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AT65899B - Process for the preparation of yellow disazo dyes for cotton. - Google Patents

Process for the preparation of yellow disazo dyes for cotton.

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AT65899B
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Authority
AT
Austria
Prior art keywords
cotton
preparation
dyes
disazo dyes
parts
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Application number
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German (de)
Original Assignee
Griesheim Elektron Chem Fab
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Publication of AT65899B publication Critical patent/AT65899B/en

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Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von gelben   Di8azofarb8to1fen   für Baumwolle. 



   In der deutschen Patentschrift Nr. 108634 bzw. in der amerikanischen Patentschrift Nr. 639042 ist unter anderem angegeben, dass durch Kombination der Tetrazoverbindungen aus   p-Diaminen   der Diphenylreihe mit 1-Aminophenylpyrazolon-3-karbonsäure rote bis bordeauxrote Baumwollfarbstoffe entstehen. Diese Farbstoffe liefern nach Weiterdiazotieren auf der Faser und Kombination mit-Naphtol bordeauxrote Nuancen. Es wurde nun gefunden, dass durch Kombination der Tetrazoverbindung aus einem bestimmten p-Diamin der   Diphenylroihe, nämlich aus M-Tolidin   mit 2 Molekülen 1-Aminophenylpyrazolon-3-karbonsäure oder mit 2 Molekülen 1-Nitrophenylpyrazolon-3-karbonsäure und nachfolgende Reduktion 
 EMI1.1 
 entstehen, welche durch Diazotieren auf der Faser und Kombination mit ss-Naphtol in lenchtendes Orange bzw. in Rot übergehen.

   Die so erhaltenen Nuancen sind wesentlich reiner und wertvoller als diejenigen der Farbstoffe der oben genannten   ratestscbriftsn.   



  Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften wie die vorliegenden, sind in der dentschen Patent schrift Nr. 237169 beschrieben, doch verdanken dieselben ihre Eigenschaften der Verwendung gewisser Basen der Konstitution: 
 EMI1.2 
 und aus den Angaben der deutschen Patentschrift Nr. 237169 konnte das Resultat des vorliegenden Verfahrens um deswillen nicht vorausgesehen werden, weil nicht alle Basen der Konstitution : 
 EMI1.3 
 im Verfahren jener Patentschrift verwendbar sind und z.   H.   im Falle, dass   X   = NH bedeutet, nicht gelbe, sondern blaue Farbstoffe entstehen
Die in der deutschen Patentschrift Nr.   235941 ; beschriebenen,   sich gleichfalls vom m-Tolidin ableitenden Pyrazolonfarbstoffe sind Wollfarbstoffe und zum Färben von Baumwolle vollständig ungeeignet. 



   Bei spiel. 



     10'6 Teile m- Tolidin   werden in 200 Teilen Wasser und 27 Teilen Salzsäure 20  Bé gelöst und unter Eiskühlung mit einer Lösung von   6"9   Teilen Natriumnitrit diazotiert. 



  Die erhaltene Tetrazolösung lässt man in eine mit Eis gekllhlte Lösung von   25 Teilen   m-Nitrophenylpyrazolonkarbonsäure, 23 Teilen Natronlauge 35"und 30 Teilen kalzinierter Soda in 200 Teilen Wasser einfliessen. Nach Vollendung der Kombination erwärmt man auf   500,   gibt eine Lösung von 72 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium in 150 Teilen Wasser zu und rührt 1 Stunde bei   55   bis 600. Dann wird der erhaltene Farbstoff mit Salz gefällt. 



   Zum gleichen Farbstoff gelangt man durch Kombination des tetrazotierten m-Tölidins mit   m-Aninophenylpyrazolonkarbonsäure   in   sodaalkalischer Lösung.   Der Farbstoff erzeugt auf Baumwolle ein rötliches Gelb, welches durch Diazotieren und Kombination mit   -Napbtol   in ein leuchtendes Orange übergeht. 



   Bei Kombination von   p-Nitrophenylpyrazolonkarbousaure   mit tctrazotiertem m-Tolidin und nachfolgender Reduktion gelangt man zu einem Farbstoff, welcher Baumwolle gleichfalls rötlichgelb färbt und bei Weiterdiazotieren und Kombination mit   ss-Naphtol   ein gelbliches Rot liefert. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of yellow diazo dye pots for cotton.



   In German Patent No. 108634 and American Patent No. 639042 it is stated, among other things, that the combination of tetrazo compounds from p-diamines of the diphenyl series with 1-aminophenylpyrazolone-3-carboxylic acid produces red to burgundy cotton dyes. After further diazotization on the fiber and combination with naphtol, these dyes produce burgundy shades. It has now been found that by combining the tetrazo compound from a certain p-diamine of the diphenyl series, namely from M-tolidine with 2 molecules of 1-aminophenylpyrazolone-3-carboxylic acid or with 2 molecules of 1-nitrophenylpyrazolone-3-carboxylic acid and subsequent reduction
 EMI1.1
 arise, which by diazotization on the fiber and combination with ss-naphtol turn into lightening orange or red.

   The nuances obtained in this way are considerably purer and more valuable than those of the dyes in the above-mentioned ratest letters.



  Dyes with similar properties to the present are described in the dentschen patent specification No. 237169, but they owe their properties to the use of certain bases of the constitution:
 EMI1.2
 and from the information in German patent specification No. 237169, the result of the present process could not be foreseen for the sake of that, because not all bases of the constitution:
 EMI1.3
 are usable in the process of that patent and z. H. in the case that X = NH, not yellow, but blue dyes are formed
The in German Patent No. 235941; The pyrazolone dyes described, which are likewise derived from m-tolidine, are wool dyes and are completely unsuitable for dyeing cotton.



   For example.



     10'6 parts of m-tolidine are dissolved in 200 parts of water and 27 parts of hydrochloric acid 20 Bé and diazotized with a solution of 6'9 parts of sodium nitrite while cooling with ice.



  The tetrazo solution obtained is poured into an ice-cooled solution of 25 parts of m-nitrophenylpyrazolonecarboxylic acid, 23 parts of 35 "sodium hydroxide solution and 30 parts of calcined soda in 200 parts of water. When the combination is complete, the mixture is heated to 500, and a solution of 72 parts of crystallized Sodium sulfur in 150 parts of water is added and the mixture is stirred at 55 to 600 for 1 hour. The dye obtained is then precipitated with salt.



   The same dye is obtained by combining the tetrazotized m-tölidine with m-aminophenylpyrazolonecarboxylic acid in a soda-alkaline solution. The dye produces a reddish yellow on cotton, which turns into a bright orange when diazotized and combined with -Napbtol.



   A combination of p-nitrophenylpyrazolonecarboxylic acid with tctrazotized m-tolidine and subsequent reduction leads to a dye which also dyes cotton reddish-yellow and, when further diazotized and combined with s-naphthol, produces a yellowish red.

** WARNING ** End of DESC field may overlap beginning of CLMS **.

 

Claims (1)

PATENT ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von gelben Diazofarbstoffen für Bzumwelle, dadurch gekennzeichnet. dass man die Tetrazoverbindung aus m-Tolidin mit l-Aminophenylpyrazolon-3-karbonsäure bzw. 1-Nitropenylpyrazolon-3-karbonsäure kombiniert und in letzterem Falle die Nitrogruppen zu Aminogruppen reduziert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**. PATENT CLAIM: Process for the preparation of yellow disazo dyes for Bzumwelle, characterized. that the tetrazo compound of m-tolidine is combined with l-aminophenylpyrazolone-3-carboxylic acid or 1-nitropenylpyrazolone-3-carboxylic acid and in the latter case the nitro groups are reduced to amino groups. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.
AT65899D 1913-01-09 1913-08-16 Process for the preparation of yellow disazo dyes for cotton. AT65899B (en)

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