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AR039559A1 - Derivados de oxazolidinona y su uso como agentes antibacterianos - Google Patents

Derivados de oxazolidinona y su uso como agentes antibacterianos

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AR039559A1
AR039559A1 ARP030100688A ARP030100688A AR039559A1 AR 039559 A1 AR039559 A1 AR 039559A1 AR P030100688 A ARP030100688 A AR P030100688A AR P030100688 A ARP030100688 A AR P030100688A AR 039559 A1 AR039559 A1 AR 039559A1
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AR
Argentina
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alkyl
hydrogen
group
alkoxy
cyano
Prior art date
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ARP030100688A
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Inventor
Daniel R Carcanague
Paul Robert Fleming
Michael B Gravestock
Neil James Hales
Folkert Reck
Fei Zhou
Original Assignee
Astrazeneca Ab
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Publication date
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    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract

Los compuestos son útiles como agentes antibacterianos; y procesos para su fabricación y composiciones farmacéuticas que los contienen. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (1), o una sal aceptable para uso farmacéutico, o un éster hidrolizable in vivo del mismo, donde -N-HET se selecciona entre las estructuras (Ia) a (If) del grupo de fórmulas (2), donde u y v son en forma independiente 0 ó 1; R1 se selecciona entre un sustituyente del grupo (R1a) donde R1 es halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-4), alqueniloxi (C2-4), alquenilo (C2-4), alquinilo (C2-4) (sustituido opcionalmente en el carbono terminal por CH2=CH-, di-(C1-4)alquilamino, AR2, AR2a ó AR2b, donde AR2, AR2a y AR2b tienen los valores definidos más adelante), cicloalquilo (C3-6), cicloalquenilo (C3-6), amino, (C1-4) alquilamino, di-(C1-4)alquilamino, (C2-4)alquenilamino, (C1-4)alquil-S(O)q- (donde q es 0, 1 ó 2), (C1-4)alquilcarbonilamino; ó R1 se selecciona entre el grupo (R1b) donde R1 es un grupo alquilo (C1-4) que está sustituido por un sustituyente seleccionado entre hidroxi, halo, alcoxi (C1-4), amino, (C1-4)alquilamino, di-(C1-4)alquilamino, ciano, azido, alqueniloxi (C2-4), (C1-4)alquil-S(O)q- (donde q es 0, 1 ó 2), AR1-S(O)q- (donde q es 0, 1 ó 2 y AR1 tiene los valores definidos más adelante), AR2-S(O)q- (donde q es 0, 1 ó 2), AR2a-S(O)q- (donde q es 0, 1 ó 2), bencil-S(O)q- (donde q es 0, 1 ó 2), cicloalquilo (C3-6), cicloalquenilo (C3-6), (C1-4)alquil-OCO-NH-, (C1-4)alquil-NHCO-O-, (C1-4)alquilaminocarbonilo, di-(C1-4)alquilaminocarbonilo, H2NC(=NH)S-; ó R1 se selecciona entre un grupo de fórmula (R1c1): -(R1c1) un anillo monocíclico totalmente saturado de 4 miembros que contiene 1 ó 2 heteroátomos seleccionados en forma independiente entre O, N y S (opcionalmente oxidado), y unidos por medio de un nitrógeno del anillo ó átomo de carbono; ó R1 se selecciona entre el grupo (R1d) ciano, nitro, azido, formilo, (C1-4)alquilcarbonilo, (C1-4)alcoxicarbonilo, H2NC(O)-, ((C1-4)alquil)NHC(O)-; y donde en cada caso de un sustituyente R1 que contiene una porción alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo ó cicloalquenilo en (R1a), (R1b) ó (R1c1) cada una de dichas porciones es opcionalmente sustituida además en un átomo de carbono disponible con uno, dos, tres o más sustituyentes seleccionados en forma independiente entre F, Cl, Br, OH y CN; Q se selecciona entre Q1 a Q6, del grupo de fórmulas (3), donde R2 y R3 seleccionados en forma independiente entre H, F, Cl, CF3, OMe, SMe, Me y Et; donde B1 es O ó S; donde T se selecciona entre los grupos en (TA) a (TE) siguientes (donde AR1, AR2, AR2a, AR2b, AR3, AR3a, AR3b, AR4, AR4a, CY1 y CY2 tienen los valores definidos más adelante); (TA) T se selecciona entre los siguientes grupos: (TAa) AR1 ó AR3; ó (TAb) un grupo de fórmula (TAb1) a (TAb6) del grupo de fórmulas (4) donde R6 se selecciona (en forma independiente donde sea apropiado) entre hidrógeno, alquilo (C1-4), (C1-4)alcoxicarbonilo, alcanoílo (C1-4), carbamoílo y ciano; R4 y R5 se seleccionan en forma independiente entre hidrógeno, halo, trifluorometilo, ciano, azido, nitro, alcoxi (C1-4), (C1-4)alquil-S(O)q- (q es 0, 1 ó 2), alcanoílo (C1-4), (C1-4)alcoxicarbonilo, benciloxi-(C1-4)alquilo, (C2-4)alcanoilamino, hidroxiimino, (C1-4)alcoxiimino, -CONRcRv y -NRcRv donde cualquier grupo alquilo (C1-4) contenido en los valores precedentes para R4 y R5 es sustituido opcionalmente por hasta tres sustituyentes seleccionados en forma independiente entre hidroxi ó azido (ninguno de tales sustituyentes en C1 de un grupo alcoxi, y excluyendo la disustitución geminal), oxo, trifluorometilo, ciano, nitro, alcoxi (C1-4), alcanoiloxi (C2-4), hidroxiimino, (C1-4)alcoxiimino, (C1-4)alquil-S(O)q- (q es 0, 1 ó 2), (C1-4)alquilSO2-NRv-, (C1-4)alcoxicarbonilo, -CONRcRv, y -NRcRv (no en C1 de un grupo alcoxi, y excluyendo la disustitución geminal); donde Rv es hidrógeno ó alquilo (C1-4) y Rc tiene los valores definidos más adelante; R4 y R5 pueden ser seleccionados además en forma independiente entre alquilo (C1-4) (sustituido opcionalmente por hasta tres sustituyentes seleccionados en forma independiente entre hidroxi ó azido (ambos de dichos sustituyentes excluidos de la disustitución geminal), oxo, trifluorometilo, ciano, nitro, alcoxi (C1-4), alcanoiloxi (C2-4), hidroxiimino, (C1-4)alcoxiimino, (C1-4)alquil-S(O)q- (q es 0, 1 ó 2), (C1-4)alquil-SO2-NRv-, (C1-4)alcoxicarbonilo, -CONRcRv, y -NRcRv (excluyendo la disustitución geminal); donde Rv es hidrógeno ó alquilo (C1-4)); Rc tiene los valores definidos más adelante; y donde cualquier grupo alquilo (C1-4) contenido en los sustituyentes optativos inmediatamente precedentes (cuando R4 y R5 son en forma independiente alquilo (C1-4)) es él mismo sustituido opcionalmente por hasta tres sustituyentes seleccionados en forma independiente entre hidroxi (no en C1 de un grupo alcoxi, y excluyendo la disustitución geminal), oxo, trifluorometilo, ciano, nitro, alcoxi (C1-4), alcanoiloxi (C2-4), hidroxiimino, (C1-4)alcoxiimino, (C1-4)alquil-S(O)q- (q es 0, 1 ó 2), (C1-4)alquil-SO2-NRv-, (C1-4)alcoxicarbonilo, -CONRcRv, y -NRcRv (no en C1 de un grupo alcoxi, y excluyendo la disustitución geminal); donde Rv es hidrógeno ó alquilo (C1-4) y Rc es tiene los valores definidos más adelante; ó R4 se selecciona entre uno de los grupos en (TAba) a (TAbc) siguientes, ó (donde sea apropiado) uno de R4 y R5 se selecciona entre la lista precedente de valores de R4 y R5, y el otro se selecciona entre uno de los grupos en (TAba) a (TAbc) siguientes: (TAba) un grupo de la fórmula (5) (Taba1) donde Z0 es hidrógeno ó alquilo (C1-4); X0 y Y0 se seleccionan en forma independiente entre hidrógeno, alquilo (C1-4), alcoxicarbonilo (C1-4), halo, ciano, nitro, (C1-4)alquil-S(O)q- (q es 0, 1 ó 2), RvRwNSO2-, trifluorometilo, pentafluoroetilo, (C1-4)alcanoílo y -CONRvRw [donde Rv es hidrógeno ó alquilo (C1-4); Rw es hidrógeno ó (alquilo C1-4)]; ó uno de X0 y Y0 se selecciona entre la lista precedente de valores de X0 y Y0, y el otro se selecciona entre fenilo, fenilcarbonilo, -S(O)q-fenilo (q es 0, 1 ó 2), N-(fenil)carbamoilo, fenilaminosulfonilo, AR2, (AR2)-CO-, (AR2)-S(O)q- (q es 0, 1 ó 2), N-(AR2)carbamoílo y (AR2)aminosulfonilo; donde cualquier grupo fenilo en (TAba) puede ser sustituido opcionalmente por hasta tres sustituyentes seleccionados en forma independiente entre alquilo (C1-4), ciano, trifluorometilo, nitro, halo y (C1-4)alquilsulfonilo; (TAbb) un acetileno de la fórmula -H ó -alquilo (C1-4); (TAbc)-X1-Y1-AR2, -X1-Y1-AR2a, -X1-Y1-AR2b, -X1-Y1-AR3, -X1-Y1-AR3a ó -X1-Y1-AR3b; donde X1 es un enlace directo ó -CH(OH)- y Y1 es -(CH2)m-, -(CH2)n-NH-(CH2)m-, -CO-(CH2)m-, -CONH-(CH2)m-, -C(=S)NH-(CH2)m- ó -C(=O)O-(CH2)m; ó donde X1 es -(CH2)n- ó -CH(Me)-(CH2)m- y Y1 es -(CH2)m-NH-(CH2)m-, -CO-(CH2)m-, -CONH-(CH2)m-, -C(=S)NH-(CH2)m-, -C(=O)O-(CH2)m- ó -S(O)q-(CH2)m-; ó donde X1 es-CH2O-, -CH2NH- ó -CH2N(alquilo (C1-4))- y Y1 es -CO-(CH2)m-, -CONH-(CH2)m- ó -C(=S)NH-(CH2)m-; y además Y1 es -SO2- cuando X1 es -CH2NH- ó -CH2N(alquilo (C1-4))-, y Y1 es -(CH2)m- cuando X1 es -CH2O- ó -CH2N(alquilo (C1-4))-; donde n es 1, 2 ó 3; m es 0, 1, 2 ó 3 y q es 0, 1 ó 2; y cuando Y1 es -(CH2)m-NH-(CH2)m- cada m se selecciona en forma independiente entre 0, 1, 2 ó 3; ó (TB) T se selecciona entre halo, formilo ó -NRv1Rw1; ó se selecciona entre los siguientes grupos: (TBa) R10CO-, R10S(O)q- (q es 0, 1 ó 2) ó R10CS- donde R10 se selecciona entre los siguientes grupos: (TBaa) CY1 ó CY2; (TBab) (C1-4)alcoxicarbonilo, trifluorometilo, -NRvRw, etenilo, 2-(C1-4)alquiletenilo, 2-cianoetenilo, 2-ciano-2-(alquil (C1-4))etenilo, 2-nitroetenilo, 2-nitro-2-(alquil (C1-4))etenilo, 2-((C1-4)alquilaminocarbonil)etenilo, 2-((C1-4)alcoxicarbonil)etenilo, 2-(AR1)etenilo ó 2-(AR2)etenilo; ó (TBac) alquilo (C1-4) {sustituido opcionalmente por uno o más grupos seleccionado cada uno en forma independiente entre hidroxi, alcoxi (C1-4), alcanoílo (C1-4), ciano, halo, trifluorometilo, (C1-4)alcoxicarbonilo, -NRvRw, (C1-6)alcanoilamino, (C1-4)alcoxicarbonilamino, N-(C1-4)alquil-N-(C1-6)alcanoilamino, (C1-4)alquil-S(O)q- (q es 0, 1 ó 2), CY1, CY2, AR1, (C1-4)alquil-S(O)pNH- ó (C1-4)alquil-S(O)p-(alquil (1-4))N- (p es 1 ó 2)}; donde Rv es hidrógeno ó alquilo (C1-4); Rw es hidrógeno ó alquilo (C1-4); Rv es hidrógeno, alquilo (C1-4) ó cicloalquilo (C3-8); Rw es hidrógeno, alquilo (C1-4), cicloalquilo (C3-8), formilo, (C1-4)alquil-CO- ó (C1-4)alquil-S(O)q- (q es 1 ó 2); ó (TC) T se selecciona entre un grupo de fórmula (TC1) a (TC4) del grupo de fórmulas (6) donde en (TC1): >A3-B3- es >C(Rq)-CH(Rr)- ó >N-CH2- y G es -O-, -S-, -SO-, -SO2- ó >N(Rc); donde en (TC2): m1 es 0, 1 ó 2; >A3-B3- es >C=C(Rr)- ó >C(Rq)-CH(Rr)- ó >N-CH2- y G es -O-, -S-, -SO-, -SO2- ó >N(Rc); donde en (TC3): m1 es 0, 1 ó 2; >A3-B3- es >C(Rq)-CH(Rr)- (salvo cuando Rq y Rr son ambos en conjunto hidrógeno) ó >N-CH2- y G es -O-, -S-, -SO-, -SO2- ó >N(Rc); donde en (TC4): n1 es 1 ó 2; o1 es 1 ó 2 y n1 + o1 = 2 ó 3; >A3-B3- es >C=C(Rr)- ó >C(Rq)-CH(Rr)- ó >N-CH2- y G es -O-, -S-, -SO-, -SO2- ó >N(Rc); Rp es hidrógeno, alquilo (C1-4) (salvo cuando dicha sustitución es definida por >A3-B3-), hidroxi, alcoxi (C1-4) ó alcanoiloxi (C1-4); donde en (TC1), (TC2) y (TC4); m1, n1 y o1 tienen los valores definidos anteriormente en (TC) >A3-B3- es >N-CH2- y G es >C(R11)(R12), >C=O, >C-OH, >C-alcoxi (C1-4), >C=N-OH, >C=N-alcoxi (C1-4), >C=N-NH-alquilo (C1-4), >C=N-N(alquil (C1-4))2 (estando los últimos dos grupos alquilo (C1-4) precedentes en G sustituidos opcionalmente por hidroxi) ó >C=N-N-CO-alcoxi (C1-4); donde > representa dos uniones simples; Rq es hidrógeno, hidroxi, halo, alquilo (C1-4) ó alcanoiloxi (C1-4); Rr es (en forma independiente donde sea apropiado) hidrógeno ó alquilo (C1-4); R11 es hidrógeno, alquilo (C1-4), fluoroalquilo (C1-4), (C1-4)alquil-tio-alquilo (C1-4) ó hidroxialquilo (C1-4) y R12 es -[C(Rr)(Rr)]m2-N(Rr)(Rc) donde m2 es 0, 1 ó 2; y, salvo por la sustitución del anillo definida por G,
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