BRPI0511071B1 - ácidos 3'- alcóxi tetrâmicos e tetrônicos espirocíclicos, seus intermediários, seus usos e seu processo de preparação, defensivos e/ou herbicidas e/ou fungicidas e seu processo de preparação, processos para controle de pragas animais e/ou crescimento de plantas indesejáveis e/ou fungos, agente e seu uso - Google Patents
ácidos 3'- alcóxi tetrâmicos e tetrônicos espirocíclicos, seus intermediários, seus usos e seu processo de preparação, defensivos e/ou herbicidas e/ou fungicidas e seu processo de preparação, processos para controle de pragas animais e/ou crescimento de plantas indesejáveis e/ou fungos, agente e seu uso Download PDFInfo
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Abstract
ácidos 3<39>-alcóxi tetrâmicos e tetrônicos espirocíclicos. a invenção refere-se a ácidos 3<39>-alcóxi tetrâmicos e tetrônicos espirocíclicos de fórmula (i), em que a, b, d,q1, q2, g, w, x, y e z são como definidos no relatório descritivo, a vários métodos e produtos intermediários para a produção e o uso dos mesmos em forma de pesticidas e/ou herbicidas e/ou microbicidas, a agentes herbicidas seletivos, ácidos 3<39>-alcóxi tetrâmicos e tetrônicos espirocíclicos e a pelo menos um composto que melhora a compatibilidade de plantas cultivadas.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "ÁCIDOS 3'-ALCÓXI TETRÂMICOS E TETRÔNICOS ESPIROCÍCLICOS, SEUS INTERMEDIÁRIOS, SEUS USOS E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, DEFENSIVOS E/OU HERBICIDAS E/OU FUNGICIDAS E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, PROCESSOS PARA CONTROLE DE PRAGAS ANIMAIS E/OU CRESCIMENTO DE PLANTAS INDESEJÁVEIS E/OU FUNGOS, AGENTE E SEU USO". A presente invenção refere-se a novos cetoenóis espirocíclicos substituídos com 3-alcóxi, a diversos processos para preparação dos mesmos e a seu uso como pesticidas, microbicidas e/ou herbicidas. Também são objeto da invenção agentes seletivamente herbicidas, que contêm, por um lado, cetoenóis espirocíclicos substituídos com 3-alcóxi e, por outro lado, um composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura.
Derivados de 1 H-arilpirrolidina-diona com efeito herbicida, inseticida ou acaricida são conhecidos: EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 358, WO 98/06 721, WO 98/25 928, WO 99/16 748, WO 99/24 437 ou WO 01/17 972.
Além disso, são conhecidos derivados de 1 H-arilpirrolidina-diona espirocíclicos substituídos com alcóxi: EP-A-596 298, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/ 05 638, WO 99/43 649, WO 99/48 869, WO 99/55 673, WO 01/23 354, WO 01/74 770, WO 01/17 972, WO 03/013 249, WO 2004/02 4688, WO 2004/065 366, WO 2004/08 0962, WO 2004/00 7448, WO 2004/111042, DE-A-1035 1646, DE-A-1035 4628, DE-A-1035 4629, DE-A-1035 1647. É conhecido que determinados derivados de A3-diidrofuran-2-ona possuem propriedades herbicidas, inseticidas ou acaricidas: EP-A-528 156, EP-A-647 637, WO 95/26 954, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05 638, WO 98/05 638, WO 98/06 721, WO 99/16 748, WO 98/25 928, WO 99/43 649, WO 99/48 869, WO 99/55 673, WO 01/23354, WO 01/74 770, WO 01/17 972, WO 2004/024 688, WO 2004/080 962. A eficácia herbicida e/ou acaricida e/ou inseticida e/ou a amplitude de efeito e/ou a combabilidade com plantas dos compostos conhecidos, no entanto, nem sempre é suficiente, particularmente, em relação a plantas de cultura.
Foram agora encontrados novos compostos da fórmula (I) (D na qual W representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, halogênio, alcóxi, halogenoalquila, halogenoalxóxi ou ciano, X representa halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alcó-xi-alcóxi, halogenoalquila, halogenoalxóxi ou ciano, Y na posição 4 representa hidrogênio, halogênio, alcóxi, ciano, halogenoalquila ou haiogenoalxóxi, Z representa hidrogênio, W também representa hidrogênio, halogênio ou alquila, X também representa halogênio, alquila, alcóxi, halogenoalquila, halogenoalxóxi ou ciano, Y na posição 4, também representa feniia ou hetarila opcionalmente substituída, Z também representa hidrogênio. W igualmente representa hidrogênio, halogênio ou aquila, X igualmente representa halogênio, alquila, alcóxi, halogenoalquila, haiogenoalxóxi ou ciano, Y na posição 5, igualmente representa feniia ou hetarila, opcionalmente substituída, Z na posição 4, igualmente representa hidrogênio, alquila ou halogênio, W representa, além disso, hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, halogênio, ciano ou trifluormetila, X representa, além disso, halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alcóxi-alcóxi, halogenoalquila, halogenoalxóxi ou ciano, Y na posição 4, representa, além disso, alquila, Z representa, além disso, hidrogênio. W representa, ainda, hidrogênio, haiogênio, alquíla ou alcóxi, X representa, ainda, haiogênio, alquila, alcóxi, halogenoalquila, halogenoalxóxi ou ciano, Y na posição 4, representa, ainda, hidrogênio, haiogênio, alquila, halogenoalquila ou halogenoalxóxi, Z na posiçõ 3 ou 5, representa, ainda, haiogênio, alquila, halogenoalquila, ciano, alcóxi ou halogenoalxóxi. A representa um grupo alcanodlila, opcionalmente substituído, ou representa çicloalquila, opcionaimente substituída e/ou opcionalmente interrompida por um heteroátomo, B representa hidrogênio ou representa alquila, alquenila, alcóxi, alcóxi-aicóxi, fenila, hetarila, respectivamente, opcionalmente substituída, ou representa cicloalquila, opcionalmente substituída e/ou opcionaimente interrompida por heteroátomos e/ou C=0, D representa NH ou oxigênio, Q1 representa hidrogênio, representa alquila, alcóxi, alcoxialquila ou alquiltioalquiia, respectivamente, opcionaimente substituída, representa cicloalquila, opcionaimente substituída, no qual, opcionaimente, um grupo metileno está substituído por heteroátomos ou representa fenila, hetarila, fenilalquila ou hetarilalquila, opcionaimente substituída, Q2 representa hidrogênio ou alquila, G1 e Q3, junto com o carbono ao qual estão ligados, representam um anel C3-C6, opcionaimente substituído, que pode estar opcionaimente interrompido por um heteroátomo, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais E representa um íon metálico ou um íon de amônio, L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa aiquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltíoaíquila ou poiialcoxialquila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio ou ciano, ou representa cicloalquila ou heterociclila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio, aiquila ou alcóxi, ou representa fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila, respectivamente, opcionalmente substituída, R2 representa aiquila, alquenila, alcoxialquila ou poiialcoxialquila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio ou ciano, ou representa cicloalquila, fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente substituída, R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam alqui-la, alcóxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio ou cicloalquiltio, respectivamente, opcionalmente substituído por halogênio, ou representam fenila, benzila, fenóxi ou feniltio, respectivamente, opcionalmente substituído, R6 e R7, independentemente um do outro, representam hidrogênio, representam aiquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio, representam fenila ou benzila, respectivamente, ou, junto com o átomo de N, ao qual estão ligados, representam um ciclo, que opcionalmente contém oxigênio ou enxofre e, está opcionalmente substituído.
Os compostos da fórmula (I), na dependência da espécie dos substituintes, também podem apresentar-se como isômeros ópticos ou misturas de isômeros, em composição diferente, que, opcionalmente, podem ser separados de maneira e modo usual. Tanto os isômeros puros como também as misturas de isômeros, a preparação e uso dos mesmos, bem como os agentes que contêm os mesmos, são objeto da presente invenção. A seguir, por razões de simplificação, no entanto, fala-se sempre de compostos da fórmula (I), ainda que se queira designar tanto compostos puros como, opcionalmente, também misturas com diferentes proporções de compostos isoméricos.
Sob inclusão de D para NH (1) e D para O (2), resultam as seguintes estruturas principais (1-1) a (I-2): (f-2), nas quais A, B, G, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm o significado indicado acima.
Sob inclusão dos diversos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, resultam as seguintes estruturas principais (1-1-a) a (1-1 -g), se D representar NH (1) (1-1-a) (1-1-b) (1-1-c) (1-1-d) (1-1-e) (1-1-f) (1-1-9) nas quais A, B, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem os significados indicados acima.
Sob inclusão dos diversos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, resultam as seguintes estruturas principais (l-2-a) a (l-2-g), se D representar O (2) (l-2-a) (l-2-b) (l-2-c) (Ι-2-d) (Ι-2-β) (1*2-0 (ί-2-g) nas quais A, B, E, L, M, Q\ Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 têm os significados indicados acima.
Aiém disso, foi descoberto que os novos compostos da fórmula (!) são obtidos de acordo com o processo descrito a seguir: (A) São obtidos compostos da fórmula (1-1-a) σ-1-a) na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se condensam intramolecuiarmente compostos da fórmula (II) (Π) na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, e R8 representa alquila (preferivelmente, CrCe-alquila), na presença de um diluente e na presença de uma base. (B) Além disso, foi descoberto que são obtidos compostos da fórmula (l-2-a) (Ι-2-a) na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se condensam intramolecuiarmente compostos da fórmula (III) (IH) na qual A, B, Q1, G2, W, X, Y e Z e R8 têm os significados indicados acima; na presença de um diluente e na presença de uma base. (C) Além disso, foi descoberto que são obtidos os compostos das fórmulas (1-1-b) a (l-2-b) mostradas acima, nas quais R1, A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se reagem compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a), mostradas acima, nas quais A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, respectivamente, a) com compostos da fórmula (IV) (IV) na qual R1 tem o significado indicado acima e Hal representa halogênio (particularmente, cloro ou bromo) ou β) com anidridos de ácido carboxflico da fórmula (V) (V), na qual R1 tem o significado indicado acima, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido; (D) de que são obtidos compostos das fórmulas (1-1 -c) a (l-2-c) mostradas acima, nas quais R2, A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e L representa oxigênio, quando se reagem compostos das fórmulas (1-1 -a) a (l-2-a), mostradas acima, nas quais A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, respectivamente com ésteres de ácido ciorofórmico ou tioésteres de ácido cloro-fórmico da fórmula (VI) (VI), na qual R2 e M têm os significados indicados acima, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido; (E) de que são obtidos compostos das fórmulas (1-1 -c) a (l-2-c) mostradas acima, nas quais R2, A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e L representa oxigênio, quando se reagem compostos das fórmulas (1-1 -a) a (l-2-a), mostradas acima, nas quais A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, respectivamente com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VII) (VII) na qual MeR2 têm os significados indicados acima, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido; (F) de que são obtidos compostos das fórmulas (1-1-d) a (l-2-d) mostradas acima, nas quais R3, A, B, W Q1, Q2, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se reagem compostos das fórmulas (1-1-a) a (I-2-a), mostradas acima, nas quais A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, respectivamente com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VIII) R3-S02-Cí (VIII), na qual R3 tem o significado indicado acima, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido; (G) que são obtidos os compostos das fórmulas (1-1-e) a (l-2-e) mostradas acima, nas quais L, R4, R5, A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se reagem compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a), mostradas acima, nas quais A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, respectivamente, com compostos de fósforo da fórmula (IX) (IX) na qual L, R4 e R5 tem os significados indicados acima e Hal representa halogênio (particularmente, cloro ou bromo), opcionalmente, na presença e um diiuente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido; (H) de que são obtidos compostos das fórmulas (1-1-f) a (l-2-f) mostradas acima, nas quais E, A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se reagem compostos das fórmulas (1-1 -a) a (I-2-a), mostradas acima, nas quais A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, respectivamente com compostos metálicos ou aminas da fórmula (X) ou (XI) na quaL
Me representa um metal valente ou divalente (preferivelmente, um metal alcalino ou alcalino-terroso, tal como lítio, sódio, potássio, magnésio ou cálcio), t representa o número 1 ou 2 e R10, R11, R12, independentemente um do outro, representam hidrogênio ou aiquila (preferivelmente, (Ci-C8)-alquila, opcionalmente, na presença de um diiuente; (I) de que são obtidos compostos das fórmulas (1-1 -g) a (l-2-g), nas quais L, R6, R7, A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os signfiicados indicados acima, quando se reagem compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a), mostradas acima, nas quais A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, respectivamente a) com isocianatos ou isotiocianatos da fórmula (XII) (XII), na qual R6 e L têm os significados indicados acima, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um catalisador, ou β) com cloretos de ácido carbamídico ou cloretos de ácido tio-carbamídico da fórmula (XIII) (ΧΠΙ) na qual L, R6 e R7 têm os significados indicados acima, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.
Além disso, foi constatado que os novos compostos da fórmula (I) apresentam uma eficácia boa como pesticidas, preferivelmente, como inseticidas, acaricidas e/ou fungicidas e/ou herbicidas e, além disso, freqüen-temente, são bem compatíveis com plantas, particularmente, em relação a plantas de cultura.
Surpreendentemente, também foi descoberto, agora, que determinados cetoenóis cíclicos, substituídos, no uso conjunto com os compostos que aperfeiçoam a compatibilidade com as plantas de cultura (fitoprotetores fitoprotetores), descritos mais abaixo, impedem, nitidamente, a danificação das plantas de cultura e podem ser usados de modo especialmente vantajoso como preparados de combinação de ampla eficácia, para o combate seletivo de plantas indesejáveis em culturas de plantas economicamente úteis, tal como, por exemplo, nos cereais, mas também no milho, soja e arroz.
Também são objeto da invenção agentes seletivamente herbicidas, que contêm um conteúdo eficaz de uma combinação de substâncias ativas, que compreende como componentes (a1) pelo menos um cetoenol cíclico, substituído, da fórmula (I), na qual A, B, D, G. Q1, G2, W, X, Y e 2 têm o significado indicado acima, e (b’) pelo menos um composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura do seguinte grupo de compostos: 4-dic!oroacetN-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-deeano (AD-67, MON-4660), 1 -dicloroacetil-hexaidro-3,3,8a-trimetilpirrol[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (Dicyclonon, BAS-145138), 4-dieloroaeetil-3,4-diidro-3-metil~2H-1,4-benzoxazina (Benoxacor), -(éster-1-metil- hexílico) de ácido 5-cloro-quinolina-8-oxi-aeético (Cloquintocet-mexila compare também compostos correspondentes em EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-cloro-benzil)-1-(1-metiI-1-fenil-etii)-uréia (Cumiluron), a-(cianometoximino)-feniiacetonitrila (Ciometrinil), ácido-2,4-dicloro- fenoxiacé-tico (2,4-D), ácido 4-(2,4-dicloro-fenóxi)- butárico (2,4-DB), 1 -(1 -mettl-1 -fenil-etil)-3-(4-metil-feni!)-uréia (Daimuron, Dimron), ácido 3,6-dicloro-2-metóxi-benzóico (Dicamb), -éster S-1 -metil-1 -fenil-etflrco de ácido piperidina-1 - tio-carboxílico (Dimepiperato), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propeniI-acetamida (Diclormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorim), éster de ácido 1-(2,4-dícloro-fenil)-5-triclorometiI-1H-1,2,4-triazol-3- carboxílico- etílico (Fenclora-zol-etiia - compare também compostos correspondentes em EP-A-174562 e EP-A-346620), -fenil-éster metílico de ácido 2-cloro-4-trifluormetil-tiazol-5-ácido carboxílico (Flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-iI-metóxi)-a-triflúor-acetofenonoxima (Fluxofenim), 3-dicJoroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazol, MON-13900), etil-4,5-diidro-5,5-difenil-3-isoxazoI-carboxilato (Isoxadifeno-etila- compare também compostos correspondentes em WO-A-95/07897), (1 -etoxicarbonil)-etil-3,6-dieloro~2-metoxibenzoato (Lactidicloro), ácido (4-cloro-o-tolilóxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)- propiônico (Mecoprop), dietil-1-(2,4-dicloro-fenil-4,5-diidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpir-dietil- compare também compostos correspondentes em WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), 2-propeni!-1 -oxa-4-azaespiro[4.5]decan-4-carboditioato (MG-838), anidrido de ácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dixolan-2-il-metoximino)-fenilacetonitrila (Oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dícloroacetil-2,2,5-trimetiI-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-c!oro- 0- tolil)- butárico, ácido 4-(4-c!oro-fenóxi-butárieo, ácido éster metfiico de ácido difeniimetóxi-acético, de ácido acético-, difenilmetóxi-ácido acético, éster metílico de ácido 1-(2-cloro-fenii)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico-, éster etíli-co de ácido 1-(2,4-dicioro-fenil)-5-metii-1H-pirazoi-3-carboxílico-, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-ácido carboxílico-éster etíiico, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimeti)-etiI)-1H-pÍrazol-3-carboxílico, éster etíiico de ácido 1- (2,4-dicloro-fenil)-5-feniM H-pirazol-3-ácido carboxílico (compare também compostos correspondentes em EP-A-269806 e EP-A-333131), éster etíiico de ácido éster 5-(2,4-dicloro-benzil)-2-isoxazolin-3- carboxílico-, éster 5-fenil- 2- isoxazolin-3-carboxílico-éster etíiico de ácido, 5-(4-flúor-fenil)-5-feniI-2-isoxazolin-3- carboxílico- (compare também compostos correspondentes em WO-A-91/08202), -(1,3-dimeti!-but-1-il)-éster de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, 5-cloro-quinolin-8-óxi-ácido acético-4-alílóxi-éster butílíco, 5-cIoro-quinolin-8-óxi-acético-1-alilóxi- prop-2-ílico de ácido, éster metílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi- acético-, 5-cloro-quinolin-8-óxi- acético-éster etíiico, 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-ácido acético-éster alílico de ácido, 5-cloro-quinolin-8-óxi-áeido acético-2-oxo-éster prop-1 -flico de ácido, 5-cloro-quinoIin-8-óxi-ácído malônico-éster dietflico de ácido, 5-cloro-quinoxaiin-8-óxi-malônico-éster díalílico de ácido, 5-cloro-quinolin-8-óxi-ácido malônico-éster (compare também compostos correspondentes em EP-A-582198), ácido 4-carbóxi-croman-4-iI- acético (AC-30415, compare EP-A-613618), 4-cloro-fenóxi-ácido acético, 3,3'-dimetil-4-metóxi'benzofenona, 1-bromo-4-clorometilsul-fonil-benzeno, 1-[4-(N-2-metoxibenzoiIsulfamoil)-fenil]-3-metil-uréia (aliás, N-(2-metóxi-benzoíI)-4-[(metilamíno-carbonil)-amino]-benzenossulfonamid), 1-[4(N-2-metoxiben-zoilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-uréia, 1-[4-(N-4,5-dimetil-+benzoilsulfamoíI)-fenil]-3-metil-uréia, 1-[4-(N-naftilsulfamoíl)-feni!]-3,3-dimetil-uréia, N-(2-metóxi-5-metil-benzoíi)-4-(ciclopropiIaminocarbonil)- benzenossulfonamida, e/ou um dos seguintes compostos definidos por fórmulas gerais, da fórmula geral (II) (lia) ou da fórmula geral (llb) (llb) ou da fórmula geral (Mc) (llc) sendo que m representa um número 0,1,2, 3, 4 ou 5, A1 representa um dos seguintes grupos heterocíciicos, divalen-tes, desenhados abaixo, n representa um número 0,1, 2, 3, 4 ou 5, A2 representa alcanodiiia, com 1 ou 2 átomos de carbono, opcionalmente substituída por Ci.C4-alquila e/ou Ci-C4-alcóxi-carbonila, R14 representa hidróxi, mercapto, amino, Ci.C6-alcóxi, C-t-Ce-aiquiitio, Ci-Ce-alquilamino ou dKC^-alquiO-amino, R15 representa hidróxi, mercapto, amino, C-i-C7-alcóxi, C1-C6-alquenilóxi, CrCe-alquenilóxi-Ci-Ce-alcóxi, Ci-C6-alquiitio, Ci-C6-alquilamino ou di(CrC4-alquil)-amino, R16 representa Ci-C4-alquila, opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R17 representa hidrogênio, representa C^Ce-alquila, C2-C6-aiquenila ou Ca-Ce-alquinila, CiX^-alcóxi-C-i-CValquila, dioxolaniI-Ci-C4-alquila, furila, furil-Ci.C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila, respectivamente, opcionaimente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa feni-la, opcionaimente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou Ci.C4-alquila, R18 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquiia, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, Ci.C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, dioxolanil-C-i-C4-alquila, furila, furil-Ci.C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila, respectivamente, opcionaimente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa temia, opcionaimente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou CrC4-alquila, R17 e R18 também representam, em conjunto, Cs-Ce-alcanodiila ou C2-C5-oxaaleanodiila, respectivamente, opcionaimente substituída por Ci-C4-alquila, fenila, furila, um anel de benzeno anelado ou por dois substituintes, que, junto com o átomo de C ao qual estão ligados, formam um ciclo carbóxi de 5 ou 6 membros, R19 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa C-i-C4-alquila, C3.C6-cicloalquila ou fenila, respectivamente, opcionaimente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R20 representa hidrogênio, representa Ci.C6-alquila, C3.C6-cicloaiquila ou tri-(Ci-C4-alquila)-silila, respectivamente, opcionaimente substituída por hidróxi, ciano, halogênio ou Ci.C4-alcóxi, R21 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa Ci-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila, respectivamente, opcionaimente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, X1 representa nitro, ciano, halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-halogenoalquila, Ci-C4-alcóxi ou Ci-C4-halogenoalxóxi, X2 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, Ci-C4-aiquila, Ci.C4-halogenoalquila, Ci.C4-alcóxi ou Ci-C4-halogenoalxóxi, X3 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-halogenoalquila, Ci_C4-alcóxi ou Ci-C4-halogenoalxóxi, e/ou os seguintes compostos definidos por fórmulas gerais da fórmula geral (lld) (Hd) ou da fórmula geral (lie) (He) sendo que t representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, v representa um número 0,1, 2, 3, 4 ou 5, r22 representa hidrogênio ou CiXValquila, R23 representa hidrogênio ou Ci.C4-alquiia, R24 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, Ci-Ce-alcóxi, Ci-Ce-alquiltio, Ci.C6-aiquilamino ou di-(Ci-C4-alquila)-amino, respectivamente, opcionalmente substituído por ciano, halogênio ou C-i-Gralcóxi, ou representa C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilóxi, Cs-Cs-cicloalquiltio ou C3.Ce-cicloalquilamino, respectívamente, opcionalmente substituído por ciano, halogênio ou CiXValquila, R25 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, opcíonal-mente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou CiXValcóxi, representa C3-C6-alquenila ou C3-C6-aiqumila, respectivamente, opcionalmente substituída por ciano ou halogênio, ou representa C3-C6-cicloalquiia, opcionaimente substituída por ciano, halogênio ou Ci-C4-alquila, R26 representa hidrogênio, representa Ci.Ce-alquila, opcíonal-mente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou CiXValcóxi, representa C3.Ce-alquenila ou C3.C6-alquinila, respectivamente, opcionaimente substituída por ciano ou halogênio, ou representa C3-Ce-cicloalquiIa, opcionaimente substituída por ciano, halogênio ou Ci.C4-alquila, ou representa fenila, opcionaimente substituída por nitro, ciano, halogênio, Ci.C4-alquila, C1-C4- halogenoalquila, Ci-C4-alcóxi ou C^-halogenoalxóxi, ou, junto com R25, representa C2-C6-alcanodiiIa ou C2-C5-oxaalcanodiila, respectivamente, opcionalmente substituída por Ci-C4-aiquila, X4 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênío, Ci-C4-alquila, Ci.C4-haIogenoalquiia, C1.C4-alcóxi ou Ci.C4-haIogenoaIxóxi, e X5 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-halogenoalquila, C1.C4-alcóxi ou Ci.C4-halogenoalxóxi.
Os compostos de acordo com a invenção estão definidos, em geral, pela fórmula (I). Substituíntes ou âmbitos preferidos dos radicais apresentados nas fórmulas citadas acima e abaixo são explicados a seguir: W representa hidrogênio, preferivelmente, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, Ca-Ce-alquinila, halogênio, Ci-C6-alcóxi, Ci-C4-halogenoalquila, Cr C4-halogenoalxóxi ou ciano, X representa, preferivelmente, halogênio, Ci-C6-alquiIa, C2-Ce-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-alcóxi-Ci-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalxóxi ou ciano, Y representa, preferivelmente, na posição 4, hidrogênio, haiogê-nio, C-i-Ce-aicóxi, ciano, CrC4-halogenoalquÍla ou CrC4-halogenoalxóxi, Z representa, preferivelmente, hidrogênio. W também representa, preferivelmente, hidrogênio, halogênio ou Ci-C6-alquila, X também representa, preferivelmente, halogênio, CrCe-alquila, Ci-C6-alcóxi, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalxóxi ou ciano, Y também representa, preferivelmente, na posição 4, fenila ou piridila substituída por V1 e V2, Z também representa, preferivelmente, hidrogênio, V1 também representa, preferivelmente, halogênio, C1-C12-alquiía, Ci-C6-alcóxí, Ci-C4-halogenoalquiIa ou Ci-C4-haIogenoalxóxi, V2 também representa, preferivelmente, hidrogênio, halogênio, CrCe-alquila, C-i-Ce-alcóxi ou CrC4-halogenoalquila, V1 e V2 também representam, em conjunto, preferivelmente, C3- C4-alcanodiila, que pode estar opcionalmente substituída por halogênio e/ou Ci-C2-aiquila e que pode estar opcionalmente interrompida por um ou dois átomos de oxigênio. W igualmente representa, preferivelmente, hidrogênio, halogênio ou Ci-Ce-alquila, X igualmente representa, preferivelmente, halogênio, Ci-Ce-alquila, Ci-Ce-alcóxi, Ci-C4-halogenoalquila, Ci-C4-halogenoalxóxÍ ou ciano, Y igualmente representa na posição 5, preferivelmente, fenila ou piridila, substituída por V1 e V2, Z igualmente representa na posição 4, preferivelmente, hidrogênio, CrCe-alquila ou halogênio, V2 igualmente representa, preferivelmente, halogênio, (^..012-alquila, Ci-C6-alcóxi, CrC4-halogenoalquila ou Ci-C4-halogenoalxóxi, V2 igualmente representa, preferivelmente, hidrogênio, halogênio, Ci-C4-aIquila, CrC6-alcóxi ou CrC4-halogenoalquila, V1 e V2 igualmente representam, em conjunto, preferivelmente, C3-C4-alcanodiila, que pode estar opcionalmente substituída por halogênio e/ou Ci-C2-alquila e que pode estar opcionalmente interrompida por um ou dois átomos de oxigênio. W representa, além disso, preferivelmente, hidrogênio, CrCe-alquila, C2-Ce-a[quenila, C2-C6-alquinila, Ci-C6-alcóxi, halogênio, trifluormetila ou ciano, X representa, além disso, preferivelmente, halogênio, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, Ci-Ce-alcóxi-Ci-C4-alcóxi, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoaixóxi ou ciano, Y representa, além disso, preferivelmente, na posição 4, CrC6- alquila, Z representa, além disso, preferivelmente, hidrogênio. W representa ainda, preferivelmente, hidrogênio, halogênio, C1-Ce-alquila ou CrCe-alcóxi, X representa ainda, preferivelmente, halogênio, Ci-C6-alqila, Cr C6-alcóxi, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4~halogenoalxóxi ou ciano, Y representa ainda, preferivelmente, na posição 4, hidrogênio, halogênio ou CrCe-alquila, CrC4-halogenoalquila ou CrC4-halogenoalxóxi, Z representa ainda, preferivelmente, na posição 3 ou 5, halogênio, C-i-Ce-alquila, CrCrhalogenoalquila, ciano, CrC6-alcóxi ou CrC4-halogenoalxóxi, A representa, preferivelmente, um grupo CrC4-alcanodiila, opcionalmente substituído por CrC4-aIquila, ou representa Cs-Ce-cicloalquila, opcionalmente substituída por CrC4-alquila, na qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio. B representa, preferivelmente, hidrogênio ou representa C-i-Cs-alquila, C2-C8-alquenila, Ci-C6-alcóxi, CrC6-alcóxi-CrC4-alcóxi, C1-C.4-alcóxi-bis-CrC4-aicóxi, respectivamente, opcionalmente substituído por halogênio, representa fenila, opcionalmente substituída por halogênio, C-t-Ce-alquila, C-rCe-aleóxi, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalxóxi, ciano ou nitro, representa piridila, pirimidila, tiazolila ou tienila, opcionalmente substituída por halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC2-halogenoalquila, ou representa C3. Cs-cicloalquila, opcionalmente substituída por halogênio, CrC4-alquila, Cr C4-alcóxi ou Ci-C2-halogenoalquila, na qual, opcionalmente, um ou dois grupos metileno não diretamente adjacentes estão substituídos por oxigênio, dois grupos metileno pelo radical -O-CO- ou três grupos metileno estão substituídos pelo radical -O-CO-O-, D representa, preferivelmente, NH ou oxigênio. Q1 representa, preferivelmente, hidrogênio ou representa CrCe-alquila, Ci-Ce-alcóxí, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquiltio-C-rC4-aiquila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio ou representa C3-Ce-cicloalquila, opcionalmente substituída por halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-alcóxi, na qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio, ou representa fenila, fenil-CrC2-alquila ou hetarila, respectivamente, opcionalmente mono- a dissubstituída por halogênio, Ci-C4-alquiia, Cr C4-alcóxi, Ci-C4-halogenoalquila ou CrC4-halogenoalxóxi, Q2 representa, preferivelmente, hidrogênio ou CrC6-alquila, ou Q1 e Q2, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam um anel C3-C6, opcionalmente mono- a dissubstituído por flúor, cloro, CrC4-aiquila, CrC4-alcóxi ou trifluormetila, no qual, opcionalmente, um grupo metileno pode estar substituído por oxigênio. G representa, preferivelmente, hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais . . E representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amô-nio, . L representa oxigênio ou enxofre, e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa, preferivelmente, C-t-C2Q-alquila, C2-C2Q-alquenila, CrCg-aleóxi-Ci-Cs-alquila, Ci-Cs-alquiítio-C-i-Cs-alquila ou poIi-C-i-Cs-aicóxi-CrCe-alquila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio ou ciano, ou representa C3-C8-cicloalquiIa, opcionalmente substituída por halogênio, CrCe-alquila ou CrC6-alcóxi, na qual, opcionalmente, um ou mais grupos metileno não diretamente adjacentes estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa fenila, opcionalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-halogenoalquila, Ci-Ce-halogenoalxóxi, Ci-C6-aíquiltio ou CrC6-alquilsulfonila, representa fenil-Ci-C6-alquila, opcionalmente substituída por ha-logênio, nitro, ciano, CrC6-alquila, CrCe-alcóxi, CrCe-halogenoalquila ou Ci-Ce-halogenoalxóxi, representa hetarila de 5 ou 6 membros, com um ou dois heteroá-tomos da série oxigênio, enxofre e nitrogênio, opcionalmente substituída por halogênio ou C-j-Ce-alquila, representa fenóxi-CrCe-alquila, opcionalmente substituída por halogênio ou Ci-C6-alquila ou representa hetarilóxi-CVCe-alquila de 5 ou 6 membros, com um ou dois heteroátomos da série oxigênio, enxofre e nitrogênio, opcionalmente substituída por halogênio, amino ou CrC6-alquila. R2 representa, preferivelmente, C-i-C2o-aIquila, C2-C2o-alquenila, Ci-C8-alcóxi-C2-C8-aiquila ou poli-CrCralcóxi-C2-C8-alquila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio ou ciano, representa C3~C8-cicloalquila, opcionalmente substituída por halogênio, CrC8-alquila ou CrCe-alcóxi, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, CrCe-alquila, CrCe-alcóxi, CrC6-halogenoalquila ou CrCe-haiogenoalxóxi, R3 representa, preferivelmente, CrC8-alquiIa, opcionalmente substituída por halogênio ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio, CrCe-alquila, Ci-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalxóxi, ciano ou nitro. R4 e R5 representam, preferivelmente, independentemente um do outro, CrCa-alquila, CrC8-alcóxi, CfCs-alquilamino, di-(CrC8-alquil)amino, CrC8-alquiltio ou C2-C8-alqueniltio, respectivamente, opcionalmente substituído por halogênio, ou representam fenila, fenóxi ou feniltio, respectivamente, opcionalmente substituído por halogênio, nitro, ciano, Cr C4-alcóxi, CrC4-halogenoaixóxi, CrC4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquiia ou Ci-C4-halogenoalquila, R6 e R7 representam, preferivelmente, independentemente um do outro, hidrogênio, representam CrC8-alquila, C3-C8-cicloalquila, CrC8-alcóxi, C3-C8-alquenila ou Ci-C8-alcóxi-C2-C8-alquila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio, representam fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente substituída por halogênio, Ci-C8-alquiia, CrC8-halogenoalquila, ou CrC8-alcóxi, ou, em conjunto, representam um radical C3-Ce-alquileno, opcionalmente substituído por Ci-C8-alquila, no qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre.
Nas definições de radicais citados como preferidos, halogênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, particularmente, representa flúor, cloro e bromo. W representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo, CrC4-alquila, C2-C4-alqueniIa, C2-C4-alquini]a, CrC4-aícóxi, CrC2-halogenoalquiIa ou CrC2-halogenoalxóxi, X representa, de modo particularmente preferido, cloro, bromo, CrC4-aiquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, CrG4-alcóxi, CrC4-alcóxi-Cr C3-alcóxi, Ci-C2-halogenoalquila, CrC2-halogenoalxóxi ou cinao, Y representa na posição 4, de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metóxí, etóxi, ciano, trifluormetiia, dífluorme-tóxi ou trifluormetóxi, Z representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio. W também representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo ou CrC4-alquila, X também representa, de modo particularmente preferido, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila, Ci-C2-halogenoalxóxi ou ciano, Y também representa na posição 4, de modo particularmente preferido, o radical Z também representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, V1 também representa, de modo particularmente preferido, flúor, cloro, CrC4-alquiIa, CrC4-aleóxi, CrC2-halogenoalquila ou C-|-C2-halogenoalxóxi, V2 também representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, CrC4-alquila, Ct-C4-alcóxi ou CrC2-halogenoalquila, V1 e V2, em conjunto, também representam, de modo particularmente preferido, -0-CH2-0- e -0-CF2-0-. W igualmente representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo ou Ci-C4-alquila, X igualmente representa, de modo particularmente preferido, cloro, bromo, CrC4-alquila ou CVCa-halogenoalquila, Y iguaimente representa, na posição 5, de modo particularmente preferido, o radical Z igualmente representa na posição 4, de modo particularmente preferido, hidrogênio, Ci-C4-alquila ou cloro, V1 igualmente representa, de modo particularmente preferido, flúor, cloro, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoaixóxi, V2 igualmente representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi ou CrC2-halogenoaIquiIa, V1 e V2 igualmente representam, em conjunto, de modo particularmente preferido, -0-CH2-O e -0-CF2-0-. W representa, além disso, de modo particularmente preferido, hidrogênio, CrC4-alquiia, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi, cloro, bromo ou trifluormetila, X representa, além disso, de modo particularmente preferido, cloro, bromo, CrC4-alquila, G2-C4-alquenila, C2-C4-alquinÍla, CrC4-alcóxi, Ci-C4-aIcóxi-Ci-C3-alcóxi, CrC2-halogenoalquila, Ci-C2-halogenoalxóxi ou ciano, Y representa, além disso, na posição 4, de modo particuiarmente preferido, CrC4-alquila, Z representa, além disso, de modo particularmente preferido, hidrogênio. W representa, ainda, de modo particularmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo, Ci-C4-alquila ou CrC4-alcóxi, X representa, ainda, de modo particularmente preferido, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC4-aicóxi, CrC2-halogenoalquila, CrC2-halogenoalxóxi ou ciano, Y representa, ainda, na posição 4, de modo particularmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo, CrC4-aiquila, CrC2-halogenoalquila ou Cr C2-halogenoalxóxi, Z representa, ainda, na posição 3 ou 5, de modo particularmente preferido, flúor, cloro, bromo, Ci-C4-aIquila, CrC2-halogenoalquiIa, CrC4-alcóxi ou CrC2-haIogenoalxóxi. A representa, de modo particularmente preferido, um grupo Cr C3-alcanodiila opcionalmente substituído por CrC2-alquila ou representa C5-Ce-cicloalquila, na qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio. B representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, ou representa Ci-C6-alquila, C2-Ce-alquenila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-aIeóxi-CrC3-alcóxi, Ci-C4-alcóxi-bis-CrC3-alcóxi, respectivamente, opcionalmente mono-a trissubstituído por flúor ou cloro, representa fenila, mono-a trissubstituída por flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C2-halogenoalquila, Ci-C2-halogenoalxóxi, ciano ou nitro, representa piridila, pirimidila, tiazolila ou tienila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, meti-la, etila ou trifluormetila, ou representa C3-C6-cicloalquiIa, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila, na qual, opcionalmente dois grupos metileno, não diretamente adjacentes, estão substituídos por oxigênio. D representa, de modo particularmente preferido, NH ou oxigênio. Q1 representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, representa CrC4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C2-alcóxi-Ci-C2-alquila, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor, ou representa C3-C6-cicloalquila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, metila, etila ou metóxi, na qual, opcionalmente, um grupo metileno pode estar substituído por oxigênio. Q2 representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio ou CrC4-alquila. Q1 e Q2, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam, de modo particularmente preferido, um anel C3-C6, opcionalmente monossubstituído por flúor, metila, metóxi ou trifluormetila, no qual, opcionalmente, um grupo metileno pode estar substituído por oxigênio. G representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais E representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amô-nio, L representa oxigênio ou enxofre, IVI representa oxigênio ou enxofre, R1 representa, de modo particularmente preferido, C-i-Cie-aiquila, C2-Cie-alquenila, CrCe-alcóxi-CrC^alquiia, C-i-C6-aiquiltio-Ci-C4-alquila, ou poli-Ci-C6-alcóxi-C1-C4-alquila-respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cioro, ou representa C3-C7-cicloalquila, opcionalmente mono- a drssubstituída por flúor, cloro, C-rC5-alquila ou C1-C5-alcóxi, na qual, opcionalmente, um ou dois grupos metíleno, não diretamente adjacentes, estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa fenila, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor, cioro, bromo, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, C1-C3- halogenoalquila, CrC3-halogenoalxóxi, Ci-C4-alquiltio ou CrC4-aiquilsulfonila, representa fenil-CrC4-alquila, opcionalmente, mono- a díssubsti-tuída por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, C1-C3- halogenoalquila ou CrC3-halogenoalxóxi, representa pirazolila, tiazolila, piridila, pirimidila, furanila ou tieni-la, respectivamente, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo ou CrC4-alquila, representa fenóxi-Ci-C5-alquila, opcionalmente, mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo ou CrC4-alquila, ou representa piridilóxi-CrC5-alquila, pirimidilóxi-Ch-Cs-alquila ou tiazolilóxi-Ci-C5-alquila, respectivamente, opcionaimente mono- a dissubsti- tu ida por flúor, cloro, bromo, amino ou CrC4-alquiIa. R2 representa, de modo particularmente preferido, C1-C16-alquila, C2"Ci6-alquenila ou Ci-Ce-alcóxi-C2-Ce-alquiIa ou poli-Ci-C6-alcóxi-C2-C6-alquila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, representa C3-C7-cicloalquila, opcionalmente mono- a dissubsti-tuída por flúor, cloro, CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor, cloro, bromo, dano, nitro, Ci-C4-alquila, Cr C3-alcóxi, CrC3-halogenoalquila ou CrC3-halogenoalxóxi. , R3 representa, de modo particularmente preferido, Ci-C6-alquila, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquiIa, Ci-C4-aicóxi, Ci-C2-halogenoaIxóxi, CrC2-halogenoalquila, ciano ou nitro. R4e R5 representam, independentemente um do outro, de modo particularmente preferido, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-aiquilamino, di-(CrC6-alquil)amino, Ci-C6-alquiltio ou C3-C4-aIqueniltio, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, ou representam fenila, fenóxi ou feniltio, respectivamente, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, Ci-C3-alcóxi, CrC3-halogenoalxóxi, Ci-C3-alquiltio, CrC3-haloalquiItio, CrC3-alquila ou Ci-C3-halogenoalquila. R6 e R7, representam, independentemente um do outro, de modo particularmente preferido, hidrogênio, representam C-rC6-aiquila, C3-C6-cicloalquila, CrCe-alcóxi, C3-06-alqueni[a ou Ci-C6-alcóxi-C2-C6-alquila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, representam fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor, cloro, bromo, Ci-C5-halogenoalquila, Ci-C5-alquila ou CrC5-alcóxi, ou, em conjunto, representam um radical C3-Ce~alquiIeno, opcionalmente substituído por CrC4-aIquila, no qual, opcionalmente, um grupo metileno está subtituído por oxigênio ou enxofre.
Nas definições dos radicais, citados como particularmente preferidos, halogênio representa flúor, cloro e bromo, particularmente, flúor e cio- ro. W representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, me-tila, cloro, bromo, etila, metóxi, etóxi ou trifluormetila, X representa, de modo especialmente preferido, cloro, bromo, metiía, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, metóxi-etóxi, etóxi-etóxi, trifluor-metila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano, Y representa, na posição 4, de modo especialmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo, trifluormetila ou trifluormetóxi, Z representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio. W também representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, X também representa, de modo especialmente preferido, cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi ou ciano, Y também representa, na posição 4 de modo especialmente preferido, o radical Z também representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, V1 também representa, de modo especialmente preferido, flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, V2 também representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila. W igualmente representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, cloro ou metila, X igualmente representa, de modo especialmente preferido, cloro, metila ou trifluormetila, Y igualmente representa, na posição 5, de modo especialmente preferido, o radical Z igualmente representa, na posição 4, de modo especialmente preferido, hidrogênio ou metila, V1 igualmente representa, de modo especialmente preferido, flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, V2 igualmente representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila. W, além disso, representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, metila, etila, metóxi, etóxi, cloro ou bromo, X além disso, representa, de modo especialmente preferido, cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, metóxi-etóxí, etóxi-etóxi, trifluormetila, difluormetila, trifluormetóxi ou ciano, Y além disso, representa, na posição 4, de modo especialmente preferido, metila ou etila, Z além disso, representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio. W representa, ainda, de modo especialmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, X representa, ainda, de modo especialmente preferido, cloro, bromo, metila, etila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi ou trifluormetóxi, Y representa, ainda, na posição 4, de modo especialmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, Z representa, ainda, na posição 3 ou 5, de modo especialmente preferido, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila ou trifluormetóxi. A representa, de modo especialmente preferido, -CH2-, -CHCH3-, -CH2-CH2-, -CH2CHCH3-, -CH2-CH2-CH2-. B representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, butila, iso-butila, C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, metóxi-etóxi, etóxi-etóxi, representa fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, representa ciclopentila ou cicloexila, na qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio. D representa, de modo especialmente preferido, NH ou oxigênio. G1 representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, ciclopropila, eiclopentila ou cicloexiia. Q2 representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, metila ou etila. Q1 e Q2 representam, de modo especialmente preferido, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, ciclopropila, eiclopentila ou cicloexiia. G representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais E representa um íon metálico ou um íon de amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre. R1 representa, de modo especialmente preferido, Ci-Ci0-alquila, C2-Cio-alquenila, CrC4-alcoxi-Ci-C2-alquila, Ci-C4-alquiltio-CrC2-alquila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstitufda por flúor ou cloro, ou representa C3-C6-cicloalquila, opcionalmente, monossubstituída por flúor, cloro, metila, etila ou metóxi, representa fenila, opcionalmente, mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, etila, n-propila, i-propila, metóxi, etóxi, triflúrometila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por cloro, bromo ou metila. R2 representa, de modo especialmente preferido, Ci-Ci0-alquila, C2-Cio-alquenila ou Ci-C4'alcóxi-C2-C4-alquila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstitufda por flúor ou cloro, representa eiclopentila ou cicloexiia, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, etila, metóxi, tri-fluormetila ou tifluormetóxi. R3 representa, de modo especialmente preferido, metila, etila, propila ou isopropila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituí-da por flúor ou cloro, ou representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, etila, isopropila, terc-butila, metóxi, etóxi, iso-propóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro. R4 e R5 representam, independentemente um do outro, de modo especialmente preferido, CrC4-alcóxi ou CrC4-alquiltio ou representam fenila, fenóxi ou feniitio, respectivamente, opcionalmente monossubstituído por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi. R6 e R7 representam, independentemente um do outro, de modo especialmente preferido, CrC4-alquila, C3-C6-cieloalquila, C-i-C4-aleóxi, C3. C4-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C4-alquila, representam fenila, opcionalmente, mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi ou trifluor-metila, ou, em conjunto, representam um radical Cs-Ce-alquileno, no qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre. W representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo (destacadamente hidrogênio, metila, etila ou cloro). X representa, de modo principalmente preferido, cloro, bromo, metila, etila, propila, metilóxi, etóxi, propóxi, metóxi-etóxi, ciclopropil-metilóxi, trifluormetila ou difluormetóxi {destacadamente cloro, bromo, etila, metóxi ou etóxi). Y representa, na posição 4, de modo principalmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo, trifluormetila ou trifluormetóxi (destacadamente cloro ou bromo), Z representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio, A representa, de modo principalmente preferido, -CH2-, -CHCH3-ou -CH2-CH2- (destacadamente -CH2- ou -CH2-CH2-). B representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxi, isopro- póxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila, opcionaimente mono- a dissubstitu-ída por flúor, cloro, bromo, metil, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, representa ciclopropila, ciclopentila ou cieloexila (destacadamente hidrogênio, metila, etila, propila ou metóxi), D representa, de modo principalmente preferido, NH, Q1 representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), Q2 representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), G representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre (destacadamente oxigênio), R1 representa, de modo principalmente preferido, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, CrC2-alcóxi-Ci-C2-alquila, Ci-C2-alquiltio-CrC2-alquila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída a dissulbstituída por flúor ou cloro ou representa ciclopropila, ciclopentila ou cieloexila, representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila, ou piridila, respectivamente, opcio-naímente monossubstituída por cloro ou metila (destacadamente Ci-Cô-alquiia, Ci-C2-aIcóxi-CrC2-alquila, ciclopropila, representa fenila ou tienila, respectivamente substituída por cloro), R2 representa, de modo principalmente preferido, CrC8-aiquila, C2-Ce-alquenila ou Ci-C2-alcóxi-C2-C3-alquíla, representa ciclopentila ou cieloexila, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionaimente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi (destacadamente Ci-C8-alquila, C2.C6-alquenila ou benzila). R3 representa, de modo principalmente preferido, fenila substituída por metila. W também representa, de modo prineipalmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, X também representa, de modo prineipalmente preferido, cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluormetíla, difiuormetóxi ou ciano, Y também representa, na posição 4, de modo prineipalmente preferido, o radical Z também representa, de modo prineipalmente preferido, hidrogênio, V1 também representa, de modo prineipalmente preferido, flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetíla ou trifluormetóxi, V2 também representa, de modo prineipalmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetíla, A também representa, de modo prineipalmente preferido, -CH2-, -CHCH3- ou -CH2-CH2-. B também representa, de modo prineipalmente preferido, hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila, opcionalmente mono- a dis-substituída por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetíla, trifluormetóxi, ciano ou nitro. D também representa, de modo prineipalmente preferido, NH, Q1 também representa, de modo prineipalmente preferido, hidrogênio ou metila, Q2 também representa, de modo prineipalmente preferido, hidrogênio ou metila, G também representa, de modo prineipalmente preferido, hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 também representa, de modo principalmente preferido, C-i-Ce-alquila, C2-C6-alquenila, Ci-C2-alcóxi-Ci-C2-alquila, Ci-C2-alquiltio-CrC2-alquila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro ou representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila, representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furaniia, tienila, ou piridila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por cloro, R2 também representa, de modo principalmente preferido, CrCe*-alquila, C2-C6-alquenila ou Ci-C2-alcóxi-C2-C3-alquNa, representa ciclopentila ou cicloexila, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi W igualmente representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), X igualmente representa, de modo principalmente preferido, cloro ou metila (destacadamente metila), Y igualmente representa, na posição 5, de modo principalmente preferido, o radical Z igualmente representa, na posição 4, de modo principalmente preferido, hidrogênio ou metila (destacadamente metila), V1 igualmente representa, de modo principalmente preferido, flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, V2 igualmente representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila (Y representa, destacadamente, fenila substituída por cloro), A igualmente representa, de modo principalmente preferido, -CH2-, -CHCH3- ou -CH2-CH2- {destacadamente -CH2-). B igualmente representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, pro-póxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trifluorme-tóxi, ciano ou nitro (destacadamente propila), D igualmente representa, de modo principalmente preferido, NH, G1 igualmente representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), Q2 igualmente representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), G igualmente representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio (a) ou um dos grupos (destacadamente hidrogênio) nos quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 igualmente representa, de modo principalmente preferido, Cr Ce-alquíla, C2-C6-alquenila, C-i-C2-alcóxi-Ci-C2-alquila, CrC2-alquiltio-Ci-C2-alquila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, ou representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila, representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila, respectivamente, opcionalmente substituída por cloro ou metila, R2 igualmente representa, de modo principalmente preferido, C-i-C8-alquila, C2-Ce-alquenila ou CrC2-alcóxi-C2.C3-alquila, representa ciclopentila ou cicloexila, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi. W além disso, representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio, metila, etila, claro ou bromo (destacadamente metila, etila, cloro ou bromo), X além disso, representa, de modo principalmente preferido, cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, etóxí, propóxi, H3CO-(CH2)2-0, ciclo-propilmetóxi, trifluormetila ou difíuormetóxi (destacadamente cloro, bromo, metila, etila, metóxi ou H3CO-(CH2)2-0), Y além disso, representa, na posição 4, de modo principalmente preferido, metila, Z além disso, representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio, A além disso, representa, de modo principalmente preferido, -CH2-, -CHCH3-ou -CH2-CH2- (destacadamente -CH2. ou -CH2-CH2-), B além disso, representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, representa ciclopropila, representa ciclopentila ou cicloe-xila, na qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio (destacadamente hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, metóxi ou ciclopropila), G1 além disso, representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio ou metila, Q2 além disso, representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio ou metila, D além disso, representa, de modo principalmente preferido, NH, G além disso, representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais E representa um íon de amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 além disso, representa, de modo principalmente preferido, Cr Ce-alquila, C2.C6-aIqueniIa, Ci-Cralcóxi-C-i-C^-alquila, CrC2-alquiitio-Ci-C2-alquila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, ou representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila, representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa representa furanila, tienila ou piridiia, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por cloro ou metila (destacadamente CrC6-alquila, Ci-C2-alcóxi-CrC2-aIquila, ciclopropila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por cloro, representa fenila, piridiia, tienila ou substituída por cloro R2 além disso, representa, de modo principalmente preferido, Cr Cio-alquila, C2-Ci0-alquenila ou CrC2-alcóxi-C2-C4-alquila, representa ciclopentila ou cicloexila, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi (destacadamente Ci-Cio-alquila, C2-Cio-alquenila ou benzila), R3 além disso, representa, de modo principalmente preferido, metila ou fenila substituída por metila, R6 e R7 além disso, representam, de modo principalmente preferido, em conjunto, um radical C5-C6-alquileno, no qual um grupo metileno representa oxigênio. W representa, ainda, de modo principalmente preferido, hidrogê- nio, metila, cloro ou bromo (destaeadamente hidrogênio ou metila), X representa, ainda, de modo principalmente preferido, cloro, bromo, metila, metóxi ou trifluormetila (destaeadamente metila), Y representa, ainda, na posição 4, de modo principalmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo ou metila (destaeadamente hidrogênio ou metila), Z representa, ainda, na posição 3 ou 5, de modo principalmente preferido, ccloro, bromo, metila, etila, trifluormetila ou trifluormetóxi (destaca-damente metila), A representa, ainda, de modo principalmente preferido, -CH2-, -CHCH3- ou -CH2-CH2- (destaeadamente -CH2-), B representa, ainda, de modo príncipalmente preferido, hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, ciclopropila, representa fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro (destaeadamente hidrogênio, metila, etila ou ciclopropila), D representa, ainda, de modo príncipalmente preferido, NH, Q1 representa, ainda, de modo príncipalmente preferido, hidrogênio ou metila (destaeadamente hidrogênio), Q2 representa, ainda, de modo príncipalmente preferido, hidrogênio ou metila (destaeadamente hidrogênio), G representa, ainda, de modo principalmente preferido, hidrogênio (a) ou um dos grupos (destaeadamente hidrogênio ou o grupo (c)), nos quais L representa oxigênio M representa oxigênio ou enxofre (destaeadamente oxigênio), R1 representa, ainda, de modo príncipalmente preferido, CrCe-alquila, C2-C6-alqueniia, Ci-C2-alcóxi-Ci-C2-alquila, CrC2-alquiltio-Ci-C2- alquila, respectivamente, opcionaimente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, ou representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila, representa fenila, opcionaimente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou píridila, respectivamente, opcionaimente monossubstituída por cloro, R2 representa, ainda, de modo principalmente preferido, C-i-Cs-alquila, C2.C6-alquenila ou CrC2-alcóxi-C2-C3-alquila, representa ciclopentila ou cicloexila, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionaimente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi (destacadamente Ci-Ce-alquila). W representa, além do mais, de modo príncipaímente preferido, hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo (destacadamente hidrogênio, cloro, metila ou etila), X representa, além do mais, de modo principalmente preferido, cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxí, trifluormetila, diflu-ormetóxi ou ciano (destacadamente cloro, bromo, metila, etila ou trifluormetila), Y representa, além do mais, na posição 4, de modo principalmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi (destacadamente hidrogênio, cloro, bromo ou metóxi), Z representa, além do mais, de modo principalmente preferido, hidrogênio, A representa, além do mais, de modo principalmente preferido, - CH2-, B representa, além do mais, de modo principalmente preferido, hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxí, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila, opcionaimente mono- a dissubstítuída por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila (destacadamente hidrogênio ou propila), D representa, além do mais, de modo principalmente preferido, oxigênio, G1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, hidrogênio ou metiia (destacadamente hidrogênio), Q2 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, hidrogênio ou metiia (destacadamente hidrogênio), G representa, além do mais, de modo principalmente preferido, hidrogênio (a) ou um dos grupos (c), (destacadamente hidrogênio ou o grupo (b)), nos quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, CrC2-alcóxi-Ci-C2-alquila, CrC2-alquiltio-Cr C2-alquiia, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, ou representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila, representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, cíano, nitro, metiia, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por cloro ou metiia (destacadamente C-i-Ce-alquila), R2 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, Ci-Ce-alquila, C2-C6-alquenila ou CrC2-alcóxi-C2-C3-alquila, representa ciclopentila ou cicloexila, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metiia, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi. W representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também hidrogênio, cloro, bromo, metiia ou etila (destacadamente metiia), X representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também cloro, bromo, metiia, etila, propila, metóxi, trifluormetila, difluormetó- xi ou ciano (destacadamente meíila ou etila), Y representa, além do mais, na posição 4, o radicai Z representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também hidrogênio, V1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também flúor, cloro, metiia, metóxi, trifluormetiia ou trifluormetóxi, V2 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também hidrogênio, flúor, cloro, metiia, metóxi ou trifluormetiia, Y representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também A representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também -CH2- B representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também hidrogênio, metiia, etila, propila, isopropila, C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, metiia, metóxi, trifluormetiia, trifluormetóxi, ciano ou nitro (destacadamente hidrogênio ou metiia), D representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também oxigênio, Q1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também hidrogênio ou metiia (destacadamente hidrogênio), Q1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também hidrogênio ou metiia (destacadamente hidrogênio), G representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também hidrogênio (a) ou um dos grupos (destaeadamente hidrogênio), nos quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também CrCe-alquila, C2-C6-alquenila, Ci-C2-alcóxÍ-Ci-C2-alquíla, C1-C2-alquiltio-Ci-C2-alquila, respectivamente, opcionaimente mono- a trissubstitu-ída por flúor ou cloro, ou representa ciclopropila, ciclopentíla ou cicloexila, representa feníla, opcionaimente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila, respectivamente, opcionaimente monossubstituída por cloro ou metila, R2 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, também Ci-Cg-alquiia, C2-C6-alqueniia ou Ci-C2-aícóxi-C2-C3-alquila, representa ciclopentíla ou cicloexila, ou representa feníla ou benzila, respectivamente, opcionaimente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi (destaeadamente Ci-C8-alquila). W representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente hidrogênio ou metila, X representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente cloro ou metila, Y representa, além do mais, na posição 5 de modo principalmente preferido, igualmente o radical Z representa, além do mais, na posição 4, de modo principalmente preferido, igualmente hidrogênio ou metila, V1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, V2 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila, Y representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente A representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente -CH2-, B representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, C2-C4-alquenila, me-tóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluor-metila, trifluormetóxi, ciano ou nitro (destacadamente hidrogênio), D representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente oxigênio, Q1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), Q2 representa, além do mais, de modo principal mente preferido, igualmente hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), G representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais L representa oxigênio e IVI representa oxigênio ou enxofre (destacadamente oxigênio), R1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, Ci-C2-alcóxi-Ci-C2-alquila, Ci-C2-alquiltío-Ci-C2-alquila, respectivamente, opcionalmente mono- a tríssubstitu-ída por flúor ou cloro, ou representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila, representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tieníla ou piridila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por cloro ou metila (destacadamente CrC6- alquila), R2 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, igualmente Ci-Cg-alquila, C2-Ce-alquenila ou Ci-C2-alcóxi-C2.C3-alquila, representa ciclopentila ou cicloexila, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi (destacadamente Ci.C8-aIquÍla). W representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, hidrogênio, metila, cloro ou bromo, X'representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, trifluor-metila, difluormetóxi ou ciano (destacadamente cloro, bromo, metila ou metóxi), Y representa, além do mais, na posição 4, de modo principalmente preferido, além disso, metila ou etila, Z representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, hidrogênio, A representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, -CH2-, B representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, C2-C4-alqueniIa, me-tóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, representa ciclopropila, representa ciclopentila ou cicloexila, na qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio (destacadamente hidrogênio ou propila), Q1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), Q1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), D representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, oxigênio, G representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre (destacadamente oxigênio), R1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, Ci-C2-alcóxi-Ci-C2-alquila, CrC2-alquiltio-C1-C2-aIquila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstitu-fda por flúor ou cloro, ou representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila, representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifiuormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tieníla ou piridila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por cloro ou metila (destacadamente Ci-Ce-alquila), R2 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, além disso, Ci-C10-alquila, C2-C10-alquenila ou Ci-C2-alcóxi-C2-C4-alquiIa, representa ciclopentila ou cicloexila, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifiuormetila ou trifluormetóxi (destacadamente Ci.Cio-alquila). W representa, além do mais, de modo principalmente preferido, ainda, hidrogênio, metila, cloro ou bromo (destacadamente hidrogênio, cloro ou metila), X representa, além do mais, de modo principalmente preferido, ainda, cloro, bromo, metila, metóxi ou trifiuormetila (destacadamente cloro, bromo ou metila), Y representa, além do mais, na posição 4, de modo principalmente preferido, ainda, cloro, bromo ou metila, Z representa, além do mais, na posição 3 ou 5, de modo princi-paimente preferido, ainda, cloro, flúor, bromo, metila, etila, trifiuormetila ou trifluormetóxi (destacadamente flúor, cloro, bromo ou metila), A representa, além do mais, de modo principalmente preferido, ainda, -CH2-, B representa, além do mais, de modo principaímente preferido, ainda, hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxí, representa fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, representa ciclopentila ou cicloexila, na qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio (destaca-damente hidrogênio ou propila), G1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, ainda, hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), Q1 representa, além do mais, de modo principalmente preferido, ainda, hidrogênio ou metila (destacadamente hidrogênio), D representa, além do mais, de modo principalmente preferido, ainda, oxigênio, G representa, além do mais, de modo principaímente preferido, ainda, hidrogênio (a) ou um dos grupos (destacadamente hidrogênio), nos quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa, além do mais, de modo principaímente preferido, ainda, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, CrC2-aicóxi-Ci-C2-alquila, CrC2-alquiltio-CrC2-alquila, respectivamente, opcionalmente mono- a trissubstitu-ída por flúor ou cloro, ou representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila, representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por cloro ou metila, R2 representa, além do mais, de modo principaímente preferido, ainda, Ci-Cio-alquila, C2.Ci0-alqueniIa ou CrC2-alcóxi-C2-C4-alquila, representa ciclopentila ou cicloexiia, ou representa fenila ou benzila, respectivamente, opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi.
As definições de radicais ou explicações gerais, citadas acima ou citadas nos âmbitos preferidos podem ser combinadas de qualquer maneira desejada entre si, portanto, também entre os respectivos âmbitos e âmbitos preferidos. Elas valem para os produtos finais, bem como, de modo correspondente, para os precursores e produtos intermediários. São preferidos de acordo com a invenção os compostos da fórmula (I), nos quais existe uma combinação dos significados citados acima como preferidos (preferivelmente). São particuiarmente preferidos de acordo com a invenção os compostos da fórmula (I), nos quais existe uma combinação dos significados citados acima como particuiarmente preferidos. São especialmente preferidos de acordo com a invenção os compostos da fórmula (I), nos quais existe uma combinação dos significados citados acima como especialmente preferidos. São princípalmente preferidos de acordo com a invenção os compostos da fórmula (I), nos quais existe uma combinação dos significados citados acima como principalmente preferidos.
Radicais de hidrocarboneto saturados ou insaturados, tais como alquila, alcanodiila ou alquenila, podem, também em ligação com heteroáto-mos, tal como, por exemplo, em alcóxi, ser, tanto quanto possível, respectivamente lineares ou ramificados.
Radicais opcionalmente substituídos, desde que não indicado diversamente, podem estar mono- ou polissubstituídos, sendo que nas polis-substituições, os substituintes podem ser iguais ou diferentes.
Em detalhe, são citados, além dos compostos citados nos exemplos de produção, os seguintes compostos da fórmula (1-1-a): Tabela 1 Tabela 2: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 1 B = CH3 Tabela 3: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 1 B = C2H5 Tabela 4: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 1 B = C3H7 Tabela 5: A, W.XYeZ, tais como indicados na Tabela 1 B = ÍC3H7 Tabela 6: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 1 Tabela 7: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 1 Tabela 8: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 1 A = -CH2-CH2-; B = OCH3 Tabela 9: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 1 A = -CH2-CH2-; B = OC2H5 Em detalhe, são citados, além dos compostos citados nos exemplos de produção, os seguintes compostos da fórmula (l-2-a);
Tabela 10: Tabela 11: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 10 B = CH3 Tabela 12: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 10 B = C2H5 Tabela 13: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 10 B = C3H7 Tabela 14: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 10 B = ÍC3H7 Tabela 15: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 10 Tabela 16: A, W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 10 Tabela 17: W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 10 A = -CH2-CH2-; B = OCHg Tabela 18: W, X Y e Z, tais como indicados na Tabela 10 A = -CH2-CH2-; B = OC2H5 Significados preferidos dos grupos apresentados em conexão com compostos que aperfeiçoam a compatibilidade com plantas de cultura ("fitoprotetores de herbicida") das fórmulas (lia), (ílb), ilc), (lid) e (lie) são definidos a seguir. m representa, preferivelmente, os números 0,1,2, 3 ou 4. A1 representa, preferivelmente, um dos grupos heterocíclicos, divalentes, desenhados abaixo . n representa, preferivelmente, os números 0,1,2, 3 ou 4. A2 representa, preferivelmente, metileno ou etileno, respectivamente, opcionalmente substituído por metila, etila, metóxicarbonila, etóxicar-bonila ou alquilóxicarbonila. R14 representa, preferivelmente, hidróxi, mercapto, amino, metó-xi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino. R15 representa, preferivelmente, hidróxi, mercapto, amino, metó-xi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, 1-metil-hexilóxi, alilóxi, 1-aliloximetil-etóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metila-mino, etilamino, n- ou i-prõpilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino. R16 representa, preferivelmente, metila, etila, n- ou i-propila, respectivamente, opcionafmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo. R17 representa, preferivelmente, hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, propenila, butenila, propinila ou buti-nila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, dioxolanilmetila, furila, furilmetila, tienila, íiazolila, piperídinila, respectivamente, opcionalmente substituída por flúor e/ou cioro, ou representa feniia, opcionalmente substituída por flúor, cloro, metila, etila, n- ou í-propila, n-, i-, s- ou t-butila. R18 representa, preferivelmente, hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, propenila, butenila, propiniia ou buti-nila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, dioxolanilmetila, furila, furilmetila, tienila, tiazolila, piperídinila, respectivamente, opcionalmente substituída por flúor e/ou cioro, ou representa feniia, opcionalmente substituída por flúor, cloro, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, ou, junto com R17, também representa um dos radicais -CH2-0-CH2-CH2- e -CH2-CH2-0-CH2-CH2-, que estão opcionalmente substituídos por metila, etila, furila, feniia, um anel de benzeno anelado ou por dois substituintes que, junto com o átomo de C, ao qual estão ligados, formam um carbociclo de 5 ou 6 membros. R19 representa, preferivelmente, hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, ou representa metila, etila, n- ou i-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila ou feniia, respectivamente, opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo. R20 representa, preferivelmente, hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, respectivamente, opcionalmente substituída por hidróxi, ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi. R21 representa, preferivelmente, hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, ou representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila ou feniia, respectivamente, opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo. X1 representa, preferivelmente, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, dielorometila, trifluormetila, triclorometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluorm etóxi. X2 representa, preferivelmente, hidrogênio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i- ou, s- butíla, difluormetila, di-clorometila, trifluormetila, triclorometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi. X3 representa, preferivelmente, hidrogênio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, diclorometila, trifluormetila, triclorometila, clorodifluormetila, fluordiclorometi-la, metóxi, etóxí, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi, t representa, preferivelmente, os números 0,1,2, 3 ou 4, v representa, preferivelmente, os números 0,1,2, 3 ou 4. R22 representa, preferivelmente, hidrogênio, metila, etila, n- ou i- propila. R23 representa, preferivelmente, hidrogênio, metila, etila, n- ou i- propila. R24 representa, preferivelmente, hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, sou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino ou dieti-lamino, respectivamente, opcionalmente substituído por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, ou representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopen-tila, cicloexila, ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, cicloexilóxi, ciclopro-piltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, cicloexiltio, eiclopropilamino, cicíobutilamino, ciclopentilamino ou cicloexilamino, respectivamente, opcionalmente substituído por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila. R25 representa, preferivelmente, hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, respectivamente, opcionalmente substituída por ciano, hidróxi, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila, respectivamente, opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro ou bromo, ou representa ciclopropila, ciclobutila, cíclopentila ou cicloexila, respectivamente, opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila. R26 representa, preferivelmente, hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i- ou s-butila, respectivamente, opcionalmente substituída por ciano, hidróxi, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila, respectivamente, opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro ou bromo, representa ciclopropila, ciclobutila, cíclopentila ou cicloexila, respectivamente, opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, ou representa fenila, opcionalmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-ou i-propila, n-, í-, s- ou t-butila, trífluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi, ou, junto com R25, representa butan-1,4-díila (trimetileno), pentan-1,5-diila, 1-oxa-butan-1,4-diila ou 3-oxa-pentan-1,5-diila, respectivamente, opcionalmente substituída por metila ou etila. X4 representa, preferivelmente, nitro, ciano, carbóxi, carbamoíia, formila, sulfamoíla, hidróxi, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i- propila, n-, i-, s- ou t-butila, trífluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu- ormetóxi ou trifluormetóxi, X5 representa, preferivelmente, nitro, ciano, carbóxi, carbamoíia, formila, sulfamoíla, hidróxi, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i- propila, n-, i-, s- ou t-butila, trífluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu- ormetóxi ou trifluormetóxi.
Exemplos dos compostos da fórmula (lia), especialmente preferidos como fitoprotetores de herbicida de acordo com a invenção, estão relacionados na Tabela 19 abaixo.
Tabela 19: Exemplos de compostos da fórmula (lia) Exemplos de compostos da fórmula (llb), especialmente preferidos como fitoprotetores de herbicida de acordo com a invenção, estão relacionados na Tabela 20 abaixo. (Ilb) Tabela 20: Exemplos de compostos da fórmula (Ilb) Exemplos de compostos da fórmula (llc), especialmente preferidos como fitoprotetores de herbicida de acordo com a invenção, estão relacionados na Tabela 21 abaixo, (Hc) Tabela 21: Exemplos de compostos da fórmula (llb) Exemplos de compostos da fórmula (lld), especialmente preferidos como fitoprotetores de herbicida de acordo com a invenção, estão relacionados na Tabela 22 abaixo. (lld) Tabela 22: Exemplos de compostos da fórmula (lld) Exemplos de compostos da fórmula (lie), especialmente preferidos como fitoprotetores de herbicida de acordo com a invenção, estão relacionados na Tabela 23 abaixo.
Tabela 23: Exemplos de compostos da fórmula (lie) Como composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura [componente (b')J, os mais preferidos são cloquintocet-mexílico, fenclorazol-etílico, isoxadifeno-etílico, mefenpir-dietílico, furilazol, fenclorim, cumiluron, dimron, dimepiperato e os compostos ile-5 e lle-11, sendo que cloquintocet-mexílico e mefenpir-dietíiico são particularmente destacados.
Os compostos da fórmula geral (lia), a serem usados como fito-protetores de acordo com a invenção, são conhecidos e/ou podem ser preparados de acordo com processos em si conhecidos (compare WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
Os compostos da fórmula geral (llb), a serem usados como fito-protetores de acordo com a invenção, são conhecidos e/ou podem ser preparados de acordo com processos em si conhecidos (compare EP-A-191736).
Os compostos da fórmula geral (llc), a ser usados como fitopro-tetores de acordo com a invenção, são conhecidos e/ou podem ser preparados de acordo com processos em si conhecidos (compare DE-A-2218097, DE-A-2350547).
Os compostos da fórmula geral (Hd), a serem usados como fíto-protetores de acordo com a invenção, são conhecidos e/ou podem ser preparados de acordo com processos em si conhecidos (compare DE-A-19621522/US-A-6235680).
Os compostos da fórmula geral (lie), a serem usados como fito-protetores de acordo com a invenção, são conhecidos e/ou podem ser preparados de acordo com processos em si conhecidos (compare WO-A-99/66795/US-A-6251827).
Exemplos das combinações seletivamente herbicidas de acordo com a invenção, de, respectivamente, uma substância ativa da fórmula (I) e, respectivamente, um dos fitoprotetores definidos acima, estão relacionados na Tabela 24 abaixo.
Tabela 24: Exemplos das combinações de acordo com a invenção Foi descoberto, agora, surpreendentemente, que as combinações de substâncias ativas definidas acima, de cetoenóis cíclicos, substituídos, da fórmula geral (I) e fitoprotetores (antídotos) do grupo (b1) acima relacionado, apresentam, a uma compatibilidade muito boa com plantas economicamente úteis, uma eficácia herbicida particularmente alta e podem ser usadas em diversas culturas, particularmente em cereais (sobretudo trigo), mas também em soja, batatas, milho e arroz, para o controle seletivo de ervas daninhas.
Nesse caso, deve ser visto como surpreendente que de uma pluralidade de fitoprotetores conhecidos, que são capazes de antagonizar o efeito nocivo de um herbicida sobre as plantas de cultura, exatamente os compostos do grupo (b1) apresentados acima fossem capazes de eliminar praticamente por completo o efeito nocivo de cetoenóis cíclicos, substituídos, sem, nesse caso, prejudicar decisivamente a eficácia herbicida em relação às ervas daninhas.
Nesse caso, deve ser destacado o efeito particularmente vantajoso dos componentes de combinação particularmente e especialmente preferidos do grupo (b1), especialmente no que se refere à proteção de plantas de cereais, tais como, por exemplo, trigo, cevada e centeio, mas também milho e arroz, como plantas de cultura.
Se for utilizado, por exemplo, de acordo com o processo (A), és-ter etílico de ácido N-[4-cioro-2,6-dimetil)-fenil-acetila)-1-amino-3-metóxi-cicloexano- de carboxílico como material básico, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação: Se for utilizado, por exemplo, de acordo com o processo (B), és- ter etílieo de ácido 0-(2-cloro-6-metil)-fenilacetiI)-1-hidróxi-3-etóxi-cicloexano earboxílieo-, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação: Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (Ca), 7-butóxi-3-[(4-eloro-2,6-dimetil)fenil]-1 -azaespiro[4,5]decan -2,4-diona e cloreto de pivaloíla como materiais básicos, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação: Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (C) (variante β), 7-etóxi-3-[(2,4-dieloro)-fenil]-1-oxaespiro[4,5]deean-2,4-diona e hidreto de acetano como materiais básicos, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação;
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (D), 7-metóxi-3-[(2,4-dieloro-6-metiI)-fenil]-1 -azaespiro[4,5]deean-2,4-diona e és-ter etílieo de ácido clorofórmico como compostos básicos, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte es- quema de reação;
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (E), 7-etóxi-3-[(2,4,6-trimetil)-fenil]-1 -oxaespiro[4,5]deean-2,4-diona e éster metí-lico de ácido cloromonotiofórmico como produtos básicos, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação: Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (F), 7-butóxi-3-[(2,4,6-trimetil)-fenil]-1-oxaespiro[4,5]decan-2,4-diona e cloreto de ácido metanossulfônico como produtos básicos, então o curso da reação pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação: Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (G), 7-metóxi-3-[(2,4-dicloro-6-metil)-fenil)-1 -oxaespiro[4,5]decan-2,4-diona e -(éster 2,2,2-trifluoretílico) cloreto de ácido metantio-fosfônico de como produtos básicos, então o curso da reação pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação: Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (H), 7-metóxi-3-[(2,3,4,6-tetrametilfenil]-1 -azaespiro[4,5]decan-2,4-diona e NaOH como componentes, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação: Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (I) (variante a), 7-etóxi-3-[(2,4,5-trimetil)-fenil]-1 -oxaespiro[4,5]decan-2,4-diona e isocianato etílico como produtos básicos, então o curso da reação pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação: Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (I) (variante β), 7-butóxi-3-[(2,4,6-trimetil)fenil]-1 -azaespiro[4,5]decan-2,4-diona e cloreto de ácido dimetilcarbamídico como produtos básicos, então o curso da reação pode ser reproduzido pelo seguinte esquema: Os compostos da fórmula (II) (II) necessários como materiais básicos no processo (A) de acordo com a invenção, na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, . são novos.
Os ésteres de aminoácido de acila da fórmula (II) são obtidos, por exemplo, quando derivados de aminoácido da fórmula (XIV) (XIV) na qual A, B, Q1 e Q2 e R8 têm os significados indicados acima, são acilados com derivados de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XV) (XV) na qual W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e U representa um grupo de saída, introduzido por reagentes de ativação de ácido carboxílico, tal como carbonildiimidazol, carbonildiimidas (tal como, por exemplo, dicicloexilcarbodiimida), reagentes de fosforilação (tal como, por exemplo, POCI3, BOP-CI), agentes de halogeneização, tal como, por exemplo, cloreto de tionila, cloreto de oxalila, fosgênio, ou éster de ácido clorofórmico, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattaeharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968), ou quando se esterificam aminoácidos de acila da fórmula (XVI) (XIV) na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima (Chem. Ind. (Londres) 1568 (1968)).
Os compostos da fórmula (XVI) (XVI) na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são novos.
Os compostos da fórmula (XVI) são obtidos, por exemplo, quando ácidos 1-amino-cicloexano- carboxílicos da fórmula (XVII) (XVII) na qual A, B, Q1 e Q2 têm os significados indicados acima, são acilados com derivados de ácido feniiacético substituídos da fórmula (XV) (XV) na qual U, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, de acordo com Schotten-Baumann (Organikum, VEB Deuischer Verlag der Wissenschaften, Berlim 1977, p. 505).
Os compostos das fórmulas (XV) são em parte conhecidos e/ou podem ser preparados de acordo com processos em si conhecidos nos documentos de patente citados inicialmente.
Os compostos da fórmula (XIV) e (XVII) são novos e podem ser preparados de acordo com processos em si conhecidos (veja, por exemplo, Compagnon, Ann. Chim. (Paris) [14] 5, p. 11-22, 23-27 (1970), L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Edward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)).
Os novos ácidos 1-amino-cicloexano-carboxílicos (XVII) são obteníveis, em geral, de acordo com a síntese de Bucherer-Bergs ou de acordo com a síntese de Strecker e, nesse caso, apresentam-se, respectivamente em formas isoméricas diferentes. Doravante, para fins de simplificação são designados como β os isômeros, nos quais o substituinte 3 (O-A-B) e o grupo amino encontram-se em posição equatorial/axial ou axial/equatorial. Doravante, para fins de simplificação são designados como a os isômeros, nos quais o grupo amino e o substituinte 3 (O-A-B) encontram-se em posição equatorial/equatorial ou axiai/axial.
Exemplo: isômero β Exemplo: isômero α (L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961), Além disso, os materiais básicos da fórmula (II), usados no processo (A) acima, (H) na qual A, B, Q1, G2, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, podem ser preparados quando nítrilas de ácido 1-amino-cicloexano- carboxí-lico da fórmula (XVIII) (XVIII) na qual A, B, Q1 e Q2 têm os significados indicados acima, são reagidos com derivados de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XV) (XV) na qual U, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, para compostos da fórmula (XIX) (XIX) na qual A, B, Q\ Q2, W, X, Y θ Z têm os significados indicados acima, e submetendo-se os mesmos, subsequentemente, a uma alcoólise ácida.
Os compostos da fórmula (XIX) são igualmente novos. Os compostos da fórmula (XVIII) são igualmente novos e podem ser preparados, por exemplo, tal como descrito em EP 595 130.
Os compostos da fórmula (III) (III) na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, necessários como materiais básicos no processo (B) de acordo com a invenção, são novos.
Em princípio, eles podem ser produzidos de acordo com métodos conhecidos.
Os compostos da fórmula (III) são obtidos, por exemplo, quando ésteres de ácido 1-hidróxi-cicloexano-carboxílico da fórmula (XX) (XX) na qual A, B, Q1, Q2 e R8 têm os significados indicados acima, são acilados com derivados de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XV) na qual U, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)).
Os ésteres de ácido 1-hidróxi-3-alcóxi-cicloexil-carboxílico da fórmula (XX) são novos. Os mesmos são obtidos, por exemplo, reagindo-se com álcool, nitrilas de ácido 1 -hidróxi-3-alcóxi-cicloexano- carboxílico substituídas, na presença de ácidos, por exemplo, de acordo com Finner.A ciani-drina é obtida, por exemplo, por reação de 3-alcóxi-cicloexan-1 -onas com ácido cianídrico.
Os halogenetos de ácido da fórmula (IV), anidridos de ácido carboxílico da fórmula (V), ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (XIV), ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VI), ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VII), cloretos de ácido sulfôni-co da fórmula (VIII), compostos de fósforo da fórmula (IX) e hidróxidos metálicos, alcóxidos metálicos ou aminas da fórmula (X) e (XI) e isocianatos da fórmula (XII) e cloretos de ácido earbamídico da fórmula (XIII), necessários, além disso, como materiais básicos para a realização dos processos (C), (D), (E), (F), (G), (H) e (I) de acordo com a invenção, são compostos em geral conhecidos da química orgânica ou inorgânica.
Os compostos da fórmula (XV), além disso, são conhecidos dos pedidos de patente citados inicialmente e/ou podem ser produzidos de acordo com os métodos ali indicados. O processo (A) está caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (II), na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são submetidos a uma condensação intramolecular, na pre- sença de uma base.
No processo (A) de acordo com a invenção, podem ser usados como diluentes todos os solventes orgânicos inertes em relação aos participantes da reação. São utilizáveis, preferivelmente, hidrocarbonetos, tais como tolueno e xileno, ainda, éteres, tais como éter dibutílico, tetraidrofurano, dioxano, éter glícoídimetílico e éter diglicoídimetílico, além disso, solventes polares, tal como sulfóxido dimetílico, sulfolano, dimetilformamida e N-metil-pirrolidona, bem como álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, isobutanol e terc.-butanol.
Como bases (agentes de desprotonização) podem ser usados na realização do processo (A) de acordo com a invenção todos os aceitantes de prótons usuais. São utilizáveis, preferivelmente, óxidos, hidróxidos e carbonates de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tal como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, oxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, que também podem ser usados na presença de catalisadores de transferência de fase, tal como, por exemplo, cloreto de trietilbenzilamônio, brometo de tetrabutilamônio, Adogen 464 (= cloreto de metiltrialquil(C8-Cio)amônio) ou TDA 1 (= trÍs(metoxietoxietil)amina. Além disso, podem ser usados metais alcalinos, tal como sódio ou potássio. Além disso, são utilizáveis amidas e hidretos de metal alcalino e de metal alcalino-terroso, tal como amida de sódio, hidreto de sódio e hidreto de cálcio, e além disso, também alcoolatos de metal alcalino, tal como metilato de sódio, metilato de sódio e terc.-butilato de potássio.
As temperaturas de reação podem ser variadas dentro de uma ampla faixa na realização do processo (A) de acordo com a invenção. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -75°C e 200°C, preferivelmente, entre -50°C e 150°C. O processo (A) de acordo com a invenção é realizado, em geral, sob pressão normal.
Na realização do processo (A) de acordo com a invenção utilizam-se, em geral, os componentes de reação da fórmula (II) e a base de desprotonização em quantidades equimolares a aproximadamente duplamente eqüimolares. Porém, também é possível usar um ou outro componen- te em um excesso maior (de até 3 rnols). O processo (B) está caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (III), na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são submetidos a uma condensação intramolecular, na presença de um diluente e na presença de uma base.
No processo (B) de acordo com a invenção, podem ser usados como díluentes todos os solventes orgânicos inertes em relação aos participantes da reação. São utilizáveis, preferivelmente, hidrocarbonetos, tal como tolueno e xileno, ainda, éteres, taí como éter dibutílico, tetraidrofurano, dio-xano, éter glicoldimetílico e éter diglicoldimetílico, além disso, solventes polares, tal como sulfóxido dimetílico, sulfolano, dimetilformamida e N-metil-pirrolidona. Além disso, podem ser usados álcoois, tal como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, isobutanoi e tert.-butanol.
Como base (agentes de desprotonização) podem ser usados na realização do processo (B) de acordo com a invenção todos os aceitantes de prótons usuais. São utilizáveis, preferivelmente, óxidos, hidróxidos e carbo-natos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tal como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, que também podem ser usados na presença de catalisadores de transferência de fase, tal como, por exemplo, cloreto de trietilbenzilamônio, brometo de tetrabutilamônio, Adogen 464 (= cloreto de metiltrialquila(Cs-Cio)amônio) ou TDA 1 (= tris(metoxietoxietil)amina. Além disso, podem ser usados metais alcalinos, tal como sódio ou potássio. Além disso, são utilizáveis amidas e hidretos de metais alcalinos e de metais alcalino-terrosos, tal como amida de sódio, hi-dreto de sódio e hidreto de cálcio, e além disso, também alcoolatos de metal alcalino, tal como metilato de sódio, etilato de sódio e tert.-butilato de potássio.
As temperaturas de reação podem ser variadas dentro de uma ampla faixa na realização do processo (B) de acordo com a invenção. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -75°C e 200°C, preferivelmente, entre -50°C e 150°C. O processo (B) de acordo com a invenção é realizado, em geral, sob pressão normal.
Na realização do processo (B) de acordo com a invenção utilizam-se, em geral, os componentes de reação da fórmula (III) e as bases de desprotonização em quantidades aproximadamente eqüimolares. Porém, também é possível usar um ou outro componente em um excesso maior (de até 3 rnols). O processo (Ca) está caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos, respectivamente, com halogene-tos de ácido carboxílico da fórmula (IV), opcionalmente, na presença de um díluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.
Como diluentes no processo (Ca ) de acordo com a invenção podem ser usados todos os solventes inertes em relação aos halogenetos de ácido. São utilizáveis, preferivelmente, hidrocarbonetos, tal como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, ainda hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetraidrocloreto, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além disso, cetona, tal como acetona e metilisopropilceto-na, ainda, éteres, tal como éter dietílico, tetraidrofurano e dioxano, ainda além disso, ésteres de ácido carboxílico, tal como acetato etíüco, e também solventes fortemente polares, tal como dimetilformamida, dimetilsulfóxido e sulfolano. Quando a estabilidade à hidrólise do halogeneto de ácido o permite, a reação também pode ser realizada na presença de água.
Como aglutinante de ácido são de interesse na reação de acordo com o processo (Ca) de acordo com a invenção todos os aceitantes de ácido usuais. São utilizáveis, preferivelmente, aminas terciárias, tal como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), base de Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, ainda, óxido de metais alcalino-terrosos, tais como óxido de magnésio e cálcio, além disso, carbonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tal como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem como hidróxidos alcalinos, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
No processo (Ca) de acordo com a invenção, a temperatura de reação pode ser variada dentro de uma faixa ampla. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -20°C e +150°C, preferivelmente, entre 0o e 100°C.
Na realização do processo (Ca), os materiais básicos das fórmulas (1-1-a) a (ί-2-a) e o halogeneto de ácido carboxílico da fórmula (IV) são usados, em geral, respectivamente em quantidades aproximadamente eqüi-molares. Mas, também é possível usar o halogeneto de ácido carboxílico em um excesso maior (de até 5 rnols). O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais, O processo (Cp) está caracterizado pelo fato de que os materiais básicos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) com o anidrido de ácido carboxílico da fórmula (IV) são reagidos, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcíonalmente: na presença de um aglutinante de ácido.
Como diluentes no processo (Cp) de acordo com a invenção podem ser usados todos os solventes que também são de interesse no uso de halogenetos de ácido. Aliás, um anidrido de ácido carboxílico usado em excesso também pode funcionar, simultaneamente, como diluente.
Como aglutinantes de ácido opcíonalmente adicionados, são de interesse na reação de acordo com o processo (Cp) os aglutinantes de ácido que também são de interesse, preferivelmente, no uso de halogenetos de ácido.
No processo (Cp) de acordo com a invenção, a temperatura de reação pode ser variada dentro de uma faixa ampla, Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -20°C e +150°C, preferivelmente, entre 0° e 100°C.
Na realização do processo (CP), os materiais básicos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) e o anidrido de ácido carboxílico da fórmula (V) são usados, em geral, em quantidades respectivamente aproximadamente equivalentes. Mas, também é possível usar o anidrido de ácido carboxílico em um excesso maior (de até 5 rnols). O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais.
Em geral, procede-se de tal modo que se removam diluentes e anidrido de ácido carboxílico existente em excesso, bem como o ácido car-boxílico formado, por destilação ou por lavagem com um solvente orgânico ou com água. O processo (D) de acordo com a invenção está caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos, res- pectivamente, com ésteres de ácido clorofórmico ou tiolésteres de ácido clo-rofórmico da fórmula (VI), opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.
Como aglutínantes de ácido são de interesse no processo (D) de acordo com a invenção todos os aceitantes de ácido usuais. São utilizáveis, preferivelmente, aminas terciárias, tal como trietilamina, piridina, DABCO, DBU, (DBN), base de Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, ainda, óxidos de metais alcalino-terrosos, tal como oxido de magnésio e cálcio, além disso, carbonatas de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tal como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem como hidróxidos alcalinos, tal como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
No processo (D) de acordo com a invenção, podem ser usados como diluentes todos os solventes inertes em relação a ésteres de ácido clorofórmico ou tiolésteres de ácido clorofórmico. São utilizáveis, preferivelmente, hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, toiueno, xileno e tetra-lina, ainda, hidrocarbonetos halogenados, tal como cloreto de metileno, clorofórmio, tetraid rocio reto, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além disso, ee-tonas, tais como acetona e metilisopropilcetona, ainda, éteres, tal como éter dietílico, tetraidrofurano e dioxano, além disso, ésteres de ácido carboxflico, tal como acetato etílico, além disso, nitrilas, tal como acetonitrila e também solventes fortemente polares, tal como dimetilformamida, dimetilsulfóxido e sulfolano. A temperatura de reação pode ser variada dentro de uma ampla faixa na realização do processo (D) de acordo com a invenção. A temperatura de reação situa-se, em geral, entre -20°C e +100°C, preferivelmente, entre 0°C e 50°C. O processo (D) de acordo com a invenção é realizado, em geral, sob pressão normal.
Na realização do processo (D) de acordo com a invenção os materiais básicos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) e o éster de ácido clorofórmico ou tioléster de ácido clorofórmico da fórmula (VI) são usados, respectivamente, em quantidades aproximadamente equivalentes. Porém, também é possível usar um ou outro componente em um excesso maior (de até 2 mois). O acabamento se dá de acordo com métodos usuais. Em geral, procede-se de tal modo que os sais precipitados são removidos e a mistura de reação remanescente é concentrada por remoção do diluente. O processo (E) de acordo com a invenção está caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (ί-2-a) são reagidos, respectivamente, com compostos da fórmula (VII), na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.
No processo de produção (E), é usado por mol de composto básico das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) cerca de 1 mol de éster de ácido cloromo-notiofórmico ou éster de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VII), a 0 a 120°C, preferivelmente, a 20 a 60°C.
Como diluentes opcionalmente adicionados, são de interesse todos os solventes orgânicos, polares, inertes, tais como éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos, mas também halogenoalcanos.
Preferivelmente, são usados dimetilsulfóxido, tetraidrofurano, dimetilformamida, éster etílico de ácido acético ou cloreto de metileno.
Se, de acordo com uma forma de realização preferida, for preparado o sal de enolato dos compostos (1-1-a) a (l-2-a) por adição de agentes de desprotonização fortes, tal como, por exemplo, hidreto de sódio ou tere-butilato de potássio, pode ser dispensada a adição adicional de aglutinantes de ácido.
Como bases, podem ser usados no processo (E) todos os acei-tantes de prótons usuais. São utilizáveis, preferivelmente, hidretos de metais alcalinos, alcoolatos de metais alcalinos, carbonatos ou hid roge nocarbona-tos de metais alcalinos ou alcalino-terrosos ou bases de nitrogênio. São citados, por exemplo, hidreto de sódio, metanolato de sódio, hidróxido de sódio, hidróxido de cálcio, carbonato de potássio, hidrogencarbonato de sódio, trie-tilamina, dibenzilamina, diisopropilamina, piridina, quinolina, diazabiciclooe-tano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) e diazabicicloundeceno (DBU). A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressão elevada, preferivelmente, trabalha-se à pressão normal. O acabamento se dá de acordo com métodos usuais. O processo (F) está caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas ({1-1-a) a (l-2-a) são reagidos, respectivamente, com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VIII), opcionalmente, na presença de um dilu-ente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.
No processo de produção (F) é usado por mol de composto básico da fórmula (l-a-1) a (l-2-a) cerca de 1 mol de cloreto de ácido sulfônico da fórmula (VIII), a -20 a 150°C, preferivelmente, a 0 a 70°C. O processo (F) é realizado, preferivelmente, na presença de um diluente.
Como diluentes são de interesse todos os solventes orgânicos, polares, inertes, tais como éteres, amidas, cetonas, ésteres de ácido carbo-xílico, nitrilas, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogenados, tal como cloreto de metileno.
Preferivelmente, são usados dimetilsulfóxido, tetraidrofurano, dimetilformamida, éster etílico de ácido acético, cloreto de metileno.
Se, de acordo com uma forma de realização preferida, for preparado o sal de enolato dos compostos (1-1-a) a (l-2-a) por adição de agentes de desprotonização fortes, tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio, pode ser dispensada a adição adicional de agiutinantes de ácido.
Se forem usados agiutinantes de ácido, são de interesse bases orgânicas ou inorgânicas usuais, são citados, exemplificadamente, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trietilamina. A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressão elevada, preferivelmente, trabalha-se à pressão normal. O acabamento se dá de acordo com métodos usuais. O processo (G) está caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos, respectivamente, com compostos de fósforo da fórmula (IX), opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionaimente na presença de um aglutinante de ácido.
No processo de produção (G), para obtenção de compostos das fórmulas (1-1-e) a (l-2-e), é usado por mol de composto básico das fórmulas (l-a-1) a (Ι-2-a) 1 a 2, preferivelmente, 1 a 1,3 mol do composto fósforo da fórmula (IX), a temperaturas entre -40 e 150°C, preferivelmente, entre -10 e 110°C. 0 processo (G) é realizado, preferivelmente, na presença de um diluente.
Como diluentes são de interesse todos os solventes orgânicos, polares, inertes, tais como éteres, ésteres de ácido carboxílico, hidrocarbo-netos balogenados, cetonas, amidas, nitrilas, sulfonas, sulfóxidos etc.
Preferivelmente, são usados acetonitrila, dimetilsuifóxido, tetrai-drofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.
Como aglutinantes opcionalmente adicionados, são de interesse bases inorgânicas ou orgânicas usuais, tais como hidróxidos, carbonatos ou aminas. Exempiificadamente, são citados hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, píridina e trietilamina. A reação pode ser realizada sob pressão normal ou sob pressão elevada, preferivelmente, trabalha-se à pressão normal. O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais da química orgânica. Os produtos finais são purificados, preferivelmente, por cristalização, purificação cromatográfica ou por chamada "destilação", Le, remoção dos componentes voláteis no vácuo. O processo (H) de está caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são respectivamente reagidos com hidróxidos metálicos ou alcóxidos metálicos da fórmula (X) ou aminas da fórmula (XI), opcionalmente, na presença de um diluente.
Como diluentes no processo (H) de acordo com a invenção, podem ser usados, preferivelmente, éteres, tais como tetraidrofurano, dioxano, éter dietílico ou então álcoois, tal como metanol, etanol, isopropanol, mas também água. O processo (H) de acordo com a invenção é realizado, em geral, sob pressão normal. A temperatura de reação situa-se, em geral, entre -20°C e 100°C, preferivelmente, entre 0°C e 50°C. O processo (I) está caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (i-2-a) são reagidos, respectivamente, com (Ia) compostos da fórmula (XII), opcionalmente na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um catalisador ou (Ιβ), com compostos da fórmula (XIII), opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na pre- sença de um aglutinante de ácido.
No processo de produção (Ia) é usado por mol de composto básico das fórmulas (1-1-a a (l-2-a) cerca de 1 mol de isocianato da fórmula (XII), a 0 a 100°C, preferivelmente, a 20 a 50°C. O processo (Ia) é realizado, preferivelmente, na presença de um diluente.
Como diluentes, são de interesse todos os solventes orgânicos, inertes, tais como hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogena-dos, éteres, amidas, nitrilas, sulfonas ou sulfóxidos.
Opcionalmente, podem ser adicionados catalisadores para aceleração da reação. Como catalisadores podem ser usados de modo muito vantajoso compostos orgânicos de estanho, tal como, por exemplo, dilaurato dibutilestânico.
Trabalha-se, preferivelmente, à pressão normal.
No processo de produção (Ιβ) é usado por mol de composto básico das fórmulas (l-a-1) a (l-2-a) cerca de 1 mol de cloreto de ácido carba-mídico da fórmula (XIII), a 0 a 150°C, preferivelmente, a 20 a 70°C.
Como diluentes opcionalmente adicionados, são de interesse todos os solventes orgânicos, polares, inertes, tais como éteres, ésteres de ácido carboxílico, nitrilas, cetonas, amidas, sulfonas, sulfóxidos ou hidroca-boneos haloge nados.
Preferivelmente, são usados sulfóxido dimetílico, tetraidrofurano, dimetilformamida ou cloreto de metileno.
Se, de acordo com uma forma de realização preferida, for preparado o sal de enolato dos compostos (1-1-a) a (l-2-a) por adição de agentes de desprotonização fortes (tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio), pode ser dispensada a adição adicional de aglutinantes de ácido.
Se forem usados aglutinantes de ácido, são de interesse bases orgânicas ou inorgânicas usuais, são citados, exemplificadamente, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, trietilamina ou piridina. A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressão elevada, preferivelmente, trabalha-se à pressão normal. O acabamento se dá de acordo com métodos usuais. A uma boa compatibilidade com plantas e toxicidade favorável para animais de sangue quente, as substâncias ativas são apropriadas para controle de pragas animais, particularmente insetos, aracnídeos e nematói-des, que se apresentam na agricultura, na silvicultura, na proteção de produtos armazenados e na proteção de materiais, bem como no setor de higiene. Elas podem ser usadas, preferivelmente, como defensivos para plantas. Elas são eficazes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento ou estágios de desenvolvimento individuais. Às pragas mencionadas acima pertencem: Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Armadiili-dium vulgare, Porcellio scaber.
Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniuíus guttuíatus.
Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerelia immaculata.
Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma sacarina.
Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onyciurus armatus.
Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Aeheta domesticus, Gr-yílotalpa spp., Locusta migratória migratorioides, Melanoplus spp., Schisto-cerca gregaría.
Da ordem dos Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Periplane-ta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica. Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.
Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp..
Da ordem dos Phthiraptera, por exemplo, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trihcodectes spp., Damali-nia spp..
Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Hercinothrips femora-lis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Eurygaster spp., Dys-dercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectuiarius, Rhodnius prolixus, Triatomaspp..
Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Triaieurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma ianigerum, Hyaiopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humulí, Rhopalosiphum padí, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cinticeps, Lecanium comí, Saissetia o-leae, Laodeiphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidio-tus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Pectinophora gossypi-ella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hy-ponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chry-sorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, A-grostis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mames-tra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocap-sa pomonelia, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineoía bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumife-rana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphaloce-rus spp., Oulema oryzae.
Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Brucidius obtecíus, Acanthoscelides obtectus, Hylo-trupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlea-riae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilacna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otior-rhyncus sulcatus, Cosmopoiites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilís, Hypera postiça, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus sp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp, Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lis-sorhoptrus oryzophilus.
Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplo-campa spp., Lasius spp. Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musea spp., Fannia spp., Calli-phora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gas-trophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp, Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortuianus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoseyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Da classe dos Arachnida, por exemplo, Scorpio maurus, Latro-dectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicepha-lus spp., Amblyomma spp., Hyaiomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Choríoptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Pa-nonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
Aos nematóides parasitários de plantas pertencem, por exemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Dityienchus dipsaci, Tyienchulus se-mipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelen-choides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphe-lencus spp..
Os compostos ou combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção também podem ser usados, opcionalmente, em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação, como herbicidas. Opcionalmente, eles também podem ser usados como produtos intermediários ou precursores para a síntese de outras substâncias ativas.
De acordo com a invenção, podem ser tratadas todas as plantas e partes de plantas. Por plantas são entendidas, nesse caso, todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas silvestres desejáveis e indesejáveis ou plantas de cultura (inclusive plantas de cultura de ocorrência natural). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de cultivo e de otimização convencionais, ou por métodos de biotecnologia ou tecnologia genética ou combinação desses métodos, inclusive plantas transgênicas e, inclusive de espécies de plantas protegidas ou não-protegidas por direitos de proteção de espécies. Por partes de plantas de- vem ser entendidos todas as partes e órgãos das plantas, aéreos e subterrâneos, tal como broto, folha, flor e raiz, sendo que, exemplificadamente, são relacionados folhas, agulhas, hastes, troncos, flores, corpos de frutas, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. As partes de plantas também pertencem material de colheita, bem como material de multiplicação vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes. O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de plantas com as substâncias ativas ou combinações de substâncias ativas se dá diretamente ou por ação sobre o entorno, habitat ou local de armazenamento, de acordo com os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, atomização pulverização, evaporação, nebulização, aspersão, cobertura e, no caso de material de multiplicação, particularmente, em sementes, ainda, por revestimento de uma ou mais camadas.
As substâncias ativas ou combinações de substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós de pulverização, suspensões, pós, agentes de polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, materiais naturais e sintéticos, impregnados com substância ativa, bem como encapsulamentos finos em materiais poliméricos.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, por mistura das substâncias ativas com diluentes, portanto, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, opcionalmente, sob uso de agentes tenso-ativos, portanto, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes formadores de espuma.
No caso do uso de água como diluente, também podem ser usados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Como solventes líquidos são substancialmente de interesse: arômatos, tal como xileno, tolueno, ou alquilnaftalinas, arômatos clorados e hidrocarbonetos ali-fáticos, clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de meti-leno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como cicloexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, bem como éteres e ésteres dos mesmos, cetonas, tais co- mo acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou cicloexanona, solventes fortemente polares, tal como dimetilformamida e suifóxido dimetílico, bem como água.
Como veículos sólidos são de interesse: por exemplo, sais de amônio e farinhas de pedra naturais, tal como caulins, aluminas, talco, carbonato de cálcio, quartzo, atapuiguita, montmorilonita ou diatomita, e farinhas de pedra sintética, tal como ácido silícico altamente disperso, oxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados são de interesse: pedras naturais, trituradas e fracionadas, tal como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tal como farelo de serragem, cascas de coco, espigas de milho e hastes de tabaco; como agentes emulsificantes e/ou formadores de espuma são de interesse: por exemplo, emulsificantes não-ionogênicos e aniônicos, tais como ésteres de ácido graxo de polioxietileno, éteres de ácido graxo de polioxietileno, por exemplo, éter alquilaril poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, bem como hidrolisados de proteína; como agentes de dispersão são de interesse: por exemplo, lixívias de ligni-na-sulfito e metilcelulose.
Nas formulações podem ser usados agentes de aderência, tais como carboximetiicelulose, polímeros naturais e sintéticos, em forma de pó, de grãos ou látex, tal como goma arábica, álcool polivinílico, acetato poliviní-lico, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fosfo-lipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul ferro-ciano, e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azóicos e metalftalociânicos e nutrientes de vestígio, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênío e zinco.
As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95% em peso de substância ativa, preferivelmente, entre 0,5 e 90%.
As substâncias ativas de acordo com a invenção podem apresentar-se como tais ou em suas formulações, também em mistura com fun- gicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para, desse modo, ampliar o espectro de ação ou prevenir o desenvolvimento de resistências. Em muitos casos, são obtidos, nesse caso, efeitos sinérgi-cos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos componentes individuais.
Como componentes de mistura são de interesse, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas 2-feniifenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, acibenzolar-S-metílico, aidimorf, amidoflumet, ampropilfos, ampropilfos-potássico, androprim, anila-zina, azaconazol, azoxiestrobina; benaiaxila, benodanila, benomila, bentiava-licarb-isopropílico, benzamacrila, benzamacrila-isobutílico, bilanafos, binapa-crila, bifenila, bitertanoi, blasticidina-S, bromuconazol, buplrimato, butiobato, butilamina; polissulfeto de cálcio, capsimicina, captafol, captano, carbenda-zima, carboxina, carpropamida, carvon, quinometionato, clobentiazon, cloro-fenazol, cloroneb, clorotaionila, clozolinato, clozilacon, ciazofamida, ciflufe-namida, cimoxaníl, ciproconazol, ciprodinila, ciprofuramo; Dagger G, debacarb, diclofiuanida, diclon, diclorofeno, diclomezina, diclorano, dietofen-carb, difenoconazol, diflumetorima, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipirition, ditalimfos, ditia-non, dodina, drazoxolon; edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol; famoxadon, fenami-don, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenexamida, fenitropano, fenpiclonil, fenoxanil, fenpropidina, fenpropimorf, ferbam, fluazinam, fluben-zimina, fludioxonila, flumetover, flumorf, fluoromida, fluoxastrobina, fluquin-conazol, flurprimidol, flusilazol, flusulfamida, fiutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-Al, fosetil-sódica, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanila, furmeciclox; guazatina; hexaclorobenzeno, hexaconazol, himexazol; imazalila, imibenco-nazol, iminoctadina triacetato, iminooctadina tris(albesilato), iodocarb, ipco-nazol, iprobenfos, iprodion, iprovalicarb, irumamicina, isoprotiolano, isovale-dion; casugamicina, cresoxima-metílica; mancozeb, maneb, meferimzon, mepanipirima, mepronil, metaiaxii, metalaxil-M, metconazol, metassulfocarb, metfuroxamo, metiramo, metominostrobina, metsulfovax, mildiomicina, mi- eíobutanila, miclozolina; natamicina, nicobifeno, nitrotal-isopropílico, noviflu-muron, nuarimol; ofurace, orisastrobina, oxadixila, ácido oxolínico, oxpoco-nazol, oxicarboxina, oxifentiina; paclobutrazoi, pefurazoato, penconazol, pencicuron, fosdifeno, ftalida, picoxistrobina, piperalina, polioxins, polioxori-ma, probenazol, procloraz, procimidon, propamocarb, propanosina-sódica, propíconazol, propineb, proquinazida, protioconazoi, piraclostrobina, pirazo-fos, pirifenox, pirimetaniia, piroquilon, piroxifur, pirroinitrina; quinconazol, qui-noxifeno, quintozeno; simeconazol, espiroxamina, enxofre; tebuconazol, te-cfoftalamo, tecnazeno, tetciclacis, tetraconazol, tiabendazol, ticiofeno, tifiu-zamida, tifanato-metílico, tiramo, tioximida, toclofos-metílico, toliifiuanida, triadimefon, triadimenol, triazbutiía, triazoxide, triciclamida, triciclazol, tride-morf, trifloxistrobina, trifiumizoi, triforina, triticonazol; uniconazol; validamicina A, vinclozolina; zineb, ziramo, zoxamida; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propini[]óxi]-3-metoxifenil]etil3-3-metil-2-[(metilsuifonil)amino]-butanamida; 1-(1-naftalenil)-1 H-pirrol-2,5-dion; 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfoniI)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cioro-N-(2,3-diidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-ila)-3-piridincarboxamida; 3,4,5-tric[oro-2,6-piridinadicarbonitrila, actinovato, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloeptanol; metila 1-(2,3-diidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -ila)-1 H-imidazoi-5-carboxilato de metila; carbonato monopotássico; N-(6-metóxi-3-piridinila)ciclopropanocarboxamida; N-buti!-8-(1,1-dimetiletila)-1 -oxaespiro[4.5]decan-3-amina; tetratiocarbonato sódico; bem como sais e preparações de cobre, tal como mistura de Bordeaux, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, cufraneb, óxido cuproso, mancopper, cobre de oxina. Bactericidas: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, casugamicina, octilinon, ácido furancarboxíiico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftaiam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.
Inseticidas / Acaricidas / Nematicidas abamectina, ABG-9008, acefato, acequinocila, acetamiprid, ace-toprol, acrinatrina, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, alanicarb, aldicarb, al- doxicarb, aletrina, alfa-cipermetrina (alfametrina), amidofiumet, aminocarb, amitraz, avermectina, AZ-60541, azadiractina, azametifos, azinfos -metílico, azinfos-etílico, azociclotina, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacíllus subtiiis, Bacillus thuringiensis, cepa de Baciilus thuringiensis EG-2348 cepa de Bacillus thu-ringiensis GC-91, Bacillus turingiensis variedade NCTC-11821, baculovírus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, benclotiaz, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, benzoxímato, beta-cifíutrina, beta-cipermetrina, bifenazato, bifen-trina, binapacrila, bioaletrina, isômero bioaletrin-S-ciclopentílico-, bioetano-metrina, biopermetrina, bioresmetrina, bistrifluron, BPMC, brofenprox, bro-mofos-etílico, bromopropiiato, bromfenvinfos(metílico), BTG-504, BTG-505, bufencarb, buprofezina, butatiofos, buíocarboxima, butoxicarboxima, butilpi-radabeno, cadusafos, camfecloro, carbariia, carbofurano, carbofenotion, carbosuifano, cartap, CGA-50439, quinometionato, clordano, clordimeform, cloetocarb, cloretoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorobenzilato, cloropicrina, clorproxifeno, dorpirifos-metílico, clorpiri-fos(etíiico), ciovaportrin, cromafenozida, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cloetocarb, cíofentezina, clotianidina, ciotiazobeno, codlemone, coumafos, cianofenfos, cianofos, cicloprene, cicloprotrina, Cidia pomonella, ciflutrina, cialotrina, ciexatina, cipermetrina, cifenotri-na(transisômero 1R), cipromazina, DDT, deltametrina, demeton-S-metíiico, demeton-S-metilsulfon, difentiuron, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos, dicofol, dicrotofos, díci-cianiia, diflubenzuron, dimeflutrina, dimetoato, dimetilvinfos, dinobuton, dino-cap, dinotefurano, diofenolano, dissulfoton, docusat-sódico, dofenapina, DOWCO-439, eflusilanato, emamectina, emamectina-benzoato, empentrina (isômero-1R), endossuifano, Entomophtora spp., esfenvalerato, etiofencarb, etiprol, etion, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, famfur, fenamifos, fenazaquin, fenbutatina óxido, fenflutrina, fenitrotion, fenibucarb, fenotiocarb, fenoxacrima, fenoxicarb, fenpropatrina, fenpirad, fenpiritrina, fenpiroximato, fensulfotiona, fentiona, fentrifanila fenvalerato, fipronil, flonicamida, fluaeripi-rima, fluazuron, flubenzimina, flubrocitrinato, fiucicioxuron, flucitrinato, flufe- nerima, flufenoxuron, flufenprox, flumetrina, flupirazafos, flutenzina (flufenzi-na), fluvalinato, fonofos, formetanaío, formotion, fosmetilano, fostiazato, fub-fenprox (fluproxifeno), furatiocarb, gama-cialotrina, gamma-HCH, gossiplure, grandlure, granulosevírus, halfenprox, halofenozida, HCH, HCN-801, hepte-nofos, hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnon, hidropreno, IKA-2002, imida-cloprida, imiprotrina, indoxacarb, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, isoprocarb, isoxationo, ivermectina, japonilure, cadetrina, kernpoliederviren, quinopreno, lambda-cialotrina, lindano, lufenuron, malation, mecarbamo, metaldeído, metamo-sódico, metacrifos, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metarhizium flavoviride, metidation, meíiocarb, metomil, metopreno, metoxicioro, metoxifenozida, metoflutrina, metolcarb, metoxadiazon, mevinfos, milbemectina, MKI-245, MON-45700, monocrotofos, moxidectina, MTI-800, Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, niclosamide, nicotina, nitenpiram, nitiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, novaluron, noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, ometoato, oxamii, oxidemeton-metílico, Paecilomices fumosoroseus, paration-metílico, paration-(etílico), permetrina (cis-, trans-), petróleo, F-6045, fenotrina (1R-trans isômero), fen-toato, forato, fosalon, fosmet, fosfamidon, foxima, piperonil butóxido, pirimi-carb, pirimifos-metíiico,, pirimifos-etílico, oleato de potássio, praietrína, pro-fenofos, proflutrina, promecarb, propafos, propargita, propetamfos, propoxur, protiofos, protoato, protrifenbute, pimetrozina, piraclofos, piresmetrina, pire-tro, piridabeno, piridalila, piridafentíon, piridation, pirimidifeno, piriproxifeno, quinalfos, resmetrina, RH-5849, ribavirina,RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, salition, sebufos, SI-0009, silafluofeno, espino-sad, espirodiclofeno, espiromesifeno, sulfluramida, sulfotep, sulprofos, SZI-121, tau-fluvalinato, tebufenozida, tebufenpirad, tebupirimifos, teflu-benzuron, teflutrina, temefos, temivinfos, terbamo, terbufos, tetraclorvinfos, íetradifon, tetrametrina, tetrametrina (isômerolR), tetrasul, teta-cipermetrina, tiacloprida, tiametoxamo, tiaproníla, tiatrifos, tiociciamo oxalato de hidrogênio, tidioearb, tiofanox, tiometon, tiosultap-sódico, Turingiensin, tolfenpirad, tralocitrina, tralometrina, íransfiutrina, triarateno, triazamato, triazofos, triazu-ron, triclofenidina, triclorfon, Tricoderma atroviride, triflumuron, trimetacarb, vamidotion, vaniliprol, verbutina, Verticillium iecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302 XMC, xililcarb ZA-3274, zeta-cipermetrina, zolaprofos, ZXI-8901, o composto 3-metii-fenil-propiicarbamato (tsumacida Z), o composto 3-(5-eloro-3-piridinila)-8-(2,2,2-trifIúoretila)-8-azabieiclo[3.2.1]octano-3-carbonitri!a (CAS-Reg. No. 185982-80-3) e o correspondente 3-endo-isômero (CAS Reg. No. 185984-6-5) (compare WO-96/37494, WO-98/25923), bem como preparados que contêm extratos de plantas, nematói-des, fungos ou vírus de eficácia inseticida.
Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas ou com fertilizantes e reguladores de crescimento.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, no uso como inseticidas, podem ainda apresentar-se como inseticidas em suas formulações correntes no comércio, bem como nas formas de aplicação preparadas dessas formulações em misturas com agentes de sinergia. Agentes de sinergia são compostos pelos quais o efeito das substâncias ativas é aumentado, sem que o agente de sinergia adicionado precise, ele próprio, ser ativamente eficaz. O teor de substância ativa das formas de aplicação preparadas das formulações correntes no comércio pode variar em amplos limites. A concentração das substâncias ativas das formas de aplicação pode situar-se de 0,0000001 a 95% em peso de substância ativa, preferivelmente, entre 0,0001 e 1% em peso. A aplicação se dá em um modo usual, adaptado às formas de aplicação.
Na aplicação contra pragas no setor de higiene e de produtos armazenados, a substância ativa ou combinações de substâncias ativas dis-tinguem-se por um excelente efeito residual sobre madeira e argila, bem como por uma boa estabilidade a áicalis sobre bases caiadas.
Tal como já mencionado acima, de acordo com a invenção podem ser tratadas todas as plantas e partes das mesmas. Em uma forma de realização preferida, são tratados gêneros de plantas e espécies de plantas de ocorrência natural ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tal como cruzamento ou fusão protoplasmática, bem como partes das mesmas. Em uma outra forma de realização preferida, são tratadas plantas e espécies de plantas transgênicas, que foram obtidas por métodos de tecnologia genética, opcionalmente, em combinação com métodos convencionais (Genetic Modified Organisms) e partes das mesmas. O termo "partes" ou "partes das plantas" ou "partes de piantas" foi explicado acima.
De modo particuiarmente preferido, de acordo com a invenção são tratadas, respectivamente, plantas das espécies de piantas correntes no comércio ou das que se encontram em uso. Por espécies de plantas são entendidas plantas com novas propriedades ("características"), que foram cultivadas tanto por cultivo convencional, como por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. As mesmas podem ser tipos de espécies, bio-tipos e genótipos.
Dependendo dos gêneros de plantas ou espécies de plantas, do local e condições de crescimento das mesmas (solos, clima, período vegeta-tivo, nutrição), pelo tratamento de acordo com a invenção também podem apresentar-se efeitos superaditivos ("sínérgicos"). Desse modo, são possíveis, por exemplo, quantidades de aplicação menores e/ou ampliações do espectro de ação e/ou intensificação do efeito dos materiais e agentes utilizáveis de acordo com a invenção, um melhor crescimento das plantas, tolerância mais alta contra temperaturas altas ou baixas, tolerância mais alta contra seca ou contra conteúdo de água ou sal no solo, floração mais intensa, colheita facilitada, aceleração da maturação, rendimentos de colheita mais altos, qualidade mais alta e/ou valor alimentício mais alto dos produtos de colheita, aptidão mais alta para o armazenamento e/ou processabilidade dos produtos de colheita, que ultrapassam os efeitos a serem efetivamente esperados. Às plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas por tecnologia genética) preferidas, a serem tratadas de acordo com a invenção, pertencem todas as plantas que por modificação de tecnologia genética contêm material genético, que confere às plantas propriedades ("características") particularmente vantajosas. Exemplos dessas propriedades são melhor crescimento das plantas, tolerância mais alta em relação a temperaturas altas ou baixas, tolerância mais alta contra seca ou contra conteúdo de água ou sal no solo, floração mais intensa, colheita facilitada, aceleração da maturação, rendimentos de colheita mais altos, qualidade mais alta e/ou valor alimentício mais alto dos produtos de colheita, aptidão mais alta para o armazenamento e/ou processabilidade mais alta dos produtos de colheita. Outros exemplos particularmente destacados dessas propriedades são uma resistência mais alta das plantas contra pragas animais e microbianas, tais, como em relação a insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, bem como uma tolerância mais alta das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas, são citadas as plantas de cultura importantes, tal como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, colza, beterrabas de açúcar, cana-de-açúcar, bem como plantas frutíferas (com as frutas maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que são particularmente destacados milho, soja, batata, algodão e colza. Como propriedades ("características"), é particularmente destacada a resistência mais alta das plantas contra insetos por toxinas formadas nas plantas, particularmente aquelas, que são produzidas nas plantas pelo material genético, de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b) CrylA(e), Crylla, CrylllA CRyl!IB2, Cry9e, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF, bem como combinações dos mesmos) (doravante, "plantas Bf). Como propriedades ("características") também é particularmente destacada a resistência mais alta de plantas contra fungos, bactérias e vírus por Resistência Adquirida Sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores, bem como genes de resistência e proteínas e toxinas exprimidas de modo corresponden- te. Como propriedades ("características"), é ainda particularmente destacada a tolerância mais alta das plantas em relação a determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que respectivamente conferem as propriedades ("características") desejadas também podem apresentar-se em combinações entre si nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" podem ser citadas espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são comercializadas sob os nomes comerciais de YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), Knock-Out® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes a herbicidas, podem ser citadas espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são comercializadas sob os nomes comerciais de Roundup Ready® (tolerância contra glifosatos, por exemplo, milho, algodão e soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra suifoniluréais, por exemplo, milho). Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância contra herbicidas), também podem ser citadas as espécies comercializadas sob a designação de Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, o exposto acima também vale para espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente ao mercado, com essas propriedades genéti-eas("earacterísticas") ou propriedades a serem desenvolvidas futuramente.
As plantas descritas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso de acordo com a invenção, com os compostos de acordo com a invenção ou as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. Os âmbitos preferidos indicados acima para as substâncias ativas ou misturas, também valem para o tratamento dessas plantas. Deve ser particularmente destacado o tratamento das plantas com os compostos ou misturas descritos especialmente no presente texto.
As substâncias ativas ou misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção não atuam só contra pragas em plantas, no setor de higiene e produtos armazenados, mas também no setor da medicina veteri- nária, contra parasitas animais (ectoparasitas), tais como carrapatos de carapaça, carrapatos de couro, ácaros da sarna, Laufmilben, moscas (que picam e lambem), larvas de moscas parasitárias, piolhos de pêlo, piolhos de penas e pulgas. A esses parasitas pertencem: Da ordem dos Anoplurida, p.ex, Haematopinus spp., Linogna-thus spp., Pediculus spp., Phtirus sp., Solenopotes spp..
Da ordem dos Mallophagida e das sub-ordens Amblycerina, bem como lschnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Tri-chodectes spp., Felicola spp..
Da ordem dos Diptera e das sub-ordens dos Nematocerina, bem como Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoi-des spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Hae-matopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Crysomyia spp., Wohlfhartia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Cteno-cephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Da ordem dos Heteropterída, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Da ordem dos Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Peripla-neta americana, Blattela germanica, Supelia spp..
Da subclasse dos Acaria (Acarida) e das ordens dos Meta-, bem como Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Ha-emophysaiis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Stemostoma spp., Varroa spp..
Da ordem dos Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
As substâncias ativas ou combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção também são apropriadas para combater artrópodes, que atacam animais economicamente úteis agrícolas, tais como, por exemplo, bois, ovelhas, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos, tais como, por exemplo, cães, gatos, pássaros de gaiola, peixes de aquário, bem como as chamadas cobaias, tal como, por exemplo, hamsters, porqui-nhos-da-índia, ratos e camundongos. Pelo combate desses artrópodes, devem ser reduzidos casos de morte e quedas de rendimento (em carne, leite, lã, peles, ovos, mel etc.), de modo que pelo uso das substâncias ativas de acordo com a invenção, é possível uma criação de animais mais econômica e simples. A aplicação das combinações de substâncias ativas ou combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção no setor veterinário se dá de modo conhecido, por administração enteral, na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, impregnação, administração forçada, granulados, pastas, glóbulos, do processo de "feed-through", de supositórios, por administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeções (por via intra-muscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal, entre outras), implantes, por aplicação nasal, por aplicação dérmica, na forma, por exemplo, da imersão ou banho ("dippen"), pulverização (“spray), derramamento ("pour-on" e "spot-on"), da lavagem, do polvilhamento, bem como com ajuda de corpos moldados contendo substância ativa, tal como coleiras, marcas de orelha, marcas de cauda, tiras para membros, cabrestos, dispositivos de marcação etc.
Na aplicação para gado, aves, animais domésticos etc., podem-se usar as substâncias ativas ou combinações de substâncias ativas como formulações (por exemplo, pós, emulsões, agentes fluidos), que contêm as substâncias ativas em uma quantidade de 1 a 80% em peso, diretamente ou após diluição de 100 a 10.000 vezes, ou utilizar as mesmas como banho químico.
Além disso, foi descoberto que as substâncias ativas mostram uma alta eficácia contra insetos que destroem materiais técnicos.
Exemplificadamente e preferivelmente - mas não restritivamente - podem ser citados os seguintes insetos: Besouros, tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicol-lis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicoliis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capu-cins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spec. Dinoderus minutus.
Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uroce-rus gigas taignus, Urocerus augur.
Cupins, tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevaden-sis, Coptotermes formosanus.
Traça, tal como Lepisma saccharina.
Por materiais técnicos são entendidos no presente contexto materiais não-vivos, tais como, preferivelmente, matérias sintéticas, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos processados de madeira e agentes de pintura. De modo especialmente preferido, no caso do material a ser protegido contra ataque de insetos, trata-se de madeira e produtos processados de madeira.
Por madeira e produtos processados de madeira, que podem ser protegidos pelo agente de acordo com a invenção ou por misturas que contêm o mesmo, devem ser entendidos, exemplificadamente: Madeira de construção, vigas de madeira, dormentes de vias férreas, peças de pontes, pranchas para barcos, veículos de madeira, caixas, estrados para carga, contêineres, postes telefônicos, revestimentos de madeira, janelas e portas de madeira, compensado, placas de compensado, trabalhos de marcenaria ou produtos de madeira, que encontram utilização na construção de casas ou na carpintaria de construção.
As substâncias ativas ou misturas de substâncias ativas podem ser usadas como tais, na forma de concentrados ou formulações em geral usuais, tais como pós, granulados, soluções, suspensões, emulsões ou pastas.
As formulações citadas podem ser preparadas de modo em si conhecido, por exemplo, por mistura das substâncias ativas com pelo menos um solvente ou diluente, emulsificante, agente de dispersão e/ou aglutinante ou fixador, agentes repelentes de água, opcionalmente, agentes dessecan-tes e estabilizadores de UV e, opcionalmente, corantes e pigmentos, bem como outros adjuvantes de processamento. Os agentes inseticidas ou concentrados, usados para proteção de madeira e materiais de madeira, contêm a substância ativa de acordo com a invenção em uma concentração de 0,0001 a 95% em peso, particularmente, 0,001 a 60% em peso. A quantidade de agentes ou concentrados a ser usada, depende da espécie e da infestação dos insetos e do meio. A quantidade de uso ótima pode ser determinada na aplicação, respectivamente por séries de testes. Em geral, porém, é suficiente usar 0,0001 a 20% em peso, preferivelmente, 0,001 a 10% em peso, da substância ativa, com relação ao material a ser protegido.
Como solvente e/ou diluente, serve um solvente oraânico-químico ou misturas de solventes e/ou um solvente orgânico-químico oleoso ou semelhante a óleo, dificilmente volátil, ou mistura de solventes e/ou um solvente orgânico-químico polar ou mistura de solventes e/ou água e, opcionalmente, um emulsificante e/ou reticulador.
Como solventes orgânico-químicos, são usados, preferivelmente, solventes oleosos ou semelhantes a óleo, com um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, preferivelmente, acima de 45°C. Como solventes dessa espécie, oleosos e semelhantes a óleo, insolúveis em água, dificilmente voláteis, são usados óleos minerais correspondentes ou frações de arômatos dos mesmos ou misturas de solventes contendo óleo mineral, preferivelmente, benzina de teste, petróleo e/ou al-quilbenzeno.
Vantajosamente, são utilizados óleos minerais com uma faixa de ebulição de 170 a 220°C, benzina de teste, com uma faixa de ebulição de 170 a 220°C, óleo fino para fusos, com uma faixa de ebulição de 250 a 350°C, petróleo ou arômatos, com uma faixa de ebulição de 160 a 280°C, óleo de terebintina e similar.
Em uma forma de realização preferida, são usados hidrocarbo-netos alifáticos, líquidos, com uma faixa de ebulição de 180 a 210°C ou misturas de alta ebulição de hidrocarbonetos aromáticos e alifáticos, com uma faixa de ebulição de 180 a 220°C e/ou óleo fino para fusos e/ou monocloro-naftalina, preferivelmente, a-mcnocloronaftalina.
Os solventes orgânicos, oleosos ou semelhantes a óleo, de difícil volatilidade, com um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, preferivelmente, acima de 45°C, podem ser parcialmente substituídos por solventes orgânico-químicos, de volatilidade fácil ou média, com a condição de que a mistura de solvente apresente igualmente um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, preferivelmente, acima de 45°C, e que a mistura de inseticida-fungicida seja solúvel ou emulsificável nessa mistura de solvente.
De acordo com uma forma de realização preferida, uma parte do solvente orgânico-químico ou mistura de solventes ou um solvente orgânieo-químico polar, alifático, ou mistura de solventes é substituída. Preferivelmente, são utilizados solventes orgânico-químicos alifáticos, que contêm grupos hidroxila e/ou éster e/ou éter, tal como, por exemplo, éteres glicólicos, éste-res ou similar.
Como aglutinantes orgânico-químicos são usados no âmbito da presente invenção as resinas sintéticas e/ou óleos de secagem aglutinante, em si conhecidos, diluíveis em água ou solúveis, dispergíveis ou emulsificá-veis nos solventes orgânico-químicos usados, particularmente aglutinantes, que consistem em ou contêm uma resina de acrilato, uma resina vinílica, por exemplo, acetato polivinílico, resina de poliéster, resina de policondensação ou poiiadição, resina de poliuretano, resina alquídica ou resina alquídica modificada, resina fenólica, resina de hidrocarboneto, tal como resina de inde- no-cumarona, resina de silicone, óleos secantes vegetais e/ou óleos secan-tes e/ou aglutinantes de secagem física, na base de uma resina natural e/ou sintética. A resina sintética utilizada como aglutinante pode ser usada na forma de uma emulsão, dispersão ou solução. Como aglutinante, também podem ser usados betume ou substâncias betuminosas, em até 10% em peso. Adicionalmente, podem ser usados corantes, pigmentos, agentes repelentes de água, corretores de odor e inibidores ou agentes de proteção contra corrosão, em si conhecidos e similares.
Preferivelmente, está contida de acordo com a invenção, como aglutinante orgânico-químico, pelo menos uma resina alquídica ou resina alquídica modificada e/ou um óleo vegetal secante no agente ou no concentrado. Preferivelmente, são usadas de acordo com a invenção resinas aiquí-dicas, com um teor de óleo de mais de 45% em peso, preferivelmente, 50 a 68% em peso. O aglutinante citado pode ser substituído totalmente ou parcialmente por um agente (mistura) de fixação ou um agente (mistura) plastifiean-te. Esses aditivos devem prevenir uma volatilização das substâncias ativas, bem como uma cristalização ou precipitação. Preferivelmente, eles substituem 0,01 a 30% do aglutinante (com relação a 100% do aglutinante usado).
Os plastificantes originam-se das classes químicas dos ésteres de ácido ftálico, tal como dibutil-, dioctit- ou benzilbutilftalato, ésteres de ácido fosfórico, tal como tributiifosfato, ésteres de ácido adípico, tal como di-(2-etilhexil)-adipato, estearatos, tal como butilestearato ou amilestearato, olea-tos, tal como butiloleato, éteres glicerínicos ou éteres glicólicos de alta mole-cularidade, ésteres glicerínicos, bem como ésteres de ácido p-toluenossulfônico.
Agentes de fixação baseiam-se quimicamente em éteres polivíni-lalquílicos, tal como, por exemplo, éter polivinilmetílico ou cetonas, tal como benzofenona, etilenobenzofenona.
Como solventes ou diluentes, também água é particularmente de interesse, opcionalmente em mistura com um ou mais dos solventes orgâni-co-químicos ou diluentes, emulsificantes ou agentes de dispersão citados acima.
Uma proteção de madeira particularmente eficaz é obtida por processos de impregnação, de tecnologia industrial, por exemplo, vácuo, vácuo duplo ou processos de pressão.
Os produtos prontos para aplicação podem ainda conter, opcionalmente, outros inseticidas e, opcionalmente, ainda um ou mais fungicidas.
Como componentes de mistura adicionais são de interesse, preferivelmente, os inseticidas e fungicidas mencionados no documento WO 94/29 268. Os compostos citados nesse documento são parte integrante expressa do presente pedido.
Componentes de mistura especialmente preferidos podem ser inseticidas, tal como clorpirifos, foxim, silafluofina, aifametrina, ciflutrina, ci-permetrina, deltametrina, permetrina, imidacloprid, NI-25, flufenoxuron, hexa-flumuron, transflutrin, tiacloprid, metoxifenoxid e triflumuron.bem como fungicidas, tais como epóxiconazóis, hexaconazóis, azaconazóis, propiconazóis, tebuconazóis, ciproconazóis, metconazóis, imazaliía, diclorofluanid, tolilflua-nid, 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona e 4,5-dicioro-N-octilisotiazolin-3-ona.
Ao mesmo tempo, os compostos ou combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser usados para proteção contra as incrustações em objetos, particularmente em corpos de navios, peneiras, redes, construções, cais e sinalizações, que entram em contato com água do mar ou água salobra.
Incrustações por oligoquetos sésseis, tal como Tubificidae, bem como por conchas e espécies do grupo dos Ledamorpha (mariscos), tal como diversas espécies de Lepas e Scalpellum, ou por espécies do grupo dos Balanomorpha ("Seepocken"), tal como espécies de Balanus ou Pollicipes, aumentam a resistência ao atrito de navios e, em consequência, por consumo de energia mais alto e, além disso, por frequentes permanências em estaleiro seco, levam a um nítido aumento dos custos operacionais.
Além das incrustações por algas, por exemplo, Ectocarpus sp. e Ceramium sp., uma importância especial é atribuída às incrustações por grupos de entomóstracos sésseis, que são englobados sob o nome de Cirri- pedia ("Rankenflusskrebse").
Surpreendentemente, foi descoberto agora que os compostos de acordo com a invenção, sozinhos ou em combinação com outras substância ativas, apresentam um efeito "antifouling" (antiíncrustações) excepcional.
Pelo uso de compostos de acordo com a invenção, sozinhos ou em combinação com outras substâncias ativas, pode ser dispensado o uso de metais pesados, tal como, por exemplo, sulfetos de bis(trialquilestanho), laurato de tri-n-butilestanho, cloreto de tri-n-butilestanho, óxido de cobre(l), cloreto de trietilestanho, tri-n-butil(2-fenil-4-clorofenóxi) estánho, óxido de tributilestanho, dissulfeto de molibdênio, óxido de antimônio, butiltitanato no-límérico, cloreto de fenil-{bÍsiridin)-bismuto, fluoreto de tri-n-butilestanho, bis-tiocarbamato de manganês-etileno, dimetilditiocarbamato de zinco, etileno-bistiocarbamato de zinco, sais de zinco e cobre de 2-piridín-tiol-1 -óxido, bis-tiocarbamato de bisdimetilditiocarbamoilzincoetileno, óxido de zinco, bisditio-carbamato de cobre(l)-etileno, tiocianato de cobre, naftenato de cobre e ha-logenetos de tributilestanho, ou a concentração desses compostos pode ser decisivamente diminuída.
As tintas "antifouling", prontas para aplicação, ainda podem conter, opcionalmente, outras substâncias ativas, preferivelmente, algicidas, fungicidas, herbicidas, molusccidas ou outras substâncias ativas "antifouling".
Como componentes de combinação para os agentes antifouling de acordo com a invenção, são apropriados: Algicidas, tais como 2-terc.-butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina, di-clorofeno, diuron, endotal, fentinacetato, isoproturon, metabenzotiazuron, oxifluorfen, quinoclaminas e terbutrina;
Fungicidas, tais como -cicloexilamida-S,S-dióxido de benzo[b]ácido tiofenocarboxílico, diclofiuanid, fluorfolpet, 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato, tolílfluanid e azóis, tal como azaconazóis, ciproconazóis, epóxiconazóis, hexaconazóis, metco-nazóis, propiconazóis e tebuconazóis;
Moluscicidas, tais como fentinacetato, metaldeído, metiocarb, niclosamid, tiodicarb e tri- metacarb; ou substâncias ativas "antifouling" convencionais, tais como 4,5-dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona1 diiodometiiparatrilsulfona, 2-(NJN-dimetiItiocarbamoiltio)-5-nitrotiazila, sais de potássio, cobre, sódio e zinco de 2-piridintiol-1 -oxido, piridin-trifenilborano, tetrabutildistanonoxano, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metiisulfonil)-piridina, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrila, dis-sulfeto de tetrametiltiuram e 2,4,6-triclorofenilmaleinimida.
Os agentes "antifouling" usados contêm as substâncias ativas dos compostos de acordo com a invenção em uma concentração de 0,001 a 50% em peso, particularmente, de 0,01 a 20% em peso.
Os agentes "antifouling" de acordo com a invenção contêm, além disso, os componentes usuais, tal como descrito, por exemplo, em Un-gerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 e Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973, Agentes de pintura "antifouling" contêm, além das substâncias ativas algicidas, fungicidas, moluscicidas e das substâncias ativas inseticidas de acordo com a invenção, particularmente, aglutinantes.
Exemplos de aglutinantes comprovados são cloreto polivinílíco em um sistema de solvente, caucho clorado em um sistema de solvente, resinas acrílicas em um sistema de solvente, particularmente em um sistema aquoso, sistemas de copolímero de cloreto vinílico/acetato vinílico, na forma de dispersões aquosas ou na forma de sistemas de solvente orgânicos, cau-chos de butadieno/estireno/acrilnitríla, óleos secantes, tal como óleo de semente de linho, ésteres de resina ou resinas duras modificadas, em combinação com alcatrão ou betume, asfalto, bem como compostos epóxi, pequenas quantidades de caucho de cloro, polipropíleno clorado e resinas vinílí-cas.
Opcionalmente, os agentes de pintura também contêm pigmentos inorgânicos, pigmentos orgânicos ou corantes, que são preferivelmente insolúveis em água do mar. Além disso, os agentes de pintura podem conter materiais, tal como colofônio, para possibilitar uma liberação controlada das substâncias ativas. Os agentes de pintura podem conter, ainda, plastifican- tes, agentes modificadores, que influenciam as propriedades reológicas, bem como outros componentes convencionais. Também em sistemas de Self-Polishing-Antifouling, podem ser incorporados os compostos de acordo com a invenção ou as misturas citadas acima As substâncias ativas ou as combinações de substâncias ativas também são apropriadas para controle de pragas animais, particularmente, de insetos, aracnídeos e ácaros, que ocorrem em espaços fechados, tal como, por exemplo, casas, galpões de fábricas, escritórios, cabines de veículos e similar. Elas podem ser usadas para controle dessas pragas, sozinhas ou em combinação com outras sustâncias ativas e adjuvantes em produtos inseticidas domésticos. Elas são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. A essas pragas pertencem: Da ordem dos Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.
Da ordem dos Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas re-flexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Orni-thodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neu-trombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Da ordem dos Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.
Da ordem dos Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones cheli-fer, Pseudoscorpiones eheiridium, Opiliones phalangium.
Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Oniscus aseilus, Porcellio scaber.
Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp,.
Da ordem dos Chiiopoda, por exemplo, Geophilus spp..
Da ordem dos Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Le-pisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Da ordem dos Blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parco-blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella iongipalpa.
Da ordem dos Salíatoria, por exemplo, Acheta domesticus.
Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularía.
Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuli- termes spp..
Da ordem dos Psoeoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Lipos- celis spp..
Da ordem dos Coieptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attage-nus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus ze-amais, Stegobium paniceum.
Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albo-picíus, Aedes taeniorhyncus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, C-hrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Ahroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylia che-opsis.
Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Camponotus hercu-leanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pha-raonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Da ordem dos Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus eapi-tis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.
Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Ci-mex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. A aplicação no setor dos inseticidas domésticos se dá sozinha ou em combinação com outras substâncias ativas apropriadas, tal como és-teres de ácido fosfórico. carbamatos, piretróides, reguladores de crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidas conhecidas. A aplicação se dá em aerossóis, agentes de pulverização sem pressão, por exemplo, sprays de bomba e pulverizador, dispositivos automáticos de nebulização, de fogo, de espuma, géis, produtos de evaporação, com pastilhas de evaporação de celulose ou matéria sintética, evaporadores de líquido, evaporadores de gel e membrana, evaporadores acionados por hélices, sistemas de evaporação sem energia e passivos, papéis para traças, saquinhos para traças e géis para traças, como granulados ou pós, em iscas de aspersão ou estações de iscas.
As substâncias ativas ou combinações de substância ativa de acordo com a invenção podem ser usadas também como desfolhantes, des-secantes, agentes de erradicação de ervas e, particularmente, como agentes de erradicação de ervas daninhas. Por ervas daninhas devem ser entendidas, em sentido mais amplo, todas as plantas que crescem em locais onde são indesejáveis. Se as substâncias de acordo com a invenção agem como herbicidas totais ou seletivos, depende, substancialmente, da quantidade usada.
As substâncias ativas ou combinações de substância ativa de acordo com a invenção podem ser usadas, por exemplo, nas seguintes plantas: Ervas daninhas dfcotiledôneas das espécies: Abutilon, Ama-ranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Cap-selia, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Undernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Poly-gonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapsis, Solanum, Soncus, Sphenoclea, Steliaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verônica, Viola, Xanthium.
Culturas dicotiledôneas das espécies: Aracis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Ervas daninhas monocotiledôneas das espécies: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenc-hrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Ecinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteran-thera, lmperata, Ischaemum, Leptocloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Pas-palum, Phalaris, Phieum, Poa, Rotboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Culturas monocotiledôneas das espécies: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sor-ghum, Triticale, Triticum, Zea. O uso das substâncias ativas ou misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção, porém, não está de modo algum restrito a essas espécies, mas estende-se do mesmo modo também a outras plantas.
As substâncias ativas ou misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção são apropriadas, na dependência da concentração, para erradicação total de ervas daninhas, por exemplo, em instalações industriais e estradas de ferro e em caminhos e praças, com e sem cobertura de árvores. Do mesmo modo, as substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser usadas para controle de ervas daninhas em culturas permanentes, por exemplo, silvicultura, árvores ornamentais, fruticultura, viticultura, citricultura, plantações de nozes, bananas, café, chá, borracha, palmeiras oleaginosas, cacau, ámoras e lúpuio, em campos ornamentais e esportivos e em áreas de pastagem, bem como para o controle seletivo de ervas daninhas em culturas anuais.
Os compostos ou combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção mostram uma forte eficácia herbicida e um amplo espectro de ação na aplicação sobre o solo e sobre partes aéreas de plantas. Em determinada medida eles também são apropriados para o combate seletivo de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas em culturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, tanto no processo de pré-emergência como no processo de pós- emergência.
Em determinadas concentrações ou quantidades de 'aplicação, as substâncias ativas ou misturas de substâncias de acordo com a invenção também podem ser usadas para controle de pragas animais e doenças fún-gicas ou bacterianas das plantas. Opcionalmente, elas também podem ser usadas como produtos intermediários ou precursores para a síntese de ou- tras substâncias ativas.
As substâncias ativas ou misturas de substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós para pulverização, suspensões, pós, agentes de polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, materiais naturais e sintéticos impregnados com substância ativa, bem como encapsu-lamento fino em materiais políméricos.
Essas formulações são produzidas de modo conhecido, por exemplo, por mistura das substâncias ativas com diluentes, portanto, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, opcionalmente, sob uso de agentes tenso-ativos, portanto, agentes de emulsificação e/ou agentes de dispersão e/ou agentes formadores de espuma.
No caso do uso de água como diluente, também podem ser usados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Como solventes líquidos são substancialmente de interesse: arômatos, tal como xileno, tolueno ou alquilnaftaiinas, arômatos clorados e hidrocarbonetos alrfá-ticos, clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metile-no, hidrocarbonetos alifáticos, tais como cicloexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, bem como éteres e ésteres dos mesmos, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou cicloexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e sulfóxido dimetílico, bem como água.
Como veículos sólidos são de interesse: por exemplo, sais de amônio e farinhas de pedra naturais, tal como caulins, aluminas, talco, carbonato de cálcio, quartzo, atapulguita, montmorrilonita ou diatomita, e farinhas de pedra sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos; como veículos sólidos para granulados são de interesse: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas, tal como ealci-ta, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e hastes de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes formadores de espuma são de interesse: por exemplo, emulsificantes não ionogênicos e aniônícos, tais como ésteres de ácido graxo de polioxietileno, éteres de álcool graxo de polio-xietileno, por exemplo, alquiiarilpoligiicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, bem como hidrolisados de proteína; como agentes de dispersão são de interesse: por exemplo, lixívia de lignina-sulfito e metilcelulose.
Podem ser usados nas formulações agentes de aderência, tais como caroboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, em forma de pó, de grãos ou látex, tal como goma arábica, álcool poiivinílico, acetato poliviní-lico, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfoli-pídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de cianeto de ferro, e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarína, azo e ftalocianina metálica e nutrientes de vestígio, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95 por cento em peso de substância ativa, preferivelmente entre 0,5 e 90%.
As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser usadas como tais para controle de ervas daninhas ou em suas formulações ou também em mistura com herbicidas conhecidos e/ou com substâncias que aperfeiçoam a compatibilidade com plantas de cultura ("fitoprotetores"), sendo que são possíveis formulações prontas ou misturas em tanque. Portanto, também são possíveis misturas com agentes de controle de ervas daninhas, que contêm um ou mais herbicidas conhecidos e um fitoprotetor.
Para as misturas são de interesse herbicidas conhecidos, por exemplo, acetocloro, acifiuorfeno(sódico), aclonifen, alacloro, aloxi-dim(sódico), ametrina, amicarbazons, amidocloro, amidossulfuon, anilofos, asulam, atrazina, azafenidin, azimsulfuon, beflubutamid, benzolin(etííica), benfuresato, bensulfuon(metílica), bentazon, benzofendizon, benzobiciclon, benzofenap, benzoilprop(etílica), bíalafos, bifenox, bispíribac(sódico), bro-mobutídio, bromofenoxim, bromoxinila, butacioro, butafenacila(alílica), butro-xidima, butilato, cafenestiol, caloxidim, carbetamida, carfentrazon(etílica), clometoxífen, cloramben, cloridazon, clorimuron(etílica), cloronitrofen, cloros-sulfuon, clorotoluon, cinidon(etílica), cínmetilin, eínossulfuon, clefoxidim, cle-todim, clodinafop(propargí[ico), clomazon, clomeprop, clopiralida, clopirassul-fuon{metíIica), eloransulamo(metílico), cumiluon, cianazina, cibutrina, cicloa-to, ciclossulfamuon, cicloxidima, cialofop(butílico), 2,4-D, 2,4-DB, desmedi-fam, dialato, dicamba, dicloroprop (P), dic]ofop(metíiica), diclossulam, dietati-la(etílica), difenzoquat, diflufeniean, diflufenzopir, dimefuon, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrin, dimetenamida, dimexiflam, dinitramin, difenamid, diquat, ditiopir, diuon, dimon, epropodan, EPTC, asprocarb, etalfluralin, eta-metsulfuon(metílica), etofumesato, etoxifen, etoxissulfuon, etobenzanid, fe-noxaprop(P-etíiico), fentrazamida, flamprop(isopropílico, -isopropílico-L, -metílieo), flazassulfuon, florassulam, fluazifop(P-butflico), fluazolat, flucarba-zon (sódico), flufenacel, flumetsuiam, flumiclorac(pentílico), flumioxazin, flu-mipropin, flumetsuiam, fluometuon, fluoroeloridon, fluoroglicofen (etílico), flu-poxamo, flupropacila, flurpirsulfuon (metílica, -sódica), flurenol (butílico), flu-ridon, fluróxipir(butoxipropflieo, meptílico), flurprimidol, flurtamon, flutia-cet(metílico), flutiamida, fomesafen, foramsulfuon, glufosinato(amônio), glifo-sato (isopropilamônio), halossafeno, halóxifop(etoxietílico, -P-metílico), he-xazinon, HOK-201, imazametabenzo(metílico), imazametapir, ímazamox, imazapic, ímazapir, imazaquina, imazetafir, imazossulfuon, iodossulfuon (metílica, -sódico), ioxinila, isopropalina, isoprotuon, isouon, isoxabeno, iso-xaclorotol, isoxaflutol, isoxapirifop, K 1H 485 lactofeno, lenacila, linuon, MO PA, mecoprop, mefenacet, mesossulfuon, mesotrion, metamiton, metazaclo-ro, metabenzotiazuon, metobenzuon, metobromuon, (alfa-), metolacloro, me-tossulamo, metoxuon, metribuzina, metsulfuon(metílica), molinato, monoli-nuon, naproanílida, napropamida, nebuon, nicossulfuon, norflurazon, orben-carb, ortossulfamuron orizalin, oxadiargila, oxadiazon, oxassulfuon, oxazi-clomefon, oxifluorfeno, paraquat, ácido pelargônico, pendimetalina, pendralí-na, fenoxsufam pentoxazon, fenmedifamo, picolinafeno, pinoxadeno, pipero-fos, pretilacloro, piperofos primissulfuron(metílica), profluazol, prometrina, propacloro, propanila, propaquizafop, propisocloro, propoxicarbazon (sódica), propizamida, prossulfocarb, prossulfuon, piraflufeno (etílico), pirazogila, pirazolato, pirazossulfuon (etílica), pirazoxifeno, piribenzoxima, piributicarb, piridato, piridatol, piriftalida, piriminobac( -meíílico), piritiobac (sódico), piri-missulfan quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop(P-etflico, -P-tefurílico), rinnsulfuon, setóxidima, simazina, simetrina, sulcotrion, sulfentra-zon, sulfometuon (metílica), sulfosato, sulfossulfuon, tebutamo, tebutiuon, tepraloxidima, terbutilazina, terbutrina, tenilcloro, tiafluamida, tiazopir, tidia-zimina, tifensulfuon (metílica), tiobencarb, tiocarbazil, topramezon tralcoxidi-ma, trialato, triassulfuon, tribenuon (metílica), triclopir, tridifano, trifluralin, trífloxissulfúron, tritossuifuron e Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, agentes protetores contra ataque de pássaros, nutrientes de plantas e agentes de aperfeiçoamento da estrutura do solo.
As substâncias ativas ou misturas de substâncias ativas podem ser usadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas das mesmas por diluição adicional, tais como soluções, suspensões, emulsões prontas para uso, pós, pastas e granulados. A aplicação se dá de modo usual, por exemplo, por rega, pulverização, nebuliza-ção, aspersão.
As substâncias ativas ou misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser aplicadas tanto antes como também depois da emergência das plantas. Elas também podem ser incorporadas no solo antes da semeadura. A quantidade de substância ativa aplicada pode variar em um amplo limite. Ela depende, substancialmente, da espécie do efeito desejado. Em geral, as quantidades de aplicação situam-se entre 1 g e 10 kg de substância ativa por hectare de área de solo, preferivelmente, entre 5 g e 5 kg por ha. 0 efeito vantajoso da compatibilidade com plantas de cultura das combinações de subtâncias ativas de acordo com a invenção é particularmente acentuado em determinadas relações de concentração. Porém, as relações de peso das substâncias ativas podem ser variadas em limites rela-tivameníe amplos nas combinações de substâncias ativas. Em geral, para 1 parte em peso de sais de substância ativa da fórmula (I), são usadas 0,001 a 1000 partes em peso, preferivelmente, 0,01 a 100 partes em peso, de modo particularmente preferido, 0,05 a 20 partes em peso de um dos compostos que aperfeiçoam a compatibilidade com plantas de cultura (fitoprotetores), citados sob (b’) acima.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção são levadas à aplicação, em geral, na forma de formulações prontas. Mas, as substâncias ativas contidas nas combinações de substâncias ativas também podem ser levadas à aplicação em formulações individuais, misturadas na aplicação, isto é, na forma de misturas em tanque.
Para determinados fins de aplicação, particularmente no processo de pós-emergência, pode ser vantajoso, ainda, incorporar nas formulações como aditivos adicionais, óleos minerais ou vegetais (por exemplo, o preparado comercial "Rako Binol") ou sais de amônio, tais como, por exemplo, sulfato de amônio ou rodonita de amônio.
As novas combinações de substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou de formas de aplicação preparadas das mesmas por diluição adicionai, tais como soluções, suspensões, emulsões, prontas para uso, pós, pastas e granulados. A aplicação se dá de maneira usual, por exemplo, por rega, pulverização, nebulização, pol-viihamento ou aspersão.
As quantidades de aplicação das combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser variadas em um determinado limite; entre outros, as mesmas dependem das condições atmosféricas e de fatores do solo. Em geral, as quantidades de aplicação situam-se entre 0,001 e 5 kg por ha, preferivelmente, entre 0,005 e 2 kg por ha, de modo particularmente preferido, entre 0,01 e 0,5 kg por ha.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser aplicadas antes e depois da emergência das plantas, portanto, no processo de pré-emergência e pós-emergência.
Os fitoprotetores a serem usados de acordo com a invenção podem ser usados, dependendo de suas propriedades, para tratamento prévio das sementes das planta de cultura (desinfecção das sementes) ou ser incorporados, antes da semeadura, nos sulcos de semeadura ou ser aplicados separadamente, antes do herbicida, ou junto com o herbicida, antes ou depois da emergência das plantas.
Como exemplo das plantas, são citadas as plantas de cultura improtantes, tais como cereais (trigo, cevada, arroz), milho, soja, batata, algodão, colza, beterrabas, cana-de-açúcar, bem como frutíferas (com as frutas maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que milho, soja, batata, algodão e colza são particularmente destacados.
Os fungicidas podem ser usados na proteção das plantas, para controle de Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zy-gomycetes, Ascomycetes, Basiodiomycetes e Deuteromycetes.
Os bactericidas podem ser usados na proteção das plantas, para controle de Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Cory-nebacteriaceae e Streptomycetaceae.
Exemplificamente, mas não restritivamente, são citados agentes patogênicos de doenças fúngicas e bacterianas, que se incluem nos preâmbulos citados acima: Espécies de Xanthomonas, tais como, por exemplo, Xanthomo-nas eampestris pv. oryzae;
Espécies de Pseudomonas, tais como, por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Espécies de Erwinia, tais como, por exemplo, Erwinia amylovora;
Espécies de Pythium, tais como, por exemplo, Pythium ultimum;
Espécies de Phytophthora, tais como, por exemplo, Phytophtera infestans;
Espécies de Pseudoperonospora, tais como, por exemplo, Pseudoperonos-pora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; Espécies de Plasmopara, tais como, por exemplo, Plasmopara viticola;
Espécies de Bremia, tais como, por exemplo, Bremia lactucae; Espécies de Peronospora, tais como, por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae;
Espécies de Erysiphe, tal como, por exemplo, Erysíphe graminis;
Espécies de Sphaerotheca, tal como, por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; Espécies de Podosphaera, tais como, por exemplo, Podosphaera leucotri-cha;
Espécies de Venturia, tais como, por exemplo, Venturia inaequalis;
Espécies de Pyrenophora, tais como, por exemplo, Pyrenophora teres ou P. graminea (forma de conídio: Drechslera, Sin.: Heminthosporium);
Espécies de Cochliobolus, tais como, por exemplo, Cochliobolus sativus (forma de conídio: Drechslera, Sin: Heminthosporium);
Espécies de Uromyces, tais como, por exemplo, Uromyces appendiculatus; Espécies de Puccinia, tais como, por exemplo, Puccina recôndita;
Espécies de Sclerotinia, tais como, por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; Espécies de Tilletia, tais como, por exemplo, Tilletia caries;
Espécies de Ustilago, tais como, por exemplo, Ustilago nuda ou Ustilago a-venae;
Espécies de Pellicularia, tais como, por exemplo, Pellicularia sasakií; Espécies de Pyricularia, tais como, por exemplo, Pyricularia oryzae;
Espécies de Fusarium, tais como, por exemplo, Fusarium culmorum; Espécies de Botrytis, tais como, por exemplo, Botrytis cinerea;
Espécies de Septoria, tais como, por exemplo, Septoria nodorum;
Espécies de Leptosphaeria, tais como, por exemplo, Leptosphaeria nodorum;
Espécies de Cercospora, tais como, por exemplo, Cerocospora canescens; Espécies de Alternaria, tais como, por exemplo, Alternaria brassicae; Espécies de Pseudocercosporella, tais como, por exemplo, Pseudocercos-porella herpotrichoides.
As substâncias ativas de acordo com a invenção também apresentam um forte efeito fortalecedor em plantas. Por esse motivo, elas servem para mobilização de forças de defesa próprias das plantas contra infes- tação por microorganismos indesejáveis.
Por substâncias fortalecedoras de plantas (indutoras de resistência), devem ser entendidas, no presente contexto, as substâncias que estão em condições de estimular o sistema de defesa das plantas de tal modo que as plantas tratadas, a uma inoculação subseqüente com microorganismos indesejáveis, desenvolvem uma ampla resistência contra esses microorganismos.
Por microorganismos indesejáveis, devem ser entendidos, no presente caso, fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus. As substâncias de acordo com a invenção podem, portanto, ser usadas para proteger plantas, dentro de um determinado período depois do tratamento, contra a infestação pelos agentes patogênicos citados. O período, dentro do qual essa proteção é induzida, estende-se, em geral, de 1 a 10 dias, preferivelmente, 1 a 7 dias, depois do tratamento das plantas com as substâncias ativas. A boa compatibilidade com plantas das substâncias ativas nas concentrações necessárias para controle de doenças de plantas, permite um tratamento de partes aéreas de plantas, de material de plantio e semeadura e do solo.
As substâncias ativas de acordo com a invenção também são apropriadas para aumentar o rendimento da colheita. Além disso, elas também sãc de baixa toxicidade e apresentam uma compatibilidade muito boa com as plantas.
Em determinadas concentrações e quantidades de aplicação, as substâncias ativas de acordo com a invenção também podem ser usadas, opcionalmente, como herbicidas, para influenciar o crescimento das plantas, bem como para controlar pragas animais. Opcionalmente, elas também podem ser usadas como produtos intermediários e precursores para a síntese de outras substâncias ativas.
Na proteção de materiais, as substâncias de acordo com a invenção podem ser usadas para proteção de materiais técnicos contra infestação e destruição por microorganismos indesejáveis.
Por materiais técnicos devem ser entendidos, no presente contexto, materiais não-vivos, que foram preparados para uso na técnica. Por exemplo, materiais técnicos, que devem serem protegidos por substâncias ativas de acordo com a invenção contra modificação ou destruição microbia-na, podem ser adesivos, colas, papel e papelão, têxteis, couro, madeira, agentes de pintura e artigos de matéria sintética, lubrificantes de refrigeração e outros materiais, que podem ser atacados ou destruídos por microorganismos. No âmbito dos mateirais a ser protegidos também podem ser citadas partes de instalações de produção, por exemplo, circulações de água de refrigeração, que podem ser prejudicadas por multiplicação de microorganismos. No contexto da presente invenção, são citados como materiais técnicos, preferivelmente, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, agentes de pintura, lubrificantes de refrigeração e líquidos transmissores de calor, de modo particularmente preferido, madeira.
Como microorganismos que podem causar uma decomposição ou uma modificação dos materiais técnicos, são citados, por exemplo, bacté-ris, fungos, levedos, algas e moluscos. Preferivelmente, as substâncias ativas de acordo com a invenção agem contra fungos, particularmente, fungos de bolor, fungos que descoloram a madeira e destroem a madeira (Basidi-omycetes), bem como contra moluscos e algas. São citados, por exemplo, microorganismos dos seguintes gêneros: Alternaria, tal como Alternaria tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penieillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, .
Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphyloeoccus, tal como Staphylococcus aureus.
Na dependência de suas respectivas propriedades físicas e/ou químicas, as substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, granulados, aerossóis, encapsulamentos finos em substâncias poliméricas e em massas de revestimento para sementes, bem como formulações de ne-bulização a frio de ULV e de nebulização a quente.
Essas formulações são produzidas de modo conhecido, por exemplo, por mistura das substâncias ativas com diluentes, portanto, solventes líquidos, gases liquefeitos que se encontram sob pressão e/ou veículos sólidos, opcionalmente, sob uso de agentes tensotivos, portanto, emuisifi-cantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes formadores de espuma. No caso do uso de água como diluente, também podem ser usados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Como solventes líquidos são substancialmente de interesse: arômatos, tal como xileno, tolueno, ou alquilnaftalinas, arômatos clorados e hidrocarbonetos alífáticos, clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tal como cicloexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tal como butanol ou glicol, bem como éteres e ésteres dos mesmos, cetonas, tais como acetona, metiletilce-tona, metilisobutilcetona ou cicloexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água. Como diluentes ou veículos gasosos, liquefeitos, são designados os líquidos que à temperatura normal e sob pressão normal são gasosos, por exemplo, gases propulsores de aerossol, tal como hidrocarbonetos halogenados, bem como buta-no, propano, nitrogênio e dióxido de carbono. Como veículos sólidos são de interesse: por exemplo, farinhas de pedra naturais, tais como caulins, terras argilosas, talco, carbonato de cálcio, quartzo, atapulguita, montmorillonita ou diatomita, e farinhas de pedra sintética, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos. Como veículos sólidos para granulados são de interesse: por exemplo, pedras naturais, trituradas e fracionadas, tais como calcíta, mármore, pedra-pomes, sepioiita, dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tal como farelo de serragem, cascas de coco, es- pígas de milho e hastes de tabaco. Como agentes emulsificantes e/ou formadores de espuma são de interesse: por exempio, emulsificantes não io-nógenos e aniônícos, tal como ésteres de ácido graxo de polioxietileno, éteres de ácido graxo de polioxietileno, por exemplo, poliglicoléter de alquilarila, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, bem como hi-drolisados de proteína. Como agentes de dispersão são de interesse: por exemplo, lixívias de lignina-sulfito e metilcelulose.
Nas formulações podem ser usados agentes de aderência, tais como carboximetilceluiose, polímeros naturais e sintéticos, em forma de pó, de grãos ou látex, tal como goma arábica, poiivinilálcool, polivinilacetato, bem como fosfolipídios naturais, tal como cefalínas e lecitinas, e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, oxido de ferro, óxido de titânio, azul ferro-ciano, e corantes orgânicos, tal como corantes de alizarina, azo e metalftalociânicos e nutrientes de vestígio, tal como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdê-nio e zinco.
As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95% em peso de substância ativa, preferivelmente, entre 0,5 e 90%.
As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser usadas como tais ou em suas formulações, também em mistura com fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para, desse modo, por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir o desenvolvimento de resistências. Em muitos casos, são obtidos, nesse caso, efeitos sinérgicos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos componentes individuais.
Como componentes de mistura são de interesse, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas 2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, acibenzolar-S-metílico, aldimorf, amidoflumet, ampropilfos, ampropilfos-potássico, androprim, anila-zina, azaconazol, azoxistrobina; benaiaxil, benodanil, benomil, bentiavali-carb-isopropílico, benzamacril, benzamacril-isobutílico, bilanafos, binapacril, bifenil, bitertanol, blasticidina-S, bromuconazol, bupirimato, butiobato, buti-lamina; políssulfeto de cálcio, eapsimieína, captafol, captano, carbendazima, carboxina, carpropamida, carvona, quinometionato, clobentiazona, clorofe-nazol, cloroneb, clorotalonila, clozolinato, clozilacon, ciazofamid, ciflufena-mid, cimoxanila, ciproconazol, ciprodinila, ciprofuramo; Dagger G, debacarb, diclofluanid, diclona, diclorofeno, diclocimet, diclocimet diciomezi-na, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimetirímol, dimeto-morf, dimoxiestrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipi-ritiona, ditalimfos, ditianon, dodina, drazoxolon; edifenfos, epoxiconazol, eta-boxam, etirimol, eíridiazol; famoxadona, fenamidona, fenapanila, fenarimol, fembuconazol, fenfuram, fenexamid, fenitropan, fenoxanila, fenpiclonila, fenpropidina, fenpropimorf, ferbam, fluazinam, fíubenzimina, fludioxonila, flumetover, flumorf, fluoromida, fluoxaestrobina, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flusulfamida, flutolanila, flutriafol, folpet, fosetila-AI, fosetil-sódica, fuberidazol, furalaxila, furametpir, furcarbanila, furmeciclox; guazatina; hexa-clorobenzeno, hexaconazol, himexazol; imazalila, imibenconazol, iminoctadi-na triacetato, iminooctadina tris(albesilato), iodocarb, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, irumamicina, isoprotiolano, isovalediona; casugamici-na, cresoxima-metílica; mancozeb, maneb, meferimzona, mepanipirim, me-pronila, metalaxila, metalaxil-M, metconazol, metassulfocarb, metfuroxam, metiram, metominostrobina, metsulfovax, mildiomicina, miclobutanila, miclo-zolina; natamicina, nicobifeno, nitrotal-isopropílico, noviflumurona, nuarimol; ofurace, orisastrobina, oxadixila, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, oxifentiina; paclobutrazol, pefurazoato, penconazoi, pencicurona, fosdifeno, ftalida, picoxistrobína, piperalina, polioxinas, polioxorim, probenazoi, proclo-raz, procimidona, propamocarb, propanosina-sódica, propiconazol, propineb, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanila, píroquilona, piroxifur, pirroinitrina; quinconazol, quinoxifeno, quintozeno; si-meconazol, espiroxamina, enxofre; tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno, tet-ciclacis, tetraconazol, tiabendazol, ticiofeno, tifluzamida, tiofanato-metílico, tiram, tioximid, toclofos-metílico, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbu-til, triazóxido, triciclamida, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, tri-forina, triticonazol; uniconazoi; validamicina A, vinclozolina; zineb, ziramo, zoxamida; {2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metóxifenil]etila]-3-metil-2-[(metilsuJfoniI)amino]-butanamida; 1 -(1 -naftaleníl)-1 H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5,6-íetracloro-4-(metÍlsulfonila)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5- tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-(2,3-diidro-1,1,3-!rimetil-1 H-inden-4-ila)-3-piridincarboxamida; S^.õ-trícloro^^-piridinadicarbonitrila, actinovato, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazoM -ila)-cic!oeptanol; metila 1 -(2,3-diidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -ila)-1 H-imidazol-5-carboxilato; carbonato monopotássico; N-(6-metóxi-3-piridinila)cicIopropanocarboxamÍda; N-butil-8-(1,1-dimetiletila)-1 -oxaespiro[4.5]decan-3-amina; tetratiocarbonato sódico; bem como sais e preparações de cobre, tais como mistura de Bordeaux, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, cufraneb, óxido cuproso, mancopper, cobre de oxina. Bactericídas; bronopol, diciorofen, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel, casugamicina, octilínona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalamo, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.
Inseticidas / Acaricidas / Nematicidas abamectina, ABG-9008, acefato, acequinociia, acetamiprida, a-cetoprol, acrinatrina, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aletrina, isômeros de aletrin 1R alfa-cipermetrina (alfametrina), amidoffumet, aminocarb, amitraz, avermectina, AZ-60541, azadiractina, a-zametifos, azinfos -metílico, azinfos-etílico, azociclotina, Bacillus popilliae, Bacillus sfaericus, Bacillus subtilis, Bacilius turingiensis, Bacillus thuringiensis cepa EG-2348, Bacillus thuringiensis cepa GC-91, Bacillus thuringiensis cepa NCTC-11821, baculovírus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella. benclotiaz, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, benzoximato, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, bifenazato, bifentrina, bina-pacrila, bíoaletrina, isômero bioaletrin-S-ciclopentílico-, bioetanometrina, bio-permetrina, biorresmetrina, bistrifluron, BPMC, brofenprox, bromofos-etílico, bromopropilato, bronfenvinfos(metflico), BTG-504, BTG-505, bufencarb, bu-profezina, butatiofos, butocarboxim, butoxicarboxim, butilpiradabeno, cadusafos, camfecloro, carbarila, carbofurano, carbofenotiona, carbosulfano, cartap, CGA-50439, quinometionato, clordano, clordimeform, cloetocarb, cioretoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorobenziíato, cloropicrin, ciorproxifeno, elorpirifos-metílico, clorpiri-fos(etíiico), clovaportrin, cromafenozida, cis-cipermetrina, cis-resmeírina, cis-permetrina, clociírina, cloetocarb, clofentezina, clotianidina, clotiazobeno, codlemone, coumafos, cianofenfos, cianofos, ciclopreno, cicloprotrina, Cydia pomonella, ciflutrina, cralotrina, ciexatina, cipermetrina, cifenotri-na(transisômero 1R), ciromazina, DDT, deltametrina, demeton-S-metflico, demeton-S-metilsulfon, difentiuron, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos, dicofol, dicrotofos, dici-clanila, diflubenzuron, dimeflutrin, dimetoato, dimetilvinfos, dinobuton, dino-cap, dinotefuran, diofenolano, dissulfoton, docusat-sódico, dofenapina, DOWCO-439, eflusilanato, emamectina, benzoato de emamectina, empentrina (isômero-1R), endossulfan, Entomopthora spp., EPN, esfenvalerato, etiofen-carb, etiprol, etiona, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrinfos, fanfur, fenamifos, fenazaquin, oxido de fenbutatina, fenflutrina, fenitrotion, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxicarb, fempropatrina, fempirad, fempiritrina, fenpiroximato, fensulfotion, fention, fentrifanila fenvale-rato, fipronila, flonicamida, fluacripirim, fluazuron, flubenzimina, flubrocitrina-to, flucicloxuron, flucitrinato, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, fiumetrin, flupirazofos, flutenzina (flufenzina), fluvalinato, fonofos, formetanato, formoti-on, fosmetilano, fostíazato, fubfenprox (fluproxifeno), furatiocarb, gama-cialotrina, gamma-HCH, gossiplure, grandlure, granulose- vírus, halfenprox, halofenozida, HCH, HCN-801, heptenofos, hexaflu-muron, hexitiazox, hidrametilnona, hidropreno, IKA-2002, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, iodofenfos, ipro-benfos, isazofos, isofenfos, isoprocarb, isoxation, ivermectina, japonilure, cadetrina, kernpolíederviren, quinopreno, lambda-cialotrina, lindano, lufenurona, malation, mecarbam, mesulfenfos, metaldeído, metam-sódico, metacrifos, metamidofos, Metarhizium anisopliae, Metarhizium flavoviride, metidationa, metiocarb, metomila, metopreno, metoxicloro, metoxifenozida, metoflutrina, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, milbemectina, milbemici-na, MKI-245, MON-45700, monocrotofos, moxidectina, MTi-800, naled, NC-104, NC-170, NC-18.4, NC-194, NC-196, niclosamida, nicotina, nitenpiram, nitiazina, NNI-0001, NNI-0101, NNi-0250, NNI-9768, novaluron, noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, ometoato, oxamiia, oxidemeton-metílico, Paecilomyces fumosoroseus, paratíon-metílico, paration-(etílico), permetrin (cis-, trans-), petróleo, F-6045, fenotrina (1R-trans isômero), fento-ato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, butóxido de pipe-romila, pirimicarb, pirimifos-metílico, pirimifos-etílico, oleato de potássio, pra-letrina, profenofos. proflutrina, promecarb, propafos, propargita, propetamfos, propoxur, protiofos, protoato, protrífenbute, pimetrozina, piraclofos, pirresme-trina, piretro, piridabeno, piridalila, piridafentiona, piridationa, pirimidifeno, piriproxifeno, quinalfos, resmetrina, RH-5849. ribavírina,RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, salition, sebufos, SI-0009, silafluofen, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, sulfluramid, sulfotep, sulprofos, SZI-121, tau-fluvalinato, tebufenozida, tebufenpirad, tebupirinifos, teflu-benzurona, teflutrin, temefos, temivinfos, terbam, terbufos, tetraclorvinfos, tetradifona, tetrametrina, tetrametrina (isômero-1 R), tetrasul, teta-cipermetrina, tiacloprid, tiametoxam, tiapronila, tiatrifos, hidrogeno oxalato de de tiociclamo, tiadicarb, tiofanox, tiometon, tiosultap-sódico, Thuringiensin, tolfenpirad, tralocitrina, traíometrina, transflutrina, triarateno, triazamato, tria-zofos, triazuron, triclofenidina, triciorfon, Tricoderma atroviride, triflumuron, trimetacarb, vamidotion, vaniliprol, verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, Yi-5301, YI-5302 XMC, xililcarb ZA-3274, zeta-cipermetrina, zolaprofos, ZXI-8901, o composto 3-metil-fenil-propilcarbamato (tsumacida Z), o composto 3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-trifluoretil)-8-azabiciclo[3.2,1]octan-3-carbonitrila (CAS-Reg. No. 185982-80-3) e o correspondente isômero 3-endo (CAS Reg. No. 185984-60-5) (compare WO-96/37494, WO-98/25923), bem como preparados que contêm extratos de plantas, nematói-des, fungos ou vírus de eficácia inseticida.
Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tal como herbicidas ou com fertilizantes e reguladores de crescimento.
Além disso, os compostos da fórmula (!) de acordo com a invenção também apresentam efeitos antimicóticos muito bons. Eles possuem um espectro de ação antimicótica muito amplo, particularmente contra dermatófi-tos e fungos cormófitos, bolor e fungos difásicos (por exemplo, contra espécies de Candida, tais como Candida albicans, Candida glabrata), bem como Epidermophyton floccosum, espécies de Aspergillus, tais como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton, tal como Trichophyton mentagrophytes.
Espécies de Microsporon, tal como Microsporon canis e audoui-nii. A enumeração desses fungos não representa, de modo algum, uma restrição do espectro mícótico a ser abrangido, mas tem apenas caráter explicativo.
As substâncias ativas podem ser usadas como tais, na forma de suas formulações ou das formas de aplicação preparadas das mesmas, tais como soluções, suspensões prontas para uso, pós de pulverização, pastas, pós solúveis, agentes de polviíhamento e granulados. A aplicação se dá de modo usual, por exemplo, por rega, pulverização, nebulização, aspersão, polviíhamento, por aplicação de espuma, por pintura etc. É possível, ainda, aplicar as substâncias ativas de acordo com o processo de Ultra-Low-Volume e injetar a preparação de substância ativa ou a própria substância ativa no solo. Também podem ser tratadas as sementes das plantas.
No uso das substâncias ativas de acordo com a invenção como fungicidas, as quantidades de aplicação podem ser variadas dentro de um limite mais amplo, dependendo do tipo de aplicação. No tratamento de par- tes de plantas, as quantidades de aplicação de substância ativa situam-se, em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferivelmente, entre 10 e 1.000 g/ha. No tratamento de sementes, as quantidades de aplicação de substância ativa situam-se, em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferivelmente, entre 0,01 e 10 g por quilograma de semente. No tratamento do solo, as quantidades de aplicação de subtância ativa situam-se, em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferivelmente, entre 1 e 5.000 g/ha. A produção e utilização das substâncias ativas de acordo com a invenção evidenciam-se dos exemplos abaixo. EXEMPLOS Exemplo 1-1-a-1 **β Isômero: I OC Isômero: cerca de 18:1 Em um balão de três gargalos de 100 ml, com termômetro e refrigerador de refluxo, são carregados, sob argônio, 2,2 eq. = 1,33 g de terc-butilato de potássio de 95% (11,3 mmols) em 5 ml de dimetilacetamida. A 80°C, adicionam-se, em gotas, 2 g (5,13 mmols) do composto de acordo com o Exemplo 11-1 em 5 ml de dimetilacetamida. Agita-se por 1 h a 80°C. A mistura de reação é incorporada em 100 ml de água gelada; ajustada para pH 2 com HCI concentrado e o precipitado é aspirado. Dá-se a purificação por cromatografia de coluna em sílica-gel (diclorometa-no:éster etílico de ácido acético = 5:3).
Rendimento: 1,8 (94% teórico), 72°C ** Isômero enriquecido, após purificação por cromatografia de coluna em sílica-gel Em analogia ao exemplo <M -a-1) e de acordo com as instruções gerais para produção, foram obtidos os seguintes compostos da fórmula (i-1-a) Exemplo 1-1-b-1 β jlsômero** Em um balão de três gargalos de 100 ml, com termômetro e refrigerador de refluxo, são carregados, sob argônio, 0,25 g do composto de acordo com o Exemplo 1-1-a-1 em 30 ml de éster etílico de ácido acético anidro e 0,1 ml de trietilamina (0,7 mmol). Catalisa-se com 10 mg de base de Steglich e mistura-se, sob refluxo, com 0,08 ml de cloreto de ácido isobutári-co em 2 ml de éster etílico de ácido acético anidro. Agita-se por 1 hora. Dá-se o acompanhamento da reação por cromatografia de camada fina. A mistura de reação é concentrada no vácuo. Subsequentemente, dá-se a purificação por cromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano: éster etílico de ácid o acético = 8:2).
Rendimento; 0,2 g (62,2% teórico), p.f. 153°C ** Isômero enriquecido, após purificação por cromatografia de coluna em sílica-gel Em analogia ao exemplo (1-1 -b-1) e de acordo com as instruções gerais para produção, foram obtidos os seguintes compostos da fórmula {1-1-b) Exemplo I-t-c-1 β Isômero ** Em um balão de três gargalo de 100 ml, com termômetro e refrigerador de refiuxo, são carregados, sob argônio, 0,715 g do composto de acordo com o exemplo 1-1-a-1 em 30 ml de diclorometano anidro e 0,28 ml de trietilamina, e misturados a 20°C com 0,22 g (0,002 mol) de éster etílico de ácido clorofórmico em 2 ml de diclorometano anidro. Agita-se por 1 hora. A mistura de reação é concentrada no vácuo. Subseqüentemente, dá-se uma purificação cromatográfica de coluna em sflica-gel (n-hexano: éster etílico de ácido acético = 8:2).
Rendimento: 0,38 g (44% teórico), p.f,. 181°C ** Isômero enriquecido, após purificação por cromatografia de coluna em sílica-gel.
Em analogia ao exemplo (1-1 -e-1) e de acordo com as instruções gerais para produção, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (1-1 -c) Exemplo 1-1 -c-46 8 Isômero 0,214 g (0,6 mmol) do composto de acordo com o exemplo 1-1-a-1 é carregado em 10 ml de diclorometano e misturado com 0,10 ml de trieti-lamina. São adicionados 0,09 ml de éster O-fenílieo de ácido clorotiofórmico (0,66 mmol, 1 eq.) e agita-se durante o fim de semana à temperatura ambiente. Mistura-se com solução de carbonato de sódio de 2,5%, subsequentemente, extrai-se, seca-se com sulfato de sódio e purifica-se por cromato-grafia de coluna com éter etílico de ácido acético/n-heptano (3:7, depois de 100:0). São obtidos 0,084 g (28,4%) de um sólido (p.f.: 192-94°C).
Em analogia ao Exemplo 1-1-c-46, é obtido o Exemplo l-l-c-47, com pf. de 166-168°C 8 isômero Exemplo 1-1-d-1 0,063 g (0,176 mmol) do composto de acordo com o exemplo I- 1-a-43 é carregado em 10 ml de diclorometano e misturado com 0,03 ml de trietilamina. Adiciona-se 0,02 ml de cloreto de ácido metanossulfônico, em porções, e deixa-se agitar por 24 h à temperatura ambiente. Mistura-se com uma solução de NaHC03 a 5%, a fase orgânica é separada e a fase aquosa é extraída com diclorometano. Depois da secagem das fases orgânicas combinadas com sulfato de sódio, concentra-se no vácuo até a secagem e o resíduo obtido é purificado cromatografieamente com éster etílico de ácido acético/n-heptano (gradiente 1/4, depois de 2/1).
Rendimento: 0,05 g (68% teórico) p.f.. 183-184°C
Em analogia ao exemplo {M-d-1) e de acordo com as instruções gerais para produção, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (1-1 -d) Exemplo 1-1-f-1 β isômero 0,143 g do composto de acordo com o Exemplo l-1-a-43 (0,4 mmol) é dissolvido em 8 ml de metanol e misturado com 0,39 ml de uma solução metanóliea a 40% de hidróxido de tetrabutilamônio (1 eq). Depois de 4 h à temperatura ambiente, concentra-se e o resíduo formado ainda é separado três vezes por rotação com metanol. Desse modo, são obtridos 0,3 g de um óleo altamente viscoso como produto em rendimento quantitativo. 1HRMN (CDCb): 3.44 ppm (q, 2H, OCH2), 2,88 ppm (pseudo-t, 8H, NCH2) Exemplo 1-1 -g-1 0,179 g do composto de acordo com o Exemplo l-1-a-43 (0,4 mmol) é dissolvido em 5 ml de clorofórmio e misturado, à temperatura ambiente, com 0,09 g (1.2 eq) do cloreto de ácido morfoíino-N-carboxílico, bem como 0,1 ml de trietilamina. Aquece-se por 24 h sob refluxo, até a ebulição, subsequentemente, despeja-se sobre solução de cloreto de sódio saturada. A fase orgânica é separada e, subsequentemente, secada com sulfato de sódio. Após purificação cromatográfica em sílica-ge! com um gradiente de n-heptano/acetato etílico de ácido acético (4:1 após 1:4), são obtidos 140 mg de um sólido (rendimento 59%). p.f.°C: 189-196°C Exemplo 11-1 β Isômero (enriquecido) Em um balão de três gargalos de 100 ml, com termômetro e refrigerador de refluxo, são carregados, sob argônio, 3,8 g do composto de acordo com o Exemplo XIV-1 (0,015 mol) em tetraidrofurano anidro e 4,6 ml de trietilamina e misturados a 0-10°C com 2,95 g (0,01 mol) de cloreto de ácido mesilenoacético em 5 ml de tetraidrofurano. Agita-se por 1 h. A mistura de reação é concentrada no vácuo.
Subsequentemente, dá-se a purificação por cromaografia de coluna do resíduo em sílica-gel (hexano: éster etílico de ácido acético 8:2), Rendimento: 2,1 g (35% teórico) p.f.. 98°C
Em analogia ao Exemplo (11-1) e de acordo com as isnruções gerais para preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (II) Exemplo XIV-1 Em um balão de três gargalos de 3000 ml, com termômetro e refrigerador de refluxo, são carregados, sob argônio, 120 g (1 eq.) do composto de acordo com o Exemplo XVII-1 (contém sais de potássio) em 1200 ml de metanol, a 0 - 5°C, e 52 ml de cloreto de tionila são adicionados, em gotas. Agita-se por 30 min a 0°C e, depois, por 1 dia, a 40°C. Refrigera-se para 5°C, aspira-se o sal e concentra-se o produto de filtração no vácuo. Rendimento: 108 g (72% teórico) de um xarope viscoso através de duas etapas, partindo da hidantoína da fórmula (XXI). 1HRMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 0,85 - 0,90 (m, 3H, CH2eH3), 3,73, 3,76 (2s, 3H, OCH3) ppm Em analogia ao Exemplo (XIV-1) e de acordo com as instruções gerais para preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (XIV) na forma de seus cloridratos (XIV) xHCI
Exemplo XVII-1 Em um balão de três gargalos de 3000 ml, com termômetro e refrigerador de refluxo, são carregados, sob argônio, 135 g do composto de acordo com o Exemplo XXI-1 em 600 ml de KOH a 20%. Agita-se sob refluxo e atmosfera de nitrogênio. Dá-se o controle por cromatografia de camada fina. Concentra-se com cerca de 25% do volume e a 0 - 10°C, ajusta-se para pH 4-5 com HCI concentrado. A solução remanescente é concentrada no vácuo e o resíduo é secado. A quantidade total foi usada sem caracterização adicional na síntese do Exemplo XIV-1. As hidantoínas da fórmula (XXI) são novas e po- dem ser preparadas de acordo com o processo (J) subsequente.
Em analogia ao Exemplo (XVII-1) e de acordo com as instruções gerais para preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (XVII) (XVII) Exemplo l-2-a-1 0,48 g (2 mmols) de cloreto de ácido mesitilacétíco e 0,39 g (2 mmols) de éster etíiico de ácido 1-hidróxi-3-n-butóxi-cÍcloexilcarboxílico são aquecidos por 10 h para 140°C. Depois de resfriados, adicionam-se 5 ml de DMF e adicionam-se, em gotas, 2,4 ml de solução de t-butilato de potássio a 1M (2,4 mmols). Agita-se por 10 h à tempertura ambiente. Subsequentemente, o solvente é concentrado por rotação. O resíduo é distribuído entre água e éster etílico de ácido acético, a fase aquosa é acidifiçada com HCI a 2N e o produto é extraído com éster etílico de ácido acético. A fase orgânica é secada e concentrada.
Rendimento: 0,10 g (13% teórico) logP 3.57 Em analogia ao Exemplo (l-2-a-l) e de acordo com as instruções gerais para preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (l-2-a) (l-2-a) Os compostos da fórmula {i-2-a) apresentam-se, em geral, como misturas de isômeros e, nos casos indicados com )\ foram separadas por cromatografia de coluna nos diasterômeros cis ou trans.
Exemplo (l-2-b-1) 0,20 g (0,48 mmol) do composto de acordo com o Exemplo I-2-a-32 (isômero cis) e 0,06 g (0,58 mmol) de trietilamina são carregados em 20 ml de diclorometano, misturados, em gotas, com 0,58 ml (0,58 mmol) de uma solução a 1M de cloreto de ácido isobutárico em tetraidrofurano e agitados por 12 h à temperatura ambiente.
Para acabamento, lava-se com ácido cítrico a 10%, lixívia de sódio a 10%, água, seca-se e concentra-se. A purificação dá-se por meio de cromatografia de coluna (síliea-gel, diclorometano/acetona 95:5).
Rendimento: 0,23 g (98% teórico) logP 5.37 1HRMN (400 MHz, CD3CN): δ = 1,02 (d, 6H, CH(CH3)2> 3,31 (s, 3H, OCH3), 3,50 (m, H, 0 /C\ ~ ) ppm Em analogia ao Exemplo (l-2-b-1) e de acordo com as instruções gerais para preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (l-2-b) Exemplo (I-2-C-1) 0,20 g (0,48 mmol) do composto de acordo com o Exemplo I-2-a-32 (isômero trans) e 0,06 g (0,58 mmol) de trietilamina são carregados em 20 ml de diclorometano, misturados, em gotas, com 0,58 ml (0,58 mmol) de uma solução a 1M de cloreto de ácido isobutárico em tetraidrofurano e agitados por 12 h à temperatura ambiente.
Para acabamento, lava-se com ácido cítrico de 10%, lixívia de sódio a 10%, água, seca-se e concentra-se. A purificação adicional é realizada por meio de cromatografia de coluna (sílica-gel, diclorometano/acetona 95:5).
Rendimento: 0,20 g (75% teórico) logP 5.21 1HRMN (400 MHz, CD3CN): δ = 1.04 (d, 6H, CH(CH3)2, 3.28 (s, 3H, OCH3), 3.51 (m, 1H, fórmula) ppm Em analogia ao Exemplo {1-2-0-1) e de acordo com as instruções gerais para preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (l-2-c) (Ι-2-c) Processo (J) Síntese de 7-alcóxi-1,3-diazaespiro-[4,5)-decan-2,4-dionas da fórmula (XXI) como precursores de ácidos 1-amino-3-aIcóxi-cicloexancarboxílicos da fórmula (XVII) Preparação de 3-metóxicicloex-2-enona (VVIII-1) Variante a) Em um balão de três gargalos de 2 litros são carregados 100 g (0,89 mol) de cicloexano-1,3-diona, dissolvidos em 300 ml de metanol, 1000 ml de tolueno e 97,6 ml (0,89 mmol) de ortoformiato de trimetila, misturados com 5 g de diidrato de ácido p-toluenossulfônico e aquecidos por 2 h sob refluxo. Depois de resfriados, lava-se 4 x com, respectivamente, 200 ml de solução de NaOH A 10% e a fase orgânica é secada sobre sulfato de sódio e concentrada no evaporador de rotação. São obtidos 73,4 g de um óleo castanho-claro, que é usado sem purificação adicional na etapa subsequente.
Preparação de 3-propóxicicloex-2-enona (XXIII-2) Variante b) Em um balão de três gargalos de 2 litros são carregados 100 g (0,89 mol) de cicloexan-1,3-diona, dissolvidos em 166,6 ml (2,23 rnols) de n-propanol e 600 ml de toleuno e 97,6 (892 mmols) de ortoformiato de trimeti-la, misturados com 5 g de diidrato de ácido p-toluenossulfônico e agitados por 5 h, sob refluxo, no separador de água, até que não seja mais separada nenhuma água. Subsequentemente, a solução é concentrada sob pressão reduzida no evaporador de rotação, o resíduo é incorporado em 400 ml de MTBE e lavada três vezes com 100 ml de NaOH a 10% e solução de NaCI saturada. A fase orgânica é secada sobre sulfato de sódio e concentrada no evaporador de rotação. São obtidos 124,8 g de rendimento de um óleo amarelo, que é usado sem purificação adicional na etapa subsequente.
Em analogia aos Exemplos (XXIII-1) e (XXIII-2) e de acordo com outros processos descritos na literatura, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (XXIII) (XXIII) Exemplo XXII-1 122 g (0,791 mol) de 3-propóxicicloex-2-enona (XXIII-2) são dissolvidos em 1200 ml de acetato etílico, misturados com 12,2 g de Rh/AI2 O3 (5% de Rh) e hidrogenados na autoclave, sob 650 KPA (6,5 bar) de pressão de hidrogênio por 9 h, à temperatura ambiente. O catalisador é removido por filtração e lavado com acetato etílico e a solução é concentrada no evaporador de rotação. O óleo castanho obtido, desse modo é destilado no alto vácuo. São obtidas 2 frações de, respectivamente, 47 g (pureza de 99%) ou 47,7 g (pureza de 78%; contém 21% de 3-propóxicicloexan-1 -ol como única impureza), correspondendo a um rendimento total de 68%.
Em analogia ao Exemplo (XXIl-1) e de acordo com os dados conhecidos da literatura para hidrogenação de compostos da fórmula (XXIII), são obtidos os seguintes compostos da fórmula (XXII) (XXII) Exemplo XXI-1 18,4 g (1,1 eq.) de NaCN e 154,2 g (4,7 eq.) de carbonato de amônio são carregados em 612 ml de água. À temperatura ambiente, são lentamente adicionados, em gotas, 61,2 g (1 eq.) do composto de acordo com o Exemplo {XXI1-4), dissolvidos em 612 ml de etanol. Após 16 h a 55-60°C, refrigera-se para temperatura ambiente e concentra-se até a secagem no evaporador de rotação. O sólido é separado por agitação por 30 min em 300 ml de etanol, a solução é decantada e a separação por agitação é repetida. As fases de etanol combinadas são secadas sobre MgS04, aspiradas através de filtro, concentradas.
Rendimento: 61,4 g (88% teórico) 1HRMN (400 MHz, DMSO): 7,70 (bs, 1H); 6,66 (bs, 1H); 3,70-3,76 (m, 0,5H); 3,31-3,43 (m, 2,5H); 1,91-1,99 (m, 0,5H); 1,82-1,88 (m, 0,5H); 1,26-1,75 (bm, 11H); 0,86-0,92 (m, 3H) Em analogia ao Exemplo (XXI-1) e de acordo com os processos descritos na literatura para preparação (por exemplo, L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961)), são obtidos os seguintes compostos da fórmula (XXI) * A determinação dos vaiores de iogP indicados nas tabelas e e- xemplos de produção acima deu-se de acordo com EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 por HPLC (High Performance Liquid Chromatography) em uma coluna de inversão de fase (C 18). Temperatura: 43°C. A determinação na faixa ácida dá-se a pH 2,3 com 0,1% de ácido fosfórico aquoso e acetonitrila como agentes de extração; gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila. A determinação com a LC-MS na faixa ácida dá-se a pH 2,7 com 0,1% de ácido fórmico aquoso e acetonitrila (contém 0,1% de ácido fórmico) como agentes de extração; gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila. A determinação com a LC-MS na faixa neutra dá-se a pH 7,5 com solução hidrogenocarbonato de amônio aquosa e acetontirila como a- gentes de extração; gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de aceto-nitrila. A aferição deu-se com afcan-2-onas não ramificadas (com 3 a 16 átomos de carbono, cujos valores de logP são conhecidos (determinação dos valores de logP por meio dos tempos de retenção por interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).
Os valores de lambda-max foram determinados por meio dos espectros de UV de 200 nm a 400 nm na máxima dos sinais cromatográfi-cos.
Exemplo A
Teste de Myzus (tratamento por pulverização) Solvente: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de éter alquilaril poliglicólico Para produção de uma preparação de substância ativa apropriada, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante, para a concentração desejada.
Folhas de repolho (Brassica oleracea), que estão infestadas pelo pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae), são pulverizadas com uma preparação de substância ativa com a concentração desejada.
Após o tempo desejado, é determinado o efeito em %, Nesse caso, 100% significam que todos os pulgões foram exterminados; 0% significa que nenhum pulgão foi exterminado.
Nesse teste, os compostos dos exemplos de produção 1-1 -a-1, I-1-a-2, 1-1-a-6. 1-1-a-7, 1-1-a-8, 1-1 -a-9, 1-1-a-10, 1-1-a-12, 1-1-a-14, 1-1-a-15, !-1 -a-16, 1-1-a-17, i-1-a-18,1-1-a-19, l-1-a-20, l-1-a-21, l-1-a-22, l-1-a-24, 1-1-a-25, 1-1 -a-26, !-1-a-27, l-1-a-28, l-1-a-29, l-1-a-30, l-1-a-32, M-a-45, i-1-a-36, 1- 1 -a-40, 1-1 -a-51, l-1-a-52, l-2-a-1, í-2-a-2, i-2-a-4, l-2-a-5, l-2-a-6, i-2-a-7, I- 2- a-8, l-2-a-9, l-2-a-10, l-2-a-11, i-2-a-12, !-2-a-13, l-2-a-14, l-2-a-15, i-2-a-16, !-2-a-18, l-2-a-20, l-2-a-21, l-2-a-22, !-2-a-26, l-2-a-27, l-2-a-28, l-2-a-29, l-2-a-31, l-2-a-32, I-2-a-33, l-2-a-34, l-2-a-35, l-2-a-36, !-2-a-37, l-2-a-39, I-2-a-42, l-2-a-45, l-2-a-46, l-2-a-47, l-2-a-49, l-2-a-50, !-2-a-52, l-2-a-54, l-2-b-1, l-2-b-2, l-2-b-3, l-2-b-4, I-2-b-5, I-2-b-6, mostram, com concentrações de substância ativa de 500 g/ha, um extermínio Myzus persicae de >90%. Exemplo B
Teste de Phaedon (tratamento por pulverização) Solvente; 78 partes em peso de acetona 1.5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 partes em peso de éter alquilarii poliglicólico Para a produção de uma preparação de substância ativa apropriada, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante, para a concentração desejada.
Folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são pulverizadas com uma preparação de substância ativa, com a concentração desejada e, depois da secagem, carregadas com larvas do besouro de rábano (Phaedon cochleariae).
Depois do tempo desejado, é determinado o extermínio em %. Nesse caso, 100% significam que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0% significa que nenhuma larva de besouro foi exterminada.
Nesse teste, os compostos dos exemplos de produção 1-1-a-1, I-1-a-2, 1-1-a-5, 1-1-a-6, 1-1 -a-8, 1-1-a-14, 1-1-a-15, 1-1-a-17, 1-1-a-19, i-1-a-20, 1-1 -a-21, l-1-a-22, l-1-a-24, M-a-26, l-1-a-28, l-1-a-29, l-1-a-30, 1-1-a-31, 1-1-a-36, 1-1 -a-38, l-1-a-44, l-1-a-46, M-a-51, l-2-a-1, !-2-a-2, l-2-a-12, l-2-a-14, l-2-a-16, l-2-a-17, l-2-a-31, l-2-a-33, l-2-a-42 e l-2-b-1 mostram, com concentrações de substância ativa de 500 g/ha, um extermínio de Phaedon cochleariae de > 90%.
Exemplo C
Teste de Spodoptera frugiperda (tratamento por pulverização) Solvente: 78 partes em peso de acetona 1.5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de éter alquilarii poliglicólico Para produção de uma preparação de substância ativa apropriada, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água con- tendo emulsificante, para a concentração desejada.
Folhas de milho (Zea mays) são pulverizadas com uma pepara-ção da substância ativa da concentração desejada e, depois da secagem, carregadas com larvas do a lagarta do trigo (Spodoptera frugiperda).
Após o tempo desejado, é determinado o efeito em %. Nesse caso, 100% significa que todas as larvas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma larva foi exterminada.
Nesse teste, os compostos dos exemplos de produção 1-1 -C-3 I-1 -a-6, 1-1 -a-36, l-2-a-8, l-2-a-11, l-2-a-14, l-2-a-31, l-2-a-32, l-2-b-3 e I-2-C-4 mostram, com concentrações de substância ativa de 500 g/ha, um extermínio de Spodoptera frugiperda de >80%.
Exemplo D
Teste de Tetranychus (resistente a OP/tratamento por pulverização) Solvente: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetílformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de éter alquilaril poliglicólico Para produção de uma preparação de substância ativa apropriada, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsão, para a concentração desejada.
Folhas de feijão (Phaseolus vulgaris), que estão fortemente infestadas por todos os estágios do ácaro comum (Tetranychus urticae), são pulverizadas com uma preparação de substância ativa, com a concentração desejada.
Depois do tempo desejado, é determinado o efeito em %. Nesse caso, 100% significam que todos os ácaros foram exterminados; 0% significa que nenhum ácaro foi exterminado.
Nesse teste, os compostos dos exemplos de produção 1-1 -a-1, I-1-a-6, i-1 -a-7, i-1-a-10, 1-1-a-14, 1-1-a-15, 1-1-a-18, I-1-a-26, !-1-a-28, 1-1-a-29, l-1-a-30, 1-1 -a-32, l-1-a-33, i-1-a-35, 1-1-a-36, l-1-a-40, l-1-a-42, l-1-a-45, 1-1 -a-46, i-1 -a-51, l-2-a-1, l-2-a-2, l-2-a-a6, l-2-a-42, l-2-b-1, l-2-b-3, l-2-b-4, I-2-b-5, l-2-b-6, I-2-C-1, l-2-c—2, I-2-C-3, I-2-C-4, I-2-C-5, I-2-C-6, 1-1-c-2, 1-1-c, 1-1-c-3, 1-1 -a-5 e 1-1-a-4 mostram um efeito exterminador contra Tetranichus urticae, com concentrações de substância ativa de 100 g/ha, de > 70%. Exemplo E
Teste de concentração limite / insetos de solo - Tratamento de plantas transgênicas Inseto de teste: Diabrotica balteata - larvas no solo Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsifícante: 1 parte em peso de éter alquilaril poliglicólico Para produção de uma preparação de substância ativa apropriada, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente, adiciona-se a quantidade indicada de emulsifícante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada. A preparação de substância ativa é despejada sobre o solo. Nesse caso, a concentração da substância ativa na preparação praticamente não tem importância, é decisiva apenas a quantidade em peso da substância ativa por unidade de volume de solo, que é indicada em ppm (mg/l). Enche-se o solo em vasos de 0,25 I e deixam-se os mesmos em repouso a 20°C.
Imediatamente depois da preparação, são colocados em cada vaso 5 grãos de milho pré-germinados da variedade YIELD GUARD (marca registrada de Monsanto Comp., USA). Depois de 2 dias, os insetos de teste são colocados no solo tratado. Após outros 7 dias, é determinada a eficiência da substância ativa por contagem das plantas de milhe que emergiram (1 planta = 20% de eficácia).
Exemplo F
Teste de Heliothis virescens - Tratamento de plantas transgênicas Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsifícante: 1 parte em peso de éter alquilaril poliglicólico Para produção de uma preparação de substância ativa apropriada, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente e a quantidade indicada de emulsifícante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Brotos de soja (Glycine max) da variedade Roundup Ready (marca registrada da Monsanto Comp., USA) são tratados por imersão na preparação de substância ativa com a concentração desejada e carregados com a lagarta do tabaco Heiiothis virescens, enquanto as folhas ainda estão úmidas.
Após o tempo desejado, é determinado o extermínio dos insetos. Exemplos G
Efeito herbicida na pré-emergência Sementes de ervas daninhas ou plantas de cultura mono- ou dicotiledôneas são semadas em vasos de fibra de madeira em argila arenosa e cobertas com terra. Os compostos de teste formulados na forma de pós umectáveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC) são depois aplicados como suspensão aquosa, com uma quantidade convertida de aplicação de água de 800 l/ha, sob adição de 0,2% de reticulador, em dosagens diferentes sobre a superfície da terra de cobertura.
Depois do tratamento, os vasos são colocados na estufa e mantidos sob boas condições de crescimento para as plantas de teste. A avaliação visual dos danos de emergência nas plantas de teste dá-se depois de um tempo de teste de 3 semanas, em comparação com controles não tratados (efeito herbicida em por cento (%): 100% de efeito = as plantas morreram, 0% = tal como as plantas de controle).
Efeito herbicida na pós-emergência Sementes de ervas daninhas ou plantas de cultura mono- ou dicotiledôneas são semadas em vasos de fibra de madeira em argila arenosa, cobertas com terra e cultivadas sob boas condições de crescimento. 2 a 3 semanas depois da semeadura, as plantas de teste são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos de teste formulados como pós de pulverização (WP) ou como concentrados de emulsão (EC) são depois pulverizados, com uma quantidade convertida de aplicação de água de 800 l/ha, sob adição de 0,2% de reticulador, em dosagens diferentes, sobre as partes verdes das plantas. Depois de cerca de 3 semanas de permanência das plantas de teste na estufa, sob condições de crescimento ótimas, é avaliado visualmente o efeito dos preparados, em comparação com controles não tratados (efeito herbicida em por cento (%): 100% de efeito = as plantas morreram, 0% = tal como as plantas de controle).
Os seguintes compostos mostram na pré-emergência, com 320 g/ha de i.a., um efeito de > 80% contra Avena sativa, Lolium multiflorum e Setaria viridis: l-1-a-12,1-1 -a-17, M-a-36, i-1-a-63, l-1-a-71.
Os seguintes compostos mostram na pós-emergência, com 320 g/ha de i.a., um efeito de > 70% contra Avena sativa, Lolium multiflorum e Setaria viridis e Echonochloa: 1-1-a-1, 1-1-a12, 1-1-a-14, i-1-a-17, i-1-a-18, l-1-a-36, l-1-a-40, l-1-a-47, Ι-1-a-66, 1-1 -a-67, l-1-a-63, l-1-a-71, l-1-a-49, l-1-a-79, 1-1-b-1, l-1-b-26,+-1-C-1, I-1-C-2,1-1-C-3, I-1-C-18 l-2-a-3, l-2-a-13.
Exemplo H
Efeito herbicida na pós-emergência Sementes de ervas daninhas ou plantas de cultura mono- ou dicotiledôneas são semadas em vasos de fibra de madeira ou em vasos de plástico em argila arenosa, cobertas com terra e cultivadas sob boas condições de crescimento, na estufa, durante o período vegetativo, também ao ar livre, fora da estufa. 2-3 semanas depois da semeadura, as plantas de teste são tratadas no estágio de uma a três folhas. Os compostos de teste, formulados como pós de pulverização (WP) ou líquido (EC), são pulverizados em dosagens diferentes, com uma quantidade convertida de aplicação de água de, 300 l/ha, sob adição de reticufador (0,2 a 0,3%) sobre as plantas e a superfície da solo. 3 a 4 semanas depois do tratamento das plantas de teste, é avaliado visualmente o efeito dos preparados, em comparação com controles não tratados (efeito herbicida em por cento (%): 100% de efeito = plantas morreram, 0% de efeito = tal como as plantas de controle).
Uso de fitoprotetores Caso se deseje testar adicionalmente se os fitoprotetores podem aperfeiçoar a compatibilidade com plantas de substâncias de teste em plantas de cultura, são utilizadas as seguintes possibilidades para o uso do fíto-protetor: - sementes de plantas de cultura são desinfetadas antes da semeadura com a substância de fitoprotetor (indicação da quantidade de fito-protetor em por cento, com relação ao peso das sementes) - plantas de cultura são pulverizadas, antes da aplicação das substâncias de teste, com o fitoprotetor, com uma determinada quantidade de aplicação por hectare (normalmente, t dia antes da aplicação das substâncias de teste) - o fitoprotetor é aplicado junto com a substância de teste como mistura em tanque (indicação da quantidade de fitoprotetor em g/ha ou como relação ao herbicida).
Por comparação do efeito de substâncias de teste sobre plantas de cultura, que foram tratadas sem e com fitoprotetor, pode ser avaliado o efeito da substância de fitoprotetor.
Testes em vasos com cereais na estufa Mefenpir, 1 dia antes da aplicação de herbicida REIVINDICAÇÕES
Claims (23)
1. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (I) (D na qual W representa hidrogênio, metila, cloro, bromo ou etila, X representa cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, metóxi-etóxi ou etóxi-etóxi, Y representa, na posição 4, hidrogênio, cloro ou bromo, Z representa hidrogênio, W também representa hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, X também representa cloro, bromo, metila, etila, propila ou metóxi, Y também representa, na posição 4, o radical Z também representa hidrogênio, V1 também representa flúor ou cloro, V2 também representa hidrogênio, W igualmente representa hidrogênio, cloro ou metila, X igualmente representa cloro ou metila, Y igual mente representa, na posição 5, o radical Z igual mente representa, na posição 4, hidrogênio ou metila, V1 igualmente representa flúor ou cloro, V2 igualmente representa hidrogênio, W, além disso, representa hidrogênio, metí Ia ou etila, X, além disso, representa cloro, bromo, metíla, etila, propila, me-tóxi, etóxi, propóxi, metóxi-etóxi ou etóxi-etóxi, Y, além disso, representa, na posição 4, metila ou etila, Z, além disso, representa hidrogênio, W representa, ainda, hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, X representa,, ainda, cloro, bromo, metila, etila ou metóxi, Y representa, ainda, na posição 4, hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, Z representa, ainda, na posição 3 ou 5, flúor, cloro, bromo, meti- la ou etila, A representa -CH2-, -CH2-CH2-, B representa hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, butila, iso-butila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa cí-clopropila, Q1 representa hidrogênio, metila, etila, propila ou isopropila, Q2 representa hidrogênio, metila ou etila, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais E representa um ion amônio, L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre. R1 representa CVCio-alquila, C1 -C4-a I coxi -C1 -C2-al q u il a, cada um dos quais é opcíonalmente mono-substituído por flúor ou cloro, ou representa Cg-Ce-cicloalquila, representa fenila, que é, opcional mente, mono-substituída por flúor, cloro ou bromo, representa tienila ou piridila, R2 representa CrCio-alquila, C2-Cio-alquenila, ou representa fenila ou benzila, R3 representa metila, etila, propila ou isopropila, ou representa fenila, que é, opcional mente, mono-substituída por metila, etila, isopropila ou terc-butila, R6 e R7 representam, em conjunto, um radical CVCg-alquileno, no qual, opcional mente, um grupo metileno está substituído por oxigênio,
2. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: W representa hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, X representa cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi ou metóxi-etóxi,. Y representa, na posição 4, hidrogênio, cloro ou bromo, Z representa hidrogênio, A representa -CHr ou -CHs-CHr, B representa hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa cíclopropila, Q1 representa hidrogênio ou metila, Q2 representa hidrogênio ou metila, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais L representa oxigênio, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa Ci-Ce-alquila, CrCralcóxi-Ci-Cralquila, cada uma das quais é, opcionalmente, mono-substituída por flúor ou cloro, ou representa cíclopropila, representa fenila, a qual é, opcional mente, mono-substituída por flúor, cloro, bromo, representa tienila ou píridila» R2 representa CrC8-alquila, C2-C6-alquenila, ou representa feníla, benzila ou metí Ia, r3 representa feníla substituída por metia,
3. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: W representa hidrogênio, cloro» bromo, metí Ia ou etila, X representa cloro, bromo» metí Ia, etila, propila, metóxí» trifluor-metíla, difluormetóxi ou ciano, Y representa, na posição 4, o radical Z representa hidrogênio, V1 representa flúor ou cloro, V2 representa hidrogênio, A representa -CH2- ou -CH2-CH2-, B representa hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, metóxi, etóxi, propoxi, isopropóxi, butóxi ou ísobutóxí, Q1 representa hidrogênio ou metila, Q2 representa hidrogênio ou metila, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais L representa oxigênio, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa Ci-Ce-alquila, C1 -C2-al cóxi-C 1 - C2-a I q u i I a, cada uma das quais é, opcionalmente» mono-substítuída por flúor ou cloro ou representa ciclo propila, representa feníla, que é, opcional mente, mono-substituída por flúor» cloro ou bromo» representa tienila, ou piridila, R2 representa CrCg-alquia ou C2-C6-alqueníla, ou representa feníla ou benzila.
4. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: W representa hidrogênio ou metila, X representa cloro ou metila, Y representa, na posição 5, o radical Z representa, na posição 4, hidrogênio ou metila, V1 representa flúor ou cloro, V2 representa hidrogênio, A representa -CH2- ou -CH2-CH2-, B representa hidrogênio, metila, etila, propila, i sopro pila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, G1 representa hidrogênio ou metila, G2 representa hidrogênio ou metila, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais L representa oxigênio, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa Ci-Ce-alquila, CrC2-alcóxi-Ci -C2-alquila, cada uma das quais é, opcionalmente, mono-substituída por flúor ou cloro, ou representa ciclo propila, representa fenila, que é, opcíonalmente, mono-substituída por flúor, cloro ou bromo, representa tienila, ou piridila, R2 representa Ci-C8-alquila, C2-C6-alquenila, ou representa fenila ou benzila.
5, Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: W representa hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, X representa cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, H3C0-(CH2)2-0, Y representa,, na posição 4, metila, Z representa hidrogênio, A representa -Chh- ou -CH2-CH2-, B representa hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa cíclopropila, Q1 representa hidrogênio ou metila, Q2 representa hidrogênio ou metila, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais E representa um íon amônío, L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa CrCe-alquila, CrC2-alcóxi-CrC2-alquila, cada uma das quais é, opcionalmente, mono-substituida por flúor ou cloro, ou representa ciclo propila, representa fenila, que é, opcional mente, mono-substituída por flúor, cioro, bromo, representa representa tienila ou píridíla, R2 representa Gi.Cio-alquila, Cí-Cio-alquenila, ou representa fenila ou benzila, cada uma das quais é, opcionalmente, mono-substituída por flúor ou cloro, R3 representa metí Ia ou representa fenila substituída por metila, R6 e R7, em conjunto, representam um radical Cs-Cg-alquileno, no qual um grupo metileno representa oxigênio.
6. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: W representa hidrogênio, metila, cloro ou bromo, X representa cloro, bromo, metila ou metóxi, Y representa, na posição 4, hidrogênio, cloro, bromo ou metila, Z representa, na posição 3 ou 5, cloro, bromo, metila ou etíla, A representa -CH2- ou -CH2-CH2-, B representa hidrogênio, metila, etíla, propila, isopropila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, d cio propila, Q1 representa hidrogênio ou metila, Q2 representa hidrogênio ou metila, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais L representa oxigênio, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa CrCg-alquila, C1 -C2-al cóxi-C 1 - C2-a I q u i I a, cada uma das quais ê, opcional mente, mono-substituída por flúor ou cloro, ou representa ciclo propila, representa fenila, que é, opcional mente, mono-substituída por flúor, cloro ou bromo, representa tienila ou piridila, R2 representa Ci-C8-alquila, Cz-Cç-alquenila, ou representa fenila ou benzila, cada uma das quais é, opcionalmente, mono-substituída por flúor ou cloro.
7. Processo para preparação de compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que para obter: (A) compostos da fórmula (1-1-a) (l-l-a) na qual A, B, G1, Q2, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, compostos da fórmula (II) (H) na qual A, B, Q1, Q2, Wf X, Y e 2 são como definidos na reivindicação 1, e R8 representa alquiia, são condensados i ntra mo lecul ar me nte, na presença de um diluente e na presença de uma base; (C) compostos da fórmula (1-1-b) (M-b) na qual R1, A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, compostos da fórmula < 1-1 -a), como mostrada acima, na qual A, B, Q1, G2, W, X, Y e Z são, em cada caso, como definidos na reivindicação 1, (a) são reagidos com compostos da fórmula (IV) (IV) na qual R1 é como definido na reivindícaçãol, e Hal representa halogénio, ou (β) são reagidos com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (V) R^CO-O-CO-R1 (V), na qual R1 é como definido na reivindicação 1, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um aglutínante de ácido; (D) compostos da fórmula (1-1 -c) (I-l-c) na qual R2, A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, e L representa oxigênio, compostos da fórmula {1-1-a}, como mostradas acima, nas quais A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z são, em cada caso, como definidos na reivindicação 1, são reagidos com ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VI) R3-M-CO-CI (VI}, na qual R2 e M são como definidos na reivindicação 1, se apropriado, na presença de um díluente, e, se apropriado, na presença de um aglutinante de ácido; (E) compostos da fórmulas < 1-1 -c), 0-1-c) na qual R2, A, B, Q\ Q2s W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, e L representa oxigênio, compostos da fórmula (l-1-a), como mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q3, W, X, Y e Z são, em cada caso, como definidos na reivindicação 1, são reagidos com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VII) (VII) na qual M e R2 são como definidos na reivindicação 1, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um aglutinante de ácido; (F) compostos da fórmula (1-1-d), (I-1 -d) na qual R3, A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, compostos da fórmula (1-1-a), como mostradas acima, na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z são, em cada caso, como definidos na reivindicação 1, são reagidos com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VIII) R3-SOrCI (VIII), na qual R3 é como definido na reivindicação 1, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um aglutínante de ácido; (H) compostos da fórmula (1-1 -f) íJ-i-0 na qual E, A, B, Q1, Q2,W, X, YeZ são como definidos na reivindicação 1, compostos da fórmula (1-1-a), como mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q1, W,X, YeZ são, em cada caso, como definidos na reivindicação 1, são reagidos com compostos metálicos ou a minas das fórmulas (X) ου (XI), respectivamente, Me(ORia)[ (X) (XI) nas quais Me representa um metal mono ou d iva lente, t representa o número 1 ou 2 e R10, R11, R12, independentemente um do outro, representam hidrogênio ou alquila, se apropriado, na presença de um diluente; (I) compostos da fórmula (1-1-a) (I-l-ê) na qual L, R6, R7, A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, compostos da fórmula (1-1-a), como mostradas acima, nas quais A, B, Q1, Q2 W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, (a) sao reagidos com isocianatos ou isotiocianatos da fórmula (Xli) (XII), na qual R6 e L são como definidos na reivindicação 1, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um catalisador, ou (β) são reagidos com cloretos de ácido carbamídico ou cloretos de ácido tiocarbamídico da fórmula (XIII) (xiii) na qual L, R6 e R7 são como definidos na reivindicação 1, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um aglutinante de ácido,
8, Agente, caracterizado pelo fato de que contém uma quantidade eficaz de uma combinação de substâncias ativas, que compreende, como componentes: (a‘) pelo menos um cetoenol cíclico substituído, da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, e (b') pelo menos um composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura do seguinte grupo de compostos: 4-d i cl o roa cetil -1 -oxa-4-aza-espi ro[4.5]-d eca π o (AD-67, MON-4660), 1 -d i cl o roacetil -hexa id ro-3,3,8a-tri metíl pi rrol [ 1,2-a]-pi ri m id i n -6 (2 H)- ona (Dicyclonon, BAS-145138), 4-d i cl or oace til - 3,4-di i d r o- 3 - meti I -2 H-1»4- benzoxazina (Benoxacor), 1-metil-éster hexílico de ácido 5-cl or o-q u i n ol i n a-8-oxi-acético-() (Cloquintocetmexílico - compare também compostos correspondentes em EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-{2-cloro-benzil)-1-( 1 -metil-1 -feníl-etil }-uréía (Cumilurona), «-(cianometoxí mino)-fenilacetonitrila (Cíometríníla), ácido 2,4-dicloro- fenoxiacético (2,4-D), ácido 4 - (2,4-d i cl o ro-fe nóxi)- butárico {2,4-DB), 1 -(1 -metiI-1 -feni l-etiI )-3-(4-metiI-fenil)-uréia (Daimurona, Dimrona), ácido 3,6-dicloro-2-metóxi, S-1-meti 1-1-fenil-éster etílico de ácido piperidina-1- tiocarboxílico- (Dirnepiperato), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-eti)-N-(2-propenila)-acetamida (D KA-24), 2,2-d i cl oro-N, N-d i -2 -p ro pen i l-aceta mi da (Di dormida), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorima), éster etílico de ácido 1-{2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico- {Fenciorazol-etílico - compare também compostos correspondentes em EP-A-174562 e EP-A-346620), carboxílico-éster fenil metílico de ácido 2-cl oro-4 -trifl u ormeti I -ti a zo I -5- (Flura-zol), 4-cloro-N-(1, 3~d i oxo Ia n -2 -i I - metóxi )-ot -trifl ú or-a cetofeno n oxi ma {Fluxofe- nima), 3-dicloroacetil-5-(2-furanila)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900), etil-4,5-diidro-5,5-difenil-3-isoxazol-carboxilato (Isoxadifeno-etílico -compare também compostos correspondentes em WO-A-95/07897), 1-etóxicarbonila)-etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (Lactidicloro), ácido (4-cloro-o-tolilóxi)- acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)-ácido propiônico (Mecoprop), dietil-1 -(2,4-dicloro-fenil-4,5-diidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5- dicarboxilato (Mefenpir-dietílico - compare também compostos correspondentes em WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), 2-propenil-1-oxa-4-azaespiro[4.5]decan-4-carboditioato (MG-838), anidrido de ácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dixolan-2-il-metoximino)-fenilacetonitrila (Oxa-betrinila), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metila)-N-(2-propenila)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro—o-tolila)- butárico, ácido 4-(4-cloro-fenóxi- ácido butárico, difenilmetóxi- acético, ácido difenilmetó-xi- acético-éster metílico, ácido difenilmetóxi acético-éster etílico, ácido 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico-éster metílico, ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3- carboxílico-éster etílico, ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3- carboxílico-éster etílico, ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etila)-1 H-pirazol-3- carboxílico-éster etílico, ácido 1- (2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3- carboxílico-éster etílico (compare também compostos correspondentes em EP-A-269806 e EP-A-333131), ácido 5-(2,4-dicloro-benzila)-2-isoxazolin-3- carboxílico-éster etílico, ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3- carboxílico-éster etílico, ácido 5-(4-fiúor-feniI)-5-feniI-2-isoxazolin-3- carboxílico-éster etílico (compare também compostos correspondentes em WO-A-91/08202), (1,3-dimetil-but-1-ila)-éster de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi- acético, 5-cloro-quinolin-8-óxi- acético- -éster 4-alilóxi butílico de ácido, 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético-éster-1-alilóxi prop-2-ílico de ácido, acético- 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster etílico de ácido éster metílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-acético 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-acético-éster 2- oxo-prop-1-etílico de ácido, 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético éster dietílico de ácido, 5-cloro-quinolin-8-óxi-malônico, éster dietílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-malônico, éster dialílico de ácido, 5-cloro-quinolin-8-óxi- ma- lônico- (compare também compostos correspondentes em EP-A-582198), ácido 4-carbóxi‘Croman-4-i- acético (AC-30415, compare EP-A-613618), ácido 4-cloro-fenóxi- acético, 3,3'-dimetil-4-metóxí-benzofenona, 1-bromo-4-cl o romet i I s u Ifo η i I - be nzen o, 1 - [4- (N -2- metox i b enzoi I su I fa moi I )-feni l]~3~meti I- uréia (aliás, N - (2-metóxi-ben zoíl )-4-[(meti Ia mi no -car b oni I a)-a mi n o] -benzenossulfonamida), 1 -[4{N -2-metoxi be nzo il -su Ifa mo i I )-fe n il ]-3,3-d i meti I - uréia, 1 -^-(N-A.S-dimetilbenzoilsulfamoi )-fenil]-3-metil-uréia, 1 -[4-(N- naftílsu Ifa moi I )-feni I]- 3,3-dí meti l-u réi a, N-{ 2-metóxi-5-metÍ l -be ηζοι I )-4- (ciclopropi Ia m i noca rbonüa)- benzen ossul fon am id a, e/ou um dos seguintes compostos definidos por fórmulas gerais, da fórmula geral (IIa) ou da fórmula geral (llb) (üb) ou da fórmula geral (Mc) (llc) nas quais m representa um número 0, 1,2, 3, 4 ou 5, A1 representa um dos seguintes grupos heteroeíclícos, divalen-tes, desenhados abaixo, n representa um número 0, 1,2, 3, 4 ou 5, A2 representa alcanodiila, com 1 ou 2 átomos de carbono, se apropriado substituída por C-iXXralquila e/ou C-iXXralcóxi-carbonila, R14 representa hidróxi, mercapto, amino, C-i-C6-alcóxi, C1.C6-alquiltio, Ci.C6-alquilamino ou di-(Ci-C4-alquil)-amino, R15 representa hidróxi, mercapto, amino, Ci-Cyalcóxi, C1-C6-alquenilóxi-Ci-C6-alcóxi, Ci-Ce-alquiltio, Ci.C6-alquilamino ou di(Ci-C4-alquil)-amino, R16 representa Ci.C4-alquila, se apropriado substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R17 representa hidrogênio, representa Ci.C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, Ci-C4-alcóxi-C-i-C4-alquila, dioxolanil-C-iXXr alquila, furila, furil-Ci.C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila, respectivamente, se apropriado substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa feni-la, se apropriado substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou C-iXXralquila, R18 representa hidrogênio, representa Ci.C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, Ci-C4-alcóxi-C-i-C4-alquila, dioxolanil-C-iXXr alquila, furila, furil-Ci.C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila, respectivamente, se apropriado substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa feni-la, se apropriado substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou Ci-C4-alquila, ou R17 e R18 também representam, em conjunto, C3-C6-alcanodiila ou C2-C5-oxaalcanodiila, respectivamente, se apropriado substituída por C-iXXralquila, fenila, furila, um anel de benzeno anelado ou por dois substituintes, que, junto com o átomo de C ao qual estão ligados, formam um ciclo carbóxi de 5 ou 6 membros, R19 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa Ci. C4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila, respectivamente, se apropriado substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R20 representa hidrogênio, representa Ci.C6-alquila, C3-C6-cicloalquila ou tri-(Ci.C4-alquila)-silila, respectivamente, se apropriado substituída por hidróxi, ciano, halogênio ou C-iXXralcóxi, R21 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa Ci. C4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila, respectivamente, se apropriado substituída por flúor, cloro e/ou bromo, X1 representa nitro, ciano, halogênio, CiXValquila, C1-C4-halogenoalquila, Ci.C4-alcóxi ou C4.C4-haIogenoalxóxi, X2 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, CiXValquila, C1 .C4-ha loge n oal q u i I a, Ci.C4-alcóxi ou Ci.C4-halogenoalxóxi, X3 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, Cn.Cralquila, Ci-C4-halogenoalquila, Ci.C4-alcóxi ou C1 _C4-halogenoalxóxi, e/ou os seguintes compostos definidos por fórmulas gerais da fórmula geral (lld) flld) ou da fórmula geral (lie) (He) nas quais t representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, v representa um número 0, 1,2, 3, 4 ou 5, R22 representa hidrogênio ou Ci.C4-alquila, R23 representa hidrogênio ou Ci.C4-alquila, R24 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilamino ou di-(Ci-C4-alquila)-amino, respectiva mente, se apropriado substituído por ciano, halogênio ou Ci.C4-alcóxi, ou representa Cs.Ce-cicloalquila, Ca.Ce-cicloalquióxi, C3.C6-cicloalquiltio ou C3.Ce-cicloalquilamino, respectiva mente, se apropriado substituído por ciano, halogênio ou Ci_C4-alquila, R25 representa hidrogênio, representa Ci-Ce-alquila, se apropriado substituída por ciano, hídróxi, halogênio ou Ci.C4-alcóxi, representa C3-Ce-alquenila ou C3.C6-alquinila, respectivamente, se apropriado substituída por ciano ou halogênio, ou representa Ca-Ce-cíeloaiquiia, se apropriado substituída por dano, halogênio ou Ci.Qralquia, R26 representa hidrogênio, representa Ci.C6-alquila, se apropriado substituída por dano, hidróxi, halogênio ou Ci*C4-alcóxi, representa C3. C6-alquenila ou Cs.Cs-alquinila, respectivamente, se apropriado substituída por ciano ou halogênio, ou representa Cs-Ce-cídoalquila, se apropriado substituída por ciano, halogênio ou Ci.C4-alquila, ou representa fenila, se apropriado substituída por nitro, ciano, halogênio, Ci-C4-alquÍla, C1-C4-halogenoalquila, Ci.C4-alcóxÍ ou Ci-C4-halogenoalxóxi, ou, junto com R25, representa C2.C6-alcanodiia ou C2.C5-oxaaícanodia, respectiva mente, se apropriado substituída por Ci.C4-alquila, X4 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoila, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, C-i.C4-alquila, CijC4-halogenoalquila, Ci,C4-alcóxi ou Ci.C4-halogenoalxóxi, e X5 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoila, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou Ci-C4-haiogenoalxóxi.
9. Agente, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura é escolhido do seguinte grupo de compostos: cloquintocet-mexilico, fenclorazol-etílico, isoxadifeno-etílico, mefenpir-dietílico, furilazol, fenclorima, cumilurona, dimrona ou o composto lle-5 ou lle-11,
10. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (II), 01} na qual A, B, Q\ Q2, W, X, Y, Z e R8 são como definidos na reivindicação 1.
11. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XVI), (XVI) na qual A, B, Q\ G2, W, X, Y, Z Sâo como definidos na reivindicação 1.
12. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XIV), (XIV) na qual A, B, Q1, G2 e R8 sâo como definidos na reivindicação 1.
13, Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XVII), (XVII) na qual A, B, Q1 e Q2 são como definidos na reivindicação 1,
14, Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XIX), (XIX) na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1.
15, Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XVIli), (XVIII) na qual A, B, Q1 e Q2 são como definidos na reivindicação 1.
16, Defensivos e/ou herbicidas e/ou fungicidas, caracterizados pelo fato de que compreendem pelo menos um composto da fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6,
17, Processo para controle de pragas animais e/ou crescimento de plantas indesejáveis e/ou fungos, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, são deixados agir sobre as pragas e/ou seu habitat, excluídos os métodos para tratamento terapêutico do corpo humano ou animal.
18. Uso de compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é para controle de pragas animais e/ou crescimento de plantas indesejáveis e/ou fungos, excluídos os métodos para tratamento terapêutico do corpo humano ou animal.
19. Processo para produção de defensivos e/ou herbicidas e/ou fungicidas, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, são misturados com diluentes e/ou tensoativos.
20. Uso de compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é para produção de defensivos e/ou herbicidas e/ou fungicidas.
21. Processo para controle de crescimento de plantas indesejáveis, caracterizado pelo fato de que um agente, como definido na reivindicação 8 ou 9, é deixado agir sobre as plantas ou seu habitat.
22. Uso de um agente, como definido na reivindicação 8 ou 9, caracterizado pelo fato de que é para controle de crescimento de plantas indesejáveis.
23. Processo para controle de crescimento de plantas indesejáveis, caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e um composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura, como definido na reivindicação 8 ou 9, são, separadamente, em sequência temporalmente próxima, ou em mistura, deixados agir sobre as plantas ou seu habitat.
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| DE102007009957A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen |
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| CA1014563A (en) | 1972-10-13 | 1977-07-26 | Stauffer Chemical Company | Substituted oxazolidines and thiazolidines |
| MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| EP0094349B1 (de) | 1982-05-07 | 1994-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3680212D1 (de) | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
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| DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| DE4107394A1 (de) | 1990-05-10 | 1991-11-14 | Bayer Ag | 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| EP0492366B1 (de) | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| DE4121365A1 (de) | 1991-06-28 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| DE4216814A1 (de) | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Bayer Ag | 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate |
| TW259690B (pt) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE4236400A1 (de) | 1992-10-28 | 1994-05-05 | Bayer Ag | N-Phenylacetaminonitrile |
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| DE4306259A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4306257A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| US5407897A (en) | 1993-03-03 | 1995-04-18 | American Cyanamid Company | Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds |
| AU6845094A (en) | 1993-06-07 | 1995-01-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Iodopropargyl carbamates and their use as biocides in the protection of plants and materials |
| BR9407046A (pt) | 1993-07-02 | 1996-08-13 | Bayer Ag | Derivados de 1h-3-aril-pirrolidina-2,4-diona espiroheterociclicos substituidos processos para sua preparaçao e seu uso como pesticidas |
| DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| ES2127859T3 (es) | 1993-09-17 | 1999-05-01 | Bayer Ag | Derivados de la 3-aril-4-hidroxi-3-dihidrofuranona. |
| DE4425617A1 (de) | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Bayer Ag | 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
| DE4431730A1 (de) | 1994-02-09 | 1995-08-10 | Bayer Ag | Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
| EP0754175B1 (de) | 1994-04-05 | 2003-01-29 | Bayer CropScience AG | Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide |
| ES2190790T3 (es) | 1994-12-23 | 2003-08-16 | Bayer Cropscience Ag | Derivados del acido 3-aril-tetronico, su obtencion y su empleo como agentes pesticidas. |
| ES2224156T3 (es) | 1995-02-13 | 2005-03-01 | Bayer Cropscience Ag | 1,2-cetoenoles heterociclicos 2-fenil- substituidos como herbicidas y pesticidas. |
| AU5762696A (en) * | 1995-05-09 | 1996-11-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as p esticides and herbicides |
| GB9510459D0 (en) | 1995-05-24 | 1995-07-19 | Zeneca Ltd | Bicyclic amines |
| US6110872A (en) | 1995-06-28 | 2000-08-29 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-trisubstituted phenylketo-enols for use as pesticides and herbicides |
| EP0835243B1 (de) | 1995-06-30 | 2003-01-29 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide |
| WO1997036868A1 (de) | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide |
| DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| CN100339352C (zh) | 1996-08-05 | 2007-09-26 | 拜尔公司 | 2-和2,5-取代的苯基酮烯醇 |
| DE19632126A1 (de) | 1996-08-09 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| GB9624611D0 (en) | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Bicyclic amine compounds |
| NZ335422A (en) | 1996-11-26 | 2000-10-27 | Zeneca Ltd | 8-azabicyclo[3.2.1]octane-, 8-azabicyclo [3.2.1] oct-6-ene-, 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-, 9-aza-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane- and 9-aza-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives for use in insecticides |
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| US6235560B1 (en) | 1999-08-16 | 2001-05-22 | Agere Systems Guardian Corp. | Silicon-germanium transistor and associated methods |
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