MXPA99000641A - Triazoloazinsulfonamidas substituidas - Google Patents

Abstract

La invención se refiere a nuevas triazoloazin-sulfonamidas substituidas de la fórmula (I):en la que Q1 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, R1 significa hidrógeno o un agrupamiento CH-, Rl significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo con 1 a 4átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 tomos de carbono, alquiltio con 1 a 4átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4átomos de carbono o di-(alquilo con 1 a 4átomos de carbono) amino substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4átomos de carbono, R2 significa hidrógeno, halógeno, o significa alquilo con 1 a 4átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4átomos de carbono o di-(alquilo con 1 a 4átomos de carbono)-amino substituidos respectivamente en caso dado por halógeno y Ar significa 4-ciano- 2,5-diflúor-fenilo, 2,6-dimetoxi-fenilo, 2-bromo-3-tri- flúor-metil-fenilo, 2-bromo-5-triflúormetil-fenilo, 6- cloro-piridin-3-il-metilo o significa uno de los agrupamientos (hetero)cíclicos con 5 a 6 miembros citados en la descripción, asícomo a sus sales, a un procedimiento para la obtención de los nuevos compuestos y a su empleo como agentes para el tratamiento de las plantas.

Description

TRIAZOLOAZINSULFONAMIDAS SUBSTITUIDAS. Campo de la invención La invención se refiere a nuevas triazoloazin-sulfonamidas substituidas, a procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes para el tratamiento de las plantas. Descripción de la técnica anterior. Se conoce ya un gran número de triazoloazinsul-fona idas por la literatura (de patentes) (véanse las publicaciones EP 142152, EP 244847, EP 375076, US 4605433, US 5163995, WO 89/10368, Pestic. Sci. 29 (1990), 341-355). Descripción detallada de la invención. Se han encontrado nuevas triazoloazinsulfonami-das substituidas de la fórmula general (I) en la que Q1 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, Q2 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, R1 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, al- quilamino con 1 a 4 átomos de carbono o di (alquilo con REF: 29149 1 a 4 átomos de carbono) -amino substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, y Ar significa 4-ciano-2 , 5-diflúor-fenilo, 2 , 6-dimetoxi-fe- nilo, 2-bromo-3-triflúormetil-fenilo, 2-bromo-5-tri- flúormetil-fenilo, 4-bromo-2 , 6-dimetil-fenilo, 6-clo- ro-piridin-3-il-metilo o uno de los agrupamientos (he- tero) cíclicos con 5 o 6 miembros siguientes: donde m significa respectivamente los números 1 o 2, n significa respectivamente los números 0, 1 o 2, A1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa ci- cloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A2 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno. RJ significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substi- 5 tuido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A4 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ^ 10 A5 significa alquilo con 2 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno o significa cicloalquilo con 3 a 6 áto- 15 mos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono * substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A6 significa halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, 20 alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o alqueniloxi con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, A7 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 25 átomos de carbono, A8 significa ciano, nitro o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, A9 significa ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por haló- geno, A10 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A11 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de car- bono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A12 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa al- quilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, A13 significa ciano, carbamoilo, 5, 6-dihidro-l , 4 , 2-dioxa- zin-3-ilo, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, A14 significa hidrógeno, significa ciano, carbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi-carbo- nilo con 1 a 4 átomos de carbono, A15 significa hidrógeno, significa ciano, carbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi-carbo- nilo con 1 a 4 átomos de carbono o junto con A14 significa un benzo-agrupamiento anillado, A16 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con l a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono substi- tuidos respectivamente en caso dado por halógeno, A17 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, A18 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa al- quilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, A19 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A^u significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o al- quenilo con 2 a 4 átomos de carbono, A21 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A22 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o haló- genoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A23 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A24 individualmente significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o junto con A23 significa alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono, A25 significa ciano, halógeno, alquilo c ;>n 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A26 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A27 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógeno- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A28 significa hidrógeno, diflúormetilo, alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, A29 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A30 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de car- bono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A31 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A32 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A33 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A34 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A35 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A36 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de car- bono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo, A37 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo, A38 significa hidrógeno, halógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y A39 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbo- no, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, así como las sales de los compuestos de la fórmula (I) . Se obtienen las nuevas triazolazinsulfona idas substituidas de la fórmula general (I) , si se hacen reaccionar cloruros de triazoloazinsulfonilos substituidos de la fórmula general (II) en la que Q11 Q2 f R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, con amino (hetero) árenos de la fórmula general (III) H2N-Ar (III) en la que Ar tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y, en caso dado, se llevan a cabo en los compuestos de la fórmula (I) , obtenidos de este modo, otras reacciones de transformación en el ámbito de la definición de los substituyentes anteriormente indicada, según métodos usuales. Las nuevas triazsloazinsulfonamidas substituidas de la fórmula (I) presentan interesantes propiedades biológicas, que posibiliten su empleo como agentes para el tratamiento de las plantas. Estas muestran una potente actividad herbicida, fungicida e insecticida y se ca-racterizan especialmente por un efecto herbicida excelente y selectivo. El objeto de la invención son, preferentemente, compuestos de la fórmula (I) , en la que Q1 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, Q2 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, R1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n-, o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R2 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, Ar significa 4-ciano-2 , 5-diflúor-fenilo, 2 , 6-dimetsxi-fe- nilo, 2-bromo-3-triflúormetil-fenilo, 2-bromo-5-tri- flúormetil-fenilo, 4-bromo-2, 6-dimetil-fenilo, 6-clo- ro-piridin-3-il-metilo o uno de los agrupamientos siguientes: donde m significa respectivamente los números 1 o 2, n significa respectivamente los números 0, 1 o 2, A1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, A2 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, eto- xi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsul- finilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propil- sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, A3 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, por metoxi o por etoxi, A4 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, A5 significa etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por eto- xi, significa propenilo o butenilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, A6 significa flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, propenilo, butenilo, propeniloxi o buteniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A7 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, A8 significa ciano, nitro o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A9 significa ciano, flúor, cloro o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A10 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i- propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, A11 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarboni- lo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsul- fonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, A12 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A13 significa ciano, carbamoilo, 5, 6-dihidro-l, 4 , 2-dioxa- zin-3-ilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarboni- lo, A14 significa hidrógeno, significa ciano, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, A15 significa hidrógeno, significa ciano, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo o junto con A14 significa un benzo-agrupamiento anillado, A16 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, -n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsul- finilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propil- sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A17 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A18 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A19 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, A20 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa propenilo o butenilo, A21 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa triflúormetilo, A22 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, A23 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, A24 individualmente significa metilo, etilo, n- o i-propilo o junto con A23 significa etano-1, 2-diilo (dime- tileno) o propano-1, 3-diilo (trimetileno), A25 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa triflúormetilo, A26 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, A27 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa triflúormetilo, A28 significa hidrógeno, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-pro- poxicarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i- propilsulfonilo, A29 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo o significa triflúormetilo, A30 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, A31 significa hidrógeno o metilo, etilo, n- o i-propilo, A32 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa triflúormetilo, • A33 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, 5 metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, A34 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, A35 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa triflúormetilo, A36 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, 10 ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo o fenilo, A37 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo o fenilo, 15 A38 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- • propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa 20 ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclo- hexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclo- pentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respec tivamente en caso dado por ciano, por flúor, por clo- 25 ro, por metilo o por etilo, y A39 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ci- clopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclo- hexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclo- pentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por clo- ro, por metilo o por etilo. El objeto de la invención son preferentemente también las sales de litio, de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio, de alquil-amonio con 1 a 4 átomos de carbono, de di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amonio, de tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amonio, de tetra- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amonio, de tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -sulfonio, de cicloalquil-amonio con 5 o 6 átomos de carbono y de di- (alquilo con 1 a 2 átomos de carbono) -bencil-amonio de los compuestos de la fórmula (I) . Las definiciones de los restos dadas anteriormente de manera general y en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también de manera correspondiente para los productos de partida o para los productos intermedios ne- cesarios respectivamente para la obtención. Las definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos indicados. Si se emplean, por ejemplo, el 5,7-dimetil- 1,2, 4-triazolo [ 1 , 5-a] pirimidin-2-sulfocloruro y el 2-ami- no-fenol como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Los cloruros de triazoloazinsulfonilo a ser em- pleados como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) están definidos en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula (II), Q1, Q2, R1 y R2 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido ci- tados anteriormente de manera preferente para Q1, 2, R1 y R2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las EP 142152, EP 244847, EP 375076, ). Los amino (hetero) árenos a ser empleados como productos de partida además en el procedimiento según la invención están definidos en general por medio de la fór- 5 uía (III) . En la fórmula (III) , Ar tiene preferentemente aquel significado que ya ha sido citado anteriormente preferentemente para Ar en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula (III) 10 son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las EP 142152, EP 244847, EP 375076, US 4605433, US 5163995, WO 89/10368). Como agentes auxiliares de la reacción para el procedimiento según la invención entran en consideración, 15 en general, las bases inorgánicas u orgánicas usuales o ) los aceptores de ácido. A. éstos pertenecen preferen-át temente los acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como por ejemplo ace- 20 tato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de cal- 25 ció, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n- i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tri-butilamina, etildiisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexil-amina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-di-metil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2 , 4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3 , 5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-pi-ridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, 1,4-diazabiciclo[2, 2, 2] -octano (DABCO), 1, 5-diazabiciclo[4 , 3 , 0]-non-5-eno (DBN) , o 1, 8-diazabiciclo[5, 4 , 0] -undec-7-eno (DBU) . Como diluyentes para la realización del procedimiento según la invención entran en consideración ante todo disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen especialmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, éteres tales como dietiléter, diisopropiléter , dioxano, tetrahidrofurano, o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; ce- tonas, tales como acetona, butanona, o metil-isobutilce- tona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N, N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirro-lidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; alcoholes tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicolmonometiléter, etilenglicol-monoetiléter , dietilenglicolmonometiléter , dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura. Las temperaturas de la reacción en la realízación del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C, preferentemente entre 10°C y 60°C. El procedimiento según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendida entre 0,1 bares y 10 bares-. Para la realización del procedimiento según la invención se emplearán los productos de partida en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor, la reacción se lleva a cabo en general en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxi- liar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita en general durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Los productos activos según la invención de la fórmula (I) pueden emplearse como defoliantes, desecantes, agentes para eliminar malas hierbas y, especialmente, para destruir las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que los productos, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada. Los productos activos según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases; Sinapis, Le-pidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthe is, Galin-soga, Chenopodiu , Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassi- ca, Lactuca, Cucumis y Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases; Echino-chloa, Setaria, Panicu , Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus y Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharu , Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas clases, sino que se extiende en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos según la invención son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Así mismo, se pueden emplear los compuestos para combatir las malas hierbas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de te, del árbol de la goma, de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, en trazados ornamentales y deportivos y superficies para prados y para combatir las malas hierbas en forma selectiva en los cultivos mo-noanuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) son especialmente adecuados para la lucha selectiva contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos de la fórmula (I) según la invención presentan además también un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para la lucha contra los micro-organismos indeseados. Los productos activos son adecuados también para el uso como agen-tes fungicidas y bactericidas. Los agentes fungicidas en la protección de las plantas se emplean para la lucha contra los plasmodiofo-romicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes, as-comicetes, basidiomicetes, deuteromicetes . Los agentes bactericidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra pseudomona- deceas, rizobiaceas, enterobacteriaceas, corinabac- teriaceas y streptomicetaceas. Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún carácter limitativo, algunos patógenos de enfer- medades fúngicas y bacterianas que entran dentro de las definiciones generales anteriormente enumeradas: tipos de xantomonas, tales como por ejemplo Xantomonas campestris pv. oryzae; tipos pseudomonas, tales como por ejemplo Pseudomonas syringae pv. lachry ans; tipos de erwinia, tales como por ejemplo Erwinia amylovora; tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium ultimun; tipos de fitoftora, tal como por ejemplo Phytophthora infestans; tipos de pseudoperonospóra, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; tipos de plasmopara, tal como por ejemplo Plasmopara vitícola; tipos de bremia, tal como por ejemplo Bremia lactucae; tipos de peronospora, tales como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae; tipos de erisife, tal como por ejemplo Erysiphe graminis; tipos de sfaeroteca, tal como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea; tipos de podosfaera, tal como por ejemplo Podosphaera leucotricha; tipos de venturia, tal como por ejemplo Venturia inae-qualis; tipos de pirenofora, tal como por ejemplo Pyreno-phora teres o P. gramínea (forma de conídeas: Drechslera, Syn: Helminthosporium); tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo Cochliobolus sativus (forma de conidias, Drechslera, Syn: Helminthosporium) ; tipos de uromices, tal como por ejemplo Uromyces appendiculatus; tipos de pucinia, tal como por ejemplo Puccinia recóndita; tipos de sclerotinia, tal como por ejemplo Sclerotinia sclero- tiorum; tipos de tilletia, tal como por ejemplo Tilletia caries; tipos de ustilago, tal como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae; tipos de pelicularia, tal como 5 por ejemplo Pellicularia sasa ii; tipos de piricularia, tal como por ejemplo Pyricularia oryzae; tipos de fusa- rio, tal como por ejemplo Fusarium culmorum; tipos de botritis, tal como por ejemplo Botrytis cinérea; tipos de septoria, tal como por ejemplo Septoria nodorum; tipos de ?k 10 leptosfaeria, tal como por ejemplo Leptosphaeria nodorum; tipos de cercospora, tal como por ejemplo Cercospora ca- nescens; tipos de alternaría, tal como por ejemplo Alternaría brassicae; tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides. 15 La buena compatibilidad parcial con las plantas ' de los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo. 20 En este caso pueden emplearse los productos activos según la invención, con un buen éxito, para la lucha contra las enfermedades de las plantaciones de árboles frutales y de hortalizas, tales como por ejemplo contra los tipos de Podosphaera y de Sphaerotheca, así 25 como para la lucha contra de las enfermedades del arroz, tal como, por ejemplo, contra Pyricularia oryzae. Los productos activos de la fórmula (I) según la invención son adecuados, en cierta medida, para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra artrópodos y nematodos, especialmente insectos y arácnidos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales así como en el sector de la higiene. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: de la clase de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus Armadillidium vulgare y Porcellio scaber; de la clase de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus; de la clase de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpopha-gus y Scutigera spec.; de la clase de los simfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata; de la clase de los ti-sánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina; de la clase de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus; de la clase de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germánica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp. , Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis y Schistocerca gregaria; de la clase de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia; de la clase de loe isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.; de la clase de los anópluros, por ejemplo, Pediculus humanus corpo-ris, Haematopinus spp., y Linognathus spp.; de la clase de los malófagos, por ejemplo, Trichodectes spp. y Dama-linea spp.; de la clase de los tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoralis y Thrips tabaci; de la clase de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.; de la clase de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Tria-leurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cruptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Erio-soma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phyllo-xera vastatrix, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp. , Eus-celis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudoco-ccus spp., Psylla spp.; de la clase de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hypono-meuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neus- tria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. , Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp. , Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubi-lalis, Ephestia kuehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudos-pretella, Cacoecia podana, Capua retícula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima y Tortrix viridana; de la clase de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Age-lastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlea-riae, Diabrotica spp. , Psylliodes chrysocephala, Epilach-na varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp. , Sitophilus spp. , Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp. , Niptus hololeucus, Gibbium psylloidee, Tribolium spp. , Tenebrio molitor, Agriotes spp. , Conoderus spp. , Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis y Cos- telytra zealandica; de la clase de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp. , Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp; de la clase de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp. , Drosophila melanogaster , Musca spp. , Fannia spp. , Calliphora erythrocephala, Lucilia spp. , Chrysomyia spp. , Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Sto-moxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp. , Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp. , Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae y Típula paludosa; de la clase de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. ; de la clase de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Lac-trodectus mactans; de la clase de los ácaros, por ejemplo Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp. , Ixodes spp. , Psoroptes spp. , Chorioptes spp. , Sar-coptes spp., Tarsonemus spp. , Bryobia praetiosa, Panony-chus spp. , Tetranychus spp.. A los nematodos parasitan-tes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp. , Tylenchulus spp.. En este caso pueden emplearse los productos activos según la invención con un buen éxito por ejemplo contra orugas de mariposas tal como, por ejemplo, contra Plutella maculipennis.

Los productos activos se pueden transformar las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concen-trados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos ac-tivos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o diluyentes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. C o m o disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquil naftalenos, los hidrocarburos aromá-ticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los alcoholes, tales como butanol, o gli- col, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetil sulfóxido así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diato- eas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en con- sideración: por ejemplo emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como esteres de ácidos grasos polioxi- etilenados, éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo alquilaril poliglicol éteres, alquil sulfonatos, alquil sulfatos, aril sulfonatos, así como los productos de hidrólisis de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, licores residuales sulfíticos de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliña y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de colorantes de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 % en peso. Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también para la lucha contra las malas hierbas en mezcla con herbicidas conocidos, siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbi- cidas conocidos tales como por ejemplo, anuidas, como por ejemplo Diflufenican y Propanil; ácidos arilcarboxí-licos, como por ejemplo ácido dicloropoicolínico, Dicamba y Picloram; ácidos ariloxialcanoicos, tales como por ejemplo 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP y Triclopyr; esteres de los ácidos ariloxi-fenoxi-alcanói-cos, tales como Diclofop-metilo, Fenoxaprop-etilo, Fluazifop-butilo, Haloxyfop-metilo, y Quizalofop-etilo; Azinone, tal como por ejemplo Chloridazon y Norflurazon; carbamatos tales como por ejemplo Chlorpropham, Desmedi-pha , Phenmedipham y Propham; cloroacetanilida, tal como por ejemplo, Alachlor, Acetochior, Butachlor, Metaza-chlor, Metolachlor, Pretilachlor y Propachlor; dinitro-anilina tal como por ejemplo Oryzalin, Pendimethalin y Trifluralin; difeniléter, tales como por ejemplo Aci-fluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen y Oxyfluorfen; ureas tales como por ejemplo Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron y Methabenzthiazuron; hidroxilaminas tales como por ejem-pío Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim y Tral-koxydim; imidazolinonas, tales como por ejemplo, Imaze- thapyr, Imazamethabenz , Imazapyr y Imazaquin; nitrilos, tales como por ejemplo, Bromoxynil, Dichlobenil y Ioxy- nil; oxiacetamidas tales como por ejemplo Mefenacet; sulfonilureas, tales como por ejemplo Amidosulfuron, Ben- sulfuron-metilo, Chlorimuron-etilo, Chlorsulfuron, Cino-sulfuron, Metsulfuron- etilo, Nicosulfuron, Primisulfu-ron, Pyrazosulfuron-etilo, Thifensulfuron-metilo, Tria-sulfuron y Tribenuron-metilo; tiolcarbamatos, tales como por ejemplo Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Espro-carb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb y Triallate; triazinas, tales como por ejemplo Atrazin, Cyanazin, Si-mazin, Simetryne, Terbutryne y Terbutylazin; triazinonas, tales como por ejemplo, Hexazinon, Metamitron y Metribu-zin; otros tales como por ejemplo Aminotriazol, Benfure-sate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Di-fenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, uinchlorac, Quin erac, Sulphosate y Tridiphane. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la es-tructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granu- lados. Su empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plan-tas. También pueden incorporarse en el suelo antes de la siembra. La cantidad empleada de los productos activos puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúan entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención puede apreciarse por los eje -píos siguientes. Ejemplos de obtención: Eiemplo 1.

Se agita una mezcla formada por 2,1 g (10 mmoles) de 2-metiltio-6-n-butiroil-anilina, 2,5 g (10 mmoles) de 5, 7-dimetil-l, 2 , 4-triazolo[l, 5-a]pirimidin-2- sulfocloruro y 30 ml de piridina aproximadamente durante horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) . A continuación se elimina cuidadosamente la piridina por destilación al vacío de la trompa de agua, el residuo se recoge en 100 ml de cloruro de metileno y se lava respectivamente dos veces con ácido clorhídrico 2N y con agua, se seca sobre sulfato de magnesio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo amorfo se hace cristalizar mediante tra-tamiento con etanol y el producto se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 2,8 g (67 % de la teoría) de la 5, 7-dimetil-N-(2-metiltio-6-n-butiroilfenil) -1,2, 4-tria-zolo[l, 5-a]pirimidin-2-sulfonamida con un punto de fu-sión de 138°C. Eiemplo 2.

Se disponen 3,2 g (7,5 mmoles) de 5,7-dimetil- N- (2-metiltio-6-n-butiroil-fenil) -1 , 2 , 4-triazolo [ 1 , 5-a] -pirimidin-2-sulfonamida en 60 ml de cloroformo y la so- lución se combina con 1,8 g de 3-cloro-perbenzoico (al 70 %) . La mezcla de la reacción se agita a continuación durante aproximadamente 60 minutos a temperatura ambiente ^t (aproximadamente 20°C) y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se 5 digiere con 40 ml de etanol y el producto cristalino obtenido se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 2,3 g (70 % de la teoría) de 5,7- di-metil-N- (2-metilsulfinil-6-n-butiroil-fenil) -1,2,4- triazolo[ 1, 5-a]pirimidin-2-sulfonamida con un punto de ^fe 10 fusión de 255°C (con descomposición) . Eiemplo 3.

Se disponen 2,1 g (5 mmoles) de 5, 7-dimetil-N- (2-metiltio-6-n-butiroil-fenil) -1, 2 ,4-triazolo-[l, 5-a]pi- rimidin-2-sulfonamida en 50 ml de cloroformo y la solu- 20 ción se combina con 2,8 g de ácido 3-cloro-perbenzoico (al 70 %) . La mezcla de la reacción se agita a continuación durante aproximadamente 2 horas a temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se digiere con 30 ml de etanol y el producto cristalino obtenido se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 2,0 g (89 % de la teoría) de 5,7-dimetil-n- (2-metilsulfonil-6-n-butiroil-fenil) -1,2,4-triazolo[l,5-a]pirimidin-2-sulfonamida con un punto de fusión de 236°C (con descomposición) . De manera análoga a la de los ejemplos de obtención 1 a 3 así como de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla i: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I) Tabla l (Continuación) T bla l (Continuación) Tabla i (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla l (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 ( Continuación i Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla i (Continuación) Tabla i (Continuación) Tabla i (Continuación) Tabla l (Continuación) Tabla l (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla i (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla i (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Ejemplos de aplicación; Eiemplo A; Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal y después de 24 horas se pulveriza la preparación del producto activo sobre el terreno - de tal modo que se aplique respectivamente la cantidad deseada de producto activo por unidad de superficie. La concentración del caldo pulverizable se elegirá de tal modo que se aplique la cantidad de producto activo deseada en cada caso por cada 1000 litros de agua/ha. Después de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados) . 100 % = destrucción total.

En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 4, 5, 6, 13, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 25, 34, 35, 38, 39, 43, 60, 63, 73, 74, 75, 76, 77, 82, 84, 85, 104, 115, 118 y 121, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tales como, por ejemplo, soja y algodón, un potente efecto contra las malas hierbas (véanse las tablas siguientes correspondientes al ejemplo A) .

• Tabla A: Ensayo de pre-brote/invernadero 1) Compuestos según Cantidad Trigo Alope- Bromus Echino- Lolium Galium Matri- Sola- el ejemplo de ob- empleada curus chloa caria num tención n-¡ (q ai. /ha) 13 250 5 100 - 100 80 100 100 100 14 125 - 95 95 100 90 70 100 100 2) Compuesto según Cantidad Trigo Alope- Cyperus Digi- Echino- Galium Matri- Sola- el ejemplo de ob- empleada curus taria chloa caria num f tención na (q ai. /ha) 43 125 10 100 100 100 100 100 100 100 3) Compuesto según Cantidad Trigo Alope- Cyperus Digi- Galium Galin- Matri- Sola- el ejemplo de ob- empleada curus taria soga caria num tención na (q ai. /ha) 60 500 20 95 100 85 95 95 95 95 4) Compuestos según Cantidad Soja Bromus Echino- Loliuim Poa Galium Galin- Matri- Sola- el ejemplo de ob- empleada chloa soga caria num tención n (q ai. /ha) 75 1.000 10 80 90 95 95 95 100 95 95 5) Compuesto según Cantidad Algo- Alope- Digi- Echino- Poa Galin- Matri- Sola- el ejemplo de ob- empleada don curus taria chloa soga caria mum tención na (q ai. /ha) 104 250 0 80 90 .80 80 90 95 90 6) Compuesto según Cantidad Trigo Soja Digi- Poa Galin- MatriSola- el ejemplo de ob- empleada taria soga caría um tención na (q ai. /ha) 115 100 0 0 95 100 95 90 121 125 70 95 95 90 • 7) Compuesto según Cantidad Alo- Bromus Cyperus Echino- Lolim Galium Matri- Sola- el ejemplo de ob- e pleada pecurus chloa caria num ención na (g ai. /ha) 76 500 100 100 100 100 100 100 100 100 8) Compuesto según Cantidad Alo- Cype- Digi- Echino- Galium Galin- Matri- Sola- el ejemplo de obempleada pecurus rus taria chloa soga caria num tención nd (q ai. /ha) 73 250 - 95 95 95 95 95 95 95 74 250 80 - 95 90 90 100 95 95 9) Compuesto ¡según Cantidad Alo- CypeEchino- Galium Galin- Matri- Sola1 el ejemplo de ob- empleada pecurus rus chloa soga carla num 8 1 tención ns (cr ai. /ha) 5 125 95 90 95 95 95 95 90 4 125 90 95 90 90 95 95 90 85 125 90 90 90 90 95 95 90 84 250 80 95 70 90 95 95 95 19 250 80 100 95 - 95 95 - 6 500 95 90 90 95 95 95 95 34 250 99 95 90 100 - 100 100 35 250 95 - 95 95 100 95 95 22 250 80 - 95 100 100 95 95 23 250 - - 95 100 100 95 - 25 500 80 80 100 100 - 100 100 118 250 80 95 95 90 95 95 95 ) Compuesto según Cantidad Alo- Digi- Echino- Galium Matri- Sola- el ejemplo de obempleada peourus taria chloa caria num tención na (q ai. /ha) 82 500 95 95 100 100 100 100 63 125 100 95 100 100 100 100 11) Compuesto según Cantidad AloDigi- Echino- Poa Galium Galin- Matri- Sola- el ejemplo de obe-tipleada pecurus taria chloa soga caria num tención na (g ai. /ha) 17 250 95 95 - 95 95 95 95 95 18 250 90 90 95 90 95 100 100 95 i Ti 12) Compuesto según Cantidad Alo- Galium Matri- SolaI el ejemplo de ob- empleada pecurus caria num ención na (q ai. /ha) 38 500 80 100 100 95 39 500 80 100 100 100 13) Compuesto según cantidad Cyperus Echino- Lolium Galium M triSolael ejemplo de ob- empleada chloa carla num tención na (g ai. /ha) 77 500 95 90 80 95 100 95 Eiemplo B: Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- 5 éter. Para la obtención de un preparado conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad indicada de emulsionante y el concen- 10 trado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación del producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 - 15 cm, de manera, que en cada caso, se apliquen las cantidades de producto activo deseadas por unidad de super- 15 ficie. La concentración de los caldos pulverizables se ) elige de tal forma que se apliquen en 1000 1 de agua/ha ^ las cantidades de producto activo deseadas en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarro- 20 lio de los controles no tratados. Significan: 0 % = ningún efecto (como los controles no tratados) . 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los co - 25 puestos según los ejemplos de obtención 6, 17, 18, 19, 22, 60, 63, 73, 76, 77, 82, 84, 118 y 121, con una compatibilidad completamente buena frente a las plantas de cultivo, tal como, por ejemplo, trigo, un potente efecto contra las malas hierbas (véanse las tablas siguientes correspondientes el ejemplo B) .

Tabla B: Ensayo de post-brote/invernadero 1) Compuestos según Cantidad Trigo Abutilón Datura Ipomoea Matri- Sola- Xan- el ejemplo de ob- empleada caria num thiu tención na (q ai. /ha) 84 125 10 - 90 90 80 90 70 19 1000 - 95 90 95 95 95 100 6 125 10 95 90 80 90 95 70 . 22 500 5 --4 100 95 95 100 90 „ NJ 100 i 118 250 10 95 95 95 90 100 100 73 125 20 95 95 90 100 95 100 60 125 5 90 90 80 - 90 70 121 500 5 - 60 100 70 95 95 76 500 20 95 70 90 95 95 100 77 500 - 95 - 80 100 95 100 17 30 10 95 90 90 95 90 95. • 2) Compuesto según Cantidad Trigo Lolium Sorghum Datura Ipo- Matri- Sola- Xan- el ejemplo de empleada moea caria num thium obtención na (q ai. /ha) 82 500 95 95 100 100 100 100 100 18 125 10 80 80 90 90 100 90 95 3) Compuesto según Cantidad Alope- Lolium Sorghum Datura Ipo- Matri- Sola- Xan- i el ejemplo de empleada curus moea caria num thium «*» obtención na (g ai. /ha) 63 125 90 80 95 95 95 95 100 95 Eiemplo C: Ensayo con Sphaerotheca (pepino) /protector. Disolvente: 4,7 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 0,3 Partes en peso de alquilarilpoligli- coléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo. Tras secado del recubrimiento formado por atomizado se pulverizan las plantas con conídeas del hongo Sphaero- theca fuliginea. Las plantas se disponen a continuación a 23 hasta 24°C y a una humedad relativa del aire de aproximadamente el 75 % en el invernadero. La evaluación se lleva a cabo a los 10 días después de la inoculación. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 4, 5, 19 y 85 una potente actividadí véase la tabla C siguiente).

Tabla C: Ensayo con Sphaerotheca (pepino) /protector.

Ejemplo D: Ensayo con Podosphaera (manzano) /protector. Disolvente: 4,7 Partes en peso de asetona. Emulsionante: 0,3 Partes en peso de alquilarilpoligli- coléter. Para la obtención de una preparación de productos activos conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar el efecto protector se pulverizan, hasta que goteen, plantas jóvenes con la preparación del producto activo. Tras secado del recubrimiento pulverizado se inoculan las plantas mediante empolvado con conidias del patógeno del mildiú del manzano Podosphaera leucotricha. Las plantas se disponen entonces en el invernadero a 23°C y aproximadamente un 70 % de humedad relativa del aire. La evaluación se lleva a cabo 10 días después de la inoculación. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 4, 5, 19 y 85 una potente actividad (véase la tabla D siguiente) .

Ejemplo E: Ensayo con Plutella Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoligli- 5 coléter. Para la obtención de una preparación conveniente del producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el 10 concentrado con agua hasta la concentración deseada.

• Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla de la col (Plutella maculipennis) , en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina el gra¬ • do de destrucción en %. En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las orugas; 0 % significa que no se destruyó ninguna oruga. 20 En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención 21, 23 y 36 una potente actividad (véase la tabla E siguiente) Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (7)

REIVINDICACIONES

1.- Triazoloazinsulfona idas substituidas de la fórmula general (I) caracterizadas porque Q1 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, Q2 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, R1 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino substituidos respecti- vamente en caso dado por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, Ro si.gni.fi.ca hi.drógeno, halógeno o signi.fi.ca alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, al- quilamino con 1 a 4 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, y Ar significa 4-ciano-2 , 5-diflúor-fenilo, 2 , 6-dimetoxi-fe- nilo, 2-bromo-3-triflúormetil-fenilo, 2-bromo-5-tri- flúormetil-fenilo, 4-bromo-2 , 6-dimetil-fenilo, 6-clo- ro-piridin-3-il-metilo o uno de los agrupamientos (he-tero) cíclicos con 5 o 6 miembros siguientes: , donde m significa respectivamente los números 1 o 2, n significa respectivamente los números 0, 1 o 2, A1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono subs- 5 tituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con l a 4 átomos de carbono, 10 A2 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halóge- 15 no, ) R3 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substi¬ • tuido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A4 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substi- 20 tuido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A5 significa alquilo con 2 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo 25 con 2 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A6 significa halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o alqueniloxi con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, A7 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A8 significa ciano, nitro o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, A9 significa ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, A10 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por al- coxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A11 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbo- no, A12 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, A13 significa ciano, carbamoilo, 5, 6-dihidro-i,4, 2-dioxa- zin-3-ilo, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, A14 significa hidrógeno, significa ciano, carbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquil- carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, A15 significa hidrógeno, significa ciano, carbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi-carbo- nilo con 1 a 4 átomos de carbono o junto con A14 significa un benzo-agrupamiento anillado, A16 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de car- bono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, A17 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en ca- so dado por halógeno, A18 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, A19 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A20 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, A21 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de car- bono, A22 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A23 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A24 individualmente significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o junto con A23 significa alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono, A25 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A26 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A27 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógeno- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A28 significa hidrógeno, diflúormetilo, alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, A29 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A30 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A31 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A32 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A33 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de car- bono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, A34 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A35 significa ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de car- bono, A36 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo, • A37 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de car- 5 bono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo, A38 significa hidrógeno, halógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono subs- 10 tituido respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 15 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 • a 4 átomos de carbono, y A39 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono 20 substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 25 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, así como las sales de los compuestos de la fórmula (I) .

2.- Compuestos de la fórmula (I) según la rei-vindicación 1, caracterizados porque en la misma Q1 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, Q2 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, R1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n-, o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R2 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, Ar significa 4-ciano-2 , 5-diflúor-fenilo, 2 , 6-dimetoxi-fe- nilo, 2-bromo-3-triflúormetil-fenilo, 2-bromo-5-tri- flúormetil-fenilo, 4-bromo-2 , 6-dimetil-fenilo, 6-clo- ro-piridin-3-il-metilo o uno de los agrupamientos siguientes: donde m significa respectivamente los números 1 o 2, n significa respectivamente los números 0, 1 o 2, A1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, A2 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, eto- xi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsul- finilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propil- sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, A3 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, por metoxi o por etoxi, A4 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, A5 significa etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, significa propenilo o butenilo substituidos res- pectivamente en caso dado por halógeno, o significa ciclopropilmetilo, ciclobutil etilo, ciclopentilmetilo o ciclohexil etilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, • por metilo o por etilo, 5 A6 significa flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, propenilo, butenilo, propeniloxi o buteniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, 10 A7 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, A8 significa ciano, nitro o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado 15 por flúor o por cloro, A9 significa ciano, flúor, cloro o significa metilo, eti¬ • lo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A10 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i- 20 propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o 25 por etilo, A11 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarboni¬ • lo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsul- 5 fonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, A12 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, 10 A13 significa ciano, carbamoilo, 5, 6-dihidro-l, 4 , 2-dioxa- zin-3-ilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, 15 A14 significa hidrógeno, significa ciano, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, • acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, A15 significa hidrógeno, significa ciano, carbamoilo, 20 flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo o junto con A14 significa un benzo-agrupamiento anillado, A significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o 25 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, eto- xi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsul- finilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propil- sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A17 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A18 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, A19 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, A20 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa propenilo o butenilo, A21 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa triflúormetilo, A22 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, A23 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, A24 individualmente significa metilo, etilo, n- o i-pro- pilo o junto con A23 significa etano-l,2-diilo (di e- tileno) o propano-1, 3-diilo (trimetileno), A25 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa triflúormetilo, A26 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, A27 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa triflúormetilo, A28 significa hidrógeno, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i- 5 propilsulfonilo, A29 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo o significa triflúormetilo, A30 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, | 10 A31 significa hidrógeno o metilo, etilo, n- o i-propilo, A32 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa triflúormetilo, A33 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, 15 A34 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, A35 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o significa triflúormetilo, A36 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo 20 o fenilo, A37 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo o fenilo, A°° significa hidrogeno, flúor, cloro, bromo, significa 25 metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclo- hexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutil etilo, ciclo- pentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respec tivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, y A39 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclo- hexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclo- pentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, así como sus sales de litio, de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio, de alquil-amonio con 1 a 4 átomos de carbono, de di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amonio, de tri(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amonio, de tetra- (alquilo con 1 a 4 átomos de car-bono) -amonio, de tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbo- no) -sulfonio, de cicloalquil-amonio con 5 o 6 átomos de carbono y de di- (alquilo con 1 a 2 átomos de carbono) -bencil-amonio de los compuestos de la fórmula (1) .

3.- Procedimiento para la obtención de triazo-loazinsulfonamidas substituidas de la fórmula (1) según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar cloruros de triazoloazinsulfonilos substituidos de la fórmula general (II) en la que Q1, Q2, R1 y R2 tienen el significado indicado en la rei- vindicación 1, con amino (hetero) árenos de la fórmula general (III) H2N-Ar (III) en la que Ar tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y, en caso dado, se llevan a cabo en los compuestos de la fórmula (I) , obtenidos de este modo, otras reacciones de transformación en el ámbito de la definición de los substituyentes anteriormente indicada, según métodos usuales.

4.- Agentes para el tratamiento de las plantas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) o en una de sus sales según la reivindicación 1.

5.- Empleo de los compuestos de la fórmula general (I) , o de sus sales según la reivindicación 1, para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas, contra los microorganismos indeseables y/o contra las pestes animales.

6. - Procedimiento para la lucha contra las malas hierbas, los microorganismos indeseables y/o las pestes animales, caracterizado porque se dejan actuar com-puestos de la fórmula general (I) o sus sales, según la reivindicación 1, sobre las malas hierbas, sobre los microorganismos indeseables o bien sobre las pestes animales o sobre su medio ambiente.

7. - Procedimiento para la obtención de agentes para el tratamiento de las plantas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula general (I) o sus sales, según la reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos. RESUMEN DE LA INVEMCION La invención se refiere a nuevas triazoloazin-sulfonamidas substituidas de la fórmula (I) en la que Q1 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, Q2 significa nitrógeno o un agrupamiento CH-, R1 signi-fica hidrógeno, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa hidrógeno, halógeno, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino substituidos respectivamente en caso dado por halógeno y Ar significa 4-ciano-2 , 5-diflúor-fenilo, 2 , 6-dimetoxi-fenilo, 2-bromo-3-tri-flúor-metil-fenilo, 2-bromo-5-triflúormetil-fenilo, 6-cloro-piridin-3-il-metilo o significa uno de los agrupa-mientos (hetero) cíclicos con 5 o 6 miembros citados en la descripción, así como a sus sales, a un procedimiento para la obtención de los nuevos compuestos y a su empleo como agentes para el tratamiento de las plantas.