AR046374A1 - Procedimiento para preparar 4-pentafluorosulfanilbenzoilguanidinas - Google Patents
Procedimiento para preparar 4-pentafluorosulfanilbenzoilguanidinasInfo
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Abstract
Los compuestos de la fórmula (1) son inhibidores de NHE1 y pueden emplearse, por ejemplo, para el tratamiento de trastornos cardiovasculares. Reivindicación 1: Un procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (1) en la que los significados son: R1 es H, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, NR10R11, -Op-(CH2)n-(CF2)o-CF3 o -(SOm)q-(CH2)r-(CF2)s-CF3; R10 y R11, independientemente uno de otro, son H, alquilo C1-4, o -CH2-CF3; m es 0, 1 ó 2; n, o, p, q, r y s, independientemente uno de otro son, 0 ó 1; R2 es H, -(SOh)z-(CH2)k-(CF2)l-CF3, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, en que 1, 2, 3 o 4 átomos de H pueden estar reemplazados por átomos de F; h es 0, 1 ó 2; z es 0 ó 1; k es 0, 1, 2, 3 ó 4; l es 0 ó 1; o R2 es -(CH2)t-fenilo o -O-fenilo; que no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2 o 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en -Ou-(CH2)v-CF3, alcoxi C1-4, alquilo C1-4 y -SO2CH3; t es 0, 1, 2, 3 ó 4; u es 0 ó 1; v es 0, 1, 2 ó 3; o R2 es -(CH2)w-heteroarilo, que no está sustituido o está sustituido con 1, 2 o 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en -Ox-(CH2)y-CF3, alcoxi C1-4 y alquilo C1-4, -SO2CH3; w es 0, 1, 2, 3 ó 4; x es 0 ó 1; y es 0, 1, 2 ó 3; R3 y R4 independientemente uno de otro, son H o F; y sus sales; que comprende: a) reducir un derivado de pentafluoruro de 4-nitrofenilazufre de la fórmula (2) en la amina de la fórmula (3), y b) halogenar el compuesto de la fórmula (3) en la posición orto con respecto al grupo amino con un agente halogenante para dar el compuesto de la fórmula (4), y c) reemplazar el sustituyente halógeno en el compuesto de la fórmula (4) por un nucleófilo adecuado o un compuesto organoelemento, por ejemplo un compuesto de alquilboro, en caso apropiado con catálisis, por un sustituyente R2, y d) reemplazar la función amino en el compuesto de la fórmula (5) por un sustituyente halógeno, y e) reemplazar el sustituyente halógeno en el compuesto de la fórmula (6) por una función nitrilo, y f) hidrolizar la función nitrilo con un compuesto de la fórmula (7) para dar ácido carboxílico, y g) convertir el ácido carboxílico de la fórmula (8) en la acilguanidina de la fórmula (1), en que en los compuestos de las fórmulas (2), (3), (4), (5), (6), (7) y (8), R1 a R4 son como se definen en la fórmula (1) y X e Y son, independientemente uno de otro, F, Cl, Br o I.
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