MXPA04010268A - Colorantes azo reactivos en fibras, su produccion y uso. - Google Patents
Colorantes azo reactivos en fibras, su produccion y uso.Info
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Abstract
Colorantes reactivos de conformidad con la formula general indicada y definida a continuacion (I)(ver formula I)en donde D1 Y D2, R Y R* y tambien M son como se definen en la reivindicacion 1, procedimientos para su preparacion y su uso para tenir o imprimir material de fibra con contenido de hidroxilo y/o carboxamido.
Description
COLORANTES AZO REACTIVOS EN FIBRAS, SU PRODUCCION Y USO
MEMORIA DESCRIPTIVA
La invención se refiere al campo de los colorantes azo reactivos en fibras. Las mezclas de colorantes azo reactivos en fibras y su uso para teñir material que contiene hidroxilo y/o carboxamida en matices en amarillo o rojo pardo se conocen, por ejemplo, a partir de los documentos JP 8060017 WO 00/06652 y DE 19600765A1. Sin embargo, tienen determinados defectos de rendimiento, como por ejemplo, una enorme dependencia del rendimiento de color en variados parámetros de tinción durante la operación teñido o una acumulación de color insuficiente o desigual sobre el algodón (una acumulación de color óptima es el resultado de la habilidad de un colorante para producir una tinción proporcionalmente más intensa a partir de una concentración incrementada del colorante en un baño de tinción). Las consecuencias posibles de estos defectos son capacidades reproducibles deficientes para las tinciones obtenibles, lo que finalmente tiene un impacto en la economía de la operación de teñido. En consecuencia, persiste la necesidad de nuevos colorantes reactivos con propiedades mejoradas, tales como una elevada sustantividad combinada con la capacidad de poder eliminar porciones no fijas mediante lavado. También deben proveer rendimientos de color óptimos y poseer reactividad elevada, y en particular, tienen que dar tinciones con elevados grados de fijación. Entonces, la presente invención, provee colorantes que poseen las propiedades arriba descritas en un grado elevado. Las mezclas para teñir novedosas son notables en particular para altos rendimientos de fijación y facilidad de eliminación mediante lavado de las porciones no fijas en las fibras. Además, las tinciones deben poseer óptimas propiedades generales de firmeza, como por ejemplo alta firmeza de brillo y muy buena firmeza ante la humedad La presente invención asimismo provee colorantes que se indicaron en la presente a continuación y la fórmula general definida (I)
(I) en donde D1 y D2 son independientemente un grupo de la fórmula general
(1 ) en donde R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilo de (C1-C4), alcoxi de (C1-C4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, ciano, nitro, amido, ureido o halógeno; y X1 es hidrógeno o un grupo de la fórmula -S02-Z, en donde Z1 -CH=CH2, -CH2CH2Z1 o hidroxilo, en donde Z1 es hidroxilo o un grupo desprendióle de álcali; o D1 y D2 son independientemente un grupo naftilo de la fórmula general (2)
en donde R3 y R4 son independientemente hidrógeno, alquilo de (CrC4), alcoxi de (C1-C4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, ciano, nitro, amido, ureido o halógeno; y X2 tiene uno de los significados de X1; o
D1 y D2 son independientemente un grupo de la fórmula general
(3)
en donde R5 y R6 independientemente tienen uno de los significados de R1 y R2; R7 es hidrógeno, alquilo de (CrC4), fenilo sustituido con alquilo de (CrC4), alcoxi de (C C4), sulfo-, halógeno-, o carboxilo o no sustituido; y Z2 es un grupo de la fórmula general (4) ó (5) ó (6)
(4) (5) (6) en donde V es flúor o cloro; U1, U2 es independientemente flúor, cloro o hidrógeno; y Q1, Q2 son independientemente cloro, flúor, cianamido, hidroxilo, alcoxi de (C1-C6), fenoxi, sulfofenoxi, mercapto, alquilmercapto de (C CQ), piridinio, carboxipiridino, carbamoilpiridinio o un grupo de la fórmula general (7) u (8)
(7) (8) en donde R8 es hidrógeno o alquilo de (?-?-?ß), sulfo alquilo de (C-i-C6) o fenilo no sustituido o sustituido con alquilo de (CrC4), alcoxi de (CrC4), sulfo, halógeno, carboxilo, acetamido, ureido; R9 y R10 independientemente tienen uno de los significados de R8 o se combinan para formar un sistema de anillo cíclico de la fórmula -(CH2)j-, en donde j es 4 ó 5, o alternativamente -(CH2)2-E-(CH2)2-, en donde E es oxígeno, azufre, sulfo, -NR11 en donde R1 = alquilo de (CrC6); W es fenileno que es no sustituido o sustituido por 1 ó 2 sustituyentes, tales como alquilo de (Ci-C4), alcoxi de (CrC4), carboxilo, sulfo, cloro, bromo, o su alquileno-arileno de (C1-C4) o alquileno, de (C2-C6) que puede interrumpirse por oxígeno, azufre, sulfo, amino, carbonílo, carboxamido o es fenileno-CONH- fenileno, que es no sustituido o sustituido por alquilo de (C1-C4), alcoxi de (Ci.C4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, amido, ureido, o halógeno o es naftileno que no se sustituye o se sustituye con uno o dos grupos sulfo; y
Z es como se definió anteriormente; o D1 y D2 son independientemente un grupo de la fórmula general
(9) (9)
en donde R12 es hidrógeno, alquilo de (Ci-C4), arilo o un radical arilo sustituido; R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de (C C4), alcoxi de (C C4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, ciano, nitro, amido, ureido o halógeno; y A es un grupo fenileno de la fórmula general (10)
(10)
en donde R15 y R 6 son independientemente hidrógeno, alquilo de (C -C4), alcoxi de (C1-C4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, ciano, nitro, amido, ureido o halógeno; o un grupo naftileno de la fórmula general (11 )
en donde R 7 y R18 son independientemente hidrógeno, alquilo de (Ci-C4), alcoxi de (CrC4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, ciano, nitro, amido, ureido o halógeno; o un grupo polimetileno de la fórmula general (12)
en donde k es un número total mayor a 1 y R19 y R20 son independientemente hidrógeno, alquilo de (C1-C4), alcoxi de (CrC4), hidroxilo, ciano, amido, halógeno o arilo; y X3 tiene uno de los significados de X1; y R, R* son independientemente hidrógeno, alquilo de (Ci-C4) o sulfometilo; y M es hidrógeno, un metal alcalino o un equivalente de un metal alcalino térreo, siempre que los colorantes de la fórmula general (I) contenga por lo menos un grupo reactivo de fibra de la fórmula general (4) o (6).
Los símbolos individuales en las fórmulas generales anteriores y a continuación pueden tener significados idénticos o diferentes dentro de sus definiciones, sin importar si los símbolos llevan una designación igual o diferente. R alquilo de (C-1-C4) puede ser de cadena recta o ramificada y, en particular, es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o ter-butilo. Se prefieren metilo y etilo. La misma lógica aplica para los grupos alcoxi de (C1-C ). R arilo es en particular fenilo. R8 a R10 o R 2 , sustituido con arilo, es en particular fenilo sustituido por uno, dos o tres grupos independientes, seleccionados del grupo que consiste en alquilo de (C1-C4), alcoxi de (Ci-C ), hidroxilo, sulfo, carboxilo, amido y halógeno. R halógeno es en particular fluoro, cloro o bromo, y se prefieren fluoro y cloro. Z1 eliminable con álcali en la posición ß del grupo etilo de Z incluye, por ejemplo, átomos de halógeno, tal como cloro y bromo, grupos éster de ácidos orgánicos sulfónico y carboxílico, tal como ácidos alquilcarboxílicos, ácidos bencencarboxílicos sustituidos y no sustituidos y ácidos bencensulfónicos sustituidos y no sustituidos, tal como alcanoiloxi de 2 a 5 átomos de carbono, en especial acetiloxi, benzoiloxi, sulfobenzoiloxi, fenilsulfoniloxi y toluilsulfoniloxi, también grupos ácidos de éster de ácidos inorgánicos, tal como de ácido fosfórico, ácido sulfúrico y ácido tiosulfúrico (grupos fosfato, sulfato y tiosulfato), y también grupos dialquilamino con grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en cada caso, tal como dimetilamino y dietilamino. Z es de preferencia vinilo, ß-cloroetilo, y con particular preferencia ß-sulfatoetilo. Los grupos "sulfo", "carboxilo", "tiosulfato", "fosfato", y "sulfato" no sólo incluyen su forma ácida, sino también su forma de sal. En consecuencia, los grupos sulfo son grupos que se adaptan a la fórmula general -S03M, los grupos tiosulfato son grupos que se adaptan a la fórmula general -S-SO3 , los grupos carboxilo son grupos que se adaptan a la fórmula general -COOM, los grupos fosfato son grupos que se adaptan a la fórmula general -OP03 2, y los grupos sulfato son grupos que se adaptan a la fórmula general -OS03M, en cada uno de los cuales M es como ya se definió con anterioridad. Los colorantes de la fórmula general (I) pueden poseer diferentes grupos -S02Z reactivos en fibras dentro de la definición de Z. Más particularmente, los grupos -SO2Z reactivos en fibras pueden ser, por un lado, grupos vinilsulfonilo, y por otro lado, pueden ser grupos -CH2CH2Z1, de preferencia grupos ß-sulfatoetilsulfonilo. Si los colorantes de la fórmula general (I) contienen grupos vinilsulfonilo en algunos casos, entonces la fracción del colorante respectivo con el grupo vinilsulfonilo es hasta aproximadamente 30% moles, con base en la cantidad respectiva de colorante total.
M álcali es en particular litio, sodio o potasio. M es de preferencia es hidrógeno o sodio. R y R2 son de preferencia hidrógeno, grupo alquilo de (CrC4), grupos alcoxi de (C1-C4), sulfo o carboxilo, y con mayor preferencia hidrógeno, metilo, metoxi o sulfo. R3 a R6 y R12 a R20 de preferencia son hidrógeno, y R3 a R6 y R17 y R18 son de preferencia sulfo. R7 a R10 son de preferencia hidrógeno o metilo, R7 y R8 son de preferencia también fenilo, y R9 y R10 son de preferencia 2-sulfoetilo, 2-, 3- o 4-sulfofenilo o R9 y R 0 se combinan para formar un sistema de anillo cíclico que de preferencia es de la fórmula -(CH2)2-0-(CH2)2-- Ejemplos de grupos D1 y D2 de las fórmulas generales (1 ) y (2) son 2-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 3-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 4-(ß-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-carboxi-5-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-cloro-4-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-cloro-5-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-bromo-4-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-sulfo-4-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-sulfo-5-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-metoxi-5-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-etoxi-5-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2,5-dimetoxi-4-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-metoxi-5-metil-4-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-metil-4-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2- ó 3- ó 4-(P-tiosulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-metoxi-5-(p-tiosulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-sulfo-4-(p-fosfatoetilsulfonil)fenilo, 2- ó 3- ó 4-vinilsulfonilfenilo, 2-sulfo-4-vinilsulfonilfenilo, 2-cloro-4-(p-cloroetilsulfonil)fenilo, 2-cloro-5-(P-cloroetilsulfonil)fenilo, 3- ó 4-(p-acetoxietilsulfonil)fenilo, 6- u 8-(ß- sulfatoetilsulfon¡l)naft-2-¡lo, 6-(p-sulfatoetilsulfonil)1 -sulfo-naft-2-ilo y 8-(ß- sulfatoetilsulfonil)6-sulfo-naft-2-ilo, de preferencia 3-(p-sulfatoetilsulfon¡l)fenilo,
4- (p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-sulfo-4-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-metoxi-5- (P-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2,5-dimetoxi-4-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo, 2-metox¡- 5- met¡l-4-(p-sulfatoetilsulfonil)fenilo y 3- ó 4-vinilsulfonil-fenilo, o D1 y D2 corresponden a un grupo de la fórmula general (3) ó (9), en donde R5 a R7 y R12 a R 4 poseen las definiciones preferidas ya descritas con anterioridad. En donde D o D2 es un grupo de la fórmula general (2), el enlace dirigido hacia el grupo diazo de preferencia se une al núcleo de naftaleno en la posición ß. En donde A es fenileno y X3 es -S02Z, el grupo S02Z está de preferencia en la posición meta o para con respecto al átomo de nitrógeno. En el grupo de la fórmula general (9) el grupo carboxamido de preferencia está en la posición para o meta con respecto al grupo diazo. En donde A es naftileno, el enlace dirigido hacia el átomo de nitrógeno de preferencia se une al núcleo de naftaleno en la posición ß. Los ejemplos de sustituyentes A son, en particular, 1 ,2-fenileno,
1.3- fenileno, 1 ,4-fenileno, 2-cloro-1 ,4-fenileno, 2-cloro-1 ,5-fenileno, 2-bromo- 1.4- fenileno, 2-sulfo-1 ,4-fenileno, 2-sulfo-1 ,5-fenileno, 2-metoxi-1 ,5-fenileno, 2-etoxi-1 ,5-fenileno, 2, 5-dimetoxi-1 ,4-fenileno, 2-metoxi-5-metil-1 ,4-fenileno, 2-metil-1 ,4-fenileno, 2,6-naftileno, 2,8-naftileno, 1 -sulfo-2,6-naft¡leno, 6-sulfo-2,8-naftileno o 1 ,2-etileno y 1 ,3-propileno.
Con mayor preferencia, A es 1 ,3-fenileno, 1 ,4-fenileno, 2-sulfo- 1 ,4-fenileno, 2-metoxi-1 ,5-fenileno, 2,5-d¡metox¡-1 ,4-fenileno, 2-metoxi-5-metil- 1 ,4-fenileno o 1 ,2-etileno y 1 ,3-propileno, y en el caso de los dos últimos grupos alquileno mencionados, R es de preferencia fenilo o 2-sulfofenilo. k es de preferencia el número 2 ó 3. W de preferencia es 1 ,3-fenileno, 1 ,4-fenileno, 2-sulfo-1 ,4-fenileno, 2-metoxi-1 ,5-fenileno, 2, 5-dimetoxi-1 ,4-fenileno, 2-metoxi-5-metil-1 ,4-fenileno, 1 ,2-etileno, 1 ,3-propileno. Ejemplos de los grupos Q1 y Q2 en la fórmula general (5) son independientemente fluoro, cloro, hidroxilo, metoxi, etoxi, fenoxi, 3-sulfofenoxi, 4-sulfofenox¡, metilmercapto, cianamido, amino, metilamino, etilamino, morfolino, piperidino, fenilamino, metilfenilamino, 2-sulfofenilamino, 3-sulfofenilamino, 4-sulfofenilamino, 2,4-disulfofenilamino, 2,5-disulfofenilamino, 2-sulfoetilamino, N-metil-2-sulfoetilamino, piridino, 3-carboxipiridino, 4-carboxipiridino, 3-carbamoilpiridino, 4-carbamoilpiridino, 2-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 3-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilam¡no, N-etil-3-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilam¡no, N-etil-4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 2-carboxi-5-(2-sulfatoetilsulfon¡l)fenilamino), 2-cloro-4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 2-cloro-5-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 2-bromo-4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 2-sulfo-4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 2-sulfo-5-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 2-metoxi-5-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 2,5-dimetoxi-4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 2-metoxi-5-metil-4-(2- sulfatoetilsulfonil)fenilam¡no, 2-met¡l-4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 2- (vinilsulfonil)fenilamino, 3-(vinilsulfon¡l)fen¡lamino, 4-(vinilsulfonil)fenilamino, N- etil-3-(vinilsulfonil)fen¡lamino, N-et¡l-4-(v¡n¡lsulfon¡l)fen¡lam¡no, 6-(2- sulfatoetilsulfonil)naft-2-ilamino, 8-(2-sulfatoetilsulfonil)-naft-2-ilamino, 8-(2-sulfatoetilsulfonil)-6-sulfo-naft-2-ilamino, 3-(2-(2-sulfatoetilsulfonil)-, etilcarbamo¡l)fen¡lamino, 4-(2-(2-sulfatoetilsulfon¡l)-etilcarbamoil)-fenilam¡no, 3-(2-(vinilsulfonil)-etilcarbamoil)-fenilamino, 4-(2-(vinilsulfonil)etilcarbamoil)-fenilamino, 4-(N-met¡l-2-(2-sulfatoetilsulfonil)etilcarbamo¡l)fenilamino, 4-(N-fenil-2-(2-sulfatoetilsulfon¡l)etilcarbamoil)fenilamino, 4-(3-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilcarbamo¡l)fen¡lamino, 4-(4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilcarbamo¡l)fenilam¡no, 3-(3-(2-sulfatoetilsulfon¡l)fenilcarbamoil)fenilamino, 3-(4-(2-sulfatoetilsulfonil)fen¡lcarbamoil)fenilamino, 3-(2-sulfatoetilsulfonil)propilam¡no, N-metil-N-(2-(2-sulfatoetilsulfonil)et¡l)-amino, N-fenil-N-(2-(2-sulfatoetilsulfonil)etil)-am¡no, N-fenil-N-(3-(2-sulfatoetilsulfonil)propil)-amino. De preferencia, los grupos Q1 y Q2 en la fórmula general (5) son independientemente fluoro, cloro, cianamido, morfolino, 2-sulfofenilamino, 3-sulfofenilamino, 4-sulfofenilamino, N-metil-2-sulfoetilamino, 3-carboxipiridino,
4-carboxipiridino, 3-carbamoilpiridino, 4-carbamoilpiridino, 3-(2-sulfatoetilsulfon¡l)fenilamino, 4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilam¡no, 3- (vinilsulfonil)fenilamino, 4-(vinilsulfonil)fenilamino, 4-(3-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilcarbamoil)fenilamino, 4-(4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilcarbamoil)fenilamino, 3-(3-(2- sulfatoetilsulfonil)fenilcarbamoil)fenilamino, 3-(4-(2- sulfatoetilsulfonil)fenilcarbamoil)fenilamino, N-metil-N-(2-(2- sulfatoetiisulfonil)etil)-amino, N-fenil-N-(2-(2-sulfatoetilsulfonil)etil)-amino. Con mayor preferencia, los grupos Q1 y Q2 en la fórmula general (5) son independientemente fluoro, cloro, cianamido, morfolino, 2- sulfofenilamino, 3-sulfofenilamino, 4-sulfofenilamino, 3-(2- sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 4-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 3- (vinilsulfonil)fenilamino, 4-(vinilsulfonil)fenilamino, N-metil-N-(2-(2-sulfatoetilsulfonil)etil)-am¡no, N-fenil-N-(2-(2-sulfatoetilsulfonil)etil)-amino. Ejemplos del grupo Z2 son 2,4-difluoropirimidin-6-ilo, 4,6-difluorop¡rimid¡n-2-ilo, 5-cloro-2,4-difluoropirimidin-6-ilo, 5-cloro-4,6-difluoropirimidin-2-ilo, 4,5-difluoropirimidin-6-ilo, 5-cloro-4-fluoro-pirimidin-6-ilo, 2,4,5-tricloro-pirimidin-6-ilo, 4,5-dicloro-pirimidin-6-ilo, 2,4-d¡cloro-pirimidin-6-ilo, 4-fluoro-p¡rimid¡n-6-ilo, 4-cloro-pirimidin-6-ilo o un grupo de la fórmula general (5) con los ejemplos indicados con anterioridad de Q1 y Q2, o 2,3-dicloroquinoxalin-6-carbonilo De preferencia, Z2 es 2,4-difluoro-pirimid¡n-6-ilo, 4,6-difluoro-pirimidin-2-ilo, 5-cloro-2,4-difluoro-pirimidin-6-ilo, 5-cloro-4,6-difluoro-pirimidin-2-ilo o un grupo de la fórmula general (5) que tiene los grupos preferidos Q1 y Q2 indicados con anterioridad. Con mayor preferencia, Z2 es 2,4-difluoro-pirimidin-6-ilo, 5-cloro-2,4-difluoro-pirimidin-6-ilo o un grupo de la fórmula general (5) que tiene los grupos preferidos en particular Q1 y Q2 indicados con anterioridad.
Los colorantes preferidos conforman la fórmula general (la)
(la)
En la fórmula general (la), D1, D2, M y R tienen los significados dados con anterioridad. Como opción, las mezclas para teñir de la presente invención también pueden contener uno o más colorantes monoazo de las fórmulas generales (13), (14) o (15) en una cantidad de hasta 10% en peso, de preferencia hasta 5% en peso,
(13) (14) (15)
en donde D1, D2, R, R* y M tienen los significados dados con anterioridad. Más preferiblemente R* es hidrógeno. Los colorantes de conformidad con la invención pueden estar presentes como una preparación en forma sólida o líquida (disuelta). En forma sólida contienen, hasta donde sea necesario, las sales electrolíticas usuales en el caso de colorantes hidrosolubles y en especial reactivos en fibras, tal como cloruro de sodio, cloruro de potasio y sulfato de sodio, y asimismo pueden incluir los auxiliares usuales en colorantes comerciales, tal como sustancias reguladoras de pH que pueden ajustar un pH en solución acuosa entre 3 y 7, tal como acetato de sodio, citrato de sodio, borato de sodio, bicarbonato de sodio, fosfato biácido de sodio y fosfato ácido bisódico, así como auxiliares de tinción, agentes a prueba de polvo fino y pequeñas cantidades de desecantes; cuando están presentes en una solución acuosa líquida (incluyendo un contendido de espesantes del tipo acostumbrado en pastas para impresión), también pueden incluir sustancias que aseguran una vida prolongada para estas preparaciones, como por ejemplo, sustancias antimoho. En forma sólida, los colorante de conformidad con la invención por lo regular están presentes como polvos o gránulos que contienen una sal electrolítica y a los cuales en general se hará referencia como preparaciones en lo sucesivo con o sin uno o más de los auxiliares mencionados con anterioridad. En las preparaciones, los colorantes están presentes en 20 a 90% en peso, con base en la preparación que los comprende. Las sustancias reguladoras de pH en general están presentes en una cantidad total de hasta 5% en peso, con base en la preparación. Cuando los colorantes de la invención están presentes en solución acuosa, el contenido total de colorante de estas soluciones acuosas es hasta aproximadamente 50% en peso, por ejemplo entre 5 y 50% en peso, el contenido de sal electrolítica de estas soluciones acuosas de preferencia está por debajo de 10% en peso, con base en la solución acuosa; las soluciones acuosas (preparaciones líquidas) pueden contener las sustancias reguladoras de pH mencionadas con anterioridad en una cantidad que generalmente es hasta 5% en peso y de preferencia hasta 2% en peso. Los colorantes de las fórmulas generales (13), (14) y (15) en algunos casos se forman durante la síntesis de colorantes de la fórmula general (I). Los colorantes de conformidad con la invención se preparan por ejemplo por medio de un equivalente de una amina de la fórmula general (16) D — NH2 (16), en la cual D1 es como ya se definió con anterioridad, puede ser diazotizada de manera convencional y el compuesto de diazonio resultante entonces se hace reaccionar con una solución acuosa o suspensión de un equivalente de un componente de acoplamiento como por la fórmula general (17)
(17) en donde R, R* y M son cada uno como se definió con anterioridad, en un medio ácido para formar un colorante monoazo como por la fórmula general (13) y subsecuentemente un equivalente de una amina de la fórmula general (18) D2 — NH2 (18), en donde D2 es como ya se definió con anterioridad, se diazotizó en una manera convencional y el compuesto de diazonio resultante se acopla en la segunda etapa con el colorante monoazo de la fórmula general (13) que se obtiene en la primera etapa para formar el colorante disazo de la fórmula general (I) Cuando los grupos D y D2 respecto de la fórmula general (I), poseen el mismo significado, la preparación puede realizarse por medio de dos equivalentes de una amina de la fórmula general (16) en donde D1 es como se definió con anterioridad siendo diazotizada en una manera convencional y se hace reaccionar en una primera etapa en un medio ácido con un equivalente de un componte de acoplamiento de la fórmula general (17) para formar un colorante monoazo de la fórmula general (13) y el segundo acoplamiento al colorante disazo de la fórmula general (I) en donde los grupos D y D2 tienen el mismo significado que se llevó a cabo subsecuentemente al incrementar el pH. Los colorantes de la fórmula general (I) de conformidad con la invención se aislan de manera convencional mediante salazón, por ejemplo, con cloruro de sodio o cloruro de potasio o mediante secado por aspersión o evaporación.
De manera similar es posible que las soluciones obtenidas durante la síntesis de los colorantes de la fórmula general (I) pueden utilizarse directamente como preparaciones líquidas para teñir, cuando sea apropiado después de la adición de una sustancia reguladora de pH, y cuando sea apropiado después de concentración. Los colorantes al igual que los grupos ß-cloroetilsulfonilo o ß-tiosulfatoetilsulfonilo o ß-sulfatoetilsulfonilo, contienen también grupos vinilsulfonilo como radicales reactivos, pueden sintetizarse no sólo comenzando a partir de naftilaminas o anilinas de vinilsulfonilo sustituidas apropiadamente, sino también mediante la reacción de una mezcla para teñir, en donde Z es ß-cloroetilo, ß-tiosulfatoetilo o ß-sulfatoetilo con una cantidad de álcali requerido para la fracción deseada, y mediante la conversión de los grupos etilsulfonilo ß sustituidos ya mencionados en grupos vinilsulfonilo. Esta conversión se efectúa de manera familiar para el experto en la técnica. Los colorantes de la fórmula general (I) de conformidad con la invención poseen propiedades útiles de desempeño. Se utilizan para teñir o imprimir materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido, por ejemplo en la forma de estructuras tipo hoja, tal como papel y piel o películas, compuestos por ejemplo de poliamida, o en volumen, como por ejemplo poliamida y poliuretano, pero en especial, para teñir e imprimir estos materiales en forma de fibras. De manera similar, las soluciones tal como están sintetizadas de los colorantes de la fórmula general (I) de conformidad con la invención pueden usarse directamente como una preparación líquida para teñir, cuando sea apropiado, después de la adición de una sustancia reguladora de pH y también, cuando sea apropiado, después de concentración o dilución. En consecuencia, la presente invención también provee el uso de los colorantes de la fórmula general (I) de conformidad con la invención para teñir o imprimir los materiales mencionados, o procedimientos para teñir o imprimir dichos materiales de manera convencional, al utilizar un colorante de conformidad con la invención como un colorante. Los materiales de preferencia se emplean en la forma de materiales de fibra, en particular en forma de fibras textiles, tales como telas tejidas o hilos, como en forma de madejas o paquetes devanados. Los materiales que contienen hidroxilo son aquellos de origen natural o sintético, como por ejemplo materiales de fibra de celulosa o sus productos regenerados y alcoholes polivinílicos. Los materiales de fibras de celulosa de preferencia son algodón, pero también otras fibras vegetales, tales como lino, cáñamo, yute y fibras de ramina; fibras de celulosa regeneradas son por ejemplo viscosa estable y viscosa de filamentos y también fibras de celulosa químicamente modificadas, tal como fibras de celulosa aminadas o fibras según se describen por ejemplo en WO 96/37641 y WO 96/37642 y también en EP-A-0 538 785 y EP-A-0 692 559. Los ejemplos de materiales que contienen carboxamida incluyen poliuretanos y poliamidas sintéticas y naturales, especialmente en la forma de fibras, por ejemplo lana y otros filamentos animales, seda, piel, nylon-6,6, nylon-6, nylon-11 y nylon-4.
Los colorantes de la fórmula general (I) de conformidad con la invención pueden aplicarse a y fijarse sobre los sustratos mencionados, en especial los materiales de fibra mencionados, mediante las técnicas de aplicación conocidas para colorantes hidrosolubles y en especial para colorantes reactivos en fibras. Por ejemplo, sobre fibras de celulosa, se producen mediante el método de agotamiento a partir de un licor prolongado y también de un licor breve — por ejemplo, en un licor para producir una relación de 5:1 a 100:1 , de preferencia 6:1 a 30:1 , utilizando diversos agentes de unión a ácidos y sales neutrales opcionalmente, tanto como sea necesario, tal como cloruro de sodio o sulfato de sodio, en donde los colorantes tienen un rendimiento de color muy bueno. La aplicación preferiblemente es desde un baño acuoso a temperaturas entre 40 y 105°C, opcionalmente a una temperatura de hasta 130°C bajo presión superatmosférica, pero de preferencia de 30 a 95°C, en especial de 45 a 65°C, en presencia o ausencia de auxiliares de tinción usuales. Un procedimiento posible aquí es introducir el material en el baño tibio y calentarlo de forma gradual a la temperatura de tinción deseada y completar la operación de tinción a esa temperatura. Las sales neutrales que aceleran el agotamiento de los colorantes también pueden, si así se desea, únicamente añadirse al baño hasta después de haber alcanzado la temperatura de tinción real. Igualmente, los procedimientos de foulard proveen excelentes rendimientos de color y muy buena acumulación de color sobre fibras de celulosa, los colorantes que son fijados de manera convencional mediante separación en lotes a temperatura ambiente o temperatura elevada, por ejemplo hasta 60°C, o de manera continua, por ejemplo, por medio de un procedimiento de vapor de foulard seco en foulard, mediante vaporización o utilizando calor en seco. De manera similar, los procedimientos de impresión habituales para fibras de celulosa, que pueden llevarse a cabo en un paso, imprimiendo, por ejemplo, con una pasta de impresión que contiene bicarbonato de sodio o algún otro agente de unión a ácidos y mediante vaporización subsiguiente de 100 a 103°C, o en dos pasos, imprimiendo por ejemplo con un color para impresión neutral a débilmente ácido, y luego fijando ya sea pasando el material impreso a través de un baño caliente alcalino que contiene electrolitos o sobrefoulardizando con un licor para foulard alcalino que contiene electrolitos y haciendo lotes subsiguientes del material foulardizado con álcali, o vaporización subsecuente o tratamiento por calor en seco subsecuente del material sometido a sobrefoulardización alcalina, produjeron impresiones firmes con contornos bien definidos y un fondo blanco claro. El resultado de las impresiones se ve afectado, si acaso por variaciones en las condiciones de fijación. Al fijar mediante calor en seco de conformidad con los procedimientos de termofijación usuales, se utiliza el aire caliente de 120 a 200°C. Además del vapor usual de 101 a 103°C, también es posible utilizar vapor supercalentado y vapor a alta presión a temperaturas de hasta 160°C.
Los agentes que se unen a ácido y efectúan la fijación de los colorantes de la fórmula general (I) de conformidad con la invención sobre fibras de celulosa son, por ejemplo, sales básicas hidrosolubles de metales alcalinos y, en forma similar, metales alcalinotérreos de ácidos orgánicos o inorgánicos o compuestos que liberan álcali en el calor, y también silicatos de metal alcalino. Especialmente adecuados son los hidróxidos de metal alcalino y sales de metal alcalino de ácidos orgánicos o inorgánicos de débiles a medios, en donde los compuestos de metal alcalino preferidos son compuestos de sodio y potasio. Dichos agentes de unión a ácidos son por ejemplo hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, carbonato de potasio, formiato de sodio, fosfato biácido de sodio, fosfato biácido disódico, trido roacetato de sodio, fosfato de trisodio o vidrio soluble o mezclas de los mismos, como por ejemplo, mezclas de solución de hidróxido de sodio y vidrio soluble. Los colorantes de la fórmula general (I) de conformidad con la invención se distinguen por una intensidad de color notable cuando se aplican sobre materiales de fibra de celulosa al teñir o imprimir en presencia sólo de cantidades muy pequeñas o nulas de compuestos de metal alcalino o de metal alcalinotérreo. Por ejemplo, una intensidad baja de matiz no requiere ninguna sal electrolítica, una intensidad moderada de matiz requiere no más de 5 g/l de sal electrolítica, y para matices intensos no más de 10 g/l de sal electrolítica.
De acuerdo con la invención, una intensidad muy baja de matiz se refiere al uso de 2% en peso de colorante con base en el substrato que se teñirá, una intensidad moderada de matiz se refiere al uso de 2 a 4% en peso de colorante con base en el substrato que se teñirá, y un matiz intenso se refiere al uso de 4 a 10% en peso de colorante con base en el substrato que se teñirá. Los colorantes e impresiones que pueden obtenerse con los colorantes de la fórmula general (I) de conformidad con la invención poseen matices brillantes; más particularmente, los colorantes e impresiones sobre materiales de fibra de celulosa poseen óptima fijación de brillo y, en particular, óptima fijación ante el agua, tal como fijación ante el lavado, hilandería, agua marina, tinción entrecruzada y transpiración acida y alcalina, así como óptima fijación en plegados, presión con calor y frotamiento. Además, las tinciones sobre celulosa obtenidas siguiendo el tratamiento posterior habitual de enjuagar para remover porciones de colorante no fijas presentan excelente fijación ante el agua en especial, dado que las porciones no fijas de colorante son retiradas mediante lavado con facilidad a causa de su fácil solubilidad en agua fría. Asimismo, los colorantes e la fórmula general (I) de conformidad con la invención también pueden utilizarse para la tinción reactiva en fibras de lana. Además, la lana a la que se le ha dado un acabado no fieltrado o de fieltrado bajo (confróntese por ejemplo H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3a edición (1972), pp. 295-299, en especial, terminado por el procedimiento de Hercosett (p. 298); J. Soc. Dyers and Colourists 1972, 93-99 y 1975, 33-44) puede teñirse con propiedades de fijación muy buenas. El procedimiento de tinción sobre lana se lleva a cabo aquí de manera convencional a partir de un medio ácido. Por ejemplo, pueden añadirse al baño de tinción ácido acético y/o sulfato de amonio o ácido acético y acetato de amonio o acetato de sodio para obtener el pH deseado. Para obtener una tinción de uniformidad aceptable es aconsejable añadir agentes de uniformidad habituales, por ejemplo un agente de uniformidad con base en un producto de reacción de cloruro cianúrico con tres veces la cantidad molar de un ácido aminobencensulfónico y/o de un ácido aminonaftalensulfónico o con base en un producto de reacción, por ejemplo, de estearilamina con óxido de etileno. Por ejemplo, el colorante de la fórmula general (I) de conformidad con la invención de preferencia es sometida al procedimiento de agotamiento inicialmente a partir de un baño de tinción ácido que tiene un pH de aproximadamente 3.5 a 5.5 con monitoreo de pH y luego el pH, hacia el final del tiempo de tinción, se transforma a la escala alcalina mutua y débilmente alcalina hasta un pH de 8.5 para originar el enlace reactivo completo entre los colorantes y la fibra, en especial para tinciones muy intensas. La porción del colorante que no se ha unido de manera reactiva es retirada al mismo tiempo. El procedimiento descrito en la presente también aplica a la producción de coloraciones sobre materiales de fibra compuestos de otras poliamidas naturales o de poliamidas sintéticas y poliuretanos. Hablando en general, el material que se teñirá se introduce en el baño a una temperatura de aproximadamente 40°C, ahí mismo se agita durante algún tiempo, el baño de tinción entonces se ajusta al pH débilmente ácido, de preferencia con poco ácido acético, y la tinción real se lleva a cabo a una temperatura entre 60 y 98°C. Sin embargo, las tinciones también pueden realizarse a temperatura de ebullición o en un aparato para tinción cerrado a temperaturas de hasta 106°C. Dado que la solubilidad en agua de los colorantes de la fórmula general (I) de conformidad con la invención es muy buena, éstas también pueden emplearse con ventaja en procedimientos de tinción continuos acostumbrados. La intensidad de color de los colorantes de conformidad con la invención es muy elevada. Los colorantes de la fórmula general (I) de conformidad con la invención tiñen los materiales mencionados con anterioridad, de preferencia materiales de fibras, en matices en amarillo o rojo pardo con propiedades de fijación muy buenas. Los ejemplos a continuación sirven para ilustrar la invención. Las partes y porcentajes están en peso, a menos que se indique lo contrario. Las partes en peso están relacionadas con las partes en volumen, así como el kilogramo está relacionado con el litro. Los compuestos descritos mediante la fórmula en los ejemplos están indicados en la forma de ácidos libres, dado que en general están preparados y aislados en la forma de sus sales, de preferencia sales de sodio o potasio, y se utilizan en la forma de sus sales para tinción. Los compuestos de partida especificados en los siguientes ejemplos, en especial los ejemplos en los cuadros, pueden emplearse en la síntesis en la forma del ácido libre o de manera similar en la forma de sus sales, de preferencia sales de metal alcalino, tal como sales de sodio o potasio. La máxima absorción de UV/Vis reportada se determinó en agua como un solvente.
EJEMPLO 1
a) 302 partes del producto obtenido mediante condensación de 134 partes de 2,4,6-trifluoro-pirimidina con 188 partes de ácido 2,4-diaminobencensulfonico se suspenden en 2500 partes de agua con hielo y 350 partes de ácido clorhídrico al 30% y se diazotiza a 5°C mediante adición por goteo de 175% partes de solución de nitrito de sodio al 40%. Después de remover el nitrito en exceso con ácido sulfámico, 333 partes se agregan de ácido 4-hidroxi-7-(sulfometil-amino)-naftaleno-2-sulfónico, preparado mediante la reacción de 239 partes de ácido 7-amino-4-hidroxi-naftaleno-2-sulfónico con 147 partes de bisulfito de sodio de formaldehído en un medio acuoso a un pH de 5.5-6 y 470-50°C, y se lleva a cabo una reacción de acoplamiento a 5-10°C y por debajo de pH 1.5 para formar un colorante monoazo naranja rojizo de fórmula (13-1 ).
H (13-1) b) En un segundo, recipiente de calor por separado, 281 partes de 4-^-sulfatoetilsulfonil)-anilina se suspenden en 700 partes de hielo-agua y 180 partes de ácido clorhídrico al 30% y se diazotizan mediante la adición gota a gota de 174 parte de una solución de nitrito de sodio al 40%. Posteriormente se remueve el exceso de nitrito con una solución de ácido sulfámico y la suspensión diazo obtenida se bombea después que ha terminado el primer acoplamiento en la solución del colorante monoazo (13-1 ) de a), mientras que al mismo tiempo se establece un pH 5.6 y se contiene con carbonato de sodio por debajo de 25°C. El colorante disazo rojo amarillento de fórmula (1-1 ) que se forma después de que ha terminado la segunda reacción de acoplamiento se puede aislar mediante secado por aspersión o evaporación bajo presión reducida o al precipitar mediante sal con cloruro de sodio o cloruro de potasio. Alternativamente, también se puede regular la solución de colorante obtenida con pH 5.5-6 mediante la adición de una solución reguladora de fosfato y se puede ajustar mediante dilusión o concentración adicionales para proveer una clase líquida de concentración definida. El colorante obtenido, que va de acuerdo con la invención, colorea algodón en matices rojo amarillento que tienen una buena firmeza en general.
(H ), MAX.:496 nm
EJEMPLO 2
a) Se suspenden 361 partes de ácido 2-amino-5-(p-sulfatoetilsulfonil)-bencensulfónico en una mezcla de 1 500 partes de agua y 300 partes de ácido sulfúrico concentrado y se diazotjzan a 10°C mediante la adición gota a gota de 175 partes de una solución de nitrito de sodio al 40%. Una vez que se ha removido el exceso de nitrito con ácido sulfámico se añaden 239 partes de ácido 7-amino-4-hidroxi-naftalen-2-sulfónico en forma de una solución acuosa (pH 6.5-7) y se lleva a cabo una reacción de acoplamiento a 5-10°C y por debajo de pH 1 .3 para formar un colorante monoazo rojo de fórmula ( 3-2).
(13-2) b) En un segundo recipiente de reacción separado, se suspenden 302 partes del producto obtenido mediante la condensación de 134 partes de 2,4,6-trifluoro-pirimidina con 180 partes de ácido 2,4-diaminobencensulfónico en 3 000 partes de agua y se mezclan coloidalmente con 175 partes de una solución de nitrito de sodio al 40%. Esta mezcla se añade gota a gota a una carga inicial de 1 000 partes de hielo y 330 partes de ácido clorhídrico al 30% y el lote se agita posteriormente a 10°C hasta que se completa la diazotización. Posteriormente se remueve el exceso de nitrito con una solución de ácido sulfámico y la suspensión diazo obtenida se bombea después de que ha terminado el primer acoplamiento en la solución del colorante monoazo (13-2) del inciso a), mientras que al mismo tiempo se establece y mantiene un pH 5-6 con carbonato de sodio a por debajo de 15°C.
El colorante disazo rojo amarillento de fórmula (I-2) que se forma después que ha terminado la segunda reacción de acoplamiento se puede aislar mediante evaporación bajo presión reducida, cuando sea apropiado después de que ha sido desmineralizada la solución de reacción. El colorante obtenido, que va de acuerdo con la invención, tiñe el algodón en matices rojo amarillento que tiene una buena firmeza en general.
EJEMPLO 3
Se diazotizan 336.5 partes del producto obtenido mediante la condensación de 168.5 partes de 5-cloro-2,4,6-trifluoro-pir¡mid¡na con 188 partes de ácido 2,4-diaminobencensulfónico de manera similar al ejemplo 1 a) ó 2b) y, después de la remoción del exceso de nitrito con ácido sulfámico, se mezclan coloidalmente con 166.5 partes de ácido 4-hidroxi-7-(sulfometil- amino)-naftalen-2-sulfónico (preparado medíante la reacción de 119.5 partes de ácido 7-amino-4-hidroxi-naftalen-2-sulfónico con 74 partes de formaldehído bisulfito de sodio en un medio acuoso con pH 5.5-6 y 40-50°C) y se acoplan en una primera etapa a 5-10°C y por debajo de pH 1.5 para formar un colorante monoazo anaranjado rojizo de fórmula (13-3).
H (13-3)
Después que ha terminado el primer acoplamiento con el colorante monoazo (13-3), se establece un pH 5-6 con carbonato de sodio a por debajo de 25°C y se mantiene con carbonato de sodio hasta que ha terminado la segunda reacción de acoplamiento. Se puede aislar el colorante disazo rojo amarillento resultante de fórmula (I-3) mediante la evaporación bajo presión reducida. El colorante obtenido, que va de acuerdo con la invención, tiñe el algodón en matices rojo amarillento que tienen una buena firmeza en general.
EJEMPLOS 4 A 70
Los ejemplos en el cuadro a continuación describen colorantes adicionales de fórmula general (laa) de conformidad con la invención. Los colorantes proveen tintes rojo amarillento a pardo, por ejemplo sobre algodón, que tienen buena firmeza en general mediante los métodos de tinción acostumbrados para colorantes reactivos.
(laa) Colorantes conforme al Ejemplo 162
EJEMPLO 71 A 82
Los ejemplos del cuadro a continuación describen colorantes adicionales de fórmula general (lab) de conformidad con la invención. Los colorantes proveen tintes rojo amarillento a pardo, sobre algodón por ejemplo, que tiene una buena firmeza en general mediante los métodos de tinción acostumbrados para colorantes reactivos.
EJEMPLO DE USO 1
Se disuelven 2 partes de un colorante obtenido de conformidad con el ejemplo 1-3 y 50 partes de cloruro de sodio en 999 partes de agua y 5 partes de carbonato de sodio, 0.7 partes de hidróxido de sodio (en forma de una solución acuosa al 32.5%) y opcionalmente se añade una parte de un agente humectante. Se realiza el baño de tinción con 100 g de una tela de algodón. La temperatura del baño de tinción se mantiene primero a 25°C durante 10 minutos, después se eleva en 30 minutos a la temperatura final (40-80°C) y se mantiene ese nivel durante 60-90 minutos adicionales. Posterior a esto el material teñido se enjuaga inicialmente con agua de la llave durante 2 minutos y posteriormente con agua libre de iones durante 5 minutos. El material teñido se neutraliza a 40°C en 1000 partes de una solución acuosa que contiene una parte de ácido acético al 50% durante 10 minutos. Posteriormente se enjuaga con agua libre de iones a 70°C y posteriormente se empapa hasta ebullición con un detergente durante 15 minutos, se enjuaga una vez más y se seca. Esto genera un colorante rojo amarillento a parduzco fuerte que tiene propiedades de firmeza muy buenas.
EJEMPLO DE USO 2
Se disuelven 2 partes de un colorante obtenido conforme al ejemplo 3, 43, 44, 47, 48 ó 68 en 999 partes de agua y 5 partes de carbonato de sodio, 0.7 partes de hidróxido de sodio (en forma de una solución acuosa al 32.5%) y se añade opcionalmente una parte de un agente humectante. Este baño de tinción se introduce con 100 g de una tela de algodón. El resto del procesamiento es como se indica en el ejemplo de uso 1. Esto genera un colorante rojo amarillento a parduzco fuerte que tiene muy buenas propiedades de firmeza.
EJEMPLO DE USO 3
Se disuelven 4 partes de un colorante obtenido conforme al ejemplo 3, 43, 44, 47, 48 ó 68 y 5 partes de cloruro de sodio en 999 partes de agua y 7 partes de carbonato de sodio, 0.7 partes de hidróxido de sodio (en forma de una solución acuosa al 32.5%) y opcionalmente se añade una parte de un agente humectante. Este baño de tinción se introduce con 100 g de una tela de algodón. El resto del procesamiento es como se indica en el ejemplo de uso 1. Esto genera un colorante rojo amarillento a parduzco fuerte que tiene muy buenas propiedades de firmeza.
EJEMPLO DE USO 4
Se disuelven 8 partes de un colorante obtenido conforme al ejemplo 3, 43, 44, 47, 48 ó 68 y 10 partes de cloruro de sodio en 997 partes de agua, 10 partes de carbonato de sodio, 1.3 partes de hidróxído de sodio (en forma de una solución acuosa al 32.5%) y se añade opcionalmente una parte de un agente humectante. Este baño de tinción se introduce con 100 g de una tela de algodón. El resto del procesamiento es como se indica en el ejemplo de uso 1. Esto genera un colorante rojo amarillento a parduzco fuerte que tiene muy buenas propiedades de firmeza.
Claims (5)
1 - Colorantes reactivos de conformidad con la fórmula (I) general indicada y definida a continuación (l) en donde D1 y D2 son independientemente un grupo de fórmula general (1 ) O) en donde R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilo de (C1-C4), alcoxi de (d-C4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, ciano, nitro, amido, ureido o halógeno; y X1 es un hidrógeno o un grupo de fórmula -S02-Z, en donde Z es - CH=CH2, -CH2CH2Z1 o hidroxilo, en donde Z1 es hidroxilo o un grupo desprendible de álcali; o D1 y D2 son independientemente un grupo naftilo de fórmula general (2) en donde R3 y R4 son independientemente hidrógeno, alquilo de (C-i-C4), alcoxi de (C1-C4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, ciano, nitro, amido, ureido o halógeno; y X2 tiene uno de los significados de X1; ó D1 y D2 son independientemente un grupo de fórmula general (3) (3) en donde R5 y R6 independientemente tienen uno de los significados de R1 y R2; R7 es hidrógeno, alquilo de (C1-C4), fenilo insustituido o sustituido con alquilo de (C1-C4), alcoxi de (Ci-C4), sulfo-, halógeno- o carboxilo-; y Z2 es un radical reactivo hete roe ícl ico; o D y D2 son independientemente un grupo de fórmula general (9) O) en donde R12 es hidrógeno, alquilo de (CrC4), arilo o un radical arilo sustituido; R 3 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de (C1-C4), alcoxi de (C C4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, ciano, nitro, amido, ureido o halógeno; y A es un grupo fenileno de fórmula general (10) en donde R15 y R16 son independientemente hidrógeno, alquilo de (Ci-C4), alcoxi de (C1-C4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, ciano, nitro, amido, ureido o halógeno; o un grupo naftileno de fórmula general (11 ) en donde R17 y R18 son independientemente hidrógeno, alquilo de (C-1-C4), alcoxi de (C1-C4), hidroxilo, sulfo, carboxilo, ciano, nitro, amido, ureido o halógeno; o un grupo de polimetileno de fórmula general (12) -(CR19R20)k- (12) en donde k es un número entero mayor a 1 y R19 y R20 son independientemente hidrógeno, alquilo de (C C4), alcoxi de (Ci-C4), hidroxilo, ciano, amido, halógeno o arilo; y X3 tiene uno de los significados de X1; y R, R* son independientemente hidrógeno, alquilo de (C1-C4) o sulfometilo; y M es hidrógeno, un metal alcalino o un equivalente de un metal alcalinotérreo, con la condición que los colorantes de las fórmulas generales (I) contengan por lo menos un grupo heterocíclico reactivo a fibra de fórmula general. 2.- Los colorantes reactivos de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados además porque Z2 es un grupo de fórmula general (4) ó (5) ó (6) (4) (5) (6) en donde B es flúor o cloro; U1, U2 so independientemente flúor, cloro o hidrógeno; y Q1, Q2 son independientemente cloro, flúor, cianamido, hidroxilo, alcoxi de (C-i-Ce), fenoxi, sulfofenoxi, mercapto, alquilmercapto de (C1-C6), piridino, carboxipiridino, carbamoilpiridino o un grupo de fórmula general (7) u (8) — en donde R es hidrógeno o alquilo de (C1-C6), sulfoalquilo de (C C6) o fenilo insubstituido o substituido con alquilo de (CrC4), alcoxi de (C-1-C4), sulfo, halógeno, carboxilo, acetamido, ureido; R9 y R10 independientemente tienen uno de los significados de R8 o se combinan para formar un sistema de anillo cíclico de fórmula -(CH2)j-, en donde j es 4 ó 5, o alternativamente -(CH2)2-E- (CH2)2-, en donde E es oxígeno, azufre, sulfo, -NR11 en donde R1 igual a alquilo de (Ci-C6); W es fenileno que es insustituido o sustituido por uno o dos substituyentes, como alquilo de (C C4), alcoxi de (Ci-C4), carboxilo, sulfo, cloro, bromo o es alquileno de (CrC4)-ar¡leno o alquileno de (C2-C6), que puede ser interrumpido por oxigeno, azufre, sulfo, amino, carbonilo, carboxamido o es fenileno-CONH-fenileno, que es insustituido o sustituido por alquilo de (CrC4), alcoxi de , hidroxilo, sulfo, carboxilo, amido, ureido o halógeno, o es naftileno que es insustituido o substituido por uno o dos grupos sulfo; y Z es como se define anteriormente. 3. - Los colorantes reactivos de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados además porque los sustituyentes R son hidrógeno o sulfometilo y R* es hidrógeno. 4. - Los colorantes reactivos de conformidad con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados además porque los sustituyentes R y R2 son hidrógeno, metilo, metoxi o sulfo, R3 a R6 y R12 a R20 son hidrógeno y R3 a R6, R17 y R18 son también sulfo, R7 a R10 son hidrógeno o metilo, R7 y R8 son también fenilo y R9 y R 0 también son 2-sulfoet¡lo, 2-, 3- ó 4-sulfofenilo, ó R9 y R 0 se combinan para formar un sistema de anillo cíclico que se adapta a la fórmula -(CH2)2-0-(CH2)2-- 5. - Los colorantes reactivos de conformidad con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados además porque Z es vinilo, ß-cloroetilo ó ß-sulfatoetilo. 6. - Los reactivos colorantes de conformidad con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados además porque Q1 y Q2 en la fórmula general (5) son independientemente flúor, cloro, cianamido, morfolino, 2-sulfofenilamino, 3-sulfofenilamino, 4-sulfofenilamino, 3-(2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino, 4-(
2-sulfatoetilsulfonil)fenilamino,
3-(vinilsulfonil)fenilamino,
4-(vinilsulfonil)fenilamino, N-metil-N-(2-(2-sulfatoetilsulfoil)etil)amino o N-fenil-N-(2-(2-sulfatoetil-sulfonil)etil)amino. 7. - Un procedimiento para preparar colorantes de fórmula general (I) de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende un equivalente de una amina de fórmula general (16) D1 - NH2 (16) en donde D1 es como se define en la reivindicación 1 , que se diazotiza en manera convencional y el compuesto de diazonío resultante se hace reaccionar en una primera etapa con una solución o suspensión acuosa de un equivalente de un componente de acoplamiento de conformidad con la fórmula general (17) en donde R, R* y M son cada uno como se definen en la reivindicación 1 , para formar un colorante monoazo de conformidad con la fórmula (13) (13) y posteriormente un equivalente de una amina de fórmula general (18) D2 - NH2 (18), en donde D2 es como se define en la reivindicación 1 , que se diazotiza de manera convencional y el compuesto de diazonio resultante se acopla en la segunda etapa con el colorante monoazo de fórmula general (13) que se obtiene en la siguiente etapa para formar el colorante disazo de fórmula general (I). 8.- Un procedimiento para preparar colorantes de fórmula general (I) de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 6 en caso que los grupos D y D2 de conformidad con las fórmulas generales (I) tienen el mismo significado por dos equivalentes de una amina de fórmula general (16), en donde D1 es como se define en la reivindicación 1 que se diazotiza de manera convencional y se hace reaccionar en una primera etapa con un equivalente de un componente de acoplamiento de fórmula general (17) para formar un colorante monoazo de fórmula general (13) y el segundo acoplamiento con el colorante dizazo de fórmula general (I), en donde los grupos D y D2 tienen el mismo significado que se realiza posteriormente. 9. - Una preparación líquida acuosa que contiene un colorante de conformidad con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 8 en un nivel de
5-90% en peso. 10. - El uso de colorantes reactivos de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 9 para teñir o imprimir material de fibra con contenido de hidroxilo y/o carboxamido.
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