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AR077066A1 - Derivados de tiazolilpiperidina como fungicidas, procedimientos para su preparacion e intermediarios de sintesis utilizados en los mismos. - Google Patents

Derivados de tiazolilpiperidina como fungicidas, procedimientos para su preparacion e intermediarios de sintesis utilizados en los mismos.

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AR077066A1
AR077066A1 ARP100102067A ARP100102067A AR077066A1 AR 077066 A1 AR077066 A1 AR 077066A1 AR P100102067 A ARP100102067 A AR P100102067A AR P100102067 A ARP100102067 A AR P100102067A AR 077066 A1 AR077066 A1 AR 077066A1
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
substituents
carbonyl
alkoxy
Prior art date
Application number
ARP100102067A
Other languages
English (en)
Inventor
Pierre Cristau
Nicola Rahn
Tomoki Tsuchiya
Ulrike Wachendorff-Neumann
Juergen Benting
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
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Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41203840&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=AR077066(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of AR077066A1 publication Critical patent/AR077066A1/es

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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Abstract

Su uso para controlar hongos fitopatogenos daninos, y también procedimientos para preparar compuestos de la formula (1). Reivindicacion 1: Los compuestos de la formula (1), en la que los símbolos tienen los siguientes significados: A representa fenilo que puede contener hasta tres sustituyentes, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, CHO, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR3R4, CR3=NOR4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR3R4, NR3COR4, SF5, SO2NR3R4, alcoxialquilo C2-4 o 1- metoxiciclopropilo, o A representa un radical heteroaromático seleccionado entre el siguiente grupo: furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, pirrol-1-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, pirazol-1-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, imidazol-1-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo o pirimidin-5-ilo, que puede contener hasta tres sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí entre la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, CHO, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR3R4, CR3=NOR4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR3R4, NR3COR4, SF5, SO2NR3R6, alcoxialquilo C2-4 o 1- metoxiciclopropilo, sustituyentes en el nitrogeno: hidroxilo, ciano, NR3R4, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6, G representa (C(R5)2)p en la que p = 1 o 2, o G representa NH, con la condicion de que G esté unido a un átomo de carbono de A, Y representa azufre u oxígeno, R1 representa hidrogeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2 o halogeno, n= 0 a 2, R2 representa alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, adamantan-1-ilo o adamantan2-ilo, o R2 representa cicloalquilo C3-10 sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: ciano, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, fenilo, hidroxilo, oxo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6, o R2 representa cicloalquenilo C5-10 sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: ciano, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, fenilo, hidroxilo, oxo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6, o R2 representa fenilo sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, halocicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, cicloalcoxialquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-8, halocicloalquenilo C3-8, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, haloalcoxialquilo C2-6, alcoxialcoxialquilo C3-8, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, alcoxialcoxi C2-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, cicloalcoxi C3-6, cicloalquiloxi C3-6, halocicloalcoxi C3-6, cicloalquilalquiloxi C4-10, NR3R4, SH, SF5, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquiltio C3-6, CHO, COOH, (alcoxi C1-6)carbonilo, CONR3R4, CR3=NOR4, (alquil C1-6)carbonilo, (haloalquil C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carboniloxi, (haloalquil C1-6)carboniloxi, (alquil C1-6)carboniltio, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, NR3COR4 o SO2NR3R4, o R2 representa naftilo o indenilo sin sustituir o sustituido, saturado o parcial o completamente insaturado, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6, o R2 representa un radical heteroarilo de 5 o 6 miembros sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: sustituyentes en el carbono. ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR3R4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR3R4, NR3COR4, SF5, SO2NR3R4, alcoxialquilo C2-4 o 1- metoxiciclopropilo, sustituyentes en el nitrogeno: ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo, o R2 representa heteroarilo de 5 o 6 miembros, benzocondensado, sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR3R4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo. (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR3R4, NR3COR4, SF5, SO2NR3R4, alcoxialquilo C2-4 o 1-metoxiciclopropilo, sustituyentes en el nitrogeno: ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo, o R2 representa heterociclilo C5-15 sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes posibles se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR3R4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1- 4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR3R4, NR3COR4, SF5, SO2NR3R4, alcoxialquilo C2-4 o 1- metoxiciclopropilo, sustituyentes en el nitrogeno: ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo, R3, R4 independientemente entre sí representan hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, bencilo o fenilo, R5 son iguales o diferentes y representan independientemente entre si hidrogeno, alquilo C1-2 o haloalquilo C1-2, y también sales agroquímicamente activas de los mismos. Reivindicacion 9: Los compuestos de la formula (6) en la que PG representa acetilo, alcoxicarbonilo C1-4, bencilo o benciloxicarbonilo, Wa representa bromo o yodo, R1 tiene los significados dados en la reivindicacion 1, y también sales de los mismos. Reivindicacion 10: Los compuestos de la formula (4) en la que PG representa acetilo, alcoxicarbonilo C1-4, bencilo o benciloxicarbonilo, R1 y R2 tienen los significados dados en la reivindicacion 1, y también sales de los mismos, excepto para el compuesto 4-[4-({[4-metilsulfonil)feni
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