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AR036152A1 - Compuestos antiinflamatorios de triazolopiridinas, uso en la preparacion de medicamentos y composicion farmaceutica - Google Patents

Compuestos antiinflamatorios de triazolopiridinas, uso en la preparacion de medicamentos y composicion farmaceutica

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AR036152A1
AR036152A1 ARP020100826A ARP020100826A AR036152A1 AR 036152 A1 AR036152 A1 AR 036152A1 AR P020100826 A ARP020100826 A AR P020100826A AR P020100826 A ARP020100826 A AR P020100826A AR 036152 A1 AR036152 A1 AR 036152A1
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phenyl
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cycloalkyl
heteroaryl
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Abstract

Triazolopiridinas de la fórmula (1) en la que Het es un heteroarilo de 5 miembros opcionalmente sustituido que, tomado conjuntamente con (R3)s-fenilo, se selecciona del grupo de fórmulas (2); cada R1 se selecciona independientemente de hidrógeno, alquilo C1-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10 y cicloalquilo C3-10; pudiendo estar opcionalmente sustituido cada uno de los anteriormente citados sustituyentes R1 alquilo C1-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10 y cicloalquilo C3-10 con uno a cuatro restos seleccionados independientemente del grupo constituido por halo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, perhaloalquilo C1-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10, cicloalquilo C3-10, hidroxi, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, fenoxi, heteroaril C1-10-O-, heterociclil C1-10-O-, cicloalquil C3-10-O-, alquil C1-6-S-, alquil C1-6-SO2-, alquil C1-6-NH-SO2, -NO2, amino, alquil C1-6-amino, [alquil C1-6]2-amino, alquil C1-6-SO2-NH, alquil C1-6-(C=O)-NH-, alquil C1-6-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, fenil-(C=O)-NH-, fenil-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, -CN, alquil C1-6-(C=O)-, fenil-(C=O)-, heteroaril C1-10-(C=O)-, heterociclil C1-10-(C=O)-, cicloalquil C3-10-(C=O)-, HO-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, H2N(C=O)-, alquil C1-6-NH-(C=O)-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-, fenil-NH-(C=O)-, fenil-[alquil C1-6-N]-(C=O)-, heteroaril C1-10-NH-(C=O)-, heterociclil C1-10-NH-(C=O)-, cicloalquil C3-10-NH-(C=O)-, alquil C1-6-(C=O)-O- y fenil-(C=O)-; pudiendo tomarse dos grupos R1 alquilo C1-6 conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo heterocíclico o heteroarílico de cinco a seis miembros; R2 se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, -CN, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-10, fenilo, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10 y (R1)2-N-; pudiendo estar opcionalmente sustituido cada uno de los sustituyentes anteriormente citados alquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, fenilo, heteroarilo C1-10 y heterociclilo C1-10 de forma independiente con uno a cuatro restos independientemente seleccionados del grupo constituido por halo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, perhaloalquilo C1-6, fenilo, cicloalquilo C3-10, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10, formilo, -CN, alquil C1-6-(C=O)-, fenil-(C=O)-, HO-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, alquil C1-6-NH-(C=O)-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-, fenil-NH-(C=O)-, fenil-[alquil C1-6-N]-(C=O)-, NO2, amino, alquil C1-6-amino, [alquil C1-6]2-amino, alquil C1-6-(C=O)-NH-, alquil C1-6-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, fenil-(C=O)-NH-, fenil-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, H2N-(C=O)-NH-, alquil C1-6-HN-(C=O)-NH-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-NH-, alquil C1-6-NH-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, fenil-NH-(C=O)-NH-, (fenil)2-N-(C=O)-NH-, fenil-NH-(C=O)-[alquil C1-6-N], (fenil)2-NH-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, alquil C1-6-O-(C=O)-NH-, alquil C1-6-O-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, fenil-O-(C=O)-NH-, fenil-O-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, alquil C1-6-SO2-NH-, fenil-SO2NH-, alquil C1-6-SO2-, fenil-SO2-, hidroxi, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, fenoxi, alquil C1-6-(C=O)-O-, fenil-(C=O)-O-, H2N(C=O)-O, alquil C1-6-HN-(C=O)-O-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-O-, fenil-NH-(C=O)-O-, (fenil)2-N-(C=O)-O-; pudiendo, cuando el citado R2 fenilo contiene dos sustituyentes adyacentes, tomarse opcionalmente dichos sustituyentes conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de cinco a seis miembros; pudiendo estar opcionalmente sustituido cada uno de los citados restos que contienen un fenilo alternativo con uno o dos radicales seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C1-6, halo, alcoxi C1-6, perhaloalquilo C1-6 y perhaloalcoxi C1-6; cada R3 se selecciona independientemente del grupo constituido por halo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, perhaloalquilo C1-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10, cicloalquilo C3-10, hidroxi, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, fenoxi, heteroaril C1-10-O-, heterociclil C1-10-O-, cicloalquil C3-10-O-, alquil C1-6-S-, alquil C1-6-SO2-, alquil C1-6-NH-SO2, -NO2, amino, alquil C1-6-amino, [alquil C1-6]2-amino, alquil C1-6-SO2-NH, alquil C1-6-(C=O)-NH-, alquil C1-6-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, fenil-(C=O)-NH-, fenil-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, -CN, alquil C1-6-(C=O)-, fenil-(C=O)-, heteroaril C1-10-(C=O)-, heterociclil C1-10-(C=O)-, cicloalquil C3-10-(C=O)-, HO-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, H2N(C=O)-, alquil C1-6-NH-(C=O)-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-, fenil-NH-(C=O)-, fenil-[alquil C1-6-N]-(C=O)-, heteroaril C1-10-NH-(C=O)-, heterociclil C1-10-NH-(C=O)-, cicloalquil C3-10-NH-(C=O)- y alquil C1-6-(C=O)-O-; pudiendo tomarse opcionalmente dos sustituyentes R3 adyacentes, conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos, para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de cinco a seis miembros; s es un número entero de cero a cinco; R4 y R6 se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halo o R9-B-(CH2)n-; n es un número entero de cero a seis; cada B es independientemente un enlace, -(CHR10)-, -O-, -S-, -(SO2)-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -(C=O)-NR10-, -(R10-N)-, -(R10-N)-SO2-, -(R10-N)-(C=O)-, -SO2-(NR10)-, -(R10N)-(C=O)-(NR11)-, -(O)-(C=O)-(NR10)- ó -(R10N)-(C=O)-O-; R5 y R7 se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, R14-(CR15H)p-, fenilo, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10, cicloalquilo C3-10, alquil C1-6-(SO2)-, fenil-(SO2)-, H2N-(SO2)-, alquil C1-6-NH-(SO2)-, [alquil C1-6]2N-(SO2)-, fenil-NH-(SO2)-, (fenil)2N-(SO2)-, R16-alquil C1-6-(C=O)-, fenil-(C=O)-, heteroaril C1-10-(C=O)-, heterociclil C1-10-(C=O)-, cicloalquil C3-10-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, heterociclil C1-10-O-(C=O)-, cicloalquil C3-10-O-(C=O)-, H2N-(C=O)-, alquil C1-6-NH-(C=O)-, fenil-NH-(C=O)-, heteroaril C1-10-NH-(C=O)-, heterociclil C1-10-NH-(C=O)-, cicloalquil C3-10-NH-(C=O)-, [alquil C1-6]2N-(C=O)-, (fenil)2N-(C=O)-, fenil-[alquil C1-6-N]-(C=O)-, heteroaril C1-10-[alquil C1-6-N]-(C=O)-, heterociclil C1-10-[alquil C1-6-N]-(C=O)- y cicloalquil C3-10-[alquil C1-6-N]-(C=O)-; pudiendo estar cada uno de los anteriormente citados sustituyentes R5 y R7 fenilo, heterociclilo, heteroarilo o cicloalquilo opcionalmente sustituido de forma independiente con uno a cuatro restos seleccionados independientemente del grupo constituido por halo, R16-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, perhaloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, fenilo, bencilo, heterociclilo C1-10, heteroarilo C1-10, alquil C1-6-SO2-, formilo, -CN, alquil C1-6-(C=O)-, cicloalquil C3-10-(C=O)-, fenil-(C=O)-, heterociclil C1-10-(C=O)-, heteroaril C1-10-(C=O)-, HO-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, cicloalquil C3-10-O-(C=O)-, heterociclil C1-10-O-(C=O)-, alquil C1-6-NH-(C=O)-, cicloalquil C3-10-NH-(C=O)-, fenil-NH-(C=O)-, heterociclil C1-10-NH-(C=O)-, heteroaril C1-10-NH-(C=O)-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-, fenil-[alquil C1-6-N]-(C=O)-, hidroxi, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, cicloalquil C3-10-O-, fenoxi, heterociclil C1-10-O-, heteroaril C1-10-O-, alquil C1-6-(C=O)-O-, cicloalquil C3-10-(C=O)-O-, fenil-(C=O)-O-, heterociclil C1-10-(C=O)-O-, heteroaril C1-10-(C=O)-O-, NO2, amino, alquil C1-6-amino, [alquil C1-6]2-amino, formamidilo, alquil C1-6-(C=O)-NH-, cicloalquil C3-10-(C=O)-NH-, fenil-(C=O)-NH-, heterociclil C1-10-(C=O)-NH-, heteroaril C1-10-(C=O)-NH-, alquil C1-6-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, fenil-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, alquil C1-6-SO2-NH-, cicloalquil C3-10-SO2-NH-, fenil-SO2NH-, heterociclil C1-10-SO2NH- y heteroaril C1-10-SO2NH-; pudiendo estar opcionalmente sustituidos cada uno de los citados restos fenilo y heteroarilo con uno o dos radicales seleccionados independientemente de halo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, perfluoroalquilo C1-6 y perfluoroalcoxi C1-6; p es un número entero de uno a seis; R9 se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, -CF3, -CN, R13-(R12CH)m-, fenilo, heterociclilo C1-10, heteroarilo C1-10 y cicloalquilo C3-10; pudiendo estar opcionalmente sustituidos cada uno de los anteriormente citados sustituyentes R9 fenilo, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10 y cicloalquilo C3-10 con uno a cuatro restos seleccionados independientemente del grupo constituido por halo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, perhaloalquilo C1-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10, cicloalquilo C3-10, hidroxi, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, fenoxi, heteroaril C1-10-O-, heterociclil C1-10-O-, cicloalquil C3-10-O-, alquil C1-6-S-, alquil C1-6-SO2-, alquil C1-6-NH-SO2-, NO2, amino, alquil C1-6-amino, [alquil C1-6]2-amino, alquil C1-6-SO2-NH-, alquil C1-6-(C=O)-NH-, alquil C1-6-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, fenil-(C=O)-NH-, fenil-(C=O)-[alquil C1-6-N]-, -CN, alquil C1-6-(C=O)-, fenil-(C=O)-, heteroaril C1-10-(C=O)-, heterociclil C1-10-(C=O)-, cicloalquil C3-10-(C=O)-, HO-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, H2N(C=O)-, alquil C1-6-NH-(C=O)-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-, fenil-NH-(C=O)-, fenil-[alquil C1-6-N]-(C=O)-, heteroaril C1-10-NH-(C=O)-, heterociclil C1-10-NH-(C=O)-, cicloalquil C3-10-NH-(C=O)-, alquil C1-6-(C=O)-O- y fenil-(C=O)-O-; pudiendo tomarse opcionalmente dos sustituyentes R9 adyacentes de los citados fenilo, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10 y cicloalquilo C3-10, conjuntamente con el átomo de carbono o heteroátomo al que están unidos, para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de cinco o seis miembros; m es un número entero de uno a seis; R10 es hidrógeno, alquil C1-6-SO2- ó alquilo C1-6; R11 es hidrógeno o alquilo C1-6; cada R12 se selecciona independientemente del grupo constituido por hidrógeno, amino, alcoxi C1-6 y alquilo C1-6; R13 se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterociclilo C1-10, cicloalquilo C3-10, hidroxi, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, fenoxi, heteroaril C1-10-O-, heterociclil C1-10-O-, cicloalquil C3-10-O-, alquil C1-6-S-, alquil C1-6-SO2-, alquil C1-6-NH-SO2-, NO2, amino, alquil C1-6-amino, [alquil
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