[go: up one dir, main page]

NL8202039A - PESTICIDAL COMPOSITION AGAINST BUGS. - Google Patents

PESTICIDAL COMPOSITION AGAINST BUGS. Download PDF

Info

Publication number
NL8202039A
NL8202039A NL8202039A NL8202039A NL8202039A NL 8202039 A NL8202039 A NL 8202039A NL 8202039 A NL8202039 A NL 8202039A NL 8202039 A NL8202039 A NL 8202039A NL 8202039 A NL8202039 A NL 8202039A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
compound
formula
ibp
parts
composition according
Prior art date
Application number
NL8202039A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP8775881A external-priority patent/JPS57203005A/en
Priority claimed from JP10246081A external-priority patent/JPS584706A/en
Application filed by Kumiai Chemical Industry Co filed Critical Kumiai Chemical Industry Co
Publication of NL8202039A publication Critical patent/NL8202039A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

* —'n «Γ * -1- 22531/Vk/mb* —'N «Γ * -1- 22531 / Vk / mb

Korte aanduiding: Pesticidale samenstelling tegen insekten.Short designation: Pesticidal composition against insects.

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een pestici-dale samenstelling tegen insekten. Met name heeft de uitvinding betrek-5 king op een pesticidale samenstelling tegen insekten die op effectieve wijze kan worden toegepast tegen Upidoptefe insekten, waarbij het middel in een lage dosering kan worden gebruikt.The present invention relates to an anti-insect pesticidal composition. In particular, the invention relates to an insect pesticidal composition which can be effectively used against Upidoptic insects, the agent being used in a low dose.

Pyrethrolde insecticiden zijn bekend en met name is hiervan bekend dat deze een snelle dodelijke werking hebben tegen insekten die 10 bij huizen voorkomen zoals vliegen, muggen en kakkerlakken en deze middelen kunnen ook worden toegepast tegen insekten die sohadelijk zijn voor de landbouw zoals de koolworra, de mot met de diamantrug en blad-rollers. De lethale werking van de pyrethrolde verbindingen met natuur-lijke en synthetische produkten behoort tot de sterkst werkende stoffen.Pyrethrolde insecticides are known and in particular are known to have a rapid lethal effect against insects that occur in homes such as flies, mosquitoes and cockroaches and these agents can also be used against insects that are soothing to agriculture such as the cabbage worra. moth with the diamond back and blade rollers. The lethal action of the pyrethrolides with natural and synthetic products is one of the strongest active substances.

15 Deze verbindingen zijn echter tamelijk duur in vergelijking met andere in de handel verkrijgbare organoforsfor en earbamaat houdende insecticiden. Verder wordt gevreesd dat een bestandheid kan worden ontwikkeld bij een aantal insekten tegen de pyrethrolden, zoals bij andere insecticiden is gebeurd en de insecticidale werking van de pyrethrolden is niet vol-20 doende om de bestandheid van de insekten ten opzichte van pyrethrolden te regelen. Wanneer pyrethrolde als enkelvoudige stof wordt toegepast is de werking hiervan niet altijd stabiel. Bij de praktische toepassing is het gewenst om deze stof te combineren met een hulpstof met een restwerking of een andere werking.However, these compounds are quite expensive compared to other commercially available organophorsfor and insecticidal insecticides. Furthermore, it is feared that a resistance to the pyrethroids can be developed in a number of insects, as has been done in other insecticides, and the insecticidal action of the pyrethroids is not sufficient to control the insect's resistance to pyrethroids. When pyrethrolde is used as a single substance, its effect is not always stable. In practical application it is desirable to combine this substance with an auxiliary substance with a residual or other effect.

25 Anderzijds is 0,0-diisopropyl S-benzylfosforothiolaat (verder eenvoudig aangegeven als IBP) een voortreffelijk fungicide voor meeldauw op rijst, maar het is geen insecticide tegen insekten die in de landbouw voorkomen bij een in de praktijk toepasbare dosering.On the other hand, 0,0-diisopropyl S-benzylphosphorothiolate (otherwise referred to simply as IBP) is an excellent fungicide for mildew on rice, but it is not an insecticide against agricultural insects at a practically applicable dosage.

Een van de doelstellingen volgens de uitvinding is het ver-30 krijgen van een pesticidale samenstelling tegen insekten die de voordelen heeft van de pyrethrolde verbinding, doch waarmee men nadelen opheft die hiermee samenhangen. Een andere doelstelling volgens de uitvinding is het verkrijgen van een pesticidale samenstelling tegen insekten, die met name effectief is tegen lipidoptere insekten.One of the objects of the invention is to provide a pesticidal insecticide composition which has the advantages of the pyrethrile compound, but which overcomes drawbacks associated therewith. Another object of the invention is to provide a pesticidal insecticide composition which is particularly effective against lipidopteran insects.

35 Verder wordt volgens de uitvinding gestreefd naar het ver krijgen van een pesticidale samenstelling tegen insekten die een synergetische voortreffelijke werking heeft tegen insektenplagen en een lage toxiciteit heeft ten opzichte van zoogdieren wanneer het middel 8202039 s -2- 22531/Vk/mb in de praktijk wordt toegepast.Furthermore, according to the invention the aim is to obtain a pesticidal composition against insects which has a synergistic excellent effect against insect pests and which has a low toxicity to mammals when the agent 8202039 s -2-22531 / Vk / mb in practice is applied.

Deze doelstellingen volgens de uitvinding kunnen worden bereikt door het toepassen van een pesticidale samenstelling volgens de uitvinding en deze wordt hierdoor gekenmerkt, dat deze samenatelling 5 0,0-diisopropyl S-benzylfosforothiolaat en een pyrethroldeverbinding bevat met formule 1, vermeld op het forrauleblad, waarbij X een waterstof-atoom of fluoratoom voorstelt, Y een chloor- of broooatoom en Z een waterstofatoora of een CN-groep is.These objects according to the invention can be achieved by the use of a pesticidal composition according to the invention and it is characterized in that it contains 0.0-diisopropyl S-benzylphosphorothiolate and a pyrethrile compound of the formula 1 stated on the formula sheet, wherein X represents a hydrogen atom or fluorine atom, Y is a chlorine or boo atom and Z is a hydrogen atom or a CN group.

De pesticidale samenstelling tegen insecticiden volgens 10 de uitvinding bevat de pyrethroldeverbinding die wordt weergegeven door formule 1 van het formuleblad en 0,0-diisopropyl S-benzylfosforothiolaat als actieve stoffen. Voorbeelden van de pyrethroideverbindingen zijn verbindingen die worden weergegeven door forraules 2-5, vermeld op het formuleblad. Deze pyrethro'iden kunnen als enkelvoudige stof of in com-15 binatie worden toegepast.The pesticidal insecticide composition according to the invention contains the pyrethrile compound represented by formula 1 of the formula sheet and 0,0-diisopropyl S-benzylphosphorothiolate as active substances. Examples of the pyrethroid compounds are compounds represented by formulas 2-5 listed on the formula sheet. These pyrethroids can be used as a single substance or in combination.

Bij de pesticidale samenstelling tegen insecten volgens de uitvinding is de verhouding van het pyrethrolde ten opzichte van IBP gelegen binnen 1:10 tot 10:1, uitgedrukt in gewichtsdelen en bij voorkeur tussen 2:1 en 1:5· 20 De actieve stoffen kunnen worden gemengd met geschikte hulpstoffen zoals dragers, verdunningsmiddelen, oppervlakte actieve stoffen en dispergeermiddelen ter verkrijging van toepasbare samen-stellingen zoals stofpreparaten, emulgeerbare concentraten, bevochtig-bare poeders, korrels, fijne deeltjes, oliepreparaten, aerosol, ver-25 stuifbare en emulgeerbare concentraten en lokaas houdende produkten.In the pesticidal composition against insects according to the invention, the ratio of the pyrethrolde to IBP is within 1:10 to 10: 1, expressed in parts by weight and preferably between 2: 1 and 1: 5 · The active substances can be mixed with suitable auxiliary substances such as carriers, diluents, surfactants and dispersants to obtain useful compositions such as dust preparations, emulsifiable concentrates, wettable powders, granules, fine particles, oil preparations, aerosol, sprayable and emulsifiable concentrates and bait containing products.

Geschikte dragers omvatten vaste dragers zoals talk, bentoniet, klei, kaoline, diatoraeeSnaarde, fijn verdeeld siliciumoxide, vermiculiet, calciumhydroxide, silicaat, ammoniumsulfaat'en ureum en vloeibare dragers zoals isopropylalcohol, xyleen en cyclohexanon.Suitable carriers include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatora, finely divided silica, vermiculite, calcium hydroxide, silicate, ammonium sulfate and urea, and liquid carriers such as isopropyl alcohol, xylene and cyclohexanone.

30 Geschikte oppervlakte actieve stoffen en dispergeermid delen omvatten alkylsulfaten, alkylsulfonaten, ligninesulfonaten, poly-oxyethyleenglycolethers, polyoxyethyleenalkylarylethers en polyoxyethy-leensorbltanmonoalkylaten. Andere toevoegstoffen omvatten carboxymethyl-cellulose, polyoxyethyleenglycol en Arabische gom.Suitable surfactants and dispersants include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers and polyoxyethylene sorbane monoalkylates. Other additives include carboxymethyl cellulose, polyoxyethylene glycol and gum arabic.

35 De bovenvermelde samenstellingen kunnen als zodanig worden aangebracht of nadat ze zijn verdund tot een geschikte concentra-tie. De totale hoeveelheid aan actieve stoffen in de samenstelling varieert in afhankelijkheid van de samenstelling en de bepaalde doel- 8202039 «τ Μ t -3- 22531/Vk/mb stalling van de toepassing, doch is gewoonlijk gelegen tussen 0,05 en 90 gew.i.The above compositions can be applied as such or after they have been diluted to an appropriate concentration. The total amount of active substances in the composition varies depending on the composition and the particular purpose of the application, but is usually between 0.05 and 90 wt.%. i.

Ten einde de stabiliteit van de pyrethroldestof te verbeteren tegen licht, warmte of oxidatie verdient het de voorkeur om 5 een gesohikte hoeveelheid anti-oxidatiemiddel of een ultraviolet absor-berende stof toe te voegen zoals fenolderivaten met name BHT (2,6-di-tert.butyl-4-methylfenol) en BHA (butylhydroxyanisol); bisfenol-derivaten en arylamines zoals fenyl- QC-naftylamine, fenyl-£-naftylamine en een condensaat van fenetidine en aceton; en benzofenonverbindingen 1° als stabilisatoren waarbij een pesticidale samenstelling tQgen insekten wordt verkregen met een stabiliserende werking. Verder kan men oL-j2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]-4,5-methyleendioxy-2-propyltolueen toe-voegen.In order to improve the stability of the pyrethrile substance against light, heat or oxidation, it is preferable to add an amount of anti-oxidant or an ultraviolet absorber such as phenol derivatives, in particular BHT (2,6-di-tert) .butyl-4-methylphenol) and BHA (butylhydroxyanisole); bisphenol derivatives and arylamines such as phenyl-QC-naphthylamine, phenyl-naphthylamine and a condensate of phenetidine and acetone; and benzophenone compounds 1 ° as stabilizers, whereby a pesticidal composition of insects with a stabilizing effect is obtained. Furthermore, it is possible to add ol-2- (2-butoxyethoxy) ethoxy] -4,5-methylenedioxy-2-propyltoluene.

Ook is het raogelijk om andere actieve stoffen en prepa-15 raten te verwerken zoals andere insecticiden, fungiciden en miticiden ter verkrijging van samenstellingen met meerdere en andere werkingen.It is also possible to process other active substances and preparations, such as other insecticides, fungicides and miticides, to obtain compositions with multiple and different effects.

De pesticidale samenstelling tegen insekten volgens de uitvinding is een combinatie van een pyrethroideverbinding met formule 1 en IBP, welke samenstelling een verrassende synergetische pesticidale 20 werking heeft tegen insekten met name tegen schadelijke insekten die voorkomen in de landbouw zoals de krootlegerworm, balworm, tabaksnij-worra (Prodenia litura), de diamantrugmot (Plutella maculipennis), de groene sprinkhaan en de plantenluis en een snijworm, schadelijke dieren op fruitbomen zoals de bladrollers, mijten en motten die voor-25 komen op appelbomen, schadelijke insekten die voorkomen in het bos zoals de weefselworm (Hyphantria cunea), de zigeunermot (Lymantria dispar) en boorders; insekten zoals voorkomend bij huizen, met name de vlieg, mug en kakkerlakken, schadelijke insekten die voohkomen bij rijst-planten, zoals de rijststamboorder (Chilosuppressalis), de groene 30 rijstbladvlo (Nephotettix cincticeps), plantvlo, rijstluis, rijstblad-tor, rijstbladmijnwormen, rijstbladrollers, rijstspringers en rijst-bladwormen, insekten die voorkomen bij opgeslagen produkten, zoals een rijstworm (Sitophilus zeamais) en een Indiaanse meelmot (Plodia inter-punctella). De pesticidale samenstellingen volgens de uitvinding hebben 35 een snelle, sterk lethale en goede restwerking. Deze zeer goede pesticidale werkingen zijn verrassend en kondenniet worden verwacht bij het gebruik van een enkelvoudige actieve stof.The pesticidal insecticide composition according to the invention is a combination of a pyrethroid compound of formula 1 and IBP, which composition has a surprising synergistic pesticidal activity against insects, in particular against harmful insects that occur in agriculture such as the armyworm, ballworm, tobacco-cutting worra (Prodenia litura), the diamond spotted moth (Plutella maculipennis), the green grasshopper and the plant louse and a cutworm, harmful animals on fruit trees such as the leaf rollers, mites and moths that occur on apple trees, harmful insects that occur in the forest such as the tissue worm (Hyphantria cunea), the gypsy moth (Lymantria dispar) and borers; insects as they occur in houses, especially the fly, mosquito and cockroaches, harmful insects that occur on rice plants, such as the rice stem borer (Chilosuppressalis), the green rice leaf flea (Nephotettix cincticeps), plant flea, rice louse, rice leaf beetle, rice leaf mineworms, rice leaf rollers, rice skewers and rice leafworms, insects that occur with stored products, such as a rice worm (Sitophilus zeamais) and an Indian flour moth (Plodia inter-punctella). The pesticidal compositions according to the invention have a fast, strongly lethal and good residual effect. These very good pesticidal effects are surprising and could not be expected when using a single active agent.

De pesticidale samenstellingen volgens de uitvinding 8202039 I t -4- 22531/Vk/rab zijn met name effectief tegen lipidotere insekten zoals een krootleger-worm, een tabaksnijworm, een diamantrugmot, een val-weefselworm, een zigeunermot, rijststamboorder, rijstbladrollers en rijstspringers.The pesticidal compositions of the invention 8202 039 I-4-22531 / Vk / rab are particularly effective against lipidoteric insects such as a beetle worm, a tobacco cutworm, a diamond spine moth, a trap tissue worm, a gypsy moth, rice stem borer, rice leaf rollers and rice jumps.

De pesticidale samenstellingen tegen insekten kunnen 5 als volgt worden bereid.The anti-insect pesticidal compositions can be prepared as follows.

Stofvormig preparaat: actieve stoffen: 0,1 tot 10 gew.%, bij voorkeur 0,5 tot 5 gew.%.Dusty preparation: active substances: 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight.

vaste drager: 99f9 tot 90 gew.%, bij voorkeur 99,5 tot 10 95 gew.%.solid support: 99% to 90% by weight, preferably 99.5 to 95% by weight.

De actieve stoffen worden gemengd met de fijne vaste drager en het mengsel wordt fijngemaakt.The actives are mixed with the fine solid carrier and the mixture is crushed.

Emulgeerbaar concentraat: actieve stoffen: 5 tot 90 gew.%, bij voorkeur 20 tot 15 70 gew.? oppervlakte actief middel: 1 tot 40 gew.%, bij voorkeur 5 tot 20 gew.ji vloeibare drager: 9 tot 94 gew.%, bij voorkeur 10 tot 75 gew.%.Emulsifiable concentrate: active substances: 5 to 90% by weight, preferably 20 to 70% by weight. surfactant: 1 to 40% by weight, preferably 5 to 20% by weight liquid carrier: 9 to 94% by weight, preferably 10 to 75% by weight.

20 De actieve stoffen worden opgelost in de vloeibare drager en het oppervlakte actieve middel wordt onder mengen toegevoegd. Bevoohtigbaar poeder: actieve stoffen: 5 tot 90 gew.%, bij voorkeur 10 tot 50 gew.% 25 oppervlakte actief middel: 1 tot 20 gew.%, bij voorkeur 5 tot 10 gew.% vaste drager: 9 tot 94 gew.%, bij voorkeur 40 tot 85 gew.%.The active substances are dissolved in the liquid carrier and the surfactant is added with mixing. Wettable powder: active substances: 5 to 90 wt.%, Preferably 10 to 50 wt.% Surfactant: 1 to 20 wt.%, Preferably 5 to 10 wt.% Solid support: 9 to 94 wt.% , preferably 40 to 85% by weight.

De actieve stoffen worden gemengd met de vaste drager 30 en het oppervlakte actieve middel, waarna het mengsel wordt fijngemaakt.The actives are mixed with the solid carrier 30 and the surfactant, after which the mixture is crushed.

Olie houdend preparaat: actieve stoffen: 0,05 tot 50 gew.%, bij voorkeur 0,1 tot 30 gew.% vloeibare drager: 99,95 tot 50 gew.%, bij voorkeur 99,9 35 tot 70 gew.%.Oil-containing preparation: active substances: 0.05 to 50% by weight, preferably 0.1 to 30% by weight, liquid carrier: 99.95 to 50% by weight, preferably 99.9 to 70% by weight.

De actieve stoffen worden opgelost in de vloeibare drager.The active substances are dissolved in the liquid carrier.

8202039 ♦ * -5- 22531/Vk/mb8202039 ♦ * -5- 22531 / Vk / mb

Aerosolpreparaat: actieve stoffen: 0,1 tot 10 gew.?, bij voorkeur 0,5 tot 5 gew.? vloeibare drager: 99,9 tot 90 gew.?, bij voorkeur 99,5 5 tot 95 gew.?.Aerosol preparation: active substances: 0.1 to 10 wt.%, Preferably 0.5 to 5 wt.% liquid carrier: 99.9 to 90% by weight, preferably 99.5 to 95% by weight.

De actieve stoffen worden gemengd met de vloeibare drager en het mengsel wordt toegevoerd aan een aerosolhouder en een klep wordt aangebracht en drijfmiddel wordt in de houder geperst door de klep ter verkrijging van een aerosolpreparaat.The actives are mixed with the liquid vehicle and the mixture is fed to an aerosol container and a valve is applied and propellant is forced into the container through the valve to obtain an aerosol preparation.

10 Fi.jne korrels: actieve stoffen: 0,1 tot 10 gew.?, bij voorkeur 0,5 tot 5 gew.i vaste drager: 99,9 tot 90 gew.?, bij voorkeur 99,5 tot 95 gew.?.Fine fibers: active substances: 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight solid support: 99.9 to 90% by weight, preferably 99.5 to 95% by weight. .

15 De actieve stoffen worden gemengd met de vaste drager»15 The active substances are mixed with the solid carrier »

Indien nodig wordt een deel van de vaste drager toegevoegd aan en goed gemengd met een eerst gevormd mengsel van de actieve stoffen en de vaste drager.If necessary, part of the solid support is added to and mixed well with a first formed mixture of the active substances and the solid support.

In de volgende experimenten zal een toelichting worden 20 gegeven over de werking tegen pesticiden van de pesticidale samenstel-lingen van de uitvinding.In the following experiments, an explanation will be given about the action against pesticides of the pesticidal compositions of the invention.

Experiment 1Experiment 1

Het bestrijden van de kroot-legerworm in het derde larven- stadium.Fighting the armyworm in the third larval stage.

25 Larven in het derde stadium van kroot-legerwormen die bestand zijn tegen pyrethrolden werden gedompeld in een oplossing van een emulgeerbaar concentraat, bereid op dezelfde wijze als vermeld in voorbeeld II en met een bepaalde concentratie aan actieve- stoffen gedu-rende 5 seconden en tien van deze larven werden vervolgens aangebracht 3 30 in een houder vervaardigd uit polyvinylchloride met een inhoud van 60 cm, met hierin bladeren van Chinese kool. Daarna werd de houder afgedekt en gehouden op een constante omgevingstemperatuur van 25 °C. Ha 24 en 48 uren werden de wormen waarmee het experiment was uitgevoerd onder-zocht en bepaald welke het experiment hadden overleefd en welke dood 35 waren en het sterftepercentage werd berekend. Het experiment werd twee keer herhaald. Vergelijkbare samenstellingen werden op dezelfde wijze getest. De hierbij verkregen resultaten zijn weergegeven in tabel A.Third-stage larvae of pyrethroids resistant to worms of the army were dipped in a solution of an emulsifiable concentrate prepared in the same manner as in Example II and with a certain concentration of actives for 5 seconds and ten these larvae were then placed in a container made of 60 cm polyvinyl chloride, containing Chinese cabbage leaves. The container was then covered and kept at a constant ambient temperature of 25 ° C. After 24 and 48 hours, the worms with which the experiment was conducted were examined and determined which survived the experiment and which were dead and the mortality percentage was calculated. The experiment was repeated twice. Similar compositions were tested in the same manner. The results obtained are shown in Table A.

8202039 1 η -6- 22531/Vk/mb * *8202039 1 η -6- 22531 / Vk / mb * *

TABEL ATABLE A

I | sterftepercentage aetieve stoffen oonoen- m worBen na 24 I na 48 _ pm; uren uren . .... j ... .... ... —_________________ __________________ ____________ IBP + verbinding 2 ' 200 + 200 20 90 100 IBP + verbinding 3 200 + 200 20 85 90 volgens de uit- IBP + verbinding 4 200 + 200 20 95 95 vinding 10 IBP + verbinding 5 200 + 200 20 90 95 IBP + Fenvaleraat*25 200 + 200 20 5 10 IBP + Phenothrin *3-5 200 + 200 20 45 50 ,c Ersun + verbinding 2 200 + 200 20 10 40I | mortality percentage of active substances is unaffected after 24 l after 48 pm; hours hours. .... j ... .... ... —_________________ __________________ ____________ IBP + connection 2 '200 + 200 20 90 100 IBP + connection 3 200 + 200 20 85 90 according to the output IBP + connection 4 200 + 200 20 95 95 invention 10 IBP + compound 5 200 + 200 20 90 95 IBP + Fenvalerate * 25 200 + 200 20 5 10 IBP + Phenothrin * 3-5 200 + 200 20 45 50, c Ersun + compound 2 200 + 200 20 10 40

\D\ D

ter ver- verbinding 2 200 20 60 80 gelij- king verbinding 3 200 20 65 65 dienends samen- verbinding 4 200 20 80 80 stel- 20 lingen verbinding 5 200 20 45 60for connection 2 200 20 60 80 equal connection 3 200 20 65 65 appropriate connection 4 200 20 80 80 assemblies connection 5 200 20 45 60

Fenvaleraat 200 20 0 5Fenvalerate 200 20 0 5

Phenothrin 200 20 30 30 IBP 1000 20 5 5 25 Ersan*45 1000 20 15 40 geen 0 20 0 0 *1)Phenothrin 200 20 30 30 IBP 1000 20 5 5 25 Ersan * 45 1000 20 15 40 none 0 20 0 0 * 1)

Opmerkingen: verbindingen 2, 3» 4 en 5 zijn pyrethrolden die worden weergegeven door de formules 2, 3» 4 en 5 op het formu- 30 leblad.Notes: Compounds 2, 3, 4 and 5 are pyrethrolides represented by formulas 2, 3, 4 and 5 on the form sheet.

*2)* 2)

Fenvaleraat is een verbinding weergegeven met forraule 6. *3)Fenvalerate is a compound shown with formula 6. * 3)

Phenonthrin is een verbinding weergegeven door formule 7, vermeld op het formuleblad.Phenonthrin is a compound represented by formula 7 listed on the formula sheet.

*4)* 4)

Ersan is een verbinding weergegeven door formule 8, ver-35 meld op het formuleblad.Ersan is a compound represented by formula 8, reported on the formula sheet.

8202039 * rj8202039 * rj

0 P0 P

-7- 22531/Vk/mb-7- 22531 / Vk / mb

Experiment 2Experiment 2

De bestrijding van de kroot-legerworm in het vierde larvenstadium.The control of the armyworm in the fourth larval stage.

Larven in het vierde stadium van tegen pyrethrolde 5 bestand zijnde kroot-legerworraen werden ondergedompeld in een oplossing van een bevochtigbaar poeder, bereid op dezelfde wijze als vermeld in voorbeeld IX en met een bepaalde conoentratie actieve stoffen, welke onderdompeling gedurende 5 seoonden werd uitgevoerd en tien van deze larven werden dan geplaatst in een houder vervaardigd uit polyvinyl- 3 10 chloride met een inhoud van 60 cm waarin een blad Chinese kool was aan-gebracht. Nadat de houder was afgedekt werd deze gehouden op een constante temperatuur van 25 °C gedurende 24 uren, waarna werd onderzocht of de wormen gedood waren of nog leefden en het sterftepercentage werd berekend. Ter vergelijking dienende samenstellingen werden op dezelfde wijze onder-15 zocht. De hierbij verkregen resultaten zijn weergegeven in feabel B.Fourth-stage larvae of pyrethrolde-resistant crawler army worws were immersed in a solution of a wettable powder prepared in the same manner as in Example IX and with a given concentration of actives, which was immersed for five seconds and ten these larvae were then placed in a container made of 60 cm polyvinyl chloride chloride in which a leaf of Chinese cabbage was placed. After the container was covered, it was kept at a constant temperature of 25 ° C for 24 hours, after which it was examined whether the worms were killed or were still alive and the mortality percentage was calculated. Comparative compositions were investigated in the same manner. The results obtained are shown in feabel B.

8202039 -8- 22531/Vk/mb8202039 -8- 22531 / Vk / mb

TABEL BTABLE B

actieve conoentraties . , sterftepercen- stoffen (dpm) aantal WOrmen tage (?) T__ w . 200 + 200 20 95 5 IBP + verbinding' 2 100+100 20 85 20 + 20 20 45 volgens de ____ uitvinding 200 + 200 20 90 IBP + verbin- ding 4 100 + 100 20 80 10 20 + 20 20 25 ττ,η 200 + 200 20 95 IBP + verbin- ding 5 100 + 100 20 80 20 + 20 20 25 _ 0. 200 + 200 20 45 15 IBP + Pheno- thrin 100+100 20 30 20 + 20 20 15 IBP + Fenva- 200 2QQ 20 5 _leraat____ 200 ’ 20 80 verbinding 2 100 20 55 40 20 20 ter verge- lijking 200 20 80 dienende verbinding 4 100 20 45 samenstel- 25 lingen 20 20 200 20 45 verbinding 5 100 20 28 40 20 , 10 200 20 30 30 Phenothrin 100 20 20 40 20 15active concentrations. , mortality percentages (ppm) number of WOrmen tage (?) T__ w. 200 + 200 20 95 5 IBP + compound '2 100 + 100 20 85 20 + 20 20 45 according to the ____ invention 200 + 200 20 90 IBP + compound 4 100 + 100 20 80 10 20 + 20 20 25 ττ, η 200 + 200 20 95 IBP + compound 5 100 + 100 20 80 20 + 20 20 25 _ 0.200 + 200 20 45 15 IBP + Phenorethin 100 + 100 20 30 20 + 20 20 15 IBP + Fenva- 200 2QQ 20 5 _erate____ 200 '20 80 compound 2 100 20 55 40 20 20 compound 200 20 80 compound 4 100 20 45 compositions 20 20 200 20 45 compound 5 100 20 28 40 20, 10 200 20 30 30 Phenothrin 100 20 20 40 20 15

Fenvaleraat 200 20 0 IBP 1000 20 0 geen 0 20 0 35 I ___ 8202039 / Μ -9- 22531/Vk/mbFenvalerate 200 20 0 IBP 1000 20 0 none 0 20 0 35 I ___ 8202039 / Μ -9- 22531 / Vk / mb

Experiment 3Experiment 3

De bestrijding van de diamantrugmot.The fight against the diamondback moth.

Een blad Chinese kool werd ondergedompeld in een oplos-sing van een emulgeerbaar concentraat, bereid zoals vermeld in voorbeeld 5 VIII en met een bepaalde eoneentratie aan aetieve stoffen gedurende 10 seconden, aan de lucht gedroogd en aangebracht in een houder vervaardigd uit polyvinylchloride met een inhoud van 60 cm en tien larven in het derde stadium van tegen pyrethrolde bestand zijnde diamantrugmotten werden in de houder geplaatst en gedurende 48 uren op een constante 10 temperatuur van 25 °C gehouden, waarna dan de onderzochte wormen werd bekeken of ze dood of levend waren waarna het percentage werd berekend. Ter vergelijking dienende samenstellingen werden op dezelfde wijze ge-test, De hierbij verkregen resultaten zijn samengevat in tabel C.A Chinese cabbage leaf was immersed in a solution of an emulsifiable concentrate, prepared as in Example 5 VIII and with a certain concentration of actives for 10 seconds, air dried and placed in a container made of polyvinyl chloride with a content 60 cm and 10 third stage larvae of pyrethrolide resistant diamond back moths were placed in the container and kept at a constant temperature of 25 ° C for 48 hours, then the worms examined were examined to see if they were dead or alive and then the percentage was calculated. Comparative compositions were tested in the same manner. The results obtained herein are summarized in Table C.

8202039 -10- 22531/Vk/mb8202039 -10- 22531 / Vk / mb

TABEL CTABLE C

actieve concentraties . . sterftepercen- - etoffen (dpm) , aantal women ^ (%)active concentrations. . mortality percentages (ppm), number of women ^ (%)

5 IBP + verbin- 2°j? + 2°° 2° H5 IBP + connection 2 ° y? + 2 ° ° 2 ° H

din* 2 40+40 20 75din * 2 40 + 40 20 75

Qlns 2 8+8 20 40 IBP + verbin- 2°° + 2°° 2° 9°Qlns 2 8 + 8 20 40 IBP + connection 2 ° + 2 ° 2 ° 9 °

HinD· 3 40 + 40 20 70 volgens de s J 8+8 20 40 uitvinding ---- 10 TT,„ L. 200 + 200 20 95HinD · 3 40 + 40 20 70 according to the s J 8 + 8 20 40 invention ---- 10 TT, „L. 200 + 200 20 95

IBP + verbin- ^ Γ ZIBP + connection ^ Γ Z

din* 4 40+40 20 65 aing 4 8+8 20 20 IBP + verbin- 200 + 200 20 95 B 40 + 40 20 80 dinS 5 8+8 20 50 15 TDD DV, 200 + 200 20 40 rap + r «+« *· bo 8+8 20 20 IBP + Fenva- 20° + 290 29 ® leraat 40 + 40 20 20 leraat 8 + 8 20 0 ------- 20 ----- 200 20 69 verbinding 2 40 20 40 8 20 25din * 4 40 + 40 20 65 aing 4 8 + 8 20 20 IBP + connection 200 + 200 20 95 B 40 + 40 20 80 dinS 5 8 + 8 20 50 15 TDD DV, 200 + 200 20 40 rap + r « + «* · Bo 8 + 8 20 20 IBP + Fenva- 20 ° + 290 29 ® teacher 40 + 40 20 20 teacher 8 + 8 20 0 ------- 20 ----- 200 20 69 connection 2 40 20 40 8 20 25

ter vergelij- ~~ ” Zfor comparison- ~~ ”Z

king dienende . . ,, _ 2° Zserving king. . 2

samenstellin- ^binding 3 40 20 20 25 gen__8 20 15 200 20 55 verbinding 4 40 20 45 8 20 35 200 20 60 verbinding 5 40 20 50 30 8 20 40 200 20 20compound 3 40 20 20 25 gen 8 8 15 15 200 20 55 compound 4 40 20 45 8 20 35 200 20 60 compound 5 40 20 50 30 8 20 40 200 20 20

Phenothrin 40 20 10 8 20 5 200 20 35 -,. Fenvaleraat 40 20 10 8 20 0 geen 0 20 0 8202039 ‘ 9 i -11- 22531/Vk/mbPhenothrin 40 20 10 8 20 5 200 20 35 - ,. Fenvalerate 40 20 10 8 20 0 none 0 20 0 8202039 "9 i -11- 22531 / Vk / mb

Experiment 4Experiment 4

De bestrijding van de rode citrusraijten (Panonychus citri). Een 1¾ agar-kweekmedium werd aangebracht in een Petrischaal met een diameter van 9 cm, waarop een citrusblad werd aangebracht en 5 mannelijke volwassen rode citrusraijten werden hierop geent. Nadat de 3 mijten hierop waren aangebracht werd 3 cm van een oplossing van een emulgeerbaar concentraat, bereid zoals vermeld in voorbeeld II, en met een bepaalde concentratie-actieve stoffen met behulp van een ro-terende sproeier hierop versproeid. Nadat de Petrischaal gedurende 48 10 uren op een eonstante temperatuur van 25 °C was gehouden, werd onderzocht hoeveel mijten waren gedood of nog leefden. De ter vergelij-king dienende samenstellingen werden op dezelfde wijze onderzocht. De hierbij verkregen resultaten zijn samengevat in tabel D.The control of the red citrus rows (Panonychus citri). A 1¾ agar culture medium was placed in a 9 cm diameter Petri dish on which a citrus leaf was placed and 5 male adult red citrus rites were inoculated. After the 3 mites had been applied thereto, 3 cm of a solution of an emulsifiable concentrate, prepared as mentioned in example II, and sprayed with a certain concentration of active substances on it using a rotary sprayer. After the Petri dish was kept at a constant temperature of 25 ° C for 48 hours, it was examined how many mites had been killed or were still alive. The comparative compositions were tested in the same manner. The results obtained are summarized in Table D.

TABEL DTABLE D

15 “ concen- sterfte Igecorrigeerd actieve traties aantal peroentags sterfteper- stoffen (dpm) wormen (%) centage (*) '2,5 57 12,3 10,7 5 81 28,4 27,1 verbindingP 1Q 135 56,3 55,5 20 (20% emulsie) 20 103 86,4 86,2 volgens de 40 102 97,1 97,0 uitvinding - -· ........ ....15 “Concentration mortality I corrected active ratios number of death tags (ppm) worms (%) percentage (*) '2.5 57 12.3 10.7 5 81 28.4 27.1 compound P 1Q 135 56.3 55 .5 20 (20% emulsion) 20 103 86.4 86.2 according to the 40 102 97.1 97.0 invention - - ........ ....

1,25 + 1,25 71 11,3 9,7 2,5 + 2,5 125 36,0 34,8 25 wbtadinga 5+ 5 102 61>8 61f, 10+10 114 86,8 86,6 20 + 20 144 99,3 99,31.25 + 1.25 71 11.3 9.7 2.5 + 2.5 125 36.0 34.8 25 wbtadinga 5+ 5 102 61> 8 61f, 10 + 10 114 86.8 86.6 20 + 20 144 99.3 99.3

ter verge- IBP (48% Z ~ 7Z 7Zfor comparison IBP (48% Z ~ 7Z 7Z

lijking die- emulsie)__^____* nende sansn- n . . 0 t ,,. geen 0 167 1,8 30 |3tellingen | _____resembling deep emulsion) __ ^ ____ * ning sansnn. . 0 t ,,. none 0 167 1,8 30 | 3 counts | _____

Experiment 5Experiment 5

De bestrijding van rode citrusmijten.The control of red citrus mites.

Een oplossing van een emulgeerbaar concentraat, bereid 35 op dezelfde wijze als vermeld in voorbeeld II en met een bepaalde concen-tratie aan actieve stoffen werd versproeid over een kiemplant van een Chinese Citroen, besmet met rode citrusmijten, De kiemplant werd vervol-gens op kamertemperatuur gehouden en de mannelijke volwassen mijten werden 8202039 -12- 22531/Vk/mb geteld op bepaalde dagen ter berekening van het sterftepercentage. Ter vergelijking dienende samenstellingen werden op dezelfde wijze getest. De hierbij verkregen resultaten zijn saraengevat in tabel E.A solution of an emulsifiable concentrate, prepared in the same manner as in Example II and with a certain concentration of active substances, was sprayed over a seedling of a Chinese lemon, infested with red citrus mites. The seedling was then at room temperature male adult mites were counted 8202039 -12-22531 / Vk / mb on certain days to calculate the mortality rate. Comparative compositions were tested in the same manner. The results obtained are summarized in Table E.

TABEL ETABLE E

5 --r-----: verbinding 2 verbinding 2 IBP Dani cut -___ actieve + IBP \ZQf> enulsie) (48$ enulsie) (20% snuLsie) s stof ^uitvindin^ (ter vergelijking dienende samenstellingen) 100 + 100 100 500 200 0 concen- 10 tratie 100+100 100 500 200 (dpm' 100 + 100 100 500 200 aantal » “ 33 52 11 wormen voor 22 30 i|7 47 23 debehaada- 3, 27 22 56 15 15 i+ng---------- -------- aantal wormen na de behandeliig na 2 dagen 1 8 34 0 37 0 10 51 7 23 20 0 6 46 5 44 na 7 dagen 0 1 65 1 86 0 2 54 0 40 0 4 30 0 51 na 14 dagen 0 6 100 3 98 25 0 24 146 7 82 1 22 71 0 83 na 21 dagen 1 27 167 19 137 1 96 59 7 93 2 129 121 45 87 30 na 28 dagen 0 86 116 69 96 10 120 78 5 56 13 129 264 109 91 99,5 85,8 35,2 92,1 _ £££«. 97·8 62·7 «·» 97’5 35 96,3 52,3 0 87,4 gemiddeld "" sterfteper- 97,9 66,9 32,9 92,3 centage 8202039 -13- 22531/Vk/mb ‘5 --r -----: compound 2 compound 2 IBP Dani cut -___ active + IBP \ ZQf> enulsion) (48 $ enulsion) (20% snuLsie) substance ^ invention ^ (comparative compositions) 100 + 100 100 500 200 0 concentration 100 + 100 100 500 200 (ppm '100 + 100 100 500 200 number »“ 33 52 11 worms for 22 30 i | 7 47 23 debehaada- 3, 27 22 56 15 15 i + ng ---------- -------- number of worms after treatment after 2 days 1 8 34 0 37 0 10 51 7 23 20 0 6 46 5 44 after 7 days 0 1 65 1 86 0 2 54 0 40 0 4 30 0 51 after 14 days 0 6 100 3 98 25 0 24 146 7 82 1 22 71 0 83 after 21 days 1 27 167 19 137 1 96 59 7 93 2 129 121 45 87 30 after 28 days 0 86 116 69 96 10 120 78 5 56 13 129 264 109 91 99.5 85.8 35.2 92.1 _ £££ «. 97 · 8 62 · 7« · »97'5 35 96, 3 52.3 0 87.4 average "" mortality per- 97.9 66.9 32.9 92.3 percentage 8202039 -13- 22531 / Vk / mb '

Experiment 6Experiment 6

De bestrijding van de kleine theetor (Adoxophyes orana)Fighting the little tea tetor (Adoxophyes orana)

Een theeblad werd ondergedompeld in een oplossing van een bevochtigbaar poeder, bereid op dezelfde wijze als vermeld in voorbeeld 5 III met een bepaalde concentratie aan actieve stoffen, gedroogd aan lucht en aangebracht in een houder van polyvinylchloride met een inhoud van 60 cm en larven van de kleine theetor in het derde larvenstadium werden hierin aangebracht. Nadat de houder was afgedekt werd de houder gebracht op een constante temperatuur van 25 °C gedurende 72 uren, waar-10 na werd onderzocht hoeveel wormen waren gedood en hoeveel nog leefden. Ter vergelijking dienende samenstellingen werden op dezelfde wijze onderzocht. De hierbij verkregen resultaten zijn samengevat in tabel F.A tea leaf was immersed in a solution of a wettable powder, prepared in the same manner as in Example 5 III with a certain concentration of active substances, dried in air and placed in a container of polyvinyl chloride with a content of 60 cm and larvae of the small tea larva in the third larval stage were introduced therein. After the container was covered, the container was brought to a constant temperature of 25 ° C for 72 hours, after which it was examined how many worms had been killed and how many were still alive. Comparative compositions were tested in the same manner. The results obtained are summarized in Table F.

TABEL FTABLE F

actieve concentraties ., _ sterftepercen- 15 . ., . aantal wormen . , Λ stoffen (dpm) tage (%) 3,15+3,15 24 42,9 volgensd* verttadlng 2 6 25 + 6 25 28 62>5 uitvmding + IBP * * 12,5 + 12,5 32 93,8 20 6,3 24 33,3 verbinding 2 12,5 28 71,4 ter verge- 25 34-88,2 li jking 1 · --' .....active concentrations., death percentages. .,. number of worms. , Λ substances (ppm) rate (%) 3.15 + 3.15 24 42.9 according * translation 2 6 25 + 6 25 28 62> 5 version + IBP * * 12.5 + 12.5 32 93.8 20 6.3 24 33.3 connection 2 12.5 28 71.4 for comparison 34-88.2 comparison 1 - - '.....

diendende IBP 100 28 0 a amen- __________-------- stellingen geen — 34 0 O 1 \ t I .served IBP 100 28 0 amen- __________-------- statements none - 34 0 O 1 \ t I.

Experiment 7Experiment 7

De bestrijding van de diamantrugmot.The fight against the diamondback moth.

Een blad Chinese kool werd ondergedompeld in een oplossing van een emulgeerbaar concentraat, bereid op dezelfde wijze als vermeld 30 in voorbeeld II met een bepaalde concentratie aan actieve stoffen, waar-na het blad aan de lucht werd gedroogd en aangebracht in een houder van polyvinylchloride met een inhoud van 60 cm , waarna diamantrugmotten in het derde larvenstadium hierin werden aangebracht. Nadat de houder was afgedekt werd deze gehouden op een constante temperatuur van 25 °C gedu-35 rende 72 uren, waarna werd bepaald hoeveel wormen waren gedood en hoeveel nog leefden. Ter vergelijking dienende samenstellingen werden op dezelfde wijze onderzocht. De hierbij verkregen resultaten zijn samengevat in tabel G.A Chinese cabbage leaf was immersed in a solution of an emulsifiable concentrate, prepared in the same manner as in Example 2 with a certain concentration of active substances, after which the leaf was air-dried and placed in a polyvinyl chloride container with a content of 60 cm, after which diamond back moths in the third larval stage were introduced therein. After the container was covered, it was kept at a constant temperature of 25 ° C for 72 hours, after which it was determined how many worms had been killed and how many were still alive. Comparative compositions were tested in the same manner. The results obtained are summarized in Table G.

8202039 ' % i ί -14- 22531/Vk/mb8202039 '% i ί -14- 22531 / Vk / mb

TABEL GTABLE G

actieve concentraties , , sterfteper- stoffen (dpm) aantalwormen centag/(ii) 0,625 ♦ 0,625 23 32,9 c volgens de verbinding 2 1,25 + 1,25 22 42,9 uitvinding + IBP 2,5 + 2,5 22 68,2 5+5 21 95,9 1,25 24 13,0 ,n . verbinding 2 2,5 21 41,7 10 ter verge- ’ ’ lijking 5 24 75,0 — diendende----- samenstel- IBP 100 20 0 lingen ........1-1 ---- geen 0 22 0 15 Experiment 8active concentrations,, mortality (ppm) number worms centag / (ii) 0.625 ♦ 0.625 23 32.9 c according to the compound 2 1.25 + 1.25 22 42.9 invention + IBP 2.5 + 2.5 22 68.2 5 + 5 21 95.9 1.25 24 13.0, n. compound 2 2.5 21 41.7 10 for comparison 5 24 75.0 - serving ----- assembly- IBP 100 20 0 lingen ........ 1-1 ---- none 0 22 0 15 Experiment 8

De bestrijding van de diamantrugmot.The fight against the diamondback moth.

Een blad Chinese kool werd ondergedompeld in een oplossing van een emulgeerbaar concentraat, bereid op dezelfde wijze als vermeld in voorbeeld XIII en met een bepaalde concentratie aan actieve stoffen 20 gedurende 10 seconden, aan de lucht gedroogd en aangebracht in een hou- 3 der van polyvinylchloride met een inhoud van 60 cm , waarna diamantrug-motten in het vierde larvenstadium hierin werden aangebracht en gehouden op een constante temperatuur van 25 °C gedurende 48 uren, waarna van de onderzochte wormen werd bepaald of deze nog dood of levend waren en 25 het sterftepercentage werd berekend. De hierbij verkregen resultaten zijn samengevat in tabel H.A Chinese cabbage leaf was immersed in a solution of an emulsifiable concentrate, prepared in the same manner as in Example XIII and with a certain concentration of actives for 10 seconds, air dried and placed in a container of polyvinyl chloride with a content of 60 cm, after which diamond back moths in the fourth larval stage were introduced therein and kept at a constant temperature of 25 ° C for 48 hours, after which the worms examined were determined to be still or alive and the percentage of mortality was calculated. The results obtained are summarized in Table H.

TABEL HTABLE H

actieve Iconcentraties a . . sterfteper- ,,. aantal wormen .active Icon Centers a. . death per- ,,. number of worms.

stoffen (dpm) centage (ί) 30 10 + 80 30 86,7 10 + 20 30 96,7 volgens de verbinding 2 10-+ 10 30 93 3 uitvinding * IBP ’ 10 + 5 30 86,7 10 + 1,25 30 66,7 35 10 30 43,3 ^vergelij- ~ ^ 30 0 king dienende _______ samenstel- on n ,. geen — 30 u lingen_[_____ 8202039 « rsubstances (ppm) centage (ί) 30 10 + 80 30 86.7 10 + 20 30 96.7 according to the compound 2 10- + 10 30 93 3 invention * IBP '10 + 5 30 86.7 10 + 1.25 30 66.7 35 10 30 43.3 ^ Comparative _______ Compositions n,. none - 30 hours _ [_____ 8202039 «r

» JJ

-15- 22531/Vk/mb-15- 22531 / Vk / mb

In de voorbeelden zal een toelichting worden gegeven met betrekking tot de bereiding van de pesticidale samenstellingen tegen insekten volgens de uitvinding. In de voorbeelden zijn de delen gewichts-delen als nlet het tegendeel is vermeld.In the examples, an explanation will be given regarding the preparation of the pesticidal insect repellant compositions of the invention. In the examples, the parts are parts by weight if the opposite is not stated.

5 Voorbeeld I;(stofvormig preparaat)5 Example I; (dust-like preparation)

Aan 0,3 deel 41-cis, trans zure isomeer van de verbinding met formule 2 werden 2,7 delen IBP toegevoegd en het mengsel werd opge-lost in 20 delen aceton. Daarna werden 97 delen talk (50 /am) toegevoegd en het mengsel werd goed gemengd. Vervolgens werd aceton door verdampen 10 verwijderd ter ve'rkrijging van een stofvormig preparaat.2.7 parts of IBP were added to 0.3 part of 41-cis, trans acidic isomer of the compound of formula 2 and the mixture was dissolved in 20 parts of acetone. Then 97 parts of talc (50 / am) was added and the mixture was mixed well. Then acetone was removed by evaporation to obtain a dusty preparation.

Voorbeeld II;(emulgeerbaar concentraat)Example II; (emulsifiable concentrate)

Een emulgeerbaar concentraat werd verkregen door het achter-eenvolgens mengen van 15 delen d,l-cis, trans zure isomeer van de verbinding met formule 2, 15 delen IBP, 55 delen xyleen en 15 d&Len Sorpol 15 (merknaara voor een niet ionisch oppervlakte-actief middel bereid door Toho Kagaku Kogyo K.K.). Vervolgens werd het verkregen mengsel goed geroerd.An emulsifiable concentrate was obtained by successively mixing 15 parts d, 1-cis, trans acid isomer of the compound of formula 2, 15 parts IBP, 55 parts xylene and 15 d & Len Sorpol 15 (brand name for a non-ionic surface). active agent prepared by Toho Kagaku Kogyo KK). The resulting mixture was then stirred well.

Voorbeeld III: (bevochtigbaar poeder)Example III: (wettable powder)

Een bevochtigbaar poeder werd verkregen door het mengen van 20 20 delen van de d,l~cis, trans zure isomeer van de verbinding met formule 2 met 20 delen IBP, het toevoegen van 5 delen Sorpol (merknaam zoals vermeld in voorbeeld II) en 55 delen fijn siliciumoxide (silicium-oxidehydraat) waarna het mengsel in een molen goed werd gemengd en genial en .A wettable powder was obtained by mixing 20 parts of the d, l-cis, trans acid isomer of the compound of formula 2 with 20 parts of IBP, adding 5 parts of Sorpol (trade name as mentioned in Example II) and 55 parts of fine silica (silicon oxide hydrate) after which the mixture was well mixed in a mill and ingenious.

25 Voorbeeld IV: (olie-houdend preparaat)Example IV: (oil-containing preparation)

Een olie-houdend preparaat werd verkregen door het mengen van 0,05 deel d,l-cis,trans zure isomeer van de verbinding met formule 2 met 0,05 deel IBP en het mengsel werd opgelost in kerosine om het totaal te brengen op 100 delen.An oil-containing preparation was obtained by mixing 0.05 part d, 1-cis, trans acid isomer of the compound of formula 2 with 0.05 part IBP and the mixture was dissolved in kerosene to bring the total to 100 share.

30 Voorbeeld V: (Aerosolpreparaat)Example V: (Aerosol preparation)

Een oplossing van 0,2 deel d,l-cis,trans zure isomeer van de verbinding met formule 2 en 2,0 delen IBP in 5 delen xyleen en 7,8 delen geurvrij gemaakte kerosine werden aangebracht in een aerosolhouder. Nadat de klep was aangebracht op de houder werd de aerosolhouder onder 35 druk gebracht door het toevoegen vai 85 delen drijfmiddel (vloeibaar gemaakt petroleumgas) ter verkrijging van een aerosolpreparaat.A solution of 0.2 parts d, 1-cis, trans acidic isomer of the compound of formula 2 and 2.0 parts IBP in 5 parts xylene and 7.8 parts deodorized kerosene were placed in an aerosol container. After the valve was applied to the container, the aerosol container was pressurized by adding 85 parts of propellant (liquefied petroleum gas) to obtain an aerosol formulation.

Voorbeeld VI: (fijne korrels)Example VI: (fine grains)

Aan 96,5 delen fijne bentonietkorrels werden 0,5 deel d,l-cis, 8202039 • > , -16- 22531/Vk/mb trans zure isomeer van de verbinding met formule 2 en 2,0 delen IBP geabsorbeerd, waarna het preparaat werd gemengd met behulp van een Nauta-menger gedurende 20 minuten, Aan het mengsel werd een deel Carplex toegevoegd en het mengsel werd gedurende 15 minuten geroerd ter ver-5 krijging van fijne granules.0.5 part d, 1-cis, 8202039 •>, -16-22531 / Vk / mb trans acid isomer of the compound of formula 2 and 2.0 parts IBP were absorbed into 96.5 parts of fine bentonite granules, after which the preparation was mixed using a Nauta mixer for 20 minutes. A portion of Carplex was added to the mixture and the mixture was stirred for 15 minutes to obtain fine granules.

Voorbeeld VII: (stofvormig preparaat)Example VII: (dusty preparation)

Aan 0,3 deel d,l-cis,trans zure isomeer van de verbinding met formule 3 werden 2,7 delen IBP toegevoegd en het mengsel werd opge-lost in 20 delen aoeton. Hieraan werden 97 delen talk (50 yum) tbe-10 gevoegd en het mengsel werd goed geroerd. Vervolgeis werd aoeton ver-wijderd door afdampen ter verkrijging van een stofvormig preparaat.To 0.3 parts d, 1-cis, trans acidic isomer of the compound of formula 3, 2.7 parts IBP was added and the mixture was dissolved in 20 parts aetone. 97 parts of talc (50 µm) tbe-10 were added to this and the mixture was stirred well. Subsequently, aetone was removed by evaporation to obtain a dusty preparation.

Voorbeeld VIII: (emulgeerbaar concentraat)Example VIII: (emulsifiable concentrate)

Een emulgeerbaar concentraat werd verkregen door het achter-eenvolgens mengen van 15 delen d,l-cis,trans zure isomeer van de ver-15 binding met formule 3, 15 delen IBP, 55 delen xyleen en 15 delen Sorpol (merknaam voor een niet ionisch oppervlakte actief middel bereid door Toho Kagaku Kogyo K.K.) en het verkregen mengsel werd geroerd.An emulsifiable concentrate was obtained by successively mixing 15 parts d, 1-cis, trans acid isomer of the compound of formula 3, 15 parts IBP, 55 parts xylene and 15 parts Sorpol (trade name for a non-ionic surfactant prepared by Toho Kagaku Kogyo KK) and the resulting mixture was stirred.

Voorbeeld IX: (bevochtigbaar poeder) 20 Een bevochtigbaar poeder werd verkregen door het mengen van 20 delen d,1-cis,trans zure isomeer van de verbinding met formule 3 en 20 delen IBP, waarna 5 delen Sorpol (merkaanduiding zoals vermeld in voorbeeld VIII) en 55 delen fijn siliciumoxide (silieiumoxide-hydraat) werden toegevoegd en het mengsel werd goed gemengd en gemalen 25 in een molen.Example IX: (wettable powder) 20 A wettable powder was obtained by mixing 20 parts d, 1-cis, transacid isomer of the compound of formula 3 and 20 parts IBP, after which 5 parts Sorpol (brand designation as mentioned in Example VIII ) and 55 parts of fine silica (silica hydrate) were added and the mixture was mixed well and ground in a mill.

Voorbeeld X: (olie-houdend preparaat)Example X: (oil-containing preparation)

Een olie-houdend preparaat werd verkregen door het mengen van 0,05 deel d,1-cis,trans zure isomeer van de verbinding met formule 3 met 0,05 deel IBP en het mengsel werd opgelost in kerosine om het 30 totaal te brengen op 100 delen.An oil-containing preparation was obtained by mixing 0.05 part d, 1-cis, trans acidic isomer of the compound of formula 3 with 0.05 part IBP and the mixture was dissolved in kerosene to make up the total 100 parts.

Voorbeeld XI: (aerosolperparaat)Example XI: (aerosol preparation)

Een oplossing van 0,2 deel d,1-cis, trans zure isomeer van de verbinding met formule 3 en 2,0 delen IBP in 5 delen xyleen en 7,8 delen geurvrij gemaakte kerosine werd in een aerosolhouder gedaan. Na-35 dat een klep op de houder was aangebracht werd de aerosolhouder onder druk gebracht door het toevoeren van 85 delen drijfmlddel (vloeibaar gemaakt petroleumgas) ter verkrijging van een aerosolpreparaat.A solution of 0.2 part d, 1-cis, trans acidic isomer of the compound of formula 3 and 2.0 parts IBP in 5 parts xylene and 7.8 parts deodorized kerosene was placed in an aerosol container. After a valve was mounted on the container, the aerosol container was pressurized by supplying 85 parts of propellant (liquefied petroleum gas) to obtain an aerosol formulation.

8202039 ' ‘r -17- 22531/Vk/mb8202039 'r -17- 22531 / Vk / mb

Voorbeeld XII: (fijne granules)Example XII: (fine granules)

Aan 96,5 delen fijne granules werden 0,5 deel d,l-cis,trans-zure isomeer van de verbinding met formule 3 en 2,0 delen IBP geadsor-beerd, waarna het mengsel werd gemengd met behulp van een Nauta-menger 5 gedurende 20 minuten. Aan het aldus verkregen mengsel werd 1 deel0.5 part d, 1-cis, trans-acid isomer of the compound of formula 3 and 2.0 parts IBP were adsorbed on 96.5 parts of fine granules, after which the mixture was mixed using a Nauta mixer 5 for 20 minutes. 1 part was added to the mixture thus obtained

Carplex toegevoegd en het mengsel werd gedurende 15 minuten geroerd ter verkrijging van fijne korrels.Carplex was added and the mixture was stirred for 15 minutes to obtain fine grains.

Voorbeeld XIII: (emulgeerbare conoentraten)Example XIII: (Emulsifiable Concentrates)

Op dezelfde wijze als vermeld In voorbeeld II.werden emul-10 geerbare conoentraten bereid met samenstellingen zoals hieronder vermeld .In the same manner as stated In Example II, emulsifiable concentrate concentrates were prepared with compositions as listed below.

verbinding met IBP xyleen Sorpol formule 2(delen) (delen) (delen) (delen) a) 5 40 40 15 15 b) 10 20 60 10 c) 10 10 70 10 d) 10 5 75 10 e) 20 2,5 67,5 10 8202039compound with IBP xylene Sorpol formula 2 (parts) (parts) (parts) (parts) a) 5 40 40 15 15 b) 10 20 60 10 c) 10 10 70 10 d) 10 5 75 10 e) 20 2.5 67.5 10 8202039

Claims (9)

1. PestiGidale samenstelling tegen insekten, met het kenmerk, dat deze bestaat uit 0,0-diisopropyl S-benzylfosforothiolaat en een 5 pyrethroldeverbinding met forraule 1, verraeld op het formuleblad, waarbij X een waterstofatoora of fluoratoom is, Y een chlooratoora of broomatoom is en Z een waterstofatoora of een CN-groep voorstelt.Pestidal insecticide composition, characterized in that it consists of 0,0-diisopropyl-S-benzylphosphorothiolate and a pyrethrile compound of formula 1, given on the formula sheet, wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom, Y is a chlorine atom or bromine atom and Z represents a hydrogen atom or a CN group. 2. PestiGidale samenstelling volgens oonolusie 1, met het kenmerk, dat de verhouding van de pyrethroldeverbinding en 0,0-diiso- 10 propyl S-benzylfosforothiolaat gelegen is tussen 1:10 tot 10:1 gewichts-delen.2. Pesticidal composition according to Onolusion 1, characterized in that the ratio of the pyrethrile compound and 0,0-diisopropyl S-benzylphosphorothiolate is between 1:10 to 10: 1 parts by weight. 3. PestiGidale samenstelling volgens oonolusie 1, met het kenmerk, dat de verhouding van de pyrethroldeverbinding tot 0,0-diiso-propyl S-benzylfosforothiolaat gelegen is tussen 2:1 en 1:5.Pestidal composition according to Oololusion 1, characterized in that the ratio of the pyrethrile compound to 0,0-diisopropyl S-benzylphosphorothiolate is between 2: 1 and 1: 5. 4. Pesticidale samenstelling volgens conclusies 1-3, met het kenmerk, dat ala pyrethroldeverbinding een verbinding aanwezig is met formule 2, vermeld op het formuleblad.Pesticidal composition according to claims 1-3, characterized in that ala pyrethrile compound contains a compound of formula 2, mentioned on the formula sheet. 5. PestiGidale samenstelling volgens conolusies 1-3, met het kenmerk, dat de pyrethroldeverbinding een verbinding is met forraule 3, 20 vermeld op het formuleblad.Pesticidal composition according to conolusions 1-3, characterized in that the pyrethrile compound is a compound of formula 3, 20 mentioned on the formula sheet. 6. Pesticidale samenstelling volgens conclusies 1-3, met het kenmerk, dat de pyrethroldeverbinding een verbinding is met formule 4 of een verbinding is met formule 5, vermeld op het formuleblad.Pesticidal composition according to claims 1-3, characterized in that the pyrethrile compound is a compound of formula 4 or a compound of formula 5 mentioned on the formula sheet. 7. Pesticidale samenstelling volgens oonolusie 1, met het 25 kenraerk, dat de effecfcieve hoeveelheid van een anti-oxidatiemiddel of een ultraviolet-absorptiemiddel hierin is verwerkt.7. Pesticidal composition according to claim 1, characterized in that the effective amount of an antioxidant or an ultraviolet absorber is incorporated herein. 8. Pesticidale samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat een drager en een oppervlakte actief middel zijn verwerkt in het preparaat als verdunningsmiddel en een dispergeermiddel of een 30 emulgeermiddel.Pesticidal composition according to claim 1, characterized in that a carrier and a surfactant are incorporated in the composition as a diluent and a dispersant or an emulsifying agent. 9. Pesticidale samenstelling volgens oonclusie 1, met het kenmerk, dat het totale gehalte aan aotieve stoffen is gelegen tussen 0,05 tot 90 gew.?. Eindhoven, mei 1982 82020399. Pesticidal composition according to claim 1, characterized in that the total active substance content is between 0.05 and 90% by weight. Eindhoven, May 1982 8202039
NL8202039A 1981-06-08 1982-05-18 PESTICIDAL COMPOSITION AGAINST BUGS. NL8202039A (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8775881A JPS57203005A (en) 1981-06-08 1981-06-08 Insecticidal composition
JP8775881 1981-06-08
JP10246081 1981-07-01
JP10246081A JPS584706A (en) 1981-07-01 1981-07-01 insecticidal composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8202039A true NL8202039A (en) 1983-01-03

Family

ID=26429011

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8202039A NL8202039A (en) 1981-06-08 1982-05-18 PESTICIDAL COMPOSITION AGAINST BUGS.

Country Status (10)

Country Link
KR (1) KR860000335B1 (en)
BR (1) BR8203340A (en)
DE (1) DE3221665A1 (en)
FR (1) FR2507059A1 (en)
GB (1) GB2099701B (en)
IL (1) IL65860A (en)
IT (1) IT1195932B (en)
NL (1) NL8202039A (en)
PH (1) PH19589A (en)
TR (1) TR21411A (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0713790D0 (en) 2007-07-16 2007-08-22 Nettforsk As Method
USD950396S1 (en) 2020-05-15 2022-05-03 Gld, Llc Watch

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2505611B1 (en) * 1981-05-13 1985-10-25 Roussel Uclaf NOVEL COMPOSITIONS FOR PEST CONTROL OF RICE CONTAINING ORGANOCHLORINE AND PYRETHRINOID

Also Published As

Publication number Publication date
FR2507059A1 (en) 1982-12-10
TR21411A (en) 1984-05-29
GB2099701A (en) 1982-12-15
IT1195932B (en) 1988-11-03
KR840000176A (en) 1984-02-18
IT8221726A0 (en) 1982-06-07
PH19589A (en) 1986-05-26
GB2099701B (en) 1983-11-09
BR8203340A (en) 1983-05-24
DE3221665A1 (en) 1982-12-23
IL65860A (en) 1986-01-31
KR860000335B1 (en) 1986-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6124275A (en) Methods and compositions for controlling a pest population
JP2022113731A (en) gastropod control agent
JP2852124B2 (en) Novel composite compositions
EP0829203B1 (en) Insecticidal composition
KR950002852B1 (en) Insecticide composition for arthropod
NL8202039A (en) PESTICIDAL COMPOSITION AGAINST BUGS.
EP0319757B1 (en) Insect attractant
CN118450798A (en) Ready-to-use barrier and knockdown pesticide
EP0753255B1 (en) Pesticidal compositions comprising diarylalkanes
CA2348976A1 (en) Insecticidal composition
Herms Assessing management options for gypsy moth
CN112535176A (en) Insecticidal composition containing fluoropyrazole furanone and carbamate insecticide and application
WO1999062334A1 (en) Methods for controlling a pest population
US6589521B1 (en) Sex attractant and mating disruptant for the omniverous leafroller and orange tortrix moth
KR830001608B1 (en) Insecticide composition
JPH0372404A (en) insect repellent
JP2022112279A (en) Aerosol product for pest control and pest control method
CN119837111A (en) Use of hydrocarbons and isomers thereof as pest control compositions and methods for controlling pests
WO2023095784A1 (en) Method for enhancing insecticidal activity of pentatomoidea insecticide and insecticidal activity enhancer for pentatomoidea insecticide
JPH0859413A (en) Controlling agent against stink bug for domestic use and method for controlling stink bug
JPH0977612A (en) Pest control composition
JPH05246809A (en) Ant controller
JPH1045515A (en) Harmful poison for small animals
Kowalik Some remarks of a microbiologist on protection of library materials against insects
JPH0618766B2 (en) Acaricide composition

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BV The patent application has lapsed