícolas, e seu efeito herbicida permanece durante um longo 5 período de tempo.

As descrições completas do Pedido de Patente Japonês N0 2007-024866 depositado em 2 de fevereiro de 2007, e Pedido de Patente Japonês N0 2007-152676 depositado no dia 8 de junho de 2007 incluindo especificações, reivindicações, desenhos e resumos são incorporados aqui por referência em suas totalidades.

Claims

1. Composição herbicida que compreende como ingredientes ativos (a) um composto de benzoilpirazol herbicida representado pela fórmula (I) ou seu sal: <formula>formula see original document page 226</formula> em que Q é -C(O)SR3 ou um átomo de hidrogênio, R1 é alquila ou cicloalquila, R2 é um átomo de hidrogênio ou alquila, R3 é alquila; cicloalquila; haloalquila; alcoxialquila; alcoxicarbonilalquila; alquenila; ou arilalquila que pode ser substituída por R8, R4 é alquila; haloalquila; alcóxi; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R5 é um átomo de hidrogênio; alquila; alquenila; alquinila; halogênio; ciano; cianoalquila; cianoalquenila; haloalquila; alcoxialquila; haloalcoxialquila; amino(tiocarbonil)alquila que pode ser substituído por pelo menos um substituinte selecionado a partir de alquila, ciano, cianoalquila, (alquiltio)carbonilalquila, alquil(tiocarbonil)alquila, -C(O)OR7 e -C(O)SR7; tiocianatoalquila; alcóxi; alquenilóxi; alquinilóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; haloalcoxialcóxi; alcoxialoalcóxi; haloalcoxialoalcóxi; alcoxialcoxialquila; alquiltio; alcoxialquiltio; haloalcoxialquiltio; alcoxialoalquiltio; haloalcoxialoalquiltio; alquiltioalquiltio; haloalquiltioalquiltio; alquiltioaloalquiltio; haloalquiltioaloalquiltio; alquiltioalcóxi; alquilsulfonila; alquilsulfonilalquila; alcoxicarbonilalquila; alcoxicarbonilalcóxi; heterociclilalquila; heterociclilóxi; heterociclilalcóxi; heterociclilalcoxialquila; heterocicliloxialquila; cicloalquilóxi; -OC(O)SR7; -OC(O)OR7; -C(O)OR7; -C(O)SR7; -C(S)OR7; -C(S)SR7; aminoalquila que podem ser substituídos por pelo menos um substituinte selecionado a partir de alquila, ciano, cianoalquila, (alquiltio)carbonilalquila, alquil(tiocarbonil)alquila, -C(O)OR7 e -C(O)SR7; ou 4,5-diidroisoxazol-3-ila que pode ser substituído por R9, R6 é haloalquila; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R7 é alquila: haloalquila: alcoxialquila; alquenila; haloalquenila; alquinila; ou arilalquila que pode ser substituída por R10, e cada um dentre R8, R9 e R10 que são independente um do outro, é halogênio; alquila; ou alcóxi, e (b) outro composto herbicida.

2. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 1, que compreende como ingredientes ativos (a) o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que Q é -C(O)SR31 e (b) outro composto herbicida.

3. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 2 que compreende como ingredientes ativos (a) o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que R1 é alquila ou cicloalquila, R2 é um átomo de hidrogênio ou alquila, R3 é alquila; cicloalquila; haloalquila; alcoxialquila; alquenila; ou arilalquila que pode ser substituída por R8, R4 é alquila; haloalquila; alcóxi; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R5 é um átomo de hidrogênio; alquila; halogênio; ciano; cianoalquila; haloalquila; alcoxialquila; haloalcoxialquila; alcóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; haloalcoxíalcóxi; alcoxialoalcóxi; alcoxialcoxialquila; alquiltio; alcoxialquiltio; haloalcoxialquiltio; alquiltioalquiltio; haloalquiltioalquiltio; alquiltioalcóxi; alquilsulfonila; alquilsulfonilalquila; alcoxicarbonilalquila; alcoxicarbonilalcóxi; heterociclilóxi; heterociclilalcóxi; heterociclilalcoxialquila; -OC(O)SR7; -OC(O)OR7; -C(O)OR7; -C(O)SR7; ou 4,5-diidroisoxazol-3-ila que pode ser substituído por R91 R6 é haloalquila; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R7 é alquila; haloalquila; alcoxialquila; alquenila; haloalquenila; alquinila; ou arilalquila que pode ser substituída por R , e cada um dentre R8, R9 e R10 que são independente um do outro, é halogênio; alquila; ou alcóxi, e (b) outro composto herbicida.

4. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 3, que compreende como ingredientes ativos (a) o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que R1 é alquila ou cicloalquila, R2 é um átomo de hidrogênio ou alquila, R3 é alquila; cicloalquila; haloalquila; alcoxialquila; ou arilalquila que pode ser substituída por R8, R4 é alquila; haloalquiIa; alcóxi; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R5 é alquila; haloalquila; alcoxialquila; haloalcoxialquila; alcóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; haloalcoxialcóxi; heterociclilóxi; heterociclilalcóxi; heterociclilalcoxialquila; -OC(O)SR7; -OC(O)OR7; -C(O)OR7; -C(O)SR7; ou4,5-diidroisoxazol-3-ila que pode ser substituído por R9, R6 é haloalquila; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R7 é alquila; haloalquila; alcoxialquila; alquenila; haloalquenila; alquinila; ou arilalquila que pode ser substituída por R101 e cada um dentre R8, R9 e R10 que são independente um do outro, é halogênio; alquila; ou alcóxi, e (b) outro composto herbicida.

5. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 4, que compreende como ingredientes ativos (a) o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que R é alquila, R é um átomo de hidrogênio, R3 é alquila, R4 é alquila, R5 é alcóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; C(O)OR7; ou 4,5-diidroisoxazol-3-ila, e R6 é alquilsulfonila, e (b) outro composto herbicida.

6. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 1, que compreende como ingredientes ativos (a) o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que Q é um átomo de hidrogênio, e (b) outro composto herbicida.

7. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 6, que compreende como ingredientes ativos (a) o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que R1 é alquila ou cicloalquila, R2 é um átomo de hidrogênio ou alquila, R4 é alquila; haloalquila; alcóxi; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R5 é haloalquila; alcoxialquila; haloalcoxialquila; alcóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; haloalcoxialcóxi; heterociclilóxi; heterociclilalcóxi; heterociclilalcoxialquila; -OC(O)SR7; OC(O)OR7; -C(O)OR7; ou -C(O)SR7; R6 é haloalquila; halogênio; nitro; ciano; alquiltio; alquilsulfinila; ou alquilsulfonila, R7 é alquila; haloalquila; alcoxialquila; alquenila; haloalquenila; alquinila; ou arilalquila que pode ser substituída por R10, e cada um dentre R8, R9 e R10 que são independente um do outro, é halogênio; alquila; ou alcóxi, e (b) outro composto herbicida.

8. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 7, que compreende como ingredientes ativos (a) o composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal em que R1 é alquila, R2 é um átomo de hidrogênio, R4 é alquila, Rs é alcoxialquila; alcóxi; haloalcóxi; alcoxialcóxi; ou C(O)OR71 e R6 é alquilsulfonila, e (b) outro composto herbicida.

9. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de uracila, um composto de anilida, um composto de carbamato, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de sal de amônio quaternário, um composto de éter difenílico, um composto de imida cíclico, um composto de piridazinona, um composto de pirazol, um composto de ácido ariloxifenoxipropiônico, um composto de cicloexanodiona, um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de imidazolinona, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de sulfonilaminocarboniltriazolinona, um composto de dinitroanilina, um composto de amida, um composto de fósforo orgânico, um composto de carbamato de fenila, um composto de cumilamina, um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, aqueles que acreditam exibir efeito herbicida por serem parasitários em plantas, naptalam, naptalam sódico, benazolina, benazolina-etila, quincloraco, quinmeraco, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, fluroxipir, fluroxipir-2-butóxi1-metiletila, fluroxipir-meptila, clorflurenol, clorflurenol-metila, piridato, bentazona, bentazona sódica, amicarbazona, metazol, pentanoclor, oxadiargila, oxadiazona, sulfentrazona, carfentrazona-etila, tidiazimina, pentoxazona, azafenidina, isopropazol, piraflufeno-etila, benzfendizona, butafenacila, saflufenacila, flupoxam, fluazolato, profluazol, piraclonila, flufempir-etila, bencarbazona, amitrol, fluridona, flurtamona, diflufenicano, metoxifenona, clomazona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, tefuriltriona, isoxaflutol, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, isoxaclortol, benzobiciclona, picolinafeno, beflubutamida, flamprop-M, flamprop-M-metila, flamprop-M-isopropila, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-armônio, glifosato-diamônio, glifosatoisopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amónio, bilanafos, bilanafos sódico, cinmetilina, assulam, assulam sódico, ditiopir, tiazopir, clortal, clortal-dimetila, difenamida, etobenzanida, mefenacete, flufenacet, tridifano, cafenstrol, fentrazamida, oxaziclomefona, indanofano, benfuresato, piroxassulfona, dalapona, dalapona sódica, TCA sódico, ácido tricloroacético, MSMA, DSMA1 CMA1 endotal, endotal dipotássico, endotal sódico, endotal-mono(N,N-dimetilalquilamônio), etofumesato, clorato de sódio, ácido pelargônico, fosamina, fosamina-amônio, pinoxadeno, HOK-201, acloleína, sulfamato de amônio, bórax, ácido cloroacético, cloroaceto sódico, cianamida, ácido metilarsônico, ácido dimetilarsínico, dimetilarsinato sódico, dinoterbe, dinoterbe-amônio, dinoterbe-diolamina, dinoterbe-acetato, DNOC, sulfato ferroso, flupropanato, flupropanato sódico, isoxabeno, mefluidida, mefluidida-diolamina, metam, metam-amônio, metam potássico, metam sódico, isotiocianato de metila, pentaclorofenol, pentaclorofenóxido de sódio, pentaclorofenol laurato, quinoclamina, ácido sulfúrico e sulfato de ureia.

10. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que o referido (b) outro composto herbicida é (b-1) um composto que seletivamente controla plantas indesejadas em um campo de milho, (b-2) um composto que seletivamente controla plantas indesejadas em um campo de trigo, de cevada ou de centeio, (b-3) um composto que seletivamente controla plantas indesejadas em um campo de arroz, ou (b-4) um composto que não seletivamente controla plantas indesejadas.

11. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 10, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de uracila, um composto de anilida, um composto de carbamato, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de sal de amônio quaternário, um composto de éter difenílico, um composto de imida cíclico, um composto de pirazol, um composto de ácido ariloxifenoxipropiônico, um composto de cicloexanodiona, um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de imidazolinona, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de sulfonilaminocarboniltriazolinona, um composto de dinitroanilina, um composto de fósforo orgânico, um composto de carbamato de fenila, um composto de cumilamina, um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, aqueles que acreditam exibir efeito herbicida por serem parasitários em plantas, benazolina, benazolina-etila, quincloraco, quinmeraco, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, fluroxipir, fluroxipir-2-butóxi-1-metiletila, fluroxipirmeptila, clorflurenol, clorflurenol-metila, piridato, bentazona, bentazona sódica, amicarbazona, pentanoclor, oxadiargila, oxadiazona, carfentrazona-etila, tidiazimina, pentoxazona, piraflufeno-etila, butafenacila, saflufenacila, flupoxam, fluazolato, piraclonila, flufempir-etila, bencarbazona, fluridona, flurtamona, diflufenicano, metoxifenona, clomazona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, tefuriltriona, isoxaflutol, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, isoxaclortol, benzobiciclona, picolinafeno, beflubutamida, flamprop-M, flamprop-M-metila, flamprop-M-isopropila, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio, bilanafos, bilanafos sódico, cinmetilina, assulam, assulam sódico, ditiopir, etobenzanida, mefenaceto, flufenaceto, tridifano, cafenstrol, fentrazamida, oxaziclomefona, indanofano, benfuresato, piroxassulfona, dalapona, dalapona sódica, TCA sódico, ácido tricloroacético, CMA, fosamina, fosaminaamônio, pinoxadeno, HOK-201, sulfamato de amônio, bórax, ácido cloroacético, cloroaceto sódico, ácido metilarsônico, ácido dimetilarsínico, dimetilarsinato sódico, dinoterbe, dinoterbe-amônio, dinoterbe-diolamina, dinoterbeacetato, DNOC, flupropanato, flupropanato sódico, isoxabeno, mefluidida, mefluidida-diolamina, pentaclorofenol, pentaclorofenóxido de sódio, pentaclorofenol Iaurato e quinoclamina.

12. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 9 ou11, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um omposto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de éter difenílico, um composto de imida cíclico, um composto de sulfonilureia, um composto de dinitroanilina, um composto de cloroacetamida, fluroxipir, piridato, bentazona, bentazona sódica, carfentrazona-etila, sulcotriona, mesotriona, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio e flufenaceto.

13. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 12, em que o composto de fenóxi é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 2,4-D, 2,4-D-butotila, 2,4-D-butila, 2,4-Ddimetilamônio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-etila, 2,4-D-2-etilexila, 2,4-D-isobutila, 2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-D-isopropilamônio, 2,4-D sódico,2,4-Disopropanolamônio, 2,4-D-trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butila, 2,4-DBdimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4-DB potássico, 2,4-DB sódico, diclorprop, diclorprop-butotila, diclorprop-dimetilamônio, diclorprop-isoctila, diclorprop potássico, diclorprop-P, diclorprop-P-dimetilamônio, diclorprop-P potássico, diclorprop-P sódico, MCPA, MCPA-butotila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-2- etilexila, MCPA potássico, MCPA sódico, MCPA-tioetila, MCPB1 MCPB-etila, MCPB sódico, mecoprop, mecoprop-butotila, mecoprop sódico, mecoprop-P, mecoprop-P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilexila, mecoprop-P potássico, naproanilida e clomeprope; o composto de ácido carboxílico aromático é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 2,3,6-TBA, dicamba, dicamba-butotila, dicambadiglicolamina, dicamba-dimetilamônio, dicamba-diolamina, dicambaisopropilamônio, dicamba potássico, dicamba sódico, diclobenila, picloram, picloram-dimetilamônio, picloram-isoctila, picloram potássico, picloramtriisopropanolamônio, picloram-triisopropilamônio, picloram-trolamina, triclopir, triclopir-butotila, triclopir-trietilamônio, clopiralida, clopiralida-olamina, clopiralida potássica, clopiralida-triisopropanolamônio e aminopiralida; o composto de ureia é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em clorotolurona, diurona, fluometurona, linurona, isoproturona, metobenzurona, tebutiurona, dimefurona, isourona, carbutilato, metabenztiazurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona, terbumetona e trietazina; o composto de triazina é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em simazina, atrazina, atratona, simetrina, prometrina, dimetametrina, hexazinona, metribuzina, terbutilazina, cianazina, ametrina, cibutrina, triaziflam, terbutrina, propazina, metamitrona e prometona; o composto de hidroxibenzonitrila é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em bromoxinila, bromoxinila-octanoato, bromoxinila-heptanoato, ioxinila, ioxinila-octanoato, ioxinila potássica e ioxinila sódica; o composto de éter difenílico é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em nitrofeno, clometoxifeno, bifenox, acifluorfeno, acifluorfeno sódico, fomesafeno, fomesafeno sódico, oxifluorfeno, lactofeno, aclonifeno, etoxifeno-etila, fluoroglicofeno-etila e fluoroglicofeno; o composto de imida cíclico é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em clorftalim, flumioxazina, flumicloraco, flumicloraco-pentila, cinidona-etila e flutiaceto-metila; o composto de sulfonilureia é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em clorimurona-etila, clorimurona, sulfometurona-metila, sulfometurona, primissulfurona-metila, primissulfurona, bensulfurona-metila, bensulfurona, clorsulfurona, metsulfurona-metila, metsulfurona, cinossulfurona, pirazossulfuronaetila, pirazossulfurona, azinsulfurona, flazassulfurona, rinsulfurona, nicossulfurona, imazossulfurona, ciclossulfamurona, prossulfurona, flupirsulfuronametil sódica, flupirsulfurona, triflusulfurona-metila, triflusulfurona, halossulfurona-metila, halossulfurona, tifensulfurona-metila, tifensulfurona, etoxissulfurona, oxassulfurona, etametsulfurona, etametsulfurona-metila, iodossulfurona, iodossulfurona-metil sódica, sulfossulfurona, triassulfurona, tribenuronametila, tribenurona, tritossulfurona, foransulfurona, trifloxissulfurona, trifloxissulfurona sódica, mesossulfurona-metila, mesossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, amidossulfurona e TH-547; o composto de dinitroanilina é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em trifluralina, orizalina, nitralina, pendimetalina, etalfluralina, benfluralina, prodiamina, butralina e dinitramina; e o composto de cloroacetamida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em alaclor, metazaclor, butaclor, pretilaclor, metolaclor, S-metolaclor, tenilclor, petoxamida, acetoclor, propaclor, dimetenamida, dimetenamida-P, propisoclor e dimetaclor.

14. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 13, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 2,4-D, 2,4-D-etila, dicamba, dicamba-dimetilamônio, clopiralida, clopiralida-olamina, fluroxipir, linurona, atrazina, metribuzina, terbutilazina, terbutrina, bromoxinila, bromoxinilaoctanoato, pirídato, bentazona, bentazona sódica, aclonifeno, cinidona-etila, carfentrazona-etila, sulcotriona, mesotriona, rinsulfurona, nicossulfurona, prossulfurona, halossulfurona-metila, tifensulfurona-metila, iodossulfurona, iodossulfurona-metil sódica, tritossulfurona, foransulfurona, flumetsulam, metossulam, florassulam, imazamox, imazamox-amônio, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-isopropilamônio, glifosinato, glifosinato-amônio, pendimetalina, alaclor, metolaclor, S-metolaclor, petoxamida, acetoclor, flufenacete, dimetenamida e piroxassulfona.

15. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 10, em que o referido (b) outro composto herbicida é (b-1) um composto que seletivamente controla plantas indesejadas em um campo de milho.

16. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 15, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de éter difenílico, um composto de imida cíclico, um composto de pirazol, um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de imidazolinona, um composto de dinitroanilina, um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, benazolina, benazolina-etila, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, fluroxipir, fluroxipir-2-butóxi-1 -metiletila, fluroxipir-meptila, piridato, bentazona, bentazona sódica, amicarbazona, carfentrazona-etila, saflufenacila, flufempir-etila, bencarbazona, fluridona, clomazona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, isoxaflutol, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, isoxaclortol, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio, flufenacete, tridifano, benfuresato, piroxassulfona, dalapona, dalapona sódica, dinoterbe, dinoterbe-amônio, dinoterbe-diolamina, dinoterbe-acetato e DNOC.

17. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 10, em que o referido (b) outro composto herbicida é (b-2) um composto que seletivamente controla plantas indesejadas em um campo de trigo, de cevada ou de centeio.

18. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 17, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de anilida, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de éter difenílico, um composto de imida cíclico, um composto de pirazol, um composto de ácido ariloxifenoxipropiônico, um composto de cicloexanodiona, um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de imidazolinona, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de sulfonilaminocarboniltriazolinona, um composto de dinitroanilina, um composto de carbamato de fenila, um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, benazolina, benazolina-etila, quincloraco, quinmeraco, fluroxipir, fluroxipir-2- butóxi-1-metiletila, fluroxipir-meptila, piridato, bentazona, bentazona sódica, carfentrazona-etila, tidiazimina, piraflufeno-etila, saflufenacila, flupoxam, fluazolato, bencarbazona, flurtamona, diflufenicano, sulcotriona, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, picolinafeno, beflubutamida, flamprop-M, flampropM-metila, flamprop-M-isopropila, flufenacete, indanofano, pinoxadeno, dinoterbe, dinoterbe-amônio, dinoterbe-diolamina, dinoterbe-acetato, DNOC e isoxabeno.

19. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 10, em que o referido (b) outro composto herbicida é (b-3) um composto que seletivãmente controla plantas indesejadas em um campo de arroz.

20. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 19, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de anilida, um composto de carbamato, um composto de éter difenílico, um composto de pirazol, um composto de ácido ariloxifenoxipropiônico, um composto de cicloexanodiona, um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de dinitroanilina, um composto de fósforo orgânico, um composto de cumilamina, um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, aqueles que acreditam exibir efeito herbicida por serem parasitários em plantas, quincloraco, quinmeraco, piridato, bentazona, bentazona sódica, oxadiargila, oxadiazona, carfentrazonaetila, pentoxazona, piraclonila, fluridona, diflufenicano, metoxifenona, clomazona, mesotriona, tefuriltriona, benzobiciclona, cinmetilina, ditiopir, etobenzanida, mefenacete, flufenacete, cafenstrol, fentrazamida, oxaziclomefona, indanofano, benfuresato, TCA sódico, ácido tricloroacético, HOK-201 e quinoclamina,

21. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 10, em que o referido (b) outro composto herbicida é (b-4) um composto que não seletivamente controla plantas indesejadas.

22. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 21, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de uracila, um composto de hidroxibenzonitrila, um composto de sal de amônio quaternário, um composto de sulfonilureia, um composto de imidazolinona, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de dinitroanilina, benazolina, benazolina-etila, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, clorflurenol, clorflurenol-metila, pentanoclor, butafenacila, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-trimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio, bilanafos, bilanafos sódico, assulam, assulam sódico, dalapona, dalapona sódica, TCA sódico, ácido tricloroacético, CMA, fosamina, fosamina-amônio, sulfamato de amônio, bórax, ácido cloroacético, cloroaceto sódico, ácido metilarsônico, ácido dimetilarsínico, dimetilarsinato sódico, flupropanato, flupropanato sódico, isoxabeno, mefluidida, mefluidida-diolamina, pentaclorofenol, pentaclorofenóxido de sódio e pentaclorofenol laurato.

23. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que o referido (b) outro composto herbicida é um composto que inibe fotossíntese de plantas.

24. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 23, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de ureia, um composto de triazina, um composto de uracila, um composto de anilida, um composto de carbamato, um composto de hidroxibenzonitrila, piridato, bentazona, bentazona sódica, amicarbazona, metazol e pentanoclor.

25. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que o referido (b) outro composto herbicida é um composto que inibe a biossíntese de aminoácido de plantas.

26. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 25, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de sulfonilureia, um composto de triazolopirimidinassulfonamida, um composto de imidazolinona, um composto de ácido pirimidinilsalicílico, um composto de sulfonilaminocarboniltriazolinona, glifosato, glifosato sódico, glifosato potássico, glifosato-amônio, glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosatotrimésio, glifosato sesquissódico, glifosinato, glifosinato-amônio, bilanafos, bilanafos-sódico e cinmetilina.

27. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que o referido (b) outro composto herbicida é um composto que exibe efeitos herbicidas interrompendo-se as atividades hormonais de plantas.

28. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 27, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de fenóxi, um composto de ácido carboxílico aromático, naptalam, naptalam sódico, benazolina, benazolina-etila, quincloraco, quinmeraco, diflufenzopir, diflufenzopir sódico, fluroxipir, fluroxipir-2-butóxi-1 -metiletila, fluroxipir-meptila, clorflurenol e clorflurenol-metila.

29. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que o referido (b) outro composto herbicida é um composto que exibe efeitos herbicidas caracterizados por atividade de branqueamento inibindo-se cromogênese de plantas tais como carotenóides.

30. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 29, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de piridazinona, um composto de pirazol, amitrol, fluridona, flurtamona, diflufenicano, metoxifenona, clomazona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, tefuriltriona, isoxaflutol, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, isoxaclortol, benzobiciclona, picolinafeno e beflubutamida.

31. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que o referido (b) outro composto herbicida é um composto que exibe efeito herbicida inibindo-se a biossíntese de proteína ou biossíntese de lipídio de plantas.

32. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 31, em que o referido (b) outro composto herbicida é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de cloroacetamida, um composto de tiocarbamato, etobenzanida, mefenacete, flufenacete, tridifano, cafenstrol, fentrazamida, oxaziclomefona, indanofano, benfuresato, piroxassulfona, dalapona, dalapona sódica, TCA-sódio e ácido tricloroacético.

33. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que a relação de mistura (a) do composto de benzoilpirazol herbicida da fórmula (I) ou seu sal para o referido (b) outro composto herbicida é a partir de 1:1.000 a 1.000:1 pela relação em peso.

34. Método para controlar planta indesejada que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz da composição herbicida como definido na Reivindicação 1 às plantas indesejadas ou a um lugar onde elas crescem.

35. Método de acordo com a reivindicação 34, em que as plantas indesejadas são controladas em um campo de milho.

36. Método de acordo com a reivindicação 35, em que o milho é um milho geneticamente modificado.

37. Método de acordo com a reivindicação 34, em que as plantas indesejadas são controladas em um campo de trigo, de cevada ou de centeio.

38. Método de acordo com a reivindicação 34, em que as plantas indesejadas são controladas em um campo de arroz.

39. Método de acordo com a reivindicação 34, em que as plantas indesejadas são não seletivamente controladas.