HUP0300631A2 - Eljárás növények vírus-ellenállóképességének kiváltására - Google Patents
Eljárás növények vírus-ellenállóképességének kiváltására Download PDFInfo
- Publication number
- HUP0300631A2 HUP0300631A2 HU0300631A HUP0300631A HUP0300631A2 HU P0300631 A2 HUP0300631 A2 HU P0300631A2 HU 0300631 A HU0300631 A HU 0300631A HU P0300631 A HUP0300631 A HU P0300631A HU P0300631 A2 HUP0300631 A2 HU P0300631A2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- general formula
- groups
- plants
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims abstract description 26
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 14
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 13
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims abstract description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 58
- -1 cyano, nitro, amino, carbamoyl Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004682 aminothiocarbonyl group Chemical group NC(=S)* 0.000 claims description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004670 alkyl amino thio carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005330 8 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 43
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 9
- 241000723873 Tobacco mosaic virus Species 0.000 description 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 3
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 3
- SEGHDRQYGSMHSJ-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O SEGHDRQYGSMHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- UPUWMQZUXFAUCJ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical class C1SNC=C1 UPUWMQZUXFAUCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 101001053401 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 3, vacuolar Proteins 0.000 description 1
- 101001053395 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 4, vacuolar Proteins 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000724306 Barley stripe mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000709756 Barley yellow dwarf virus Species 0.000 description 1
- 101710132601 Capsid protein Proteins 0.000 description 1
- 101710094648 Coat protein Proteins 0.000 description 1
- 102100021181 Golgi phosphoprotein 3 Human genes 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 101710125418 Major capsid protein Proteins 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 108091005461 Nucleic proteins Proteins 0.000 description 1
- 101710141454 Nucleoprotein Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710083689 Probable capsid protein Proteins 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 230000003053 immunization Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- 241000709655 unidentified tobacco necrosis virus Species 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
A találmány tárgya eljárás vírusellenálló-képesség indukálásáranövényekben, amely eljárás növények, magvaik vagy a talaj egyáltalános képletű vegyület - ahol X halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-vagy trifluor-metil-csoport; m = 0 vagy 1; Q -C(=CH-CH3)-COOCH3, -C(=CH-OCH3)-COOCH3, -C(=N-OCH3)-CONHCH3, -C(=N-OCH3)-COOCH3 vagy -N(-OCH3)-COOCH3 képletűcsoport; A -O-B; -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH2O-N=C(R1)-Bvagy -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3 általános képletű csoport, ahol B adottesetben szubsztituált fenil-, naftil-, öt- vagy hattagú heteroaril-vagy heterociklusos csoport, amely 1-3 nitrogénatomot és/vagy egyoxigén- vagy kénatomot vagy 1-2 oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz;R1 hidrogénatom, ciano-, alkil-, halogénezett alkil-, cikloalkil- vagyalkoxicsoport; R2 adott esetben szubsztituált fenil-, fenil-karbonil-,fenil-szulfonil-, öt- vagy hattagú heteroaril-, heteroaril-karbonil-vagy heteroaril-szulfonil-csoport, vagy alkil-, cikloalkil-, alkenil-,alkinil-, alkil-karbonil-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-,alkilszulfonil- vagy egy -C(=NORa)-ORb általános képletű csoport; ésR3 jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-,alkenil- vagy alkinilcsoport a növények vagy magvak által felvehetőhatásos mennyiségével való kezeléséből áll. Ó
Description
' T‘
P 03 0063 1 ‘1 B. X- K.
. ói Iroda H-1062 p<_si \uurassy út 113. Telefon: 461-1000, Fax: 461-1099 ···.. < ‘;;i75;:io69/BE .
Eljárás növények virusellenállóképességének kiváltására
A találmány tárgya eljárás virusellenállóképesség indukálására növényekben, amely a növények, magvaik vagy a talaj egy ’MfjL di A Q általános képletű vegyület — amely képletben X jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoport;
m értéke 0 vagy 1;
Q jelentése -C(=CH-CH3)-COOCH3, -C(=CH-OCH3)-COOCH3,
-C(=N-OCH3)-CONHCH3, -C(=N-OCH3)-COOCH3 vagy
-N(-OCH3)-COOCH3 képletű csoport;
A jelentése -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -feC-B, -CH2O-N=C(R1)-B vagy -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3 általános képletű csoport, ahol
B jelentése fenil-, naftil-, öt- vagy hattagú heteroarilvagy öt- vagy hattagú heterociklusos csoport, amely 1-3 nitrogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot vagy 1-2 oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz, ahol a gyűrűrendszer lehet szubsztituálatlan vagy 1-3 Ra csoporttal lehet szubsztituálva:
Ra jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, karbamoil-, amino-tiokarbonil—, 1-6 szénatomos alkil-, halogénezett 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkilszul2 fonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-6 szénatomos alkoxi-, 1—6 szénatomos alkil-oxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil- tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, di(1-6 szénatomos alkil)-amino-, 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, di (1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-amino-tiokarbonil-, di(1-6 szénatomos alkil)-amino-tiokarbonil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, fenil-, fenoxi-, benzil-, benzil-oxi-, öt- vagy hattagú heterociklusos, ötvagy hattagú heteroaril-, öt- vagy hattagú heteroaril-oxi-csoport, vagy -C(=NORa)-OrP vagy -0C(Ra)2~C(rP) =NOrP általános képletű csoport, ahol a ciklusos csoportok lehetnek szubsztituálatlanok vagy 1-3 Rb csoporttal lehetnek szubsztituálva;
Rb jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, karbamoil-, amino-tiokarbonil-, 1-6 szénatomos alkil-, halogénezett 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkilszulfonil-, 1-6 szénatomos alkilszulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-, 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, di(l-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-amino-tiokarbonil-,
75.669/BE di (1-6 szénatomos alkil)-amino-tiokarbonil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, fenil-, fenoxi-, fenil-tio-, benzil-, benzil-oxi-, öt- vagy hattagú heterociklusos, öt- vagy hattagú heteroaril-, öt- vagy hattagú heteroaril-oxi-csoport vagy -C(=NORa)-OrP általános képletű csoport, Ra és rP jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
Rí jelentése hidrogénatom, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
r2 jelentése fenil-, fenil-karbonil-, fenilszulfonil-, ötvagy hattagú heteroaril-, öt- vagy hattagú heteroaril-karbonil- vagy öt-vagy hattagú heteroaril-szulfonil-csoport, ahol a gyűrűrendszer lehet szubsztituálatlan vagy 1-3 Ra csoporttal lehet szubsztituálva, vagy 1-10 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos alkil-karbonil-, 2-10 szénatomos alkenil-karbonil-, 3-10 szénatomos alkinil-karbonil-, 1-10 szénatomos alkil-szulfonil- vagy egy -C(=NORa)-OrP általános képletű csoport, ahol a szénhidrogén-csoportok lehetnek szubsztituálatlanok vagy 1-3 Rc csoporttal lehetnek szubsztituálva;
Rc jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, karbamoil-, amino-tiokarbonil-, 1-6 szénatomos alkil-, halogénezett 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szén75.669/BE atomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkilszulfinil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-, 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, di(l-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-amino-tiokarbonil-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-tiokarbonil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, öt- vagy hattagú heterociklusos-, öt- vagy hattagú heterociklil-oxi-, benzil-, benzil-oxi-, fenil-, fenoxi-, fenil-tio-, öt- vagy hattagú heteroaril-, öt- vagy hattagú heteroaril-oxi- vagy heteroaril-tio-csoport, ahol a ciklusos csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek, vagy 1-3 Ra csoporttal lehetnek szubsztituálva; és
R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinil-csoport, ahol a szénhidrogén-csoportok lehetnek szubsztituálatlanok vagy 1-3 Rc csoporttal lehetnek szubsztituálva — hatásos mennyiségével való kezeléséből áll, amit a növények vagy magvak felvesznek. Emellett találmányunk tárgyát képezi általában az (I) általános képletű vegyületek alkalmazása virusellenállóképesség keltésére növényekben.
75.669/BE
A növényi vírusok erősen heterogén csoportjának nagy számú képviselője képes gazdaságilag jelentős növények fertőzésére: a kártétel tünetei a morfológiai elváltozásoktól a növények pusztulásáig terjednek. A számos mód, ahogy a vírusok átvihetők (például mechanikai úton, sebzésen át, magokkal és virágporral, vagy vektor-szervezetek, így fonálférgek vagy rovarok által), a diagnózis problémái és a megfelelő hatóanyagok hiánya rendkívül megnehezíti az ilyen vírusok elleni védekezést; a hangsúly ennélfogva a megelőző és a növényhigiénés intézkedéseken van. Ennek megfelelően a vírusbetegségek megelőzése fontos cél a mezőgazdaságban .
A növényi vírusbetegségeket megelőző eljárásokért folyó kutatás már eredményezett antivirális hatóanyagokat, amelyek némelyike nukleinsavakra hasonlít. E vegyületek néhánya azonban mutációkat okoz, illetve gátolja a nukleinsavak és fehérjék anyagcseréjét a gazdasejtekben, ami a károsodás súlyosbodásához vezet. Szabadföldön ezeknek az anyagoknak csak csekély védő hatása van.
Kifinomultabb elv a növények belső védekezésének felhasználása vagy stimulálása. így például a DE-A 39 34 761 számú szabadalmi iratban polilizin és alkil-dietilén-triamino-ecetsavak alkalmazását javasolják vírusbetegségek megelőzésére növényekben. Az EP-A 420 803 számú szabadalmi iratban benzo-1,2,3-tiazol származékok különböző növénykórokozó mikroorganizmusokkal szembeni immunizáló hatását írják le. A WO-A 96/37493 számú szabadalmi iratban piridil-tiazoloknak tulajdonítanak hasonló hatást.
A DD 280 030 számú szabadalmi irat szulfonsav-származékokat
75.669/BE mutat be, amelyek aktiválják haszonnövények ellenállóképességét. E vegyületek hatása azonban sok esetben nem megfelelő.
Találmányunk célja tehát egy eljárás biztosítása, amely széles körben használható, amely nem károsítja a növényeket és amely hatásos ellenállóképességet ad növényeknek a vírusbetegségekkel szemben.
Úgy találtuk, hogy ez a célunk elérhető a bevezetésben körülírt eljárással. A felhasznált hatóanyagok gombaölő szerekként, néhány esetben rovarölő szerekként is ismertek (EP-A 178 826, EP-A 253 213, WO-A 95/15046, WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 95/24396, WO-A 96/01256 és WO-A 97/15552 számú szabadalmi iratok). Ezideig azonban semmilyen utalás nem történt arra, hogy ezeknek a hatóanyagoknak stimuláló hatásuk lenne a növények belső immunrendszerére a vírusokkal szemben.
Az (I) általános képletű hatóanyagok jó összeférhetősége a növényekkel a betegségek elleni védekezéshez szükséges koncentrációkban megengedi a növények földfeletti részeinek, szaporítóanyagainak és magvainak kezelését éppúgy, mint a talajét.
A találmány szerinti eljárásban a hatóanyagot felveszi a növény akár levélfelületén, akár gyökérzetén keresztül, és az eloszlik a teljes növényben, a növényi nedvekben.
így tehát a találmány szerinti eljárás végrehajtása után a védő hatás nem csak a növény közvetlenül permetezett részeiben található meg, de a vírusbetegségekkel szembeni ellenállóképesség az egész növényben fokozódik.
Az eljárás egy előnyös megvalósításában a földfeletti növényi részeket az (I) általános képletű hatóanyag egy formuláció— jával kezeljük.
75.669/BE
A bevezetőben idézett szabadalmi iratokban - amelyeket referenciaként tartunk számon — vannak leírva a találmány szerinti síjárásban használt hatóanyagok előállításának szintézisútjai.
A találmány szerinti eljárás szamára különösen előnyösek — akár önmagukban, akár kombinációkban — azok a hatóanyagok, amelyekben a szubsztituensek jelentése a referenciaként számon tartott szabadalmi iratok szerint a következő.
A találmány szerinti eljáráshoz különösen előnyösek azok a (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII) és (VIII) általános képletű vegyületek, amelyekben
V jelentése metoxi- vagy metil-amino-csoport,
Y jelentése metincsoport vagy nitrogénatom, és
T és Z jelentése egymástól függetlenül metincsoport vagy nitro— génatom.
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyös hatóanyagok azok, amelyekben Q jelentése a -N(-OCH3)-COOCH3 képletű csoport (WO-A 93/15046 és WO-A 96/01256).
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyös hatóanyagok azok, amelyekben Q jelentése a -C(=CH-OCH3)-COOCH3 képletű csoport (EP-A 178 826 és EP-A 278 595).
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyös hatóanyagok azok, amelyekben Q jelentése a -C(=N-OCH3)-COOCH3 képletű csoport (EP-A 253 213 és EP-A 254 426).
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyös hatóanyagok azok, amelyekben Q jelentése a -C(=N-OCH3)-CONHCH3 képletű csoport (EP-A 398 692, EP-A 477 631 és EP-A 628 540).
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyös hatóanyagok azok, amelyekben Q jelentése a -(=CH-CH3)-COOCH3 képletű cso75.669/BE port (EP-A 280 185 és EP-A 350 691).
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyös hatóanyagok azok, amelyekben A jelentése a -CH2O-N=C(R1)-B általános képletű csoport (EP-A 460 575 és EP-A 463 488).
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyös hatóanyagok azok, amelyekben A jelentése az -O-B általános képletű csoport (EP-A 382 375 és EP-A 398 692).
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyös hatóanyagok azok, amelyekben A jelentése -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3 általános képletű csoport (WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 és WO-A 97/06133).
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű hatóanyagok, amelyekben
Q jelentése -N(-OCH3)-COOCH3 képletű csoport,
A jelentése -CH2-O- képletű csoport, és
B jelentése 3-pirazolil- vagy 1,2,4-triazolil-csoport, ahol B 1 vagy 2 szubsztituenst hordoz az alábbiak közül: — halogénatom, metil- vagy trifluor-metil-csoport, vagy - fenil- vagy piridilcsoport, különösen 2-piridil-csoport, amely 1-3 Rb általános képletű csoporttal van szubsztituálva.
Ezeket a hatóanyagokat a
általános képlet írja le.
További különösen előnyös hatóanyagok a
75.669/BE
0CH3 (II') általános képletű vegyületek.
Felhasználásukra tekintettel különösen előnyösek az alábbi táblázatokban összesített vegyületek.
1. táblázat
(II)
| Vegy. száma | T | (Ra')y | a fenil-(Rb)x csoport helyzete | (Rb)x | Hivatkozás |
| 1-1 | N | — | 1 | 2,4-Cl2 | WO-A 96/01256 |
| 1-2 | N | — | 1 | 4-Cl | WO-A 96/01256 |
| 1-3 | CH | — | 1 | 2-C1 | WO-A 96/01256 |
| 1-4 | CH | — | 1 | 3-C1 | WO-A 96/01256 |
| 1-5 | CH | — | 1 | 4-Cl | WO-A 96/01256 |
| 1-6 | CH | — | 1 | 4-CH3 | WO-A 96/01256 |
| 1-7 | CH | — | 1 | H | WO-A 96/01256 |
| 1-8 | CH | — | 1 | 3-CH3 | WO-A 96/01256 |
| 1-9 | CH | 5-CH3 | 1 | 3-CF3 | WO-A 96/01256 |
| 1-10 | CH | 1-CH3 | 5 | 3-CF3 | WO-A 99/33812 |
| 1-11 | CH | 1-CH3 | 5 | 4-C1 | WO-A 99/33812 |
| 1-12 | CH | 1-CH3 | 5 | — | WO-A 99/33812 |
75.669/BE
2. táblázat
(III)
| Vegy. száma | V | Y | Ra | Hivatkozás |
| II-l | OCH3 | N | 2-CH3 | EP-A 253 213 |
| II-2 | OCH3 | N | 2,5-(CH3)2 | EP-A 253 213 |
| II-3 | NHCH3 | N | 2,5-(CH3)2 | EP-A 398 692 |
| II-4 | NHCH3 | N | 2-C1 | EP-A 398 692 |
| II-5 | NHCH3 | N | 2-CH3 | EP-A 398 692 |
| II-6 | NHCH3 | N | 2-CH3, 4-OCF3 | EP-A 628 540 |
| II-7 | NHCH3 | N | 2-C1, 4-OCF3 | EP-A 628 540 |
| II-8 | NHCH3 | N | 2-CH3, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=N0CH3 | DE-A 10002661.3 |
| II-9 | NHCH3 | N | 2-C1, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 | DE-A 10002661.3 |
| 11-10 | NHCH3 | N | 2-CH3, 4-OCH(CH3)-C(CH2CH3)=NOCH3 | DE-A 10002661.3 |
| 11-11 | NHCH3 | N | 2-C1, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH2CH3 | DE-A 10002661.3 |
3. táblázat
| Vegy. száma | V | Y | T | Ra | Hivatkozás |
| III-l | OCH3 | CH | N | 2-OCH3, 6-CF3 | WO-A 96/16047 |
| III-2 | OCH3 | CH | N | 2-OCH(CH3)2, 6-CF3 | WO-A 96/16047 |
| III-3 | OCH3 | CH | CH | 5-CF3 | EP-A 278 595 |
| III-4 | OCH3 | CH | CH | 6-CF3 | EP-A 278 595 |
| III-5 | NHCH3 | N | CH | 3-C1 | EP-A 398 692 |
| III-6 | NHCH3 | N | CH | 3-CF3 | EP-A 398 692 |
| III-7 | NHCH3 | N | CH | 3-CF3, 5-C1 | EP-A 398 692 |
| III-8 | NHCH3 | N | CH | 5-C1, 6-CF3 | EP-A 398 692 |
75.669/BE
4. táblázat
| Vegy. száma | V | Y | R1 | B | Hivatkozás |
| IV-1 | och3 | CH | ch3 | (3-CF3)C6H4 | EP-A 370 629 |
| IV-2 | och3 | CH | ch3 | (3,5-Cl2)C6H3 | EP-A 370 629 |
| IV-3 | nhch3 | N | ch3 | (3-CF3)C6H4 | WO-A 92/13830 |
| IV-4 | nhch3 | N | ch3 | (3-OCF3)C6H4 | WO-A 92/13830 |
| IV-5 | och3 | N | ch3 | (3-OCF3)C6H4 | EP-A 460 575 |
| IV-6 | och3 | N | ch3 | (3-CF3)C6H4 | EP-A 460 575 |
| IV-7 | och3 | N | ch3 | (3,4-Cl2)CgH3 | EP-A 460 575 |
| IV-8 | och3 | N | ch3 | (3, 5-Cl2)C6H3 | EP-A 463 488 |
5. táblázat
V
| Vegy. száma | V | R1 | R2 | R3 | Hivatkozás |
| V-l | och3 | ch3 | ch3 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-2 | och3 | ch3 | ch(ch3)2 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-3 | och3 | ch3 | ch2ch3 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-4 | nhch3 | ch3 | ch3 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-5 | nhch3 | ch3 | 4-F-C6H4 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-6 | nhch3 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-7 | nhch3 | ch3 | 2,4-C6H3 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-8 | nhch3 | Cl | 4-F-C6H4 | ch3 | WO-A 98/38857 |
| V-9 | nhch3 | Cl | 4-Cl-C6H4 | ch2ch3 | WO-A 98/38857 |
| V-10 | nhch3 | ch3 | CH2C(C=CH2)CH3 | ch3 | WO-A 97/05103 |
| V-ll | nhch3 | ch3 | CH=C(CH3)2 | ch3 | WO-A 97/05103 |
75.669/BE
| V-12 | NHCH3 | ch3 | CH=C(CH3)2 | ch?ch3 | WO-A 97/05103 |
| V-13 | nhch3 | ch3 | CH=C(CH3)CH2CH3 | ch3 | WO-A 97/05103 |
| V-14 | nhch3 | ch3 | O-CH(CH3)2 | ch3 | WO-A 97/06133 |
| V-15 | nhch3 | ch3 | O-CH2CH(CH3)2 | ch3 | WO-A 97/06133 |
| V-16 | nhch3 | ch3 | C(CH3)=NOCH3 | ch3 | WO-A 97/15552 |
6. táblázat
(VII)
| Vegy. száma | V | Y | Ra | Hivatkozás |
| VI-1 | nhch3 | N | H | EP-A 398 692 |
| VI-2 | nhch3 | N | 3-CH3 | EP-A 398 692 |
| VI-3 | nhch3 | N | 2-NO2 | EP-A 398 692 |
| VI-4 | nhch3 | N | 4-NO2 | EP-A 398 692 |
| VI-5 | nhch3 | N | 4-Cl | EP-A 398 692 |
| VI-6 | nhch3 | N | 4-Br | EP-A 398 692 |
7. táblázat
| Vegy. száma | V | Y | T | Ra | Hivatkozás |
| VII-1 | och3 | CH | N | 6-O-(2-CN-C6H4) | EP-A 382 375 |
| VII-2 | och3 | CH | N | 6-O-(2-Cl-C6H4) | EP-A 382 375 |
| VII-3 | och3 | CH | N | 6-O-(2-CH3-C6H4) | EP-A 382 375 |
| VII-4 | nhch3 | N | N | 6-O-(2-Cl-C6H4) | EP-A 382 375 |
| VII-5 | nhch3 | N | N | 6-0-(2, 4-Cl2-C6H4) | EP-A 382 375 |
| VII-6 | nhch3 | N | N | 6-0-(2-CH3-C6H4) | EP-A 382 375 |
75.669/BE
| VII-7 | nhch3 | N | N | 6-O-(2-CH3, 3-Cl-C6H3) | EP-A 382 375 |
| VII-8 | nhch3 | N | N | 2-F, 6-0-(2-CH3-C6H4) | EP-A 382 375 |
| VII-9 | nhch3 | N | N | 2-F, 6-0-(2-Cl-C6H4) | EP-A 382 375 |
| VII-10 | nhch3 | N | N | 2-F, 6-O-(2-CH3, 3-Cl-C6H3) | EP-A 382 375 |
Különösen előnyös hatóanyagok az 1-5 (pyraclostrobin), a III-4 (picoxystrobin), a IV-3 (trifloxystrobin) és a VII-1 (azoxystrobin) jelzésű vegyületek.
Az (I) általános képletű vegyületek fokozzák a növények vi— rusellenállóképességét. Különösen fontosak a vírusbetegségek elleni védekezésre olyan haszonnövényeken, mint a dohány, árpa, uborka, burgonya és répa.
Különösen alkalmasak az alábbi növénybetegségek elleni védekezésre :
— dohányon a mozaik vírus és a nekrózis vírus;
— babokon a közönséges mozaik vírus és a sárga mozaik vírus;
— árpán a csíkos mozaik vírus és a sárga törpülés vírus;
— uborkákon a zöldfoltosság mozaik vírus és a mozaik vírus;
- burgonyán az X vírus és az Y vírus;
— répán a rizománia és az enyhe sárgulás vírus.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy használjuk, hogy a talajt, a magvakat vagy a vírusfertőzéstől megvédeni kívánt növényeket kezeljük a hatóanyagok hatásos mennyiségeivel. Az alkalmazás a növények vagy magvak vírusok általi megfertőzése előtt vagy után történhet.
Az eljárás egy előnyös megvalósításában a növényt a fertőzés bekövetkezése előtt kezeljük. Ekkor a növények vírusfertőzéssel szembeni fogékonyságának kifejezett csökkenését figyeltük meg.
75.669/BE
Növények védelmére — a kórokozótól és a növényfajtól függően 0,01-2,0 kg/ha hatóanyagot használunk fel.
Magvak kezelésére általában 0,001-0,1 g, előnyösen 0,01-0,05 g hatóanyagra van szükség 1 kg maghoz.
Az (I) általános képletű vegyületek a gombaölő szerekhez szokásosan használatos készítményekké, például oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porozószerekké, porokká, kenőcsökké vagy granulátumokká formálhatók. A készítmény formája függ az adott céltól, de bármely esetben biztosítania kell a találmány szerinti vegyület finom és egyenletes eloszlatását.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő például a hatóanyag oldószerekkel és/vagy vivőanyagokkal való felhígításával, amihez szükség esetén emulgeáló és diszpergáló szereket is használunk. Ha vizet használunk hígítóként, akkor koszolvensként lehetséges szerves oldószerek alkalmazása is. Az alkalmas járulékos anyagok lényegében azonosak a fungicidekhez szokványosán felhasználtakkal. A készítmények általában 0,01-95 tömeg %, előnyösen 0,1-90 tömeg % hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagok tisztasága 90-100 %-os, előnyösen 95-100 %-os (NMR-spektrum alapján).
Formálási példák
I. Egy találmány szerinti vegyületből 5 tömegrészt alaposan összekeverünk 95 tömegrész finoman eloszlatott kaolinnal. így egy porozószert kapunk, amely 5 tömeg % hatóanyagot tartalmaz.
II. Egy találmány szerinti vegyületből 30 tömegrészt alaposan összedolgozunk egy keverékkel, amely 92 tömegrész porított
75.669/BE szilikagélből és 8 tömegrész paraffinolajból áll, amit a szilikagél felületére permeteztünk. Az Így előállított készítmény jó tapadóképességgel rendelkezik (hatóanyag-tartalma 23 tömeg %) .
III. Egy találmány szerinti vegyületből 10 tömegrészt feloldunk egy elegyben, amely 90 tömegrész xilolból, 6 tömegrész etilénoxid - olajsav-N-etanol-amid (8-10:1 mól/mól) adduktumból, 2 tömegrész kalcium-dodecil-benzolszulfonátból és 2 tömegrész etilén-oxid - ricinusolaj (40:1 mól/mól) adduktumból áll (a hatóanyag-tartalom 9 tömeg %).
IV. Egy találmány szerinti vegyületből 20 tömegrészt feloldunk egy elegyben, amely 60 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 5 tömegrész etilén-oxid - izooktil-fenol (7:1 mol/mól) adduktumból és 5 tömegrész etilén-oxid - ricinusolaj (40:1 mól/mól) adduktumból áll (a hatóanyag-tartalom 16 tömeg %).
V. Egy találmány szerinti vegyületből 80 tömegrészt alaposan összekeverünk 3 tömegrész nátrium-diizobutil-naftalin-a-szulfonáttal, 10 tömegrész szulfitszennylúgból nyert ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 tömegrész porított szilika-géllel, és a keveréket kalapácsmalomban megőröljük (a hatóanyag-tartalom 80 tömeg %). VI. Egy találmány szerinti vegyületből 90 tömegrészt összekeverünk 10 tomegrész N-metil-a-pirrolídonnal. Az így kapott oldat mikrocseppek alakjában való használatra alkalmas; hatóanyagtartalma 90 tömeg %.
VII. Egy találmány szerinti vegyületből 20 tömegrészt feloldunk egy elegyben, ami 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 20 tömegrész etilén-oxid - izooktil-fenol (7:1 mól/mól) adduktumból és 10 tömegrész etilén-oxid - ricinusolaj 75.669/BE (40:1 mól/mól) adduktumból áll. Az oldatot 100.000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva agy vizes diszperziót kapunk, ami 0,02 tömeg % hatóanyagot tartalmaz.
VIII. Egy találmány szerinti vegyületből 20 tömegrészt alaposan összekeverünk 3 tömegrész nátrium-diizobutil-naftalin-a-szulfonáttal, 17 tömegrész ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 tömegrész porított szilikagéllel, és a keveréket kalapácsmalomban megőröljük. A készítményt 20.000 tömegrész vízben finoman eloszlatva egy permetlevet kapunk, aminek hatóanyag-tartalma 0,1 tömeg %.
A vizes alkalmazási formák szokványosán emulzió-koncentráátumokból, kenőcsökből vagy nedvesíthető porokból (permetezhető porok, olajos diszperziók) készíthetők el víz hozzáadásával. Az emulziók, kenőcsök vagy olajos diszperziók elkészítéséhez a hatóanyagokat önmagukban, vagy egy olajban vagy oldószerben feloldva vízben elhomogenizáljuk nedvesítőszerek, tapadásfokozók, diszpergáló vagy emulgeáló szerek segítségével. Más megoldásként koncentrátumokat készítünk, amelyek a hatóanyagot, a nedvesítő— szert, tapadásiokozót, diszpergáló vagy emulgeáló szert és — szükség esetén - az oldószert vagy olajat tartalmazzák, és ezek a koncentrátumok alkalmasak a vízzel való hígításra.
A használatra kész készítményekben a hatóanyag koncentrációja széles határok között változhat; általában 0,0001-10 tömeg %, előnyösen 0,01-1 tömeg %.
A hatóanyagok igen eredményesen használhatók az ultra kis térfogatú (ULV) eljárásban, ahol lehetőség van 95 tömeg %-nál több hatóanyagot tartalmazó készítmények vagy akár a hatóanyag adalékok nélküli alkalmazására is.
75.669/BE
Különböző típusú olajok, illetve herbicidek, más fungicidek, peszticidek vagy baktericidek adhatók a hatóanyagokhoz, akár közvetlenül a felhasználás előtt is (tartály-keverék). Ezek a szerek 1:10 és 10:1 közötti tömegarányban keverhetők össze a találmány szerinti szerekkel.
A felirat, amely megemlíti az (I) általános képletű hatóanyagok vírusellenállóképesség-indukáló hatását, feltüntethető a csomagolás címkéjén vagy a termek adatlapján. A felirat megjeleníthető olyan készítményeken is, amelyek kombinációban tartalmazzák az (I) általános képletű hatóanyagokat.
A rezisztencia indukálasa egy indikációt is képezhet, ami az (I) általános képletű hatóanyagok hivatalos engedélyeztetésének tárgya lehet.
Az (I) általános képletű vegyületek hatását az alábbi példákkal mutatjuk be.
Növényanyag
A kísérletekhez dohánynövényeket (Nicotiana tabacum cv. Xanthi-nc) nevelünk 25 °C hőmérsékleten, 59 %-os légköri páratartalom és 16 órás megvilágítás (150-200 μΜ kvantum/s/m2) mellett, 4-5 hétig, virágkomposztban (ED 73 típusú, standard talaj). Néhány növényt hetente egyszer egy kereskedelemben kapható, háztartási műtrágya-oldattal (10 % össznitrogén, 9 % foszfát, 7 % kálium) locsolunk az előírt arányban.
A hatóanyag alkalmazása
A hatóanyagokat vízben diszpergálható, 20 tömeg % hatóanya75.669/BE got tartalmazó granulátum alakjában alkalmazzuk. A kísérletekben használt koncentrációk (0,01-1 mM) a hatóanyag-tartalmat jelentik. Megakadályozandó, hogy a hatóanyag az egész növényben szétoszoljon, a növények szárát az infiltrált levél fölött steril szikével levágjuk.
A hatóanyag alkalmazása, majd később a vírussal való fertőzés után a növényeket a nevelő helyiségben hagyjuk.
Fertőzés a vírussal és a rezisztencia kiértékelése [Malamy et al., Science 250, 1002-1004 (1990)]
A különböző módon előkezelt dohánynövényeket dohány mozaik vírussal (TMV, U1 törzs) fertőzzük. Ehhez egy vírus-törzsoldatot hígítunk foszfátpufferrel (50 mM, pH = 7) 1 gg/ml TMV köpenyfehérje végkoncentrációig. A fertőzést a levelek gyenge bedörzsölesevel végezzük, amelyek felszínére előbb szilikon-karbidot szórunk; a bedörzsölést a TMV-oldattal átitatott gézlabdaccsal végezzük. A fertőzés után a szilikon-karbidot finom vízsugárral leöblítjük a levelekről, majd a növényeket a fent leírt körülmények között neveljük tovább. A fertőzést a kezelés után 1 nappal végezzük. A fertőzés utáni 5-7. napon levelenként 10-20 lézió átmérőjét mérjük le.
A leziok átmérője a növény szerzett vírusellenállóképes ségének mértéke; minél kisebbek a léziók, annál nagyobb fokú a szerzett vírusellenállóképesség.
1. Alkalmazási példa:
A növények egyes leveleit számos ponton perforáljuk egy
75.669/BE kanüllel, majd a hatóanyag vizes oldatát a levelekbe injektáljuk a perforációknál egy fecskendővel (2-5 ml/levél). A hatóanyagoldatokból az oldhatatlan anyagokat előzőleg ülepitéssel vagy rövid centrifugálással (5000 g, 3 perc) eltávolítjuk. A kontroll növények leveleibe vizet injektálunk.
A 7. napon lemérjük a TMV okozta léziók átmérőjét (mm) a leveleken.
Ebben a kísérletben az 1. táblázat 1-5 hatóanyagának 1 mM-os oldatával kezelt leveleken átlagosan 2,35 mm, 2,5 mM-os oldatával kezelt leveleken átlagosan 1,8 mm volt a léziók átmérője, míg a tiszta vízzel kezelt kontroll növényeken 3,55 mm.
2. Alkalmazási példa:
A kezelt levelek egyik felét a hatóanyag-oldattal (elkészítve az 1. példa szerint), másik felét vízzel infiltráljuk. Ennek az eljárásnak az a célja, hogy kizárjuk a különböző levelek reakciójának variációit és lehetőség nyíljon a hatás közvetlen meghatározására.
Az 5. napon lemérjük a TMV okozta léziók átmérőjét (mm) a leveleken.
Ebben a kísérletben az 1-5 hatóanyag 0,5 és 1 mM-os oldatával kezelt levélmezőkön a léziók átlagos átmérője rendre 2,75 és 2,85 mm, a kezeletlen levélmezőkön 4,15 és 4,25 mm, míg a tiszta vízzel kezelt növényeken 3,2 és 3,35 mm volt.
3. Alkalmazási példa:
A körülbelül 5 hetes dohánynövények leveleinek egyik felét 1
75.669/BE mM-os hatóanyag-oldattal, másik felét az oldószerrel (1 %-os, vizes etanol) infiltráljuk. A fertőzést 1 nappal a kezelés után végezzük, az eredményt az 5. napon olvassuk le. A bemutatott adatok a vírusfertőzés következtében elhalt levélfelület (léziók) aránya a kontroll levélfeleken mért elhalás %-ában.
| Hatóanyag | Lézió felülete (%) |
| 1-5 | 53, 0 |
| II-3 | 68,1 |
| III-4 | 60, 3 |
| IV-3 | 76,1 |
| V-16 | 63,8 |
| VII-1 | 62,1 |
4. Alkalmazási példa:
A 3. példa eljárását követjük azzal a különbséggel, hogy a fertőzést a kezelés utáni 2. napon végezzük. Az eredményt az 5. napon értékeljük ki.
A léziók aránya a kontrolihoz képest a következő:
| Hatóanyag | Lézió felülete (%) |
| II-3 | 62,7 |
| III-4 | 78,4 |
| VII-1 | 70,4 |
5. Alkalmazási példa:
A hatóanyag oldatát a levelekre permetezzük. Minden esetben 2 mmól hatóanyagot oldunk fel vízben egy általános nedvesítőszer segítségével, amit 1:1 arányban használunk, és az oldatot 5 hetes dohánynövények leveleinek egyik felére permetezzük (a levelek kontroli-felét a nedvesítőszert tartalmazó vízzel permetezzük) .
75.669/BE
A TMV fertőzést a kezelés utáni 5. napon végezzük és az eredményt további 4 nap múlva értékeljük ki. Az adatok a kezelt növények elhalt felületének arányát mutatják be a kontroll %-ában.
| Hatóanyag | Lézió felülete (%) |
| II-3 | 49, 6 |
| III-4 | 73, 6 |
| VII-1 | 68,3 |
75.669/BE
Claims (3)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás virusellenállóképesség indukálására növényekben, azzal jellemezve, hogy az említett eljárás növények, magvaik vagy a talaj egy(I) általános képletű vegyület — amely képletbenX jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoport;m értéke 0 vagy 1;Q jelentése -C(=CH-CH3)-COOCH3, -C(=CH-OCH3)-COOCH3,-C(=N-OCH3)-CONHCH3, -C(=N-OCH3)-COOCH3 vagy-N(-OCH3)-COOCH3 képletű csoport;A jelentése -0-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -c=C-B, -CH2O-N=C(R1)-B vagy -CH2O-N=C(R1)-C(r2)=n-0r3 általános képletű csoport, aholB jelentése fenil-, naftil—, öt— vagy hattagú heteroaril— vagy öt- vagy hattagú heterociklusos csoport, amely 1-3 nitrogénatomot és/vagy egy oxigén— vagy kénatomot vagy 1-2 oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz, ahol a gyűrűrendszer lehet szubsztitualatlan vagy 1—3 Ra csoporttal lehet szubsztituálva:Ra jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, karbamoil-, amino-tiokarbonil-, 1-6 szénatomos alkil-, halogénezett 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szén75.669/BE atomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkilszulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-, 1-6 szénatomos alkil-karbamo- il-, di(l-6 szénatomos alkil)—karbamoil-, 1—6 szénatomos alkil— -amino-tiokarbonil-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-tiokarbonil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, fenil-, fenoxi-, benzil-, benzil-oxi-, öt- vagy hattagú heterociklusos, ötvagy hattagú heteroaril-, öt- vagy hattagú heteroaril-oxi-csoport, vagy -C(=NORa)-OrP vagy -0C(Ra)2~C(rP)=NOrP általános képletű csoport, ahol a ciklusos csoportok lehetnek szubsztituálatlanok vagy 1-3 Rb csoporttal lehetnek szubsztituálva;Rb jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, karbamoil-, amino-tiokarbonil-, 1-6 szénatomos alkil-, halogénezett 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkilszulfonil-, 1-6 szénatomos alkilszulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-, 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, di(l-6 szénatomos alkil)75.669/BE-karbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-amino-tiokarbonil-, di(1-6 szénatomos alkil)-amino-tiokarbonil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, fenil-, fenoxi-, fenil-tio-, benzil-, benzil-oxi-, öt- vagy hattagú heterociklusos, öt- vagy hattagú heteroaril-, öt- vagy hattagú heteroaril-oxi-csoport, egy -C(=NORa)-OrP általános képletű csoport, Ra és rP jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;R1 jelentése hidrogénatom, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;R2 jelentése fenil-, fenil-karbonil-, fenil-szulfonil-, öt- vagy hattagú heteroaril-, öt- vagy hattagú heteroaril-karbonil- vagy öt-vagy hattagú heteroaril-szulfonil-csoport, ahol a gyűrűrendszer lehet szubsztituálatlan vagy 1-3 Ra csoporttal lehet szubsztituálva, vagy 1-10 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos alkil-karbonil-, 2-10 szénatomos alkenil-karbonil-, 3-10 szénatomos alkinil-karbonil-, 1-10 szénatomos alkil-szulfonil- vagy egy -C(=NORa)-OrP általános képletű csoport, ahol a szénhidrogén--! lehetnek szubsztituálva;Rc jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, karbamoil-, amino-tiokarbonil-, 1-6 szénatomos alkil-, halogénezett 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 75.669/BE szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkilszulfinil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-, 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, di(l-6 szénatomos alkil-karbamoil)-, 1-6 szénatomos alkil-amino-tiokarbonil-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-tiokarbonil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, ót- vagy hattagú heterociklusos-, öt- vagy hattagú heterociklil-oxi-, benzil-, benzil-oxi-, fenil-, fenoxi-, fenil-tio-, öt- vagy hattagú heteroaril-, ot- vagy hattagú heteroaril-oxi- vagy heteroaril-tio-csoport, ahol a ciklusos csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek, vagy 1-3 Ra csoporttal lehetnek szubsztituálva; ésR jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinil-csoport, ahol a szénhidrogén-csoportok lehetnek szubsztitualatlanok vagy 1-3 Rc csoporttal lehetnek szubsztituálva — olyan hatásos mennyiségével való kezeléséből áll, amit a növények vagy magvak felvesznek.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy m értéke 0 és az (I) általános képletben a szubsztituensek 75.669/BE jelentése a következő:jelentése egy -0-B, -CH2O-B, -CH2O-N=C(R1)-B vagy-CH2O-N=C(R1)-C(r2)=n-OR3 általános képletű csoport;jelentése feml-, piridil-, pirimidinil-, pirazolil- vagy triazolil-csoport, amely gyűrűrendszerek 1 vagy 2 Ra csoporttal lehetnek szubsztituálva:R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, amelyek lehetnek szubsztituálatlanok vagy 1 vagy 2 Rbz csoporttal lehetnek szubsztituálva;Rb jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1 6 szénatomos alkoxi-, benzil—, fenil— vagy fenoxi— -csoport, ahol a fenilcsoport lehet szubsztituálatlan vagy 1 vagy 2 Ra csoporttal szubsztituált; és *3 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil- vagy 2—10 szénatomos alkinilcsoport.Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy(II) általános képletű hatóanyagot használunk.
- 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy75.669/BE(III) általános képletű hatóanyagot használunk.Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy azképletű hatóanyagot használjuk.6.Az 1. , 2 ., 3 . , 4 . vagy 5 .rinti (I) általános képletű igénypontok bármelyike szevegyületek alkalmazása vírusellenállóképesség indukálására növényekben.A meghatalmazóH-1062 BúdTelefon: 4Belicz szaba az S.B.G. & K. Siqr^ssy ut 113.Fafe^61-1099 i/í/ni/ügyvivői Iroda75.669/BE
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10021190 | 2000-05-03 | ||
| PCT/EP2001/004889 WO2001082701A1 (de) | 2000-05-03 | 2001-04-30 | Verfahren zur induktion der virenresistenz von pflanzen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0300631A2 true HUP0300631A2 (hu) | 2003-07-28 |
| HUP0300631A3 HUP0300631A3 (en) | 2005-12-28 |
| HU228646B1 HU228646B1 (hu) | 2013-04-29 |
Family
ID=7640429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0300631A HU228646B1 (hu) | 2000-05-03 | 2001-04-30 | Eljárás növények vírus-ellenállóképességének kiváltására |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20030139432A1 (hu) |
| EP (1) | EP1278415B1 (hu) |
| JP (1) | JP4846168B2 (hu) |
| KR (1) | KR100760747B1 (hu) |
| CN (1) | CN1211014C (hu) |
| AR (1) | AR028553A1 (hu) |
| AT (1) | ATE250856T1 (hu) |
| AU (2) | AU2001268986B2 (hu) |
| BR (1) | BR0110455B1 (hu) |
| CA (1) | CA2409649C (hu) |
| CZ (1) | CZ296412B6 (hu) |
| DE (1) | DE50100728D1 (hu) |
| DK (1) | DK1278415T3 (hu) |
| EA (1) | EA004712B1 (hu) |
| ES (1) | ES2210178T3 (hu) |
| HU (1) | HU228646B1 (hu) |
| IL (2) | IL152297A0 (hu) |
| MX (1) | MX228874B (hu) |
| NZ (1) | NZ522341A (hu) |
| PT (1) | PT1278415E (hu) |
| SK (1) | SK286590B6 (hu) |
| TW (1) | TWI243017B (hu) |
| UA (1) | UA73183C2 (hu) |
| WO (1) | WO2001082701A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA200209751B (hu) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8188003B2 (en) * | 2000-05-03 | 2012-05-29 | Basf Aktiengesellschaft | Method of inducing virus tolerance of plants |
| ATE556592T1 (de) * | 2002-03-11 | 2012-05-15 | Basf Se | Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen |
| MXPA04008043A (es) * | 2002-03-11 | 2004-11-26 | Basf Ag | Procedimiento para la inmunizacion de plantas contra bacteriosis. |
| WO2003084331A1 (de) * | 2002-04-10 | 2003-10-16 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien |
| DE102004062513A1 (de) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen |
| DE602006012716D1 (de) * | 2005-10-28 | 2010-04-15 | Basf Se | Verfahren zur induktion von resistenz gegen schadpilze |
| WO2007104669A2 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Basf Se | Method of inducing virus tolerance of plants |
| US8273686B2 (en) | 2006-03-24 | 2012-09-25 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic fungi |
| EP2051586A2 (en) * | 2006-08-08 | 2009-04-29 | Bayer Cropscience LP | Method of improving plant growth by reducing viral infections |
| EP2234481A2 (en) * | 2007-12-21 | 2010-10-06 | Basf Se | Method of increasing the milk and/or meet quantity of silage-fed animals |
| EP3586631B1 (en) | 2008-02-05 | 2024-05-15 | Basf Se | Plant health composition |
| AU2010277748A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-03-08 | Basf Se | A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants |
| NZ598965A (en) | 2009-09-25 | 2013-03-28 | Basf Se | Method for reducing pistillate flower abortion in plants using at least one strobilurin |
| US20130085066A1 (en) | 2010-05-31 | 2013-04-04 | Basf Se | Method for Increasing the Health of a Plant |
| EP2654427B1 (en) | 2010-12-22 | 2014-09-24 | Basf Se | Agrochemical mixtures for increasing the health of a plant |
| CN104430368B (zh) * | 2013-09-24 | 2017-10-20 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 取代唑类化合物作为抗植物病毒剂的应用 |
| AR107339A1 (es) | 2016-01-13 | 2018-04-18 | Bayer Cropscience Ag | Uso de sustancias activas para controlar la infección por virus en plantas |
| AR107338A1 (es) | 2016-01-13 | 2018-04-18 | Bayer Cropscience Ag | Uso de sustancias activas para controlar la infección por virus en plantas |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU725767B2 (en) * | 1996-12-27 | 2000-10-19 | Syngenta Participations Ag | Method for protecting plants |
-
2001
- 2001-04-30 ES ES01947250T patent/ES2210178T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-30 BR BRPI0110455-1A patent/BR0110455B1/pt active IP Right Grant
- 2001-04-30 PT PT01947250T patent/PT1278415E/pt unknown
- 2001-04-30 SK SK1551-2002A patent/SK286590B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 AT AT01947250T patent/ATE250856T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 CA CA002409649A patent/CA2409649C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-30 AU AU2001268986A patent/AU2001268986B2/en not_active Ceased
- 2001-04-30 WO PCT/EP2001/004889 patent/WO2001082701A1/de not_active Ceased
- 2001-04-30 CN CNB018089402A patent/CN1211014C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-30 DE DE50100728T patent/DE50100728D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-30 HU HU0300631A patent/HU228646B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 US US10/257,874 patent/US20030139432A1/en not_active Abandoned
- 2001-04-30 NZ NZ522341A patent/NZ522341A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 DK DK01947250T patent/DK1278415T3/da active
- 2001-04-30 UA UA2002129623A patent/UA73183C2/uk unknown
- 2001-04-30 JP JP2001579592A patent/JP4846168B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-30 IL IL15229701A patent/IL152297A0/xx unknown
- 2001-04-30 MX MXPA02010531 patent/MX228874B/es active IP Right Grant
- 2001-04-30 EP EP01947250A patent/EP1278415B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-30 KR KR1020027014750A patent/KR100760747B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-30 CZ CZ20023592A patent/CZ296412B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 EA EA200201155A patent/EA004712B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 AU AU6898601A patent/AU6898601A/xx active Pending
- 2001-05-03 TW TW090110612A patent/TWI243017B/zh active
- 2001-05-03 AR ARP010102104A patent/AR028553A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-10-15 IL IL152297A patent/IL152297A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-12-02 ZA ZA200209751A patent/ZA200209751B/en unknown
-
2004
- 2004-04-05 US US10/816,905 patent/US20040186149A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUP0300631A2 (hu) | Eljárás növények vírus-ellenállóképességének kiváltására | |
| AU2003212325B8 (en) | Method for immunizing plants against bacterioses | |
| US8324259B2 (en) | Fungical control of moulds | |
| RU2051584C1 (ru) | Способ борьбы с нематодами | |
| WO1991005474A1 (en) | Herbicidal composition and method of killing weed | |
| CN102438993A (zh) | 用于控制真菌的化合物和方法 | |
| US8188003B2 (en) | Method of inducing virus tolerance of plants | |
| JP2002517410A (ja) | グリオキサル酸メチルエステル・メチルオキシム誘導体を含む併合殺菌剤 | |
| PL203550B1 (pl) | Zastosowanie strobiluryn do wytwarzania srodka | |
| PT1484973E (pt) | Método para a imunização de plantas contra bacterioses | |
| JP2002521402A (ja) | 農薬組成物 | |
| KR20030030016A (ko) | 살진균제로서 유용한2-메톡시이미노-2-(피리디닐옥시메틸)페닐 아세트아미드 | |
| JP2001503445A (ja) | ２―イミダゾリン―５―オンを含む新規な殺菌剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |