MXPA02010531A

MXPA02010531A - Metodo para inducir resistencia a virus en plantas.

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Publication number: MXPA02010531A
Application number: MXPA02010531A
Authority: MX
Inventors: Harald Koehle
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 2000-05-03
Filing date: 2001-04-30
Publication date: 2003-03-10
Also published as: HUP0300631A3; KR100760747B1; CA2409649A1; CN1427671A; WO2001082701A1; AU6898601A; ZA200209751B; AR028553A1; PL358784A1; EP1278415A1; IL152297A0; CN1211014C; BR0110455A; PT1278415E; SK286590B6; JP2003531840A; DE50100728D1; ATE250856T1; KR20020093122A; CZ296412B6

Abstract

Un metodo para inducir la resistencia viral de plantas, comprende tratar las plantas, el suelo o terreno o semillas con una cantidad efectiva del compuesto de la formula I (ver formula) en donde x es halogeno, alquilo con 1 a 4 atomos de carbono o trifluorometilo; m es 0 o 1; Q es C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C(=N-OCH3) - CONHCH3 , C(=N-OCH3)- COOCH3 o N (-OCH3) -COOCH3; A es -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C=-C-B, -CH2O- N=C(R1) -B o -CH2O-N=C(R3) -C(R2) =N-OR3, en donde B es opcionalmente substituido fenilo, naftilo, hetarilo de 5- o 6-miembros, hetericiclilo de 5- o 6-miembros que contiene uno a tres atomos N y/o un atomo O o S o uno o dos atomos O y/o S; R1 es hidrogeno, ciano, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi; R2 es opcionalmente substituido fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5- o 6-rniembros, hetarilcarbonilo de 5- o 6-miembros o hetarilsulfonilo de 5- o 6-miembros, o alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, alquilsulfonilo, o C(=NORa) -OR° O; y R3 es hidrogeno, opcionalmente substituido alquilo, alquenilo, alquinilo; este compuesto es absorbido por las plantas o las semillas.

Description

MÉTODO PARA INDUCIR RESISTENCIA A VIRUS EN PLANTAS La presente invención se refiere a un método para inducir resistencia a virus en plantas, que comprende tratar las plantas, el terreno o semillas, con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I en donde X es halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o trifluorometilo ; m es 0 o 1; Q es C(=CH-CH3) -COOCH3; C (=CH-OCH3) -C00CH3, C(=N-OCH3)- CONHCH3, C(=N-0CH3) -COOCH3 o N(-0CH3) -COOCH3; A es -O-B, -CH20-B, -OCH2-B. -CH=CH-B, -C=C-B, -CH20- N=C(R1)-B o - CH20-N=C (RJ -C(R2) =N-OR3, en donde B es fenilo, naftilo, hetarilo de 5- o 6-miembros o heterociclilo de 5- o 6 -miembros, que contiene uno a tres átomos de N y/o un átomo de O o S átomo o uno o dos átomos de 0 y/o S, los sistemas de anillo están sin substituir o substituidos por uno a tres radicales Ra : Ra es ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di - alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5- o 6-miembros, hetarilo de 5- o 6-miembros, hetariloxi de 5- o 6- 25 miembros, C (=NORa) -ORp o OC (Ra)2-C (Rß) =N0Rß los radicales cíclicos a su vez están sin substituir o substituidos por uno a tres radicales Rb: Rb es ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbon?lo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono , di - alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi, feniltio, benzilo, benziloxi, heterocicliLo de 5- o 6-miembros, hetarilo de 5- o 6-miembros, hetariloxi de 5- o 6-miembros o C (=N0Ra) -ORß; R0*, Rß son hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; R1 es hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; R2 es fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5- o 6-miembros, hetarilcarbonilo de 5- o 6-miembros o hetarilsulfonilo de 5- o 6- miembros, los sistemas de anillo están sin substituir o substituidos por uno a tres radicales Ra, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 10 átomos de carbono o C (=N0Ra) -0Rß, los radicales hidrocarburo de estos grupos están sin substituir o substituidos por uno a tres radicales Rc: Rc es ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di - alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, heterociclilo de 5- o 6-miembros, heterocicliloxi con 5- o 6-miembros, benzilo, benziloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5- o 6-miembros, hetariloxi de 5- o 6 -miembros y hetariltio, siendo posible que para los grupos cíclicos, a su vez estén parcial o completamente halogenados o estén conectado a ellos uno a tres radicales Ra; y R3 es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, los radicales hidrocarburo de estos grupos están sin substituir o substituidos por uno a tres radicales Rc; este compuesto se absorbe por las plantas o semillas.

Además, la invención en general se refiere al uso de los compuestos de la fórmula I para inducir la resistencia a virus de plantas. Una gran cantidad de representantes del grupo altamente heterogéneo de virus de planta (fitófagos) , son capaces de atacar plantas económicamente relevantes; los síntomas del daño están en el rango desde modificaciones morfológicas hasta la muerte de las plantas . Las muchas formas en las cuales se transmite los virus (por ejemplo mecánicamente por herida, por semillas y polen, o vectores tales como nemátodos e insectos) , los problemas de diagnóstico y la carencia de ingrediente activo conveniente hacen extraordinariamente difícil el control de estos virus; el énfasis por lo tanto es en medidas preventivas y fitosanitarias . De acuerdo con esto, enfermedades virales preventivas en plantas es un objetivo importante en la agricultura . La búsqueda por métodos que eviten enfermedades virales en plantas ya ha producido ingredientes activos antivirales, algunos de los cuales semejan ácidos nucleicos. Sin embargo, algunas de estas substancias generan mutantes e inhiben el metabolismo de ácidos nucleicos y proteínas en las celdas huésped, dando lugar a daño. En el campo, estos materiales solo tienen un pequeño efecto de control actual . Un principio sofisticado es la utilización o estimulación de las defensas intrínsecas de las plantas : DE-A 39 34 761 propone polilisina y ácidos alquildietilen-triaminoacéticos para evitar enfermedades virales en plantas. EP-A 420 803 describe el efecto inmunizante de derivados benzo- 1, 2 , 3 -tiazol contra diversos microorganismos fitopatogénicos. WO-A 96/37493 describe un efecto similar de piridiltiazoles . DD 280 030 propone derivados de ácido sulfónico como agentes para activar la resistencia de plantas de cosecha y plantas útiles. Sin embargo, la acción de estas substancias es insatisfactoria en muchos casos. Un objetivo de la presente invención es proporcionar un método que puede emplearse ampliamente, que no dañe las plantas y que logre una inmunización efectiva las plantas contra enfermedades virales. Hemos encontrado que este objetivo se logra por el método definido al principio. Los ingredientes activos empleados se conocen como fungicidas y en algunos casos, también como insecticidas (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A, 97/15552) . Sin embargo, no ha habido sugerencia a la fecha de que estos ingredientes activos pudieran tener un efecto estimulante en el sistema inmune intrínseco de las plantas contra virus . La buena compatibilidad con plantas, de los ingredientes activos de la fórmula I a las concentraciones requeridas para controlar las enfermedades de las plantas, permiten tratamiento de partes aéreas de las plantas y también el tratamiento de material de propagación y semillas, y del terreno. En el método de acuerdo con la invención, el ingrediente activo se absorbe por la planta, ya sea a través de la superficie de la hoja o a través de las raíces y se distribuye dentro de toda la planta en la savia.

De esta manera, la acción protectora después de llevar a cabo el método de acuerdo con la invención, no i i solo se encuentra en aquéllas partes de plantas que se han J rociado directamente, sino que se incrementa la resistencia a enfermedades virales de toda la planta. En una modalidad preferida del método, las partes aéreas de las plantas se tratan con una formulación del ingrediente activo I . Las publicaciones citadas al principio describen 10 rutas de síntesis para la preparación de los ingredientes activos empleados en el método de acuerdo con la invención, la descripción de la cual aquí se incorpora. Se prefieren en especial para el método de acuerdo con la invención ingredientes activos con los siguientes significados de los substituyentes, en cada caso t X solos o en combinación, la descripción de las publicaciones citadas aquí se incorpora: Se prefieren en especial para el método de acuerdo con la invención, en particular, los ingredientes 20 activos de la fórmulas II a VIII, en donde V es OCH3 y HCH3, Y es CH y N y T y Z independientemente entre sí son CH y N.

Ingredientes activos preferidos de la fórmula I t en donde Q es N (-OCH3) -COOCH3 son los compuestos descritos en las publicaciones WO-A 93/15046 y WO-A 96/01256. Ingredientes activos de la fórmula I en donde Q 5 es C (=CH-OCH3) -COOCH3 son los compuestos descritos en las publicaciones EP-A 178 826 y EP-A 278 595. Ingredientes activos de la fórmula I en donde Q es C (=N-OCH3) -COOCH3 son los compuestos descritos en las publicaciones EP-A 253 213 y EP-A 254 426. 10 Ingredientes activos de la fórmula I en donde Q es C (=N-OCH3) -CONHCH3 son los compuestos descritos en las publicaciones EP-A 398 692, EP-A 477 631 y EP-A 628 540. Ingredientes activos preferidos de la fórmula I en donde Q es C (=CH-CH3) -COOCH3 son los compuestos descritos 15 en las publicaciones EP-A 280 185 y EP-A 350 691. Ingredientes activos preferidos de la fórmula I en donde Q es -CH20-N=C (R1) -B son los compuestos descritos f en las publicaciones EP-A 460 575 and EP-A 463 488. Ingredientes activos preferidos de la fórmula I 20 en donde A es -O-B son los compuestos descritos en las publicaciones EP-A 382 375 and EP-A 398 692. Ingredientes activos preferidos de la fórmula I en donde A es -CH20-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3 son los compuestos descritos en las publicaciones WO-A 95/18789, WO-A 25 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 y WO-A 97/06133.

Se prefieren en especial los ingredientes activos de la fórmula I en donde Q es N(-0CH3) -COOCH3, A es CH2-0- y B es 3-pirazolilo o 1, 2 , 4-triazolilo, en donde B tiene conectado uno o dos substituyentes seleccionado del grupo de 4 • halógeno, metilo y trifluorometilo y I T -r • fenilo y piridilo, en particular 2 -piridilo, f i 10 substituido por 1 a 3 radicales Rb. Estos ingredientes activos se describen por la fórmula II.

Otros ingredientes activos que se prefieren en 20 especial son aquéllos de la fórmula II'. 1 1 í 12 Con respecto a su uso, los compuestos compilados en las tablas que siguen se prefieren en especial. 4 I Tabla I Tabla II f 4, •i 14 Tabla III 15 i Tabla IV Tabla V Tabla VI Tabla VII Se prefiere en especial en particular los ingredientes activos 1-5 (nombre común: pyraclostrobin) , III-4 (nombre común: picoxystrobin) , IV-3 (nombre común: trifloxystrobin) y VII-1 (nombre común: azoxystrobin) . Los compuestos I incrementan la resistencia de ? plantas a virus . Son especialmente importantes para controlar virus en diversas plantas de cosecha tales como de tabaco, cebada, pepino, papas y betabel o remolacha y en las semillas de estas plantas. Específicamente, son convenientes para controlar las siguientes enfermedades de plantas: 5 • en tabaco, el virus de mosaico del tabaco y el virus de necrosis de tabaco, • en frijoles, el virus de mosaico común del frijol y el virus mosaico amarillo de frijol, • en cebada, el virus de mosaico de bandas o rayas de 10 cebada y el virus enano amarillo de cebada, • en pepinos, el virus mosaico moteado verde de pepino y el virus de mosaico de pepino, • en papas, el virus de papa X y el virus de papa Y, • en betabeles, rizomania y virus de ligero 15 amarillamiento del betabel.

Los compuestos I se aplican al tratar el terreno o la tierra o las semillas o plantas a proteger contra ataque viral, con una cantidad efectiva de los ingredientes activos. La aplicación puede efectuarse tanto antes como después de infección de las plantas o semillas por los virus . a. En una modalidad preferida del método, la planta se trata antes de que se lleve a cabo la infección. Se observa una susceptibilidad marcadamente reducida de la planta a enfermedades virales.

Para uso en protección de cosechas, las # velocidades de aplicación están entre 0.01 y 2.0 kg de ingrediente activo por hectárea, dependiendo del tipo de patógeno y las especies de plantas. 5 En el tratamiento de semillas, cantidades desde 0.001 a 0.1 g, de preferencia 0.01 a 0.05 g, de ingrediente activo, se requieren en general por kilogramo de semillas. Los compuestos I pueden convertirse en las formulaciones convencionalmente empleadas para fungicidas, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, polvos finos, pastas y granulos. La forma de uso depende del propósito particular; en cualquier caso, habrá de asegurar distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención. 15 Las formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo al extender el ingrediente activo con solventes y/o portadores, si se requiere utilizando emulsificantes y dispersantes, también siendo posible el utilizar otros solventes orgánicos como cosolventes si se emplea agua como diluyente. Auxiliares que son adecuados son esencialmente aquéllos que también se emplean convencionalmente en fungicidas. En general, las formulaciones comprenden entre 0.01 y 95% en peso, de preferencia entre 0.1 y 90% en peso, del ingrediente activo. Los ingredientes activos se í •r#-i emplean en una pureza desde 90% a 100%, de preferencia 95% •a- a 100% (de acuerdo con el espectro de RMN) . -! Ejemplos de formulaciones son: I. 5 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la 5 invención, se mezclan íntimamente con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto da un polvo fino que comprende 5% en peso del ingrediente activo. II. 30 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención, se mezclan íntimamente con una mezcla de 92 partes en peso de gel de sílice pulverulento y 8 partes en peso de aceite mineral que se ha rociado sobre la superficie de esta gel de sílice. Esto da una preparación del ingrediente activo con buenas propiedades de adhesión (contenido de ingrediente activo 23% en peso) . III. 10 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en una mezcla compuesta por 90 partes en peso de xileno, 6 partes en peso del aducto de 8 a 10 moles de óxido de etileno y 1 mol de N-i 20 monoetanolamida de ácido oleico, 2 partes en peso de dodecilbenzensulfonato de calcio y 2 partes en peso del aducto de 40 moles de etilen óxido y 1 mol de aceite de ricino (contenido de ingrediente activo 9% en peso) . t * í IV. 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la f invención se disuelven en una mezcla compuesta por 60 partes en peso de ciciohexanona, 30 partes en peso de I 1 isobutanol, 5 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno y 1 mol de isooctilfenol y 5 partes en peso del aducto de 40 moles de etilen óxido y 1 mol de aceite de ricino (contenido de ingrediente activo 1 16% en peso) . f i V. 80 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la * í 10 invención, se mezclan completamente con 3 partes en f peso de diisobutilnaftalen-o¡-sulfonato de sodio, 10 ? partes en peso de la sal de sodio de ácido i lignosulfónico de un licor de desecho de sulfito, y 7 í partes en peso de gel de sílice pulverulenta, y la 15 mezcla se muele en un- molino de martillos (contenido de ingrediente activo 80% en peso) . VI. 90 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la ir invención se mezclan con 10 partes en peso de N-metil- cx-pirrolidona, que da una solución adecuada para utilizar en la forma de micro-gotas (contenido de ingrediente activo 90% en peso) . VII. 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en una mezcla compuesta de 40 partes en peso de ciciohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 7 moles de etilen óxido y 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso aducto de 40 moles de etilen óxido y 1 mol de aceite de ricino. Al vaciar la solución en 100,000 partes en peso de agua y distribuirla finamente ahí, * 5 da una dispersión acuosa que comprende 0.02% en peso del ingrediente activo. VIII. 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan completamente con 3 partes en peso de diisobutilnaftalen-a-sulfonato de sodio, 17 10 partes en peso de la sal de sodio de un ácido lignosulfónico de un licor de desecho de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice pulverulenta, y la mezcla se muele en un molino de martillos. La distribución final de la mezcla en 20 000 partes en 15 peso de agua da una mezcla de rocío que comprende 0.1% en peso del ingrediente activo. S i. Formas de uso acuosas pueden prepararse convencionalmente a partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos rociables, dispersiones 20 en aceite) al agregar agua. Para preparar emulsiones, *r pastas o dispersiones en aceite, las substancias como tales o disueltas en un aceite o solvente, pueden ser homogeneizadas en agua mediante un humectador, adhesivo, dispersante o emulsificante. En forma alterna, 25 concentrados compuestos de substancia activa, humectador, adhesivo, dispersante o emulsificante y de ser apropiado, solvente o aceite, pueden prepararse, y estos concentrados son adecuados para dilución con agua. Las concentraciones de ingrediente activo en las preparaciones listas-para-usar, pueden variarse dentro de rangos substanciales. En general, están entre 0.0001 y 10%, de preferencia entre 0.01 y 1%. Los ingredientes activos también pueden utilizarse muy exitosamente en el método de ultra-bajo volumen (ULV = ultra low volume) , siendo posible aplicar formulaciones con más de 95% en peso de ingrediente activo, o incluso el ingrediente activo sin aditivos. Diversos tipos de aceites, o herbicidas, otros fungicidas, otros pesticidas, bactericidas pueden agregarse a los ingredientes activos, de ser apropiado también solo justo antes de uso (mezcla de tanque) . Estos agentes pueden mezclarse con los agentes de acuerdo con la invención en la proporción en peso 1:10 a 10:1. La nota que menciona el efecto de los ingredientes activos I para inducir resistencia a virus, puede estar presente como una etiqueta en el empaque o en hojas de datos de producto. La nota también puede estar presente en el caso de preparaciones que pueden utilizarse en combinación con los ingredientes activos I . f La inducción de resistencia también puede constituir una indicación que puede ser sujeta a aprobación oficial de los ingredientes activos I . La acción de los compuestos de la fórmula general 5 I se demostró por los siguientes experimentos: Ejemplos de uso para inducción de resistencia a virus . Material de planta Para los experimentos, plantas de tabaco (Nicotiana tabacum cv. Xanthi-nc) se desarrollaron a 25°C, una humedad atmosférica de 59% y un fotoperiodo diario de 16 horas (150-200 µm cuantos/s"1/M~2) por 4 a 5 semanas en composta de tiesto o maceta (terreno estándar tipo ED 73) .

*• Algunas de las plantas se les alimentó una vez por semana al agregar un fertilizante de planta doméstico comercial (10% total de nitrógeno, 9% de fosfato, 7% potasa) al agua de irrigación en la proporción recomendada. Aplicación del ingrediente activo Los ingredientes activos formulados utilizados 20 tomaron la forma de granulos dispersables en agua, con un contenido de ingrediente activo de 20%. Las concentraciones empleadas en los experimentos (0.01-10 mM) se basan en el contenido de ingrediente activo. Para evitar distribución del ingrediente activo en toda la 25 planta, los tallos o troncos de las plantas en donde una hoja se ha infiltrado, fueron retirados sobre la hoja tratada utilizando una cuchilla quirúrgica estéril. Después de la aplicación del ingrediente activo, -t y también después de infección con el virus en un tiempo 5 posterior, las plantas se dejaron reposar en el gabinete de cultivo. Infección de virus y evaluación de resistencia (de acuerdo con Malamy y colaboradores, SCIENCE, Vol. 250, págs. 1002-1004 (1990)): 10 Las diversas plantas de tabaco pre-tratadas fueron infectadas con virus de mosaico de tabaco (TMV, cepa Ul) . Para este objetivo, una solución de material viral se diluyó con amortiguador fosfato 50 mM (pH 7) a una concentración final de 1 µg de proteína de revestimiento TMV/ml . La infección se llevó a cabo por frotación ligera de las hojas, cuyas superficies previamente se habían rociado con carburo de silicio, con un vendaje de gasa impregnado en la solución TMV. Post-infección, el carburo de silicio se enjuaga de las hojas con un ligero chorro de agua y se dejan que las plantas reposen bajo las condiciones anteriormente descritas . Infección con TMV se llevó a cabo 1 día después del pretratamiento. Cinco a 7 días post-infección, el diámetro de 10 a 20 lesiones en las hojas fue determinado.

El diámetro de lesión es una medida de la resistencia adquirida de las plantas, las más pequeñas lesiones representan la resistencia más alta adquirida. Ejemplo de Uso 1 Hojas individuales de las plantas se perforaron en varios sitios con una cánula, y la solución de ingrediente activo acuosa se inyecta en la hoja en los sitios de perforación utilizando una jeringa (cantidad de aplicación 2 a 5 mi/hoja) . Los constituyentes insolubles de la solución de ingrediente activo previamente se separaron ya sea por sedimentación o por breve centrifugación (3 minutos a 5,000 g) . En el caso de las plantas de control, las hojas se inyectaron con agua. Después 7 días, el diámetro de las lesiones en las hojas provocados por TMV, se determinó en milímetros [mm] . En esta prueba, las plantas tratadas con 1 mM del ingrediente activo 1-5 en la Tabla I, mostraron lesiones que promedian 2.35 mm y las plantas tratadas con 2.5 mM mostraron 1.8 mm, mientras que las plantas tratadas con agua pura como control mostraron lesiones de 3.55 mm. Ejemplo de Uso 2 Una mitad de la hoja tratada se infiltró con la solución de ingrediente activo (preparación como en el Ejemplo 1) , mientras que la otra mitad se infiltró con agua. Este procedimiento se pretende que excluya variaciones en la respuesta entre diferentes hojas y hacer posible una determinación directa en el efecto del ingrediente activo. - Después de 5 días, el diámetro de las lesiones en las hojas provocaron por TMV, fue determinado en milímetros [mm] . En esta prueba, las zonas de hojas tratadas con 0.5 y 1 mM del ingrediente activo 1-5 en la Tabla I mostraron lesiones que promedian -2.75 y 2.85 mm, respectivamente, y las zonas de hojas sin tratar mostraron lesiones de 4.15 y 4.25 mm, mientras que las plantas tratadas con agua pura como control mostraron lesiones de 3.2 y 3.35 mm . Ejemplo de Uso 3 Mitades de hojas de plantas de tabaco de aproxidamente 5-semanas-de-edad (cultivo Xanthi-nc) se infiltraron con una solución de ingrediente activo 1 mM en etanol acuoso al 1%; las mitades de hojas de los controles se infiltraron con etanol acuoso al 1%. Infección con TMV se llevó a cabo 1 día después de tratamiento; las plantas se evaluaron después de 5 días más . Los datos mostraron los promedios de las áreas de hojas que se han secado debido a ataque viral (lesiones) en el sitio de infección en -mitades de hojas tratadas con ingrediente activo o mitades de hojas sin tratar ?i (controles) : Área de las lesiones en comparación con el control : sÉL Ejemplo de Uso 4 El procedimiento en el Ejemplo de Uso 3 fue seguido, pero la infección. se llevó a cabo 2 días después del tratamiento y las plantas se evaluaron después de 5 días más . Área de las lesiones en comparación con el control : Ejemplo de Uso 5 Rociado de las hojas con soluciones de ingrediente activo. En cada caso, ingrediente activo 2 mM se disuelve en agua con el auxilio de un humectador universal en la proporción 1:1 (p/p) y rocío sobre mitades de hojas de plantas de tabaco de 5 semanas de edad (cultivo Xanthi-nc) (mitades de hojas de los controles se rociaron con humectador disuelto solamente) . La infección con TMV se lleva a cabo 5 dias después de tratamiento, y las plantas se evaluaron después de 4 días más . Los datos mostrados son- el promedio de las áreas de hoja que murieron debido a ataque viral (lesiones) en el sitio de infección en mitades de hojas tratadas con el ingrediente activo en mitades de hojas sin tratar (controles) : Área de las lesiones en comparación con el control :

Claims

REIVINDICACIONES 1. Un método para inducir la resistencia a virus de plantas, que comprende tratar las plantas, el terreno o semillas con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I en donde X es halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o trifluorometilo; m es 0 o 1; Q es C (=CH-CH3) -C00CH3, C(=CH-OCH3) -COOCH3, C (=N-OCH3) -CONHCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3 o N(-OCH3) -COOCH3; A es -O-B, -CH20-B, -OCH2-B. -CH=CH-B, -C=C-B, -CH20-N=C(R1) -B o -CH20-N=C (RJ -CJR2) =N-OR3, en donde B es fenilo, naftilo, hetarilo de 5- o 6-miembros o heterociclilo de 5- o 6-miembros, que contiene uno a tres átomos de N y/o un átomo de O o S átomo o uno o dos átomos de O y/o S, los sistemas de anillo están sin substituir o substituidos por uno a tres radicales Ra : Ra es ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5- o 6-miembros, hetarilo de 5- o 6-miembros, hetariloxi de 5- o 6-miembros, C (=N0Ra) -ORß o OC
(Rs)2-C (Rß) =N0Rß los radicales cíclicos a su vez están sin substituir o substituidos por uno a tres radicales Rb: Rb es ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi, feniltio, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5- o 6-miembros, hetarilo de 5- o 6-miembros, hetariloxi de 5- o 6-miembros o C (=NORa) -0Rß; Ra, Rp son hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; R1 es hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; R2 es fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5- o 6-miembros, hetarilcarbonilo de 5- o 6-miembros o hetarilsulfonilo de 5- o 6-miembros, los sistemas de anillo están sin substituir o substituidos por uno a tres radicales Ra, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 10 átomos de carbono o C (=N0Ra) -ORß, los radicales hidrocarburo de estos grupos están sin substituir o substituidos por uno a tres radicales Rc:
Rc es ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminotiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, heterociclilo de 5- o 6-miembros, heterocicliloxi con 5- o 6-miembros, benzilo, benziloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5- o 6-miembros, hetariloxi de 5- o 6-miembros y hetariltio, siendo posible que para los grupos cíclicos, a su vez estén parcial o completamente halogenados o estén conectado a ellos uno a tres radicales Ra; y R3 es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, los radicales hidrocarburo de estos grupos están sin substituir o substituidos por uno a tres radicales Rc; este compuesto se absorbe por las plantas o las semillas. 2. ün método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el índice m es cero y los substituyentes de la fórmula I tienen los siguientes significados: A es -O-B, -CH20-B, - CH20-N=C (R1) -B o CH2-0-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3 B es fenilo, piridilo, pirimidinilo, pirazolilo, triazolilo, estos sistemas de anillo están substituidos por uno o dos radicales Ra; R2 es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, estos grupos están sin substituir o substituidos por uno o dos radicales Rb'; Rb ' es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, benzilo, fenilo o fenoxi; fenilo que está sin substituir o substituido por uno o dos radicales Ra; y R3 es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono . 3. Un método de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque un ingrediente activo de la fórmula II se utiliza.
4. Un método de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque el ingrediente activo de la fórmula III se utiliza.
5. Un método de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque un ingrediente activo seleccionado del grupo de 1-5, III-4 y VII-1 se utiliza.
6. El uso de los compuestos de la fórmula I de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para inducir la resistencia a virus de plantas. ~ - RESUMEN DE LA INVENCIÓN Un método para inducir la resistencia viral de plantas, comprende tratar las plantas, el suelo o terreno o semillas con una cantidad efectiva del compuesto de la r.? fórmula I 10 en donde X es halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o trifluorometilo; m es 0 o 1 ; 15 Q es C(=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, CJ=N-OCH3) - CONHCH3, C(=N-OCH3) -COOCH3 o N (-OCH3) -COOCH3; A es -O-B, -CH20-B, -0CH2-B, -CH=CH-B, -C=-C-B, -CH20- N=C(R1)-B o -CH20-N=C (RJ -C(R2) =N-0R3, en donde B es opcionalmente substituido fenilo, naftilo, 20 hetarilo de 5- o 6-miembros, hetericiclilo de 5- o 6-miembros que contiene uno a tres átomos N y/o un átomo O o S o uno o dos átomos O y/o S; R1 es hidrógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi; PA/a/ 2002 V ío ^ t R2 es ópcíonalmente substituido fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulf oniLo, hetarilo de 5- o 6 -miembros, hetarilcarbonilo de 5- o 6 -miembros o hetarilsulf onilo de 5- o 6 -miembros, o alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, alquilsulfonilo, o C (=N0Ra) -0Rß O; y R3 es hidrógeno, opcionalmente substituido alquilo, alquenilo, alquinilo; este compuesto es absorbido por las plantas o las semillas. pA/a 2002\ i0 S