TWI360391B

TWI360391B - Piperazine derivatives and their use in controllin

Info

Publication number: TWI360391B
Application number: TW094114901A
Authority: TW
Inventors: Jerome Cassayre; Louis-Pierre Molleyres; Peter Maienfisch; Fredrik Cederbaum; Camilla Corsi; Thomas Pitterna
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2004-05-28
Filing date: 2005-05-09
Publication date: 2012-03-21
Also published as: EG24951A; CN1976586B; CA2566138C; AP2006003820A0; AU2005247169A1; EA014235B1; JP5069102B2; GB0412072D0; US20110003991A1; WO2005115146A1; KR101221863B1; US20080076777A1; AU2005247169C1; KR20070018973A; TW200539807A; NZ551174A; AU2005247169B2; ZA200609426B; AR049116A1; US7807679B2

Description

1360391 九、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係有關呢啡衍生物、有關其製備方法、有關含彼等之殺蟲、殺螨、殺軟體動物和殺線蟲組成物及有關使用破荨對抗和控制昆蟲、瞒、軟體動物和線蟲等宝蟲之方法。【先前技術】

具有抗原生動物（antiprotazoal)性質之呢明:衍生物係揭示在例如US 331845中，而EP 103464揭示具抗菌性質之嘧啶基呢啡化合物。【發明内容】現令人驚討地發現某些』屁-ι^類具有殺蟲性質。本發明因此提供-種對抗和控制昆蟲、瞒、.線蟲或軟體動物之方法，其包括在害蟲、至害蟲所在地或至易受害蟲侵襲之植物上施用殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量之下式（I)化合物：

其中或2 ; Y為單鍵、c = o、c=s

或s(0)m ’其中m為ο、J 1360391

為6員芳族環或為5或6員雜芳族環；

R為氣、視需要地經取代之烷基、視需要地經取代之烷氧羰基、視需要地經取代之烷羰基、胺羰基、視需要地經取代之烷胺羰基 '視需要地經取代之二烷胺羰基、視需要地經取代之芳基、視需要地經取代之雜芳基、視需要地經取代之烷氧基、視需要地經取代之芳氧基、視需要地經取代之雜芳氧基、視需要地經取代之雜環氧基、氰基、視需要地經取代之烯基、視需要地經取代之炔基、視需要地經取代之環烷基、視需要地經取代之環烯基、甲醯基、視需要地經取.代之雜環基、視需要地經取代之烷硫基、或NR R ，其中R13和R14獨立地為氫、c〇Ri5、視需要地經取代之烷基、視需要地經取代之芳基、視需要地經取代之雜芳基、視需要地經取代之雜環基，或R,3和rM與它們所連接之1^原子一起形成基_]^=(：(1116)_>111171118，或汉13 和RM與它們所連接之㈣、子一起形成五、六或七員雜環，其可包含一或二個選自〇、N*s之進一步雜原子及其可視需要地經-或二個(：,_6烷基取代；尺15為H、視需要地經取代之烧基、視需要地經取代之烧氧基、視需要地經取代之芳基、視需要地經取代之芳氧基、#需要地經取代之雜芳基、視需要地經取代之雜芳氧基或NR19R2Q ; r1(J、和

Ris各自獨立地為η或低級炫基；R,9和r2〇獨立地為視需要地經取代之炫基、視需要地經取代之芳基或視需要地經 1360391 取代之雜芳基； R2為Η、經基、視需要地經取代之烷氧基或視需要地經取代之烷基；或ri和R2與γ基和Ν 一起形成5_或6員雜壞，其可視需要地包含一個選自〇、Ν或s之進一步雜原子且其可視需要地經*烷基、C, *鹵烷基或鹵素取代； R4各自獨立地為鹵素、硝基、氰基、視需要地經取代之C,·8烷基、視需要地經取代之6烯基、視需要地經取 _ 代之（：2_6炔基、視需要地經取代之烷氧羰基、視需要地經取代之院幾基、視需要地經取代之烷胺羰基、視需要地經取代之二院胺羰基、視需要地經取代之C3 7環烷基、視需 • 要地經取代之芳基、視需要地經取代之雜芳基、視需要地 • 經取代之雜環基、視需要地經取代之烷氧基、視需要地經取代之芳氧基、視需要地經取代之雜芳氧基、視需要地經取代之燒硫基或R2!R22N，其中R”和R22獨立地為氫、c 8烷基、C3_7環烷基、c3 6烯基、c3 6炔基、c3 7環烷基（q 鲁4)、元基ca_6鹵烧基、c,_6烧氧基（C]·6)烧基、CV6垸1敦幾基，或R21和R22與它們所連接之N原子一起形成五、六或七員雜環’其可包含一或二個選自〇、N或S之進—步雜原子和其可視需要地經一或二個C, 6烧基取代，或2個相鄰的R4基與它們所連接之碳原子一起形成4、5、6或7員碳 ^或雜環，其可視需要地經鹵素取代；η為〇、1、2、3 R8為視需要地經取代之烷基、視需要地經取代之稀基、視需要地經取代之炔基、視需要地經取代之環&基、 8 !36〇391 視需要地經取代之芳基、視需要地經取代之烷氧基、視需要地經取代之芳氧基、視需要地經取代之烧氧羰基、視需要地經取代之烷羰基或視需要地經取代之烯羰基；

Ra各自獨立地為齒素、羥基、氰基、視需要地經取代之C,.8烷基 '視需要地經取代之Cw烯基、視需要地經取代之C：2·6炔基、視需要地經取代之烷氧羰基、視需要地經取代之烷羰基、視需要地經取代之烷胺羰基、視需要地經取代之二烷胺羰基、視需要地經取代之17環烷基、視需要地經取代之芳基、視需要地經取代之雜芳基、視需要地經取代之雜環基 '視需要地經取代之烷氧基、視需要地經取代之芳氧基、視需要地經取代之雜芳氧基、視需要地經取代之烷硫基、視需要地經取代之芳硫基或R23r24n，其中R23和R24獨立地為氫、C, 8院基、C3 7環貌基、c“烤基、c3—6炔基、c3.7環烷基(Ci 4)烷基、C2 6 _烷基、Ci“烷氧基U烧基、C,.6坑氧幾基’或R23和R24與它們所連接之N原子一起形成五、六或七員雜環，其可包含一或二個選自0、N| S之進一步雜原子且其可視需要地經一或二個U基取代，或二個連接至相同碳原子之Μ基為々 Ί Rb Rc和蜀立地為η 或視需要地經取代之烷基·，Ρ為〇、1、 Ν-氧化物。 2、3或4或其鹽或式⑴之化合物可以不同的幾何或光學構形式存在。本發明涵蓋所有“ 3 八复戶…，人札玄寺異構物和互變異構物及其所有比例之混合物，以及同位素形式，例如氘化化合物。各烷基邻刀’單獨或作為較大基(例如烷氧基、烷氧羰基、炫幾基、炫胺錯其、_ ^ 一燒胺羰基）之部分者，為直鏈或支鏈且為例如甲基、乙基、正-丙基'正-丁基、正-戊基、己基異-丙基、正-丁基、二級·丁基、異·丁基、三級-丁基或新-戊基。貌基適合為C1到c12烧基，但較佳為Cr C,0,更佳C「C8,甚至更佳以6和最佳Cl_c4烷基。

严當存在時，在烷基部分（單獨或作為較大基如烷氧基、 Y氧羰基烷幾基、烧胺羰基、二统胺羰基之部分）上的視而要之取代基包括一或多個之鹵素、硝基、氰基' NCS·、 C3-7裱烷基（其本身視需要地經烷基或鹵素取代）、c5 7 %<烯基（其本身視需要地經6烷基或鹵素取代）、羥基、C, 10 烷氧基、cv1G烷氧基烷.氧基、三（Ci 4)烷基曱矽烷基 (C^)烷氧基、Ci 6烷氧羰基（Ci 1〇)烷氧基、鹵烷氧基、芳基（C,-4)-烧氡基（其中芳基視需要地經取代）、c3 7環烷氧基（其中環烷基視需要地經Ci 6烷基或鹵素取代）、C2 1Q烯氧基、C2-,。炔氧基、SH、c,·,。烷硫基、（:1 1G i!烷硫基、芳基（c 1 _4)烧硫基（其中芳基視需要地經取代）、c3.7環烷硫基（其中環烷基視需要地經Cl 6烷基或鹵素取代）、三（CN4) 烧基甲矽烷基（c^)烷硫基、芳硫基其中芳基視需要地經取代）、Cw烷磺醯基、cN6 ii烷磺醯基、Ci.6烷亞磺醯基、 C,-6鹵烷亞磺醯基、芳磺醯基（其中芳基可視需要地經取代）、三（cU4)烷基甲矽烷基、芳基二（Ci 4)烷基甲矽烷基、（υ 院基二芳基曱矽烷基、三芳基曱矽烷基、Cwo烷羰基、 H〇2C、烷氧羰基、胺羰基、Cw烷胺羰基、二（Cl-6烷 1360391 f )胺幾基' N-(C,-3烷基）-N-(C丨-3烷氧基）胺羰基、C|.6烷碳氧基、芳羰氧基（其中芳基視需要地經取代）、二（c16)烷胺幾氧基、月弓類例如=NO烷基、=NO鹵烷基和=NO芳基（其本身視需要地經取代）、芳基（其本身視需要地經取代）、雜芳基（其本身視需要地經取代）、雜環基（其本身視需要地經 Cl_6烧基或鹵素取代）、芳氧基（其中芳基視需要地經取代）、雜芳氧基（其中雜芳基視需要地經取代）、雜環氧基（其中雜 φ %基視需要地經C!-6烷基或鹵素取代）、胺基、Cm烷胺基' —(Ck6)烷胺基、Cn6烷羰胺基、N_(c〗烷羰基烷月女基、Ch烯羰基、c：2^炔羰基、C3 6烯氡羰基、C3 6炔氧 * 氣基、芳氧羰基（其中芳基視需要地經取代）和芳羰基（其中方基視需要地經取代）。烯基和炔基部分可呈直鏈或支鏈之形式，且烯基部分，適當的話’可為（E)-或（Z)-構形。例子為乙烯基、烯丙基及块丙基。 φ 當存在時，在烯基或炔基上的視需要之取代基包括於上述院基部分給予的視需要之取代基。在本說明書之上下文中，醯基為視需要地經取代之c 1 - 6烧羰基（例如乙醯基）、視需要地經取代之C2-6烯羰基、視需要地經取代之C2_6炔羰基、視需要地經取代之芳羰基（例如苯曱醯基）或視需要地經取代之雜芳幾基。鹵素為敗、氯、溴或填。鹵烷基為經一或多個相同或不同鹵素原子取代之院基，且為例如 cf3、cf2ci、cf3ch2 或 chf2ch2。 11 在本說明書之上下文中術語指一種可為單、-或一 P 方基和方族環系統”係一 4二％之環系統。基、萘基，基，基或菲…w之例子包括苯術語”雜芳基”、"雜芳族=佳芳基為笨基。此外，含至少一個％、衣或雜方族環系統"係指一種包 3王乂 1固雜原子和由I戸斗'丄，芳族環系餅。7 衣或由—或多個稠合環所組成之查 X圭地’單環將包含高達三個而二環李统包含南達四個雜原子，其較佳選自氮、氧和硫。= 子包括呋喃基、暖吩基土之例三唑 U比咯基毗唑基、咪唑基、1，2,3- 。坐基：…聘二2、聘唾基、異聘°坐基、噻。坐基 '異瞎 Ι，2,5-聘二唾基、i 2 美一 ° 土、。’腭二。坐基、噻二。坐，2’4_睡二唾基、 1基、“2,3,基，-，、u，5-三二并： .喃基、笨并異咲σ南基肤基、異_基、笨:二"本开異噻吩基、_ 其鹏μ 吻坐基、本开噻唑基、苯并異噻唑基、苯睡掀/ '本开異B基、苯#㈣基、2，1，3·苯并聘二。坐、咐土、異喹咐基、，咐基、吹畊基、喹嗤咐 :二氮雜蔡基、苯并三啡基1吟基、㈣二土雜方族基之較佳例子包括口比。定基、㈣基、三喷基 ^分基、咲喃基、，基、異料基、⑴·苯并聘二麵噬唑基。術語雜環和雜環基係指包含高達1〇個原子，包括 ::固(，佳-或二個)選自〇、s和n之雜原子的非芳族環， /等衣之例子包括l)3 •二氧雜環戍烧、四氫呋。南和嗎咐基。 1360391 田存在時，在雜環基上的視需要之取代基包括cv6烷基和C丨-6齒烷基，以及於上述烷基部分給予的視需要之取代基。環烧基包括環丙基'環戊基和環己基。環烯基包括環戊烯基和環己烯基。田存在時，環烷基或環烯基上的視需要之取代基包括 C,-3烧土乂及於上述烧基部分給予的視需要之取代基。石反包括芳基、環烷基及環烯基。 *存在^ ’在芳基或雜芳基上的視需要之取代基係獨立地選自鹵素、硝基、氛基、NCS_、Ci 6院基、Ci 6齒炫基、C,-6院氧基_(C] 6)烧基、烯基、^ 6鹵烯基、c2 6 炔基、C3-7孩烷基（其本身視需要地經烷基或鹵素取代）、C%7 %烯基（其本身視需要地經Cl 6烷基或鹵素取代;）、經基、C|-丨。烷氧基、Ci丨。烷氧基（Cl 〗。）烷氧基、三（c丨烷基-甲矽烷基（C,—6)烷氧基、Ci 6烷氧羰基（Ci 烷氧基、Ci ,0鹵烷氧基、芳基（C,·4)烷氧基（其中芳基視需要地經鹵素或C,·6烷基取代）、C3·7環烷氧基（其中環烷基視需要地經Ci 6 烷基或鹵素取代）、C2-10烯氧基、C2 i〇炔氧基、SH、Ci 10 烷硫基、CU1❹鹵烷硫基、芳基烷硫基c37環烷硫基（其中環烷基視需要地經C】·6烷基或鹵素取代）、三（Ci 4)_烷基曱矽烷基（C,_6)烷硫基、芳硫基、Cw烷磺醯基、Ci 6鹵烷磺醯基、c,_6烷亞磺醯基、Ci 6齒烷亞磺醯基、芳磺醯基' 二（C,-4)院基曱石夕烧基、芳基二d 4)_烧基甲矽烧基、（C,-4) 烷基二芳基曱矽烧基、三芳基曱矽烷基、C1-10烷羰基、 13 1360391 ho2c、C,_,0烷氧羰基、胺羰基、Cl.6烷胺羰基、二（c浐基）-胺羰基、N-(Cu烷基）-N-(Cl·3烷氧基）胺羰基、= .羰氧基、芳羰氧基、二（ci-6)烷胺羰氧基、芳基（其本^ 需要地經Cm烧基或画素取代）、.雜芳基（其本身視需要地經C,_6烧基或函素取代）、雜環基（其本身視需要地經c 烧基或函素取代）、芳氧基（其中芳基視需要地經C1L烧基6 或鹵素取代）、雜芳氧基（其中雜芳基視需要地經院2 • 或鹵素取代）、雜環氡基（其中雜環基視需要地經q 6烧基或鹵素取代）、胺基、C,_6烧胺基、二（c〗6)烷胺基' c〗6烧幾基、N-(C,_6)烧戴基-Ν-(υ烧胺基、芳幾基（其中芳基本 • 身視需要地經鹵素或C1 -6烷基取代）或在芳基或雜芳基系統 • 上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環’其本身視需要地經_素或Ci 6烷基取代。芳基.或雜芳基之進一步取代基包括芳羰胺基（其中芳基經Ci6烷基或函素取代）、（c,.6)烧氧羰胺基（Ci 6)烷氧羰基_N_(Ci 烷胺 • 基、芳氧戴胺基（其中芳基經（:,-6烷基或鹵素取代）、芳氧 %基-N-(C】-6)院胺基（其中芳基經cN6烷基或鹵素取代）、芳績s盘胺基（其中芳基經c] 6烷基或鹵素取代）、芳磺醯基_ N-(C,_6)烧胺基（其中芳基經Cl 6烷基或鹵素取代）、芳基· N-CC,·6)烧胺基（其中芳基經ci6烷基或鹵素取代）、芳胺基 (其中芳基經烷基或鹵素取代）、雜芳胺基（其中雜芳基經CU0烧基或齒素取代）、雜環胺基（其中雜環基經Cl-6烷基或鹵素取代）、胺羰胺基、C| 6烷胺羰胺基、二（C卜6)烷胺碳胺基、芳胺羰胺基（其中芳基經Ci 6烷基或鹵素取代）、 14 1360391

芳基-N^C,，6)烷胺羰胺基（其中芳基經Ci 6烷基或鹵素取代）、c,-6烧胺羰基·N_(Ci 6)烷胺基、二（Ci 6)烷胺羰基_N 1 · 6 烧胺基、芳胺羰基_N_(Ci 6)烷胺基（其中芳基經C,6烷基或齒素取代）及芳基-N-(Cm)烷胺羰基-N-d·6)烷胺基（其中芳基Ί c, _6院基或鹵素取代）。對於經取代之苯基部分、雜環基及雜芳基，最好一或多個取代基獨立地選自鹵素、Ci 6烷基、Ci 6鹵烷基、C, 6 • 烷氧基（Cw)烷基、c,_6烷氧基、c,_6齒烷氧基、Ci 6烷硫6 基、c,-0虐烷硫基、Ci，0烷亞磺醯基、Cw鹵烷亞磺醞基、 C·-6烷磺醯基、Ci 6鹵烷磺醯基、q δ烯基、Cw鹵烯基、， 2-6炔基、C3.7壞烷基、硝基、氰基、co2h、CV6烷羰基、 • C,-6 烷氧羰基、R.aR26N 或 r27r28nc(〇);其中 R25、R26、R27 R獨立地為氫或c〗.6烷基。進一步較佳取代基為芳基和雜芳基。齒烯基為經一或多個相同或不同齒素原子取代之烯基。應了解二院胺基取代基包括其中二貌基與它們所連接之N原子一起形成五、六或七員雜環（其可包含一或二個選自0、N或S之進一步雜原子和其視需要地經一或二個獨立地選D烧基取代)者。當雜環由連接一 N原子上 :二個f形成時，所產生之環適合為吡嘻。定，。定、硫嗎琳和嗎咐’其各可經—或二個獨立選自的（C1冰基取代。較佳地，在烧基部分上的視需要之取代基包括一或多之函素、硝基、氮基，、C,·,。烧氧基(其本身視需 15 1360391 要地經院氧基取代）、芳基（〇,_4)烷氧基、Ci |()烷硫基、 c卜1G烷羰基、（ΥΙ()烷氧羰基、（：,-6烷胺羰基、二（Ci 6烷基）胺幾基、（CV6)烧幾氧基、視需要地經取代之苯基、雜芳基、芳氧基、芳羰氧基、雜芳氧基、雜環基、雜環氧基、C3_7 環烷基（其本身視需要地經（C,·6)烷基或鹵素取代）、c3 7環院氧基、C5_7^烯基、C,·6院項醯基、cK6烧亞橫酿基、三 (C,·4)烷基甲矽烧基、三（u烷基曱矽烷基（Ci 6)烷氧基、 φ 芳基二（C|-4)烷基曱矽烷基、（C!·4)烷基二芳基甲矽烷基和三芳基曱矽烷基。較佳地’在烯基或炔基上的視需要之取代基包括一或 . 多個之鹵素、芳基和c3_7環燒基。雜環基的較佳視需要之取代基為（^_6烷基。環烷基的較佳視需要之取代基包括_素、氰基和C1.3 烷基。環烯基的較佳視需要之取代基包括Cw烷基、鹵素和 _ 氰基。 T、Y、Ra、R1、R2、R4和r8之較佳基在其任何組合中係如下所述，較佳地，Y為單鍵、c=0或SO。更佳地，Y為單鍵或c=0 » 最佳地，Y為c=o。較佳地’ R1為氫、CV6烷基、cN6氰基烷基、Cw鹵统基、（：3_7環烧基（c】_4)烷基、Ci 6烷氧基（Ci.6)烷基、雜芳基 (c,_6)烧基（其中雜芳基可視需要地經鹵基、石肖基、氰基、 16 1360391 鲁 =、。6幽烷基、C，-J氧基、Ci6齒燒氧基、c “坑碌 :胺之6炫亞績酿基、c16烧硫基、CI6貌氧幾 ^絲、芳㈣取代，或在雜芳基系統上的二個相鄰位 • P化以形成—種5、6或7員碳環或雜環，其本身視缺“ “ （|-6)烧基（其中芳基可視需要地土硝基、氰基、c】_6燒基、Ci6齒垸基、c“院氧美' 氧基U續醯基U亞績酿基、C1 ^硫基、。6垸氧幾基炭胺基'芳幾基取代或在芳基糸統上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳環或料’其本身視需要地㈣素取代6㈣胺基烷基、方基（其可視需要地經鹵基、硝基、氰基、^ 6烷基、 C|-6鹵烷基、C,-6烷氧基、Ci:6 _烷氧基、c"烷磺醯基' C|·6烧亞續醯基u硫基U氧縣.、U幾胺基、芳幾基取代，或在芳基系統上的二個相鄰位置可環化以形成-# 5、6或7員碳環或雜環，其本身視需要地經 _素取代）、雜芳基（其可視需要地經函基、硝基 '氰基、C, 6 院基、cv6鹵烷基、Cl_6烷氧基、Ci 6鹵烷氧基、Cl 6烷續6 醯基、。丨_6烷亞磺醯基、Ci 6烷硫基、c"烷氧羰基、。丨6 炫幾胺基、芳m基取代，或麵芳基系、统上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環，豆本需要地經函素取代）、C,-6烧氧基、氧基、苯氧基（其中笨基視需要地經齒素、C,-4烷基、Ci 4烷氧基、C| 4函烷基' CN4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳氧基（視需要地經齒基、硝基、氰基、 17 ,1360391 » 烷基c,.6鹵炫基、c, 6貌氧基或c】6齒燒氧基取代）、雜環氧基(視需要地經齒基、U基、c“_、c “燒乳基或C,-6齒貌氧基取代）、氰基、C2_6稀基、c26块基、 c3-6環炫基、C”環稀基、雜環基（視需要地經齒基、硝基、氛基、炫基、k絲基或c ^燒氧基

取代）、C,-6貌硫基、6鹵炫硫基或NR)3R14，苴_ R RI4獨立地為氫、c 护其 r 上 /、 U6烷基、Cw齒烷基、c,-6烷氧基（Cifi) 炫基、苯基(其可視需要地經㈣Ά基Ά氧基、烧基、c“齒炫氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、 =且二㈣基或U氧絲取代）、苯基U烧中：基可，要地㈣素u基w'u 絲U燒氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基、 ^胺基U項酿基、c,-6烧氧幾基取代，或在苯基 %上的-個相鄰位置可環化以形成—種5、6《7員碳環其本身視需要地經鹵素取代）、雜芳基U燒基（其二：土可視需要地經函基、靖基、氰基、c"烷 :烧基'C “淀氧基、c“齒院氧基、c一醒基、c- 烧亞續酿基、C ，p贫；a： ρ a = 1-6 上：-6烷石"基、Cl·6烷氧羰基、C,.6烷羰胺基、 /’或在雜芳基系統上的二個相鄰位置可環化以二U、…員碳環或雜環，其本身視需要地經· '、)或雜务基（其可視需要地經齒基、硝基、氰夷Γ 烧基、C,_6_烷基、C烷氳r A ' "6 舻Α Γ > Ν6烷氧基或c“鹵烷氧基、C“4烷氧二土丨am胺基、苯氧賴基(其中笨基視需要地㈣素Ά基、k院氧基u院基、U烧氧基、 18 i136.0391 CN N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、胺基' c】-6烷基胺基或笨胺基（其中苯基視需要地經函素、C, 4烷基、C,-4烷氧基' Ci 4鹵烷基、Gy鹵烷氧基' 、N〇2、芳基' 雜芳基、胺基或二烷胺基取代）取代）。

更佳地，R1為C】-6烷基、CU6鹵烷基、cv6烷氧基（Cl 6)烷基、雜芳基（Gy)烷基（其中雜芳基可視需要地經鹵基、硝基、fi基、c,.6烷基、。丨6鹵烷基、c〗.6烷氧基、。丨6鹵烷虱基、c,·6烷磺醯基、Ci^烷氧羰基取代，或在雜芳基上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳 %或_ %，其本身視需要地經鹵素取代）、笨基（CU3)烷基（其中本基可視需要地經鹵素、Ci 4烷基、C〗4烷氧基、4鹵琛基、c“4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基、一烷胺基、C,·6烷磺醯基、Ci ό烷氧獄基取代’或在苯基環上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳^ 或雜環，其本身視需要地經函素取代）、笨基（其可視齒素、院基、Cl_4院氧基、Cm齒院基、。二烷土 CN N02、芳基、雜芳基、胺基、二燒胺基、匸烷磺醯基、C,-6烷氧羰基取代，或在苯基環上的二個相鄰6 位置可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環，其本視需要地經_素取代）、雜芳基（其可視需要地經_基、石. 基、氛基、C,·,烷基、C〗.,鹵烷基、Ci 6烷氧基肖备甘 L 1 ·6齒炫土、C,·6烷磺醯基、Ci 6烷氧羰基取代，或在雜芳基^ 統上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員护系或雜環，其本身視需要地經鹵素取代）、Ci ό烷氧基、、灭％ 19 1360391 乱丞、L；】· 1 ·ι 鹵烷氧基、C2_6烯基、雜環基（視需要地經鹵基 6烷基、c,_6 i烷基、Cw烷氧基或c,_6齒烷氧基取代）、Cm 烷硫基、C,·6鹵烷硫基或NRnRM，其中Rn和RM獨立地為虱、C,_6烷基或Cl 6卤烷基、c〗6烷氧基（(：丨6)烷基、烷技基、苯羰基，（其中苯基視需要地經鹵素、烷基、 C|-4烷氧基、CK4鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、苯基（Cy)烷基（其中苯基籲可視需要地、㈣素、Ci 4院基、c】4烧氧基、c】4鹵烧基、 k i院氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基、二院胺 I·6烷硕自&基、CV6烷氧羰基取代，或在苯基環上的 .一個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環， -其本身視需要地經函素取代）或雜芳基％ 3)炫基（其中雜芳基可視需要地經-基、硝基、氰基、Cl 6烷基、C"鹵烷基、烧氧基u烧氧基、〜6院績酿磺醯基、c,惊石r „ 6 ^ t 基、Cl-6烷氧幾基、烷幾胺基、芳羰或在雜芳基系統上的二個相鄰位置可環化以形成 :種5、6或7員碳環或雜環’其本身視需要地經齒素取代）。甚至更佳地，Ri為Ci 6烷基、C】6鹵烷賴其中雜芳基可視需要地經鹵基、氛基、0=(:) 6虛炫基取代和其中雜若美土 1 · 塔啡環)、雜芳美二I ，、㈣或 ’、方基（視品要地經鹵基、梟其、p 鹵烷基取代和盆中雜若美土丨-6烷基、C丨·6 毗畊或嗒畊環）、C . r疋2，U·本并聘二唾、 )"坑氧基、C“貌氧基(C,▲基、c,_6 20 1360391 烷胺基、c,.6；^氧基（Ci 6)烧胺基或雜芳基u烧基胺基（其中雜芳基可視需要地.㈣基、氛基' Ci6统基、c“齒貌基取代和其中雜芳基為噬吐、嘯咬、〇比_或。答畊環）。最佳地，RI為吡啶基（視需要地經画基、C13烷基或鹵烷基取代），特別是鹵基取代之毗啶基。最好R2為氫、Ci0烷基或C|6虐烷基。更佳地，R2為氫、。丨4烷基或。丨4鹵烷基。甚至更佳地，R2為氫或Ci 4烷基。仍更佳地，R2為氫或甲基。最佳地，R2皆為氫。較佳地，R4各自獨立地為鹵素、氰基、Cw烷基、Cy 鹵院基、h氰基烧基、Ci 6烷氧基（Ci 6)院基、&環烷基（C,-6)烷基、C5-6環烯基（Ci 6)烷基、c3 6烯氧基d 6)烷基、Cw炔粵基（Ci 6)烷基、芳氧基（Ci 烷基' Cl 6羧烷基、 C,-6烷羰基（C| —δ)烷基、C2·6烯羰基（c,6)烷基、c26炔羰基 (C,_6)-烷基、c,_6烷氧羰基（Ci 6)烷基、c3 6烯氧羰基（U 烷基、C3-6炔氧羰基（C,-6)烷基、芳氧羰基（Cl_6)烷基、cU6 烷硫基（Cw)烷基、Ci δ烷亞磺醯基（Ci 6)烷基、Ci 6烷磺醯基（c,_6)烷基、胺羰基（Ci 6)烷基、Ci 6烷胺羰基（U烷基、二（c^)烷胺羰基（U烷基、苯基（Cm)烷基（其中笨基視需要地經鹵素、C,-4烷基、Ci 4烷氧基、c] 4 _烷基、Ci 4齒烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（C,—4)烷基（其中雜芳基視需要地經鹵基、硝基 '氰基、C,·6烷基' _烷基、Ci 6烷氧基或6鹵烷氧基取 21 :1360391 !

代）、雜ί哀基（C,.4)烷基（其中雜環基視需要地經鹵基、硝基、亂基、C,·6烧基、C〗-6鹵烷基、Ci δ烷氧基或Cl 6鹵烷氧基取代）、C2_6烯基、胺羰基（C：2 6)烯基、Cl 6烷胺羰基（c2 6) 烯基、二（C,·6)烷胺羰基（C：2 6)烯基、苯基（c2 4)·烯基，（其中苯基視需要地經函素、cl-4院基、c] 4院氧基、c14函烷基、Ci-4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、C2-6炔基、三甲基甲矽烷基（C26)炔基、胺羰基（Cw)炔基、Cl_0烷胺羰基（C2 6)炔基、二（C| 6)烷胺羰基 (C2-6)炔基、CN6烷氧羰基、c3 7環烷基、鹵環烷基、^ 7 氰基環烷基、C,-3烷基（c：3·7)·環烷基、Ci3烷基（c3_7)南環烷基 '苯基（視需要地經虐素、CN4烷基、4烷氧基、^ 4鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、胺基.. 或二烷胺基取代.）、雜芳基（視需要地經鹵基、硝基、氰基、 C,_6烷基、c,.6 ir烷基、CK6烷氧基或Ci 6 _烷氧基取代）、雜環基（其中雜環基視需要地經齒基、硝基、氰基、c 1 6烧基、C,_6鹵烷基、Cw烷氧基或鹵烷氧基取代），或2 個相鄰基R4與它們所連接之碳原子一起形成4、5、6或7 員碳環或雜環，其可視需要地經鹵素、烷氧基、C16 鹵烷氧基、苯氡基（視需要地鹵基、硝基、氰基、烷基、 C,_6鹵烷基、c,_6烷氧基或c,.6鹵烷氧基取代）、雜芳氧基（視需要地經鹵基、硝基、氰基、Ci 6烷基、Ci 6鹵烷基、Cw 烷氧基或C,·6鹵烷氧基取代）、C|8烷硫基或Rl9R2〇N取代，其中R19和R20獨立地為氫、8烷基、c3 7環烷基、c3 6 烯基、C3-6炔基、C2_6鹵烷基、Cl-6烷氧羰基，或RI9和R20 22 1360391 與它們所連接之N原子一起形成五、六或七員雜環，其可包含一或二個選自0、N或S之進一步雜原子和其可視需要地經一或二個C,_6烷基取代；η為〇、！、2或3。更佳地，R4各自獨立地為自素、氰基、C|8烷基^ 鹵烷基' C,.8氰基烷基、C,-6烷氧基（Ci 6)烷基、c26炔基、三曱基甲矽烷基（C2-6)炔基、Cl·6烷氧羰基、c3 7環烷=、 C,-3烧基（C3·7)環烧基、苯基（視需要地經鹵素、院基、 _ <：,_4烷氧基、（^_4鹵烷基、C,-4鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜環基（視需要地經_基、硝基、氰基、Cw烷基、c,_6鹵烷基、Ci 6烷氧基或6齒 - 烷氧基取代）、Cl-8烷氧基、鹵烷氧基、笨氧基（視需要，地經鹵素、C,-4烷基、.C|-4烷氧基、Ci 4鹵烷基、Ci 4函烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳氧基（視需要地經鹵基、硝基、氰基、C|_3烷基、3 鹵烧基、c,·3烷氧基或Cw鹵烧氧基取代）、二（c】8)烧胺基， • 或2個相鄰基R4與它們所連接之碳原子一起形成4、5、6 或7員碳環或雜環，其可視需要地經函素取代；n為〇、i、 2或3。甚至更佳地，R各自獨立為鹵素、氰基、Cu炫基、 c,-8鹵烷基、Cw氰基烷基、Ci6烷氧基（c] 6)烷基、c2 6炔基、雜環基（視需要地經Cm烷基取代）、（：,8烷氧基、Cw 鹵烷氧基、苯氧基（視需要地經_基、氰基、Ci3烷基或鹵烷基取代）、雜芳氧基（視需要地經齒基、氰基、ci3烷基或c,.3鹵炫基取代）、二（Ci 8)烷基胺基或2個相鄰基R4 23 1360391 ^它們所連接之碳原子_起形成4、5、6或7貝碳環或雜 %，其可視需要地經鹵素取代；n為〇、丨、2戍3。仍更佳地，R4各自獨立地為氟、氯、填基、氛基、I 4烷基、Cm齒烷基、Ci·4氰基烷基或Ci a烷氧基基；u η為〇、1、2或3，較佳地〇、^或之。最佳地，Μ各自獨立地為氣muu Cu4函烧基；n為1、2或3，較佳地！或2。 # A^佳地/Μ為％烧基、U炫基、芳基（C“)烧 4、中方基視需要地經鹵素、I、烧基、匕*烧氧基' I 4画烧基、k齒炫氧基、CN'N〇2、芳基、雜芳基、胺基，或_烧胺基取代）、雜芳基％ 6)院基（其中雜芳基視需要地 •=素、Cl·4院基、c“院氧基、u烧基、C,.j烧氧 y CN、N〇2、芳基 '雜芳基、胺基或二垸胺基取幻、芳 :基-(U烷基(其令芳基可視需要地經齒素、C"烷基、烷？基、C,-4函烧基、C,.4南垸氧基、cn、n〇2、芳基、 I方基&基或一烷胺基取代和烷基可視需要地經芳基取 =C2.s稀基、c2 8㈣基、芳基D·稀基（其中芳基視 .^ ^ ” 卜4基、C丨-4烷氧基、c,-4鹵烷基、Cl_4 乳基' CN、N02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基、 $ ·氧絃基取代’或—個相鄰取代基可環化以形成一種視、二或7_員碳環或雜環）、雜芳基(D稀基(其中雜芳基心—地士鹵素、Cl-4烷基、C'-4烷氧基、Cu鹵烷基、Cm c氣基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二炫胺基' 氧《取代，或二個相鄰取代基可環化以形成一種 24 1360391 J或7員碳環或雜環)、C2 6块基、笨基％ 6)炔基(其中本基視需要地經齒素Ά基Ά氧基、烧基、 c“鹵筑氧基、cn、n〇2i基、雜芳基、胺基或二坑胺基：代)、C”環烷基、Ci 6烷氧羰基、c“烷羰基、Ci 6齒元羰土或芳基U烯羰基(其中芳基可視需要地經鹵素、 U基c“4烧氧基、c] 4 _貌基、齒烷氧基、CN、

2芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代），或-C(R )(R )-[CR53=CR54]z-R5s，其中 z 為！或 2，r51 和 r52 各自獨立地為H'函基或Cn2燒基、r53和r54各自獨立地為鹵素C1·4烷基或C^4鹵烷基和R55為視需要地經取代之芳基或視需要地經取代之雜芳基。更侄地，R8為笨基（C〗_4)烷基:(其中苯基視需要地經鹵素Ci·4烷基、Cw烷氧基、Cw鹵烷基、（^4鹵烷氧基、 CN N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基 (C,_6)烷基（其中雜芳基視需要地經_素、Gy烷基、烷氧基、c]_4鹵炫基、c】-4鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、苯基（c26)烯基（其中苯基視需要地經鹵素、CM烷基、Ciμ烷氧基、Ci * _烷基、鹵烷氧基、CN、N〇2 '芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（c：2·6)烯基（其中雜芳基視需要地經鹵素、Ci_ 丈元基、Ci-4炫氧基、Cw鹵烧基、C,.4鹵烧氧基、cn、N02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）或苯基（c2 6)炔基（其中苯基視需要地經鹵素、C,-4烷基' (^_4烷氧基' cN4鹵烷基、C,-4鹵烧氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二 25 1360391 炫胺基取代或-C(R5l)(R52MCR53=CR54]z-R55,其中 z 為 1 或2，R5I和R52各自獨立地為Η、鹵基或^ 2烷基、r53和 R54各自獨立地為H、鹵素、C〗4烷基或c,.4卤烷基和R55 為視需要地經取代之芳基或視需要地經取代之雜芳基。最佳地 ’ R8 為-C(R5I)(R52)_[CR53 = CR54]Z_R55，其中 z 為1或2，較佳卜R5〗和R52各自獨立地為H或cw烷基， R53和R54各自獨立地為H、鹵素、4烷基或Cw鹵烷基和R為經鹵素、Cw烷基、c】4烷氧基、c] 4鹵烷基、c】 4鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代之苯基或經鹵素、Ci 4烷基、Cm烷氧基、c丨*鹵烷基、 C|.4齒院氧基、CN、Ν〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烧胺基取代之雜芳基。 R51和R52較佳為氫。 R和R54較佳為氫或鹵素，特別是氫。 R55較佳為經一至二個選自鹵素、C,-4烷基、c

、C,_4烧氧 :、雜芳烧基、經基，一起形成=0、=s、 Η或視需要羥基或二個Ra與〇、1 或 2 〇 26 最好環 Γ---π τ 為6員芳知％或為5或6員雜芳族環，其中該環成員各自獨立地為CH、S、N、NR4、㈣CR4，其先決條件為至少一個環成員不為CH或CR4且沒有超過—個〇或s原子存在於環中。

更佳地，j裒

為苯、Dtt咬'。密咬、毗畊、塔畊、三啡、呋喃、噻吩、批咯、咪唑、毗唑、腭唑、螻唑、異聘唑、異噬唑、[UN 二唑.[1，2,3]腭二唑或[ι，2,3]瞎二唑。最佳地，環

為苯或卩比咬環。

sj- • **»Q 某些式（I)化合物新筹員一群新穎化合物為式

的且如此形成本發明進一步之觀 I’之化合物， (Γ) 27 1360391 其中R1、R2、R4、Ra、Τ、Υ、η和p係如關於式i所定義者及 R8 為-C(R5l)(R52)-[CR53 = CR54]z-R55,其中 z 為〗或 2，較佳地，R51和R52各自獨立地為H或烷基，r53和r54 各自獨立地為Η、鹵素、Cl·4烷基或Ci4齒烷基，以及R55 為經鹵素、C,_4烷基、（：,_4烷氧基、Ci4齒烷基、^ *鹵烷氡基、cn、no2、芳基 '雜芳基 '胺基或二烧胺基取代之苯基或經自素、Cl.4烧基、Ci.4燒氧基、Μ基、^ * 函燒氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烧胺基取

代之雜芳基。下表I至XXV中的化合物舉例說明本發明之化合物。表I提供897個式la之化合物

表1 化合物編號 R8 - R4a R4b R4C R4d 1-1 4-氣苯甲基 -- Η Η Η Η 1-2 肉桂基 -- Η Η Η Η 1-3 4-氯肉桂基 -- Η Η Η Η 1-4 4-氟肉桂基 '~~~-- Η Η Η Η 1-5 4->臭肉桂基 ' Η Η Η Η 1-6 4-二氟甲基肉桂基 Η Η Η Η 1-7 4-三氟甲氧基肉桂基〜- Η Η Η Η 1-8 4-五氟乙氧基肉桂基 Η Η Η Η 1-9 4-甲氧基内桂基 Η Η Η Η 1 — 28 1360391

1-10 4-乙氧基肉桂基 Η Η H H 1-11 4-氱基肉桂基 Η Η H H 1-12 3-(6-氣-姐咬-3-基)-細丙基 Η Η H H 1-13 3-(4-氯苯基)-丁-2-稀基 Η Η H H 1-14 3-(4-氯笨基)-3-氟_烯丙基 Η Η H H 1-15 3-氯-4-乱-肉桂基 Η Η H H 1-16 3,5-二氣-肉桂基 Η Η H H 1-17 5-笨基-戍-2,4-二稀基 Η Η H H 1-18 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η Η H H 1-19 3-奈-2-基-婦丙基 Η Η H H 1-20 3-(5-三氟甲基-吡啶-2_基)-烯丙基 Η Η H H 1-21 3-(5-氣-吡啶-2-基)-烯丙基 Η Η H H 1-22 3-吡啶基-烯丙基 Η Η H H 1-23 3-(2-氯-批咬基)-稀丙基 Η Η H H 1-24 4-氣苯甲基 Η F H H 1-25 肉桂基 Η F H H 1-26 4-氣肉桂基 Η F H H 1-27 4-氟肉桂基 Η F H H 1-28 4-溴肉桂基 Η F H H 1-29 4-三氟曱基肉桂基 Η F H H 1-30 4-三氟甲氧基肉桂基 Η F H H 1-31 4-五氟乙氧基肉桂基 Η F H H 1-32 4-甲氧基肉桂基 Η F H H 1-33 4-乙氧基肉桂基 Η F ‘ H H . 1-34 4-氰基肉桂基 Η F H H 1-35 3-(6-氣-[]比°定-3-基)-細丙基 Η F H H 1-36 3-(4-氯苯基)-丁-2-婦基 Η F H H 1-37 3-(4-氯苯基)-3-說-稀丙基 Η F H H 1-38 3-氣-4-氟-肉桂基 Η F H H 1-39 3,5-二氯-肉桂基 Η F H H 1-40 5-苯基-戊-2,4-二烯基 Η F H H 1-41 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η F H H 1-42 3-奈-2-基-稀丙基 Η F H H 1-43 3-(5-三氟曱基-Dtt啶-2-基)-烯丙基 Η F H H 1-44 3-(5-氣-吡啶-2-基)-烯丙基 Η F H H 1-45 3-[1比。定-4*·基-細丙基 Η H H 1-46 3-(2-氣-〇比。定-4·基)-稀丙基 Η H H 1-47 4-氣苯曱基 Η Cl H H 1-48 肉桂基 Η Cl H H 1-49 4-氣肉桂基 Η Cl H H 1-50 4-氟肉桂基 Η Cl H H 1-51 4-溴肉桂基 Η Cl H H 1-52 4-三氟甲基肉桂基 Η Cl H H 29 1360391

1-53 4-三氟甲氧基肉桂基 Η C1 Η Η 1-54 4-五氟乙氧基肉桂基 Η C1 Η Η 1-55 4-甲氧基肉桂基 Η C1 Η Η 1-56 4-乙氧基肉桂基 Η C1 Η Η 1-57 4-氱基肉桂基 Η C1 Η Η 1-58 3_(6-亂-批咬·3_基)-婦丙基 Η C1 Η Η 1-59 3-(4-氯苯基)-丁-2-婦基 Η C1 Η Η 1-60 3-(4-氣苯基)-3·氟-稀丙基 Η C1 Η Η 1-61 3-氣-4-氟-肉桂基 Η C1 Η Η 1-62 3,5-二氣-肉桂基 Η C1 Η Η 1-63 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η C1 Η Η 1-64 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η C1 Η Η 1-65 3-奈-2·基-烤丙基 Η C1 Η Η 1-66 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烯丙基 Η C1 Η Η 1-67 3-(5-氯-Π比咬-2-基)-稀丙基 Η C1 Η Η 1-68 3-〇tt咬-4-基-稀丙基 Η C1 Η Η 1-69 3_(2_氯-卩比。定-4·基)-稀丙基 Η C1 Η Η 1-70 4-氮苯曱基 Η Η F Η 1-71 肉桂基 Η Η F Η 1-72 4-氣肉桂基 Η Η F Η 1-73 4-氟肉桂基 Η Η F Η 1-74 4-溴肉桂基 Η Η F Η 1-75 4-三氟曱基肉桂基 Η Η F Η 1-76 4-三氟甲氧基肉桂基 Η Η F Η 1-77 4-五氟乙氧基肉桂基 Η Η F Η 1-78 4-甲氧基肉桂基 Η Η F Η 1-79 4-乙氧基肉桂基 Η Η F Η 1-80 4-氱基肉桂基 Η Η F Η 1-81 3-(6-氯-[I比咬-3-基)-稀丙基 Η Η F Η 1-82 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 Η Η F Η 1-83 3-(4-氣笨基)-3-氟-烯丙基 Η Η F Η 1-84 3-氣-4-氟-肉桂基 Η Η F Η 1-85 3,5-二氣-肉桂基 Η Η F Η 1-86 5-笨基·戍-2,4-二稀基 Η Η F Η 1-87 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η Η F Η 1-88 奈-2-基-婦丙基 Η Η 气 Η Η 1-89 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烯丙基 Η Η F Η 1-90 3-(5-氯-〇比。定-2-基)·稀丙基 Η Η F Η 1-91 3-β比咬-4-基-稀丙基 Η Η F Η 1-92 3-(2·氯-[]比°定-4-基)-烤丙基 Η Η Η 1-93 4-氬苯甲基 Η Η C1 Η 1-94 肉桂基 Η Η C1 Η 1-95 4-氬肉桂基 Η Η C1 Η 30 1360391

1-96 4-氤肉桂基 Η Η C1 Η 1-97 4-溴肉桂基 Η Η C1 Η 1-98 4-三氟甲基肉桂基 Η Η C1 Η 1-99 4-三氟甲氧基肉桂基 Η Η C1 Η I-100 4-五氟乙氧基肉桂基 Η Η C1 Η 1-101 4-甲氧基肉桂基 Η Η C1 Η 1-102 4-乙氧基肉桂基 Η Η C1 Η 1-103 4-氰基肉桂基 Η Η C1 Η 1-104 3-(6-氣-啦咬-3-基)-稀丙基 Η Η C1 Η 1-105 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 Η Η C1 Η 1-106 3-(4-鼠苯基)-3-氣-稀丙基 Η Η C1 Η 1-107 3-氣-4-氟-肉桂基 Η Η C1 Η 1-108 3,5-二氣-肉桂基 Η Η C1 Η 1-109 5-笨基-戍-2,4-二稀基 Η Η C1 Η M10 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η Η C1 Η 1-111 3-奈-2-基-稀丙基 Η Η C1 Η 1-112 3-(5-三氟曱基-吡啶-2-基)-烯丙基 Η Η C1 Η 1-113 3-(5-氣-〇比°定-2-基)-稀丙基 Η Η C1 Η 1-114 3_0比°定基-稀丙基 Η Η C1 Η 1-115 3-(2-氣-D比咬-4-基)-稀丙基 Η Η C1 Η 1-116 4-氣苯甲基 C1 C1 Η Η 1-117 肉桂基 C1 C1 Η Η 1-118 4-氣肉桂基 ' C1 C1 Η Η 1-119 4-氟肉桂基 C1 C1 Η Η 1-120 4->臭肉桂基 C1 C1 Η Η 1-121 4-三氣甲基肉桂基 C1 C1 Η Η 1-122 4-三氟甲氧基肉桂基 C1 C1 Η Η 1-123 4-五氟乙氧基肉桂基 C1 C1 Η Η 1-124 4-甲氧基肉桂基 C1 C1 Η Η 1-125 4-乙氧基肉桂基 C1 C1 Η Η 1-126 4-氰基肉桂基 C1 C1 Η Η 1-127 3-(6-氯-毗啶-3-基)-烯丙基 C1 C1 Η Η 1-128 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 C1 C1 Η Η 1-129 3-(4-氯笨基)-3-氣-婦丙基 C1 C1 Η Η 1-130 3-氣-4-氟-肉桂基 C1 C1 Η Η 1-131 3,5-二氣-肉桂基 C1 C1 Η Η 1-132 5-笨基-戍·2,4-二烤基 C1 C1 Η Η 1-133 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 C1 Η Η 1-134 3-奈-2-基-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-135 3-(5-二氟甲基-[]比咬-2-基)-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-136 3-(5-氯-〇比°定**2-基)-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-137 3-口比咬-4-基-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-138 3-(2·氣-〇比。定基)-烤丙基 C1 C1 Η Η 31 1360391

1-139 4-氱苯曱基 F F Η Η 1-140 肉桂基 F F Η Η 1-141 4-氣肉桂基 F F Η Η 1-142 4-氟肉桂基 F F Η Η 1-143 4-溴肉桂基 F F Η Η 1-144 4-三氟甲基肉桂基 F F Η Η 1-145 4-三氟曱氧基肉桂基 F F Η Η 1-146 4-五氟乙氧基肉桂基 F F Η Η 1-147 4-甲氧基肉桂基 F F Η Η 1-148 4-乙氧基肉桂基 F F Η Η 1-149 4-氰基肉桂基 F F Η Η 1-150 3-(6-氯-毗啶-3-基)-烯丙基 F F Η Η 1-151 3-(4-氣苯基)-丁-2-稀基 F F Η Η 1-152 3-(4-氯苯基)-3-氣-稀丙基 F F Η Η 1-153 3-氣-4-氣-肉桂基 F F Η Η 1-154 3,5-二氣-肉桂基 F F Η Η 1-155 5-笨基-戊-2,4-二烯基 F F Η Η 1-156 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 F F Η Η 1-157 3-奈·2-基-稀丙基 F F Η Η 1-158 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-稀丙基 F F Η Η 1-159 3-(5-氮-Dtt咬-2-基)·稀丙基 F F Η Η 1-160 3-D比咬-4-基·稀丙基 F F Η Η 1-161 3·(2-氯定-4-基)-稀丙基 F F Η Η 1-162 4-氣苯曱基 F Η F Η 1-163 肉桂基 F Η F Η 1-164 ‘氣肉桂基' F Η F Η 1-165 4-氟肉桂基 F Η F Η 1-166 4-溴肉桂基 F Η F Η 1-167 4-三氟甲基肉桂基 F Η F Η 1-168 4-三氟甲氧基肉桂基 F Η F Η 1-169 4-五氟乙氧基肉桂基 F Η F Η 1-170 4-甲氧基肉桂基 F Η F Η 1-171 4-乙氧基肉桂基 F Η F Η 1-172 4-氱基肉桂基 F Η Η Η 1-173 3-(6-氣-[]比咬-3-基)-稀丙基 F Η Η 1-174 3-(4-氣苯基)-丁-2·稀基 F Η Η 1-175 3-(4-氣笨基)-3-氣-烯丙基 F Η F Η 1-176 3-氣-4·氣-肉桂基 F Η Η 1-177 3,5-二氣-肉桂基 F Η Η 1-178 5-笨基-戊-2,4-二烯基 F Η Η 1-179 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η Η Η 1-180 3·奈-2-基-婦丙基 Η Η 1-181 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 Η Η 32 1360391

1-182 3-(5-氯-吡啶-2-基)-烯丙基 F Η F Η 1-183 3-毗啶基-烯丙基 F Η F Η 1-184 3-(2-氯-Dft啶-4-基)-烯丙基 F Η F Η 1-185 4-氣苯甲基 F Η Η F 1-186 肉桂基 F Η Η F 1-187 4-氣肉桂基 F Η Η F 1-188 4-氟肉桂基 F Η Η F 1-189 4-溴肉桂基 F Η Η F 1-190 4-三氟甲基肉桂基 F Η Η F 1-191 4-三氟甲氧基肉桂基 F Η Η F 1-192 4-五氟乙氧基肉桂基 F Η Η F 1-193 4-甲氧基肉桂基 F Η Η F 1-194 4-乙氧基肉桂基 F Η Η F 1-195 4-氰基肉桂基 F Η Η F 1-196 3-(6-氣-吡啶-3-基)-烯丙基 F Η Η F 1-197 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 F Η Η F 1-198 3-(4-氣笨基)-3-氟-烯丙基 F Η Η F 1-199 3-氣-4-氣-肉桂基 F Η Η F 1-200 3,5-二氯-肉桂基 F Η Η F 1-201 5-笨基·戍-2,4-二烤基 F Η Η F 1-202 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 F Η Η F 1-203 3-奈-2-基-稀丙基 F Η Η F 1-204 3-(5-三氟曱基-吡啶-2-基)-烯丙基 F Η Η F 1-205 3-(5-氣-吡啶-2-基)-烯丙基 F Η Η F 1-206 3-吡啶-4-基-烯丙基 F Η Η F 1-207 3-(2-氯-吡啶-4-基)-烯丙基 F Η Η F 1-208 4-氣苯甲基 C1 Η C1 Η 1-209 肉桂基 C1 Η C1 Η 1-210 4-氣肉桂基 C1 Η C1 Η 1-211 4-氟肉桂基 C1 Η C1 Η 1-212 4-溴肉桂基 C1 Η C1 Η 1-213 4-三氟曱基肉桂基 C1 Η C1 Η 1-214 4-三氟曱氧基肉桂基 C1 Η C1 Η 1-215 4-五氟乙氧基肉桂基 CI Η C1 Η 1-216 4-甲氧基肉桂基 C1 Η C1 Η 1-217 4-乙氧基肉桂基 C1 Η C1 Η 1-218 4-氱基肉桂基 C1 Η C1 Η 1-219 3-(6-氣-毗啶-3-基)-烯丙基 C1 Η C1 Η 1-220 3-(4-氯笨基)-丁 -2-稀基 C1 Η C1 Η 1-221 3-(4-氣苯基)-3-說-烯丙基 C1 Η C1 Η 1-222 3-氣-4-氟-肉桂基 C1 Η C1 Η 1-223 3,5-二氣-肉桂基 C1 Η C1 Η 1-224 5_笨基-戍-2,4-二稀基 C1 Η C1 Η 33 1360391

1-225 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 Η C1 Η 1-226 3-奈-2-基-稀丙基 C1 Η C1 Η 1-227 3-(5-三氟曱基-毗啶-2-基)-烯丙基 C1 Η C1 Η 1-228 3-(5-氯-吡啶-2-基)-稀丙基 C1 Η C1 Η 1-229 3-邮咬-4-基-稀丙基 C1 Η C1 Η 1-230 3_(2·氯-吡啶斗基)-稀丙基 C1 Η C1 Η 1-231 4-氣苯甲基 C1 Η Η C1 1-232 肉桂基 C1 Η Η C1 1-233 4-氣肉桂基 C1 Η Η C1 1-234 4-氟肉桂基 C1 Η Η C1 1-235 4-溴肉桂基 C1 Η Η C1 1-236 4-三氟甲基肉桂基 C1 Η Η C1 1-237 4-三氟曱氧基肉桂基 C1 Η Η C1 1-238 4-五氟乙氧基肉桂基 C1 Η Η C1 1-239 4-甲氧基肉桂基 C1 Η Η C1 1-240 4-乙氧基肉桂基 C1 Η Η C1 1-241 4-氱基肉桂基 C1 Η Η C1 1-242 3-(6-乳-D比咬基)_稀丙基 C1 Η Η C1 1-243 3-(4-氯苯基)-丁-2-稀基 C1 Η Η C1 1-244 3-(4-氯笨基)-3-氟-烯丙基 C1 Η Η C1 1-245 3-氣-4-氟-肉桂基 C1 Η Η C1 1-246 3,5-二氯-肉桂基 C1 Η Η C1 1-247 5-笨基-戊-2,4-二烯基 C1 Η Η α 1-248 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 Η Η C1 1-249 3-奈-2-基-稀丙基 C1 Η Η C1 1-250 3-(5-三氟曱基-口比啶-2_基)-烯丙基 C1 Η Η C1 1-251 3-(5-氣-吡啶-2-基)-稀丙基 C1 Η Η C1 1-252 3-毗啶-4-基-烯丙基 C1 Η Η C1 1-253 3-(2-氣-D比°定-4-基)·稀丙基 C1 Η Η C1 1-254 4-氣苯甲基 F C1 Η Η 1-255 肉桂基 F C1 Η Η 1-256 4-氣肉桂基 F C1 Η Η 1-257 4-氤肉桂基 F C1 Η Η 1-258 4-溴肉桂基 F C1 Η Η 1-259 4-三氟甲基肉桂基 F C1 Η Η 1-260 4-三氟甲氧基肉桂基 F C1 Η Η 1-261 4-五氟1乙氧基肉桂基 F C1 Η Η 1-262 4_甲氧基肉桂基 F α Η Η 1-263 4-乙氧基肉桂基 F C1 Η Η 1-264 4-氱基肉桂基 F C1 Η Η 1-265 3-(6-氣-毗啶-3-基)-烯丙基 F C1 Η Η 1-266 3-(4-氯苯基)-丁-2-稀基 F C1 Η Η 1-267 3-(4-氣苯基)-3·氣-細丙基 F C1 Η Η 34 1360391

1-268 3-氣-4-氟-肉桂基 F C1 Η Η 1-269 3,5-二氣-肉桂基 F C1 Η Η 1-270 5-笨基-戊-2,4-二烯基 F C1 Η Η 1-271 4-異两氧羰胺基-肉桂基 F C1 Η Η 1-272 3-奈-2·基-稀丙基 F C1 Η Η 1-273 3-(5-三氟曱基-吡咬-2-基)-烯丙基 F C1 Η Η 1-274 3-(5-氯-批咬-2-基)-稀丙基 F C1 Η Η 1-275 3-吡啶斗基-烯丙基 F C1 Η Η 1-276 3-(2-鼠-批咬-4-基)-稀丙基 F C1 Η Η 1-277 4-氣苯甲基 F Η C1 Η 1-278 肉桂基 F Η C1 Η 1-279 4-氣肉桂基 F Η C1 Η 1-280 4-氤肉桂基 F Η C1 Η 1-281 4-溴肉桂基 F Η C1 Η 1-282 4-三氟甲基肉桂基 F Η C1 Η 1-283 4-三氟甲氧基肉桂基 F Η C1 Η 1-284 4-五氟乙氧基肉桂基 F Η C1 Η 1-285 4-甲氧基肉桂基 F Η C1 Η 1-286 4-乙氧基肉桂基 F Η C1 Η 1-287 4-氡基肉桂基 F Η C1 Η 1-288 3-(6-氯-[]比咬-3-基)-稀丙基 F Η C1 Η 1-289 3-(4-氯苯基)-丁 ·2-稀基 F Η C1 Η 1-290 3-(4-氣本基)-3-敦-烤丙基 F Η C1 Η 1-291 3-氣-4-氣-肉桂基 F Η C1 Η 1-292 3,5-二氣-肉桂基 F Η C1 Η 1-293 5-苯基-戍-2,4-二細基 F Η C1 Η 1-294 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 F Η C1 Η 1-295 3-奈-2·基·稀丙基 F Η C1 Η 1-296 3-(5-三氟甲基-吡咬-2-基)-烯丙基 F Η C1 Η 1-297 3-(5-氣-卩比。定-2-基)-稀丙基 F Η C1 Η 1-298 3-吡啶-4-基-稀丙基 F Η α Η 1-299 3-(2-氯-[]比。定-4-基)-稀丙基 F Η C1 Η 1-300 4-氣苯曱基 F Η Η α 1-301 肉桂基 F Η Η C1 1-302 4-氬肉桂基 F Η Η C1 1-303 4-氟肉桂基 F Η Η C1 1-304 4-溴肉桂基 F Η Η C1 1-305 4-三氟甲基肉桂基 F Η Η C1 1-306 4-三氟甲氧基肉桂基 F Η Η C1 1-307 4-五氟乙氧基肉桂基 F Η Η C1 1-308 4-甲氧基肉桂基 F Η Η C1 1-309 4-乙氧基肉桂基 Η Η C1 1-310 4-氰基肉桂基 Η Η C1 35 1360391

1-311 3-(6-氯-吡啶基)-烯丙基 F Η Η C1 1-312 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 F Η Η C1 1-313 3-(4-氣笨基)-3-氣-烯丙基 F Η Η C1 1-314 3-氣-4-氟-肉桂基 F Η Η C1 1-315 3,5-二氯-肉桂基 F Η Η C1 1-316 5-笨基-戊-2,4-二烯基 F Η Η C1 1-317 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 F Η Η C1 1-318 3-奈-2-基·稀丙基 F Η Η C1 1-319 Μ5·三氟甲基-吡啶基)-烯丙基 F Η Η C1 1-320 3-(5-氯-〇比啶-2-基)-烯丙基 F Η Η C1 1-321 3-姐咬-4-基-稀丙基 F Η Η C1 1-322 3-(2-氣-D比咬-4-基)-烯丙基 F Η Η C1 1-323 4-氣苯甲基 C1 F Η Η 1-324 肉桂基 C1 F Η Η 1-325 4-氣肉桂基 C1 F Η Η 1-326 4-氤肉桂基 C1 F Η Η 1-327 4-溴肉桂基 C1 F Η Η 1-328 4-三氟甲基肉桂基 C1 F Η Η 1-329 4-三氟曱氧基肉桂基 C1 F Η Η 1-330 4-五氟乙氧基肉桂基 C1 F Η Η 1-331 4-甲氧基肉桂基 C1 F Η Η 1-332 4-乙氧基肉桂基 C1 F Η Η 1-333 4-氱基肉桂基 C1 F Η Η 1-334 3-(6-氣-吡啶-3-基)-烯丙基 C1 F Η Η 1-335 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 C1 F Η Η 1-336 3-(4-氣苯基)-3-|l-烯丙基 C1 F Η Η 1-337 3-氬-4-氟-肉桂基 C1 F Η Η 1-338 3,5-二氯-肉桂基 C1 F Η Η 1-339 5-苯基-戍-2,4-二婦基 C1 F Η Η 1-340 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 F Η Η 1-341 3-奈-2-基-稀丙基 C1 F Η Η 1-342 3-(5-三氟曱基-吡啶-2-基)-烯丙基 C1 F Η Η 1-343 3-(5-氯-〇比咬-2-基)·稀丙基 C1 F Η Η 1-344 3-吡啶-4-基-烯丙基 C1 F Η Η 1-345 3-(2-氣-吡啶-4-基)-烯丙基 C1 F Η Η 1-346 4-氣苯曱基 Η F C1 Η 1-347 肉桂基 Η F C1 Η 1-348 4-氣肉桂基 Η F C1 Η 1-349 4-氟肉桂基 Η F C1 Η 1-350 4-溴肉桂基 Η F C1 Η 1-351 4-三氟甲基肉桂基 Η 7 C1 Η 1-352 4-三氟甲氧基肉桂基. Η F C1 Η 1-353 4-五氟乙氧基肉桂基 Η F C1 Η 36 1360391

1-354 4-甲氧基肉桂基 Η F C1 Η 1-355 4-乙氧基肉桂基 Η F C1 Η 1-356 4-氰基肉桂基 Η F C1 Η 1-357 3-(6-氣-批咬·3-基)-烤丙基 Η F C1 Η 1-358 3-(4-氯笨基)-丁-2-烯基 Η F C1 Η 1-359 3-(4-氣笨基)-3-氟-烯丙基 Η F C1 Η 1-360 3-氣-4-氟-肉桂基 Η F C1 Η 1-361 3,5-二氯-肉桂基 Η F C1 Η 1-362 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η F C1 Η 1-363 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η F C1 Η 1-364 3-奈·2-基-稀丙基 Η F C1 Η 1-365 3-(5-三氟曱基-吡啶-2-基)-烯丙基 Η F C1 Η 1-366 3-(5-氯-吡啶-2-基)-烯丙基 Η F C1 Η 1-367 3-吡啶-4-基-烯丙基 Η F C1 Η 1-368 3-(2-氣-吡啶-4-基)-烯丙基 Η F C1 Η 1-369 4-氣苯甲基 Η F Η C1 1-370 肉桂基 Η F Η C1 1-371 4-氣肉桂基 Η F Η C1 1-372 4-氟肉桂基 Η F Η C1 1-373 4-溴肉桂基 Η F Η C1 1-374 4-三氟甲基肉桂基 Η F Η C1 1-375 4-三氟甲氧基肉桂基 Η F Η C1 1-376 4-五氟乙氧基肉桂基 Η F Η C1 1-377 4-甲氧基肉桂基’ Η F Η C1 1-378 4-乙氧基肉桂基 Η F Η C1 1-379 4-氰基肉桂基 Η F Η C1 1-380 3-(6-氣-〇比°定-3-基)-婦丙基 Η F Η C1 1-381 3 -(4-氯笨基)-丁 -2-稀基 Η F Η C1 1-382 3-(4-氣苯基)-3-敦-烯丙基 Η F Η C1 1-383 3-氣-4-氟-肉桂基 Η F Η C1 1-384 3，5-二氯-肉桂基 Η F Η C1 1-385 5-苯基-戍-2,4-二稀基 Η F Η C1 1-386 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η F Η C1 1-387 3-奈基-稀丙基 Η F Η C1 1-388 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烯丙基 Η F Η C1 1-389 3-(5-氣-吡啶-2-基)-烯丙基 Η F Η C1 1-390 3-口比。定-4-基·稀丙基 Η F Η C1 1-391 3-(2·氣-D比咬-4·-基)-烤丙基 Η F Η C1 1-392 4-氣苯曱基 C1 Η F Η 1-393 肉桂基 C1 Η F Η 1-394 4-氣肉桂基 C1 Η F Η 1-395 4-氟肉桂基 C1 Η F Η 1-396 4-溴肉桂基 C1 Η F Η 37 1360391

1-397 4-三氟曱基肉桂基 C1 Η F Η 1-398 4-三氟曱氧基肉桂基 C1 Η F Η 1-399 4-五氟乙氧基肉桂基 C1 Η F Η 1-400 4-甲氧基肉桂基 C1 Η F Η 1-401 4-乙氧基肉桂基 C1 Η F Η 1-402 4-氰基肉桂基 C1 Η F Η 1-403 3-(6-氣-吡啶-3-基)-烯丙基 C1 Η F Η 1-404 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 C1 Η F Η 1-405 3-(4-氣苯基)-3-氟-烯丙基 C1 Η F Η 1-406 3-氯-4-氣-肉桂基 C1 Η F Η 1-407 3,5-二氯-肉桂基 C1 Η F Η 1-408 5-苯基-戊-2,4-二稀基 C1 Η F Η 1-409 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 Η F Η 1-410 3-奈-2·基-烤丙基 C1 Η F Η 1-411 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 C1 Η F Η 1-412 3-(5-氣-吡啶_2·基)-烯丙基 C1 Η F Η 1-413 3-姐。定-4-基-稀丙基 C1 Η F Η 1-414 3-(2-氣-吡啶基)-烯丙基 C1 Η F Η 1-415 4-氣苯曱基 Η C1 F Η 1-416 肉桂基 Η C1 F Η 1-417 4-氣肉桂基 ·· Η C1 F Η 1-418 4-氟肉桂基 Η C1 F Η 1-419 4-溴肉桂基 Η C1 F Η 1-420 4-三氟曱基肉桂基 Η C1 F Η 1-421 4-三氟曱氧基肉桂基 Η C1 F Η 1-422 4-五氟乙氧基肉桂基 Η C1 F Η 1-423 4-甲氧基肉桂基 Η C1 F Η 1-424 4-乙氧基肉桂基 Η C1 F Η 1-425 4-氰基肉桂基 Η C1 F Η 1-426 3-(6-氯-吡啶-3-基)-烯丙基 Η C1 F Η 1-427 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 Η C1 F Η 1-428 3-(4-氯笨基)-3-氟-烯丙基 Η C1 F Η 1-429 3-氣-4-1-肉桂基 Η C1 F Η 1-430 3,5-二氣-肉桂基 Η C1 F Η 1-431 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η C1 F Η 1-432 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η C1 F Η 1-433 3-奈-2-基-稀丙基 Η C1 F Η 1-434 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 Η C1 F Η 1-435 3-(5-氣-吡啶基)-稀丙基 Η C1 F Η 1-436 3-吡啶斗基-烯丙基 Η C1 F Η 1-437 3·(2-氯-D比。定·4·基)-稀丙基 Η C1 F Η 1-438 4-氣苯甲基 Η Η F α 1-439 肉桂基 Η Η F C1 38 1360391

1-440 4-氯肉桂基 Η Η F C1 1-441 4-氟肉桂基 Η Η F C1 1-442 4-溴肉桂基 Η Η F C1 1-443 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F C1 1-444 4-三氟曱氧基肉桂基 Η Η F C1 1-445 4-五氟乙氧基肉桂基 Η Η F C1 1-446 4-曱氧基肉桂基 Η Η F C1 1-447 4-乙氧基肉桂基 Η Η F C1 1-448 4-氰基肉桂基 Η Η F α 1-449 3-(6-氣-D比咬-3-基)-婦丙基 Η Η F C1 1-450 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η Η F C1 1-451 3-(4-氯苯基)-3-說-烯丙基 Η Η F C1 1-452 3-氯-4-氟-肉桂基 Η Η F C1 1-453 3,5-二氣-肉桂基 Η Η F α 1-454 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η Η F C1 1-455 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η Η F C1 1-456 基·稀丙基 Η Η F C1 1-457 3-(5-三氟甲基-毗啶·2·基)-烯丙基 Η Η F C1 1-458 3-(5-氯-毗啶-2-基)-烯丙基 Η Η F C1 1-459 3-D比咬-4-基-稀丙基 Η Η F C1 1-460 3-(2-亂-[]比咬-4-基)·稀丙基 Η Η F C1 1-461 4-氯苯曱基 C1 Η Η F 1-462 肉桂基 _ C1 Η Η F 1-463 4-氣肉桂基 C1 Η Η F 1-464 4-IL肉桂基 C1 Η Η F 1-465 4->臭肉桂基 C1 Η Η F 1-466 4-三氟曱基肉桂基 C1 Η Η F 1-467 4-三氟甲氧基肉桂基 C1 Η Η F 1-468 4-五氟乙氧基肉桂基 C1 Η Η F 1-469 4_甲氧基肉桂基 C1 Η Η F 1-470 4-乙氧基肉桂基 C1 Η Η F 1-471 4-氰基肉桂基 C1 Η Η F 1-472 3-(6-氣-毗啶-3-基)-烯丙基 C1 Η Η F 1-473 3-(4-氣苯基)· 丁-2-烯基 C1 Η Η F 1-474 3-(4-氣苯基)-3-氟-烯丙基 C1 Η Η F 1-475 3-氯-4-氟-肉桂基 C1 Η Η F 1-476 3,5-二氯-肉桂基 C1 Η Η 1-477 5-笨基-戊-2,4-二烯基 C1 Η Η 1-478 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 Η Η Η 1-479 3-奈-2-基·稀丙基 C1 Η Η F 1-480 3-(5·三氟曱基-[]比啶-2-基)-稀丙基 C1 Η Η F 1-481 3-(5-氣定·2·基)-稀丙基 C1 Η Η Η 1-482 3-D比。定-4-基·稀丙基 C1 Η Η F 39 1360391

1-483 3-(2-氯-批咬·4·基)-細丙基 C1 Η Η F 1-484 4-氯苯甲基 Η C1 Η F 1-485 肉桂基 Η C1 Η F 1-486 4-氣肉桂基 Η C1 Η F 1-487 4-氟肉桂基 Η C1 Η F 1-488 4-溴肉桂基 Η C1 Η F 1-489 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 Η F 1-490 4-三氟甲氧基肉桂基 Η C1 Η F 1-491 4-五氟乙氧基肉桂基 Η C1 Η F 1-492 4-甲氧基肉桂基 Η C1 Η F 1-493 4-乙氧基肉桂基 Η C1 Η F 1-494 4-氱基肉桂基 Η C1 Η F 1-495 3-(6-氣-D比咬-3-基)-婦丙基 Η C1 Η F 1-496 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η C1 Η F 1-497 3·(4-氣苯基)-3-氣-稀丙基 Η C1 Η F 1-498 3-氣-4-氟-肉桂基 Η C1 Η F 1-499 3,5-二氣-肉桂基 Η C1 Η F 1-500 5-笨基-戍-2,4-二婦基 Η C1 Η F 1-501 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η C1 Η F 1-502 奈-2-基-稀丙基 Η C1 Η F 1-503 3-(5-三氟曱基-吡啶-2-基)-烯丙基 Η C1 Η F 1-504 3-(5-氯-D比啶-2-基)-烯丙基 Η C1 Η F 1-505 3-〇比°定_4-基-稀丙基 Η C1 Η F 1-506 3-(2·氯-[1比咬基)-稀丙基 Η C1 Η F 1-507 4-氣苯曱基 Η Η C1 F 1-508 肉桂基 Η Η C1 F 1-509 4-氣肉桂基 Η Η C1 F 1-510 4-氟肉桂基 Η Η C1 F 1-511 4-溴肉桂基 Η Η C1 F 1-512 4-三氟甲基肉桂基 Η Η C1 F 1-513 4-三氟甲氧基肉桂基 Η Η C1 Η 1-514 4-五氟乙氧基肉桂基 Η Η C1 F 1-515 4-甲氧基肉桂基 Η Η C1 F 1-516 4-乙氧基肉桂基 Η Η C1 F 1-517 4-氰基肉桂基 Η Η C1 F 1-518 3-(6-氯-批。定-3·基)-稀丙基 Η Η C1 F 1-519 3-(4-氯笨基)-丁-2-稀基 Η Η C1 Η 1-520 3-(4-氯苯基)-3-乳-稀丙基 Η Η C1 1-521 3-氣-4-氟-肉桂基 Η Η C1 F 1-522 3,5-二氣-肉桂基 Η Η C1 1-523 5-苯基-戊-2,4-二烯基 Η Η C1 F 1-524 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η Η C1 F 1-525 3-奈-2-基-稀丙基 Η Η C1 η 40 1360391

1-526 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 Η Η C1 F 1-527 3-(5-氯-姐咬-2-基)-婦丙基 Η Η C1 F 1-528 3-吡啶-4-基-烯丙基 Η Η C1 F 1-529 3·(2-氣-〇比咬-4-基)-稀丙基 Η Η C1 F 1-530 4-氬苯甲基 Η F F F 1-531 肉桂基 Η F F F 1-532 4-氣肉桂基 Η F F F 1-533 4-氤肉桂基 Η F F F 1-534 4-溴肉桂基 Η F F F 1-535 4-三氟甲基肉桂基 Η F F F 1-536 4-三氟甲氧基肉桂基 Η F F F 1-537 4-五氟乙氧基肉桂基 Η F F F 1-538 4-甲氧基肉桂基 Η F F F 1-539 4-乙氧基肉桂基 Η F F F 1-540 4-氰基肉桂基 Η F F F 1-541 3-(6-氯-[]比咬-3-基)-稀丙基 Η F F F 1-542 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η F F F 1-543 3-(4-氯苯基)-3-氟-稀丙基 Η F F F 1-544 3-氣-4-1-肉桂基 Η F F F 1-545 3,5-二氣-肉桂基 Η F F F 1-546 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η F F F 1-547 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η F F F 1:548 奈-2-基-稀丙基 Η F F F 1-549 3-(5-三氟甲基-口比啶-2-基)-稀丙基 Η F / F F 1-550 3·(5-氯-[]比咬-2-基)-稀丙基 Η F F F 1-551 3-吡啶-4-基-烯丙基 Η F F F 1-552 3-(2-氯·[]比咬-4-基)-稀丙基 Η F F F 1-553 4-氣苯甲基 F Η F F 1-554 肉桂基 F Η F F 1-555 4-氣肉桂基 F Η F F 1-556 4-氟肉桂基 F Η F F 1-557 4-溴肉桂基 F Η F F 1-558 4-三氟曱基肉桂基 F Η F F 1-559 4-三氟甲氧基肉桂基 F Η F F 1-560 4-五氟乙氧基肉桂基 F Η F F 1-561 4-甲氧基肉桂基 F Η F F 1-562 4-乙氧基肉桂基 F Η F F 1-563 4-氰基肉桂基 F Η F F 1-564 3-(6-氣-毗啶-3-基)·烯丙基 F Η F F 1-565 3-(4-氣笨基)-丁-2-烯基 F Η F F 1-566 3-(4-氣苯基)-3-氟-烯丙基 F Η F F 1-567 3-氯-4-乱-肉桂基 F Η F F 1-568 3,5-二氣-肉桂基 F Η F F 41 1360391

1-569 5-苯基-戊-2,4-二烯基 F Η F F 1-570 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 F Η F F 1-571 3-萘*2-基-烯丙基 F Η F F 1-572 3-(5-三氟甲基-毗咬_2·基)-烯丙基 F Η F F 1-573 3-(5-氯-咖咬-2-基)-稀丙基 F Η F F 1-574 3-邮咬·4-基-稀丙基 F Η F F 1-575 3-(2-氯-批咬-4·-基)-烤丙基 F Η F F 1-576 4-氣苯甲基 F F Η F 1-577 肉桂基 F F Η F 1-578 4-氣肉桂基 F F Η F 1-579 4-氟肉桂基 F F Η F 1-580 4-溴肉桂基 F F Η F 1-581 4-三氟甲基肉桂基 F F Η F 1-582 4-三氟甲氧基肉桂基 F F Η F 1-583 4-五氟乙氧基肉桂基 F F Η F 1-584 4-甲氧基肉桂基 F F Η F 1-585 4-乙氧基肉桂基 F F Η F 1-586 心氱基肉桂基 F F Η F 1-587 3-(6-氯-[]比咬·3_基)-烤丙基 F F Η F 1-588 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 F F Η F 1-589 3-(4-氯笨基)-3-氣-坤丙基 F F Η F 1-590 3-氯-4· 肉桂基 F F Η F 1-591 3,5-二氣-肉桂基 F F Η F 1-592 5-苯基-戍-2,4-二:bp基 F F Η F 1-593 4-異丙氧幾胺基-肉桂基 F F Η F 1-594 基-稀丙基 F F Η F 1-595 3-(5-三氟曱基-毗啶-2_基)-烯丙基 F F Η Η 1-596 3-(5-氯-毗啶-2-基)-烯丙基 F F Η Η 1-597 3-〇比啶-4-基·烯丙基 F F Η Η 1-598 3-(2-氣-毗啶-4-基)-烯丙基 F F Η Η 1-599 4-氣苯甲基 F F F Η 1-600 肉桂基 F F F Η 1-601 4-氣肉桂基 F F F Η 1-602 4-氟肉桂基 F F F Η 1-603 4-溴肉桂基 F F F Η 1-604 4-三氟甲基肉桂基 F F F Η 1-605 4-三氟甲氧基肉桂基 F F F Η 1-606 4-五氟乙氧基肉桂基 F F F Η 1-607 4-甲氧基肉桂基 F F F Η 1-608 4-乙氧基肉桂基 F F F Η 1-609 4-氰基肉桂基 F F F Η 1-610 3-(6-氯-D比。定-3-基)-稀丙基 F F F Η 1-611 3-(4-氣苯基)-丁-2-細基 F F F Η 42 1360391

1-612 3-(4-氯苯基)-3-氟-烯丙基 F F F Η 1-613 3-氯-4-氣-肉桂基 F F F Η 1-614 3,5-二氯-肉桂基 F F F Η 1-615 5-苯基-戊-2,4-二烯基 F F F Η 1-616 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 F F F Η 1-617 3-奈~2-基·稀丙基 F F F Η 1-618 3-(5-三氟曱基-毗啶-2-基)-烯丙基 F F F Η 1-619 3-(5-氣-吡啶-2-基)-烯丙基 F F F Η 1-620 3-吡啶-4-基-烯丙基 F F F Η 1-621 3-(2-氯-吡啶-4-基)-烯丙基 F F F Η 1-622 4-氣苯甲基 Η C1 C1 C1 1-623 肉桂基 Η C1 C1 C1 1-624 4-氣肉桂基 Η C1 C1 C1 1-625 4-氟肉桂基 Η C1 C1 C1 1-626 4-溴肉桂基 Η C1 C1 C1 1-627 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 C1 C1 1-628 4-三氟甲氧基肉桂基 Η C1 C1 C1 1-629 4-五氟乙氧基肉桂基 Η C1 C1 C1 1-630 4·甲氧基肉桂基 Η C1 C1 C1 1-631 4-乙氧基肉桂基 Η CI C1 C1 1-632 4-氱基肉桂基 Η C1 C1 C1... 1-633 3-(6-氯·[]比咬基)-稀丙基 Η C1 C1 C1 1-634 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η C1 C1 C1. 1-635 3-(4-氯苯基)-3-氟-烯丙基 Η C1 C1 C1 · 1-636 3-氯-4-乾-肉桂基 Η C1 C1 C1 ： 1-637 3,5-二氣-肉桂基 Η C1 C1 C1 1-638 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η C1 C1 C1 1-639 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η C1 C1 C1 1-640 3*^-2-基-稀丙基 Η C1 C1 C1 1-641 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 Η C1 C1 C1 1-642 3-(5-氯-毗啶-2-基)-烯丙基 Η C1 C1 C1 1-643 3-吡啶_4·基-烯丙基 Η C1 C1 C1 1-644 3-(2-氯-毗啶斗基)-烯丙基 Η C1 α α 1-645 4-氣苯甲基 C1 Η C1 C1 1-646 肉桂基 C1 Η C1 C1 1-647 4-氣肉桂基 C1 Η C1 C1 1-648 4-氟肉桂基 C1 Η C1 α 1-649 4-溴肉桂基 C1 Η C1 C1 1-650 4-三氟曱基肉桂基 C1 Η C1 C1 1-651 4-三氟曱氧基肉桂基 C1 Η C1 C1 1-652 4-五氟乙氧基肉桂基 C1 Η C1 C1 1-653 4-甲氧基肉桂基 C1 Η C1 C1 1-654 4-乙氧基肉桂基 C1 Η C1 C1 43 1360391

1-655 4-氰基肉桂基 C1 Η C1 C1 1-656 3-(6-氯-吡啶-3-基)-烯丙基 C1 Η C1 C1 1-657 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 C1 Η C1 C1 1-658 3-(4-氣苯基)-3-氟-烯丙基 C1 Η C1 C1 1-659 3-氯-4-氟-肉桂基 C1 Η C1 C1 1-660 3,5-二氯-肉桂基 C1 Η C1 α 1-661 5-笨基-戊-2,4-二烯基 C1 Η C1 C1 1-662 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 Η C1 C1 1-663 3·奈-2-基·稀丙基 C1 Η C1 C1 1-664 3-(5-三氟甲基-毗啶基)-烯丙基 C1 Η C1 C1 1-665 3-(5-氯_卩比啶-2-基)-烯丙基 C1 Η C1 C1 1-666 3-吡啶-4-基-烯丙基 C1 Η C1 CI 1-667 3-(2-氣-毗啶-4-基)-烯丙基 C1 Η C1 C1 1-668 4-氣苯曱基 C1 C1 Η C1 1-669 肉桂基 C1 C1 Η α 1-670 4-氣肉桂基 C1 C1 Η C1 1-671 4-氟肉桂基 C1 C1 Η C1 1-672 4-溴肉桂基 C1 C1 Η C1 1-673 4-三氟曱基肉桂基 C1 C1 Η C1 1-674 4-三氟甲氧基肉桂基 C1 C1 Η α 1-675 4-五氟乙氧基肉桂基 C1 C1 Η C1 1-676 4-甲氧基肉桂基 C1 C1 Η C1 1-677 4-乙氧基肉桂基 C1 C1 Η C1 1-678 4-氰基肉桂基 C1 C1 Η C1 1-679 3-(6-氣-毗啶-3-基)-烯丙基 C1 C1 Η α 1-680 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 C1 C1 Η C1 1-681 3-(4-氯苯基)-3-敗-烯丙基 C1 C1 Η CI 1-682 3-氣-4-氟·肉桂基 C1 C1 Η C1 1-683 3,5-二氣-肉桂基 C1 C1 Η C1 1-684 5-苯基-戍-2,4-二稀基 C1 C1 Η α 1-685 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 C1 Η C1 1-686 3-奈-2-基-卸丙基 C1 C1 Η C1 1-687 3-(5-三氟曱基-吡啶-2-基)-稀丙基 C1 C1 Η C1 1-688 3-(5-氯-毗啶-2-基)-稀丙基 C1 C1 Η C1 1-689 3-吡啶-4-基-烯丙基 C1 α Η α 1-690 3-(2-氣-吡啶-4-基)-烯丙基 C1 C1 Η C1 1-691 4-氣苯曱基 C1 C1 C1 Η 1-692 肉桂基 C1 C1 C1 Η 1-693 4-氣肉桂基 C1 C1 C1 Η 1-694 4-氟肉桂基 C1 C】 C1 Η 1-695 4->臭肉桂基 C1 C1 C1 Η 1-696 4-三氟甲基肉桂基 C1 C1 C1 Η 1-697 4-三氟甲氧基肉桂基 α C1 C1 Η 44 1360391 φ

1-698 4-五氟乙氧基肉桂基 C1 C1 C1 Η 1-699 4-甲氧基肉桂基 C1 C1 C1 Η 1-700 4-乙氧基肉桂基 CI CI C1 Η 1-701 4-氱基肉桂基 C1 C1 C1 Η 1-702 3-(6-氯-毗啶-3-基)-烤丙基 C1 C1 C1 Η 1-703 3-(4-氣笨基)-丁-2-烯基 C1 C1 C1 Η 1-704 3·(4-氣笨基)-3-乱-稀丙基 C1 C1 C1 Η 1-705 3-氯-4-氟-肉桂基 C1 C1 C1 Η 1-706 3,5-二氯-肉桂基 C1 C1 C1 Η 1-707 5-笨基-戊-2,4-二烯基 C1 C1 C1 Η 1-708 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 C1 C1 Η 1-709 3-奈-2-基-稀丙基 C1 C1 C1 Η 1-710 3-(5-三氟曱基-毗啶-2-基)-烯丙基 C1 C1 C1 Η 1-711 3-(5-氯-毗啶-2-基)-烯丙基 C1 C1 C1 Η 1-712 3-吡啶_4_基-烯丙基 C1 C1 C1 Η 1-713 3_(2-氯-0比°定_4-基)-稀丙基 C1 C1 C1 Η 1-714 4-氬苯甲基 C1 C1 C1 C1 1-715 肉桂基 C1 C1 C1 C1 1-716 4-氣肉桂基 C1 C1 C1 C1 1-717 4-氟肉桂基 C1 C1 C1 C1 1-718 4-溴肉桂基 · C1 C1 C1 C1 1-719 4-三氟甲基肉桂基 C1 C1 C1 C1 1-720 4-三氟甲氧基肉桂基. C1 C1 C1 α 1-721 4-五氟乙氧基肉桂基' C1 C1 C1 C1 1-722 4-甲氧基肉桂基 - C1 C1 C1 C1 1-723 4-乙氧基肉桂基 C1 C1 C1 C1 1-724 4-氱基肉桂基 C1 C1 C1 C1 1-725 3-(6-氯基)-細丙基 C1 C1 C1 C1 1-726 3-(4-氯笨基)-丁-2-烯基 C1 C1 C1 C1 1-727 3-(4-氣笨基)-3-氟-烯丙基 C1 C1 C1 C1 1-728 3-氣-4-氟-肉桂基 C1 C1 C1 C1 1-729 3,5-二氣-肉桂基 C1 C1 C1 C1 1-730 5-本基-戍-2,4-二稀基 C1 C1 C1 C1 1-731 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 C1 C1 C1 1-732 3-奈-2-基·婦丙基 C1 C1 CI C1 1-733 3-(5-三氟甲基-D比咬-2-基)-烯丙基 C1 C1 C1 C1 1-734 3-(5-氯-毗啶_2·基)-烯丙基 C1 C1 C1 C1 1-735 3-D比咬-4·-基-稀丙基 C1 C1 C1 C1 1-736 3-(2-氯-毗啶-4-基)-稀丙基 C1 C1 C1 C1 1-737 4-氣苯甲基 F F F F 1-738 肉桂基 F F F F 1-739 4-氣肉桂基 F F F F 1-740 4_氤肉桂基 F F F F 45 1360391

1-741 4-溴肉桂基 F F F F 1-742 4-三氟曱基肉桂基 F F F F 1-743 4-三氟曱氧基肉桂基 F F F F 1-744 4-五氟乙氧基肉桂基 F F F F 1-745 4-曱氧基肉桂基 F F F F 1-746 4-乙氧基肉桂基 F F F F 1-747 4-氰基肉桂基 F F F F 1-748 3-(6-氯-吡啶_3·基)-烯丙基 F F F F 1-749 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 F F F F 1-750 3-(4-氣苯基)-3-氟-烯丙基 F F F F 1-751 3-氣-4-氟-肉桂基 F F F F 1-752 3,5-二氣-肉桂基 F F F F 1-753 5-苯基-戊-2,4·二烯基 F F F F 1-754 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 F F F F 1-755 3-奈-2-基-稀丙基 F F F F 1-756 3-(5-二鼠曱基-〇比。定-2-基)-稀丙基 F F F F 1-757 3-(5-氯-Dtt1定-2-基)-婦丙基 F F F F 1-758 3-口比°定-4-基-稀丙基 F F F F 1-759 3-(2-氣-吡啶-4-基)-烯丙基 F F F F 1-760 4-氣笨甲基 Η F Η F 1-761 肉桂基 Η F Η F 1-762 4-氬肉桂基 Η F Η F 1-763 4-氤肉桂基、 Η F Η F 1-764 4-溴肉桂基 Η F Η F 1-765 4-三氟甲基肉桂基 Η F Η F 1-766 4-三氟甲氧基肉桂基 Η F Η F 1-767 4-五氟乙氧基肉桂基 Η F Η F 1-768 4-f氧基肉桂基 Η F Η F 1-769 4-乙氧基肉桂基 Η F Η F 1-770 4-氱基肉桂基 Η F Η F 1-771 3-(6-氯-毗啶-3-基)-烯丙基 Η F Η F 1-772 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η F Η F 1-773 3-(4-氯苯基)-3-氟-烯丙基 Η F Η F 1-774 3-氣-4-氣-肉桂基 Η F Η F 1-775 3,5-二氣-肉桂基 Η F Η F 1-776 5-笨基-戌-2,4-二:bji 基 Η F Η F 1-777 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η F Η F 1-778 基-讳丙基 Η F Η F 1-779 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 Η F Η F 1-780 3-(5-氯-毗啶-2-基)-烯丙基 Η F Η F 1-781 3-口比咬~4-基-稀丙基 Η F Η F 1-782 3·(2_氣-〇比°定·4-基)-稀丙基 Η F Η F 1-783 4-氯苯甲基 Η F F Η 46 1360391

1-784 肉桂基 Η F F Η 1-785 4-氣肉桂基 Η F F Η 1-786 4-氟肉桂基 Η F F Η 1-787 4-溴肉桂基 Η F F Η 1-788 4-三氟甲基肉桂基 Η F F Η 1-789 4-三氟甲氧基肉桂基 Η F F Η 1-790 4-五氟乙氧基肉桂基 Η F F Η 1-791 4-曱氧基肉桂基 Η F F Η 1-792 4-乙氧基肉桂基 Η F F Η 1-793 4-氰基肉桂基 Η F F Η 1-794 3-(6-氯-吡啶-3-基)-烯丙基 Η F F Η 1-795 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 Η F F Η 1-796 3-(4-氯苯基)-3-敗-烯丙基 Η F F Η 1-797 3-氣-4-氟-肉桂基 Η F F Η 1-798 3,5-二氯-肉桂基 Η F F Η 1-799 5-苯基-戊-2,4-二烯基 Η F F Η 1-800 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η F F Η 1-801 3-^ξ-2-基-博丙基 Η F F Η 1-802 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-嫦丙基 Η F F Η 1-803 3-(5-氣-吡啶-2-基)-烯丙基 Η F F Η 1-804 3-吡啶-4-基-烯丙基 Η F F Η 1-805 3-(2-氣-吡啶-4-基)-烯丙基 Η F F Η 1-806 4-氣苯曱基 Η F F Η 1-807 肉桂基 Η Η F F 1-808 4-氣肉桂基 Η Η F F 1-809 4-氟肉桂基 Η Η F F 1-810 4-溴肉桂基 Η Η F F 1-811 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F F 1-812 4-三氟曱氧基肉桂基 Η Η F F 1-813 4-五氟乙氧基肉桂基 Η Η F F 1-814 4-甲氧基肉桂基 Η Η F F 1-815 4-乙氧基肉桂基 Η Η F F 1-816 4-氰基肉桂基 Η Η F F 1-817 3-(6-氣-吡啶-3-基)-烯丙基 Η Η F F 1-818 3-(4-氣笨基)-丁-2-烯基 Η Η F F 1-819 3-(4-氣笨基)-3-氟-烯丙基 Η Η F F 1-820 3-氣-4-肉桂基 Η Η F F 1-821 3,5-二氣-肉桂基 Η Η F F 1-822 5-笨基-戍-2,4·二稀基 Η Η F F 1-823 4_異丙氧羰胺基-肉桂基 Η Η F F 1-824 3-奈-2-基-稀丙基 Η Η F F 1-825 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-稀丙基 Η Η F F 1-826 3-(5-氯-吡啶-2-基)-烯丙基 Η Η F F 47 1360391

1-827 3_吡啶基-烯丙基 Η Η F F 1-828 3-(2-氯咬-4-基)·細丙基 Η Η F F 1-829 4-氯苯甲基 Η Η C1 C1 1-830 肉桂基 Η Η C1 C1 1-831 4-氣肉桂基 Η Η C1 C1 1-832 4-氟肉桂基 Η Η C] C1 1-833 4-溴肉桂基 Η Η C1 C1 1-834 4-三氟甲基肉桂基 Η Η C1 C1 1-835 4-三氟甲氧基肉桂基 Η Η C1 C1 1-836 4-五氟乙氧基肉桂基 Η Η C1 C1 1-837 4-甲氧基肉桂基 Η Η C1 C1 1-838 4-乙氧基肉桂基 Η Η C1 C1 1-839 4-氰基肉桂基 Η Η C1 C1 1-840 3-(6-乳-0¾咬-3-基)-稀丙基 Η Η C1 C1 1-841 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η Η C1 C1 1-842 3-(4-氣苯基)-3-氟-烯丙基 Η Η C1 C1 1-843 3-氣-4-敗-肉桂基 Η Η C1 C1 1-844 3,5-二氣-肉桂基 Η Η C1 C1 1-845 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η Η C1 C1 1-846 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η Η C1 C1 1-847 3-奈-2-基-稀丙基 Η Η C1 C1 1-848 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烯丙基 Η Η . C1 C1 1-849 3-(5-氣-毗啶-2-基)-稀丙基 Η Η C1 C1 1-850 3_吡啶-4_基-烯丙基 Η Η C1 C1 1-851 3-(2-氯咬基)-稀丙基 Η Η C1 CI 1-852 4-氣苯甲基 Η C1 C1 Η 1-853 肉桂基 Η C1 C1 Η 1-854 4-氣肉桂基 Η C1 C1 Η 1-855 4-氟肉桂基 Η C1 C1 Η 1-856 4-溴肉桂基 Η C1 C1 Η 1-857 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 C1 Η 1-858 4-三氟曱氧基肉桂基 Η C1 C1 Η 1-859 4·五氟乙氧基肉桂基 Η C1 C1 Η 1-860 4-甲氧基肉桂基 Η α C1 Η 1-861 4-乙氧基肉桂基 Η C1 C1 Η 1-862 4-氰基肉桂基 Η C1 C1 Η 1-863 3-(6-氯-毗啶-3-基)-烯丙基 Η C1 C1 Η 1-864 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 Η C1 C1 Η 1-865 3_(4·氯苯基)-3-氟-烯丙基 Η C1 C1 Η 1-866 3-氣-4-氣-肉桂基 Η C1 C1 Η 1-867 3,5-二氣-肉桂基 Η C1 C1 Η 1-868 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η C1 C1 Η 1-869 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η C1 C1 Η 48 1360391

1-870 3-萘·2-基-烯丙基 Η C1 C1 Η 1-871 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烯丙基 Η C1 C1 Η 1-872 3-(5-氣-吡啶-2-基)-烯丙基 Η C1 C1 Η 1-873 3-咖咬-4-基-稀丙基 Η C1 C1 Η 1-874 3-(2-氯-吡啶-4-基)-烯丙基 Η C1 C1 Η 1-875 4-氣苯甲基 Η C1 Η C1 1-876 肉桂基 Η C1 Η C1 1-877 4-氣肉桂基 Η C1 Η C1 1-878 4-氟肉桂基 Η C1 Η C1 1-879 4-溴肉桂基 Η C1 Η C1 1-880 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 Η C1 1-881 4-三氟甲氧基肉桂基 Η C1 Η C1 1-882 4-五氟乙氧基肉桂基 Η C1 Η C1 1-883 4-甲氧基肉桂基 Η C1 Η C1 1-884 4-乙氧基肉桂基 Η C1 Η C1 1-885 4-氱基肉桂基 Η C1 Η C1 1-886 3-(6-氯-吡啶-3-基)-烯丙基 Η C1 Η C1 1-887 3-(4-氯笨基)-丁-2-烯基 Η C1 Η C1 1-888 3-(4-氣苯基)-3-氟-烯丙基 Η C1 Η C1 1-889 3-氣-4-氟-肉桂基 Η C1 Η C1 1-890 3,5-二氯-肉桂基 Η C1 Η C1 1-891 - 5-苯基-戊-2,4-二烯基 Η C1 Η C1 1-892 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η α Η * C1 1-893 基-細丙基 Η C1 Η C1 1-894 3-(5-三氟曱基-吡啶-2-基)-烯丙基 Η C1 Η C1 1-895 3-(5-氣-吡啶-2-基)-烯丙基 Η C1 Η C1 1-896 3-〇比啶-4-基-烯丙基 Η C1 Η C1 1-897 3-(2-氯-毗啶-4-基)-烯丙基 Η C1 Η C1 表II提供897個式lb之化合物

其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 49 1360391 表III提供897個式Ic之化合物

其中R8、R4a、R4b、R4e和R4d之值給予於表1中。表IV提供897個式Id之化合物

(Id) • 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。表V提供897個式Ie之化合物

其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 50 Ι36039Γ——— 一表VI提供897個式If之化合物

其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中表VII提供897個式Ig之化合物

(Ig) φ 其中R8、R4a、R4b、和R4d之值給予於表1中表VIII提供897個式Ih之化合物

其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 51 1360391 表IX提供897個式Ii之化合物

Ο .R8 (ϋ) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中表X提供897個式Ij之化合物

°.8 (Ij) 其中R8、R4a、R4b、R4e和R4d之值給予於表1中表XI提供897個式Ik之化合物

R8 (Ik) 其中R8、R4a、R4b、R4C和R4d之值給予於表1中 52 Ι36039Γ — 表XII提供897個式Π之化合物

(II)

其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中表XIII提供897個式Im之化合物

其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中表XIV提供897個式In之化合物

⑽ 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 53 1360391 表XV提供897個.式Ιο之化合物

CI Ν (Ιο) 其中R8、R4a ' R4b、R4c和R4d之值給予於表1中表XVI提供897個式Ip之化合物

其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中表XVII提供897個式Iq之化合物

54 1360391 表XVIII提供897個式Ir之化合物

CI (Ir) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中表XIX提供897個式Is之化合物

CF, (Is) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中表XX提供897個式It之化合物

.R8 (it) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 55 Ί360391 表XXI提供897個式III之化合物

其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中表XXII提供897個式Iv之化合物

其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中表XXIII提供897個式Iw之化合物

(Iw) 其中R8 ' R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 56 丨1360391 表XXIV提供110個式lx之化合物 (lx)

其中R8 ' R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表24中。表24

化合物編號 R8 R4b R4c R4d XXIV-1 肉桂基 Η Η Η XXIV-2 4-氯肉桂基 Η Η Η XXIV-3 4-氟肉桂基 Η Η Η XXIV-4 4-溴肉桂基 Η Η Η XXIV-5 4-三氟曱基肉桂基 Η Η Η XXIV-6 4-三氟曱氧基肉桂基 Η Η Η XXIV-7 4-五氟乙氧基肉桂基 Η Η Η XXIV-8 4-甲氧基肉桂基 Η Η Η XXIV-9 4-乙氧基肉桂基 Η Η Η XXIV-10 4-氰基肉桂基 Η Η Η XXIV-11 3-(6-氯定-3-基)-稀丙基 Η Η Η XXIV-12 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 Η Η Η XXIV-13 3-(4-氣笨基)-3-氟-烯丙基 Η Η Η XXIV-14 3-氯-4-氟-肉桂基 Η Η Η XXIV-15 3,5-二氣-肉桂基 Η Η Η XXIV-16 5-苯基-戊-2,4-二烯基 Η Η Η XXIV-17 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η Η Η XXIV-18 3-奈-2-基·稀丙基 Η Η Η XXIV-19 3-(5·三氟甲基-吡啶-2-基)-稀丙基 Η Η Η XXIV-20 3-(5-氣-0比11 定-2-基)-焊丙基 Η Η Η XXIV-21 3-卩比°定-4-基-細丙基 Η Η Η XXIV-22 3-(2-氣-毗啶-4-基)-烯丙基 Η Η Η 57 1360391

XXIV-23 肉桂基 F Η Η XXIV-24 4-氣肉桂基 F Η Η XXIV-25 4-氟肉桂基 F Η Η XXIV-26 4-溴肉桂基 F Η Η XXIV-27 4-三氟甲基肉桂基 F Η Η XXIV-28 4-三氟甲氧基肉桂基 F Η Η XXIV-29 4-五氟乙氧基肉桂基 F Η Η XXIV-30 4-曱氧基肉桂基 F Η Η XXIV-31 4-乙氧基肉桂基 F Η Η XXIV-32 4-氰基肉桂基 F Η Η XXIV-33 3-(6-氣_D比咬-3-基)·細丙基 F Η Η XXIV-34 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 F Η Η XXIV-35 3-(4-氣苯基)-3-氟-烯丙基 F Η Η XXIV-36 3-氯-4-氟-肉桂基 F Η Η XXIV-37 3,5-二氣-肉桂基 F Η Η XXIV-38 5-苯基-戍-2,4-二稀基 F Η Η XXIV-39 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 F Η Η XXIV-40 3·奈-2-基-稀丙基 F Η Η XXIV-41 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烯丙基 F Η Η XXIV-42 3-(5·氯-D比°定-2-基)-稀丙基 F Η Η XXIV-43 3-〇比咬-4-基-婦丙基 F Η Η XXIV-44 3-(2-氣-D比咬斗基)-稀丙基 F Η Η XXIV-45 肉桂基 C1 Η Η XXIV-46 4-氣肉桂基 C1 Η Η XXIV-47 4-氟肉桂基 C1 Η Η XXIV-48 4-溴肉桂基 C1 Η Η XXIV-49 4-三氟甲基肉桂基 C1 Η Η XXIV-50 4-三氟甲氧基肉桂基 C1 Η Η XXIV-51 4-五氟乙氧基肉桂基 C1 Η Η XXIV-52 4-甲氧基肉桂基 C1 Η Η XXIV-53 4-乙氧基肉桂基 C1 Η Η XXIV-54 4-氰基肉桂基 C1 Η Η XXIV-55 3-(6-氯·Ρ比咬-3-基)-稀丙基 C1 Η Η XXIV-56 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 C1 Η Η XXIV-57 3-(4-氣苯基)-3-敗-烯丙基 C1 Η Η XXIV-58 3-氯-4-氟-肉桂基 C1 Η Η XXIV-59 3,5-二氣-肉桂基 C1 Η Η XXIV-60 5-苯基-戊-2,4-二烯基 C1 Η Η 58 1360391

XXIV-61 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 C1 Η Η XXIV-62 3-奈基·稀丙基 C1 Η Η XXIV-63 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烤丙基 C1 Η Η XXIV-64 3-(5-氯-毗啶-2-基)-稀丙基 C1 Η Η XXIV-65 3-批啶-4-基-烯丙基 C1 Η Η XXIV-66 3-(2-氣-毗啶·4·基)-烯丙基 C1 Η Η XXIV-67 肉桂基 Η F Η XXIV-68 4-氣肉桂基 Η F Η XXIV-69 4-氟肉桂基 Η F Η XXIV-70 4-溴肉桂基 Η F Η XXIV-71 4-三氟曱基肉桂基 Η F Η ΧΧΓ/-72 4-三氟曱氧基肉桂基 Η F Η XXIV-73 4-五氟乙氧基肉桂基 Η F Η XXIV-74 4-甲氧基肉桂基 Η F Η XXIV-75 4-乙氧基肉桂基 Η F Η XXIV-76 4-氰基肉桂基 Η F Η XXIV-77 氯-Dtt咬基)*稀丙基 Η F Η XXIV-78 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 Η F Η XXIV-79 3-(4-氣苯基)-3-氟-烯丙基 Η F Η XXIV-80 3-氯-4-乱-肉桂基 Η F Η XXIV-81 3,5-二氣-肉桂基 Η F Η XXIV-82 5-苯基-戍-2,4-二烤基 Η F Η XXIV-83 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η F Η XXIV-84 3-_^-2-基-婦丙基 Η F Η XXIV-85 3-(5_三氟甲基-吡啶_2_基)·稀丙基 Η F Η XXIV-86 3-(5-氣-批1淀-2-基)·稀丙基 Η F Η XXIV-87 基-細丙基 Η F Η XXIV-88 3-(2-氯-〇比咬-4-基)-稀丙基 Η F Η XXIV-89 肉桂基 Η C1 Η XXIV-90 4-氯肉桂基 Η C1 Η XXIV-91 4-氟肉桂基 Η C1 Η XXIV-92 4-溴肉桂基 Η C1 Η XXIV-93 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 Η XXIV-94 4-三氟曱氧基肉桂基 Η C1 Η XXIV-95 4-五氟乙氧基肉桂基 Η C1 Η XXIV-96 4-甲氧基肉桂基 Η C1 Η XXIV-97 4-乙氧基肉桂基 Η C1 Η XXIV-98 4-氰基肉桂基 Η C1 Η 59 1360391

XXIV-99 3-(6-氯-批咬-3-基)-稀丙基 Η C1 Η XXIV-100 3-(4-氯苯基)-丁-2-稀基 Η C1 Η XXIV-101 3-(4-氣苯基)-3-氟-烯丙基 Η C1 Η XXIV-102 3-氯-4-氟-肉桂基 Η C1 Η XXIV-103 3,5-二氣-肉桂基 Η C1 Η XXIV-104 5-苯基-戊-2,4-二烯基 Η C1 Η XXIV-105 4-異丙氧羰胺基-肉桂基 Η C1 Η XXIV-106 3-萘*2-基-烯丙基 Η C1 Η XXIV-107 3-(5-三氟曱基-0¾啶-2-基)-烯丙基 Η C1 Η XXIV-108 3·(5·氣·〇比咬-2·基)-細丙基 Η C1 Η XXIV-109 3-[1比咬-4-基-婦丙基 Η C1 Η XXIV-110 3_(2-氯-0比咬基)-知丙基 Η α Η 表XXV提供897個式Iy之化合物

CI (iy) Φ 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。【實施方式】本發明的化合物可以各種方法製造。例如它們可根據流程1之反應製備。 60 ί360391 流程1

• 因此式1的化合物可藉由與適當的親電子物種反應而攸式2的化合物獲得。其中γ為羰基的式丨化合物可藉由弋的化σ物與式R1-c(〇)-z的羧酸衍生物（其中z為氣、經基、烧氧基或醯氧基）之反應形成，其係在（TC和150ec ^間的溫度’視需要地在有機溶劑如二氯甲炫、氯仿或M- 广’元中視而要地在三級胺鹼如三乙胺或二異丙基乙在下#視而要地在偶合劑如二環己基碳化二亞胺存在下進行。JL中V* 、Y為羰基且R1為一種式R，-NH·之胺基取的式1化合物可藉由式4化合物與式R，_N=C=0& 61 1360391 異氰酸醋在相似條件下之反應而形成。其中γ為s(〇)美的式1的化合物可藉由在相似條件下以Rl_S(〇、_a 合物處理而從式2的化合物形成。其中γ為硫羰基且Μ 為一種式R’-NH-之胺基取代基的式！化合物可藉由"式2化合物與式R’-N=C==S的異硫氰酸酯在相似條件下之反應而形成。〜或者，其中Y為硫羰基且R1為碳取代基的式丨化合物可藉由以適當硫化劑如Lawesson氏試劑處理其中Y為幾基且R1為碳取代基的式1化合物而形成。 ·" 一在上述步驟中，式R1_c(〇)_z的酸衍生物、式r，_N = 的異氰酸醋、式R’_N=C=S之異硫氰酸醋和式ri_ S⑴VC1之硫親電子試劑為已知化合物或可由熟習該項技術者藉由已知方法從已知化合物形成。式2的化合物可根據熟習該項技術者已知的方法藉由硝基之還原作用而從式3化合物製備。 ^式3的化合物可藉由與式R8-L的烷基化劑（其中L為虱 '溴、碘或磺酸基(例如甲磺酸基或甲苯磺酸基)或相似 =離去基）在室溫和10(rc之間的溫度下，典型地阶，於 :幾：劑如二氯甲烷、氯仿& 二氣乙烷中，在三級胺 -口二乙胺或二異丙基乙胺存在下和視需要地被.化物鹽 °硬化鈉1化㈣破化四丁基録催化的反應而從其中p ^的式6化合物獲得。或者，其中P為Η的式6化合物可與式RzCHO的醛在室、，® j ㈣在至恤和⑽C之間的溫度下於有機溶 …峻喃或乙醇或溶劑的混合物中，在還原劑如勝 62 1360391 I定錯合物 '硼氫化納、（三乙酿氧基㈣氫化納、氛基棚 ^化鋼或相似者存在下反應’以產生其中R8為叫也的式3化合物。或者，式1化合物可從式3的化合物藉由⑴在室溫下於有機溶劑如二氯？烷、氯仿或…二氯乙炫中與酸如三氣乙酸之反應，接著以無機驗如碳酸鈉、碳酸氫鈉或相似化口物之水洛液中和反應混合物；然後⑺如上所述與烷化 0 劑或醛反應而獲得。式4的化合物可如上在用於將式2轉化成式i化合物方法中所述’藉由< 5化合物與適當的親電子試劑反應 . 而合成。 . 式5的化合物可根據已知的方法藉由硝基之還原作用而從其中P為三級-丁氧羰基的式6化合物獲得。、式6的化合物可從式7化合物藉由在〇。(：和1 80°C之間的溫度，在溶劑如二氣甲烷、丨，2_二氣乙烷 '乙腈、二甲 •基曱醯胺或二曱亞楓中，在鹼如三乙胺、二異丙基乙胺或碳酸鉀的存在下或在鹼存在下與哌阱（p=H)或N b〇c呢啩 (P =三級-丁氧羰基）的反應而獲得。式5、式6和式7的化合物為已知化合物或可藉由已知方法從已知化合物製造。某些式2、式3和式4的化合物為新穎的化合物而因此構成本發明的進一步觀點。熟習該技藝者將容易地認知可能將一種式1化合物（中 R2為H)或流程1中之中間體轉化成其他式I化合物。該 63 1360391 等轉變之例子給予於流程2、3和4中’其中R基具有與上述式I化合物之定義相同的意義。流程2

R8 (Ra)p R8

Ra)p R2-Hal,驗 R4 τ

Γ、 ), 1 /i

NIY

2 R R1 流程 R8

(Ra)p 還原 α (Ra)p 親電子劑

(Ra)p (R>

sNHOH (R4)n

,OH (1) 'R1

流程4

64 1360391 式⑴之化合物可用來對抗及控制昆蟲害蟲如鱗翅目 (Lepidoptera)、雙翅目（Diptera)、半翅目（Hemiptera)、缕翅目（Thysanoptera)、直翅目（Orthoptera)、網翅目 (Dictyoptera)、鞘翅目（Coleoptera)、蚤目（Siphonaptera)、膜翅目（Hymenoptera)和等翅目（Isoptera)以及其他無脊骨害蟲如蟎類、線蟲類和軟體動物害蟲的侵擾。昆蟲、蟎類、線蟲類和軟體動物在下文中總稱害蟲。可藉由使用本發明化合物而對抗和控制的害蟲包括與農業（該術語包括食物和纖維產物的農作物生長）、園藝和動物農事、寵物、林產和蔬菜源的產物（例如水果’榖粒和木材）之儲存有關之害蟲；與人工結構的損害及人和動物的疾病傳播有關之害蟲；以及讨厭的害蟲（例如蒼繩）。可被式（I)化合物控制的害蟲種類例子包括桃虫牙 (Myzus persicae)(财蟲）、棉财（Aphis gossypii)(財蟲）、豆蚜（Aphis fabae)(蚜蟲）、盲蝽屬（Lygus spp.)(盲蝽）、紅椿屬 (Dysdercus spp.)(盲蝽）、褐飛蟲（Nilaparvata lugens)(飛虱 (planthopper))、黑尾葉蟬（Nephotettixc incticeps)(葉蟬 (leafhopper))、綠椿屬（Nezara spp.)(椿象（stinkbugs))、褐椿屬（Euschistus spp.)(椿象）、緣椿屬（Leptocorisa spp_)(椿象）、西方花 15 馬（Frankliniella occidentalis)(莉馬）、薊馬屬（Thrips spp.)(薊馬）、馬鈐薯甲蟲（Leptinotarsa decemlineata)(科羅拉多馬鈴薯甲蟲（Colorado potato beetle))、棉象蟲（Anthonomus grandis)(棉象蟲（b〇I】〜66丫；11))、介殼蟲屬（八〇111(116113 8??.)(介殼蟲）、粉蝨屬 65 1360391 (Trialeurodes spp.)(白粉蝨（white flies))、菸草粉蝨（Bemisia tabaci)(白粉蟲）、歐洲玉米镇（〇strinia nubilalis)(歐洲玉米埃）、.海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis)(棉葉蟲（cotton leafworm))、终草青蟲（Heliothis virescens)(煙夜蛾（tobacco budworm))、玉米穗蟲（Helicoverpa armigera)(棉鈴蟲）、美洲棉鈴蟲（Helicoverpa zea)(棉鈴蟲）、棉捲葉螟（Sylepta derogata)(棉捲葉蟲）、大菜粉蝶（Pierisbrassicae)(白粉蝶）、小菜蛾（Plutella xyl〇stel】a)(吊絲蟲（diamond back moth))、地老虎屬（Agrotis spp.)(切根蟲）、二化螟蟲（Chilo

suppressalis)(稻鑽心蟲）、飛蝗（Locusta migratoria)(蝗蟲）、澳洲蝗蟲（Chortiocetes terminifera)(蝗蟲）、條葉甲屬 (Diabrotica spp.)(根蟲）、蘋果全爪瞒（panonyChus ulmi).(.歐洲红蜗）、掛橘全爪絲（panonyChus citri)(柑祐葉蜗）、二點葉蹣（Tetranychus urticae)(二點葉蹣（two-spotted spider mite))、紅葉瞒（Tetranychus cinnabarinus)(紅物蛛（carmine spider mite))、柑桔錄碑（Phyllocoptruta oleivora)(掛桔鑛壁蟲（citrus rust mite))、側多食附線蜗（Poiyphagotarsonemus latus)(細瞒）、短鬚蜗屬（Brevipalpus spp.)(平蜗（flat mites))、牛壁蟲（Boophilus microplus)(牛蚤）、狗壁蟲 (Dermacentor variabilis)(美洲狗蚤）、貓蚤（Ctenocephalides felis)(貓蚤）、斑潛蠅屬（Liriomyza spp.)(潛葉蟲 (leafminer))、家繩（Musca domestica)(家繩）、埃及斑蚊（Aedes aegypti)(蚊蟲）、瘧蚊屬（Anopheles Spp·)(蚊蟲）、家蚊屬 (Culex Spp·)(蚊蟲）、綠頭蒼蠅屬（Lucilli a spp·)(麗繩 66 1360391 (blowflies))、德國蟑螂（Blattella germanica)(蟑螂）、美洲蟑螂（Periplaneta americana)(蟑螂）、東方蟑螂（Blatta orientalis)(缚螂）、澳白蟻科（Mastotermitidae)(例如 Mastotermes spp.)、蘋白議科（Kalotermitidae)(例如新白蟻屬（Neotermes spp·))、鼻白蟻科（Rhinotermitidae)(例如家白蟻（Coptotermes formosanus)、黃胸散白蟻（Reticulitermes

flavipes)、R. speratu、R. virginicus、西方犀白蟻（R. hesperus) 和桑特散白蟻（R· santonensis))和白蟻科（Termitidae)(例如黃球土白蟻（Globitermes sulphureus))之白蟻、熱帶火蟻 (Solenopsis geminata)(火蟻）、小黃家蟻（Monomorium • Pharaonis)(法老蟻）、毛蝨屬（Damalinia spp.)和長顎虱屬 (Linognathus spp.)(羽虱（biting lice)和血虱（sucking lice))、根瘤線蟲（Meloidogyne spp.)(根瘤線蟲）、包囊線蟲 (Globodera spp.)和包囊線蟲（Heterodera spp.)(囊胞線蟲）、根腐線蟲屬（Pratylenchus spp.)(壞疽線蟲（iesi〇n φ nematodes))、RhodoPho】us spp.(香蕉穿孔線蟲）、半穿刺蟲屬（Tylenchulns spp.)(柑桔線蟲）、捻轉胃蟲（Haem〇nchus contorlus)(理發標線蟲（barber p〇le worm))、克氏蛔蟲 (Caenorhabditis elegans)_(醋小線蟲（vinegar ee】w〇rm))' 毛圓線蟲屬（Trichostrongylus spp·)(消化道線蟲）和庭院灰蛞虫月'j (Deroceras reticulatum)(虫舌蝓）。本發明因此提供一種對抗及控制昆蟲、蟎類、線蟲類或軟aa動物的方法，其包括將殺蟲、殺蜗、殺線蟲或殺軟體動物有*量的式⑴化合物3戈包含式⑴化合物之組成物施 67 1360391

用到害蟲、害蟲所在地或易受害蟲侵襲之植物上。較佳係使用式（I)之化合物以對抗昆蟲 '蟎類或線蟲類。術語“植物”如使用在本文中包括幼苗、灌木和樹。為了將、式（I)之化合物作為殺蟲劑、殺蜗劑、殺線蟲劑或殺軟體動物劑施用到害蟲、害蟲所在地或易受害蟲侵襲的植物上’通常將式⑴之化合物調配成組成物其除了式⑴ 化。物之外’還包含適當情性稀釋劑或載體和視需要選擇的界面活性劑（SFA)。SFA A能夠藉由降低界面張力修正界面（例如，液體/固體，液體/空氣或液體/液體界面）之性質m導致其他性質(例如分冑、乳化和濕潤)改變之化學。。。。最#所有的組成物（固體和液態調配物兩旬包含（以重量計）0.0001到95%、更佳1到85%，例如5到 60%之式⑴化合物.通常以每公頃從克到1〇公斤較佳每公頃從1克到6公斤、，更佳每公頃從i克到i公斤的比率施用式⑴之化合物而使用組成物來控制害蟲。當使用於浸種時，式⑴之化合物以每公斤種子0.0001 克到10克（例如〇·〇〇〗克或〇〇5克），較佳〇⑼5克到1〇克，更佳0.005克到4克的比率使用。在另觀點中本發明提供一種殺蟲、殺蟎、殺線蟲或才又权體動物組成物’其包含殺蟲、殺蜗、殺線蟲或殺軟體動物有效量的式⑴化合物和適當載體或稀釋劑。組成物較佳為殺蟲、殺端、殺線蟲或殺軟體動物組成物。在另—觀點中，本發明提供一種在所在地對抗及控制害蟲的方&，其包括以殺蟲、㈣、殺線蟲或殺軟體動物 68 1360391 有效量的含式（i)化合物之組成物處理害蟲或害蟲所在地。較佳係使用式（I)化合物對抗昆蟲、蟎類或線蟲類。組成物可從a午多的調配物類型選擇，包括粉劑（DP)、可溶性粉劑（SP)、水溶性粒劑（SG)、水分散性粒劑（WG)、可濕性粉劑（WP)、粒劑（GR)(慢或快速釋放）、溶解濃縮劑 (SL)、油溶性液體（〇l)、超低體積液體（UL)、可乳化濃縮劑（EC) '可分散濃縮劑（DC)、乳液（水包油型（ew)和油包 φ 水型（EO)兩者）、微乳液（ME)、懸浮濃縮劑（SC)、氣溶膠、霧/煙調配物、膠囊懸浮液（CS)和種子處理調配物。在任何例子中所選擇的調配物類型將視所預見之特殊目的和式 . (1)化合物的物理、化學和生物的性質而定。粉劑（DP)可藉由混合式⑴之化合物與一或多種固體稀釋劑（例如天然黏土、高嶺土、葉臘石、膨潤土、氧化鋁、士次日日向領土、妙藻土（kiese】guhr)、白垄、石夕藻土 (diatomaceous earths)、磷酸鈣、碳酸鈣和鎂、硫、石灰、 φ 岩粉、滑石和其他有機和無機固體載體）及將混合物機械磨到細粉而製備。可溶性粉劑（SP)可藉由混合式（I)化合物與一或多種水溶性無機鹽（例如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂）或一或多種水溶性有機固體（例如多醣）和視需要選擇以改良水分散性 /溶解度之一或多種濕潤劑、一或多種分散劑或該等試劑的混合物而製備。然後將混合物磨成細粉。相似的組成物也可被製粒以形成水溶性粒劑（sG)。可滿性粉劑（WP)可藉由混合式（I)化合物與一或多種固 69

X 體稀釋劑或載體、-或多種濕潤劑、和較佳地促進在液體中刀散之一或多種分散劑和視需要選擇的一或多種懸浮劑而製備。然後將混合物磨成細粉。相似的組成物也可被製粒以形成水分散性粒劑（WG)。粒劑（GR)可藉以下方式形成：將式⑴化合物和一或多種粉末固體稀釋劑或載體的混合物製粒，或從預先形成的空白顆粒將式⑴化合物（或其溶液，在適當試劑中者）吸收在多孔粒狀材料（例如浮石、綠坡縷石黏土、漂白土、矽藻 (kieselguhr)、矽藻土（dlat〇mace〇us earths)或研碎玉米梗）或將式⑴化合物（或其溶液，在適當試劑中者）吸附在硬核心材料（例如砂、矽酸鹽、礦物碳酸鹽、硫酸鹽或磷酸鹽）上’如果需要的話’再乾燥。普遍使用於幫助吸收或吸附 .的試劑包括溶劑(例如脂族和芳族石油溶劑、醇類、崎類、綱類和醋類）和黏劑（例如聚乙酸乙稀醋、聚乙料、糊精、 ;·考植物油類）。一或多種其他添加劑也可包含在粒劑中（例如乳化劑、濕潤劑或分散劑）。可分散濃縮劑（DC)可藉由將式⑴之化合物溶解在水或。：：劑’例如酮類、醇類或二醇醚中而製備。這些溶液了包含界面活性劑（例如改良水稀釋或防止在喷壤箱令結曰a ) 〇 σ 可礼化濃縮劑（EC)或水包油型乳液（EW)可藉由將式夕合物溶解在有機溶劑(視需要包含一或多種濕潤劑、—或商合乳化劑或該等試劑的混合物）中而製備。用於中的適田有機溶劑包括芳煙類（例如炫基苯類或燒基萘類，以 70 1360391 SOLVESSO loo、s〇LVESS〇 15〇和 s〇lvess〇 2〇〇為例； SOLVESSO為註冊商標）、酮類（例如環己_或甲基環己調）和醇類（例如苯甲醇、糠醇或丁醇）、N·院基ftt洛咬嗣類（例士 N甲基[]比哈咬嗣或N_辛基批略咬銅）、脂肪酸的二甲基醒胺類（例C8-C,。脂肪酸二甲基醯胺）和氯化烴。EC產物在加到水中時可自然地乳化，以產生具有允許經由適當裝肴噴麗施用之足夠穩定性之乳液。Ew的製備包括獲得可為液體（如果其在室溫下不是液體，其可在合理的溫度下，典型地在7〇t以下炼化）或溶液（藉由將其溶解在適當溶劑中）的式（I)化合物，然後在高剪切下將所得液體或溶液乳化於包含-或多種SFA之水中，以產生乳液。使用於而中的適當溶劑包括植物油類、氯化烴（例如氯苯）、芳族溶劑（例如烧·基苯類或烧基萘類）和其他在水中具有低溶解度之適當有機溶劑。微乳液（Μ E)可藉由混合水與一或多種溶劑和一或多種 SFA的摻合物製備，以自然地產生熱力學穩定之各向同性液態調配物。式⑴之化合物最初可以水或溶劑/sfa摻合物存在。使用於me中的適當溶劑包括上述使用於Ec或ew 之洛劑。ME可為水包油型或油包水型系統（何種系統存在可藉由導電率測量來測定）且可適合於混合在相同調配物中之水溶性和油溶性殺蟲劑。ME適合稀釋於水中，可保持為微乳液或形成習知的水包油型乳液。懸浮濃縮劑（SC)可包含式⑴化合物的細碎不溶解固體粒子之水性或非水性懸浮液。sc可藉由在適當介質中將式 7] i36〇391 (i)的固體化合物，視需要地與一或多種分散劑一起球或珠磨’以產生化合物的細粒懸浮液而製備。一或多種濕潤劑可包含在組成物中，並可包括懸浮劑以減少粒子沈降的速率。或者，可將式（I)化合物乾磨和加至包含上述試劑的水中’以產生所要的最終產物。氣溶膠調配物包含式（I)化合物和適當的推進劑（例如正 -丁烷）。式（I)之化合物也可溶解或分散在適當介質（例如水或水混溶性液體，例如正·丙醇）中以提供用於非加壓手動 ^喷灑泵之組成物。式（I)化合物可以乾燥狀態與煙火（pyr〇technic)混合物混合以形A 一種適合在封閉空Μ中產生包含化合物的煙霧之組成物：。 ,膠囊懸浮液（CS)可藉由類似於製備Ew調配物的方法製備，但有額外的聚合階段以便獲得油滴的水性分散液，其中每個油滴被聚合物殼包封且包含式⑴化合物和視需要選擇的載體或稀釋劑。聚合物殼可藉由界面縮聚反應或藉由凝聚步驟產生。該等組成物可提供式⑴化合物的控制釋放和它們可用於種子處理。式⑴之化合物也可調配在生物可分解的聚合物基質中以提供化合物的緩慢控制釋放。 A組成物可包括-或多種添加劑以改良組成物的生物效此（例如藉由改良表面的濕潤、滯留或分佈；經 2雨性；或式⑴化合物的吸收或移動性該等添加劑包 =面活性劑’以油為基之噴霧添加劑，例如某些礦物油一或天然植物油類(例如大豆和油菜子油），和這…他 72 1360391 的生物增進輔藥（可幫助或修正式⑴化合物之作用的成分）推合。也可調配式（I)之化合物用作種子處理劑，例如粉末組成物，包括乾式種子處理劑（DS)之粉劑、水溶性粉劑（ss) 或用於漿液處理劑（ws)的水分散性粉劑，或液態組成物，包括可流動濃縮劑（FS)、溶液（LS)或膠囊懸浮液（cs^ds、 SS、WS、FS和LS組成物之製備分別非常相似於上述Dp、鲁SP、WP、SC和DC組成物之製備。處理種子的組成物可包括一種幫助組成物黏著至種子之試劑（例如礦物油或形成薄膜之障壁）。 • 濕潤劑、分散劑和乳化劑可為陽離子、陰離子、兩性或非離子型之.表面SFA。陽離子型之·適當SFA包括四級銨化合物（例如溴化十六烧基三甲基銨）、咪唑咐類和胺鹽類。適當的陰離子SFA包括脂肪酸的鹼金屬鹽、硫酸之脂 φ私單自曰的鹽（例如硫酸月桂酯鈉）、磺酸化芳族化合物之鹽 (例如十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基萘磺酸 /、丙基-和二-異丙基_萘續酸納的混合物）、喊硫酸鹽、醇醚硫酸鹽（例如月桂基聚氧乙烯醚_3_硫酸鈉）、醚羧 (J如月桂基聚氧乙稀驗_3_叛酸納）、碌酸醋（從一或多種肪醇和麟酸（主要單-酯）或五氧化填（主要二_酯）之間的反應，例如在月桂酵和四磷酸之間的反應所得之產物；此卜這&產物可被乙氧基化）、續酸基破珀醯胺酸鹽、石堪或稀煙續酸鹽類、牛磺酸鹽類和木質磺酸鹽類。 73 1360391 兩丨生型之適當SFA包括甜菜驗類、丙酸鹽類和甘酸鹽類。 1 非離子型之適當SFA包括氧化烯（例如氡化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯或其混合物）與脂肪醇（例如油醇或十六石反醇）或與烷基酚（例如辛酚、壬酚或辛基甲苯酚）的縮合產物，從長鏈脂肪酸或己醣醇酸酐獲得之部分酯；該部分酯與氧化乙烯的縮合產物；嵌段共聚物（包含氧化乙烯和氧化鲁丙烯）；烷醇醯胺類；簡單酯類（例如脂肪酸聚乙二醇酯類）；氧化胺類（例如月桂基二甲基氧化胺）；和卵磷脂。適當的懸浮劑包括親水性膠體（例如多醣、聚乙烯吡咯 -疋酮或羧曱基維維素鈉）和膨脹性黏土（例如膨潤土或綠坡縷石）。 ' 式（I)之化合物可藉由任何一種施用殺蟲化合物的已知方法施用。例如，其可被施用（經調配或未經調配）至害蟲或至害蟲所在地（例如害蟲的棲息地，或易被害蟲侵擾之成 •長植物）或到植物的任何部份，包括葉、莖、枝或根，在其種植之前施用至種子，或到植物在其中成長或種植的介質 (例如包圍根的土壞、通常土壤、稻田水或水耕系統），直接地或其可被噴灑、灑粉、藉由浸潰施用、以乳膏或榮料調配物施用、以蒸氣施用或經由組成物(例如粒狀組成物或

L裝在水溶〖生叙子中之組成物）的撒佈或摻合而用於土壤水環境中。、 S 式⑴之化合物也可注人植物内或者使用電動_技術或其他低體積方法喷灑在植物上，或藉由陸地或空中的灌 74 1360391 譬溉系統施用。以水性製劑（水溶液或分 _ 77放液）使用的組成物通常以包含咼比例活性成分之濃縮劊艰4 一相劑形式供應，濃縮劑是在使用之雨加至水中。這些濃縮劑，可句叫』包括 DC、SC、EC、EW、ME、 SG、SP、WP、W〇^° CS，時常需要财受長時間的儲存，且在該儲存之後，能夠加到水中以形成水性製劑，盆保持

均勾-段充份時間使它們能夠藉由習知喷灌裝備施用。該等水性製劑視它們將被使用之目的而定，彳包含改變的量之式⑴化合物（例如0·〇〇〇!到ι〇%，以重量計）。式（I)之化合物可以與肥料（例如含氮、鉀或磷肥料）混合使用。適當調配物類型包括肥料的顆粒。混合物合適地包含高達25重量％的式化合物。本發明因此也提供一種淝料組成物，其包含肥料和式⑴ 之化合物。本發明的組成物可包含其他具有生物活性之化合物， φ例如具有殺真菌劑活性或具有植物生長調節、除草、殺蟲、殺線蟲或殺蟎活性之微量營養或化合物。式⑴之化合物可為組成物之唯一活性成分，或其可與一或多種額外活性成分如殺蟲劑、殺真菌劑、增效劑、除草劑或植物生長調節劑混合’若適當的話。額外活性成分可：提供一種具有較廣範圍的活性或增加在一區域中之持續性；協乘或補助式（1)化合物的活性（例如藉由增加效應的速度或克服拒斥性）；或有助於克服或防止對個別成分抗藥性之發展。.特別之額外活性成分將視所欲組成物的利用性 75 1360391 而定。適當除害劑的例子包括下列： a) 合成除蟲菊精類（pyrethroid)，例如百滅寧 (permethrin)、賽滅寧（cypermethrin)、芬化利（fenvaierate)、益化利（esfenvalerate)、第滅寧（deltamethrin)、赛洛寧 (cyhalothrin)(特別是 5 -赛洛寧（lambda-cyhalothrin))、畢芬寧（bifenthrin)、芬普寧（fenpropathrin)、賽扶寧（Cyfiuthrin)、太氟寧（tefluthrin)、魚安全合成除蟲菊精類（例如埃索芬普 (ethofenprox))、天然除蟲菊精（pyrethrin)、治滅寧 (tetramethrin)、右亞列寧（s-bioallethrin)、芬福寧 (fenfluthrin)、炔丙菊酯（prallethrin)或5-苯甲基-3-呋喃曱基- (E)-(lR，3S)-2,2-二曱基-3-(2-亞氧硫雜環戊（ox〇thi〇lan)- 3-基曱基）環丙烷羧酸酯； - b) 有機鱗酸鹽類’例如，佈飛松（Profenofos)、蘇佈松（sulprofos)、毆殺松（acephate)、曱基巴拉松（parathion)、谷速松（azinphos-methyl)、滅賜松（demeton-s-methyl)、飛達松（heptenophos)、硫滅松（thiometon)、芬滅松 (fenamiphos)、亞素靈（monocrotophos)、佈飛松 (profenofos)、三落松（triazophos)、達馬松（methamidophos)、大滅松（dimethoate)、福賜米松（phosphamidon)、馬拉松 (malathion)、陶斯松（chlorpyrifos)、裕必松（phosalone)、托福松（terbufos)、繁福松（fensulfothion)、大福松（fonofos)、福瑞松（phorate)、巴賽松（phoxim)、亞特松（pirimiphos-methyl)、必滅松（pirimiphos-ethyl)、撲滅松（fenitrothion) ' 福賽絕（fosthiazate)或大利松（diazinon); 76 1360391 麝 C)胺基曱酸酯類（包括胺基甲酸芳基酯），例如比加普 (pirimicarb)、曲紮美特（triazamate)、克索卡（ci〇eth〇carb)、加保扶（carbofuran)、呋線威（furathiocarb)、愛殺芬卡 (ethiofencarb)、得滅克（aldicarb)、索福羅斯（thi〇furox)、丁基加保扶（carbosulfan)、免敵克（bendiocarb) ' 丁基滅必蝨（fenobucarb)、安丹（propoxur)、納乃得（meth〇myi)或毆殺滅（oxamyl);

d)苯曱醯脲類，例如二福隆（diflubenzuron)、三福隆 (triflumuron)、六伏隆（hexaflumuron)、氟芬隆（fiufenoxuron) 或克福隆（chlorfluazuron); e) 有機錫化合物，例如錫瞒丹（cyhexatin)、芬佈賜 (fenbutatin-oxide)或亞環錫（azocyclotin); f) D比。坐類’例如替布芬比（tebufenpyrad)和芬普蜗 (fenpyroximate)； . g) 大環内g旨類，例如阿凡曼菌素（avermectin)或米貝徵素類（milbemycins)，例如阿巴汀（abamectin)、因滅丁 (emamectin benzoate)、伊維菌素（ivermectin)、米貝黴素 (milbemycin)、賜諾殺（Spinosad)或印楝素（azadirachtin); h) 激素類或費洛蒙類； i) 有機氣化合物’例如安殺番（endosulfan) '六氣化苯、DDT、克氣丹（chlordane)或地特靈（dieldrin); j) 胖類’例如氣笨甲胖（chlordimeform)或三亞蜗 (amitraz)； k) 薰煙劑’例如氣化苦（chi〇r0picrin)、二氣丙院、漠 77 1360391 甲烧或美坦（metam); l) 氣菸鹼基化合物，例如益達胺（imidacloprid)、赛克培（thiacloprid)、亞滅培（acetamiprid)、对特必爛（nitenpyram) 或賽速安（thiamethoxam); m) 二醯基肼類’例如得芬諾（tebufenozide)、環蟲肼 (chromafenozide)或甲氧芬立（methoxyfenozide); η)二苯醚類，例如多芬藍（di〇fen〇lan)或派立普斯芬 (pyriproxifen)；〇) U引 D呆殺卡（Indoxacarb); P)克凡派（Chlorfenapyr);或 q)比内秋（Pyrnetrozine)。 ..除上列除害劑之主要化學類別之外，其他具有特別標的之，除害劑可使用於組成物中，如果對於所欲之組成物利用性適當的話。例如’可使用特定作物之選擇性殺蟲劑，例如鑽心蟲（stemborer)特殊殺蟲劑（例如培丹（cartap))或使用於米的飛蟲之特殊殺蟲劑（例如布芬淨（bUpr〇fezjn))。或者’對特定昆蟲的種類/階段有特異性之殺蟲劑或殺蜗劑也可包含在組成物中（例如殺蟎卵-幼蟲劑，例如，例如克务蜗（clofentezine)、氣苯米（flubenzimine)、合赛多 (hexythiazox)或得脫蟎（Tetradifon)；殺蟎制動劑 (motilicides)，例如大克蜗（dicofol)或毆蜗多（pr〇pargite); 殺蜗劑，例如新殺蜗（bromopropylate)或克氯笨 (chlorobenzilate)；或生長調節劑，例如愛美松 (hy dram ethyl non)、赛滅淨（cyromazine)、甲氧普稀 78 1360391 (methoprene)、克福隆（chlorfluazuron)或二福隆 (diflubenzuron)) ° 可包含在本發明組成物中之殺真菌化合物的例子為 (E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二曱基苯氧基曱基）苯基]-2-甲氧基_ 亞胺基乙醯胺基（SSF-129)、4-溴基-2-氰基-N，N-二甲基- 6-三氟曱基苯并咪唑-1-磺醯胺、a -[N-(3-氯-2,6-二甲苯基）_ 2-曱氧基乙醯胺基]-7· 丁内酯、4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-對-曱苯基咪唑-1-磺醯胺（IKF-916、斯美達沙米 (cyamidazosulfamid))、3-5-二氯-N-(3-氯-1-乙基小甲基-2-側氧基丙基）-4-甲基苯甲醯胺（rh-7281、佐殺滅 (zoxamide))、N-烯丙基_4,5，-二甲基-2-三曱基甲矽烷基噻吩-3 -羧蘼胺（MON65500)、N-(l -氰基-1，2-二曱基·丙基）-2-(2,4_二氯苯氧基）丙醯胺（AC382042)、Ν·(2-甲氧基，-5-吡啶基）-環丙、烧緩酿胺、阿昔貝拉（acibenzolar)(CGA2.45704)、棉鈴威（alanycarb)、阿地莫非（aidimorph)、敵菌靈 (anilazine)、阿扎康。坐（azaconazole)、亞托敏（azoxystrobin) ' 本達樂（benalaxyl)、免賴得（benomyl)、惡霜靈（biloxazol)、比多農（bitertanol)、保米黴素（blasticidin S)、溴克座 (bromuconazole)、布瑞莫（bupirimate)、四氣丹（captafol)、蓋普丹（captan)、貝芬替（carbendazim)、貝芬替氫氣酸鹽 (chlorhydrate)、萎鏽靈（carboxin)、加普胺（carpropamid)、香芹酮（carvone)、CGA41396、CGA41397、甲基克殺蟎 (chinomethionate)、四氣異苯腈（chlorothalonil)、氣諾立那 (chlorozolinate)、克拉康（clozylacon)、含銅化合物例如氣 79 1360391 氧化銅（copper oxychloride)、羥基喹啉酸銅（copper oxyquinolate)、硫酸銅、樹月旨酸銅（COpper tallate)和波爾多 (Bordeaux)混合物、克絕（cymoxani〗）、環克座 (cyproconazole)、賽普洛（cyprodinil)、得巴卡（debacarb)、

二_2_吡啶基二硫化物 1，1’-二氧化物、益發靈 (dichlofluanid)、達滅淨（diclomezine)、·大克爛（dicloran)、飽滅爾（diethofencarb)、待克利（difenoconazole)、燕麥括 (difenzoquat)、二氟林（diflumetorim)、硫代填酸 0,0-二·異 -丙基-S-苯甲基醋、地美福唾（dimefluazole)、地美康〇坐 (dimetconazole)、達滅芬（dimethomorph)、二甲嘧酚 (dimethirimol)、達克利（diniconazole)、白粉克（dinocap)、腈硫 (dithianon)、氣化十二基二曱基銨、十二環嗎:淋 (dodemorph)、多寧（dodine) ' 多瓜地（doguadine)、護粒松 (edifenphos)、依普座（epoxiconazole)、依瑞莫（ethirimol)、 (Z)-N-苯甲基-N([甲基（甲基-硫亞乙基胺氧羰基）胺基]硫基）-冷-丙胺酸乙酿、依得利（etridiazole)、凡殺多 (famoxadone)、芬滅多（fenamid〇ne)(RPA407213)、芬瑞莫 (fenarimol)、芬克座（fenbuconazole)、芬福瑞（fenfuram)、芬海米（fenhexamid)(KBR2738)、芬呢克尼（fenpiclonil)、芬撲定（fenpropidin)、芬必莫（fenpropimorph)、三苯醋錫 (fentin acetate)、三苯羥錫（fentin hydroxide)、富爾邦 (ferbarn)、嘧菌腙（ferimzone)、扶吉胺（fluazinam)、護汰寧（fludioxonil)、氟美托（flumetover)、氟美地（fluoroimide)、氟喹康唑（fluquinconazole)、護矽得（flusilazole)、福多寧 1360391

(flutolanil)、護汰芬（flutriafol)、福爾培（folpet)、麥穗寧 (fuberidazole)、福拉斯（furalaxyl)、福拉比（furametpyr)、克熱淨（guazatine)、菲克利（hexaconazole)、羥基異聘唑、殺紋寧（hymexazole)、依滅列（imazalil)、易胺座 (imibenconazole) ' 雙胍辛胺（iminoctadine)、雙胍辛胺三乙酸鹽、依康唑（ipconazole)、丙基喜樂松（iprobenfos)、依普同（iprodione)、依普瓦立（iprovalicarb)(SZX0722)、異丙基丁基胺基甲酸酯、亞賜圃（isoprothiolane)、嘉賜徽素 (kasugamycin)、克收欣（kresoxim-methyl)、LY186054、 LY21 1795、LY248908、鋅锰乃浦（mancozeb)、猛乃浦 (maneb)、曱霜靈（mefenoxam)、滅派林（mepanipyrim)、滅普寧（mepronil) ' 滅違樂（metalaxyl)、滅克座（metconazole)、免得爛（metiram)、免得·爛-鋅、笨氧菌胺（metominostrobin)、邁克尼（myclobutanil)、尼索立（neoasozin)、二曱基二硫代胺基甲酸鎳、尼秋沙（nitrothal)-異丙基、尼瑞莫（nuarimol)、歐福拉（ofurace)、有機汞化合物、歐殺斯（oxadixyI)、氧殺福隆（oxasulfuron) '歐林索酸（ox〇nnic acid)、歐伯克座 (oxpoconazole) 嘉保信（oxycarboxin)、披扶座 (pefurazoate)、平克座（penconazole)、賓克隆（pencycuron)、殺枯淨（phenazin oxide)、伏捨替（phosetyl)-Al、磷酸、熱必斯（phthalide)、仳可斯賓（piCOXyStrobin)(ZA1963)、保粒徽素（polyoxin) D、代森聯（poiyram)、撲殺熱（probenazole)、撲克拉（prochloraz)、撲滅寧（procymidone)、普拔克 (propamocarb)、普克利（propiconaz〇le)、曱基鋅乃浦 1360391 (propineb)、丙酸、白粉松（pyrazophos)、比芬諾（pyrifenox)、必滅寧（pyrimethanil)、百快隆（pyroquilon)、彼斯福 (pyroxyfur)、Dlt 咯尼群（pyrrolnitrin)、四級銨化合物、蟎離丹（quinomethionate)、奎諾斯芬（quinoxyfen)、五氯硝苯 (quintozene)、西克座（sipconazole)(F-155)、五氣酚鈉、螺殺胺（spiroxamine)、鏈黴素（streptomycin)、硫、得克利 (tebuconazole)、克枯爛（tecloftalam)、四氯硝基苯 (tecnazene)、四克利（tetraconazole)、腐絕（thiabendazole)、塞福滅（thifliizamid)、2-(硫氰基甲硫基）苯并噻唑、甲基多保淨（thiophanate-methyl)、得恩地（thiram)、替。米苯康口坐 (timibenconazole)、脫克松（t〇icl〇f〇s-methyl)、托福寧 (tolylfluanid)、三泰芬（triadimefon)、三泰隆（triadimenol)、二布替（triazbutil)、三。坐氧（triazoxide)、三赛0坐 (tricyclazole)、二得·芬（tridemorph)、三乳敏 (trifl〇XyStr〇bin)(CGA279202)、赛福寧（trif0rine)、賽福座鲁(triflumizole) 環菌0坐（triticonazole)、維利黴素

Abalidamycin A)、衛本（vapam)、免克寧（vinc】〇z〇lin)、鋅乃浦（zineb)和福美辞（2iram)。式（I)之化合物可與用於保護植物以抗種子生、土生或葉真菌疾病的土壤、泥煤或其他的生根介質混合。用於組成物中的適當增效劑之例子包括丁氧化胡椒基、斯沙美（sesamex)、沙福羅沙（safr〇xan)和十二基咪唑。包含在組成物中之的適當除草劑和植物生長調節劑將視所欲的目標及所要效果而定。 82 1360391 可包括在内的米選擇性除草劑的例子為除草靈 (propaml)。使用於棉花的植物生長調節劑的例子為ριχΤΜ。一些混合物可包含具有顯著不同之物理、化學或生物性質致使匕們本身不容易適合於相同習用調配物類型之活性成分。在這些環境中’可製備其他的調配物類型。例如，其中一種活性成分為水不溶性固體和另一個為水不溶性液體，然而其可藉由將固體活性成分分散成懸浮液（使用類似於SC之製備的製備），但將液態活性成分分散成乳液（使用類似於EW之製備的製備）’而將每種活性成分分散在相同連續水相中°所得組成物為超乳液（SE)調配物。以下列實施例舉例說明本發明：使用 LCMS : LC5 : 254 奈米-a 到 100%B 的梯度= H20 + 0 01% HCOOH B= CH3CN/CH30H + 0·〇ι % HCOOH正電噴霧150-1000 m/z獲得下列實施例的選擇化合物之光譜數據。 f施例1 此實施例舉例說明2·氣-N-(4-氯-2-{4-[(E)-3-(4-氣·笨基）-烯丙基]-呢啡-l-基}-苯基）-異菸鹼醯胺的製備。

步驟A:在N2下將三乙胺（4.2毫升）加至2,4·二氯硝基苯 (I·9克）和卜三級-丁氧羰基-哌畊（2.2克）在二甲亞碉（18毫 83 1360391 4» 升）中的攪拌溶液裡。於川艽下攪拌所得溶液48小時然後冷卻到室溫。加水及以乙酸乙酯萃取混合物三次；合併之有機層係經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。使殘餘物進行石夕凝膠層析（環己烷：乙酸乙酯8 : 2)以提供.4 (5氣^ 基苯基）-哌畊-1·羧酸三級-丁酯（2·6克），為泡沫。lH Nmr (4〇〇MHz，CDC13) 1.5 (s，9H)，2.9 (br s，4H)，3.5 (br s ’ 4H) ’ 6.9 (d ’ J = l〇 Hz，1H)，7.0 (s，1H)，7 7 (d，】=i〇以，111);奶阳+) 242/244 ^+11+_〇：〇2_異丁稀），286/288 (M+H+-異丁烯）

步驟B :於6(TC下將連二亞硫酸鈉（7 6克）加到步驟a 中所得化合物（2.5克）在乙醇（40毫升）和水（3〇毫升）中的攪拌懸浮液裡。於6(TC下攪拌所得混合物丨小時，然後在真空中除去乙醇。用乙酸乙酯萃取懸浮液三次，合併之有機層係經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。使殘餘物進行矽凝膠層析（環己烷：乙酸乙酯丨：1}以提供4_(2•胺基_5_氯苯基）-哌畊-1-羧酸三級-丁酯（1.〇克），為白色結晶。 125-127。。；NMR (4〇〇MHZ，CDC13) 1.5 (s，9H)，2.8 (m， 4H) ’ 3·5 (m ’ 4H)，3·9 (s，2H)，6 6 (d，】叫〇 &，叫， 6.8(d. J = l〇 Hz > 1H)，6.9 (s ^ 1H) ； MS (ES + ) 212/214 (m+h+-co2-異丁婶），256/258 (M+H+·異丁烯），312心 (M+H+)。步驟C:將三乙胺（2毫升）加到步驟B中所獲得化合物 (1.0克）在二氯甲烷（20毫升）中的攪拌溶液裡；將溶液冷卻到0C及加入2-氣·異菸鹼醯氣（1.2克卜在室溫下攪拌所 84 1360391 得混合物12小時’倒進水内，用二氣甲烧萃取二次合併之有機層係經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。殘餘物進行矽凝膠層析（環己烷：乙酸乙酯7 ·· 2)以提供4·{5·氯-2-[(2_氣-毗啶羰基）-胺基]-苯基卜呃啡小羧酸三級·丁酯，其從己烷/乙酸乙酯再結晶（845毫克）以產生白色結晶。M.p. 185-189。。；丨H NMR (400 MHz，CDC13) 1.5 (s，9H)，2.9 (m， 4H)，3.7 (m，4H)，7.2 (d，J = 1.5 Hz，1H)，7.2 (dd，J = 1.5， 10 Hz，1H)，7.6 (d，J = 5.5 Hz，1H)，7.8 (s，1H)，8.5 (d， J = 10 Hz，1H)，8.63 (d，J = 5·5 Hz，1H)，9.4 (s，ih， NH) ; MS (ES+) 351/353 (M+H+-C02-異丁豨）， 395/397(Μ + Η+·異丁烯），451/453 (m+H+)。步驟D:將步驟C中所獲得化合物（2〇〇毫克）在二氯甲坑（10毫升）中之溶液在室溫下以三氟乙酸（0.3毫升）處理 48小時。以飽和碳酸氫鈉水溶液鹼化反應滬合物，用二氯甲烧卒取二次’有機層係經過硫酸鋼乾燥和在真空中浪縮。將殘餘物溶解在乙腈（20毫升）中，加入二異丙基乙胺 (0.16毫升）和4-氣肉桂基氯（96毫克）。在室溫下攪拌溶液 50小時，在真空中除去溶劑及使殘餘物進行矽凝膠層析（環己烧：乙酸乙酯7 : 2)以提供標題產物（162毫克），為黃色固體。M.p. 129-132°C ; 4 NMR (400 MHz，CDC13) 2.7 (m， 4H)，2.9 (m，4H)，3.2 (d，J = 9 Hz，2H)，6.2 (dt，J = is，

9 Hz，1H)，6.5 (d，J = 18 Hz，1H)，7.1-7.3 (m，6H)，7.6 (d，J = 5.5Hz，1H)’ 7.70(s，1H)，8_4(d，J=l〇Hz，1H)， 8.5 (d，J = 5.5 Hz，1H)，9.4 (s，1H，NH);滞留時間 HPLC 85 1360391 e» 2.46 分鐘；MS(ES + )501/503/505(M + H + )。下列化合物係根據類似於實施例1所描述的步驟製備：

化合物名稱結構 M.pfC) MH+ 滯留時間 (分鐘） 2-氯-Ν-(2-{4-[(Ε)-3· (4-氯-苯基)-烯丙基]-。欣并-1_基卜笨基)-異終驗醯胺 ^NH °^rc, 467/469 2.26 2-氣-Ν-(2-{4-[(Ε)-3-(4-三氟曱基-苯基)-烯丙基]欣井小基}_苯基)-異菸鹼醯胺· rrdCF3 501 2.32 2-氯-Ν-(2-{4-[(Ε)·3-(4-三氟^曱氧基·苯基)-細丙基]-并小基卜苯基)-異菸鹼醯胺 “dCF3 txNH °^rc, 517 2.46 2-氯-Ν-(4-氟-2-{4-[(Ε)-3-(4-氣-苯基)-烯丙基]-D/]^井-l-基}-苯基)·異菸鹼醯胺 xc?飞 °^rcl 145-147 485/487 2.29 86 1360391 Φ

2-氣-Ν-(4-氟-2-{4-[(Ε)-3-(4-三氟甲基-苯基)-細丙基]』基}-苯基)-異菸鹼醯胺必飞F' yi 98-100 519 1.91 2-氣-N-(4-氟-2-{4-[(Ε)·3-(4-三氟甲氧基-苯基)·稀丙基]」并-1-基}-苯基)-異菸鹼醯胺 XX?飞-°%c, 85-89 535/537 2.44 2-氣-N-(5-氟-2-{4-[(E)-3-(4-氣-笨基)-烯丙基]1-基}-苯基)-異菸鹼醯胺 F人〆NH 80-83 485/487 2.28 2-氣-N-(5-氟-2-{4-[(E)-3-(4-三氟曱基-苯基)-細丙基]-°/]^[井-1-基}-苯基)-異菸鹼醯胺 d F 入si^NH 〇%CI : 105-109 519 2.51 2-氣-N-(5-氟-2-{4-[(E)-3-(4-三氟甲氧基-笨基)-烤丙基]-顿并-1-基}-苯基)-異菸鹼醯胺 XY0^0^ F人人H : 〇^C， 110-114 535 2.48 87 1360391

2-氣-N-(4-氯-2-{4-[(E)-3-(4-三氟甲基-苯基)-烯丙基]Jg-l· 基}-苯基)-異菸鹼醯胺 )C'Y^〇N"N^〇CF3 i 〇%C， 1 129-131 535/537 2.56 2-氣-N-(4-氣-2-{4-[(E)-3-(4-三氟曱氧基-笨基)-細丙基]-呢啡-1· 基}-苯基)-異菸鹼醯胺兮1 . 92-95 i 551/553 2.63 2-氣-N-(3,4-二氣-2-{4-[(Ε)-3·(4-氣-苯基)-烤丙基]-Β欣井-1-基}-苯基)-異菸鹼醯胺 ci 丨。¾°1 154-156 537/539 2.38 2,6-二氣-Ν-(3,4-二氯-2-{4-[(Ε)-3-(4-氣-苯基)-烯丙基]-顿并-1-基}-苯基)-異菸鹼醯胺 ^〇^X)Lcl Cl 178-181 571/573 2.67 Ν-(4-氣-2-{4-[(Ε)-3-(4·亂-苯基)-稀丙基]· 啡_ 1-基}-苯基)·苯甲醯胺 αγΎο^αα 0¾ 79-81 466/468 2.49 88 1360391 Φ

Ν-(4-氯-2-{4-[(Ε)-3-(4·鼠-笨基)-細丙基]· 。欣井小基苯基)·於鹼醯胺〇1γΎο^αα i 0¾ 1 t 152-154 467-469 2.11 2,6-二氣-1^-(4-氣-2-{4-[(E)-3-(4-氯-苯基)-細丙基]井-1-基}- 苯基)-異菸鹼醯胺 cvvdcl ^NH Cl 121-123 537/539 2.77 6-二氣-Ν-(4-氣-2-{4-[(Ε)-3-(4-氯-苯基)-烯丙基]_Β府井小基}_苯基)-異菸鹼醯胺 (X 120-123 467/469 2.10 Ν-(4-氣-2-{4-[(Ε)-3-(4-氣-苯基)-烯丙基]-口欣并_1_基卜苯基)-4-二氟曱氧基-苯甲醯胺〇Xa〇CF> 104-107 550/552 3.22 N-(4-氯-2-{4-[(E)-3-(4-氣·苯基)-細丙基]_ 口/ΐ^1井小基卜苯基)冬氯 •苯甲醯胺 wo^acl X 62-64 502/504 2.85 89 1360391

N-(4-氯-2-{4-[(E)-3-(4-氯-笨基)-烯丙基]-呢啡小基}-苯基)·乙醯胺 1 〇人 145-148 404/406 1.95 環戊烷羧酸(4-氣-2-{4-[(Ε)-3-(4·氯-笨基)-細丙基]』欣井-1·基}-苯基)-醯胺 1 1 CVYdcl _人 87-89 430/432 2.17 (4-氯-2-{4-[(Ε)-3-(4-氯 -苯基)-稀丙基]井· 1-基}-笨基)-胺基曱酸甲酯 ^ X o^och3 j 73-76 420/422 2.17 2-氟-N-(4-氯-2-{4-[(E)-3-(4-氣-苯基)-烯丙基]-呢^井-l-基}-苯基)-異菸鹼醯胺 ciywN^ ^ci 以NH 162-165 485/487 2.31 2_(3_ 氣-Dtt 咬基)_5_ 三氟甲基-2Η-毗。坐-3-羧酸(4-氯-2-{4-[(Ε)-3-(4-氯-苯基)-烯丙基]-顿〇并-l-基}-笨基)-醯胺 0 jfVCF3 N 彳 N、N 1>C, 97-100 637/639 2.65 90 1360391

實施例2

此實施例舉例說明2-氣-N-(2- {4-[(E)-3-(4-氯·笨基）·烯丙基]-呃明卜基}-苯基）_N_甲基-異菸鹼醯胺的製備。

於代下將心{2-[(2-氣^4_減）·胺基]_笨畊小幾酸三級-丁醋⑽毫克，如實施製備）加至氫化鈉（50%在油中，种Λ·1所述毫克）在四氫呋喃中的懸 :1360391 I - ♦. # 浮液裡，且於0°C下攪拌所得混合物1小時，其間加入峨曱烷（0.03毫升）。在室溫下攪拌反應混合物3小時，以乙酸乙酯稀釋，用水洗滌三次，經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。使殘餘物進行矽凝膠層析（環己烷：乙酸乙醋7 : 3) 以提供4-{2-[(2_氣-贴唆_4·幾基）-曱基-胺基]-苯基}_呢明：_ 1-羧酸三級-丁酯，為白色結晶。Μ.ρ· 59-61°C ;NMR (400 MHz，CDC13) 1.5 (s，9H)，2.2 (m，2H)，2·8 (m ’ 2H)，3.4 (m，2H)，3.4 (s，3H)，3.5 (m，2H)，6.7 (m，1H)，6.9 (m， 1H)，7.0-7.3 (m，4H)，8·1 (m，1H) ; MS(ES+) 331 (M+H+-C02-異丁稀），375 (M+H+-異丁烯），431 (M+H+)。根據實 . 施例1步驟D處理此化合物以提供為黃色結晶的標題產物。M.p. 117-120〇C ; 4 NMR (400 MHz，CDC13) 2.4 (m， 2H)，2·5 (m，2H)，2.6(m，2H)，2.9 (m，2H)，3.2 (m，2H)， 3.5 (s，3H)，3.5 (m，2H)，6.2 (dt， J = 18, 9 Hz，1H)， 6.5 (d，J = 18 Hz，1H)，6.8 (d，J = 9 Hz，1H)，6.9 (d，J = • 5 Hz，1H)，7.0-7.3 (m，6H)，8.1 (d，J =5 Hz，1H);滯留時間 HPLC2.17 分鐘；MS(ES+) 481/ 483(M+H+) » 下列化合物係根據類似於實施例2所述的步驟製備：化合物名稱結構 M.p(°C) ΜΗ+ 滯留時間 (分鐘） 2-氣-N-(5-氟-2-{4-[(E)-3-(4-氣-苯基)-烯丙基]』_-1-基}-苯基)-N-甲基-異於驗醢胺 F人〆Ν〆 60-64 499/501 2.12 92 1360391 2-氣-N-(4-氟-2-{4-[(E)-3-(4-氣-苯基)-稀丙基]』欣1井基}_苯基)-N-甲基-異菸鹼醯胺〇Λαα 110-117 499/501 2.09 2-氯-N-(4-氯-2-{4-[(E)-3-(4-氯-苯基)-烯丙基]』府井-l-基}-苯基)-N-甲基-異菸鹼醯胺. cvvdcl 130-133 517-519 2.28 2-氯-N-(3,4-二氯-2-{4-[(E)-3-(4-氣-笨基)-烯丙基]·#井-1-基}-笨基>NH矣菸鹼醯胺 °^DrCi 112-115 551/553 2.42 實施例3 此實施例舉例說明2-氣-N-[4-氯-2-(4-甲基-P顶畊-1 -基）- 苯基]-異菸鹼醯胺的製備。

步驟A : 4-{5-氣-2-[(2-氣-吡啶-4-羰基）-胺基]-苯基}-派明^卜羧酸三級-丁酯（6.7克，實施例1，步驟C)在二氣甲烷（20毫升）中的溶液在室溫下以三氟乙酸（10毫升）處理 93 1360391 20小時。在減壓下濃縮溶液以提供三氟乙酸2_氣項_[4_氯_ 2-(哌畊-1-基）-苯基]_異菸鹼醯胺（6 9克），為棕色固體。 MS(ES + ) 351/353(M+H+)。步驟將實施例4步驟A獲得之產物（3〇〇毫克）、甲酸（16毫升）和37%甲醛（〇47毫升）水溶液回流2小時。將反應混合物以水稀釋’以飽和碳酸氫鈉水溶液使其成鹼性和用乙酸乙酯萃取。有機層經過硫酸鈉乾燥和在真空中 0 /展縮。使殘餘物進行碎凝勝層析（乙酸乙醋：甲醇8 : 2)以提供標題產物。M.p. 118-120。(：； eNMRGOO MHz，CDC13) 2.4 (s ’ 3H) ’ 2.7 (m ’ 2H)，3.0 (m，4H)，7.2 (m，2H)，7.6 (d，J = 5 〇 Hz，1H)，7.7 (s，1H)，8.4 (d，J = 9.0 Hz，IH), 8.5 (d，J = 5·0Ηζ，1H)，9.4 (br s，1H) ; MS(ES+) 365/367 (M+H+)。實施例4 · 此實施例舉例說明1-(2-{4-[(Ε)-3-(4-氣-苯基）-烯丙 Φ 基]-哌畊-1-基M·氟-苯基）-3_(3-曱氧基丙基）-脲的製備。

步驟A : 4-(5·氟·2_硝苯基）-派畊-：l-羧酸三級-丁酯（1〇克’如實施例1步驟A所述從2,4-二氟硝基苯製備）在二氯曱烷（80毫升）的溶液在室溫下以三氟乙酸（23毫升）處理24 94 !36〇391 小4。在真空中濃縮反應混合物。將殘餘物溶解在乙腈（1 〇〇毫升）中，加入二異丙基乙胺（2 7毫升）和4-氣-肉桂基氣（6.8 克）°在室溫下攪拌溶液17小時，在真空中除去溶劑及使殘餘物進行矽凝膠層析（環己烧：乙酸乙酯1 :丨）以提供t _ [(E)-3-(4-氯-笨基）-稀丙基]_4-(5 -氟-2-;e肖基苯基）_呢啡（】〇 5 克）；WNMRHOOMHz，CDCl3)2.7(t，J = 8Hz，4H)，3.1 (t ’ J= 8 Hz，4H)，3·2 (d，J = 9 Hz，2H)，6,2 (dt，J = 18， • 9 Hz，1H)，6 5 (d，J = W Hz，1H)，6.6 (dt，J= 1·〇, 7.0 Hz， 1H) ♦ 6.7 (dd » J = l.o , i〇 Hz * 1H) > 7.2-7.3 (m > 4H) « 7.8 (d J - 7.0 ’ 10.0 Hz，1H) ; MS (ES+) 151/153，376/378 . (M + H+)。步驟B ··於60t>下將連二亞硫酸鈉（11克）加到步驟A 獲得的化合物（8.0克）在乙醇（66毫升）和水（8〇毫升）中的攪拌懸浮液裡。於6〇t下攪拌所得混合物！小時然後在真空' 中除去乙醇。用乙酸乙酯萃取懸浮液三次，合併之有機層 %係經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。在矽凝膠上過濾殘餘物（沖提液乙酸乙酯）以提供！ _[(Ε)·3_(4_氣_苯基）_烯丙基]· 4 (5-氟-2-胺基-苯基）·哌畊（4」克）。，HNMR (4〇〇， CDC13) 2.6 (m ’ 4Η)，2.9 (m，4Η)，3.2 (d，J = 9 Hz，2Η)， 3·7 (m ’ 2H) ’ 6.2(dt ’ J = 18, 9 Hz，1H)，6 5 (d，j = 18 Hz， 1H)，6.6 (m ’ 2H)，6.7 (d，J = i〇 Hz，1H)，7.2-7.3 (m， 4H)，MS (ES + ) 151/153，346/348 (M+H + )。步驟c :在氮氣下在碳酸二_三級-丁酯（266毫克）於二氯甲垸（4毫升）的授拌溶液中加人溶於二氣甲烧（4毫升）中 95 1360391 的—甲胺基眼咬U〇6毫吉、iA ^ 宅見）’接著加入在步驟B獲得之產物（300毫克）。在官.，田丁坡』丨、多至/胤下攪拌溶液直到氣體放出停止。 =後逐滴加人浴解在二氣甲垸（4毫升）的3_甲氧基丙胺⑽ 宅克）’並在室溫下攪拌所得的溶液丨小時。在減壓下除去溶劑和藉石夕凝膠層析（環己院：乙酸乙醋i : 9)純化殘餘物以提供標題產物（210毫克）。Mp 86-9(TC ;丨H NMR (4〇〇 MHz ’ CDC13) 1.8 (四重峰 ’ j = 7 Hz，2Η)，2.6(m，4Η)， 2.9 (m ’ 4H) ’ 3.2 (d ’ J = 9 Hz ’ 2H)，3.2 (s，3H)，3.3 (q， J = 7 Hz ’ 2H)，3.4 (t，J = 7 Hz，2H)，5.3 (m，1H)，6.2 (dt， J = 18, 9 Hz，1H)，6.5 (d，J = 18 Hz，1H)，6.8 (m，2H)， 6.9 (s，1H) ’ 7.2-7.3 (m，6H)，7.7 (m，1H);滯留時間 HPLC 1.93 ; MS(ES + ) 372/374，461/463 (M+H+)。下列化合物係根據類似於實施例4所述的步驟製備：化合物名稱結構 M.p(°C) MH+ 滞留時間 (分鐘） 1-(4-氣-2-{4-[(£)-3-(4-氣-苯基)-稀丙基]-呢哄-l-基}-苯基)-3-(2-曱氧基-乙基)-腺〇丄NH S 178 463/465 1.97 — 1-2-{4-[(Ε)-3-(4-氣-苯基)·婦丙基]-明^^井~1-基} -4-乱-笨基)-3-(2-氣-睡唑·5-基甲基)·腿 iW0^c, O^NH 94-98 520/522 2.12 96 1360391

1-(2-{4-[(E)-3-(4-氣-苯基)-烯丙基卜 wo^ac, 76-80 489 2.02 基}-4-氟-苯基)-3-(2- UNH [1，3]二曙烷-2-基-乙 0人NH 基)-脲 s °w° 1 -(2_ {4-[(Ε)·3·(4-氯-苯 162-166 431 2.08 基)-烯丙基基}-4-氣-苯基)-3-異丙 ^O^Xlci 基-脲 NH 〇人NH 實施例此貫施例舉例說明l-(2-{‘[(E)-3-(4-氣-苯基）·烯丙基]-呢哄-1-基卜4·氟-苯基）_3_(2_氯_噻唑乃·基曱基）_咪唑啶 -2 -酮的製備。

CI 步驟A :於0〇C下將2_氣乙基異氰酸酯（327毫克）加到 1 -[(E)-；3-(4-氣-苯基）_烯丙基卜4_(5_氟士胺基-苯基）·哌拼 (1.0克’實施例3，步驟B)在四氫呋喃（1〇毫升）中的溶液裡，且在氮氣、室溫下槽挫復拌所得溶液1 8小時。將殘餘物溶解在最小體積的四氫陕吹南中，然後加入氫化鈉（1 46毫 97 1360391 克’ 50%在油中）在四氫呋喃（ίο毫升）中的懸浮液。在室溫下攪拌反應混合物3小時，在減壓下濃縮，然後與二乙醚一起研製以提供1-(2-丨4-[(幻_3_(4_氣_苯基）_烯丙基]•咪啩-1-基}-4-氟-苯基）·咪唑啶酮（677毫克），為白色結晶。 M.p. 170-172〇C ； Ή NMR (400 MHz » CDC13) 2.7 (m > 4H) 5 3·1 1 (m，4H) ’ 3.26(d，J = 6.8 Hz ’ 2H)，3.63 (t，J = 5.7 Hz， 2H) ’ 3_99 (t ’ J = 5.7 Hz，2H)，5.12 (br s，1H)，6.32 (dt， • J = 15_6，6.8 Hz ’ 1H)，6.57 (d，J= 15.6 Hz，1H)，6.82 (m， 2H)，7.3-7.4 (m，4H) ; MS (ES + )415/417 (M + H+)。步驟B:在〇°C下將溶解在二甲基乙醯胺（4毫升）中的步驟A中獲得之產物（250毫克）加至氫化鈉（50%在油中， 29宅克）在一甲基乙醮胺（4毫升）中的懸浮液，並於〇。〇下攪拌所得混合物30分鐘，期間加入溶解在二甲基乙醯胺（4 毫升）中之C-(2-氯-噻唑_5_基）·曱胺（1〇2毫克）。在室溫下授拌反應混合物2小時，藉由加水淬滅，以乙酸乙酯萃取（三 •次），經過硫酸鈉乾燥和在真空中乾燥。使殘餘物進行矽凝膠層析（環己烷：乙酸乙酯丨：9)以提供為黃色固體的標題產物。M.p. 72-77。(：； W NMR (400 MHz，CDC13) 2.7 (m， 4H) ’ 3_0 (m，4H) ’ 3.2 (d ’ J = 7 Hz，2H)，3.35 (t，J = 6 Hz， 2H)，3_8 (t，J = ό Hz，2H)，4.5 (s，2H)，6.3 (dt，j = i6 7 Hz，1H)，6.5 (d，J = 16 Hz，1H)，6.8 (m，2H)，7.2-7,3 (m， 4H)，7.4 (s，1H) ; MS (ES + ) 546/548 (M + H + )。實施例6 此實施例舉例說明2-氣-N-(5-氣-2-{4-[(E)-3-(4-三氣 98 1360391 甲基-笨基）·烯丙基]_哌明：-丨_基卜毗啶I基）異菸鹼醯胺的製備。

步驟A :在Ν2、〇。(：下’將哌明：（ι·38克）加至2,6_二氣 3 石肖基[]比咬（3 〇克’依照 j Heter〇Cyijc chem. 1994， 31 73製備）和二異丙基乙胺（3.0毫升）在二氯甲烷（1〇〇毫升）中的攪拌溶液裡。將所得溶液在室溫下攪拌2小時，然，姆進飽和碳酸氫鈉水溶液中，以二氯甲烷萃取，經過硫欠鈉乾燥和在真空中濃縮。使殘餘物進行矽凝膠層析（乙酸 -曰甲醇 8 . 2)以提供氣 (2.99克），為紅色固體。μ ρ· 5〇_53β〇：;⑽（即+)如⑽ (M + H+)。步驟L將步驟A中所獲得的產物（8〇〇毫克）溶解在乙腈⑽毫升)中，加入二異丙基乙胺〇2毫升)和4_三氟甲基肉桂基氯（728毫克在室溫下授拌溶液24小時，在真空中除去溶劑且殘餘物進行矽凝膠層析法(環已烷：乙酸乙酯7 . 3)以提供】_(5·氯·3_硝基-丨肚一比疋基）-4·[(Ε)-3-(4- 三氟甲基苯基烯丙基]·〇.79克)，為黃色泡珠βΜρ 1 29-132 C^HNMR(40〇MHz，CDa3)2.7(m,4H)>3.3(d, J = 9HZ，1H)’3.5(m，4H)’63.H，9Hz，IH)， 99 1360391 6.5 (d，J = 18 Hz，1H)，7.4 (m，4H)，8.2 (d，j = 2 Hz ’ 1H) ’ 8.3 (d，J = 2 Hz ’ 1H) ; MS (ES+) 427/429 (M+H+)。步驟C:如實施例1步驟B和C所述將步帮B中所獲得之產物（435毫克）還原和酿化’以在石夕凝膠層析（環己产. 乙酸乙酯7_· 3)之後提供標題產物（185毫克）<>M p 156159 〇C ; NMR (400 MHz，CDC13) 2.7 (m，4H)，3.1 (m , 4H)， 3.2 (d，J= 9 Hz，2H)，6.3 (dt，J = 18, 9 Hz，1H)，6 5 (d， J = 18 Hz，1H)，7.4 (d，J= 9 Hz，2H)，7.45 (d，J = 9 Hz， 2H)，7.5 (d，J = 5 Hz，1H)，7.6 (s，1H)，8.0 (d，J = i 5 Hz， 1H)，8_55 (d，J= 5 Hz，1H)，8.65 (d，J = h5 Hz，1H)， 8.8 (s，1H，NH) ; HPLC 滯留時間 2.12 分鐘；MS(ES+) 536/538 (M + H+)。下列化合物係根據類似於貫施例6所述的步驟製備. 化合物名’稱結構 Μ.ρ(°〇 ΜΗ+ 滯留時間 (分鐘） 2-氣-N-(2-{4-[(E)-3-(4-氣-苯基)-烯丙基]-〇欣井-1-基}-0比°定-3_ 基)-異於驗酿胺 ap^1 〇Λ〇τα 106-109 468/470 2.05 2-氣-N-(2-{4-[(E)-3-(4-三氟曱氧基-苯基)· 稀.丙基]•□府井-1-基}-吡啶-3-基)-異菸鹼醢胺 °^αα 518/520 2.19 100 1360391

2-氣-N-(6-氣-2-{4-[(E)-3-(4-氯-苯基)-稀丙基] 啶-3-基)·異菸鹼醯胺 70-73 502/504 2.16 2-氣-N-(5-氯-2-{4-[(E)-3-(4-氯-苯基)-稀丙基]*°/]^啡_1-基}-口比啶-3-基)-異菸鹼醯胺 ',ΛΙ0^1 °^αα ι 1 ί 1 127-129 502/504 2.29 2-氣-N-(5-氣-2-{4-[(E)-3-(4-三氟曱氧基-笨基)-烯丙基]-顿并-1-基Η比啶-3-基)-異菸驗醯胺 u〇CF3 ;〇Λ〇τα 115-117 552/554 2.40 2-氣-Ν-(6-甲基-2-{4-[(Ε)-3-(4-氣-苯基)-烯兩基]』欣井小基}-口比啶-3-基)-異菸鹼醯胺 ΧΧ°Ία 67-70 482/484 2.44 2-氣-Ν-(4-氣-6-{4-[(Ε)-3-(4-氣-笨基)-烤丙基]并-l-基}-。密啶·5-基)-異菸鹼醯胺 ν^Ν Cl 84-87 503/505 2.48 101 1360391

2-氣-N-(4-{4-[(E)-3-(4-氯-苯基)-稀丙基]-#^1-基}-吡啶 _3· 基)·異菸鹼醯胺實施例7

此實施例舉例說明2-氣-N-(2-氣甲氧基-苯基）·烯丙基]•哌畊-1-基卜嗜的製備。

根據貫域i步驟A中所描述之方法，在三乙胺（Μ 毫升）存在下使1-三級-丁氧羰基-哌啡（2 S6克）與a〆二氣_ 嘧啶-5-基胺（2.0克）在二甲亞碾（2〇毫升）中縮合。獲得4_ (5_氨基·2_氯-嘧啶_4-基）_哌明：·〗_羧酸三級_丁酯（3.4克），為紫色晶體。MS(ES + ) 314 / 316 (Μ + Η + )。根據實施例1步驟C和D中所描述的方法，從這個中間產物獲得標題產物 (120毫克）。2-氯·Ν-(2-氣_4-{4-[(E)-3-(4-三氟甲氧基-苯基）-烯丙基]-呢啡-l-基}-嘧啶_5_基）_異菸驗醯胺。Μ.ρ· 210-211 〇C ; 'H NMR (400 MHz，CDC13) 2.5 (m，4H)，3.1 (d，J = 9 Hz ’ 1H) ’ 3.6 (m，4H)，6.1 (dt，J=l8,9Hz，1H)，6.4(d， J=1 8Hz ’ 1H) ’ 7.1 (d，J = } 1H2，2H)，7.3(d，J=1 1Hz，2H)， 102 1360391 7.6 (d，J = 5 Hz，1H)，7.7 (s，1H) , 7.8 (s，1H，NH)，8.4 (s，1H)，8.5 (d，J = 5 Hz，1H) ; MS (ES + ) 553/555 (M + H + )。下列化合物係根據類似於實施例7所述的步驟製備：化合物名稱結構 M.p(°C) MH+ 滯留時間 (分鐘） 2-氣-N-(2-氣-4- {4~ [(Ε)·3-(4氯-苯基)·稀丙基井-1-基卜嘧咬-5-基)_異终驗酿胺 cVyO^Olci .〇Λαα 187-189 503/505 2.09 氯-M -(2-氣-4- {4- [(E)-3-(4-三氟曱氧基_ 笨基)-稀丙基]小基}-嘧啶-5-基)-異终驗酿胺 cVyO^>CF3 n^n 〇Λαα 169-173 537/539 2.21

鲁實施例R 此實施例舉例說明2·氣·Ν-(5-{4-[(Ε)-3-(4-氣-苯基）·烯丙基]呢哄-l-基}-；!，3-二甲基·1Η•毗唑_4_基）_異菸鹼醯胺的製備。

步驟A :在氮氣、〇〇c下’以4_氯肉桂基氣（5克）處理 103 丨1360391 Ν-BOC·呢啩（4·3克）和三乙胺（9毫升）在二甲亞碾（4〇毫升）中的溶液，且在室溫下攪拌所得溶液18小時倒進水中，以乙酸乙酯萃取（三次）’經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。使殘餘物經過矽凝膠過濾以提供粗4_[(Ε)·3 (4氣-苯基）烯丙基l·哌畊-1-羧酸三級·丁酯。將此化合物溶解在二氯甲烷 (30毫升）中且在室溫下以三氟乙酸（1〇毫升）處理18小時。浪縮提供1-[(Ε)-3_(4-氣-苯基烯丙基]_哌啡（5 8克），其係藉由其質譜和NMR光譜定性。MS(ES+) 151/ 153(Μ-哌畊）， 237/239 (Μ+Η + ) 〇步驟Β :如實施例1步驟Α中所述，在三乙胺（3 4毫升）存在下使步驟Α中獲得之產物（3丨克）與5氯_3二甲基 -4-硝基·1Η-毗唑（1.5克）在二曱亞碾（20毫升）中縮合，以提供1 ^[(£)-3-(4-氣-苯基）-烯丙基]_4-(2,5-二甲基_4_硝基-2Η-〇比嗤-3-基）-呢明：（1.82克），為棕色固體NMR (400 MHz， CDC13) 2.4 (s，3H)，2.6 (m，4H)，3.2 (m，6H)，3.7 (S， 3H)，6.3 (dt，J = 18, 9 Hz，1H)，6.5 (d，J = 18 Hz , 1H), 7.2-7.3 (m ’ 4H) ; MS (ES + ) 151/153，376/378 (M + H+)。步驟C:在室溫、氮氣下，將氯化錫（II)單水合物（29 克）和乙酸鈉三水合物（3.5克）加到步驟B中所獲得之產物 (800毫克）在四氫呋喃（8毫升）和曱醇（8毫升）中的溶液裡。在至溫下授拌所得混合物3 4小時。將反應混合物分配在1 μ 氫氧化鈉和乙酸乙酯之間’攪拌10分鐘，分離有機層，經過硫酸鈉乾燥和濃縮。獲得卜[(Ε)-3-(4-氣苯基）-烯丙基]·4_(2,5-二曱基·4_胺基·2Η·毗唑_3·基）-呢明：（51〇毫克）， 104 1360391 為紅色固體。NMR (400 MHz，CDC13) 2.3 (s，3H)，2 8 (m， 4H) ’ 3.3 (m，4H)，3.4 (d，J = 9 Hz，2H)，3.8 (s，3H)， 6.4 (dt，J = 18.9 Hz，1H)，6.7 (d，J = 18 Hz，1H)，7 3·7 4 (m，4H) ; MS (ES + ) 151/153 (肉桂基），i96(M-肉桂基）， 346/348 (M + H+)。步驟D :將三乙胺（〇·46毫升）加至步驟C中所獲得化合物（25 0毫克）在二氯甲烷（〗〇毫升）中的攪拌溶液；將溶液冷卻到0 C及加入2-氣-異於鹼醯氯（25 0毫克）。所得混合物在室溫下授拌12小時’倒進水内，用二氣曱烧萃取二次’合.併之有機層經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。使殘餘物進行矽凝膠層析（乙酸乙酯：乙醇9 : 5)以提供標題化合物（158 毫克）。M.p. 85-88。(：； W NMR (400 MHz，CDC13) 2.0 (s，3H)，2.52 (br s , 4H) , 3.05 (t，J = 4.8 Hz，4H)， 3.1 (d ’ J = 6.8 Hz，2H) ’ 3.58 (s，3H)，6.13 (dt，J = 15.6， 6_8 Hz，1H)，6.40 (d，J = 15.6 Hz，1H)，7.20 (s，4H), 7.55 (d ’ J = 5·2 Hz ’ 1H)，7.69 (s，1H)，8.49 (d，J = 5.2 Hz， 1H) ’ 滯留時間 LCMS 2.26 分鐘；MS(ES + ) 485/487 (M+H+)。下列化合物係根據類似於實施例8所述的步驟製備：化合物名稱 ---- 結構 Μ.ρΓΟ ΜΗ+ 滯留時間 (分鐘） 2·氣-Ν-(2· {4-[(E)-3-(4-氣-苯基)-烯丙基]-基}-6-甲氧基-吡啶-3-基)·異菸鹼醯胺 °Xrc, 65-69 498/500 2.39 105 1360391 此實施例舉例言尤a月2-氯·Ν·(ΜΜ⑻·3_(4·氣·苯基）·烤丙基]-2·側氧基·呢啡·卜基Μ_氣笨基異終㈣胺的製備。

步驟Α:根據US6433134中所述之方法製備呃畊酮：在室溫、氮氣下，將在乙醇（50毫升）中之氣甲酸乙醋（1〇克）逐滴加至乙二胺（32.5毫升）在乙醇（15〇毫升）中之溶液裡。.在室溫下搜拌所得溶^48+時，然後以新鮮製得之乙醇化鈉於乙醇中的溶液（從19克鈉和9〇毫.升乙醇製得）逐滴處理30分鐘。在室溫下授拌所得溶液2小時，在办… 上過濾（以乙醇沖洗），然後在真空中除去溶劑和過量二胺。使油殘餘物在甲苯（400毫升）中回流3小時，傾析甲苯層和分開殘餘油；始甲苯層保持在代下過夜和藉由過遽j 集固體以提供哌阱酮（3.6克）。Mp 1〇8_1〇9t。步驟Β·_將哌明:酮（3_6克）溶解在乙腈（1〇〇毫升）中，然後以二異丙基乙胺（9毫升）和4_氯肉桂基氯（67克）處理。將所得反應混合物在氮氣 '室溫下攪拌48小時。藉由過濾收集白色沈澱物，以冷乙腈洗滌和在真空中乾燥（白3 色固體，4_35克）。在真空中濃縮滤液及從乙膳結晶殘餘物 (白色結晶，L4克)。Μ.ρ· I29_13〇t。兩個部份顯示滿意 206 1360391 的分析數據：Ν-4-[(Ε)_3·(4·氯-苯基）_烯丙基]•派畊·2_酮。 'Η NMR (400 MHz ’ CDC13) 2·63 (t，J = 5 Hz，2Η)，3.12 (s， 2H) ’ 3.15 (d ’ J = 7 Hz ’ 2H)，3.32 (m，2H)，6.1 (dt，J =18, 9 Hz，1H) ’ 6.5 (d，J = 18 Hz，1H) ’ 7.2-7.3 (m，4H)。步驟C:在氮氣、室溫下’將碳酸鉀（3.45克）和2,4-二氟硝基苯（1.59克）加到步驟B中獲得之產物（2·51克）在二甲基曱醯胺（50毫升）中的溶液裡。於iocrc下攪拌所得混合物24小時。再次加入碳酸鉀（14克）和2,4_二氟硝基 ® 苯（1.4克）及於ll〇°C下攪拌所得混合物48小時》將反應混合物冷卻到室溫’倒進水内，用乙酸乙酯萃取三次；將 -合併之有機層以鹽水洗滌，乾燥（Na2s〇4)和在真空中濃縮。管柱層析（環己烷/乙酸乙酯6:4)提供4-[(Ε)-3·(4-氯-苯基）-烯丙基小1-(5_氟_2_硝基-苯基）_呢哄·2·酮（丨.9克），為棕色固體。Μ.ρ· 57 C ; MS(ES+) 151/153(肉桂基），390/392 (M + H + )。 _ 步驟D :將雷内鎳（在水中的50%漿液，200毫克）加到步驟C中獲得之化合物（389毫克）在乙醇（10毫升）中的溶液李；加入聯胺水合物（0.5毫升）及在室溫下攪拌反應混合物直到氣體放出停止（1小時）。使反應混合物經過Hyf】〇過遽，在真空中除去溶劑和藉由管柱層析（2 5 %甲醇在乙酸乙酯中）純化殘餘物以提供1-(2-胺基-5-氟·苯基）_4_[(Ε)·3_ (4-氣-苯基）-烯丙基]-呃明：_2_酮（162毫克）。滯留時間lcms 2.81 分鐘；MS(ES+) 360/362 (M+H+)。步驟E :將三乙胺（〇. 14毫升）加到步驟D獲得之化合 107 1360391 物040毫克）在二氯甲即〇毫升）中的授拌溶液裡將溶液冷邠到0C及加入2-氯-異菸鹼醯氣（200毫克卜在室溫下攪拌所得混合物3小時，倒進水内，用二氣甲烷萃取二次，合併之有機層係經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。使殘餘物進行矽凝膠層析（乙酸乙酯：環己烷丨：丨）以提供為白色粉末的標題化合物（130毫克）。M.p.75_77t ;滞留時間lcms 3.46 分鐘；MS(ES + ) 150/152，499/501(M+H+)。實施例10 此實施例舉例說明2·氯-N-(2-{4-[(E)-3_(4_氣-苯基）_烯丙基]-呢畊_1-基}-4,6-二氣-苯基）_異菸鹼醯胺的製備。

步驟Α:在&下於80°C將1，3,5-三氯硝基苯（800毫克）和1-三級-丁氧羰基-ρ所啡（79〇毫克）在甲苯（2〇毫升）中的溶液搜拌1 5小時。將反應混合物冷卻到室溫，分配在水和乙酸乙酯之間，乾燥（Na2S04)有機層和在真空中濃縮。使殘餘物進行石夕凝膠層析（環己烧：乙酸乙酯8 : 2)以提供4-(3,5_二氯·2·硝基苯基）-呢啡-1-羧酸三級-丁酯（0.37克）。】H NMR (400MHz，CDC13) 1.5 (s，9H)，2.9 (m，4H)，3.5 (m， 4H)，7.0 (d，J =2 Hz，1H)，7.16 (d ’ J = 2 Hz，1H);滯留時間 HPLC 2.33 分鐘；MS(ES + ) 276/278 (M-BOC)， 317/319 (M-異戊二烯）。 108 1360391 用氣化錫還原之產物（200毫

步驟B :如實施例8步驟c和D所述，後用2-氯異菸鹼醯氣醯化步驟a中獲得克），以乂供4-{2-[(2-氯-¾咬_4_幾基）·胺基]·3 氯笨基}-派啡-ι-m酸三級-丁醋（ι·〇4克）。滯留時間HPLC 2 05 分鐘；MS(ES+) 431/433，485/487/489 (MIT) 步驟C:在室溫下以三氟乙酸（oj毫升）處理步驟c中獲得的化合物（0.08克）在二氣甲烷（1毫升）中的溶液24小日寸。在真二中/辰縮反應混合物。將殘餘物溶解在乙膳（1毫升）中，加入二異丙基乙胺（0·15毫升）和4•氯肉桂基氣（〇〇5 克）。在室溫下攪拌溶液24小時，在真空中除去溶劑且使殘餘物進行矽凝膠層析，以提供固體的標題產物（66毫克）。 Μ·ρ· 79-8(TC ;NMR (400 MHz，CDC13) 2.37 (m，4Η)， 2.6 (m，4H)，3.1 (d，J = 9Hz，2H)，6.2 (dt，J= 18,9 Hz， 1H)，6.5 (d ’ J = 18 Hz，1H)，6 9 (d，j = 2 Hz，1H)，7 2·7 3

(m，5H)，7.5 (s , 1H，NH)，7.6 (d，J = 4.5 Hz，1H)，7 7 (s ’ 1H) ’ 8·5 (d，J = 5 5 Hz，1H);滞留時間 HPLC 1.44 分鐘；MS(ES + ) 535/537/539 (M + H+)。下列化合物係根據類似於實施例1 〇所述的步驟製備：化合物名稱結構 M.p(°〇 MH+ 滯留時$ (分錢、 2- )-i~ (4-氯-苯基)·稀丙基]-_-1-基}-4,5·二氟-苯基)-異终驗酿胺 0¾° 55-58 503/505 Γ-- 1.62 109 1360391 2-氯-N-(2-{4-[(E)-3-(4-氯-苯基)-稀丙基]_ 井-卜基卜4-氯-5 -氣· 苯基)-異菸鹼醯胺 cWO^Xicl FXXH 〇χαα 122-123 519 1.53 2-氯-N-(2-{4-[(E)-3-(4-氯-苯基)·稀丙基]· 明神1 _基}-4,5-二氣-苯基)·異於驗醯胺〇1γγο^αα 〇xcrc, 154-155 535/537 /539 1.57 2-氯-N-(2-{4-[(E)-3-(4-氯-苯基)-細丙基]_ 明^井-1-基}-4,5,6-三氟 -苯基)-異菸鹼醯胺 wo'^acl ;F〇^rcl 94-96 521/523 1.39 2-氣-N-(2-{4-[(E)-3-(4-氯-苯基)-烯丙基]-口/^讲-1-基}-3,4,6-三氟 -苯基)-異菸鹼醯胺 -FrL〇^acl F°^fc, 80-82 521/523 1.36

實施例11 這個實施例舉例說明式（I)化合物的除害/殺蟲性質。如下完成對抗測試： 110 1360391 t 海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis)(埃及棉葉蟲）將棉花葉圓盤放置在24-孔微滴定盤中的瓊脂上，並以200 ppm的施用率喷灑測試溶液。乾燥之後，將該等葉圓盤以5隻]_^幼蟲侵染。處理3天後（DAT)檢查樣品之死亡率、驅逐效果、進食行為和生長調節〃下列化合物產生海灰翅夜蛾的至少80%控制： 1-3、1-26、1-29、1-30、1-49、1-52' 1-53、1-75、1-417、 • 1-532、1-578、1-785、1-854、1-877、11-49、III-49 ' V-49、 XII-49、XIV-26、XV-26、XXIV-2、XXIV-46、XXIV-90、 XXIV-93、XXIV-94、XXV-26 和 XXV-49。 . 於草青蟲（Heliothis virescens)(煙夜蛾）：將卵（0-24小時大）放置在人工飲食上的24-孔微滴定盤中，並藉由滴量以200 ppm的施用率之測試溶液處理。在 4天的培育期之後’檢查樣品之卵死亡率、幼蟲死亡率和生長調節。下列化合物產生菸草青蟲的至少8 〇 %控制： • 、1-6、1-7、1-26、1-29、1-30、1-47、1-49、1-52、 Ι-53、Ι-72、Ι_75、Ι-417、Ι-532、Ι-578、Ι-785、Ι-854、Ι-877、11-49、111-49、V-49、XII-49、XIV-26' XIV-49、XV-26、 XVI-26、XVII-26、XXIV-2、XXIV-46、XXIV-90、χχΙν· 93、XXIV-94、XXV-2、XXV-26、XXV-49 和 XXV-68。小菜蛾（Plutella xylostella)(吊絲蟲）：具有人工飲食的24-孔微滴定盤（MTP)係藉由滴量以 1 8 _2 ppm的施用率之測試溶液處理。乾燥之後，以幼蟲 (L2)(每孔10-15隻）侵染MTP。在5天的培育期之後，檢 111 1360391 查樣品之幼蟲死亡率、拒食和生長調節。下列化合物產生小菜蛾的至少80%控制： 1-26、1-29、1-30、1-49、1-417、1-532、1-578、1-785、 1-854、1-877 ' V-49 ' IX-49、XII-49、XIV-26、XV-26、 XXIV-46、XXIV-90 和 XXV-26 〇埃及斑蚊（Aedes aegypti)(黃熱病蚊子）： 10-15隻斑蚊幼蟲（L2)和營養混合物一起放置在96 -孔微滴定盤中。吸量2ppm的施用率之測試溶液至該等孔内。 _ 2天之後，檢查昆蟲之死亡率和生長抑制作用。下列化合物產生埃及斑蚊的至少80%控制： 1-3、1-26、1-29、1-30、1-49、1-52、1-53、1-72、1-75、 1-76、1-417、III-49、III-118、XIV-26、XV-26、XXIV-2、 XXIV-46、XXIV-90、XXIV-93、XXIV-94 和 χχν-68。桃財（Myzus persicae)(綠桃蚜蟲）：將向日葵葉圓盤放置在24-孔微滴定盤中的瓊脂上， .並以200 ppm的施用率噴灑測試溶液。乾燥之後，將該等葉圓盤以混合年齡蚜蟲群侵染。6 DAT的培育期之後，檢查該等樣品之死亡率。下列化合物產生桃蚜的至少8〇%控制： 1-3、Ι·26、1-29、1-26、1-29、1-30 ' 1-49、[52、μ53、 1-72、1-75、ΙΙΙ-49、V-49、XXIV-46、χχιν_9〇、χχιν-93 和 XXIV-94 〇 112

Claims

其中Y為oo、C=s或s(o)m，其中m為〇、1或2 ; 環

為6員芳族環或為包含氮原子之5或6員雜芳族環； Rl為氬、q.6烷基、芳基（其可視需要地經鹵素、Cl.4 基、Cl·4鹵烷氧基取代）、雜芳基（其可視需要地經鹵素、 i烧基、C!·6鹵烷氧基取代）、Cl_6烷氧基、c3 6環烷基或NR〗3Ri4，其中r13和r14獨立地為氫、Ci_6烷基、Ci-6 @氧基C!·6烷基、雜芳基（(：卜3)烷基（視需要地經鹵素取代）或雜芳基（視需要地經鹵素取代）； r2為Η或Cw烷基；及 R4各自獨立地為鹵素、cu8烷基、Ci-8鹵烷基、CN8烷氧基、C1-6鹵烷氧基；η為0、1、2或3; R8為苯基（(:^4)烷基（視需要地經鹵素取代）、笨基（C2_6) 稀基（視需要地經鹵素、CN4鹵烧基或Cl-4鹵炫氧基取代）、 113 1360391 100年8月3曰修正替換頁 C】-6 燒氧基羰基或 _C(r5I)(R52HCR53 = cR54JZ-R55 其 t z 為或2，R51及R52各自獨立地為Η或c丨-2烷基，R53及RW各自獨立地為1i、鹵素、Cl·4炫基或Ci-4鹵炫基且R55為經自素、Cw烷基、Ci 4烷氧基、Ci 4鹵烷基、Ci 4鹵烷氧基、 CN或N〇2取代之苯基，或經齒素、q 4烷基、Ci·4烷氧基、 q·4鹵烷基、Ci-4鹵烷氧基、CN、N02取代之雜芳基； p為0或其中？為2，該二個Ra基團一起與其所連接的碳原子形成羰基；或其鹽或小氧化物。 2.如申請專利g圍第1項之方法，其中該環為苯或。比咬環。 3. 如申请專利範圍第1戋闽步次2項之方法，其中Y為C=〇。 4. 如申請專利節圖笛】』軏圍第1或2項之方法，其中丨素取代之吡啶基。向經鹵 5. 如申請專利範圍第i或2項之方法，苴中户 6. 如申請專利範圍第…項之方法”為乳。立地為氟、氯、溴、e λ ，、各自獨 Cl-4南烷基。 7. —種式Γ之化合物，

114 1360391 100年8月3曰修正替換頁定義者及 R8 為-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55，其中 z & i 或2， R51和R52各自獨立地為Η或（：丨.2烷基，R53和R54 各自獨立地為Η、鹵素、C丨_4烷基或C〗.4鹵烷基，以及r55 為經鹵素、Ci·4院基、C]·4烧乳基、C!_4鹵炫基、C!·4南燒氧基、CN、N〇2取代之苯基或經鹵素、Cm烷基、Ch燒氧基、Cm鹵烷基、（^_4鹵烷氧基、CN或N〇2取代之雜芳基。 8. —種下式之化合物，

其中R4、R8、Ra、T、Y、n矛口 p如申請專利範圍第7 項中關於式Γ所定義者，其先決條件為該化合物不為4,% 二胺基-6-(4-肉桂基-卜ρ飛阱基嘧啶。， 9. 一種下式之化合物，

(R4)n 其中 R4、R8、Ra、T、γ 項中關於式〗，所定義者，編圍第7 . 1卞句田f為苯環、只8达桂土且P為〇時，則R4不為且另-先決條件為該化合物不的：，畊基）-5-硝基.鳴咬。私基-6，(4_肉桂基小呢 115 1360391 .i〇. —種殺蟲、殺蟎或殺線蟲組成物，螨或殺線蟲有效量之如申請專利範圍第1 化合物。十一、圖式： (無） 100牟8月3日修正替換頁其包含殺蟲、殺項所定義的式I

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