RU2208011C1 - Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью - Google Patents
Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2208011C1 RU2208011C1 RU2002100537/04A RU2002100537A RU2208011C1 RU 2208011 C1 RU2208011 C1 RU 2208011C1 RU 2002100537/04 A RU2002100537/04 A RU 2002100537/04A RU 2002100537 A RU2002100537 A RU 2002100537A RU 2208011 C1 RU2208011 C1 RU 2208011C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- derivatives
- triazinediones
- growth
- regulating activity
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims abstract description 5
- SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 6-azauracil Chemical class O=C1C=NNC(=O)N1 SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 15
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 6
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 4
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 150000003920 1,2,4-triazines Chemical class 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 235000000245 Raphanus raphanistrum subsp raphanistrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- XNWYJEJVHRQVPK-UHFFFAOYSA-N [(2-chloroacetyl)amino]urea Chemical class NC(=O)NNC(=O)CCl XNWYJEJVHRQVPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Описываются производные 1,2,4-триазиндионов общей формулы
или
где R1 - фенил, R2 - циклогексил. Техническим результатом является увеличение длины и массы проростков зерновых культур, а также их урожайности. 3 табл.
или
где R1 - фенил, R2 - циклогексил. Техническим результатом является увеличение длины и массы проростков зерновых культур, а также их урожайности. 3 табл.
Description
Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, а именно к производным 1,2,4-триазиндионов, обладающих рострегулирующей и гербицидной активностями, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Близким по структуре (прототипом) являются 1,2,4-триазины (опубл. заявка 93019009/04, кл. С 07 D 253/065, 1993 г., БИ 6, 1996 г.) общей формулы
где R1=SH, n-C6H4NO2;
R2=фурил, Н;
R3=фурил,
обладающие рострегулирующей активностью.
где R1=SH, n-C6H4NO2;
R2=фурил, Н;
R3=фурил,
обладающие рострегулирующей активностью.
Недостатком данных соединений является ограниченная селективность.
Изобретение решает техническую задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.
Сущность изобретения заключается в создании новых соединений гетероциклического ряда на основе хлорацетилсемикарбазидов по следующим реакциям:
где R1= алкил, циклоалкил, арил (возможно замещенные);
R2 = Н, алкил, циклоалкил, арил (возможно замещенные).
где R1= алкил, циклоалкил, арил (возможно замещенные);
R2 = Н, алкил, циклоалкил, арил (возможно замещенные).
Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. В двухгорлую колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, загружали 3 г (0,013 моль) 4-хлорацетил-1-арилсемикарбазида, 20 мл 1н. раствора бикарбоната натрия и кипятили 30 мин. Реакционную смесь охлаждали, отфильтровывали выпавший осадок и промывали ацетоном. Получили 2,1 г (85%) 1-фенилгексагидро-1,2,4-триазиндиона-3,5.
Т.пл. - 189...190oС;
УФ-спектр (нм) 360;
ИК-спектр (см-1) 1460, 1590, 1685, 3400;
Масс-спектр (m/е) 191, 163, 85, 28;
Элементный анализ (%);
найдено (N): 21,63
вычислено (N): 21,98
Пример 2. При аналогичных условиях может быть получен ряд производных 1,2,4-триазинов. Так, 4-циклогексилгексагидро-1,2,4-триазиндион-3,6 получен из 1-хлорацетил-4-циклогексилсемикарбазида кипячением в растворе 1н. раствора бикарбоната натрия в течение 6 часов.
УФ-спектр (нм) 360;
ИК-спектр (см-1) 1460, 1590, 1685, 3400;
Масс-спектр (m/е) 191, 163, 85, 28;
Элементный анализ (%);
найдено (N): 21,63
вычислено (N): 21,98
Пример 2. При аналогичных условиях может быть получен ряд производных 1,2,4-триазинов. Так, 4-циклогексилгексагидро-1,2,4-триазиндион-3,6 получен из 1-хлорацетил-4-циклогексилсемикарбазида кипячением в растворе 1н. раствора бикарбоната натрия в течение 6 часов.
Выход 74%. Т.пл. 169...170oС;
УФ-спектр (нм) 345;
ИК-спектр (см-1) 1470, 1555, 1665, 3310;
Масс-спектр (m/е) 197, 169, 96, 28;
Элементный анализ (%):
найдено (N): 21,14
вычислено (N): 21,32.
УФ-спектр (нм) 345;
ИК-спектр (см-1) 1470, 1555, 1665, 3310;
Масс-спектр (m/е) 197, 169, 96, 28;
Элементный анализ (%):
найдено (N): 21,14
вычислено (N): 21,32.
Пример 3. Лабораторные биологические испытания соединений
Сухие семена редиса, редьки дикой, гороха, подсолнечника, огурцов, овса, пшеницы раскладывали в чашки Петри и заливали 4-6 мл водного раствора химических соединений. Концентрация растворов колебалась от 1 до 1000 мг/л. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 26oС. По истечении трех суток определяли эффективность заявляемых соединений в сравнении с контролем (дистиллированная вода) и прототипом. В качестве прототипа были взяты два вещества: первое - из прототипа заявка 93019009/04 и второе - 5-н-бутилазометина-3,6-диметил-1,2,4-триазин. Повторность каждого варианта четырехкратная. Основными показателями эффективности служили длина (l) и масса (m) проростков взятых культур. Результаты испытаний приведены в таблице 1, где показано, что заявляемые соединения в дозах 1-10 мг/л на зерновых культурах (овес, пшеница) проявляют рострегулирующую активность, в результате наблюдается увеличение длины и массы проростков. На двудольных растениях (редька, редис, подсолнечник, горох, огурцы) соединения в дозах 100-1000 мг/л вызывают ингибирование показателей роста, а в дозах 1-10 мг/л практически нейтральны для растений. Данные таблицы говорят о том, что заявляемые соединения проявляют селективные свойства в отношении злаков и одновременно стимулируют их рост и фитотоксичны для двудольных растений.
Сухие семена редиса, редьки дикой, гороха, подсолнечника, огурцов, овса, пшеницы раскладывали в чашки Петри и заливали 4-6 мл водного раствора химических соединений. Концентрация растворов колебалась от 1 до 1000 мг/л. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 26oС. По истечении трех суток определяли эффективность заявляемых соединений в сравнении с контролем (дистиллированная вода) и прототипом. В качестве прототипа были взяты два вещества: первое - из прототипа заявка 93019009/04 и второе - 5-н-бутилазометина-3,6-диметил-1,2,4-триазин. Повторность каждого варианта четырехкратная. Основными показателями эффективности служили длина (l) и масса (m) проростков взятых культур. Результаты испытаний приведены в таблице 1, где показано, что заявляемые соединения в дозах 1-10 мг/л на зерновых культурах (овес, пшеница) проявляют рострегулирующую активность, в результате наблюдается увеличение длины и массы проростков. На двудольных растениях (редька, редис, подсолнечник, горох, огурцы) соединения в дозах 100-1000 мг/л вызывают ингибирование показателей роста, а в дозах 1-10 мг/л практически нейтральны для растений. Данные таблицы говорят о том, что заявляемые соединения проявляют селективные свойства в отношении злаков и одновременно стимулируют их рост и фитотоксичны для двудольных растений.
Пример 4. Семена ячменя, пшеницы, редьки дикой, щирицы, огурцов высевали в вегетационном сосуде диаметром 25 см. Каждый вид высевался в отдельный сосуд. При достижении растениями высоты 10-15 см проводили опрыскивание заявляемыми соединениями. Рабочая концентрация каждого соединения 10 и 500 мг/л. Повторность для каждого варианта - четырехкратная. Через две недели после обработки растений проводили учет эффективности по длине и массе растений. Результаты испытаний приведены в таблице 2, где показано, что селективные свойства соединения проявляют к злаковым культурам (ячмень, пшеница). Одновременно на этих же культурах отмечается их рострегулирующая активность. На двудольных культурах (редька, щирица, огурцы) проявляется гербицидная активность заявляемых веществ. Особенно показательна концентрация 500 мг/л.
Проведенные биологические испытания свидетельствуют о том, что в меньших дозах применения новые соединения стимулируют рост зерновых культур, а в больших дозах - ингибируют рост двудольных растений (см. таблицу 3).
Claims (1)
- Производные 1,2,4-триазиндионов общей формулы
или
где R1 - фенил;
R2 - циклогексил,
обладающие росторегулирующей активностью.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002100537/04A RU2208011C1 (ru) | 2002-01-08 | 2002-01-08 | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002100537/04A RU2208011C1 (ru) | 2002-01-08 | 2002-01-08 | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2208011C1 true RU2208011C1 (ru) | 2003-07-10 |
Family
ID=29211320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002100537/04A RU2208011C1 (ru) | 2002-01-08 | 2002-01-08 | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2208011C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2379891C1 (ru) * | 2008-09-29 | 2010-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
| EA030258B1 (ru) * | 2010-06-29 | 2018-07-31 | Фмк Корпорейшн | Композиции, содержащие смесь производного 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербицида |
| RU2746139C1 (ru) * | 2020-06-05 | 2021-04-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5141938A (en) * | 1990-05-17 | 1992-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Parasiticidal substituted 1,2,4-triazinediones |
| RU93019009A (ru) * | 1993-04-13 | 1996-02-27 | Научно-исследовательский институт тонкого органического синтеза | Производные 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями |
| RU2156242C1 (ru) * | 1999-04-20 | 2000-09-20 | НИИ Безопасности Жизнедеятельности РБ | 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью |
-
2002
- 2002-01-08 RU RU2002100537/04A patent/RU2208011C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5141938A (en) * | 1990-05-17 | 1992-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Parasiticidal substituted 1,2,4-triazinediones |
| RU93019009A (ru) * | 1993-04-13 | 1996-02-27 | Научно-исследовательский институт тонкого органического синтеза | Производные 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями |
| RU2156242C1 (ru) * | 1999-04-20 | 2000-09-20 | НИИ Безопасности Жизнедеятельности РБ | 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2379891C1 (ru) * | 2008-09-29 | 2010-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
| EA030258B1 (ru) * | 2010-06-29 | 2018-07-31 | Фмк Корпорейшн | Композиции, содержащие смесь производного 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербицида |
| RU2746139C1 (ru) * | 2020-06-05 | 2021-04-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI102749B (fi) | 1- £o-(syklopropyylikarbonyyli)fenyyli|sulfamoyyli 3-(4,6-dimetoksi-2- pyrimidinyyli)urea ja menetelmä sen valmistamiseksi | |
| RU2208011C1 (ru) | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью | |
| RU2084452C1 (ru) | ГИДРОХЛОРИД 2-МЕТИЛ-4,4-ДИ( β ФЕНИЛЭТИЛ)-1,2-ДИГИДРО-4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ СПОСОБНОСТЬЮ АКТИВИРОВАТЬ ПРОРАСТАНИЕ СЕМЯН И ПОВЫШАТЬ УРОЖАЙНОСТЬ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
| CN104804035B (zh) | 一种三环己基锡2,7‑萘二氧乙酸酯及其制备方法和应用 | |
| RU2475490C1 (ru) | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
| CN104311598B (zh) | 含有1,2,3-三唑环的膦酸酯化合物及其制备方法和应用 | |
| RU2119284C1 (ru) | Средство для предпосевной обработки семян | |
| RU2241704C1 (ru) | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие гербицидной активностью | |
| RU2146251C1 (ru) | Азометины 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями | |
| KR880001515B1 (ko) | N-페닐-디클로로말레이미드 유도체 및 농원예용 살균제 | |
| RU2156242C1 (ru) | 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью | |
| RU2746139C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
| US3701646A (en) | Combating weeds with lower alkyl 3-phenylcarbamoyloxythiolcarbanilates | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| RU2379891C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
| RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2826751C1 (ru) | Применение 1,6-диамино-4-арил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2015138C1 (ru) | N-[(1-оксиметил-2-окси-2-n-нитрофенил)этил]-амиды, обладающие рострегулирующей активностью | |
| RU2766696C1 (ru) | Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность | |
| RU2070798C1 (ru) | Гербицид | |
| RU2047610C1 (ru) | 5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(4- метоксикарбонил -2,3,5,6- тетрахлоро)бензоат в качестве гербицида | |
| RU2019105C1 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| RU2146252C1 (ru) | Азометины 1,2,4-триазинонов-5, обладающие рострегулирующей активностью |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040109 |