NO129952B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO129952B NO129952B NO01507/70A NO150770A NO129952B NO 129952 B NO129952 B NO 129952B NO 01507/70 A NO01507/70 A NO 01507/70A NO 150770 A NO150770 A NO 150770A NO 129952 B NO129952 B NO 129952B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzyl
- methylenedioxy
- salts
- formula
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000002192 coccidiostatic effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSSAOYGNGJHIPY-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical class O1C(=O)CC(=O)OC1NC1=CC=CC=C1 RSSAOYGNGJHIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001165 anti-coccidial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- GPOGKMPXBDGPJH-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl acetate hydrochloride Chemical compound Cl.CCC(C)OC(C)=O GPOGKMPXBDGPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- LTMHNWPUDSTBKD-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(ethoxymethylidene)propanedioate Chemical compound CCOC=C(C(=O)OCC)C(=O)OCC LTMHNWPUDSTBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N quinoline-3-carboxylic acid Chemical group C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CN=C21 DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Analogifremgangsmåte ved fremstilling av nye,
anticoccidialt og antiviralt aktive kinolinderivater.
Det er kjent at de i 6- og 7-stillingen substituerte kinolin-3-carboxylsyrederivater har verdifull kjemoterapeutisk virkning. 1-ethyl-l,^-dihydro-6 ^-methylendioxy-^-oxo-kinolin-^-carboxylsyre er f.eks. et verdifullt bakterlDStaticum (US patentskrift 3.287.1+58). I henhold til dette US patentskrift fremstilles denne forbindelse ved opphetning i "Diphyl" av diethyl-[(3,^-methylendioxy-anilino)-methylen]-malonat og påfolgende hydrolyse av den således erholdte lf-hydroxy-6,7-methylendioxy-kinolin-3-carboxylsyreester og til slutt N-ethylering av det dannede produkt. Diethyl-[(3,^-methylendioxy-anilino)-methylen]-malonatet fremstilles ved omsetning av 3,^-methylen-dioxy-anilin med ethoxy-methylen-malonsyre-diethylester.
Det er videre kjent at de i 7-stillingen med en alkyl-, fenyl-eller aralkylgruppe substituerte U-klor-kinolin-3-carboxylsyreestere kan fremstilles ved omsetning av de i 3-stillingen tilsvarende substituerte anilino-methylen-malonater med fosforoxyklorid. (Ungarsk patentskrift 155.0|?3).
Det har vist seg at de nye forbindelser med den generelle formel:
og deres salter (hvor R er hydrogen, lavere alkyl eller benzyl, og X er halogen) har verdifull anticoccidial og antiviral aktivitet, og kan anvendes i terapien som coccidiostaticum.
Når R er lavere alkyl, er den en rettkjedet eller forgrenet mettet hydrocarbongruppe.
X er fortrinnsvis klor eller brom, spesielt klor.
Saltene av forbindelsene med formel I hvor R er hydrogen, kan fortrinnsvis være alkalimetallsalter (f.eks. natrium- eller kalium-salter), jordalkalimetallsalter, magnesiumsalter eller ammoniumsalter. Saltene av alkyl- eller benzylesterne av forbindelsene med formel I kan være syreaddisjonssalter (f.eks. hydroklorid, sulfat, fosfat, acetat eller tartrat).
De nye forbindelser med formel I og deres salter fremstilles ifolge oppfinnelsen ved at en forbindelse med den generelle formel:
(hvor R er lavere alkyl eller benzyl) omsettes med et forforoxy-halogenid, og at om onskes den således erholdte forbindelse med formel I, hvor R er lavere alkyl eller benzyl overfores til den frie syre, hvor R er hydrogen, og at det således erholdte produkt eventuelt overfores i et salt, eller basen frigjores fra et salt.
Som utgangsmateriale kan man med fordel anvende en forbindelse
av formel II hvor R"<*>" er ethyl, n-butyl eller benzyl. Som fosforoxy-halogenid kan man med fordel anvende fosforoxyklorid.
Ved.en fordelaktig utforelsesform av foreliggende fremgangsmåte anvendes fosforoxykloridet i overskudd, hvorved det tjener som reak-sjonskomponent såvel som reaksjonsmedium. Eventuelt kan man også anvende andre opplosningsmidler (f.eks. toluen eller xylen). Reaksjonen utfores fortrinnsvis ved forhoyet temperatur, særlig ved koke-punktet for reaksjonsblandingen. Det er fordelaktig å anvende en katalysator, og til dette formål kan man anvende f.eks. polyfosforsyre.
Reaksjonsblandingen kan opparbeides på i og for seg kjent vis. Man. kan også gå frem på den måte at man utskiller produktet med en alkanol, særlig med ethanol, hvorved man får et rent krystallinsk produkt.
Ved omsetning av forbindelsene med formel II med et fosforoxy-halogenid dannes der en forbindelse av formel I hvor R er lavere alkyl eller benzyl. Den således erholdte ester kan om bnskes overfores i den tilsvarende syre hvor R er hydrogen. Hydrolysen kan utfores i et basisk medium, fortrinnsvis med et alkalimetallhydroxyd (f.eks. natriumhydroxyd eller kaliumhydroxyd). Reaksjonen kan utfores i vann eller i alkohol, fortrinnsvis under oppvarmning av reaksjonsblandingen.
De således erholdte forbindelser med formel I kan overfores til saltene på i og for seg kjent vis. Forbindelsene med formel I og deres salter, har, som ovenfor nevnt, en verdifull coccidiostatisk virkning, og kan anvendes i farmasien i form av virkestoffet og prep-. arater inneholdende ikke-giftige fortynnings- eller bæremidler. Som fortynningsmiddel kan man f.eks. anvende kaolin, talkum, calcium-carbonat, fullerjord og lignende.
Preparatene kan med fordel lagres i form av forblandinger med hoy virkestoffkonsentrasjon [ca. 0,1-25 vekt$]. Forblandingen blir for anvendelse fortynnet til man får den i hvert tilfelle onskede virkestoffkonsentrasjon. Virkestoffkonsentrasjonen av de direkte anvendte preparater kan forandres innen vide grenser, i alminnelighet ligger de mellom 0,0001-0,1 vekt%. Doseringen av virkestoffet av-henger av de gitte betingelser og er vanligvis 1 g/dag.
Eksempel 1
30,73 g (0,1 mol) 3,^-methylendioxy-anilino-methylen-malonsyre-diethylester oppvarmes til kokning i h6, 0 g (0,3 mol) fosforoxyklorid i nærvær av 2 g polyfosforsyre, og oppvarmes så 1 time under tilbakelop. Reaksjonsblandingen avkjoles litt hvorpå 80 ml vannfri ethanol tildryppes. Krystalliseringen begynner allerede efter til-setning av noen dråper alkohol. Efter avkjoling avsuges de utskilte krystaller, dekkes med litt vannfri ethanol og torres. Man får 3-carbethoxy-^-klor-é^-methylendioxy-kinolin-hydroklorid med smeltepunkt 19^-].95°C- Utbytte: 31,5 g (praktisk talt kvantitativt).
Ovenstående reaksjon kan også utfores i fravær av katalysator-en, ved den angitte fremgangsmåte. Også i dette tilfelle får man produktet i godt utbytte. Hydrokloridet suspenderes-i vann o<v>g nøytra-liseres med 10^-ig natriumhydrocarbonatopplosning. Krystallene fra-filtreres i vakuum, dekkes med vann og torres. Smeltepunkt: 105-107°C. Ved orakrystallisas jon fra den tredobbelte mengde ethanol får man sne-hvitt krystallinsk 3-carbethoxy-Lf-klor-6,7-methylendioxy-kinolin med smeltepunkt 111-112°C.
Dette produkt har en betydelig coccidiostatisk virkning.
Eksempel 2
7,26 g (0,02 mol) 3,^-methylendioxy-anilino-methylen-malonsyre-dibutylester oppvarmes til kokning under omroring i ?>20 g (0,06 mol) fosforoxyklorid i nærvær av 0,5 g polyfosforsyre og' derpå kokes under tilbakelop i 90 minutter. Reaksjonsblandingen avkjoles litt og derpå tildryppes 25 ml butylalkohol for krystallisering. Efter avkjoling blir det utskilte produkt frasuget og dekket med ethanol.
Man får ^-klor-6,7-methylendioxy-3-kinolincarboxylsyre-butylester-hydroklorid. Smeltepunkt: 170-172°G. Utbytte: ^-,8 g (78$).
Ovenstående reaksjon foregår også uten nærvær av katalysator.
Saltsyresaltet suspenderes 1 vann og nøytraliseres med 10#-ig natriumhydrocarbonatopplosning. Krystallene frafUtreres og dekkes med litt vann. Man får h, k3 g ( 73%) ^-klor-6,7-methylendioxy-3-kinolin-carboxylsyre-butylester med smeltepunkt 88-90°C. Omkrystalli-sert fra butylalkohol smelter produktet ved 90-92°C.
Eksempel 3
8,62 g (0,02 mol) 3,^-methylendioxy-anilino-methylen-malonsyre-dibenzylester oppvarmes til kokning under omroring i 9)2 g (0,6 mol) fosforoxyklorid i nærvær av 0,5 g polyfosforsyre. Reaksjonsblandingen avkjoles litt og derpå tildryppes 15 ml vannfri ethanol for krystallisering. Efter avkjoling frasuges krystallene, dekkes med litt ethanol og torres. Man får 3,1 g ^--klor-6,7-methylendioxy-3-kinolin-carboxylsyre-benzylester-hydroklorid med smeltepunkt 166-168°C.
Ovenstående reaksjon kan også utfores i fravær av katalysa-toren ved den angitte fremgangsmåte. Også i dette tilfelle får man produktet i godt utbytte.
HydroklDridet suspenderes i vann og nøytraliseres med 10%- lg natriumhydrocarbonatopplosning. Krystallene frasuges, dekkes med vann og torres. Som råprodukt får man 2 g ^--klor-6,7-methylendioxy-3-kinolin-carboxylsyre-benzylester med smeltepunkt 100-102°C.
Eksempel k
27,97 g (0,1 mol) 3-carbethoxy-lf-klor-6,7-methylendioxy-kinolln og 6,0 g (0,15 mol) natriumhydroxyd oppvarmes i en blanding av 200 ml vann og 30 ml 96#-ig alkohol i 1,5-2 timer. Reaksjonsblandingen filtreres og filtratet syres med fortynnet saltsyre. De utskilte krystaller frafUtreres og torres. Man får 16, k g 6,7-methylen-dioxy-^--klor-kinolin-3-carboxylsyre med smeltepunkt over 320°C.
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte ved fremstilling av nye, anticoccidialt og antiviralt aktive forbindelser av den generelle formel:hvor R er hydrogen, lavere alkyl eller benzyl, og X er halogen, og salter derav, karakterisert ved at en forbindelse av den generelle formel:hvor R<1> er lavere alkyl eller benzyl, omsettes med et fosforoxy-halogenid, og at den således erholdte forbindelse av formel I hvorR er lavere alkyl eller benzyl eventuelt overfores til den frie syre hvor R er hydrogen, og at det således erholdte produkt, om onskes, overfores til et salt, eller basen frigjores av et salt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI000886 | 1969-04-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO129952B true NO129952B (no) | 1974-06-17 |
Family
ID=10994363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO01507/70A NO129952B (no) | 1969-04-26 | 1970-04-21 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4811119B1 (no) |
| AT (1) | AT296989B (no) |
| CH (1) | CH536315A (no) |
| DK (1) | DK125648B (no) |
| FI (1) | FI49826C (no) |
| NO (1) | NO129952B (no) |
| SE (2) | SE369601B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51106368U (no) * | 1975-02-24 | 1976-08-25 |
-
1970
- 1970-04-21 NO NO01507/70A patent/NO129952B/no unknown
- 1970-04-21 SE SE05500/70A patent/SE369601B/xx unknown
- 1970-04-23 DK DK206270AA patent/DK125648B/da unknown
- 1970-04-24 AT AT375770A patent/AT296989B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-24 FI FI701156A patent/FI49826C/fi active
- 1970-04-27 JP JP45035483A patent/JPS4811119B1/ja active Pending
- 1970-08-21 CH CH595370A patent/CH536315A/de not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-05-09 SE SE7406223A patent/SE407573B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK125648B (da) | 1973-03-19 |
| SE407573B (sv) | 1979-04-02 |
| JPS4811119B1 (no) | 1973-04-10 |
| CH536315A (de) | 1973-04-30 |
| AT296989B (de) | 1972-03-10 |
| SE7406223L (no) | 1974-05-09 |
| SE369601B (no) | 1974-09-09 |
| FI49826C (fi) | 1975-10-10 |
| FI49826B (no) | 1975-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU604487A3 (ru) | Способ получени производных 3-аминоиндазолкарбоновой кислоты | |
| JPH0778065B2 (ja) | （６，７―置換―８―アルコキシ―１―シクロプロピル―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸―ｏ▲上３▼，ｏ▲上４▼）ビス（アシルオキシ―ｏ）ホウ素化合物及びその塩並びにその製造方法 | |
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| CS198297B2 (en) | Method of producing derivatives of urea | |
| US2423709A (en) | X-aryl thiazole | |
| US3920690A (en) | Herbicidal trifluoromethylsulfonamido-pyrazoles | |
| DK175838B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dichlordiphenylamineddikesyrederivater | |
| NO138338B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av tresponplater med kondensasjonsharpikser som bindemiddel | |
| NO129952B (no) | ||
| US1939025A (en) | Aromatic amino-sulpho chlorides, substituted in the amino-group | |
| US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
| CS265228B2 (en) | Making of intermediate for norfloxacine production | |
| NO130329B (no) | ||
| US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
| US4085215A (en) | Certain 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-8-thiocarboxamides | |
| SU553935A3 (ru) | Способ получени производных 6-аминопенциллановой кислоты или их солей | |
| US3932435A (en) | Preparation of N-2-(6-hydroxybenzothiazolyl)-N'-phenyl (or substituted-phenyl) ureas | |
| SE8003311L (sv) | Maleinsyrasalt av 2-fenyl-6-(1-hydroxi-2-t-butyl-aminoetyl-4h-pyrido(3,2-d)-1,3-dioxin | |
| US2710881A (en) | New substituted semicarbazides | |
| US4904816A (en) | Process for the manufacture of anilinofumarate via chloromaleate or chlorofumarate or mixtures thereof | |
| US4044138A (en) | Pharmaceutical compositions containing 5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives and related compounds | |
| US2790808A (en) | Novel chemical compounds | |
| DK141502B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af en 7-acylamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylsyreester. | |
| US2611770A (en) | N-(2-thiazolyl)-2-hydroxypyridine-5-sulfonamides | |
| SU450402A3 (ru) | Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |