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MXPA05013860A - Mezclas de caucho. - Google Patents

Mezclas de caucho.

Info

Publication number
MXPA05013860A
MXPA05013860A MXPA05013860A MXPA05013860A MXPA05013860A MX PA05013860 A MXPA05013860 A MX PA05013860A MX PA05013860 A MXPA05013860 A MX PA05013860A MX PA05013860 A MXPA05013860 A MX PA05013860A MX PA05013860 A MXPA05013860 A MX PA05013860A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
rubber
general formula
mixture
organosilane
eto
Prior art date
Application number
MXPA05013860A
Other languages
English (en)
Inventor
Oliver Klockmann
Original Assignee
Degussa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa filed Critical Degussa
Publication of MXPA05013860A publication Critical patent/MXPA05013860A/es

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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Abstract

Se describen mezclas de caucho que comprenden caucho, rellenos, opcionalmente auxiliares adicionales del caucho, y al menos un organosilano de la formula general I R1R2R3SiR4-SH (I) en donde R1 es metilo o etilo, R2 es metoxi, etoxi o -O-(Y-O)m-X, en donde Y = un grupo hidrocarbonado divalente saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, X es un grupo alquilo C1 a C9, y m = 1-40, R3 es metilo, etilo o R2, y R4 es un grupo hidrocarbonado C1-C12 divalente ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, alifatico, aromatico o mezcla de alifatico/aromatico. Las mezclas de caucho de conformidad con la invencion, son preparadas por mezclado del caucho, el relleno, opcionalmente auxiliares de caucho adicionales y al menos un organosilano de la formula general I. Las mezclas de caucho pueden usarse para la produccion de articulos conformados.

Description

MEZCLAS DE CAUCHO CAMPO DE LA INVENCIÓN La invención se relaciona con mezclas de caucho, un proceso para su preparación y su uso. ANTECEDENTES DE LA INVENCION Se sabe que los compuestos órganosilíeios que contienen azufre hidrolizables son capaces de reaccionar con rellenos que contienen grupos hidroxilo, tales como silicatos naturales y sintéticos, carbonatos, vidrios y óxidos metálicos. En este contexto, se utilizan para modificación superficial y promoción de adhesión. En la industria de procesamiento del caucho, se emplean como promotores de adhesión entre el relleno de refuerzo y el polímero empleado (Ange . Chem. 98 (1986) 237-253, DE 2141159, DE 2212239, DE 19544469 Al, US 3978103, US 4048206, EP 784072 Al) . Los representantes mejor conocidos de esta clase de substancias incluyen los polisulfano (alquiltrialcoxisilanqs) , tales como, por ejemplo, bis [3 -trietoxisililpropil] tetrasulfano o bis [3-trietoxisililpropil] disulfano . El uso de organosilanos con funcionalidad mercapto en la mezcla de cauchos es por demás conocida (US 3350345, FR2.094.859) . El uso de alquilsilanos para reducir la viscosidad de mezclas de caucho (EP 795577 Al, EP 864605 A2) y la combinación de los silanos de grupo funcional mercapto Ref.: 168951 con alquilsilanos de cadena larga (DE 10015309 Al) son similarmente conocidos. Una desventaja del uso de los silanos de grupo funcional trialcoxi es la emisión de hidrocarburos volátiles, siendo éstos principalmente en la práctica metanol y etanol. Los polisulfuros de dialquilmonoalcoxisililo se conocen de DE 1043357 Al y EP 1244676 Bl . Debido al grupo dialquilmonoalcoxi, la emisión de hidrocarburos volátiles es menor que en el caso de los compuestos trialcoxi . Las desventajas de los polisulfuros de dialquilmonoalcoxisililo son la pobre resistencia a la abrasión y a la propagación del rasgado. DESCRIPCION DE LA INVENCION El objeto de la presente invención es proporcionar mezclas de caucho durante la preparación de las cuales tiene lugar una baja emisión de hidrocarburos volátiles, y las mezclas de caucho tienen una resistencia mejorada a la propagación del rasgado comparadas con mezclas de caucho con silanos conocidos . La presente invención proporciona mezclas de caucho que comprenden caucho, rellenos, opcionalmente auxiliares adicionales del caucho, y al menos un organosilano de la fórmula general I R^R^iR^SH (I) en donde R1 es metilo o etilo, R2 es metoxi, etoxi ó -0-(Y-0)m-X, en donde Y = un grupo hidrocarbonado divalente saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, preferentemente CH2, CH2CH2, CH2CH(C¾) ó CH(CH3)CH2, X es un grupo alquilo ti a C9, preferentemente metilo o etilo, y m = 1-40, preferentemente 2-30, particularmente con preferencia 3 a 25, muy particularmente con preferencia 4 a 20, excepcionalmente con preferencia 10 a 20, R3 es metilo, etilo o R2, y R4 es un grupo hidrocarbonado Cx-C12 divalente ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, alif tico, aromático o mezcla de alif tico/aromático . Preferentemente, al menos uno de los grupos R2 ó R3 puede ser un grupo -0-(Y-0)m-X. Las mezclas de caucho pueden comprender preferentemente un organosilano de la fórmula general I ^R^iR^SH (I) en donde R1 es metilo o etilo, R2 es -0-(Y-0)m-X, en donde Y = un grupo hidrocarbonado divalente saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, preferentemente CH2, CH2CH2, CH2CH(CH3) ó CH(CH3)CH2, X es un grupo alquilo Cl a C9, preferentemente metilo o etilo, y m = 1-40, preferentemente 2-30, particularmente con preferencia 3 a 25, muy particularmente con preferencia 4 a 20, excepcionalmente con preferencia 10 a 20, R3 es metilo, etilo, metoxi, etoxi o R2, y R4 es un grupo hidrocarbonado C1-C12 divalente ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o mezcla de alifático/aromático . R4 - puede ser preferentemente CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2, CH(CH3), CH2CH(CH3), CH(CH3)CH2, C(CH3)2, CH(C2H5), CH2CH2CH(CH3) ó CH2CH(CH3) CH2. Se pueden usar preferentemente como el organosilano de la fórmula general I dimetile oxisililpropilmercaptano, metildietoxisililpropilmercaptano, dietiletoxisililpropilmercaptano, etildietoxisililpropilmercaptano, dimetilmetoxisililpropiImercaptaño, meti1dimetoxisi1ilpropilme captano, dietilmetoxisililpropilmercaptano, etildimetoxisililpropilmercaptano, (CH30) (C¾)2Si- (CH2)2CH(CH3) -SH, o (C2H50) (CH3)2Si- (CH2)2CH(CH3) -SH. Los compuestos de la fórmula I pueden ser: [ (C4H90- (CH2-CH20) 2] (Me) 2Si (CH2) 3SH, [ (C4H9O- (CH2-CH20)3] (Me)2Si(CH2)3SH, [ (C4H90- (CH2-CH20) 4] (Me) 2SÍ (CH2) 3SH, [ (C4H90- (CH2-CH20) 5] (Me) 2Si (C¾) 3SH, [(C4H90- (CH2-CH20)6] (Me)2Si(CH2)3SH, [(CsHuO- (CH2 -CH20) 2i (Me 2Si (CH2)3SH, [ (CsHuO- (CH2 -CH20) 3] (Me 2Si (CH2)3SH, [(C5HlxO- (CH2 -CH20) 4J (Me) 2Si (CH2)3SH, [(CsHuO- (CH2 -CH20) 5] (Me 2Si(CH2)3SH, [ (CsHuO- (CH2 -CH20) 6J (Me] 2Si(C¾)3SH, [(C6H130- (CH2 -CH20) 21 (Me) 2Si(CH2)3SH, [ (C6H130- (CH2 -CH20) 31 (Me) 2Si(CH2)3SH, [ (C6H130- (CH2 -CH20) 4] (Me) 2Si(CH2)3SH, [(C6H130- (CH2 -CH20) 5] (Me) 2Si(CH2)3SH, [(C6H130- (CH2 -CH20) 6J (Me) 2Si(CH2)3SH; [(C7HlsO- (CH2 -CH20) 21 (Me) 2Si(CH2)3SH, [(C7H150- (C¾ -CH20) 3] (Me) 2Si(CH2)3SH, [ (C7HlsO- (CH2 -c¾o) 4 J (Me) 2Si (CH2)3SH, [(C7H150- (CH2 -CH20) 5J (Me) 2Si(CH2)3SH, [ (C7H150- (C¾ -CH20) 61 (Me) 2Si(CH2)3SH, [ (C8H170- (CH2 -CH20) 2] (Me) 2Si(CH2)3SH, [ (C8H170- (c¾ -CH20) 3] (Me) 2Si(CH2)3SH, [ (C8H170- (CH2 -CH20) 4J (Me) 2Si(CH2)3SH, [ (C8HX70- (CH2 -CH20) 5J (Me) 2Si(CH2)3SH, [ (C8H170- (CH2--CH20) 61 (Me) 2Si(CH2)3SH, [ (C9H190- (C¾ -CH20) 2] (Me)2Si (CH2)3SH, [ (C9HX90- (CH2-CH20) 3] (Me) 2Si (CH2) 3SH, [ (C9H190- (CH2-CHzO) 4] (Me) 2Si (CH2) 3SH, t (C9H190- (CH2-CH20)s] (Me)2Si (CH2)3SH, [ (C9H190- (CH2-CH20) 6] (Me) 2Si (CH2) 3SH, [ (C4H90- (CH2-CH20)2]2(Me)Si (CH2)3SH, [ (C4H90- (CH2-CH20) 3] 2 (Me) Si (C¾) 3SH, [ (C4H90- (CH2-CH20) 4] 2(Me)Si (CH2)3SH, [ (C4H90- (CH2-CH20) 5] 2 (Me) Si (CH2)3SH, [ (C4H90- (CH2-CH20) e] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (C5H11O CH2-CH20) 2] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (CsHuO CH2-CH20) 3] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (C5HuO CH2-CH20) 4] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ ( sHnO CH2-CH20) 5] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (CsHuO CH2-CH20) s] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (C6HX30 CH2-CH2O) 2] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (C6H130 CH2-CH20) 3] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (C6H130 C¾-CH20) 4] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (CeH130 CH2-CH20) 5] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (C6H130 CH2-CH20) 6] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (C7H150 C¾-CH20) 2] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (C7HlsO CHz-CH20) 3] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (C7H150- (C¾-CH20) 4] 2(Me)Si(CH2)3SH, [ (C7H1S0 - (C¾ -c¾o) 5]2(Me)Si(CH2)3SH, [(C7H150 - (CH2 -CH20) 6]2(Me)Si(CH2)3SH, [ (C8Hi70 - (CH2 -CH20) 2]2(Me)Si(CH2)3SHi [ (C8Hi70 - (CH2 -CH20) 3]2(Me)Si(CH2)3SH, [ (C8H170 - (CH2 -CH20) 4]2(Me)Si(CH2)3SH, [ (C8H170-- (CH2 -CH20) 5]2(Me)Si(CH2)3SH, [ (C8H170 - (CH2 -CH20) e]2(Me)Si(CH2)3SH, [ (C9H190-- (CH2 -CH20) 2] 2 (Me) Si (CH2) 3SH, [ (C9H190 - (CH2 -CH20) 3]2(Me)Si(CH2)3SH, [ (C9H190-- (CH2 -CH20) 4]2(Me)Si( CH2)3SH, [ (C9H190-- (CH2 -CH20) 5]2(Me)Si(CH2)3SH, [ (C9H190-- (CH2 -CH20) s] 2 (Me) Si (CH2)3SH, [ (C4H90- (CH2-CH20) 2 ] (Me) (EtO)Si(CH2)3 SH, [ (C4H90- (CH2-CH20)3 ] ( e) (EtO)Si(CH2)3 SH, [ (C4H90- (CH2-CH20)4 ] (Me) (EtO)Si(CH2)3 SH, [ (C4H90- (CH2-C¾0) 5 ] (Me) (EtO)Si(C¾)3 SH, [ (C4H90- (CH2-CH20) 6 ] (Me) (EtO)Si (C¾)3 SH, [ (CsHuO-- (CH2 -CH20) 2] (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, [(CsHuO-- (CH2 -CH20) 3] (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, [ (CsHuO-- (CH2 -CH20) 4] (Me) (EtO) Si (C¾) 3SH, [ (CsHuO- (CH2-CH20, 5. (Me) (EtO) Si (CH2 3SH, [ (CSHÍJO- (CH2 -CH20 6- (Me) (EtO) Si (CH2 3SH, [(C6H130~ (CH2 -CH20] 2J (Me) (EtO) Si(CH2 3SH, [(C6H130- (CH2 -CH20] 3 (Me) (EtO) Si (CH2 3SH, [ (CsH130- (CH2 -CH20¡ (Me) (EtO) Si (CH2 3SH, [ (C6Hi30- (CH2 -CH20) 5] (Me) (EtO) si (c¾; 3SH, [ (C6HX30- (CH2 -CH20) 6J (Me) (EtO) Si (CH2 3SH, [ (C7H150- (CH2 -CH20) 2J (Me) (EtO) Si (CH2 3SH, [ (C7HlsO- (CH2 -CH20) 3] (Me) (EtO) Si (CH21 3SH, [(C7H150- (CH2 -CH20) 4] (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, [ (C7H150- (CH2 -CH20) 5] (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, [ (C7HlsO- (CH2 -CH20) sJ (Me) (EtO) Si (C¾) 3SH, [(C8H170- (CH2 -CH20) 21 (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, [ (C8H170- (CH2 -CH20) 3J (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, [ (C8H170- (C¾ -CH20) 4J (Me) (EtO) Si (CH2) 3SHf [ (C8H170- (CH2 -CH20) 5J (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, [ (C8H170- (CH2 -CH20) 6- (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, :(C9H19O- (CH2 -CH20) 2J (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, (CH2 -CH20) 3] (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, ; (C9H19O- (CH2 -CH20) 4J (Me) (EtO) Si (CH2) 3SHf _ ( C9H13O~ (CH2 -CH20) 5J (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, ; (C9H19O- (CH2 -CH20) GJ (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, [ (C4H90- (CH2- CH20) 2] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [ (C4H9O- (CH2- C¾0)3] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [ (C4H9O- (CH2- CH20)4] (Me) (MeO)Si (CH2)3SH, [ (C4H9O- (CH2- CH20) 5] (Me) (MeO)Si (CH2)3SH, [ (C4H9O- (CH2- CH20) s] ( e) (MeO)Si (CH2)3SH, [ (CsHnO - (CH2 -CH20)2] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, KCsHuO- - (CH2 -CH20) 3] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [(CgHuO - (CH2 -CH20)4] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [ (CsHnO- - (CH2 -CH20)5] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [(CsHuO - (CH2 -CH20)6] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [ (C6Ha30 - (CH2 -CH20)2] (Me) (MeO) Si (CH2) 3SH, [(CeHa30 - (CH2 -CH20)3] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [(CeH130- - (CH2 -c¾o)4] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [(C6H130 - (CH2 -CH20)5] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [(C6H130- - (CH2 -CH20)6] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [ (C7H150 - (CH2 -CH20)2] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, t (C7HlsO - (CH2 -CH20)3] (Me) (MeO) Si (CH2) 3SH, [(C7H150- - (CH2 -CH20)4] (Me) ( eO)Si (CH2)3SH, [ (C7H150- - (CH2 -CH20)5] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [ (C7H150- - (CH2 -CH20)6] (Me) (MeO)Si (CH2)3SH, [ (C8H170- (CH2-CH20)2] (Me) (MeO) Si (CH2) 3SH, [ (C8H170- (CH2-CH20)3] (Me) (MeO) Si (CH2) 3SH, [ (C8H170- (CH2-CH20)4] (Me) (MeO) Si (C¾) 3SH, [(C8H170- (CH2-CH20)5] (Me) (MeO) Si (CH2) 3SH, [(C8Hi70- (CH2-CH20)6] (Me) (MeO) Si (CH2) 3SH, [(C9H190-(CH2-CH20)2] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [ (C9Hi90- (CH2-CH20)3] (Me) (MeO) Si (CH2) 3SH, [ (C9H190- (CH2-CH20)4] (Me) (MeO) Si (CH2) 3SH, [ (C9Hi90- (CH2-CH20)5] (Me) (MeO) Si (CH2) 3SH, o [ (C9H190- (CH2-CH20) 6] (Me) (MeO) Si (CH2) 3SH, en donde Me = CH3 y Et = CH2CH3 · Los compuestos de la fórmula I en donde X = C3H7/ C4H9, C5H11 , CSH13, C7H15, C8H17 ó C9H19 pueden ser: [(X-•0- (CH2 -CH(CH3) 0-)2] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [(X-•0- (C¾ -CH(CH3)0-)3] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [(X-•0- (c¾ -CH(C¾)0-)4] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3)0-)5] (Me) (MeO)Si(C¾)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3)0-)s] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [ (X- 0- (CH2 -CH(CH3) O-)7] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3)0-)B] (Me) (MeO)SÍ(CH2)3SH, [(X-o- (CH2 -CH(CH3)0-)9] (Me) (MeO) Si (CH2)3SH, [(X-0- (CH2 -CH(CH3)0-)io] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [(X-0- (CH2 -CH(CH3)0-)ri] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [(X-0- (CH2 -CH(CH3)0-)12] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [(X-0- (CH2 -CH(CH3)0- )13] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [ (X-0- (CH2 -CH (CH3) 0-) 14] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [(X-0- (CH2 -CH(CH3) 0-) 15] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH( [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) o-¡ 16] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [(X-0- (CH2 -CH(CH3) 0-) 17] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) o-¡ 18] (Me) (MeO)Si(C¾)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) 0-] 19] (Me) (MeO)Si(CH2)3SH, [ (X-0- (CH2 -CH(CH3) o-; 20] (Me) (MeO)Si(C¾)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) o-1 2] (Me) (EtO)Si(CH2)3SH, [ (X- 0- (C¾ -CH(CH3) o-> 3] (Me) (EtO) Si (CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) o-; 4] (Me) (EtO) Si (CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) o-; 5] (Me) (EtO) Si (CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) 0- 5] (Me) (EtO)Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) ?- 7] (Me) (EtO)Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) o-, 8] (Me) (EtO)Si(CH2)3SH, [ (?- 0- (CH2 -CH(CH3] 0- 9] (Me) (EtO) Si (CH2) 3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3] 0- 10] (Me) (EtO)Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) 0- xl] (Me) (EtO) Si (CH2)3SH, [(X-•0- (CH2 -CH(CH3] 0- )12] (Me) (EtO) Si (CH2)3SH, [(X-¦0- (CH2 -CH(CH3; 0- )13] (Me) (EtO) Si (CH2)3SH, [(X--0- (CH2 0- )14] (Me) (EtO) Si (CH2)3SH, [ (?--0- (C¾ -CH(CH3 0- )15] (Me) (EtO)Si(CH2)3SH, [(X--0- (CH2 -CH(C¾ 0- )ie] (Me) (EtO)Si(CH2)3SH, [(X--0- (CH2 -CH(CH3 0- >!,]· (Me) (EtO) Si (CH2)3SH, [(X--0- (CH2 -CH(CH3 ) 0- )18] (Me) (EtO)Si (CH2)3SH, [(X--0- (c¾ -CH(CH3 0- )19] (Me) (EtO)Si(CH2)3SH, (?- 0- (CH2 -CH (CH3 0 20] (Me) (EtO)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH(CH3 0 2] 2(Me)Si(CH2)3SH/ (X- 0- (c¾ -CH(CH3 0 3] 2( e)Si(CH2)3SH, (X- o- (CH2 0 4] 2(Me)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3 0 5] 2(Me)Si{CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3¡ 0 6] 2 (Me)Si (CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3 0 7] 2(Me)Si(CH2)3SH/ (X- 0- (CH2 -CH ÍCHB1 0 8] 2(Me)Si (CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH(CH3) 0 9] 2(Me)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3¡ 0 10 ]2(Me)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3¡ 0 11 ]2(Me)Si(CH2)3SH, (?- 0- (CH2 -CH (CH3) 0 12 ]2( e)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3¡ 0 13 ]2(Me)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (C¾) 0 14 ]2(Me)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3) 0 15 ]2(Me)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3; 0 16 ]2(Me)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3) 0 17 ]2(Me)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3) 0 18 ]2(Me)Si(CH2)3SH; (?- 0- (CH2 - CH ( CH3 ) 0 19 ]2(Me)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH(CH3] 0 20 ]2(Me)Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH(CH3) 0 2] ( e)2Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3) 0 3] (Me)2Si (CH2)3SH/ (X- 0- (CH2 -CH (C¾] 0 4] (Me)2Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3) 0 5] (Me)2Si(CH2)3SH, (X- 0- (CH2 -CH (CH3) 0 s] (Me SMCHz SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3)0-; 7] (Me) 2Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CHCCHaJO-; 8- (Me) 2Si (CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3)0- 9] (Me) 2Si (C¾)3SH, [(X- 0- (Me )2Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) 0 11- (Me )2Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3)0-¡ 12. (Me )2Si (CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3)0- 13. ( e )2Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3)0-1 14- (Me )2Si(CH2)3SH, [(X- 0- (C¾ -CH(CH3) 0-; 15- (Me )2Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -^(^3)0-, 16- ( e )2Si (CH2)3SH; [(X- 0- (CH2 -CH(CH3)0- 17. (Me )2Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CH(CH3)0-, 18- (Me )2Si(CH2)3SH, [(X- 0- (CH2 -CHÍCHaJO-; 19. (Me )2Si(CH2)3SH; 0 [(X- 0- (CH2 -CH(CH3) 0 20- (Me )2Si (CH2)3SH. El organosilano de la fórmula general I puede consistir de una mezcla de compuestos de órganosilanos de la fórmula general I. Las mezclas pueden comprender compuestos de organosilanos con el mismo m o diferente. Las mezclas de organosilanos pueden comprender compuestos con los mismos grupos Y o diferentes. Las mezclas pueden comprender compuestos de organosilanos con los mismos grupos R1, R2, R3 ó R4 ó diferentes . Los productos de condensación, es decir oligo y polisiloxanos, pueden formarse a partir de organosilanos de la fórmula general I. Los oligo y polisiloxanos pueden obtenerse por oligomerización o cooligomerización de los correspondientes compuestos de alcoxisilano de la fórmula general I por adición de agua y la adición de aditivos y un procedimiento conocido para la persona con experiencia en la técnica de este campo. Los productos de oligo y polimerización formados en esta forma pueden estar contenidos en los compuestos organosilano de la fórmula general I . El organosilano de la fórmula general I puede ser un producto de oligo o polimerización del compuesto de organosilano de la fórmula general I. El organosilano de la fórmula general I puede ser una mezcla de productos de oligo o polimerización del compuesto organosilano de la fórmula general I y del compuesto organosilano no condensado de la fórmula general I . El organosilano de la fórmula general I puede adicionarse al proceso de mezclado ya sea en forma pura o en forma absorbida en un soporte orgánico o inorgánico, asi como en una forma previamente reaccionada con un soporte orgánico o inorgánico. Los materiales de soporte preferidos pueden ser sílices precipitadas o pirogénicas, ceras, termoplásticos, silicatos naturales o sintéticos, óxidos naturales o sintéticos, específicamente óxido de aluminio, o negros de humo. Los organosilanos de la fórmula general I además pueden adicionarse también al proceso de mezclado en una forma previamente reaccionada con el relleno que va a emplearse. Los siguientes rellenos se pueden emplear como rellenos para mezclas de caucho de conformidad con la invención: - Negros de humo: Los negros de humo para usarse en la presente son preparados mediante el proceso de negro de flama, al horno, negro de gas o térmico y tienen áreas superficiales BET desde 20 hasta 200 m2/g. Los negros de humo también pueden contener opcionalmente heteroátomos, tales como, por ejemplo, Si. Sílices amorfas, preparadas, por ejemplo por precipitación de soluciones de silicatos o hidrólisis de flama o haluros de silicio con áreas superficiales específicas desde 5 hasta 1,000 m2/g, preferentemente desde 20 hasta 400 m2/g (área superficial BET) y con tamaños de partículas primarias desde 10 hasta 400 nm. Las sílices opcionalmente pueden también estar presentes como óxidos mezclados con otros óxidos metálicos, tales como Al, Mg, Ca, Ba, Zn y óxidos de titanio . Silicatos sintéticos, tales como silicato de aluminio, silicatos de metales alcalinotérreos, tales como silicato de magnesio o silicato de calcio, con áreas superficiales BET desde 20 hasta 400 m2/g y principalmente diámetros de partícula desde 10 hasta 400 nm. Óxidos de aluminio sintéticos o naturales e hidróxidos . Silicatos naturales, tales como caolín y otras sílices presentes en la naturaleza. - Fibras de vidrio y productos de fibra de vidrio (esterillas, hilos) o microperlas de vidrio. Preferentemente, las sílices amorfas preparadas por precipitación a partir de soluciones de silicato, con áreas superficiales BET desde 20 hasta 400 m2/g se emplean, en cantidades desde 5 hasta 150 partes en peso, en cada caso con base en 100 partes de caucho. Además del caucho natural, pueden emplearse también cauchos sintéticos para la preparación de las mezclas sintéticas de conformidad con la invención. Los cauchos sintéticos preferidos se describen, por ejemplo, en W. Hofmann, Kautschuktechnologie (Tecnología del Caucho) , Genter Verlag, Stuttgart 1980. Incluyen, entre otros, - polibutadieno (BR) , poliisopreno (IR) , - copolímeros de estireno/butadieno, por ejemplo emulsión SBR (E-SBR) o solución SBR (S-SBR) , preferentemente con contenidos de estireno desde 1 hasta 60, particularmente 5 hasta 50% en peso de (SBR) , - cloropreno (CR) , copolímeros de isobutileno/isopreno (IIR) , copolímeros de butadieno/acrilonitrilo con contenidos de acrilonitrilo desde 5 hasta 60, preferentemente 10 hasta 50% en peso de (NBR) , - caucho NBR parcialmente hidrogenado o completamente hidrogenado (HNBR) , copolímeros de etileno/propileno/dieno (EPDM) , los cauchos antes mencionados que adicionalmente tienen grupos funcionales, tales como por ejemplo, grupos carboxilo, silanol o epóxido, por ejemplo R epoxidado, NBR con funcionalidad carboxi o SBR con funcionalidad silanol (-SiOH) o siloxi (-Si-OR) , y mezclas de estos cauchos. Pueden emplearse cauchos de S-SBR polimerizados aniónicamente (solución de SBR) con una temperatura de transición vitrea superior a -50 °C y mezclas de los mismos con dieno cauchos en particular para la producción de huellas para neumáticos de carros . Las mezclas crudas de caucho y los productos de vulcanización de conformidad con la invención pueden comprender auxiliares del caucho adicionales, tales como aceleradores de reacción, antioxidantes, estabilizadores de calor, estabilizadores de luz, antiozonantes , auxiliares de procesamiento, plastificantes , agentes de pegajosidad, agentes sopladores, colorantes, pigmentos, ceras, extendedores, ácidos orgánicos, retardadores , óxidos metálicos o activadores , tales como trietanolamina o hexanotriol . Los glicoles de polialquileno pueden ser auxiliares de caucho adicionales. Los glicoles de polialquileno pueden ser glicoles de polietileno, glicoles de polipropileno y/o glicoles de polibutileno . Los glicoles de polialquileno pueden tener un peso molecular de entre 60 y 50,000 g/mol, preferentemente entre 50 y 20,000 g/mol, particularmente con preferencia entre 200 y 10,000 g/mol, muy particularmente con preferencia entre 400 y 6,000 g/mol, excepcionalmente con preferencia entre 500 y 3,000 g/mol. Los glicoles de polietileno pueden ser glicoles de polietileno con terminación hidrocarbonada Alq-0- (CH2-CH2-0)yI-H o Alq- (C¾-CH2-0) yI-Alq, en donde y1 = 2-25, preferentemente y1 = 2-25, particularmente con preferencia y1 = 3-8 y 10-14, muy particularmente con preferencia y1 = 3-6 y 10-13, y Alq es un hidrocarburo ramificado o no ramificado, substituido o no substituido,, saturado o insaturado que tiene de 1 a 35, preferentemente de 4 a 25, particularmente con preferencia de 6 a 20, muy particularmente con preferencia de 10 a 20, excepcionalmente con preferencia de 11 a 14 átomos de carbono . Los glicoles de polipropileno pueden ser glicoles de polipropileno con terminación hidrocarbonada Alq-O- (CH2-CH(CH3) -0)yl-H o Alq-O- (CH2-CH(CH3) -O) yi-Alq, en donde y1 y Alq tienen el significado antes mencionado. Los glicoles de polibutileno pueden ser glicoles de polibutileno con terminación hidrocarbonada Alq-O- (CH2-CH2-CH2-CH2-0)yI-H, Alq-O- (CH2-CH(CH3) -CH2-0)yi-H, Alq-O- (CH2-CH2- CH2-CH2-0)yI-Alq, o Alq-O- (CH2-CH (CH3) -CH2-0) yI-Alq, en donde y1 y Alq tienen el significado antes mencionado. Los glicoles de polialquileno pueden ser neopentilglicol HO-C¾-C(Me)2-CH2-OH, pentaeritritol C(CH2-OH)4 ó trimetilolpropano CH3-CH2-C (CH2-OH) 3 eterificado con polietilén glicol, polipropilén glicol, pilibutilén glicol o con mezclas de los mismos , en donde las unidades recurrentes de etilén glicol, propilén glicol y/o butilén glicol en los polialcoholes eterificados tienen un número entre 2 y 100, preferentemente entre 2 y 50, particularmente con preferencia entre 3 y 30, muy particularmente con preferencia entre 3 y 15. Los auxiliares de caucho pueden emplearse en cantidades conocidas, las cuales dependen, entre otras, del uso pretendido. Las cantidades convencionales son, por ejemplo, cantidades desde 0.1 hasta 50 % en peso, preferentemente de 0.1 a 30 % en peso, con base en el caucho. El azufre o substancias donadoras de azufre pueden emplearse como agentes de entrecruzamiento de enlaces. Las mezclas de caucho de conformidad con la invención pueden comprender adicionalmente aceleradores de vulcanización. Por ejemplo, pueden emplearse mercaptobenzotiazoles , sulfenamidas , guanidinas, tiuramas, ditiocarbamatos , tioureas y tiocarbonatos como aceleradores de vulcanización adecuados. Los aceleradores de vulcanización y el azufre pueden emplearse en cantidades desde 0.1 hasta 10 % en peso, preferentemente de 0.1 a 5 % en peso, con base en el caucho. La presente invención también proporciona un proceso para la preparación de la mezcla de caucho de conformidad con la invención, la cual se caracteriza porgue se mezclan el caucho, el relleno, opcionalmente auxiliares de caucho adicionales y al menos un organosilano de la fórmula general I . La vulcanización de las mezclas de caucho de conformidad con la invención puede llevarse a cabo a temperaturas desde 100 a 200 °C, preferentemente 130 a 180 °C, opcionalmente bajo presión desde 10 hasta 200 barias. El mezclado de los cauchos con el relleno, opcionalmente auxiliares de caucho y los organosilanos de la fórmula general I puede llevarse a cabo en unidades de mezclado conocidas, tales como molinos de rodillos, mezcladoras internas y extrusores de mezclado. Las mezclas de caucho de conformidad con la invención pueden usarse para la producción de artículos conformados, por ejemplo, para la producción de llantas de neumáticos, huellas de llantas, revestimientos para cables, mangueras, cinturones de seguridad, cintas transportadoras, revestimientos de rodillos, llantas, suelas para zapatos, anillos de sello y elementos de amortiguamiento. Las mezclas de caucho de conformidad con la invención muestran una resistencia a la propagación del rasgado mejorada. EJEMPLOS Ejemplo 1: 3-Mercaptopropil (dimetiletoxisilano) (MPDMES) Se introducen inicialmenten 37.5 g de NaSH seco y 600 mi de etanol seco en una autoclave con una camisa de doble pared de vidrio y tapa de Hastelloy C22 más accesorios (Beuchi AG) a temperatura ambiente. La suspensión es calentada, y agitada a 50 °C durante 20 minutos. Se adiciona una mezcla de 100 g de 3-cloropropil (dimetiletoxisilano) y 5 g de 3-cloropropil (dimetilclorosilano) a la suspensión con una bureta a presión. Se agregan 200 mi adicionales de etanol a la mezcla, y la mezcla es calentada a 93-96 °C, mientras es agitada. La temperatura es mantenida durante 180 minutos. La mezcla es enfriada después a temperatura ambiente. La suspensión formada es filtrada y la torta de filtrado es lavada con tolueno. El filtrado es liberado del solvente en un evaporador rotatorio. La suspensión obtenida es filtrada, la torta del filtro es lavada con tolueno y el filtrado es liberado del tolueno nuevamente en un evaporador rotatorio . Se obtienen 88.3 g de un producto líquido, incoloro. Ejemplo comparativo 1: [ (EtO) Me2Si-CH2-CH2-CH2-] 2S3.6s Se introducen 700 mi de etanol en un matraz de cuatro cuellos de 2,000 mi con 337 g de Na2S4 seco (1.94 mol) y 700 g de 3-cloropropil (dimetiletoxisilano) (3.88 mol) y la mezcla es calentada hasta el punto de ebullición, mientras es agitada. La solución de reacción hierve bajo reflujo durante 270 minutos. Se agregan 3 g de 3-cloropropil (dimetiletoxisilano) a la suspensión y la mezcla es calentada bajo reflujo durante 30 minutos adicionales. La suspensión es enfriada y filtrada y el residuo es lavado con etanol . El filtrado es liberado del solvente en un evaporador rotatorio bajo 20-400 milibarias a 60-90 °C y filtrado nuevamente. Se separan 769.2 g de un líquido anaranj ado . Análisis : 1. XH-NMR Contenido de 3- Contenido de [ (EtO) Me2Si-CH2-CH2- Cloropropil CH2-]2SX (dimetiletoxisilano) x = 2 x = 3 X = 4 % molar % molar % molar % molar 2.8 17.1 28.0 25.2 La longitud de cadena promedio -Sx-, con base en los datos de NMR (Sa-Sxo) , es de 3.66. 2. 29Si- MR El ejemplo comparativo 1 contiene 1.6 % molar de [ (EtO)Me2Si-CH2-CH2-CH2-] 2SX dimerizado. Un aparato de de DRX 500 NMR de Bruker es utilizado para análisis del producto de comparación de conformidad con las reglas y condiciones de operación conocidas por la persona con experiencia en la técnica. Las frecuencias de medición son de 99.35 MHz para núcleos de 29Si y de 500.13 MHz para núcleos de El tetrametilsilano (TMS) sirve como referencia. El análisis de los polisulf ros de bis (alcoxisililorganilo) y mercaptoorganil (alcoxisilanos) y mezclas de los mismos se describen, por ejemplo, en U. Górl, J. Münzenberg, D. Luginsland, A. Müller Kautschuk Gummi Kunsttoffe 1999, 52(9), 588 y siguientes, D. Luginsland Kautschuk Gummi Kunststoffe 2000, 53(1-2), 10 y siguientes, o M.W. Backer y colaboradores, Polymer Preprints 2003, 44(1), 245 y siguientes. Ejemplo 2: Investigaciones del Caucho La receta usada para las mezclas de caucho se da en la siguiente Tabla 1. La unidad phr significa aguí contenido en peso, con base en 100 partes del caucho crudo empleado. Los silanos de conformidad con la invención son dosificados en pesos iguales . El proceso general para la preparación de las mezclas de caucho y productos de vulcanización de las mismas se describen en el libro "Rubber Technology Handbook" (Manual de la Tecnología del Caucho) , W. Hofmann, Hanser Verlag 1994. Los reactivos de acoplamiento Si 69, un tetrasulfuro de bis- (trietoxisililpropilo) (TESPT) , y VP Si 263, un 3-mercaptopropil (trietoxisilano) (MPTES) , son productos comerciales de Degussa AG. El reactivo de acoplamiento VP Si 208, un octilsililtrietoxisilano, como un alquilsilano, es un auxiliar de procesamiento y es un producto comercial de Degussa AG. Tabla 1: Substancia Mezcla 1 Mezcla 2 Mezcla 3 Mezcla 4 Referencia Referencia Referencia [phr] [phr] [phr] [phr] Primera Etapa Buna VSL 5025-1 96 96 96 96 Buna CB 24 30 30 30 30 Ultrasil 7000 GR 80 80 80 80 Si 69 (TESPT) 2 - - - VP Si 263 (MPTES) - 2 - - Silano del - - 2 - Ej emplo Comparativo 1 Substancia Mezcla 1 Mezcla 2 Mezcla 3 Mezcla 4 Referencia Referencia Referencia [phr] [phr] [phr] [phr] (D ESPT) Silano del - - - 2 Ej emplo 1 (MPD ES) VP Si 208 2.5 2.5 2.5 2.5 ZnO 3 3 3 3 Ácido Esteárico 2 2 2 2 Naftolen ZD 10 10 10 10 Vulkanox 4020 1.5 1.5 1.5 1.5 Protektor G 3108 1 1 1 1 Segunda Etapa Lote Etapa 1 Tercera Etapa Lote Etapa 2 Vulkacit D 2 2 2 2 Vulkacit CZ 1.5 1.5 1.5 1.5 Perkacit TBzTD 0.2 0.2 0.2 0.2 Azufre 1.5 1.5 1.5 1.5 El polímero VSL 5025-1 es un copolímero SBR de Bayer AG polimerizado en solución y con un contenido de estireno de 25 % en peso y un contenido de butradieno de 75 % en peso. El copolímero comprende 37.5 phr de aceite y tiene una viscosidad Mooney (ML l+4/100°C) de 50. El polímero Buna CB 24 es un · cis-1, 4-polibutadieno (tipo neodimio) de Bayer AG con un contenido de cis-1, 4 de al menos 96 % y una viscosidad Mooney de 44+5. Ultrasil 7000 GR es una sílice fácilmente dispersable de Degussa AG y tiene un área superficial BET de 170 m2/g. Naftolen ZD de Chemetall es utilizado como el aceite aromático, Vulkanox 4020 es PPD de Bayer AG, y Protektor G3108 es un antioz'onante de Paramelt B.V. Vulkacit D (DPG) y Vulkacit CZ (CBS) son productos comerciales de Bayer AG. Perkacit TBzTD (tetrasulfuro de tetrabenciltiurama) es un producto de Flexsys N.V. Las mezclas de caucho son preparadas en un mezclador interno de conformidad con las instrucciones de mezclado de la Tabla 2. Tabla 2: Etapa 1 Ajustes Unidad de mezclado erner & Pfleiderer tipo E Velocidad 60 min"1 Presión del émbolo 5.5 barias Volumen vacío 1.58 L Nivel de llenado 0.56 Temperatura de flujo 70 °C Operación de mezclado 0 a 1 minuto Buna VSL 5025-1 + Buna CB 24 l a 2 minutos 1/2 de sílice, ZnO, ácido esteárico, Naftolen ZD, silano 2 a 4 minutos 1/2 de sílice, Vulkanox, Protektor 4 minutos limpiar 4 a 5 minutos mezclar 5 minutos aire 5 a 6 minutos mezclar y suministrar Temperatura del lote 145-155 °C Almacenamiento 24 h a temperatura ambiente Etapa 2 Ajustes Unidad de mezclado Como en la Etapa 1, excepto: Velocidad 70 min"1 Temperatura de flujo 80 °C Nivel de llenado 0.54 Operación de mezclado 0 a 2 minutos Interrumpir lote de etapa 1 2 a 5 minutos Mantener la temperatura del lote a 150 °C variando la velocidad 5 minutos suministrar Temperatura del lote 145-155 °C Almacenamiento 4 h a temperatura ambiente Etapa 3 Ajustes Unidad de mezclado Como en la Etapa 1, excepto: Velocidad 40 min"1 Nivel de llenado 0.52 Temperatura de flujo 50 °C Operación de mezclado 0 a 2 minutos Lote etapa 2, acelerador, suministrar 2 minutos azufre y formar película en molino de rodillos de laboratorio (diámetro de 200 mm, longitud de 450 mm, temperatura de flujo de 50 °C Homogeneización: Cortar en 5* a la izquierda, 5* a la derecha y regresar 6* para una restricción amplia entre rodillos (6 mm) 3* para una restricción estrecha entre rodillos (3 mm) extraer una hoja laminada Temperatura del lote < 110 °C Los métodos para prueba del caucho se resumen tabla 3. Tabla 3 La Tabla 4 muestra los resultados de las pruebas del caucho . Tabla 4: Dato de vulcanizado Unidad Mezcla 1 Mezcla 2 Mezcla 3 Mezcla 4 (ref . ) (ref.) (ref.) (ref.) Resistencia a la [MPa] 12.8 15.2 12.2 15.2 tensión Módulo [MPa] 1.2 1.2 1.3 1.2 100 % Módulo [MPa] 5.8 6.2 6.1 6.7 Dato de vulcanizado Unidad Mezcla 1 Mezcla 2 Mezcla 3 Mezcla 4 (ref . ) (ref.) (ref.) (ref.) Módulo [-] 4.8 5.2 4.7 5.6 300 % / 100 % Alargamiento a la [ ] 480 480 460 460 ruptura Resistencia de [N/mm] 53 63 45 74 propagación al rasgado Rebote de Bola [%] 65.5 69.5 65.1 69.1 (60 °C) Abrasión DIN [mm3] 88 66 82 59 El hecho de que los mercaptosilanos tengan un rendimiento de acoplamiento mayor y por lo tanto de amplificación que un polisulfuro se conoce de DE 10015309 Al. Esto es confirmado, por comparación de la mezcla 2 con la mezcla 1, por el factor de amplificación mayor (módulo 300% / 100%) , el mayor valor de rebote de bola y abrasión DIN mejorada (menor) . En EP 1043357 Al, se muestra para el disulfuro de trietoxisililpropilo (Ejemplo 1) que al reemplazar en cada caso dos grupos etoxi por cada átomo de silicio por grupos metilo (Ejemplo 2) no se registran deterioros en las propiedades del caucho, tales como, por ejemplo, datos de estática, tales como resistencia a la tensión y módulos, y datos dinámicos, tales como rebote de bola, módulos dinámicos y tangente de d, en comparación con la variante de trietoxi . En contraste con las observaciones antes mencionadas para los polisulfuros de EP 1043357, la variante de dimetilo del mercaptosilano (mezcla 4 de conformidad con la invención) muestra mejoras significativas en propiedades importantes. Por lo tanto, el módulo a 300% de alargamiento, el factor de amplificación (módulo 300 /l00%) , la resistencia a la propagación del rasgado y la abrasión DIN son significativamente mejores que en el caso de la variante de trietoxi correspondiente ( PTES) (mezcla 2 ) . Son similarmente significativamente mejores que en el caso de TESPT (mezcla 1) y la variante de dimetilo correspondiente DMESPT (mezcla 3) . Ejemplo 3: HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (OMe) [ (O-CH (CH3) -CH2) 5-0-C4H9] Se mezclan 86.64 g de HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (OMe) 2 , 163.29 g de éter mono butllico de polipropilénglicol (CAS 9003-13-8, Aldrich, Mw = 340 g/mol) y 0.23 g de ácido p- toluenosulfónico en un matraz de fondo redondo. La mezcla es tratada en un evaporador rotatorio a una temperatura de baño de aceite de 150-155 °C bajo 100-400 milibarias durante 6.5 h. El alcohol volátil liberado es extraído por destilación. El peso del producto separado es de 236 g.
Ejemplo 4: HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (OMe) [ (O-CH (CH3) -CH2) I6-O-C4H9] Se mezclan 86.64 g de HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (OMe) 2 , 480.03 g de éter mono butllico de polipropilénglicol (CAS 9003-13-8, Aldric , Mw = 1, 000 g/mol) y ' 0.23 g de ácido p-toluenosulfónico en un matraz de fondo redondo. La mezcla es tratada en un evaporador rotatorio a una temperatura de baño de aceite de 145-155 °C bajo 100-400 milibarias durante 4.5 h. El alcohol volátil liberado es extraído por destilación.
El peso del producto separado es de 552 g. Ejemplo 5: HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (OMe) [ (0-CH2-CH2) 4-0-CH2- CH(Et) -C4H9] Se mezclan 86.62 g de HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (OMe) 2, 147 g de éter mono-2-etilhexllico de polietilénglicol (Aduxol HEX-04, CAS 26468-86-0, Schárer & Sc l pfer AG) y 0.5 g de Ti(OBu)4 en un matraz de fondo redondo. La mezcla es tratada en un evaporador rotatorio a una temperatura de baño de aceite de 125-135 °C bajo 150-300 milibarias durante 4.5 h. El alcohol volátil liberado es extraído por destilación. El peso del producto separado es de 214 g. Ejemplo 6: HS-C¾-CH2-CH2-SÍ (Me) (OEt) [ (0-CH2-CH2) 2-0-C6H13] Se mezclan 50 g de HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (OEt ) 2 , 45.7 g de éter mono hexílico de dietilénglicol (CAS 112-59-4, obtenido a través de Merck/VWR International) y 0.23 g de Ti(OBu)4 en un matraz de fondo redondo. La mezcla es tratada en un evaporador rotatorio a una temperatura de baño de aceite de 130-135 °C bajo 100-300 milibarias durante 6 h. El alcohol volátil liberado es extraído por destilación. El peso del producto separado es de 80 g. Ejemplo 7: HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (OEt)'t (0-C¾ (CH3) -CH2) 16-0-C4H9] Se mezclan 80 g de HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (0Et)2, 384.07 g de éter mono butílico de polipropilénglicol (CAS 9003-13-8, Aldrich, Mw = 1,000 g/mol) ) y 0.2 g de ácido p-toluenosulfónico en un matraz de fondo redondo. La mezcla es tratada en un evaporador rotatorio a una temperatura de baño de aceite de 145-155 °C bajo 100-300 milibarias durante 6 h. El alcohol volátil liberado es extraído por destilación. El peso del producto separado es de 448 g. Ejemplo 8: HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (OEt) [ (0-CH2-CH2) 4~0-CH2- CH(Et) -C4H9] Se mezclan 50 g de HS-CH2-CH2-CH2-Si (Me) (OEt) 2, 73.5 g de éter mono-2-etilhexílico de polietilénglicol (Aduxol HEX-04, CAS 26468-86-0, Sch rer & Schlápfer AG) y 0.3 g de Ti(OBu)4 en un matraz de fondo redondo. La mezcla es tratada en un evaporador rotatorio a una temperatura de baño de aceite de 125-135 °C bajo 150-300 milibarias durante 4.5 h. El alcohol volátil liberado es extraído por destilación. El peso del producto separado es de 108 g. Ejemplo 9: Preparación de HS-CH2-CH2-CH2-SiMe (OEt) 2 El HS-CH2-CH2-CH2-SiMe (OEt) 2 es preparado de conformidad con el método de EP 1 538 152 Al Ejemplo 4. Las substancias de partida empleadas son Cl-CH2-CH2-CH2-SiMe (OEt) 2, C1-CH2-CH2-CH2-SiMeCl2, NaSH (seco) y etanol. La suspensión obtenida es filtrada y liberada del solvente y el silano es purificado por destilación. Ejemplo 10: Investigaciones para el caucho La receta usada para las mezclas de caucho se da en la siguiente Tabla 5. Las mezclas difieren en el agente de acoplamiento adicionado, como se establece en la Tabla 6. Las instrucciones de mezclado se dan en la Tabla 2. Tabla 5: Substancia Mezclas 5 a 13 [phr] Primera Etapa Buna VSL 5025-1 96 Buna CB 24 30 Ultrasil 7000 GR 80 Silanos de la Tabla 6 2 ZnO 3 Ácido Esteárico 2 Naftolen ZD 10 Vulkanox 4020 1.5 Protektor G 3108 1 Segunda Etapa Lote Etapa 1 Substancia Mezclas 5 a 13 [phr] Tercera Etapa Lote Etapa 2 Vulkacit D 2 Vulkacit CZ 1.5 Perkacit TBzTD 0.2 Azufre 1.5 Tabla 6: Los métodos para las pruebas del caucho se resumen en la Tabla 7.
Tabla 7: La tabla 8 muestra los resultados de las pruebas del caucho . Tabla 8: Datos del vulcanizado Unidad Mezcla Mezcla Mezcla 5 6 7 (ref .) Tiempo parcial de [min] 14.0 10.2 13.0 vulcanización t5 Tiempo parcial de [min] 18.4 13.2 16.8 vulcanización t35 Resistencia a propagación [N/mm] 30.3 33.6 34.2 del rasgado A Resistencia a propagación [N/mm] 23.6 29 24.6 del rasgado B Datos del vulcanizado Unidad Mezcla · Mezcla Mezcla 8 9 10 Tiempo parcial de [min] 20.5 27.6 21.2 vulcanización t5 Tiempo parcial de [min] 24.1 31.7 24.9 vulcanización t35 Resistencia a propagación [N/mm] 39.9 47.5 40.0 del rasgado A Resistencia a propagación [N/mm] 33 42.6 34.8 del rasgado B Como puede observarse de los resultados de los vulcanizados, las resistencias a la propagación del rasgado de las mezclas 8 a 13 son significativamente mejores que las de las mezclas 5, 6 y 7. Las mezclas con los sila os co alcohol de cadena larga como substituyentes muestran propiedades de propagación del rasgado mejoradas en comparación con las otras mezclas. Esto aplica tanto en comparación con el mercaptosilano no susbtituido de la mezcla 5 (VP Si 263) como en comparación con los mercaptosilanos con un grupo metilo (mezcla 7) y con dos grupos metilo (mezcla 6) . Las mezclas 8 a 13 muestran también adicionalmente datos de quemado superficial Mooney mejorados. Una confiabilidad de procesamiento mejorada, por ejemplo, en la extrusión de huellas de llantas o el moldeo por inyección, está asociado con esto.
Ejemplo 11: Investigaciones para el caucho. La receta usada para las mezclas de caucho se da en la siguiente Tabla 9. Las mezclas difieren en el agente de acoplamiento adicionado con base en la dosificación equimolar, como se establece en la Tabla 10. Las instrucciones de mezclado se dan en la Tabla 2.
Tabla 9: Substancia Mezclas 14 a 21 [phr] Primera Etapa Buna VSL 5025-1 96 Buna CB 24 30 Ultrasil 7000 GR 80 Silanos de la Tabla 10 Equimolar ZnO 3 Ácido Esteárico 2 Naftolen ZD 10 Vulkanox 4020 1.5 Protektor G 3108 1 Segunda Etapa Lote Etapa 1 Tercera Etapa Lote Etapa 2 Vulkacit D 2 Vulkacit CZ 1.5 Perkacit TBzTD 0.2 Azufre 1.5 Tabla 6: Las pruebas llevadas a cabo se listan en la Tabla 7. La Tabla 11 muestra los resultados de las pruebas para el caucho . Tabla 11: Datos del Unidad Mezcla Mezcla Mezcla Mezcla vulcanizado 14 15 16 17 Tiempo parcial de [min] 12.2 13.2 16.3 14.6 vulcanización t5 Tiempo parcial de [min] 16.1 17.2 20.9 19.7 vulcanización t35 Resistencia a propa[N/mm] 28.3 30.1 32.9 37.6 gación del rasgado A Resistencia a propa[N/mm] 24.0 25.2 29.9 31.4 gación del rasgado B Datos del Unidad Mezcla Mezcla Mezcla Mezcla vulcanizado 18 19 20 21 Tiempo parcial de [min] 20.1 15.2 17.0 14.6 vulcanización t5 Tiempo parcial de [min] 25.1 19.6 23.0 19.2 vulcanización t35 Resistencia a [N/mm] 35.9 33.4 37.4 32.6 propagación del rasgado A Resistencia a [N/mm] 30.1 26.8 31.1 25.8 propagación del rasgado B También con la dosificación equimolar, las mezclas con los silanos de los Ejemplos 3 a 8 muestran ventajas comparadas con mercaptosilano no sustituido y mercaptosilano con un grupo metilo y dos grupos etoxi ambos en las propiedades de propagación del rasgado y en las propiedades de quemado superficial. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones . 1. Mezclas de caucho caracterizadas porque comprenden caucho, rellenos, opcionalmente auxiliares adicionales del caucho, y al menos un órganosilano de la fórmula general I R^R^iR^SH (I) en donde R1 es metilo o etilo, R2 es metoxi, etoxi ó -0-(Y-0)m-X, en donde y = un grupo hidrocarbonado divalente saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, X es un grupo alquilo Cl a C9, y m = 1-40, R3 es metilo, etilo o R2, y R4 es un grupo hidrocarbonado C1-C12 divalente ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o mezcla de alifático/aromático . 2. Mezclas de caucho de conformidad con la reivindicación 1, caraceterizadas porque el organosilano de la fórmula general I contiene organosilanos oligomerizados o polimerizados de la fórmula general I. 3. Mezclas de caucho de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque el organosilano de la fórmula general I es dimetiletoxisililpropilmercaptano, metildietoxisililpropilmercaptano, dietiletoxisililpropilmercaptano, etildietoxisililpropilmercaptano, dimetilmetoxisililpropilmercaptano, metildimetoxisililpropilmercaptano, dietilmetoxisililpropilmercaptano, etildimetoxisililpropilmercaptano . . Mezclas de caucho de conformidad conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque el auxiliar del caucho es un polialquilén glicol . 5. Proceso para la preparación de mezclas de caucho de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se mezclan el caucho, el relleno, opcionalmente auxiliares de caucho adicionales y al menos un organosilano de la fórmula general I . 6. El uso de la mezcla de caucho de conformidad con la reivindicación 1, para la producción de artículos conformados . 7. El uso de mezclas de caucho de conformidad con la reivindicación 6, para la producción de llantas de neumáticos, huellas de llanta, revestimientos de cables, mangueras, cinturones de seguridad, cintas transportadores, revestimientos de rodillos, llantas, suelas de zapatos, anillos de sello y elementos de amortiguamiento.
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