NL8300084A - Heterocyclische esters van fenoxybenzoezuren. - Google Patents
Heterocyclische esters van fenoxybenzoezuren. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8300084A NL8300084A NL8300084A NL8300084A NL8300084A NL 8300084 A NL8300084 A NL 8300084A NL 8300084 A NL8300084 A NL 8300084A NL 8300084 A NL8300084 A NL 8300084A NL 8300084 A NL8300084 A NL 8300084A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- nitro
- trifluoromethylphenoxy
- benzoate
- chloro
- toluene
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 24
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims description 5
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- VHNVSLFFHGXZPD-UHFFFAOYSA-N oxolan-3-yl 2-methylsulfanyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OC2COCC2)C(SC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VHNVSLFFHGXZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- YCKRUJLSAHLARS-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-yl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OC2OCCC2)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YCKRUJLSAHLARS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYTXJOLBSHAWDV-UHFFFAOYSA-N oxolan-3-yl 2-nitro-5-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC2COCC2)=C1 MYTXJOLBSHAWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YEZIWBMPIDMOMV-UHFFFAOYSA-N oxolan-3-yl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OC2COCC2)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YEZIWBMPIDMOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YPGFCXGDCVSRSJ-UHFFFAOYSA-N oxolan-3-yl 5-[2-cyano-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OC2COCC2)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C#N YPGFCXGDCVSRSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 150
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 28
- -1 fluoromethylphenoxy Chemical group 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 13
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 12
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 11
- XDPCNPCKDGQBAN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxytetrahydrofuran Chemical compound OC1CCOC1 XDPCNPCKDGQBAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- KGPHNHSAYAXSOW-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl KGPHNHSAYAXSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 3
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 3
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 3
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 3
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 3
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 3
- BHDLTOUYJMTTTM-UHFFFAOYSA-N oxan-3-ol Chemical compound OC1CCCOC1 BHDLTOUYJMTTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMYJGUNNJIDROI-UHFFFAOYSA-N oxan-4-ol Chemical compound OC1CCOCC1 LMYJGUNNJIDROI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVKPFVAMRVRORR-UHFFFAOYSA-N oxolan-3-yl 5-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-chlorobenzoate Chemical compound BrC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC2COCC2)=C1 JVKPFVAMRVRORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-5-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=NC=NS1 JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTWOCLHRMQBXIS-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,4-trimethyl-6-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl)propan-1-one;1-(3,3,7-trimethyl-5-propan-2-yl-1,2-dihydroinden-4-yl)propan-1-one Chemical compound C1=C(C(C)C)C(C(=O)CC)=C2C(C)(C)CCC2=C1C.C1=C(C(C)C)C(C(=O)CC)=C(C)C2=C1C(C)(C)CC2 VTWOCLHRMQBXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIYFBWRLDKOYMU-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(ethylamino)propan-1-one Chemical compound CCNC(C)C(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BIYFBWRLDKOYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1=CC=CC=C1 NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound ClC1=CNC(Cl)=C(Cl)C1=O XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQPYERMRVPJDC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1Cl KBQPYERMRVPJDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFUXLOVLQUQST-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dichloro-3-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(CC(O)=O)=C1Cl UGFUXLOVLQUQST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXWITGPTJLSCTQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,6-dichloro-2-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1CC(O)=O ZXWITGPTJLSCTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWQDZXLPFMKXQT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl PWQDZXLPFMKXQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKOHUTPNPMWDQO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoic acid Chemical compound C1=C(Br)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YKOHUTPNPMWDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMQRPXBBBOXHNZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound ClCC(=O)N1CCOCC1 YMQRPXBBBOXHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWLMOHUXYULKL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-piperidin-1-ylethanone Chemical compound ClCC(=O)N1CCCCC1 NSWLMOHUXYULKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGFOAMCMSZHDIX-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-5-(2,4-dichlorophenoxy)benzoyl chloride Chemical compound C1=C(C#N)C(C(=O)Cl)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 OGFOAMCMSZHDIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LITUOZJDZUGRQO-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C(SC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 LITUOZJDZUGRQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFPLUUECLWUMA-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-5-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O WIFPLUUECLWUMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- BCKARVLFIJPHQU-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(=O)C=1C(C)=NNC=1C BCKARVLFIJPHQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyric acid Chemical compound OC(=O)CCCC1=CC=CC=C1 OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUSYSZLVZMUVDO-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 IUSYSZLVZMUVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBBSUMBVDANKNK-UHFFFAOYSA-N 5-(4-bromo-2-chlorophenoxy)-2-ethylsulfanylbenzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C(SCC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1Cl LBBSUMBVDANKNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVXUPYRROJCTGC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chloro-2-nitrophenoxy)-2-nitrobenzoic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 LVXUPYRROJCTGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQODNLPSWUUUOQ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound BrC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C(C(Cl)=O)=C1 OQODNLPSWUUUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXEJXFLDXPJIEN-UHFFFAOYSA-N 5-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Br)=C1 NXEJXFLDXPJIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPFZCIWGKVIOV-UHFFFAOYSA-N 5-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Br OEPFZCIWGKVIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTRZFHAPBPWQQ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-ethylsulfanylbenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(SCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl WNTRZFHAPBPWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSYJMWWKMWVEIE-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-methylsulfanylbenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(SC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl QSYJMWWKMWVEIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOIRYKPUYPKHY-UHFFFAOYSA-N 5-[2-cyano-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)C#N)=C1 LJOIRYKPUYPKHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000073 Achillea millefolium Species 0.000 description 1
- 235000007754 Achillea millefolium Nutrition 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000251090 Anthemis cotula Species 0.000 description 1
- 235000007639 Anthemis cotula Nutrition 0.000 description 1
- 240000001436 Antirrhinum majus Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001645380 Bassia scoparia Species 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N C.[Na] Chemical compound C.[Na] CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123667 Campanula Species 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 241000132585 Centaurea calcitrapa Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 244000067602 Chamaesyce hirta Species 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000300310 Chenopodium rubrum Species 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 244000272323 Cirsium lanceolatum Species 0.000 description 1
- 235000010856 Cirsium lanceolatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 244000168525 Croton tiglium Species 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 235000002206 Daucus carota subsp carota Nutrition 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 241000195955 Equisetum hyemale Species 0.000 description 1
- 241000490229 Eucephalus Species 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000258271 Galium odoratum Species 0.000 description 1
- 235000008526 Galium odoratum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 101001074628 Homo sapiens Phosphatidylinositol-glycan biosynthesis class W protein Proteins 0.000 description 1
- 235000017335 Hordeum vulgare subsp spontaneum Nutrition 0.000 description 1
- 241001299819 Hordeum vulgare subsp. spontaneum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006439 Lemna minor Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000721619 Najas Species 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N Noruron Chemical compound C12CCCC2C2CC(NC(=O)N(C)C)C1C2 YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 244000020477 Ottelia alismoides Species 0.000 description 1
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 1
- 244000236458 Panicum colonum Species 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017337 Persicaria hydropiper Nutrition 0.000 description 1
- 240000000275 Persicaria hydropiper Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 102100036253 Phosphatidylinositol-glycan biosynthesis class W protein Human genes 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 235000006631 Prosopis pubescens Nutrition 0.000 description 1
- 240000004010 Prosopis pubescens Species 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005010 Scirpus paludosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000058416 Scirpus paludosus Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 235000001155 Setaria leucopila Nutrition 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- 241000320380 Silybum Species 0.000 description 1
- 235000010841 Silybum marianum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007807 Sisymbrium officinale Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000000340 Solanum pseudocapsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000159750 Urtica cannabina Species 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 235000007212 Verbena X moechina Moldenke Nutrition 0.000 description 1
- 240000001519 Verbena officinalis Species 0.000 description 1
- 235000001594 Verbena polystachya Kunth Nutrition 0.000 description 1
- 235000007200 Verbena x perriana Moldenke Nutrition 0.000 description 1
- 235000002270 Verbena x stuprosa Moldenke Nutrition 0.000 description 1
- 235000001978 Withania somnifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000004482 Withania somnifera Species 0.000 description 1
- NUFZYGQCVNOIQP-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])ClSC Chemical group [N+](=O)([O-])ClSC NUFZYGQCVNOIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000005770 birds nest Nutrition 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N chlordane Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000118869 coast club rush Species 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N dicloralurea Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)NC(O)C(Cl)(Cl)Cl PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000003701 mechanical milling Methods 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N methyl n'-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidate Chemical compound COC(N(C)C)=NC1=CC=C(Cl)C=C1 MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012430 organic reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- OSRSJDSQIBKKSN-UHFFFAOYSA-N oxolan-3-yl 2-cyano-5-(2,4-dichlorophenoxy)benzoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C(C(=O)OC2COCC2)=C1 OSRSJDSQIBKKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMPDYDMLWWKGMG-UHFFFAOYSA-N oxolan-3-yl 5-(4-bromo-2-chlorophenoxy)-2-ethylsulfanylbenzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OC2COCC2)C(SCC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1Cl SMPDYDMLWWKGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229940096826 phenylmercuric acetate Drugs 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940010115 simetone Drugs 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- KISFEBPWFCGRGN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl sulfate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KISFEBPWFCGRGN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008279 sol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000036642 wellbeing Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 235000005765 wild carrot Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
- C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
% j£*··.................Jk.
— 1 — -fc- *
Heterocyclische esters van fenoxybenzoëzuren.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe produkten en meer in het bijzonder op nieuwe chemische verbindingen met de formule 1, waarin X voorstelt halogeen of trifluormethyl, Y wordt gekozen uit waterstof, halogeen, nitro 5 en cyano, R wordt gekozen uit nitro, alkylthio, halogeen en cyano en n den van de gehele getallen 1 of 2 is.
De verbindingen volgens de uitvinding zijn verrassendervijze bruikbaar als selectieve herbiciden.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm 10 van de uitvinding is X chloor, broom of trifluormethyl, Y waterstof, chloor, broóm, nitro of cyano en R nitro, methylthio, chloor, broom of cyano.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden bereid door een zuurchloride met de formule 2, 15 waarin X, Y en R de boven aangegeven betekenissen bezitten, in reactie te brengen met een alkohol met de formule 3, waarin n êên van de gehele getallen 1 of 2 is, in tegenwoordigheid van een zuur-aceeptor, zoals een tertiair amine. Deze reactie kan worden uitgevoerd door combineren van ongeveer equimolaire hoe-20 veelheden van het zuurchloride en de alkohol in een inert organisch reactiemedium, zoals tolueen. Bij voorkeur worden overmatige molaire hoeveelheden zuur-acceptor gebruikt teneinde de verwijdering van het gevormde waterstofchloride te verzekeren. De reactie wordt typisch bij kamertemperatuur onder 25 roeren uitgevoerd. Na de voltooiing van de reactie kan het gewenste produkt worden gewonnen door eerst het zuuracceptor-zout te verwijderen en vervolgens het als reactiemedium gebruikte oplosmiddel af te dampen. Dit produkt kan vervolgens als zodanig worden gebruikt of kan verder onder toepassing van ge-30 bruikelijke technieken worden gezuiverd.
Het zuurchloride met de formule 2, dat 8300084 * t
V
K - v — 2 _ gebruikt kan worden bij de bereiding van de verbindingen volgens deze uitvinding, kan gemakkelijk worden bereid uit de overeenkomstige zuren door reactie met thionylchloride.
Voorbeelden van precursor-zuren voor 5 de zuurchloridenmet de formule 2 zijn 2-nitro-5-(2-chloor-4- trifluormethylfenoxy)benzoëzuur, 2-nitro-5-(2-broom-4-trifluor-methylf enoxy)benzoëzuur, 2-nitro-5-(2.4-dichloorfenoxy)benzoë-zuur, 2-nitro-5-(2-nitro-4-ehloorfenoxy)benzoëzuur, 2-nitro-5-(2-cyano-4-trifluormethylfenoxy)benzoëzuur, 2-nitro-5-(4-tri-10 fluormethylfenoxy)benzoëzuur, 2-methylthio-5-(2-chloor-4-tri- fluormethylfenoxy) benzoëzuur, 2-chloor-5- ('2-chloor-4-trif luor-methylfenoxy)benzoëzuur, 2-broom-5-(2-ehloor-4-trifluormethyl-fenoxy)benzoëzuur, 2-ethylthio-5-(2-chloor-4-trifluormethyl-fenoxy)benzoëzuur, 2-propylthio-5-(2-chloor-4-trifluormethy1-15 fenoxy)benzoëzuur, 2-eyano-5-('2-ehloor-4-trif luormethy lfenoxy) - benzoëzuur en dergelijke.
Voorbeelden van alkoholen met de formule 3, die gebruikt kunnen worden bij. de bereiding van de verbindingen volgens de uitvinding,zijn 3-hydroxytetrahydrofuran, 20 3-hydroxytetrahydropyran, 4-hydroxytetrahydropyran en dergelijke.
De verbindingen volgens de uitvinding, waarin de tetrahydrofuranr of tetrahydropyran-gedeelten zijn vastgehecht aan de carbonzuurgróep op..de 2-plaats, worden bij voorkeur bereid door reactie van het zuur., overeenkomende met 25 de formule 2, met dihydrofuran of 3.4-dihydfopyran. Deze reactie kan worden uitgevoerd door combineren van het zuur en het. dihydrofuran of dihydropyran bij kamertemperatuur in tegenwoordigheid van een katalytische hoeveelheid p-tolueensulfonzuur. De toepassing van een overmaat pyran of furan geniet de voorkeur. Nadat 30 de reactie is voltooid kan het mengsel worden gewassen en worden gestript ter verwijdering van de overmaat uitgangsmateriaal, waarbij het gewenste produkt wordt verkregen.
De wijze waarop de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden bereid is meer in het bijzonder ge-35 xllustreerd in de volgende voorbeelden.
8300084 I 4 “ 3 — \
V
Voorbeeld I
Bereiding van 2-nitro-5-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)-benzoylchloride.
2-Nitro-5-(2-chloor-4-trifluormethyl-5 fenoxy)benzoezuur (80 gram) en tolueen (80 ml) werden gebracht in een reactievat, voorzien van een mechanische roerder, thermometer en terugvloeifcoeler. Thionylchloride (80 ml) werd langzaam toegevoegd bij kamertemperatuur onder roeren. Nadat de toevoeging was voltooid werd het mengsel onder voortgezette roering 10 gedurende een periode van 1 uur onder terugvloeikoeling verhit.
Het roeren werd vervolgens bij'kamertemperatuur gedurende de nacht voortgezet. Daarna werd het reactiemengsel gestript ter verwijdering van tolueen, waarbij het gewenste produkt werd verkregen als een olie.
15 Voorbeeld II
Bereiding van 3-tetrahydró£uryl-2-nitrü-5-(2-chloor-4-trifluor-methylfenoxy)benzoaat.
3-hydroxytetrahydrofuran (1,76 gram; 0,02 mol), tolueen (50 ml) en triethylamine (2,0 gram; 0,02 mol) wer-20 den gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en toevoegingstrechter. Een oplossing van 2-nitro—~~----- 5-(2-chloor-4-trifluormethyl£enoxy)benzoylchloride (7,60 g; 0,02 mol) in tolueen (10 ml) werd langzaam onder roeren toegevoegd. Nadat de toevoeging was voltooid werd het roeren gedurende 25 de nacht voortgezet. Daarna werd het reactiemengsel met water gewassen en gedroogd boven watervrij natriumsulfaat. De gedroogde oplossing werd vervolgens gestript onder verminderde druk ter verwijdering van het oplosmiddel onder achterlating van een bruine olie. Deze olie werd gezuiverd door silicagel-chromato-30 grafie onder gebruikmaking van tolueen en ethylacetaat/tolueen-mengsels als elueermiddel. De gezuiverde olie werd samengewreven in ethanol, waarbij het gewenste produkt, namelijk 3-tetrahydro-furyl-2-nitro-5-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)benzoaat, werd verkregen als een witte vaste stof met een smeltpunt van 55°C.
35 8300084 * *
V
\ — 4 —
Voorbeeld III
Bereiding van 3-tetrahydrófüryl-2-nitro-5-(2-broom-4-tri-fluormethylfenoxy)benzoaat.
3-hydrotetrahydrofuran (0,04 mol), 5 tolueen, (50 ml) en triëthylamine (0,04 mol) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en toevoegingstrechter. Een.oplossing van 2-nitro-5-(2-broom-4-trifluormethylfenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) wordt bij kamertemperatuur onder roeren langzaam toege-10 voegd. Nadat de toevoeging is voltooid wordt het roeren gedurende een periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het reactiemengsel gewassen met water en gedroogd boven water-vrij magnesiumsulfaat. De gedroogde oplossing wordt onder verminderde druk gestript ter verwijdering van het oplosmiddel on-15 der achterlating van een residu. Dit residu wordt gezuiverd door silicagel-chromatagrafie onder, gebruikmaking van tolueen en ethylacetaat/tolueen-mengsels als elueermiddel, waarbij het gewenste produkt wordt verkregen, namelijk 3-tetrahydrofuryl-2-nitro-5-(2-broom-4-trifluormethylfenoicy)benzoaat.
20 Voorbeeld IV
Bereiding van 3-tétrahydfofuryl-2-nitro-5-(2-nitró-4-trifluor-methylfenoxy)benzoaat.
3-hydroxytetrahydrofuran (0,04 mol), tolueen (50 ml) en triëthylamine (0,04 mol) worden gebracht in 25 een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en toevoegingstrechter. Eenoplossingvan 2-nitro-5-(2-nitro-4-trifluormethylfenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) wordt bij kamertemperatuur onder roeren langzaam toegevoegd. Nadat de toevoeging is voltooid wordt het roeren gedurende 30 een periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het reactiemengsel gewassen met water en gedroogd boven watervrij magnesiumsulfaat. De gedroogde oplossing wordt onder verminderde druk gestript ter verwijdering van het oplosmiddel onder achterlating van een residu. Dit residu wordt gezuiverd door silicagel-35 chromatografie onder gebruikmaking van tolueen en ethylacetaat/ tolueen-mengsels als elueermiddel, waarbij het gewenste produkt 8300084 — 5 _ \
* I
wordt verkregen, namelijk 3-tetrahydrofuryl-2-nitro-5-(2-nitro- 4-trifluormethylfenoxy)benzoaat.
Voorbeeld V
Bereiding van 3-tetrahydrofuryl-2-nitro-5-(2-cyano-4-trifluor-5 methylf enoxy) benzoaat.
3-hydroxytetrahydrofuran (0,04 mol), tolueen (50 ml) en triëthylamine (0,04 mol) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en toe-voegingstrechter. Een oplossing van 2-nitro-5-(2-cyano-4-trifluor-10 methylfenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) wordt bij kamertemperatuur onder roeren langzaam toegevoegd.
Nadat de toevoeging is voltooid wordt het roeren gedurende een periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het reac-tiemengsel gewassen met water en gedroogd boven watervrij mag-15 nesiumsulfaat. De gedroogde oplossing wordt vervolgens onder verminderde druk gestript ter verwijdering van oplosmiddel onder achterlating van een residu. Dit residu wordt gezuiverd door silicagel-chromatografie onder gebruikmaking van tolueen en ethylacetaat/tolueen-mengsels als elueermiddel, waarbij het 20 gewenste prodükt wordt verkregen, namelijk 3-tetrahydrofnryl-2-ni tro-5- ( 2-cyano-4-trif luormethylf enoxy) benzoaat.
Voorbeeld VI
Bereiding van 3-tetrahydrofuryl-2-methylthio-5-(4-trifluormethyl-fenoxy)benzoaat.
25 3-hydroxytetrahydrofuran (0,04 mol), tolueen &50 ml) en triethylamine (0,04 mol) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en toevoegingstrechter. Een oplossing van 2-methylthio-5-(4-tri-fluormethylfenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) 30 wordt langzaam toegevoegd bij kamertemperatuur onder roeren.
Nadat de toevoeging is voltooid wordt het roeren gedurende een periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het reactie-mengsel met water gewassen en gedroogd boven watervrij magnesium-sulfaat. De gedroogde oplossing wordt vervolgens onder vermin-35 derde druk gestript ter verwijdering van het oplosmiddel onder achterlating van een residu. Dit residu wordt gezuiyerd door 8300084 * $ \ — 6 -- silicagel-chromatografie onder gebruikmaking van tolueen en ethylacetaat/tolueen-mengsels als elueermiddel, waarbij het gewenste produkt wordt verkregen, namelijk 3-tetrahydrofuryl- 2-methylthio-5- (4-trif luormethylf enoxy) benzoaat.
5 Voorbeeld VII
Bereiding van 3-têtrahydrofuryl-2-chloor-5-(2-broóm-4-ttifluor-methylfenoxy)benzoaat. 3-hydroxytetrahydrofuran (0,04 mol), tolueen (50 ml) en triethylamine (0,04 mol) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en 10 toevoegingstrechter. Een oplossing van 2-chloor-5-(2-broom-4- trifluormethylfenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) wordt bij kamertemperatuur onder roeren langzaam toegevoegd. Nadat de toevoeging is voltooid wordt het roeren gedurende een periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het 15 reactiemengsel met water gewassen en gedroogd boven watervrij magnesiumsulfaat. De gedroogde oplossing wordt onder verminderde druk gestript ter verwijdering van oplosmiddel onder achterlating van een residu. Dit residu wordt gezuiverd door silicagel-chromatografie onder gebruikmaking van tolueen en ethylacetaat/ 20 tolueen-mengsels als elueermiddel, waarbij het gewenste produkt wordt verkregen, namelijk 3-tetrahydrofuryl-2-chloor-5-(2-broom- 4-trifluormethylfenoxy)benzoaat.
Voorbeeld VIII
Bereiding van 3-tetrahydrofuryl-2-broom-5-(2-chloor-4-tri-25 fluormethylfenoxy)benzoaat.
3-hydroxytetrahydrofuran (0,04 mol), tolueen (50 ml) en triethylamine (0,04 mol) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en een toevoegingstrechter. Een oplossing van 2-broom-5-(2-chloor- 3.0 4-trifluormethylfenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) wordt bij kamertemperatuur onder roeren langzaam toegevoegd. Nadat de toevoeging is voltooid wordt het roeren gedurende een periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het reactiemengsel gewassen met' water en boven watervrij magnesium--35 sulfaat gedroogd. De gedroogde oplossing, wordt, vervolgens onder verminderde druk gestript ter verwijdering van oplosmiddel onder 8300084 _ 7 — * achterlating van een residu. Dit residu wordt gezuiverd door silicagel-chromatografie onder gebruikmaking van tolueen en ethylacetaat/tolueen-mengsels als elueermiddel, waarbij het gewenste produkt wordt verkregen, namelijk 3-tetrahydrofuryl-2-5 broom-5-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)benzoaat.
Voorbeeld IX
Bereiding van 3-tetrahydrofuryl-2-cyano-5-(2.4-diehloorfenoxy)-benzoaat.
3-hydroxytetrahydrofuran (0,04 mol), 10 tolueen (50 ml) en triëthylamine (0,04 mol) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en toevoegingstrechter. Een oplossing van 2-cyano-5-(2.4-dichloor-fenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) wordt bij kamertemperatuur onder roeren langzaam toegevoegd. Nadat de toe-15 voeging is voltooid wordt het roeren gedurende een periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het reactiemengsel gewassen met water en gedroogd boven watervrij magnesiumsulfaat.
De gedroogde oplossing wordt vervolgens onder verminderde druk gestript ter verwijdering van oplosmiddel onder achterlating van 20 een residu. Dit residu wordt gezuiverd door silicagel-chromatografie onder gebruikmaking van tolueen en ethylacetaaf/tdueen- ______ mengsels als elueermiddel, waarbij het gewenste produkt wordt verkregen, namelijk 3-tetrahydro£uryl-2-cyano-5-(2.4-dichloor-fenoxy)benzoaat.
25 Voorbeeld X
Bereiding van 3-tetrahydrofuryl-2-ethylthio-5-(2-chloor-4-broomf enoxy)benzoaat.
3-hydroxytetrahydrofuran (0,04 mol), tolueen (50 ml) en triëthylamine (0,04 mol) worden gebracht in 30 een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en toevoegingstrechter. Een oplossing van 2-ethylthio-5-(2-chloor- 4-broomfenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) wordt bij kamertemperatuur onder roeren langzaam toegevoegd.
Nadat deze toevoeging is voltooid wordt het roeren gedurende een 35 periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het reactiemengsel gewassen met water en gedroogd boven watervrij mag- 8300084 < “v > 8 ' nesiumsulfaat. De gedroogde oplossing wordt vervolgens onder verminderde druk gestript, ter verwijdering van oplosmiddel onder achterlating van een residu. Dit residu wordt gezuiverd door silicagel-ehromatografie onder gebruikmaking van tolueen en 5 ethylacetaat/tolueen-mengsels als elueermiddel, waarbij het gewenste produkt wordt verkregen, namelijk 3-tetrahydrofuryl-2-ethyl thio-5-(2-chloor-4-broomfenoxy)benzoaat.
Voorbeeld XI
Bereiding van 3-tetrahydropyranyl-2-nitro-5-(2-chloor-4-tri-10 fluormethylfenoxy)benzoaat, 3- hydroxytetrahydropyran (0,04 mol), tolueen (50 ml) en triêthylamine (0,04 mol) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en toevoegingstrechter. Een oplossing van 2-nitro-5-(2-chloor-4- 15 trifluormethylfenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) wordt bij kamertemperatuur onder roeren langzaam toegevoegd. Nadat de toevoeging is voltooid wordt het roeren gedurende een periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het reactiemengsel met water gewassen en boven watervrij magne-20 siumsulfaat gedroogd. De gedroogde oplossing wordt vervolgens onder verminderde druk gestript ter verwijdering van oplosmiddel onder achterlating van een residu. Dit residu wordt gezuiverd door silicagel-ehromatografie onder gebruikmaking van tolueen en ethylacetaat/tolueen-mengsels als elueermiddel, 25 waarbij het gewenste.produkt wordt verkregen, namelijk 3-tetrahydropyranyl-2-nitro-5~(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)-benzoaat.
Voorbeeld XII
Bereiding van 4-tetrahydropyranyl-2-nitro-5-(2-chloor-4-tri-30 fluormethylfenoxy)benzoaat.
4- hydroxytetrahydropyran (0,04 mol), tolueen (50 ml) en triethyfamine (0,04 mol) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en toevoegingstrechter. Eén.oplossing van 2-nitro-5-(2-chloor-4- 35 trifluormethylfenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) wordt bij kamertemperatuur onder roeren langzaam toegevoegd.
8300084
Φ AT
— 9 — * ♦ f
Nadat de toevoeging is voltooid wordt het roeren gedurende een periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het reactie-mengsel met water gewassen en boven watervrij magnesiumsulfaat gedroogd. De gedroogde oplossing wordt vervolgens onder vermin-5 derde druk gestript ter verwijdering van oplosmiddel onder achterlating van een residu. Dit residu wordt gezuiverd door silicagel-chromatografie onder gebruikmaking van tolueen en ethylacetaat/tolueen-mengsels als elueermiddel, waarbij het gewenste produkt wordt verkregen, namelijk 4-tetrahydropyranyl-2-1 o nitro-5- (2-chloor-4-tr if luormethylfenoxy) benzoaat.
Voorbeeld XIII
Bereiding van 3—tetrahydropyrany1-2-(methylthio-5-(2-chloor- 4-trifluormethylfenoxy)benzoaat.
3-hydroxytetrahydropyran (0,04 mol), to-15 lueen (50 ml) en triëthylamine (0,04 mol) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder en toe-voegingstrechter. Een oplossing van 2-nitro-5-(2-chloor-4-tri-fluormethylfenoxy)benzoylchloride (0,04 mol) in tolueen (20 ml) wordt bij kamertemperatuur onder roeren langzaam toegevoegd.
20 Nadat de toevoeging is voltooid wordt het roeren gedurende een periode van ongeveer 8 uren voortgezet. Daarna wordt het reac-tiemengsel met water gewassen en boven watervrij magnesiumsulfaat gedroogd. De gedroogde oplossing wordt vervolgens onder verminderde druk gestript ter verwijdering van oplosmiddel on-25 der achterlating van een residu. Dit residu wordt gezuiverd door silicagel-chromatografie onder gebruikmaking van tolueen en ethylacetaat/tolueen-mengsels als elueermiddel, waarbij het ger-wenste produkt wordt verkregen, namelijk 3-tetrahydropyranyl- 2-methylthio-5-(2-chloor-4-trif luormethylfenoxy)benzoaat.
30 Voorbeeld XIV
Bereiding van 2-tetrahydropyranyl-2-nitro-5-(2-chloor-4-tri-fluormethylfenoxy)benzoaat.
2.3-dihydropyran (20 ml), 2-nitro-5-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)benzoëzuur (0,05 mol) en para-35 tolueensulfonzuur (1 spatèl-tip) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een mechanische roerder. Het mengsel 8300084 ψ «-
V
— no — wordt bij. kamértemperatuur geroerd totdat de carbonzuurgroep, zoals bepaald door infraroodspectroscopie, niet langer in het mengsel aantoonbaar is» Daarna wordt het mengsel opgelost in methyleenchloride, gewassen' met: verdund waterig natriumcarbonaat 5 en gedroogd boven watervrij magnesiumsulfaat. De gedroogde oplossing wordt vervolgens onder verminderde druk gestript ter verwijdering van oplosmiddel en overmaat dihydropyran, waarbij het. gewenste produkt_ wordt verkregen, namelijk 2-tetrahydropyranyl- 2-nitro-5- ( 2-ehloor-i4-trif luormethylf enoxy)benzoaat.
10 Voorbeeld XV
Bereiding van 2-tetrahydrofuryl-2-nitro-5-(2-chloor-4-trifluormethylfeno&y)bènzoaat.
Dihydrofuran (0,03 mol), 2-nitro-5-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)bênzoëzuur (0,025 mol), 15 methyleenchloride (25 ml) en p-tolueensulfonzuur (1 spatel-tip) worden gebracht in een glazen reactievat, voorzien van een magnetische roerder» Het reactiemengsel wordt bij kamertemperatuur geroerd totdat de carbonzuurgroep niet langer in het mengsel door IR kan worden aangetoond» Daarna wordt het reactiemengsel 20 gewassen met verdund waterig natriumcarbonaat en met water. De gewassen oplossing wordt gedroogd en door strippen bevrijd van oplosmiddel en niet-gereageerd uitgangsmateriaal, waarbij het gewenste produkt, 2-tetrahydrofuryl-2-nitro-5-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)benzoaat', wordt verkregen.
25 Voor de praktische toepassing als her biciden worden de verbindingen volgens de uitvinding in het algemeen opgenomen in herbicide preparaten, die een inerte drager en een herbicidiseh toxische hoeveelheid van een dergelijke verbinding bevatten. Dergelijke herbicide preparaten, 30 die eveneens kunnen worden aangeduid als formuleringen, maken het mogelijk-de actieve verbinding op geschikte wijze in een willekeurige gewenste hoeveelheid aan te brengen op de plaats van de onkruid-besmetting. Deze preparaten kunnen vaste stoffen zijn, zoals stuifseis, korrels of bevochtigbare poeders, of kunnen 35 vloeistoffen zijn, zoals oplossingen, aërosolen of emulgeerbare concentraten.
8300084 ψ * _ 11 _
Stuifselprodukten kunnen bijvoorbeeld worden bereid door malen en mengen van de actieve verbinding met een vaste inerte drager, zoals talksoorten, kleisoorten, silica’s, pyrofylliet en dergelijke. Korrelvormige preparaten kunnen wor-5 den bereid door impregneren van de verbinding, gewoonlijk opgelost in een geschikt oplosmiddel, op en in gegranuleerde dragers, zoals de attapulgieten of de vermiculieten, gewoonlijk met een deeltjesgroottetrajeet van ongeveer 0,3-1,5 mm. Bevochtig-bare poeders, die in water of olie tot iedere gewenste concen-10 tratie van de actieve verbinding kunnen worden gedispergeerd, kunnen worden bereid door opneming van bevochtigingsmiddelen in geconcentreerde stuifselpreparaten.
In sommige gevallen zijn de actieve verbindingen voldoende oplosbaar in gebruikelijke organische oplos-15 middelen, zoals kerosine of xyleen, zodat zij direct kunnen worden gebruikt als oplossingen in deze oplosmiddelen. Dikwijls kunnen oplossingen van herbiciden onder superatmosferische druk als aerosolen worden gedispergeerd. De vloeibare herbicide preparaten, die de voorkeur genieten, zijn echter emulgeerbare con-20 centraten, die een actieve verbinding volgens de uitvinding en als inerte drager een oplosmiddel en een emulgeermiddel bevatten. Dergelijke emulgeerbare concentraten kunnen met water en/of ~~ olie tot iedere gewenste concentratie actieve verbinding worden versneden voor de toepassing als sproeisels (sprays) op de 25 plaats van de onkruid-besmetting. De emulgeermiddelen, die het meest algemeen worden gebruikt in deze concentraten, zijn niet-ionische of mengsels van niet-ionische met anionische oppervlak-actieve middelen. Door toepassing van sommige emulgeersysternen kan een omgekeerde emulsie (water in olie) worden bereid voor 30 de directe aanbrenging op onkruid-besmettingen.
Een typisch herbicide preparaat volgens de uitvinding wordt geïllustreerd door het volgende voorbeeld, waarin de hoeveelheden zijn aangêgeven in gewichtsdelen.
Voorbeeld XVE
35 Bereiding van een stuifselprodukt.
8300084 __ 12 _ >
Produkt van voorbeeld II 10
Poedervormige talk 90
De bovengenoemde bestanddelen worden gemengd in een mechanisch maal-meng-apparaat en worden gemalen 5 tot een homogeen .vrij vloeiend stuifselprodukt met de gewenste deeltjesgrootte is verkregen. Dit stuifselprodukt is geschikt voor de directe aanbrenging op dè plaats van de onkruid-besmet-ting.
De verbindingen volgens de uitvinding 10 kunnen op een willekeurige, in de techniek aanvaarde wijze als herbiciden worden toegepast» Eén methode voor de bestrijding van onkruiden omvat het in contact brengen van de plaats van deze onkruiden met een herbicide preparaat, bevattende een inerte drager en als essentieel actief bestanddeel, in een hoeveelheid, 15 die herbicidisch toxisch is voor deze onkruiden, een verbinding volgens de uitvinding». De concentratie van de nieuwe verbindingen volgens de uitvinding in de herbicide preparaten zal in sterke mate variëren met het type preparaat en met het doel waarvoor dit bestemd is, maar in het algemeen.zullen de herbicide pre-20 paraten ongeveer 0,05 tot ongeveer 95 gew.% van de actieve verbindingen volgens de uitvinding bevatten. Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding zullen de herbicide preparaten ongeveer 5 tot ongeveer 75 gew.% van de actieve verbinding bevatten. De preparaten kunnen eveneens verdere stoffen bevatten, 25 zoals andere pesticiden, bijvoorbeeld insecticiden, nematoci- den, fungieiden en dergelijke, stabiliseermiddelen, spreidings-middelen, desactiveermiddelen, kleefmiddelen, hechtmiddelen ("stickers”), kunstmeststoffen, aetiveermiddelen, synergetica en dergelijke.
30 De verbindingen volgens de uityinding zijn eveneens bruikbaar indien zij met andere herbiciden en/of ontbladeringsmiddelèn, -uitdrogingsmiddelen, groeiremmende middelen en dergelijke in de hierboven beschreven, herbicide preparaten worden gecombineerd. Deze andere materialen kunnen onge- 35 veer 5 % tot ongeveer 95 % van de actieve bestanddelen in de her bicide preparaten omvatten. De toepassing van combinaties van 8300084 _ 13 _ % * deze andere herbiciden en/of ontbladeringsmiddelen, uitdro-gingsmiddelen» etc., met de verbindingen volgens de uitvinding verschaft herbicide preparaten, die meer doeltreffend zijn bij de bestrijding van onkruiden, en daarmee worden dikwijls resul-5 taten verkregen, die niet bereikbaar zijn met gescheiden preparaten van de afzonderlijke herbiciden. De andere herbiciden, ontbladeringsmiddelen, uitdrogingsmiddelen en de plantengroei-remmende middelen, waarmee de verbindingen volgens deze uitvinding kunnen worden gebruikt in de herbicide preparaten voor 10 de bestrijding van„onkruiden, kunnen omvatten chloorfenoxy-. herbiciden, zoals 2.4-D, 2.4.5-T, MCPA, MCPB, 4(2.4-DB), 2.4-DEB, 4-CPB, 4-CPP, 2.4.5-TB, 2,4.5-TES, 3.4-DA, silvex en dergelijke, carbamaat-herbiciden, zoals IPC, CIPG, "swep", barban, BCPC, CEPG, GPPC en dergelijke, thiocarbamaat- en 15 dithiocarbamaat-herbiciden, zoals DCEC, methaan-natrium, EPTX, diallaat, PEBC, perbulaat, .vernolaat en dergelijke, gesubstitueerde ureum-herbiciden, zoals norea, siduron, dichloral-ureum, chloroxuron, cycluron, fenuron, monuron, monuron TGA, diuron, linuron, monolinuron, _neburon, buturon, trimeturon en 20 dergelijke, symmetrische triazine-herbieiden, zoals simazine, chlorazine, atraone,. desmetryne, norazine, ipazine, pro-metryn, atrazine, triëtazine, simetone, prometone, propazine, ametryne en dergelijke, chlooracetamide-herbiciden, zoals alfa-chloor-N.N-dimethylacetamide, CDEA, CDAA, alfa-chloor-25 N-isopropylacetamide, 2-chloor-N-isopropylacetanilide, 4-(chloor- acetyl)-morfoline, l-(chlooracetyl)piperidine, en dergelijke; gechloreerde alifatische zuür-herbiciden, zoals TGA, dalapon, 2.3-dichloorpropionzuur, 2.2.3-TPA en dergelijke, gechloreerde benzoëzuur- en de fenylazijnzuur-herbiciden, zoals 2.3.6-TBA, 30 2.3.5.6-TBA, dicamba, tricamba, amiben, fenac, PBA, 2-methoxy- 3.6-dichloorfenylazijnzuur, 3-methoxy-2.6-rdichlaorfenylazijn-zuur, 2-methoxy-3.4.6-trichloarfenylazijnzuur, 2.4-dichloor-3-nitrobenzoëzuur en dergelijke, en verbindingen zoals aminotri-azool, maleïnezuurhydrazide, fenylmercuriacetaat, endothal, 35 biureet, technisch chlordaan, dimethyl-2.3.5.6-tetrachloor- tereftalaat, diquat, erbón, DNG, DNBP, dichloorbenil, DPA, 8300084 — J4 — * difenamide, dipropaline, trifluraline, solan,, dicryl, merphos, DMPA, DSM, MSM, kaliumazide, aerolexen, benefin, bensulide, AMS, bromacil, 2-(3.,4-diehloorfenyl)-4-methyl-l .2.4-oxadxazoli-dine, 3.5-dion, bromoxynil, cacodylinezuur, DMA, DPMF, cypromide, 5 DCB, DCPA, dichlgne, difenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, ioxynil, IPX, isoeyil, kaliumcyanaat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinaat, NPA, OCH, paraquat, PCP, picloram, DPA, PCA, pyrichlor, sesone, .terbacil, térbutól, TCBA,. brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2091, planavin, natriumtetraboraat, calcium-10 cyanamide, DEE, efehylxanthogeendisulfide, sindone, sindone B, propanil en dergelijke.
.Bergelijke herbiciden kunnen eveneens bij de werkwijzen en in het preparaat volgens deze uitvinding worden gebruikt in de vorm van hun zouten, esters, amiden en 15 andere derivaten indien'dit mogelijk is in combinatie met de speciale moederverb indingen.
Onkruiden zijn ongewenste planten, die groeien op plaatsen waarop zij niet wenselijk zijn, die geen economische waarde bezitten en die een storende invloed uitoefe-20 nen op de produktie van geteelde oogstplanten (oogstgewassen), op de groei van sierplanten of op.het welzijn van de levende have (vee). Vele types onkruiden zijn bekend, waaronder éénjarige planten, zoals rode ganzevoet, kattestaart, vossestaart, bloed-gierst, wilde mosterd, veldkers, Engels raaigras, kleefkruid, 25 hoornbloem, wilde haver, kaasjeskruid, postelein, hanepoot, waterpeper, vogelduizendknoóp, klis, wilde boekweit, kochia, rupsklaver, maisbolderik, jakobskruiskruid, melkdistel, koffie-Kruid, croton, euphea, warkruid, duivekervel, kruiskruid, hennep-netel, "knowel", wolfsmelk, spurrie, emex, jungle-rijst, fontein-30 kruid, hondevenkêl, tapijtkruid, dagbloem, bedstro, eendekroos (eendesla) en waternimf, tweejarige planten, zoals wilde peen (wortel), matricaria, wilde gerst, silene, kamille, klis (klit), koningskaars, rondbladige maluwe (malve), stieredistel, honds-tong, mot-koningskaars en rode sterdistel, of overblijvende plan-35 ten, zoals witte bolderik (dolik), overblijvend Engels raaigras, kweekgras, Johnson-gras, Canadese distel, haagbindkruid, Kermuda-gras, sehapezurittg, krulzuring, nootgras, veldhoornbloem, 8300084 * « — 15 - paardebloem, campanula, veldbindkruid, Russisch knoopkruid, schroefboon, vlasleeuwebek, duizendblad, aster, parelzaad, paardestaart, ijzerkruid, sesbania, bies, lisdodde en winterkers .
5 Dergelijke onkruiden kunnen eveneens worden geklassifieeerd als breedbladige of grasachtige onkruiden. Het is economisch wenselijk de groei van dergelijke onkruiden te bestrijden zonder schade aan te brengen aan de nuttige planten of de levende have.
10 Be nieuwe verbindingen volgens de uit vinding zijn in het bijzonder waardevol voor de onkruidbestrij-ding omdat zij toxisch zijn voor vele species , en groepen van onkruiden, terwijl betrekkelijk niet-toxisch zijn voor vele nuttige planten. De vereiste exacte hoeveelheid verbinding zal 15 afhangen van een verscheidenheid van factoren, waaronder de hardheid van de speciale onkruid-species, de weersomstandigheden, het type grond,, de aanbrengingsmethode, de aard van de nuttige planten in hetzelfde gebied en dergelijke. Terwijl aldus de aanbrenging van tot slechts ongeveer 28 g of 56 g actieve ver-20 binding per 4047 m voldoende kan zijn voor een goede bestrijding van een lichte besmetting met onkruiden, die groeien onder nadelige omstandigheden,. kan de aanbrenging van 4540 g of'meer 2 actieve verbinding per 4047 m nodig zijn voor een goede bestrijding van een dichte besmetting met harde overblijvende 25 onkruiden, die groeien onder gunstige omstandigheden.
De herbicide toxiciteit van de nieuwe verbindingen volgens de uitvinding kan worden geïllustreerd via vele van.de gevestigde, in de techniek bekende onderzoekings-technieken, zoals het onderzoek voor en na het opkomen van de 30 planten.
De herbicide activiteit van de verbindingen volgens de uitvinding werd aangetoond door proeven, die werden uitgevoerd voor het bestrijden van een verscheidenheid van onkruiden voor het opkomen van de planten. Bij deze proeven 35 werden kleine kunststof-kaspotten, gevuld met droge grond, inge zaaid met de verschillende onkruid-zaden. De potten werden 24 8300084
P
v — 16 — uren of minder na de inzaaiing besproeid met water totdat de grond nat was en de te onderzoeken verbindingen, gerecepteerd als waterige emulsies van aceton-oplossingen, bevattende emul-geermiddelen, werden in de aangegeven concentraties op het op-5 pervlak van de grond gesproeid.
. Na de sproeiing werden de grond-houders in de kas geplaatst en zonodig voorzien van aanvullende warmte en dagelijks of meer veelvuldig bewaterd. De planten werden gedurende een periode van 15-21 dagen onder deze omstandigheden 10 gehouden, na afloop van welke tijd de toestand van de planten en de beschadigingsgraad van . de planten werd gewaardeerd op een schaal van 0 tot 10 op de volgende wijze: 0 = geen beschadiging?; 1,2= lichte beschadiging; 3, 4 = tamelijke beschadiging; 5, 6 = tamelijk ernstige beschadiging; 7, 8, 9 = ernstige be-15 schadiging; 10 = dood en NE = niet opgekomen. De doeltreffendheid van dezè verbindingen wordt aangetoond door de onderstaande gegevens, die zijn aangegeven in tabel A . De getallen met decimale plaatsen zijn het resultaat van de middeling van twee of meer waarderingen, verkregen uit replicaat-proeven.
20 15e herbicide activiteit van de ver bindingen volgens de uitvinding werd eveneens aangetoond door proeven, die werden uitgevoerd voor het bestrijden van een verr scheidenheid van onkruiden'na het opkomen van de planten. Bij deze proeven werden de te onderzoeken verbindingen gerecepteerd 25 waterige emulsies en in de aangegeven dosis gesproeid op de bladeren van de verschillende onkruid-species, die een van te voren bepaalde grootte hebben bereikt. Na de sproeiing werden de planten in een kas geplaatst en dagelijks of meer veelvuldig bewaterd. Het water werd niet aangebracht op de bladeren 30 van de behandelde planten. De ernst van de beschadiging werd 10-35 dagen na de behandeling bepaald en deze werd gewaardeerd op de schaal van 0-10 als hierboven omschreven. De doeltreffendheid van deze verbindingen wordt aangetoond door de onderstaande gegevens, aangegeven in tabel B . De waarden, met deci- 35 male plaatsen zijn weer het resultaat van de middeling van replicaat-proeven.
8300084 * i " ' · " .....
•ê — 17-- ........... * * -"t‘ ~ ~ - 1 111 — weaot» . —; m —* o o 03 n a s - . ' Ο g ο <r η α\ ο ca - < ---00 — Κ — _ -» — in ο ο — —> cm ο ο CM § · §<r η -ί ο ο S ^ οι οι η ο — Ο Λ Ο Ο "Γ Ο Ο Γ> — 03 CM — »ι—ι C5 Si O' <t- ο σ ο ο * ί 2 2 10 ” — ο ο ο cm ^ ° 2 2 ° ! ° ' ' Μ , ί ί ο U· ο ο οι ο ρί -.....--γ...... -· I- - ~ ______ _ I ^ .. Λ .
— Ο Ο Ο αΐ . — ^ ° 0-0 03 CM « — — ÈJ Ν Ο g ύο η ·ί ο οι σ co ^-vocnoo 5 — — ~ : · . . "Τ ο - ο ο ο ο ο ο « ο Τ3 ί4Ν - — — < Ν — _ ”» δ ρ* Ö , 2 £<γοοογ·, c^oococnr j <y —· *-* ^ »* ^ ^ .· i J - * j .η § ' . ~ ο o ο» ο g ~ 2 2 ° ^ f .rl-u >1 CM — ¢0 CM· -1 -t I * g g . . : ί (j H ^ <i* ο ο σν ο <r- o o o o ï (UD. —1 —· — ‘ ^ ω · i .g -S - Ο Ο Μ O ~ σι *Λ Ο Οι N — — S Z.f* ;c-c fe ; o· ·,-»*'*> f-ι <r o o w ο o <r σχ o3 Q o !<ufJ > — — — » y ,α ai cS .
! H sr ε -» a H S H _ r-χ -3- cs o; ! — o arMiazssss « ^ . - ! tM 5 ο- Ι § o R <r M W W » w-3* σχ r-. co o • > - jz; ?3 PS K " ί U .
ί g Js -OOOOY "T ° ° 2 Ξ δ n 3 g; ! o \a a · g pl'> 2<fOOO<jt tn-^οοσογ *“* ^ ^ ^ “ — atcooa -T-uioao * (M -r 03 p*- §o H ; S <r ox 03 o <r m ο ο a —. o o o o ' o o o o CM « —1 —t —T IN -,-,-, - O £
03 O
y p4 3-3- oooo co <r σ αν ai 03 — —I *—t —I —r —*' *“* ,-,-,030301- 04/ ^01¾ “ΙΟ CM - N Oi β) Θ “ ^ u a o * —1 M o ~ —
ο” ο o r> °-T
c) r— Ο Λ -3- °
-<j- O
-Ο Ή"3· W w w
0 Π β H
30 -(3 2P « a > ό 3^2 *_i —ί ·η n ^ XJ « Ό -u <u β · ^ 3) Ö -¾ •H 3 Λ ,H 0; ƒ? ,q - tj t-* -p ^ y tj O O J4 - o o « So ω > (V, > > FM > 8300084 — 38 — 4*
Tabel B
Proeven na het opkomen van de planten.
5 Verbinding; Prodnkt.van.VQorbeeld.il. Beschadigingswaardering
Onkruid-species #Acre 1 0,5 0,25 0,125 .........(4047 m^) _' ' ___________ WMSD 10 10 10 10 BDWD 10 10 10 10 10 PIGW 10 10 10 10 JMWD 10 10 10 10 VTLF 3.0 10 10 10 MNGY 10 10 10 10 YLFX 10 10 10 3 15 BNGS 1.0 10 10 10 JNGS 30 10 10 10 OKGS 10 10 9 3 WOAT 1.0 10 5 2 CBGS 10 10 10 10 20 SPGT 10 ' 10 10 10 CÏGS 8 2 3 0 SUBT 10 30 30 30 COTN 3.0 ' 30 30 30 SOYB 30 7 6 4 25 PTBN 30 .5 7 6 ALFA 3.0 10 30 30 SORG 30 30 9 4 WÏÏT 1¾ 10 1 1 RICE 5 1 0 0 30 CORN 15 9 0 OAT 30 30 2 0 8300084 % ~ 19 — «rf ' «*. ~
Afkortingen voor dé planten (onkruiden) WMSD = Wilde mosterd CBGS * Bloedgierst BDWD = Bindkruid SPGT = Kortsteel PIGW - Rode ganzevoet CTGS = Dravik 5 JMWD * Jimson-kruid SDBT = Suikerbiet VTLF = Kaasjeskruid COTN * Katoen MNGY = Dagbloea SQYB = Sojaboon YLFX = Gele vossestaart PTBN = Pintoboon BNGS = Hanepoot ALFA = Alfalfa 10 JNGS = Johnson-gras SORG = Sorghum OKGS = Kweekgras WHT = Tarwe WOAT = Wilde haver 15 8300084
Claims (11)
1. Een verbinding met de formule I, waarin X voorstelt halogeen of trifluormethyl, Y wordt gekozen 5 uit waterstof, halogeen, nitro en cyano, R wordt gekozen uit nitro, alkylthio, halogeen en cyano en n het gehele getal 1 of 2 is.
2. Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat deze verbinding 3-tetrahydrofuryl-2-nitro- 10 5-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)benzoaat is.
3. Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat deze verbinding 3-1etrahydrofury1-2-nitro- 5-(2-broom-4-trifluormethylfenoxy)benzoaat is.
4. Verbinding volgens conclusie 1, 15 met het'kenmerk, dat deze verbinding 3-tetrahydrofuryl-2-nitro- 5-(2-nitro-4-trifluormethylfenoxy)benzoaat is.
5. Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk., dat deze verbinding 3-tetrahydrofuryl-2-nitro- 5-(2-cyano-4-trifluormethylfenoxy)benzoaat is.
6. Verbinding volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat deze verbinding 3-tetrahydrofuryl-2-methyl-thio-5-(4-trifluormethylfenoxy)benzoaat is.
. 7. Verbinding volgens conclusie 1, mét'hét kenmerk, dat deze verbinding 2-tetrahydropyranyl-2- 25' nitro-5-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)benzoaat is.
8. Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat deze verbinding 2-tetrahydrofuryl-2-nitro- 5-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)benzoaat is.
9. Een herbicide preparaat, bevattende 30 een inerte drager en een herbicidisch toxische heoveelheid van een verbinding volgens conclusie 3.
10. Werkwijze voor het bestrijden van onkruiden, met het 'kenmerk, dat men deze onkruiden of de plaats van deze onkruiden in contact brengt met een toxische hoeveel- 35 heid van een herbicide preoaraat volgens conclusie 9.
11. Verbindingen, preparaten en werkwijzen als beschreven in de beschrijving en/of voorbeelden. 8300084 m- * Y ¢ = 0-11 1 , r-l s-< XqW x-/ n-o-Ay-R 2 ho^„a 3 VELSICOL. CHEMICAL CORPORATION, Chicago, Illinois, Ver.St.v.Amerika 8300084
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35169782A | 1982-02-24 | 1982-02-24 | |
| US35169782 | 1982-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8300084A true NL8300084A (nl) | 1983-09-16 |
Family
ID=23381984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8300084A NL8300084A (nl) | 1982-02-24 | 1983-01-11 | Heterocyclische esters van fenoxybenzoezuren. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58157778A (nl) |
| KR (1) | KR860000133B1 (nl) |
| AU (1) | AU556105B2 (nl) |
| BE (1) | BE895662A (nl) |
| BR (1) | BR8300459A (nl) |
| CA (1) | CA1175849A (nl) |
| CH (1) | CH653678A5 (nl) |
| DE (1) | DE3306339A1 (nl) |
| DK (1) | DK82883A (nl) |
| ES (1) | ES520010A0 (nl) |
| FR (1) | FR2521996B1 (nl) |
| GB (1) | GB2115418B (nl) |
| IL (1) | IL67513A (nl) |
| IN (1) | IN159369B (nl) |
| IT (1) | IT1164592B (nl) |
| NL (1) | NL8300084A (nl) |
| RO (2) | RO88222B (nl) |
| ZA (1) | ZA83146B (nl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0261710B1 (en) * | 1986-08-28 | 1990-05-23 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Phenylurea herbicides |
| EP0403938A3 (en) * | 1989-06-15 | 1991-11-27 | Mitsubishi Kasei Corporation | Diphenyl ether derivative, herbicidal composition containing the derivative as active ingredient, and process for producing the derivative |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5951950B2 (ja) * | 1979-12-17 | 1984-12-17 | 三井東圧化学株式会社 | テトラヒドロフラン誘導体 |
| AU6651581A (en) * | 1980-02-01 | 1981-08-06 | Rhone-Poulenc, Inc. | 2-nitro-(substituted phenoxy) benzoyl derivatives as herbicides |
| JPS56113744A (en) * | 1980-02-13 | 1981-09-07 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Benzoate derivative, its preparation, and use of said derivative |
-
1982
- 1982-12-17 IL IL67513A patent/IL67513A/xx unknown
- 1982-12-17 IN IN924/DEL/82A patent/IN159369B/en unknown
- 1982-12-20 AU AU91665/82A patent/AU556105B2/en not_active Ceased
-
1983
- 1983-01-10 ZA ZA83146A patent/ZA83146B/xx unknown
- 1983-01-11 NL NL8300084A patent/NL8300084A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-01-19 FR FR8300779A patent/FR2521996B1/fr not_active Expired
- 1983-01-20 KR KR1019830000200A patent/KR860000133B1/ko not_active Expired
- 1983-01-20 CA CA000419935A patent/CA1175849A/en not_active Expired
- 1983-01-20 BE BE0/209940A patent/BE895662A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-01-31 BR BR8300459A patent/BR8300459A/pt unknown
- 1983-02-11 CH CH793/83A patent/CH653678A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-02-22 RO RO114628A patent/RO88222B/ro unknown
- 1983-02-22 RO RO110112A patent/RO85315B/ro unknown
- 1983-02-23 DE DE19833306339 patent/DE3306339A1/de not_active Withdrawn
- 1983-02-23 IT IT47773/83A patent/IT1164592B/it active
- 1983-02-23 DK DK82883A patent/DK82883A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-02-23 ES ES520010A patent/ES520010A0/es active Granted
- 1983-02-23 JP JP58029202A patent/JPS58157778A/ja active Pending
- 1983-02-24 GB GB08305099A patent/GB2115418B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL67513A0 (en) | 1983-05-15 |
| JPS58157778A (ja) | 1983-09-19 |
| CH653678A5 (de) | 1986-01-15 |
| ES8403882A1 (es) | 1984-04-01 |
| ZA83146B (en) | 1983-10-26 |
| AU9166582A (en) | 1983-09-01 |
| RO85315A (ro) | 1984-09-29 |
| DK82883A (da) | 1983-08-25 |
| KR860000133B1 (ko) | 1986-02-26 |
| FR2521996A1 (fr) | 1983-08-26 |
| RO85315B (ro) | 1984-10-30 |
| BE895662A (fr) | 1983-05-16 |
| BR8300459A (pt) | 1983-11-01 |
| GB8305099D0 (en) | 1983-03-30 |
| GB2115418B (en) | 1986-05-08 |
| IL67513A (en) | 1986-02-28 |
| DE3306339A1 (de) | 1983-09-22 |
| RO88222A (ro) | 1985-12-30 |
| IN159369B (nl) | 1987-05-09 |
| AU556105B2 (en) | 1986-10-23 |
| IT1164592B (it) | 1987-04-15 |
| RO88222B (ro) | 1985-12-31 |
| DK82883D0 (da) | 1983-02-23 |
| FR2521996B1 (fr) | 1986-09-05 |
| GB2115418A (en) | 1983-09-07 |
| IT8347773A0 (it) | 1983-02-23 |
| ES520010A0 (es) | 1984-04-01 |
| KR840003246A (ko) | 1984-08-20 |
| CA1175849A (en) | 1984-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4279637A (en) | Herbicidal N-substituted 4-imidazolin-2-ones | |
| US4289524A (en) | Herbicidal 3-(tetrahydrobenzothiazol-2-yl)tetrahydro-1,3,5-oxadiazin-4-ones | |
| US3966811A (en) | Dialkyl acetals of anilinoacetaldehydes | |
| NL8001243A (nl) | Tetrahydrobenzothiadiazolylimidazolidinonen. | |
| US4046554A (en) | Dialkyl acetals of anilinoacetaldehydes | |
| NL8300084A (nl) | Heterocyclische esters van fenoxybenzoezuren. | |
| US4404018A (en) | Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use | |
| NL8301522A (nl) | Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten. | |
| US4319914A (en) | Herbicidal tetrahydrobenzothiazolylimidazolidinones | |
| US4427441A (en) | Phthalimides of phenoxybenzoic acids | |
| US4197114A (en) | Alkyl N-3-alkoxy-, and N-3,5-dialkoxybenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides | |
| US4443248A (en) | Phenoxyphenoxypropionic acids and derivatives, and their use as herbicides | |
| US4354032A (en) | Alkyl N-3-halo-,N-3,5-dihalobenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides | |
| US4397677A (en) | Dioxolane substituted 2,6-dinitroanilines | |
| US4402729A (en) | Heterocyclic amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids | |
| GB2125789A (en) | Herbicidal Trianzinyl aminocarbonyl-sulphonamides | |
| US4618359A (en) | Heterocyclic esters of phenoxybenzoic acids useful as herbicides | |
| US4225335A (en) | Dioxolane substituted acetanilids | |
| US4402728A (en) | Heterocyclic anilines | |
| US4201568A (en) | 2-(1-Ethylpropylamino)-3-cyano-4-methoxymethyl-5-nitro-6-methylpyridine | |
| US4404021A (en) | Herbicidal α-cyanobenzyl 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoate | |
| US4440567A (en) | Composition of matter | |
| US4491469A (en) | Herbicidal oxime esters of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid | |
| NL8301659A (nl) | Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: SANDOZ LTD. |
|
| BV | The patent application has lapsed |