MXPA03006356A - Novedosos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il) benceno y tintes que contienen dichos compuestos. - Google Patents
Novedosos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il) benceno y tintes que contienen dichos compuestos.Info
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Abstract
Derivados de 1,4-diamino-2(tiazol-2-iI)-benceno de la formula general (I) (ver formula) las sales solubles en agua farmaceuticamente aceptables de los mismos y medios que contienen los compuestos anteriores para la coloracion oxidativa de las fibras de queratina.
Description
NUEVOS DERIVADOS DEL 1,4-DIAMINQ-2-(TIAZOL-2-m-BENCENO Y TINTES QUE CONTIENEN ESTOS COMPUESTOS
DESCRIPCIÓN DETALLADA La invención se refiere a nuevos derivados del 1 ,4-diam¡no-2-(tiazol-2-il)-benceno y tintes que contienen estos compuestos para el teñido de fibras de queratina. En el campo del tinte de fibras de queratina, especialmente en el tinte del cabello, los colorantes oxidantes han alcanzado una importancia esencial. En este caso, la coloración se produce mediante la reacción de determinadas sustancias generadoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un medio oxidante apropiado. Como sustancias generadoras se emplea especialmente 2,5-diaminotolueno, alcohol 2,5-diaminofeniletílico, p-aminofenol I, 4-diaminobenceno y 4,5-diaminopirazoI, mientras que como sustancias de acoplamiento pueden nombrarse, por ejemplo, los compuestos resorcinol, 4-cloro resorcinol, 1-naftol, 3-aminofenol, m-fenilendiamina, 2-amino-4-(2'-hidroxi- etil)amino-anisol, 1 ,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluoro-tolueno. A las sustancias oxidantes que se utilizan para teñir los cabellos humanos se les exigen numerosos requisitos, además de lograr la intensidad del teñido que se desee. A saber, los tintes deben ser inocuos desde los puntos de vista toxicológico y dermatológico y deben conferir al cabello teñido solidez de color y resistencia frente a las permanentes, a los ácidos y al frotado. En cualquier caso, el teñido debe permanecer estable durante un periodo, como mínimo, de 4 a 6 semanas, frente a la acción de la luz, el frotado y los agentes químicos. Además se requiere que pueda conseguirse una gama amplia de matices distintos de color mediante la combinación de las sustancias generadoras y de acoplamiento adecuadas.
En la patente alemana 198 12 059 y en la patente de utilidad alemana 299 12 882 se recomienda utilizar los nuevos 2,5-diamino-1-(2-tienil)-bencenos como sustancias generadoras en tintes oxidantes en lugar de la p-fenilendiamina, conocida desde hace tiempo. Sin embargo, aún existía la necesidad de nuevas sustancias generadoras que cumpliesen especialmente los requisitos impuestos en las etapas previas a los tintes oxidantes. Con respecto a esto, se ha descubierto, de forma sorprendente, que los nuevos derivados de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno según la fórmula general (I) cumplen en gran medida los requisitos impuestos a las sustancias generadoras. Empleando estas sustancias generadoras junto con la mayoría de las sustancias conocidas de acoplamiento se consiguen matices de color extraordinariamente resistentes a la luz y al lavado. Por consiguiente, el objeto de la presente invención lo constituyen los derivados de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno de la fórmula general (I) o sus sales compatibles fisiológicamente y solubles en agua.
Donde Rl, R2, R3 y R4, de forma independiente entre sí, representan hidrógeno, un grupo alquilo de CrCe, un grupo hidroxialquilo de C2-C4, un grupo dihidroxialquilo de C3-C4 o un grupo C2-C4-alcoxi-(CrC2)-alquilo; o Rl y R2 o bien R3 y R4 forman un anillo alifático de 4 a 8 elementos, en el que, como mínimo, 2 de los restantes R1 a R4 representan hidrógeno;
R5 equivale a un hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo de C1-C4, un grupo hidroxialquilo de C^- A o un grupo alcoxi de DrC4; R6 y R7, de forma independiente entre sí, equivalen a un hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo nitro, un grupo alcoxi de C CA, un grupo alquilo de C C6, un grupo hidroxialquilo de CrC4, un grupo dihidroxialquilo de C3-C4 o un resto de la fórmula (II)
y R8 equivale a un hidrógeno, un grupo amino, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo nitro o un grupo hidroxilo. Como compuestos apropiados de la fórmula (I) pueden citarse, por ejemplo, los siguientes: ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno; 1 ,4-diamino-2-(4-metil-t¡azol-2-¡l)-benceno; 1 ,4-diamino-2-(5-metil-tiazol-2-il)-benceno; ,4-diamino-2-(4-clorotiazol-2-il)-benceno; 1 ,4-diamino-2-(5-cloro-tiazol-2-il)-benceno; 1 ,4-diamino-2-(5-nitrotiazol-2-il)-benceno; 1 ,4-d¡amino-2-(4,5-dimet¡l-tiazol-2-il)-benceno; 1 ,4-diamino-2-[4-metil-5-(2-hidroxietil)tiazol-2-il]-benceno; 1 ,4-diamino-2-(4-fenil-tiazol-2-il)-benceno; ,4-diamino-2-(5-nitrotiazol-2-il)-benceno; 1 ,4-diamino-2-(5-fenil-tiazol-2-il)-benceno; 1-amino-4-metilamino-2-(tiazol-2-il)benceno; 1-amino-4-(2-hidroxi-etil)amino-2-(tiazol-2-il)benceno; y 1 -amino-4-bis(2-h¡droxi-etil)amino-2-(tiazol-2-il)benceno. Se prefieren los compuestos de la fórmula (I) en los que (i) uno o varios de los grupos R5, R6 y R7 sean hidrógeno, o (¡i) Rl, R2, R3 y R4 equivalgan simultáneamente a hidrógeno, o (iii) uno o ambos de los grupos R6 y R7 equivalgan a alquilo de C C o hidroxialquilo de C C4. En especial, se pueden enumerar los compuestos siguientes: 1 ,4-diam"mo-2-(tiazol-2-iI)-benceno; 1 ,4-diamino-2-(4,5-dimetil-tiazol-2-il)-benceno; 1 ,4-diamino-2-(4-fenil-tiazol-2-¡l)-benceno; y 1 ,4-diamino-2-(4-metil-tiazol-2-il)-benceno. Los compuestos de la fórmula (I) pueden emplearse tanto como bases libres como en forma de sus sales, compatibles fisiológicamente, con ácidos inorgánicos u orgánicos, como por ejemplo, el ácido clorhídrico, el sulfúrico, el fosfórico, el acético, el propiónico, el láctico o el cítrico. La preparación de los compuestos objeto de la invención, los derivados de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno de la fórmula (I), puede efectuarse empleando procedimientos de síntesis conocidos. La síntesis de los citados compuestos objeto de la invención puede efectuarse, por ejemplo, de la forma siguiente: o bien a) mediante un acoplamiento catalizado con tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) de un benceno sustituido de la fórmula (II)
con un compuesto heteroarilo de la fórmula (III)
donde Ra significa un grupo protector, tal como se describe, por ejemplo, en el capítulo "Protective Groups in Organic Synthesis", Capítulo 7, Wiley Interscience, 1991; Rb significa NRIRa o N02, Re significa halógeno y Rd, B(OH)2; o bien Re significa B(OH)2 y Rd, halógeno, y R1 , R5, R6 y R7 tienen las equivalencias citadas en la fórmula (I), y el desdoblamiento subsiguiente del grupo protector o el desdoblamiento del grupo protector y la reducción del grupo nitro; o bien b) mediante un acoplamiento catalizado con tetraquis(trifenilfosflna)paladio(0) de un benceno sustituido de la fórmula (IV)
con un compuesto heteroarilo de la fórmula (III)
donde Re significa halógeno y Rd, B(OH)2; o bien Re significa B(OH)2 y Rd, halógeno, y R5, R6 y R7 tienen la equivalencia indicada en la fórmula (1), y la sustitución subsiguiente del benceno sustituido, obtenido de esta forma, de la fórmula (V)
con una amina de la fórmula HNR1 R2, donde R1 , R2 tienen el significado indicado en la fórmula (I), y reducción subsiguiente del grupo nitro. Los derivados de 1,4-d¡amino-2-(tiazol-2-il)-benceno, objeto de la invención, de fórmula (I) se disuelven bien en agua y permiten teñidos con una intensidad de color más elevada y una solidez de color extraordinaria, especialmente en lo relativo a la resistencia a la luz, al lavado y al frotado. Los compuestos de la fórmula (I) presentan una extraordinaria estabilidad en el almacenamiento, especialmente como componentes del tinte que se describe a continuación. Por consiguiente, otro objeto de la presente invención son agentes para el teñido oxidante de fibras de queratina como, por ejemplo, pelos, pieles, plumas o lana, especialmente el cabello humano, basados en una combinación de sustancias generadoras y de acoplamiento que, como mínimo, contiene como sustancia generadora un 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno de la fórmula (I). El derivado de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-¡l)-benceno de la fórmula (I) está contenido en el tinte objeto de la invención en una cantidad de aproximadamente un 0.005 a un 20 por ciento en peso. Se prefiere una cantidad de aproximadamente un 0.01 a un 5.0 por ciento en peso y, especialmente, de un 0.1 a un 2.5 por ciento en peso. Como sustancias de acoplamiento entran en consideración preferiblemente los compuestos: N-(3-dimetilamino-fenil)-urea, 2,6-diamino-piridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)-amino-anisol, 2,4-diamino-1-fluoro-5-metil-benceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metil-benceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metil-benceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metil-benceno, 2,4-di[(2-hidroxi-etil)amino]-1 ,5-dimetoxi-benceno, 2,3-diamino-6-metoxi-piridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)-piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxi-piridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxi-piridina, 1 ,3-diamino-benceno, 2,4-diamino-l-(2-hidroxietoxi)-benceno, 1 ,3-diamino-4-(2,3-dihidroxi-propoxi)-benceno, 2,4-diamino-1 ,3-di(2-hidroxietox'O-benceno, 1 -(2-aminoetoxi)-2,4-diamino-benceno, 2-amino-1 -(2-hidroxietoxi)-4-metiIamino-benceno, ácido 2,4-diaminofenoxi-acético, 3-[di(2-hidroxi-etil)amino]-anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-l -etoxi-benceno, 5-metil-2-(1-metiletil)-fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-anilina, 3-[(2-aminoetil)amino-1-anilina, 1,3-di((2,4-diaminofenoxi)-propano, di(2,4-diaminofenoxi)-metano, 1 ,3-diamino-2,4-dimetoxi-benceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)amino-tolueno, 4-hidroxiindoI, 3-dimetilamino-fenol, 3-dietilamino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol, 5-amino-4-metoxi-2-metil-fenol, 5-amino-4-etoxi-2-metil-fenol, 3-amino-2,4-dicloro-fenol, 5-amino-2,4-dicloro-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3-amino-2-cloro-6-metil-fenol, 3-amino-fenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]-acetamida, 5-[(2-hidroxi-etil)amino]-4-metoxi-2-metil-fenol, 5-[(2-hidroxietil)amino 1-2-metil-fenol, 3-[(2- idroxietil)amino]-fenol, 3-[(2-metoxi-etil)am/no]- fenol, 5-amino-2-etil-fenol, 5-amino-2-metoxi-fenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)-etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metil-fenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metil-fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-met¡l-fenol, 2-am¡no-3-hidrox¡-piridina, 5-amino-4-cIoro-2-mefil-fenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1 ,5-dihidroxi-naftalina, 1 ,7-dihidroxi-naftalina, 2,3-dihidroxi-naftalina, 2,7-dihidroxi-naftaIina, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxi-benceno, 1-cloro-2,4-dihidroxi-benceno, 2-cloro-1 ,3- dihidroxi-benceno, 1 ,2-dicIoro-3,5-dihidrox¡-4-metil-benceno,1 ,5-dicloro-2,4-dihidroxi-benceno, 1 ,3-dihidroxi-2-metil-benceno, 3,4-metilendioxi-fenol, 3,4-metilendioxi-anillna, 5-[(2-hidrox¡etil)amlno]-1 ,3-benzodioxol, 6-bromo-l-hidroxi-3,4-metilendioxi-benceno, ácido 3,4-diamino-benzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-l ,4(2H)-benzoxazina, 6-amino-3,4-dihidro-l ,4(2H)- benzoxazina, 3-metil-l -fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxi-indol, 5,6-dihidroxi-indolina, 5-hidroxi-indol, 6-hidroxi-indol, 7-hidroxi-indol, 2,3-indolindiona. A pesar de que las propiedades tan ventajosas de los derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno de la fórmula (I) sugieren utilizarlos como las únicas sustancias generadoras, evidentemente, también es posible emplear los derivados de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno de la fórmula (I) junto con las sustancias generadoras conocidas como, por ejemplo, 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, alcohol 2,5-diaminofeniletílico, 4-aminofenol y sus derivados, por ejemplo, 4-amino-3-metilfenol, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-pirazol, 4,5-diamino-1-benci!-pirazol, 4,5-diamino-1-(4-metil-bencil)-pirazol o tetraaminopirimidina. Las sustancias de acoplamiento y generadoras pueden estar contenidas en el tinte objeto de la invención de forma individual o mezcladas entre sí, con lo que la cantidad total de dichas sustancias de acoplamiento y generadoras en el tinte (en relación a la cantidad total de dicho tinte) asciende a aproximadamente de un 0.005 a un 20 por ciento en peso, de forma preferible entre un 0.01 y un 5.0 por ciento en peso y, especialmente de un 0.1 a un 2.5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación de sustancias generadoras y de acoplamiento en el tinte descrito en el presente documento es preferiblemente de un 0.01 a un 20 por ciento en peso; aunque se prefiere de un 0.02 a un 10 por ciento en peso y especialmente de un 0.2 a un 6.0 por ciento. Dichas sustancias generadoras y de acoplamiento se emplean generalmente en cantidades casi equimolares; por lo que no presenta desventajas la presencia de sustancias generadoras en cierto exceso o defecto relativo. El tinte objeto de la invención puede contener adicionalmente otros componentes colorantes como, p. ej., 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, así como otros colorantes directos habituales como, por ejemplo, colorantes de trifenilmetano como 4-[(4'-aminofenil)-(4'imino-2",5"- ciclohexadien-1"-il¡deno)-metil]-2-metilaminobenceno-monohidrocIoruro (C.l. 42 510) y 4-[(4'amino-3'-metil-fenil)-(4"-imino-3"-metil-2",5"ciclohexadien-1"-ilideno)-metil]-2-metil-aminobenceno monohidrocloruro (C.l. 42 520), colorantes nitro aromáticos como 4-(2'-hidroxietil)-amino-nitrotolueno, 2-amino-4,6-dinitrofenoI, 2-amino-5-(2'-hidroxietil)- amino-nitrobenceno, 2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol,4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina, 5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina, 2-amino-4-cloro-6-nitrofenol y 1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno, colorantes azo como, por ejemplo, 6-[(4'-aminofenil)azo]-5hidroxi-naftalina-1 -ácido sulfónico-sal sódica (C.l. 14 805) y colorantes de dispersión como, por ejemplo, 1 ,4-diaminoantraquinona y 1 ,4,5,8-tetraamino-antraquinona. Los tintes pueden contener estos componentes colorantes en cantidades desde aproximadamente un 0.1 a un 4.0 por ciento en peso. Evidentemente, pueden emplearse las sustancias de acoplamiento y generadoras así como los otros componentes colorantes, siempre que se trate de bases, también en forma de sales compatibles fisiológicamente con ácidos orgánicos e inorgánicos como, por ejemplo, ácidos clorhídrico o sulfúrico o, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de las sales con bases, por ejemplo, como fenóxidos de metal alcalino. Además, los tintes, si se emplean para teñir el cabello, pueden contener otros aditivos cosméticos habituales como, por ejemplo, antioxidantes (ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito sódico), aceites de perfume, agentes formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y conservantes. La forma de preparación del tinte objeto de la invención puede ser, por ejemplo, una solución; en especial una solución acuosa o hidroalcohólica. Sin embargo, las formas de preparación preferidas son en forma de crema, gel o emulsión. Su composición incluye una mezcla de componentes colorantes con los aditivos habituales para estos tipos de preparación. Los aditivos habituales en soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como el agua, alcoholes alifáticos cortos, como el etanol, propanol o isopropanol, la glicerina o los glicoles, como el 1,2-propilenglicol, además de humectantes o emulsionantes de las clases de sustancias con actividad superficial aniónicas, catiónicas, anfotéricas o no generadoras de iones como, sulfatos de alcohol graso, sulfatos etoxilados de alcohol graso, alquilsulfonatos, alquilbencensulfonatos, sales de alquiltrimetilamonio, alquiibetaína, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamida de ácidos grasos y ésteres de ácidos grados etoxilados, además de espesantes como alcoholes grasos largos, almidón, derivados de la celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; además de conservantes como resinas catiónicas, derivados de la lanolina, colesterol, ácido pantoténico y betaína. Los componentes citados se emplean en las cantidades habituales para tales usos; por ejemplo, los humectantes y emulsionantes en concentraciones de aproximadamente 0.5 a 30 por ciento en peso, los espesantes en cantidades de aprox. 0.1 a 25 por ciento en peso y los conservantes en una concentración de aprox. 0.1 a 5.0 por ciento en peso. Según la composición, el tinte objeto de la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o básica. En particular, presenta un valor de pH de 6.5 a 11.5, por lo que el ajuste básico se realiza preferiblemente con amoníaco. Sin embargo, también pueden utilizarse aminas orgánicas, como la monoetanolamina y la trietanolamina, o incluso bases inorgánicas como el hidróxido sódico y el hidróxido potásico. Para efectuar un ajuste de pH en la zona ácida pueden considerarse los ácidos orgánicos e inorgánicos, por ejemplo, el ácido fosfórico, el acético, el cítrico o el tartárico. Para la aplicación en el teñido oxidante de cabellos se mezcla el tinte descrito más arriba, inmediatamente antes del empleo, con un agente oxidante y se aplica una cantidad suficiente para el tratamiento del cabello, según su espesor, en general de unos 60 a 200 gramos de esta mezcla. Como agentes oxidantes para el desarrollo del tinte del cabello se tienen en consideración principalmente el peróxido de hidrógeno o sus compuestos por adición a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico en forma de disolución acuosa de un 3 a un 12 por cien, preferiblemente de un 6 por cien, o también el oxígeno del aire. Si se emplea una disolución al 6 por cien de peróxido de hidrógeno como medio oxidante, la relación de peso entre el tinte para el cabello y el agente oxidante será de 5:1 hasta 1:2, aunque preferiblemente de 1:1. Se emplean cantidades más elevadas de oxidante, especialmente en casos de concentraciones de colorante más elevadas en el tinte del cabello o si se pretende simultáneamente un blanqueo más intenso del cabello. La mezcla se deja actuar sobre el cabello durante unos 10 a 45 minutos a entre 15 y 50 grados Celsius, preferiblemente durante 30 minutos. Seguidamente se enjuaga el cabello con agua y se seca. Dado el caso, después de este enjuague se lava con un champú. También puede lavarse después con un ácido orgánico suave, como el ácido cítrico o tartárico. Finalmente se seca el cabello. El tinte objeto de la invención que contiene derivados de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno de la fórmula (I), como sustancia generadora, permite el teñido de fibras de queratina, especialmente los cabellos, con una solidez de color extraordinaria, principalmente en lo relativo a la resistencia a la luz, al lavado y al frotado. En lo relativo a las propiedades de color, los tintes objeto de la invención, en función del tipo y la composición de colorantes, ofrecen una amplia gama de matices de color distintos, que va desde el rubio al negro y pasa por los tonos castaño, púrpura, violeta y azul. A este respecto, los tonos de color sobresalen por su intensidad de color tan especial. Las tan buenas propiedades de color de los tintes, conforme a la presente solicitud, se demuestran además en el hecho de que permiten un teñido sin problemas y con un buen poder de cobertura de cabellos canosos no dañados previamente por compuestos químicos. Los ejemplos siguientes explicarán con más detalle el objeto de la invención sin limitarlo. Ejemplos Ejemplo 1: Síntesis de 1.4-diamino-2-ftiazol-2-i0-benceno A. Síntesis de ácido N.N'-bis(ter-butoxicarbonil)-2,5-diamino-1-fenil bórico El ácido N,N'-b¡s(ter-butoxicarbonil)-2,5-diamino-1-fen¡I bórico se describe mediante la conversión de N,N'-bis(ter-butoxicarbonil)-2,5-diamino-1-bromo benceno con ter-butil-litio y trimetilborato. Las instrucciones experimentales de este método de preparación las describen J. M. Tour y J. J. S. Lamba en J. Am. Chem. Soc.1994,1 6,-página 11723.
B. Síntesis de hidrocloruro de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno 0,035 g (0,0001 mol) de ácido 2,5-ter-butiloxicarbonilamino-1-fenil bórico de la etapa A y 0,00015 mol de 2-bromo-tiazol se disuelven en atmósfera de argón en 10 mi de 1 ,2-dimetoxietano. Seguidamente se añaden 0,005 g de tetraquis-(trifenilfosfina)-paladio (0,000005 mol) y 0,13 m) de una disolución 2 normal de carbonato potásico y la mezcla de reacción se calienta hasta 80°C. Una vez finalizada la reacción, la mezcla resultante se vierte en 10 mi de áster etílico de ácido acético, la fase orgánica se extrae con sosa cáustica diluida y, a continuación, se seca con sulfato magnésico. El disolvente se separa en el evaporador giratorio y el residuo se limpia en gel de sílice con éter de petróleo/éster etílico de ácido acético (9:1). El producto obtenido de esta forma se calienta en 4 mi de etanol a 50°C. Finalmente se añaden gota a gota 1 ,5 mi de una disolución 2,9 molar etanólica de ácido clorhídrico, para la preparación del hidrocloruro. El precipitado se filtra, se limpia dos veces con 1 mi de etanol y finalmente se seca. Rendimiento: 0,015 g (94 % del teórico) Espectro de masas: MH+ 192 (100) Ejemplo 2: Tinte para el cabello Se preparan disoluciones para teñir el cabello, con la composición siguiente: 1 ,25 mmol 1,4-diamino-2-(tiazoi-2-il)-benceno*HCI 1 ,25 mmol Sustancia de acoplamiento conforme a la Tabla 1 1 ,0 g Oleato potásico (disolución acuosa al 8 por cien) 1 ,0 g Amoníaco (disolución acuosa al 22 por cien) 1 ,0 g Etanol 0,3 g Ácido ascórbico ad 100,0 g Agua 50 g de la presente disolución de tinte se mezclan inmediatamente antes de la aplicación con 50 g de una disolución acuosa al 6 por cien de peróxido de hidrógeno.
Seguidamente se aplica la mezcla sobre los cabellos desteñidos. Tras un tiempo de actuación de 30 minutos a 40°C, el cabello se enjuaga con agua, se limpia con un champú normal en el comercio y se seca. Los colores conseguidos se resumen en la Tabla 1.
Tabla 1:
Ejemplos del 3 al 12: Tinte para el cabello Se preparan disoluciones para teñir el cabello, con la composición siguiente: X g 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno*HCl (E1 ) U g Sustancias generadoras E8 a E 5, conforme a la Tabla 2 Sustancias de acoplamiento K a K36, conforme a la Tabla ? ß 4 Z g Tintes directos D1 a D3, conforme a la Tabla 3 10,0 g Oleato potásico (disolución acuosa al 8 por cien) 10,0 g Amoníaco (disolución acuosa al 22 por cien) 10,0 g Etanol 0,3 g Ácido ascórbico Ad 100,0 g Agua 30 g de la presente disolución de tinte se mezclan inmediatamente antes de la aplicación con 30 g de una disolución acuosa al 6 por cien de peróxido de hidrógeno.
Seguidamente se aplica la mezcla sobre los cabellos desteñidos. Tras un tiempo de actuación de 30 minutos a 40°C, el cabello se enjuaga con agua, se limpia con un champú normal y se seca. Los resultados de color se resumen en la Tabla 5. Ejemplos del 13 al 18: Tinte para el cabello Se preparan cantidades de tinte en forma de crema con la composición siguiente: X g 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno*HCI (E1) U g U g Sustancias generadoras E8 a E15, conforme a la Tabla 2 Y g Sustancias de acoplamiento K 1 a K36, conforme a la Tabla 4 Z g Colorante directo D2, conforme a la Tabla 3 15,0 g Alcohol cetílico 0,3 g Ácido ascórbico Sulfato de sodio lauril alcohol diglicoléter, disolución acuosa al 28
3,5 g por cien 3,0 g Amoníaco, disolución acuosa al 22 por cien 0,3 g Sulfito sódico, sin agua ad 100,0 g Agua 30 g de la presente crema de tinte se mezclan inmediatamente antes de la aplicación con 30 g de una disolución acuosa al 6 por cien de peróxido de hidrógeno. Seguidamente se aplica la mezcla en el cabello. Tras un tiempo de actuación de 30 minutos a 40°C, el cabello se enjuaga con agua, se limpia con un champú normal en el comercio y se seca. Los resultados de color se resumen en la Tabla 6. Tabla 2: Sustancias generadoras E1 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno*HCI
E8 1 ,4-diaminobenceno E9 Sulfato de 2,5-diamino-feniletanol E10 3-metil-4-amino-fenol E11 Dihidrocloruro de 4-amino-2-aminometil-fenol E12 4-amino-fenol E13 Sulfato de N,N-bis(2'-hidroxieti))-p-fenilendiamina
E14 Sulfato de 4,5-diam¡no-1-(2'-h¡droxietll)-pirazol
E15 Sulfato de 2,5-diaminotolueno
Tabla 3: Colorantes directos D1 2,6-diamino-3-((piridina-3-il)azo)piridina D2 6-cloro-2-etilamino-4-nitro-fenol D3 2-amino-6-cloro-4-nitro-fenoI
Tabla 4: Sustancias de acoplamiento K11 1 ,4-diaminobenceno K12 Sulfato de 2-amino-4-(2 '-hidroxietil)amino-anisol
K13 Sulfato de 1 ,3-diam¡no-4-(2'-hidroxietoxi) benceno
K 4 Sulfato de 2,4-diamino-5-fluoro-tolueno K15 3-amino-2-metilamino-6-metoxi-pir¡d¡na K16 Dihidrocloruro de 3,5-diamino-2,6-dimetoxi-piridina
K17 Sulfato de 2,4-diamino-5-etoxi-tolueno 18 N-(3-dimetilamino)fenil urea K19 Tetrahidrocloruro de 1 ,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano
K21 3-amino-fenol K22 5-amino-2-metil-fenol K23 3-amino-2-cloro-6-metil-fenol K24 Sulfato de 5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol K25 1-Naftol K26 1 -acetoxi-2-metil-naftalina K31 ,3-dihidroxi-benceno K32 2-metil-1 ,3-dihidroxi-benceno K33 1 -cloro-2,4-dihidroxi-benceno
K34 Hidrocloruro de 4-(2'-hidroxietil)amino-1 ,2-metilendioxi benceno
K35 3,4-metilendioxi-fenol K36 2-amino-5-metil-fenol
Tabla 5: Tinte para el cabello
Tabla 5 (continuación')
Tabla 6 (continuación)
Todos los porcentajes contenidos en la presente solicitud no representan más que porcentajes en peso, a menos que se indique lo contrario.
Claims (14)
1. Derivados de! 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno de la fórmula (!) donde Rl, R2, R3 y R4, de forma independiente entre sí, representan hidrógeno, un grupo alquilo de d-C6, un grupo hidroxialquilo de C2-C4, un grupo dihidroxialquilo de C3-C4 o un grupo C2-C4-alcoxi-(C C2)-alquilo; o Rl y R2 o bien R3 y R4 forman un anillo alifático de 4 a 8 elementos, en el que, como mínimo, 2 de los restantes R1 a R4 representan hidrógeno; R5 equivale a un hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo de 0^04, un grupo hidroxialquilo de C C4 o un grupo alcoxi de C1-C4; R6 y R7, de forma independiente entre sí, equivalen a un hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo nitro, un grupo alcoxi de C C4, un alquilo de grupo C C6, un grupo hidroxialquilo de Ci-C4) un grupo dihidroxialquilo de C3-C4 o un resto de fórmula (II) R8 equivale a un hidrógeno, un grupo amino, un átomo de halógeno, un grupo nitro o un grupo hidroxilo.
2. Derivado de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno según la reivindicación 1, identificado de forma que en la fórmula (I) uno o varios de los restos R5 a R7 equivalen a hidrógeno.
3. Derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno según la reivindicación 1 ó 2, identificado de forma que en la fórmula (I) los restos R1, R2, R3 y R4 equivalen a hidrógeno
4. Derivado de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno según una de las reivindicaciones 1 a 3, identificado de forma que en la fórmula (I) uno de los restos R6 y R7, o ambos, equivalen a un grupo alquilo de C-i-C4 o un grupo hidroxialquilo de C c4.
5. Derivado de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno según una de las reivindicaciones 1 a 4, identificado de forma que se selecciona entre 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno; 1 ,4-diamino-2-(4,5-dimetil-tiazol-2-¡l)-benceno; 1 ,4-diamino-2-(4-fenil-tiazol-2-il)-benceno y 1 ,4-diamino-2-(4-metil-tiazol-2-il)-benceno.
6. Agente para el teñido oxidante de fibras de queratina, basado en una combinación de sustancias generadoras y de acoplamiento, identificada de forma que como sustancia generadora contiene como mínimo un derivado de 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5.
7. Agente según la reivindicación 6, identificado de forma que contiene el derivado 1 ,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno de la fórmula (I) en una cantidad del 0.005 al 20.0 por ciento en peso.
8. Agente según la reivindicación 6 ó 7, identificado de forma que se selecciona la sustancia de acoplamiento entre los compuestos siguientes: 2,6-diamino-piridina, 2-amino-4-[(2-hidroxiet¡l)-amino-anisol, 2,4-diamino-1-fluoro-5-metil-benceno, 2.4- diamino-l-metoxi-5-metil-benceno, 2,4-diamino-1 -etoxi-5-metil-benceno, 2,4-diamino-1 -(2-hidroxietoxi)-5-metil-benceno, 2,4-di[(2-hidroxi-etil)amino]-1 ,5-dimetoxi-benceno, 2,3-diamino-6-metox¡-p¡ridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metiIamino)-pirídina, 2,6-diamino- 3.5- dimetox¡-pÍr¡dina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxi-piridina, 1 ,3-diamino-benceno, 2,4-diamino-l-(2-hidroxietoxi)-benceno, l,3-diamino-4-(2,3-dihidroxi-propoxi)-benceno, 2,4- diamino-1 ,3-di(2- hidroxietoxi)-benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diamino-benceno, 2-amino-1-(2-hidrox¡etoxi)-4-metilamino-benceno, ácido 2,4-diaminofenoxi-acético, 3-[di(2-hidroxi-etiI)amino]-anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-l -etoxi-benceno, 5-metil-2-(l-metiletil)-fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-anilina, 3-[(2-aminoetil)amino-1 -anilina, 1 ,3-di(2,4-diaminofenoxi)-propano, di(2,4-diaminofenoxi)-metano, 1 ,3-diamino-2,4-dirnetoxi-benceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)amino-tolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilamino-fenol, 3-dietilamino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol, 5-amino-4-metoxi-2-metil-fenol, 5-amino-4-etoxi-2-metil-fenol, 3-amino-2,4-dicIoro-fenol, 5-amino-2,4-dicloro-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3-amino-2-cloro-6-metil-fenol, 3-amino-fenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]-acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metil-fenol, 5-[(2-hidroxietii)amino 1-2-metil-fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-fenoI, 3-[(2-metoxi-etil)amino]-fenol, 5-amino-2-etil-fenol, 5-amino-2-metoxi-fenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)-etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metil-fenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metil-fenol, 2-amino-3- idroxi-piridina, 5-amino-4-cloro-2-metil-fenol, 1-naftol, ,5-dihidroxi-naftalina, 1 ,7-di hidroxi-naftalina, 2,3-dihidroxi-naftalina, 2,7-dihidroxi-naftalina, 2-metil-l-naftol-acetato, 1 ,3-dihidroxi-benceno, 1-cloro-2,4-dihidroxi-benceno, 2-cloro-1 ,3- dihidroxi-benceno, 1 ,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metil-benceno,1 ,5-dicloro-2,4-dihidroxi-benceno, 1.3- dihidroxi-2-metil-benceno, 3,4-metilendioxi-fenol, 3,4-metilendioxi-anilina, 5-[(2-hidroxletil)amino]-1 ,3-benzodioxol, 6-bromo-l-hidroxi-3,4-metilendioxi-benceno, ácido 3.4- diamino-benzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-l ,4(2H)-benzoxazina, 6-amino-3,4-dihidro-l ,4(2H)- benzoxazina, 3-metil-l -fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxi-indol, 5,6-dihidroxi-indolina, 5-hidroxi-indol, 6-hidroxi-indol, 7-hidroxi-indol y 2,3-indolindiona.
9. Agente según una de las reivindicaciones 6 a 8, identificado de forma que contiene, además del derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)-benceno de la fórmula (l), como mínimo, otra sustancia generadora del grupo compuesta de 1,4- diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, alcohol 2-(2,5-d¡am¡no-fenil)-etílico, 4-aminofenol y sus derivados 4,5-diamino-pirazol y tetra amino pirimidina.
10. Agente según una de las reivindicaciones 6 a 9, identificado de forma que contiene las sustancias generadoras y de acoplamiento, en función de la cantidad total de tinte por oxidación, en una cantidad total del 0.005 al 20 por ciento en peso.
11. Agente según una de las reivindicaciones 6 a 10, identificado de forma que contiene además, como mínimo, un colorante directo.
12. Agente según una de las reivindicaciones 6 a 11 , identificado de forma que presenta un valor de pH entre 6.5 y 11.5.
13. Agente según una de las reivindicaciones 6 a 12, identificado de forma que se presenta como solución acuosa o hidroalcohólica, crema, gel o emulsión.
14. Agente según una de las reivindicaciones 6 a 13, identificado de forma que se trata de un tinte para el cabello.
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