BRPI0708814A2 - composto de piridazinona e seu uso - Google Patents
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Abstract
COMPOSTO DE PIRIDAZINONA E SEU USO. A presente invenção refere-se a compostos de piridazinona representados pela fórmula (I): têm excelente efeito sobre o controle de ervas daninhas e são utilizáveis como ingrediente ativo de herbicidas.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTO DE PIRIDAZINONA E SEU USO".
Campo Técnico
A presente invenção refere-se a compostos de piridazinona e aherbicidas que os compreendem.
Técnica Antecedente
Um certo tipo de composto de piridazinona é conhecido pelo J.Heterocycl. Chem., vol. 42, pp. 427-435(2005).
Entretanto, o dito composto de piridazinona não tem um efeitode controle de ervas daninhas suficiente.
O objetivo da presente invenção é apresentar um composto comum excelente efeito sobre o controle de ervas daninhas.
Descrição da Invenção
Após amplas investigações, os presentes inventores descobri-ram que os compostos de piridazinona representados pela fórmula (I) têmexcelente efeito sobre o controle de ervas daninhans, completando a pre-sente invenção.
A presente invenção é a seguinte.
(1) Um composto de piridazinona representado pela fórmula (I)(daqui por diante chamado de o presente composto),
<formula>formula see original document page 2</formula>
em que, na fórmula, R1 representa um grupo C1-6 alquila ou um grupo (C1-6alquilóxi) C1-6 alquila,
R2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-6 alquila,
G representa um átomo de hidrogênio, um grupo representadopela fórmula,
<formula>formula see original document page 3</formula>
um grupo representado pela fórmula,
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ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 3</formula>
(em que, na fórmula, L representa um átomo de oxigênio ou de enxofre,
R3 representa um grupo Ci-6 alquila, um grupo C3-e cicloalquila,um grupo C2-6 alcenila, um grupo C2.6 alcinila, um grupo C6-io arila, um grupo(Ce-io aril) Ci-β alquila, um grupo Ci-6 alquilóxi, um grupo C3-8 cicloalquilóxi,um grupo C2-6 alcenilóxi, um grupo C2-6 alcinilóxi, um grupo C6-io arilóxi, umgrupo (C6-io aril) Ci-6 alquilóxi, um grupo amino, um grupo Ci-6 alquilamino,um grupo C2-6 alcenilamino, um grupo C6-io arilamino, grupo di(Ci-6 al-quil)amino, grupo di(C2.6 alcenil)amino, um grupo (Ci-6 alquil)(C6-io aril)aminoou um grupo anel heterocíclico contendo nitrogênio de três a oito elementos,
R4 representa um grupo C1-6 alquila, um grupo C6.-io arila, umgrupo C1.6 alquilamino ou grupo di(Ci-6 alquil)amino; e
R5 e R6 podem ser iguais ou diferentes e representam um grupoCi-6 alquila, um grupo C3-e cicloalquila, um grupo C2.6 alcenila, um grupoC6-io arila, um grupo Ci-6 alquilóxi, um grupo C3.8 cicloalquilóxi, um grupoC6-I0 arilóxi, um grupo (C6-i0 aril) Ci-6 alquilóxi, um grupo Ci-6 alquiltio, grupoCi-6 alquilamino ou grupo di(Ci-6 alquil)amino, aqui, qualquer grupo repre-sentado por R3, R4, R5 e R6 pode ser substituído com pelo menos um átomode halogênio e um grupo C3-8 cicloalquila, um grupo C6-I0 arila, uma porçãoarila de um grupo (C1-10 aril) C1-6 alquila, um grupo C3-8 cicloalquilóxi, umgrupo C1-10 arilóxi, uma porção arila de um grupo (C1-10 aril) C1-6 alquilóxi,uma porção arila de um grupo C1-10 arilamino, uma porção arila de um grupo(C1-10 alquil)(C1-10 aril)amino, e um grupo anel heterocíclico contendo nitrogê- nio de três a oito elementos pode ser substituído com pelo menos um grupoC1-6 alquila),
Z1 representa um grupo C1-6 alquila,
Z2 representa um grupo C1-6 alquila, ? representa 0, 1, 2, 3 ou 4,e cada Z2 pode ser igual ou diferente quando ? representa um inteiro de 2 ou10 mais, e a soma do número de átomos de carbono no grupo representado porZ1 e e no grupo representado por Z2 é igual a 2 ou mais.
(2) O composto de piridazinona de acordo com (1), em que ? éum inteiro igual a 1 ou mais.
(3) O composto de piridazinona de acordo com (1), em que ? é 0,e Z1 é um grupo C2-6 alquila.
(4) O composto de piridazinona de acordo com (1), em que ? é 1ou 2, e Z2 é(são) (um) substituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel ben-zeno.
(5) O composto de piridazinona de acordo com (1), (2) ou (4),em que Z1 é um grupo C1-3 alquila, e Z2 é um grupo C1-3 alquila.
(6) O composto de piridazinona de acordo com qualquer um de(1) a (5), em que G representa um átomo de hidrogênio, um grupo repre-sentado pela fórmula,
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um grupo representado pela fórmula,
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ou um grupo representado pela fórmula,<formula>formula see original document page 5</formula>
em que, na fórmula,
R3b representa um grupo C1-6 alquila, um grupo C3-8 cicloalquila,um grupo C2-6 alcenila, um grupo C2-6 alcinila, um grupo C6-10 arila, um grupo(C6-10 aril) C1-6 alquila, um grupo C1-6 alquilóxi, um grupo C3-8 cicloalquilóxi,um grupo C6-10 arilóxi, um grupo (C6-10 aril) C1-6 alquilóxi, um grupo C1-6 al-quilamino, um grupo C6-io arilamino ou grupo di(C1-6 alquil)amino,
R4b representa um grupo C16 alquila ou um grupo C6-10 arila, e
R5b e R6b podem ser iguais ou diferentes e representam umgrupo C1-6 alquila, um grupo C1-6 alquilóxi, um grupo C6-10 arilóxi ou um grupoC1-6 alquiltio, aqui, qualquer grupo representado por R3b, R4b1 R5b e R6b podeser substituído com pelo menos um átomo de halogênio e um grupo C3-8 ci-cloalquila, um grupo C6-10 arila, uma porção arila de um grupo (C6-10 aril) C1-6alquila, um grupo C3-8 cicloalquilóxi, um grupo C6-10 arilóxi, uma porção arilade um grupo (C6-10 aril)C1-6 alquilóxi, e uma porção arila de um grupo C6-10arilamino pode ser substituída com pelo menos um grupo C1-6 alquila.
(7) O composto de piridazinona de acordo com qualquer um de(1) a (5), em que G representa um átomo de hidrogênio, um grupo repre-sentado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 5</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que, na fórmula,
R3a representa um grupo C1-6 alquila, um grupo C3-8 cicloalquila,um grupo C6-10 arila, um grupo C1-6 alquilóxi ou grupo di(C1-6 alquil)amino, eR4a representa um grupo Ci-6 alquila, aqui, qualquer grupo re-presentado por R3a e R4a pode ser substituído com pelo menos um átomo dehalogênio e um grupo C3.8 cicloalquila, e um grupo C6-io arila pode ser subs-tituído com pelo menos um grupo Ci-6 alquila.
(8) O composto de piridazinona de acordo com qualquer um de(1) a (7), em que R2 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila.
(9) O composto de piridazinona de acordo com qualquer um de(1) a (7), em que R2 é um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.
(10) O composto de piridazinona de acordo com qualquer um de(1) a (9), em que R1 é um grupo C1-3 alquila ou um grupo (C1.3 alquilóxi)Ci-3alquila.
(11) Um herbicida compreendendo o composto de piridazinonade acordo com qualquer um de (1) a (10) como ingrediente ativo.
(12) Método de controle de ervas daninhas, compreendendouma etapa em que uma quantidade eficaz do composto de piridazinona deacordo com qualquer um de (1) a (10) é aplicada às ervas daninhas ou aosolo onde as ervas daninhas crescem.
(13) Uso do composto de piridazinona de acordo com qualquerum de (1) a (10) para o controle de ervas daninhas.
(14) Composto representado pela fórmula (II):
<formula>formula see original document page 6</formula>
em que, na fórmula, R7 representa um grupo C-i-6 alquila, -R11-R21 Z1, Z2 e ηtêm o mesmo significado conforme definido em (1).
(15) Composto representado pela fórmula (VI):
<formula>formula see original document page 6</formula><formula>formula see original document page 7</formula>
em que, na fórmula, R9 representa um grupo Ci-6 alquila, R11 R2, Z1, Z2 e ηtêm o mesmo significado conforme definido em (1).
Em substituintes representados por R1, R21 R3, R4, R5, R6, Z1 eZ2 na fórmula (I) da presente invenção,
um grupo C1-6 alquila designa um grupo alquila com o número deátomos de carbono de 1 a 6 e inclui, por exemplo, um grupo metila, um gru-po etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupoisobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, umgrupo sec-pentila, um grupo isopentila, um grupo neopentila, um grupo hexi-Ia, um grupo isoexila etc.,
um grupo C3.8 cicloalquila designa um grupo cicloalquila com onúmero de átomos de carbono de 3 a 8 e inclui, por exemplo, um grupo ci-clopropila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila etc.,
um grupo C2-6 alcenila designa um grupo alcenila com o númerode átomos de carbono de 2 a 6 e inclui, por exemplo, um grupo alila, umgrupo 1-buten-3-ila, um grupo 3-buten-1-ila etc.,
um grupo C2-6 alcinila designa um grupo alcinila com o númerode átomos de carbono de 2 a 6 e inclui, por exemplo, um grupo propargila,grupo 2-butinila etc.,
um grupo Ce-ιο arila designa um grupo arila com o número deátomos de carbono de 6 a 10 e inclui, por exemplo, um grupo fenila, umgrupo naftila etc.,
um grupo (C6-io aril) C^6 alquila designa um grupo Ci-6 alquilasubstituído com um grupo C6-io arila e inclui, por exemplo, um grupo benzila,um grupo fenetila etc.,
um grupo C1-6 alquilóxi designa um grupo alquilóxi com o númerode átomos de carbono de 1 a 6 e inclui, por exemplo, um grupo metóxi, umgrupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi etc.,
um grupo C3-e cicloalquilóxi designa um grupo cicloalquilóxi como número de átomos de carbono de 3 a 8 e inclui, por exemplo, um grupociclopropilóxi, um grupo ciclopentilóxi etc.,
um grupo C2-6 alcenilóxi designa um grupo alcenilóxi com o nú-mero de átomos de carbono de 2 a 6 e inclui, por exemplo, um grupo vinilóxi,um grupo alilóxi etc.,
um grupo C2-6 alcinilóxi designa um grupo alcinilóxi com o nú-mero de átomos de carbono de 2 a 6 e inclui, por exemplo, um grupo pro-pargilóxi, grupo 2-butinilóxi etc.,
um grupo Ce-ιο arilóxi designa um grupo arilóxi com o número deátomos de carbono de 6 a 10 e inclui, por exemplo, um grupo fenóxi, umgrupo naftóxi etc.,
um grupo (C6-10 aril) C1-6 alquilóxi designa um grupo C1-6 alquilóxisubstituído com um grupo Ce-ιο arila e inclui, por exemplo, um grupo benziló-xi, um grupo fenetilóxi etc.,
um grupo C1-6 alquilamino designa um grupo alquilamino com onúmero de átomos de carbono de 1 a 6 e inclui, por exemplo, um grupo me-tilamino, um grupo etilamino etc.,
um grupo C2-6 alcenilamino designa um grupo alcenilamino como número de átomos de carbono de 2 a 6 e inclui, por exemplo, um grupoalilamino, um grupo 3-butenilamino etc.,
um grupo Ce-io arilamino designa um grupo arilamino com o nú-mero de átomos de carbono de 6 a 10 e inclui, por exemplo, um grupo feni-lamino, um grupo naftilamino etc.,
a grupo di(Ci-6 alquil)amino designa um grupo amino substituídocom dois grupos C1-6 alquila iguais ou diferentes e inclui, por exemplo, umgrupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo N-etii-N-metilamino etc.,a grupo di(C2-6 alcenil)amino designa um grupo amino substituí-do com dois grupos C2-6 alcenila iguais ou diferentes e inclui, por exemplo,um grupo dialilamino, um grupo di(3-butenil)amino etc.,
um grupo (C1-6 alquil)(C6-10 aril)amino designa um grupo aminosubstituído com um grupo C1-6 alquila e um grupo C6-io arila e inclui, porexemplo, um grupo metilfenilamino, um grupo etilfenilamino etc.,
um grupo C1-6 alquiltio designa um grupo alquiltio com o númerode átomos de carbono de 1 a 6 e inclui, por exemplo, um grupo metiltio, umgrupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio etc.,
um grupo (C1-6 alquilóxi) C1-6 alquila designa um grupo C1-6 al-quila substituído com um grupo C1-6 alquilóxi e inclui, por exemplo, um grupometoxietila, um grupo etoxietila etc., e
um grupo anel heterocíclico contendo nitrogênio de três a oitoelementos designa um grupo anel heterocíclico aromático ou alicíclico detrês a oito elementos compreendendo um a três átomos de nitrogênio comoátomo(s) de elemento de anel e opcionalmente compreendendo um a trêsátomo(s) de oxigênio e/ou enxofre como átomo(s) de elemento de anel einclui, por exemplo, um grupo 1-pirazolila, um grupo 2-piridila, um grupo2-pirimidinila, um grupo 2-tiazolila, um grupo pirrolidino, um grupo piperidino,um grupo morfolino etc..
O grupo representado por R3, R4, R5 e R6 pode ser substituídocom pelo menos um átomo de halogênio, e esse átomo de halogênio inclui,por exemplo, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ouum átomo de iodo.
No grupo representado por R3, R4, R5 e R6, um grupo C3-8 ciclo-alquila, um grupo C6-10 arila, uma porção arila de um grupo (C6-10 aril)C1-6alquila, um grupo C3-8 cicloalquilóxi, um grupo C6-10 arilóxi, uma porção arilade um grupo (C6-10 aril) C1-6 alquilóxi, uma porção arila de um grupo C6-10arilamino, uma porção arila de um grupo (C1-6 alquil)(C6-10 aril)amino e umgrupo anel heterocíclico contendo nitrogênio de três a oito elementos podeser substituído com um grupo Ci-6 alquila e esse grupo Ci-6 alquila inclui, porexemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo butilaetc..
Dentre os presentes compostos, o composto representado pelafórmula (l-a), do qual G é um átomo de hidrogênio pode ocorrer na forma detautômeros representados pelas fórmulas (l-a') e (l-a"). O composto repre-sentado pela fórmula (l-a) inclui todos esses tautômeros e uma mistura dequaisquer dois ou mais deles.
<formula>formula see original document page 10</formula>
O sal do composto representado pela fórmula (l-a) também podeser obtido, por exemplo, por misturação do composto representado pelafórmula (l-a) com uma base inorgânica (por exemplo, hidróxido, carbonato,hidrogênio carbonato, acetato, hidreto ou outros de um metal alcalino (lítio,sódio, potássio etc.); hidróxido, hidreto ou outros de um metal alcalino-ter-roso (magnésio, cálcio, bário etc.) ou amônia); uma base orgânica (por e-xemplo, dimetilamina, trietilamina, piperazina, pirrolidina, piperidina, 2-fenile-tilamina, benzilamina, etanolamina, dietanolamina, piridina, colidina e outras)ou um alcóxido de metal (por exemplo, metóxido de sódio, terc-butóxido depotássio, metóxido de magnésio etc.). A presente invenção inclui sais acei-táveis em agricultura dos compostos representados pela fórmula (l-a).
Quando o presente composto tem um ou mais centros assimé-tricos, o presente composto ocorre na forma de dois ou mais estereoisôme-ros (por exemplo, enantiômeros, diastereômeros ou similares). O presentecomposto inclui todos esses estereoisômeros e uma mistura de quaisquerdois ou mais deles.Quando o presente composto tem isomerismo geométrico ba-seado em uma dupla ligação ou similar, o dito composto também ocorre naforma de dois ou mais isômeros geométricos (por exemplo, cada isômero deisômeros E/Z ou trans/cis, cada isômero de isômeros S-trans/S-cis ou ou-tros). O presente composto inclui todos esses isômeros geométricos e umamistura de quaisquer dois ou mais deles.
Modalidades preferidas dos presentes compostos incluem, porexemplo, as seguintes modalidades entre os presentes compostos.
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que η é um inteirode 1 ou mais.
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que η é 0, e Z1 éum grupo C2-6 alquila.
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que η é 1 ou 2, eZ2 está ligado na posição 4 e/ou 6 do anel benzeno.
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que G é um áto-mo de hidrogênio, um grupo representado pela fórmula,
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um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 11</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 11</formula>
(em que, na fórmula, R3b representa um grupo Ci-6 alquila, um grupo C3.8cicloalquila, um grupo C2-6 alcenila, um grupo C2-6 alcinila, um grupo C6-ioarila, um grupo (C6-io aril) C-|.6 alquila, um grupo Ci-6 alquilóxi, um grupo C3.8cicloalquilóxi, um grupo C6-io arilóxi, um grupo (C6-io aril) Ci-6 alquilóxi, umgrupo C1-6 alquilamino, um grupo C6-Io arilamino ou grupo d^C^ alquil)amino,
R4b representa um grupo Ci-6 alquila ou um grupo C6-io arila, e
R5b e R6b podem ser iguais ou diferentes e representam umgrupo C1-6 alquila, um grupo Ci-6 alquilóxi, um grupo C6-io arilóxi ou um grupoC1-6 alquiltio, aqui, qualquer grupo representado por R3b, R4b, R5b e R6b podeser substituído com pelo menos um átomo de halogênio e um grupo C3-8 ci-cloalquila, um grupo C6-io arila, uma porção arila de um grupo (C6-io aril) Ci-6alquila, um grupo C3-8 cicloalquilóxi, um grupo C6-io arilóxi, uma porção arilade um grupo (C6-io aril) Ci-6 alquilóxi, e uma porção arila de um grupo C6-ioarilamino pode ser substituída com pelo menos um grupo Ci-6 alquila.
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que G é um áto-mo de hidrogênio, um grupo representado pela fórmula,
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ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 12</formula>
(em que, na fórmula, R3a representa um grupo Ci-6 alquila, um grupo C3.8cícloalquila, um grupo C6-io arila, um grupo Ci-6 alquilóxi ou a grupo di(Ci-6alquil)amino, e
R4a representa um grupo Ci-6 alquila, aqui, qualquer grupo re-presentado por R3a e R4aPode ser substituído com pelo menos um átomo dehalogênio e um grupo C3.8 cicloalquila, e um grupo C6-io arila pode ser subs-tituído com pelo menos um grupo Ci-6 alquila.
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi) C1-3 alquila).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R2 é um áto-mo de hidrogênio ou um grupo C1.3 alquila.O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R2 é um áto-mo de hidrogênio ou um grupo metila.
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que Z1 é um gru-po C1-3 alquila, e Z2 é um grupo C1-3 alquila.
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é um
rupo C1-3 alquila ou uma C1-3 (alquilóxi) C1-3 alquila, e R2 é um átomo dehidrogênio ou um grupo C1-3 alquila.
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou uma C(i-3 alquilóxi) C1.3 alquila, e R2 é um átomo dehidrogênio ou um grupo metila.
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R2 é um á-tomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila, e G é um átomo de hidrogênio,um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 13</formula>
um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 13</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 13</formula>
(em que, na fórmula, R3b, R4b, R5b e R6b são iguais aos acima mencionados).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R2 é um á-tomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila, e G é um átomo de hidrogênio,um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 13</formula>ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 14</formula>
(em que, na fórmula, R3a e R4a são iguais aos acima mencionados).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R2 é um á-tomo de hidrogênio ou um grupo metila, G é um átomo de hidrogênio, umgrupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 14</formula>
um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 14</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 14</formula>
(em que, na fórmula, R3b R4b, R5b e R6b são iguais aos acima mencionados).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R2 é um á-tomo de hidrogênio ou um grupo metila, e G é um átomo de hidrogênio, umgrupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 14</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 14</formula>
(em que, na fórmula, R3a e R4a são iguais aos acima mencionados).O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi) C1-3 alquila, R2 é um átomo dehidrogênio ou um grupo C1-3 alquila, e G é um átomo de hidrogênio, umgrupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 15</formula>
um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 15</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 15</formula>
(em que, na fórmula, R3b, R4b, R5b e R6b são iguais aos acima menciona-dos).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi)C1-3 alquila, e R2 é um átomode hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila, e G é um átomo de hidrogênio, umgrupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 15</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 15</formula>
(em que, na fórmula, R3a e R4a são iguais aos acima mencionados).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi) C1-3 alquila, R2 é um átomo dehidrogênio ou um grupo metila, e G é um átomo de hidrogênio, um gruporepresentado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 16</formula>
um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 16</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 16</formula>
(em que, na fórmula, R3b1 R4b, R5b e R6b são iguais aos acima mencionados).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi) C1-3 alquila, R2 é um átomo dehidrogênio ou um grupo metila e G é um átomo de hidrogênio, um grupo re-presentado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 16</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 16</formula>
(em que, na fórmula, R3a e R4a são iguais aos acima mencionados.)
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi) C1-3 alquila, R2 é um átomo dehidrogênio ou C1-3 alquila group,
η representa O, 1 ou 2, e cada Z2 pode ser igual ou diferentequando η representa 2, e, quando η representa 1 ou 2, Z2 é(são) (um) substi-tuinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel benzeno,
Z1 é um grupo C1-6 alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila),
Z2 é um grupo Ci-6 alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi) C1-3 alquila, R2 é um átomo dehidrogênio ou C1-3 alquila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo repre-sentado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 17</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 17</formula>
(em que, na fórmula, R3b, R4b, R5b e R6b são iguais aos acima mencionados),η representa 0, 1 ou 2, e cada Z2 pode ser igual ou diferentequando η representa 2, e, quando η representa 1 ou 2, Z2 é(são) (um) subs-tituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel benzeno,
Z1 é um grupo Ci-6 alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila), e
Z2 é um grupo C1-6 alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi) Ci-3 alquila, R2 é um átomo dehidrogênio ou um grupo C1-3 alquila, G é um átomo de hidrogênio, um grupo20 representado pela fórmula,
O
j 3a
ou um grupo representado pela fórmula,
AR3<formula>formula see original document page 18</formula>
(em que, na fórmula, R3a e R4a são iguais aos acima mencionados),η representa 0, 1 ou 2, e cada Z2 pode ser igual ou diferentequando η representa 2, e, quando η representa 1 ou 2, Z2 é(são) (um) subs-tituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel benzeno,
Z1 é um grupo Ci-6 alquila (de preferência, um grupo C1.3 alquila), e
Z2 é um grupo Ci-6 alquila (de preferência, um grupo C1^ alquila).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi) C1^ alquila, R2 é um átomo dehidrogênio ou um grupo metila,
η representa 0, 1 ou 2, e cada Z2 pode ser igual ou diferentequando η representa 2, e, quando η representa 1 ou 2, Z2 é(são) (um) subs-tituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel benzeno,
Z1 é um grupo Ci-6 alquila (de preferência, um grupo Ci-3 alquila), e
Z2 é um grupo Ci-6 alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila).
O composto de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C-i.3 alquila ou um grupo (Cv3 alquilóxi) Ci-3 alquila, R2 é um átomo dehidrogênio ou um grupo metila, G é um átomo de hidrogênio, um grupo re-presentado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 18</formula>
um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 18</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 18</formula>(em que, na fórmula, R3b1 R4b, R5b e R6b são iguais aos acima mencionados),η representa 0, 1 ou 2, e cada Z2 pode ser igual ou diferentequando η representa 2, e, quando η representa 1 ou 2, Z2 é(são) (um) subs-tituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel benzeno,
Z1 é um grupo C1-6 alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila), eZ2 é um grupo C1-6 alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila).
Os compostos de piridazinona na fórmula (I), em que R1 é umgrupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi) C1-3 alquila, R2 é um átomo dehidrogênio ou um grupo metila, G é um átomo de hidrogênio, um grupo re-presentado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 19</formula>
ou um grupo representado pela fórmula,
<formula>formula see original document page 19</formula>
(em que, na fórmula, R3a e R4a são iguais aos acima mencionados),
η representa 0, 1 ou 2, e cada Z2 pode ser igual ou diferentequando η representa 2, e, quando η representa 1 ou 2, Z2 é(são) (um) subs-tituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel benzeno,
Z1 é um grupo C1-6 alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila), e
Z2 é um grupo C1-6 alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila).
O composto de piridazinona representado pela fórmula (1-1),
<formula>formula see original document page 19</formula>
(em que, na fórmula, R2"1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupoC1-3 alquila,G1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-3 alquilcar-bonila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio,um grupo C1-3 alcoxicarbonila ou um grupo C6-io arilcarbonila,Z1"1 representa um grupo C1-3 alquila,
Z2"1"1 representa um grupo Ci-3 alquila, e Z2"1'2 representa umátomo de hidrogênio ou um grupo Ci-3 alquila).
O composto de piridazinona na fórmula (1-1), em que R2"1 é umátomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupo etila,
G1 é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, um grupo pro-pionila, um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila ou um grupobenzoíla,
Z1"1 é um grupo metila ou um grupo etila,
Z2"1"1 é um grupo metila ou um grupo etila, e
Z2"1"2 é um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupoetila).
O composto de piridazinona representado pela fórmula (I-2),
<formula>formula see original document page 20</formula>
(em que, na fórmula, R2"2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupoC1-3 alquila,
G2 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C-i-3 alquilcar-bonila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio ouum grupo Ci-3 alcoxicarbonila,
Z2"2"1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila, eZ2"2"2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 al-quila).
O composto de piridazinona na fórmula (I-2), em que R2"2 é umátomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupo etila,
G2 é um átomo de hidrogênio, um gurpo acetila, um grupo meto-xicarbonila ou um grupo etoxicarbonila,
Z2"2"1 é um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupoetila, e
Z2"2"2 é um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupoetila).
Os presentes compostos têm excelente atividade de controle deervas daninhas e podem ser usados como ingrediente ativo de um herbicida.Alguns dos presentes compostos têm seletividade entre colheitas e ervasdaninhas. Exemplos de ervas daninhas que os presentes compostos podemcontrolar incluem as seguintes:
Ervas daninhas em campos, como Digitaria adscendens, Eleu-sine indica, Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Echinochloacrus-galli, Panicum dichotomiflorum, Brachiaria platyphilla, Sorghum hale-pense, Sorghum bicolor, Cynodon dactylon, Avena fatua, Lolium multiflorum,Alopecurus myosuroides, Bromus tectorum, Bromus sterilis, Phalaris minor,Apera spica-venti, Poa annua, Agropiron repens, Cyperus rotundus, Cyperusesculentus, Amaranthus retroflexus, Portulaca oleracea, Abutilon theophrasti,Chenopodium álbum, Polygonum longisetum, Solanum nigrum, Sida spinosa,Datura stramonium, Ipomoea purpurea, Xantium strumarium, Cassia obtusi-folia, Ambrosia artemisiifolia, Commelina communis, Galium aparine, Stella-ria media, Brassica spp., Matricaria chamomilla, Verônica pérsica, Viola ar-vensis, Papaver rhoeas, Convolvulus arvensis, Erigeron canadensis e simi-lares;
ervas daninhas em arrozais, como Echinochloa oryzicola, Echi-nochloa crus-galli, Cyperus difformis, Cyperus iria, Fimbristilis miliacea, Ele-ocharis acicularis, Scirpus juneoides, Scirpus wallichii, Cyperus serotinus,Eleoeharis kuroguwai, Seirpus pianieulmis, Seirpus nipponieus, Monoehoriavaginalis, Lindernia proeumbens, Dopatrium juneeum, Rotala indica, Am-mannia multiflora, Elatine triandra, Ludwigia prostrata, Sagittaria pygmaea,Alisma eanalieulatum, Sagittaria trifolia, Potamogeton distinetus, Oenanthejavaniea, Callitriehe verna, Vandellia angustifolia, Lindernia dúbia, Eeliptaprostrata, Murdannia keisak, Paspalum distiehum, Leersia oryzoides e similares.
O presente composto pode ser usado como um herbicida de umcampo agrícola, como um campo, arrozal, gramado, pomar similares, oucampo não-agrícolas. Particularmente, é adequado como herbicida no cam-po. Em alguns casos, as ervas daninhas podem ser controladas sem danosàs colheitas com o uso do presente composto em um campo agrícola, emque sejam cultivadas colheitas como trigo, cevada, soja, milho, algodão, ar-roz similares.
Quando o presente composto é usado como ingrediente ativo deherbicidas, o presente composto é em geral formulado em uma forma dedosagem adequada para fins de uso por dissolução ou dispersão em umveículo líquido apropriado ou misturação com ou absorção a um veículo só-lido apropriado. Herbicidas compreendendo o presente composto são umproduto formulado, por exemplo, na forma de um concentração emulsificável,concentrado solúvel, solução em óleo, aerossol, pó umectável, poeira, poeirade baixo espalhamento, grânulo, microgrânulo, microgrânulo F, grânulo finoF, grânulo dispersável em água, pó solúvel em água, escoável, escoávelseco, comprimido jumbo, que significa pó autodifusível em bolsa, comprimi-dos, pastas ou outras. Essa formulação também pode ser preparada, quan-do necessário, por adição de agentes auxiliares, por exemplo, emulsificantes,dispersantes, agentes de espalhamento, agentes de penetração, agentesumectantes, aglutinantes, espessantes, preservativos, antioxidantes, colo-rantes ou outros, de acordo com um método conhecido.O veículo líquido usado na formulação inclui, por exemplo, água,álcoois (por exemplo, metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, etileno glicoletc.), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona etc.), éteres (por e-xemplo, dioxano, tetraidrofurano, éter etileno glicol monometílico, éter dieti-leno glicol monometílico, éter propileno glicol monometílico etc.), hidrocar-bonetos alifáticos (por exemplo, hexano, octano, cicloexano, querosene, óleocombustível, óleo de máquina etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exem-plo, benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente, metilnaftaleno etc.), hidrocar-bonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloretode carbono etc.), amidas ácidas (por exemplo, dimetilformamida, dimetilace-tamida, N-metilpirrolidona etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila, ace-tato de butila, éster de ácido gliceril graxo etc.), nitrilas (por exemplo, aceto-nitrila, propionitrila etc.) e similares. Dois ou mais desses veículos líquidospodem ser misturados em uma razão apropriada para uso.
O veículo sólido usado na formulação inclui pó de plantas (porexemplo, farinha de soja, farinha de alfalfa, farinha de trigo, farinha de ma-deira e etc.), pós minerais (por exemplo, argilas, como caulim, bentonita,argila ácida, argila e etc., talcos, como pó de talco, pó de pirofilita etc., sílica,como terra diatomácea, pó de mica etc.), alumina, pó de enxofre, carvãovegetal ativo, sacarídeos (por exemplo, lactose, glicose etc.), sais inorgâni-cos (por exemplo, carbonato de cálcio, bicarbonato de sódio etc.), corpúscu-Ios ocos de vidro (materiais vítreos naturais que são calcinados para encap-sular bolhas de ar dentro deles) e similares. Dois ou mais desses veículossólidos podem ser misturados em uma razão apropriada para uso.
A quantidade do veículo líquido ou veículo sólido usada é gene-ricamente de 1 a 99% em peso, de preferência de cerca de 10 a 99% empeso com relação à quantidade total da formulação.
Surfactantes são genericamente usados como emulsificantes,dispersantes, agentes de espalhamento, agentes de penetração, agentesumectantes ou outros usados na formulação. Surfactantes incluem, por e-xemplo, surfactantes aniônicos, como sais de éster alquil sulfato, alquilarilsul-fonatos, dialquil sulfossuccinatos, sais fosfato de éter polioxietileno alquila-rílico, lignina sulfonato, policondensados de naftalenossulfonato-formaldeídoetc., e surfactantes não iônicos, como éter polioxietileno alquílico, éter polio-xietileno alquilarílico, copolímero de blocos de polioxietilenoalquila polioxi-propileno, éster de sorbitol ácido graxo e similares. Dois ou mais dessessurfactantes podem ser usados. A quantidade do surfactante usada é gene-ricamente de 0,1 a 50% em peso, de preferência de cerca de 0,1 a 25% empeso com relação à quantidade total da formulação.
Aglutinantes e espessantes incluem, por exemplo, dextrina, salsódico de carboximetilcelulose, polímeros do tipo ácido policarboxílico, poli-vinilpirrolidona, álcool polivinílico, lignina sulfonato de sódio, lignina sulfonatode cálcio, poliacrilato de sódio, goma arábica, alginato de sódio, manitol,sorbitol, matérias minerais do tipo bentonita, ácido poliacrílico e seus deri-vados, sal sódico de carboximetilcelulose, carbono branco, derivados desacarídeos naturais (por exemplo, goma xantana, goma guar etc.) ou outros.
A razão de teor do presente composto na formulação é generi-camente de 1 a 90% em peso na forma de concentrado emulsificável, póumectável, grânulo dispersável em água, concentrado solúvel, pó solúvel emágua, escoável e similares, genericamente de 0,01 a 10% em peso na formade líquido miscível em óleo, poeira, poeira de baixo espalhamento etc. egenericamente de 0,05 a 10% em peso na forma de microgrânulo, microgrâ-nulo F, grânulo fino F, grânulo e similares, respectivamente, mas a concen-tração pode ser apropriadamente variada de acordo com a finalidade de uso.O concentrado emulsificável, pó umectável, grânulo dispersável em água,concentrado solúvel, pó solúvel em água, escoável ou outros são em geralapropriadamente diluídos com água ou outros e em geral usados após dilui-ção de cerca de 100 a 100.000 vezes a concentração do ingrediente.
O método para aplicar os herbicidas compreendendo o pre-sente composto como ingrediente ativo é similar a um método de aplicaçãogenérico convencional para substâncias químicas agrícolas conhecidas einclui, por exemplo, pulverização aérea, espalhamento pelo solo, aplicaçãona folhagem ou similares.
Quando os herbicidas compreendendo o presente compostocomo ingrediente ativo são usados como o herbicida para campos secos oualagados, sua quantidade pode variar com a área aplicada, a época do anode aplicação, o método de aplicação, as espécies de ervas daninhas alvo, acolheita cultivada ou similares, mas em geral está na faixa de 1 a 5.000 g, depreferência na faixa de 10 a 1.000 g do presente composto por hectare decampo seco ou alagado.
Os herbicidas compreendendo o presente composto como in-grediente ativo para o controle de ervas daninhas em campo seco são emgeral usados como um agente de tratamento para incorporação no solo empré-emergência, agente de tratamento do solo em pré-emergência ou agentede tratamento de folhagem em pós-emergência. Esses herbicidas para ocontrole de ervas daninhas em campo alagado é em geral usado como umagente de tratamento do solo em pré-emergência ou agente de tratamentotanto de folhagem, quanto do solo.
O herbicida que compreende o presente composto como ingre-diente ativo pode ser simultaneamente aplicado, caso necessário, com umou mais tipos detc. herbicidas, reguladores do crescimento de plantas, fungi-cidas, inseticidas, acaricidas, nematocidas e similares, ou pode ser usadoem combinação com um ou mais tipos detc. herbicidas, reguladores do cres-cimento de plantas, fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematocidas e similares.
Ingredientes ativos do outro herbicida que pode ser simultanea-mente aplicado e/ou usado em combinação com o presente composto in-cluem, por exemplo, os seguintes:
(1) compostos herbicidas de ácido fenoxigraxo [2,4-PA, MCP,MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir, clomeprop, naproanilida e si-milares],
(2) compostos herbicidas de ácido benzóico [2,3,6-TBA, dicamba,clopiralid, picloram, aminopiralid, quinclorac, quinmerac e similares],
(3) compostos herbicidas de uréia [diuron, linuron, clortoluron,isoproturon, fluometuron, isouron, tebutiuron, metabenztiazuron, cumiluron,daimuron, metil-daimuron e smilares],
(4) compostos herbicidas de triazina [atrazina, ametorin, ciana-zina, simazina, propazina, simetrin, dimetametrin, prometrin, metribuzin, tria-ziflam e similares],
(5) compostos herbicidas de bipiridínio [paraquat, diquat e simi-lares],
(6) compostos herbicidas de hidroxibenzonitrila [bromoxinila, io-xinila e similares],
(7) compostos herbicidas de dinitroanilina [pendimetalina, pro-diamina, trifluralina e similares],
(8) compostos herbicidas de organofósforo [amiprofos-metila,butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glufosinato, bialafos esimilares],
(9) compostos herbicidas de carbamato [dialato, trialato, EPTC,butilato, bentiocarb, esprocarb, molinato, dimepiperato, "swep", clorprofam,fenmedifam, fenisofam, piributicarb, asulam e similares],
(10) compostos herbicidas de amida ácido [propanil, propizamida,bromobutida, etobenzanid e similares],
(11) compostos herbicidas de cloroacetoanilida [acetoclor, ala-clor, butaclor, dimetenamid, propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor,tenilclor, petoxamid e similares],
(12) compostos herbicidas de éter difenílico [acifluorfen-sódio,bifenox, oxifluorfen, lactofen, fomesafen, clometoxinil, aclonifen e similares],
(13) compostos herbicidas de imida cíclica [oxadiazon, cinidon-etila,carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclorac-pentila, flumioxazin, piraflu-fen-etila, oxadiargil, pentoxazona, flutiacet-metila, butafenacila, benzfendi-zona e similares],
(14) compostos herbicidas de pirazol [benzofenap, pirazolato,pirazoxifen, topramezona, pirasulfotol e similares],
(15) compostos herbicidas de tricetona [isoxaflutol, benzobiciclon,sulcotriona, mesotriona, tembotriona, tefuriltriona e similares],
(16) compostos herbicidas de ariloxifenoxipropionato [clodina-fop-propargila, cialofop-butila, diclofop-metila, fenoxaprop-etila, fluazifop-butila,haloxifop-metila, quizalofop-etila, metamifop e similares],
(17) compostos herbicidas de triona oxima [aloxidim-sódio, seto-xidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim,profoxidim e similares],
(18) compostos herbicidas de sulfoniluréia [clorsulfuron, sulfo-meturon-metila, metsulfuron-metil, clorimuron-etila, tribenuron-metila, tria-sulfuron, bensulfuron-metila, tifensulfuron-metila, pirazosulfuron-etila, primi-sulfuron-metila, nicosulfuron, amidosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron,rimsulfuron, halosulfuron-metila, prosulfuron, etametsulfuron-metila, triflusul-furon-metila, flazasulfuron, ciclosulfamuron, flupirsulfuron, sulfosulfuron, a-zimsulfuron, etoxisulfuron, oxasulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, foramsulfu-ron, mesosulfuron-metila, trifloxisulfuron, tritosulfuron, orthosulfamuron, flu-cetosulfuron e similares],
(19) compostos herbicidas de imidazolinona [imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquin, imazetapir e similares],
(20) compostos herbicidas de sulfonamida [flumetsulam, meto-sulam, diclosulam, florasulam, cloransulam-metila, penoxsulam, piroxsulam esimilares],
(21) compostos herbicidas de pirimidiniloxibenzoato [piritio-bac-sódio, bispiribac-sódio, piriminobac-metila, piribenzoxim, piriftalid, piri-misulfan e similares],
(22) outros tipos de compostos herbicidas [bentazon, bromacil,terbacil, clortiamid, isoxaben, dinoseb, amitrol, cinmetilina, tridifano, dalapon,diflufenzopir-sódio, ditiopir, tiazopir, flucarbazona-sódio, propoxicarbazo-na-sódio, mefenacet, flufenacet, fentrazamida, cafenstrol, indanofan, oxazi-clomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazon, norflurazon, flurtamona,diflufenican, picolinafen, beflubutamid, clomazona, amicarbazona, pinoxaden,piraclonila, piroxasulfona, tiencarbazona-metil e similares] e similares.
Ingredientes ativos do regulador de crescimento de plantas in-cluem, por exemplo, himexazol, paclobutrazol, uniconazol-P, inabenfida,proexadiona-cálcio e similares.
Ingredientes ativos do fungicida incluem, por exemplo, os seguintes:
(1) compostos fungicidas de polialoalquiltio [captan e similares],
(2) compostos fungicidas de organofósforo [IBP, EDDP, tolclo-fos-metila e similares],
(3) compostos fungicidas de benzimidazol [benomila, carbenda-zim, tiofanato-metila e similares],
(4) compostos fungicidas de carboxiamida [carboxin, mepronila,flutolanila, tifluzamid, furametpir, boscalid, pentiopirad e similares],
(5) compostos fungicidas de dicarboxiimida [procimidona, ipro-diona, vinclozolin e similares],
(6) compostos fungicidas de acilalanina [metalaxil e similares],
(7) compostos fungicidas de azol [triadimefon, triadimenol, pro-piconazol, tebuconazol, ciproconazol, epoxiconazol, protioconazol, ipconazol,triflumizol, procloraz etc.],
(8) compostos fungicidas de morfolina [dodemorf, tridemorf, fen-propimorf e similares],
(9) compostos fungicidas de estrobilurina [azoxistrobina, creso-xim-metila, metominostrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobinae similares],
(10) compostos fungicidas de antibióticos [validamicina A, blasti-cidina S, kasugamicina, polioxina e similares],
(11) compostos fungicidas de ditiocarbamato [mancozeb, manebe similares],
(12) outros tipos de compostos fungicidas [ftalida, probenazol,isoprotiolano, triciclazol, piroquilon, ferimzona, acibenzolar S-metila, carpro-
pamid, diclocimet, fenoxanila, tiadinila, diclomezina, tecloftalam, pencicuron,ácido oxolínico, TPN, triforina, fenpropidina, espiroxamina, fluazinam, imi-noctadina, fenpiclonila, fludioxonila, quinoxifen, fenhexamid, siltiofam, pro-quinazid, ciflufenamid, mistura bordeaux e similares] e similares.
Ingredientes ativos do inseticida incluem, por exemplo, os se-guintes:
(1) compostos inseticidas de organofósforo [fention, fenitrotion,pirimifos-metila, diazinon, quinalfos, isoxation, piridafention, clorpirifos-metila,vamidotion, malation, fentoato, dimetoato, disulfoton, monocrotofos, tetra-clorvinfos, clorfenvinfos, propafos, acetato, triclorfon, EPN, piraclofos e simi-lares],
(2) compostos inseticidas de carbamato [carbarila, metolcarb,isoprocarb, BPMC, propoxur, XMC, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb,furatiocarb, metomila, tiodicarb e similares],
(3) compostos inseticidas de piretróides sintéticos [teflutrin, bi-fentrin, cicloprotrin, etofenprox e similares],
(4) compostos inseticidas à base de nereistoxina [cartap, ben-sultap, tiociclam e similares],
(5) compostos inseticidas neonicotinóides [imidacloprid, nitenpi-ram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, dinotefuran, clotianidin e similares],
(6) compostos inseticidas de benzoilfeniluréia [clorfluazuron, flu-fenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron e similares],
(7) compostos inseticidas de macrolida [emamectina, espinosade similares],
(8) outros tipos de compostos inseticidas [buprofezin, tebufeno-zida, fipronil, etiprol, pimetrozina, diafentiuron, indoxacarb, tolfenpirad, pirida-lila, flonicamid, flubendiamida e similares] e similares.
Ingredientes ativos do acaricida incluem, por exemplo, hexitiazox,piridaben, fenpiroximato, tebufenpirad, clorfenapir, etoxazol, pirimidifen, a-cequinocila, bifenazato, espirodiclofen e similares.
Ingredientes ativos do nematocida incluem, por exemplo, fostia-zato, cadusafos e similares.
O herbicida que contém o presente composto como ingredienteativo pode, caso necessário, ser adicionalmente misturado com um agentede segurança (por exemplo, furilazol, diclormid, benoxacor, alidoclor, isoxa-difen-etila, fenclorazol-etila, mefenpir-dietila, cloquintocet-metila, fenclorim,ciprosulfamida, ciometrinila, oxabetrinila, fluxofenim, flurazol, anidreto1,8-naftálico e similares), agente corante, fertilizante (por exemplo, uréia esimilares) e similares.
O presente composto pode ser usado como ingrediente ativo deherbicidas para terrenos de cultivo, como um campo, arrozal, gramado, po-mar, ou terrenos de não-cultivo. O presente composto pode controlar ervasdaninhas sem causar nenhuma lesão às "colheitas" em um local que cultiveas "colheitas" relacionadas abaixo.
"Colheitas"
Milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja,amendoim, trigo-sarraceno, beterraba, colza, girassol, cana-de-açúcar, ta-baco e similares;
legumes solanáceos (berinjela, tomate, pimentão verde, pimentavermelha, batata e similares), legumes cucurbitáceos (pepino, abóbora, a-bobrinha, melancia, melão e similares), legumes brassicáceos (rabanete ja-ponês, nabo, raiz-forte, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda,brócolis, couve-flor e similares), legumes compostos (bardana, crisântemo,alcachofra, alface e similares), legumes liliáceos (alho-poró, cebola, alho,aspargo e similares), legumes umbelíferos (cenoura, salsa, aipo, pastinagaselvagem e similares), legumes quenopodiáceos (espinafre, acelga suíça esimilares), legumes labiáceos (perila, menta, manjericão e similares), mo-rango, batata-doce, inhame, taioba e similares;
flores ornamentais;
plantas domésticas;
frutas pomáceas (maçã, pêra, pera japonesa, marmelo chinês,marmelo e similares), frutos de caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixajaponesa, cereja mahaleb, damasco, passa de ameixa e similares), cítricos(tangerina, laranja, limão, lima, toronja e similares), nozes (castanha, noz,avelã, amêndoa, pistacho, castanha-de-caju, macadâmia e outras), frutascom fluido (uva do monte, vacínio, amora preta, framboesa e similares), uvas,caqui, azeitona, ameixa-amarela, banana, café, tâmaras, coqueiro e simila-res; e
chá, amora, plantas com flores, árvores de beira de estrada(freixo, bétula, corniso americano, eucalipto, ginkgo, lilás, bordo, carvalhonorte-americano, choupo, cercis, liquidâmbar, plástano, zelkova, Thuja stan-dishii, Abies, abeto, junípero, pinheiro, espruce da Noruega, teixo) e simila-res.
Colheitas que receberam resistência a herbicidas por técnicasclássicas de cruzamentos, tecnologia de recombinação de genes ou simila-res estão incluídas nessas "colheitas". Não há nenhuma lesão às colheitasque tenham recebido resistência a herbicidas, quando herbicidas como ini-bidores de HPPD, como isoxaflutol; inibidores de ALS, como imazetapir, ti-fensulfuron-metila; inibidores da EPSP sintetase; inibidores da glutaminasintetase; inibidores da acetil CoA carboxilase; ou bromoxinil e similares; sãoaplicados.
As colheitas que recebem resistência a herbicidas por técnicasclássicas de cruzamento incluem, por exemplo, canola Clearfield (marca re-gistrada) com resistência a herbicidas de imidazolinona, soja STS com re-sistência a herbicidas de sulfoniluréia, milho SR com resistência a inibidoresde acetil CoA carboxilase. As colheitas que recebem resistência a inibidoresda acetil CoA carboxilase são descritas, por exemplo, em Proc. Natl. Acad.Sei. USA, vol. 87, pp. 7175 (1990).
Além disso, acetil CoA carboxilase mutante que confere resis-tência a inibidores de acetil CoA carboxilase é descrita, por exemplo, emWeed Science vol. 53, pp. 728-746 (2005). A resistência a inibidores de ace-til CoA carboxilase pode ser conferida às colheitas quando o gene que codi-fica essa acetil CoA carboxilase mutante é introduzido por tecnologia de ge-nes recombinantes, ou quando mutações relacionadas à resistência ao ini-bidores de acetil CoA carboxilase são introduzidas no gene que codifica aacetil CoA carboxilase.
As "colheitas" às quais se confere resistência a herbicidas portecnologia de recombinação de genes são conhecidas (por exemplo, varie-dades de milho às quais se adiciona resistência a glifosato ou glufosinato).Essas variedades de milho são comercialmente disponíveis como um pro-duto com o nome de Roundup Ready (marca registrada) ou Liberty Link(marca registrada).
As "colheitas" incluem colheitas às quais se dá capacidade deproduzir toxinas inseticidas por tecnologia de recombinação de genes.
Essas toxinas inseticidas incluem, por exemplo, proteínas inseti-cidas produzidas por Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; δ-endotoxinas,como CriIAb, CriIAc, CrilF, CrilFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 e Cry9C produ-zidas por Bacillus thuringiensis; proteínas inseticidas, como VIP1, VIP2, VIP3e VIP3A; proteínas inseticidas produzidas por nematódeos; toxinas produzi-das por animais, como toxina de escorpião, toxina de aranha, toxina de abe-lha e uma toxina de sistema nervoso específica para insetos; toxinas defungos filamentosos; Iectinas de plantas; aglutininas; inibidores de protease,como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, inibidores de pata-tina, cistatina e papaína; proteínas de inativação de ribossomo (RIP), comoricinas, RIP de milho, abrinas, saporinas, briodina; enzimas do metabolismode esteróides, como 3-hidroxiesteróide oxidase, ecdiesteróide-UDP-glucosil-transferase, colesterol oxidase; inibidores de ecdisona; HMG-CoA redutase;inibidores do canal de íons, como inibidores do canal de sódio ou do canalde cálcio; esterase de hormônio juvenil; receptores de hormônio diurético;estilbeno sintetase; bibenzil sintetase; quitinase; e glucanases.
As toxinas inseticidas incluem proteínas híbridas das ditas pro-teínas inseticidas, proteínas inseticidas em que uma parte dos aminoácidosque compõem as proteínas está deletada ou substituída. Proteínas híbridassão criadas colocando-se diferentes domínios dessas proteínas inseticidasjuntos por tecnologia de recombinação de genes. Por exemplo, CriIAb, emque uma parte dos aminoácidos é deletada, é conhecida como a proteínainseticida acima em que uma parte dos aminoácidos que compõem a prote-ína é deletada.
Por exemplo, toxinas inseticidas e as"colheitas" que receberama capacidade de produzir toxinas inseticidas por tecnologia de recombinaçãode genes são descritas em EP-A-O 374 753, WO 93/07,278, WO 95/34,656,EP-A-O 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052,073.
Por exemplo, as "colheitas" que receberam a capacidade deproduzir toxinas inseticidas por tecnologia de recombinação de genes têmresistência ao ataque por pragas de coleópteros, pratas de dípteros e/oupragas de lepidópteros.
Exemplos de "colheitas" comercialmente disponíveis que rece-beram a capacidade de produzir toxinas inseticidas por tecnologia de re-combinação de genes incluem YieIdGard (marca registrada) (variedade demilho que expressa a toxina CriIAb), YieIdGard Rootworm (marca registrada)(variedade de milho que expressa a toxina Cry3Bb1), YieIdGard Plus (marcaregistrada) (variedade de milho que expressa as toxinas CriIAb e Cry3Bb1),Herculex I (marca registrada) (variedade de milho que expressa a toxinaCrilFa2 e fosfinotricina A/-acetiltransferase (PAT) para conferir resistência aglufosinato), NuCOTN33B (marca registrada) (variedade de algodão queexpressa a toxina CriIAc), Bollgard I (marca registrada) (variedade de algo-dão que expressa a toxina CriIAc), Bollgard Il (marca registrada) (variedadede algodão que expressa as toxinas CriIAc e Cry2Ab), VIPCOT (marca re-gistrada) (variedade de algodão que expressa a toxina VIP), NewLeaf (mar-ca registrada) (variedade de batata que expressa a toxina Cry3A), Nature-Gard (marca registrada) Agrisure (marca registrada) GT Advantage (traço deresistência a glifosato GA21), Agrisure (marca registrada) CB Advantage(traço do milho bowler Bt11 (CB)) e Protecta (marca registrada).
As"colheitas" também incluem colheitas que receberam a capa-cidade de produzir substâncias antipatógenos por tecnologia de recombina-ção de genes.
Substâncias antipatógenos incluem, por exemplo, proteínas PR(PRPs, descritas no EP-A-O 392 225); inibidores de canais de íons, comoinibidores do canal de sódio, inibidores do canal de cálcio (toxinas KP1, KP4e KP6 e similares produzidas por vírus são conhecidas); estilbeno sintetase;bibenzil sintetase; quitinase; glucanase; substâncias produzidas por micro-organismos, como antibióticos peptídicos, antibióticos com um heterociclo; efatores proteícos relacionados à resistência contra patógenos de plantas(Descritos em WO 03/000.906) e similares.
As colheitas que receberam a capacidade de produzir umasubstância antipatógeno por tecnologia de recombinação de genes são des-critas, por exemplo, em EP-A-O 392 225, WO 95/33.818 e EP-A-O 353 191.
Quando o presente composto é misturado com flumioxazina, arazão de misturação é, de preferência, de 0,1 a 10 em peso de flumioxazinacom base em 1 em peso do presente composto. A composição compreen-dendo o presente composto e flumioxazina pode ser usada para tratamentodo solo ou tratamento de folhagem. A composição compreendendo o pre-sente composto e flumioxazina pode controlar ervas daninhas sem causarnenhuma lesão à colheita no local de cultivo de milho, arroz, trigo, cervada,centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, beterraba, colza, girassol,cana-de-açúcar e similares. E a composição compreendendo o presentecomposto e flumioxazina pode ser usada para terrenos de cultivo, como umgramado, um pomar, ou terrenos de não-cultivo.
Quando o presente composto é misturado com glifosato, a razãode misturação é, de preferência, de 1 a 100 em peso de glifosato com baseem 1 em peso do presente composto. A composição compreendendo o pre-sente composto e glifosato pode ser usada para tratamento de folhagem. Acomposição compreendendo o presente composto e glifosato pode controlarervas daninhas sem causar nenhuma lesão à colheita no local de cultivo demilho, arroz, trigo, cervada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim,beterraba, colza, girassol, cana-de-açúcar e similares, e a composição com-preendendo o presente composto e glifosato pode ser usada para terrenosde cultivos, como um gramado, um pomar, ou terrenos de não-cultivo.
O presente composto pode ser produzido, por exemplo, pelosseguintes métodos de preparação.
Método de preparação 1
Dentre os presentes compostos, o composto representado pelafórmula (l-a), em que G é um átomo de hidrogênio, pode ser produzido pelareação do composto representado pela fórmula (II) com um hidróxido demetal,
<formula>formula see original document page 35</formula>
(em que, na fórmula, R7 representa um grupo Ci-6 alquila (por exemplo, umgrupo metila, um grupo etila e similares) e R1, R2, Z1, Z2 e η são iguais aosacima mencionados).
A reação é em geral realizada em um solvente. O solvente usa-do na reação inclui, por exemplo, água, éteres, como tetraidrofurano, dioxa-no ou uma mistura desses solventes.
O hidróxido de metal usado na reação inclui, por exemplo, umhidróxido de um metal alcalino, como hidróxido de sódio, hidróxido de potás-sio etc.. A quantidade do hidróxido de metal usado na reação é generica-mente de 1 a 120 equivalentes molares, de preferência de 1 a 40 equivalen-tes molares com relação ao composto representado pela fórmula (II).
A temperatura de reação está genericamente na faixa da tem-peratura ambiente ao ponto de ebulição do solvente, de preferência ao pontode ebulição do solvente. A reação pode ser realizada por aquecimento emum tubo lacrado ou um recipiente fechado resistente a altas pressões. Otempo de reação está genericamente na faixa de 5 minutos a algumas se-manas.
O término da reação pode ser confirmado com o uso de meiosanalíticos como cromatografia de camada fina, cromatografia líquida de altodesempenho ou similares, após amostragem de uma parte da mistura dereação. Após o término da reação, o composto representado pela fórmula(l-a) pode ser isolado, por exemplo, pela seguinte operação: adição de umácido à mistura de reação, ao qual se adiciona água para misturar, seguidopor extração com um solvente orgânico para formar uma camada orgânica,que é secada e concentrada.
Método de preparação 2
Dentre os presentes compostos, os compostos representadospela fórmula (l-b), em que G é um grupo que não seja um átomo de hidrogê-nio, podem ser produzidos a partir do composto representado pela fórmula(l-a) e o composto representado pela fórmula (III),<formula>formula see original document page 37</formula>
(em que, na fórmula, G3 entre os G definidos representa um grupo que nãoseja um átomo de hidrogênio, X representa um átomo de halogênio (porexemplo, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo etc.)ou um grupo representado pela fórmula OG3, e R1, R2, Z1, Z2 e η são iguaisaos acima mencionados).
A reação pode ser realizada em um solvente. O solvente usadona reação inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos como benzeno,tolueno etc., éteres como éter dietílico, éter diisopropílico, dioxano, tetraidro-furano, dimetoxietano etc., hidrocarbonetos halogenados como diclorometa-no, clorofórmio, 1,2-dicloroetano etc., amidas como dimetilformamida, dime-tilacetamida etc., sulfóxidos como dimetilsulfóxido etc., sulfonas como sulfo-rano e outras ou uma mistura desses solventes.
O composto representado pela fórmula (III) usado na reação in-clui, por exemplo, haletos de ácido carboxílico como cloreto de acetila, clo-reto de propionila, cloreto de isobutirila, cloreto de pivaloíla, cloreto de ben-zoíla, cloreto de cicloexanocarbonila etc., anidretos de ácido carboxílico co-mo anidreto acético, anidreto trifluoroacético etc., haletos de meio-ésteres decarbonato como cloroformato de metila, cloroformato de etila, cloroformatode fenila etc., haletos de carbamoíla como cloreto de dimetilcarbamoíla etc.,haletos de sulfonila como cloreto de metanossulfonila, cloreto de p-toluenos-sulfonila etc., anidretos de ácido sulfônico como anidreto metanossulfônico,anidreto trifluorometanossulfônico etc., ou ésteres de fosfato halogenadoscomo clorofosfato de dimetila etc.. A quantidade do composto representadopela fórmula (III) usado na reação é genericamente de um equivalente molarou mais, de preferência 1 a 3 equivalentes molares com relação ao com-posto representado pela fórmula (l-a).
A reação é genericamente realizada na presença de uma base.
A base usada na reação inclui, por exemplo, bases orgânicas como trietila-mina, tripropilamina, piridina, dimetilaminopiridina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno e etc., e bases inorgânicas como hidróxido de sódio, hidróxido depotássio, hidróxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio,hidrogênio carbonato de sódio, carbonato de cálcio, hidreto de sódio e outras.
A quantidade do base usada na reação é genericamente de 0,5 a 10 equi-valentes molares, de preferência 1 a 5 equivalentes molares com relação aocomposto representado pela fórmula (l-a).
A temperatura de reação é genericamente de-30 a 180°C, depreferência -10 a 50°C. O tempo de reação é genericamente de 10 minutosa 30 horas.
O término da reação pode ser confirmado com o uso de meiosanalíticos como cromatografia de camada fina, cromatografia líquida de altodesempenho ou similares, após amostragem de uma parte da mistura dereação. Após o término da reação, o composto representado pela fórmula(l-b) pode ser isolado, por exemplo, pela seguinte operação: misturação damistura de reação com água seguido por extração com um solvente orgânicopara formar uma camada orgânica, que é secada e concentrada.
O composto representado pela fórmula (III) é um composto co-nhecido ou pode ser produzido a partir de um composto conhecido.
Método de preparação 3
Dentre os presentes compostos, o composto representado pelafórmula (l-a), em que G é um átomo de hidrogênio, também pode ser produ-zido pelo seguinte método de preparação. O composto representado pelafórmula (l-a) pode ser produzido pela reação do composto representado pelafórmula (VI) com um base,<formula>formula see original document page 39</formula>
(em que, na fórmula, R9 representa um grupo G^6 alquila (por exemplo, umgrupo metila, um grupo etila etc.) e R11 R2, Z11 Z2 e η são iguais aos acimamencionados).
A reação é em geral realizada em um solvente. O solvente usa-do na reação inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos como benzeno,tolueno, xileno etc., éteres como éter dietílico, éter diisopropílico, dioxano,tetraidrofurano, dimetoxietano etc., hidrocarbonetos halogenados como di-clorometano, clorofórmio, 1,2-dicloroetano etc., amidas como dimetilforma-mida, dimetilacetamida e etc., sulfonas como sulforano etc., ou uma misturadesses solventes.
A base usada na reação inclui, por exemplo, alcóxidos de metaiscomo terc-butóxido de potássio etc., hidretos de metais alcalinos como hi-dreto de sódio etc., e bases orgânicas como trietilamina, tributilamina,Ν,Ν-diisopropiletilamina e tec. A quantidade do base usada na reação é ge-nericamente de 1 a 10 equivalentes molares, de preferência 2 a 5 equiva-lentes molares com relação ao composto representado pela fórmula (VI).
A temperatura de reação é genericamente de -60 a 180°C, depreperencia de-10 a 100°C.O tempo de reacao e genericamente de 10 minutos a 30 horas.
O término da reação pode ser confirmado com o uso de meiosanalíticos como cromatografia de camada fina, cromatografia líquida de altodesempenho ou similares, após amostragem de uma parte da mistura dereação. Após o término da reação, o composto representado pela fórmula(l-a) pode ser isolado, por exemplo, pela seguinte operação: adição de umácido à mistura de reação, ao qual se adiciona água para misturar, seguidopor extração com um solvente orgânico para formar uma camada orgânica,que é secada e concentrada.
Método de preparação de referência 1
O composto representado pela fórmula (II) pode ser produzido,por exemplo, pelo seguinte método de preparação,
<formula>formula see original document page 40</formula>
Q-B(OH)2 (V-a),
Q-MgX2 (V-b),
ou Q-Sn(R8)3 (V-c)
<formula>formula see original document page 40</formula>
(em que, na fórmula, X1 representa um grupo removível (por exemplo, umátomo de halogênio como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um áto-mo de iodo etc.), X2 representa um átomo de halogênio (por exemplo, umátomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo etc.), R8 representaum grupo C1-6 alquila (por exemplo, um grupo metila, um grupo butila etc.) eR1, R2, R7, Z1, Z2 e η são iguais aos acima mencionados).
O composto representado pela fórmula (II) pode ser produzidopor uma reação de acoplamento do composto representado pela fórmula (IV)com um reagente organometálico representado pelas fórmulas (V-a), (V-b)ou (V-c) (genericamente um equivalente molar ou mais, de preferência 1 a 3equivalentes molares com relação ao composto representado pela fórmula(IV)).
Quando o composto representado pela fórmula (V-a) é usado, adita reação de acoplamento é realizada em um solvente. O solvente usadona reação inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos como benzeno,tolueno etc., álcoois como metanol, etanol, propanol etc., éteres como éterdietílico, éter diisopropílico, dioxano, tetraidrofurano, dimetoxietano etc., ce-tonas como acetona, metil etil cetona etc., amidas como dimetilformamida,dimetilacetamida etc., sulfóxidos como dimetilsulfóxido etc., sulfonas comosulfolano etc., água ou uma mistura desses solventes.
Quando o composto representado pela fórmula (V-a) é usado, adita reação de acoplamento é realizada na presença de uma base. A base usa-da na reação inclui, por exemplo, bases orgânicas como trietilamina, tripro-pilamina, piridina, dimetilanilina, dimetilaminopiridina, 1,8-diazabiciclo [5.4.0]-7-undeceno e outras, e bases inorgânicas como hidróxido de sódio, hidró-xido de potássio, hidróxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de po-tássio, hidrogênio carbonato de sódio, carbonato de cálcio, cesium carbona-to, potássio fosphate etc.. A quantidade de base usada na reação é generi-camente de 0,5 a 10 equivalentes molares, de preferência 1 a 5 equivalentesmolares com relação ao composto representado pela fórmula (IV).
Além disso, quando o composto representado pela fórmula (V-a)é usado, a dita reação de acoplamento é realizada na presença de um cata-lisador. O catalisador usado na reação inclui, por exemplo, um catalisador depaládio como tetraquis(trifenilfosfina)paládio, diclorobis(trifenilfosfina)paládioetc.. A quantidade de catalisador usada na reação é genericamente de 0,001a 0,5 equivalentes molares, de preferência 0,01 a 0,2 equivalentes molarescom relação ao composto representado pela fórmula (IV). Quando o com-posto representado pela fórmula (V-a) é usado, um sal de amônio quaterná-rio é de preferência adicionado na dita reação de acoplamento. O sal deamônio quaternário usado inclui, por exemplo, brometo de tetrabutilamônioetc..
Quando o composto representado pela fórmula (V-a) é usado, atemperatura de reação da dita reação de acoplamento é genericamente de20 a 180°C, de preferência de 60 a 150°C. O tempo de reação é generica-mente de 30 minutos a 100 horas.
O término da reação pode ser confirmado com o uso de meiosanalíticos como cromatografia de camada fina, cromatografia líquida de altodesempenho ou similares, após amostragem de uma parte da mistura dereação. Após o término da reação, o composto representado pela fórmula (II)pode ser isolado, por exemplo, pela seguinte operação: misturação da mis-tura de reação com água, seguido por extração com um solvente orgânicopara formar uma camada orgânica, que é secada e concentrada.
Quando o composto representado pela fórmula (V-b) é usado, adita reação de acoplamento é realizada em um solvente. O solvente usadona reação inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos como benzeno,tolueno etc., éteres como éter dietílico, éter diisopropílico, dioxano, tetraidro-furano, dimetoxietano etc., ou uma mistura desses solventes.
Quando o composto representado pela fórmula (V-b) é usado, adita reação de acoplamento é realizada na presença de um catalisador. Ocatalisador usado na reação inclui, por exemplo, um catalisador de níquelcomo diclorobis(1,3-difenilfosfino)propano níquel, diclorobis(trifenilfosfina)níquel etc., e um catalisador de paládio como tetraquis(trifenilfosfina)paládio,diclorobis(trifenilfosfina)paládio etc.. A quantidade de catalisador usada nareação é genericamente de 0,001 a 0,5 equivalentes molares, de preferência0,01 a 0,2 equivalentes molares com relação ao composto representado pelafórmula (IV).
Quando o composto representado pela fórmula (V-b) é usado, atemperatura de reação da dita reação de acoplamento é genericamente de-80 a 180°C, de preferência de -30 a 150°C. O tempo de reação é generi-camente de 30 minutos a 100 horas.
O término da reação pode ser confirmado com o uso de meiosanalíticos como cromatografia de camada fina, cromatografia líquida de altodesempenho ou outros, após amostragem de uma parte da mistura de rea-ção. Após o término da reação, o composto representado pela fórmula (II)pode ser isolado, por exemplo, pela seguinte operação: misturação da mis-tura de reação com água, seguido por extração com um solvente orgânicopara formar uma camada orgânica, que é secada e concentrada.Quando o composto representado pela fórmula (V-c) é usado, adita reação de acoplamento é realizada em um solvente. O solvente usadona reação inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos como benzeno,tolueno etc., éteres como éter dietílico, éter diisopropílico, dioxano, tetrai-drofurano, dimetoxietano etc., hidrocarbonetos halogenados como clorofór-mio, 1,2-dicloroetano etc., amidas como dimetilformamida, dimetilacetamidaetc., ou uma mistura desses solventes.
Quando o composto representado pela fórmula (V-c) é usado, adita reação de acoplamento é realizada na presença de um catalisador. Ocatalisador usado na reação inclui, por exemplo, um catalisador de paládiocomo tetraquis(trifenilfosfina)paládio, diclorobis(trifenilfosfina)paládio etc.. Aquantidade de catalisador usada na reação é genericamente de 0,001 a 0,5equivalentes molares, de preferência 0,01 a 0,2 equivalentes molares comrelação ao composto representado pela fórmula (IV).
Quando o composto representado pela fórmula (V-c) é usado, atemperatura de reação da dita reação de acoplamento é genericamente de-80 a 180°C, de preferência de -30 a 150°C. O tempo de reação é generi-camente de 30 minutos a 100 horas.
O término da reação pode ser confirmado com o uso de meiosanalíticos como cromatografia de camada fina, cromatografia líquida de altodesempenho ou outros, após amostragem de uma parte da mistura de rea-ção. Após o término da reação, o composto representado pela fórmula (II)pode ser isolado, por exemplo, pela seguinte operação: misturação da mis-tura de reação com água, seguido por extração com um solvente orgânicopara formar uma camada orgânica, que é secada e concentrada.
O composto representado pela fórmula (II) pode ser produzido,por exemplo, por um método de acordo com aquele descrito em Tetrahedronvol. 57, pp 1323-1330 (2001), etc..
Reagentes organometálicos representados pelas fórmulas (V-a),(V-b) e (V-c) são compostos conhecidos ou podem ser produzidos por mé-todos de acordo com métodos conhecidos usando-se compostos conhecidos.
O composto representado pela fórmula (IV) é um composto co-nhecido ou pode ser produzido usando-se compostos conhecidos. O com-posto pode ser produzido, por exemplo, por um método descrito em J. Hete-rocycl. Chem., vol. 33, pp 1579-1582 (1996) e similares, ou um método deacordo com um desses.Método de preparação de referência 2
O composto representado pela fórmula (VI) pode ser produzido,por exemplo, pelo seguinte método de preparação,
<formula>formula see original document page 44</formula>
(em que, na fórmula, X3 representa um átomo de halogênio (por exemplo,um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo etc.) e R1, R2, R9,Z1, Z2 e η são iguais aos acima mencionados).
A reação é em geral realizada em um solvente. O solvente usa-do na reação inclui, por exemplo, nitrilas como acetonitrila etc., cetonas co-mo acetona etc., hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, tolueno etc.,éteres como éter dietílico, éter diisopropílico, dioxano, tetraidrofurano, dime-toxietano etc., hidrocarbonetos halogenados como diclorometano, clorofór-mio, 1,2-dicloroetano etc., amidas como dimetilformamida, dimetilacetamidaetc., sulfonas como sulfolano etc., ou uma mistura desses solventes.
A reação do composto representado pela fórmula (VII) com ocomposto representado pela fórmula (VIII) é genericamente realizada napresença de uma base. A base usada na reação inclui, por exemplo, basesorgânicas como trietilamina, tripropilamina, piridina, dimetilaminopiridina,1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano etc., e ba-ses inorgânicas como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido decálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogênio carbonato desódio, carbonato de cálcio, hidreto de sódio e etc..
A quantidade do composto representado pela fórmula (VIII) u-sado na reação é genericamente de 1 equivalente molar ou mais, de prefe-rência 1 a 3 equivalentes molares com relação ao composto representadopela fórmula (VII). A quantidade de base usada na reação é genericamentede 0,5 a 10 equivalentes molares, de preferência 1 a 5 equivalentes molarescom relação ao composto representado pela fórmula (VII).
A temperatura de reação é genericamente de -30 a 180°C, depreferência de -10 a 50°C. O tempo de reação é genericamente de 10 minu-tos a 30 horas.
O término da reação pode ser confirmado com o uso de meiosanalíticos como cromatografia de camada fina, cromatografia líquida de altodesempenho ou similares, após amostragem de uma parte da mistura dereação. Após o término da reação, o composto representado pela fórmula(VI) pode ser isolado, por exemplo, pela seguinte operação: misturação damistura de reação com água, seguido por extração com um solvente orgâ-nico para formar uma camada orgânica, que é secada e concentrada.
O composto representado pela fórmula (VII) pode ser produzidopela reação do composto representado pela fórmula (IX)
<formula>formula see original document page 45</formula>
(em que, na fórmula, Z1, Z2 e η são iguais aos acima mencionados) com umreagente de halogenação (por exemplo, cloreto de tionila, brometo de tionila,oxicloreto de fósforo, cloreto de oxalila etc.).
O composto representado pela fórmula (IX) é um composto co-nhecido ou pode ser produzido a partir de compostos conhecidos. O com-posto pode ser produzido, por exemplo, de acordo com métodos descritosem Organic Syntheses Collective Volume 3, pp 557-560 (1955), J. Am.Chem. Soe. Vol. 63, pp 2643-2644 (1941) e WO 2006/056282 etc., e méto-dos similares a eles. O composto representado pela fórmula (IX) inclui, porexemplo, ácido 2,4,6-trimetilfenil acético, ácido 2,4,6-trietilfenilacético, ácido2,6-dietil-4-metilfenilacético, ácido 2-etilfenil acético, ácido 2-etil-4-metilfenila-cético, ácido 2-etil-4,6-dimetilfenilacético, ácido 2,4-dietilfenilacético, ácido2,6-dietilfenilacético, ácido 2,6-dietil-6-metilfenilacético etc..
O composto representado pela fórmula (VIII) é um compostoconhecido ou pode ser produzido a partir de compostos conhecidos.
Cada composto produzido pelos Métodos de preparação 1 a 3ou Métodos de preparação de referência 1 a 2 acima mencionados pode serisolado e/ou purificado por procedimentos conhecidos, por exemplo, concen-tração, concentração sob pressão reduzida, extração, dissolução por trans-ferência, cristalização, re-cristalização, cromatografia etc..
A seguir, exemplos específicos do presente composto são mos-trados abaixo.<formula>formula see original document page 47</formula><formula>formula see original document page 48</formula>
(1) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2-etilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, um grupo triflu-oroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo isobutirila, umgrupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila, um grupobenzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, um grupoetoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila,um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, um grupobenzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer uma dasfórmulas (I1) a (I30).
(2) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2-propilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, um grupotrifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo isobutirila,um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila, umgrupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
(3) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2,4-dimetilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, um grupotrifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo isobutirila,um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila, umgrupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
(4) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2,6-dimetilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, um grupotrifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo isobutirila,um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila, umgrupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanossulfonila, um grupo trifluorometanossulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
(5) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2-etil-4-metilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, umgrupo trifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo iso-butirila, um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila,um grupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
(6) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2-etil-6-metilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, umgrupo trifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo iso-butirila, um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila,um grupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
(7) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2,6-dietilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, um grupotrifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo isobutirila,um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila, umgrupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
(8) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2,4,6-trimetilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, umgrupo trifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo iso-butirila, um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila,um grupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (Γ) a (I30).
(9) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2-etil-4,6-dimetilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, umgrupo trifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo iso-butirila, um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila,um grupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
(10) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2,6-dietil-4-metilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, umgrupo trifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo iso-butirila, um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila,um grupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
(11) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2,4,6-trietilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, um grupotrifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo isobutirila,um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila, umgrupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
(12) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2,4-dietilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, um grupotrifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo isobutirila,um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila, umgrupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
(13) O composto de piridazinona em que Ar é um grupo2,4-dietil-6-metilfenila, e G é um átomo de hidrogênio, um grupo acetila, umgrupo trifluoroacetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo iso-butirila, um grupo isovalerila, um grupo pivaloíla, um grupo cicloexilcarbonila,um grupo benzoíla, um grupo benzilcarbonila, um grupo metoxicarbonila, umgrupo etoxicarbonila, um grupo fenoxicarbonila, um grupo dimetilaminocar-bonila, um grupo metanosulfonila, um grupo trifluorometanosulfonila, umgrupo benzenossulfonila ou um grupo p-toluenossulfonila em qualquer umadas fórmulas (I1) a (I30).
As modalidades do composto representado pela fórmula (II) in-cluem, por exemplo, as seguintes modalidades entre as acima definidas parao composto representado pela fórmula (II).
O composto na fórmula (II), em que η é um inteiro de 1 ou mais.
O composto na fórmula (II), em que η é 0, e Z1 é um grupo C2-6alquila.
O composto na fórmula (II), em que η é 1 ou 2 e Z2 é(são) (um)substituinte(s) na posição 4 e/ou 6 do anel benzeno.
O composto na fórmula (II), em que R1 é um grupo C1-3 alquilaou um grupo (C1-3 alquilóxi) C1-3 alquila.
O composto na fórmula (II), em que R2 é um átomo de hidrogê-nio ou um grupo C1-3 alquila.
O composto na fórmula (II), em que R2 é um átomo de hidrogê-nio ou um grupo metila.
O composto na fórmula (II), em que Z1 é um grupo C1-3 alquila, eZ2 é um grupo C1-3 alquila.
O composto na fórmula (II), em que R1 é um grupo C1-3 alquila
ou uma C(1-3 alquilóxi) C1-3 alquila, e R2 é um átomo de hidrogênio ou umgrupo metila.
O composto na fórmula (II), em que R1 é um grupo C1-3 alquilaou uma C(1-3 alquilóxi) C1-3 alquila, e R2 é um átomo de hidrogênio ou umgrupo C1.3 alquila,η representa Ο, 1, ou 2, e cada Z2 pode ser igual ou diferentequando η representa 2, e, quando η representa 1 ou 2, Z2 é(são) (um) subs-tituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel benzeno,
Z1 é um grupo C1-6 alquila (de preferência, um grupo C1.3 alquila), e
Z2 é um grupo Ci-6 alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila).
O composto na fórmula (II), em que R1 é um grupo C1-3 alquilaou uma C(i-3 alquilóxi) Ci-3 alquila, e R2 é um átomo de hidrogênio ou umgrupo metila,
η representa O, 1, ou 2, e cada Z2 pode ser igual ou diferentequando η representa 2, e, quando η representa 1 ou 2, Z2 é(são) (um) subs-tituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel benzeno,
Z1 é um grupo Ci-6 alquila (de preferência, um grupo Ci-3 alquila), e
Z2 é um grupo Ci-6 alquila (de preferência, um grupo Ci-3 alquila).
As modalidades do composto representado pela fórmula (VI)incluem, por exemplo, as seguintes modalidades entre as acima definidaspara o composto representado pela fórmula (VI).
O composto na fórmula (VI), em que η é um inteiro de 1 ou mais.
O composto na fórmula (VI), em que η é O, e Z1 é um grupo C2-ealquila.
O composto na fórmula (VI), em que η é 1 ou 2 e Z2 é(são) (um)substituinte(s) na posição 4 e/ou 6 do anel benzeno.
O composto na fórmula (VI), em que R1 é um grupo Ci-3 alquilaou um grupo (Ci-3 alquilóxi) C1-3 alquila.
O composto na fórmula (VI), em que R2 é um grupo Ci-6 alquila.
O composto na fórmula (VI), em que R2 é um átomo de hidrogê-nio ou um grupo C-|.3 alquila.
O composto na fórmula (VI), em que R2 é um grupo Ci-3 alquila.
O composto na fórmula (VI), em que R2 é um átomo de hidrogê-nio ou um grupo metila.
O composto na fórmula (VI), em que R2 é um grupo metila.O composto na fórmula (VI), em que Z1 é um grupo C1-3 alquila,e Z2 é um grupo C1-3 alquila.
O composto na fórmula (VI), em que R1 é um grupo C1-3 alquilaou um grupo (C1.3 alquilóxi)Ci-3 alquila e R2 é um átomo de hidrogênio ou umgrupo metila.
O composto na fórmula (VI), em que R1 é um grupo Ci-3 alquilaou uma C(i-3 alquilóxi) Ci-3 alquila, e R2 é um átomo de hidrogênio ou umgrupo C1-3 alquila,
η representa O, 1, ou 2, e cada Z2 pode ser igual ou diferentequando η representa 2, e, quando η representa 1 ou 2, Z2 é(são) (um) subs-tituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel benzeno,
Z1 é um grupo Ci-6 alquila (de preferência, um grupo Ck3 alquila), eZ2 é um grupo C1^ alquila (de preferência, um grupo C1-3 alquila).
O composto na fórmula (VI), em que R1 é um grupo Ci-3 alquilaou uma C^-3 alquilóxi) Cv3 alquila, e R2 é um átomo de hidrogênio ou umgrupo metila,
η representa 0, 1, ou 2, e cada Z2 pode ser igual ou diferentequando η representa 2, e, quando η representa 1 ou 2, Z2 é(são) (um) subs-tituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de um anel benzeno,
Z1 é um grupo Ci^ alquila (de preferência, um grupo C1.3 alquila), eZ2 é um grupo Ci^ alquila (de preferência, um grupo C1.3 alquila).
A presente invenção será adicionalmente ilustrada pelos seguin-tes Exemplos, Exemplos de referência, Exemplos de formulação e Exemplosde teste; entretanto, a presente invenção não se limita a esses exemplos.
Nos Exemplos e Exemplos de referência, temperatura ambientesignifica normalmente de 10 a 30°C. 1H-RMN significa ressonância magné-tica nuclear de próton. É medida com tetrametil silano como padrão interno,e o deslocamento químico (δ) é mostrado por ppm.
As abreviações usadas nos Exemplos e Exemplos de referênciatêm os seguintes significados:CDCI3: Clorofórmio-d, s: singleto, d: dupleto, t: tripleto, q: quar-
teto, dt: tripleto duplo, dq: quarteto duplo, m: multipleto, br.: larga, J: cons-tante de acoplamento, Me: grupo metila, Et: grupo etila, Pr: grupo propila,i-Pr: grupo isopropila, t-Bu: grupo terc-butila, c-Hex: cicloexila e Ph: grupofenila.
Exemplo 1
4-(2-Etilfenil)-5-hidróxi-2-metil-3(2H)-piridazinona (Composto l-a-1)
85%) e 5 ml_ de 1,4-dioxano foram adicionados a 3,193 g de4-(2-etilfenil)-5-metóxi-2-metil-3(2H)-piridazinona (Composto 11-1), a misturafoi agitada e aquecida sob refluxo durante 36 horas. Após o resfriamento,ácido clorídrico concentrado foi adicionado à mistura de reação para acidifi-car, a qual 10 mL de água e 100 mL de acetato de etila foram adicionados. Amistura resultante foi filtrada para remover substâncias insolúveis, e o filtradofoi separado em duas fases. A camada orgânica foi lavada com água e, en-tão, uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secada sobre sul-fato de magnésio anidro, e o solvente foi destilado. O sólido obtido foi lavadocom um solvente misto de acetato de etila e hexano (1:2) para fornecer2,050 g do composto do título como cristais incolores.
O presente composto que foi produzido de acordo com o Exem-plo 1 será mostrado na Tabela 1.
O composto representado pela fórmula (l-a):
Depois de 50 mL de água, 4,657 g de hidróxido de potássio (teor,
<formula>formula see original document page 55</formula>Tabela 1
<table>table see original document page 56</column></row><table>
Exemplo 2
4-(2,6-Dietil-4-metilfenN)-5-hidróxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (Composto1-a-14)
Sob uma atmosfera de nitrogênio, 13 mL de uma solução emtetraidrofurano de terc-butóxido de potássio (1 mol/L) foi agitada à tempera-tura ambiente, a qual se adicionou uma solução de 1,9 g de 2-[2-(2,6-dietil-4-metilfenilacetil)-2-metilidrazono]propanoato de etila (Composto VI-2) em 55mL de tolueno gota a gota durante cerca de 1 hora. A mistura foi adicionalmenteagitada à temperatura ambiente durante 30 minutos. Então, a mistura de reaçãofoi concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo obtido, adicionaram-se 30 mLde água gelada, que foi extraído com éter terc-butil metílico (20 mL χ 2). À ca-mada aquosa, adicionaram-se, então, 1,6 g de ácido clorídrico a 35%, quefoi extraído com acetato de etila (20 mL χ 3). Os extratos em acetato de etilaforam combinados, lavados com solução aquosa saturada de cloreto de só-dio (20 mL χ 2), secados sobre sulfato de magnésio anidro e concentradossob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a uma cromatografiaem coluna de sílica-gel (acetato de etila : hexano = 1:3 como eluente) parafornecer 0,76 g de um sólido. O sólido foi lavado com hexano frio e secadoao ar para fornecer 0,59 g do composto do título como um pó branco.
O presente composto que foi produzido de acordo com o Exem-plo 2 será mostrado na Tabela 2.
O composto representado pela fórmula (l-a):
<formula>formula see original document page 57</formula>
Tabela 2
<table>table see original document page 57</column></row><table>Exemplo 3 5-Benzoilóxi-4-(2-etilfenil)-2-metil-3(2H)-piridazinona (Compostol-b-1)
A 0,326 g de Composto l-a-1, foram adicionados 12 mL de te-traidrofurano e 0,40 mL de trietilamina. A mistura obtida foi resfriada comgelo, a qual também se adicionaram 0,25 mL de cloreto de benzoíla. A mis-tura foi agitada durante 10 minutos sob resfriamento com gelo e, então, àtemperatura ambiente durante 3 horas. 30 mL de água foram adicionados àmistura de reação, que foi extraída com 30 mL de acetato de etila duas ve-zes. Os extratos foram combinados, lavados com uma solução aquosa sa-turada de cloreto de sódio e secados sobre sulfato de magnésio anidro, e osolvente foi destilado. O resíduo foi submetido a uma cromatografia em co-luna de sílica-gel (como eluente, acetato de etila : hexano = 1:2 e, então,2:1) para fornecer 0,463 g do composto do título como um óleo incolor.
O presente composto que foi produzido de acordo com o Exem-pio 3 será mostrado na Tabela 3.
O composto representado pela fórmula (l-b):
<formula>formula see original document page 58</formula>
Tabela 3
<table>table see original document page 58</column></row><table>Tabela 3 -continuação-
<table>table see original document page 59</column></row><table>
Com relação ao composto que está marcado com * na coluna p.f.da Tabela 3, os dados de 1H-RMN são mostrados abaixo.
Composto l-b-1:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,14 (3H, t, J = 7,7Hz), 2,45 - 2,62 (2H, m), 3,88 (3H,s), 7,09 - 7,12 (1H, m), 7,15 - 7,20 (1H, m), 7,28 - 7,30 (2H, m), 7,37 - 7,42(2H, m), 7,55 - 7,60 (1H, m), 7,81 - 7,84 (2H, m), 7,95 (1H, s).
Composto l-b-3:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 0,94 (3H, t, J = 7,6Hz), 1,13 (3H, t, J = 7,7Hz), 2,27(2H, dq, J = 1,4,7,6Hz), 2,38 - 2,56 (2H, m), 3,84 (3H, s), 7,00 - 7,03 (1H, m),7,18 - 7,23 (1H, m), 7,30 - 7,35 (2H, m), 7,75 (1H, s).
Composto l-b-6:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,13 (3H, t, J = 7,7Hz), 1,10-1,22 (5H, m), 1,5-1,7(5H, m), 2,28 (1H, br.), 2,38 - 2,55 (2H, m), 3,84 (3H, s), 6,99 - 7,02 (1H, m),7,17 - 7,22 (1H, m), 7,29 - 7,36 (2H, m), 7,72 (1H, s).
Composto l-b-8:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,11 (3H, t,J = 7,7Hz), 2,40 - 2,57 (2H, m), 2,64 (3H,s), 2,85 (3H, s), 3,83 (3H, s), 7,05 - 7,08 (1H, m), 7,19 - 7,24 (1H, m), 7,30 -7,36 (2H, m), 7,95(1 H,s).
Composto l-b-9:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,18 (3H, t, J = 7,6Hz), 2,43 - 2,57 (2H, m), 2,58 (3H,s), 3,85 (3H, s), 7,16 - 7,19 (1H, m), 7,25 - 7,30 (1H, m), 7,36 - 7,43 (2H, m),7,96(1 H.s).
Um exemplo típico da preparação do composto representadopela fórmula (II) é mostrado no Exemplo de referência 1.
Exemplo de referência 1
4-(2-Etilfenil)-5-metóxi-2-metil-3(2H)-piridazinona (Composto 11-1)
A uma mistura de 2,516 g de 4-cloro-5-metóxi-2-metil-3(2H)- pi-ridazinona, 2,575 g de ácido 2-etilfenilborônico e 3,333 g de carbonato desódio, foram adicionados 30 mL de 1,4-dioxano e 20 ml_ de água. Adiciona-ram-se à mistura 2,417 g de brometo de tetrabutilamônio e 0,657 g de tetra-quis(trifenilfosfina)paládio, e, então, sob uma atmosfera de nitrogênio, amistura resultante foi agitada e aquecida sob refluxo durante 17 horas. Apóso resfriamento, 50 ml_ de água foram adicionados à mistura de reação, quefoi extraída com 100 mL de acetato de etila e, então, 30 mL de acetato deetila. Os extratos foram combinados, lavados com uma solução aquosa sa-turada de cloreto de sódio e secados sobre sulfato de magnésio anidro, e osolvente foi destilado. O sólido obtido foi lavado com um solvente misto deacetato de etila e hexano (1:2) para fornecer 3,238 g do composto do títulocomo cristais amarelos.
O composto que foi produzido de acordo com o Exemplo de re-ferência 1 será mostrado na Tabela 4.
O composto representado pela fórmula (II):
Tabela 4
<formula>formula see original document page 61</formula>
Com relação ao composto que está marcado com * na coluna p.f.da Tabela 4, os dados de 1H-RMN serão mostrados abaixo.Composto II-2:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,12 (3H, t, J = 7,7Hz), 1,39 (3H, t, J = 7,3Hz), 2,40 -2,53 (2H, m), 3,81 (3H, s), 4,19 - 4,30 (2H, m), 7,10 (1H, d,J = 7,6Hz), 7,21 -7,26 (1H, m), 7,30 - 7,33 (2H, m), 7,88 (1H, s).
Composto II-4:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,12 (3H, t, J = 7,7Hz), 2,38 - 2,52 (2H, m), 3,38 (3H,s), 3,82 (3H, s), 3,77 - 3,84 (2H, m), 4,40 (2H, t, J = 5,6Hz), 7,11 (1H, d,J =7,6Hz), 7,21 - 7,26 (1H, m), 7,30 - 7,34 (2H, m), 7,90 (1H, s).
Composto 11-7:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,08 (3H, t, J = 7,7Hz), 2,07 (3H, s), 2,30 - 2,45 (2H,m), 3,81 (3H, s), 3,82 (3H, s), 7,10 (1H, d,J = 7,6Hz), 7,13 (1H, d,J = 7,6Hz),7,24 (1H, t, J = 7,6Hz), 7,85 (1H, s).
Um exemplo típico da preparação do composto representadopela fórmula (V-a) é mostrado no Exemplo de referência 2.
Exemplo de referência 2
Ácido 2-propilfenilborônico
15,5 mL de butil lítio (solução em hexano a 1,6 mol/L) foram co-locados em um recipiente de reação, que foi resfriado em um banho de geloseco-acetona. Adicionou-se a isso uma solução de 4,412 g de2-propilbromobenzeno em 45 mL de tetraidrofurano a -70°C, gota a gotadurante 85 minutos sob uma atmosfera de nitrogênio. A mistura foi agitada a-70°C durante 30 minutos, à qual se adicionaram, então, 3,75 mL de boratode trimetila a-70°C, gota a gota durante 15 minutos. A mistura foi agitada a-70°C durante uma hora e, então, à temperatura ambiente durante 18 horas.Adicinaram-se à mistura de reação 33 mL de ácido clorídrico a 2N, gota agota durante 10 minutos e, então, a mistura foi agitada à temperatura ambi-ente durante 4 horas. Adicionaram-se à mistura 20 mL de água, que foi ex-traída com 70 mL de acetato de etila. O extrato foi lavado com uma solução30 aquosa saturada de cloreto de sódio e secado sobre sulfato de magnésioanidro, e o solvente foi destilado. O resíduo foi submetido a uma cromato-grafia em coluna de sílica-gel (como eluente, acetato de etila : hexano = 1:2,e, então, 2:1) para fornecer 1,641 g do composto do título como cristais in-colores.
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,01 (3H, t, J = 7,4Hz), 1,69 - 1,79 (2H, m), 3,15 -3,20 (2H, m), 4,0 - 6,0 (2H, br.), 7,28 - 7,33 (2H, m), 7,47 (1H,dt,J=1,5,7,6Hz),8,20 - 8,23 (1H, m).
Entre os compostos representados pela fórmula (V-a), os se-guintes foram produzidos de maneira similar ao Exemplo de referência 2.ácido 2-etil-6-metilfenilborônico
p.f. :90-91°C
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,22 (3H, t, J = 7,6Hz), 2,35 (3H,s), 2,64 (2H, q, J =7,6Hz), 4,0 - 5,5 (2H, br.), 6,98 (1 H,d,J = 7,7Hz), 7,01 (1 H,d,J = 7,7Hz), 7,18(1H11, J = 7,7Hz).
Ácido 2,6-dietil-4-metilfenilborônico
p.f.: 111 - 113°C
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,23 (6H, t, J = 7,7Hz), 2,31 (3H,s), 2,63 (4H, q, J =7,7Hz), 4,0 - 5,0 (2H, br.), 6,88 (2H,s).
Um exemplo típico da preparação do composto representadopela fórmula (VI) é mostrado no Exemplo de referência 3.
Exemplo de referência 3
2-[2-(2,6-Dietil-4-metilfenilacetil)-2-metilidrazono]propanoato de etila (Com-posto VI-2)
1,5 g de carbonato de potássio foram adicionados a uma solu-ção de 2,0 g de 2-(metilidrazono)propanoato de etila em 35 mL de acetoni-trila. A mistura foi agitada sob resfriamento com gelo, a qual se adicionouuma solução de 2,6 g de 2,6-dietil-4-metilfenilcloreto de acetila em 10 mL deacetonitrila gota a gota durante cerca de 20 minutos. A mistura resultante foiadicionalmente agitada durante 3,5 horas à temperatura ambiente, e então,concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo obtido, adicionaram-se 20 mLde água gelada, que foi extraído com acetato de etila (20 mL x 3). Os extra-tos foram combinados, lavados com uma solução aquosa saturada de clore-to de sódio (20 ml_ χ 2), secados sobre sulfato de magnésio anidro e con-centrados sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromato-grafia em coluna de alumina básica (acetato de etila : hexano = 1:3 comoeluente) para fornecer 1,9 g do composto do título como cristais brancos.
O composto que foi produzido de acordo com o Exemplo de re-ferência 3 será mostrado na Tabela 5.
O composto representado pela fórmula (VI):
<formula>formula see original document page 64</formula>
Tabela 5
<formula>formula see original document page 64</formula>Tabela 5 -continuação-
<table>table see original document page 65</column></row><table>
Com relação ao composto que está marcado com * na coluna p.f.da Tabela 5, os dados de 1H-RMN serão mostrados abaixo.
Composto VI-3:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,19 (3H, t, J = 7,6Hz), 1,37 (3H, t, J = 7,2Hz), 2,20(3H, br.s), 2,67 (2H, q, J = 7,7Hz), 3,37 (3H, br.s), 4,03 (2H, br.s), 4,33 (2H, q,J = 7,0Hz), 7,06 - 7,30 (4H, m).
Composto VI-4:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,18 (3H, t, J = 7,6Hz), 1,37 (3H, t, J = 7,2Hz), 2,20(3H, br.s), 2,30 (3H,s), 2,63 (2H, q, J = 7,7Hz), 3,36 (3H, br.s), 3,99 (2H, br.s),4,33 (2H, q, J = 7,1 Hz), 6,93 (1H, br.d,J = 7,1 Hz), 7,00 (1H, br.s), 7,12 (1H,br.d, J = 7,8Hz).
Composto VI-6:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,16 (3H, t, J = 7,7Hz), 1,36 (3H, t, J = 7,2Hz), 2,22(3H,s), 2,27 (3H,s), 2,30 (3H, br.s), 2,56 (2H, q, J = 7,7Hz), 3,39 (3H, br.s),4,02 (2H, br.s), 4,32 (2H, q, J = 7,1 Hz), 6,86 (2H, br.s).Composto VI-7 (mistura E/Z):
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,13-1,25 (9H, m), 1,31 -1,41 (3H, m), 2,29 (3H,s),2,50 - 2,81 (6H, m), 3,23,3,43 (3H, cada br.s), 4,05 (2H, br.s), 4,27 - 4,39 (2H,m), 6,89 (2H,s).
Composto VI-8 (mistura E/Z):
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,06 - 1,22 (6H, m), 1,31 - 1,40 (3H, m), 2,30,2,31(3H, cada s), 2,50 - 2,70 (4H, m), 3,22,3,38 (3H, cada s), 4,00 (2H, br.s),4,27 - 4,37 (2Η, m), 6,90 - 6,98 (1H1 m), 6,98 - 7,02 (1Η, m), 7,02 - 7,14 (1 Η, m).
Composto VI-9 (mistura E/Z):
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,12 - 1,25 (6H, m), 1,31 - 1,41 (3H, m), 2,22 (3H,s),5 2,27 (3H,s), 2,50 - 2,81 (4H, m), 3,23,3,43 (3H, cada br.s), 4,02 (2H, br.s),4,26 - 4,37 (2H, m), 6,87 (2H, br.s).
Composto VI-10 (mistura E/Z):
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,16-1,24 (3H, m), 1,32 - 1,40 (3H, m), 2,22 (6H,s),2,25 (3H,s), 2,55 - 2,80 (2H, m), 3,23,3,43 (3H, cada br.s), 4,00 (2H, br.s),4,27 - 4,38 (2H, m), 6,85 (2H,s).
Composto VI-11:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,18 (6H, t, J = 7,6Hz), 1,24 (6H, d, J = 6,8Hz), 1,37(3H, t, J = 7,1 Hz), 2,29 (3H,s), 2,55 (4H, q, J = 7,6Hz), 2,85 (1H, septeto, J =6,8Hz), 3,22 (3H,s), 4,04 (2H,s), 4,34 (2H, q, J = 7,2Hz), 6,88 (2H,s).
Composto VI-12 (mistura E/Z):
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,01 (3H, t, J = 7,4Hz), 1,17 (6H, t, J = 7,6Hz), 1,31 -1,40 (3H, m), 1,57 - 1,74 (2H, m), 2,30 (3H,s), 2,50 -2,76 (6H, m), 3,22,3,42(3H, cada s), 4,03,4,05 (2H, cada br.s), 4,26 - 4,36 (2H, m), 6,89 (2H,s).
Composto VI-13 (mistura E/Z):
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,13 - 1,28 (12H, m), 1,30 - 1,40 (3H, m), 2,50 - 2,80(8H, m), 3,23, 3,44 (3H, cada s), 4,06 (2H, br.s), 4,28 ^ 4,39 (2H, m), 6,91(2H,s).
Composto VI-14 (mistura E/Z):
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,01 (3H, br.t,J = 7,2Hz), 1,13 - 1,26 (9H, m), 1,30 -1,40 (3H, m), 1,56 - 1,73 (2H, m), 2,50 - 2,76 (8H, m), 3,22, 3,42 (3H, cada s),4,03, 4,06 (2H, cada br.s), 4,26 - 4,37 (2H, m), 6,91 (2H,s).
Composto VI-15:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,15 - 1,25 (6H, m), 1,37 (3H, t, J = 7,2Hz), 2,20 (3H,br.s), 2,55 - 2,70 (4H, m), 3,36 (3H, br.s), 3,99 (2H, br.s), 4,33 (2H, q, J =7,1 Hz), 6,96 (1H, br.d,J = 7,3Hz), 7,02 (1H, br.s), 7,15 (1H, br.d, J = 7,8Hz).Composto VI-16 (mistura E/Z):
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,05 - 1,25 (9H, m), 1,32 - 1,40 (3H, m), 2,50 - 2,69(6H, m), 3,22, 3,38 (3H, cada s), 4,00 (2H, br.s), 4,26 - 4,36 (2H, m), 6,93 -7,00 (1H, m), 7,00 - 7,04 (1H, m), 7,06 - 7,18 (1H, m).
Composto VI-17:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,17 (3H, t, J = 7,6Hz), 1,22 (3H, t, J = 7,6Hz), 1,36(3H, t, J = 7,1 Hz), 2,24 (3H,s), 2,30 (3H, br.s), 2,58 (4H, q, J = 7,6Hz), 3,40(3H, br.s), 4,03 (2H, br.s), 4,32 (2H, q, J = 7,2Hz), 6,89 (2H,s).
Composto VI-18:
1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 1,19 (6H, t, J = 7,6Hz), 1,36 (3H, t, J = 7,2Hz), 2,32(3H, br.s), 2,60 (4H, q, J = 7,7Hz), 3,40 (3H, br.s), 4,09 (2H, br.s), 4,33 (2H, q,J = 7,2Hz), 7,07 (2H,d,J = 7,6Hz), 7,18 (1H, t, J = 7,6Hz).
Exemplo de formulação 1
Concentrado emulsificável
Composto l-a-1 20% em peso
éter polioxietileno alquílico 5% em peso
dimetilformamida 18% em peso; e
xileno 57% em peso
são misturados para fornecer um concentrado emulsificável. O concentradoemulsificável preparado é usado depois de apropriadamente diluído comágua.
Compostos l-a-2 a l-a-23 e l-b-1 a l-b-23, em vez do Compostol-a-1, são igualmente formulados para fornecer o concentrado emulsificávelpara cada composto.
Exemplo de formulação 2
Pó umectável
Composto l-b-2 50% em peso
lignina sulfonato de sódio 5% em peso
éter polioxietileno alquílico 5% em peso
carbono branco 5% em peso; eargila 35% em peso
são pulverizados e misturados para fornecer um pó umectável. O pó umec-tável preparado é usado depois de apropriadamente diluído com água.Exemplo de formulação 3Grânulo
Composto l-a-12 1,5% em peso
Iignina sulfonato de sódio 2% em peso
talco 40% em peso; e
bentonita 56,5% em peso
são misturados, amassados com água e peletizados para fornecer grânulos.Exemplo de formulação 4
Dez partes de Composto (l-a-12), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A a seguir, 4 partes de Iaurilsulfato desódio, 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílica hidratadasintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bem misturadaspara fornecer pó umectável.Grupo A
2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir,clomeprop, naproanilida,
2,3,6-TBA, dicamba, clopiralid, picloram, aminopiralid, quinclorac,quinmerac,
diuron, linuron, clortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron,tebutiuron, metabenztiazuron, cumiluron, daimuron, metil-daimuron,
atrazina, ametorina, cianazina, simazina, propazina, simetrina,dimetametrina, prometrina, metribuzin, triaziflam,paraquat, diquat,bromoxinila, ioxinila,pendimetalin, prodiamina, trifluralin,amiprofos-metila, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, gli-fosato, gIufosinato, bialafos,dialato, trialato, EPTC, butilato, bentiocarb, esprocarb, molinato,dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarb, asulam,propanil, propizamida, bromobutida, etobenzanid,acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamid, propaclor, metazaclor,metolaclor, pretilaclor, tenilclor, petoxamid,
acifluorfen-sódio, bifenox, oxifluorfen, lactofen, fomesafen, clo-metoxinil, aclonifen,
oxadiazon, cinidon-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flu-miclorac-pentila, flumioxazin, piraflufen-etila, oxadiargil, pentoxazona, flutia-cet-metila, butafenacila, benzfendizona,
benzofenap, pirazolato, pirazoxifen, topramezona, pirasulfotol,isoxaflutol, benzobiciclon, sulcotriona, mesotriona, tembotriona,tefuriltriona,
clodinafop-propargila, cialofop-butila, diclofop-metila, fenoxa-prop-etila, fluazifop-butila, haloxifop-metila, quizalofop-etila, metamifop,
aloxidim-sódio, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, ci-cloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, profoxidim,
clorsulfuron, sulfometuron-metila, metsulfuron-metila, clorimu-ron-etila, tribenuron-metila, triasulfuron, bensulfuron-metila, tifensulfu-ron-metila, pirazosulfuron-etila, primisulfuron-metila, nicosulfuron, amidosul-furon, cinosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfurori-metila, prosul-furon, etametsulfuron-metila, triflusulfuron-metila, flazasulfuron, ciclosulfa-muron, flupirsulfuron, sulfosulfuron, azimsulfuron, etoxisulfuron, oxasulfuron,iodosulfuron-metil-sódio, foramsulfuron, mesosulfuron-metila, trifloxisulfuron,tritosulfuron,
imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, i-mazaquin, imazetapir, orthosulfamuron, flucetosulfuron,
flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam, cloransu-lam-metila, penoxsulam, piroxsulam,
piritiobac-sódio, bispiribac-sódio, piriminobac-metila, piribenzo-xim, piriftalid, pirimisulfan,
bentazon, bromacil, terbacil, clortiamid, isoxaben, dinoseb, ami-trol, cinmetilin, tridifano, dalapon, diflufenzopir-sódio, ditiopir, tiazopir, flucar-bazona-sódio, propoxicarbazona-sódio, mefenacet, flufenacet, fentrazamida,cafenstrol, indanofan, oxaziclomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazon,norflurazon, flurtamona, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, clomazona,amicarbazona, pinoxaden, piraclonila, piroxasulfona, tiencarbazona-metila,furilazol, diclormid, benoxacor, alidoclor, isoxadifen-etila, fenclo-razol-etila, mefenpir-dietila, cloquintocet-metila, fenclorim, ciprosulfamida,ciometrinila, oxabetrinila, fluxofenim, flurazol e anidreto 1,8-naftálico.
Exemplo de formulação 5
Dez partes de Composto (l-a-13), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de Iauril-sulfato de sódio, 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 6
Dez partes de Composto (l-a-14), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de Iauril-sulfato de sódio, 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 7
Dez partes de Composto (l-a-15), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de Iauril-sulfato de sódio, 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 8
Dez partes de Composto (l-a-16), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de lauril-sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 9
Dez partes de Composto (l-a-17), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de lauril-sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 10
Dez partes de Composto (l-a-18), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de lauril-sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 11
Dez partes de Composto (l-a-19), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de lauril-sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 12
Dez partes de Composto (l-b-12), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de lauril-sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 13
Dez partes de Composto (l-b-14), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de Iauril-sulfato de sódio, 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 14
Dez partes de Composto (l-b-16), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de Iauril-sulfato de sódio, 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 15
Dez partes de Composto (l-b-18), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de Iauril-sulfato de sódio, 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 16
Dez partes de Composto (l-b-19), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de Iauril-sulfato de sódio, 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.Exemplo de formulação 17
Dez partes de Composto (l-b-20), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de Iauril-sulfato de sódio, 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 18
Dez partes de Composto (l-b-21), 10 partes de qualquer um doscompostos selecionados do Grupo A acima mencionado, 4 partes de Iauril-sulfato de sódio, 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio, 20 partes de sílicahidratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 19
Dez partes de cada um dos Compostos (l-a-12), (l-a-13), (l-a-14),(l-a-15), (l-a-16), (l-a-17), (l-a-18), (l-a-19), (l-b-12), (l-b-14), (l-b-16), (l-b-18),(l-b-19), (l-b-20) ou (l-b-21); 10 partes de flumioxazina; 4 partes de Iaurilsul-fato de sódio; 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio; 20 partes de sílica hi-dratada sintética e 54 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de formulação 20
Cinco partes de cada um dos Compostos (l-a-12), (l-a-13),(l-a-14), (l-a-15), (l-a-16), (l-a-17), (l-a-18), (l-a-19), (l-b-12), (l-b-14), (l-b-16),(l-b-18), (l-b-19), (l-b-20) ou (l-b-21); 25 partes de glifosato; 4 partes de Iau-rilsulfato de sódio; 2 partes de Iignina sulfonato de cálcio; 20 partes de sílicahidratada sintética e 44 partes de terra diatomácea são pulverizadas e bemmisturadas para fornecer pós umectáveis.
Exemplo de teste 1: teste de tratamento em pós-emergência emcampo seco
Um copo de plástico com um diâmetro de 8 cm e um profundi-dade de 6,5 cm foi enchido com solo comercialmente disponível, sobre oqual sementes de Lolium multiflorum foram semeadas, cobertas com solo acerca de 0,5 cm de altura e, então, cultivadas em uma estufa. Quando asplantas haviam crescido ao estágio de primeira para segunda folha, umadosagem prescrita de uma formulação líquida diluída compreendendo Com-posto l-a-1 foi pulvrizada uniformemente sobre as plantas inteiras. A formu-lação líquida diluída foi preparada por dissolução de uma quantidade pres-crita de Composto l-a-1 em uma solução em dimetilformamida (2%) deTween 20 (éster de ácido graxo de polioxietileno sorbitano, da MP Biomedi-cais, Inc.) e, então, diluição com água desionizada. As plantas^ após o tra-tamento com a formulação líquida, foram cultivadas em uma estufa, e, 20dias após o tratamento, a eficácia do composto contra Lolium multiflorum foivisualmente avaliada por classificação em onze níveis de 0 a 10 (atribuídoscomo 0 para nenhum efeito e 10 para morte completa, ao passo que os va-lores entre esses valores foram apropriadamente classificados de 1 a 9 ní-veis).
Os outros presentes compostos e o Composto A descrito em J.Heterocycl. Chem., vol. 42, pp. 427-435(2005) como exemplo comparativoforam igualmente testados.
Exemplo Comparativo (Composto A)
Como resultado, os Compostos l-a-1, l-a-5, l-a-6, l-a-7, l-a-8,l-a-9, l-a-12, l-b-1, l-b-2, l-b-4, l-b-5, l-b-7, l-b-10 e l-b-11 mostraram um e-feito igual a 7 ou mais a uma dosagem de tratamento de 500 g/ha, ao passoque os Compostos l-a-13, l-a-14, l-a-15, l-a-16, l-a-17, l-a-18, l-a-19, l-a-20,l-a-21, l-a-22, l-a-27, l-b-12, l-b-13, l-b-14, l-b-16, l-b-17, l-b-18, l-b-20,l-b-21, l-b-22, l-b-23 e l-b-25 mostraram um efeito igual a 7 ou mais a umadosagem de tratamento de 250 g/ha. Contrariamente, o Composto A mos-trou um efeito de 1 a uma dosagem de tratamento de 500 g/ha.
Exemplo de teste 2: Teste de tratamento em pré-emergência emcampo seco
Um recipiente de plástico (32 cm χ 22 cm χ 8 cm de altura) foienchido com solo esterilizado por vapor, sobre o qual sementes de Aperaspica-venti foram semeadas e cobertas com o solo a cerca de 0,5 cm de al-tura. Uma dosagem prescrita de uma formulação líquida diluída compreen-dendo Composto l-a-1 foi pulverizada uniformemente sobre a superfície dosolo. A formulação líquida diluída foi preparada por um método similar ao doExemplo de teste 1. As plantas, após o tratamento com a formulação líquida,foram cultivadas em um estufa e, três semanas após o tratamento, a eficáciado composto contra Apera spica-venti foi visualmente avaliada por classifi-cação em onze níveis de 0 a 10, de maneira similar ao Exemplo de teste 1.
Os outros presentes compostos e o Composto A como um e-xemplo comparativo foram igualmente testados.
Como resultado, os Compostos l-a-1, l-a-2, l-a-4, l-a-5, l-a-6,l-a-8, l-a-9, l-a-10, l-b-1, l-b-5, l-b-6, l-b-7 e l-b-11 mostraram um efeito iguala 8 ou mais a uma dosagem de tratamento de 500 g/ha, ao passo que osCompostos l-a-12, l-a-13, l-a-14, l-a-15, l-a-16, l-a-17, l-a-18, l-a-19, l-a-20,l-a-21, l-a-22, l-a-23, l-b-13, l-b-14, l-b-16, l-b-18, l-b-19, l-b-20, l-b-21,l-b-22 e l-b-23 mostraram um efeito igual a 8 ou mais a uma dosagem detratamento de 250 g/ha. Contrariamente, o Composto A mostrou um efeitode 1 a uma dosagem de tratamento de 500 g/ha.
Aplicabilidade industrial
O presente composto tem um excelente efeito sobre o controlede ervas daninhas e é utilizável como ingrediente ativo de herbicidas.
Claims (15)
1. Composto de piridazinona representado pela fórmula (I):<formula>formula see original document page 76</formula>em que, na fórmula, R1 representa um grupo Ci-6 alquila ou um grupo (Ci-6alquilóxi) Ci-6 alquila,R2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-6 alquila,G representa um átomo de hidrogênio, um grupo representadopela fórmula,<formula>formula see original document page 76</formula>um grupo representado pela fórmula,<formula>formula see original document page 76</formula>ou um grupo representado pela fórmula,<formula>formula see original document page 76</formula>(em que, na fórmula, L representa um átomo de oxigênio ou de enxofre,R3 representa um grupo C1-6 alquila, um grupo C3-6 cicloalquila,um grupo C2.6 alcenila, um grupo C2-6 alcinila, um grupo C6-io arila, um grupo(C6-10 aril) Ci-6 alquila, um grupo C1-6 alquilóxi, um grupo C3-8 cicloalquilóxi,um grupo C2.6 alcenilóxi, um grupo C2.6 alcinilóxi, um grupo C6-10 arilóxi, umgrupo (C6-10 aril) C1-6 alquilóxi, um grupo amino, um grupo C1-6 alquilamino,um grupo C2.6 alcenilamino, um grupo C6-io arilamino, grupo di(Ci-6 al-quil)amino, grupo di(C2-6 alcenil)amino, um grupo (Ci-6 alquil)(C6-io aril)aminoou um grupo anel heterocíclico contendo nitrogênio de três a oito elementos,R4 representa um grupo Ci-6 alquila, um grupo C6-io arila, umgrupo Ci-6 alquilamino ou grupo di(Ci-6 alquil)amino eR5 e R6 podem ser iguais ou diferentes e representam um grupoCi-6 alquila, um grupo C3.8 cicloalquila, um grupo C2.6 alcenila, um grupoC6-io arila, um grupo C1^ alquilóxi, um grupo C3-8 cicloalquilóxi, um grupoC6-io arilóxi, um grupo (C6-io aril) Ci-6 alquilóxi, um grupo Ci-6 alquiltio, grupoCi-6 alquilamino ou grupo di(Ci-6 alquil)amino, aqui, qualquer grupo repre-sentado por R3, R4, R5 e R6 pode ser substituído com pelo menos um átomode halogênio e um grupo C3.8 cicloalquila, um grupo C6-I0 arila, uma porçãoarila de um grupo (C6-I0 aril) Ci-6 alquila, um grupo C3.8 cicloalquilóxi, umgrupo C6-io arilóxi, uma porção arila de um grupo (C6-I0 aril) Ci-6 alquilóxi,uma porção arila de um grupo C6-io arilamino, uma porção arila de um grupo(Ci-6 alquil)(C6.-io aril)amino e um grupo anel heterocíclico contendo nitrogê-nio de três a oito elementos pode ser substituído com pelo menos um grupoCi-6 alquila),Z1 representa um grupo Ci-6 alquila,Z2 representa um grupo Ci-6 alquila, η representa 0, 1, 2, 3 ou 4e cada Z2 pode ser igual ou diferente quando η representa um inteiro de 2 oumais, e a soma do número de átomos de carbono no grupo representado porZ1 e e no grupo representado por Z2 é igual a 2 ou mais.
2. Composto de piridazinona, de acordo com a reivindicação 1,em que η é um inteiro igual a 1 ou mais.
3. Composto de piridazinona, de acordo com a reivindicação 1,em que η é 0, e Z1 é um grupo C2-6 alquila.
4. Composto de piridazinona, de acordo com a reivindicação 1,em que η é 1 ou 2 e Z2 é(são) (um) substituinte(s) na posição 4 e/ou 6 de umanel benzeno.
5. Composto de piridazinona, de acordo com a reivindicação 1,em que Z1 é um grupo C1-3 alquila, e Z2 é um grupo C1-3 alquila.
6. Composto de piridazinona, de acordo com a reivindicação 1,em que G representa um átomo de hidrogênio, um grupo representado pelafórmula,<formula>formula see original document page 78</formula>um grupo representado pela fórmula<formula>formula see original document page 78</formula>ou um grupo representado pela fórmula,<formula>formula see original document page 78</formula>em que, na fórmula,R3b representa um grupo Ci-6 alquila, um grupo C3.8 cicloalquila,um grupo C26 alcenila, um grupo C2-6 alcinila, um grupo C6-io arila, um grupo(C6-io aril) Ci-6 alquila, um grupo Ci-6 alquilóxi, um grupo C3.8 cicloalquilóxi,um grupo C6-io arilóxi, um grupo (C6-io aril) Ci-6 alquilóxi, um grupo Ci-6 al-quilamino, um grupo C6-io arilamino ou grupo di(Ci-6 alquil)amino,R4b representa um grupo Ci-6 alquila ou um grupo C6-io arila, eR5b e R6b podem ser iguais ou diferentes e representam umgrupo Ci-6 alquila, um grupo Ci-6 alquilóxi, um grupo C6-io arilóxi ou um grupoC1-6 alquiltio, aqui, qualquer grupo representado por R3b, R4b, R5b e R6b podeser substituído com pelo menos um átomo de halogênio e um grupo C3-e ci-cloalquila, um grupo C6-io arila, uma porção arila de um grupo (C6-io aril)Ci-6alquila, um grupo C3.8 cicloalquilóxi, um grupo C6-io arilóxi, uma porção arilade um grupo (C6-io aril) Ci-6 alquilóxi, e uma porção arila de um grupo C6-ioarilamino pode ser substituída com pelo menos um grupo C1-6 alquila.
7. Composto de piridazinona, de acordo com a reivindicação 1,em que G representa um átomo de hidrogênio, um grupo representado pelafórmula,<formula>formula see original document page 79</formula>ou um grupo representado pela fórmula,<formula>formula see original document page 79</formula>em que, na fórmula,R3a representa um grupo C1-6 alquila, um grupo C3-8 cicloalquila,um grupo C6-10 arila, um grupo alquilóxi ou grupo di(C1-6 alquil)amino eR4a representa um grupo alquila, aqui, qualquer grupo re-presentado por R3a e R4a pode ser substituído com pelo menos um átomo dehalogênio e um grupo C3-8 cicloalquila, e um grupo C6-10 arila pode ser subs-tituído com pelo menos um grupo C1-6 alquila.
8. Composto de piridazinona, de acordo com a reivindicação 1,em que R2 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila.
9. Composto de piridazinona, de acordo com a reivindicação 1,em que R2 é um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.
10. Composto de piridazinona, de acordo com a reivindicação 1,em que R1 é um grupo C1-3 alquila ou um grupo (C1-3 alquilóxi) C1-3 alquila.
11. Herbicida compreendendo o composto de piridazinona comodefinido na reivindicação 1 como ingrediente ativo.
12. Método de controle de ervas daninhas, compreendendo umaetapa em que uma quantidade eficaz do composto de piridazinona comodefinido na reivindicação 1 é aplicada às ervas daninhas ou ao solo onde aservas daninhas crescem.
13. Uso do composto de piridazinona como definido na reivindi-cação 1 para o controle de ervas daninhas.
14. Composto representado pela fórmula (II):<formula>formula see original document page 80</formula>em que, na fórmula, R7 representa um grupo Ci-6 alquila, R1, R2, Z1, Z2 e ηtêm o mesmo significado como definido na reivindicação 1.
15. Composto representado pela fórmula (VI):<formula>formula see original document page 80</formula>em que, na fórmula, R9 representa um grupo Ci-6 alquila, R1, R2, Z1, Z2 e ηtêm o mesmo significado como definido na reivindicação 1.
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