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MX2012014672A - Derivados y los herbicidas de 6-acil-1, 2, 4-triazin-3, 5-diona. - Google Patents

Derivados y los herbicidas de 6-acil-1, 2, 4-triazin-3, 5-diona.

Info

Publication number
MX2012014672A
MX2012014672A MX2012014672A MX2012014672A MX2012014672A MX 2012014672 A MX2012014672 A MX 2012014672A MX 2012014672 A MX2012014672 A MX 2012014672A MX 2012014672 A MX2012014672 A MX 2012014672A MX 2012014672 A MX2012014672 A MX 2012014672A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
group
alkyl
substituted
substituent
substituents selected
Prior art date
Application number
MX2012014672A
Other languages
English (en)
Inventor
Masami Kobayashi
Takashi Mitsunari
Atsushi Shibayama
Ryu Kajiki
Atsushi Nagamatsu
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kumiai Chemical Industry Co filed Critical Kumiai Chemical Industry Co
Publication of MX2012014672A publication Critical patent/MX2012014672A/es

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Abstract

Se describen compuestos que exhiben suficiente actividad herbicida en bajas dosis de aplicación, cuando se aplican al suelo y al follaje, y una composición agroquímica que utiliza los mismos, en particular herbicidas. Los compuestos son derivados de triazina representados por la siguiente Fórmula 1 o las sales de las mismas, y los herbicidas que las contienen: (Ver Formula) en donde en la Fórmula, R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo C1-C12 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo, etc., R2 representa un grupo C1-C12 alquilo, etc., Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y A representa un grupo cíclico de 5 o 6 miembros que pueden contener un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

Description

DERIVADOS Y LOS HERBICIDAS DE 6-ACIL-1.2.4-TR1AZIN-3.5-DIO A CAMPO TECNICO La presente invención se refiere a los derivados de triazina novedosos o a sus sales, y a los herbicidas que los contienen como un componente efectivo.
TECNICA ANTECEDENTE Se conocen los derivados de la triazina de, por ejemplo, "Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969) (Comunicaciones Químicas Checoslovacas), 34(6), 1673-83" etc. Sin embargo, no se describe actividad herbicida para los compuestos descritos en estas literaturas. Aunque se informa sobre varios compuestos como herbicidas basados en triazina (por ejemplo, ver "The Pesticide Manual (Manual de Pesticidas) 15 Edición, 2009, publicada por BCPC"), todos tienen un anillo de 1 ,3, 5-triazina. Ejemplos específicos de los agroquímicos basados en : 1 ,3, 5-triazina incluyen 2-cloro-4,6-bis-(etilamino)-1 ,3,5-triaziná (Simazina), 2-cloro-4-etilamino-6-isopropilamino-1 ,3, 5-triazina (Atrazina), 2, 4-bís(etilamino)-6-metiltio-1 ,3, 5-triazina (Simetrina), 2,4-bis(isopropilamino)-6-metiltio-1 ,3, 5-triazina (Prometrina), y 2-(1 ,2-dimetilpropilamino)-4-etilamino-6-metiltio-1 ,3, 5-triazina (Dimetametrina).
Además, como un agroquímico basado en 1 ,2,4-triazina, se conocen 4-amino-3-metil-6-fenil-1 ,2,4-triazina-5(4H)-ona (Metamitron), 4-amino-6-ter-butil-3-metiltio-1 ,2,4 riazina-5(4H)-ona (Metribuzina), etc. Se revela en la solicitud de Patente Japonesa Abierta (JP-A) No. 8-259546 que los derivados de 4-(2,4-dihalógeno-5-alcoxifenil)-1 ,2,4-triazina-3,5-diona que tienen un grupo substituyente de hidrocarburo en la posición 6, tienen actividad herbicida. Se reveló en la JP-A No. 5-51369 que los derivados de 3, 5-diaril-6-amino-1 ,2,4-triazina tienen actividad herbicida. Se reveló en la JP-A No. 5-32641 que los derivados de 3-mercapto-1 ,2,4-triazina tienen actividad herbicida.
Sin embargo, no se conoce por las literaturas que los derivados de 6-acil-1 ,2,4-triazina-3,5-diona representados por la Fórmula 1 más adelante tienen actividad herbicida.
Lista de Citas Bibliografías de Patentes Bibliografía de patente 1: Solicitud de Patente Japonesa Abierta No. 8-259546 Bibliografía de patente 2: Solicitud de Patente Japonesa Abierta No. 5-51369 Bibliografía de patente 3: Solicitud de Patente Japonesa Abierta No. 5-32641 Bibliografía No Relacionada Con Patentes Bibliografía no relacionada con patentes 1: Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83.
Bibliografía no relacionada con patentes 2: The Pesticide Manual 15th Edition (2009, publicada por BCPC).
Breve Descripción de la Invención Problemas a Ser Solucionados por la Invención Se requiere que los herbicidas utilizados para las cosechas útiles y las plantas útiles sean una preparación química que se pueda aplicar a los suelos o a las hojas y que exhiban un efecto herbicida suficiente a bajas dosis de productos químicos. Además, ya que hay una necesidad creciente referente a la seguridad y el efecto en e¡ medio ambiente de una sustancia química, se espera el desarrollo de herbicidas más seguros. Se espera que la invención resuelva tales problemas.
Medios Para Solucionar los Problemas Con el fin de lograr el objetivo aterior, los inventores de la invención sintetizaron muchos compuestos de triazina para estudiar la actividad herbicida de varios derivados de triazina, e intensivamente determinaron la actividad herbicida y la utilidad de los compuestos. Como resultado, se descubrió que, cuando los derivados de la triazina de la presente invención se aplican a hierbas o suelos donde crecen las hierbas, se obtiene un excelente efecto herbicida por un largo periodo de tiempo, y por lo tanto, se completa la invención consecuentemente.
Así, la presente invención se refiere a los siguientes (1) a (43). (1) Un derivado de la triazina o una sal de la misma representado por la Fórmula 1: [en la fórm ula, R representa un átomo de hidrógeno; un g rupo C 1 - C 12 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo d-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo d-d alquilo; un grupo C 1 - C6 halo-alquilo; un grupo C2-C6 halo-alquenilo; un grupo C2-C6 halo-alquinilo; un grupo C3-C6 halociclo-alquilo; un grupo C 3-Ce halocicloalquil C i - C6 alquilo; un grupo amino d-d alquilo; un grupo nitro C i - C6 alq uilo; un grupo -d alquilamino d-d alquilo; un di( C i-C6 alquil)amino d-d alquilo; un grupo d-C6 alquiltio d-d alquilo; un grupo d-C6 alquilsulfinil d-C6 alquilo; un grupo d-d alquilsulfonil C^Ce alquilo; un grupo d-C6 haloalquiltio d-d alquilo; un grupo d-d haloalquilsulfinil d-C6 alquilo; un grupo d-d haloalquilsulfonil C i - Ce alquilo; un grupo d-d alcoxi d-d alquilo; un grupo hidroxi CrCe alquilo; un grupo fenil d-d alcoxi d-d alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del Grupo substituyente a o los 2 a 5 grupos substituyeles que son los mismos o diferentes el uno del otro y seleccionados del Grupo substituyente a) ; un grupo d-d alcoxi d -d alcoxi C-i-C6 alq uilo; un grupo d-d cicloalquiloxi d-d alq uilo; un grupo C3-d cicloalquil d-d alquiloxi d-d alquilo; un grupo feniloxi d-d alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 a 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo feniltio Ci-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilsulfinil d-CB alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilsulfonil d-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo Ci-C6 haloalcoxi d-C6 alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil d-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil C2-C6 alquenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilo C2-C6 alquinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo d-C6 alcoxiimino d-C6 alquilo; un grupo fenoxiimino d-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo di(d-C6 alcoxi)d-C6 alquilo; un grupo (R31 R32N-C = 0)d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alcoxicarbonií d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilcarbonil d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilcarboniloxi d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquiliden aminooxi d-C6 alquilo; un grupo formil d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquiltio d-C6 alcoxi d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilsulfinil d-C6 alcoxi C^-Ce alquilo; un grupo C^-Ce alquilsulfonil Ci-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo ciano Ci-C3 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo ciano d-C6 alquilo; un grupo C2-C6 alquilidenamino; un grupo di(Ci-C 0 alquil)amino C^Ce alquilidenamino; un grupo NR31R32; un grupo ?!-06 alcoxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi;un grupo C3-Ce cicloalquil C^-Ce alquiloxi; un grupo C^-Ce haloalcoxi; un grupo heterocíclico que contiene de 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado al sulfóxido o la sulfona]; un grupo ?t-?ß alquilo substituido con un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a]; un grupo Ci-C6 alcoxi C|-C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a]; o un grupo Ci-C6 alcoxi C^-Ce alquilo substituido con un grupo heterociclico-oxi en el cual el grupo heterocíclico en el grupo heterocíclico-oxi contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a]; R2 representa un átomo de hidrógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo Ci-Ce haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C2-C6 haloalquinilo; un grupo C,-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo C3-C6 cicloaiquiloxi C,-Ce alquilo; un grupo di(Ci-Ce alcoxi) d-C6 alquilo; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); el grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo feml-Ci-Cs; alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil C2-C6 alquenilo el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; o un grupo fenil C2-C6 alquinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a.
Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, "A" representa cualquiera de las siguientes fórmulas A-1 a la A-5.
R4 representa un grupo hidroxilo; 0" + ( + representa un catión de metal alcalino o un catión de amoniaco); uñ grupo amino; un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo isotiocianato; un grupo isocianato; un grupo hidroxicarboniloxi; un grupo C -C6 alcoxicarboniloxi; un grupo benciloxicarboniloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a; un grupo CrC6 alcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi; un grupo cianometilen-oxi; un grupo C3-C6 cicloalquilo C^-C5 alquiloxi; un grupo ??-?T alquilcarboniloxi; un grupo C^-CQ haloalquilcarboniloxi; un grupo C2-C6 alquenilcarboniloxi; un grupo C2-C6 haloalquenilcarboniloxi; un grupo C2-C6 alquinilcarboniloxi; un grupo C2-C6 haloalquinilcarboniloxi; un grupo C1-C6 alcoxicarbonil C1-C6 alcoxi; un grupo feniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo benciloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilcarboniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilcarboniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilcarbonil d-C6 alquiloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo C1-C10 alquilsulfoniloxi; un grupo Ci-C6 haloalquilsulfoniloxi; un grupo fenilsulfoniloxi el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilsulfoníloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo C1-C10 alquiltio; un grupo C1-C10 alquilsulfinilo; un grupo C1-C10 alquilsulfonilo; un grupo C^- & haloalquiltio; un grupo Ci-C6 haloalquilsulfinilo; un grupo C-i-C6 haloalquilsulfoniló; un grupo C2-C5 alqueniltio; un grupo C2-C6 alquenilsulfinilo; un grupo C2-C6 alquenilsulfonilo; un grupo C2-C6 alquinilotio; un grupo C2-C6 alquinilsulfinilo; un grupo C2-C6 alquinilsulfonilo; un grupo feniltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo benciltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilsulf inilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccioriados del grupo substituyente a; un grupo bencilsulfinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo feniisulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyeme a; un grupo C1-C10 alquilamino; un grupo di(d-C10 alquil)amino; un grupo Ci-C6 alcoxicarbonilamino; un grupo Ci-C6 alcoxi substituido con un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyeme a); un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); o un grupo heterocíclico-oxi, en el cual el grupo heterocíclico en el grupo heterocíclico-oxi contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a), A-? representa un grupo representado por la siguiente fórmula: representa un grupo representado por la siguiente fórmula [X3] [X4] [X5] [Xe] [X7 ] representa un grupo representado por la siguiente fórmula [Xe] [X9] n representa 0, 1 , o 2, R5, R6, R8, R9, R35 y R36 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo, en el presente documento, R5 y R8 pueden estar unidas juntas para formar una cadena C2-C5 alquileno o una cadena C2-C5 alquenileno, y pueden formar un anillo juntas con átomos de carbono adyacentes, y R5 y R35 puede estar unidas juntas para formar una cadena C1-C5 alquileno para formar un anillo con átomos de carbono adyacentes, R7, R33, y R34 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo d-C6 alquilo, un grupo Ci-Ce haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-G6 alquinilo, o un grupo Ci-C6 alcoxi, R14, R15, R16, y R17 cada una independientemente representan un átomo de hidrógeno, un grupo Ci-C6 alquilo, un grupo:Ci-C6 alcoxi, o un grupo bencilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, representa un átomo de hidrógeno, un grupo d-C6 alquilo grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo cianometilo, o un grupo bencilo, R20 representa un grupo d-C6 alquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, o un grupo C3-C6 cicloalquilo un grupo C-i-C6 alquilo, R21 representa un átomo de hidrógeno, un grupo C^-C6 alquilo, o un átomo de halógeno, R23 representa un grupo Ci-Ce alquilo, un grupo C^-C6 haloalquilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C1-C10 alquiltio, un grupo Ci-C10 alquilsulfinilo, un grupo C^-C^o alquilsulfonilo, un grupo feniltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyeme a, un grupo benciltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, un grupo fenilsulfinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, un grupo bencilsulfinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, un grupo feniisulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, o un grupo bencilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, R24 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo C^-C6 alquilo, un grupo C3-C6 ciclo alquilo, o un grupo ??-?ß alcoxicarbonilamino, R25 representa un grupo Ci-C5 alcoxicarbonilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, R y R cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno; un grupo C^-Ce alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilo el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo C1-C6 alcoxi C-i-C6 alquilo; un grupo C-i-Ce alquilcarbonilo; un grupo Ci-Cio alquiltio-carbonilo; un grupo C^Ce alcoxicarbonilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo C3-Ce cicloalq uiló; un grupo C3-C6 cicloalquil d-C6 alquilo; un grupo CrC6 alquilsujfonilo; un grupo fenilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); o un grupo C^Ce alquilo substituido con un grupo heterocíclico en el cual el grupo heterocíclico contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a), en el presente documento, R31 y R32 pueden estar unidas juntas para formar un anillo de 5- hasta 6-miembros con un átomo de nitrógeno adyacente, y uno o más átomos de carbono en el anillo pueden ser substituidos con un átomo de azufre y/o un átomo de oxígeno, En el presente documento, "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de: un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo d-d alquilo; un grupo C3-C3 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquil d-d alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C2-C6 haloalquinilo; un grupo C3-C6 halocicloalquilo; un grupo C3-C6 halocicloalquil Ci-C6 alquilo; un grupo d-d alcoxi; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo d-d alqueniloxi; un grupo d-d alquilcarboniloxi; un grupo CrC6 haloalcoxi; un grupo d-d alquiltio; un grupo Ci-C6 alquilsulfinilo; un grupo d-C6 alquilsulfonilo; un grupo CrC6 haloalquiltio; ún grupo d-d haloalquilsulfinilo; un grupo d-d haloalquilsulfonilo; un grupo amino; un grupo d-d alquilcarbonilamino; un grupo i mono(d-d alquil)amino; un grupo di(d-C6 alquil)amino; un grupo hidroxi d-d alquilo; un grupo d-d alcoxi d-d alquilo; un grupo d-C6 alquiltio Ci-C6 alquilo; un grupo d-d alquilsulfinilo d-d alquilo; un grupo d-d alquilsulfonil d-d alquilo; un grupo d-d haloalquiltio d-d alquilo; un grupo d-d haloalquilsulfinil d-d alquilo; un grupo d-d haloalquilsulfonil d-d alquilo; un grupo ciano d-d alquilo; un grupo d-d alcoxi d-d alcoxi; un grupo d-d cicloalquil d-d alquiloxi; un grupo d-d haloalcoxi d-C6 alcoxi; un grupo ciano d-d alcoxi; un grupo Ci-Ce acilo; un grupo d-C6 alcoxümin Ci-C6 alquilo; un grupo carboxilo; un grupo Ci-Ce alcoxicarbonilo; un grupo carbamoilo; un grupo mono(Ci-C6 alquil)aminocarbonilo; un grupo di(Ci-C6 alquil)aminocarbonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente p); un grupo heterociclico que contiene 2 hasta 10 átomos de carbono y de 1 hasta 5 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente ß); un grupo heterociclico oxi que contiene desde 2 hasta 10 átomos de carbono y desde 1 hasta 5 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente ß); y un grupo C3-C6 alquileno formado con dos grupos substituyentes adyacentes, en donde 1 hasta 3 átomos de carbono en un grupo alquileno pueden ser substituido con un átomo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno y un átomo de carbono que constituye un grupo carbonilo; y El "Grupo substituyente ß" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de: un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo Ct-C6 alquilo, un grupo a haloalquilo, un grupo Ci-C6 alcoxi, y un grupo Ci-Ce haloalcoxi. (2) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (1), en donde A en la Fórmula 1 es A-1. (3) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (1) o (2), en donde en A-1, A, es [X^, A2 es [X3] y A3 es [X9]. (4) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (3), en donde R5 y R6 en [X^ es un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo, R8 y R9 en [X3] es un átomo de hidrógeno o un grupo C -C6 alquilo, y R35 y R36 en [X9] es un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-Ce alquilo, o R5 y R35 pueden unirse una con otra vía una cadena d-C5 de alquileno para formar un anillo. (5) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (1), en donde A en la Fórmula 1 es A-3. (6) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (5), en donde R20 en A-3 es un grupo d-Ce alquilo, y R21 en A-3 es un átomo de hidrógeno o un grupo d-C6 alquilo. (7) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con una de (1) hasta (6), en donde R4 en A-1 es un grupo hidroxilo o un 0"M+ ( + representa un catión de metal alcalino o un catión de amonio). (8) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con cualquiera de (1) hasta (7), en donde Y en Fórmula 1 es un átomo de oxígeno. (9) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con cualquiera de (1) hasta (8), en donde R1 en la Fórmula 1 es el grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo Ci-C12 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo C^-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo d-Ce alcoxi d-d alquilo; un grupo d-Ce alquiltio d-d alquilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfinil d-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo d-d alcoxicarbonil d-d alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil d-d alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; y grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado a sulfóxido o la sulfona]. (10) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con cualquiera de (1) hasta (9), en donde R2 en la Fórmula 1 es el grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo d-C6 haloalquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; y un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a). (11) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (1), en el cual los grupos en la Fórmula 1 son como como sigue: R1 representa un grupo d-d? alquilo; un grupo C2-Ce alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo C3-C6 cicloalquil d-C6 alquilo; un grupo d-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C2-C6 haloalquinilo; un grupo C3-C6 halocicloalquilo; un grupo Ci-C6 alquiltio CrC6 alquilo; un grupo d-Ce alquilsulfinil Ci-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilsulfonil d-C6 alquilo; un grupo 0,-06 alcoxi d-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alcoxi Ci-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi d-C6 alquilo; un grupo feniloxi Ci-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo feniltio d-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilsulfinil d-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente q); un grupo fenilsulfonil d-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil Ci-C6 alquilo, el cual puede estar substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil C2-C6 alquenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil C2-C6 alquinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo d-Ce alcoxiimin d-d alquilo; un grupo d¡(d-C6 alcoxi) d-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alcoxicarbonil d-d alquilo; un grupo ?,-?ß alquilcarbonil Ci-C6 alquilo; un grupo d-d alquilcarboniloxi Ci-C6 alquilo; un grupo NR31R32; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado al sulfóxido o la sulfona); o un grupo Ci-C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico en el cual el grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); R2 representa un átomo de hidrógeno; un grupo Ci-CB alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C^-Cß haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C2-C6 haloalquinilo; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); y un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; o un grupo fenilo C-|-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A representa cualquiera de A-1, A-3 y A-5, A, es [Xi], A2 es [X3] o [X4] y A3 es [X9], en [XÍ], R5 y R6 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo, en [X3], R8 y R9 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo d-C6 alquilo, en [X9], R35 y R36 cada una independientemente representan un átomo de hidrógeno o un grupo C-i-C6 alquilo, en el presente documento, R5 y R8 pueden estar unidas juntas para formar una cadena C2-C5 alquileno o una cadena C2-C5 alquenileno, para formar un anillo y R5 y R35 pueden estar unidas juntas para formar una cadena d-d alquileno para formar un anillo, en A-3, R20 es un d-C6 alquilo, R21 es un átomo de hidrógeno o un grupo d-d alquilo, en A-5, R24 representa un átomo de hidrógeno, un grupo d-C6 alquilo, o un grupo C3-C6 cicloalquilo, R25 representa un grupo d-d alcoxicarbonilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, R4 representa un grupo hidroxilo; 0"M+(M+ representa un catión de metal alcalino o un catión de amonio); o un grupo d-do alquilsulfoniloxi; R31 y R32 cada una independientemente representan un átomo de hidrógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes selecciónados del grupo substituyente a; o un grupo bencilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; en el presente documento, R31 y R32 pueden estar unidas juntas para formar un anillo de 5 hasta 6 miembros con un átomo de nitrógeno adyacente, y uno o más átomos de carbono en el anillo pueden ser substituidos con un átomo de azufre y/o un átomo de oxígeno, en el presente documento, "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado desde un grupo que consiste de: un átomo de halógeno; un grupo d-C6 alquilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo d-d haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C2-C6 haloalquinilo; un grupo C3-C6 halocicloalquilo; un grupo C(-C6 alcoxi; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo C2-C6 alquiniloxi; un grupo C:-C& haloalcoxi; un grupo Ci-C6 alquiltio; un grupo C^-Ce alquilsulfinilo; un grupo d-Ce alquilsulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente ß); un grupo heterocíclico oxi que contiene desde 2 hasta 10 átomos de carbono y desde 1 hasta 5 heteroátomos que están opcionalmente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente ß); y un grupo C3-C6 alquileno formado con dos grupos substituyentes adyacentes, en donde, desde 1 hasta 3 átomos de carbono en el grupo alquileno pueden ser substituidos con un átomo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno y un átomo de carbono que constituye un grupo carbonilo. (12) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (1), en el cual los grupos en la Fórmula 1 son como sigue: 1 es un grupo seleccionado desde un grupo que consiste de un grupo d-d? alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-Ce cicloalquenilo; un grupo d-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo Ci-C6 alquiltio d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilsulfinil Ci-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alcoxi Ci-Ce alquilo; el grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil d-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo Ci-C6 alcoxiimin C-¡-C<¡ alquilo; un grupo d-C6 alcoxicarbonil CrC6 alquilo; un grupo C -Ce alquilcarbonil Ci-C6 alquilo; un grupo NR31R32; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados de! grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado al sulfóxido o la sulfona); y un grupo C1-C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico en el cual el grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); R31 y R32 cada una independientemente representa al grupo seleccionado desde un grupo que consiste de un átomo de hidrógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; y, al grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; R2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo d-C6 alquilo; un grupo C2-C6 alquenllo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); y, un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a; Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A representa cualquiera de A-1, A-3, y A-5, R4 en A-1 representa un grupo hidroxilo; 0"M+ ( * representa un catión de metal alcalino o un catión de amonio); o un grupo C1-C10 alquilsulfonilo; en A-1 , A, es [X^, A2 es [X3] o [X4], y A3 es [X9], en [Xi], R5 y R6 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo, en [X3], R8 y R9 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo ?,-?ß alquilo, en [X9], R35 y R36 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo, en el presente documento, R5 y RB pueden unirse cada una vía una cadena C2-C5 alquileno o una cadena C2-C5 alquenileno para formar un anillo, y R5 y R35 pueden unirse cada una vía una cadena d-d alquileno para formar un anillo, en A-3, R20 es un grupo d-d alquilo, R21 es un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo, y R4 representa un grupo hidroxilo; 0" + (M+ representa un catión de metal alcalino o un catión de amonio); o un grupo d-Ci0 alquilsulfoniloxi; El "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado desde un grupo que consiste de: un átomo de halógeno; un grupo d-C6 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-Cé alquinilo; un grupo d-d haloalquilo; un grupo d-C6 alcoxi; un grupo d-C6 haloalcoxi; un grupo d-d alquiltio; un grupo Ci-C3 alquilsulfinilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo d-d alquileno formado con ; dos grupos substituyentes adyacentes, en donde, desde 1 hasta 3 átomos de carbono en el grupo alquileno pueden ser substituidos con un átomo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno y un átomo de carbono que constituye un grupo carbonilo. (13) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (1), en la cual los grupos en la Fórmula 1 son como sigue: R1 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo d-Ci2 alquilo; un grupo d-d alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo d-C6 alquiltio Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 álquilsulfinil d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilsulfonil CrC6 alquilo; un grupo d-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil -C6 alquilo; un grupo d-C6 alcoxiimin d-C6 alquilo; un grupo Ci-Ce alcoxicarbonil d-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquilcarbonil d-C6 alquilo; un grupo NR31R32; un grupo heterocíclico seleccionado del grupo que consiste de un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo tienilo, un grupo isoxazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo morfolinilo, un grupo tio morfolinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piperdinilo y un grupo piperazinilo (el grupo heterocíclico puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado al sulfóxido o la sulfona); y un grupo tetrahidrofuril-metilo; R31 y R32 cada una independientemente representan al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de hidrógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; y un grupo fenilo; R2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo Ci-Ce alquilo; un grupo d-Ce haloalquilo; un grupo piridilo; y un grupo fenilo; Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A representa cualquiera de A-1 y A-3, R4 en A-1 representa un grupo hidroxilo; o un grupo C1-C10 alquilsulfoniloxi, en A-1, A, es [X^, A2 es [X3] o [X4] y A3 es [X9], en [XT], R5 y R6 son un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo, en [X3], R8 y R9 son un átomo de hidrógeno o un grupo d-C6 alquilo, en [X9], R35 y R36 son un átomo de hidrógeno o un d-C6 alquilo, en el presente documento, R5 y R8 pueden estar unidas juntas para formar una cadena C2-C5 de alquileno y para formar un anillo, y R5 y R35 pueden estar unidas juntas para formar una cadena C1-C5 de alquileno y para formar un anillo, en A-3, R20 es un grupo d-d alquilo, R21 es un átomo de hidrógeno o un grupo d-C6 alquilo, y R4 representa un grupo hidroxilo o un grupo C1-C10 alquilsulfoniloxi, y "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de: un átomo de halógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo d-C6 alcoxi; un grupo d-d haloalcoxi; un grupo d-C6 alquiltio; un grupo Ci-C6 alquilsulfinilo; un grupo d-C6 alquilsulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo metilendioxi. (14) Una composición agroquímica que contiene el derivado de triazina o la sal de la misma descrita en cualquiera de (1) hasta (13), y un vehículo para uso agrícolamente aceptable. (15) La composición agroquímica de acuerdo con (14), en la que la composición agroquímica además comprende un agente de superficie activo. (16) Un herbicida que contiene el derivado de triazina o la sal de la misma descrita en cualquiera de (1) hasta (13) como un componente activo. (17) El herbicida de acuerdo con (16), en donde el herbicida tiene una actividad herbicida para las hierbas en un campo o un arrozal para la siembra de arroz en los que se cultivan las plantas agro-hortícolas. (18) El herbicida de acuerdo con (17), en donde las plantas agro-hortícolas son plantas agro-hortícolas suministradas con resistencia por un método de reproducción o una técnica de recombinación genética. (19) Un método para eliminar malezas en los suelos aplicando una cantidad efectiva de herbicidas que contienen el' derivado de triazina o la sal de la misma descrita en cualquiera de (16) hasta (18). (20) El método de acuerdo con (19), en el cual los suelos son tierras cultivables. (21) El método de acuerdo con (19), en el cual la tierra cultivable o los campos para la siembra de arroz en los cuales se cultivan las plantas agro-hortícolas. (22) Un derivado de triazina o una sal de la misma representada por la siguiente Fórmula 2: [en la fórmula, B representa un grupo hidroxilo o un grupo d-C6 alcoxi y R1, R2, Y y Z tienen las mismas definiciones como aquellas descritas en la Fórmula 1 anterior]. (23) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (22), en donde Y en la Fórmula 2 es un átomo de oxígeno, (24) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (22) o (23), en donde R en la Fórmula 2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo C†-Ci2 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo C1-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo Ci-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquiltio C-|-C6 alquilo; un .grupo C1-C6 alquilsulfinil C^Ce alquilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alcoxicarbonil C<\-Ce alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil Ci-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; y un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado al sulfóxido o la sulfona). (25) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con cualquiera de (22) hasta (24), en donde R2 en la Fórmula 2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo C-i-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente d; y un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a). (26) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (22) o (23), en donde B es un grupo hidroxilo y R2 es un grupo Ci-C6 alquilo. (27) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (26), en donde R1 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste del grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil Ci-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo Ci-C6 alcoxümino d-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alcoxicarbonil d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilcarbonil d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilcarboniloxi d-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquilidenaminoxi d-C6 alquilo; un grupo NR31R32; y un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con desde 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado al sulfóxido o la sulfona]. (28) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (26), en donde R representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste del grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo Ci-C6 alcoxümino d-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquilcarbonil d-C6 alquilo; un grupo NR31R32; y un grupo heterocíclico ;que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con desde 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado al sulfóxido o la sulfona]. (29) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (27) o (28), en donde el grupo heterocíclico es un grupo aromático de 5 hasta 6 miembros aromático heterocíclico que tiene desde 1 hasta 3 átomo de nitrógeno como un heteroátomo. (30) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con cualquiera de (26) hasta (29), en donde 3 y R32 cada una independientemente representan un átomo de hidrógeno; un grupo d-Ce alquilo; al grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilo el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo C-|-C6 alquilcarbonilo; un grupo ^-Ce alcoxicarbonilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquil Ci-C6 alquilo; o R31 y R32 pueden estar unidas juntas para formar un anillo de 5- hasta 6-miembros con átomos de nitrógeno adyacentes, y en tal caso, uno o más átomos de carbono en el anillo pueden ser substituidos con un átomo de azufre y/o un átomo de oxígeno. (31) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (30), en donde R3 y R32 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; o un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a. (32) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con cualquiera de (26) hasta (31), en donde "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de halógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquil C,-C<¡ alquilo; un grupo d-C6 haloalquilo; un grupo C3-C6 halocicloalquilo; un grupo C3-C6 halocicloalquil CrC6 alquilo; un grupo CrC6 alcoxi; un grupo C3-Ce cicloalquiloxi; un grupo ?!-06 haloalcoxi; un grupo C-i-C6 alquiltio; un grupo C -CG haloalquiltio; un grupo Ci-C6 alcoxi C,-C<¡ alquilo; un grupo C1-C6 alquiltio C:-C6 alquilo; o un grupo C3-C6 alquileno formado con dos grupos substituyentes adyacentes, en donde 1 hasta 3 átomos de carbono en el grupo alquileno pueden estar substituidos con un átomo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno y un átomo de carbono que constituye un grupo carbonilo. (33) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con (32), en donde el "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de halógeno; un grupo C -C6 alquilo; un grupo CrC6 haloalquilo; un grupo C,-C6 alcoxi; o un grupo C^-Ce alquiltio. (34) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con cualquiera de (22) hasta (33), en donde: Y en la Fórmula 2 es un átomo de oxígeno, R1 en la Fórmula 2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo Ci-C12 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo ?!-06 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo ^-C6 alcoxi ?^?ß alquilo; un grupo Ci-C6 alquiltio Ci-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilsulfinil Ci-C6 alquilo; un grupo C-\-C6 alquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo C-i-C6 alcoxiimino C^-Ce alquilo; un grupo d-C6 alcoxicarbonil Cv-C6 alquilo; un grupo (^-?ß alquilcarbonil C-i-C6 alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; un grupo fenil Ci-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; y un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado al sulfóxido o la sulfona ); y R2 en la Fórmula 2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo C-i-C6 haloalquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; y un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a). (35) El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con cualquiera de (22) hasta (34), en donde: Y en la Fórmula 2 es un átomo de oxígeno, R1 en la Fórmula 2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo C1-C12 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo C Ce haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C^-Ce alcoxi C1-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquiltio Ci-C6 alquilo; un grupo C^-C6 alquilsulfinil C,-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo C1-C6 alcoxiimino d-Ce alquilo; un grupo d-C6 alcoxicarbonil Ci-C6 alquilo; un grupo C-,-C6 alquilcarbonil Ci-Ce alquilo; el grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyeme a; un grupo fenil Ci-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; y un grupo heterocíclico seleccionado del grupo que consiste de un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piridazinilo, un grupo tienilo, un grupo tiázolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo morfolinilo, un grupo tio morfolinilo, y un grupo piperazinilo (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroatomo én el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado al sulfóxido o la sulfona); R2 es un grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo C -C6 alquilo; un grupo C^-Ce haloalquilo; y un grupo piridilo; y El "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de halógeno; un grupo C^-Cß alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo C^-Ce alcoxi; a d-C6 haloalcoxi; un grupo Ci-C6 alquiltio; un grupo C^-C6 alquilsulfinilo; un grupo C^-Ce alquilsulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo metilendioxi. (36) Una composición agroquímica que contiene el derivado de triazina o la sal de la misma descrita en cualquiera de (22) hasta (35), y un vehículo para uso agrícolamente aceptable. (37) Una composición agroquímica de acuerdo con (36), en la cual una composición agroquímica además comprende una agente de superficie activo. (38) Un herbicida que contiene el derivado de triazina o la sal de la misma descrita en cualquiera de (22) hasta (35) como un componente activo. (39) El herbicida de acuerdo con (38), en la cuál el herbicida tiene una actividad herbicida para la maleza en un campo o un arrozal para la siembra de arroz en el cual se cultivan las plantas agro-hortícolas. (40) El herbicida de acuerdo con (39), en el cual las plantas plantas agro-hortícolas son plantas agro-hortícolas suministradas con la resistencia por un método de reproducción o una técnica de recombinación genética. (41) Un método para eliminar la maleza en los suelos aplicando una cantidad efectiva de herbicidas que contienen el derivado de triazina o la sal de la misma descripta en cualquiera de (22) hasta (35). (42) El método de acuerdo con (41), en el cual los suelos son un campo de cultivo. (43) El método de acuerdo con (41), en el cual el campo de cultivo es un campo o un arrozal en el cual se cultivan las plantas agro-hortícolas.
Efectos de la Invención La presente invención proporciona un derivado novedoso de triazina representado por la Fórmula 1 o su sal que puede controlar efectivamente las malezas. El derivado de triazina de la invención o su sal exhibe un excelente efecto herbicida contra varias malezas, las que causan un problema, particularmente en un campo agrícola durante un largo periodo desde una etapa de germinación hasta una etapa de crecimiento, por ejemplo una maleza de hoja ancha tal como la pimienta blanca, Amaranthus viridis, , pata de ganso blanco, Stellaria media, la manzanilla, el yute de China, Sida spinosa, Sesbania, hogmaleza, amapola roja, gloria de la mañana, y bardana, malezas anuales y perennes de la familia Cyperus microiria incluyendo hierba de coco, galanga comestible, Kyllinga brevifolia var. leiolepis, java juncia, y Cyperus iria, y las malezas gramíneas como el mijo, la hierba dedo, cola de zorro, lanza pasto, sorgo Syrian nitidum, arista corta, y avena silvestre. Además, puede controlar las malezas de la cáscara de arroz incluyendo las malezas anuales como Echinochloa oryzicola, Cyperus difformis, y Monochoria vaginalis y tas malezas perennes como la Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Scirpus hotarui, y Alisma canaliculatum.
Además, los compuestos de la invención son altamente seguros para las cosechas útiles y las plantas útiles, en particular, para arroz, trigo, cebada, maíz, grano de sorgo, soya, algodón, remolacha de azúcar, etc.
Así, la presente invención proporciona una composición agroquímica que tiene un efecto excelente como herbicida.
Modos Para Llevar a Cabo la Presente Invención Las definiciones de los términos usados en la presente descripción se dan más adelante.
El átomo de halógeno se refiere a un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.
Las descripcions tipo Ci-C6 indican el número de átomos de carbono en un grupo substituyente descrito más adelante. Por ejemplo, Ci-C6 significa de 1 hasta 6 átomos de carbono.
El grupo d-Cs alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, a un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tipo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, ter-butilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1 -etilpropilo, 1 ,1 -dimetilpropilo, 1 ,2-dimetilpropilo, neopentilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1 , 1 -d.imetilbutilo, 1.2- dimetilbutilo, 1 ,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3.3- dimetilbutilo, 1 , 1 ,2-trimetil propilo, 1 , 2, 2-trimetil propilo, 1-et¡l-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo.
El grupo d-Ci2 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, a un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 hasta 12 átomos de carbono, y los ejemplos de los mismos incluyen, además de aquellos ejemplificados anteriormente para el grupo d-C6 alquilo, un grupo tipo heptilo, 1-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1 , 1 -dimetilpentilo, 2,2-dimetilpentilo, 4,4-dimetilperitilo, 1-etilpentilo, 2-etilpentilo, 1 , 1 ,3-trimetilbutilo, 1 ,2,2-trimetilbutilo, 1,3,3-trimetilbutilo, 2,2,3-trimetilbutilo, 2,3,3-trimetilbutilo, 1-propilbutilo, 1,1,2,2-tetrametilpropilo, octilo, 1-metilheptilo, 3-metilheptilo, 6-metilheptilo, 2-etilhexilo, 5,5-dimetilhexilo, 2,4,4-trimetilpentilo, 1-etil-1-metilpentilo, nonilo, 1 -metiloctilo, 2-metlloctilo, 3-metlloctilO, 7-metiloctilo, 1-etilheptilo, 1 ,1-dimetilheptilo, 6,6-dimetilheptilo, decilo, 1-metilnonilo, 2-metilnonilo, 6-metilnonilo, ; 1-etiloctilo, 1 -propilheptilo, n-nonilo y n-decilo.
El grupo C3-C6 representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo cicloalquilo que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tipo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
El grupo C3-C6 ciclo-alquenilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo ciclo-alquenilo que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tipo cíclopentenilo y ciclohexenilo.
El grupo C3-C6 cicloalquil Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un cicloalquilo que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción de cicloalquilo y la fracción de alquilo tiene las mismas definiciones que las anteriores y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como ciclopropilmetilo, 1 -ciclopropiletilo, 2-ciclopropiletilo, 1-ciclopropil propilo, 2-ciclo-propil-propilo, 3-ci el opropil propilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo y ciclohexilmetilo.
El grupo C3-C6 cicloalquil C -C6 alquiloxi representa un grupo (alquil)-O- (por ejemplo, un grupo alcoxi) que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un cicloalquilo que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción de cicloalquilo y la fracción de alquilo tienen las mismas definiciones que las antes mencionadas y los ejemplos de las mismas incluyen a un grupo como ciclopropilmetoxi, 1-ciclopropiletoxi, 2-ciclopropiletoxi, 1 -ciclo propilpropoxi, 2-ci el opropil pro poxi, 3-ciclopropilpropoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi y ciclohexilmetoxi.
El grupo C3-C6 halocicloalquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un cicloalquilo que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono substituidos con 1 a 5, o preferiblemente desde 1 hasta 3 átomos de halógeno, en donde la fracción cicloalquilo y el átomo de halógeno tienen las mismas definiciones que las antes mencionadas, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como 2,2-diflúorciclopropil y 2,2-diclorociclopropilo.
El grupo C3-C6 halocicloalquil Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un cicloalquilo que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono substituidos con 1 a 5, o preferiblemente 1 a 3 átomos de halógeno, en donde la fracción cicloalquilo, la fracción alquilo y el átomo de halógeno tienen las mismas definiciones que las antes mencionadas y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como 2,2-difluorciclopropilmetilo y 2,2-diclorociclopropilmetilo.
El grupo amino ?,-?ß alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un, grupo amjno, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición que la antes mencionada, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como 2-aminoetilo y 3-aminopropilo.
El grupo nitro d-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo nitro, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición que la antes mencionada, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como nitrometilo y 2-nitroetilo.
El grupo Ci-C6 haloalquilo representa a un grupo alquilo, lineal o ramificado, que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un átomo de halógeno, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como fluorometilo, clorometilo, bromometilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, bromodiflúormetilo, 2-fluoroetilo, 1-cloroetilo, 2-cloroetilo, 1-bromoetilo, 2-bromoetilo, 2,2-difluoroetilo, 1,2-dicloroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo, 2-bromo-2-cloroetilo, 2-cloro-1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetilo, 1 -cloro- 1 ,2,2, 2-tetrafluoroetilo, 1-cloropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 2-bromo-1-metiletilo, 3-yodopropilo, 2,3-dicloropropMo, 2,3-dibromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3,3,3- tricloropropilo, 3-bromo-3,3-difluoropropilo, 3,3-dicloro-3-fluoroprdpilo, 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, 1-bromo-3,3,3- trifluoropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, 2,2,2-trifluoro -1-trifluorometiletilo, heptafluoropropilo, 1 ,2,2,2-tetrafluoro -1 -trifluorometiletilo, 2,3-dicloro-1 , 1 ,2,3,3-pentafluoro-propilo, 2-clorobutilo, 3-clorobutilo, 4-clorobutilo, 2-cloro-1 , 1 -dimetiletilo, 4-bromobutilo, 3-bromo-2-metil-propilo, 2-bromo-1 , 1-dimet Metilo, 2,2-dicloro-1 ,1 -dimetiletilo, 2-cloro-1-clorometil-2-metiletilo, 4,4,4-trifluorobutilo, 3,'3,3-trifluoro-1-metilpropilo, 3,3,3-trifluoro-2-metilpropilo, 2,3,4-triclor9butilo, 2,2,2 -tricloro-1 , 1 -dimetiletilo, 4-cloro-4,4-difluoro butilo, 4,4-dicloro-4-fluorobutilo, 4-bromo-4,4-difluorobutilo, 2,4-dibromo-4,4-difluorobutilo, 3,4-dicloro-3,4,4-trifluorobutilo, 3,3-dicloro-4,4,4-trifluorobutilo, 4-bromo-3, 3,4,4- tetrafluorobutilo, 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluorobutilo, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutilo, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilo, 2,2,2-trif luoro-1 -metil-1 -trifluorometiletilo, 3,3,3-trif I uoro-2-t rif lu oro metil pro pilo, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluorometilpropilo, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo, 4-cloro-1 , 1 ,2,2,3,3,4,4 -octafluorobutilo, 5-fluoropentilo, 5-cloropentilo, 5,5-difluoropentilo, 5,5-dicloropentilo, 5,5,5-trifluoropentilo, 6,6,6-trifluorohexilo y 5,5,5,6,6,6-pentafluorohexMo.
El grupo C2-C6 alquenilo representa, a menos que se especifique de otra forma, a un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como vinilo, 1-propenilo, isopropenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-butenilo, 1-metil-2-propenilo, 3-butenilo, 2-metil-1-propenilo, 2-met¡l-2-propenilo, 1,3-butadienilo, 1-pentenilo, 1 -etil-2-propenilo, 2-pentenilo, 1 -metil- 1 -butenilo, 3-pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 4-pentenilo, 1-metil-3-butenilo, 3-metil-1 -butenilo, 1 ,2-dimetil-2-propenilo, 1 , 1 -dimetil-2-propenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1 , 2-dimetil- 1 -propenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1 ,3-pentadienilo, 1-vinil-2-propenilo, 1-hexenilo, 1 -propil-2-propenilo, 2-hexenilo, 1-metil-l-pentenilo, 1 -etil-2-butenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1 -metil-4-pentenilo, 1 -etil-3-butenilo, 1 -( ¡so but i I) vi n il o , 1-etil-1-metil-2-propenilo, 1 -eti I-2- metil-2-propenilo, 1 -(isopropil)-2-propenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1 ,3-dimetil-2-butenilo, 1 , 1 -dimetil-3-butenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1 ,2-dimetil-3-butenilo, 1 , 3-dimetil-3-butenilo, 1 , 1 , 2-tri metil -2-propenilo, 1 ,5-hexadienilo, 1-vinilo-3-butenilo y 2,4-hexadienilo.
El grupo C2-C6 alquinilo representa, a menos que se especifique de otra forma, a un grupo alquinilo, lineal o ramificado, que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 1-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-pentinilo, 1- etil-2-propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 4-pentinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1-hexinilo, 1 -(n-propil)- 2- propinilo, 2-hexinilo, 1-etil-2-butinilo, 3-hexinilo, 1rmetil-2-pentinilo, 1- metil-3-pentinilo, 4-metil-1-pentinilo, 3-metil-1-pentinilo, 5-hexinilo, 1 -eti l-3-buti nilo, 1-etil-1-metil-2-propinilo, 1 -(isopropil)-2 -propinilo, 1,1-dimetil-2-butinilo y 2,2-dimetil-3-butinilo.
El grupo C2-C6 haloalquenilo representa, a menos que se especifique de otra forma, a un grupo alquenilo, lineal o ramificado, que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono substituidos con 1 hasta 11 átomos de halógeno que son idénticos o diferentes el uno del otro, y los ejemplos de los mismos incluyen un 2-clorovinilo, 2-bromovinilo, 2- yodovinilo, 3-cloro-2-propenilo, 3-bromo-2-propenilo, 1-clorometilvinilo, 2-bromo-l-metilvinilo, 1-trifluorométilvinilo, 3,3,3-tri el oro- 1 -propeni lo, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenilo, 2,3,3,3-tetracloro-1 -propenilo, 1 -trifluorometil-2,2-difluorovinilo, 2-cloro-2-propenilo, 3,3-difluoro-2-propenilo, 2,3,3-tricloro-2-propenilo, 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1 -buten ilo, 1-bromometi|-2-propenilo, 3-cloro-2-butenilo, 4,4,4-trifluoro-2-butenilo, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenilo, 3- b rom o-3- buten i lo, 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, 3,4,4-tribromo-3-butenilo, 3-bromo-2-metil-2-propenilo, 3,3-difluoro- 2- meti 1-2- propeni lo, 3,3,3-trifluoro-2-metilpropenilo, 3-clorb-4,4,4-trif luoro-2-butenilo, 3,3,3-trifluoro-1-metil-1-propenilo, 3,4,4-trifluoro-1 ,3-butadienilo, 3,4-dibromo-1 -pentenilo, 4,4-difluoro-3-metil-3-butenilo, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentenilo, 5,5-difluoro-4-pentenilo, 4,5,5-trifluoro-4-pentenilo, 3,4,4,4- tetrafluoro-3-trifluorometil-1-butenilo, 4,4,4-trifluorometil-3-metil-2-butenilo, 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienilo, 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3-trifluorometil-1-pentenilo, 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-penten¡lo, y 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo.
El grupo C2-C6 haloalquinilo representa, a menos que se especifique de otra forma, a un grupo alquinilo, lineal o ramificado, que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono substituidos con 1 a 9 átomos de halógeno que son idénticos o diferentes el uno del otro, y los ejemplos de los mismos incluyen 3-cloro-2-propinilo, 3- bromo-2-propinilo, 3-yodo-2-propinilo, 3-cloro^1 -propinilo y 5-cloro-4-pentinilo.
El grupo d-C6 alcoxi representa un grupo (alquil)-O- que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición que la antes mencionada, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tipo metoxi, etoxi, propbxi, isopropoxi, butoxi, pentiloxi y hexiloxi.
El grupo Ci-C6 haloalcoxi representa un grupo lineal o ramificado alquil-O- que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con 1 a 13 átomos de halógeno que son idénticos o diferentes el uno del otro, en donde la fracción de alquilo tiene la misma definición que la antes mencionada, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como clorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, trifluorometoxi y 2,2,2-trifluoroétoxi.
El grupo d-Ce alcoxi d-C6 alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituido con un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo y la fracción alcoxi tienen las mismas definiciones que las anets mencionadas, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como metoximetilo, etoximetilo, isopropoximetilo, pentiloxi metilo, metoxietilo y butoxietilo.
El grupo hidroxi Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo hidroxi, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición que la antes mencionada, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como 2-hidroxietilo y 3-hidroxipropilo.
El grupo d-C6 alcoxi d-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo y la fracción alcoxi tienen las mismas definiciones que las antes mencionadas, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como 2-(2-metoxietoxi)etilo y 2-(2-etoxietoxi)etilo.
El grupo fenil C,-CQ alcoxi Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un fenilo, en donde la fracción alquilo y la fracción alcoxi tienen las mismas definiciones que las antes mencionadas, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como benciloximetilo y benciloxietilo.
El grupo C!-Ce haloalcoxi Ci-C6 alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un haloalcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción de haloalcoxi y alquilo tienen las mismas definiciones que las antes mencionadas, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como clorometoximetilo, difluorometoximetilo, clorodifluoro metoximetilo, trifluorometoximetilo y 2,2,2-trifluoroetoximetilo.
El grupo d-C6 haloalcoxi d-C6 alcoxi representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un haloalcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción de haloalcoxi y la fracción alcoxi tienen las mismas definiciones que las antes mencionadas, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como clorometoximetoxi, difluorometoximetoxi, clorodifluorometoximetoxi, trifluorometoximetoxi y 2,2,2-trifluoroepoxi metoxi.
El grupo C3-C6 cicloalquiloxi representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo (cicloalquilo)-O- que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono, en donde una fracción cicloalquilo tiene la misma definición que la antes mencionada, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi y ciclo-hexiloxi.
El grupo C3-C6 cicloalquiloxi C-i-C6 alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (cicloalquilo)-O- que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo y la fracción cicloalquilo tienen las mismas definiciones que las antes mencionadas, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como ciclopropiloximetilo, ciclobutiloximetilo, ciclopentiloximetilo, y ciclohexiloximetilo.
El grupo C3-C6 cicloalquil d-C6 alquiloxi d-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un cicloalquilo que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo, la fracción alcoxi y la fracción cicloalquilo tiene las mismas definiciones que las antes mencionadas, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como ciclopropilmetiloximetilo, ciclobutilmetiloximetilo, ciclopentilmetiloximetilo y ciclohexilmetiloximetilo.
El grupo (R31R32N-C = 0) C,-CQ alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con grupo (R31R32N-OC-), en donde la fracción alquilo tiene la misma definición que la antes mencionada, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como ?,?-dimetilam i nocarbonil metilo, ?,?-dimetilaminocarboniletilo y N-metil-N-etilaminocarbonil metilo.
El grupo (-VC6 alcoxicarbonilo C^-C,; alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxicarbonilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alcoxi y alquilo tienen las mismas definiciones que las antes mencionadas, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como 2-metoxi-2-oxoetilo, 2-etoxi-2-oxoetilo y 2-tert-butoxi-2-oxoetilo.
El grupo C^-Ce alcoxicarbonil d-C6 alcoxi representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxicarbonilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alcoxi y la fracción de alquilo tienen las mismas definiciones que se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como un grupo 2-metoxi-2-oxoetoxi, : un grupo 2-etoxi-2-oxoetox¡ y un grupo 2-ter-butoxi-2-oxoetox¡, El grupo d-C6 alquilcarbonilo representa un grupo (alquilo (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-C(=0)-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición que se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen acetilo y propiónilo.
El grupo C,-C6 alquilcarbonil Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alquilcarbonilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilcarbonilo y la fracción alquilo tienen las mismas definiciones que se indicaron anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-oxopropilo, 3-oxopropilo y 2-oxobutilo.
El grupo d-C6 alquilcarboniloxi Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (alquilo (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-C( = 0)0-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición queo se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como acetoximetilo, propioniloximetilo, isopropioniloximetilo y pivaloil-oximetilo.
El grupo Ci-C6 alquilideno representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo divalente alquilideno que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde un único carbono transporta una carga divalente y la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos dé los mismos incluyen a un grupo tal como un grupo metileno, un grupo etilideno y un grupo isopropilideno, El grupo Ct-Ce alquilidenaminoxi d-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (alquilideno (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono)) = N-0-, en donde la fracción alquilideno y la fracción de alquilo tienen las mismas definiciones que se indicaron anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como metilenaminoximetilo, 2-(etilidenaminoxi)etilo y 2-(isopropilidenaminoxi)etilo.
El grupo C2-C6 alqueniloxi representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo(alquenil)-0- que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquenilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-propeniloxi.
El grupo C2-C6 alqueniloxi representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo (alquinil)-O- que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquinilo tiene la misma definición que se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen 2-propiniloxi.
El grupo feniloxi C-i-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (fenil) O-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición que se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como un grupo fenoximetilo, 2-fenoxietilo y 3-fenoxipropilo.
El grupo feniltio C-|-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con grupo (fenilo)-S-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición que se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como un grupo feniltiometilo, 2-feniltioetilo y 3-feniltiopropilo.
El grupo fenilsulfinil d-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (fenil)-SO-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición que se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como un grupo fenilsulfinilmetilo, 2-fenilsulfiniletilo y 3-fenilsulfinilpropilo.
El grupo fenilsulfonil Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (fenil)-S02-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-fenilsulfoniletilo, 3-fenilsulfonilpropilo y 4-fenilsulfonilbutilo.
El grupo C-i-C6 alcoxiimino representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo (alcoxi)-N= que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alcoxi tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metoxiimino y etoxiimino.
El grupo d-C6 alcoxiimin C -C6 alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxiimino que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción de alcoxiimino y fracción de alquilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metoxiiminometilo y etoxiiminometilo.
El grupo fenoxiimino representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo (substituido) (fenox¡)-N = , y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo fenoxiimino, El grupo fenoxiimin C Ce alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo fenoxiimino, en donde la fracción fenoxiimino y la fracción de alquilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo fenoxiiminometilo.
El grupo d^C^Ce alcoxi) (^-?ß alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono di-substituido con un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo (2,2-dimetoxi)etilo, (3,3-dimetoxi)propilo, (2,2-dietoxi)etilo y un grupo (3,3-dietoxi)propilo.
El grupo formil C,-CQ alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un formilo, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a (2-formil)etilo y (3-formil)propilo.
El grupo d-Ce alquiltio representa un grupo (alquil)-S- que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metiltio, etiltio, n-propiltio y isopropiltio.
El grupo C1-C10 alquiltio representa un grupo (alquil)-S- que tiene desde 1 hasta 10 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen, además de aquellos ejemplificados anteriormente para el grupo alquiltio Ci-C6, n-heptiltio, n-octiltio, n-noniltio y n-deciltio.
El grupo C^-C6 alquilsulfinilo representa un grupo (alquil)-SO-que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo e isopropilsulfinilo.
El grupo C|-C10 alquilsulfinilo representa un grupo (alquil)-S-que tiene desde 1 hasta 10 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen, además de aquellos ejemplificados más arriba para el grupo Ci-C6 alquilsulfinilo, n-heptilsulfinilo, n-octilsulfinilo, n-nonilsulfinilo y n-decilsulfinilo.
El grupo Ci-C6 alquilsulfonilo representa un grupo (alquil)-S02-que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo e isopropilsulfonilo.
El grupo Ci-C10 alquilsulfonilo representa un grupo (alquil)-S02- que tiene desde 1 hasta 10 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen, además de aquellos ejemplificados más arriba para el grupo d-C6 alquilsulfonilo, n-heptilsulfonilo, n-octilsulfonilo, n-nonilsulfonilo y n-decilsulfonilo.
El grupo C2-C6 alqueniltio representa un grupo (alquenil)-S-que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquenilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como aliltio.
El grupo C2-C6 alquenilsulfinilo representa un grupo (alquenil)-SO- que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquenilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como alilsulfinilo. · El grupo C2-C6 alquenilsulfonilo representa a un grupo (alquenil)-S02- que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquenilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como alilsulfonilo.
El grupo C2-C6 alquiniltio representa un grupo (alquinil)-S- que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquinilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-propiniltio.
El grupo C2-C6 alquinilsulfinilo representa a un grupo (alquinil)-SO- que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquinilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-propinilsulfinilo.
El grupo C2-C6 alquenilsulfonilo representa a un grupo (alquinil)-S02- que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquinilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-propinilsulfon¡lo.
El grupo C-I-C-IO alquilsulfoniloxi representa a un grupo (alquil)S02-0- que tiene desde 1 hasta 10 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metilsulfoniloxi y etilsulf oniloxi.
El grupo CrC6 alquiltio Ci-C6 alquilo representa a un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alquiltio que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo y la fracción de alquiltio tienén las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metiltiometilo y etiltiometilo.
El grupo Ci-C6 alquilsulfinil ??-?ß alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alquilsulfinilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo y la fracción alquilsulfinilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metilsulfinilmetilo y etilsulfinilmetilo.
El grupo Cn-C6 alquilsulfonil Ci-C6 alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alquilsulfonilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo y la fracción alquilsulfonilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metilsulfonilmetilo y etilsulfonilmetilo.
El grupo C!-Ce alcoxi C-\-Ce alcoxi representa un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alcoxi tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como metoximetoxi, etoximetoxi, 2-metoxietoxi y 2-etoxietoxi.
El grupo C,-C5 haloalquiltio Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, a un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (haloalquil)-S-que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo y la fracción de haloalquilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como difluorometiltiometilo y trifluorometiltiometilo.
El grupo d-C6 haloalquilsulfinil C:-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (haloalquil)-SO- que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo y la fracción de haloalquilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como d ifluorometilsulfinil metilo y trifluorometilsulfinilmetilo.
El grupo C1-C6 haloalquilsulfonil CrC6 alquiló representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (haloalquil)-S02- que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo y la fracción de haloalquilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como difluorometilsulfonilmetilo y trifluorometilsulfonilmetilo.
El grupo d-C6 alquiltio Ci-C6 alcoxi C -C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alquiltio que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción de alquiltio, la fracción alcoxi y la fracción de alquilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-metiltioetoximetilo y 2-etiltioetoximetilo.
El grupo Ci-C<¡ alq uilsulf inil Ci-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alquinilsulfinilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción de alquinilsulfinilo, la fracción alcoxi y la fracción de alquilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-metilsulfiniletoximetilo y 2-etilsulfiniletoximetilo.
El grupo d-C6 alquilsulfonil Ci-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alquiniisulfonilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilsulfonilo, la fracción alcoxi y la fracción de alquilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-metilsulfoniletoximetilo y 2-etilsulfoniletoximetilo.
El grupo Ci-C6 acilo representa un grupo acilo derivado del ácido carboxílico Ci-Cs, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo acetilo y a un grupo propionilo.
El grupo C1-C6 alquilcarbonilo representa a un grupo (alquil (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-C(=0)-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición cómo se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo acetilo y a un grupo propionilo.
El grupo Ci-C6 alquilcarboníloxi representa a un grupo (alquil (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-C( = 0)-O-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a acetoxi y propioniloxi.
El grupo C-|-C6 haloalquilcarboniloxi representa a un grupo (haloalquilo (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-C( = 0)-0-, en donde la fracción de haloalquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo como clorometilcarboniloxi, difluorometilcarboniloxi, clorodifluorometilcarboniloxi, trifluorometilcarboniloxi y 2,2,2-trifluoroetilcarboniloxi.
El grupo C2-C6 alquenilcarboniloxi representa un (alquenilo (que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono)) del grupo -C(=0)-0-, en donde la fracción alquenilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 1-propenilcarboniloxi, 2-prppenilcarboniloxi, 1-butenilcarboniloxi y 1-metil-1-propenilcarboniloxi.
El grupo C2-C6 halolalquenilcarboniloxi representa a grupo un (haloalquenil (que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono))-C(=0)-0-, en donde la fracción de haloalquenilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 3-cloro-2-propenilcarboniloxi y 3-bromo-2-propenilcarboniloxi.
El grupo C2-C6 alquinilcarboniloxi representa a un grupo (alquinil (que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono))-C(=0)-0-, en donde la fracción alquinilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 1-propinilcarboniloxi y 2-propinilcarboniloxi.
El grupo C2-C6 haloalquinilcarboniloxi representa a un grupo (haloalquinil (que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono))-C( = 0)-0-, en donde la fracción haloalquinilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 3-cloro-1-propinilcarboniloxi y 3,3,3-trifluoro-1 - propinilcarboniloxi.
El grupo C2-C6 alquilidenamlno representa un grupo alquilo (que tiene 1 a 5 átomos de carbono)-CH = N-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como etilidenamino y propilidenamino.
El grupo di C!-C!o-alqui amino C^-C5 alquiliden amino representa un grupo amino substituido con un grupo alquilideno que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo amino di-substituido con un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 10 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como un grupo dimetilaminometilidenamino y a un grupo dietilaminometilidenamino.
El grupo CrCi0 alquilamino representa a un grupo (alquil)-NH-que tiene desde 1 hasta 10 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metilamino y etilamino.
El grupo di(Ci-C10-alquil)amino representa un grupo (alquil)2N-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, dipropilamino y dibutilamino.
El grupo monoiC!-Ce-alqui amino representa a un grupo (alquil)-NH- que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como metilamino y etilamino.
El grupo di(Ci-C6-alquil)amino representa a un grupo (alquilo(que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))2N-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, dipropilamino y dibutilamino, El grupo Ci-C<¡ alquilamino Ci-C6 alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alquilamino que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a N-metilaminometilo y N-metilaminoetilo.
El grupo di(Ci-C6-alquil)amino ?,-?? alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (alquilo (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))2N-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a ?,?-dimetilaminometilo y N, N-dimetilaminoetilo.
El grupo Ci-C6 alcoxicarbonilamino representa un grupo amino substituido con un grupo (alcoxi (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-C( = 0)-, en donde la fracción alcoxi tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metoxicarbonilamino y etoxicarbonilamino.
El grupo C!-Ce alquilcarbonilamino representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo amino substituido con un grupo alquilcarbonilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilcarbonilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como formamida, acetamida y propionamida.
El grupo C^-Ce alcoxicarbonilo representa un (alquil (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono)) grupo-0-C(=0), en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo y isopropoxicarbonilo.
El grupo C1-C10 alquiltiocarbonilo representa a un grupo (alquilo (que tiene desde 1 hasta 10 átomos de carbono))-S-C( = 0)-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metiltiocarbonilo y etiltiocarbonilo.
El grupo d-C6 alcoxicarboniloxi representa a un grupo oxi substituido con un grupo (alcoxi (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-C( = 0)-, en donde la fracción de alcoxicarbonilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metoxicarboniloxi y etoxicarboniloxi.
El grupo Ci-C6 haloalquilcarbonilo representa a un grupo (haloalquil (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-C( = 0)-, en donde la fracción de haloalquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo cloroacetilo, trifluoroacetilo, pentafluoropropionilo y difluorometiltio.
El grupo d-C6 haloalquiltio representa a un grupo (haloalquil (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-S-, en donde la fracción de haloalquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a difluorometiltio y trifluorometiltio.
El grupo Ci-C6 haloalquilsulfinilo representa a un grupo (haloalquil (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-SO-, en donde la fracción de haloalquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a trifluorometilsulfinilo y difluorometilsulfinilo.
El grupo Ci-C6 haloalquilsulfonilo representa a un grupo (haloalquil (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-S02-, en donde la fracción de haloalquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo clorometilsulfonilo, difluorometilsulfonilo y trifluorometilsulfonilo.
El grupo C!-Ce haloalquilsulfoniloxi representa; a un grupo (haloalquil (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-S02-0-, en donde la fracción de haloalquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo clorometilsulfoniloxi y trifluorometilsulfoniloxi.
El grupo mono(CrC6 alquil)aminocarbon¡lo representa a un grupo (alquil (que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))-NH-C(=0)-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a metilaminocarbonilo y etilaminocarbonilo.
El grupo di(d-C6 alquil)aminocarbonilo representa a un grupo (alquil(que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono))2N-C( = 0)-, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, metiletilaminocarbonilo, dipropilaminocarbonilo y dibutilaminocarbonilo.
El grupo ciano C-^-CQ alquilo representa un grupo cianoalquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo cianometilo y cianoetilo. i El grupo ciano C C6 alcoxi representa un grupo alcoxi que : tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo ciano, en donde la fracción alcoxi tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-cianoetoxi y 3-cianopropoxi.
El grupo ciano Ci-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo ciano, en donde la fracción alcoxi y la fracción de alquilo tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo tal como 2-cianoetoximetilo y 3-ciano propoximetilo.
El grupo fenil d-C6 alquilo representa un grupo alquilo que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono substituidos con el grupo fenilo, en donde la fracción alquilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo bencilo, fenetilo y fenilpropilo.
El grupo fenil C2-C6 alquenilo representa un grupo alquenilo que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono substituidos con el grupo fenilo, en donde la fracción alquenilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a estirilo y cinamilo.
El grupo fenil C2-C6 alquinilo representa un grupo alquinilo que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono substituidos con el grupo fenilo, en donde la fracción alquinilo tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a (2-fenil)etinilo y 2-(3-fenil)etinilo.
El grupo fenilcarboniloxi representa a un grupo (fenil) -C(=0)-0- y los ejemplos de los mismos incluyen a los grupos fenilcarboniloxi.
El grupo fenilcarbonil C^-Ce alquiloxi representa un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo (fenil)-C(=0) y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo fenilcarbonilmetoxi.
El grupo fenilotio representa un grupo fenil-S-.
El grupo fenilsulfinilo representa un grupo fenil-SO.
El grupo fenilsulfonilo representa un grupo fenll-S02.
El grupo fenilsulfoniloxi representa a un grupo fen¡l-S02-0-. Él grupo benciltio representa un grupo bencil-S-.
El grupo bencilsulfinilo representa a un grupo bencil-SO-.
El grupo bencilsulfonilo representa a un grupo bencil-S02-.
El grupo bencilsulfoniloxi representa a un grupo bencil-S02-0-.
Como un grupo que constituye un grupo C3-C6 alquileno, desde 1 hasta 3 átomos de carbono en el grupo alquileno pueden ser substituidos con un átomo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno y un átomo de carbono que constituye un grupo carbonilo, y el grupo C3-Ce alquileno es un grupo lineal o ramificado divalente de alquileno que tiene desde 3 hasta 6 átomos de carbono, y desde 1 hasta 3 átomos de carbono en el grupo alquileno y pueden ser substituidos con un átomo o un grupo de átomos seleccionados de un grupo que consiste de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno y un átomo de carbono que constituye un grupo carbonilo, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo trimetileno, un grupo propileno, un grupo butileno, un grupo metilendioxi y un grupo etilendioxi. Los ejemplos preferidos del grupo alquileno incluyen a un grupo C^Cs alquilendioxi.
Ejemplos del grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno incluyen un furano, tiofeno, pirrol, pirazol, imidazol, piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, benzofurano, benzotiofeno, indol, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol, isoxazol, isoxazolin, oxazol, oxazolin, isotiazol, isotiazolin, tiazol, tetrahidrofurano y tiazolin. Los ejemplos preferidos del grupo heteroclclico incluyen a piridina, pirimidina, pirazina, tiofeno, pirazol, isoxazol, morfolina, tiomórfolina (el átomo de azufre de la tiomorfolina puede estar unido con uno o dos átomos de oxígeno), piperidina, piridazina, piperazina y tetrahidrofurano. Los ejemplos preferidos del grupo heteroclclico incluyen piridina, pirimidina, pirazina, tiofeno, pirazol, isoxazol, morfolina, tiomorfolina (el átomo de azufre de la tiomorfolina puede estar unido con uno o dos átomos de oxígeno) y piperidina.
El grupo oxi-heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos que son idénticos o diferentes el uno del otro y están opcionalmente seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno representa, a menos que se especifique de otra forma, un grupo en el cual el átomo de oxígeno está substituido con un heterociclo que tiene la misma definición como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a (tetrahidrofuran-2-il)oxi, (4,5-dihidroisoxazol-5-il)oxi, (isoxazol-5-il)oxi y un grupo (tiofen-2-il)oxi.
El grupo Ci-C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno de! otro y seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un heterociclo en donde la fracción alquilo y la fracción heterocíclica tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a (2-furan)metilo, (3-furan)metilo, (2-tiofen) metilo y (3-tiofen)metilo.
El grupo Ci-C6 * alquilo substituido con un grupo oxi-heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo heterocíclico oxi, en donde la fracción alquilo y la fracción heterocíclico tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a (tetrahidrofuran-2-il)oximetilo, (4,5-dihidroisoxazol-5-il)oximetilo, (¡soxazol-5-il)oximetilo y (tiofen-2-il) oximetilo.
El grupo d-Ce alcoxi Ci-C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico oxi que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo dé azufre y un átomo de nitrógeno representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo heterocíclico oxi en donde la fracción alquilo, la fracción alcoxi y la fracción heterocíclica tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a (tetra hidrofuran-2-il)oximetoxi metilo, (4,5-dihidro¡soxazol-5-¡l)oxi etoximetilo, (isoxazol-5-il)oximetoximetilo y (tiofen-2-il) oxietoximetilo.
El grupo C-\-Ce alcoxi d-C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno representa un grupo alquilo que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo heterocíclico en donde la fracción alquilo, la fracción alcoxi y la fracción heterocíclico tienen las mismas definiciones tal como se indicaron anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a tetrahidrofurf uriloxietilo y tetrahidrofurfuriloximetilo.
El grupo C^-Ce alcoxi substituido con un grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno representa un grupo alcoxi que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos con un grupo heterocíclico en donde la fracción heterocíclica y la fracción alcoxi tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen a un grupo 6-metil-2-piridinmetoxi y un grupo tetrahidrofurfuriloxi.
Los metales alcalinos incluyen sodio, potasio similares.
Luego, los ejemplos específicos de los compuestos de la invención representados por la Fórmula 1 se describen en la Tabla 1 hasta la Tabla 43. Sin embargo, la presente Invención no está limitada a aquellos compuestos.
En la presente descripción, las siguientes descripciones incluidas en las tablas indican el grupo correspondiente, respectivamente, como se muestra más adelante.
Por ejemplo, Me representa a un grupo metilo, Et representa un grupo etilo, Pr-n representa a un grupo n-propilo, Pr-i represento un grupo isopropilo, Pr-c representa a un grupo ciclopropilo, Bu-n representa a un grupo n-butilo, Bu-s representa a un grupo butilo secundario, Bu-i representa un grupo isobutilo, Bu-t representa a un grupo butilo terciario, Bu-c representa a un grupo ciclobutilo, Pen-n representa a un grupo n-pentilo, Pen-c representa a un grupo ciclopentilo, Hex-n representa a un grupo n-hexilo, Hex-c representa a un grupo ciclohexilo, Ac representa a un grupo acetilo, Ph representa al grupo fenilo, Bn representa a un grupo bencilo, Ts representa a un grupo p-toluensulfonilo, piridilo representa a un grupo piridilo y pirimidinilo representa a un grupo pirimidinilo. Además, Ph(2-OMe) representa a un grupo 2-metoxifenilo, CH2Ph(2-OMe) representa a un grupo 2-metoxibencilo y Ph(3,4-CI2) representa a un grupo 3,4-diclorofenilo.
[Tabla 1 ] (Traducción de las palabras de las tablas, compound = compuesto) [Tabla 2] [Tabla 3] [Tabla 4] [Tabla 5] [Tabla 6] en o [Tabla 8] [Tabla 9] [Tabla 10] [Tabla 11] [Tabla 12] [Tabla 13] [Tabla 14] [Tabla 15] o [Tabla 17] [Tabla 18] [Tabla 19] [Tabla 20] [Tabla 21] [Tabla 22] [Tabla 23] [Tabla 24] [Tabla 25] [Tabla 26] [Tabla 27] [Tabla 28] [Tabla 29] [Tabla 30] [Tabla 31] [Tabla 32] [Tabla 33] [Tabla 34] Compound = Compuesto [Tabla 35] Compound = Compuesto [Tabla 36] [Tabla 37] Compound = Compuesto OI O Cn CO O- co u ? ú w u co co co co co co co co e cn o» cn cn oi cn cn cn 4-. 4- «{- 4-. í- 4- (. i. t. ? ? ? co co co co co co ?? M 3 cn oi 4^. co to t-» o o oo 05 cn w u o co _ c r ·—> o os s¾ en Z o 'O '"0 *™0 *? ¾ ¾ 'Tí ¾ '? *"Ü '"0 ? -d '"ü ""0 *"0 ¾ d ""tí '"ü ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ r a- 3- 3- 3- 3- 3- 3- 3- 3- =r sr 3- 3- 3- 3- 3- 3- 3- 3- 3- 3- 3" rr 3- 3- 3- 3- 3- 3- 3" ) ít 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0000 0 0 0 0 0 0 0 0 000000 00000 0 000000 O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O co co co co co co o o o -o o o o "O o o 0 000000 000 o o o z z o o o O O O O O o Q w tn o o o o -00 o O O ? T) ? ? O O ?3?1 2 o o o o z ~ a o a o a O ff P w o o a o a » 2 c T a a '1 to O o o8 a · a i o a O ri o o a o a o II z a a o II a o a [Tabla 39] [Tabla 41] [Tabla 42] [Tabla 43] Los ejemplos preferidos del derivado de triazina representados por la Fórmula 1 de la invención o una sal de la misma incluyen a los siguientes.
A en la Fórmula 1 es preferiblemente A-1, A-3 o A-5, y más preferiblemente A-1 o A-3.
En A-1, Ai es preferiblemente [X^, A2 es preferiblemente [X3] o [X4] y A3 es preferiblemente [X9].
En [Xi], R5 y R6 son preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo. En [X3], R8 y R9 son preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo. En [X?], R35 y R36 son preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo C-i-C6 alquilo. Además, de acuerdo con el ejemplo preferido de la invención, R5 en [Xi] y R35 en [X9] se unen una con la otra vía una cadena de d-Cs de alquileno, preferiblemente una cadena de etileno, para formar un anillo.
En A-3, R20 es preferiblemente un grupo Ci-C6 alquilo y R21 es preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo d-Ce alquilo.
En A-1 y A-3, R4 es preferiblemente un grupo hidroxilo, un 0"M + ( + representa un catión de metal alcalino o un catión de amonio), o un grupo C<|-C C alquilsulfoniloxi.
En la Fórmula 1, Y es preferiblemente un átomo de oxígeno. En la Fórmula 1, R1 es preferiblemente un grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo C1-C12 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo Ci-C6 alcoxi Ci-Ce alquilo; un grupo Ci-C6 alquiltio C-|-C6 alquilo; un grupo (.^-?ß alquilsulfinil C1-C6 alquilo; un grupo C,-CB alquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo d-Ce alcoxicarbonil d-C5 alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a; un grupo fenil -C6 alquilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a; y un grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y se seleccionan de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, o 2 a 5 grupos substituyentes los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y se seleccionan del grupo substituyente a, y cuando el grupo heterocíclico contiene un átomo de azufre, puede ser oxidado para estar presente como sulfóxido o sulfona).
En la Fórmula 1, R2 es preferiblemente el grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo d-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a; y un grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y se seleccionan de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente , o desde 2 hasta 5 grupos substituyentes los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y se seleccionan del grupo substituyente a).
Los compuestos derivados de triazina representados por la Fórmula 1, es decir, los compuestos de la invención, y sus sales pueden ser producidos de acuerdo con varios métodos. Los ejemplos representativos del método de producción se dan más adelante, pero la invención no está limitada a ellos.
Método de producción 1 El compuesto representado por la siguiente Fórmula 1a, que es uno de los compuestos de la invención, puede ser producido de acuerdo con el método con el esquema de reacción que se muestra a continuación. (en la fórmula, R1, R2, A ( A2, A3, Y y Z tienen las mismas definiciones como se indicó anteriormente y Q representa un grupo saliente tal como un átomo de halógeno, un grupo alquilcarboniloxi, un grupo alcoxicarboniloxi, un grupo haloalquilcarboniloxi, un grupo haloalcoxicarboniloxi, un grupo benzoiloxi, un grupo piridilo y un grupo imidazolilo).
Proceso 1 Haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 3 y el compuesto de la Fórmula 4a en un solvente en la presencia de una base, se puede producir el compuesto de enoléster de la Fórmula 5a y/o de la Fórmula 5b.
En la presente, la cantidad de uso de la Fórmula 4a puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.5 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 3. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos de la base que se puede utilizar para el presente proceso incluyen a las aminas orgánicas, tales como trietilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, N, N-dimetilanilina y 1 ,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno (DBU); carbonatos de metal tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de magnesio y carbonato de calcio; bicarbonatos de metal tales come bicarbonato de sodio y bicarbonato de potasio; sales de carboxilato de metal representadas por las sales de acetato de metal, como acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio y acetato de magnesio; alcóxidos de metal, como metóxido de sodio, epóxido de sodio, butóxido terciario de sodio, metóxido de potasio y butóxido terciario de potasio; hidróxidos de metal, como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de calcio e hidróxido de magnesio, e; hidruros de metal como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio. La cantidad de uso de la base está apropiadamente seleccionada de una gama que va de 0.5 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 3. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
El solvente que puede ser utilizado para el proceso presente puede ser cualquier solvente, si no inhibe el progreso de la reacción. Los solventes que incluyen nitrilos como acetonitrilo; éteres como dietil éter, diisopropil éter, tetrahidrofurano, dioxáno, monoglima y diglima; hidrocarburos halogenados, como dicloroetano, cloroformo, tetracloruro de carbono y tetracloroetano; hidrocarburos aromáticos, como benceno, clorobenceno, nitrobenceno y tolueno; amidas como ?,?-dimetilformamida y ?,?-dimetilacetamida; imidazolinonas, como 1 ,3-dimetil-2-imidazolinona, y; compuestos de azufre como dimetil sulfóxido pueden ser utilizados. Además, se puede usar también su solvente de mezcla.
La temperatura de reacción puede ser seleccionada de un rango que va desde los -20°C hasta el punto de ebullición de un solvente inerte utilizado. Preferiblemente, se lleva a cabo la reacción en un rango que va desde 0°C hasta los 100°C. Utilizando un catalizador de transferencia de fase tipo sal de amonio cuaternaria, se puede llevar a cabo la reacción en un sistema de dos fases.
El tiempo de la reacción varía dependiente de la temperatura de la reacción, los substratos de la reacción, la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta 48 horas.
Luego de la terminación de la reacción, el compuesto de la Fórmula 5a y/o de la Fórmula 5b, que es el compuesto objetivo de la reacción, se pueden recolectar del sistema de reacción por el método general, y si es necesario, purificarse por un proceso tipo Cromatografía de columna y la recristalización.
Proceso 2 El compuesto de la Fórmula 5a y/o de la Fórmula 5b también se puede producir haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 3 y el compuesto de la Fórmula 4b con un agente de deshidrataclón y condensación en un solvente, en la presencia o ausencia de una base.
La cantidad para uso de la Fórmula 4b que se utiliza para el presente proceso puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.5 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 3. Preferiblemente, desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Los ejemplos del agente de deshidratación y condensación incluyen una diciclohexilcarbodiimida (DCC), N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida (EDC o WSC), ?,?-carbonildümidazol, cloruro de 2-cloro-1 ,3-dimetilimidazolio y yoduro de 2-cloro-1-piridinio.
Los ejemplos de la base y del solvente, que pueden usarse para el presente proceso incluyen a aquellos que se describieron con anterioridad para el proceso 1.
La temperatura de reacción puede ser seleccionada de un rango que va desde -20°C al punto de ebullición de un solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo en un rango que va desde 0°C hasta los 100°C.
El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta 48 horas.
El compuesto de la Fórmula 5a y/o de la Fórmula 5b, el cual es el compuesto objetivo de la reacción, se pueden separar y purificar de la misma manera como en el proceso 1.
Proceso 3 El compuesto de la Fórmula 1a puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 5a y/o de la Fórmula 5b producido por el proceso 1 o el proceso 2, con un compuesto ciano en la presencia de una base.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada para el presente proceso incluyen a aquellos que se describieron con anterioridad para el proceso 1. La cantidad para uso de la base puede ser apropiadamente seleccionada desde un rango que va desde 0.5 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 5a y la Fórmula 5b. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del compuesto ciano, el cual puede ser utilizado para el presente proceso incluyen al cianuro de potasio, cianuro de sodio, cianohidrina acetona, cianuro de hidrógeno y un polímero soportado con cianuro de hidrógeno. La cantidad de uso del compuesto ciano puede ser apropiadamente seleccionada desde un rango que va desde 0.01 hasta 1.0 mol por 1 mol de la Fórmula 5a y la Fórmula 5b. Preferiblemente, desde 0.05 hasta 0.2 mol.
Para el presente proceso, se puede utilizar también una pequeña cantidad de un catalizador de transferencia de fase como un éter corona.
Ejemplos del solvente, el cual puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquellos que se describieron con anterioridad para el proceso 1. La temperatura de la reacción está seleccionada de un rango que va desde -20°C al punto de ebullición de un solvente inerte utilizado. Preferiblemente, lá reacción se lleva a cabo en un rango que va desde los 0° C hasta los 100° C. El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta 48 horas.
Además, de acuerdo con el presente proceso, el compuesto de la Fórmula 1a puede ser producido mientras se usa la Fórmula 5a y/o la Fórmula 5b producida por el proceso 1 o el proceso 2 sin ninguna separación.
Proceso 4 El compuesto de la Fórmula 1a también se puede producir haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 3 y el compuesto de la Fórmula 4c en la presencia de una base o un ácido de Lewis.
La cantidad de uso de la Fórmula 4c que se utiliza para el presente proceso puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.5 hasta 10 mol por 1 mol de lá Fórmula 3. Preferiblemente, desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos de ácido de Lewis incluyen al clorüro de zinc y al cloruro de aluminio.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada para el presente proceso incluyen a aquéllas que se describieron con anterioridad para el proceso 1. La cantidad de uso de la base que puede ser utilizada para el presente proceso puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.5 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 3. Preferiblemente, desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente, el cual puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1.
La temperatura de la reacción está seleccionada de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición de un solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo en un rango que va desde 0o C hasta 100° C.
El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta 48 horas.
Después que se completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 1a, el cual se produce de acuerdo con el proceso 3 o el proceso 4, se puede recolectar del sistema de reacción, por el método general, y, si es necesario, se puede purificar por un proceso tipo cromatografía de columna y recristalización.
Método de producción 2 Con respecto a la fórmula 1a producida por el método de producción 1, el grupo hidroxllo en el anillo de ciclohexáno puede ser convertido a otro grupo substituyente, de acuerdo con el método con el siguiente esquema de reacción. (en la fórmula, R , R2, A ( A2, A3, Y y Z cada una tiene las mismas definiciones, como se indicó anteriormente, R4a representa un grupo amino, un grupo ciano, un grupo isotiocianato, un grupo isocianato, un grupo hidroxicarboniloxi, un grupo d-C6 alcoxicarboniloxi, un grupo benciloxicarboniloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente , un grupo Ci-C6 alcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C3-C6 cicloalquiloxi, un grupo cianometilenoxi, un grupo C3-C6 cicloalquilo Ci-C6 alquiloxi, un grupo Cn-Ce alquilcarboniloxi, un grupo C-i-C6 haloalquilcarboniloxi, un grupo C2-C6 alquenilcarboniloxi, un grupo C2-C6 halolalquenil carboniloxi, un grupo C2-C6 alquinilcarboniloxi, un grupo C2-Ce halolalquinilcarboniloxi, un grupo d-C6 alcoxicarbonil d-C6 alcoxi, un grupo feniloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo benciloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente , un grupo fenilcarboniloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo bencilcarboniloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente , un grupo fenilcarbonil d-C6 alquiloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente , un grupo d-dc alquilsulfoniloxi, un grupo fenilsulfoniloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente , un grupo bencilsulfoniloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo C1-C10 alquiltio, un grupo d-do alq uil sulf i ni lo, un grupo d-do alquilsulfonilo, un grupo d-C6 haloalquiltio, un grupo d-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo -C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C2-C6 alqueniltio, un grupo C2-C6 alquenilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquenilsulfonilo, un grupo C2-Ce alquiniltio, un grupo C2-C6 alquinilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquiniisulfonilo, un grupo feniltio el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo benciltio el cual puede ser substituido con un subátituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo fenilsulfinilo, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo bencilsulfinilo, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo fenilsulfonilo, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo bencMsulfonilo, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo d-do alquilamino, un grupo di(d-C10 alqu¡l)amino, un grupo C!-Ce alcoxicarbonilamino, un grupo C-\-C6 alcoxi substituido con un grupo heterocíclico, que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos, los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y están seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente , o de 2 a 5 grupos substituyentes los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro seleccionados del grupo substituyente a], un grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del' otro y están seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, o desde 2 hasta 5 grupos substituyentes los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro seleccionados del grupo substituyente a], o un grupo heterocíclico oxi que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y están seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, o desde 2 hasta 5 grupos substituyentes los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y seleccionados del grupo substituyente a], y X representa un átomo de halógeno).
Específicamente, el compuesto de la fórmula 1b puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de la fórmula 1a y un agente halogenante, y la Fórmula 1c puede ser producida haciendo reaccionar el compuesto de la fórmula 1b y un reactivo nucleofílico en la presencia de una base.
Ejemplos del agente halogenante que puede ser utilizado para la preparación del compuesto de la fórmula 1b a partir del compuesto de la fórmula 1a, incluyen cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxi cloruro de fósforo, oxi bromuro de fósforo, tribromuro de feniltrimetilamonio y tribromuro de ácido de Meldrum. La cantidad a utilizar del agente halogenante puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 0.5 hasta 10 mol por 1 mol de la fórmula 1a. Preferiblemente, desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente, el cual puede ser utilizado para el presente proceso, incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción puede ser seleccionada de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde 0o C hasta 100° C.
El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Ejemplos del reactivo nucleofílico para el proceso para la obtención de la Fórmula 1c, a partir de la Fórmula 1b, el cual es un compuesto del grupo representado por la fórmula R -H, incluyen alcoholes como metanol, etanol y alcohol bencílico; mercaptanos, como metilmercaptano y etilmercaptano; aminas, como amoníaco, metilamina y etilamina; fenoles como p-cresol y fenol; tiofenoles, como p-clorotiofenol; ácidos de d-C6 alquilo, como ácido acético y ácido benzoico. La cantidad a utilizar del reactivo nucleofílico puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 0.5 hasta 10 mol por 1 mol de la fórmula 1b. Preferiblemente, desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada para el presente proceso, incluyen a aquéllas que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
Ejemplos del solvente el cual puede ser utilizado para el presente proceso, incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de la reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado.
Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde 0o C hasta 100° C.
El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Después que se completa la reacción, el compuesto de la fórmula 1c, el cual es producido de acuerdo con este método, puede ser recolectado del sistema de la reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante un proceso similar a la cromatografía de columna y la recristalización.
Método de producción 3 El compuesto de la fórmula 1c también puede ser producido mediante el método con el siguiente esquema de reacción. [ 1a] [ 1c] (en la fórmula, R1, R2, A A2, A3, Y y Z cada una tiene las mismas definiciones, como se indicó anteriormente, R4a representa un hidroxicarbonilo, un grupo Ci-C6 alcoxicarbonilo, un grupo benciloxicarbonilo, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo Ci-Ce alquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo cianometileno, un grupo C3-C6 cicloalquilo Ci-C6 alquilo, un grupo C1-C6 alquilcarbonilo, un grupo Ci-Ci0 alquiltiocarbonilo, un grupo C-i-C6 haloalquilcarbonilo, un grupo C2-C6 alquénilcarbonilo, un grupo C2-C6 haloalquenilcarbonilo, un grupo C2-C6 alquinilcarbonilo, un grupo C2-C6 haloalquinilcarbonilo, un grupo CrC6 alcoxicarbonil C^-Ce alquilo, un grupo Ci-C10 alquilsulfonilo, al grupo fenilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente , un grupo bencilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado desde el grupo substituyente , un grupo fenilcarbonilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo bencilcarbonilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo fenilsulfonilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo fenilcarbonilo d-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, o un grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, o desde 2 hasta 5 grupos substituyentes los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y seleccionados del grupo substituyente a].
Específicamente, el compuesto de la fórmula 1c puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de la fórmula 1a y un agente electrofílico en un solvente, en la presencia o en, ausencia de una base.
El agente electrofílico indica un compuesto representado por la fórmula R b-La (La representa a un grupo saliente), y ejemplos de los mismos incluyen un grupo haluro de ??-?T alquilo, como yoduro de metilo y cloruro de propilo; haluro de bencilo, como un grupo bromuro de bencilo; heluro de C -Ce alquilcarbonilo, como cloruro de acetilo y cloruro de propionilo; heluro de benzoilo, como cloruro de benzoilo; haluro de C2-C6 alquenücarbonilo, como cloruro de metacrilo y cloruro de crotonilo; haluro de C2-C6 alquinilcarbonilo, como cloruro de 4-pentino¡lo; haluro de C^-Ce alquilsulfonilo, como cloruro de metansulfonilo y cloruro de etansulfonilo; haluro de bencensulfonilo, como cloruro de bencen sulfonilo y cloruro de p-toluensulfonilo; y ésier de sulfato de di-d-Ce alquilo, como sulfato de dimetilo y sulfato de dietilo. La cantidad a utilizar del agente electrofílico puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la fórmula 1a. Preferiblemente, desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada para el presente proceso incluyen a aquéllas que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. La cantidad a utilizar de la base puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la fórmula 1a. Preferiblemente, desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente, el cual puede ser utilizado para el presente proceso, incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición de un solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100°C.
El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Después que sé completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 1c, el cual es un compuesto objetivo de este proceso, puede ser recolectado del sistema de la reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante un proceso similar por medio de Cromatografía de columna y recristalización.
La Fórmula 1c de la invención tiene muchos tautómeros que se muestran más adelante, y todos ellos están incluidos en la presente invención.
Método de producción 4 El compuesto de la Fórmula 1d también puede ser producido mediante el método con el siguiente esquema de reacción. (en la fórmula, R1, R2, R14, R15, R16, R17, R18, Y y Z cada una tiene las mismas definiciones, como se indicó anteriormente y Q representa a un grupo saliente, como un átomo de halógeno, un grupo alquilcarboniloxi, un grupo alcoxicarboniloxl, un grupo haloalquilcarboniloxi, un grupo haloalcoxicarboniloxi, un grupo benzoiloxi, un grupo piridilo y un grupo imidazolilo, como los que se describieron con anterioridad).
Específicamente, el compuesto de la Fórmula id puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 6a y el compuesto de la Fórmula 4a en un solvente, en la presencia de un ácido de Lewis.
La cantidad a utilizar de la Fórmula 4a puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.5 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 6a. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del ácido de Lewis que puede ser utilizado incluyen los compuestos de órgano litio como metil litio, etil litio, n-butil litio, sec-butil litio, ter-butil litio y bencil litio; el reactivo de Grignard, como yoduro de metil magnesio y bromuro de etil magnesio; compuestos de metales como litio, potasio y sodio; compuestos órgano cobre producidos a partir del reactivo de Grignard o un compuesto órgano-metálico y una sal de cobre monovalente; las amidas de metal alcalino como litio diisopropil amida (LDA), y; aminas orgánicas como trietilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, ?,?-dimetilanilina y 1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). El n-butil litio y litio diisopropil amida (LDA) son particularmente preferidos. La cantidad a utilizar de ácido de Lewis puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 0.5 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 5a. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente, el cual puede ser utilizado para el presente proceso, incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. El éter dietílico y el tetrahidrofurano son particularmente preferidos. La temperatura de la reacción se selecciona de un rango que va desde -20°C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que vá desde 0o C hasta 100° C. El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas. .
Después que se completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 1 d ,. por ejemplo, el compuesto objetivo de esta reacción, puede ser recolectado del sistema de la reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante un proceso de Cromatografía de columna y recristalización.
La Fórmula 1d de la invención tiene muchos tautómeros que se muestran más adelante, y todos ellos están incluidos en la presente invención.
Método de producción 5 El compuesto de la Fórmula 1e también puede ser producido mediante el método con el siguiente esquema de reacción. (en la fórmula, R1, R2, R20, R2 , Y y Z cada una tiene las mismas definiciones, como se indicó anteriormente y Q representa a un grupo saliente, como un átomo de halógeno, un grupo alquilcarboniloxi, un grupo alcoxicarboniloxi, un grupo haloalquilcarboniloxi, un grupo haloalcoxicarboniloxi, un grupo benzoiloxi, un grupo piridilo y un grupo imidazolilo, como los que se describieron con anterioridad).
Específicamente, el compuesto de la Fórmula 5c puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 6 y el compuesto de la Fórmula 4a en un solvente en la presencia de una base, y el compuesto de la Fórmula 1e puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 5c y un compuesto ciano en la presencia de una base.
En la reacción anterior, la cantidad de uso de la Fórmula 4a para preparar la Fórmula 5c a partir de la Fórmula 6 puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 6. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos de la base y el solvente que pueden ser utilizados incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. La temperatura de la reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde 0° C hasta 100° C. El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Ejemplos del compuesto ciano, el cual puede ser utilizado para la reacción anterior, para la obtención de la Fórmula 1e a partir de la Fórmula 5c incluyen cianuro de potasio, cianuro de sodio, acetona cianohidrina, cianuro de hidrógeno y polímeros soportados con cianuro de hidrógeno. La cantidad a utilizar del compuesto ciano puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 0.01 hasta 1.0 mol por 1 mol de la Fórmula 6. Preferiblemente, es de 0.05 hasta 0.2 mol.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. La cantidad a utilizar de la base puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 0.1 hasta 1.0 mol por 1 mol de la Fórmula 6. Preferiblemente, es de 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente, el cual puede ser utilizado para el presente proceso, incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de la reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde 0o C hasta 100° C.
El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Después que se completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 1e, por ejemplo, el compuesto objetivo de esta reacción, puede ser recolectado del sistema de la reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante un proceso como la Cromatografía de columna y recristalización.
La Fórmula 1e de la invención tiene muchos tautómeros que se muestran más adelante, y todos ellos están incluidos en la presente invención.
Método de producción 6 Compuesto de la Fórmula 1g en el cual el grupo substituyente en el anillo de pirazol está modificado y también puede ser producido a partir del compuesto de la Fórmula 1e por el método del siguiente esquema de reacción. halogenante f¾2° p2 nucleofílico R20 R2 [le] [ifl Cid (en la fórmula, R1, R2, R20, R2 , Y y Z cada una tiene las mismas definiciones como se indicó anteriormente, R22a representa un grupo amino, un grupo ciano, un grupo isotiocianato, un grupo isocianato, un hidroxicarboniloxi, un grupo Ci-C6 alcoxicarboniloxi, un grupo benciloxicarboniloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a, un grupo Ci-C6 alcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un ¡ grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C3-C6 cicloalquiloxi, un grupo cianometilenoxi, un grupo C3-C6 cicloalquil C^Ce alquiloxi, un grupo C-i-C6 alquilcarboniloxi, un grupo Ci-C3 haloalquilcarboniloxi, un grupo C2-C6 alquenilcarboniloxi, un grupo C2-C6 halolalquenilcarboniloxi, un grupo C2-C6 alquinilcarboniloxi, un grupo C2-C5 halolalquinilcarboniloxi, un grupo Ci-C6 alcoxicarbohil Ci-C6 alcoxi, un grupo feniloxi, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo benciloxi, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo fenilcarboniloxi, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente , un grupo bencilcarboniloxi, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo fenilcarbonil d-C6 alquiloxi, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo C -Ci0 alquilsulfoniloxi, un grupo fenilsulfoniloxi, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo bencilsulfoniloxi, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo C1-C10 alquiltio, un grupo C1-C10 alquilsulf inilo, un grupo C1-C10 alquilsulfonilo, un grupo Ci-C6 haloalquiltio, un grupo Ci-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo d-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C2-C6 alqueniltio, un grupo C2-Ce alquenilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 alquiniltio, un grupo C2-C6 alquinilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquinilsulfonilo, un grupo feniltio el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo benciltio, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo fenilsulfinilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente , un grupo bencilsulfinilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo fenilsulfonilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo bencilsulfonilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo Ci-C-,? alquilamino, un grupo di(Ci-Ci0 alquil)amino, un grupo Ci-C6 alcoxicarbonilamino, un grupo Ci-C6 alcoxi substituido con un grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y se seleccionan de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, o desde 2 hasta 5 grupos substituyentes, los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y seleccionados del grupo substituyente a, un grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y se seleccionan de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a o desde 2 hasta 5 grupos substituyentes los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y se seleccionan del grupo substituyente a], o un grupo heterocíclico oxi que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y se seleccionan de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente , o desde 2 hasta 5 grupos substituyentes los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y se seleccionan del grupo substituyente a], y X representa un átomo de halógeno).
Específicamente, el compuesto de la Fórmula, 1f puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 1e y un agente halogenante y la Fórmula 1g puede ser producida haciéndola reaccionar con un reactivo nucleofílico.
Ejemplos del agente halogenante que puede ser utilizado para el proceso para producir el compuesto de la fórmula 1f a partir del compuesto de la Fórmula 1e incluyen un cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, oxibromuro de fósforo, tribromuro de fenilotrimetilamonio y tribromuro del ácido de Meldrum.
La cantidad a utilizar del agente halogenante puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 1e. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente, el cual puede ser utilizado para el presente proceso, incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. La temperatura de la reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición de un solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100°C. El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
El reactivo nucleofílico del proceso para la obtención de la Fórmula 1g a partir de la Fórmula 1f es, por ejemplo, un compuesto representado por !a fórmula R22a-H, y ejemplos de los mismos incluyen a los alcoholes como metanol, etanol y alcohol bencílico; mercaptanos como metilmercaptano y etilmercaptano; aminas como amoníaco, metilamina y etilamina; fenoles como p-cresol y fenol; tiofenoles como p-clorotiofenol; ácido de C^-Ce alquilo como ácido acético y ácido benzoico. La cantidad a utilizar del reactivo nucleofílico puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 1f. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente, que puede ser utilizado para el presente proceso, incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de la reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100°C.
El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Después que se completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 1g, por ejemplo el compuesto objetivo de esta reacción, puede ser recolectado del sistema de la reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante un proceso de Cromatografía de columna y recristalización.
Método de producción 7 El compuesto de la fórmula 1g también puede ser producido mediante el método del siguiente esquema de reacción. (en la fórmula, R1, R2, R20, R21, Y y Z cada una tiene las mismas definiciones, como se indicó anteriormente, R22 representa un grupo hidroxicarbonilo, un grupo Ci-C6 alcoxicarbonilo, un grupo benciloxicarbonilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo Qi-C6 alquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 alquiriilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo cianometileno, un grupo C3-C6 cicloalquil Ci-Ce alquilo, un grupo d-C6 alquilcarbonilo, un grupo C^-C^o alquiltiocarbonilo, un grupo d-C6 haloalquilcarbonilo, un grupo C2-C6 alquenilcarbonilo, un grupo C2-C6 halolalquenilcarbonilo, un grupo C2-C6 alquinilcarbonilo, un grupo C2-C6 halolalquinilcarbonilo, un grupo C Cfs alcoxicarbonil Ci-C6 alquilo, un grupo C1-C10 alquilsulfonilo, el grupo fenilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente , un grupo bencilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo fenilcarbonilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo bencilcarbonilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, un grupo fenilsulfonilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente , un grupo fenilcarbonil d-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, o un grupo heterocíclico que tiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos los cuales son idénticos o diferentes el uno del otro y se seleccionan de un átomo de oxigeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del grupo substituyente a, o desde 2 hasta 5 grupos substituyentes los cuales son idénticos o diferentes el uno de! otro y se seleccionan del grupo substituyente a].
Específicamente, el compuesto de la Fórmula ig puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 1e y un agente electrofílico en un solvente, en la presencia o en ausencia de una base.
El agente electrofílico que puede ser utilizado indica un compuesto representado por la fórmula R22b-La (La representa a un grupo saliente), y ejemplos de los mismos incluyen un grupo de haluro de C -Ce alquilo, como yoduro de metilo y cloruro de propilo; haluro de bencilo, como un grupo de bromuro de bencilo; haluro de Ci-C6 alquilcarbonilo, como cloruro de acetilo y cloruro de propionilo; haluro de benzoilo, como cloruro de benzoilo; haluro de C2-C6 alquenilcarbonilo, como cloruro de metacrilo y cloruro de crotonilo; haluro de C2-C6 alquinilcarbonilo, como cloruro de 4-pentinoilo; haluro de Ci-Ce alquilsulfonilo cloruro de metánsulfonilo y cloruro de etansulfonilo; haluro de bencénsulfonilo, como cloruro de bencensulfonilo y cloruro. de p-toluénsulfonilo; y un éster de sulfato de di-C!-Ce alquilo, como sulfato de dimetilo y sulfato de dietilo. La cantidad a utilizar del agente electrofílico puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 1e. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos de la base y del solvente que pueden ser utilizados para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La cantidad a utilizar de la base puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 1e. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
La temperatura de la reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde 0o C hasta 100° C.
El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Después que se completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 1g, por ejemplo el compuesto objetivo de esta reacción, puede ser recolectado del sistema de la reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante un proceso tal como la cromatografía de columna y recristalización.
Método de producción 8 El compuesto de la Fórmula 1h también puede ser producido mediante el método con el siguiente esquema de reacción. (en la fórmula, R1, R2, R24, R25, Y y Z cada una tiene las mismas definiciones, como se indicó anteriormente y Q representa a un grupo saliente, como un átomo de halógeno, un grupo alquilcarboniloxi, un grupo alcoxicarboniloxí, un grupo haloalquilcarboniloxi, un grupo haloalcoxicarboniloxi, un grupo benzoiloxi, un grupo piridilo y un grupo imidazolilo, como los que se describieron con anterioridad).
Específicamente, el compuesto de la Fórmula 5d puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 7 y el compuesto de la Fórmula 4a en un solvente, en la presencia de una base, y el compuesto de la Fórmula 1h puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 5d y un compuesto ciano en la presencia de una base.
En la reacción de anterior, la cantidad de uso de la Fórmula 4a para preparar la Fórmula 5d a partir de la Fórmula 7 puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 7. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. La cantidad a utilizar de la base puede ser apropiadamente seleccionada desde un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 7. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
Ejemplos del compuesto ciano, el cual puede ser utilizado para la reacción descrita anteriormente para la obtención de la Fórmula 1h a partir de la Fórmula 5d, incluyen un grupo de cianuro de potasio, cianuro de sodio, acetona cianohidrina, cianuro de hidrógeno y un polímero soportado con cianuro de hidrógeno. La cantidad a utilizar del compuesto ciano puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.01 hasta 1.0 mol por 1 mol de la Fórmula 5d. Preferiblemente, es de 0.05 hasta 0.2 mol.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. La cantidad a utilizar de la basé puede ser apropiadamente seleccionada desde un rango que va de 0.1 hasta 1.0 mol por 1 mol de la Fórmula 5d. Preferiblemente, es de 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente, que puede ser utilizado, incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de la reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición de un solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100° C. El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Después que se completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 1h, por ejemplo el compuesto objetivo de esta reacción, puede ser recolectado del sistema de la reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante un proceso tal como la cromatografía de columna y recristalización.
La Fórmula 1 h de la invención tiene muchos tautómeros que se muestran más adelante, y todos ellos están incluidos en la presente invención.
Método de producción 9 El compuesto de la Fórmula 1¡ puede ser producido por el método con el siguiente esquema de reacción. (en la fórmula, R , R2, R24, Y y Z cada una tiene las mismas definiciones, como se indicó anteriormente, R25 representa un grupo Ci-C6 alcoxicarbonilo, R26 representa un grupo alcoxi, un haloalcoxi, un grupo cicloalcoxi o un grupo dimetilamino y R representa un grupo alquilo o un grupo bencilo).
Proceso 1 En este proceso, la Fórmula 8a puede ser preparada haciendo reaccionar la Fórmula 1h y ácido con o sin utilizar un solvente.
Ejemplos del ácido que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen ácidos sulfónicos, como ácido p-toluensulfónico. La cantidad a utilizar de ácido puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 1h. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado incluyen e aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que.va desde los 0° C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo.de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de. la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Proceso 2 Haciendo reaccionar la Fórmula 8a y un compuesto de éster de ácido orto-fórmico en el compuesto N , N-dimetilacetamida dimetilacetal o anhídrido acético, se puede obtener la Fórmula 8b. La cantidad a utilizar de N, N-dimetilacetamida dimétil acetal y de éster de ácido orto-fórmico puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 8a. Preferiblemente, es desde 1.0 a 3.0 mol.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 150° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Proceso 3 La Fórmula 8c puede ser obtenida haciendo reaccionar la Fórmula 8a y disulfuro de carbono y, sin aislamiento, agregando un haluro de alquilo, como yoduro de metilo o haluro de bencilo, como un grupo bromuro de bencilo. La cantidad a utilizar de disulfuro de carbono puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 8a. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol. La cantidad a utilizar de haluro puede ser apropiadamente seleccionada desde un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 8a. Preferiblemente, es 2.0 a 2.4 mol. Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquellos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado.
Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde 0o C hasta 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Proceso 4 y Proceso 5 La Fórmula 1i puede ser obtenida haciendo reaccionar la Fórmula 8b o la Fórmula 8c obtenidas a partir del proceso 2 o del proceso 3 anteriores y cloruro de hidroxilamina en un solvente.
La cantidad a utilizar de cloruro de hidroxilamina puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 8b o de la Fórmula 8c. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. ¦ La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100°C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desdé 10 minutos hasta las 48 horas.
Después que se completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 1i, por ejemplo el compuesto objetivo de esta reacción, puede ser recolectado del sistema de la reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante un proceso de cromatografía de columna y recristalización.
En el presente documento a continuación, se proporciona un método para producir los intermedios de síntesis de los compuestos de la invención.
Método de producción 10 El compuesto de la Fórmula 3b puede ser producido por el método con el siguiente esquema de reacción. (en la fórmula, R , R2, Y y Z cada una tiene las mismas definiciones, como se indicó anteriormente, R30 représenta al grupo fenilo o un grupo alquilo y M1 representa sodio, potasio o trimetilsililo).
(Ruta a) Específicamente, el compuesto de la Fórmula 10 puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 9 y quetomalonato de dietilo. Adicionalmente, el compuesto de la Fórmula 13a puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 10 y el compuesto de la Fórmula 11 o el compuesto de la Fórmula 12 en la presencia de una base.
La cantidad a utilizar de quetomalonato de dietilo para el proceso para producir la Fórmula 10 a partir de la Fórmula 9 puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1.0 hasta 1.5 mol por 1 mol de la Fórmula 9. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde 0o C hasta 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
La cantidad a utilizar del compuesto de la Fórmula 11 o el compuesto de la Fórmula 12 para el proceso para producir la Fórmula 13a a partir de la Fórmula 10 puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1.0 hasta 1.5 mol por 1 mol de la Fórmula 10. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada para el presente proceso incluyen a aquellos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. La cantidad a utilizar de la base puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la fórmula 10. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde 0o C hasta 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
(Ruta b) Específicamente, el compuesto de la Fórmula 15 puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 9 y el compuesto de la Fórmula 14. Adicionalmente, el compuesto de la Fórmula 16 puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 15 y quetomalonato de dietilo. Adicionalmente, el compuesto de la Fórmula 13a puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 16 y un agente para alquilación en la presencia de una base.
La cantidad a utilizar del compuesto de la Fórmula 14 para el proceso para producir la Fórmula 15 a partir de la Fórmula 9 puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1.0 hasta 1.5 mol por 1 mol de la Fórmula 9. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
La cantidad a utilizar de quetomalonato dé dietilo para el proceso para producir la Fórmula 16 a partir de la Fórmula 15 puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1.0 hasta 1.5 mol por 1 mol de la Fórmula 15. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado.
Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0° C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
La cantidad a utilizar del agente para la alquilación para el proceso para producir la Fórmula 13a a partir de la Fórmula 16 puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1.0 a 3.0 mol por 1 mol de la Fórmula 16. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.5 mol.
Ejemplos del agente para la alquilación que puede ser utilizado incluyen a sulfatos de alquilo como sulfato de dimetilo y sulfato de dietilo; haluros de alquilo como yoduro de metilo, yoduro de etilo, cloruro de bencilo, bromuro de bencilo, bromuro de propargilo, bromoacetato de etilo y cloroacetonitrilo, y; éster de ácido sulfónico, como p-toluensulfonato de etoxietilo y sulfonato de ciclopentilmetano.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. La cantidad a utilizar de la base puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 16. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
(Ruta c) Específicamente, el compuesto de la Fórmula 17a puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 11a e hidrato de hidrazina. Adicionalmente, el compuesto de la Fórmula 18 puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 17 y quetomalonato de dietilo. Adicionalmente, el compuesto de la Fórmula 13a puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 18 y un agente para la alquilación en la presencia de una base.
La cantidad a utilizar de hidrato de hidrazina para el proceso para producir la Fórmula 17a a partir de la Fórmula 11a puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1.0 hasta 1.5 mol por 1 mol de la Fórmula 9. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde los -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
La cantidad a utilizar de quetomalonato de dietilo para el proceso para producir la Fórmula 18 a partir de la Fórmula 17a puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1.0 hasta 1.5 mol por 1 mol de la Fórmula 17a. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde los -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
La cantidad a utilizar del agente para la alquilación para el proceso para producir Fórmula 13a a partir de la Fórmula 18 puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1.0 a 3.0 mol por 1 mol de la Fórmula 18. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.5 mol.
Ejemplos del agente para la alquilación que pueden ser utilizados incluyen a sulfatos de alquilo, como sulfato de dimetilo y sulfato de dietilo; los haluros de alquilo, como yoduro de metilo, yoduro de etilo, cloruro de bencilo, bromuro de bencilo, bromuro de propargilo, bromoacetato de etilo y cloroacetonitrilo, y; éster del ácido sulfónico, como el p-toluensulfonato de etoxietiló y sulfonato de ciclopentilmetano sulfonato.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1. La cantidad a utilizar de la base puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.1 hasta 10 mol por 1 mol de la Fórmula 18. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que:va desde los 0o C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
(Ruta d) Específicamente, el compuesto de la Fórmula 17b puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 11a y el compuesto de la Fórmula 9. Adicionalmente,. el compuesto de la Fórmula 13a puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 17b y quetomalonato de dietilo, utilizando un ácido o una base dependiendo de la condición.
La cantidad a utilizar del compuesto de la Fórmula 9 para el proceso para producir la Fórmula 17b a partir de la Fórmula 11a puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 1.0 hasta 1.5 mol por 1 mol de la Fórmula 9. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del ácido que puede ser utilizado incluyen a los ácidos orgánicos representados por el ácido sulfónico orgánico, como ácido p-toluensulfónico, ácido metansulfónico y ácido bencensulfónico; ácidos de haluro de hidrógeno representados por el ácido clorhídrico y el ácido brómico de hidrógeno, y; ácidos inorgánicos tales como ácido sulfúrico y ácido fosfórico. Estos ácidos pueden ser utilizados tanto solos como en combihación de dos o más.
Ejemplos de la base que se pueden utilizar para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
La cantidad a utilizar de quetomalonato de dietilo para el proceso para producir Fórmula 13a a partir de la Fórmula 17b puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1.0 hasta 1.5 mol por 1 mol de la Fórmula 17b. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 1.2 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado para el presente proceso incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado.
Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde 0o C hasta 100° C. El tiempo de la reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Ejemplos del ácido incluyen a los ácidos orgánicos tal como el ácido p-toluensulfónico.
Ejemplos de la base incluyen una base orgánica, tal como la trietilamina y 1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) y las bases inorgánicas, tales como el hidruro de sodio, el metóxido de sodio, y el etóxido de sodio.
Después que se completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 13a, por ejemplo el compuesto objetivo de esta reacción, puede ser recolectado del sistema de la reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante un proceso de cromatografía de columna y recristalización.
(Ruta e) Específicamente, el compuesto de la Fórmula 3b puede ser obtenido mediante el hidrolizado del compuesto de la Fórmula 13a.
Con respecto al proceso para obtener el compuesto de la Fórmula 3b a partir del compuesto de la Fórmula 13a, la producción puede ser llevada a cabo por hidrólisis en agua, solvente orgánico, o un solvente de la mezcla en la presencia de un ácido o una base.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el, proceso 1 del método de producción 1.
La cantidad a utilizar de la base puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.01 hasta 100 mol por 1 mol de la Fórmula 13a. Preferiblemente, es desde 0.1 hasta 10 mol.
Ejemplos del ácido que puede ser utilizado incluyen a los ácidos inorgánicos como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido sulfúrico, y los ácidos orgánicos como ácido acético y ácido trifluoroacético.
La cantidad a utilizar de ácido puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1 mol a la cantidad en exceso por 1 mol de la Fórmula 13a. Preferiblemente, es desde 1 hasta 100 mol.
Ejemplos de los solventes orgánicos que pueden ser utilizados incluyen a un solvente de la mezcla de agua y un solvente orgánico. Ejemplos del solvente orgánico incluyen alcoholes como metanol y etanol, éter como tetrahidrofurano, cetonas como acetona y metil isobutil cetona, amidas como ?,?-dimetilformamida y ?,?-dimetilacetamida, compuestos de azufre como sulfóxido y sulfolano de dimetilo, acetonitrilo y sus mezclas.
La cantidad a utilizar del solvente es desde 0.01 hasta 100 L por 1 mol de la Fórmula 13a. Preferiblemente, es desde 0.1 hasta 10 L.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20° C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0° C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
(Ruta f) Específicamente, el compuesto de la Fórmula 13b puede ser obtenido haciendo reaccionar el compuesto de la Fórmula 13a y el agente de sulfuración. Adicionalmente, el compuesto de la Fórmula 3b puede ser obtenido mediante hidrolización del compuesto de la Fórmula 13b.
La cantidad a utilizar del compuesto del agente de sulfuración para el proceso para producir la Fórmula 13b a partir de la Fórmula 13a puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 1.0 hasta 8.0 mol por 1 mol de la Fórmula 13a. Preferiblemente, es desde 1.0 hasta 4.0 mol.
Ejemplos del agente de sulfuración que pueden ser utilizados incluyen pentóxido de difósforo y 2,4-bis(4-metoxifen¡l)-1 ,3,2,4-ditiadifosfetan-2,4-disulfuro.
La cantidad a utilizar del compuesto de agente de sulfuración puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1.0 hasta 8.0 mol por 1 mol de la Fórmula 13a. Preferiblemente, es de 0.1 a 4.0 mol.
Ejemplos del solvente que puede ser utilizado incluyen a aquéllos que se describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que va desde -20°C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100°C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Con respecto al proceso para obtener el compuesto de la Fórmula 3b a partir del compuesto de la Fórmula 13b, la producción puede ser llevada a cabo por hidrólisis en agua, solvente orgánico o una mezcla de solvente en la presencia de un ácido o una base.
Ejemplos de la base que puede ser utilizada incluyen a aquéllos que se. describieron con anterioridad para el proceso 1 del método de producción 1.
La cantidad a utilizar de la base puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va desde 0.01 hasta 100 mol por 1 mol de la Fórmula 13b. Preferiblemente, es desde 0.1 hasta 10 mol.
Ejemplos del ácido que puede ser utilizado incluyen a ácidos inorgánicos como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido sulfúrico, y ácidos orgánicos como ácido acético y el ácido trifluoroacético.
La cantidad a utilizar de ácido puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 1 mol a la cantidad en exceso por 1 mol de la Fórmula 13b. Preferiblemente, es desde 1 hasta 100 mol.
Ejemplos del solvente orgánico que puede ser utilizado incluyen un solvente de la mezcla de agua y un solvente orgánico. Ejemplos del solvente orgánico incluyen alcoholes cómo metanol y etanol, éter como tetrahidrofurano, cetonas como acetona y metil isobutil cetona, amidas como ?,?-dimetilforrnamida y ?,?-dimetilacetamida, compuestos de azufre como sulfóxido y sulfolano de dimetilo, acetonitrilo y sus mezclas.
La cantidad a utilizar del solvente es desde 0.01 hasta 100 L por 1 mol de la Fórmula 13b. Preferiblemente, es desde 0.1 hasta 10 L.
La temperatura de reacción se selecciona de un rango que vá desde -20°C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que va desde los 0o C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Después de que se completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 3b, por ejemplo el compuesto objetivo de esta reacción, puede ser recolectado del sistema de reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante Un proceso de cromatografía de columna y recristalización.
Método 1 de Síntesis de Intermedio El compuesto de la Fórmula 3a puede ser producido de acuerdo con el método con el siguiente esquema de reacción. (en la Fórmula, R1, R2, Y y Z cada una tiene las mismas definiciones, como se indicó anteriormente y X representa un grupo cloro o bromo).
Específicamente, la Fórmula 3a puede ser producida haciendo reaccionar la Fórmula 3b y un agente halogenante apropiado con o sin un solvente.
Ejemplos del agente halogenante que puede ser utilizado incluyen cloruro de oxalilo y cloruro de tionilo.
La cantidad a utilizar de agente halogenante puede ser apropiadamente seleccionada de un rango que va de 0.01 hasta 20 mol por 1 mol de la Fórmula 3b. Preferiblemente, es desde 1 hasta 10 mol.
Ejemplos del solvente incluyen un hidrocarburo halogenado, como diclorometano y cloroformo, éteres como éter dietdico y tetrahidrofurano, e hidrocarburos aromáticos, cómo benceno y tolueno.
La cantidad a utilizar del solvente es desde 0.01 hasta 100 L por 1 mol de la Fórmula 3b. Preferiblemente, es desde 0.1 hasta 10 L.
La temperatura de reacción se selecciona de un fango que va desde -20°C al punto de ebullición del solvente inerte utilizado. Preferiblemente, la reacción se realiza en un rango que ya desde los 0o C hasta los 100° C. El tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, de los substratos de la reacción, de la cantidad de la reacción, etc. Por lo general, es desde 10 minutos hasta las 48 horas.
Después que se completa la reacción, el compuesto de la Fórmula 3a, por ejemplo el compuesto objetivo de esta reacción, puede ser recolectado del sistema de la reacción por el método general y, si fuese necesario, se purifica mediante un proceso de cromatografía de columna y recristalización.
Ejemplos de la producción de los intermedios [13a] y [3b], que puede describirse para el método de producción 10, se muestran en la Tabla 44 hasta la Tabla 67.
(En las tablas: compound = compuesto) [Tabla 44] [Tabla 45] [Tabla 46] [Tabla 47] [Tabla 48] [Tabla 49] [Tabla 50] [Tabla 51] [Tabla 52] [Tabla 53] [Tabla 54] [Tabla 55] [Tabla 56] [Tabla 57] [Tabla 58] [Tabla 59] [Tabla 60] [Tabla 61] [Tabla 62] [Tabla 63] [Tabla 64] [Tabla 65] [Tabla 66] [Tabla 67] Los compuestos de la invención tienen una excelente actividad herbicida y algunos de ellos muestran una excelente selectividad entre los cultivos y las malezas y son útiles como una composición agroquímica para los campos de cultivo, especialmente como herbicidas. En otras palabras, los compuestos de la invención tienen una actividad herbicida para varias malezas durante el tratamiento del follaje, el tratamiento del suelo, el tratamiento de las semillas, el tratamiento de mezclado del suelo, el tratamiento del suelo antes de la siembra, tratamiento al mismo tiempo de la siembra, tratamiento del suelo después de la siembra, tratamiento de cobertura y mezclado del suelo en el momento de la siembra, tratamiento del suelo antes y después para el sistema de cultivo del campo para cultivar las plantas hortícolas.
En el presente documento se brindan, a continuación, ejemplos de malezas, pero la presente invención no se limita a ellas; malezas de la familia Onagraceae: Oenothera erythrosepala, Oenothera laciniata; malezas de la familia Ranunculaceae: Ranunculus muricatus, Ranunculus sardous; malezas de la familia Polygonaceae: Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, Poligonum cuspidatum, Polygonum pensylvanicum, Persicaria longiseta, Persicaria lapathifolia, Persicaria nepalensis; malezas de la familia Portulacaceae: Portulaca olerácea; malezas de la familia Caryophyllaceae: Stellaria media, Cerastium glomeratum, Stellaria alsine, Spergula arvensis, Stellaria aquatica; malezas de la familia Chenopodiaceae: Chenopodium álbum, Kochia scoparia, Chenopodium álbum, Chenopodium ficifolium; malezas de la familia Amaranthaceae: Amaranthus retroflexus, Amaranthus hybridus, Amaranthus palmeri, Amaranthus spinosus, Amaranthus rudis, Amaranthus albus, Amaranthus viridus, Amaranthus lividus; malezas de la familia Brassicaceae: Raphanus raphanistrum, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Lepidium virginicum, Thlaspi arvense, Descurarinia sophia, Rorippa indica, Rorippa islándica, Sisymnrium officinale, Cardamina flexuosa, Nasturtium officinale, Draba nemorosa; malezas de la familia Fabaceae: Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Desmodium tortuosum, Trifolium reperis, Vicia sativa, Medicago lupulina, Vicia hirsuta; Kummerowia striata, Medicago polymorpha, Vicia angustifolia, Aeschynomene indica; malezas de la familia Malvaceae: Abutilón theophrasti, Sida spinosa; malezas de la familia Violeta: Viola arvensis, Viola tricolor; malezas de la familia Rubiaceae: Galium aparine; malezas de Convolvulaceae: Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var integriuscula, Ipomoea lacunosa, Convolvulus arvensis, Ipomoea indica, Ipomoea coccínea, Ipomoea triloba; malezas de la familia Lamiaceae: Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Stachys arvensis; malezas de la familia Solanaceae: Datura stramonium, Solanum nigrum, Physalis angulata, Solanum americanum, Solanum carolinense; malezas de la familia Scrophulariaceae: Verónica pérsica, Verónica arvensis, Verónica hederaefolia; malezas de la familia Asteraceae: Xanthium pensylvanicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata o inodora, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Ambrosia artemisüfolia, Ambrosia trífida, Erigérori canadensis, Artemisia princeps, Solidago altissima, Taraxacum officinale, Anthemis cotula, Breea setosa, Sonchus oleraceus, Helianthus tuberosus, Cirsium arvense, Bidens frondosa, Bidens pilosa, Centurea cyanus, Cirsium vulgare, Lactuca scariola, Rudbeckia hirta, Rudbeckia laciniata, Rudbeckia laciniata var. hortensis Bailey, Senecio vulgais, Silybum marianum, Sonchus asper, Sonchus arvensis, Salsola kali, Bidens ftondosa, Eclipta ptostrata, Bidense tipartita, Senecio madagascariensis, Coreopsis lanceolata, Rudbeckia laciniata; malezas de la familia Boraginaceae: Myosotis arvensis; malezas de la familia Asclepiadaceae: Asclepias syriaca; malezas de la familia Euphorbiaceae: Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Acalypha australis; malezas de la familia Geraniaceae: Geranium carolinianum; malezas de la familia Oxalidaceae: Oxalis corymbosa; malezas de la familia Cucurbitaceae: Sicyos angulatus; malezas de la familia Poaceae: Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Setaria faberi, Digitana sanguinalis, Eleusine indica, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorgo halepense, Agropirron repens, Bromus tectorum, Cynodone dactilon, Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Sorgo vulgare, Alopecurus geniculatus, Lolium multiflorum, Lolium rigidum, Setaria glauca, Beckmannia syzigachne; malezas de la familia Commelinaceae: Commelina communis; malezas de la familia Equisetaceae: Equisetum arvense; malezas de la familia Papaveraceae: Papaver rhoeas; malezas de la familia Cyperaceae: Cyperus iría, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus.
Los compuestos de la invención no exhiben ninguna fitotoxicidad que cause un problema en las cosechas principales como: Zea mays, Triticum aestivum, Hordeum vulgare, : Oryza sativa, Sorgo bicolor, Glycine max, Gossypium spp., Beta vulgaris, Arachis hypogaea, Helianthus annuus, Brassica napus, trigo macho, caña de azúcar y tabaco, y cosecha hortícolas como flores y vegetales.
Además, los compuestos de la invención son útiles para la eliminación efectiva de varias malezas que causan un problema para el sistema de cultivo de la soya, maíz y trigo y no exhiben ninguna fototoxicidad que cause problemas a las cosechas.
De acuerdo con muchos métodos de tratamiento como el tratamiento del suelo antes del cultivo; el tratamiento del suelo después del cultivo pero antes o después de la siembra; el tratamiento del suelo después del rastreado pero antes de la siembra, o el tratamiento antes o después de transplantar el semillero; el tratamiento en el momento de transplantar un semillero; el tratamiento de desalinación luego de transplantar un semillero; y tratamiento del follaje, los compuestos de la invención puede exhibir una actividad herbicida para muchas malezas problemáticas en arrozales que se describen más adelante.
En la presente, se suministran a continuación, ejemplos de malezas, pero la presente invención no se limita a ellas: malezas de la familia Poaceae: Echinochloa oryzicola; Echinochloa crus-galli, Leptochloa chinensis, Isachne globosa, Paspalum distichum, Leersia sayanuka, Leersia oryzoides; malezas de la familia Scrophulariaceae: Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Dopatrium junceum, Gratiola japónica, Lindernia angustifolia, Limnophila sessiliflora; malezas de la familia Lythraceae: Rotala indica, Ammannia multiflora; malezas de la familia Elatinacease: Elatine triandra; malezas de la familia Cyperacease: Cyperus difformis, Scirpus hotarui, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Fimbristilis miliacea, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Scirpus juncoides, Scirpus wallichii, Scirpus nipponicus, Fimbristilis autumnalis, Scirpus tabernaemontani , Scirpus juncoides Rocxb., Scirpus Mneolatus Franch. et Savat., Cyperus orthostachyus Franch. y Savat., Cyperus orthostachyus Franch. y Savat., Eleocharis congesta D. Don, Scirpus planiculm Fr. Schm.; malezas de la familia Pontederiacease: Monochoria vaginalis, Monochoria korsakowii, Heteranthera limosa; malezas de la familia Alismatacease: Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Alisma canaliculatum, Sagittaria áginashi; malezas de la familia Potamogetonacease: Potamogetón distinctus; malezas de la familia Eruocaulacease: Eriocaulon cinereum; malezas de la familia Apiacease: Oenanthe javanica; malezas de la familia Asteracease: Eclipta prostrata, Bidens tripartita; malezas de la familia Commelinacease: Murdannia keisak; malezas de la familia Characease: Chara braunii; malezas de la familia Lemnacease: Spirodela polyrhiza; Hepaticae: Ricciocarpus natans; Zygnemataceae: Spirogyra arela.
Además, los compuestos de la invención ho muestran fitoxicidad a los arrozales de acuerdo con el método de cultivo que incluye el sembrado directo o el transplante de los arrozales seguido por el cultivo.
Además, los compuestos de la invención pueden ser utilizados para controlar un amplio espectro de las malezas que prosperan en un lote para las instalaciones industriales, como una pendiente de un dique, lecho de río y un borde de un camino y una pendiente de un camino, un sitio de ferrocarril, los espacios del parque, un lote de estacionamiento, un aeropuerto, una fábrica y una instalación de almacenamiento, una tierra sin cultivo como los campos labrados sin sembrar, y los terrenos baldíos en la ciudad, que necesitan el control de las malezas, o un huerto, una tierra de pastoreo, una tierra de pastos, tierra forestal, etc.
Por otra parte, de acuerdo con el tratamiento de follaje, la aplicación de agua de la superficie, etc., los compuestos de la invención pueden exhibir una actividad herbicida para las malezas acuáticas que se producen en el río, canales, cursos de agua, embalses, etc., en donde las malezas acuáticas incluyen a la familia de Pontederiaceae: Eichhornia crassipes; familia de Salvinia natans: Azolla imbricata, Azolla japónica, Salvinia natanas; Araceae: Pistia stratiotes; Haloragaceae; Myriophyllum brasilensa, Myriophyllum verticillatum; Myriophyllum spicatum; Myriophyllum mátogrossense; Azollaceae: Azolla cristata; Scrophulariaceáse: Verónica anagallis-aquatica; Amaranthaceae: Alternanthera philoxeroides; Gymnocoronis spilanthoides; Poaceate: Spartina anglicá; Apiaceae: Hidrocotile ranunculoides; Hidrocharitaceae: Hydrilla verticillata, Egeria densa; Cabpmbaceae: Cabomba caroliniana; y Lemnaceae: Wolffia globosa.
Las plantas agro-hortícolas que se describen en la presente invención incluyen un grupo de cultivos de: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, sorgo, algodón, poroto de soya, maní, trigo macho, remolacha azucarera, semilla de colza, girasol, caña de azúcar, y tabaco; vegetales como: vegetales of Solanaceae (berenjena, tomate, pimiento dulce, pimienta, papa, etc.), vegetales de Cucurbitaceae (pepino, calabaza, zucchini, sandía, melón, etc.), vegetales de Cruciferae (daicon, nabos, rábano picante, colirábano, repollo chino, repollo, mostaza, brócoli, coliflor, etc.), vegetales de Compositae (bardana, crisantemo con corona, alcachofas, lechuga, etc.), vegetales de Liliaceae (echalotes, cebolla, ajos, espárragos, etc.), vegetales de Apiaceae (zanahoria, perejil, apio, chinvia, etc.), vegetales de Chenopodiaceae (espinaca, remolacha de hojas, etc.), vegetales de Lamiaceae (beefsteak plant, menta, basilo, etc.), vegetales como: frutilla, batata, batata, y taro; frutas con semilla (manzana, pera occidental, pera Japonesa, membrillo de China, membrillo, etc.), frutas con carozo (durazno, ciruela, mandarina, albaricoque japonés, cereza, albaricoque, ciruela pasa, etc.), mandarinas mandarina (mandarina, naranja, limón, frutos de limón, uva, etc), frutos secos (castañas, nueces, avellanas, almendras, pistache, merey, nuez de macadamia, etc.), bayas (moras, arándanos, mora, frambuesa, etc ), frutas como la uva, caqui, plátano de oliva, níspero, café, fecha, coco y aceite de nuez, árboles que no sean de árboles frutales como el té, la morera, los árboles en carretera (fresno, abedul, cerezo silvestre flor de América, eucaliptos, gingko, árbol lila, arce, roble, álamo, árbol cercis canadensis, liquidámbar, sicómoro, zelkova, árbol de la vida japonesa, abeto japonés, abeto abeto, enebro, pino,' abeto, el tejo, olmo, castaño de Indias, etc.), coral, pino budista, cedro, ciprés japonés, crotón, árbol del huso, Photinia glabra, etc; gramíneas como pasto (césped, césped de oro, etc), los pastos Bermuda (Cynodon dactylon, etc), bentgrasses (agrostis reptiles, Agrostis alba L ., capilares Agrostis, etc), pasto azul (azul de Kentucky, Poa trivialis L, etc), festuca (Festuca alta, festuca masticaciones, Festuca rabra L, etc), gramíneas (Lolium temulentum L, Lolium perenne L, etc), pasto ovillo, Timoteo, etc, cultivos oleaginosos como el aceite de coco, la Jatropha curcas, etc, las flores (rosa, clavel, madre, la genciana pradera, gypsophila común, gerbera, caléndula, salvia, petunia, verbena, Tulipán, áster chino, Gentiana scabra var. Buergeri, lirio, pensamiento, ciclamen, orquídes lirio del valle, la lavanda, el caldo, la coliflor, prímula, poíncetia, gladiolos, Cattleya, margarita, verbena, Cymbidium, begonia, etc.); plantas de follaje, etc. pero la invención no se limita a ellos.
Las plantas agro-hortícolas que se describen en la presente invención incluyen plantas suministradas con resistencia al inhibidor HPPD, tal como la Isoxaflutola, el inhibidor ALS tal como Imazetafir y el tifensulfuro metilo, el inhibidor de la sintasa glutamina tipo glifosato, el inhibidor de la sintasa glutamina sintasa tal como glufosinato, el inhibidor de acetilo CoA carboxilasa tipo setoxidim, el inhibidor PPO tal como flumioxazin, y los herbicidas similares a bromoxinilo, dicamba y 2,4-D de acuerdo con el método de la reproducción clásica o el método de recombinación genética.
Los ejemplos de las "plantas agro-hortícolas" suministrados con resistencia, de acuerdo con la reproducción clásica incluyen a la semilla de colza, trigo, girasol, arroz y maíz que son resistentes a ALS basado en un inhibidor de imidazolinona similar a Imazetafir y están comercialmente disponibles a nombre de Clearfield "nombre comercial".
De forma similar, hay un poroto de soya resistente al inhibidor de ALS basado en sulfonilurea como tifensulfuron metilo como se produce mediante el método de reproducción clásico, y ya está comercialmente disponible con el nombre comercial de poroto de soya STS. De forma similar, los ejemplos del "plantas agro-hortícolas" dados con resistencia a un inhibidor de acetil CoA carboxilasa similar al basado en triona-oxima o en los herbicidas basados en el ácido ariloxifenoxi propiónico, de acuerdo con la reproducción clásica incluyen al Maíz SR. La planta hortícola dada con resistencia al acetilo CoA carboxilasa es la que se describe en Proceedings del National Academy of Sciences del United States of America (Proc. Nati. Acad. Sci. USA), Vol 87, páginas 7175 a la 7179 (1990), etc. Además, el acetil CoA carboxilasa mutante, el cual es resistente al inhibidor de acetil CoA carboxilasa es reportado en Weeds Science Vol.53, páginas 728 a la 746 (2005), y mediante la introducción de un gen mutante de acetil CoA carboxilasa a una planta mediante una técnica de recombinación genética o mediante la introducción de una mutación para darle resistencia al acetilo CoA carboxilasa de las cosechas, se puede producir una planta que es resistente a un inhibidor de acetil CoA carboxilasa. Además, teniendo una mutación por substitución del amino ácido de sitio específico en el gen de las cosechas basado en la introducción de un ácido nucleico con una base de mutación por substitución para la célula de plantas como se representa por la técnica de quimeraplastía (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318), se puede producir una planta que es resistente al inhibidor de acetil CoA carboxilasa/ herbicidas.
Ejemplos de las "plantas agro-hortícolas" dadas con resistencia, de acuerdo con la técnica de recombinación genética incluyen el grupo de maíz, poroto de soya, algodón, semilla de colza, y remolacha azucarera que son resistentes al glifosato, y ya están comercialmente disponibles bajo la marca RoundupReady <nombre comercial>, AgrisureGT, etc. De forma similar, hay variedades de maíz, poroto de soya, algodón, y semilla de colza que son producidos para ser resistentes al glufosinato mediante la técnica de recombinación genética, y ya están comercialmente disponibles bajo la marca Libertilink <nombre comercial>, etc. De forma similar, el algodón que tiene resistencia al bromoxinilo está también disponible mediante la técnica de recombinación genética y ya está comercialmente disponible bajo el nombre comercial de BXN.
Las "plantas agro-hortícolas" incluyen a las plantas que se trataron mediante la técnica de ingeniería de recombinación genética para sintetizar una toxina selectiva similar al Baciullus spp., por ejemplo.
Ejemplos de las toxinas insecticidas expresadas en una planta de ingeniería genética incluyen una proteína insecticida originada en el Bacillus cereus o Bacillus popilliae; d-endotoxina originada en el Bacillus thuringiensis como CryIAb, CryIAc, CryIF, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, y Cry9C, y las proteínas insecticidas tales como VIP1, VIP2, VIP3, y VIP3A; las proteínas insecticidas originadas en un nematodo; las toxinas producidas de animales tales como la toxina de escorpión, la toxina de la araña, la toxina de la abeja y la neurotoxina de un insecto específico; las toxinas de hongos filamentosos; la lectina de plantas; aglutinina; proteasa similar al inhibidor de la tripsina, serina proteasa, patatin, cistatin y el inhibidor de papaína; las proteínas de ribosoma inactivantes (RIP) similar a la lisina, maíz-RlP, abrina, saporina y briodin; las enzimas para el metabolismo esferoide similar a 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecdiesteroid-UDP-glicosil transferasa, y colesterol oxidasa; el inhibidor de la ecdisona; HMG-CoA reductasa; el inhibidor del canal de iones, similar al inhibidor del canal de sodio y al inhibidor del canal de potasio; la hormona esterasa juvenil; el receptor de la hormona natriurética; la sintasa estilbeno; la sintasa bibencilp; la quitínasa; y la glucanasa.
Ejemplos de las toxinas expresadas mediante las plantas de ingeniería genética incluyen a una toxina híbrida, una toxina parcialmente eliminada y una toxina modificada de una proteína insecticida similar a la d-endotoxina incluyendo a: CryIAb, CryIAc, CryIF, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, y Cry9C, y las proteínas insecticidas que incluyen VIP1, VIP2, VIP3, y VIP3A. La toxina híbrida es producida mediante una nueva combinación de los dominios que tienen diferentes proteínas basadas en la técnica de recombinación. Ejemplos de una toxina parcialmente eliminada incluyen un grupo CryIAb en el cual parte de la secuencia del aminoácido es eliminada. En la toxina modificada, uno o más aminoácidos de tipo toxina natural son reemplazados con otros aminoácidos.
Ejemplos de las toxinas y las plantas recombinantes con capacidad para producir las toxinas se describen en las patentes europeas EP-A-0374753, WO93/07278, W095/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878 y WO03/052073 y similares.
Las toxinas contenidas en tales plantas recombinantes pueden proporcionar una planta con una resistencia a los insectos nocivos como los coleópteros, los insectos nocivos como los Dípteros y los insectos nocivos como los Lepidópteros.
Son conocidas las plantas de ingeniería genética que contienen uno o más genes pesticidas resistentes a los insectos nocivos y que expresan una o más toxinas, y algunas ya están comercialmente disponibles. Ejemplos de plantas de ingeniería genética incluyen a YieIdGard <nombre comerc¡al> (variedad de maíz que expresa la toxina CryIAb), YieIdGard Rootworm <nombre comercial> (variedad de maíz que expresa la toxina Cry3Bb1), YieIdGard Plus <nombre comercial> (variedad de maíz que expresa las toxinas CryIAb y Cry3Bb1), Herculex I <nombre comercial> (variedad de maíz que expresa a fosfinotricina N-acetil transferasa (PAT) para dar resistencia a la toxina Cry1Fa2 y al glufosinato), NuCOTN33B <nombre comercial> (variedad de algodón que expresa la toxina CryIAc), Bollgard I <nombre comercial> (variedad de algodón que expresa la toxina CryIAc), Bollgard II <nombre comercial> (variedad de algodón que expresa la toxina CryIAc y Cry2Ab), VIPCOT <nombre comercial> (variedad de algodón que expresa la toxina VIP), NewLeaf <nombre comercial> (variedad de papa que expresa la toxina Cry3A), NatureGard <nombre comercial> Agrisure <nombre comercial> GT Advantage (GA21 rasgo resistente al glifosato), Agrisure <nombre comercial> CB Advantage (Bt11 rasgo del taladrador del Maíz (CB)), y Protecta <nombre comercial>.
Las "plantas agro-hortícolas" incluyen las plantas que mediante ingeniería genética tienen la capacidad para producir una substancia anti-patogénica que tiene actividad selectiva.
Ejemplos de las substancias anti-patogénicas incluyen a las proteínas PR (PRPs, que se describen en la patente europea EP-A-0392225); el inhibidor del canal de iones tal como un inhibidor del canal de sodio y el inhibidor del canal de calcio (son conocidas las toxinas KP1, KP4, KP6 que son producidas por el virus); sintasa estilbeno; sintasa bibencilo; quitinasa; glucanasa; y una substancia producida mediante un microorganismo similar a los antibióticos péptidos, antibióticos que tienen un heterociclo, y un factor de la proteína relacionado con la resistencia a la enfermedad de la planta (denominado como "gen resistente a la enfermedad de plantas", y que se describe en la patente internacional WO03/000906). Tales substancias anti-patogénicas y las plantas de ingeniería genética para producir las substancias se describen en la patente europea EP-A-0392225, W095/33818 y EP-A-0353191 , etc.
Las "plantas agro-hortícolas" incluyen las plantas que están dadas con características útiles similares a las que tienen los componentes de petróleo modificados, o a las características para producir una cantidad mejorada de aminoácido de acuerdo con la técnica de recombinación genética. Ejemplos de los mismos incluyen a VISTIVE <nombre comercial> (poroto de soya bajo-linolénico que tiene reducido contenido de linolen) o alta-lisina (alto aceite) maíz (maíz que tiene una cantidad mejorada de Usina o aceite).
Además, también hay una gran variedad en las que las múltiples características de los rasgos de los herbicidas clásicos o de los genes resistentes al herbicida, el gen resistente al insecto pesticida, el gen que produce la substancia anti-patógena y los rasgos útiles como un rasgo que tiene los componentes del aceite modificado o un rasgo para producir una cantidad mejorada del amino ácido se combinan.
La composición agroquimica de la invención contiene el derivado de triazina de la invención o una sal de la misma, y un vehículo aceptable para uso agrícola. La composición agroquimica de la invención puede contener componentes aditivos que pueden ser normalmente empleados para las formulaciones agro-químicas, según se necesite.
Ejemplos de componentes aditivos incluyen un grupo de vehículos tales como un vehículo sólido y un vehículo líquido, agente activo de superficie, aglutinante, adhesivo, engrosante, agente de coloración, diseminador, auto-adhesivo, agente anticongelante, agente anti-aglutinante, agente colapsante, inhibidor de la descomposición y similares.
Si fuese necesario, un agente antiséptico, una pieza de una planta (polvo de poroto de soya, polvo de tabaco, polvo de nuez, polvo de trigo, aserrín, cáscaras, cascarilla de trigo, cubierta de cáscaras, viruta de madera, cantidad de pulpa, mazorca, cáscara de nuez, astillas del corazón de las frutas, etc.) y similares también se pueden usar como componentes aditivos.
Estos componentes aditivos pueden ser usados solos o en combinación de dos o más clases.
Los componentes aditivos de anteriores serán los que se describen a continuación.
Ejemplos de vehículos sólidos incluyen minerales naturales tales como: cuarzo, arcilla, caolinita, pirofilita, sericita, talco, bentonita, arcilla ácida, atapulgita, zeolita y diatomita; sales inorgánicas tales como: carbonato de calcio, sulfato de amonio, sulfato de sodio y cloruro de potasio; los vehículos orgánicos sólidos tales como: ácido silícico sintético, silicato sintético, almidón, polvos de celulosa y plantas; vehículos plásticos, tales como polietileno, polipropileno y cloruro de polivinilideno; y similares. Estos pueden ser usados solos o en combinación de una o más clases.
Ejemplos de vehículo líquido incluyen a los alcoholes clasificados con amplitud dentro de los alcoholes monohidricos tales como: metanol, etanol, propanol, isopropanol y bütanol, y alcoholes polihídricos tales como: etilenglicol, dietileng licol , propi lengl icol , hexilenglicol, polietilenglicol, polipropilenglicol y glicerina; los derivados de los alcoholes polihídricos tales como: propileno basado en éter glicólico; cetonas tales como la acetona, metiletil cetona, metilisobutil cetona, diisobutil cetona y ciclohexahona; éteres tales como: éter etílico, dioxano, cellosolve, éter dipropílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifáticos tales como: n-parafina, nafteno, isoparafina, queroseno y aceite mineral; hidrocarburos aromáticos tales como: benceno, tolueno, xileno, solvente nafta y alquiinaftaleno; hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano, cloroformo y tetracloruro de carbono; ésteres tales como: acetato de etilo, diisopropil ftalato, dibutil ftalato, dioctil ftalato y adipato de dimetüo; lactonas tales como: ?-butirolactona; amidas tales como: ?,?-dimetilformamida, N,N-dietilformamida, ?,?-dimetilacetamlda y N-alquilpirrolidinona; nitrilos tales como: acetonitrilo; compuestos de azufre tales como: dimetilsulfóxido; aceites vegetales tales como: aceite de poroto de soya, aceite de cañóla, aceite de semilla de algodón y aceite de ricino; agua; y similares. Estos pueden ser usados solos o en combinación de una o más clases.
El agente de superficie activo no está particularmente limitado, pero son preferidos aquéllos que tanto se tornan en un gel en agua como los que exhiben que tienen propiedades para hincharse.
Ejemplos de los mismos incluyen a un agente activo de superficie no iónico tales como: el éster del ácido graso de sorbitán, el éster del ácido graso de sorbitán polioxietileno, el éster del ácido graso de sacarosa, el éster del ácido graso de polioxietileno, la resina del éster del ácido del polioxietileno, el diéster del ácido graso de polioxietileno polioxietileno, el alquil éter de polioxietileno, el alquilfenil éter de polioxietileno, el dialquilfenil éter de polioxietileno, el alquilfenil éter de formaldehido condensado de polioxietileno, el polímero de bloque de polioxietileno polioxipropileno, el éter del polímero de bloque de alquilpolioxietileno polipropileno, alquilamina polioxietileno, el ácido graso de amida polioxietileno, éter bisfenilo del ácido graso de polioxietileno, éter bencilf enílico de polialquileno, estirilfenil éter del polioxialquileno, acetileno diol, acetileno diol de polioxialquileno agregado, éter de silicona de polioxietileno, éster de silicona, agente activo de superficie basado en flúor, aceite de ricino polioxietileno, y aceite de ricino polioxietileno hidrogenado; agentes activos de superficie aniónicos tales como: sulfato de alquilo, de polioxietileno, polioxietileno alquilfenilo éter sulfato, sulfato del alquil éter de polioxietileno, sulfato del éter estirilfenílico, bencensulfonato de alquilo, sulfonato de lignina, sulfosuccinato de alquilo, naftalen sulfonato, alquil naftaleno sulfonato, sal condensada de formaldehido del ácido naftalensulfónico, sal condensada de formaldehido del ácido alquilnaftalensulfónico, sal de ácido graso, policarboxilato, ácido graso de N-metil-sarcosinato, sal de ácido de resina, alquil éter del fosfato de polioxietileno, y alquilfenil éter del fosfato de polioxietileno; agentes activos de superficie tales como el hidrocloruro de laurilamina, hidrocloruro de estearilamina, hidrocloruro de oleilamina, acetato de estearilamina, acetato de estearilaminopropilamina, cloruro de alquiltrimetilamonio, y cloruro de alquildimetilbenzalconio; aminoácido o betaina tipo agente activo de superficie amfóterico; y similares.
Estos agentes activos de superficie pueden ser usados solos o en combinación con una o más clases.
Los ejemplos de aglutinantes o adhesivos incluyen un grupo de carboximetilcelulosa y una sal de los misma, dextrina, almidón soluble en agua, goma xanthan, goma guar, sacarosa, polivinilpirrolidona, goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, poliacrilato de sodio, polietilenglicol que tiene un peso molecular promedio de 6,000 a 20,000, óxido de polietileno que tiene un peso molecular promedio de 100,000 a 5,000,000 fosfolípido natural (por ejemplo, ácido cefálico, lecitina) y similares.
Ejemplos de espesantes incluyen a los polímeros solubles en agua, tales como: goma xantán, goma guar, carboximetilcelulosa, polivinilpirrolidona, polímero de carboxi vinilo, polímero de acrílico, derivados de almidón y polisacáridos; polvos inorgánicos finos tales como: bentonita de alta pureza y carbono blanco; y similares.
Los ejemplos del agente de coloración incluyen a los pigmentos inorgánicos tales como: óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia; tinturas orgánicas tales como: tintura de alizarina, tintura azo y tintura de metal de ftalocianina; y similares.
Ejemplos del agente de extensión incluyen a un agente de superficie activo de silicona, polvo de celulosa, dextrina, almidón procesado, compuesto quelante de ácido poliaminocarboxílico, polivi nil pirrolidona reticulada, copolímero de ácido maleico-estirenos-ácido metacrílico, medio éster de polímero de alcohol polihídrico con anhídrido dicarboxílico, sal de sulfonato de poliestireno soluble en agua y similares.
Ejemplos del diseminador incluyen a varios agentes activos de superficie tales como: dialquil sodio sulfosuccinato, alquil éter de polioxietileno, alquilfenil éter de polioxietileno y éster del ácido graso de polioxietileno, parafina, terpeno, resina de poliamida, poliacrilato, polioxietileno, cera, polivinilalquil éter, condensado de formaldehido de alquilfenol, emulsión de resina sintética y similares.
Los ejemplos del agente anticongelante incluyen a alcoholes polihídricos tales como: etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, glicerina, y similares.
Ejemplos de agente antiaglutinante incluyen a los polisacáridos tales como el almidón, el ácido algínico, mañosa y galactosa, polivinilpirrolidona, carbono blanco, goma de éster, resina de petróleo, y similares.
Ejemplos de agente colapsante incluyen al tripolifosfato de sodio, hexametafosfato de sodio, estearato de metal, polvo de celulosa, dextrina, copolímero de éster del ácido metacrílico, polivinilpirrolidona, compuesto quelante poliaminocarboxílico, copolímero de estireno sulfonado-isobutileno-anhídrido maleico, copolímero injertado de almidón-poliacrilonitrilo y similares.
Ejemplos de inhibidor de descomposición incluyen a los desecantes tales como: zeolita, cal viva y óxido de magnesio; los antioxidantes que están basados en fenol, amina, azufre y ácido fosfórico; los absorbentes de ultravioleta se basan en el ácido salicílico, benzofenona y similares.
Los ejemplos de agente antiséptico incluyen al sorbato de potasio, 1 ,2-benztiazolin-3-ona y similares.
De acuerdo con la composición agroquímica de la invención, en el caso donde se incluyen los componentes aditivos que se describieron con anterioridad, la proporción del contenido del vehículo (con base en el peso) se selecciona, por lo general, de 5 a 95 por ciento, preferiblemente de 20 a 90 por ciento, la proporción del contenido del agente activo de superficie se selecciona, por lo general, de 0.1 a 30 por ciento, preferiblemente de 0.5 a 10 por ciento, y la proporción del contenido de otros aditivos se seleccionan de 0.1 a 30 por ciento, preferiblemente de 0,5 a 10 por ciento.
La composición agroquímica de la invención puede ser utilizada de cualesquier maneras tales como formulaciones líquidas, concentrados emulsionables, polvos humectables, polvo, soluciones de aceite, gránulos dispersables en agua, fluibles, gránulos, formulaciones Jumbo y suspo-emulsiones.
En el momento de usarla, la composición agroquímica puede ser rociada después de ser diluida a una adecuada concentración o puede ser usada en forma directa.
La composición agroquímica de la invención puede ser utilizada para su aplicación al follaje, su aplicación al suelo, su aplicación a la superficie del agua o similares. La composición agroquímica de la invención, en particular los herbicidas, se usan para suelos, por ejemplo, tierras cultivables del campo y campos para la siembra de arroz en los cuales son cultivadas las plantas agro-hortícolas.
Para la composición agroquímica de la invención, la proporción de la mezcla de un componente activo, de acuerdo con la presente invención, se selecciona arbitrariamente según sea necesario. En el caso de polvo, granulos o similares, la proporción podría ser, arbitrariamente seleccionada, desde 0.01 hasta 10 por ciento (en peso), preferiblemente desde 0.05 a 5 por ciento (en peso). En el caso de concentrado emulsionable, de polvo humectable o similares, la proporción podría ser arbitrariamente seleccionada desde 1 a 50 por ciento (en peso), preferiblemente desde 5 a 30 por ciento (en peso). Adicionalmente, en el caso de un agente fluible o similares, la proporción podría ser arbitrariamente seleccionada desde 1 a 40 por ciento (en peso), preferiblemente desde 5 a 30 por ciento (en peso).
La cantidad a ser aplicada de una composición agroquímica de acuerdo con la presente invención varía, dependiendo de cual sea la clase de grupo del compuesto a ser usado, la maleza objetivo, modelo de crecimiento, condiciones del medio ambiente, formulaciones a ser usadas o similares. En el caso de un uso directo de polvos, gránulos o similares, la cantidad podría ser seleccionada arbitrariamente desde 1 g a 50 kg, preferiblemente desde 10 g a 10 kg por hectárea como componente activo. Además, en el caso de usar una forma líquida, por ejemplo, en el caso de un concentrado emulsionable, de un polvo humectable, de un agente de fluidez o similares, la cantidad podría ser seleccionada arbitrariamente desde 0.1 a 50,000 ppm, preferiblemente desde 10 a 10,000 ppm.
La composición agroquímica de la invención tiene una excelente actividad herbicida y, por lo tanto, es útil como un herbicida en particular.
De acuerdo con la finalidad de uso, la composición agroquímica de la invención puede ser formulada, mezclada o usada en combinación con, por lo menos, un componente activo agro-químico adicional, por ejemplo un componente para el control de la enfermedad de la planta, un componente pesticida, un componente acaricida, un componente nematocida, un componente ;de un agente sinérgico, un componente atrayente, un componente repelente, un componente herbicida, un componente de seguridad, un componente pesticida microbiano, un componente para el control del crecimiento de la planta, un componente fertilizante, un agente para mejorar el suelo, etc.
Cuando la composición es utilizada en combinación con otro componente agro-químico activo o con un fertilizante, la preparación de cada componente individual puede ser mezclada con otros al tiempo de uso. Además, cada preparación de un componente individual puede ser usada en orden, o ser usada con un intervalo de algunos días. Cuando las preparaciones son usadas con un intervalo de algunos días, las mismas pueden ser aplicadas con un intervalo de 1 día a 40 días, por ejemplo, aunque esto puede variar dependiendo de cada componente a ser usado.
De acuerdo con la composición agroquímica de la invención, cuando una mezcla de, por lo menos se usa un compuesto seleccionado del derivado de triazina representado por la Fórmula 1 y su sal y, por lo menos, una clase seleccionada de otro componente agro-químico activo, ellos se usan, por lo general, en una proporción en peso de 100:1 a 1:100, preferiblemente de 20:1 a 1:20 y particularmente de 10:1 a 1:10.
Entre otros componentes agro-químicos activos que pueden ser mezclados o usados en combinación con el compuesto de la invención en la composición agroquímica de la invención, los ejemplos de herbicidas conocidos, o los agentes para el control del crecimiento de las plantas se describen más adelante, pero la presente invención no está limitada a los mismos.
Herbicidas Herbicidas de tipo inhibidor A1, acetil CoA carboxilasa (ACCase) (A1-1) Compuesto basado en ácido aril oxi fenoxi propiónico: clodinafop-propargilo, cihalofop-butilo, diclofop-metiio, diclofop-P-metilo, fenoxaprop-P-etilo, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, haloxifop, haloxifop-etotilo, haloxifop-P, metamifop, propaquizafop, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo y fentiaprop-etilo.
(A1-2) Compuesto basado en ciclohexano diona: aloxidim, butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, y tralcoxidim.
(A1-3) Compuesto basado en fenil pirazolina: aminopiralid y pinoxaden.
B. Herbicidas de tipo inhibidor acetolactato sintasa (ALS). (B-1) Compuesto basado en imidazolinona: imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic (incluyendo las sales con amina o lo similar), imazapir (incluyendo sales con isopropilamina o similares), imazaquin e imazetapir.
(B-2) Compuesto basado en ácido pirimidiniloxi benzoico: bispiribac-sodio, piribenzoxim , piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio y pirimisulfan.
(B-3) Compuesto basado en sulfonilamino carbonil triazolinona: flucarbazona-sodio, tiencarbazona (incluyendo la sal de sodio, metil éster, o similares), propoxicarbazona-sodio, procarbazon a-sodio (B-4) Compuesto basado en sulfonilurea: amidoazufreon, azimazufreon, benazufreon-metilo, clorimuron-etilo, clorazufreon, cinoazufreon, ciclosulfamuron, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazsulfuron, flupirsulfuron-metil-sodio, foramsulfuron, halosulfuron-metilo, imazosulfuron, iodosulfulon-metil-sodio, mesosulfuron-metilo, metsulfuron-metilo, nicosulfurón, oxasulfuron, primisulfuron-metilo, prosulfuron, pirazosulfuron-etilo, rimsulfuron, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, tifensulfuron-metilo, triasulfuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron-sodio, triflusulfuron-m etilo, tritosulfuron, ortosulfamuron, propirisulfuron, metazosulfuron, y flucetosulfuron (B-5) Compuesto basado en triazolopirimidina: cloransulam-metii, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, piroxsulam, y HNPC-C-9908 (número de código).
C1. Herbicidas 1 para la inhibición de la fotosíntesis fotosistema II.
(C1-1) Compuesto basado en fenilcarbamato: desmedifam y fenmedifam.
(C1-2) Compuesto basado en piridazinona: cloridazon y brompirazon.
(C1-3) Compuesto basado en triazina: ametrin, atrazina, cianazina, desmetrin, dimetametrin, eglinazina-etilo, prometon, prometrin, propazina, simazina, simetrin, terbumeton,¦ terbutilazina, terbutrin y trietazina.
(C1-4) Compuesto basado en triazinona: metamitron y metribuzin.
(C1-5) Compuesto basado en triazolinona: amicarbazona (C1-6) Compuesto basado en uracilo: bromácilo, lenacilo, y terbacil.
C2. Herbicidas 2 para la inhibición de la fotosíntesis de fotosistema II.
(C2-1) Compuesto basado en amida: pentanoclor y propanilo.
(C2-2) Compuesto basado en urea: clorbromuron, clorotolurcn, cloroxuron, dimefuron, diuron, etidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metabenztiazuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron, y metobenzuron.
C3. Herbicidas 3 para la inhibición de la fotosíntesis de fotosistema II.
(C3-1) Compuesto basado en benzotiadiazona: bentazona.
(C3-2) Compuesto basado en nitrilo: bromofenoxim, bromoxinilo (incluyendo la forma de éster con ácido butírico, ácido octanoico y ácido heptanoico) y ioxinilo (C3-3) Compuesto herbicida basado en fenil pirazina. piridafol, y piridato.
D. Herbicidas del tipo Fotosistema I de generación radical. (D-1) Compuesto basado en bipiridinio: dicuat y dicloruro de paracuat.
E. Herbicidas de inhibición de la protoporpirinogeno oxidasa (PPO (por sus siglas en Idioma Inglés)).
(E-1) Compuesto basado en difenil éter: acifluorfen-sodio, bifenox, clometoxifen, etoxifen-etilo, fluoroglicofen-etilo, fomesafen, lactofen, y oxifluorfen.
(E-2) Compuesto basado en N-fenilftalimida: cinidon-etilo, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, y clorftalim.
(E-3) Compuesto basado en oxi diazol: oxadiargilo y oxadiazon.
(E-4) Compuesto basado en oxazolidindiona: pentoxazona. (E-5) Compuesto basado en fenilpirazol: fluazolato y piraflufen-etilo.
(E-6) Compuesto basado en pirimidindiona: benzfendizona, butafenacilo y saflufenacilo.
(E-7) Compuesto basado en tiadiazola: flutiacet-metilo y tidiazimin.
(E-8) Compuesto basado en triazolinona: azafenidin, carfentrazona-etilo, sulfentrazona y bencarbazona.
(E-9) Otros compuestos: flufenpir-etilo, profluazol, piraclonilo, SYP-298 (número de código) y SYP-300 (número de código).
F1. Herbicidas inhibidores de Fitoeno desaturasa (PDS (por sus siglas en Idioma Inglés)).
(F 1 - 1 ) Compuesto basado en Piridazinona: norflurazon (F1-2) Compuesto basado en Pirimidina carboxamida: diflufenican y picolinafen.
(F1-3) Otros compuestos: beflubutamid, fluridona, flurocloridona, y flurtamona.
F2. Herbicidas inhibidores de 4-hidroxifenilpiruvato deoxigenasa (HPPD).
(F2-1) Compuesto basado en Callistemon: mesotriona.
(F2-2) Compuesto basado en isoxazol: pirasulfotol, isoxaflutol e isoxaclortol.
(F2-3) Compuesto basado en Pirazol: benzófenap, pirazolinato y pirazoxifen.
(F2-4) Compuesto basado en Triquetona: sulcotriona, tefuriltrion, tembotriona, pirasulfotole, topramezona, biciclopirona y 4-cloro-5-(1 ,3-d¡oxociclohexa-2-il)carbonil-2,3-dihidrobenzot¡ofen-1 , 1 -dióxido.
F3. Herbicidas inhibidores de la biosíntesis de carotenoides (objetivo desconocido).
(F3-1) Compuesto basado en éter difenílico: aclonifen.
(F3-2) Compuesto basado en Isoxazolidinona: clomazona. (F3-3) Compuesto basado en triazol: amitrola.
G. Herbicidas de tipo inhibición por síntesis de la EPSP sintasa (inhibición de la biosíntesis de los aminoácidos aromáticos) (G-1) Compuesto basado en glicina: glifosató (incluyendo sus sales de sodio, amina, propilamina, isopropilamina, dimetilamina y trimesio).
H. Herbicidas de inhibición por la síntesis de glutamina.
(H-1) Compuesto basado en ácido fosfínico: bilanafos, glufosinato (incluyendo las sales con amina o sodio), I. Herbicidas inhibidores de ácido dihidropteroico (DHP). (1-1) Compuesto basado en carbamato: asulam.
K1. Herbicidas de tipo inhibición por asociación de microtúbulos.
(K1-1) Compuesto basado en Benzamida: própizamida y tebutam.
(K1-2) Compuesto basado en el ácido benzoico: clortal-dimetilo.
(K1-3) Compuesto basado en dinitroanilina: benfluralin, butralin, dinitramina, etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina y trifluralin.
(K1-4) Compuesto basado en fosforoamidato: amiprofos-metilo y butamifos.
(K1-5) Compuesto basado en piridina: ditiopir y tiazopir.
K2. Herbicidas de inhibición de la formación de tejidos de mitosis/microtúbulos.
(K2-1) Compuesto basado en carbamato: carbetamida, clorprofam, profam, swep y carbutilato.
K3. Herbicidas de inhibición de la sintasa (VLCFA) de ácido graso de cadena muy larga. ( 3-1) Compuesto basado en acetamida: difenamid, napropamida, y naproaniloida.
(K3-2) Compuesto basado en cloroacetamida: acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, dietatil-etilo, dimetaclór, dimethenamid, dimethenamid-P, metazaclor, metolaclor, petoxamid, pretilaclor, propaclor, propisoclor, S-metolaclor y tenilclor.
(K3-3) Compuesto basado en la oxiacetamlda: flufenacet y mefenacet.
(K3-4) Compuesto basado en tetrazolinona: fentrazamida (K3-5) Otros compuestos: anilofos, bromobutida, cafenstrola, indanofan, piperofos, fenoxasulfona, piroxasulfona, e ipfencarbazona.
L. Herbicidas de inhibición por síntesis de celulosa.
(L-1) Compuesto basado en benzamida: isoxaben.
(L-2) Compuesto basado en nitrilo: diclobenilo, clortiamid.
(L-3) Compuesto basado en triazolocarboxamida: flupoxame. . Herbicidas de tipo desacoplador (destrucción de la membrana celular).
(M-1) Compuesto basado en dinitrofenol: dinoterb y DNOC (incluyendo las sales con amina o sodio).
N. Herbicidas de inhibición de la biosíntesis de los lípidos (excluyendo la inhibición de ACCase).
(N-1) Compuesto basado en benzofurano: benfuresato y etofumesato.
(N-2) Compuesto basado en ácido carboxílico halogenado: dalapon, flupropanate, y TCA (incluyendo las sales con sodio, potasio, o amonio).
(N-3) Compuesto basado en fosforoditioato: bensulida.
(N-4) Compuesto basado en tiocarbamato: butjlato, cicloato, dimepiperato, EPTC, esprocarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, tiobencarb, tiocarbazilo, tri-al lato y vernolato.
O. Herbicidas de inhibición por síntesis de la auxina. (0-1) Compuesto basado en ácido benzoico: cloramben, 2,3,6-TBA y dicamba (incluyendo las sales con amina, dietil amina, trietanolamina, isopropilamina, sodio o litio) (0-2) Compuesto basado en el ácido fenoxi carboxílico: 2,4, 5-T, 2,4-D (incluyendo las sales con amina, dietil amina, isopropilamina, diglicolamina, sodio, o litio), 2,4-DB, clomeprop, diclorprop, d¡clorprop-P, MCPA, MCPA-tioetilo, MCPB (incluyendo las sales de sodio y éster de etilo), mecoprop (incluyendo las sales con sodio, potasio, isopropilamina, trietanol amina, y dimetilamina) y mecoprop-P. (0-3) Compuesto basado en el ácido piridincarboxílico: clopiralid, fluroxipir, picloram, triclopir, y triclopir-butotil. (0-4) Compuesto basado en el ácido quinolincarboxílico: quinclorac y quinmerac. (0-5) Otros compuestos: benazolin.
P. Herbicidas de tipo inhibidor por transporte de la auxina. (P-1) Compuesto basado en ftalamatos: naptalam (incluyendo las sales con sodio).
(P-2) Compuesto basado en semicarbazona: diflufenzopir.
Z. Herbicidas con un modo de acción desconocido.
Flamprop-M (incluyendo metilo, etilo y éster de isopropilo), flamprop (incluyendo metilo, etilo, y éster dé isopropilo), clorflurenol-metilo, cinmetilin, cumiluron, daimurón, metildimuron, difenzoquat, etobenzanid, fosamina, piributicarb, oxaziclomefona, acrolein, AE-F-150944 (número de código), aminociclopiraclor, cianamida, heptamaloxi loglucan, indaziflam, triazifíam, quinoclamina, endotal-disódico, fenisofam, BDPT, BAU-9403 (número de código), SYN-523 (número de código), SYP-249 (número de código), JS-913 (número de código), IR-6396 (número de código), metiozolin, Triafamona, HW-02 (número de código), y BCS-AA10579 (número de código).
Compuestos para controlar el crecimiento de la planta 1-Met¡lciclopropeno, 1 -naftil aceta mida, 2,6-diisopropilnaftalen 4-CPA, bencilaminopurina, ancimidol, aviglicina, carvona, clormecuat, cloprop, cloxifonac, cloxifonac-potasio, ciclaniloida, citoqLiininas, daminodida, dicegulac, dimetipin, etefon, eticlozato, flumetralin, flurenol, flurprimidol, forclorfenuron, ácido giberelin, inabenfida, ácido indolacético, ácido indolbutírico, hidrazida maleica, mefluidida, cloruro de mepicuat, n-decanol, paclobutrazol, prohexadiona-calcio, prohidrojasmon, sintofen, tidiazuron, triacontanol, trinexapac-etilo, uniconazola, uniconazola-P y ecolist.
En la presente, a continuación, se ejemplifican los protectores conocidos, los cuales pueden ser mezclados o usados en combinación con el compuesto de la invención, pero la presente invención no está limitada a los mismos: benoxacor, furilazola, diclormid, diciclonona, DKA-24. (N1 ,N2-dialil-N2-dicloroacetilglicinamida), AD-67(4-dicloroacetilo-1 -oxa-4-azaspiro [4,5]decano), PPG-1292 (2,2-dicloro-N-(1 ,3-dioxan-2-ilmetil) -N-(2-propenil)acetamida), R-29148 (3-dicloroacetil-2,2,5-trimet¡l-1 ,3-oxazolidina), cloquintcet-mexilo, anhídrido naftálico (1,8-anhídrido naftálico), mefenpir-dietilo, mefenpir, mefenpir-etilo, fenclorazola O etilo, fenclorim, MG-191 (2-diclorometil-2-metil-1 ,3-dioxano), ciometrinilo, flurazola, fluxofenim, isoxadifen, isoxadifen-etilo, mecoprop, MCPA, daimuron, 2,4-D, MON4660 (número de código), oxabetrinilo, ciprosulfamida, alquil inferior substituido con ácido benzoico y TI-35 (número de código).
Entre otros componentes herbicidamente activos que pueden ser mezclados o usados en combinación con el compuesto de la invención, se describen más adelante agentes conocidos para el control de enfermedades de las plantas, pero la presente invención no está limitada a los mismos. 1. Inhibidor de la biosíntesis del compuesto de ácido nucleico acilalanina: benalaxilo, benalaxil-M, furalaxilo, metalaxilo, y metalaxil-M; El compuesto basado en oxazolidinona: oxadixilo; El compuesto basado en butilol lactona: clozilacon y ofurasa; El compuesto basado en hidroxi-(2^amino)pirimidina: bupirimato, dimetirimol, y etirimol; El compuesto basado en ¡soxazol. himexazol; El compuesto basado en isotiazolona: octilinona; El compuesto basado en ácido carboxílico: ácido oxolínico. 2. Inhibidor de la mitosis y de diferenciación celular.
El compuesto basado en benzimidazol: benomilo, carbendazim, fuberidazol y tiabendazol; El compuesto basado en tiofanato: tiofanato y tiofanato-metilo; El compuesto basado en N-fenilcarbamato: diétofencarb; El compuesto basado en toluamida: zoxamida; El compuesto basado en fenilurea: pencicuron; El compuesto basado en piridinilmetil benzamida: fluopicolida. 3. Inhibidor de la respiración El compuesto basado en pirimidinamina: diflumetorim; El compuesto basado en carboxamida: benodanilo, flutolanilo, mepronilo, fluopiram, fenfuram, carboxin, oxicarboxin, tifluzamida, bixafen, furametpir, isopirazam, penflufen, pentiopirad, sedaxane y boscalid; El compuesto basado en metoxiacrilato: azoxistrobin, enestroburin, picoxistrobin, y piraoxistrobin; El compuesto basado en metoxicarbamato: piraclostrobin, pirametostrobin; El compuesto basado en oximinoacetato: cresoxim-metil y trifloxistrobin; El compuesto basado en oximinoacetamida: dimoxistrobin, metominostrobin, y orisastrobin; El compuesto basado en oxazolidinediona: famoxadona; El compuesto basado en dihidrodioxadina: fluoxastrobin; El compuesto basado en imidazolinona: fenamidona; El compuesto basado en bencilcarbamato: piribencarb; El compuesto basado en cianoimidazol: ciazofamid; El compuesto basado en sulfamoiltriazol: amisulbrom; El compuesto basado en el ácido dinitrofenilcrotónico: binapacrilo, meptildinocap y dinocap; El compuesto basado en 2,6-dinitroanilina: fluazinam; El compuesto basado en pirimidinona hidrazona: ferimzona; El compuesto basado en trifenil estaño: TPTA, TPTC, TPTH; El compuesto basado en tiofenocarboxamida: siltiofam; El compuesto basado en triazolopirimidilamina: ametoctradin; 4. inhibidor de los aminoácidos y la síntesis de proteínas.
El compuesto basado en anilinpirimidina: ciprodinilo, mepanipirim y pirimetanilo; Antibióticos en el ácido enopiranurónico: blasticidin-S y mildiomicina; Antibióticos basados en hexopiranosilo: casugamicina; Antibióticos basados en glucopiranosilo: estreptomicina; Antibióticos basados en tetraciclina: oxitetraciclina; Otros antibióticos: gentamicina. 5. Preparación que actúa sobre el sendero de transducción de señal.
El compuesto basado en quinolina: quinoxifen; El compuesto basado en quinazolina. proquinázid; El compuesto basado en fenilpirrol: fenpiclonij y fludioxonil; El compuesto basado en dicarboximida: clozolinato, iprodiona, procimidona y vinclozolina. 6. Compuesto basado en fosforotiorato del inhibidor de la síntesis de lípidos y de la membrana celular: edifenfos, iprobenfos, y pirazofos; El compuesto basado en ditiolano: isoprotiolano; El compuesto basado en hidrocarburos aromáticos: bifenilo, cloroneb, dicloran, quintozeno tecnazeno y tolclofos-metilo; El compuesto basado en 1 ,2,4-tiadiazol: etrídiazol; El compuesto basado en carbamato: iodocarb, propamocarb-hidrocloruro y protiocarb; El compuesto basado en amida-cinámica: dimetomorf y flumorf; El compuesto basado en valinamida carbamato: bentiavalicarb-isopropilo, ¡provalicarb, y valifenalato; El compuesto basado en amida-mandelica: mandipropamid; Producto lipopéptido bascillus subtilis y bactericida: Bacillus subtilis (cepa: QST 713) 7. Inhibidor de la bíosíntesis de esterol.
El compuesto basado en piperazina: triforina; El compuesto basado en piridina: pirifenox; El compuesto basado en pirimidina: fenarimol y nuarimol; El compuesto basado en imidazol: ¡mazalilo, oxpoconazol-fumarato, pefurazoato, procloraz y triflumizol, El compuesto basado en triazol: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol- , epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, furconazol, furconazol-cis y quinconazol; El compuesto basado en morfolina: aldimorf, dodemorf, fenpropimorf y tridemorf; El compuesto basado en piperidina: fenpropidin y piperalin; El compuesto basado en espiroquetal amina: espiroxamina; El compuesto basado en hidroxianiloide: fenhexamida; El compuesto basado en tiocarbamato: piributicarb; El compuesto basado en arilamina: naftifina y terbinafina. 8. Inhibidor de la biosíntesis de Glucan.
Antibióticos basados en glucropiranosil: valídamicina; El compuesto nucleótido de peptidilpiridina: polioxin. 9. Inhibidor de la síntesis de melanina.
El compuesto basado en isobenzofuranona: ftaluro; El compuesto basado en pirrolquinolina: piroquilon; El compuesto basado en triazolbenzotiazol: triciclazol; El compuesto basado en carboxamida: carpropamida, diclocimet; El compuesto basado en propionamida: fenoxanilo. 10. Preparación para inducir la resistencia a la enfermedad de las plantas.
El compuesto basado en benzotiadiazol: acibenzolar-S-metilo; El compuesto basado en benzoisotiazol: probenazol; El compuesto basado en tiadiazolcarboxamida: tiadinil y isotianil; Producto natural: laminarin. 11. Preparación con un modo desconocido de acción o un modo múltiple de acción Compuesto de cobre: hidróxido de cobre, dioctanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, cobre-oxina, mezcla de Bordeaux y nonilfenolsulfonato de cobre; Compuesto de azufre: azufre; Compuesto basado en ditiocarbamato: ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram y cufraneb; Compuesto basado en ftalimida: captan, folpet y captafol; Compuesto basado en cloron itrilo : clorotalonilo; Compuesto basado en sulfamida: diclofluanid, tólilfluanid; Compuesto basado en guanidina: guazatina, iminoctadina-albesilato e iminoctadina-triacetato, dpdina; Otros compuestos: aniloazina, ditianon, cimoxanilo, vfosetil (alminio, calcio y sodio), ácido de fósforo y sales, tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarb, etaboxam, ciflufenamid, metrafenona, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio, BAF-045 (número de código), BAG-010 (número de código), bentiazol, bronopol, carvona, quinometionat, dazomet, DBEDC, debacarb, diclorofen, difenzocuat-metil sulfato, sulfuro de dimetilo, difenilamina, etoxiquin, flumetover, fluoroimida,; flutianilo, fluxapiroxad, ácido furancarboxílico, metam, nabam, natamicina, nitrapirin, nitrotal-isopropilo, o-fenilfenol, oxaziniloazola, sulfato de oxiquinolina, óxido de fenazina, policarbamato, piriofenona, S-2188 (número de código), plata, SYP-Z-048 (número de código), tebufloquin, tolnifanida, triclamida, aceites minerales y aceites orgánicos. 12. Microorganismos y productos de los microorganismos. Agrobacterium radiobacter, producto fermentado de Aspergillus spp., Bacillus spp., proteína Harpin, Erwinia carotovora, Fusarium oxisporum, Gliocladium spp., Lacease, Pseudomonas spp., Talaromyces spp., Trichoderma spp., Extracto de hongos y Bacteriófago.
Entre otros componentes herbicidamente activos que pueden ser mezclados o utilizados en combinación con e| compuesto de la invención, se describen los pesticidas, acaricidas, nematocidas y agentes sinérgicos conocidos, pero la presente invención no está limitada a ellos.
Pesticidas. acaricidas y nematocidas 1. Inhibidor de estearasa de acetilcolina: (IA) compuesto de carbamato: alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metómilo, metolcarb, oxa'milo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, 3,5-xilil metilcarbamato (XMC) y xililcarb. ! (IB) compuesto de organofósforo: acetato, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diamidafos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, DSP, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, féntion, fonofos, fostiazato, fostietan, heptenofos, isamidofos, isazofos, isofenfos-metilo, isopropil O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidometon-metilo, oxidoprofos, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fossolos, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, tionazin, triazofos, triclorfon, vamidotion, diclofention, imiciafos, isocarbofos, mesulfenfos y flupirazofos. 2. Inhibidor del receptor de GABA (canal de cloruro). (2A) Compuesto basado en cloruro orgánico de ciclodieno y gamma-BCH. (2B) Compuesto basado en fenilpirazol: acetoprol, etiprol, fipronilo, pirafluprol, piriprol y RZI-02-003 (número de código). 3. Preparación que actúa en el canal de sodio. (3A) Compuesto basado en piretroides: acrinatrin, aletrin [incluyendo d-cis-trans y d-trans], bifentrin, bioaletrin, bioaletrin S-ciclopentenilo, bioresmetrin, cicloprotrin, y ciflutrin [incluyendo beta-], cihalotrin [incluyendo gamma- y lambda-], cipermetrin [incluyendo alfa-, beta-, theta- y zeta-], cifenotrin [incluyendo (1 R)-isómeros-trans], deltametrin, empentrin, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinate, flumetrin, y tau-fluvalinato [incluyendo tau-], halfenprox, imiprotrin, metoflutrin, permetrin, y fenotrin [incluyendo (1 R)-isómeros-trans], praletrin, proflutrin, piretrina, resmetrin, RU15525 (número de código), silafluofen, teflutrin, tetrametrin, tralometrin, transflutrin, ZXI8901 (número de código), fluvalinato, tetrametilflutrin, y meperflutrin. (3B) Compuesto basado en DDT: DDT, metoxiclor. 4. Agonista/antagonista del receptor de acetilcolina nicotínica. (4A) Compuesto basado en neonicotinoide: acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam. (4B) Compuesto basado en nicotina: sulfato de nicotina. 5. Compuesto basado en espinosina del activador alostérico del receptor de la acetilcolina nicotínica: espinetoram y espinosad. 6. Preparación de activación del canal de cloruro. avermectin, compuesto basado en milbemicina: abamectin, benzoato de emamectin, lepimectin, milbemectin, ivermectin y polinactins. 7. Preparación de la hormona juvenil. diofenolan, hidropreno, cinopreno, metotrín, fenoxicarb y piriproxifen. 8. Preparación con un modo no específico de acción (modo múltiple de acción). 1 ,3-dicloropropeno DCIP, dibromuro de etileno, bromuro de metilo, cloropicrin y fluoruro de sulfurilo. 9. Inhibidor de la alimentación. pimetrozina, flonicamid y pirifluquinazon. 10. Agente de control del crecimiento de los ácaros clofentezina, diflovidazin, hexitiazox y etoxazol. 11. Preparación para interrumpir la preparación BT íntima del insecto: 12. Inhibidor de la enzima de la biosíntesis de ATP. diafentiuron; compuesto de organoestaño: azociclotin, cihexatin y óxido de fenbutatin; propargita, tetradifon. 13. Desacoplador, clorfenapir y DNOC. 14. Preparación para bloquear el canal de la acetilcolina nicotínica.
Compuesto basado en nereistoxin: bensultap, cartap, tiociclam y tiosultap. 15. Inhibidor de la biosíntesis de la quitina (tipo 0).
Compuesto basado en benzoilurea: bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron y fluazuron. 16. Inhibidor de la biosíntesis de la quitina (tipo 1).
Buprofezin. 17. Inhibidor de muda (para Dípteros).
Ciromazina. 18. Agonista ecdisona (para promover la muda).
Compuesto basado en diacilhidrazina: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida. 19. Agonista de octopamina amitraz. 20. Inhibidor de la cadena de transporte de electrones mitocondriales (complejo III).
Ciflumetofen, hidrametilnon, acequinocilo, fluacripirim y cienopirafen. 21. Inhibidor de la cadena de transporte de electrones mitocondriales (complejo I).
Acaricidas METI: fenazaquin, fenpiroximato, piridaben, pirimidifen, tebufenpirad y tolfenpirad.
Otros: rotenona. 22. Inhibidor del canal de sodio indoxacarb y metaflumizon. 23. Inhibidor de la biosintésis de lípidos de los insecticidas/acaricidas con base tertrónica: esprodiclofen, espromesifen y esprotetramat. 24. Inhibidor de la cadena de transporte de electrones mitocondriales (complejo IV).
Fosfuro de aluminio, fosfina, fosfuro de zinc, cianuro de calcio y fosfina. 25. Inhibidor de preparación Neuronal (es desconocido el modo de acción) bifenazato. 26. Inhibidor de la aconitasa fluoroacetato de sodio. 27. Preparación de la actuación sobre el receptor en la rianodina clorantraniliprola, flubendiamida y ciantraniliprola. 28. Otras preparaciones (modo de acción desconocida): Azadiractin, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bromopropilato, quiinometionat, CL900167 (número de código), criolita, dicofol, diciclanilo, dienoclor, dinobuton, fenbutatin, fenotiocarb, fluensulfona, flufenerim, óxido de flusulfamida, caranjin, metam, metopreno, metoxifenozida, ¡sotiocianato de metilo, piridalilo, pirifluquinazon, sulcofuron-sodio, sulflramid y sulfoxaflor. 29. Agente sinérgico piperonil butóxido y DEF.
En el presente documento de aquí en adelante, los métodos de producción del compuesto de la Fórmula 1, de acuerdo con el compuesto de la invención, los ejemplos de las formulaciones y las aplicaciones se describirán a continuación con más detalle con referencia a los ejemplos. Sin embargo, la presente invención no está limitada, de ninguna manera, a estos ejemplos. En la descripción más adelante, "por ciento", significa "porcentaje en peso" y "partes" significa "partes en peso".
Ejemplo 1 Producción de 6-(2-hidroxi-6-oxociclohex-1-encarbonil)-2-metil-4-fenil-1 ,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-diona (Compuesto No. I-50). (1) Producción de cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil- 2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carbonilo Se disolvieron 0.93 g (3.76 mmol) de ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílicp y 0.72 g (5.64 mmol) de cloruro de oxalilo en diclorometano (20 mi). A la mezcla se le agregó una gota de ?,?-dimetilformamida y se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. La solución de reacción se concentró para obtener cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carbonilo como una substancia oleosa de color amarillo pálido. (2) Producción 6-(2-hidroxi-6-oxociclohexa-1-encarbonil)-2-metil-4-fenil-1 ,2,4-triazin-3,5(2H, 4H)-diona Se disolvieron 0.63 g (5.4 mmol) de 1 ,3-ciclóhexandiona y 0.57 g (5.4 mmol) de trietilamina en diclorometano (20 ml) bajo enfriado con hielo. A la mezcla se le agregó lentamente solución de diclorometano (10 ml) de cloruro de 2-metil-3, 5-dioxo-4-fenil-2, 3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carbonilo producida en el anterior (1) mediante goteo, y se agitó durante 30 minutos bajo enfriado con hielo. La mezcla de la reacción fue extraída con cloroformo, y la capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio, y se concentró bajo presión reducida. Los residuos obtenidos fueron disueltos en acetonitrilo (20 ml), se agregaron 0.57 g (5.64 mmol) de trietilamina y 0.03 g (0.38 mmol) de acetona cianohidrina, y se sometió a reflujo durante 30 minutos bajo calor. Después de la concentración bajo presión reducida, los residuos se disolvieron en agua y se lavaron con acetato de etilo. La capa acuosa se aciduló utilizando ácido cítrico, extraído con cloroformo, secado con sulfato de magnesio y concentrado bajo presión reducida. Los cristales obtenidos se lavaron con metanol para obtener 0.36 g del compuesto objetivo (rendimiento del 28 por ciento).
Punto de fusión: 182 a 185°C.
Ejemplo 2 Producción de 6-(5-hidroxi-1-metil-1H-pirazol-4-carbonil)-2-metil-4-fenil-1 ,2,4-triazin-3,5(2H, 4H)-diona (Compuesto No. II-50) Se disolvieron 1.50 g (6.07 mmol) de ácido 2-metil-3,5-díoxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico y 1.16 g (9.10 mmol) de cloruro de oxalilo en diclorometano (30 mi). A la mezcla, se le agregó una gota de ?,?-dimetilformámida y se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. La solución de la reacción se concentró bajo presión reducida para obtener cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carbonilo como una substancia oleosa de color amarillo pálido.
A continuación, se agregaron 1.22 g (9.10 mmol) de hidrocloruro de 1-met¡l-5-hidroxipirazol y 1.53 g (15.17 mmol) de trietilamina a diclorometano (30 mi) bajo enfriado con hielo. A la mezcla, le fue agregada lentamente mediante goteo la solución de diclorometano (15 mi) de cloruro de 2-metil-3, 5-dioxo-4-fenil-2, 3,4,5-tetrah;dro-1 ,2,4-triazin-6-carbonilo, y se agitó durante 30 minutos. La mezcla de reacción fue extraída con cloroformo, y la capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio, y se concentró bajo presión reducida. Los residuos obtenidos fueron disueltos en acetonitrilo (30 mi), se agregaron 0.92 g (9.10 mmol) de trietilamina y 0.05 g (0.61 mmol) de acetona cianohidrina, y se sometió a reflujo durante 30 minutos bajo calor. La mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida, y luego los residuos fueron disueltos en agua y se lavaron con acetato de etilo. La capa acuosa se aciduló mediante el uso de ácido cítrico, se extrajo con cloroformo, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró bajo presión reducida. Los cristales obtenidos se lavaron con metanol para obtener 0.40 g del compuesto objetivo (rendimiento del 20 por ciento).
Punto de fusión: 197 a 199°C.
Ejemplo 3 Producción de 6-(2-hidroxi-4-oxobiciclo[3,2,1]octa-2-enilcarbonil]-2-metil-4-fenil-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-diona (Compuesto No. III-50).
Se disolvieron 1.00 g (4.04 mmol) de ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico y 1.03 g (8.09 mmol) de cloruro de oxalilo en diclorometano (20 mi). A la mezcla se le agregó una gota de ?,?-dimetilformamÍda y se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. La solución de reacción se concentró bajo presión reducida para obtener cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carbonilo como una substancia oleosa de color amarillo pálido.
A continuación se disolvieron 0.83 g (6.07 mmol) de biciclo[3,2.1]octano-2,4-diona y 0.61 g (6.07 mmol) de trietilamina en diclorometano (20 mi) bajo enfriado con hielo. A la solución de diclorometano, se agregó lentamente mediante goteo la solución de cloruro (10 mi) de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carbonilo que se preparó previamente. Después de agitarla durante 30 minutos bajo enfriado con hielo, la mezcla de la reacción fue extraída con cloroformo y la capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró bajo presión reducida. Los residuos obtenidos fueron disueltos en acetonitrilo (20 mi), se le agregaron 0.61 g (6.07 mmol) de trietilamina y 0.03 g (0.4 mmol) de acetona cianohidrina y se sometió a reflujo durante 30 minutos con calentamiento. La mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida y luego los residuos fueron disueltos en agua y se lavaron con acetato de etilo. La capa acuosa se aciduló mediante el uso de ácido cítrico, se extrajo con cloroformo, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró bajo presión reducida. Los cristales obtenidos se lavaron con metanol para obtener 0.70 g del compuesto objetivo (rendimiento 47 por ciento).
Punto de fusión: 163 a 165°C.
Ejemplo 4 Producción de 1 -isopropil-4-(2-metil-3, 5-dioxo-4-fenil-2, 3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-ilcarbonil)-1 H-pirazol-5-ilpropan-1-sulfonato (Compuesto No. II-267).
Se disolvieron 0.85 g (2.60 mmol) de 6-(5-hidroxi-1 -i so pro p i 1-1 H-pirazol-4-ilcarbonil)-2-metil-4-fenil-1 ,2,4-triazin-3,5(2 H, 4H)-diona en 20 mi de diclorometano. A la solución se agregaron 0.27 g (2.60 mmol) de trietilamina y 0.37 g (2.60 mmol) de cloruro de 1-propansulfonilo a temperatura ambiente y se agitó durante toda la noche. La mezcla de la reacción se concentró bajo presión reducida y los residuos se purificaron mediante cromatografía de columna de gel de sílice (hexanoiacetato de etilo = 1:1) para obtener 0.71 g del compuesto objetivo (rendimiento 63 por ciento).
Punto de fusión: 51.a 53°C.
Ejemplo 5 Producción de ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(4-clorofenil)-2,3,4,5- tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carbox(lico (Compuesto No. V-53). (1) Producción de 2-(2-metilhidrazono) málonato de dietilo. Se disolvieron 5.00 g (0.0287 mol) de quetomalonato de dietilo en 30 mi de etanol. A la solución se le agregaron 1.45 g (0.0316 mol) de metilhidrazina y se agitó durante 7 horas á 60°C seguido por una agitación durante toda la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró bajo presión reducida. Los residuos resultantes se purificaron mediante cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 1:1) para obtener 5.28 g del compuesto objetivo (rendimiento de 91 por ciento). (2) Producción del éster del ácido etil-4-(4-clorofenil)-2-metil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
Se disolvieron 2.00 g (9.89 mmol) de 2-(2-metilhidrazono) malonato de dietilo y 1.50 g (9.89 mmol) de DBU en 50 mi de tetrahidrofurano. A la solución de tetrahidrofurano se agregó lentamente mediante goteo (10 mi) de una solución de 4-clorofenilisocianato (3.34 g, 21.7 mmol) a temperatura ambiente y se agitó durante toda la noche. La mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida y los residuos se extrajeron con acetato de etilo, se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró bajo presión reducida. Los residuos resultantes se purificaron mediante cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 7:1) para obtener 2.00 g del compuesto objetivo (rendimiento del 65 por ciento). (3) Producción del ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(4-clorofenil)-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
Se agitaron 2.00 g (6.46 mmol) del ,éster del ácido etil-2-metil-4-(4-clorofenil)-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxíli co se agitó a temperatura ambiente durante 2 días, se mezcló con solvente de ácido acético (30 mi) y ácido clorhídrico conc. (30 mi). La mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida para obtener 1.88 g del compuesto objetivo (rendimiento cuantitativo).
Punto de fusión: 234 a 236°C.
Ejemplo 6 Producción de ácido 2,4-dimetil-3,5-díoxo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico (Compuesto No. V-1). (1) Producción de 2-metilsemicarbazida.
Se disolvieron 13 g (282.1 mmol) de metilhidrazina en 60 mi de tetrahidrofurano. A la solución se agregado lentamente, mediante goteo, 25 g (217 mmol) de isocianato de trimetilsililo a Q°C y además se agitó durante 1 hora. A la mezcla de reacción se le agregaron 40 mi de metanol y se agitó durante 5 horas a 40°C. La mezcla de reacción se concentró para obtener 18 g de 2-metilsemicarbazida como un sólido de color amarillo pálido (rendimiento del 93 por ciento).
H-RMN (CDCI3,TMS) Ó(ppm): 3.15 (3H, s), 3.80 (2H, br), 5.61 (2H, br). (2) Producción del éster de etilo del ácido 2-metil-3,5-dioxo- 2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
Se disolvieron 35.2 g (202 mmol) de quetomalonato de dietilo y 18 g (202 mmol) de 2-metilsemicarbazida en 200 mi etanol y luego se sometió a reflujo bajo calor durante 36 horas. La solución de reacción se concentró para obtener 31 g del éster de etilo del ácido 2-metil-3,5-dioxo-'2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico como un sólido de color blanco (rendimiento 78 por ciento). 1 H-RMN (CDCI3, TMS) d (ppm): 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.72 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 9.38 (1H, br). (3) Producción del éster de etilo del ácido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
Se agregaron 2.0 g (10.0 mmol) del éster de etilo dol ácido 2-metil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico, 1.9 g (13.5 mmol) de carbonato de potasio y 1.8 g (12.5 mmol) de yoduro de metilo a 20 mi de ?,?-dimetilformamida y se agitó durante 2 horas a 60°C. Una vez completada la reacción, se agregó agua a la solución de reacción y luego se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró para obtener 1.8 g de éster de etilo del ácido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico (rendimiento 86 por ciento). 1 H-RMN (CDCI3, TMS) 6(ppm): 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.38 (3H, s), 3.74 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz). (4) Producción de ácido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxilico.
Se agitaron 1.8 g (8.41 mmol) del éster etílico del ácido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-car oxilico a temperatura ambiente durante 24 horas en una mezcla de solvente de ácido acético (30 mi) y de ácido clorhídrico cónc. (30 mi). La solución de reacción se concentró para obtener 1.40 g de ácido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxíl¡co como un sólido de color blanco (rendimiento 90 por ciento).
Punto de fusión: 220 a 223°C. 1H-RMN (CDCI3, TMS) ó(ppm): 3.48 (3H, s), 3.88 (3H, s).
Ejemplo 7 Producción del ácido 2-etil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico (Compuesto No. V-259). (1) Producción de éster etílico del ácido 3,5^dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
Se agitaron 9.0 g (0.0517 mol) de quetomalonato de dietilo y 7.81 g (0.0517 mol) de 2-fenilsemicarbazida en 50 mi de xileno durante 1 hora a 100°C. La mezcla de reacción se sometió a reflujo bajo calor y mediante el agregado de metóxido de sodio (8.37 g, 0.155 mol) en pequeñas porciones, la reacción fue completada. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción fue neutralizada con 1 N de una solución acuosa de ácido clorhídrico, se extrajo con acetato de etilo y se secó sobre sulfato de magnesio. La mezcla de la reacción se concentró bajo presión reducida y los residuos fueron aislados y purificados mediante cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 2:1) para obtener 6.18 g del compuesto objetivo (rendimiento 46 por ciento). (2) Producción del éster etílico del ácido 2-etil-3,5-dioxo-4-fenilo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazina-6-carboxílico.
Se disolvieron 1.50 g (5.74 mmol) del éster etílico del ácido 3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico en 30 mi de ?,?-dimetilformamida, se agregó hidruro de sodio al 60 por ciento (0.23 g, 5.74 mmol) bajo enfriado con hielo y además se agitó durante 30 minutos. A la mezcla fue agregado yoduro de etilo (0.90 g, 5.74 mmol) y se agitó. Después se llevó a temperatura ambiente, se agregó una solución acuosa de cloruro de amonio para terminar la reacción. Lo resultante se extrajo con éter dietílico, se secó sobre cloruro de magnesio y se concentró bajo presión reducida. Los residuos se purificaron mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1.33 g del compuesto objetivo (rendimiento 80 por ciento). (3) Producción del ácido 2-et¡l-3,5-d¡oxo-4-fen¡lo-2, 3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
Se disolvieron 1.30 g (4.49 mmol) del éster etílico del ácido 2-etil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-tr¡aziri-6-carboxílico en 30 mi de etanol, se le agregó una solución acuosa de hidróxido de sodio al 25% (1.29 g, 8.09 mmol) y se agitó durante toda la noche. Después fue diluido agregando agua, la capa acuosa se lavó con éter dietilico. La capa acuosa se aciduló agregando una solución acuosa 6 N de ácido clorhídrico y luego se extrajo con acetato de etilo. Después se secó sobre sulfato de magnesio y ise concentró bajo presión reducida, se obtuvieron 1.10 g del compuesto objetivo (rendimiento 94 por ciento).
Ejemplo 8 Producción de ácido 2,4-dimet¡l-5-oxo-3-t¡oxo-2,3,4, 5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxflico (Compuesto No. V-265). (1) Producción del éster etílico del ácido 2,4-dimetil-5-oxo-3-tioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazina-6-carboxílico.
Se disolvieron 2.00 g (9.89 mmol) de 2-(2-metilhidrazono) malonato de dietilo y 1.50 g (9.89 mmol) de 1 ,8-diazabiciclo [5.4,0]undec-7-eno (DBU) en 50 mi de tetrahidrofurano. A la solución se agregó lentamente, mediante goteo, tetrahidrofurano (10 mi) de isotiocianato de metilo (1.58 g, 21.7 mmol) y se agitó durante toda la noche. La mezcla de reacción se concentró , bajo presión reducida, se extrajo con acetato de etilo, se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio. Los residuos obtenidos, después de ser concentrados bajo presión reducida, se purificaron mediante cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 3:1) para obtener 2.20 g del compuesto objetivo (rendimiento 97 por ciento). (2) Producción de ácido 2,4-dimetil-5-oxo-3-tioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
Se agitaron 2.30 g (0.01 mol) del éster etílico del ácido 2,4-d¡metil-5-oxo-3-tioxo-2, 3,4,5-tetrah¡dro-1 ,2,4-triazin-6-carboxíl¡co durante toda la noche a temperatura ambiente en un solvente mixto de ácido acético (30 mi) y ácido clorhídrico conc. (30 mi). La mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida para obtener 2.01 g del compuesto objetivo (rendimiento; cuantitativo).
Ejemplo 9 Producción del ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofenilo)-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico (Compuesto No. V-72). (1) Producción del éster etílico del ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofenil)-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
Se disolvieron 2.0 g (9.89 mmol) de 2-(2-metilhidrazono) malonate de dietilo y 3.3 g (21.8 mmol) de 1 ,8-diazabiciclo [5.4,0]undec-7-eno (DBU) en 20 mi de tetrahidrofurano. A la solución se le agregaron 4.9 g (20.8 mmol) de fenil-2-cianofenilcarbamato a temperatura ambiente y se agitó durante 1 hora a la misma temperatura. Después, la mezcla se sometió a reflujo bajo calor durante 3 horas. La solución de reacción se concentró y los residuos se extrajeron con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con agua y una solución acuosa de ácido cítrico en ese orden, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida. Los residuos se purificaron mediante cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 2:1) para obtener 2.3 g del éster etílico del ácido 2-metil-3, 5-dioxo-4-(2-cianofenil)-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
(Rendimiento 78 por ciento). 1 H-RMN (CDCI3, TMS) d(????): 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.81 (3H, s), 4.45 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.60-7.64 (1H, m), 7.75-7.80 (1H, m), 7.85 (1H, d, J = 7.6 Hz). (2) Producción de ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofenil)- 2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
Se agitaron 2.3 g (7.65 mmol) del éster etílico del ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofenil)-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico durante 24 horas a temperatura ambiente en una mezcla de solventes de ácido acético (30 mi) y ácido clorhídrico conc. (30 mi). La solución de reacción se concentró bajo presión reducida para obtener 1.8 g del ácido 2-metil-3, 5-dioxo-4-(2-cianofenil)-2, 3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico como un sólido de color blanco (rendimiento 90 por ciento).
Punto de fusión: 213 a 215°C. 1 H-RMN (DMSO-d6, TMS) d (ppm): 3.65 (3H, s), 7.67 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.70-7.75 (1H, m), 7.90-7.96 (1H, m), 8.09 (1H, d, J = 7.4 Hz), 14.02 (1H, br).
Ejemplo 10 Producción de ácido 2-metil-3, 5-dioxo-4-fenil-2, 3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico (Compuesto No. V-50). (1) Producción del éster etílico del ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
Se disolvieron 2.0 g (9.89 mmol) de 2-oxomalonato de dietilo y 0.04 g (0.2 mmol) del ácido p-toluensulfónico en 50 mi de tolueno, a la solución se le agregaron 2.5 g (15.2 mmol) de 1 -metil-N-fenilhidrazina carboxamida a temperatura ambiente y luego se agitó durante 2 horas mediante reflujo bajo calor. La mezcla de reacción fue enfriada a temperatura ambiente y se agregaron 0.08 g (0.5 mmol) de 1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) seguido por agitación a temperatura ambiente durante dos horas. La solución de reacción se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio. Los solventes se separaron por destilación para obtener el éster etílico del ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4 -triazin-6-carboxilico. (2) Producción de ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico.
El éster etílico del ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2, 3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico producido en el anterior (1) se agitó durante 24 horas a temperatura ambiente en una mezcla solvente de ácido acético (30 mi) y ácido clorhídrico conc. (30 mi). La mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida, se extrajo con una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio, se lavó con acetato de etilo y luego se ajustó para una acidulación débil mediante el uso de ácido clorhídrico diluido. Después de ello, la mezcla fue extraída con acetato de etilo y se secó sobre sulfato de magnesio y el solvente fue destilado para obtener 2.6 g del ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1 ,2,4-triazin-6-carboxílico como un sólido blanco (rendimiento de 2-pasos de 70 por ciento).
Punto de fusión: 195 a 198°C. 1 H-RMN (DMSO-d6, TMS) d (ppm): 3.59 (3H, s), 7.29-7.31 (2H, m), 7.43-7.54 (3H, m), 13.64 (1H, bs).
Los valores de las propiedades físicas (punto de fusión o índice de refracción) del compuesto de la invención representado por la Fórmula 1, el cual ha sido sintetizado de acuerdo con Ejemplos dados con anterioridad, se muestran de la Tabla 68 a la Tabla 70 incluyendo los Ejemplos dados con anterioridad. En la presente, * significa el índice de refracción.
[En las tablas: Compound = compuesto; Melting Point = Punto de Fusión; or Refractive Index = o índice de Refracción] [Tabla 68] [Tabla 69] El número de compuesto y los datos de 1H- MN (estándar; TMS, valor (ppm) d) se suministran más adelante. Los datos sin el nombre del solvente se miden utilizando CDCI3, Compuesto No. 1-1 : 2.04-2.10 (2H, m), 2.45-2.49 (2H, m), 2.76-2.80 (2H, m), 3.56 (3H, s), 3.65 (3H, s), 16.05 (1H, br).
Compuesto No. I-3: 0.92 (3H, t, J=6.00 Hz), 1.69 (2H, q, J = 6.00 Hz), 2.03-2.11 (2H, m), 2.45-2.49 (2H, m), 2.75-2.79 (2H, m), 3.64 (3H, s), 3.89 (2H, t, J = 6.00 Hz), 16.05 (1H, br).
Compuesto No. I-4: 1.49 (6H, d, J=6.00 Hz), 2.03-2.11 (2H, m), 2.44-2.49 (2H, m), 2.74-2.79 (2H, m), 3.61 (3H, s), 5.07 (1H, sept, J = 6.00 Hz), 16.08 (1H, br).
Compuesto No.1-5: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32-1.43 (2H, m), 1.59-1.68 (2H,;m), 2.03-2.10 (2H, m), 2.45-2.49 (2H, m), 2.75-2.79 (2H, m), 3.64 (3H, s), 3.92 (2H, t, J=6.9 Hz), 16.05 (1H, br).
Compuesto No. I-9: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.20-1.40 (6H, m), 1.58-1.64 (2H, m), 2.03-2.12 (2H, m), 2.44-2.48 (2H, m), 2.75-2.79 (2H, m), 3.64 (3H, s), 3.89-3.94 (2H, m), 16.04 (1H, br).
Compuesto No. I-27: 1.65 (3H, t, J = 3.00 Hz), 2.03-2.09 (2H, m), 2.31-2.36 (2H, m), 2.44-2.49 (2H, m), 2.74-2.79 (2H, m), 3.64 (3H, s), 4.01 (2H, t, J = 6.00), 16.00 (1H br).
Compuesto No.1-41: 1.89-1.97 (2H, m), 2.04-2.11 (2H, m), 2.44-2.48 (2H, m), 3.31 (3H, s), 3.44 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.64 (3H, s), 4.03 (2H, t, J = 7.0 Hz), 16.04 (1H, br).
Compuesto No. I-75: 2.05-2.11 (2H, m), 2.45-2.49 (2H, m), 2.75-2.80 (2H, m), 3.69 (3H, s), 7.05-7.09 (1H, m), 7.14-7.21 (1H, m), 7.24-7.33 (1H, m), 15.99 (1H, s) Compuesto No. I-76: 2.04-2.09 (2H, m), 2.46-2.50 (2H, m), 2.75-2.80 (2H, m), 3.69 (3H, s), 6.88-6.96 (3H, m), 15.97 (1H, s).
Compuesto No. I-77: 2.03- 2.09 (2H, m), 2.45-2.49 (2H, m), 2.75-2.78 (2H, m), 3.71 (3H, s), 7.11-7.14 (1H, m), 7.18-7.33 (2H, m), 15.95 (1H, s).
Compuesto No.1-79: 2.04- 2.10 (2H, m), 2.45-2.50. (2H, m), 2.75-2.79 (2H, m), 3.70 (3H, s), 7.10-7.24 (3H, m), 15.96 (1H, s).
Compuesto No. I-80: 2.01-2.08 (2H, m), 2.46-2.49 (2H, m), 2.75-2.78 (2H, m),, 3.71 (3H, s), 7.05-7.08 (2H, m), 7.40-7.48 (1H, m), 15.93 (1H, S).
Compuesto No. 1-81: 2.05- 2.08 (2H, m), 2.45-2.50 (2H, m), 2.75-2.80 (2H, m), 3.69 (3H, s), 7.14-7.19 (1H, m), 7.43 (1H, d, J = 2.5), 7.57 (1H, d, J = 8.5), 15.97 (1H, S).
Compuesto No. I-295: 0.85-0.89 (3H, m), 1.26-1.32 (10H, m), 1.57-1.65 (2H, m), 2.05-2.12 (2H, m), 2.44-2.49 (2H, m), 2.75-2.79 (2H, m), 3.64 (3H, s), 3.88-3.93 (2H, m), 16.04 (1H, br).
Compuesto No. 1-296: 0.85-0.90(31-1, m), 1.25-1.36 (14H, m), 1.59-1.69 (2H, m), 2.05-2.09 (2H, m), 2.44-2.49 (2H, m), 2.74-2.79 (2H, m), 3.64 (3H, s), 3.88-3.93 (2H, m), 16.04 (1H, br).
Compuesto No. I-306: 0.96 (3H, t, J = 7.15), 1.39-1.46 (2H, m), 1.69-1.71 (2H, m), 2.05-2.09 (2H, m), 2.44-2.48 (2H, m), 4.01 (2H, t, J = 7.69), 7.32-7.36 (2H, m), 7.56-7.59 (1H, m), 7.83-7.88 (1H, m), 8.61-8.63 (1H, m), 16.05 (1H, br).
Compuesto No. I-308: 0.88-0.92 (3H, m), 0.35-0.37 (4H, m), 0.79-1.82 (2H, m), 2.03-2.07 (2H, m), 2.44-2.49 (2H, m), 2.73-2.78 (2H, m), 4.01 (2H, t, J = 7.69), 7.28-7.30 (2H, m), 7.43-7.53 (3H, m), 16.06 (1H, br).
Compuesto No. I-339: 1.84-2.11 (4H, m), 2.44-2.48 (2H, m), 2.74-2.78 (2H, m); 3.64 (3H, s), 3.69-3.92 (3H, m), 4.07-4.34 (2H, m), 16.04 (1H, br).
Compuesto No: I-462: 1.30(3H, t, J = 7.66), 2.03-2.07 (2H, m), 2.45-2.49 (2H, m), 2.69-2.77 (4H, m), 3.68 (3H, s), 7.28-7.30 (1H, m), 7.77-7.73 (1H, m), 8.51 (1H, s), 16.03 (1H, br).
Los valores de la propiedad física del intermedio de producción [13a] y [3b] se dan en la Tabla 70 y la Tabla 71.
[Tabla 70] 15 20 25 [Tabla 71] El compuesto No. y los datos de 1H-RMN (estándar; TMS, los valores (ppm) d) para los intermedios de producción se suministran más adelante. Los datos sin el nombre del solvente se miden utilizando CDCI3, Compuesto No. IV-19: 1.19-1.41 (3H, m), 1.39 (3H, t, J = 5.3 Hz), 1.56-1.66 (3H, m), 1.83-1.87 (2H, m), 2.37 (2H, dq, J = 3.3 Hz, 12.1 Hz), 3.68 (3H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.73 (1H, tt, J = 3.3 Hz, 12.1 Hz).
Compuesto No. IV-50: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.71 (3H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.24-7.26 (2H, m), 7.49-7.57 (3H, m).
Compuesto No. IV-53: 1.39 (3H, t, J = 5.3 Hz), 3.77 (3H, s), 4.43 (2H, q, J = 5T3 Hz), 7.18 (2H, d, J = 6.4 Hz), 7.49 (2H, d, J = 6.4 Hz).
Compuesto No. IV-56: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.77 (3H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.20-7.22 (4H, m).
Compuesto No. IV-59: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.31 (2H, d, J = 8.3 Hz).
Compuesto No. IV-62: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.76 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.01 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.14 (2H, d, J = 9.0 Hz).
Compuesto No. IV-63: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.78 (3H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.67 (1H, t, J = 7.7), 7.74 (1H, dt, J = 1.1 Hz, 7.7 Hz), 7.84 (1 H , dd, J = 1.1 Hz, 7.7 Hz).
Compuesto No. IV-64: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.78 (3H, s), 4.44 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.44 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.54 (1H, s), 7.66 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.0 Hz) Compuesto No. IV-65: 1.40 (3H, t, J = 5.3 Hz), 3.79 (3H, s), 4.44 (2H, q, J = 5.3 Hz), 7.39 (2H, d, J = 6.2 Hz), 7.79 (2H, d, J = 6.2 Hz).
Compuesto No. IV-71: 1.39 (3H,.t, J = 7.1 Hz), 3.78 (3H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.5 Hz).
Compuesto No. IV-74: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz). 3.78 (3H, s), 4.44 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.39 (2H, dd, J = 1.9 Hz, 6.6 Hz), 7.82 (2H, dd, J=1.9 Hz, 6.6 Hz).
Compuesto No. IV-78: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.79 (3H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.99-7.05 (2H, m), 7.22-7.28 (1H, m).
Compuesto No. IV-93: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.77 (3H, s), 3.78 (6H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.35 (2H, d, J = 2.2 Hz), 6.55 (1H, t, J = 2.2 Hz).
Compuesto No. IV-96: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.76 (6H, s), 3.83 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.55-6.59 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 9.1 Hz).
Compuesto No. IV-134: 1.40 (3H, t, J = 5.3 Hz), 3.77 (3H, s), 3.79 (3H, s), 4.43 (2H, q, J = 5.3 Hz), 6.97 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 6.8 Hz).
Compuesto No. IV-179: 1.39 (3H, t, J = 5.3 Hz), 3.77 (3H, s), 4.43 (2H, q, J = 5.3 Hz), 7.32 (1H, d, J = 5.7 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 5.7 Hz, 3.7 Hz), 7.92 (1H, dt, J = 1.1 Hz, 5.7 Hz), 8.68 (1H, dt, J = 3.7 Hz, 1.1 Hz).
Compuesto No. IV-198: 1.40 (3H, t, J = 5.3 Hz), 3.78 (3H, s), 4.43 (2H, q, J = 5.3 Hz), 7.07-7.12 (2H, m), 7.42 (1H, dd, J = 1.1 Hz, 4.0 Hz).
Compuesto No. IV-259: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.17 (2H, q, J = 7.1Hz). 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.21-7.26 (2H, m), 7.44-7.55 (3H, m).
Compuesto No. IV-260: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.43 (6H, d, J = 6.8 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.01 (1H, p, J = 6.8 Hz), 7.22-7.26 (2H, m), 7.46-7.55 (3H,m).
Compuesto No. IV-261 : 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.46 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.23-7.26 (2H, m), 7.47 (1H, t, J = 57.8 Hz), 7.51-7.66 (3H,m).
Compuesto No. IV-262: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.44 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.26-7.60 (1 OH, m). Compuesto No. IV-265: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.71 (3H, s), 4.05 (3H, s), 4.44 (2H, q, J = 7.1 Hz).
Compuesto No. IV-286: 1.19-1.17 (6H, dd, J = 7.0 Hz, J = 2.2 Hz), 1.41-1.37 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.65-2.58 (1H, sept, J = 7.0 Hz), 3.78 (3H, s), 4.46-4.39 (2H, q, J = 7.0 Hz), 7.05-7.03 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.33-7.29 (1H, m), 7.47-7.46 (2H, d, J=4.0 Hz).
[0258] Compuesto No. V-19: (solvente para medición: DMSO-d6) 1.09-1.34 (3H, m), 1.59-1.64 (2H, m), 1.76-1.80 (2H, m), 2.22 (2H, dq, J = 3.3 Hz, 12.3 Hz), 3.51 (3H, s), 4.54 (1H, tt, J = 3.3 Hz, 12.3 Hz), 13.53 (1H, bs).
Compuesto No. V-50:(solvente para medición:DMSO-d6) 3.59 (3H, s), 7.29-7.31 (2H, m), 7.43-7.54 (3H, m), 13.64 (1H, bs). Compuesto No. V-53:(solvente para medición: DMSO-de) 3.59 (3H, s), 7.35 (2H, dd, J = 1.6 Hz, 5.0 Hz), 7.59 (2H, dd, J = 1.6 Hz, 5.0 Hz), 13.66 (1H, bs).
Compuesto No. V-56:(solvente para medición: DMSO-d6) 3.59 (3H, s), 7.34-7.37 (4H, m), 13.65 (1H, bs).
Compuesto No. V-59:(solvente para medición: DMSO-de) 2.36 (3H, s), 3.58 (3H, s), 7.'17 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.3 Hz), 13.62 (1H, bs).
Compuesto No. V-S2:(solvente para medición: DMSO-d6) 3.39 (3H, s), 3.74 (3H, s), 6.93 (2H, d, J = 9.0), 7.39 (2H, d, J = 9.0 Hz), 9.54 (1H, bs).
Compuesto No. V-63:(solvente para medición: DMSO-d6) 3.62 (3H, s), 7.64 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.75 (1H, t, J = 7.68 Hz), 7.87-7.94 (2H, m), 13.90 (1H, bs).
Compuesto No. V-64:(solvente para medición: DMSO-d6) 3.41 (3H, s), 7.46 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.60 (1H, t, J = 6.0 Hz), 7.82 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.97 (1H, s), 9.90 (1H, bs).
Compuesto No. V-65:(solvente para medición: DMSO-de) 3.60 (3H, s), 7.58 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.97 (2H, d, J = 8.3 Hz), 13.69 (1H, bs).
Compuesto No. V-71: (solvente para medición: DMSO-d6) 3.59 (3H, s), 7.47 (2H, dt, J = 9.3 Hz, 2.2 Hz), 7.54 (2H, d, J = 9.3 Hz), 13.67 (1H, bs).
Compuesto No. V-75: 3.92 (3H, s), 7.03-7.06 (1H, m), 7.13-7.18 (1H, m), 7.35-7.41 (1H, m). Compuesto No. V-76: 3.92 (3H, s), 7.85-7.87 (2H, m), 7.00-7.12 (1H, m).
Compuesto No. V-77: 3.94 (3H, s), 7.07-7.11 (1H, m), 7.29-7.31 (1H, m), 7.38-7.42 (1H, m). Compuesto No. V-78:(solvente para medición:DMSO-d6) 3.61 (3H, s), 7.25-7.31 (1H, m), 7.49-7.58 (2H, m), 13.79 (1H, bs). Compuesto No. V-79: 3.94 (3H, s), 7.05-7.07 (1H, m), 7.27-7.32 (2H, m).
Compuesto No. V-80: 3.94 (3H, s), 7.12-7.18 (2H, m), 7.52-7.61 (1H, m).
Compuesto No. V-81: (solvente para medición:DMSO-d6) 3.60 (3H, s), 7.37 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.69 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 7.7 Hz).
Compuesto No. V-82: 3.92 (3H, s), 7.20 (2H, s), 7.56 (1H, s).
Compuesto No. V-83: 3.93 (3H, s), 7.25 (1H, d, J = 10.4), 7.44 (1H, t, J = 8.0), 7.68 (1H, d, J = 11.7).
Compuesto No. V-84: 3.93 (3H, s), 7.21 (1H, d, J = 15.6), 7.45-7.48 (1H, m), 7.68 (1H, d, J = 2.4 Hz).
Compuesto No. V-85: 3.93 (3H, s), 7.33 (1H, d, J = 5.7), 7.49-7.58 (2H, m).
Compuesto No. V-86: 3.95 (3H, s), 7.45-7.56 (2H, m).
Compuesto No. V-93:(solvente para medición: DMSO-de) 3.58 (3H, s), 3.74 (6H, s), 7.52 (2H, d, J = 2.2 Hz), 6.59 (1H, 1, J=2.2 Hz), 13.63 (1H, bs).
Compuesto No. V-96: (solvente para medición: DMSO-d6) 3.59 (3H, s), 3.73 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.62(1H, dd, J = 2.5 Hz, 8.8 Hz), 6.71 (1H, s), 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 13.76 (1H, bs).
Compuesto No. V-134: (solvente para medición: DMSO-d6) 3.60 (3H, s), 3.76 (3H, s), 7.23 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.43 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 2.8 Hz, 9.1 Hz), 13.84 (1H, bs).
Compuesto No. V-170: (solvente para medición: DMSO-d6) 3.58 (3H, s), 6.10 (2H, s), 6.78 (1H, dd, J = 1.0 Hz, 6.2 Hz), 6.89 (1Hd, J = 1.0 Hz), 7.01 (1H, d, J = 6.2 Hz), 13.63 (1H, bs).
Compuesto No. V-1 9:(solvente para medición: DMSO-d6) 3.60 (3H, s), 7.49 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.55 (1H, ,ddd, J = 1.1 Hz, 5.0 Hz, 7.7 Hz), 8.05 (1H, dt, J = 1.9 Hz, 7.7 Hz), 8.62 (1H, dd, J = 1.1 Hz, 5.0 Hz).
Compuesto No. V-198:(solvente para medición: DMSO-d6) 3.57 (3H, s), 7.07-7.10 (2H, m), 7.63 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 5.2 Hz).
Compuesto No. V-259:(solvente para medición: DMSO-d6) 1.09 (3H, t, J = 5.3 Hz), 3.96 (2H, q,.J = 5.3 Hz), 7.32-7.37 (2H, m), 7.45-7.54 (3H, m), 9.51 (1H, bs).
Compuesto No. V-261 ¡(solvente para medición: DMSO-d6) 7.36-7.53 (5H, m), 7.82 (1H, t, J=42.9 Hz).
Compuesto No. V-265:(solvente para medición: DMSO-d6) 3.53 (3H, s), 3.90 (3H, s).
Compuesto No. V-268:(solvente para medición: DMSO-de) 1.45 (3H, t), 3.91 (3H, s), 4.09 (2H, q), 7.04 (2H, d), 7.15 (2H, d).
Ejemplo de Formulación 1: Polvo humectable Se mezclaron y pulverizaron 10 partes del compuesto (1-1), 0.5 partes de éter de polioxietilen octilfenilo, 0.5 partes de condensado de formalin sulfonato ß-naftaleno de sodio, · 20 partes de tierra diatomácea y 69 partes de arcilla para suministrar un polvo humectable.
Ejemplo de Formulación 2: Agente fluible 20 partes de compuesto (1-1) triturado bastamente se dispersaron en 69 partes de agua y se agregaron 200 ppm de silicona AF-118N (nombre comercial, fabricado por Asahi Kasei Corporation) mientras que se agregaron simultáneamente 4 partes de sulfonato de éter de fenil estiril polioxietileno y 7 partes de etilenglicol. Después de mezclar durante 30 minutos por medio de una mezcladora de alta velocidad, la mezcla se pulverizó utilizando un pulverizador de tipo húmedo para suministrar un agente fluible.
Ejemplo de la Formulación 3: Concentrado emulsif ¡cable 30 partes del compuesto (1-1), 60 partes de una mezcla de xileno e isoforona (mezcla 1:1) y 10 partes de una mezcla de alquilato de sorbitán de polioxietileno, polímero de alquilaril polioxietileno y alquilaril sulfonato se mezclaron bien para suministrar un concentrado emulsificable.
Ejemplo de la Formulación 4: Gránulos 10 partes del compuesto (1-1), 80 partes de extensor en el cual se mezclaron el talco y la bentonita en una proporción de 1 hasta 3.5 partes de carbono blanco y 5 partes de una mezcla de alquilato de sorbitán de polioxietileno, polímero de alquilaril polioxietileno y sulfonato de alquilarilo se agregaron con 10 partes de agua. Luego de amasar bien, la pasta resultante se extruyó por medio de un tamiz (diámetro: 0.7 mm) seguido por secado. Cortándolo para tener una longitud de 0.5 hasta 1 mm, se obtuvieron gránulos.
Los efectos de los compuestos de la invención se explican por medio de los siguientes ejemplos de prueba.
Ejemplo de la Prueba 1: La prueba para la determinación de la actividad herbicida por un tratamiento del suelo del campo del arrozal Se llenó una maceta de plástico de 100 cm2 de ancho con una tierra de arrozal, luego se le puso agua y se mezcló, las semillas de Echinocloa orizicola, Monochoria vaginalis, y Scirpus juncoides Rocxb se sembraron y regaron a una profundad de 3 cm. Al siguiente día, el polvo humectable obtenido en vista del Ejemplo de la Formulación 1 se diluyó con agua y se aplicó en la superficie del agua, la cantidad de aplicación fue de 1000 g de componente efectivo por hectárea. Después de ello, se cultivaron las plantas en un invernadero y en el día 21 después del tratamiento, la evaluación se realizó por los criterios de la Tabla 72 para determinar el efecto herbicida. Los resultados se muestran de la Tabla 73 hasta la Tabla 76.
En las tablas: Compound = Compuesto.
[Tabla 72] [Tabla 73] [Tabla 74] [Tabla 75] [Tabla 76] Ejemplo de Prueba 2. Prueba para determinar la actividad herbicida mediante tratamiento del suelo del campo.
Se llenó una maceta de plástico con un ancho de 80 cm2 con tierra de campo y las semillas cada una de Echinocloa crus-galli, cola de zorro, Iridian millet, y A. retroflexus se sembraron y luego sé cubrieron con tierra. El polvo humectable producido con referencia al ejemplo de la Formulación 1 se diluyó en agua, se aplicó en la superficie de la tierra utilizando un pequeño vaporizador en una cantidad de 1000 Mtros por hectárea de manera que el componente efectivo fuera 1000 g por hectárea. Después de ello, las plantas se cultivaron en un invernadero, en el día 21 después del tratamiento, se realizó la evaluación por los criterios descritos en la Tabla 72 para determinar el efecto herbicida. Los resultados se muestran en la Tabla 77 hasta la Tabla 80.
[Tabla 77] [Tabla 78] [Tabla 79] [Tabla 80] Ejemplo de la Prueba 3: Prueba para determinar la actividad herbicida en el tratamiento de follaje de campo.
Se llenó una maceta de plástico de 80 cm2 de ancho con tierra y las semillas de cada una de Indian millet y A. retroflexus, se sembraron y se incubaron durante 2 semanas en un invernadero. El polvo humectable producido con referencia al ejemplo de la Formulación 1 se diluyó en agua y se aplicó desde el aire tanto al cuerpo entero de la planta como tratamiento del follaje utilizando un pequeño pulverizador en una cantidad de 1000 litros por hectárea de manera que el componente efectivo fuera de 1000 g por hectárea. Después de ello, las plantas se cultivaron en un invernadero y el día 14 después del tratamiento, se realizó la evaluación por los criterios descritos en la Tabla 72 para determinar el efecto herbicida. Los resultados se muestran en la Tabla 81 hasta la Tabla 84.
[Tabla 81] [Tabla 81] [Tabla 82] [Tabla 83] [Tabla 84] Como resultado de las pruebas, se descubrió que los compuestos de la invención tienen una excelente actividad herbicida.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Un derivado de triazina o una sal de la misma representada por la Fórmula 1: [en la fórmula, R representa un átomo de hidrógeno; un grupo d-C12 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo C3-C6 cicloalquil d-d alquilo; un grupo d-d halo-alquilo; un grupo C2-C6 halo-alquenilo; un grupo C2-C6 halo-alquinilo; un grupo C3-C6 halociclo-alquilo; un grupo C3-C6 halocicloalquil d-d alquilo; un grupo amino Ci-C6 alquilo; un grupo nitro d-d alquilo; un grupo d-d alquilamino d-C6 alquilo; un di(Ci-C6 álquil)amino Ci-C6 alquilo; un grupo d-d alquiltio d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilsulfinil Ci-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilsulfonil d-C6 alquilo; un grupo d-d haloalquiltio d-d alquilo; un grupo d-C6 haloalquilsulfinil d-C6 alquilo; un grupo d-d haloalquilsulfonil d-C6 alquilo; un grupo d- alcoxi d-C6 alquilo; un grupo hidroxi Ci-C6 alquilo; un grupo fenil d-d alcoxi d-d alquil (e| fenilo en el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del Grupo substituyents a o 2 a 5 grupos substituyentes que son los mismos o diferentes uno de otro y seleccionados del Grupo substituyente a); un grupo d-d alcoxi d-d alcoxi d-d alquilo; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi Ci-C6 alquilo; un grupo C3-C6 cicloalquil Ci-C6 alquiloxi d-C6 alquilo; un grupo feniloxi d-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 a 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo feniltio d-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilsulfinil d-d alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilsulfonil d-d alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo d-d haloalcoxi d-d alquilo; el grupo fenilo que puede ser substituido con uno o más substit'jyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil Ci-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil C2-C6 alquenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil C2-C6 alquinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo CrC6 alcoxiimin d-d alquilo; un grupo fenoxiimin d-d alquilo, él cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo di(d-d alcoxi)Ci-C6 alquilo; un grupo (R31R32N-C = 0)C1-C6 alquilo; un grupo d-d alcoxicarbonil d-d alquilo; un grupo d-C6 alquilcarbonil d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilcarboniloxi d-d alquilo; un grupo Ci-C6 alquilidenaminooxi Ci-C6 alquilo; un grupo formil Ci-C6 alquilo; un grupo d~C6 alquiltio Ci-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo d-C6 alq uilsulf inii d-C6 álcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfonil d-C6 alcoxi d-C6 alquilo; un grupo ciano d-C6 alcoxi d-C6 alquilo; un grupo ciano d-C6 alquilo; un grupo C2-C6 alquilidenamino; un grupo d¡(d-do alquil)amino d-C6 alquilidenamino; un grupo NR31R32; un grupo d-C6 alcoxi; un grupo C2-C3 alqueniloxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi; un grupo C3-C6 cicloa Iquil d-C6 alquiloxi; un grupo d-C6 haloalcoxi; un grupo heterocíclico que contiene de 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y up átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado a sulfóxido o sulfona]; un grupo -C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a]; un grupo d-C6 alcoxi d-C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógéno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a]; o un grupo Ci-C6 alcoxi C-i-C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico-oxi en el cual el grupo heteroctclico en el grupo heterocíclico-oxi que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a]; R2 representa un átomo de hidrógeno; un grupo d-Ce alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C-i-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C2-C6 haloalquinilo; un grupo d-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi d-C6 alquilo; un grupo di(Ci-C6 alcoxi) d-C6 alquilo; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); el grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil-d-d alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil C2-C6 alquenilo el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; o un grupo fenil C2-C6 alquinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a. Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. A representa cualquiera de la siguiente Fórmulas A-1 a A-5. R4 representa un grupo hidroxilo; 0"M+ (M+ representa un catión de metal alcalino o un catión de amoniaco); un grupo amino; un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo isotiociánato; un grupo isocianato; un grupo hidroxicarboniloxi; un grupo C1-C6 alcoxicarboniloxi; un grupo benciloxicarboniloxi, él cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado del grupo substituyente a; un grupo C-|-C6 alcoxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo C3-C6 cicloalq uiloxi ; un grupo cianometilen-oxi; un grupo C3-C6 cicloalquilo Ci-C6 álq uiloxi ; un grupo C-i-C6 alquilcarboniloxi; un grupo C1-C6 haloalquilcarboniloxi; un grupo C2-C6 alquenilcarboniloxi; un grupo C2-C6 haloalquenilcarboniloxi; un grupo C2-C6 alquinilcarboniloxi; un grupo C2-C6 haloalquinilcarboniloxi; un grupo C1-C6 alcoxicarbonil Ci-C5 alcoxi; un grupo feniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo benciloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilcarboniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilcarboniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilcarbonil d-C6 alquiloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo C^Cio alquilsulfoniloxi; un grupo Ci-C6 haloalquilsulfoniloxi; un grupo fenilsulfoniloxi el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilsulfoniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo Ci-C10 alquiltio; un grupo C1-C10 alquilsulfinilo; un grupo Ci-C10 alquilsulfonilo; un grupo C Cfs haloalquiltio; un grupo Ci-C6 haloalquilsulfinilo; un grupo Ci-C6 haloalquMsulfonilo; un grupo C2-C6 alqueniltio; un grupo C2-C6 alquenilsulfinilo; un grupo C2-C6 alquenilsulfonilo; un grupo C2-C6 alquinilotio; un grupo C2-Ce alquinilsulfinilo; un grupo C2-C6 alquinilsulfonilo; un grupo feniltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo benciltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilsulfinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo benciisulfinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo feniisulfonilo, e| cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo, substituyente a; un grupo bencilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo d-C10 alquilamino; un grupo di(Ci-C10 alquil)amino; un grupo Ci-C6 alcoxicarbonilamino; un grupo C^Ce alcoxi substituido con un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); o un grupo heterocíclico-oxi, en el cual el grupo heterocíclico en el grupo heterocíclico-oxi contiene desde 3 hasta 10 átomos dé carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a), Ai representa un grupo representado por la siguiente Fórmula: Di] tXJ A2 representa un grupo representado por la siguiente Fórmula: [Xa] [X ] CX5] [Xe] EX?] A3 representa un grupo representado por la siguiente Fórmula: [Xa] [X9] n representa 0, 1 , o 2, R5, R6, R8, R9, R35 y R36 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo, en el presente documento, R5 y R8 pueden estar unidas juntas para formar una cadena C2-C5 alquileno o una cadena C2-C5 alquenileno, y pueden formar un anillo juntas con átomos de carbono adyacentes, y R5 y R35 puede estar unidas juntas para formar una cadena (- C5 alquileno para formar un anillo con átomos de carbono adyacentes, Rr, R33, y R34 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo Ci-C6 alquilo, un grupo C-^-CQ haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-Ce alquinilo, o un grupo Ci-C6 alcoxi, R14, R15, R16, y R17 cada una independientemente representan un átomo de hidrógeno, un grupo CrC6 alquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo bencilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, R18 representa un átomo de hidrógeno, un grupo Ci-C6 alquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo cianometilo, o un grupo bencilo, R20 representa un grupo CrC6 alquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, o un grupo C3-C6 cicloalquilo un grupo d-C6 alquilo, R21 representa un átomo de hidrógeno, un grupo CrC6 alquilo, o un átomo de halógeno, R23 representa un grupo C -C6 alquilo, un grupo Ci-C6 haloalquilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo alquiltio, un grupo Ci-Cio alquilsulfinilo, un grupo C1-C10 alquilsulfonilo, un grupo feniltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, un grupo benciltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, un grupo fenilsulf inilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, un grupo bencilsulfinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, un grupo fenilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, o un grupo bencilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a, R24 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo C-i-C6 alquilo, un grupo C3-C6 ciclo alquilo, o un grupo Ci-C6 alcoxicarbonilamino, R25 representa un grupo d-C6 alcoxicarbonilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, R31 y R32 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilo el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo C,-C6 alcoxi C!-C6 alquilo; un grupo C-i-Ce alquilcarbonilo; un grupo d-Cio alquiltio-carbonilo; un grupo CrC6 alcoxicarbonilo; un grupo C1-C6 haloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalqujlo; un grupo C3-C6 cicloalquil Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfonilo; un grupo fenilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); o un grupo Ci-C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico en el cual el grupo heterocíclico contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a), en el presente documento, R31 y R32 pueden estar unidas juntas para formar un anillo de 5- hasta 6-miembros con un átomo de nitrógeno adyacente, y uno o más átomos de carbono en el anillo pueden ser substituidos con un átomo de azufre y/o un átomo de oxígeno, En el presente documento, "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de: un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo d-C6 alquilo; un grupo C3-C$ cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquil d-C6 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo d-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C2-C6 haloalquinilo; un grupo C3-C6 halocicloalquilo; un grupo C3-C6 halocicloalquil d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alcóxi; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupóX2-C6 alqueniloxi; un grupo Ci-C6 alquilcarboniloxi; un grupo d-C6 haloalcoxi; un grupo d-C6 alquiltio; un grupo d-d alquilsulfinilo; un grupo Ci-C6 alqui isulfonilo; un grupo Ci-C6 haloalquiltio; un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo; un grupo Ci-C6 haloalquilsulfonilo; un grupo amino; un grupo d-d alquilcarbonilamino; un grupo mono(Ci-C6 alquil)amino; un grupo di(Ci-C6 alquil)amino; un grupo hidroxi d-d alquilo; un grupo C1-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquiltio d-d alquilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfinilo d-d alquilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfonil Ci-Ce alquilo; un grupo d-d haloalquiltio d-C6 alquilo; un grupo d-C6 haloalquilsulfinil d-d alquilo; un grupo d-d haloalquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo ciano Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alcoxi Ci-C6 alcoxi; un grupo C3-C6 cicloalquil CrC6 alquiloxi; un grupo d-d haloalcoxi d-d alcoxi; un grupo ciano d-d alcoxi; un grupo d-d acilo; un grupo d-C6 alcoxiimin d-d alquilo; un grupo carboxilo; un grupo d-d alcoxicarbonilo; un grupo carbamoilo; un grupo mono(d-d alquil)aminocarbonilo; µ? grupo di(d-d alquil)aminocarbonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente ß); un grupo heterocíclico que contiene 2 hasta 10 átomos de carbono y de 1 hasta 5 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente ß); un grupo heterocíclico oxi que contiene desde 2 hasta 10 átomos de carbono y desde 1 hasta 5 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente ß); y un grupo -d alquileno formadojcon dos grupos substituyentes adyacentes, en donde 1 hasta 3 átomos de carbono en un grupo alquileno pueden ser substituido con un átomo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno y un átomo de carbono que constituye un grupo carbonilo; y El "Grupo substituyante ß" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de: un átomo de halógeno; un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo C-|-C6 alquilo, un grupo a ^-Ce haloalquilo, un grupo Ci-C6 alcoxi, y un grupo Cn-C6 haloalcoxi.
2. El derivado de triazina o la sal de la misma de acuerdo con la reivindicación 1, en donde, R representa un grupo C1-C12 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3÷C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo C3-C6 cicloalquil d-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C2-C6 haloalquinilo; un grupo C3-Cs halocicloalqullo; un grupo Ci-C6 alquiltio C C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfinil Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo C^-Ce alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-Ce alcoxi C-|-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi Ci-C^ alquilo; un grupo feniloxi Ci-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo feniltio Ci-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilsulfinil C-|-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilsulfonil C!-C6 alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil -Ce alquilo, el cual puede estar substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil C2-C6 alquenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil C2-C6 alquinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo d-d alcoxiimino d-C6 alquilo; un grupo di(Ci-C6 alcoxi) d-d alquilo; un grupo d-d alcoxicarbonil d-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilcarbonil d-d alquilo; un grupo d-d alquilcarboniloxi d-d alquilo; un grupo NR3 R32; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado a sulfóxido o sulfona); o un grupo - alquilo substituido con un grupo heterocíclico en el cual el grupo heterocíclico contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); R2 representa un átomo de hidrógeno; un grupo Ci-Ce alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo d-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C2-C6 haloalquinilo; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxigeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); y un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; o un grupo fenil d-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A representa cualquiera de A-1, A-3 y A-5, Ai es [X,], A2 es [X3] o [X4], y A3 es [X9], en [X|], R5 y R6 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo, en [X3], R8 y Rs cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo C-i-C6 alquilo, en [X9], R35 y R36 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo C^-C6 alquilo, en la presente, R5 y R8 pueden estar unidas juntas para formar una cadena C2-C5 alquileno o una cadena C2-C5 alquenileno, para formar un anillo y R5 y R35 pueden estar unidas juntas para formar una cadena C,-C5 alquileno pará formar un anillo, en A-3, R20 es un C -CQ alquilo, R21 es un átomo de hidrógeno o un grupo d-C6 alquilo, en A-5, R24 representa un átomo de hidrógeno, un grupo C^-CG alquilo, o un grupo C3-C6 cicloalquilo, R25 representa un grupo Ci-C6 alcoxicarbonilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, R4 representa un grupo hidroxilo; 0"M+ (M+ representa un catión de metal alcalino o un catión de amonio); o un grupo C1-C10 alquilsulfoniloxi; R31 y R32 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno; un grupo C-i-C6 alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; o un grupo bencilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; en la presente, R31 y R32 pueden estar unidas juntas psra formar un anillo de 5 hasta 6 miembros con un átomo de nitrógeno adyacente, y uno o más átomos de carbono en el anillo pueden ser substituidos con un átomo de azufre y/o un átomo de oxigeno, en la presente, "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de: un átomo de halógeno; un grupo C1-C6 alquilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo C2-C6 haloalquinilo; un grupo C3-C6 halocicloalquilo; un grupo CrC6 alcoxi; un grupo C3-C6 cicloalquiloxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo C2-C6 alqueniloxi; un grupo C^-CQ haloalcoxi; un grupo Ci-C6 alquiltio; un grupo C-i-C6 alquilsulfinilo; un grupo Ci-C6 alquilsulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo en el grgpo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente ß); un grupo heterocíclico oxi que contiene desde 2 hasta 10 átomos de carbono y desde 1 hasta 5 heteroátomos que se seleccionan opcionalmente de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente ß); y un grupo C3-C6 alquileno formado con dos grupos substituyentes adyacentes, en donde, desde 1 hasta 3 átomos de carbono en el grupo alquileno pueden ser substituidos con un átomo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno y un átomo de carbono que constituye un grupo carbonilo.
3. El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: R1 es un grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo C1-C12 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-Ce cicloalquenilo; un grupo d-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo d-C6 alquiltio d-Ce alquilo; un grupo C-,-C6 alqüilsulfinil Ci-C6 alquilo; un grupo d-C6 alquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo d-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; el grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil d-C6 alquilo, el cual puede ser, substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo Ci-C6 alcoxiimino Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 álcoxicarbonil Ci-C6 alquilo; un grupo C^-Ce alquilcarbonil d-C6 alquilo; un grupo NR31R32; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxigeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado a sulfóxido o sulfona); y, un grupo Ci-C6 alquilo substituido con un grupo heterocíclico en el cual el grupo heterocíclico contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); R31 y R32 cada una independientemente representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de hidrógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; y, al grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; i · R2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente 0); y, al grupo fenilo, el cual puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente d; Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A representa cualquiera de A-1, A-3 y A-5, R4 en A-1 representa un grupo hidroxilo; 0"M+ (M+ representa un catión de metal alcalino o un catión de amonio); o un grupo C-|-C 0 alquilsulfonilo; en A-1, Ai es [X-i], A2 es [X3] o [X4], y A3 es [X9], en [X,], R5 y R6 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-C6 alquilo, en [X3], R8 y R9 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo C^-Ce alquilo, en [Xg], R35 y R36 cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo Ci-Ce alquilo, en la presente, R5 y R8 pueden unirse cada una vía una cadena C2-C5 alquileno o una cadena C2-C5 alquenileno para formar un anillo, y R5 y R35 pueden unirse cada una vía una cadena C1-C5 alquileno para formar un anillo, en A-3, R20 es un grupo d-C6 alquilo, R21 es un átomo de hidrógeno o un grupo d-C6 alquilo, y R4 representa un grupo hidroxilo; 0"M+ (M+ representa un catión de metal alcalino o un catión de amonio); o un grupo d-do alquilsulfoniloxi; El "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de: un átomo de halógeno; un grupo d-C6 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo d-C6 alcoxi; un grupo d-Ce haloalcoxi; un grupo d-C6 alquiltio; un grupo d-C6 alquilsulfinilo; un grupo d-C6 alquilsulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; uri grupo fenilo; y un grupo C3-C6 alquileno formado con dos grupos substituyentes adyacentes, en donde, desde 1 hasta 3 átomos de carbono en ei grupo alquileno pueden ser substituidos con un átomo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno y un átomo de carbono que constituye un grupo carbonilo.
4. El derivado de triazina o la sal de la misma, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: R1 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo d-d2 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo d-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo Ci-C6 alquiltio Ci-C6 alquilo; un grupo ??-06 alq uiísulf i nil Ci-C6 alquilo; un grupo C-i-C6 alquilsulfonil 0,-06 alquilo; un grupo C^-C6 alcoxi Ci-C6 alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substitüyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil <_ ?6 alquilo; un grupo C Ce alcoxiimino Ci-C3 alquilo; un grupo ??-?ß alcoxicarbonil Ci-C6 alquilo; un grupo ?,-?ß alquilcarbonil Ci-C6 alquilo; un grupo NR31R32; un grupo heterocíclico seleccionado del grupo que consiste de un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo tienilo, un grupo isoxazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo morfolinilo, un grupo tio morfolinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piperidinilo y un grupo piperaziniío (el grupo heterocíclico puede ser substituido con 1 hasta 5 substitüyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado a sulfóxido o sulfona); y, un grupo tetrahidrofuril-metilo; R31 y R32 cada una independientemente representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de hidrógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; y un grupo fenilo; R2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo piridilo; y un grupo fenilo; Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A representa cualquiera de A-1 y A-3, R4 en A-1 representa un grupo hidroxilo; o un grupo C1-C10 alquilsulfoniloxi, en A-1, A, es [X,], A2 es [X3] o [X4] y A3 es [X9], en [X^, R5 y R6 son un átomo de hidrógeno o un grupo C^-Ce alquilo, en [X3], R8 y R9 son un átomo de hidrógeno o un grupo ?^?ß alquile, en [X9], R35 y R36 son un átomo de hidrógeno o un Ci-C6 alquilo, en la presente, R5 y R8 pueden estar unidas juntas para formar una cadena C2-C5 de alquileno y para formar un anillo, y Rs y R35 pueden estar unidas juntas para formar una cadena C1-C5 de alquileno y para formar un anillo, en A-3, R20 es un grupo Ci-C6 alquilo, R21 es un átomo de hidrógeno o un grupo d-C6 alquilo y R4 representa un grupo hidroxilo o un grupo C1-C10 alquilsulfoniloxi, y un "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de: un átomo de halógeno; un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo Cn-C6 haloalquilo; un grupo Ci-C6 alcoxi; un grupo Ci-C6 haloalcoxi; un grupo (_ ?6 alquiltio; un grupo Ci-C6 alquilsutfinilo; un grupo d-C6 alquilsulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo metilendioxi.
5. Una composición agroquímica que contiene el derivado de triazina o sal de la misma como se describe en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, y un vehículo para uso agrícola aceptable.
6. La composición agroquímica de acuerdo con la reivindicación 5, en la cual la composición agroquímica además comprende un agente activo de superficie. .
7. Un herbicida que contiene el derivado de triazina o sal de la misma como se describe en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 como un componente activo.
8. El herbicida de acuerdo con la reivindicación 7, en donde el herbicida tiene una actividad herbicida para las malezas en el campo o en un arrozal en el que las plantas agro-hortícolas son cultivadas.
9. El herbicida de acuerdo con la reivindicación 8, en donde las plantas agro-hortícolas son plantas agro-hortícolas suministradas con resistencia mediante un método de reproducción o una técnica de recombinación genética.
10. Un método para eliminar las malezas en los suelos aplicando una cantidad efectiva de herbicida que contiene el derivado de triazina o sal de la misma como se describe en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
11. El método de acuerdo con la reivindicación 10, en donde los suelos son un campo de cultivo.
12. El método de acuerdo con la reivindicación 10, en donde el campo de cultivo es un campo o un arrozal en el cual se cultivan las plantas agro-hortícolas.
13. Un derivado de triazina o una sal de la misma representada por ia siguiente Fórmula 2: [en la Fórmula, B representa un grupo hidroxilo o un grupo Ci-C6 alcoxi y R1, R2, Y y Z tienen las mismas definiciones como aquellas descritas en la Fórmula 1],
14. El derivado de triazina o sal de la misma de acuerdo con la reivindicación 13, en donde: Y en la Fórmula 2 es un átomo de oxígeno, R1 en la Fórmula 2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo d-dz alquilo, un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo d-C6 haloalquilo; un grupo C2-C6 haloalquenilo; un grupo Ci-C6 alcoxi CrC6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquiltio Ci-C6 alquilo; un grupo d-d alquilsulfinil d-C6 alquilo; un grupo CrC6 alquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo d-d alcoxicarbonil d-C6 alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil d-C6 alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; y un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomós idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxigeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser Substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado a sulfóxido o sulfona); y en donde R2 en la Fórmula 2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; y un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a).
15. El derivado de triazina o sal de la misma de acuerdo con la reivindicación 14, en donde: Y en Fórmula 2 es un átomo de oxígeno, R en la Fórmula 2 representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo C^-C^2 alquilo; un grupo C2-C5 alquenilc; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo C3-C6 cicloalquilo; un grupo C3-C6 cicloalquenilo; un grupo C -C6 haloalquilo; un C2-C6 haloalquenilo; un grupo C-i-Ce alcoxi C-\-C6 alquilo; un grupo C^-Ce alquiltio C 1-Ce alquilo; un grupo C1-C6 alquilsulfinil Ci-Ce alquilo; un grupo C-i-C6 alquilsulfonil Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alcoximino Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alcoxicarbonil C-i-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 alquilcarbonil d-C6 alquilo; al grupo fenilo el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil alquilo el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionado del grupo substituyente a; y un grupo heterocíclico seleccionado del grupo que consiste de grupo piridilo, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piridazinilo, un grupo tienilo, un grupo tiazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo morfolinilo, un grupo tio morfolinilo, y un grupo piperazinilo (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado a sulfóxido o sulfona); R2 es un grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo Ci-C6 alquilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; y un grupo piridilo; y, "Grupo substituyente a" representa al grupo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo de halógeno; un grupo ?t-?ß alquilo; un grupo C2-C6 alquenilo; un grupo C2-C6 alquinilo; un grupo Ci-C6 haloalquilo; un grupo Ci-C6 alcoxi; un grupo Ci-C6 haloalcoxi; un grupo C,-C6 alquiltio; un grupo C^-C6 alquilsulfinilo; un grupo C!-Ce alquilsulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo metilendioxi.
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013504575A (ja) 2009-09-09 2013-02-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 除草性ピリミドン誘導体
CN102971302B (zh) 2010-06-29 2015-11-25 Fmc公司 6-酰基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮衍生物及除草剂
JP6270480B2 (ja) * 2011-11-30 2018-01-31 エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 除草剤組成物
AU2013212141B2 (en) * 2012-01-25 2016-10-20 Dow Agrosciences Llc Improved solid herbicide compositions with built-in adjuvant
WO2014014904A1 (en) 2012-07-20 2014-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted cycloalkyl 1,2,4-triazine-3,5-diones as herbicides
BR112015007143B1 (pt) * 2012-10-04 2020-04-14 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazina-3,5-diona-6- carboxamidas, seu uso, composição herbicida, e método para controle de plantas indesejadas
JP2016094344A (ja) * 2013-02-15 2016-05-26 石原産業株式会社 トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩
GB201304238D0 (en) * 2013-03-08 2013-04-24 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
CN105592701A (zh) 2013-09-30 2016-05-18 Fmc有限公司 泡沫制剂和用于递送的设备
UY36181A (es) 2014-06-24 2016-09-30 Fmc Corp Formulaciones de espumas y concentrados emulsionables
EP3294743B1 (en) * 2015-05-12 2019-08-21 FMC Corporation Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides
KR20180043838A (ko) 2015-09-11 2018-04-30 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 Ｈｐｐｄ 변이체 및 사용 방법
US10294196B2 (en) * 2015-11-18 2019-05-21 Fmc Corporation Process for the synthesis of intermediates useful for preparing 1,3,4-triazine derivatives
US11384032B2 (en) 2016-05-12 2022-07-12 Verdesian Life Sciences, U.S., Llc Compositions for controlling enzyme-induced urea decomposition
UA125723C2 (uk) 2016-12-22 2022-05-25 Фмк Корпорейшн Суміші бефлубутаміду або його оптично збагачених форм з другим гербіцидом
BR112019018175A2 (pt) 2017-03-07 2020-04-07 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC molécula, célula, planta, sementes, polipeptídeos recombinantes, método para produzir um polipeptídeo, planta, método para controlar ervas, uso do ácido nucleico e produto de utilidade
CA3058394A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Verdesian Life Sciences U.S., Llc Triarylmethane compounds for controlling enzyme-induced urea decomposition
CN107410329A (zh) * 2017-05-19 2017-12-01 北京科发伟业农药技术中心 一种含丙炔噁草酮的除草组合物
US11203577B2 (en) 2017-09-21 2021-12-21 Nankai University Sulfonyl-structure-containing triazinone derivatives, their preparation methods and their uses in insect killing and/or bacterium killing
CN107896769A (zh) * 2017-10-30 2018-04-13 韦玉国 一种1‑3年柑橘幼树的田间管理方法
CA3080276A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal pyridylethers
BR112020008084B1 (pt) 2017-11-23 2023-11-14 Basf Se Fenil éteres, composição herbicida, processo de preparação de composições ativas, método de controle de vegetação indesejada e uso dos fenil éteres
BR112020017570A2 (pt) * 2018-02-28 2020-12-22 Bayer Aktiengesellschaft Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas
CN109810070B (zh) * 2019-01-29 2022-03-15 太原理工大学 一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及其制备方法和应用
CN110003107B (zh) * 2019-04-28 2022-09-16 东华大学 一种吡唑解草酯的合成方法
CN111961041B (zh) * 2019-05-20 2022-09-16 南开大学 硫代三嗪酮异恶唑啉类化合物及其制备方法和应用、原卟啉原氧化酶抑制剂和除草剂
KR102121441B1 (ko) 2019-06-05 2020-06-10 장인국 N6-벤질아미노퓨린를 함유하는 식물생장 조절용 조성물 및 이의 제조 방법 및 용도
KR102169159B1 (ko) * 2019-07-04 2020-10-22 대한민국 드렁방동사니 추출물을 포함하는 알레르기 예방 및 치료용 약학조성물
TWI878337B (zh) * 2019-08-19 2025-04-01 美商富曼西公司 用於製備3-鹵代-4,5-二氫-1h-吡唑的羧酸衍生物的方法
KR102889668B1 (ko) * 2020-11-03 2025-11-24 주식회사 엘지화학 작물보호제용 신규 화합물
RU2751117C1 (ru) * 2020-11-16 2021-07-08 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Алтайский государственный аграрный университет" (ФГБОУ ВО Алтайский ГАУ) Способ повышения урожайности яровой пшеницы
CN113248453B (zh) * 2021-06-28 2021-11-16 山东国邦药业有限公司 一种三嗪酮环的制备方法
CA3265423A1 (en) * 2022-09-09 2024-03-14 Valent U.S.A. Llc HERBICIDAL COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405779A (en) 1981-07-09 1983-09-20 Wiley Richard H 6-(Carbo-t-butoxy)-3-mercapto-4-acetamino-1,2,4-triazin-5-ones
DE3134230A1 (de) * 1981-08-29 1983-03-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 4-methyl-5-oxo-3-thioxo-tetrahydro-1,2,4-(2h,4h)-triazinen
WO1986000072A1 (en) 1984-06-12 1986-01-03 Fmc Corporation Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfur analogs thereof
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CN1021824C (zh) 1986-12-10 1993-08-18 国际壳牌研究有限公司 含取代苯并呋喃的除草活性组合物
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
DE4001045A1 (de) 1990-01-16 1991-07-18 Basf Ag Verfahren zur herstellung von papier, pappe und karton
DE4002297A1 (de) 1990-01-26 1991-08-01 Bayer Ag Trisubstituierte 1,2,4-triazin-3,5-dione und neue zwischenprodukte
SU1800810A1 (ru) * 1990-06-25 1996-03-27 Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений Производные 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5, обладающие рострегулирующей активностью
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
JPH0551369A (ja) 1991-05-21 1993-03-02 Sumitomo Chem Co Ltd ６−置換−３，５−ジフエニル−１，２，４−トリアジン誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造中間体
JPH0532641A (ja) 1991-07-31 1993-02-09 Mitsubishi Petrochem Co Ltd メルカプトトリアジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5798316A (en) * 1992-08-26 1998-08-25 Theodoridis; George Herbicidal combinations containing 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy!alkanoates
US5262390A (en) * 1992-08-26 1993-11-16 Fmc Corporation Herbicical 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy]-alkanoates
US5994355A (en) * 1993-10-15 1999-11-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1, 2, 4-Triazin-3-one derivatives, production and use thereof
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
ES2244958T3 (es) 1994-12-21 2005-12-16 Hydro Quebec Sales hidrofobicas liquidas, su prepracion y su aplicacion en electroquimica.
JPH08259546A (ja) 1995-01-20 1996-10-08 Sagami Chem Res Center １，２，４−トリアジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを有効成分とする除草剤
AU4458696A (en) 1995-01-20 1996-08-07 Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. 1,2,4-triazine derivatives, process for producing the same, and herbicide comprising the same as active ingredient
US5939559A (en) * 1995-02-07 1999-08-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyrazole derivative and herbicidal composition
DE19606594A1 (de) * 1996-02-22 1997-08-28 Bayer Ag Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one
AU2002345250A1 (en) 2001-06-22 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
RU2208011C1 (ru) * 2002-01-08 2003-07-10 Мазитова Алия Карамовна Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью
DE10255416A1 (de) 2002-11-28 2004-06-09 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one
WO2007088876A1 (ja) * 2006-02-02 2007-08-09 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ピリドン誘導体及び除草剤
GB0622472D0 (en) 2006-11-10 2006-12-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel heterocyclic derivatives
MX2010001240A (es) * 2007-08-01 2010-04-30 Kumiai Chemical Industry Co Derivado de oxopirazina y herbicida.
JP5227272B2 (ja) 2009-07-30 2013-07-03 豊田合成株式会社 カバー装置
JP2013504575A (ja) * 2009-09-09 2013-02-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 除草性ピリミドン誘導体
CN102971302B (zh) * 2010-06-29 2015-11-25 Fmc公司 6-酰基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮衍生物及除草剂

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Publication number Publication date
AR081778A1 (es) 2012-10-17
CA2942142C (en) 2019-10-15
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EA201890559A2 (ru) 2018-07-31
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JP5347072B2 (ja) 2013-11-20
CR20130039A (es) 2013-08-09
CN102971302A (zh) 2013-03-13
EA201500619A1 (ru) 2015-09-30
US20190047968A1 (en) 2019-02-14
CA2942142A1 (en) 2012-01-05
NZ602800A (en) 2014-12-24
EP2542538A1 (en) 2013-01-09
HRP20160238T1 (hr) 2016-04-22
US9573909B2 (en) 2017-02-21
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CN102971302B (zh) 2015-11-25
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PH12012501955A1 (en) 2013-02-04
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EA035195B1 (ru) 2020-05-14
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