AT235832B - Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenverbindungen - Google Patents

Description

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 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 
 EMI1.7 
 

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 worin Alk2,   Alk, R , R   und   R4.   die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel III : 
 EMI2.1 
 umsetzt. Hiebei entsteht unter Anlagerung des Thienylrestes eine Thiophenverbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel I. 



   Die so erhaltenen Basen können mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden. Man kann auch mit Hilfe von Alkalihalogeniden oder andern Alkylsäurederivaten die entsprechenden quartären Salze gewinnen.'
Die neuen Verbindungen und ihre Salze haben wertvolle zentralstimulierende und coronarerweiternde Eigenschaften. 



   Beispiel : Eine   Lösung von 12, 8   g Butyllithium (0,2 Mol) in 20 ml absolutem Äther wird auf 15 C gekühlt. Dann lässt man 8, 4 g Thiophen (0, 1 Mol) bei dieser Temperatur zutropfen. Nach 1/2 h wird auf   5 C   gekühlt und es werden 26, 7 g (0, 1 Mol) 2-{N-[3' Phenyl-3'-oxo-propyl-(1')]}-amino-3-phenyl- - propan in Äther zugegeben. Nach der Zugabe wird noch 1 h lang gerührt und dann   unter Kühlung   mit wässeriger Ammoniumchloridlösung zersetzt. Die Ätherschicht wird getrennt und in üblicher Weise aufgearbeitet. Das entstandene   2-   {N-[3'-Phenyl-3'-thienyl-3'-hydroxy-propyl-(1')]}-amino-3-henyl-propan hat einen Siedepunkt von 235 bis 241 C bei 2 mm Vakuum. Die Base bildet ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 190 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenverbindungen der allgemeinen Formel I : EMI2.2 worin Alk1 eine gerade oder verzweigte gesättigte Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, bei wel- cher mindestens 2 Kohlenstoffatome die Kette zwischen der Gruppe-C-OH und der Gruppe NR bilden, Alkz eine gerade oder verzweigte, gesättigte niedere Alkylengruppe mit mindestens 2 Kohlenstoff- atomen als Kette zwischen der Gruppe #NR4 und dem Phenylrest, R und Rs gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxylgruppe oder eine Alkoxygruppe und R* Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, sowie ihrer Salze oder quartären Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II :

   <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin Alk1, Alk2, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel III EMI3.2 umsetzt, worauf man die so erhaltenen Basen gegebenenfalls in ihre Salze oder quartären Verbindungen überführt.