MXPA04010615A - Colorantes reactivos a la fibra solubles en agua, preparacion y uso de los mismos. - Google Patents

Abstract

Colorantes de la formula general (I)(ver formula I),en donde R1, R2, M, Y y x tienen los significados mencionados en la descripcion, la produccion y uso de los mismos para el tenido o estampado de material que contiene hidroxi y/o grupos carboxamido, preferiblemente un material de fibra.

Description

COLORANTES REACTIVOS A LA FIBRA SOLUBLES EN AGUA, PREPARACION Y USO DE LOS MISMOS MEMORIA DESCRIPTIVA La invención se refiere al campo de los colorantes azo reactivos a la fibra. Los complejos de cobre de compuestos monoazo reactivos a la fibra que contienen uno o más grupos reactivos a la fibra se conocen por ejemplo, de EP-A-526792, DE-A-4332255, DE-A-2049664, EP 0040806, EP-A-069376, DE-A-3941620, DE-A-4039866, EP-A-281898, EP-A-0345577, EP-A-395951 o EP 497174. Sin embargo, tienen ciertos defectos de aplicación, por ejemplo una dependencia excesiva del rendimiento del color en los parámetros de variación en el procedimiento de teñido o una formación de color inadecuada o no uniforme en el algodón, una buena formación de color que resulta de la capacidad de un colorante para proporcionar un teñido más " fuerte cuando se usa en una concentración de colorante más alta en el baño de colorante. Además, estos colorantes exhiben rendimientos de fijación insatisfactorios, es decir, la porción de colorante fijada permanentemente al material que será teñida, también es baja, especialmente a temperaturas bajas, y también con una resistencia a la luz y al lavado insatisfactoria. Sin embargo, es importante, por razones ecológicas y económicas, proporcionar colorantes que tienen rendimientos de fijación particularmente altos a fin de que la porción de colorante no fijado en el efluente de una tintorería se pueda minimizar. Además, los colorantes siempre deben proporcionar teñidos uniformemente fuertes, idealmente sin considerar los parámetros de teñido que cambian, por ejemplo la temperatura de teñido en el procedimiento de teñido. Además, los requerimientos de resistencia al lavado y resistencia a la luz son más exigentes en estos días. La presente invención ahora proporciona colorantes de la fórmula (1 ), que sorprendentemente producen una resistencia a la luz y una resistencia al lavado distintamente superior junto con una formación muy buena. Además, estos colorantes tienen rendimientos de fijación más altos y una dependencia de parámetros distintamente inferior en el teñido. Por tanto son más compatibles con otros colorantes que se fijan a temperaturas distintamente inferiores. La invención en consecuencia proporciona colorantes de la fórmula general (1 ): en donde M es hidrógeno, álcali, amonio o el equivalente de metálico alcalinotérreo, x es 0 o 1 , Y es -CH=CH2 o -CH2CH2Z1. donde Z es hidroxilo o un grupo separable alcalino, y R1 es hidrógeno o alquilo CrC4; R2 es un radical de las fórmulas generales (2), (3) o (4) en donde Y' es -CH=CH2 o -CH2CH2Z1. donde . . ~ " Z1 es hidroxilo o un grupo separable alcalino, y T1 es hidrógeno, metilo, flúor, cloro o bromo, T2 es hidrógeno, flúor, cloro o bromo con la condición de que T2 y T1 no sean ambos hidrógeno; T3 es hidrógeno, metilo, flúor, cloro o bromo, L es fenileno o naftilo, que puede ser sustituido por hasta dos substituyentes seleccionados del grupo que consta de cloro, bromo, hidroxilo, alquilo C-? a C4 especialmente metilo, etilo, sulfo, ciano, o también es un alquileno C2 a C6 que puede ser interrumpido por 1 a 2 dos grupos hetero, tal como por ejemplo oxo, tio, amino, alquilamino de C1-C4. L preferiblemente es fenileno, etileno, propileno y 3-oxopentileno. Alquilo (C1-C4) donde R1 puede ser de cadena recta o ramificado y es en particular seleccionado del grupo que consta de metilo, etilo, n-propilo, ¡-propilo, n-butilo, i-butilo sec-butilo y terc-butilo. Se da preferencia a metilo y etilo. Ejemplos de radicales R2 preferidos de la fórmula general (2) son: 2,4-difluoro-pir¡midin-6-ilo, 4,6-difluoropir¡midin-2-ilo, 5-cloro-2,4-difluoropirimidin-6-ilo, 5-cloro-4,6-difluoropirimidin-2-ilo, 4,5-difluoropirimidin-6-ilo, 5-cloro-4-fluoropirimidin-6-ilo, 2,4,5-tricloropirimidin-6-ilo, 4,5-dicloropirimidin-6-ilo, 2,4-dicloropirimidin-6-ilo, 4-fluoropirimidin-6-ilo, 4-cloropirimidin-6-ilo, 2-fluoro-4-metilpirimidin-6-¡lo. Se da particular preferencia a R2 que es 2,4-difluoropir¡mjdin-6-ilo o 5^cloro-2,4-difluoropirimidin-6-ilo. - - En las formulas generales anteriores y también en las formulas generales posteriores, los símbolos individuales ya sea que tengan designaciones indenticas o diferentes dentro de cualquiera de las formulas generales, pueden tener significados bajo su definición que sean mutuamente idénticos o diferentes. Los colorantes de la fórmula general (1 ) pueden poseer diferentes grupos reactivos a la fibra -S02Y y -S02Y' dentro del significado de Y y ?', respectivamente. Ejemplos de substituyentes Z1 álcali-eliminables en la posición ß del grupo etilo de Y o Y' son átomos de halógeno tal como el cloro y bromo, grupos éster de ácidos carboxílico y sulfonico orgánicos, tal como ácidos alquilcarboxílicos, ácidos bencenocarboxílicos opcionalmente sustituidos y ácidos bencenosulfónicos opcionalmente substituidos, tal como los grupos alcanoiloxi de 2 a 5 átomos de carbono, de los cuales en particular acetiloxi, benciloxi, sulfobenzoiloxi, fenilsulfoniloxi y tolilsulfoniloxi, grupos éster ácido adicionales de ácidos inorgánicos, como de ácido fosfórico, ácido sulfúrico y ácido tiosulfurico (grupos fosfato, sulfato y tiosulfato), grupos dialquilamino similarmente teniendo grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono cada uno, tal como dimetilamino, y dietilamino. Más particularmente los grupos rectivos a la fibra -S02Y y -SO2Y' primero pueden ser grupos vinilsulfonilo y en segundo término grupos -CH2CH2Z1 , preferiblemente ß-cloroetilo y especialmente grupos ß-sulfatoetilsulfonilo.

Los grupos sulfo, carboxilo, fosfato y sulfato no solo incluyen su forma ácida sino también su forma salina. En consecuencia, los grupos sulfo son grupos que conforman la fórmula general -SO3M, los grupos carboxilo son grupos que conforman la fórmula general -COOM, los grupos fosfato son grupos que conforman la fórmula general -OPO3M2 y los grupos sulfato son grupos que conforman la fórmula general -OSO3M en cada caso M es como ya se definió.

Los colorantes de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la invención se pueden preparar por ejemplo a través de la diazotación convencional de las aminas aromáticas de la fórmula general (8) en donde M, Y y x son cada uno como ya se definió, y el acoplamiento a un componente de acoplamiento de la fórmula general (9) donde T1, T2, T3 y M son cada uno como se definió anteriormente, y posteriormente el cobreado de una manera familiar para aquellos con experiencia en la técnica para preparar los colorantes de la fórmula (1) de acuerdo a la invención. Las aminas diazotables que tienen radicales formadores de complejos de la fórmula general (8), por ejemplo son ß-hidroxietil sufona de 3-amino-4- idroxifenilo, ß-sulfatoetil sulfona de 3-amino-4-hidroxifenilo, vinil sulfona de 3-amino-4-hidroxifenilo, ß-hidroxietil sulfona de 4-amino-5- hidroxifenilo, ß-sulfatoetil sulfona de 4-amino-5-hidroxifenilo, vinil sulfona de 4-amino-5-hidroxifenilo, ß-sulfatoetil sulfona de 3-amino-4-hidroxi-5-sulfofenilo, vinil sulfona de 3-amino-4-hldroxi-5-sulfofenilo. Los componentes de acoplamiento de la fórmula general (9) se obtienen a través de condensación convencional de compuestos de la fórmula general (10) en donde R1 y M son como se definió anteriormente, con compuestos de las fórmulas generales (11), (12) ó (13) en donde T1, T2, T3, L y Y' son cada uno como se definió anteriormente, y X es flúor, cloro o bromo. Cuando R2 es un grupo de la fórmula general (2), el colorante puede contener dos isómeros, dependiendo del significado de los sustituyentes. Los compuestos de la fórmula general (10) son, por ejemplo ácido 2-amino-5-hidroxi-naftalen-7-sulfónico, ácido 2-N-metilamino-5-hidroxinaftalen-7-sulfónico. Los compuestos de la fórmula general (11 ) son, por ejemplo 2,4,6-trifluoropirimidina; 4,5,6-trifluoropirimidina; 2,4,5,6-tetrafluoropirimidina; 4,6-difluoropirimidina; 2,4,5,6-tetracloropirimidina; 2,4,6-tricloropirimidina; 2,4,6-triblromopridimidina; 2,4,6-trifluoro-5-cloropirimidina; 5-metil-2,4,6-tricloropirimidina, 4,6-diflluoro-5-cloro-pirimidina. Los compuestos de la fórmula general (12) son, por ejemplo cloruro de 3-cloroetilsulfonil-benzoilo y cloruro de 2-cloroetilsulfonilpropionilo. Los compuestos de la fórmula general (13) son cloruro de 2,3-didoroquinoxalm-5-carbpnilo y cloruro de 2,3-dicloroquinoxalin-6-carbonilo. Alternativamente, la diazotación de los compuestos de la fórmula general (8) y el acoplamiento sobre los compuestos de la fórmula (10) se puede realizar primero, seguido por una reacción de cobreado posterior, que a su vez es seguida por la condensación con un compuesto de la fórmula general (1 1 ), (12) ó (13), o la diazotación convencional de las aminas aromáticas de la fórmula general (8) en donde M, Y y x son cada uno como se definió anteriormente, y el acoplamiento sobre el componente de acoplamiento de la fórmula general (10) se realiza primero, seguido por la condensación con un compuesto de la fórmula general (11), (12) ó (13), que a su vez es seguido por el cobreado con sulfato de cobre penta hidratado de una manera familiar para aquellos con experiencia en la técnica. La separación y aislamiento, de las soluciones de síntesis acuosas, de los compuestos de la fórmula general (1) de acuerdo a la invención se puede realizar de acuerdo a métodos generalmente conocidos para los compuestos solubles en agua, por ejemplo mediante precipitación a partir del medio de reacción por medio de un electrolito, tal como el cloruro de sodio o cloruro de potasio, por ejemplo, o mediante la evaporación de la misma solución de reacción, por ejemplo mediante el secado por aspersión. En este último caso, frecuentemente se aconseja primero precipitar cualquier sulfato en las soluciones, como el sulfato de calcio y retirarlo mediante filtración. Los colorantes de la invención pueden estar presentes como una preparación en forma sólida o en forma líquida (disuelta). En la forma sólida generalmente incluyen las sales de electrolito habituales para los colorantes solubles en agua y especialmente para los colorantes reactivos a la fibra, tal como el cloruro de sodio, cloruro de potasio y sulfato de sodio, y también pueden incluir los auxiliares habituales en los colorantes comerciales, tales como las sustancias reguladoras de pH capaces de establecer un pH en solución acuosa de entre 3 y 7, tal como el acetato de sodio, borato de sodio, bicarbonato de sodio, fosfato diácido de sodio, tricitrato de sodio y fosfato ácido disódico, o cantidades pequeñas de agentes desecantes; si están presentes en una solución líquida, acuosa (incluyendo la presencia de espesadores del tipo usual en tintas de estampados), también pueden incluir sustancias que aseguran una vida larga para estas preparaciones, por ejemplo preventivos del molde. En general, los colorantes de la invención están presentes como colorantes en polvo que contienen de 10 a 80% en peso, con base al colorante en polvo o la preparación, de una sal de electrolito que también es referida como un agente de estandarización. Estos colorantes en polvo adicionalmente pueden incluir las sustancias reguladoras de pH mencionadas-anteriormente en una cantidad total de hasta el 10% en peso, con base al colorante en polvo. Si los colorantes de la invención están presentes en solución acuosa, el contenido de colorante total de estas soluciones acuosas será de hasta cerca de 50% en peso, por ejemplo entre 5 y 50% en peso, y el contenido de sal de electrolito de estas soluciones acuosas preferiblemente se encontrará por debajo del 10% en peso, con base a la solución acuosa; las soluciones acuosas (preparaciones líquidas) pueden incluir las sustancias reguladoras de pH mencionadas anteriormente en una cantidad que generalmente es de hasta el 10% en peso, preferiblemente hasta el 2% en peso. Los colorantes de la invención tienen propiedades de aplicación útiles. Se usan para el teñido o el estampado de materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido, por ejemplo en la forma de estructuras similares a láminas, tal como por ejemplo papel y piel o de películas, por ejemplo compuestos de poliamida, o a granel, como por ejemplo de poliamida y poliuretano, pero especialmente para el teñido y estampado de estos materiales en la forma de fibra. Similarmente, las soluciones como las sintetizadas de los colorantes de la invención, si es apropiado después de la adición de una sustancia reguladora de pH y si es apropiado después de la concentración, o dilución, se puede usar directamente como una preparación líquida para el teñido. La presente invención de esta manera también describe el uso de los colorantes de la invención, para el teñido o estampado de estos materiales y a procedimientos para el teñido o estampado de estos materiales de una manera conveniente, al usar colorantes de la invención como un colorante. Los materiales preferiblemente son empleados en la forma de materiales en fibra, especialmente en la forma de fibras textiles, tal como telas o hilados tejidos, como en la forma de madejas o paquetes hilados. Los materiales que contienen hidroxilo son aquellos de origen natural o sintético, por ejemplo materiales de fibra de celulosa o sus productos regenerados y alcoholes polivinílicos. Los materiales de fibra de celulosa preferiblemente son el algodón, pero también otras fibras vegetales tal como el lino, cáñamo, yute y fibras de ramio; fibras de celulosa regeneradas, son por ejemplo viscosa discontinua o viscosa de filamento. Materiales que contienen carboxamido son, por ejemplo poliamidas sintéticas y naturales y poliuretanos, especialmente en la forma de fibras, por ejemplo lana y otros cabellos de origen animal, seda, piel, nilón-6,6, nilón-6, nilón-1 1 y nilón-4. Los colorantes de la invención se pueden aplicar a, y fijarse en los substratos mencionados, especialmente los materiales en fibra mencionados, mediante la aplicación de técnicas conocidas para los colorantes solubles en agua, especialmente para los colorantes reactivos a la fibra. Por ejemplo, en las fibras de celulosa producen, mediante el método de agotamiento a partir de un gran licor usando diversos agentes de unión acida y opcionalmente sales neutrales, tal como el cloruro de sodio o sulfato de sodio, teñidos que tienen una muy buena resistencia al lavado. Preferiblemente es la aplicación de un baño acuoso a temperaturas de entre 40 y 105°C, opcionalmente una temperatura de hasta 130°C bajo presión superatmosférica, y opcionalmente en presencia de auxiliares para el teñido habituales. Un procedimiento posible es introducir el material en el baño caliente y gradualmente calentando el baño a la temperatura de teñido deseada y terminando el procedimiento de teñido a aquella temperatura. Las sales neutrales que aceleran el agotamiento de los colorantes también, si se desea, solamente se pueden añadir al baño después de que la temperatura de teñido verdadera se haya alcanzado. El procedimiento de impregnación con mordiente asimismo proporciona rendimientos de color excelentes y una formación de color muy buena en fibras de celulosa, los colorantes se dejan fijar en el material mediante el paso en un rodillo a temperatura ambiente o a temperatura elevada, por ejemplo de hasta 60°C, mediante la aplicación de vapor o usando calor seco de una manera convencional. Similarmente, los procedimientos de estampado habituales para las fibras de celulosa, que se pueden realizar ya sea en una fase sencilla, por ejemplo mediante el estampado con una tinta de estampado que comprende bicarbonato de sodio o algún otro agente de unión ácida y mediante la aplicación de vapor posterior a 100 a 103°C, o en dos fases, por ejemplo mediante el estampado con un color de estampado ácido neutral o débil y la fijación posterior al pasar el material estampado a través de un baño alcalino que comprende electrolito caliente o mediante la impregnación con mordiente excesiva con un licor para la impregnación con mordiente que comprende electrolito alcalino con el paso sobre un rodillo posterior del material de impregnación con mordiente excesiva alcalino o la posterior aplicación de vapor o el tratamiento con calor seco posterior, produce estampados fuertes con perfiles muy bien definidos y un fondo blanco claro. La apariencia de los estampados no es afectada mayormente por las variaciones en las condiciones de fijación. Cuando se presenta la fijación por medio de calor seco de acuerdo con los procedimientos de termofijación usuales, el aire caliente de 120 a 200°C se usa. Además del vapor habitual a 101 a 103°C, también es posible usar vapor sobrecalentado y vapor de alta presión a temperaturas de hasta 160°C. Los agentes de unión ácida que efectúan la fijación de los colorantes de la invención en las fibras de celulosa incluyen por ejemplo sales básicas solubles en agua de metales alcalinos y también metales alcalinotérreos de ácidos inorgánicos u orgánicos o compuestos que liberan álcali en el calentamiento. Especialmente adecuados son los hidróxidos de metal alcalino y sales de metal alcalino de ácidos inorgánicos u orgánicos de débiles a medios, los compuestos de metal alcalino preferidos son los compuestos de sodio y potasio. Tales agentes de unión ácida incluyen por ejemplo hidróxido de sodio, hidróxido . de potasio, carbonato -de sodio," bicarbonato de sodio, carbonato de potasio, formiato de sodio, fosfato diácido de sodio, fosfato ácido disódico, tricloroacetato de sodio, cristal de agua o fosfato trisódico. Los teñidos de celulosa obtenidos después del tratamiento posterior habitual al enjuagar para remover las porciones de colorante no fijadas, exhiben propiedades de colorante muy buenas y proporcionan a través de la aplicación mediante métodos de fijación usuales en la técnica para los colorantes reactivos a la fibra, teñidos de olivo fuertes y estampados que tienen propiedades de resistencia muy buenas, especialmente con una muy buena resistencia al lavado, a la luz, a materiales alcalinos, a condiciones ácidas, al agua, al agua de mar, a la transpiración y al frotamiento, en los materiales mencionados en la descripción, tales materiales de fibra de celulosa, especialmente algodón y viscosa. Los teñidos además son notables por su alto grado de fijación y buena formación en los materiales de celulosa. De particular ventaja es la buena resistencia al lavado de los teñidos, el valor de fijación alto y la dependencia de temperatura baja en comparación con la técnica anterior. Además, los colorantes de la invención también se pueden usar para el teñido reactivo a la fibra de lana. Además, la lana que ha sido proporcionada tiene un acabado con bajo contenido de fieltro y sin fieltro (cotejar por ejemplo, H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3a Edición (1972), p. 295-299, especialmente el acabado por el Hercosett process (p. .298); J. Soc, Dyers and Colourists -1972,-93-99, y 1975, 33-44) " " " puede ser teñido con propiedades muy buenas de resistencia. El procedimiento de teñido en lana en la presente se realiza de una manera convencional a partir de un medio ácido. Por ejemplo, el ácido acético y/o sulfato de amonio o ácido acético y acetato de amonio o acetato de sodio se pueden añadir al baño de colorante para obtener el pH deseado. Para obtener un teñido de uniformidad aceptable, se aconseja añadir un agente de nivelación habitual, por ejemplo en la base de un producto de reacción de cloruro cianúrico con 3 veces la cantidad molar de un ácido aminobencenosulfónico y/o de un ácido aminonaftalenosulfónico o en la base de un producto de reacción, por ejemplo de estearilamina con óxido de etileno. Por ejemplo, los colorantes de la invención preferiblemente son sometidos al procedimiento de agotamiento inicialmente a partir de un baño de colorante ácido que tiene un pH de cerca de 3.5 a 5.5 bajo un control de pH y el pH entonces es, hacia el final del tiempo de teñido, cambiado en la escala alcalina neutral y opcionalmente débil hasta un pH de 8.5, para llevar, especialmente para teñidos muy intensos, la unión reactiva total entre los teñidos de la invención y la fibra. Al mismo tiempo, la porción de colorante respectivamente no unida es retirada. El procedimiento descrito en la presente también aplica a la producción de teñidos en materiales de fibra compuestos de poliamidas naturales o de poliamidas sintéticas y poliuretanos. En general, el material que será teñido se introduce en el baño a una temperatura de cerca de 40°C, y se agita en éste por algún tiempo, el baño de teñido entonces es ajustado al ácido débil deseado, preferiblemente al ácido acético débil, el pH y el teñido real se llevan a una temperatura de entre 60 y 98°C. Sin embargo, los teñidos se pueden realizar a la temperatura de ebullición o en aparatos de teñido sellados a temperaturas de hasta 106°C. Debido a que la solubilidad del agua de los teñidos de la invención es muy buena, también se pueden usar con ventaja en teñidos continuos usuales. Los colorantes de la invención tiñen los materiales mencionados en tonos rojo rubí.

Los ejemplos posteriores sirven para ilustrar la invención. Las partes y porcentajes se encuentran en peso, a menos que se establezca lo contrario. Los compuestos descritos en los ejemplos en términos de una fórmula son parcialmente indicados en la forma de sus ácidos libres; en general estos compuestos son preparados y aislados en la forma de sus sales, preferiblemente sales de sodio o potasio, y se usan para el teñido en la forma de sus sales. Los compuestos de inicio mencionados en los siguientes ejemplos, especialmente en los ejemplos del cuadro, similarmente se pueden usar en la síntesis en la forma del ácido libre o en la forma de sus sales, preferiblemente sales de metal alcalino, tal como las sales de litio, sodio o potasio.

EJEMPLO 1 377 partes de ácido 2-amino-4-sulfatoetilsulfonil-6rfenolsulfónico ~-son diazotadasxon nitrito de sodio y acopladas a un pH de'6 a 7 sobre 353 partes del producto de condensación del ácido 2-amino-5-hidroxinaftalen-7-sulfónico y 2,4,6-trifluoropirimidina y posteriormente reaccionan con 245 partes de sulfato de cobre pentahidratado. El colorante rojo obtenido de la fórmula A (uno de los isómeros es indicado como ácido libre). es salificado con cloruro de sodio, filtrado y secado a 50°C bajo presión reducida. El colorante produce tenidos rojo rubí y estampados en el algodón que tienen una resistencia muy buena, especialmente una resistencia a la luz muy buena.

EJEMPLO 2 377 partes de ácido 2-amino-4-sulfatoetilsulfonil-6-fenolsulfónico son diazotadas con nitrato de sodio y acopladas sobre 239 partes de ácido 2-amino-5-hidroxinaftalen-7-sulfónico y posteriormente reaccionan - con - 250 -partes de sulfato de cobre pentahidratado El colorante rojo obtenido de la fórmula B (B) opcionalmente es salificado con cloruro de sodio, filtrado y secado a 50°C bajo presión reducida. El colorante produce teñidos rojo rubí y estampados en el algodón que tienen una muy buena resistencia y son estables a influencias oxidantes. La reacción del colorante B con 2,4,6-trifluoropirimidina proporciona el colorante de la fórmula (A).

EJEMPLO 3 Se procede como se describe en los ejemplos 1 o 2 y se usa el ácido 2-N-metilamino-5-hidroxi-naftalen-7-sulfóncio como el componente de acoplamiento produciendo el colorante C (C) que tiene una excelente resistencia. El cuadro que sigue describe colorantes adicionales de acuerdo a la invención que se pueden preparar junto con las líneas de los ejemplos anteriores, X es flúor, cloro o bromo.

EJEMPLO DE TEÑIDO 4 partes del colorante del ejemplo 2 se disuelven en 200 partes de agua, 20 partes de cloruro de sodio, 5 partes de solución de hidróxido de sodio acuosa y 20 partes de tela de algodón se añaden antes del calentamiento a 60°C en un aparato de teñido durante 20 minutos a 60°C, el teñido se realiza durante 45 minutos. La tela de algodón posteriormente es enjuagada con agua y ácido acético diluido y se seca. Esto proporciona un teñido color rojo rubí que tiene propiedades de resistencia muy buenas.

Claims (10)

NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES

1.- Colorantes de la fórmula general (1 ): en donde: es hidrógeno, álcali, amonio o el equivalente de un ión metálico alcalinotérreo, X es 0 o 1 , Y es -CH=CH2 o -CH2CH2Z1, donde Z1 es hidroxilo o un grupo separable alcalino, y R es hidrógeno o alquilo CrC4; R2 es un radical de las fórmulas generales (2), (3) o (4) en donde: T es hidrógeno, metilo, flúor, cloro o bromo, T2 es hidrógeno, flúor, o cloro con la condición de que T2 y T1 no sean ambos hidrógeno; T3 es hidrógeno, metilo, flúor, cloro o bromo, Y' es -CH=CH2 o -CH2CH2Z1, donde Z1 es hidroxilo o un grupo separable alcalino, y L es fenileno o naftileno, que puede ser sustituido por hasta dos substituyentes seleccionados del grupo que consta de cloro, bromo, hidroxilo, alquilo Ci a C4 especialmente metilo, etilo, sulfo, ciano, o también es un alquileno C2 a C6 que puede ser interrumpido por 1 a 2 dos grupos hetera, tal como por ejemplo oxo, tio, amino, alquilamino de C C4.

2.- Los colorantes de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados además porque R2 es un radical de la fórmula general (2) (2) donde T1, T2 y T3 son cada uno como se definió en la reivindicación 1 .

3.- Los colorantes de conformidad con la reivindicación 1_ o_ 2, caracterizados además porque x es 1 y el grupo S02Y es meta con respecto al grupo azo.

4. - Los colorantes de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados además porque R2 es difluoropirimidilo.

5. - Un procedimiento para la preparación de compuestos de conformidad con la reivindicación 1 a través de la diazotación convencional de las aminas aromáticas de la fórmula general (8) donde M, Z, Y y x son como se definió en la reivindicación 1, y el acoplamiento sobre el componente de acoplamiento de la fórmula general (9) (9) donde T1, T2 y T3 y M son cada uno como se definió en la reivindicación 1 , seguido por el posterior cobreado con el sulfato de cobre pentahidratado.

6.- Un procedimiento para la preparación de compuestos de conformidad con la reivindicación 1 , a través de la diazotación convencional de las aminas aromáticas de la fórmula general (8) - --- en donde M, Z, Y y x son cada uno como ya se definió en la reivindicación 1 , y el acoplamiento a un componente de acoplamiento de la fórmula general (10) en donde R y M son cada uno como se definió en la reivindicación 1 , seguido por el cobreado posterior con sulfato de cobre pentahidratado y una condensación con un grupo reactivo a la fibra de la fórmula general (1 1 ), (12) o (13) donde T1, T2, T3, L y Y' son cada uno como se definió en la reivindicación 1 , y X es flúor, coloro o bromo.

7.- Un procedimiento para la preparación de compuestos de conformidad con la reivindicación 1 , a través de la diazotación convencional de las aminas aromáticas de la fórmula general (8) en donde M, Z, Y y x son cada uno como ya se definió en la reivindicación 1 , seguido por el acoplamiento a un componente de acoplamiento de la fórmula general (10) en donde R1 y M son cada uno como se definió en la reivindicación 1 , y una condensación con un grupo reactivo a la fibra de la fórmula general (1 1 ), (12) o (13) (1 1) (12) donde T1, T2, T3, L y Y' son cada uno como se definió en la reivindicación 1 , y X es flúor, coloro o bromo y el posterior cobreado con sulfato de cobre pentahidratado.

8. - El uso de los colorantes de conformidad con al menos una de las reivindicaciones 1 a 5 para el teñido o estampado de material que contiene hidrxilo y/o carboxamido, preferiblemente material en fibra.

9. - Un procedimiento para el teñido o estampado de material que contiene hidrxilo y/o carboxamido, preferiblemente material en fibra, a través de la aplicación de uno o más colorantes en forma disuelta al material y la fijación del colorantes o colorantes en el material por medio de calentamiento o con la ayuda de un agente alcalino o por medio de ambas mediciones, que comprende usar teñidos que comprenden por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 5.

10.- Una preparación de colorante que comprende un colorante de conformidad con al menos una de las reivindicaciones 1 a 5.