NL8001849A - Vloeibaar pesticidepreparaat. - Google Patents
Vloeibaar pesticidepreparaat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8001849A NL8001849A NL8001849A NL8001849A NL8001849A NL 8001849 A NL8001849 A NL 8001849A NL 8001849 A NL8001849 A NL 8001849A NL 8001849 A NL8001849 A NL 8001849A NL 8001849 A NL8001849 A NL 8001849A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- water
- polyoxyethylene
- preparation
- group
- pesticide
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 11
- -1 polyoxyethylene phenylphenol Polymers 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 24
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 6
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 5
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 5
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- XDESGXRLUIHEJT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tribenzylphenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=C(CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 XDESGXRLUIHEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylsulfanylmethylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCC1=CC=CC=C1 XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- WRIYPTGFYKBSFU-UHFFFAOYSA-N ()-Conen Chemical compound CCCCOP(=O)(SCC)SCC1=CC=CC=C1 WRIYPTGFYKBSFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroanisole Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKFRAOGHWKADFJ-UHFFFAOYSA-N Aramite Chemical compound ClCCOS(=O)OC(C)COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 YKFRAOGHWKADFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N Meprobamate Chemical compound NC(=O)OCC(C)(CCC)COC(N)=O NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 125000006251 butylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- CXPDTERMVIRXSR-UHFFFAOYSA-N phenol;prop-2-enylbenzene Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C=CCC1=CC=CC=C1 CXPDTERMVIRXSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
* *» r
Br/O/lh/46
Vloeibaar pesticidepreparaat.
De .uitvinding heeft betrekking op een pesti-cidepreparaat met een goede fluiditeit» iiesr in het-bijzon-der heeft de uitvinding betrekking op een homogeen preparaat, bestaande uit een mengsel van water als de vloeibare drager; 5 een in water. onoplosbare pesticide;, een niet Ionische opper-vlakte-actieve stof. met als lipofiele.groep een aromatische ring, gesubstitueerd met tenminste één. aryl- of-, aralkyl— groep; en een in water oplosbaar verdikkingsmiddel,.
Bijna alle pesticiden^ zoals.-insecticiden, 10 germiciden en herbiciden, zijn nagenoeg onoplosbaar in water.
Voor het gebruik, van pesticiden- zijn. verschillende-, ideeën naar voren gebracht, zoals de omzetting in een .waterige suspensie en/of olie/watersuspensie met een oppervlakte- actieve stof. Zulks heeft echter het nadeel, dat· ze bij op- * 15 slag of indien blootgesteld aan hogere temperaturen coaguleren. Ter verschaffing van stabiele waterige suspensies zijn verschillende werkwijzen bekend, waarbij een anionische en/of niet ionische oppervlakte-actieve stof (Japanse octrooiaanvrage 20519/1971) of één of meer dan in water oplosbare 20 polymeren, zoals polysacchariden (Japanse octrooiaanvrage 46889/1978) worden/wordt gebruikt. Echter is zelfs bij gebruik van zulke stabilisatoren de stabiliteit van de verkregen suspensie nog niet voldoende stabiel. Ze hebben echter het nadeel, dat geen voor een waterige suspensie geschikte 25 viscositeit kan worden verkregen; de stabiliteit daarvan bij hoge temperatuur slecht is; en een coagulatie ox olie-af-scheiding plaatsvindt bij verdunning met water (vooral met hard water).
Bij uitgebreide onderzoekingen ter verschaf-30 fing van een goed waterige pesticidepreparaat zonder voornoemde nadelen is gebleken, dat een tamelijk stabiel preparaat met een goede fluiditeit kan worden verkregen door een bepaalde niet ionische oppervlakte-actieve stof en een in water oplosbaar verdikkingsmiddel te combineren. De uitvin- -2- ding is daarop gebaseerd.
Een waterige pesticide suspensie van de uitvinding bevat a) een in water onoplosbaar pesticide; b) een niet tonische oppervlakte-actieve stof met een aroma-5 tische ring, gesubstitueerd met één of meer dan aryl- of aralkylgroepen; c) een in water oplosbaar verdikkingsmiddel en d) water.
Als het in water onoplosbare 'pest! cl de a) kan volgens de uitvinding elk pesticide gebruikt worden, 10 zoals germiciden, insecticiden, herbiciden- of-dergelijke, met een oplosbaarheid in water van minder dan 1 g/i. Het pesticide al wordt .over het algemeen Jen het preparaat van de uitvinding verwerkt in een hoeveelheid van 10—60 .gew.%, bij voorkeur van 25-50..gew.%, betrokken op'de totale hoeveel-15 heid preparaat.
Voorbeelden van geschikte bij kamertemperatuur vloeibare pesticiden zijn zulke germiciden als organische fosforhoudende herbiciden, zoals Kitazine. (S-benzyldi-isopropylfosforthiolaat) , Hinosan.. (O-eth.yldifenylfosfordi-20 thiolaat), Conen (S-benzylbutyl-S-ethylfosfordithiolaat); zulke insecticiden als pyrethrinen en alifatisch organische fosforhoudende insecticiden, zoals bijvoorbeeld-DDVP((2,2-dichloorvinyldimethylfosfaat),.Malathion ^S-/l,2-bis-ethoxy-carbonyl) ethyldimethylfosforthiolthionaat7^ en Ethion 25 ^Jetraethyl-S^S-methyleen-bis-(fosforthiolthionaatl7^ organische fosforinsecticiden met een aromatische ring, zoals bijvoorbeeld Sumithion (dimethyl-4-nitro-m—tolylfosforthio-naat), Bycide (dimethyl-4-methylthio-m-tolylfosforthionaat), Kitazine (S-benzyldiisopropylfosforthiolaat); en zulke 30 acariciden als Aramiet J2- (p-t-butylfenoxy}>—b-methylethyl-2-chloorethylsulfiet7 en Omiet ^2-(p-t-butylfenoxy}cyclo-hexylpropinylsulfiet7. Geschikte bij kamertemperatuur vaste pesticiden zijn zulke germiciden als Thiofanaat (diethyl-4, 4*-O-fenyleen-3,3’-dithiodiallofanaat), Benlaat /methyl-1-35 (butylearbonyl)-2-benzimidazolcarbamaat7 en Rabcide (4,5,6,7-tetrachloorftalide); zulke insecticiden als Tsumacide (m-tolylmethylcarbamaat en Bassa (O-s-butylfenylmethylcarbamaat) en zulke acariciden als Kelthaan /2,2,2-trichloor-l,1-bis- 800 1 8 49 * -f -3- (p-chloorfenyl)ethanol/ en benzomaat (5-chioor-2-ethoxy-imino-2,5-dimethylbenzylbenzoaat).
De geschikte niet Ionische oppervlakte-actieve stoffen b) bevatten een aromatische ring, gesubsti-5 tueerd met tenminste één aryl- of aralkylgroep.; en een poly-oxyalkyleengroep als hydrofiele groep. Ze kunnen.woorgesteld worden door.formule 1 van het formuleblad, waarin R^ de betekenis heeft van een groep-van formule u of-een- groep van formule b van het formuleblad,, waarin. £3 de betekenis heeft 10 van een waterstofatoom of een.-methylgxoep; JR2-~van-een alkyl-groep met 1-4 koolstof atomen; R van een nlkyleengroep met 2-4. koolstof atomen; m van een .integerr 1—3.;: n “van- een. integer 0-2 en 1 van een integer 8-40..
Voorbeelden van zulke niet -Ionische opper-15 vlakte-actieve stof fen..zijn polyoxyalkyleeiifënylfenolethers, polyoxyalkyleens tyreenfenol- en cresolethers;..polyoxyalky-leenvinyltolueenfenolethers.en· polyoxyalkyleenbenzylfenol-ethers. Daarvan genieten de derivaten van fcrmule 1·, waarin R = ethyleen, de voorkeur. Ze zijn. gemakkelijk.in de handel 20 te verkrijgen. Voorbeelden daarvan zijn. polyoxyethyleen-fenylfenolethers, polyoxyethyleenstyreenfenolethers en polyoxyethyleentribenzylfenolethers,. met voorkeur voor polyoxyethyleenfenylfenolethers. Het aantal, molen alkyleen-oxide-resten (1) wordt bepaald door de substituent aan de 25 aromatische ring van de aryl- of aralkylgroep; de.gehalten aan de componenten in het preparaat, en nog andere faktoren.
1 bedraagt bij voorkeur 8-40 (mol), met meer'voorkeur voor 10-20 (mol). Het preparaat van de uitvinding dient 2-15 gew.%, bij voorkeur 4-10 gew.% niet Ionische- oppervlakte-30 actieve stof te bevatten.
Tot de niet Ionische oppervlakte-actieve stoffen voor het preparaat van. de uitvinding worden zulke stoffen gerekend, die een met tenminste éên aryl- of aralkylgroep, als lipofiele groep, gesubstitueerde aromatische 35 ring bevatten. Bij gebruik van andere dan boven bedoelde niet ionische oppervlakte-actieve stoffen, zoals polyoxy-ethyleenalkylethers en polyoxyethyleenalkylfenolethers, kunnen de met de uitvinding verkregen resultaten niet be- -4- reikt wórden, als de later beschreven proeven uitwijzen.
De niet ionische oppervlakte-actieve stoffen van formule 1 kunnen op een voor analoge verbindingen gebruikelijke wijze.bereid worden.
5 Ze kunnen bijvoorbeeld gemakkelijk worden verkregen door een alkyleenoxide op gebruikelijke wijze te adderen aan een fenol van formule 2 van het formuleblad, waarin de symbolen.dezelfde betekenissen, hebben als in vorenstaande, enwel in aanwezigheid van een.katalysator voor 10 het adderen-van alkyleenoxide.^
Voorbeelden van geschikte alkyleenoxiden zijn ethyleenoxide, propyleenoxfde en. butyleenoxide, met voorkeur voor ethyleenoxide.
Als het in water oplosbare- verdikkingsmiddel 15 c) kan elk natuurlijk, half-synthetisch en-synthetisch in water oplosbaar-.verdikkingsmiddel gebruikt, worden. Voorbeelden van natuurlijke verdikkingsmiddelen .zijn xanthangom en sanflo, verkregen .van micro-organismen, en pectine, acacia en guargom, afkomstig.van planten.. Voorbeelden van half-20 synthetische verdikkingsmiddelen zijn met methyl-, carboxy-alkyl- of hydroxyalkyl-groepen gesubstitueerde cellulose en zetmeel (zoals methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, enz). Geschikte synthetische verdikkingsmiddelen zijn polyacrylaten, polymaleaten en.polyvinyl-25 pyrolidon. Het in water oplosbare verdikkingsmiddel wordt in het preparaat verwerkt in een hoeveelheid van.circa 0,01- 3,0 gew.%, bij ^voorkeur circa 0,05—0,5 gew~% van de hoeveelheid preparaat.
Het pesticidepreparaat van de uitvinding 30 bestaat uit a) een in.water onoplosbaar pesticide; b) een niet-ionische oppervlakte-actieve stof met een aromatische ring, gesubstitueerd met tenminste één aryl- of aralkylgroep als de lipofiele groep,· c) een in water oplosbaar verdikkingsmiddel en d) water, als de vloeibare drager. Bovendien is 35 het wenselijk tot circa 2 gew.% van een anti-schuimmiddel te verwerken ter voorkoming van het schuimen bij de bereiding van het preparaat en tot circa 7 gew.% van een middel ter voorkoming van het ontleden van vooral organische fosfor- 800 1 8 49 * Jt -5- houdende pesticiden gedurende de opslag. Het anti-schuimmid-del is niet van doorslaggevend belang en kan uit elk daarvoor geschikt produkt .bestaan. Voorbeelden van geschikte anti-schuimmiddelen zijn polypropyleenglvcolen en -silicoon-5 oliën. Voor het tegengaan van het ontleden kunnen. daarvoor geschikte verbindingen gebruikt "worden., -zoals, -anti— ontledings-middelen voor olieachtige pesticiden, met name-.al of niet alifatisch organische fosfonhoudende Insect!clden.-met een aromatische ring. Voorbeelden daarvan:..zijn epochloorhydrine, 10 fenylglycidylether en allylglycidylexher..- Desgewenst, kunnen in het preparaat anti-coagulants voor-: vaste: pesticiden gebruikt worden, zoals polyoxy ethyleen/poly oxypr.opyleen-blok-copolymeren; en middelen tegen .het afdrijven, van. het preparaat, zoals sorbitol. Laatstgenoemde middelen-.dienen voor 15 het ongewenst verspreiden of afdrijven.van het--preparaat bij het versproeien vanuit een vliegtuig of helikopter, omdat zulke stoffen de preparaatdeeltjes groter-en .zwaarder doen worden.
Het waterige pesticidepreparaat.v.an de uit-20 vinding heeft het voordeel, dat het een geschikte viscositeit bezit en behoudt;., geen fase-scheiding vertoont bij langdurige opslag; en niet-coaguleert bij verdunning met water. Voornoemde goede eigenschappen van het preparaat blijven niet alleen bij kamertemperatuur, doch ook..bij hogere 25 temperaturen behouden. Waterige pesticide-preparaten dienen over het algemeen een viscositeit van circa 3.00—700 cp, bij voorkeur circa 400 cp, te bezitten, opdat het actieve ingredient bij opslag zich niét afscheidt en het preparaat gemakkelijk met water, kan worden ..verdund. Bij langdurige.
30 opslag vindt nauwelijks een verlaging van de viscositeit plaats, hetgeen niet alleen geldt voor opslag en bij kamertemperatuur, doch ook bij hogere temperaturen, zelfs bij circa 40°C in de zomer. Het preparaat van de uitvinding is dus goed houdbaar bij opslag en indien er een fase-scheiding 35 mocht optreden, dan zal het zeer weinig zijn. Het preparaat van de uitvinding is beter dan de bekende preparaten omdat het bij verdunning met water niet coaguleert, zelfs niet met hard water.
α η η λ paq -6-
Bij de bereiding van de waterige pesticide-preparaten van de uitvinding is de volgorde van de toevoeging van de componenten van belang- Eerst worden de niet-ionische oppervlakte-actieve stof van de uitvinding, eventu-5 eel een anti-schuimmidde 1 en een anti-ontledingsmlddel in water opgelost. Aan de oplossing wordt of worden dan één of meer van in water onoplosbare pesticiden, toegevoegd enwel tegelijk of afzonderlijk.. Nadat liet mengsel goed .is geroerd wordt daaraan het in .water oplosbare verdikkingsmiddel toe-10 gevoegd, waarna het geheel tot een homogene-dispersie wordt geroerd. Het in water oplosbare , verdikkingsmiddel-kan-direkt in dê vorm van een vast poeder, toegevoegd worden» Bij voorkeur wordt echter het verdikkingsmiddel- vooraf in water opgelost ter verschaffing van een waterige oplossing, met een 15 viscositeit van circa 1500-5000 cp (bij 20°C) welke oplossing dan aan het. mengsel wordt toegevoegd..
Bij gebruik.van een pesticide, -dat bij kamertemperatuur vloeibaar, is en een andere, dat-bij kamertemperatuur vast is,, is voor het verschaffen van een.homogene 20 waterige dispersie.van belang, dat de niet Ionische opper-vlaktestof en zonodig een anti-schuimmiddel en een anti-ontledingsmiddel eerst in water worden opgelost, waarna het vloeibare pesticide wordt toegevoegd, het:, geheel grondig wordt geroerd en het bij vaste temperatuur vaste pesticide 25 wordt toegevoegd, gevolgd door de toevoeging van'het verdikkingsmiddel en het roeren van het geheel. Ook in dit geval is het wenselijk, het verdikkingsmiddel vooraf op.te lossen .ter verschaffing van een waterige oplossing met een viscositeit van circa 1500-5000 cp (bij 20°C), die dan aan het 30 mengsel wordt toegevoegd.
De uitvinding zal verder worden verduidelijkt aan de hand van de volgende niet beperkende voorbeelden en vergelijkingsvoorbeelden. Daarbij hebben delen betrekking op gewichtsdelen, tenzij anders vermeld. De viscositeit is 35 gemeten met een rotatie-viscosiemeter van het B-type bij 20°C.
Voorbeeld 1 8 0 0 1 8 49 Aan een wateri9e oplossing van polyoxyethy- -7- leen (1 = 12) fenylfenolether en polypropyleenglycol worden Hinosan en allylglycidylether toegevoegd/ waarna het geheel 10 -minuten wordt geroerd bij 5000 opm/min. Aan de verkregen oplossing worden dan Rabcide en polyoxyethyleen/polyoxy-5 propyleenblokcopolymeer toegevoegö,. waarna weer 10 minuten wordt geroerd. Dan volgt de toevoeging van een waterige oplossing met een viscositeit, van circa 1500 . cp.met 0,8% Keltrol (een hoog moleculair polysaccharide, xanthangom met een moleculair gewicht van circa 2 .miljoen,--geleverd door 10 Kelco Co., Verenigde Staten van Amerika) en 40% sorbitol, waarna het. geheel weer 10 minuten wordt-, geroerd-. De verkregen waterige suspensie heeft.een viscositeit van.üQö cp. De suspensie is homogeen en gelijkmatig zonder: klonters.
Per 100 deel preparaat zijn- dervolgende 15 hoeveelheden.componenten benodigdi
Hinosan 15
Rabcide -20.
Polyoxyethyleenfenylfenolether. 6,0
Polyoxyethyleenpolyoxypropyleen 20 blokcopolymeer 2,0-
Polypropyleenglycol 0,2-
Allylglycidylether 3,0
Sorbitol ü,2.
Keltrol 0,1 25 Water Resir
Voorbeeld 2
Op dezelfde wijze als in voorbeeld 1 wordt een waterige pesticide-suspensie bereid, doch met 0,1 deel natriumpolyacrylaat in plaats van met 0,1 deel ketrol. De 30 verkregen suspensie heeft.een viscositeit van 430 cp.
Vergelijkingsvoorbeeld 1
Op dezelfde wijze als in voorbeeld 1 wordt een waterige pesticide-suspensie bereid, doch met 6,0 deel polyoxyethyleen (1 = 20) nonylfenolether in plaats van met 35 6,0 deel polyoxyethyleenfenylfenolether. De verkregen sus pensie heeft een viscositeit van 280 cp.
Vergelijkingsvoorbeeld 2 80 0 1 8 49 Op dezelfde wijze als in voorbeeld 1 wordt -8- een waterige pesticide-suspensie bereid, doch met 6,0 deel polyoxyethyleen (1 = 20) nonylfenolether en 0,1 deel natrium-polyacrylaat in plaats van resp. 6,0 deel polyoxyethyleen-fenylfenolether en 0,1 deel Keltrol. De verkregen suspensie 5 heeft een viscositeit van 320 cp.
Voorbeeld 3
Op dezelfde wijze els in voorbeeld 1 wordt een waterige pesticide-suspensie bereid-, dochmet 6,0 deel polyoxyethyleen (1. = 13) tribenzylfenolethar: in- plaats van . 10 een met 6,0 deel polyoxyethyleenfenyifenoiether^. De viscositeit van de verkregen suspensie bedraagt 40 0-rep.
Voorbeeld 4
Op dezelfde wijze als in voorbeeld 1 wordt een waterige.pesticide-suspensie heraicL,--doch-7met 6,0 deel 15 polyoxyethyleen (1 = 13) tribenzylfenoletheri en-0_, 1 deel natriumpolyacrylaat in.plaats„van met resp. 6,0deel poly-oxyethyleenfenylfenolether en.0^1 deel Keltrol- De. viscosi- teit van de verkregen suspensie bedraagt 410 cp.
Voorbeeld 5 * 20 Aan een waterige oplossing van. polyoxy ethyleen (1 = 12) fenylfenolether en silicoonolie. (anti-schuimmiddel) wordt Sumithion.toegevoegd, waarna het geheel wordt geroerd, gevolgd door de. toevoeging van Rabcide en polyoxyethyleen/polyoxypropyleenblokcopolymeerwaarna het 25 geheel weer wordt geroerd.. Aan het mengsel wordt dan Keltrol en sorbitol toegevoegd, waarna het geheel weer wordt geroerd. De verkregen waterige pesticide-suspensie heeft, een viscositeit van 420 cp en is een homogene suspensie, zonder klonters .
30 Voor 100 delen preparaat zijn de volgende hoeveelheden componenten benodigd:
Sumithion 26
Rabcide 12
Polyoxyethyleenfenylfenolether 7 35 Polyoxyethyleenpolyoxypropyleen blokpolymeer 2,5
Silicoonolie 0,2
Sorbitol 10 80 0 1 8 49 s -9-
Keltrol 0,2
Water Rest
Voorbeeld 6
Op dezelfde wijze als in "voorbeeld 5 wordt 5 een waterige pesticide-suspensie bereid/ doch..net. 0^2 deel natriumpolyacrylaat in plaats van net 0,2 deeX Keltrol/ ter verschaffing van een suspensie met een viscositeit van 440 cp.
Vergelijkingsvoorbeeld 3 IQ Op dezelfde wijze- als .in voorbeeld 5 wordt een waterige pesticide-suspensie. bereid,, doch-nefc 7 deel • polyoxyethyleen (1 = 20) nonylfenolether"in. plaats van mèt 7 deel polyoxyethyleenfenylfenolether", ter:'verschaffing van een suspensie met een viscositeit van '340. cp:.
15 Vergelijkinqsvoorbeeld 4
Een waterige pesticide-suspensie wordt op dezelfde wijze als in voorbeeld 5 bereid, doch met 7 deel polyoxyethyleen (1 = 20) nonylfenolether en 0,2 deel .natriumpolyacrylaat in plaats van resp. 7 deel polyoxyethyleen-20 fenylfenolether en 0,2 deel Keltrol. De viscositeit van de verkregen suspensie bedraagt 340 cp.
Proeven
Met de waterige pesiicide-preparaten van de voorbeelden 1-6 en vergelijkingsvoorbeelden 1—4 worden cilin-25 ders met een binnendiameter van 3 cm en een hoogte van 12 cm tot een hoogte van. 10 cm gevuld. Ze worden 4 weken bij 25°C of 40°C bewaard. De suspensiegraad en de viscositeit worden dan bepaald en het klonteren bij 8 maal verdunnen nagegaan.
De suspensiegraad wordt volgens de volgende 30 vergelijking bepaald:
Begin-hoogte __ Hoogte van bovenlig- _ .. van suspensie gende vloeistof -Suspensie- na weken graad (%) = - x 100 (Begin-hoogte van suspensie)
Het klonteren bij 8 maal verdunnen: 100 ml suspensie wordt aan 700 ml hard water van 10 of 3 HD toegevoegd. Het mengsel wordt door een zeef 35 -10- van 250 mesh gehaald, waarna de mate, van klontering wordt geevalueerd op grond van de volgende criteria: A: helemaal geen klontering.
B: 10-30% klontering.
5 C: meer dan circa 50% klontering.
De resultaten ^±jn in -tabel A te vinden.
800 1 8 49
' ‘ I
Λ - 11 - g H $ § S < < Ό U < < < < Ο o Π5 P £0 > ·
g M_5 CO
00 ft
Ό 5-1 Q
0> §» <Cü Ü H fl < < Ü O
is.® S >o g rH __ d c- - . Ο Φ in m m o w σ o in -inf σ 2 _y COCMO-rHr-U>OCM-<ft- O- ^ - S 8 CO -3· rH «-4 -to to -¾1 -t-*· •Γ- 4J © ·£* "ri ' Λ Λ Φ ----——----------- +J U - C -HO Di Φ wo r δ ’
rö 8\ $ C fO O O O O 'o O O O or O
8 IS c !3 o m ω cm . q w tm -ο ^ tr S .¾ u 3 w φ mt cm co -o’ «o? tr ^¢. to- to ffl > § -ro g Ι'Ιίϋ__ _ - -' :' © ; * * -H dP ' .
tfl 3¾ r* in ai oo to <o co- cn w am·. σι cn ω r- cn cn cn cn cen cn in ra cq fcn___________
Vi ~ 0CQ < < Ό o <<<.< o a w1 rg -p Φ £ ^ geo >
^ I Φ ^ CO
&3 S '
m co 3 g · Q
^ 'g ‘ © £ S rijrija omffitfsjo o * gig ,|g5 I_ V o m cm o w m co co . σ~ in O ,. fSS entrt^ cd co ο o cm to ns un-M Sg co ^ cn ro cn -Η u) φ--> λ n -PO -;---- •η -πσ Λ too -ο ; ο cm ·η tn c ον η c S -2 η1 tS (rt $ o ο o o o o o o o o π iJSiSS om co cm o r-ί cm tr ·«·
g^ .y^nj O’ tr CM CO -3< O’ O’ CO CO
© 1 g CQ ' g J) - - Φ
-H dP
en'— * § tri 8.¾ r- co i—i cm η ιλ n Q <-i cm entg . enen en en en en en en en en I I&__ rlN.rl.NndlillO .CO . O* p·. Sn pi p! y y y y^y.py __._ ft 1¾ > Ά > & ft) ft) ft) ft)>ft)>C)| 80 0 1 8 49
Claims (10)
1. Vloeibaar pes ticide-preparaat met het kenmerk., dat het bestaat uit a) één of meer van in water onoplosbare pesticiden? b) een niet Ionische oppervlakte-actieve stof met als lipofiele groep een aromatische ring, 5 gesubstitueerd met ëén of meer van aryl— of aralkylgroepen? c) een in water oplosbaar verdikkingsmiddel:. en d) water.
2. Preparaat "volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat .de niet Ionische oppervlakfce-actieve stof bestaat uit een verbinding van formule 1 van .het formule-10 blad, waarin R^ de betekenis heeft van -een groep a of een groep b van het formuleblad,, waarin R^ de betekenis heeft van een waterstofatoom of een metbylgroep? R^ van. een alkyl-groep met. 1-4 koolstof atomen; R van-een alkyleengroep met 2-4 koolstof atomen? m van een integer 1-3; n van-een integer 15 0-2; en 1 van een integer 8-40.
3. Preparaat volgens- conclusie 2.r met het kenmerk, dat de niet-ionische oppervlakte-actieve * stof van formule 1 bestaat uit polyoxyethyleenfenylfenolether, polyoxyethyleenstyreenfenolether, polyoxyethyleentribenzyl-20 fenolether, of een mengsel daarvan..
4. Preparaat volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat. de niet-ionische oppervlakte-actieve stof bestaat uit polyoxyethyleenfenylfenolether.
5. Preparaat volgens conclusie 1, 25 met het kenmerk, dat het 10-60 gew.% van het in water onoplosbare pesticide bevat.
6. Preparaat volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat het 2-15 gew.% van de niet-ionische oppervlakte-actieve stof bevat.
7. Preparaat volgens conclusie 5 of 6, met het kenmerk, dat het 0,01-3 gew.% van het in water oplosbare verdikkingsmiddel bevat.
8. Werkwijze voor de bereiding van een vloeibaar pesticide-preparaat, gekenmerkt door het oplossen van 35 een niet-ionische oppervlakte-actieve stof met als lipofiele groep een aromatische ring, gesubstitueerd met één of meer van aryl- of aralkylgroepen, in water ter verschaffing van 800 1 8 49 -13- een waterige oplossing van de oppervlakte-actieve stof; het daaraan toevoegen van een in water onoplosbare pesticide ter verschaffing van een gelijkmatige dispersie7 en het aan de dispersie toevoegen van een in water oplosbaar ver-5 dikkingsmiddel. ter verschaffing van een verdikte gelijkmatige dispersie.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, met bet kenmerk, dat een in water -onoplosbaar-, bij kamertemperatuur vloeibaar pesticide aan de waterige.oplossing wordt toegevoegd, het mengsel wordt geroerd--en daaraan een in 10 water onoplosbaar,-bij kamertemperatuur vast pesticide wordt toegevoegd. p·:
10. Werkwijze volgens conclusie 8:of 9, met het kenmerk, dat het in water oplosbare- verdikkingsmiddel aan het mengsel wordt toegevoegd in de-vorm. van -een waterige 15 oplossing. ·» 800 1 8 49
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3645679A JPS55129201A (en) | 1979-03-28 | 1979-03-28 | Fluid pesticidal composition |
| JP3645679 | 1979-03-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8001849A true NL8001849A (nl) | 1980-09-30 |
Family
ID=12470312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8001849A NL8001849A (nl) | 1979-03-28 | 1980-03-28 | Vloeibaar pesticidepreparaat. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55129201A (nl) |
| BR (1) | BR8001833A (nl) |
| CA (1) | CA1145252A (nl) |
| DE (1) | DE3011611A1 (nl) |
| FR (1) | FR2452250A1 (nl) |
| NL (1) | NL8001849A (nl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3111934A1 (de) * | 1981-03-26 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3236240A1 (de) * | 1982-09-30 | 1984-04-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Homogene waessrige formulierungen |
| NO151026C (no) * | 1982-11-26 | 1985-01-30 | Saetersmoen A S | Insekticid og akaricid blanding inneholdende gelatin, og anvendelse av blandingen til aa bekjempe insekter og midd |
| JPS601101A (ja) * | 1983-06-15 | 1985-01-07 | Yuukou Yakuhin Kogyo Kk | 水性懸濁農薬製剤 |
| JPH0759481B2 (ja) * | 1983-11-10 | 1995-06-28 | 日本農薬株式会社 | 安定なる水中懸濁状農薬製剤 |
| ATE86067T1 (de) * | 1984-04-09 | 1993-03-15 | American Cyanamid Co | Insektizide waessrige mikroemulsionen. |
| DE3430611A1 (de) * | 1984-08-20 | 1986-02-20 | Werner & Mertz Gmbh, 6500 Mainz | Mittel zur abtoetung von hausstaubmilben und dessen verwendung |
| EP0217125B1 (en) * | 1985-09-27 | 1990-08-16 | American Cyanamid Company | Pesticidal aqueous flowable compositons |
| DE3628575A1 (de) * | 1986-08-22 | 1988-02-25 | Hoechst Ag | Waessrige fungizide dispersionen |
| JPH07121842B2 (ja) * | 1986-09-09 | 1995-12-25 | 有恒薬品工業株式会社 | 水性懸濁状殺生剤組成物 |
| IT1219699B (it) * | 1988-05-27 | 1990-05-24 | Geronazzo Spa | Agente tensio attivo a base di (fenil 1 etil) fenoli poliossialchilenati,suo procedimento di preparazione e suo impiego per ottenere soluzioni concentrate emulsionabili di sostanze attive |
| EP0499587A1 (de) * | 1991-02-15 | 1992-08-19 | Ciba-Geigy Ag | Insektizide Mikroemulsionen |
| JP2546200B2 (ja) * | 1991-02-20 | 1996-10-23 | 東ソー株式会社 | 田植前湛水下水田除草用水性懸濁製剤および散布方法 |
| DE4322211A1 (de) * | 1993-07-03 | 1995-01-12 | Basf Ag | Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4343856A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Hoechst Ag | Öl-in-Wasser-Emulsionen |
| US5912220A (en) * | 1996-09-20 | 1999-06-15 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Surfactant complex with associative polymeric thickener |
| DE102008032537A1 (de) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | Gerstner, Alexander, Dipl.-Ing. | Direktanwendungs-Unkrautvernichtungszusammensetzung |
| CN103734135B (zh) * | 2014-01-26 | 2016-03-16 | 上海艳紫化工科技有限公司 | 氯氟吡氧乙酸和炔草酯复配的农药悬浮剂 |
| WO2025229996A1 (ja) * | 2024-05-02 | 2025-11-06 | 花王株式会社 | 節足動物防除用噴霧剤組成物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE851858C (de) * | 1949-04-27 | 1952-10-09 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US3364071A (en) * | 1963-04-10 | 1968-01-16 | Union Carbide Corp | Fuel cell with capillary supply means |
| US3575718A (en) * | 1968-09-23 | 1971-04-20 | Engelhard Min & Chem | Composite electrolyte member for fuel cell |
| US3948636A (en) * | 1972-11-09 | 1976-04-06 | Diamond Shamrock Corporation | Flowable aqueous composition of water-insoluble pesticide |
| IT989329B (it) * | 1973-06-20 | 1975-05-20 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di acido 3 cheto glutarico per car bossilazione di acetone in glime |
| US4017664A (en) * | 1975-09-02 | 1977-04-12 | United Technologies Corporation | Silicon carbide electrolyte retaining matrix for fuel cells |
| US4000006A (en) * | 1975-09-02 | 1976-12-28 | United Technologies Corporation | Screen printing fuel cell electrolyte matrices |
| GB1510076A (en) * | 1975-09-02 | 1978-05-10 | United Technologies Corp | Screen printing of fuel cell electrolyte-retaining matrices |
| US4035551A (en) * | 1976-09-01 | 1977-07-12 | United Technologies Corporation | Electrolyte reservoir for a fuel cell |
| US4064322A (en) * | 1976-09-01 | 1977-12-20 | United Technologies Corporation | Electrolyte reservoir for a fuel cell |
| JPS5346889A (en) * | 1976-10-09 | 1978-04-26 | Nippon Totsukiyo Kanri Kk | Method of packing rice cake |
| US4115627A (en) * | 1977-08-15 | 1978-09-19 | United Technologies Corporation | Electrochemical cell comprising a ribbed electrode substrate |
| US4129685A (en) * | 1977-08-15 | 1978-12-12 | United Technologies Corp. | Fuel cell structure |
| FR2674586B1 (fr) * | 1991-03-26 | 1995-06-02 | Valeo | Garniture de frottement et disque de friction comportant une pluralite de garnitures de frottement, notamment pour embrayage de vehicule automobile. |
| JP2836351B2 (ja) * | 1992-02-15 | 1998-12-14 | 三菱自動車工業株式会社 | 油圧式ハンドル角感応型後輪操舵装置 |
-
1979
- 1979-03-28 JP JP3645679A patent/JPS55129201A/ja active Granted
-
1980
- 1980-03-26 BR BR8001833A patent/BR8001833A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-03-26 DE DE19803011611 patent/DE3011611A1/de not_active Withdrawn
- 1980-03-27 FR FR8006815A patent/FR2452250A1/fr active Granted
- 1980-03-28 CA CA000348640A patent/CA1145252A/en not_active Expired
- 1980-03-28 NL NL8001849A patent/NL8001849A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8001833A (pt) | 1980-11-18 |
| FR2452250B1 (nl) | 1983-04-01 |
| DE3011611A1 (de) | 1980-11-20 |
| CA1145252A (en) | 1983-04-26 |
| JPS55129201A (en) | 1980-10-06 |
| JPS5761322B2 (nl) | 1982-12-23 |
| FR2452250A1 (fr) | 1980-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8001849A (nl) | Vloeibaar pesticidepreparaat. | |
| CN101163399B (zh) | 基于环糊精超分子络合物的生物活性制剂 | |
| CA2153621A1 (en) | Insecticide-comprising gel formulations for vapor-producing systems | |
| SK409191A3 (en) | Composition for plant protection based on suspoemulsion | |
| JPS63236532A (ja) | 水中油型エマルシヨン、その製造方法および使用方法 | |
| CN1870889B (zh) | 作为环糊精络合物的协同增效杀虫剂组合物制剂 | |
| HUP0201991A2 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrate and its use | |
| NO179962B (no) | Anti-mikrobielt preparat med et 3-isotiazolon som aktiv betanddel | |
| US20150011599A1 (en) | Thickening composition for use in agrochemical formulations, use of a thickening composition and agrochemical formulations containing a thickening composition | |
| JPS5822081B2 (ja) | 催吐性組成物 | |
| JPS6358802B2 (nl) | ||
| BR112021000106A2 (pt) | Composições inovadoras para agentes de amargor | |
| EP2542055B1 (en) | Emulsifiable concentrate comprising 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid diisononyl ester as solvent | |
| JP2025539863A (ja) | メタジアミド系化合物を含有する殺虫剤製剤とその応用 | |
| CN102805089A (zh) | 一种含丁氟螨酯和甲氨基阿维菌素的杀虫杀螨组合物 | |
| US10149478B2 (en) | Biologically active formulation | |
| JPH0317802B2 (nl) | ||
| JPH02286605A (ja) | 有害生物防除方法 | |
| JP2005053827A (ja) | 屋内性防ダニ剤 | |
| JP3694629B2 (ja) | 防カビ防虫剤組成物および防カビ防虫製剤 | |
| JP5989915B2 (ja) | 匍匐害虫防除用粉剤 | |
| JPH07196402A (ja) | 殺虫、殺菌剤用溶剤及び殺虫、殺菌剤 | |
| JP2010209001A (ja) | 家庭園芸用水性懸濁製剤 | |
| RU2783075C2 (ru) | Новые композиции для горьких веществ | |
| CN1223544A (zh) | 农药组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |