AR034006A1 - Derivados de heterociclilalquil piperidina, su preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen - Google Patents
Derivados de heterociclilalquil piperidina, su preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienenInfo
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Abstract
Se describen derivados de heterociclilalquil piperidina de fórmula (1) para los que: X1, X2, X3, X4 y X5 representan respectivamente >C-R'1 a >C-R'5, o bien a lo sumo uno de ellos representa un átomo de nitrógeno; R1, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, son idénticos o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o de halógeno o un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo, feniltio, heterociclilo o heterocicliltio aromático mono o bicíclico, hidroxi, alquiloxi, trifluorometoxi, alquiltio, trifluorometiltio, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, ciano, carboxi, alquiloxicarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, -NRaRb o -CONRaRb (para los que Ra y Rb pueden representar hidrógeno, alquilo, fenilo, heterociclilo aromático mono o bicíclico o Ra y Rb forman junto con el átomo de nitrógeno al que están enlazados un heterociclo con 5 o 6 eslabones que eventualmente puede contener otro heteroátomo elegido entre O, S o N y que llegado el caso llevan un sustituyente alquilo, fenilo o heterociclilo aromático mono o bicíclico sobre el átomo de nitrógeno o llegado el caso cuyo átomo de azufre se oxida en el estado sulfinilo o sulfonilo), o representan un radical metileno sustituido por fluoro, hidroxi, alquiloxi, alquiltio, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, fenilo, heterociclilo aromático mono o bicíclico, carboxi, alquiloxicarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, -NRaRb o -CONRaRb para los que Ra y Rb se definen como precedentemente, o representan fenoxi, heterocicliloxi, benziloxi, heterociclilmetiloxi, o bien R1 también puede representar difluorometoxi, o un radical de estructura -CmF2m+1, -SCmF2m+1 o -OCmF2m+1 para los que m es un entero de 1 a 6 o bien R'5 también puede representar trifluoracetilo; R2 representa carboxi, alquiloxicarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, ciano, -CONRaRb (para el que Ra y Rb representan respectivamente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo aromático mono o bicíclico, o uno de Ra y Rb representa hidroxi, alquiloxi, cicloalquiloxi, o Ra y Rb forman junto con el átomo de nitrógeno al que están enlazados un heterociclo con 5 o 6 eslabones que eventualmente pueden contener otro heteroátomo elegido entre O, S o N y que llegado el caso llevan un sustituyentes alquilo, fenilo o heterociclilo aromático mono o bicíclico sobre el átomo de nitrógeno o llegado el caso cuyo átomo de azufre se oxida en el estado sulfinilo o sulfonilo), o R2 representa hidroximetilo, alquilo que contiene C1-2 sustituido por carboxi, alquiloxicarbonilo, cicloalquiloxi-carbonilo, ciano o -CONRaRb para el que Ra y Rb se definen como más arriba, o R2 representa un radical de estructura -CF2-Rc, -C(CH3)2-Rc, -CO-Rc, -CHOH-Rc,-C(cicloalquilo)-Rc, o -CH =CH-Rc para el que Rc es carboxi, alquiloxicarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, o -CONRaRb para el que Ra y Rb se definen como más arriba; R3 representa un radical fenilo, heterociclilo aromático mono o bicíclico, alq - R°3 para el que alq es un radical alquilo y R°3 representa hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquiloxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilamino, N-cicloalquil N-alquil amino, -N-(cicloalquilo)2, acilo, cicloalquilcarbonilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilamino, N-alquil N-fenil amino, N-cicloalquil N-fenil amino, -N-(fenilo)2, fenilalquiloxi, fenilalquiltio, fenilalquilsulfinilo, fenilalquilsulfonilo, fenilalquilamino, N-alquil N-fenil aminoalquilo, N-cicloalquil N-fenilalquil amino, benzilo, heterociclilo aromático mono o bicíclico, heterocicliloxi, heterocicliltio, heterociclil sulfinilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilamino, N-alquil N-heterocicil amino, N-cicloalquil N-heterociclil amino, heterociclil-carbonilo, heterociclilalquiloxi, heterociclilalquiltio, heterociclilalquil-sulfinilo, heterociclilalquilsulfonilo, heterociclilalquilalmino, N-alquil N-heterociclil aminoalquilo, N-cicloalquil N-heterociclil aminoalquilo, (que las partes heterociclilo antes citadas son aromáticos mono o bicíclicos), carboxi, alquiloxicarbonilo, -NRaRb o -CO-NRaRb para los que Ra y Rb se definen como más arriba en la definición de R2, o bien R°3 represente -CR'b=CR'c-R'a para el que R'a representa fenilo, fenilalquilo, heterociclilo o heterociclilalquilo cuya parte heterociclilo es aromático mono o bicíclico, fenoxialquilo, feniltioalquilo, fenilsulfinil-alquilo, fenilsulfonilalquilo, fenilaminoalquilo, N-alquil N-fenil amino-alquilo, heterocicliloxialquilo, heterocicliltioalquilo, heterociclilsulfinil-alquilo, heterociclilsulfonilalquilo, heterociclilaminoalquilo, N-alquil N-heterociclil aminoalquilo, heterocicliltio, heterociclilsulfinilo, heterociclilsulfonilo, (que las partes heterociclilo antes citadas son aromáticos mono o bicíclicos), feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, y para el que R'b y R'c representan hidrógeno, alquilo o cicloalquilo, o bien R°3 representa un radical -C / C-Rd para el que Rd es alquilo, fenilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, feniltioalquilo, N-alquil N-fenil aminoalquilo, heterociclilo aromático mono o bicíclico, heterociclilalquilo, heterocicliloxialquilo, heterocicliltioalquilo, heterociclilaminoalquilo, N-alquil N-heterociclil arminoalquilo, (que las partes heterociclilo antes citadas son aromáticos mono o bicíclicos), o bien R°3 representa un radical -CF2-fenilo o CF2-heterociclilo aromático mono o bicíclico; y representa un radical >CH-R2 para el que Re es hidrógeno, fluoro, hidroxi, alquiloxi, cicloalquiloxi, carboxi, alquiloxicarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, -NRaRb o -CO-NRaRb para los que Ra y Rb se definen como precedentemente para R2 o representan uno un átomo de hidrógeno y el otro un radical alquiloxicarbonilo, acilo, cicloalquilcarbonilo, benzilo o heterociclilcarbonilo cuya parte heterociclilo es aromático mono o bicíclico, o bien Y representa un radical difluorometileno, carbonilo, hidroxiiminometileno, alquiloxiiminometileno, cicloalquiloxiiminometileno, o un radical cicloalquileno-1,1 que contienen C3-6; y n es un número entero de 0 a 4, entendiéndose que los radicales o porciones fenilo, benzilo, benzoil o heterociclilo mencionados más arriba eventualmente pueden ser sustituidos sobre el ciclo por 1 a 4 sustituyentes elegidos entre halógeno, hidroxi, alquilo, alquiloxi, alquiloxialquilo, halógenoalquilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, trifluorometiltio, carboxi, alquiloxicarbonilo, ciano, alquilamino, -NRaRb para el que Ra y Rb se definen como más arriba, fenilo, hidroxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, entendiéndose que los radicales y porciones alquilo o acilo contienen (salvo mención especial) C1-10 en cadena recta o ramificada y que los radicales cicloalquilo contienen C3-6, bajo sus formas enantiómeras o diastereoisómeras o las mezclas de estas formas, y/o llegado el caso bajo su forma syn o anti o su mezcla así como sus sales. También se describen: el procedimiento para preparar dichos compuestos y las composiciones farmacéuticas que los contienen. Los compuestos de la fórmula (1) son agentes antibacterianos activos frente a gérmenes gram positivos o gram negativos.
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