NL7809000A - Oximederivaten ter bescherming van culturen van plan- ten. - Google Patents
Oximederivaten ter bescherming van culturen van plan- ten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7809000A NL7809000A NL7809000A NL7809000A NL7809000A NL 7809000 A NL7809000 A NL 7809000A NL 7809000 A NL7809000 A NL 7809000A NL 7809000 A NL7809000 A NL 7809000A NL 7809000 A NL7809000 A NL 7809000A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- small number
- alkyl
- formula
- Prior art date
Links
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 title claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 99
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 64
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 53
- -1 aromatic radicals Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 37
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 claims description 32
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- GQJSEWJUWSSORX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenoxyphenoxy)propanoic acid Chemical class C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 GQJSEWJUWSSORX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 52
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 28
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 28
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- QJGRPCPCQQPZLZ-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2-cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)CC#N QJGRPCPCQQPZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxyacetic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)-n-phenylacetamide Chemical class ONCC(=O)NC1=CC=CC=C1 DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAFXGFHPOQBGJP-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamide Chemical compound NC(=O)C(=NO)C#N CAFXGFHPOQBGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028637 CLOCK-interacting pacemaker Human genes 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 101000766839 Homo sapiens CLOCK-interacting pacemaker Proteins 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 description 1
- 241000893966 Trichophyton verrucosum Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PWMNZLOWJAMMLP-UHFFFAOYSA-N n-butyl-4-chloro-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCCCNC1=NC=NC(Cl)=N1 PWMNZLOWJAMMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006146 oximation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/02—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A
*v'· * ' > N.O. 26.572
Ciba - Geigy AG, te Bazel,
Zwitserland.
Oxiaederivaten ter bescherming van culturen Tan planten.
Be uitvinding heeft betrekking op een werkwijze ter bescherming van cultuurplanten tegen aggressieve, agrarisch gebruikte chemicaliën met oximederivaten met de formule 1. In de formule 1 stellen voor: R„ naar keuze 5 - een groep -OR^ waarin een alifatische rest met ten hoogste 8 koolstofatomen of een aralifatische rest met ten hoogste 15 koolstofatomen of een cycloalifatische of aromatische rest met ten hoogste 10 koolstofatomen waarbij als subsiitu- enten van de aromatische rest of van de cycloalifatische rest 10 halogeenatomen, cyaangroepen, nltrogroepen, alkylgroepen met een klein aantal koolstofatomen, alkoxygroepen met een klein aantal koolstofatomen, halogeenalkylgroepen in aanmerking komen, - een groep met de formule -NH-CO-SH-R^ of 15 - een groep met de formule -N(R^)(R^) waarin R^ een waterstofatoom of een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen en R^ een waterstofatoom of een alifatische rest met ten hoogste 8 koolstofatomen of een aralifatische rest met ten hoogste 15 koolstofatomen of een cycloalifatische of aroma- 20 tische rest met ten hoogste 10 koolstofatomen voorstellen waarbij als mogelijke substituenten van de aromatische rest of van de cycloalifatische rest halogeenatomen, cyaangroepen, nitrogroepen, alkylgroepen met een klein aantal koolstofatomen, alkoxygroepen met een klein aantal koolstofatomen, halo- 25 geenalkylgroepen in aanmerking komen, 78 0 9 0 0 0 *· 2 - een groep met de formule -Ν(Ε^)(Ε^) waarin B^ en B^ samen een uit 5 of 6 eenheden bestaande heterocyclische ring wormen die als mogelijk extra heteroatoom nog een zuurstofatoom kan bevatten, X een waterstofatoom, een cyaangroep, een halogeenatoom, een alkyl- 5 groep met een klein aantal koolstofatomen, een alkanoylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een groep met de formule -COOH, een carbonzuuresterrest, een carbonzuuramiderest, Q een waterstofatoom, een alkylgroep met een klein aantal koolstof- atomen die door heteroatomen onderbroken kan zijn of die door 10 één of meer halogeenatomen of cyaangroepen gesubstitueerd kan zijn, een alkenylgroep met een klein aantal koolstofatomen of een halogeenalkenylgroep, een alkynylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een eventueel door één of meer halogeenatomen gesubstitueerde, 3-7 koolstofatomen bevattende cycloalkylgroep, 13 een alkaancarbonzuuresterrest waarvan de alkylgroep een klein aantal koolstofatomen bevat, een alkaancarbonzuurthioesterrest waarvan de alkylgroep een klein aantal koolstofatomen bevat, een alkaancarbonzuuramiderest waarvan de alkylgroep een klein aantal koolstofatomen bevat, een alifatische acylrest, een 20** aralifatische, cycloalifatisch of eventueel gesubstitueerde aromatische of heterocyclische acylrest, een alkylsulfonyl- groep, een sulfonzuuramidegroep, een metaalzout, een gekwater- neerd ammoniumzout.
In de formule 1 dient onder halogeen fluor, chloor, 23 broom of jodium te worden verstaan.
Carbonzuuresters en -thioesters zijn carbonzuuralkyl-esters met een klein aantal koolstofatomen in de alkylgroep en carbonzuuralkylthioesters met een klein aantal koolstofatomen in de alkylgroep. Onder acylgroepen dienen carbonzuurresten te wor- 30 den verstaan. Carbonzuuramideresten betekenen naast groepen met de formule -CONi^ ook door een alkylgroep gesubstitueerde of door twee alkylgroepen symmetrisch of asymmetrisch gesubstitueerde amiden waarbij de alkylgroepen alkylgroepen met een klein aantal koolstofatomen zijn. 35
De term alkyl afzonderlek of als gedeelte van een substi- 7809000 3 tuent omvat vertakte of onvertakte alkylgroepen met 1-8 kool-stofatomen* een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen afzonderlijk of ale gedeelte van een substituent betekent een alky lgroep met 1 - koolstofatomen. Voorbeelden zijn methyl-, ethyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl-, sec.butyl-, tert.- 5 butylgroepen, alsmede de hogere homologen daarvan zoals de amyl-, isoamyl-, hexyl-, heptyl-, octylgroep en de isomeren daarvan.
In overeenstemming daarmede bevatten alkanoylgroepen of cyaan-alkylgroepen een extra koolstofatoom* In overeenstemming daarmede bevatten alkenyl- of alkynylgroepen met een klein aantal koolstof- 10 atomen ten hoogste k koolstofatomen.
Het begrip alifatische groep omvat verzadigde (alkylgroepen) en ook onverzadigde (alkenylgroepen , alkadienylgroepen, akynylgroepen), door één of meer halogeenatomen gesubstitueerde, door één of meer cyaangroepen gesubstitueerde en door zuurstof 15 onderbroken groepen die ten hoogste 8 koolstofatomen bevatten.
Het begrip aromatische groep omvat de fenylgroep en de naftylgroep.
Een aralifatische rest omvat een eventueel enkelvoudig tot drievoudig gesubstitueerde fenylgroep of naftylgroep die via 20 een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen of een alkenyl-groep met een klein aantal koolstofatomen aan de rest van het molecuul is gebonden. Voorbeelden zijn de basisstructuren benzyl, fenethyl, fenylallyl alsmede de homologen daarvan·
Het begrip heterocyclische acylgroep omvat 5 of 6 ring- 25 eenheden bevattende heterocyclische carboxjLver bindingen met een heteroatoom in de ring uit de groep stikstof, zuurstof of zwavel. Voorbeelden zijn de radicalen van furancarbonzuur, thiofeencarbon-zuur, nicotinezuur, isonicotinezuur en andere. Cycloalkylgroepen zijn cyclopropyl-, cyclobutyl-, cyclopentyl-, cyclohexyl- en 30 cycloheptylgroepen. Cycloalifatische resten komen overeen met deze ringsystemen, kunnen daarnaast echter nog, afhankelijk van de mogelijkheid, één of meer dubbele bindingen bevatten.
Als metaalzouten die kationen kunnen afsplitsen dienen zouten van de metalen van de groep Ia t/m IVa van het Periodiek 35
Systeem alsmede zouten van zware metalen te worden verstaan, 78 0 90 0 0 k bijvoorbeeld zouten van Na, K, Ca, Hg, Al, Zn, Cu, Fe, Mn, Co, Ni.
Kwaternaire ammoniumzouten bevatten als gelijk of verschillende substituenten waterstofatomen, alkylgroepen met 1-12 koolstofatomen, hydroxyalkylgroepen met een klein aantal kool-stofatomen in de alkylrest, benzylgroepen, aminogroepen, dialkyl- 5 aminogroepen met een klein aantal koolstofatomen in de alkylrest jof vormen met 2 valenties /en het stikstofatoom een uit 5 oi 6 ringeenheden bestaande heterocyclische ring met eventueel N, 0 of S als extra heteroatoom.
De oxiraen volgens de uitvinding met de formule 1 zijn bijzonder geschikt voor de bescherming van cultuurplanten zoals 10 rijst, mais, soorten graan (cultuurgierst, tarwe, rogge, gerst, haver) tegen de aantasting door voor de planten aggressieve, agrarisch gebruikte chemicaliën, in het bijzonder door herbiciden die tot de meest uiteenlopende soorten behoren, voorzover deze niet of slechts onvoldoende selectief werken, dus naast de te 15 bestrijden onkruiden ook de cultuurplanten min of meer beschadigen.
Als tegengif of antidoten zijn reeds verschillende verbindingen voorgesteld die in staat zijn de beschadigende werking van een herbicide op de cultuurplanten specifiek te antagoniseren, 20 dat wil zeggen de cultuurplanten te beschermen zonder de werking van het herbicide op de te bestrijden onkruiden merkbaar te beïnvloeden. Daarbij kan een dergelqk antidoten, ook#eafener"genoemd, afhankelijk van de eigenschappen voor de voorbehandeling van het zaaigoed van de cultuurplant (ontsmetting van de zaden of 25 van de stekken) of voor het zaaien in de voren of als tankmengsel afzonderlijk of gemengd met het herbicide voor of na het opkomen van de planten worden gebruikt. De behandeling voor het opkomen van de planten houdt zowel de behandeling van het cultuuropper- if n vlak voor het zaaien (ppi = pre plant incorporation) als de be- 30 handeling van de bezaaide, echter nog niet gegroeide cultuur-oppervlakken in.
Zo is in het Britse octrooischrift 1.277*557 de behandeling van zaden of spruiten van tarwe en sorghum met bepaalde oxamzuuresters en amiden voor de aantasting door N-methoxymethyl- 35 2'.6’-diethylchlooraceetanilide (Alachlor) beschreven. In andere 78 0 90 00 # * ' 5 literatuurplaatsen (de Duitse DE-OS) Offenlegungaschriften’1 I.952.91O en 2.2^5-^71 en het Franse octrooischrift 2.021.611) zijn antidota voor de behandeling van graan, mais- en rijstzaden ter bescherming tegen de aantasting door herbicide thiolcarbarneten voorgesteld. In het Duitse (DE) octrooischrift 1.576.676 en 5 het Amerikaanse octrooischrift 3.151.509 zijn hydroxyaminó-aceetaniliden en hydanto£nen voor de bescherming van graanzaden tegen carbamaten zoals IPC, CIPC enz., voorgesteld. Iiuterdere ontwikkeling zijn deze preparaten echter alle onbevredigend gebleken. 10
Als antidoten in het bijzonder te vermelden zijn de verbindingen met de formule 1 waarin een groep -Ν(Ε^)(5^) waarin een waterstofatoom of een alkyl-groep met een klein aantal koolstofatomen en een waterstofatoom of een alifatische rest met een klein aantal koolstof- 15 atomen of een eventueel door ten hoogste 3'halogeenatomen, cyaangroepen, nitrogroepen, alkylgroepen met een klein aantal koolstofatomen, alkoxygroepen met een klein aantal koolstofatomen, trifluormethylgroepen gesubstitueerde fenylgroep voorstellen, 20 X een waterstofatoom, een cyaangroep, een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een acetylgroep, een groep -C00(alkyl) met een klein aantal koolstofatomen in de alkyl-rest, een groep -C00NIL,,. een groep -CG0NH(alkyl) met een klein aantal koolstofatomen in de alkylrest of een groep 25 -C00N(alkyl)2 met een klein aantal koolstofatomen in de alkyl-resten en Q een waterstofatoom, een eventueel door één of meer halogeen-atomen of cyaangroepen gesubstitueerde alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een alkenylgroep met een klein 30 aantal koolstofatomen, een alkynylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een alkaancarbonzuuralkylestergroep met een klein aantal koolstofatomen in de alkylrest met ten hoogste in totaal 7 koolstofatomen, een aceetamidegroep -(CH^-CONI^), een alifatische acylgroep met een klein aantal koolstofatomen 35 in de alkylrest, een eventueel gesubstitueerde benzylgroep, 7809000 6 een 2-furanoylgroep, een alkalimetaal- of een zwaarmetaalzout of een kvaternair ammoniumzout voorstellen waarbij als sub-stituenten waterstofatomen, alkylgroepen aet een klein aantal koolstofatomen, benzylgroepen of hydroxyethylgroepen in aanmerking komen. 5
Deze groep van verbindingen wordt in het onderhavige geval de groep Ia genoemd.
Van de groep van verbindingen Ia zijn de verbindingen als antidoten van belang waarin B^ een groep -Nïï-B^ voorstelt waarin B^ een waterstofatoom of een alkylgroep met een klein aan- 10 tal koolstofatomen voorstelt, X de voor de groep van verbindingen Ia aangegeven betekenissen heeft en Q een waterstofatoom, een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een cyaanalkyl-groep met een klein aantal koolstofatomen, een 3 of k koolstof-atomen bevattende alkenylgroep, een propargylgroep, een aceet- 13 amidegroep, een groep -CH2C00(alkyl) met een klein aantal koolstof atomen in de alkylrest of een groep -CH(CH^)C00(alkyl) met een klein aantal koolstofatomen in de alkylrest voorstelt.
Deze ondergroep van verbindingen wordt in het onderhavige geval de groep Ib genoemd. 20
Een andere groep van verbindingen die vanwege de werking als antidoten de voorkeur verdient vormen verbindingen waarin B^ een groep met de formule -NH-CO-NH-B^ voorstelt waarin B^ een waterstofatoom of een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen voorstelt en waarin X en Q de voor de verbindingen 23 van de groep Ia aangegeven betekenissen hebben. Deze groep van verbindingen wordt in het onderhavige geval de groep Ic genoemd.
Indien Q in deze groep van verbindingen de voor de groep Ib aangegeven betekenissen heeft wordt deze groep van verbindingen in het onderhavige geval de groep ld genoemd. 30
Een andere groep van verbindingen die vanwege de werking als antidoten de voorkeur verdient vormen de verbindingen waarin een groep met de formule -OBg voorstelt waarin B^ een alkyl-, alkenyl- of alkynylgroep met ten hoogste 6 koolstofatomen voorstelt en waarin X en Q de voor de groep van verbindingen Ia aan- 35 gegeven betekenissen hebben. Deze groep van verbindingen wordt 7809000 7 * é « in het onderhavige geval de groep Ie genoemd. Indien Q in deze groep van verbindingen de voor groep Ib aangegeven betekenissen heeft dient deze groep van verbindingen If te worden genoemd.
Verrassenderwijze hebbende oximen met de formule 1 de eigenschap cultuurplanten tegen de aantasting van voor planten 5 aggressieve, agrarisch gebruikte chemicaliën te beschermen, in ' het bijzonder tegen herbiciden van de meest uiteenlopende soorten, waaronder 1.3»5-triazinen, 1.2**i—triazinonen, fenylureumderivaten, carbamaten, thiolcarbamaten, fenoxyazijnzuuresters, fenoxypropion-zuuresters, halogeenaceetaniliden, halogeenfenoxyazijnzuuresters, 10 gesubstitueerde fenoxyfenoxyazijnzuuresters en -propionzuuresters, gesubstitueerde pyridiaoxyfenoxyazijnzuuresters en -propionzuuresters, benzoëzuurderivaten, enz·, voorzover de verbindingen niet of onvoldoende door de culturen worden verdragen.
Een dergelijk antidoten met de formule 1 kan afhankelijk 15 van het doel van de toepassing voor de voorbehandeling van het zaaigoed van de cultuurplant (ontsmetting van het zaad of de stekken) worden gebruikt of voor of na het zaaien in de grond worden gebracht of afzonderlijk of samen met het herbicide voor of na het opkomen van de planten worden gebruikt. De behandeling 20 van de planten of het zaaigoed met het antidoten kan derhalve in principe onafhankelijk van het tijdstip van de applicatie van het fytotoxische middel worden uitgevoerd. De planten of het zaaigoed kunnen echter ook gelijktijdig met het antidoten en het fytotoxische middel worden behandeld(tankmengsel). De behandeling 25 voor het opkomen van de planten houdt zowel de behandeling van het bebouwde oppervlak voor het zaaien (ppi = pre plant incorporation) als de behandeling van de bezaaide, echter nog niet begroeide bezaaide oppervlakken in.
De gebruikte hoeveelheid van het antidoten betrokken op 30 de hoeveelheid van het herbicide wordt hoofdzakelijk bepaald door de wijze van toepassing. Bij een behandeling van het bebouwde oppervlak is de verhouding van het antidoten met de formule 1 tot het fytotoxische middel 1 : 100 tot 5 : 1* bij voorkeur 1 : 20 tot 1:1. Bij het ontsmetten van zaden en soortgelijke gerichte 35 beschermende maatregelen is echter een veel geringere hoeveelheid 7809000 8 van het antidoten betrokken op de bijvoorbeeld op een later tijdstip per ha van het bebouwde oppervlak gebruikte hoeveelheid van het herbicide vereist (bijvoorbeeld ongeveer 1 : 3·000 tot 1 i 1.000). In het algemeen staan protectieve maatregelen zoals de ontsmetting van zaden met een antidoten met de formule 1 nage- 5 noeg niet in verband met een mogelijke latere behandeling van het bebouwde oppervlak met agrarisch te gebruiken chemicaliën·
In de landbouw, de tuinbouw en de bosbouw kunnen voorbehandeld zaaigoed en voorbehandelde planten op een later tijdstip met verschillende chemicaliën worden behandeld. 10
De uitvinding heeft derhalve eveneens betrekking op preparaten ter bescherming van cultuurplanten die als werkzame verbinding slechts een antidoten met de formule 1 samen met gebruikelijk dragers bevatten. Dergelijke preparaten kunnen eventueel nog agrarisch te gebruiken chemicaliën bevatten, bijvoorbeeld een 13 herbicide, die een invloed op de cultuurplanten uitoefenen waartegen de cultuurplanten dienen te worden beschermd.
Onder cultuurplanten worden volgens de uitvinding alle planten verstaan die nuttige stoffen in de één of andere vorm produceren (zaden, wortels, stengels, knollen, bladeren, bloe- 20 sems, in de planten voorkomende stoffen zoals oliën, suiker, zetmeel, eiwit, enz.) en die voor dit doel worden aangeplant en gecultiveerd. Tot der gelijke planten behoren bijvoorbeeld alle soorten graan, mais, rijst, edele gierst, soja, bonen, erwten, aardappelen, groente, katoen, suikerbieten, suikerriet, aardno- 25 ten, tabak, hop, en ook sierplanten, vruchtbomen alsmede bananenbomen, cacaobomen en rubberbomen. Deze opsomming betekent geen beperking. In principe kan een antidoten steeds in gevallen worden toegepast waarin een cultuurplant tegen de fytotoxische tijd van een chemische verbinding dient te worden beschermd. 30
De uitvinding heeft eveneens betrekking op een werkwijze ter bescherming van cultuurplanten tegen aggressieve (fytotoxische) agrarisch gebruikte chemicaliën door een als antidoten werkend oximederivaat met de formule 1 naar keuze voor of na de toepassing van de agrarisch gebruikte chemische verbinding of gelijktijdig met 35 de agrarisch gebruikte chemische verbinding te gebruiken.
7809000 " 9
De uitvinding heeft voorts betrekking op het vermeerde-ringsmateriaal van dergelgke cultuurplanten dat protectie! met een oximederivaat met de formule 1 is behandeld· Onder het begrip Mvermeerderingsmateriaal” «orden alle generatieve plantedelen verstaan die ter vermeerdering van de cultuurplant kunnen «orden 5 gebruikt. Daartoe behoren zaadkorrels (in het bijzonder zaaigoed), wortels, vruchten, knollen, rizomen, stengeldelen, takken (stekken) en andere plantedelen· Daartoe behoren eveneens ontkiemde planten en jonge planten die na het ontkiemen of nadat zij zfln opgekomen dienen te «orden verplant. Dergelijke jonge planten 10 kunnen door volledig of gedeeltelijk dompelen in een bad met daarin het preparaat., voordat de planten worden verplant^ gericht «orden beschermd.
De verbindingen volgens de uitvinding met de formule 1 «orden bij voorkeur bereid volgens de op zichzelf bekende metho- 15 den van de oximering van verbindingen met de formule B,-C0-CHo-X 1 2 waarin en X de bij de formule 1 aangegeven betekenissen hebben door omzetting met salpeterig^zuur (ΗΗί^) of een organisch of anorganisch nitriet, waarna de op deze wijze verkregen vrije 20 oximen indien gewenst met basen in de zouten worden omgezet of met zuren of zuurhalogeniden worden geacyleerd of onder substitutie van de halogeenatomen door de op de tevoren vermelde wijze gedefinieerde groep Q in de overeenkomstige oxime-ethers worden omgezet. Als literatuurplaatsen worden vermeld; de Duitse 't)ffen- 25 legungsschriften'’2.312.956» 2.350.910 alsmede “Berichte der deutschen chem. Gesellachaft" k2 (1909), 738 e.v.
De oximen volgens de uitvinding komen in twee stereo-isomere vormen voor, de syn- en de anti-vorm. Binnen het raam van de uitvinding vallen de beide stereoïsomeB vormen zowel af- 30 zonderlijk als in de vorm van mengsels in willekeurige mengverhou-dingen.
De bereiding van de oximen volgens de uitvinding met de formule 1 wordt aan de hand van de twee volgende voorbeelden geïllustreerd. 35 7809000 10
Voorbeeld I
Bereiding van g-cyaan-a-hydroxyiminoacetylureum met de formule 2
Aan 50 g natriumnitriet in 250 ml water werden bij 80°C onder goed roeren binnen 5 minuten 50 g cyaanacetylureum toegevoegd, waarna het mengsel op 100°C werd gebracht. Nadat het cyaan- 5 acetylureum was opgelost werd oplossing nog één uur bij kamertemperatuur geroerd, waarna de oplossing tot 10°C werd gekoeld.
Het daarbij verkregen natriumzout van de gewenste verbinding werd afgefiltreerd en onder verwarmen in 200 ml water opgelost.
Aan de oplossing werden 70 ml geconcentreerd zoutzuur toegevoegd, 10 waarna het mengsel werd gekoeld. Het neergeslagen produkt werd afgefiltreerd. Het verkregen a-cyaan-cc-hydroxyimino-acetylureum had een smeltpunt bij 210 - 212°C (onder ontleding).
Voorbeeld II
Bereiding van oc-cyaan-fl-allyloximino-aceetamide met de formule 5 15
Aan een oplossing van 11,3 g (0,1 mol) a-cyaan-a-oximino-aceetamide in 100 ml acetonitrile werden 10,1 g (0,1 mol) tri-ethylamine toegevoegd, waarna aan het mengsel druppelsgewijs 12,1 g (0,1 mol) allylbrooide werden toegevoegd. Vervolgens werd het mengsel k uren onder terugvloeikoeling gekookt, waarna de oplos- 20 sing onder verminderde druk werd ingedaopt. De daarbij verkregen rest werd in methyleenchloride opgelost. De methyleenchlo-ride-oplossing werd enige keren met water gewassen en met na-triumsulfaat gedroogd. De gedroogde methyleenchlöride-oplossing werd met actieve kool geroerd en vervolgens gefiltreerd. 25
Uit het heldere filtraat verkreeg men door indampen 12,7 g van het gewenste eindprodukt (83,0# van de theoretische opbrengst), smeltpunt 79 - 80°C.
Op overeenkomstige wijze werden de verbindingen met de formules k t/m 8 bereid waarvan de substituenten en de fysische 30 eigenschappen in de tabellen A t/m E zijn aangegeven.
7809000 -11-
Tabel A
Verbinding met de formule 4
Verb. X Q l^ische ^ ^ ' , eigenschappen 1 -CN H «“P*· 185-187° 2 -CN -CH2CN » 165-167° 3 -CN -CH2-CONH2 ? .194-196° 4 -CN -CH2-C=CH " 101-103° 5 -CN -CH(CH3)COOCH3 olie 6 -CN -CH(CH3)COOC2H5 olie 7 -CN -CH2-CH»CH2 " 79-80°
8 Cl -CH2CN
9 Cl -CH2-CONH2 10 ci -ch2-cooch3 olie 11 Cl -ai(CH3)COOCH3 olie 12- Cl -CH(CH3)COOC2H5 Olie 13 Cl -CH2-C=CH viskeus 14 -COCH3 -CH2-CN olie 15 -C0CH3 -CH2-C=CH· olie 16 -coch3 -ch2-cooch3 olie 17 -coch3 -ch(ch3)cooc2h5 olie 18 -C0CH3 -CH2-C00C3H7(iso) olie 19 -C0CH3 -CH2-C0NH2 viskeus 20 -CN © NH(CH3)2-C12H25(n) " .74-75,5° ' 21 -CN ©NH3-CH3 w 136-138° 22 -CN ©H2N 0 " 153° 7809000 w -12-
Tabel A (vervolg)
Verb. X Q Fysische eigenschappen ! 23 -CN 1/3 Fe ^ smpt. >300° 24 -CN ©NH3-N(CH3)2 »» 133-134° 25 -CN CH3 » 171° 26 -CN C2H5 " 126° 27 -CN C^y (iso) viskeus 28 -CN 2-_uranoyl « 200° (ontl.) 29 -CN -C0CH3 " .141-143° ch2ch2-oh 30 -CN ©HN-C12H25(n) 0lie ch2ch2oh 31 -CN ©NH3-sec.C4H9 » 91-97° 32 -CN @NH2(CH3)2 " 145-147° 33 . -CN ½©H2N^Jm2© " 240° (ontl.)
qC^-OH
34 -CN C6H5CH2- N-C12H25(n) was ch2ch2-oh 35 -CN ©H2N(CH2CH2-OH)2 olie 36 -CN ©HN(CH3)3 " 138-142° 7809000 -13-
Tabel B
Verbinding met de formule 5
Verb. R. 1 X Q Fysische jqr μ· eigenschappen 37 H2N-CO -CN -CH2CN olie 38 H5C2NH-CO- -CN -ai2CN " 39 H5C6-NH-CO- -CN -CH2CN « 40 H2N-C0- -CN -CH2-CONH2 " 41 H2N-CO- -CN -CH2-COOCH3 " 42 H5C2-NH-CO- -CN -CH2-COOC2H5 " 43 H2N-CO- -CN -CII(CH3)-COOCH3 viskeus 44 H5C2-NH-CO- -CN -CH(CH3)-COOC2H5 " 45 H.C.-NH-CO- -CN -CHo-C00CHQ olie 5 6 2 3 46 H2N-CO- Cl -CH2CN »» 47 H3C-NH-CO- Cl -CH2CN » 48 H5C2-NH-CO- Cl -CH2CONH2 viskeus 49 H2N-CO- Cl -CH2-COOCH3 olie 50· H2N-CO- Cl -CH(CH3COOC3H7-(iso) 51 h5c2-nh-co- ci -ch(ch3)cooc2h5 " 52 H2N-CO- -COCH3 -CH2CN " 53 nH9C4-NH-CO- -COCH3 -CH2CN " 54 H3C-NH-CO- -COCH3 -CH2CN " 55 H2N-CO- -COCH3 -CH2COOCH3 " 56 H5C2-NH-CO- -COCH3 -CH2COOC2H5 " 57 H5C2-NH-CO- -COCH3 -CH(CH3)COOC2H5 ” 58 H3C-NH-CO- -COCH3 -CH(CH3)COOCH3 " 59 H2N-CO- -COCH3 -CH2-CONH2 60 H2N-CO- CN ©H3NCH3 smpt. 176° (ontl.) 7809000 -14-
Tabel B (vervolg)
Verb. R, X Q Fysische
Nr. ^ eigenschappen 61 H2N-CO- CN ©NH4 smpt. 209° (ontl.) 62 H2N-CO- CN © NH(CH3)2-NH2 » 125-126° 63 HoN-C0- CN ©Η,/^Ο ” 160-165° 2 2 \_/ 64 H2N-CO- CN Na ® " 250° (ontl.) 65 H2N-CO- CN H " 210-212° 66 H2N-CO- CN ¼ Zn ^ « 200° (ontl.) 67 H2N-CO- CN ½ Co ^ >300° (ontl.) 68 H2N-CO- CN 2-faranoyl " 198° (ontl.) 69 H2N-CO- CN ^ Fe ^ " > 300c (ontl./ 70 H2N-CO- CN -CH2.-CsCH » 176-181° 71 H2N-CO- CN ©NH(aï3)2-C12H25(n) » 110-113° 72 H2N-CO- CN @NH3-sec.C4Hg n 149° 73 H2N-CO- CN ©NH(CH3)2-ai2QÏ2OH " 125-128° 74 H2N-CO- CN ©NH2(CH2CH2tOH)2 » 136-138° 75 H2N-CO- CN ©NH2(CH3)2 " 171-172° 76 H2N-CO- CN ©NH(CH3)3 n 160° (ontl.) 77 H2N-CO- COOCH3 -CH2CN olie 78 H3C-NH-CO COOCH3 -CH2COOCH3 " 79 H3C-NH-CO COOCH3 -CH2CN " 80 H3C-NH-CO COOCH3 -CH(CH3)COOCH3 " 81 H.C.-NHCO COOCH~ -CH0CN " 5 6 3 2 82 H5C6NH-CO COOCH3 -CH(CH3)COOC2H5 " 83 H2N-CO CN ^Mn ** " >300° 84 H5C2NH-CO CN H * " 166-168° 85 H5C2NH-CO CN CH3 " 162° 86 cyclo- CN ½ Cu ‘Π' 1 " 149,5°(ontl.) propyl 87 'G.yclo- CN. ½ Co ^ " > 300° (ontl.) propyl 88 cyclo- CN H " 202° 7 8 0 9 0 0 0 ——————i—__' '* i, mi— -15-
Tabel B (vervolg)
Verb. R. X Q ^sische η· eigenschappen | 89 CH3 CN ©ivo sfflpt. 121-123° 90 CH3 CN ©H3N-N(Qi3)2 vast 91 nC4H9 CN H " 125-126,5° 92 CH3 CN 2-furanoyl » 187°(ontl.) 93 CH3 CN -CH2CN " 91-93° 94 .eyclopropyl CN H » 181° ch2ch2oh 95 CH3 CN ©NH-C12H25(n) olie ch2ch2oh 96 CH3 CN @NH(CH3)2C12H25(n) β“Ρ*· 92-93° * 97 CH3 CN @ NH3-sec.c4H9 »146-148° 98 CH3 CN @NH3-CH3 "175° 99 CH3 CN ©NH2(CH3)2 »75-78° 100 CH3 CN -C0-C6H3C12(3,4) » 167-168° 101 2-HoC0-C,H,- CN H » 166-168° 102 C6H5- Η H " 181,5° 103 ' 3,4(C12)C6H3- Η H " 167° 104 3,5(C12)C6H3- Η H " 196° 105 3-CF3-C6H4- Η H " 137° 106 4-CF3-C6H4- Η H » 171° 107 4-Cl,3-CF3-C6H3- Η H " 178° 108 2-CH3,4-Cl-C6H3- Η H » 170-174° 109 3-Cl-C6H4- Η H » 146-150° 110 3-(CH3)C6H4- Η H » 125-129° 7809000 -16-
Tabel C
Verbinding met de formule 6
Verb. Q Fysische
Nr. eigenschappen 111 H smpt« 225° (ontl.) 112 k Cu4"1* " 210° (ontl.) 113 ½ Co4-** " > 330° (ontl.) 114 ½ Mn*1"** " 280° (ontl.) 115 ©NH3-sec. C4H9 n 112° 116 ©NH2(CH2CH2OH)2 olie 117 ©NH2(CH3)2 " 118 ©NH(CH3)2-C12H25(n) "
Tabel D
Verbinding met de formule 7
Verb. R X ' Q ’ Fysische . ^ eigenschappen 119 C2H5 -CN . H snpt. 133-136° 120 C2H5 -CN -S02CH3 " 81-83° 121 CH3 -CN -CH2COOCH3 olie 122 C2H5 -CN -CH(CH3)COOCH3 " 123 C2H5 -CN -CH2-COOC2H5 " 124 CH3 -CN -CH2CN " 125 CH3 ' -CN -CH2CONH2 viskeus 126 i-C^ -CN -CH2COOC3H7(iso) olie
127 cyclo -CN -CH2CN
propel 7809000 1"IJ' ”·* * * -17-
Tabol D Crervolg)
Verb. R_ X Q Fysische
Nr. 1 eigenschappen 128 CH3 Cl -CH2CN viskeus 129 CH3 Cl -CH2COOCH3 " 130 yclo- Cl -Cl^CN olie propyl 131 C2H5 Cl -ai(CH3)COOC2H5 viskeus 132 CH3 -C0CH3 -CH2CN olie 133 CH3 -C0CH3 -CH2CONH2 " 134 C2H3 -C0CH3 -CH2COOC2H5 " 135 CH3 -C0CH3 -CH(CH3)COOCH3 " 136 CH3 -C0-0C^ -CH2CN " 137 CH3 -CO-OCHj -CH2CONH2 viskeus 138 CH3 -CO-OCHj -CH2COOCH3 olie 139 CH3 -CO-OCHj -CH(CH3)COOCH3 " 140 CH3 >C0CH3 h w 141 C2H5 CH3 H smpt.95-96° 142 C2H5 -C0CH3 H vast 143 CH3 -CO-OCH3 -CH2-C=CH semikristall*jn 144 C2H5 -CO-OC^ -CH2-C=CH viskeus 145 ' C2H5 -CO-OC2H5 CH3 olie 146 C2H5 -CO-OC2H5 C2'h5 " 147 C2H5 -CO-OC2H5 -CH2CN h 148 C2H5 -C0CH3 CH3 « 149 C2H5 -C0CH3 C2H5 " 150 C2H5 -C0CH3 -CH2-CrCH " 151 c2h5 -coch3 -ch2-ch»ch2 152 c2h5 -co-oc2h5 -ch2-ch=ch2 153 C2H5 -CN CH3 " 154 C2H5 -CN C2H5 155 C2H5 -CN C3H7(iso) " 156 C2H5 -CN -CH2-CH=QI2 viskeus 157 C2H5 -CN -CH2-C=CH " 7809000 • . - -18-
Tabel E
Verbinding met de formule 8
Verb. R' X Q Fysische
Nr. eigenschappen 158 -(CH2)5- CN -CH2CN olie 159 -(CH2)5- CN -CH2-C=CH viskeus 160 -(CH2)5- CN -CH2-COOCH3 0lie 161 -CH2CH2-0-CH2CH2- CN -CH2CN " 162 -CH2CH2-0-CH2CH9- -COCH3 -COCH3 viskeus 163 -CH2CH2-0-CH2CH2- -COCH3 CH3 " 164 -(CH2)5- -COCH3 C2ll5 — 165 -(CH2)5- -C00CI13 -C112-CH=CH9 olie 166 -(CH2)4- -CN -CIl2-CONH2 liars 167 -(CH2)4- -CN -CH2-COOC3H7(n) hars 168 -(CH2)4- -COOC2H5 C2H5 hars 169 -(αΐ2)4“ -COOC2H5 -C11(CH3)C00C9H5 bars 170 -(CH2)3“ H ^2^5 · olie 171 -(CH2)4- H -CH2-CsCH hars 172 -CH2CH2-0-CH2CH2- H -CH(CH3) COSC^ bars 173 -(CH2)5- CH3 H olie 174 -(CH2)4- CH3 '-ai2CO-NH2 bars 175 -CH2CH2“0-CH2CH2- CH3 -S02NH2 olie 176 -CH2CH2-0-CH2CH2“ CH3 cyclopropyl· " 7809000 19
Zoals reeds is vermeld komen τοογ het gebruik Tan de verbindingen volgens de uitvinding met de formule 1 ter bescherming van cultuurplanten tegen agrarisch gebruikte chemicaliën verschillende methoden en technieken in aanmerking: 1) Ontsmetting van gaden 5 a) Ontsmetting van de zaden met een tot een spuitpoeder verwerkte werkzame verbinding door schudden in een vat totdat het preparaat gelijkmatig over het oppervlak van de zaden is verdeeld (droog ontsmetten). Daarbij wordt een hoeveelheid van ongeveer 10 - 500 g van de werkzame verbinding met de 10 formulé(40 g tot 2 kg spuitpoeder) per 100 kg zaaigoed gebruikt.
b) Ontsmetting van de zaden met een concentraat van de werkza me verbinding met de formule 1 in de vorm van een emulsie volgens de methode a) (natte ontsmetting). 15 c) Ontsmetting door dompelen van het zaaigoed in een vloeibaar preparaat met 50 - 3*200 dpa van de werkzame verbinding met de formule 1 gedurende 1-72 uren en eventueel een daarop volgende droging van de zaden (ontsmetting door dompelen).
De ontsmetting van het zaaigoed of de behandeling van de 20 ontkiemde zaailingen zijn in het algemeen de bij voorkeur toegepaste methoden van de applicatie omdat de behandeling met de werkzame verbinding volledig op de te beschermen cultuur is gericht. In het algemeen wordt een hoeveelheid van 10 - 500 g van de werkzame verbinding per 100 kg zaaigoed gebruikt, bij voorkeur 25 50 - 250 g, waarbij afhankelijk van de methode die ook het toevoegen van andere werkzame verbindingen of in sporen gebruikte voedingsstoffen mogelijk maakt van de aangegeven grensconcentraties naar grotere of kleinere waarden kan worden afgeweken (herhaald ontsmetten). 30 2) Applicatie van een tankmengsel
Er wordt een vloeibaar preparaat van een mengsel van een antidoten en een herbicide in een gewichtsverhouding van 1:20-5 : 1 gebruikt, waarbij het herbicide in een hoeveelheid van 0,1 - 6 kg per ha wordt gebruikt. Een der ge lijk tankmengsel 35 wordt bij voorkeur voor of direkt na het zaaien toegepast of 7809000 20 5 - 10 cm diep in de nog niet bezaaide grond verwerkt.
3) Applicatie in de zaadroor
Het antidoten wordt als emulsieconcentraat, spuitpoeder of granulaat in de open bezaaide zaadvoor gebracht, waarna nadat de zaadvoor is toegedekt het herbicide op gebruikelijke 5 wijze voor het opkomen van de planten wordt toegepast.
In principe kan het antidoten dus voor, samen met of na het pesticide worden toegepast en kan op de zsden worden gebracht of op het cultuuroppervlak voor of na het zaaien of in sommige gevallen ook nadat het zaad is opgekomen. 10 k) Gecontroleerde afgifte van de werkzame verbinding
De werkzame verbinding wordt als oplossing op een minerale drager in de vorm van een granulaat of op een polymeer in de vorm van een granulaat (ureum/formaldehyde) gebracht, waarna het granulaat wordt gedroogd. Eventueel kunnen de granulaten 15 van een bekleding worden voorzien (omhulde granulaten), die het mogelqk maakt de werkzame verbinding over een bepaalde tijd gedoseerd af te geven.
Natuurlijk kunnen ook alle andere gebruikelijke methoden voor de toepassing van de werkzame verbin- 20 ding in aanmerking komen. Daarvan zijn in het volgende voorbeelden aangegeven.
De verbindingen volgens de uitvinding met de formule 1 kunnen al dan niet met een geschikte drager en/of andere toevoegsels worden gebruikt. Geschikte dragers en toevoegsels kunnen vast 25 of vloeibaar zijn en zijn*in de techniek voor de bereiding van preparaten gebruikelijke produkten, zoals bijvoorbeeld natuurlijke of geregenereerde minerale stoffen, oplosmiddelen, dispergeermid-delen, bevochtigingsmiddelen, hechtmiddelen, verdikkingsmiddelen, bindmiddelen of meststoffen. 30
Het gehalte aan werkzame verbinding in de in de handel te brengen preparaten is 0,1 - 90 gew.#.
Voor de applicatie kunnen de verbindingen volgens de uitvinding met de formule 1 tot de volgende preparaten worden verwerkt : 35 7809000 » 9 21
Vaste preparaten: verstuivingsmiddelen en strooimiddelen (tot 10 gew.#) granulaten, omhulde granulaten, geïmpregneerde granulaten en homogene granulaten, pellets (korrels) 1 - 80 gew.#; rloeibare preparaten: 5 a) in vater dispergeerbare concentraten: spultpoeders (vettable powders) en pasta's (25 - 90 gew.# in de In de handel te brengen Verpakking, 0,01 - 15 gew.# in de το or gebruik gerede oplossing) ; 10 emulsie- en oplossingsconcentraten (10 - 50 gew.#s 0,01 - 15 gew.5Ê in de voor gebruik gerede oplossing); b) oplossingen (0,1 - 20 gew.#); aerosolen.
De werkzame verbindingen volgens de uitvinding met de 15 formule 1 kunnen bijvoorbeeld tot de volgende preparaten worden verwerkt:
Granulaat: Ter verkrijging van een 5-gew.procents granulaat worden de volgende componenten gebruikt: 5 gew.dln werkzame verbinding 20 0,25 gew.dl epichloorhydrien 0,25 gew.dl eetylpolyglycolether 3,50 gew.dln polyethyleenglycol 91 gew.dln kaolien met een korrelgrootte van 0,5 - 0,8 mm. 25
De werkzame verbinding wordt met epichloorhydrien gemengd, waarna het mengsel in 6 gew.dln aceton wordt opgelost· Vervolgens wordt polyethyleenglycol en eetylpolyglycolether toegevoegd. De verkregen oplossing wordt op kaolien gesproeid, waar het aceton onder verminderde druk wordt verdampt. 30
Spuitpoeder: Ter verkrijging van een a) 70-gew.procents en b) 10-gew.procents spuitpoeder worden de volgende componenten gebruikt: 7809000 22 a) 70 gew.din werkzame verbinding 5 gew.dln natriumdibutylnaftylsulfonaat 3 gew.dln van een condensatieprodukt van naftaleensulfonzuren, fenolsulfonzuren en formaldehyde in een verhouding van 3:2:1 5 10 gew.dln kaolien 12 gew.dln champagnekrijt; b) 10 gew.dln werkzame verbinding 3 gew.dln van een mengsel van de natriumzouten van verzadigde vetalcoholsulfaten, 10 3 gew.dln van een condensatieprodukt van naftaleensulfonzuur en formaldehyde 82 gew.dln kaolien.
De werkzame verbindingen worden in geschikte mengiinrichtingen met de toevoegsels intensief gemengd en met behulp van ge- 13 schikte molens en walsen gemalen. Men verkri jgt spuitpoeders met een uitstekende bevochtigbaarheid en een goed zweefvermogen. die met water tot suspensies van elke gewenste concentratie kannen worden verdund en die in het bijzonder voor de toepassing op bladeren kunnen worden gebruikt. 20
Emulgeerbare concentraten: Ter verkrijging van een 25-gew.procents emulgeerbaar concentraat worden de volgende componenten gebruikt: 23 gew.dln werkzame verbinding 2,3 gew.dln geëpoxydeerde plante-olie 10 gew.dln van een mengsel van een alkylarylsulfonaat en een 23 vetalcoholpolyglycolether 3 gew.dln dimethylformamide 57*5 gew.dln xyleen.
Uit der ge lijke concentraten kunnen door verdunnen met water emulsies van elke gewenste concentratie worden verkregen. 30
Proef met antidoten in een voedingsoplossing voor het opkomen de _ van*planten
Er werd een Hewitt-voedingsoplossing bereid die de aangegeven hoeveelheid van een herbicide alsmede 10 dpm van het te beproeven antidoten bevatte. 35 7809000 2 3 r
Er werden zaden Tan een cultuurplant gebruikt die met het herbicide in een concentratie varen behandeld waarvan werd verwacht dat de zaden werden beschadigd en die in gekorreld Zonolxth ( geëxpandeerd vermiculiet) werden gezaaid dat in een aan de onderzijde doorboorde bloempot van kunststof met een boven- 5 diameter van 6 co was gebracht. Deze bloempot werd in een tweede doorzichtige bloempot van kunststof met een bovendiameter van 7 cm gezet, waarin ongeveer 50 ml van de met het herbicide en het antidoten voorbereide voedingsoplossing waren gebracht die capillair in het in de kleinere bloempot gebrachte materiaal werd gezo- 10 gen waardoor de zaden en de kiemende planten werden bevochtigd.
Het verlies aan vloeistof werd dagelijks met een verse hoeveelheid van de Hewitt-voedingsoplossing tot een hoeveelheid van 50 ml aangevuld. Drie weken na het begin van de proef werd volgens een lineaire schaal van 1-9 beoordeeld, waarbij het cijfer 1 totale 15 beschadiging van de planten betekende en het cijfer 9 geen nadelige beïnvloeding van de gezondheidstoestand van de planten.
De parallel gebruikte controle-oplossing bevatte geen antidoten.
Gebruikt werden: 1) k dpm Prometryn « 2.4-bis (isopropylamino)-6-methylthio-s- 20
It H
triazine in Sorghum-gierst van de soort Funk G-522 2) if dpm if-ethylamino-6-tert.butylamino-2-chloor-s-triazine in tarwe van de soort"Farnese" 3) if dpm α-[if-(p-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-propionzuur-n-
* N
butoxyethylester in gerst van de soort Mazurka 25 if) 5 dpm Metolachlor = N-(l-methyl-2-methoxyethyl)-N-chloor- acetyl-2-ethyl-6-methylaniline in Sorghum-gierst van de soort “Funk G-522" 5) 1 dpm 2-methoxy-4.6-(/-methoxypropylamino)-s-triazine in sui- ft ft kerbieten van de soort Kleinwanzleben 30
De verbindingen volgens de uitvinding met de formule 1 hadden in de onderhavige proeven een goede werking als antidoten.
7809000 2k
Proef met een antidotes in een voedingsoplossing
Algemene methode »
Kleine bloempotten van kunststof met een bovendiameter van 6 cm die aan de onderzijde varen doorboord werden met gekorreld Zonolith gevuld waarin de zaden van cultuurplanten werden ge- 5 zaaid. Vervolgens werd ieder van de potten in een tweede doorzichtige bloempot van kunststof met een bovendiameter van 7 cm gezet waarin in elk van de potten 50 al water waren gebracht dat capillair opsteeg en de zaden bevochtigde. Vanaf de 5e dag werd het voortdurende verlies aan water met een hoeveelheid van de Hewitt- 10 voedingsoplossing aangevuld. Vanaf de 15e dag nadat de cultuurplanten in het 1,5- tot 2-bladstadium waren werd aan de opnieuw tot 50 ml aangevulde voedingsoplossing naar keuze a) 10 dpm van het te beproeven antidoten en de onderstaand aange geven hoeveelheid herbicide 15 b) 1 dpm van het te beproeven antidoten en de onderstaand aange geven hoeveelheid herbicide toegevoegd· Vanaf de 16e dag werd het verlies aan vloeistof weer met een hoeveelheid van de zuivere Hewitt-voedingsoplossing aangevuld. Tijdens de totale duur van de proef was de temperatuur 20 20 - 25°C en het relatieve vochtgehalte van de lucht was 60 - 70¾.
Drie weken na toevoegen van het herbicide en het antidoten werden de verkregen resultaten volgens een lineaire schaal van 1-9 beoordeeld, waarbij het cijfer 1 totale beschadiging van de planten betekende en het cijfer 9 niet nadelige beïnvloeding van de ge- 25 zondheidstoestand van de planten.
Variaties van de proef 1) 15 dpm a-[4-(3*5-dichloorpyridyl-2-oxy)-fenoxy]-propionzuur- propargylthiolester bij tarwe van de soort "Zenith" 2) 4 dpm 4-ethylamino-6-tert,butylamino-2-chloor-s-triazine by 50 tarwe van de soort Zenith 3) 2 dpm a-[4-(p-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-propionzuur-n- butoxyethylester bij mais van de soortM0rla" 4) 8 dpm a-[4-(p-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-propionzuur-n- 35 butoxyethylester bij Sorghum-gierst van de soort"Funk 0-522" 7809000 ·% τ 25 5) 4 dp* Prometryn ss 2.4-bia (isopropylamino J-e-methylthio-s- triazine bi j Sorghum-gierst van de soort "Funk G-522" 6) 8 dpm oc-[4-(3«5~<lichlGorpyridyl-2-oa:y)-fenoxy]-propionzuur- methylester bi j tarwe ran de soort "Zenith*
De verbinding rolgeas de uitvinding met de formule 1 5 hadden in de onderhavige proeven een goede werking als antidoten, in het bijzonder de verbindingen nr. 1.
Proef van de zwelling van zaden (Seed Soaking) onder toepassing van antidoten
Rijstzaden van de soort ΓΒ 8 werden 48 uren met oplossin- 10 gen van de te beproeven verbindingen in een concentratie van 10 of 100 dpm vochtig gehouden. Vervolgens werden de zaden ongeveer 2 uren gedroogd totdat de zaden niet meer kleefden· Rechthoekige potten van kunststof (8 x 8 cm; hoogte 10 cm) werden tot 2 cm onder de rand met zandige leem gevuld. Per pot werden 4 g zaden 15 gezaaid die slechts zwak werden bedekt (ongeveer de diameter van de zaadkorrel)· De aarde werd in vochtige (niet moerasachtige) toestand gehouden· Vervolgens werd naar keuze het herbicide N-(1-methyl-2-methoxyethyl)-N-chlooracetyl-2-ethyl-6-methylaniline of N-propoxyethyl-N-chlooracetyl-2.6-diêthylaniline als verdunde 20 oplossing in een hoeveelheid toegepast die omgerekend overeenkwam met een hoeveelheid per ha van 1,5 hg van de werkzame verbinding.
Achttien dagen na het verplanten werden de verkregen resultaten volgens een lineaire schaal van 1-9 beoordeeld, waarbij het cijfer 1 totale beschadiging van de planten betekende en het cij~ 25 fer 9 niet nadelige beïnvloeding van de gezondheidstoestand van de planten.
De verbindingen volgens de uitvinding met de formule 1 hadden in de onderhavige proef een goede werking als antidoten.
7809000
Claims (16)
1. Werkwijze ter bescherming Tan cultuurplanten tegen aggressieve, agrarisch gebruikte chemicaliën, met het kenmerk, dat men de cultuurplanten beschermt met een oxime- derivaat met de formule 1 als antidoten waarin 5 B. naar keuze 1 - een groep -OB^ waarin een alifatische rest met ten hoogste 8 koolstofatomen of een aralifatische rest met ten hoogste 15 koolstofatomen of een cycloalifatische of aromatische rest met ten hoogste 10 koolstofatomen Yoorstelt waarbij als 10 substituenten van de aromatische resten of van de cycloalifatische rest halogeenatomen, cyaangroepen, nitrogroepen, alkylgroepen met een klein aantal koolstofatomen, alkoxygroe-pen met een klein aantal koolstofatomen, halogeenalkylgroepen in aanmerking komen, 15 - een groep -NH-CO-NH-B^ of - een groep -Ν(Β^)(Β^) waarin B^ een waterstofatoom of een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen en B^ een waterstofatoom of een alifatische rest met ten hoogste 8 koolstofatomen of een aralifatische rest met ten hoogste 15 20 koolstofatomen of een cycloalifatische of aromatische rest met ten hoogste 10 koolstofatomen voorstellen waarbij als mogelijke substituenten van de aromatische resten of van de cycloalifatische rest halogeenatomen, cyaangroepen, nitrogroepen, alkylgroepen met een klein aantal koolstofatomen, alkoxy- 25 groepen met een klein aantal koolstofatomen, halogeenalkylgroepen in aanmerking komen, - een groep N(B^)(B^) waarin B^ en B^ samen een 5- of 6-ring- eenheden bevattende heterocyclische ring vormen die als extra heteroatoom een zuurstofatoom kan bevatten, 30 X een waterstofatoom, een cyaangroep, een halogeenatoom, een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een alkanoylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een groep -C00H, een car-bonzuuresterrest, een carbonzuuramiderest, Q een waterstofatoom, een alkylgroep met een klein aantal kool- 35 stofatomen die door heteroatomen onderbroken kan zijn of die 7809000 27 . door êén of meer halogeenatomen of cyaangroepen gesubstitueerd kan zijn, alkenylgroep of een halogeenalkenylgroep «et een klein aantal koolstofatomen, een alkynylgroep met een klein aantal koolstofatomen, 5 een eventueel door één of «eer halogeenatomen gesubstitueerde, 3-7 koolstofatoaen bevattende eycloalkylgroep, een alkaan-earbonzuuresterrest «et een klein aantal koolstofatomen in de alkylgroep, een alkaancarbonzuurthioesterrest met een klein aantal koolstof- 10 atomen in de alkylgroep, een alkaancarbonzuuramiderest met een klein aantal koolstofato- men in de alkylgroep, een alifatische acylgroep, een aralifatische, cycloalifatische of eventueel gesubstitueer- 15 de aromatische of heterocyclische acylgroep, een alkylsulfonylgroep, een sulfonzuuramidegroep, een metaalzout, een gekwaterneerd ammoniumzout 20 voorstellen.
2. Werkwijze volgens conclusie 1,met het kenmerk, dat men eenoximederivaat met de formule 1 gebruikt waarin R^ een groep -N(R^)(R^) waarin B^ een waterstofatoom of een alkyl- 25 groep met een klein aantal koolstofatomen en B^ een waterstofatoom of een alifatische rest met een klein aantal koolstofatomen of een eventueel door ten hoogste 3 halogeenatomen, cyaangroepen, nitrogroepen, alkylgroepen met een klein aantal koolstofatomen, alkoxygroepen met een klein aantal koolstof- 30 atomen, trifluormethylgroepen gesubstitueerde fenylgroep voorstellen, X een waterstofatoom, een cyaangroep, een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een acetylgroep, een groep -COO(alkyl) met een klein aantal koolstofatomen in de alkyl- 35 groep, een groep -C00NH2, een groep -COONH(alkyl) met een klein 7809000 aantal koolstofatomen in de alkylgroep of een groep -COONCalkyl)^ met een klein aantal koolstofatomen in de alkylgroep en Q een waterstofatoom, een eventueel door één of meer halogeenato-men of eyaangroepen gesubstitueerde alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een alkenylgroep met een klein aantal 5 koolstofatomen, een alkynylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een alkaancarbonzuuralkylesterrest met ten hoogste in totaal 7 koolstofatomen met een klein aantal koolstofatomen in de alkylgroep, een aceetamidegroep, een alifatische acylgroep met een klein aantal koolstofatomen in de alkylgroep, een even- 10 tueel gesubstitueerde benzoylgroep, een 2-furanoylgroep, een alkalimetaalzout of een zout van een zwaarmetaal of een kwater-nair ammoniumzout voorstellen waarbij als substituenten waterstofatomen, alkylgroepen met een klein aantal koolstofatomen, benzyl- of hydroxyethylgroepen in aanmerking komen. 15
3. Werkwijze volgens conclusie 2,met het kenmerk, dat men een oximederivaat met de formule 1 gebruikt, waarin een groep -NH-E^ voorstelt waarin E^ een waterstofatoom of een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen voorstelt, X de in conclusie 2 aangegeven betekenissen heeft en Q een 20 waterstofatoom, een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een cyaanalkylgroep met een klein aantal koolstofatomen, een 3 of k koolstofatomen bevattende alkenylgroep, een propargyl-groep, een aceetamidegroep, een groep -CH^COO(alkyl) met een klein aantal koolstofatomen in de alkylgroep of een groep 25 -CH(CH,)COO(alkyl) met een klein aantal koolstofatomen in de 3 alkylgroep voorstelt.
4·. Werkwijze volgens conclusie 1,met het kenmerk, dat men een oximederivaat met de formule 1 gebruikt waarin E^ een groep -NH-CO-NH-E^ voorstelt waarin een water- 30 stofatoom of een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen voorstelt en waarin X en Q de in conclusie 2 aangegeven betekenissen hebben. 5« Werkwijze volgens conclusie 4,methetken-m e r k,dat men een oximederivaat met de formule 1 gebruikt waar- 35 in Q de in conclusie 3 aangegeven betekenissen heeft. 7809000
6. Werkwijze volgens conclusie 1, m e t het kenmerk, dat men een oximederivaat met de formule 1 gebruikt waarin een groep -0R2 voorstelt waarin R2 een alkyl-, alkenyl-of alkynylgroep met ten hoogste 6 koolstofatomen voorstelt en waarin X en Q de in conclusie 2 aangegeven betekenissen hebben. 5
7. Werkwijze volgens conclusie 6, m e t het kenmerk, dat men een oximederivaat met de formule 1 gebruikt waarin Q de in conclusie 3 aangegeven betekenissen heeft. 8« Werkwijze volgens de conclusies 1-7, met het kenmerk, dat men de gecultiveerde gtond van de cultuurplan- 10 ten onafhankelijk van de toepassing van een agrarisch gebruikte chemische verbinding met een antidoten met de formule 1 behandelt.
9· Werkwijze volgens de conclusies 1-7, met het kenmerk, dat oen de gecultiveerde grond van de cultuurplanten gelijktijdig met de agrarisch gebruikte chemische verbinding en 15 het antidoten met de formule 1 behandelt.
10. Werkwijze volgens de conclusies 1-7, met het kenmerk, dat men de cultuurplanten of delen daarvan voor het planten met de oximederivaten met de formule 1 behandelt.
11. Werkwijze volgens conclusie 10, m et het ken- 20 merk, dat men het vermeerderingsmateriaal van de planten behandelt.
12. Vermeerderingsmateriaal van cultuurplanten,behandeld met een oximederivaat met de formule 1 waarin de substituenten de in de voorgaande conclusies aangegeven betekenissen hebben. 25 13* Preparaat ter bescherming van cultuurplanten tegen aggressieve, agrarisch gebruikte chemische verbindingen bevattend als antidoten een oximederivaat met de formule 1 waarvan de substituenten de in de voorgaande conclusies aangegeven betekenissen hebben samen met een geschikte drager. 30 1¼. Preparaat volgens conclusie 13 bevattend een agrarisch gebruikte chemische verbinding en een oximederivaat met de formule 1 waarvan de substituenten de in de voorgaande conclusies aangegeven betekenissen hebben als een tegen de agrarisch gebruikte chemische verbinding ter bescherming van cultuurplanten werkend 35 antidoten samen met een geschikte drager. 7809000
15· Preparaat volgens conclusie 1½ bevattend een herbicide als agrarisch gebruikte chemische verbinding.
16. Preparaat volgens conclusie 15 bevattend een herbicide uit de groep van de 1*2*4-triazinen als herbicide.
17· Preparaat volgens conclusie 15 bevattend een ïïerbi- 5 cide uit de groep van de groep/acee£aniliden als agrarisch gebruikte chemische verbinding.
18. Preparaat volgens conclusie 15 bevattend een herbicide uit de groep van de 4—(fenoxy)-fenoxypropionzuuresters als agrarisch gebruikte chemische verbinding. 10
19· Preparaat volgens conclusie 15 bevattend een herbicide uit de groep van de if-(pyridyloxy)-fenoxypropionzuuresters als agrarisch gebruikte chemische verbinding. 20* Werkwijze voor de bereiding van een preparaat ter bescherming van cultuurplanten tegen aggrssieve, agrarisch ge- 15 bruikte chemische verbindingen, met het kenmerk, dat men een oximederivaat met de formule 1 waarvan de substituen-ten de in de voorgaande conclusies aangegeven betekenissen hebben eventueel met een geschikte drager in een daartoe geschikte vorm brengt. 20
21. Antidota met de formule 1 waarin de substituenten de in de voorgaande conclusies aangegeven betekenissen hebben. ******* 7809000 _L JL Rl-CO-C-X h„n-co-nh-co-c-cn Ν-0-α II N-ÖH A_ H2N-CO-C-CN N-O-CH - CH=CHrt Z Z 4. JL HoN-CO-C-X II R,- NH-CO-C-X N-O-Q * II N-O-Q (ch3)2n-co-c-cn N-O-Q R-O-CO-C-X 2 il N-O-Q JL "^N — CO— C— X ^^ N-O-Q 78 0 9 0 0 0 CIBA-GEIGY AG Bazel, Zwitserland
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH928978 | 1978-09-04 | ||
| CH928978A CH637268A5 (de) | 1978-09-04 | 1978-09-04 | Mittel zum schutz von pflanzenkulturen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7809000A true NL7809000A (nl) | 1980-03-04 |
Family
ID=4350364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7809000A NL7809000A (nl) | 1978-09-04 | 1978-09-01 | Oximederivaten ter bescherming van culturen van plan- ten. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT367268B (nl) |
| AU (1) | AU533146B2 (nl) |
| BE (1) | BE870067A (nl) |
| CH (1) | CH637268A5 (nl) |
| DE (1) | DE2837863A1 (nl) |
| FR (1) | FR2434572A1 (nl) |
| GB (1) | GB2029223B (nl) |
| LU (1) | LU80181A1 (nl) |
| NL (1) | NL7809000A (nl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3036281A1 (de) | 1980-09-26 | 1982-05-13 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | 0-substituierte brenztraubensaeureoxime, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie arzneimittel, die diese verbindungen enthalten |
| DE3041998A1 (de) | 1980-11-07 | 1982-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrazolsubstituierte oximino-cyan-acetamid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| GR76342B (nl) * | 1981-02-02 | 1984-08-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co | |
| DE3133359A1 (de) * | 1981-08-22 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte anilinmonomethylen-oxime, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
| CH654979A5 (de) * | 1982-01-26 | 1986-03-27 | Sandoz Ag | Fungizide und ihre verwendung. |
| DE3206235A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte oximinoacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3208329A1 (de) * | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oximinoessigsaeureamide, ihre herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von fungi und mittel dafuer |
| DE3539995A1 (de) * | 1985-11-12 | 1987-05-21 | Bayer Ag | Substituierte pyrazolin-5-one |
| IT1188653B (it) * | 1986-04-15 | 1988-01-20 | Montedison Spa | Cianoacetoammido-derivati ad azione antifungina |
| DE3719226A1 (de) * | 1987-06-09 | 1988-12-22 | Bayer Ag | (2-cyan-2-oximinoacetyl)-aminosaeure-derivate |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| DK0387499T3 (da) * | 1989-02-16 | 1994-02-14 | Bayer Ag | Substituerede oximethere samt deres anvendelse som pesticider |
| DE69508560T2 (de) * | 1994-01-27 | 1999-10-07 | Novartis Ag, Basel | Verfahren zur herstellung von arylessigsäureester-derivaten durch palladium catalysierte kreuzkopplung |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3131509A (en) * | 1961-05-08 | 1964-05-05 | Spencer Chem Co | Compositions and methods for reducing herbicidal injury |
| LU41651A1 (nl) * | 1962-05-04 | 1962-07-04 | ||
| DE1207139B (de) * | 1964-04-02 | 1965-12-16 | Basf Ag | Mittel zur Erzeugung von Zwergwuchs |
| US3575972A (en) * | 1966-12-05 | 1971-04-20 | Mobil Oil Corp | Morpholino carbonyl glyoxylonitrile oximino dialkyl carbamates |
| ZA731111B (en) * | 1972-03-15 | 1974-03-27 | Du Pont | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents |
| DE2338010A1 (de) * | 1972-07-27 | 1974-02-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur regulierung des wachstums und der entwicklung von pflanzen |
| CH589414A5 (en) * | 1973-09-20 | 1977-07-15 | Ciba Geigy Ag | (Alpha)-cyano-(alpha)-hydroxyimino-acetamide derivs. - useful as pesticides, esp. against phytopathogenic bacteria and fungi, e.g. Phytophthora spp. |
| IE38344B1 (en) * | 1972-10-13 | 1978-02-15 | Ciba Geigy Ag | Cyano-hydroxyimino-acetamide derivatives as plant growth regulants and fungicides |
| CH580907A5 (en) * | 1973-03-28 | 1976-10-29 | Ciba Geigy Ag | Hydroximino-cyanoacetamide derivs - with antifungal activity |
| GB1419080A (en) * | 1972-12-29 | 1975-12-24 | Cheminova As | Chemical compounds having juvenile hormone activity |
| DE2436655A1 (de) * | 1973-08-02 | 1975-02-20 | Ciba Geigy Ag | (carbamoyl-oximino)-cyanacetyl-harnstoffe |
| US3923491A (en) * | 1973-08-09 | 1975-12-02 | Allied Chem | Growth regulants for plants |
| US4063921A (en) * | 1973-10-09 | 1977-12-20 | Ciba-Geigy Corporation | Method for the cultivation of plants employing α-cyano-α-hydroxyimino-acetamide derivatives |
| ZA757990B (en) * | 1975-01-30 | 1976-12-29 | Du Pont | Stabilized formulations of 2-alkoxyiminon-carbamoyl-2-cyanoacetamides |
| GB1452256A (en) * | 1975-02-26 | 1976-10-13 | Du Pont | Carbamoylacetamide derivatives |
| DD117586A6 (nl) * | 1975-03-13 | 1976-01-20 | ||
| CH574710A5 (en) * | 1975-03-19 | 1976-04-30 | Du Pont | N-carbamoyl-2-cyano-2-oxyiminoacetamines - as plant disease control agents |
| GB1509034A (en) * | 1975-06-30 | 1978-04-26 | Shell Int Research | Herbicides |
| DK333276A (da) * | 1975-09-11 | 1977-03-12 | Du Pont | Fungicide, substituerede 2-cyanoacet-amidderivater |
| DE2657145A1 (de) * | 1976-12-16 | 1978-06-22 | Bayer Ag | Neue oximaether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2623847A1 (de) * | 1976-05-28 | 1977-12-08 | Bayer Ag | Neue oximaether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| CH632130A5 (en) * | 1977-03-02 | 1982-09-30 | Ciba Geigy Ag | Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection |
| DE2725315A1 (de) * | 1977-06-04 | 1978-12-14 | Bayer Ag | Neue cyanpentyl-harnstoff-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2758108A1 (de) * | 1977-12-24 | 1979-07-05 | Bayer Ag | Neue omega-substituierte pentyl-harnstoff-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| AT365410B (de) * | 1978-08-31 | 1982-01-11 | Ciba Geigy Ag | Mittel zum schutz von kulturpflanzen vor aggressi-ven herbiziden |
-
1978
- 1978-08-30 DE DE19782837863 patent/DE2837863A1/de not_active Withdrawn
- 1978-08-30 BE BE190146A patent/BE870067A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-08-31 LU LU80181A patent/LU80181A1/de unknown
- 1978-08-31 FR FR7825142A patent/FR2434572A1/fr active Granted
- 1978-09-01 AT AT0635778A patent/AT367268B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-09-01 GB GB7835335A patent/GB2029223B/en not_active Expired
- 1978-09-01 AU AU44641/79A patent/AU533146B2/en not_active Ceased
- 1978-09-01 NL NL7809000A patent/NL7809000A/nl not_active Application Discontinuation
- 1978-09-04 CH CH928978A patent/CH637268A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE870067A (fr) | 1979-02-28 |
| LU80181A1 (de) | 1979-05-15 |
| CH637268A5 (de) | 1983-07-29 |
| GB2029223B (en) | 1982-09-15 |
| AT367268B (de) | 1982-06-25 |
| GB2029223A (en) | 1980-03-19 |
| FR2434572B1 (nl) | 1981-12-11 |
| ATA635778A (de) | 1981-11-15 |
| AU4464179A (en) | 1980-03-06 |
| AU533146B2 (en) | 1983-11-03 |
| FR2434572A1 (fr) | 1980-03-28 |
| DE2837863A1 (de) | 1980-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6254096B2 (nl) | ||
| CS210698B2 (en) | Plant protection agent | |
| DK141168B (da) | Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse. | |
| NL7809000A (nl) | Oximederivaten ter bescherming van culturen van plan- ten. | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| JPS599546B2 (ja) | オキシム誘導体及びその使用 | |
| US3483246A (en) | Aromatic glyoxynitrile oximino carbanates | |
| CN108586357A (zh) | 取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
| CN109721546B (zh) | 取代的嘧啶芳酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
| DE2837204A1 (de) | Oxim-carbamate und -carbonate zum schuetzen von pflanzenkulturen | |
| JPS6256878B2 (nl) | ||
| CN112110852B (zh) | 取代的吡啶甲酸吡啶亚甲基酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
| CS210697B2 (en) | Plant protection agent | |
| PL129610B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of arylamines | |
| CN107674025B (zh) | 一种4-苯甲酰吡唑类化合物及其制备方法和应用 | |
| JPS6317056B2 (nl) | ||
| CN111285863B (zh) | 4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途 | |
| JPS63104965A (ja) | イミダゾール | |
| WO2017217892A1 (ru) | Композиция для регулирования роста растений, способ обработки ею растений и активный ингредиент в её составе | |
| SU921448A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательными растени ми | |
| CA1130312A (en) | Oxime derivatives for the protection of cultivated crops | |
| KR800001632B1 (ko) | 옥심 에테르 및 옥심 에스테르의 제조방법 | |
| WO2024012537A1 (zh) | 一种含三唑啉酮结构的化合物及其应用以及一种除草剂 | |
| NL8002944A (nl) | Zouten van herbicide 1.2.4-thiadiazolyl-5-ureum- derivaten en de toepassing ervan. | |
| JPS60255759A (ja) | アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BT | A document has been added to the application laid open to public inspection | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |