MX2012012872A - Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas. - Google Patents
Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.Info
- Publication number
- MX2012012872A MX2012012872A MX2012012872A MX2012012872A MX2012012872A MX 2012012872 A MX2012012872 A MX 2012012872A MX 2012012872 A MX2012012872 A MX 2012012872A MX 2012012872 A MX2012012872 A MX 2012012872A MX 2012012872 A MX2012012872 A MX 2012012872A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- thiourea
- optionally substituted
- halogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N dithiine Chemical compound S1SC=CC=C1 RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 3
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- KVBAKSQRUXXHCK-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dichloro-5-hydroxy-2H-pyrrol-2-one Chemical class ClC1=C(Cl)C(=O)NC1=O KVBAKSQRUXXHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 101100295741 Gallus gallus COR4 gene Proteins 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- PYOLPWAVSYVLMM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1-methylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CN1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O PYOLPWAVSYVLMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- -1 for example Chemical compound 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 2
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGULWIQIYWWFBJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)OC1=O AGULWIQIYWWFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M Cetrimide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XJWSAJYUBXQQDR-UHFFFAOYSA-M dodecyltrimethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C XJWSAJYUBXQQDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- HZZUMXSLPJFMCB-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 HZZUMXSLPJFMCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- MOVBJUGHBJJKOW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-5-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1N MOVBJUGHBJJKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGXBSGFTTXROS-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[N+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 OGGXBSGFTTXROS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N succinamic acid Chemical class NC(=O)CCC(O)=O JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SYZCZDCAEVUSPM-UHFFFAOYSA-M tetrahexylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC SYZCZDCAEVUSPM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VRKHAMWCGMJAMI-UHFFFAOYSA-M tetrahexylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC VRKHAMWCGMJAMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)C RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QBVXKDJEZKEASM-UHFFFAOYSA-M tetraoctylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC QBVXKDJEZKEASM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M tetrapropylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M trimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.
Description
PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DITIIN-TETRACARBOXI-DIIMIDAS
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Las ditiin-tetracarboxi-diimidas tal cual ya son conocidas. Se sabe también que estas ditiin-tetracarboxi-diimidas pueden usarse como antihelmínticos contra parásitos internos de animales, más particularmente nematodos, y que tienen actividad insecticida (cf. documento US 3.364.229). Se sabe, adicionalmente, que ciertas ditiin-tetracarboxi-diimidas poseen actividad antibacteriana y que tienen una cierta actividad contra micosis humanas (cf. II Fármaco 2005. 60, 944-947). Se sabe también que las ditiin-tetracarboxi-diimidas pueden usarse como fungicidas contra hongos fitopatógenos en la protección de cultivos (cf. documento WO 2010/043319). Se sabe, adicionalmente, que las ditiin-tetracarboxi-diimidas pueden usarse como pigmentos en fotorreceptores electrofotográficos o como tintes en pinturas y polímeros (cf. documentos JP-A 10-251265, PL-B 143804).
Las ditiin-tetracarboximidas de fórmula (I)
en la que
R1 y R2 son ¡guales o diferentes y son hidrógeno, o son alquilo C Cs que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, -OR3, y/o -COR4, son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o son arilo o aril-(alquilo C1-C4) cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo CrC4, -COR4 o sulfonilamino,
R3 es hidrógeno, alquilo Ci-C4 o alquil C1-C4 carbonilo o es arilo que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo Ci-C4,
R4 es hidroxilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,
pueden prepararse de diversas maneras conocidas.
Por ejemplo, en un procedimiento conocido (cf. Synthetic Communications 2006. 36, 3591-3597), en una primera fase, se hace reaccionar anhídrido succínico con una amina de fórmula (II), opcionalmente en presencia de un diluyente. Posteriormente, las monoamidas succínicas resultantes de fórmula (III) se hacen reaccionar después con un gran exceso de cloruro de tionilo en presencia de dioxano como diluyente a temperatura ambiente, para dar, finalmente, en una secuencia de numerosas etapas de reacción, las ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula (I). Las ditiin-tetracarboxi-d ¡¡midas se aislan opcionalmente directamente de la mezcla de reacción o por filtración después de la adición de agua. Dependiendo de las condiciones de reacción (diluyentes) y la naturaleza de los radicales R, es posible en ciertas circunstancias aislar las ditiin-diisoimidas de fórmula (IV) antes de que se conviertan en las ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula (I):
Las desventajas de este procedimiento son el largo tiempo de reacción y también el resultado, puesto que los rendimientos obtenidos generalmente no superan aproximadamente el 30-40 % del teórico o las purezas de los productos aislados son inadecuadas. Una desventaja adicional, en el caso del tratamiento acuoso de la mezcla de reacción, es que implica destruir grandes cantidades de cloruro de tionilo; los gases formados (SO2 y HCI) hay que evacuarlos. Es análogamente una desventaja el hecho de que, a partir de la experiencia, el producto no se obtiene en una sola porción. En lugar de ello, se da frecuentemente el caso de que, después del aislamiento inicial del producto por filtración, precipita producto adicional a partir del filtrado después de un reposo prolongado (durante una noche, por ejemplo), y debe aislarse de nuevo por filtración. Ocasionalmente esta operación debe realizarse una vez más. Este procedimiento es muy laborioso y consume mucho tiempo.
En otro procedimiento conocido (cf. documento US 3.364.229; Chem. Ber.
1967, 100, 1559-70), en una primera fase, se hace reaccionar anhídrido dicloromaleico de fórmula (V) con una amina de fórmula (II), opcionalmente en presencia de un diluyente. Posteriormente, las dicloromaleimidas resultantes de fórmula (VI) se hacen reaccionar después con un compuesto donador de azufre (por ejemplo sulfuro ácido, tiourea o tiosulfato sódico):
Este procedimiento tiene la desventaja de que, por ejemplo, trabajar con el sulfuro ácido gaseoso, altamente tóxico, desde un punto de vista técnico, es muy difícil, costoso e incómodo. Cuando se usa tiourea, en el documento US 3.364.229, se usa una mezcla de agua y un alcohol tal como, por ejemplo, metanol, etanol e isopropanol. Adicionalmente, se recomienda una mezcla de acetona y agua. De acuerdo con dicho procedimiento (Ejemplo 7), se obtiene un rendimiento de solo el 57 % en una mezcla homogénea a temperaturas de reacción de hasta 60 °C usando N-metildicloromaleimida como material de partida.
En consecuencia, sigue habiendo una necesidad de un procedimiento de preparación técnicamente simple y económico para ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula (I).
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Se ha descubierto ahora un nuevo procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula general (I)
en la que R y R2 tienen las definiciones indicadas anteriormente,
caracterizado porque
las dicloromaleimidas de fórmula (VI)
en la que R es R1 o R
se hacen reaccionar con tiourea en agua, opcionalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase, con una dicloromaleimida de fórmula (VI).
Una definición general de las dicloromaleimidas usadas como materiales de partida cuando se realiza el procedimiento de la invención se proporciona mediante la fórmula (VI). R admite las definiciones de R1 o R2.
R1 y R2 son preferentemente iguales o diferentes y preferentemente son hidrógeno, o son alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido una o más veces con flúor, cloro, bromo, -OR3 y/o -COR4, o son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con cloro, metilo o trifluorometilo, o son fenilo o fenil- (alquilo C1-C4) cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más
veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR4 y/o sulfonilamino. R1 y R2 son más preferentemente iguales o diferentes y más preferentemente son hidrógeno, o son alquilo Ci-C4 que está opcionalmente sustituido una o más veces con flúor, cloro, hidroxilo, metoxi, etoxi, metilcarboniloxi y/o carboxilo, o son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con cloro, metilo o trifluorometilo, o son fenilo, bencilo, 1-fenetilo, 2-fenetilo o 2-metil-2-fenetilo cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR4 y/o sulfonilamino.
R1 y R2 son muv preferentemente iguales o diferentes y muv preferentemente son hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, 2,2-difluoroetilo o 2,2,2-trifluoroetilo o son ciclopropilo o ciclohexilo cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con cloro, metilo o trifluorometilo.
R1 y R2 más particularmente preferentemente son simultáneamente metilo.
R3 es preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo o etilcarbonilo o es fenilo que está opcionalmente sustituido una o más veces con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o trifluorometilo.
R3 es más preferentemente hidrógeno, metilo, metilcarbonilo o fenilo.
R4 es preferentemente hidroxilo, metilo, etilo, metoxi o etoxi.
R4 es más preferentemente hidroxilo o metoxi.
Como material de partida se prefiere usar particularmente N-metildicloromaleimida (VI-1), R = Me, dando como el producto final el compuesto (1-1) 2,6-d¡met¡l-1 H,5H-[1 ,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1 ,3,5,7(2H,6H)-tetrona.
Si se usa dicloromaleimida (VI-2), R = H como material de partida, se obtiene el compuesto (1-2) 1 H,5H-[1 ,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1 ,3,5,7(2H,6H)tetrona como producto final.
El procedimiento de la invención no requiere ningún disolvente orgánico que haya que desechar o recuperar al final de la reacción, y consigue rendimientos relativamente altos.
La tiourea se usa en cantidades entre 0,8 y 2 moles por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI). Las cantidades preferidas son entre 0,9 y 1 ,7 moles de tiourea, más preferentemente entre 1 ,0 y 1 ,3 moles de tiourea, por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
La tiourea puede añadirse a la mezcla de reacción en forma sólida o como una solución/suspensión en agua. Se prefiere cargar inicialmente la tiourea en agua.
La temperatura de reacción en el procedimiento de la invención puede variarse dentro de amplios límites y es entre 40 °C y 150 °C. Para obtener rendimientos espacio-temporales satisfactorios, sé prefiere trabajar a temperaturas entre 50 °C y 120 °C, más preferentemente entre 60 °C y 100 °C.
La dicloromaleimida de fórmula (VI) se introduce en la solución acuosa preferentemente a temperaturas de 60 °C a 90 °C.
En el caso de la reacción en agua, puede añadirse opcionalmente un catalizador de transferencia de fase (CTF). Como catalizadores de transferencia de fase es posible usar, en principio, todos los compuestos que poseen actividad conocida como CTF. Tales compuestos pueden ser, por ejemplo, catalizadores de transferencia de fase de la serie de las sales de amonio cuaternario o de las sales de fosfonio cuaternario.
Este catalizador de transferencia de fase preferentemente posee la fórmula general (VII)
en la que
A es N o P,
R5, R6 R7 y R8 son iguales o diferentes e, independientemente, son alquilo C1-C28 ramificado o no ramificado, arilo C6-C10 o bencilo,
X es halógeno, sulfato ácido, sulfato, dihidrógeno fosfato, hidrógeno fosfato, fosfato o acetato.
X preferentemente es bromo, cloro, flúor, sulfato ácido, sulfato, fosfato y acetato.
Los ejemplos que pueden darse de catalizadores de transferencia de fase de fórmula (VII) incluyen los siguientes: bromuro de benciltributilamonio, cloruro de benciltributilamonio, bromuro de benciltrietilamonio, cloruro de benciltrietilamonio, cloruro de benciltrimetilamonio, bromuro de cetiltrimetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio, bisulfato de dimetildistearilamonio, metosulfato de dimetildiestearilamonio, bromuro de dodeciltrimetilamonio, cloruro de dodeciltrimetilamonio, cloruro de metiltributilamonio, sulfato ácido de metiltributilamonio, cloruro de metiltricaprililamonio, cloruro de metiltrioctilamonio, bromuro de miristiltrimetilamonio, cloruro de feniltrimetilamonio, cloruro de tetrabutilamonio, fluoruro de tetrabutilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, sulfato ácido de tetrabutilamonio, hidróxido de tetrabutilamonio, yoduro de tetrabutilamonio, bromuro de tetraetilamonio, cloruro de tetraetilamonio, hidróxido de
tetraetilamonio, bromuro de tetrahexilamonio, yoduro de tetrahexilamonio, bromuro de tetrametilamonio, cloruro de tetrametilamonio, fluoruro de tetrametilamonio, hidróxido de tetrametilamonio, yoduro de tetrametilamonio, bromuro de tetraoctilamonio, bromuro de tetrapropilamonio, cloruro de tetrapropilamonio, hidróxido de tetrapropilamonio, cloruro de tributilmetilamonio, cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrafenilfosfonio, bromuro de etil-trifenilfosfonio, yoduro de etiltrifenilfosfonio y acetato de etiltrifenilfosfonio, y mezclas de estos.
También es posible, adicionalmente, que se empleen catalizadores de transferencia de fase tales como sales de 4-dialquilamino-piridinio o sales de hexaalquil-guanidinio.
El catalizador de transferencia de fase puede usarse en el intervalo del 0,1 al 20 % en moles, basado en la dicloromaleiimida de fórmula (VI).
El tiempo de reacción en el procedimiento de la invención es entre 15 minutos y 24 horas. Se prefiere trabajar durante entre 30 minutos y 12 horas, más preferentemente entre 1 y 6 horas.
El tratamiento del producto se realiza por filtración.
El procedimiento de la invención se ilustra, aunque sin limitación, mediante los siguientes ejemplos.
Ejemplo Comparativo 1
El ejemplo comparativo se realiza de acuerdo con Chemische Berichte
[Chemical Reports] 1967, 100, 1559-1570 (página 1566, Procedimiento B).
Se introdujo una solución de 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleimida en 50 g de agua y, durante el transcurso de 60 minutos, una solución acuosa al 10 % de
tiourea se añadió gota a gota a 40 °C. Posteriormente, la mezcla se agitó a 40 °C durante 5 horas. Posteriormente, la mezcla de reacción se enfrió a 10 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó en cada caso con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 3,7 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 75,8 % de área por el compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 38,8 % del teórico.
Ejemplo 1
Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 1 ,6 g de bromuro de tetrabutilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 6,5 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 93 % (frente a un patrón) del compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 85,3 % del teórico.
Ejemplo 2
Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua y la solución se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 mol) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 6,02 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 94,3 % (frente a un patrón) por el compuesto (1-1 ), correspondiente a un rendimiento del 80,6 % del teórico.
Ejemplo 3
Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 0,8 g de bromuro de tetrabutilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 6,2 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 94,3 % (frente a un patrón) por el compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 82,6 % del teórico.
Ejemplo 4
Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 0,15 g de bromuro de tetrabutilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 5,94 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 91 ,4 % (frente a un patrón) por el compuesto (1-1 ), correspondiente a un rendimiento del 81 % del teórico.
Ejemplo 5
Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 0,38 g de cloruro de metiltri-n-octilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 5,8 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 94,7 % de área por el compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 82,1 % del teórico.
Claims (6)
1. Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula general (I) en la que R1 y R2 son iguales o diferentes y son hidrógeno, o son alquilo C Cs que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, -OR3, y/o -COR4, son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o son arilo o aril-(alquilo C1-C4) cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -COR4 o sulfonilamino, R3 es hidrógeno, alquilo C C4 o alquil C1-C4 carbonilo o es arilo que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R4 es hidroxilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, caracterizado porque las dicloromaleimidas de fórmula (VI) en las que R es R1 o R2 se hacen reaccionar con tiourea en agua, opcionalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase, con una dicloromaleimida de fórmula (VI) en ausencia de un disolvente orgánico.
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizado porque se usa un catalizador de transferencia de fase de fórmula (VII) en la que A es N o P, R5, R6, R7 y R8 son iguales o diferentes y son independientemente alquilo C1-C28 ramificado o no ramificado, arilo C6-C10 o bencilo, X es halógeno, sulfato ácido, sulfato, dihidrógeno fosfato, hidrógeno fosfato, fosfato o acetato.
3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se usan entre 0,8 y 2 moles de tiourea por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se usan entre 0,9 y 1 ,7 moles de tiourea por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
5. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se usan entre 1 ,0 y 1 ,3 moles de tiourea por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
6. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 , 2, 3, 4 o 5, caracterizado porque la tiourea se introduce ¡nicialmente en agua.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10162126 | 2010-05-06 | ||
| US34526810P | 2010-05-17 | 2010-05-17 | |
| PCT/EP2011/056967 WO2011138281A2 (de) | 2010-05-06 | 2011-05-02 | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MX2012012872A true MX2012012872A (es) | 2012-11-29 |
Family
ID=42229218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MX2012012872A MX2012012872A (es) | 2010-05-06 | 2011-05-02 | Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8609868B2 (es) |
| EP (1) | EP2566871A2 (es) |
| JP (1) | JP2013534904A (es) |
| KR (1) | KR20130065663A (es) |
| CN (1) | CN103270041A (es) |
| BR (1) | BR112012028395A2 (es) |
| MX (1) | MX2012012872A (es) |
| RU (1) | RU2012152237A (es) |
| WO (1) | WO2011138281A2 (es) |
Families Citing this family (293)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101863621B1 (ko) | 2010-04-14 | 2018-06-04 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 디티인 테트라카복시미드의 제조방법 |
| KR101881099B1 (ko) * | 2010-09-03 | 2018-07-23 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 디티인 테트라카복스이미드의 제조방법 |
| EP2641908A1 (de) * | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden |
| WO2017178549A1 (en) | 2016-04-12 | 2017-10-19 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| WO2017207757A1 (en) | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| AR108745A1 (es) | 2016-06-21 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
| WO2018015447A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| WO2018015449A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| EP3487855A1 (en) | 2016-07-22 | 2019-05-29 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| WO2018029242A1 (en) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| CN109923112A (zh) | 2016-09-23 | 2019-06-21 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| WO2018055133A1 (en) | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal tetrazolone derivatives |
| JP7077313B2 (ja) | 2016-10-06 | 2022-05-30 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
| UY37623A (es) | 2017-03-03 | 2018-09-28 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas |
| US20200187502A1 (en) | 2017-03-10 | 2020-06-18 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| CN113979962A (zh) | 2017-03-31 | 2022-01-28 | 先正达参股股份有限公司 | 杀真菌组合物 |
| BR112019020134B1 (pt) | 2017-03-31 | 2023-05-09 | Syngenta Participations Ag | Composições fungicidas |
| BR112019020693B1 (pt) | 2017-04-03 | 2023-11-28 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, suas composições, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos utilizando tais compostos e seus usos |
| BR112019021019B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol |
| WO2018184985A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| BR112019020734B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos |
| WO2018184982A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| WO2018184988A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| WO2018184984A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| WO2018185211A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| US11447481B2 (en) | 2017-06-02 | 2022-09-20 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| WO2018219773A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| EP3644743B1 (en) | 2017-06-28 | 2022-10-26 | Syngenta Participations AG | Fungicidal compositions |
| WO2019011929A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
| WO2019011928A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
| WO2019011923A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
| WO2019011926A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
| BR112020000371A2 (pt) | 2017-07-12 | 2020-07-14 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbiocidas |
| BR112020000414A2 (pt) | 2017-07-12 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
| BR112020000463A2 (pt) | 2017-07-13 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
| US11266146B2 (en) | 2017-09-13 | 2022-03-08 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
| BR112020004934A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas |
| JP7158468B2 (ja) | 2017-09-13 | 2022-10-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体 |
| BR112020004933A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados microbiocidas de (tio)carboxamida de quinolina |
| JP7202366B2 (ja) | 2017-09-13 | 2023-01-11 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体 |
| EP3681870B1 (en) | 2017-09-13 | 2021-08-04 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
| CN111093372B (zh) | 2017-09-13 | 2022-05-27 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物 |
| UY37913A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario |
| UY37912A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi |
| US11291205B2 (en) | 2017-11-15 | 2022-04-05 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
| CN111356679A (zh) | 2017-11-20 | 2020-06-30 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| US11882834B2 (en) | 2017-11-29 | 2024-01-30 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal thiazole derivatives |
| WO2019121149A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
| WO2019207062A1 (en) | 2018-04-26 | 2019-10-31 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| US20210269426A1 (en) | 2018-06-29 | 2021-09-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| CN112714764A (zh) | 2018-07-02 | 2021-04-27 | 先正达农作物保护股份公司 | 作为农用化学杀真菌剂的3-(2-噻吩基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑衍生物 |
| EP3823966A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-05-26 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| GB201812692D0 (en) | 2018-08-03 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal compounds |
| UY38366A (es) | 2018-09-13 | 2020-04-30 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de azol-amida pesticidamente activos |
| UY38367A (es) | 2018-09-13 | 2020-04-30 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de azol-amida pesticidamente activos |
| BR112021005142A2 (pt) | 2018-09-19 | 2021-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | derivados microbiocidas de quinolinocarboxamida |
| CN112770632B (zh) | 2018-09-26 | 2022-12-27 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀真菌组合物 |
| US12012399B2 (en) | 2018-10-06 | 2024-06-18 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
| WO2020070132A1 (en) | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
| AR116628A1 (es) | 2018-10-18 | 2021-05-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos microbiocidas |
| UY38422A (es) | 2018-10-19 | 2020-05-29 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de azol-amida pesticidamente activos |
| TW202035404A (zh) | 2018-10-24 | 2020-10-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物 |
| JP2022509019A (ja) | 2018-11-05 | 2022-01-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺有害生物的に活性なアゾール－アミド化合物 |
| AR117183A1 (es) | 2018-11-30 | 2021-07-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
| AR117200A1 (es) | 2018-11-30 | 2021-07-21 | Syngenta Participations Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
| WO2020141135A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| EP3906239A1 (en) | 2018-12-31 | 2021-11-10 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| WO2020165403A1 (en) | 2019-02-15 | 2020-08-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Phenyl substituted thiazole derivatives as microbiocidal compounds |
| EP3696175A1 (en) | 2019-02-18 | 2020-08-19 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active azole-amide compounds |
| WO2020169526A1 (en) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active cyanamide heterocyclic compounds |
| CN113544125A (zh) | 2019-03-08 | 2021-10-22 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的唑-酰胺化合物 |
| CN113631552A (zh) | 2019-03-20 | 2021-11-09 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的唑酰胺化合物 |
| WO2020188014A1 (en) | 2019-03-20 | 2020-09-24 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active azole amide compounds |
| GB201903942D0 (en) | 2019-03-22 | 2019-05-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
| US20220213063A1 (en) | 2019-03-22 | 2022-07-07 | Syngenta Crop Protection Ag | N-[l-(5-BROMO-2-PYRIMIDIN-2-YL-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)ETHYL]-2-CYCLOPROPYL-6-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INSECTICIDES |
| CN113646304B (zh) | 2019-03-27 | 2024-02-06 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的噻唑衍生物 |
| TWI853009B (zh) | 2019-03-29 | 2024-08-21 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 殺有害生物活性之二-醯胺化合物 |
| CN113661165B (zh) | 2019-04-05 | 2025-05-23 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的二嗪-酰胺化合物 |
| WO2020208095A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
| JP7617019B2 (ja) | 2019-04-10 | 2025-01-17 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌性組成物 |
| BR112021020386A2 (pt) | 2019-04-11 | 2021-12-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Compostos de diazina-amida ativos pesticidamente |
| AR119011A1 (es) | 2019-05-29 | 2021-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | DERIVADOS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-c]PIRIDIN-4-CARBOXAMIDA, COMPOSICIONES AGROQUÍMICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU EMPLEO COMO FUNGICIDA PARA CONTROLAR O PREVENIR LA INFESTACIÓN DE PLANTAS ÚTILES |
| AR119009A1 (es) | 2019-05-29 | 2021-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de alcoxipiridina y alcoxipirimidina microbicidas |
| BR112021023843A2 (pt) | 2019-05-29 | 2022-01-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas |
| ES2978895T3 (es) | 2019-05-29 | 2024-09-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas |
| WO2020254530A1 (en) | 2019-06-18 | 2020-12-24 | Syngenta Crop Protection Ag | 7-sulfonyl-n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-quinoxaline-6-carboxamide derivatives and the respective -benzimidazole-5-, -imidazo[4,5-b]pyridine-5-, -3h-furo[3,2b]pyridine-5-, -quinoline-2-, and -naphthalene-2-carboxamide derivatives as pesticides |
| JP2022539244A (ja) | 2019-07-05 | 2022-09-07 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺微生物性ピコリンアミド誘導体 |
| GB201910037D0 (en) | 2019-07-12 | 2019-08-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
| CA3147160A1 (en) | 2019-08-21 | 2021-02-25 | Jamie RICKARD | Apparatus and method for converting existing sowing equipment |
| CN114258261A (zh) | 2019-08-21 | 2022-03-29 | 先正达参股股份有限公司 | 用于在精确条播中减少粉尘发展的设备和方法 |
| US20220272892A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-09-01 | Syngenta Participations Ag | High precision greenhouse seed and seedling treatment |
| CN114269144A (zh) | 2019-08-21 | 2022-04-01 | 先正达参股股份有限公司 | 精确处理及播种或种植方法和设备 |
| CN114340374B (zh) | 2019-08-21 | 2024-06-11 | 先正达参股股份有限公司 | 用于在种植期间处理种子的播种装置及方法 |
| US20220289715A1 (en) | 2019-08-23 | 2022-09-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyrazine-amide compounds |
| GB201912595D0 (en) | 2019-09-02 | 2019-10-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Plant growth regulator compounds |
| UY38885A (es) | 2019-09-20 | 2021-04-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de azetidinil-, pirrolidinil-,piperdinil- o piperazinil-piridinil carbonilo pesticidamente activos |
| CN114450280B (zh) | 2019-09-20 | 2025-02-25 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫和亚砜亚胺取代基的杀有害生物活性杂环衍生物 |
| EP4643644A3 (en) | 2019-11-01 | 2025-12-24 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
| CN115003666B (zh) | 2019-12-04 | 2025-03-21 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的稠合二环杂芳香族氨基化合物 |
| WO2021122645A1 (en) | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active azole-amide compounds |
| CN115023425B (zh) | 2019-12-31 | 2024-07-09 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 |
| AR120982A1 (es) | 2020-01-06 | 2022-04-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre |
| WO2021144354A1 (en) | 2020-01-15 | 2021-07-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active bicyclic heteroaromatic compounds |
| CN115023420A (zh) | 2020-01-24 | 2022-09-06 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的稠合二环杂芳香族化合物 |
| BR112022014943A2 (pt) | 2020-01-30 | 2022-09-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Compostos de amino heteroaromáticos bicíclicos fundidos ativos em termos pesticidas |
| US20230146180A1 (en) | 2020-02-11 | 2023-05-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active cyclic amine compounds |
| US20230143596A1 (en) | 2020-02-27 | 2023-05-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active diazine-bisamide compounds |
| WO2021175822A1 (en) | 2020-03-02 | 2021-09-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally amidine-substituted benzoic acid amide compounds |
| US20230131427A1 (en) | 2020-03-05 | 2023-04-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| UY39115A (es) | 2020-03-05 | 2021-10-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Mezclas fungicidas de derivados de arilo metoxiacrilato |
| EP4117438A1 (en) | 2020-03-13 | 2023-01-18 | Syngenta Crop Protection AG | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
| BR112022018280A2 (pt) | 2020-03-13 | 2022-10-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas pelo microrganismo fitopatogênico corynespora cassiicola |
| WO2021180974A1 (en) | 2020-03-13 | 2021-09-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
| EP4117434A1 (en) | 2020-03-13 | 2023-01-18 | Syngenta Crop Protection AG | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola, cercospora sojina and/or cercospora kikuchii |
| US20230098569A1 (en) | 2020-03-13 | 2023-03-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
| WO2021180975A1 (en) | 2020-03-13 | 2021-09-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
| AR121734A1 (es) | 2020-04-08 | 2022-07-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina |
| AR121733A1 (es) | 2020-04-08 | 2022-07-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina |
| CN115443273A (zh) | 2020-04-08 | 2022-12-06 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物喹啉二氢-(噻嗪)噁嗪衍生物 |
| WO2021213929A1 (en) | 2020-04-20 | 2021-10-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active substituted 1,3-dihydro-2h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one derivatives with sulfur containing substituents |
| GB202006386D0 (en) | 2020-04-30 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal Compounds |
| GB202006399D0 (en) | 2020-04-30 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
| WO2021219810A1 (en) | 2020-04-30 | 2021-11-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| GB202006480D0 (en) | 2020-05-01 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
| GB202006606D0 (en) | 2020-05-05 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
| WO2021224409A1 (en) | 2020-05-06 | 2021-11-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| WO2021244950A1 (en) | 2020-06-03 | 2021-12-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| GEP20257724B (en) | 2020-06-03 | 2025-01-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| CA3178975A1 (en) | 2020-06-03 | 2021-12-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal derivatives |
| WO2022013417A1 (en) | 2020-07-17 | 2022-01-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| WO2022017975A1 (en) | 2020-07-18 | 2022-01-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| KR20230058667A (ko) | 2020-08-31 | 2023-05-03 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 황 함유 치환체를 갖는 살충 활성 헤테로사이클릭 유도체 |
| CN116056577A (zh) | 2020-09-01 | 2023-05-02 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 |
| WO2022049144A1 (en) | 2020-09-02 | 2022-03-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| GB202013756D0 (en) | 2020-09-02 | 2020-10-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Plant growth regulator compounds |
| WO2022049146A1 (en) | 2020-09-02 | 2022-03-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| UY39411A (es) | 2020-09-09 | 2022-04-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de indazolil pirazolo[3,4-c] piridina pesticídicamente activos con sustituyentes que contienen azufre |
| GB202014840D0 (en) | 2020-09-21 | 2020-11-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
| US20250261639A1 (en) | 2020-10-22 | 2025-08-21 | Syngenta Crop Protection Ag | Zealactone derivatives as plant growth regulators |
| WO2022101265A1 (en) | 2020-11-13 | 2022-05-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
| US20240122182A1 (en) | 2021-01-21 | 2024-04-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| CN116709918A (zh) | 2021-01-22 | 2023-09-05 | 先正达农作物保护股份公司 | 用于控制或抑制植物病原性细菌的方法 |
| WO2022157188A2 (en) | 2021-01-23 | 2022-07-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heteroaromatic compounds |
| BR112023019532A2 (pt) | 2021-03-27 | 2023-10-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de amida isonicotínicos microbicidas |
| WO2022207462A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active cyclic amine compounds |
| UY39696A (es) | 2021-03-31 | 2022-10-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas de quinolin/quinoxalin-benzotiazina como agentes fungicidas, en particular c |
| AR125342A1 (es) | 2021-04-16 | 2023-07-05 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de amina cíclica activos como plaguicidas |
| KR20230173134A (ko) | 2021-04-20 | 2023-12-26 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 살미생물 퀴놀린/퀴녹살린 이소퀴놀린 유도체 |
| ES3052085T3 (en) | 2021-05-04 | 2025-12-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Use of clethodim for insect control |
| MX2023014375A (es) | 2021-06-01 | 2023-12-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de tetrahidroisoquinolina microbiocida. |
| JP2024520657A (ja) | 2021-06-02 | 2024-05-24 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | スルホキシイミン含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 |
| EP4352050A1 (en) | 2021-06-09 | 2024-04-17 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active diazine-amide compounds |
| CR20240002A (es) | 2021-06-24 | 2024-02-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de 2-[3-[1 [(quinazolin-4-il)amino]etil]pirazin-2-il]tiazol-5-carbonitrilo y compuestos similares como plaguicidas |
| CN117597025A (zh) | 2021-07-02 | 2024-02-23 | 先正达农作物保护股份公司 | 精吡氟禾草灵用于昆虫控制的用途 |
| WO2023006634A1 (en) | 2021-07-27 | 2023-02-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
| US20240327397A1 (en) | 2021-07-29 | 2024-10-03 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally Active Fused Bicyclic Heteroaromatic Compounds |
| US20240343717A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-10-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
| EP4380363A1 (en) | 2021-08-05 | 2024-06-12 | Syngenta Crop Protection AG | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
| CN117836301A (zh) | 2021-08-10 | 2024-04-05 | 先正达农作物保护股份公司 | 作为杀有害生物剂的2,2-二氟-5h-[1,3]间二氧杂环戊烯并[4,5-f]异吲哚-7-酮衍生物 |
| AR126729A1 (es) | 2021-08-10 | 2023-11-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Mezcla fungicida |
| CA3223599A1 (en) | 2021-08-19 | 2023-02-23 | Peter FINKBEINER | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
| EP4416144A1 (en) | 2021-10-14 | 2024-08-21 | Syngenta Crop Protection AG | Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives |
| UY39992A (es) | 2021-10-25 | 2023-05-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre |
| EP4423077A1 (en) | 2021-10-27 | 2024-09-04 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active pyridazinone compounds |
| WO2023072785A1 (en) | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| MX2024004741A (es) | 2021-10-29 | 2024-05-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Composiciones fungicidas que comprenden fludioxonil. |
| US20250034097A1 (en) | 2021-11-19 | 2025-01-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal isonicotinic amide derivatives |
| WO2023094303A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives |
| WO2023094304A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives |
| EP4440315A1 (en) | 2021-12-02 | 2024-10-09 | Syngenta Crop Protection AG | Fungicidal compositions |
| WO2023104714A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyridazinone compounds |
| WO2023110710A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
| EP4197333A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-21 | Syngenta Crop Protection AG | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
| AR127922A1 (es) | 2021-12-15 | 2024-03-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos bicíclicos microbiocidas |
| WO2023110871A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
| EP4447665A1 (en) | 2021-12-17 | 2024-10-23 | Syngenta Crop Protection AG | Fungicidal compositions |
| WO2023111215A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridine-substituted benzothiazine derivatives |
| WO2023118011A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal aza-heterobiaryl derivatives |
| WO2023118434A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Globachem Nv | Pesticidally active amide compounds |
| KR20240117007A (ko) | 2021-12-22 | 2024-07-30 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 살진균 조성물 |
| WO2023139166A1 (en) | 2022-01-19 | 2023-07-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods for controlling plant pathogens |
| WO2023148206A1 (en) | 2022-02-02 | 2023-08-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal n-amide derivatives |
| UY40138A (es) | 2022-02-07 | 2023-08-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de pirazolo[3,4-c]piridin-5-il]-2-quinoxalina o 2-quinolina activos como pesticidas con su |
| UY40139A (es) | 2022-02-07 | 2023-08-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-1-pirazolo[3,4-c]piridina activos como pesticidas con susti |
| WO2023166067A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridazinone amide derivatives |
| UY40202A (es) | 2022-04-01 | 2023-10-31 | Syngenta Crop Prot Ag | Derivados de pirazolopiridina activos como pesticidas con sustituyentes que contienen azufre |
| AR129158A1 (es) | 2022-04-29 | 2024-07-24 | Syngenta Crop Protection Ag | Composiciones fungicidas de metarilpicoxamid |
| AR129265A1 (es) | 2022-05-12 | 2024-08-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de alcoxi-heteroaril-carboxamida o tioamida |
| EP4543873A1 (en) | 2022-06-21 | 2025-04-30 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
| AR129535A1 (es) | 2022-06-21 | 2024-09-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de carboxamida heterocíclicos bicíclicos microbiocidas |
| EP4551017A1 (en) | 2022-07-07 | 2025-05-14 | Syngenta Crop Protection AG | Precision application devices and compositions |
| CA3261448A1 (en) | 2022-07-21 | 2024-01-25 | Syngenta Crop Protection Ag | CRYSTALLINE FORMS OF 1,2,4-OXADIAZOLE FUNGICIDES |
| EP4558484A1 (en) | 2022-07-22 | 2025-05-28 | Syngenta Crop Protection AG | Solid form of a heterocyclic amide derivative |
| WO2024022910A1 (en) | 2022-07-26 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | 1-[1-[2-(pyrimidin-4-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-3-[2,4-dichloro-5-phenyl]urea derivatives and similar compounds as pesticides |
| WO2024033374A1 (en) | 2022-08-11 | 2024-02-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds |
| TW202412626A (zh) | 2022-08-16 | 2024-04-01 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 新用途 |
| EP4587430A1 (en) | 2022-09-16 | 2025-07-23 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active cyclic amine compounds |
| GB202214203D0 (en) | 2022-09-28 | 2022-11-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| AR130567A1 (es) | 2022-09-28 | 2024-12-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Composiciones fungicidas |
| AR130569A1 (es) | 2022-09-28 | 2024-12-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Composiciones fungicidas |
| TW202430031A (zh) | 2022-09-30 | 2024-08-01 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 殺微生物之吡唑衍生物 |
| TW202430514A (zh) | 2022-09-30 | 2024-08-01 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 殺微生物之吡唑衍生物 |
| CN120112521A (zh) | 2022-10-25 | 2025-06-06 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 |
| WO2024089191A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobicyclic dihydrooxadiazine derivatives |
| WO2024089216A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds |
| EP4612143A1 (en) | 2022-10-31 | 2025-09-10 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| WO2024100069A1 (en) | 2022-11-08 | 2024-05-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridine derivatives |
| TW202434557A (zh) | 2022-11-09 | 2024-09-01 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 殺微生物之吡唑衍生物 |
| TW202434579A (zh) | 2022-11-16 | 2024-09-01 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 殺微生物的四氫異喹啉衍生物 |
| WO2024110554A1 (en) | 2022-11-23 | 2024-05-30 | Syngenta Crop Protection Ag | N-[(1 -[2-[6-(pyridazin-3-yl]-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-quinazolin-4-amine and n-[1-[3-(6-(pyridazin-3-yl)pyrazin-2-yl]ethyl]-8-quinazolin-4-amine derivatives as pesticides |
| CN120225508A (zh) | 2022-11-24 | 2025-06-27 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的环胺化合物 |
| AR131180A1 (es) | 2022-11-29 | 2025-02-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbicidas de tetrahidroisoquinolina |
| CN120282962A (zh) | 2022-11-30 | 2025-07-08 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的四氢异喹啉衍生物 |
| TW202439972A (zh) | 2022-11-30 | 2024-10-16 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 殺真菌組成物 |
| WO2024126388A1 (en) | 2022-12-12 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| TW202440570A (zh) | 2022-12-14 | 2024-10-16 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物 |
| JP2026500298A (ja) | 2022-12-15 | 2026-01-06 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺有害生物剤として有用である新規な二環式カルボキサミド化合物 |
| KR20250120411A (ko) | 2022-12-16 | 2025-08-08 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 벤즈이미다졸 유도체 |
| CN120379969A (zh) | 2022-12-19 | 2025-07-25 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的哒嗪二氢噁二嗪衍生物 |
| WO2024132895A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal dihydrooxadiazinyl pyridazinone compounds |
| WO2024133426A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests and compounds therefor |
| WO2024133551A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyridazine compounds |
| AR131541A1 (es) | 2023-01-07 | 2025-04-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de carboxamida novedosos |
| CN120584105A (zh) | 2023-01-23 | 2025-09-02 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 |
| AR131667A1 (es) | 2023-01-27 | 2025-04-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de pirazol microbiocidas |
| AR131665A1 (es) | 2023-02-01 | 2025-04-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Composiciones fungicidas |
| WO2024170484A1 (en) | 2023-02-13 | 2024-08-22 | Globachem Nv | Pesticidally active amide compounds |
| WO2024170339A1 (en) | 2023-02-13 | 2024-08-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active bicyclic compounds |
| WO2024170365A1 (en) | 2023-02-14 | 2024-08-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Composition comprising cyprodinil and lactose-based filler |
| WO2025201636A1 (en) | 2023-03-31 | 2025-10-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active 2,2-dihalocyclopropyl compounds |
| AR132354A1 (es) | 2023-04-13 | 2025-06-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de pirazolo[1,5-a]piridina |
| AR132352A1 (es) | 2023-04-13 | 2025-06-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de imidazo[1,2-a]pirazina |
| TW202446263A (zh) | 2023-04-13 | 2024-12-01 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 殺真菌組成物 |
| WO2024213653A1 (en) | 2023-04-13 | 2024-10-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives |
| AR132358A1 (es) | 2023-04-13 | 2025-06-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados bicíclicos de imidazo |
| AR132351A1 (es) | 2023-04-13 | 2025-06-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de imidazo[1,2-a]pirazina |
| AR132353A1 (es) | 2023-04-13 | 2025-06-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de pirazolo[1,5-a]piridina |
| CN120957990A (zh) | 2023-04-13 | 2025-11-14 | 先正达农作物保护股份公司 | 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物 |
| WO2024213651A1 (en) | 2023-04-13 | 2024-10-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives |
| WO2025214612A1 (en) | 2023-04-14 | 2025-10-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active 2,2-dihalocyclopropyl compounds |
| WO2024217995A1 (en) | 2023-04-20 | 2024-10-24 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active dihydropyridinone derivatives |
| WO2024256433A1 (en) | 2023-06-14 | 2024-12-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| WO2024256438A1 (en) | 2023-06-14 | 2024-12-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| WO2025261608A1 (en) | 2023-06-29 | 2025-12-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active 2,2-dihalocyclopropyl compounds |
| WO2026002399A1 (en) | 2023-07-07 | 2026-01-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active 2,2-dihalocyclopropyl compounds |
| AU2024300580A1 (en) | 2023-07-21 | 2026-01-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Benzimidazole derivatives |
| WO2025022008A1 (en) | 2023-07-27 | 2025-01-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active quinazoline compounds |
| WO2025022007A1 (en) | 2023-07-27 | 2025-01-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active quinazoline compounds |
| WO2026017247A1 (en) | 2023-07-28 | 2026-01-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active 2,2-dihalocyclopropyl compounds |
| WO2025032129A1 (en) | 2023-08-08 | 2025-02-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel aminoindane and aminotetraline compounds |
| WO2025045835A1 (en) | 2023-08-30 | 2025-03-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active oxoindole compounds |
| WO2025045837A1 (en) | 2023-08-31 | 2025-03-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active indazole compounds |
| WO2025045838A2 (en) | 2023-08-31 | 2025-03-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active benzisothiazole compounds |
| TW202513532A (zh) | 2023-09-15 | 2025-04-01 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 用於製備鏡像異構物富集的脂肪族胺之方法 |
| WO2025078263A1 (en) | 2023-10-11 | 2025-04-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridyl pyrazole derivatives |
| WO2025087761A1 (en) | 2023-10-27 | 2025-05-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active cyclic amine compounds |
| WO2025104032A1 (en) | 2023-11-14 | 2025-05-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel carboxamide compounds |
| WO2025104152A1 (en) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
| WO2025109114A1 (en) | 2023-11-24 | 2025-05-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel carboxamide compounds |
| WO2025114167A1 (en) | 2023-11-28 | 2025-06-05 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
| WO2025120070A1 (en) | 2023-12-08 | 2025-06-12 | Syngenta Crop Protection Ag | Polymorphs of a methoxyacrylate derivative |
| WO2025132349A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active quinazoline compounds |
| WO2025132758A1 (en) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active quinazoline compounds |
| WO2025132754A1 (en) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active quinazoline compounds |
| WO2025149629A1 (en) | 2024-01-12 | 2025-07-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel carboxamide compounds |
| WO2025149637A1 (en) | 2024-01-12 | 2025-07-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel carboxamide compounds |
| WO2025163143A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
| WO2025172368A1 (en) | 2024-02-13 | 2025-08-21 | Syngenta Crop Protection Ag | (5-isoxazol-3-yl)-[4-(pyrazol-4-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl]methanone derivatives for use as fungicides |
| WO2025172374A1 (en) | 2024-02-13 | 2025-08-21 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
| WO2025191053A1 (en) | 2024-03-14 | 2025-09-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
| WO2025202482A1 (en) | 2024-03-28 | 2025-10-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| WO2025202499A1 (en) | 2024-03-28 | 2025-10-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| WO2025210096A1 (en) | 2024-04-03 | 2025-10-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| WO2025210095A1 (en) | 2024-04-03 | 2025-10-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline compounds |
| WO2025210149A1 (en) | 2024-04-04 | 2025-10-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal composition |
| WO2025233384A1 (en) | 2024-05-08 | 2025-11-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole compounds |
| WO2025238048A1 (en) | 2024-05-15 | 2025-11-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| WO2025247783A1 (en) | 2024-05-29 | 2025-12-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active dihydro-benzoxazinone compounds |
| WO2025248032A1 (en) | 2024-05-31 | 2025-12-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active indazole compounds |
| WO2025252553A1 (en) | 2024-06-04 | 2025-12-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active 2,2-dihalocyclopropyl compounds |
| WO2025252556A1 (en) | 2024-06-05 | 2025-12-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active 2,2-dihalocyclopropyl compounds |
| WO2025252655A1 (en) | 2024-06-06 | 2025-12-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyridopyrimidone compounds |
| WO2025257342A1 (en) | 2024-06-12 | 2025-12-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal bicyclic heterocyclic compounds |
| WO2025257024A1 (en) | 2024-06-12 | 2025-12-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| WO2025257023A1 (en) | 2024-06-12 | 2025-12-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| WO2025257413A1 (en) | 2024-06-13 | 2025-12-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Pecticidally active dihydroazole derivatives |
| WO2025256333A1 (en) | 2024-06-13 | 2025-12-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active aminoheterocycle derivatives |
| WO2025257072A1 (en) | 2024-06-14 | 2025-12-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active 2-oxobenzimidazole compounds |
| EP4667451A1 (en) | 2024-06-21 | 2025-12-24 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally-active 2,2-dihalocyclopropyl compounds |
| WO2026008511A1 (en) | 2024-07-02 | 2026-01-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal quinoline-amide compounds |
| WO2026008750A1 (en) | 2024-07-05 | 2026-01-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel carboxamide compounds |
| WO2026022188A1 (en) | 2024-07-23 | 2026-01-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal quinoline compounds |
| WO2026022173A1 (en) | 2024-07-26 | 2026-01-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole compounds |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3364229A (en) * | 1964-01-30 | 1968-01-16 | Shell Oil Co | 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation |
| PL143804B2 (en) * | 1985-10-15 | 1988-03-31 | Univ Lodzki | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring |
| JP3530702B2 (ja) | 1997-03-06 | 2004-05-24 | 京セラミタ株式会社 | ジチオマレイン酸イミド誘導体を用いた電子写真感光体 |
| CN1746175B (zh) * | 2004-09-11 | 2010-06-23 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 巯基烷基烷氧基硅烷的制备方法 |
| CN100448854C (zh) * | 2006-06-26 | 2009-01-07 | 山东金城医药化工股份有限公司 | 一种制备氨噻肟酸的方法 |
| BRPI0920122B1 (pt) | 2008-10-15 | 2017-12-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Ditiin-tetracarboximides and their uses for combating phytopathogenic fungi |
-
2011
- 2011-05-02 BR BR112012028395A patent/BR112012028395A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-05-02 JP JP2013508457A patent/JP2013534904A/ja active Pending
- 2011-05-02 EP EP11716588A patent/EP2566871A2/de not_active Withdrawn
- 2011-05-02 RU RU2012152237/04A patent/RU2012152237A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-05-02 CN CN201180033469XA patent/CN103270041A/zh active Pending
- 2011-05-02 KR KR1020127031586A patent/KR20130065663A/ko not_active Withdrawn
- 2011-05-02 WO PCT/EP2011/056967 patent/WO2011138281A2/de not_active Ceased
- 2011-05-02 MX MX2012012872A patent/MX2012012872A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-05-05 US US13/101,739 patent/US8609868B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2566871A2 (de) | 2013-03-13 |
| KR20130065663A (ko) | 2013-06-19 |
| WO2011138281A2 (de) | 2011-11-10 |
| JP2013534904A (ja) | 2013-09-09 |
| BR112012028395A2 (pt) | 2015-09-15 |
| WO2011138281A3 (de) | 2015-09-03 |
| CN103270041A (zh) | 2013-08-28 |
| US20110275831A1 (en) | 2011-11-10 |
| US8609868B2 (en) | 2013-12-17 |
| RU2012152237A (ru) | 2014-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2012012872A (es) | Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas. | |
| KR101746023B1 (ko) | 디티인 테트라카복시-디이미드의 제조방법 | |
| US8729275B2 (en) | Process for preparing dithiine-tetracarboxy-diimides | |
| MX2012011731A (es) | Procedimiento para la preparacion de ditiino-tetracarboximidas. | |
| DK2611814T3 (en) | METHOD OF PREPARING DITHIIN-TETRACARBOXIMIDES | |
| JP2014532064A (ja) | ジチインテトラカルボキシイミド類の製造方法 | |
| CA2550874C (en) | Process for the preparation of triazolopyrimidines | |
| MX2014004096A (es) | Procedimiento de preparción de ditiin-tetracarboximidas. | |
| ES2387265T3 (es) | Derivados de triazoquinolona como agentes para el control de plagas | |
| RU2613967C1 (ru) | 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов | |
| EP3484851A1 (en) | Method for aromatic fluorination | |
| MXPA01010362A (es) | Proceso para la preparacion de oximas de esteres del acido fenil glioxilico. | |
| UA116303U (uk) | Спосіб одержання 2-гідроксііміно-3-арил-3,5,6,7-тетрагідробензофуран-4-онів | |
| RU2018121809A (ru) | Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина | |
| RU2011144389A (ru) | Способ получения оксиндолов и орто-замещенных анилинов и их применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA | Abandonment or withdrawal |