AR129064A1 - Compuestos de sulfonato benzamida novedosos para el control de plagas de invertebrados - Google Patents
Compuestos de sulfonato benzamida novedosos para el control de plagas de invertebradosInfo
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Abstract
Se divulgan compuestos de fórmula (1), incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos y sales de los mismos, en donde Q es un compuesto de fórmula Q¹ o Q² y R¹, R², R³, R¹⁰, R¹¹, R¹², A¹ y A² son como se definen en la divulgación. También se divulgan composiciones que contienen los compuestos de fórmula (1) y métodos para controlar una plaga de invertebrados que comprenden poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto o una composición de la divulgación. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), N-óxidos y sales del mismo, para el control de plagas de invertebrados: en donde R¹ es alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆ o cicloalquilo C₃-C₆, en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo está sustituido con uno o más R⁶; o R¹ es fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 R⁶, o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de 1 átomo de oxígeno, 1 átomo de azufre y hasta 3 átomos de nitrógeno, o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 2 átomos de nitrógeno, en donde cada anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; a condición de que cuando R¹ es alquilo C₁-C₆ entonces R⁶ es distinto de alquilo C₁-C₆; R² es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro; o R² es alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆ o cicloalquilo C₃-C₇, en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; o R² es fenilo, o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de 1 átomo de oxígeno, 1 átomo de azufre y hasta 3 átomos de nitrógeno, o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 2 átomos de nitrógeno, en donde cada fenilo o anillo heteroaromático está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; o R² es C(O)R⁷, C(O)OR⁷, C(O)NR⁷R⁸, NR⁷R⁸, OR⁷, NHC(O)NR⁷R⁸, OC(O)R⁷, OC(O)OR⁷, S(O)ₚR⁷, SO₂NR⁷R⁸ u OS(O)₂R⁹; R³ es hidrógeno, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆ o cicloalquilo C₃-C₆, en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; o R³ es C(O)R⁷, C(O)OR⁷, NR⁷R⁸, OR⁷, S(O)ₚR⁷ o SO₂NR⁷R⁸; R⁴ es H, alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆ o cicloalquilo C₃-C₆, en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; R⁵ es hidrógeno o alquilo C₁-C₄; o R⁴ y R⁵ pueden tomarse juntos para formar un anillo carbocíclico de 3 - 6 miembros; R⁶ es halógeno, ciano, nitro; o R⁶ es alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆ o cicloalquilo C₃-C₇, en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más X¹; o R⁶ es fenilo, o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de 1 átomo de oxígeno, 1 átomo de azufre y hasta 3 átomos de nitrógeno, o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 2 átomos de nitrógeno, o un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 5 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de oxígeno, hasta 2 átomos de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde cada fenilo, anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o anillo heterocíclico no aromático de 3 a 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o más X¹; o R⁶ es C(O)R⁷, C(O)OR⁷, C(O)NR⁷R⁸, NR⁷R⁸, OR⁷, NHC(O)NR⁷R⁸, OC(O)R⁷, OC(O)OR⁷, S(O)ₚR⁷, SO₂NR⁷R⁸ u OS(O)₂R⁹; R⁷ es hidrógeno, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆ o cicloalquilo C₃-C₇, en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; o R⁷ es fenilo, o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de 1 átomo de oxígeno, 1 átomo de azufre y hasta 3 átomos de nitrógeno, o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 2 átomos de nitrógeno, en donde cada fenilo o anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; R⁸ es hidrógeno, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆ o alquinilo C₂-C₆, en donde cada alquilo, alquenilo o alquinilo está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; R⁹ es alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆ o cicloalquilo C₃-C₇, en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; o R⁹ es fenilo, o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 - 3 heteroátomos seleccionados independientemente de 1 átomo de oxígeno, 1 átomo de azufre y 1 - 3 átomos de nitrógeno, o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 2 átomos de nitrógeno, en donde cada fenilo o anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; n es 0 - 4; p es 0 - 2; Q es un compuesto de fórmula Q¹ o Q²; A¹ y A² son un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 - 3 heteroátomos seleccionados independientemente de 1 átomo de oxígeno, 1 átomo de azufre y 1 - 3 átomos de nitrógeno, o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 2 átomos de nitrógeno, en donde cada anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; R¹⁰, R¹¹ y R¹² son hidrógeno, halógeno, ciano, nitro; o R¹⁰, R¹¹ y R¹² son alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆ o cicloalquilo C₃-C₇, en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; o R¹⁰, R¹¹ y R¹² son fenilo opcionalmente sustituido con 1 - 3 R⁶, o un anillo heteroaromático de miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 - 3 heteroátomos seleccionados independientemente de 1 átomo de oxígeno, 1 átomo de azufre y 1 - 3 átomos de nitrógeno, o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 2 átomos de nitrógeno, en donde cada anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; o R¹⁰, R¹¹ y R¹² son C(O)R⁷, C(O)OR⁷, C(O)NR⁷R⁸, NR⁷R⁸, OR⁷, NHC(O)NR⁷R⁸, OC(O)R⁷, OC(O)OR⁷, S(O)ₚR⁷, SO₂NR⁷R⁸ u OS(O)₂R⁹; X¹ es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, OH, CHO, CO₂H, CO(alquilo C₁-C₄), CO₂(alquilo C₁-C₄), C(O)NH(alquilo C₁-C₄), C(O)N(alquilo C₁-C₄)₂, NH(alquilo C₁-C₄), N(alquilo C₁-C₄)₂, O(alquilo C₁-C₄), O(haloalquilo C₁-C₄), NHC(O)NH(alquilo C₁-C₄), NHC(O)N(alquilo C₁-C₄)₂, OC(O)(alquilo C₁-C₄), OCO₂(alquilo C₁-C₄), S(O)ₚ(alquilo C₁-C₄), S(O)ₚ(haloalquilo C₁-C₄), SO₂NH(alquilo C₁-C₄), SO₂N(alquilo C₁-C₄)₂, OS(O)₂(alquilo C₁-C₄), OS(O)₂(haloalquilo C₁-C₄); o X¹ es alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆, cicloalquilo C₃-C₇ o cicloalquilalquilo C₄-C₈; en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más halógeno, ciano, nitro, OH, CHO, CO₂H, CO(alquilo C₁-C₄), CO₂(alquilo C₁-C₄), C(O)NH(alquilo C₁-C₄), C(O)N(alquilo C₁-C₄)₂, NH(alquilo C₁-C₄), N(alquilo C₁-C₄)₂, O(alquilo C₁-C₄), O(haloalquilo C₁-C₄), NHC(O)NH(alquilo C₁-C₄), NHC(O)N(alquilo C₁-C₄)₂, OC(O)(alquilo C₁-C₄), OCO₂(alquilo C₁-C₄), S(O)ₚ(alquilo C₁-C₄), S(O)ₚ(haloalquilo C₁-C₄), SO₂NH(alquilo C₁-C₄), SO₂N(alquilo C₁-C₄)₂ u OS(O)₂(alquilo C₁-C₄), OS(O)₂(haloalquilo C₁-C₄); o X¹ es fenilo, o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 - 3 heteroátomos seleccionados independientemente de 1 átomo de oxígeno, 1 átomo de azufre y 1 - 3 átomos de nitrógeno, o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 2 átomos de nitrógeno, en donde cada fenilo o anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o más halógeno, ciano, nitro, OH, CHO, CO₂H, CO(alquilo C₁-C₄), CO₂(alquilo C₁-C₄), C(O)NH(alquilo C₁-C₄), C(O)N(alquilo C₁-C₄)₂, NH(alquilo C₁-C₄), N(alquilo C₁-C₄)₂, O(alquilo C₁-C₄), O(haloalquilo C₁-C₄), NHC(O)NH(alquilo C₁-C₄), NHC(O)N(alquilo C₁-C₄)₂, OC(O)(alquilo C₁-C₄), OCO₂(alquilo C₁-C₄), S(O)ₚ(alquilo C₁-C₄), S(O)ₚ(haloalquilo C₁-C₄), SO₂NH(alquilo C₁-C₄), SO₂N(alquilo C₁-C₄)₂ u OS(O)₂(alquilo C₁-C₄), OS(O)₂(haloalquilo C₁-C₄). Reivindicación 20: Un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de la Reivindicación 1 o una cualquiera de las reivindicaciones anteriores. Reivindicación 21: Una semilla tratada que comprende un compuesto de la Reivindicación 1 en una cantidad de aproximadamente el 0.0001 al 1% en peso de la semilla antes del tratamiento.
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